JP3031578B2 - 潤滑油 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、潤滑油に関し、さらに詳
しくは、冷凍機の冷媒として用いられる、フロンＲ−１
３４ａ、Ｒ−１５２ａなどのオゾン層非破壊性のフルオ
ロカーボン水素添加物（HFC、Hydrogenated Fluoro C
arbon ）、フロンＲ−２２、Ｒ−１２３、Ｒ−１２４な
どのオゾン破壊力（Ozone Depletion Potential）が
小さいクロロフルオロカーボン水素添加物（HCFC、Hydr
ogenated Chlorofluoro Carbon）、さらにはこれらの
混合物との相溶性に優れるとともに、潤滑性に優れるよ
うな高粘度のポリカーボネートからなる潤滑油、特に冷
媒としてオゾン層非破壊性フロンを使用する冷凍機に適
するような潤滑油に関する。
しくは、冷凍機の冷媒として用いられる、フロンＲ−１
３４ａ、Ｒ−１５２ａなどのオゾン層非破壊性のフルオ
ロカーボン水素添加物（HFC、Hydrogenated Fluoro C
arbon ）、フロンＲ−２２、Ｒ−１２３、Ｒ−１２４な
どのオゾン破壊力（Ozone Depletion Potential）が
小さいクロロフルオロカーボン水素添加物（HCFC、Hydr
ogenated Chlorofluoro Carbon）、さらにはこれらの
混合物との相溶性に優れるとともに、潤滑性に優れるよ
うな高粘度のポリカーボネートからなる潤滑油、特に冷
媒としてオゾン層非破壊性フロンを使用する冷凍機に適
するような潤滑油に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】最近、冷凍機用潤滑油では、冷媒
ガスがオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添加物で
あるフロンＲ−１３４ａ（ＣＨ2Ｆ−ＣＦ3）に変更され
るに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた
鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相
溶性がないため使用できなくなった。そこで、ポリプロ
ピレングリコールやポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエ
ーテルなどが冷凍機用潤滑油として用いられるようにな
った。しかしながら、上記化合物はフロンＲ−１３４ａ
との相溶性が低く、上記化合物のうち、特に１００℃に
おける動粘度が１５ cSt以上という高粘度の化合物は、
フロンＲ−１３４ａとの相溶性が低いため、冷凍機用潤
滑油、たとえばロータリー式カーエアコン用潤滑油とし
ての性能が低いという問題があった。
ガスがオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添加物で
あるフロンＲ−１３４ａ（ＣＨ2Ｆ−ＣＦ3）に変更され
るに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた
鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相
溶性がないため使用できなくなった。そこで、ポリプロ
ピレングリコールやポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエ
ーテルなどが冷凍機用潤滑油として用いられるようにな
った。しかしながら、上記化合物はフロンＲ−１３４ａ
との相溶性が低く、上記化合物のうち、特に１００℃に
おける動粘度が１５ cSt以上という高粘度の化合物は、
フロンＲ−１３４ａとの相溶性が低いため、冷凍機用潤
滑油、たとえばロータリー式カーエアコン用潤滑油とし
ての性能が低いという問題があった。
【０００３】したがって、潤滑性に優れ、かつ、フロン
Ｒ−１３４ａとの相溶性に優れる化合物、特にフロンＲ
−１３４ａとの相溶性に優れる高粘度の化合物を含有さ
せてなる冷凍機用潤滑油の出現が従来より望まれてい
た。
Ｒ−１３４ａとの相溶性に優れる化合物、特にフロンＲ
−１３４ａとの相溶性に優れる高粘度の化合物を含有さ
せてなる冷凍機用潤滑油の出現が従来より望まれてい
た。
【０００４】
【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に伴う
問題点を解決しようとするものであって、潤滑性に優
れ、かつ、フロンＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性
フルオロカーボン水素添加物、フロンＲ−２２などのオ
ゾン破壊力が小さいクロロフルオロカーボン水素添加
物、さらにはこれらの混合物との相溶性に優れるポリカ
ーボネート、特にフロンＲ−１３４ａとの相溶性に優れ
る高粘度のポリカーボネートを含有させてなる潤滑油を
提供することを目的にしている。
問題点を解決しようとするものであって、潤滑性に優
れ、かつ、フロンＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性
フルオロカーボン水素添加物、フロンＲ−２２などのオ
ゾン破壊力が小さいクロロフルオロカーボン水素添加
物、さらにはこれらの混合物との相溶性に優れるポリカ
ーボネート、特にフロンＲ−１３４ａとの相溶性に優れ
る高粘度のポリカーボネートを含有させてなる潤滑油を
提供することを目的にしている。
【０００５】
【発明の概要】本発明に係る潤滑油は、下記の一般式
［Ｉ］で表わされるポリカーボネートおよび下記の一般
式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートを含有してな
ることを特徴としている。
［Ｉ］で表わされるポリカーボネートおよび下記の一般
式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートを含有してな
ることを特徴としている。
【０００６】 （Ｒ1Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ1）］mＣＨ2（ＯＲ1） …［Ｉ］ ［上記式［Ｉ］において、Ｒ1 は、下式（Ａ）で表わさ
れる基であり、ｍは１〜６の整数である； −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 …（Ａ） （上記式（Ａ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭
素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３
０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、
エチレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、
１〜２４の整数である）］、 Ｒ3ＯＣＯＯＲ4ＯＣＯＯＲ5 ・・・［ＩＩ］ ［式［ＩＩ］中、Ｒ3 およびＲ5 は、それぞれ独立に、
炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜
３０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ4
は、炭素原子数２〜２４の直鎖状または分岐状の炭化水
素基である］。
れる基であり、ｍは１〜６の整数である； −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 …（Ａ） （上記式（Ａ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭
素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３
０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、
エチレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、
１〜２４の整数である）］、 Ｒ3ＯＣＯＯＲ4ＯＣＯＯＲ5 ・・・［ＩＩ］ ［式［ＩＩ］中、Ｒ3 およびＲ5 は、それぞれ独立に、
炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜
３０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ4
は、炭素原子数２〜２４の直鎖状または分岐状の炭化水
素基である］。
【０００７】上記の潤滑油は、特に冷媒としてＲ−１３
４ａのようなオゾン層非破壊性フロンを使用する冷凍機
の潤滑油に適している。
４ａのようなオゾン層非破壊性フロンを使用する冷凍機
の潤滑油に適している。
【０００８】
【発明の具体的説明】以下、本発明に係る潤滑油につい
て具体的に説明する。本発明に係る潤滑油は、下記の一
般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネートと、下記の一
般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートとを含有し
てなる。
て具体的に説明する。本発明に係る潤滑油は、下記の一
般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネートと、下記の一
般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートとを含有し
てなる。
【０００９】一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トは、環状構造を有しないソルビトールなどの糖から誘
導されるポリカーボネートである。 （Ｒ1Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ1）］mＣＨ2（ＯＲ1） …［Ｉ］ 上記式［Ｉ］において、Ｒ1 は下式（Ａ）で表わされる
基であり、ｍは１〜６の整数である。
トは、環状構造を有しないソルビトールなどの糖から誘
導されるポリカーボネートである。 （Ｒ1Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ1）］mＣＨ2（ＯＲ1） …［Ｉ］ 上記式［Ｉ］において、Ｒ1 は下式（Ａ）で表わされる
基であり、ｍは１〜６の整数である。
【００１０】 −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 …（Ａ） 上記式（Ａ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素
原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０
のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、エ
チレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、１
〜２４の整数である。
原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０
のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、エ
チレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、１
〜２４の整数である。
【００１１】上記式（Ａ）で表わされる基は、次の３種
類に大別される。 （１） −（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s （Ｃ2Ｈ4Ｏ）t ＣＯＯＲ2 （２） −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）t （Ｃ3Ｈ6Ｏ）s ＣＯＯＲ2 （３） −Ｃ2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基とがランダム
に結合している基に、−ＣＯＯＲ2 基が結合している基
であって、かつ、−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基および−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基
の合計数が３〜２４である基。
類に大別される。 （１） −（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s （Ｃ2Ｈ4Ｏ）t ＣＯＯＲ2 （２） −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）t （Ｃ3Ｈ6Ｏ）s ＣＯＯＲ2 （３） −Ｃ2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基とがランダム
に結合している基に、−ＣＯＯＲ2 基が結合している基
であって、かつ、−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基および−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基
の合計数が３〜２４である基。
【００１２】ただし、上記式（１）〜（３）において、
Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素原子数３０以下の炭化水
素基または炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
炭化水素基であり、ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。
Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素原子数３０以下の炭化水
素基または炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
炭化水素基であり、ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。
【００１３】本発明では、上記式（Ａ）において、−Ｃ
2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０でないとき、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−
基の個数（ｓ）と−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）との比
（ｓ／ｔ）は、通常０．５〜２０、好ましくは１〜１
０、さらに好ましくは２〜６の範囲にある。また、上記
の−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０の場合には、−Ｃ3
Ｈ6Ｏ−基の個数（ｓ）は、通常１〜２４、好ましくは
１〜１２、さらに好ましくは２〜８の範囲にある。
2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０でないとき、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−
基の個数（ｓ）と−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）との比
（ｓ／ｔ）は、通常０．５〜２０、好ましくは１〜１
０、さらに好ましくは２〜６の範囲にある。また、上記
の−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０の場合には、−Ｃ3
Ｈ6Ｏ−基の個数（ｓ）は、通常１〜２４、好ましくは
１〜１２、さらに好ましくは２〜８の範囲にある。
【００１４】また、上記式（Ａ）におけるＲ2 の炭化水
素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、
芳香族炭化水素基、芳香脂肪族炭化水素基および一般式 −（Ｒ6−Ｏ）q−Ｒ7 （式中、Ｒ6 は、炭素原子数２〜３のアルキレン基であ
り、Ｒ7 は炭素原子数２８以下の炭化水素基であり、ｑ
は１〜２０の整数である）で表わされるグリコールエー
テル基が挙げられる。
素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、
芳香族炭化水素基、芳香脂肪族炭化水素基および一般式 −（Ｒ6−Ｏ）q−Ｒ7 （式中、Ｒ6 は、炭素原子数２〜３のアルキレン基であ
り、Ｒ7 は炭素原子数２８以下の炭化水素基であり、ｑ
は１〜２０の整数である）で表わされるグリコールエー
テル基が挙げられる。
【００１５】上記Ｒ2 における脂肪族炭化水素基の具体
的な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル
基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基、n-ヘキシル基、2,3-ジメチルブチル基、イソ
ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、n-オクチ
ル基、2-エチルヘキシル基、イソオクチル基、n-ノニル
基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシル基、n-ウン
デシル基、イソウンデシル基、n-ドデシル基、イソドデ
シル基、n-トリデシル基、イソトリデシル基、n-テトラ
デシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタデシル基、イ
ソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシ
ル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、n-オク
タデシル基、イソオクタデシル基、n-ノニルデシル基、
イソノニルデシル基、n-アイコサニル基、イソアイコサ
ニル基、2-エチルヘキシル基、2-（4-メチルペンチル）
基などを挙げることができる。
的な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル
基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基、n-ヘキシル基、2,3-ジメチルブチル基、イソ
ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、n-オクチ
ル基、2-エチルヘキシル基、イソオクチル基、n-ノニル
基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシル基、n-ウン
デシル基、イソウンデシル基、n-ドデシル基、イソドデ
シル基、n-トリデシル基、イソトリデシル基、n-テトラ
デシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタデシル基、イ
ソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシ
ル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、n-オク
タデシル基、イソオクタデシル基、n-ノニルデシル基、
イソノニルデシル基、n-アイコサニル基、イソアイコサ
ニル基、2-エチルヘキシル基、2-（4-メチルペンチル）
基などを挙げることができる。
【００１６】また、Ｒ2 における脂環族炭化水素基の具
体的な例としては、シクロヘキシル基、1-シクロヘキセ
ニル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキ
シル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基
などを挙げることができる。
体的な例としては、シクロヘキシル基、1-シクロヘキセ
ニル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキ
シル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基
などを挙げることができる。
【００１７】さらに、Ｒ2 における芳香族炭化水素基の
具体的な例としては、フェニル基、o-トリル基、p-トリ
ル基、m-トリル基、2,4-キシリル基、メシチル基、1-ナ
フチル基などを挙げることができる。
具体的な例としては、フェニル基、o-トリル基、p-トリ
ル基、m-トリル基、2,4-キシリル基、メシチル基、1-ナ
フチル基などを挙げることができる。
【００１８】さらにまた、Ｒ2 における芳香脂肪族炭化
水素基の具体的な例としては、ベンジル基、メチルベン
ジル基、β- フェニルエチル基（フェネチル基）、1-フ
ェニルエチル基、1-メチル-1- フェニルエチル基、p-メ
チルベンジル基、スチリル基、シンナミル基などを挙げ
ることができる。
水素基の具体的な例としては、ベンジル基、メチルベン
ジル基、β- フェニルエチル基（フェネチル基）、1-フ
ェニルエチル基、1-メチル-1- フェニルエチル基、p-メ
チルベンジル基、スチリル基、シンナミル基などを挙げ
ることができる。
【００１９】上記Ｒ6 におけるアルキレン基の具体的な
例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基を挙げることができる。また、上記Ｒ7 における炭化
水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基
および芳香族炭化水素基が挙げられる。これらの具体的
な例としては、それぞれ上述したＲ2 における脂肪族炭
化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基の具体
的な例として列挙した基と同様の基を挙げることができ
る。
例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基を挙げることができる。また、上記Ｒ7 における炭化
水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基
および芳香族炭化水素基が挙げられる。これらの具体的
な例としては、それぞれ上述したＲ2 における脂肪族炭
化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基の具体
的な例として列挙した基と同様の基を挙げることができ
る。
【００２０】上記の一般式で表わされるグリコールエー
テル基としては、具体的には、エチレングリコールモノ
メチルエーテル基、エチレングリコールモノブチルエー
テル基、ジエチレングリコールモノn-ブチルエーテル
基、トリエチレングリコールモノエチルエーテル基、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレン
グリコールモノブチルエーテル基、ジプロピレングリコ
ールモノエチルエーテル基、トリプロピレングリコール
モノn-ブチルエーテル基などを挙げることができる。
テル基としては、具体的には、エチレングリコールモノ
メチルエーテル基、エチレングリコールモノブチルエー
テル基、ジエチレングリコールモノn-ブチルエーテル
基、トリエチレングリコールモノエチルエーテル基、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレン
グリコールモノブチルエーテル基、ジプロピレングリコ
ールモノエチルエーテル基、トリプロピレングリコール
モノn-ブチルエーテル基などを挙げることができる。
【００２１】フロンＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊
性フロンガスを冷媒として使用する冷凍機用潤滑油の場
合には、Ｒ2 は、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、n-ブチル基等の低級アルキル基、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル基、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル基、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル基、トリエチレングリコールモノメチルエーテル基、
プロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレ
ングリコールモノブチルエーテル基、ジプロピレングリ
コールモノエチルエーテル基、トリプロピレングリコー
ルモノn-ブチルエーテル基等のアルキレングリコールモ
ノアルキルエーテル基などが好ましい。
性フロンガスを冷媒として使用する冷凍機用潤滑油の場
合には、Ｒ2 は、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、n-ブチル基等の低級アルキル基、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル基、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル基、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル基、トリエチレングリコールモノメチルエーテル基、
プロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレ
ングリコールモノブチルエーテル基、ジプロピレングリ
コールモノエチルエーテル基、トリプロピレングリコー
ルモノn-ブチルエーテル基等のアルキレングリコールモ
ノアルキルエーテル基などが好ましい。
【００２２】上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボ
ネートとしては、以下のようなポリカーボネートが挙げ
られる。 （１）
ネートとしては、以下のようなポリカーボネートが挙げ
られる。 （１）
【００２３】
【化１】
【００２４】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜８］ （２）
【００２５】
【化２】
【００２６】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜８］ （３）
【００２７】
【化３】
【００２８】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 （Ｃ2Ｈ4Ｏ）ＣＯＯＣ
Ｈ3 ［ｎ＝２〜９］ （４）
Ｈ3 ［ｎ＝２〜９］ （４）
【００２９】
【化４】
【００３０】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯＣ
Ｈ3 ［ｎ＝２〜９］ （５）
Ｈ3 ［ｎ＝２〜９］ （５）
【００３１】
【化５】
【００３２】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 （Ｃ2Ｈ4Ｏ）ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］ （６）
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］ （６）
【００３３】
【化６】
【００３４】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］ （７）
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］ （７）
【００３５】
【化７】
【００３６】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜８］ （８）
【００３７】
【化８】
【００３８】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜８］ （９）
【００３９】
【化９】
【００４０】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3 ［ｎ＝１〜８］ （１０）
【００４１】
【化１０】
【００４２】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）Ｃ
Ｈ2ＣＨ3 ［ｎ＝１〜８］ （１１）
Ｈ2ＣＨ3 ［ｎ＝１〜８］ （１１）
【００４３】
【化１１】
【００４４】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）2と −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］ 上記のような一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トは、たとえば以下のような方法により製造することが
できる。
Ｈ（ＣＨ3）2と −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］ 上記のような一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トは、たとえば以下のような方法により製造することが
できる。
【００４５】まず、（ａ）後述する一般式［ＩＩＩ］で
表わされるポリオール、および （ｂ）一般式［ＩＶ］ Ｒ8ＯＣＯＯＲ8 …［ＩＶ］ ［式［ＩＶ］中、Ｒ8 は、前記Ｒ2 に相当し、それぞれ
独立に、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原
子数２〜３０のエーテル結合を含む炭化水素基である］
で表わされ、かつＲ8 ＯＨの沸点が上記ポリオールの沸
点よりも低く、上記一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリ
オールに対するモル比が２〜２００の範囲となる量のカ
ーボネート化合物を塩基触媒の存在下に加熱しながら、
生成するアルコール（Ｒ8 ＯＨ）を蒸留によって反応系
外に除去して、反応率９５％以上まで反応させる。な
お、上記反応を行なうに際し、反応器内の空気を窒素置
換することが望ましいが、窒素置換しなくてもよい。
表わされるポリオール、および （ｂ）一般式［ＩＶ］ Ｒ8ＯＣＯＯＲ8 …［ＩＶ］ ［式［ＩＶ］中、Ｒ8 は、前記Ｒ2 に相当し、それぞれ
独立に、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原
子数２〜３０のエーテル結合を含む炭化水素基である］
で表わされ、かつＲ8 ＯＨの沸点が上記ポリオールの沸
点よりも低く、上記一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリ
オールに対するモル比が２〜２００の範囲となる量のカ
ーボネート化合物を塩基触媒の存在下に加熱しながら、
生成するアルコール（Ｒ8 ＯＨ）を蒸留によって反応系
外に除去して、反応率９５％以上まで反応させる。な
お、上記反応を行なうに際し、反応器内の空気を窒素置
換することが望ましいが、窒素置換しなくてもよい。
【００４６】次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トを得る。
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トを得る。
【００４７】なお、この製造方法では、原料であるポリ
オールの全水酸基がカーボネート化されたポリカーボネ
ートだけでなく、このポリオールの全水酸基の一部がカ
ーボネート化されたポリカーボネートが少量生成する可
能性がある。
オールの全水酸基がカーボネート化されたポリカーボネ
ートだけでなく、このポリオールの全水酸基の一部がカ
ーボネート化されたポリカーボネートが少量生成する可
能性がある。
【００４８】上記ポリオールを表わす一般式［ＩＩＩ］
は、次の通りである。 （Ｒ9Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ9）］mＣＨ2（ＯＲ9） …［ＩＩＩ］ 上記式［ＩＩＩ］において、Ｒ9 は、下式（Ｂ）で表
わされる基であり、ｍは１〜６の整数である。
は、次の通りである。 （Ｒ9Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ9）］mＣＨ2（ＯＲ9） …［ＩＩＩ］ 上記式［ＩＩＩ］において、Ｒ9 は、下式（Ｂ）で表
わされる基であり、ｍは１〜６の整数である。
【００４９】 −（Ｒ0 Ｏ）n Ｈ …（Ｂ） 上記式（Ｂ）において、Ｒ0 は、エチレン基および／ま
たはプロピレン基であり、ｎは、１〜２４の整数であ
る。
たはプロピレン基であり、ｎは、１〜２４の整数であ
る。
【００５０】上記式（Ｂ）で表わされる基は、次の３種
類に大別される。 （１）−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s （Ｃ2Ｈ4Ｏ）t Ｈ ［ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。］ （２）−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）t （Ｃ3Ｈ6Ｏ）s Ｈ ［ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。］ （３）−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基とがランダムに
結合している基に、−Ｃ2Ｈ4ＯＨ基または−Ｃ3Ｈ6ＯＨ
基が結合している基であって、かつ、−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基、
−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基および−Ｃ2Ｈ4ＯＨ基の合計数、または
−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基および−Ｃ3Ｈ6ＯＨ基
の合計数が３〜２４である基。
類に大別される。 （１）−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s （Ｃ2Ｈ4Ｏ）t Ｈ ［ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。］ （２）−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）t （Ｃ3Ｈ6Ｏ）s Ｈ ［ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。］ （３）−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基とがランダムに
結合している基に、−Ｃ2Ｈ4ＯＨ基または−Ｃ3Ｈ6ＯＨ
基が結合している基であって、かつ、−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基、
−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基および−Ｃ2Ｈ4ＯＨ基の合計数、または
−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基および−Ｃ3Ｈ6ＯＨ基
の合計数が３〜２４である基。
【００５１】本発明では、上記式（Ｂ）において、−Ｃ
2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０でないとき、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−
基の個数（ｓ）と−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）との比
（ｓ／ｔ）は、通常０．５〜２０、好ましくは１〜１
０、さらに好ましくは２〜６の範囲にある。また、上記
の−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０の場合には、−Ｃ3
Ｈ6Ｏ−基の個数（ｓ）は、通常１〜２４、好ましくは
１〜１２、さらに好ましくは２〜８の範囲にある。
2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０でないとき、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−
基の個数（ｓ）と−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）との比
（ｓ／ｔ）は、通常０．５〜２０、好ましくは１〜１
０、さらに好ましくは２〜６の範囲にある。また、上記
の−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０の場合には、−Ｃ3
Ｈ6Ｏ−基の個数（ｓ）は、通常１〜２４、好ましくは
１〜１２、さらに好ましくは２〜８の範囲にある。
【００５２】上記一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリオ
ールの具体的な例としては、以下のような式で表わされ
るポリオールが挙げられる。なお、下記の式において、
Ｒ0およびｎは、上記式（Ｂ）におけるＲ0 、ｎと同一
である。
ールの具体的な例としては、以下のような式で表わされ
るポリオールが挙げられる。なお、下記の式において、
Ｒ0およびｎは、上記式（Ｂ）におけるＲ0 、ｎと同一
である。
【００５３】
【化１２】
【００５４】上記一般式［ＩＶ］で表わされるカーボネ
ート化合物としては、具体的には、ジメチルカーボネー
ト、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、
ジブチルカーボネート、ジヘキシルカーボネート、ジオ
クチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、
ジ-2- エチルヘキシルカーボネート、ジ（2-メチル-メ
トキシエチル）カーボネートなどが好ましく用いられ
る。
ート化合物としては、具体的には、ジメチルカーボネー
ト、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、
ジブチルカーボネート、ジヘキシルカーボネート、ジオ
クチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、
ジ-2- エチルヘキシルカーボネート、ジ（2-メチル-メ
トキシエチル）カーボネートなどが好ましく用いられ
る。
【００５５】この方法では、カーボネート化反応で生成
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ8 ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ポリオールよりも沸点が低いことが必要であ
る。
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ8 ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ポリオールよりも沸点が低いことが必要であ
る。
【００５６】また、カーボネート化合物は、上記一般式
［ＩＩＩ］で表わされるポリオールに対するモル比が２
〜２００、好ましくは３〜８０、さらに好ましくは３〜
５０の範囲となる量で用いられる。このようにカーボネ
ート化合物の使用量を制限することにより、高重合度の
ポリカーボネートの生成を抑制することができる。
［ＩＩＩ］で表わされるポリオールに対するモル比が２
〜２００、好ましくは３〜８０、さらに好ましくは３〜
５０の範囲となる量で用いられる。このようにカーボネ
ート化合物の使用量を制限することにより、高重合度の
ポリカーボネートの生成を抑制することができる。
【００５７】この方法においては、反応は、上記のよう
なポリオールとカーボネート化合物を反応容器に仕込
み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコ
ールを蒸留によって反応系外に除去して、反応率９５％
以上まで反応させ、次いで、上記塩基触媒を除去した
後、未反応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反
応系外に除去する。反応率９５％以上とは、上記生成す
るアルコールが上記一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリ
オールの全水酸基のモル数の０．９５倍モル以上生成す
るまで、反応させることをいう。
なポリオールとカーボネート化合物を反応容器に仕込
み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコ
ールを蒸留によって反応系外に除去して、反応率９５％
以上まで反応させ、次いで、上記塩基触媒を除去した
後、未反応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反
応系外に除去する。反応率９５％以上とは、上記生成す
るアルコールが上記一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリ
オールの全水酸基のモル数の０．９５倍モル以上生成す
るまで、反応させることをいう。
【００５８】上記塩基触媒としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩
や炭酸水素塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキ
シド、リチウムメトキシド、セシウムメトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド等のアルカリ金属化合物が好ましく用いられ
る。これらのうちでは、特に、アルカリ金属アルコラー
トが好ましい。このほか、たとえば、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、イミダゾール、テ
トラメチルアンモニウムハイドロオキシド等の有機アミ
ノ化合物も用いられる。これら触媒の使用量は、通常、
触媒のモル数／ポリオールのモル数（モル比）が１０-1
〜１０-7、好ましくは１０-2〜１０-5となる範囲で用い
られる。
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩
や炭酸水素塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキ
シド、リチウムメトキシド、セシウムメトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド等のアルカリ金属化合物が好ましく用いられ
る。これらのうちでは、特に、アルカリ金属アルコラー
トが好ましい。このほか、たとえば、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、イミダゾール、テ
トラメチルアンモニウムハイドロオキシド等の有機アミ
ノ化合物も用いられる。これら触媒の使用量は、通常、
触媒のモル数／ポリオールのモル数（モル比）が１０-1
〜１０-7、好ましくは１０-2〜１０-5となる範囲で用い
られる。
【００５９】この方法においては、反応は、通常、５０
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。
【００６０】反応終了後の触媒の除去は、水洗または酸
で中和することによって行なわれる。酸としては、スル
ホン酸型イオン交換樹脂等の固体酸；炭酸、塩化アンモ
ニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢酸、フェノ
ール等の有機酸が用いられる。また、上記水洗において
は、炭酸アンモニウムのような塩を添加してもよい。
で中和することによって行なわれる。酸としては、スル
ホン酸型イオン交換樹脂等の固体酸；炭酸、塩化アンモ
ニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢酸、フェノ
ール等の有機酸が用いられる。また、上記水洗において
は、炭酸アンモニウムのような塩を添加してもよい。
【００６１】この方法によれば、このように、塩基触媒
を除去した後、未反応のカーボネート化合物を減圧下に
蒸留除去することによって、塩基触媒の存在下で未反応
のカーボネート化合物を蒸留によって除去するときに生
じるポリカーボネートの重合を防止して、高収率にて目
的とするポリカーボネートを得ることができる。
を除去した後、未反応のカーボネート化合物を減圧下に
蒸留除去することによって、塩基触媒の存在下で未反応
のカーボネート化合物を蒸留によって除去するときに生
じるポリカーボネートの重合を防止して、高収率にて目
的とするポリカーボネートを得ることができる。
【００６２】このようにして得られたポリカーボネート
は、必要に応じて、活性白土、活性炭等の吸着剤にて処
理または水洗して、微量の不純物を除去してもよい。特
に、かかる処理によれば、微量のイオン性化合物や極性
化合物を除去できるので、得られたポリカーボネートを
安定に保持することができる。
は、必要に応じて、活性白土、活性炭等の吸着剤にて処
理または水洗して、微量の不純物を除去してもよい。特
に、かかる処理によれば、微量のイオン性化合物や極性
化合物を除去できるので、得られたポリカーボネートを
安定に保持することができる。
【００６３】上記のような方法によれば、上記反応にお
いて、カーボネート化合物としてジメチルカーボネート
を用いる場合、メタノールをジメチルカーボネートとの
共沸物として反応系から除去する代わりに、予め反応系
にシクロヘキサン、ベンゼン、ヘキサン等を共沸溶剤と
して加え、メタノールをこれら共沸溶剤との共沸物とし
て、反応系外に除去することもできる。上記共沸溶剤
は、ジメチルカーボネート１００重量部に対して、通
常、５〜１００重量部の割合で用いられる。
いて、カーボネート化合物としてジメチルカーボネート
を用いる場合、メタノールをジメチルカーボネートとの
共沸物として反応系から除去する代わりに、予め反応系
にシクロヘキサン、ベンゼン、ヘキサン等を共沸溶剤と
して加え、メタノールをこれら共沸溶剤との共沸物とし
て、反応系外に除去することもできる。上記共沸溶剤
は、ジメチルカーボネート１００重量部に対して、通
常、５〜１００重量部の割合で用いられる。
【００６４】この方法によれば、反応において、メタノ
ールを上記共沸溶剤との共沸物として、反応系外に除去
し、反応の終了後、反応混合物から未反応ジメチルカー
ボネートを回収するので、その回収率を高めることがで
きる。
ールを上記共沸溶剤との共沸物として、反応系外に除去
し、反応の終了後、反応混合物から未反応ジメチルカー
ボネートを回収するので、その回収率を高めることがで
きる。
【００６５】また、別の方法として、上述したように、
メタノールをジメチルカーボネートとの共沸物として回
収した後、この共沸物に上記共沸溶剤を加え、メタノー
ルをこれら共沸溶剤との共沸物としてジメチルカーボネ
ートから除去して、ジメチルカーボネートを回収するこ
ともできる。
メタノールをジメチルカーボネートとの共沸物として回
収した後、この共沸物に上記共沸溶剤を加え、メタノー
ルをこれら共沸溶剤との共沸物としてジメチルカーボネ
ートから除去して、ジメチルカーボネートを回収するこ
ともできる。
【００６６】上記のような方法によれば、ポリオールと
カーボネート化合物との反応の終了後、用いた塩基触媒
を除去した後に、未反応のカーボネート化合物を除去す
るので、目的とするポリカーボネートを高収率にて得る
ことができる。
カーボネート化合物との反応の終了後、用いた塩基触媒
を除去した後に、未反応のカーボネート化合物を除去す
るので、目的とするポリカーボネートを高収率にて得る
ことができる。
【００６７】また、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリ
カーボネートの別の製造方法として、次のような方法が
ある。まず、（ａ）上記一般式［ＩＩＩ］で表わされる
ポリオール、 （ｂ）一般式［Ｖ］ Ｒ10ＯＨ …［Ｖ］ ［式［Ｖ］中、Ｒ10は、前記Ｒ2 に相当し、炭素原子数
３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０のエー
テル結合を含む炭化水素基である］で表わされるモノア
ルコール、および （ｃ）一般式［ＶＩ］ Ｒ11ＯＣＯＯＲ11 …［ＶＩ］ ［式［ＶＩ］中、Ｒ11は、それぞれ独立に、炭素原子数
１〜２のアルキル基である］で表わされ、かつ、Ｒ11Ｏ
Ｈの沸点が上記ポリオールおよびモノアルコールの沸点
よりも低く、上記一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリオ
ールに対するモル比が２〜２００の範囲となる量のカー
ボネート化合物を塩基触媒の存在下に加熱しながら、生
成するアルコール（Ｒ11ＯＨ）を蒸留によって反応系外
に除去して、反応率９５％以上まで反応させる。なお、
上記反応を行なうに際し、反応器内の空気を窒素置換す
ることが望ましいが、窒素置換しなくてもよい。
カーボネートの別の製造方法として、次のような方法が
ある。まず、（ａ）上記一般式［ＩＩＩ］で表わされる
ポリオール、 （ｂ）一般式［Ｖ］ Ｒ10ＯＨ …［Ｖ］ ［式［Ｖ］中、Ｒ10は、前記Ｒ2 に相当し、炭素原子数
３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０のエー
テル結合を含む炭化水素基である］で表わされるモノア
ルコール、および （ｃ）一般式［ＶＩ］ Ｒ11ＯＣＯＯＲ11 …［ＶＩ］ ［式［ＶＩ］中、Ｒ11は、それぞれ独立に、炭素原子数
１〜２のアルキル基である］で表わされ、かつ、Ｒ11Ｏ
Ｈの沸点が上記ポリオールおよびモノアルコールの沸点
よりも低く、上記一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリオ
ールに対するモル比が２〜２００の範囲となる量のカー
ボネート化合物を塩基触媒の存在下に加熱しながら、生
成するアルコール（Ｒ11ＯＨ）を蒸留によって反応系外
に除去して、反応率９５％以上まで反応させる。なお、
上記反応を行なうに際し、反応器内の空気を窒素置換す
ることが望ましいが、窒素置換しなくてもよい。
【００６８】次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トを得る。
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トを得る。
【００６９】なお、この製造方法においても、原料であ
るポリオールの全水酸基がカーボネート化されたポリカ
ーボネートだけでなく、このポリオールの全水酸基の一
部がカーボネート化されたポリカーボネートが少量生成
する可能性がある。
るポリオールの全水酸基がカーボネート化されたポリカ
ーボネートだけでなく、このポリオールの全水酸基の一
部がカーボネート化されたポリカーボネートが少量生成
する可能性がある。
【００７０】この方法では、カーボネート化反応で生成
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ11ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ポリオールおよびモノアルコールよりも沸点
が低いことが必要である。
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ11ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ポリオールおよびモノアルコールよりも沸点
が低いことが必要である。
【００７１】また、カーボネート化合物は、上記一般式
［ＩＩＩ］で表わされるポリオールに対するモル比が２
〜２００、好ましくは３〜８０、さらに好ましくは３〜
５０の範囲となる量で用いられる。このようにカーボネ
ート化合物の使用量を制限することにより、高重合度の
ポリカーボネートの生成を抑制することができる。
［ＩＩＩ］で表わされるポリオールに対するモル比が２
〜２００、好ましくは３〜８０、さらに好ましくは３〜
５０の範囲となる量で用いられる。このようにカーボネ
ート化合物の使用量を制限することにより、高重合度の
ポリカーボネートの生成を抑制することができる。
【００７２】この方法においては、反応は、上記のよう
なポリオールとモノアルコールとカーボネート化合物を
反応容器に仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、
生成するアルコールを蒸留によって反応系外に除去し
て、反応率９５％以上まで反応させ、次いで、上記塩基
触媒を除去した後、未反応の上記カーボネート化合物を
蒸留によって反応系外に除去する。反応率９５％以上と
は、上記生成するアルコールが上記一般式［ＩＩＩ］で
表わされるポリオールの全水酸基のモル数の０．９５倍
モル以上生成するまで、反応させることをいう。
なポリオールとモノアルコールとカーボネート化合物を
反応容器に仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、
生成するアルコールを蒸留によって反応系外に除去し
て、反応率９５％以上まで反応させ、次いで、上記塩基
触媒を除去した後、未反応の上記カーボネート化合物を
蒸留によって反応系外に除去する。反応率９５％以上と
は、上記生成するアルコールが上記一般式［ＩＩＩ］で
表わされるポリオールの全水酸基のモル数の０．９５倍
モル以上生成するまで、反応させることをいう。
【００７３】上記塩基触媒、反応温度、反応時間、反応
終了後の触媒除去、不純物の除去および未反応ジメチル
カーボネートの回収については、先の製造方法の場合と
同様である。
終了後の触媒除去、不純物の除去および未反応ジメチル
カーボネートの回収については、先の製造方法の場合と
同様である。
【００７４】最初に述べたポリカーボネートの製造方法
では、一般式［ＩＶ］で表わされる、ジメチルカーボネ
ート、ジエチルカーボネート以外のカーボネート化合物
は、入手が困難であるため、予め合成する必要がある。
一方、この製造方法では、容易に入手できる一般式［Ｖ
Ｉ］で表わされるカーボネート化合物（ジメチルカーボ
ネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネ
ート）を用いてポリカーボネートを製造することができ
るので、経済的である。
では、一般式［ＩＶ］で表わされる、ジメチルカーボネ
ート、ジエチルカーボネート以外のカーボネート化合物
は、入手が困難であるため、予め合成する必要がある。
一方、この製造方法では、容易に入手できる一般式［Ｖ
Ｉ］で表わされるカーボネート化合物（ジメチルカーボ
ネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネ
ート）を用いてポリカーボネートを製造することができ
るので、経済的である。
【００７５】また、この方法によれば、先の製造方法の
場合と同様に、高収率にて目的とする一般式［Ｉ］で表
わされるポリカーボネートを得ることができる。本発明
に係る潤滑油を構成するポリカーボネートとしては、上
記の一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネートのほか
に、下記の一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネー
トがある。
場合と同様に、高収率にて目的とする一般式［Ｉ］で表
わされるポリカーボネートを得ることができる。本発明
に係る潤滑油を構成するポリカーボネートとしては、上
記の一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネートのほか
に、下記の一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネー
トがある。
【００７６】 Ｒ3ＯＣＯＯＲ4ＯＣＯＯＲ5 …［ＩＩ］ 上記の一般式［ＩＩ］において、Ｒ3 およびＲ5 は、そ
れぞれ独立に、炭素原子数３０以下の炭化水素基または
炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基
であり、Ｒ4 は、炭素原子数２〜２４の直鎖状または分
岐状の炭化水素基である。
れぞれ独立に、炭素原子数３０以下の炭化水素基または
炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基
であり、Ｒ4 は、炭素原子数２〜２４の直鎖状または分
岐状の炭化水素基である。
【００７７】上記Ｒ4 の炭化水素基としては、具体的に
は、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、アミレン
基、メチルアミレン基、エチルアミレン基、ヘキシレン
基、メチルヘキシレン基、エチルヘキシレン基、ヘプチ
レン基、メチルヘプチレン基、エチルヘプチレン基、オ
クチレン基、メチルオクチレン基、エチルオクチレン
基、ノニレン基、メチルノニレン基、エチルノニレン基
などを挙げることができる。上記Ｒ4 の炭化水素基とし
ては、炭素原子数５〜１２の炭化水素基が好ましい。
は、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、アミレン
基、メチルアミレン基、エチルアミレン基、ヘキシレン
基、メチルヘキシレン基、エチルヘキシレン基、ヘプチ
レン基、メチルヘプチレン基、エチルヘプチレン基、オ
クチレン基、メチルオクチレン基、エチルオクチレン
基、ノニレン基、メチルノニレン基、エチルノニレン基
などを挙げることができる。上記Ｒ4 の炭化水素基とし
ては、炭素原子数５〜１２の炭化水素基が好ましい。
【００７８】上記Ｒ3 およびＲ5 の炭化水素基として
は、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化
水素基、芳香脂肪族炭化水素基および一般式 −（Ｒ12−Ｏ）q−Ｒ13 （式中、Ｒ12は、炭素原子数２〜３のアルキレン基であ
り、Ｒ13は炭素原子数２８以下の炭化水素基であり、ｑ
は１〜２０の整数である）で表わされるグリコールエー
テル基が挙げられる。
は、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化
水素基、芳香脂肪族炭化水素基および一般式 −（Ｒ12−Ｏ）q−Ｒ13 （式中、Ｒ12は、炭素原子数２〜３のアルキレン基であ
り、Ｒ13は炭素原子数２８以下の炭化水素基であり、ｑ
は１〜２０の整数である）で表わされるグリコールエー
テル基が挙げられる。
【００７９】上記Ｒ3 およびＲ5 における脂肪族炭化水
素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基および芳香
脂肪族炭化水素基の具体的な例としては、上記一般式
［Ｉ］中のＲ2 における脂肪族炭化水素基、脂環族炭化
水素基、芳香族炭化水素基および芳香脂肪族炭化水素基
の具体的な例として列挙した基と同様の基を挙げること
ができる。
素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基および芳香
脂肪族炭化水素基の具体的な例としては、上記一般式
［Ｉ］中のＲ2 における脂肪族炭化水素基、脂環族炭化
水素基、芳香族炭化水素基および芳香脂肪族炭化水素基
の具体的な例として列挙した基と同様の基を挙げること
ができる。
【００８０】上記Ｒ12におけるアルキレン基の具体的な
例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基を挙げることができる。また、上記Ｒ13における炭化
水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基
および芳香族炭化水素基が挙げられる。これらの具体的
な例としては、上記一般式［Ｉ］中のＲ2 における脂肪
族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基の
具体的な例として列挙した基と同様の基を挙げることが
できる。
例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基を挙げることができる。また、上記Ｒ13における炭化
水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基
および芳香族炭化水素基が挙げられる。これらの具体的
な例としては、上記一般式［Ｉ］中のＲ2 における脂肪
族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基の
具体的な例として列挙した基と同様の基を挙げることが
できる。
【００８１】上記の一般式で表わされるグリコールエー
テル基の具体例としては、上記一般式［Ｉ］中のＲ2 に
おけるグリコールエーテル基の具体的な例として列挙し
た基と同様の基を挙げることができる。
テル基の具体例としては、上記一般式［Ｉ］中のＲ2 に
おけるグリコールエーテル基の具体的な例として列挙し
た基と同様の基を挙げることができる。
【００８２】上記一般式［ＩＩ］で表わされる好ましい
ポリカーボネートとしては、たとえば、次のような式で
表わされるポリカーボネートが挙げられる。 （１） Ｒ3ＯＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＯＯＲ5 上記（１）式におけるＲ3 およびＲ5 は、上記一般式
［ＩＩ］におけるＲ3、Ｒ5と同一の基である。
ポリカーボネートとしては、たとえば、次のような式で
表わされるポリカーボネートが挙げられる。 （１） Ｒ3ＯＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＯＯＲ5 上記（１）式におけるＲ3 およびＲ5 は、上記一般式
［ＩＩ］におけるＲ3、Ｒ5と同一の基である。
【００８３】上記のような一般式［ＩＩ］で表わされる
ポリカーボネートは、たとえば以下のような方法により
製造することができる。 まず、（ａ）一般式［ＶＩＩ］ Ｒ4（ＯＨ）2 …［ＶＩＩ］ ［式［ＶＩＩ］中、Ｒ4 は、上記一般式［ＩＩ］におけ
るＲ4と同一である］で表わされるジオール、および （ｂ）一般式［ＶＩＩＩ］ Ｒ3ＯＣＯＯＲ3 または Ｒ5ＯＣＯＯＲ5 …［ＶＩＩＩ］ ［式［ＶＩＩＩ］中、Ｒ3 およびＲ5 は、上記一般式
［ＩＩ］におけるＲ3、Ｒ5と同一である］で表わされ、
かつＲ3 ＯＨまたはＲ5 ＯＨの沸点が上記ジオールの沸
点よりも低く、ｍ1 ／２ｍ2 （式中、ｍ1 はカーボネー
ト化合物のモル数であり、ｍ2 はジオールのモル数であ
る）が２〜２００の範囲となる量のカーボネート化合物
を塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコー
ル（Ｒ3ＯＨまたはＲ5ＯＨ）を蒸留によって反応系外に
除去して、反応率９５％以上まで反応させる。なお、上
記反応を行なうに際し、反応器内の空気を窒素置換する
ことが望ましいが、窒素置換しなくてもよい。
ポリカーボネートは、たとえば以下のような方法により
製造することができる。 まず、（ａ）一般式［ＶＩＩ］ Ｒ4（ＯＨ）2 …［ＶＩＩ］ ［式［ＶＩＩ］中、Ｒ4 は、上記一般式［ＩＩ］におけ
るＲ4と同一である］で表わされるジオール、および （ｂ）一般式［ＶＩＩＩ］ Ｒ3ＯＣＯＯＲ3 または Ｒ5ＯＣＯＯＲ5 …［ＶＩＩＩ］ ［式［ＶＩＩＩ］中、Ｒ3 およびＲ5 は、上記一般式
［ＩＩ］におけるＲ3、Ｒ5と同一である］で表わされ、
かつＲ3 ＯＨまたはＲ5 ＯＨの沸点が上記ジオールの沸
点よりも低く、ｍ1 ／２ｍ2 （式中、ｍ1 はカーボネー
ト化合物のモル数であり、ｍ2 はジオールのモル数であ
る）が２〜２００の範囲となる量のカーボネート化合物
を塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコー
ル（Ｒ3ＯＨまたはＲ5ＯＨ）を蒸留によって反応系外に
除去して、反応率９５％以上まで反応させる。なお、上
記反応を行なうに際し、反応器内の空気を窒素置換する
ことが望ましいが、窒素置換しなくてもよい。
【００８４】次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネ
ートを得る。
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネ
ートを得る。
【００８５】上記一般式［ＶＩＩＩ］で表わされるカー
ボネート化合物としては、具体的には、ジメチルカーボ
ネート、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネー
ト、ジブチルカーボネート、ジ-[1,3-ジメチルブチル］
カーボネート、ジヘキシルカーボネート、ジオクチルカ
ーボネート、ジ-[2-エチルヘキシル］カーボネート、ジ
シクロヘキシルカーボネートなどが好ましく用いられ
る。
ボネート化合物としては、具体的には、ジメチルカーボ
ネート、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネー
ト、ジブチルカーボネート、ジ-[1,3-ジメチルブチル］
カーボネート、ジヘキシルカーボネート、ジオクチルカ
ーボネート、ジ-[2-エチルヘキシル］カーボネート、ジ
シクロヘキシルカーボネートなどが好ましく用いられ
る。
【００８６】この方法では、カーボネート化反応で生成
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ3 ＯＨまたはＲ5 ＯＨで表わ
されるアルコールは、上記ジオールよりも沸点が低いこ
とが必要である。
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ3 ＯＨまたはＲ5 ＯＨで表わ
されるアルコールは、上記ジオールよりも沸点が低いこ
とが必要である。
【００８７】また、カーボネート化合物は、ｍ1 ／２ｍ
2 （式中、ｍ1 はカーボネート化合物のモル数であり、
ｍ2 はジオールのモル数である）が２〜２００、好まし
くは３〜８０、さらに好ましくは３〜５０の範囲となる
量で用いられる。このようにカーボネート化合物の使用
量を制限することにより、高重合度のポリカーボネート
の生成を抑制することができる。
2 （式中、ｍ1 はカーボネート化合物のモル数であり、
ｍ2 はジオールのモル数である）が２〜２００、好まし
くは３〜８０、さらに好ましくは３〜５０の範囲となる
量で用いられる。このようにカーボネート化合物の使用
量を制限することにより、高重合度のポリカーボネート
の生成を抑制することができる。
【００８８】この方法においては、反応は、上記のよう
なジオールとカーボネート化合物を反応容器に仕込み、
塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコール
を蒸留によって反応系外に除去して、反応率９５％以上
まで反応させ、次いで、上記塩基触媒を除去した後、未
反応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外
に除去する。反応率９５％以上とは、上記生成するアル
コールが上記２ｍ2 の０．９５倍モル以上生成するま
で、反応させることをいう。
なジオールとカーボネート化合物を反応容器に仕込み、
塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコール
を蒸留によって反応系外に除去して、反応率９５％以上
まで反応させ、次いで、上記塩基触媒を除去した後、未
反応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外
に除去する。反応率９５％以上とは、上記生成するアル
コールが上記２ｍ2 の０．９５倍モル以上生成するま
で、反応させることをいう。
【００８９】上記塩基触媒については、一般式［Ｉ］で
表わされるポリカーボネートの第１番目の製造方法の場
合と同様である。なお、塩基触媒の使用量は、通常、触
媒のモル数／上記２ｍ2 が１０-1〜１０-7、好ましくは
１０-2〜１０-5となる範囲で用いられる。
表わされるポリカーボネートの第１番目の製造方法の場
合と同様である。なお、塩基触媒の使用量は、通常、触
媒のモル数／上記２ｍ2 が１０-1〜１０-7、好ましくは
１０-2〜１０-5となる範囲で用いられる。
【００９０】また、この方法における上記反応温度、反
応時間、反応終了後の触媒の除去、未反応のカーボネー
ト化合物の回収および不純物の除去等については、一般
式［Ｉ］で表わされるポリカーボネートの第１番目の製
造方法の場合と同様である。
応時間、反応終了後の触媒の除去、未反応のカーボネー
ト化合物の回収および不純物の除去等については、一般
式［Ｉ］で表わされるポリカーボネートの第１番目の製
造方法の場合と同様である。
【００９１】また、一般式［ＩＩ］で表わされるポリカ
ーボネートの別の製造方法として、次のような方法があ
る。まず、（ａ）上記一般式［ＶＩＩ］で表わされるジ
オール、 （ｂ）一般式［ＩＸ］ Ｒ3 ＯＨ または Ｒ5 ＯＨ …［ＩＸ］ ［式［ＩＸ］中、Ｒ3 およびＲ5 は、上記一般式［Ｉ
Ｉ］におけるＲ3 、Ｒ5 と同一である］で表わされるモ
ノアルコール、および （ｃ）一般式［Ｘ］ Ｒ14ＯＣＯＯＲ14 …［Ｘ］ ［式［Ｘ］中、Ｒ14は、それぞれ独立に、炭素原子数１
〜２のアルキル基である］で表わされ、かつ、Ｒ14ＯＨ
の沸点が上記ジオールおよびモノアルコールの沸点より
も低く、ｍ1 ／２ｍ2 （式中、ｍ1 はカーボネート化合
物のモル数であり、ｍ2 はジオールのモル数である）が
２〜２００の範囲となる量のカーボネート化合物を塩基
触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコール（Ｒ
14ＯＨ）を蒸留によって反応系外に除去して、反応率９
５％以上まで反応させる。なお、上記反応を行なうに際
し、反応器内の空気を窒素置換することが望ましいが、
窒素置換しなくてもよい。
ーボネートの別の製造方法として、次のような方法があ
る。まず、（ａ）上記一般式［ＶＩＩ］で表わされるジ
オール、 （ｂ）一般式［ＩＸ］ Ｒ3 ＯＨ または Ｒ5 ＯＨ …［ＩＸ］ ［式［ＩＸ］中、Ｒ3 およびＲ5 は、上記一般式［Ｉ
Ｉ］におけるＲ3 、Ｒ5 と同一である］で表わされるモ
ノアルコール、および （ｃ）一般式［Ｘ］ Ｒ14ＯＣＯＯＲ14 …［Ｘ］ ［式［Ｘ］中、Ｒ14は、それぞれ独立に、炭素原子数１
〜２のアルキル基である］で表わされ、かつ、Ｒ14ＯＨ
の沸点が上記ジオールおよびモノアルコールの沸点より
も低く、ｍ1 ／２ｍ2 （式中、ｍ1 はカーボネート化合
物のモル数であり、ｍ2 はジオールのモル数である）が
２〜２００の範囲となる量のカーボネート化合物を塩基
触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコール（Ｒ
14ＯＨ）を蒸留によって反応系外に除去して、反応率９
５％以上まで反応させる。なお、上記反応を行なうに際
し、反応器内の空気を窒素置換することが望ましいが、
窒素置換しなくてもよい。
【００９２】次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反
応および最終段階の反応に至らないカーボネート化合物
［Ｒ15ＯＣＯＯＲ15（式中、Ｒ15は、それぞれ独立に、
Ｒ3、Ｒ5 ないしＲ14である）］を蒸留によって反応系
外に除去し、上記一般式［ＩＩ］で表わされるポリカー
ボネートを得る。
応および最終段階の反応に至らないカーボネート化合物
［Ｒ15ＯＣＯＯＲ15（式中、Ｒ15は、それぞれ独立に、
Ｒ3、Ｒ5 ないしＲ14である）］を蒸留によって反応系
外に除去し、上記一般式［ＩＩ］で表わされるポリカー
ボネートを得る。
【００９３】この方法では、カーボネート化反応で生成
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ14ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ジオールおよびモノアルコールよりも沸点が
低いことが必要である。また、カーボネート化合物は、
ｍ1 ／２ｍ2 （式中、ｍ1はカーボネート化合物のモル
数であり、ｍ2 はジオールのモル数である）が２〜２０
０、好ましくは３〜８０、さらに好ましくは３〜５０の
範囲となる量で用いられる。このようにカーボネート化
合物の使用量を制限することにより、高重合度のポリカ
ーボネートの生成を抑制することができる。
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ14ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ジオールおよびモノアルコールよりも沸点が
低いことが必要である。また、カーボネート化合物は、
ｍ1 ／２ｍ2 （式中、ｍ1はカーボネート化合物のモル
数であり、ｍ2 はジオールのモル数である）が２〜２０
０、好ましくは３〜８０、さらに好ましくは３〜５０の
範囲となる量で用いられる。このようにカーボネート化
合物の使用量を制限することにより、高重合度のポリカ
ーボネートの生成を抑制することができる。
【００９４】この方法においては、反応は、上記のよう
なジオールとモノアルコールとカーボネート化合物を反
応容器に仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生
成するアルコールを蒸留によって反応系外に除去して、
反応率９５％以上まで反応させ、次いで、上記塩基触媒
を除去した後、未反応の上記カーボネート化合物を蒸留
によって反応系外に除去する。反応率９５％以上とは、
上記生成するアルコールが上記２ｍ2 の０．９５倍モル
以上生成するまで、反応させることをいう。
なジオールとモノアルコールとカーボネート化合物を反
応容器に仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生
成するアルコールを蒸留によって反応系外に除去して、
反応率９５％以上まで反応させ、次いで、上記塩基触媒
を除去した後、未反応の上記カーボネート化合物を蒸留
によって反応系外に除去する。反応率９５％以上とは、
上記生成するアルコールが上記２ｍ2 の０．９５倍モル
以上生成するまで、反応させることをいう。
【００９５】上記塩基触媒、反応温度、反応時間、反応
終了後の触媒除去、不純物の除去および未反応ジメチル
カーボネートの回収については、先の製造方法の場合と
同様である。
終了後の触媒除去、不純物の除去および未反応ジメチル
カーボネートの回収については、先の製造方法の場合と
同様である。
【００９６】最初に述べたポリカーボネートの製造方法
では、一般式［ＶＩＩＩ］で表わされる、ジメチルカー
ボネート、ジエチルカーボネート以外のカーボネート化
合物は、入手が困難であるため、予め合成する必要があ
る。一方、この製造方法では、容易に入手できる一般式
［Ｘ］で表わされるカーボネート化合物（ジメチルカー
ボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボ
ネート）と一般式［ＩＸ］で表わされるモノアルコール
を用いてポリカーボネートを製造するので、上記のよう
なカーボネート化合物の合成は必要がなく、経済的であ
る。
では、一般式［ＶＩＩＩ］で表わされる、ジメチルカー
ボネート、ジエチルカーボネート以外のカーボネート化
合物は、入手が困難であるため、予め合成する必要があ
る。一方、この製造方法では、容易に入手できる一般式
［Ｘ］で表わされるカーボネート化合物（ジメチルカー
ボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボ
ネート）と一般式［ＩＸ］で表わされるモノアルコール
を用いてポリカーボネートを製造するので、上記のよう
なカーボネート化合物の合成は必要がなく、経済的であ
る。
【００９７】また、この方法によれば、先の製造方法の
場合と同様に、高収率にて目的とするポリカーボネート
を得ることができる。本発明に係る潤滑油において、一
般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネートと一般式［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネートとの配合割合は、用
いるポリカーボネートの種類および潤滑油の具体的な用
途に応じて適宜決定されるが、一般式［Ｉ］で表わされ
るポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ）と一般式［ＩＩ］で表
わされるポリカーボネート（ＰＣ−ＩＩ）との含有重量
比［ＰＣ−Ｉ／ＰＣ−ＩＩ］は、通常９８／２〜２０／
８０、好ましくは９５／５〜２５／７５、さらに好まし
くは９０／１０〜３０／７０の範囲にある。
場合と同様に、高収率にて目的とするポリカーボネート
を得ることができる。本発明に係る潤滑油において、一
般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネートと一般式［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネートとの配合割合は、用
いるポリカーボネートの種類および潤滑油の具体的な用
途に応じて適宜決定されるが、一般式［Ｉ］で表わされ
るポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ）と一般式［ＩＩ］で表
わされるポリカーボネート（ＰＣ−ＩＩ）との含有重量
比［ＰＣ−Ｉ／ＰＣ−ＩＩ］は、通常９８／２〜２０／
８０、好ましくは９５／５〜２５／７５、さらに好まし
くは９０／１０〜３０／７０の範囲にある。
【００９８】本発明に係る潤滑油は、上記一般式［Ｉ］
で表わされるポリカーボネートおよび上記一般式［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネートとを混合することに
より調製される。
で表わされるポリカーボネートおよび上記一般式［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネートとを混合することに
より調製される。
【００９９】すなわち、上記一般式［Ｉ］および［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネートを前述の方法で各々
別々に製造した後に混合してもよい。また、上記一般式
［ＩＩＩ］で表わされるポリオールおよび上記一般式
［ＶＩＩ］で表わされるジオールとを混合し、次いで、
これらを前述の方法でカーボネート化してもよい。
Ｉ］で表わされるポリカーボネートを前述の方法で各々
別々に製造した後に混合してもよい。また、上記一般式
［ＩＩＩ］で表わされるポリオールおよび上記一般式
［ＶＩＩ］で表わされるジオールとを混合し、次いで、
これらを前述の方法でカーボネート化してもよい。
【０１００】上記一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で表わさ
れるポリカーボネートは、グリコールエーテル類と比較
して潤滑性に優れ、吸湿性が低く、清浄性も良好である
という特徴を有するので、カークーラー、電気冷蔵庫な
どの冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、自動車用エンジン
油、自動車用ギヤ油、圧延用潤滑油、繊維用潤滑油に使
用することができる。
れるポリカーボネートは、グリコールエーテル類と比較
して潤滑性に優れ、吸湿性が低く、清浄性も良好である
という特徴を有するので、カークーラー、電気冷蔵庫な
どの冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、自動車用エンジン
油、自動車用ギヤ油、圧延用潤滑油、繊維用潤滑油に使
用することができる。
【０１０１】また、上記一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で
表わされるポリカーボネートは、潤滑性および清浄性に
優れるとともに、高粘度ではあるがフロンＲ−１３４ａ
などのオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添加物、
フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さいクロロフル
オロカーボン水素添加物、さらにはこれらの混合物との
相溶性に優れている。また、これらのポリカーボネート
は、フロンＲ−１２などのオゾン破壊力が大きいクロロ
フルオロカーボンとも相溶性が良好である。
表わされるポリカーボネートは、潤滑性および清浄性に
優れるとともに、高粘度ではあるがフロンＲ−１３４ａ
などのオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添加物、
フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さいクロロフル
オロカーボン水素添加物、さらにはこれらの混合物との
相溶性に優れている。また、これらのポリカーボネート
は、フロンＲ−１２などのオゾン破壊力が大きいクロロ
フルオロカーボンとも相溶性が良好である。
【０１０２】したがって、上記一般式［Ｉ］および［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネートは、特に冷媒として
上記のようなオゾン層非破壊性フロンを使用し、かつ、
たとえばロータリー式カーエアコンのように、高粘度の
潤滑油を使用するような冷凍機用潤滑油として利用する
ことができる。
Ｉ］で表わされるポリカーボネートは、特に冷媒として
上記のようなオゾン層非破壊性フロンを使用し、かつ、
たとえばロータリー式カーエアコンのように、高粘度の
潤滑油を使用するような冷凍機用潤滑油として利用する
ことができる。
【０１０３】また、上記一般式［ＩＩ］で表わされるポ
リカーボネートは、潤滑性に優れるとともに、その体積
抵抗率が１０14〜１０15Ω・ｃｍのオーダーで、従来の
ポリカーボネートと比較して電気絶縁性が高い。したが
って、特に電気絶縁性が要求されるような潤滑油の用途
では、上記一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネー
トの配合量を多くするとよい。
リカーボネートは、潤滑性に優れるとともに、その体積
抵抗率が１０14〜１０15Ω・ｃｍのオーダーで、従来の
ポリカーボネートと比較して電気絶縁性が高い。したが
って、特に電気絶縁性が要求されるような潤滑油の用途
では、上記一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネー
トの配合量を多くするとよい。
【０１０４】本発明に係る冷凍機用潤滑油などの潤滑油
は、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネートお
よび一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートのほ
かに、他の成分を含めることができる。
は、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネートお
よび一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートのほ
かに、他の成分を含めることができる。
【０１０５】すなわち、本発明に係る潤滑油中には、上
記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネートおよび
［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートのほかに、他の
使用可能な成分として、これらのポリカーボネートの製
造の際に副生するこれらのポリカーボネートのオリゴマ
ー、グリコールエーテル類、たとえばエチレンオキサイ
ドとプロピレンオキサイドとからなるランダム共重合体
のポリエーテルグリコール、さらにはこのポリエーテル
グリコールから誘導されるカーボネート、鉱物油、たと
えばニュートラルオイルやブライトストックなどが配合
されていてもよい。また、液状ポリブテンや液状デセン
オリゴマーなどのα- オレフィンオリゴマー、アジピン
酸ジイソオクチル、セバチン酸ジイソオクチル、セバチ
ン酸ジラウリルなどのカルボン酸エステルや植物油が潤
滑油に配合されていてもよい。特にオゾン層非破壊性の
冷媒ガスとしてＨＦＣたとえばフロンＲ−１３４ａを用
いる冷凍機用潤滑油の場合には、添加できる他の成分と
しては、相溶性の点でグリコールエーテル類やカルボン
酸エステル類に限られる。しかしながら、これらの成分
の添加量は、耐熱性、フロンＲ−１３４ａとの相溶性、
吸水性を悪化させるため、添加量は潤滑油全量１００重
量％に対して６０重量％未満とする必要がある。
記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネートおよび
［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートのほかに、他の
使用可能な成分として、これらのポリカーボネートの製
造の際に副生するこれらのポリカーボネートのオリゴマ
ー、グリコールエーテル類、たとえばエチレンオキサイ
ドとプロピレンオキサイドとからなるランダム共重合体
のポリエーテルグリコール、さらにはこのポリエーテル
グリコールから誘導されるカーボネート、鉱物油、たと
えばニュートラルオイルやブライトストックなどが配合
されていてもよい。また、液状ポリブテンや液状デセン
オリゴマーなどのα- オレフィンオリゴマー、アジピン
酸ジイソオクチル、セバチン酸ジイソオクチル、セバチ
ン酸ジラウリルなどのカルボン酸エステルや植物油が潤
滑油に配合されていてもよい。特にオゾン層非破壊性の
冷媒ガスとしてＨＦＣたとえばフロンＲ−１３４ａを用
いる冷凍機用潤滑油の場合には、添加できる他の成分と
しては、相溶性の点でグリコールエーテル類やカルボン
酸エステル類に限られる。しかしながら、これらの成分
の添加量は、耐熱性、フロンＲ−１３４ａとの相溶性、
吸水性を悪化させるため、添加量は潤滑油全量１００重
量％に対して６０重量％未満とする必要がある。
【０１０６】また、フェノール系安定剤、消泡剤、塩素
系冷媒の混入に対する塩素補足剤としてのエポキシ化合
物を、本発明に係る冷凍機用潤滑油に配合することもで
きる。
系冷媒の混入に対する塩素補足剤としてのエポキシ化合
物を、本発明に係る冷凍機用潤滑油に配合することもで
きる。
【０１０７】さらに、本発明では、公知の潤滑油添加
剤、たとえば桜井俊男編「石油製品添加剤」（幸書房、
昭和４９年発行）などに記載されている清浄分散剤、酸
化防止剤、耐荷重添加剤、油性剤、流動点降下剤などの
潤滑油添加剤を、本発明の目的を損なわない範囲で、冷
凍機用潤滑油に含めることができる。
剤、たとえば桜井俊男編「石油製品添加剤」（幸書房、
昭和４９年発行）などに記載されている清浄分散剤、酸
化防止剤、耐荷重添加剤、油性剤、流動点降下剤などの
潤滑油添加剤を、本発明の目的を損なわない範囲で、冷
凍機用潤滑油に含めることができる。
【０１０８】さらにまた、冷凍機用潤滑油中に、フロン
Ｒ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性フロン（ＨＦ
Ｃ）、フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さいフロ
ン（ＨＣＦＣ）、さらにはこれらの混合物を含有させる
こともできる。
Ｒ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性フロン（ＨＦ
Ｃ）、フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さいフロ
ン（ＨＣＦＣ）、さらにはこれらの混合物を含有させる
こともできる。
【０１０９】
【発明の効果】本発明で用いられるポリカーボネート、
すなわち上記一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされる
ポリカーボネートは、グリコールエーテル類と比較して
潤滑性に優れ、吸湿性が低く、清浄性も良好であるとい
う特徴を有する。したがって、これらのポリカーボネー
トを含有してなる本発明に係る潤滑油は、カークーラ
ー、電気冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、
自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油、圧延用潤滑油、
繊維用潤滑油に使用することができる。
すなわち上記一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされる
ポリカーボネートは、グリコールエーテル類と比較して
潤滑性に優れ、吸湿性が低く、清浄性も良好であるとい
う特徴を有する。したがって、これらのポリカーボネー
トを含有してなる本発明に係る潤滑油は、カークーラ
ー、電気冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、
自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油、圧延用潤滑油、
繊維用潤滑油に使用することができる。
【０１１０】また、上記一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で
表わされるポリカーボネートは、潤滑性および清浄性に
優れるとともに、高粘度ではあるがフロンＲ−１３４ａ
などのオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添加物、
フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さいクロロフル
オロカーボン水素添加物、さらにはこれらの混合物との
相溶性に優れている。また、これらのポリカーボネート
は、フロンＲ−１２などのオゾン破壊力が大きいクロロ
フルオロカーボンとの相溶性が良好である。したがっ
て、本発明に係る潤滑油は、たとえばロータリー式カー
エアコンのように、高粘度の潤滑油を使用するような冷
凍機用潤滑油として好適であり、特に上記のようなオゾ
ン層非破壊性フロンを冷媒として使用する冷凍機用潤滑
油に適している。
表わされるポリカーボネートは、潤滑性および清浄性に
優れるとともに、高粘度ではあるがフロンＲ−１３４ａ
などのオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添加物、
フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さいクロロフル
オロカーボン水素添加物、さらにはこれらの混合物との
相溶性に優れている。また、これらのポリカーボネート
は、フロンＲ−１２などのオゾン破壊力が大きいクロロ
フルオロカーボンとの相溶性が良好である。したがっ
て、本発明に係る潤滑油は、たとえばロータリー式カー
エアコンのように、高粘度の潤滑油を使用するような冷
凍機用潤滑油として好適であり、特に上記のようなオゾ
ン層非破壊性フロンを冷媒として使用する冷凍機用潤滑
油に適している。
【０１１１】以下、本発明を実施例により説明するが、
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例および比較例におけるポリカーボネートおよび対照
品の分析と潤滑油の性能評価は、以下の試験方法によ
る。 （１）分析方法 ａ．平均分子量 （株）島津製作所製のＧＰＣシステムを使用し、ポリス
チレン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に
示す。
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例および比較例におけるポリカーボネートおよび対照
品の分析と潤滑油の性能評価は、以下の試験方法によ
る。 （１）分析方法 ａ．平均分子量 （株）島津製作所製のＧＰＣシステムを使用し、ポリス
チレン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に
示す。
【０１１２】カラム：ポリスチレンゲル４本（G-2000HX
L+G-2000HXL+G-3000HXL+G-4000HXL） 検出器：示差屈折計 温 度：４０℃ 溶 媒：テトラヒドロフラン 溶出速度：０．７ｍｌ／分 （２）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．粘度指数 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｃ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Falex ）試験機を用い、２
５０ ｌｂｆ の荷重で５分間慣らし運転した後、加重し
ていき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、この値を
耐荷重値とする。 ｄ．フロンＲ−１３４ａとの相溶性およびフロンＲ−１
２との相溶性 (1) 内径１０ｍｍ、深さ２０ｃｍの試験管に試料１ｍｌ
採り、ドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、フロ
ンＲ−１３４ａまたはフロンＲ−１２をボンベ容器から
ゆっくり導入し試料の量より多めに溜める。次にスパチ
ュラーを入れて攪拌し、−２０℃の冷媒浴に移し、試料
／フロンＲ−１３４ａまたはフロンＲ−１２の容積比が
１／１になったときの溶解性を調べる。完全に均一であ
れば○とし、溶解しなければ、×とする。 (2) カーボネート生成物とフロンＲ−１３４ａとの相溶
性およびカーボネート生成物とフロンＲ−１２との相溶
性を更に詳しく調べるため、潤滑油とフロンＲ−１３４
ａとを割合を色々変えてガラス管に封入し、両者が相溶
する限界の温度（臨界温度）を求める。
L+G-2000HXL+G-3000HXL+G-4000HXL） 検出器：示差屈折計 温 度：４０℃ 溶 媒：テトラヒドロフラン 溶出速度：０．７ｍｌ／分 （２）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．粘度指数 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｃ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Falex ）試験機を用い、２
５０ ｌｂｆ の荷重で５分間慣らし運転した後、加重し
ていき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、この値を
耐荷重値とする。 ｄ．フロンＲ−１３４ａとの相溶性およびフロンＲ−１
２との相溶性 (1) 内径１０ｍｍ、深さ２０ｃｍの試験管に試料１ｍｌ
採り、ドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、フロ
ンＲ−１３４ａまたはフロンＲ−１２をボンベ容器から
ゆっくり導入し試料の量より多めに溜める。次にスパチ
ュラーを入れて攪拌し、−２０℃の冷媒浴に移し、試料
／フロンＲ−１３４ａまたはフロンＲ−１２の容積比が
１／１になったときの溶解性を調べる。完全に均一であ
れば○とし、溶解しなければ、×とする。 (2) カーボネート生成物とフロンＲ−１３４ａとの相溶
性およびカーボネート生成物とフロンＲ−１２との相溶
性を更に詳しく調べるため、潤滑油とフロンＲ−１３４
ａとを割合を色々変えてガラス管に封入し、両者が相溶
する限界の温度（臨界温度）を求める。
【０１１３】
【参考例１】１０段シーブトレー式蒸留塔を備えた容量
３リットルのフラスコに、平均分子量（Ｍｎ）２１０４
の、ソルビトールのプロピレンオキサイド付加物［商品
名ＳＰ−３５Ｐ、東邦化学（株）製］５００ｇ、ジイソ
プロピルカーボネートＤＩＰＣ１７４２ｇおよび２８重
量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液２．１ｇを仕込ん
だ。
３リットルのフラスコに、平均分子量（Ｍｎ）２１０４
の、ソルビトールのプロピレンオキサイド付加物［商品
名ＳＰ−３５Ｐ、東邦化学（株）製］５００ｇ、ジイソ
プロピルカーボネートＤＩＰＣ１７４２ｇおよび２８重
量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液２．１ｇを仕込ん
だ。
【０１１４】この混合物を常圧下に１２０〜１５０℃
で、７時間反応させた。このようにして得られた反応混
合物に水を加えて触媒を除去した後、ＤＩＰＣを蒸留留
去してポリカーボネート６０８ｇを得た。
で、７時間反応させた。このようにして得られた反応混
合物に水を加えて触媒を除去した後、ＤＩＰＣを蒸留留
去してポリカーボネート６０８ｇを得た。
【０１１５】得られたポリカーボネートの潤滑油基本性
能の評価結果を表２に示す。
能の評価結果を表２に示す。
【０１１６】
【参考例２〜４】参考例１において、ソルビトール系原
料およびカーボネート化合物の使用量ならびに２８重量
％ＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液の使用量を表１のよう
に変化させた以外は、参考例１と同様に行なった。
料およびカーボネート化合物の使用量ならびに２８重量
％ＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液の使用量を表１のよう
に変化させた以外は、参考例１と同様に行なった。
【０１１７】得られたポリカーボネートの潤滑油基本性
能の評価結果を表２に示す。なお、表１において、ＳＰ
−２６ＥＰ、ＳＰ−３２ＥＰおよびＳＰ−３０Ｐのポリ
オールの平均分子量（Ｍｎ）は、それぞれ１６４２、２
００４、１８６０である。
能の評価結果を表２に示す。なお、表１において、ＳＰ
−２６ＥＰ、ＳＰ−３２ＥＰおよびＳＰ−３０Ｐのポリ
オールの平均分子量（Ｍｎ）は、それぞれ１６４２、２
００４、１８６０である。
【０１１８】
【表１】
【０１１９】
【表２】
【０１２０】
【参考例５】１０段シーブトレー式蒸留塔を備えた容量
５リットルのフラスコに、3ーメチルペンタンジオール５
８８ｇ（４．９８モル）、メチルヘキサノール２，５０
０ｇ（２１．４２モル）、ジメチルカーボネート１，９
３２ｇ（２１．４５モル）および２８重量％のＮａＯＣ
Ｈ3 のメタノール溶液３．８ｇを仕込んだ。
５リットルのフラスコに、3ーメチルペンタンジオール５
８８ｇ（４．９８モル）、メチルヘキサノール２，５０
０ｇ（２１．４２モル）、ジメチルカーボネート１，９
３２ｇ（２１．４５モル）および２８重量％のＮａＯＣ
Ｈ3 のメタノール溶液３．８ｇを仕込んだ。
【０１２１】この混合物を常圧下に１１０〜１６０℃で
８時間加熱し、生成するメタノールを留出した。メタノ
ール収率は９８％であった。次いで、混合物を減圧下
（１３０〜１０ｍｍＨｇ）に、１３０〜１７０℃に加熱
して８時間反応させ、メタノール、ジメチルカーボネー
ト、メチルヘキサノールおよびメチル- メチルヘキシル
カーボネートを留去させた。
８時間加熱し、生成するメタノールを留出した。メタノ
ール収率は９８％であった。次いで、混合物を減圧下
（１３０〜１０ｍｍＨｇ）に、１３０〜１７０℃に加熱
して８時間反応させ、メタノール、ジメチルカーボネー
ト、メチルヘキサノールおよびメチル- メチルヘキシル
カーボネートを留去させた。
【０１２２】このようにして得られた反応混合物に、用
いたＮａＯＣＨ3の５倍モル量の炭酸アンモニウムを含
有する水溶液で洗浄、水洗した後、過剰のジ- ［メチル
ヘキシル］カーボネートを蒸留除去してポリカーボネー
ト１，４８０ｇを得た。
いたＮａＯＣＨ3の５倍モル量の炭酸アンモニウムを含
有する水溶液で洗浄、水洗した後、過剰のジ- ［メチル
ヘキシル］カーボネートを蒸留除去してポリカーボネー
ト１，４８０ｇを得た。
【０１２３】得られたポリカーボネートの潤滑油基本性
能の評価結果を表３に示す。
能の評価結果を表３に示す。
【０１２４】
【参考例６】参考例５において、3ーメチルペンタンジオ
ール４７５ｇ（４．０２モル）、イソブチルアルコール
１，１８６ｇ（１６．０１モル）、ジメチルカーボネー
ト１，４５８ｇ（１６．１９モル）および２８重量％の
ＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液３．６ｇ（０．０１８モ
ル）を仕込み、この混合物を常圧下に１１０〜１６０℃
で加熱してメタノールを留出させ、次いで、減圧下（１
３０〜１００ｍｍＨｇ）に１３０〜１７０℃に加熱して
反応させた以外は、参考例５と同様に行ない、ポリカー
ボネート９７５ｇを得た。
ール４７５ｇ（４．０２モル）、イソブチルアルコール
１，１８６ｇ（１６．０１モル）、ジメチルカーボネー
ト１，４５８ｇ（１６．１９モル）および２８重量％の
ＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液３．６ｇ（０．０１８モ
ル）を仕込み、この混合物を常圧下に１１０〜１６０℃
で加熱してメタノールを留出させ、次いで、減圧下（１
３０〜１００ｍｍＨｇ）に１３０〜１７０℃に加熱して
反応させた以外は、参考例５と同様に行ない、ポリカー
ボネート９７５ｇを得た。
【０１２５】得られたポリカーボネートの潤滑油基本性
能の評価結果を表３に示す。
能の評価結果を表３に示す。
【０１２６】
【参考例７】１０段シーブトレー式蒸留塔を備えた容量
５リットルのフラスコに、ノナンジオール／2ーメチルオ
クタンジオール＝６５／３５混合体４８２ｇ（３．０モ
ル）［商品名 ＮＤ／ＭＯＤ、クラレ（株）製］、イソ
アミルアルコール１，２３１ｇ（１４．０モル）、ジメ
チルカーボネート１，２１７ｇ（１３．５モル）および
２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液６．２ｇ
（０．０３２モル）を仕込んだ。
５リットルのフラスコに、ノナンジオール／2ーメチルオ
クタンジオール＝６５／３５混合体４８２ｇ（３．０モ
ル）［商品名 ＮＤ／ＭＯＤ、クラレ（株）製］、イソ
アミルアルコール１，２３１ｇ（１４．０モル）、ジメ
チルカーボネート１，２１７ｇ（１３．５モル）および
２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液６．２ｇ
（０．０３２モル）を仕込んだ。
【０１２７】この混合物を常圧下に８５〜１５０℃で８
時間加熱し、生成するメタノールを留出した。メタノー
ル収率は９８％であった。次いで、混合物を減圧下（３
００〜２００ｍｍＨｇ）に、１５０℃に加熱して４時間
反応させ、メタノール、ジメチルカーボネート、イソア
ミルアルコールおよびメチル- イソアミルカーボネート
を留去させた。
時間加熱し、生成するメタノールを留出した。メタノー
ル収率は９８％であった。次いで、混合物を減圧下（３
００〜２００ｍｍＨｇ）に、１５０℃に加熱して４時間
反応させ、メタノール、ジメチルカーボネート、イソア
ミルアルコールおよびメチル- イソアミルカーボネート
を留去させた。
【０１２８】このようにして得られた反応混合物に、炭
酸アンモニウムを含有する水溶液で洗浄、水洗した後、
過剰のジ- ［イソアミル］カーボネートを蒸留除去して
ポリカーボネート９３３ｇを得た。
酸アンモニウムを含有する水溶液で洗浄、水洗した後、
過剰のジ- ［イソアミル］カーボネートを蒸留除去して
ポリカーボネート９３３ｇを得た。
【０１２９】得られたポリカーボネートの潤滑油基本性
能の評価結果を表３に示す。
能の評価結果を表３に示す。
【０１３０】
【表３】
【０１３１】
【実施例１】参考例１のポリカーボネート（Ｓ−１）と
参考例５のポリカーボネート（Ｅ−１）とを、重量比
［（Ｓ−１）／（Ｅ−１）］７５／２５で混合し、表４
に示すように、１００℃の動粘度が２０ｃＳｔ以上の高
粘度で、かつ、粘度指数が１３０以上、フロンＲ−１３
４ａおよびＲ−１２に対する相溶性が高温側で７０以上
の良好な潤滑油特性を有する潤滑油を得た。
参考例５のポリカーボネート（Ｅ−１）とを、重量比
［（Ｓ−１）／（Ｅ−１）］７５／２５で混合し、表４
に示すように、１００℃の動粘度が２０ｃＳｔ以上の高
粘度で、かつ、粘度指数が１３０以上、フロンＲ−１３
４ａおよびＲ−１２に対する相溶性が高温側で７０以上
の良好な潤滑油特性を有する潤滑油を得た。
【０１３２】
【実施例２〜４】実施例１と同様に、参考例２〜７のポ
リカーボネート（Ｓ−２〜Ｓ−４、Ｅ−１〜Ｅ−３）を
表４に示すような組合せおよび割合で混合し、表４に示
す潤滑油特性を有する潤滑油を得た。
リカーボネート（Ｓ−２〜Ｓ−４、Ｅ−１〜Ｅ−３）を
表４に示すような組合せおよび割合で混合し、表４に示
す潤滑油特性を有する潤滑油を得た。
【０１３３】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 40:24 40:25 40:30 (56)参考文献 特開 平４−18490（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−63893（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−37568（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 105/48 C10M 107/32 - 107/34 C10N 40:30 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】下記の一般式［Ｉ］で表わされるポリカー
ボネートおよび下記の一般式［ＩＩ］で表わされるポリ
カーボネートを含有してなることを特徴とする潤滑油； （Ｒ1Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ1）］mＣＨ2（ＯＲ1） …［Ｉ］ ［上記式［Ｉ］において、Ｒ1 は、下式（Ａ）で表わさ
れる基であり、ｍは１〜６の整数である； −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 …（Ａ） （上記式（Ａ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭
素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３
０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、
エチレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、
１〜２４の整数である）］、 Ｒ3ＯＣＯＯＲ4ＯＣＯＯＲ5 ・・・［ＩＩ］ ［式［ＩＩ］中、Ｒ3 およびＲ5 は、それぞれ独立に、
炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜
３０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ4
は、炭素原子数２〜２４の直鎖状または分岐状の炭化水
素基である］。 - 【請求項２】前記潤滑油が冷凍機用潤滑油であることを
特徴とする請求項１に記載の潤滑油。 - 【請求項３】オゾン層非破壊性フロンを含有しているこ
とを特徴とする請求項２に記載の潤滑油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29727891A JP3031578B2 (ja) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | 潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29727891A JP3031578B2 (ja) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | 潤滑油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05132685A JPH05132685A (ja) | 1993-05-28 |
| JP3031578B2 true JP3031578B2 (ja) | 2000-04-10 |
Family
ID=17844455
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29727891A Expired - Fee Related JP3031578B2 (ja) | 1991-11-13 | 1991-11-13 | 潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3031578B2 (ja) |
-
1991
- 1991-11-13 JP JP29727891A patent/JP3031578B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05132685A (ja) | 1993-05-28 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |