JP2908186B2 - 潤滑油 - Google Patents
潤滑油Info
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Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、潤滑油に関し、さらに詳
しくは、冷凍機の冷媒として用いられる、フルオロカー
ボン水素添加物（HFC、Hydrogenated FluoroCarbon
）、クロロフルオロカーボン水素添加物（HCFC、Hydro
genated Chlorofluoro Carbon）、さらにはこれらの
混合物との相溶性に優れるとともに、アルミニウムに対
する潤滑性に優れるような高粘度のポリカーボネートか
らなる潤滑油、特に冷媒としてフルオロカーボン水素添
加物を使用する冷凍機に適するような潤滑油に関する。
しくは、冷凍機の冷媒として用いられる、フルオロカー
ボン水素添加物（HFC、Hydrogenated FluoroCarbon
）、クロロフルオロカーボン水素添加物（HCFC、Hydro
genated Chlorofluoro Carbon）、さらにはこれらの
混合物との相溶性に優れるとともに、アルミニウムに対
する潤滑性に優れるような高粘度のポリカーボネートか
らなる潤滑油、特に冷媒としてフルオロカーボン水素添
加物を使用する冷凍機に適するような潤滑油に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】最近、冷凍機用潤滑油では、冷媒
ガスがオゾン層非破壊性のＲ−１３４ａ（ＣＨ2Ｆ−Ｃ
Ｆ3）のようなフルオロカーボン水素添加物に変更され
るに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた
鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相
溶性がないため使用できなくなった。そこで、ポリプロ
ピレングリコール、ポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエ
ーテルなどが冷凍機用潤滑油として用いられるようにな
った。しかしながら、上記の化合物はＲ−１３４ａとの
相溶性が低く、上記化合物のうち、特に１００℃におけ
る動粘度が１５ cSt以上という高粘度の化合物は、Ｒ−
１３４ａとの相溶性が低いため、冷凍機用潤滑油、たと
えばロータリー式カーエアコン用潤滑油としての性能が
低いという問題があった。
ガスがオゾン層非破壊性のＲ−１３４ａ（ＣＨ2Ｆ−Ｃ
Ｆ3）のようなフルオロカーボン水素添加物に変更され
るに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた
鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相
溶性がないため使用できなくなった。そこで、ポリプロ
ピレングリコール、ポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエ
ーテルなどが冷凍機用潤滑油として用いられるようにな
った。しかしながら、上記の化合物はＲ−１３４ａとの
相溶性が低く、上記化合物のうち、特に１００℃におけ
る動粘度が１５ cSt以上という高粘度の化合物は、Ｒ−
１３４ａとの相溶性が低いため、冷凍機用潤滑油、たと
えばロータリー式カーエアコン用潤滑油としての性能が
低いという問題があった。
【０００３】また、この問題は、オゾン層非破壊性のフ
ルオロカーボン水素添加物だけでなく、オゾン破壊力
（Ozone Depletion Potential ）が小さいクロロフル
オロカーボン水素添加物、さらにはフルオロカーボン水
素添加物とクロロフルオロカーボン水素添加物との混合
物についても同様である。
ルオロカーボン水素添加物だけでなく、オゾン破壊力
（Ozone Depletion Potential ）が小さいクロロフル
オロカーボン水素添加物、さらにはフルオロカーボン水
素添加物とクロロフルオロカーボン水素添加物との混合
物についても同様である。
【０００４】したがって、潤滑性に優れ、かつ、Ｒ−１
３４ａのようなフルオロカーボン水素添加物との相溶性
に優れる化合物、特にＲ−１３４ａとの相溶性に優れる
高粘度の化合物を含有させてなる冷凍機用潤滑油の出現
が従来より望まれていた。
３４ａのようなフルオロカーボン水素添加物との相溶性
に優れる化合物、特にＲ−１３４ａとの相溶性に優れる
高粘度の化合物を含有させてなる冷凍機用潤滑油の出現
が従来より望まれていた。
【０００５】なお、上記フルオロカーボン水素添加物の
例としては、上記Ｒ−１３４ａのほか、Ｒ−１５２ａが
挙げられ、また、クロロフルオロカーボン水素添加物の
例としては、Ｒ−２２、Ｒ−１２３、Ｒ−１３４が挙げ
られる。
例としては、上記Ｒ−１３４ａのほか、Ｒ−１５２ａが
挙げられ、また、クロロフルオロカーボン水素添加物の
例としては、Ｒ−２２、Ｒ−１２３、Ｒ−１３４が挙げ
られる。
【０００６】
【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に伴う
問題点を解決しようとするものであって、潤滑性に優
れ、かつ、オゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添加
物、オゾン破壊力が小さいクロロフルオロカーボン水素
添加物、さらにはこれらの混合物との相溶性に優れるポ
リカーボネート、特にＲ−１３４ａとの相溶性に優れる
高粘度のポリカーボネートを含有させてなる潤滑油を提
供することを目的にしている。
問題点を解決しようとするものであって、潤滑性に優
れ、かつ、オゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添加
物、オゾン破壊力が小さいクロロフルオロカーボン水素
添加物、さらにはこれらの混合物との相溶性に優れるポ
リカーボネート、特にＲ−１３４ａとの相溶性に優れる
高粘度のポリカーボネートを含有させてなる潤滑油を提
供することを目的にしている。
【０００７】
【発明の概要】本発明に係る潤滑油は、下記の一般式
［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートか
ら選ばれる少なくとも１種のポリカーボネートと、下記
の一般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネートとを
含有してなることを特徴としている。
［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートか
ら選ばれる少なくとも１種のポリカーボネートと、下記
の一般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネートとを
含有してなることを特徴としている。
【０００８】 （Ｒ1Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ1）］mＣＨ2（ＯＲ1） ・・・［Ｉ］ 上記式［Ｉ］において、Ｒ1 は、下式（Ａ）で表わされ
る基であり、ｍは１〜６の整数である。
る基であり、ｍは１〜６の整数である。
【０００９】 −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 ・・・（Ａ） 上記式（Ａ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素
原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０
のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、エ
チレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、１
〜２４の整数である。
原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０
のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、エ
チレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、１
〜２４の整数である。
【００１０】 Ｓｕ−Ｏ−Ｒ ・・・［ＩＩ］ 上記式［ＩＩ］において、Ｓｕは、下式（Ｂ）で表わさ
れる基であり、Ｒは、下式（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）およ
び（Ａ）で表わされる基から選択される基である。
れる基であり、Ｒは、下式（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）およ
び（Ａ）で表わされる基から選択される基である。
【００１１】
【化２】
【００１２】 −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 ・・・（Ａ） 上記式（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）において、
Ｒ1 は、上記式（Ａ）で表わされる基であり、また、上
記式（Ａ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素原
子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０の
エーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、エチ
レン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、１〜
２４の整数である。
Ｒ1 は、上記式（Ａ）で表わされる基であり、また、上
記式（Ａ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素原
子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０の
エーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、エチ
レン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、１〜
２４の整数である。
【００１３】 Ｒ3ＯＣＯＯＲ4 ・・・［ＩＩＩ］ 上記式［ＩＩＩ］において、Ｒ3 およびＲ4 は、炭素原
子数１〜３６の炭化水素基または Ｒ5（ＯＲ6）y− （Ｒ5 は、炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ6
は、エチレン基またはプロピレン基であり、ｙは１〜１
００である）で表わされるグリコールエーテル基であ
る。
子数１〜３６の炭化水素基または Ｒ5（ＯＲ6）y− （Ｒ5 は、炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ6
は、エチレン基またはプロピレン基であり、ｙは１〜１
００である）で表わされるグリコールエーテル基であ
る。
【００１４】上記の潤滑油は、特に冷媒としてＲ−１３
４ａのようなオゾン層非破壊性のフルオロカーボン水素
添加物（ＨＦＣ）を使用する冷凍機の潤滑油に適してい
る。また、上記一般式［III］で表わされるモノカーボ
ネートに該当する、下記の式 （ＣＨ 3 ） 3 ＣＣＨ 2 ＣＨ（ＣＨ 3 ）（ＣＨ 2 ） 2 ＯＣＯＯ（ＣＨ 2 ） 2 ＣＨ（ＣＨ 3 ）−ＣＨ 2 Ｃ（ＣＨ 3 ） 3 で表わされるモノカーボネート（参考例１１のモノカー
ボネート）は、単独で冷凍機用潤滑油として使用するこ
とができる。 本発明に係るモノカーボネートは、上記式
で表わされるモノカーボネート（参考例１１のモノカー
ボネート）である。
４ａのようなオゾン層非破壊性のフルオロカーボン水素
添加物（ＨＦＣ）を使用する冷凍機の潤滑油に適してい
る。また、上記一般式［III］で表わされるモノカーボ
ネートに該当する、下記の式 （ＣＨ 3 ） 3 ＣＣＨ 2 ＣＨ（ＣＨ 3 ）（ＣＨ 2 ） 2 ＯＣＯＯ（ＣＨ 2 ） 2 ＣＨ（ＣＨ 3 ）−ＣＨ 2 Ｃ（ＣＨ 3 ） 3 で表わされるモノカーボネート（参考例１１のモノカー
ボネート）は、単独で冷凍機用潤滑油として使用するこ
とができる。 本発明に係るモノカーボネートは、上記式
で表わされるモノカーボネート（参考例１１のモノカー
ボネート）である。
【００１５】
【発明の具体的説明】以下、本発明に係る潤滑油につい
て具体的に説明する。本発明に係る潤滑油は、下記の一
般式［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネー
トから選ばれる少なくとも１種のポリカーボネートと、
下記の一般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネート
とを含有してなる。
て具体的に説明する。本発明に係る潤滑油は、下記の一
般式［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネー
トから選ばれる少なくとも１種のポリカーボネートと、
下記の一般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネート
とを含有してなる。
【００１６】一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされる
ポリカーボネート 一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネートは、環状構
造を有しないソルビトールなどの糖から誘導されるポリ
カーボネートである。
ポリカーボネート 一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネートは、環状構
造を有しないソルビトールなどの糖から誘導されるポリ
カーボネートである。
【００１７】 （Ｒ1Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ1）］mＣＨ2（ＯＲ1） ・・・［Ｉ］ 上記式［Ｉ］において、Ｒ1 は、下式（Ａ）で表わされ
る基であり、ｍは１〜６の整数である。
る基であり、ｍは１〜６の整数である。
【００１８】 −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 ・・・（Ａ） 上記式（Ａ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素
原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０
のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、エ
チレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、１
〜２４の整数である。
原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０
のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、エ
チレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、１
〜２４の整数である。
【００１９】上記式（Ａ）で表わされる基は、次の３種
類に大別される。 （１） −（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s （Ｃ2Ｈ4Ｏ）t ＣＯＯＲ2 （２） −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）t （Ｃ3Ｈ6Ｏ）s ＣＯＯＲ2 （３） −Ｃ2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基とがランダム
に結合している基に、−ＣＯＯＲ2 基が結合している基
であって、かつ、−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基および−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基
の合計数が３〜２４である基。
類に大別される。 （１） −（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s （Ｃ2Ｈ4Ｏ）t ＣＯＯＲ2 （２） −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）t （Ｃ3Ｈ6Ｏ）s ＣＯＯＲ2 （３） −Ｃ2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基とがランダム
に結合している基に、−ＣＯＯＲ2 基が結合している基
であって、かつ、−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基および−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基
の合計数が３〜２４である基。
【００２０】ただし、上記式（１）〜（３）において、
Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素原子数３０以下の炭化水
素基または炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
炭化水素基であり、ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。
Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素原子数３０以下の炭化水
素基または炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
炭化水素基であり、ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。
【００２１】本発明では、上記式（Ａ）において、−Ｃ
2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０でないとき、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−
基の個数（ｓ）と−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）との比
（ｓ／ｔ）は、通常０．５〜２０、好ましくは１〜１
０、さらに好ましくは２〜６の範囲にある。また、上記
の−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０の場合には、−Ｃ3
Ｈ6Ｏ−基の個数（ｓ）は、通常１〜２４、好ましくは
１〜１２、さらに好ましくは２〜８の範囲にある。
2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０でないとき、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−
基の個数（ｓ）と−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）との比
（ｓ／ｔ）は、通常０．５〜２０、好ましくは１〜１
０、さらに好ましくは２〜６の範囲にある。また、上記
の−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０の場合には、−Ｃ3
Ｈ6Ｏ−基の個数（ｓ）は、通常１〜２４、好ましくは
１〜１２、さらに好ましくは２〜８の範囲にある。
【００２２】また、一般式［ＩＩ］で表わされるポリカ
ーボネートは、シュクロース系ポリカーボネート、シュ
クロース以外の少糖類系ポリカーボネートおよび単糖類
系ポリカーボネートである。
ーボネートは、シュクロース系ポリカーボネート、シュ
クロース以外の少糖類系ポリカーボネートおよび単糖類
系ポリカーボネートである。
【００２３】 Ｓｕ−Ｏ−Ｒ ・・・［ＩＩ］ 上記式［ＩＩ］において、Ｓｕは、下式（Ｂ）で表わさ
れる基であり、Ｒは、下式（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）およ
び（Ａ）で表わされる基から選択される基である。
れる基であり、Ｒは、下式（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）およ
び（Ａ）で表わされる基から選択される基である。
【００２４】
【化３】
【００２５】
【化４】
【００２６】 −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 ・・・（Ａ） 上記式（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）において、
Ｒ1 は、上記式（Ａ）で表わされる基であり、また、上
記式（Ａ）は、上記一般式［Ｉ］の式（Ａ）と同じであ
る。
Ｒ1 は、上記式（Ａ）で表わされる基であり、また、上
記式（Ａ）は、上記一般式［Ｉ］の式（Ａ）と同じであ
る。
【００２７】上記式（Ａ）におけるＲ2 としては、脂肪
族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基、
芳香脂肪族炭化水素基および一般式 −（Ｒ7−Ｏ）q−Ｒ8 （式中、Ｒ7 は、炭素原子数２〜３のアルキレン基であ
り、Ｒ8 は炭素原子数２８以下の炭化水素基であり、ｑ
は１〜２０の整数である）で表わされるグリコールエー
テル基などが挙げられる。
族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基、
芳香脂肪族炭化水素基および一般式 −（Ｒ7−Ｏ）q−Ｒ8 （式中、Ｒ7 は、炭素原子数２〜３のアルキレン基であ
り、Ｒ8 は炭素原子数２８以下の炭化水素基であり、ｑ
は１〜２０の整数である）で表わされるグリコールエー
テル基などが挙げられる。
【００２８】上記Ｒ2 における脂肪族炭化水素基の具体
的な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル
基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基、n-ヘキシル基、2,3-ジメチルブチル基、イソ
ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、n-オクチ
ル基、2-エチルヘキシル基、イソオクチル基、n-ノニル
基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシル基、n-ウン
デシル基、イソウンデシル基、n-ドデシル基、イソドデ
シル基、n-トリデシル基、イソトリデシル基、n-テトラ
デシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタデシル基、イ
ソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシ
ル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、n-オク
タデシル基、イソオクタデシル基、n-ノニルデシル基、
イソノニルデシル基、n-アイコサニル基、イソアイコサ
ニル基、2-エチルヘキシル基、2-（4-メチルペンチル）
基などを挙げることができる。
的な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル
基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基、n-ヘキシル基、2,3-ジメチルブチル基、イソ
ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、n-オクチ
ル基、2-エチルヘキシル基、イソオクチル基、n-ノニル
基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシル基、n-ウン
デシル基、イソウンデシル基、n-ドデシル基、イソドデ
シル基、n-トリデシル基、イソトリデシル基、n-テトラ
デシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタデシル基、イ
ソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシ
ル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、n-オク
タデシル基、イソオクタデシル基、n-ノニルデシル基、
イソノニルデシル基、n-アイコサニル基、イソアイコサ
ニル基、2-エチルヘキシル基、2-（4-メチルペンチル）
基などを挙げることができる。
【００２９】また、Ｒ2 における脂環族炭化水素基の具
体的な例としては、シクロヘキシル基、1-シクロヘキセ
ニル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキ
シル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基
などを挙げることができる。
体的な例としては、シクロヘキシル基、1-シクロヘキセ
ニル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキ
シル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基
などを挙げることができる。
【００３０】さらに、Ｒ2 における芳香族炭化水素基の
具体的な例としては、フェニル基、o-トリル基、p-トリ
ル基、m-トリル基、2,4-キシリル基、メシチル基、1-ナ
フチル基などを挙げることができる。
具体的な例としては、フェニル基、o-トリル基、p-トリ
ル基、m-トリル基、2,4-キシリル基、メシチル基、1-ナ
フチル基などを挙げることができる。
【００３１】さらにまた、Ｒ2 における芳香脂肪族炭化
水素基の具体的な例としては、ベンジル基、メチルベン
ジル基、β- フェニルエチル基（フェネチル基）、1-フ
ェニルエチル基、1-メチル-1- フェニルエチル基、p-メ
チルベンジル基、スチリル基、シンナミル基などを挙げ
ることができる。
水素基の具体的な例としては、ベンジル基、メチルベン
ジル基、β- フェニルエチル基（フェネチル基）、1-フ
ェニルエチル基、1-メチル-1- フェニルエチル基、p-メ
チルベンジル基、スチリル基、シンナミル基などを挙げ
ることができる。
【００３２】上記Ｒ7 におけるアルキレン基の具体的な
例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基を挙げることができる。また、上記Ｒ8 としては、脂
肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基および芳香族炭化水
素基が挙げられる。これらの具体的な例としては、それ
ぞれ上述したＲ2における脂肪族炭化水素基、脂環族炭
化水素基、芳香族炭化水素基の具体的な例として列挙し
た基と同様の基を挙げることができる。
例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基を挙げることができる。また、上記Ｒ8 としては、脂
肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基および芳香族炭化水
素基が挙げられる。これらの具体的な例としては、それ
ぞれ上述したＲ2における脂肪族炭化水素基、脂環族炭
化水素基、芳香族炭化水素基の具体的な例として列挙し
た基と同様の基を挙げることができる。
【００３３】上記の一般式で表わされるグリコールエー
テル基としては、具体的には、エチレングリコールモノ
メチルエーテル基、エチレングリコールモノブチルエー
テル基、ジエチレングリコールモノn-ブチルエーテル
基、トリエチレングリコールモノエチルエーテル基、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレン
グリコールモノエチルエーテル基、プロピレングリコー
ルモノイソプロピルエーテル基、プロピレングリコール
モノブチルエーテル基、ジプロピレングリコールモノメ
チルエーテル基、ジプロピレングリコールモノエチルエ
ーテル基、ジプロピレングリコールモノイソプロピルエ
ーテル基、トリプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル基、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル
基、などを挙げることができる。
テル基としては、具体的には、エチレングリコールモノ
メチルエーテル基、エチレングリコールモノブチルエー
テル基、ジエチレングリコールモノn-ブチルエーテル
基、トリエチレングリコールモノエチルエーテル基、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレン
グリコールモノエチルエーテル基、プロピレングリコー
ルモノイソプロピルエーテル基、プロピレングリコール
モノブチルエーテル基、ジプロピレングリコールモノメ
チルエーテル基、ジプロピレングリコールモノエチルエ
ーテル基、ジプロピレングリコールモノイソプロピルエ
ーテル基、トリプロピレングリコールモノメチルエーテ
ル基、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル
基、などを挙げることができる。
【００３４】Ｒ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性のフ
ルオロカーボン水素添加物を冷媒として使用する冷凍機
において、上記一般式［Ｉ］または［ＩＩ］で表わされ
るポリカーボネートを潤滑油として用いる場合には、上
記Ｒ2 としては、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、n-ブチル基等の低級アルキル基；エチレングリコー
ルモノメチルエーテル基、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル基、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル基、トリエチレングリコールモノメチルエーテル基、
プロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレ
ングリコールモノエチルエーテル基、プロピレングリコ
ールモノイソプロピルエーテル基、ジプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル基、ジプロピレングリコールモ
ノエチルエーテル基、トリプロピレングリコールモノメ
チルエーテル基等のアルキレングリコールモノアルキル
エーテル基などが好ましい。
ルオロカーボン水素添加物を冷媒として使用する冷凍機
において、上記一般式［Ｉ］または［ＩＩ］で表わされ
るポリカーボネートを潤滑油として用いる場合には、上
記Ｒ2 としては、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、n-ブチル基等の低級アルキル基；エチレングリコー
ルモノメチルエーテル基、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル基、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル基、トリエチレングリコールモノメチルエーテル基、
プロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレ
ングリコールモノエチルエーテル基、プロピレングリコ
ールモノイソプロピルエーテル基、ジプロピレングリコ
ールモノメチルエーテル基、ジプロピレングリコールモ
ノエチルエーテル基、トリプロピレングリコールモノメ
チルエーテル基等のアルキレングリコールモノアルキル
エーテル基などが好ましい。
【００３５】また上記一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で表
わされるポリカーボネートのうち、Ｒ2 が炭素原子数２
〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基であるポリカ
ーボネートは、アルミニウムに対する潤滑性に特に優
れ、機械装置のアルミニウム材質部が摩耗し難いため、
アルミニウム材を使用している機械装置用の潤滑油成分
として好ましい。
わされるポリカーボネートのうち、Ｒ2 が炭素原子数２
〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基であるポリカ
ーボネートは、アルミニウムに対する潤滑性に特に優
れ、機械装置のアルミニウム材質部が摩耗し難いため、
アルミニウム材を使用している機械装置用の潤滑油成分
として好ましい。
【００３６】上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボ
ネートとしては、以下のようなポリカーボネートが挙げ
られる。
ネートとしては、以下のようなポリカーボネートが挙げ
られる。
【００３７】
【化５】
【００３８】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜８］
【００３９】
【化６】
【００４０】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜８］
【００４１】
【化７】
【００４２】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 （Ｃ2Ｈ4Ｏ）ＣＯＯＣ
Ｈ3 ［ｎ＝２〜９］
Ｈ3 ［ｎ＝２〜９］
【００４３】
【化８】
【００４４】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 （Ｃ2Ｈ4Ｏ）ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］
【００４５】
【化９】
【００４６】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜８］
【００４７】
【化１０】
【００４８】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜８］
【００４９】
【化１１】
【００５０】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯＣ
Ｈ3 ［ｎ＝２〜９］
Ｈ3 ［ｎ＝２〜９］
【００５１】
【化１２】
【００５２】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］
【００５３】
【化１３】
【００５４】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3 ［ｎ＝１〜８］
【００５５】
【化１４】
【００５６】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）2と −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］
Ｈ（ＣＨ3）2と −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］
【００５７】
【化１５】
【００５８】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）2と −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］
Ｈ（ＣＨ3）2と −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］
【００５９】
【化１６】
【００６０】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯ［ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）Ｏ］m ＣＨ3 ［ｎ＝１〜８，ｍ＝１〜６］
Ｈ3）Ｏ］m ＣＨ3 ［ｎ＝１〜８，ｍ＝１〜６］
【００６１】
【化１７】
【００６２】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯ［ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）Ｏ］m Ｃ2Ｈ5 ［ｎ＝１〜８，ｍ＝１〜６］
Ｈ3）Ｏ］m Ｃ2Ｈ5 ［ｎ＝１〜８，ｍ＝１〜６］
【００６３】
【化１８】
【００６４】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯ［ＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）Ｏ］m Ｃ3Ｈ7 ［ｎ＝１〜８，ｍ＝１〜６］
Ｈ3）Ｏ］m Ｃ3Ｈ7 ［ｎ＝１〜８，ｍ＝１〜６］
【００６５】
【化１９】
【００６６】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）p［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］q ＣＯＯ
［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］m ＣnＨ2n+1 ［ｐ＝１〜６，ｑ＝１〜６，ｍ＝１〜６，ｎ＝１〜４］
［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］m ＣnＨ2n+1 ［ｐ＝１〜６，ｑ＝１〜６，ｍ＝１〜６，ｎ＝１〜４］
【００６７】
【化２０】
【００６８】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）p［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］q ＣＯＯ
（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣnＨ2n+1 ［ｐ＝１〜６，ｑ＝１〜６，ｍ＝１〜６，ｎ＝１〜４］ 上記一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートとし
ては、以下のようなポリカーボネートが挙げられる。
（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣnＨ2n+1 ［ｐ＝１〜６，ｑ＝１〜６，ｍ＝１〜６，ｎ＝１〜４］ 上記一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートとし
ては、以下のようなポリカーボネートが挙げられる。
【００６９】
【化２１】
【００７０】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜３］
【００７１】
【化２２】
【００７２】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ
5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１．０〜３．０］
5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１．０〜３．０］
【００７３】
【化２３】
【００７４】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜３］
【００７５】
【化２４】
【００７６】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜３］
【００７７】
【化２５】
【００７８】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ
5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１．０〜３．０］
5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１．０〜３．０］
【００７９】
【化２６】
【００８０】（６）上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜３］
【００８１】
【化２７】
【００８２】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜３］
【００８３】
【化２８】
【００８４】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ
5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１．０〜３．０］
5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１．０〜３．０］
【００８５】
【化２９】
【００８６】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜３］
【００８７】
【化３０】
【００８８】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜３］
【００８９】
【化３１】
【００９０】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ
5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１．０〜３．０］
5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１．０〜３．０］
【００９１】
【化３２】
【００９２】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜３］
【００９３】
【化３３】
【００９４】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ＣＯＯＣ
Ｈ3 ［ｎ＝２〜４］
Ｈ3 ［ｎ＝２〜４］
【００９５】
【化３４】
【００９６】上記の式中におけるＲ： -[CH2CH(CH3)O]n-1(C2H4O)COOCH2CH(C2H5)-(CH2)3CH3 ［ｎ＝２．０〜４．０］
【００９７】
【化３５】
【００９８】（１５）上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜４］
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜４］
【００９９】
【化３６】
【０１００】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］
【０１０１】
【化３７】
【０１０２】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−（Ｃ
Ｈ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］
Ｈ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］
【０１０３】
【化３８】
【０１０４】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜５］
【０１０５】
【化３９】
【０１０６】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］
【０１０７】
【化４０】
【０１０８】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−（Ｃ
Ｈ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］
Ｈ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］
【０１０９】
【化４１】
【０１１０】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜５］
【０１１１】
【化４２】
【０１１２】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］
【０１１３】
【化４３】
【０１１４】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−（Ｃ
Ｈ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］
Ｈ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］
【０１１５】
【化４４】
【０１１６】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜５］
【０１１７】
【化４５】
【０１１８】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］
【０１１９】
【化４６】
【０１２０】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−（Ｃ
Ｈ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］
Ｈ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］
【０１２１】
【化４７】
【０１２２】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜５］
【０１２３】
【化４８】
【０１２４】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1ＣＯＯＣ
Ｈ3 ［ｎ＝２〜４］
Ｈ3 ［ｎ＝２〜４］
【０１２５】
【化４９】
【０１２６】上記の式中におけるＲ： -(C2H4O)[CH2CH(CH3)O]n-1COOCH2CH(C2H5)-(CH2)3CH3 ［ｎ＝２．０〜４．０］
【０１２７】
【化５０】
【０１２８】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜４］上記のような一般式［Ｉ］および［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネートは、たとえば以下の
ような方法により製造することができる。
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜４］上記のような一般式［Ｉ］および［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネートは、たとえば以下の
ような方法により製造することができる。
【０１２９】まず、（ａ）後述する一般式［ＩＶ］また
は［Ｖ］で表わされるポリオール、および （ｂ）一般式［ＶＩ］ Ｒ9 ＯＣＯＯＲ9 …［ＶＩ］ ［式［ＶＩ］中、Ｒ9 は、前記Ｒ2 に相当し、それぞれ
独立に、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原
子数２〜３０のエーテル結合を含む炭化水素基である］
で表わされ、かつＲ9 ＯＨの沸点が上記ポリオールの沸
点よりも低く、上記一般式［ＩＶ］または［Ｖ］で表わ
されるポリオールに対するモル比が２〜２００の範囲と
なる量のカーボネート化合物を塩基触媒の存在下に加熱
しながら、生成するアルコール（Ｒ9 ＯＨ）を蒸留によ
って反応系外に除去して、反応率９５％以上まで反応さ
せる。なお、上記反応を行なうに際し、反応器内の空気
を窒素置換することが望ましいが、窒素置換しなくても
よい。
は［Ｖ］で表わされるポリオール、および （ｂ）一般式［ＶＩ］ Ｒ9 ＯＣＯＯＲ9 …［ＶＩ］ ［式［ＶＩ］中、Ｒ9 は、前記Ｒ2 に相当し、それぞれ
独立に、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原
子数２〜３０のエーテル結合を含む炭化水素基である］
で表わされ、かつＲ9 ＯＨの沸点が上記ポリオールの沸
点よりも低く、上記一般式［ＩＶ］または［Ｖ］で表わ
されるポリオールに対するモル比が２〜２００の範囲と
なる量のカーボネート化合物を塩基触媒の存在下に加熱
しながら、生成するアルコール（Ｒ9 ＯＨ）を蒸留によ
って反応系外に除去して、反応率９５％以上まで反応さ
せる。なお、上記反応を行なうに際し、反応器内の空気
を窒素置換することが望ましいが、窒素置換しなくても
よい。
【０１３０】次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］または［ＩＩ］で表わされる
ポリカーボネートを得る。
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］または［ＩＩ］で表わされる
ポリカーボネートを得る。
【０１３１】なお、この製造方法では、原料であるポリ
オールの全水酸基がカーボネート化されたポリカーボネ
ートだけでなく、このポリオールの全水酸基の一部がカ
ーボネート化されたポリカーボネートが少量生成する可
能性がある。
オールの全水酸基がカーボネート化されたポリカーボネ
ートだけでなく、このポリオールの全水酸基の一部がカ
ーボネート化されたポリカーボネートが少量生成する可
能性がある。
【０１３２】上記のポリオールを表わす一般式［ＩＶ］
は、次の通りである。 （Ｒ10Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ10）］mＣＨ2（ＯＲ10） ・・・［ＩＶ］ 上記式［ＩＶ］において、Ｒ10は、下式（Ｆ）で表わさ
れる基であり、ｍは１〜６の整数である。
は、次の通りである。 （Ｒ10Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ10）］mＣＨ2（ＯＲ10） ・・・［ＩＶ］ 上記式［ＩＶ］において、Ｒ10は、下式（Ｆ）で表わさ
れる基であり、ｍは１〜６の整数である。
【０１３３】 −（Ｒ0 Ｏ）n Ｈ （Ｆ） 上記式（Ｆ）において、Ｒ0 は、エチレン基および／ま
たはプロピレン基であり、ｎは、１〜２４の整数であ
る。
たはプロピレン基であり、ｎは、１〜２４の整数であ
る。
【０１３４】上記式（Ｆ）で表わされる基は、次の３種
類に大別される。 （１）−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s （Ｃ2Ｈ4Ｏ）t Ｈ ［ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。］ （２）−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）t （Ｃ3Ｈ6Ｏ）s Ｈ ［ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。］ （３）−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基とがランダムに
結合している基に、−Ｃ2Ｈ4ＯＨ基または−Ｃ3Ｈ6ＯＨ
基が結合している基であって、かつ、−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基、
−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基および−Ｃ2Ｈ4ＯＨ基の合計数、または
−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基および−Ｃ3Ｈ6ＯＨ基
の合計数が３〜２４である基。
類に大別される。 （１）−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s （Ｃ2Ｈ4Ｏ）t Ｈ ［ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。］ （２）−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）t （Ｃ3Ｈ6Ｏ）s Ｈ ［ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。］ （３）−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基とがランダムに
結合している基に、−Ｃ2Ｈ4ＯＨ基または−Ｃ3Ｈ6ＯＨ
基が結合している基であって、かつ、−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基、
−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基および−Ｃ2Ｈ4ＯＨ基の合計数、または
−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基および−Ｃ3Ｈ6ＯＨ基
の合計数が３〜２４である基。
【０１３５】本発明では、上記式（Ｆ）において、−Ｃ
2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０でないとき、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−
基の個数（ｓ）と−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）との比
（ｓ／ｔ）は、通常０．５〜２０、好ましくは１〜１
０、さらに好ましくは２〜６の範囲にある。また、上記
の−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０の場合には、−Ｃ3
Ｈ6Ｏ−基の個数（ｓ）は、通常１〜２４、好ましくは
１〜１２、さらに好ましくは２〜８の範囲にある。
2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０でないとき、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−
基の個数（ｓ）と−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）との比
（ｓ／ｔ）は、通常０．５〜２０、好ましくは１〜１
０、さらに好ましくは２〜６の範囲にある。また、上記
の−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０の場合には、−Ｃ3
Ｈ6Ｏ−基の個数（ｓ）は、通常１〜２４、好ましくは
１〜１２、さらに好ましくは２〜８の範囲にある。
【０１３６】上記一般式［ＩＶ］で表わされるポリオー
ルの具体的な例としては、以下のような式で表わされる
ポリオールが挙げられる。なお、下記の式において、Ｒ
0 およびｎは、上記式（Ｆ）におけるＲ0 、ｎと同一で
ある。
ルの具体的な例としては、以下のような式で表わされる
ポリオールが挙げられる。なお、下記の式において、Ｒ
0 およびｎは、上記式（Ｆ）におけるＲ0 、ｎと同一で
ある。
【０１３７】
【化５１】
【０１３８】また、上記のポリオールを表わす一般式
［Ｖ］は、次のとおりである。 Ｓｕ−Ｏ−Ｒ11 ・・・［Ｖ］ 上記式［Ｖ］において、Ｓｕは、下式（Ｇ）で表わされ
る基であり、Ｒ11は、下式（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）およ
び（Ｆ）で表わされる基から選択される基である。
［Ｖ］は、次のとおりである。 Ｓｕ−Ｏ−Ｒ11 ・・・［Ｖ］ 上記式［Ｖ］において、Ｓｕは、下式（Ｇ）で表わされ
る基であり、Ｒ11は、下式（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｊ）およ
び（Ｆ）で表わされる基から選択される基である。
【０１３９】
【化５２】
【０１４０】上記式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）および
（Ｊ）において、Ｒ10は、上記式（Ｆ）で表わされる基
である。
（Ｊ）において、Ｒ10は、上記式（Ｆ）で表わされる基
である。
【０１４１】上記式（Ｆ）で表わされる基については、
上述した通りである。上記一般式［Ｖ］で表わされるポ
リオールの具体的な例としては、以下のような式で表わ
されるポリオールが挙げられる。なお、下記の式におい
て、Ｒ0 およびｎは、上記式（Ｆ）におけるＲ0 、ｎと
同一である。
上述した通りである。上記一般式［Ｖ］で表わされるポ
リオールの具体的な例としては、以下のような式で表わ
されるポリオールが挙げられる。なお、下記の式におい
て、Ｒ0 およびｎは、上記式（Ｆ）におけるＲ0 、ｎと
同一である。
【０１４２】
【化５３】
【０１４３】
【化５４】
【０１４４】
【化５５】
【０１４５】
【化５６】
【０１４６】上記一般式［ＶＩ］で表わされるカーボネ
ート化合物としては、具体的には、ジメチルカーボネー
ト、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、
ジブチルカーボネート、ジヘキシルカーボネート、ジオ
クチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、
ジ-2- エチルヘキシルカーボネート、ジ（2-メチル-メ
トキシエチル）カーボネートなどが好ましく用いられ
る。
ート化合物としては、具体的には、ジメチルカーボネー
ト、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、
ジブチルカーボネート、ジヘキシルカーボネート、ジオ
クチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、
ジ-2- エチルヘキシルカーボネート、ジ（2-メチル-メ
トキシエチル）カーボネートなどが好ましく用いられ
る。
【０１４７】この方法では、カーボネート化反応で生成
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ9 ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ポリオールよりも沸点が低いことが必要であ
る。
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ9 ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ポリオールよりも沸点が低いことが必要であ
る。
【０１４８】また、カーボネート化合物は、上記一般式
［ＩＶ］または［Ｖ］で表わされるポリオールに対する
モル比が２〜２００、好ましくは３〜８０、さらに好ま
しくは３〜５０の範囲となる量で用いられる。このよう
にカーボネート化合物の使用量を制限することにより、
高重合度のポリカーボネートの生成を抑制することがで
きる。
［ＩＶ］または［Ｖ］で表わされるポリオールに対する
モル比が２〜２００、好ましくは３〜８０、さらに好ま
しくは３〜５０の範囲となる量で用いられる。このよう
にカーボネート化合物の使用量を制限することにより、
高重合度のポリカーボネートの生成を抑制することがで
きる。
【０１４９】この方法においては、反応は、上記のよう
なポリオールとカーボネート化合物を反応容器に仕込
み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコ
ールを蒸留によって反応系外に除去して、反応率９５％
以上まで反応させ、次いで、上記塩基触媒を除去した
後、未反応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反
応系外に除去する。反応率９５％以上とは、上記生成す
るアルコールが上記一般式［ＩＶ］または［Ｖ］で表わ
されるポリオールの全水酸基のモル数の０．９５倍モル
以上生成するまで、反応させることをいう。
なポリオールとカーボネート化合物を反応容器に仕込
み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコ
ールを蒸留によって反応系外に除去して、反応率９５％
以上まで反応させ、次いで、上記塩基触媒を除去した
後、未反応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反
応系外に除去する。反応率９５％以上とは、上記生成す
るアルコールが上記一般式［ＩＶ］または［Ｖ］で表わ
されるポリオールの全水酸基のモル数の０．９５倍モル
以上生成するまで、反応させることをいう。
【０１５０】上記塩基触媒としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩
や炭酸水素塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキ
シド、リチウムメトキシド、セシウムメトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド等のアルカリ金属化合物が好ましく用いられ
る。これらのうちでは、特に、アルカリ金属アルコラー
トが好ましい。このほか、たとえば、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、イミダゾール、テ
トラメチルアンモニウムハイドロオキシド等の有機アミ
ノ化合物も用いられる。これら触媒の使用量は、通常、
触媒のモル数／ポリオールのモル数（モル比）が１０-1
〜１０-7、好ましくは１０-2〜１０-5となる範囲で用い
られる。
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩
や炭酸水素塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキ
シド、リチウムメトキシド、セシウムメトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド等のアルカリ金属化合物が好ましく用いられ
る。これらのうちでは、特に、アルカリ金属アルコラー
トが好ましい。このほか、たとえば、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、イミダゾール、テ
トラメチルアンモニウムハイドロオキシド等の有機アミ
ノ化合物も用いられる。これら触媒の使用量は、通常、
触媒のモル数／ポリオールのモル数（モル比）が１０-1
〜１０-7、好ましくは１０-2〜１０-5となる範囲で用い
られる。
【０１５１】この方法においては、反応は、通常、５０
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。
【０１５２】反応終了後の触媒の除去は、水洗または酸
で中和することによって行なわれる。酸としては、スル
ホン酸型イオン交換樹脂等の固体酸；炭酸、塩化アンモ
ニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢酸、フェノ
ール等の有機酸が用いられる。また、上記水洗において
は、炭酸アンモニウムのような塩を添加してもよい。
で中和することによって行なわれる。酸としては、スル
ホン酸型イオン交換樹脂等の固体酸；炭酸、塩化アンモ
ニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢酸、フェノ
ール等の有機酸が用いられる。また、上記水洗において
は、炭酸アンモニウムのような塩を添加してもよい。
【０１５３】この方法によれば、このように、塩基触媒
を除去した後、未反応のカーボネート化合物を減圧下に
蒸留除去することによって、塩基触媒の存在下で未反応
のカーボネート化合物を蒸留によって除去するときに生
じるポリカーボネートの重合を防止して、高収率にて目
的とするポリカーボネートを得ることができる。
を除去した後、未反応のカーボネート化合物を減圧下に
蒸留除去することによって、塩基触媒の存在下で未反応
のカーボネート化合物を蒸留によって除去するときに生
じるポリカーボネートの重合を防止して、高収率にて目
的とするポリカーボネートを得ることができる。
【０１５４】このようにして得られたポリカーボネート
は、必要に応じて、活性白土、活性炭等の吸着剤にて処
理または水洗して、微量の不純物を除去してもよい。特
に、かかる処理によれば、微量のイオン性化合物や極性
化合物を除去できるので、得られたポリカーボネートを
安定に保持することができる。
は、必要に応じて、活性白土、活性炭等の吸着剤にて処
理または水洗して、微量の不純物を除去してもよい。特
に、かかる処理によれば、微量のイオン性化合物や極性
化合物を除去できるので、得られたポリカーボネートを
安定に保持することができる。
【０１５５】上記のような方法によれば、上記反応にお
いて、カーボネート化合物としてジメチルカーボネート
を用いる場合、メタノールをジメチルカーボネートとの
共沸物として反応系から除去する代わりに、予め反応系
にシクロヘキサン、ベンゼン、ヘキサン等を共沸溶剤と
して加え、メタノールをこれら共沸溶剤との共沸物とし
て、反応系外に除去することもできる。上記共沸溶剤
は、ジメチルカーボネート１００重量部に対して、通
常、５〜１００重量部の割合で用いられる。
いて、カーボネート化合物としてジメチルカーボネート
を用いる場合、メタノールをジメチルカーボネートとの
共沸物として反応系から除去する代わりに、予め反応系
にシクロヘキサン、ベンゼン、ヘキサン等を共沸溶剤と
して加え、メタノールをこれら共沸溶剤との共沸物とし
て、反応系外に除去することもできる。上記共沸溶剤
は、ジメチルカーボネート１００重量部に対して、通
常、５〜１００重量部の割合で用いられる。
【０１５６】この方法によれば、反応において、メタノ
ールを上記共沸溶剤との共沸物として、反応系外に除去
し、反応の終了後、反応混合物から未反応ジメチルカー
ボネートを回収するので、その回収率を高めることがで
きる。
ールを上記共沸溶剤との共沸物として、反応系外に除去
し、反応の終了後、反応混合物から未反応ジメチルカー
ボネートを回収するので、その回収率を高めることがで
きる。
【０１５７】また、別の方法として、上述したように、
メタノールをジメチルカーボネートとの共沸物として回
収した後、この共沸物に上記共沸溶剤を加え、メタノー
ルをこれら共沸溶剤との共沸物としてジメチルカーボネ
ートから除去して、ジメチルカーボネートを回収するこ
ともできる。
メタノールをジメチルカーボネートとの共沸物として回
収した後、この共沸物に上記共沸溶剤を加え、メタノー
ルをこれら共沸溶剤との共沸物としてジメチルカーボネ
ートから除去して、ジメチルカーボネートを回収するこ
ともできる。
【０１５８】上記のような方法によれば、ポリオールと
カーボネート化合物との反応の終了後、用いた塩基触媒
を除去した後に、未反応のカーボネート化合物を除去す
るので、目的とするポリカーボネートを高収率にて得る
ことができる。
カーボネート化合物との反応の終了後、用いた塩基触媒
を除去した後に、未反応のカーボネート化合物を除去す
るので、目的とするポリカーボネートを高収率にて得る
ことができる。
【０１５９】また、上記一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で
表わされるポリカーボネートの別の製造方法として、次
のような方法がある。まず、（ａ）上記一般式［ＩＶ］
または［Ｖ］で表わされるポリオール、（ｂ）一般式
［ＶＩＩ］ Ｒ12ＯＨ ・・・［ＶＩＩ］ ［式［ＶＩＩ］中、Ｒ12は、前記Ｒ2 に相当し、炭素原
子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０の
エーテル結合を含む炭化水素基である］で表わされるモ
ノアルコール、および（ｃ）一般式［ＶＩＩＩ］ Ｒ13ＯＣＯＯＲ13 ・・・［ＶＩＩＩ］ ［式［ＶＩＩＩ］中、Ｒ13は、それぞれ独立に、炭素原
子数１〜２のアルキル基である］で表わされ、かつ、Ｒ
13ＯＨの沸点が上記ポリオールおよびモノアルコールの
沸点よりも低く、上記一般式［ＩＶ］または［Ｖ］で表
わされるポリオールに対するモル比が２〜２００の範囲
となる量のカーボネート化合物を塩基触媒の存在下に加
熱しながら、生成するアルコール（Ｒ13ＯＨ）を蒸留に
よって反応系外に除去して、反応率９５％以上まで反応
させる。なお、上記反応を行なうに際し、反応器内の空
気を窒素置換することが望ましいが、窒素置換しなくて
もよい。
表わされるポリカーボネートの別の製造方法として、次
のような方法がある。まず、（ａ）上記一般式［ＩＶ］
または［Ｖ］で表わされるポリオール、（ｂ）一般式
［ＶＩＩ］ Ｒ12ＯＨ ・・・［ＶＩＩ］ ［式［ＶＩＩ］中、Ｒ12は、前記Ｒ2 に相当し、炭素原
子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０の
エーテル結合を含む炭化水素基である］で表わされるモ
ノアルコール、および（ｃ）一般式［ＶＩＩＩ］ Ｒ13ＯＣＯＯＲ13 ・・・［ＶＩＩＩ］ ［式［ＶＩＩＩ］中、Ｒ13は、それぞれ独立に、炭素原
子数１〜２のアルキル基である］で表わされ、かつ、Ｒ
13ＯＨの沸点が上記ポリオールおよびモノアルコールの
沸点よりも低く、上記一般式［ＩＶ］または［Ｖ］で表
わされるポリオールに対するモル比が２〜２００の範囲
となる量のカーボネート化合物を塩基触媒の存在下に加
熱しながら、生成するアルコール（Ｒ13ＯＨ）を蒸留に
よって反応系外に除去して、反応率９５％以上まで反応
させる。なお、上記反応を行なうに際し、反応器内の空
気を窒素置換することが望ましいが、窒素置換しなくて
もよい。
【０１６０】次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］または［ＩＩ］で表わされる
ポリカーボネートを得る。
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］または［ＩＩ］で表わされる
ポリカーボネートを得る。
【０１６１】なお、この製造方法においても、原料であ
るポリオールの全水酸基がカーボネート化されたポリカ
ーボネートだけでなく、このポリオールの全水酸基の一
部がカーボネート化されたポリカーボネートが少量生成
する可能性がある。
るポリオールの全水酸基がカーボネート化されたポリカ
ーボネートだけでなく、このポリオールの全水酸基の一
部がカーボネート化されたポリカーボネートが少量生成
する可能性がある。
【０１６２】この方法では、カーボネート化反応で生成
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ13ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ポリオールおよびモノアルコールよりも沸点
が低いことが必要である。
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ13ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ポリオールおよびモノアルコールよりも沸点
が低いことが必要である。
【０１６３】また、カーボネート化合物は、上記一般式
［ＩＶ］または［Ｖ］で表わされるポリオールに対する
モル比が２〜２００、好ましくは３〜８０、さらに好ま
しくは３〜５０の範囲となる量で用いられる。このよう
にカーボネート化合物の使用量を制限することにより、
高重合度のポリカーボネートの生成を抑制することがで
きる。
［ＩＶ］または［Ｖ］で表わされるポリオールに対する
モル比が２〜２００、好ましくは３〜８０、さらに好ま
しくは３〜５０の範囲となる量で用いられる。このよう
にカーボネート化合物の使用量を制限することにより、
高重合度のポリカーボネートの生成を抑制することがで
きる。
【０１６４】この方法においては、反応は、上記のよう
なポリオールとモノアルコールとカーボネート化合物を
反応容器に仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、
生成するアルコールを蒸留によって反応系外に除去し
て、反応率９５％以上まで反応させ、次いで、上記塩基
触媒を除去した後、未反応の上記カーボネート化合物を
蒸留によって反応系外に除去する。反応率９５％以上と
は、上記生成するアルコールが上記一般式［ＩＶ］また
は［Ｖ］で表わされるポリオールの全水酸基のモル数の
０．９５倍モル以上生成するまで、反応させることをい
う。
なポリオールとモノアルコールとカーボネート化合物を
反応容器に仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、
生成するアルコールを蒸留によって反応系外に除去し
て、反応率９５％以上まで反応させ、次いで、上記塩基
触媒を除去した後、未反応の上記カーボネート化合物を
蒸留によって反応系外に除去する。反応率９５％以上と
は、上記生成するアルコールが上記一般式［ＩＶ］また
は［Ｖ］で表わされるポリオールの全水酸基のモル数の
０．９５倍モル以上生成するまで、反応させることをい
う。
【０１６５】上記塩基触媒、反応温度、反応時間、反応
終了後の触媒除去、不純物の除去および未反応ジメチル
カーボネートの回収については、先の製造方法の場合と
同様である。
終了後の触媒除去、不純物の除去および未反応ジメチル
カーボネートの回収については、先の製造方法の場合と
同様である。
【０１６６】最初に述べたポリカーボネートの製造方法
では、一般式［ＶＩ］で表わされる、ジメチルカーボネ
ート、ジエチルカーボネート以外のカーボネート化合物
は、入手が困難であるため、予め合成する必要がある。
一方、この製造方法では、容易に入手できる一般式［Ｖ
ＩＩＩ］で表わされるカーボネート化合物（ジメチルカ
ーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカー
ボネート）を用いてポリカーボネートを製造することが
できるので、経済的である。
では、一般式［ＶＩ］で表わされる、ジメチルカーボネ
ート、ジエチルカーボネート以外のカーボネート化合物
は、入手が困難であるため、予め合成する必要がある。
一方、この製造方法では、容易に入手できる一般式［Ｖ
ＩＩＩ］で表わされるカーボネート化合物（ジメチルカ
ーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカー
ボネート）を用いてポリカーボネートを製造することが
できるので、経済的である。
【０１６７】また、この方法によれば、先の製造方法の
場合と同様に、高収率にて目的とする一般式［Ｉ］およ
び［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートを得ることが
できる。
場合と同様に、高収率にて目的とする一般式［Ｉ］およ
び［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートを得ることが
できる。
【０１６８】一般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボ
ネート 本発明に係る潤滑油は、上記一般式［Ｉ］および［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネートから選ばれる少なく
とも１種のポリカーボネートのほかに、下記の一般式
［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネートを含有してな
る。
ネート 本発明に係る潤滑油は、上記一般式［Ｉ］および［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネートから選ばれる少なく
とも１種のポリカーボネートのほかに、下記の一般式
［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネートを含有してな
る。
【０１６９】 Ｒ3ＯＣＯＯＲ4 ・・・［ＩＩＩ］ 上記式［ＩＩＩ］において、Ｒ3 およびＲ4 は、それぞ
れ独立に、炭素原子数１〜３６の炭化水素基、または Ｒ5（ＯＲ6）y− （Ｒ5 は、炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ6
は、エチレン基またはプロピレン基であり、ｙは１〜１
００である）で表わされるグリコールエーテル基であ
る。
れ独立に、炭素原子数１〜３６の炭化水素基、または Ｒ5（ＯＲ6）y− （Ｒ5 は、炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ6
は、エチレン基またはプロピレン基であり、ｙは１〜１
００である）で表わされるグリコールエーテル基であ
る。
【０１７０】ここで、Ｒ3 およびＲ4 の具体的な例とし
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、
イソヘキシル基、ｎーノニル基、イソノニル基、イソド
デカン基、ステアリル基、オレイル基、シクロヘキシル
基、フェニル基などが挙げられる。
ては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル
基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、
イソヘキシル基、ｎーノニル基、イソノニル基、イソド
デカン基、ステアリル基、オレイル基、シクロヘキシル
基、フェニル基などが挙げられる。
【０１７１】また、上記グリコールエーテル基を表わす
一般式において、Ｒ5 の具体的な例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペン
チル基、ネオペンチイル基、シクロヘキシル基、フェニ
ル基などが挙げられる。
一般式において、Ｒ5 の具体的な例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチ
ル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペン
チル基、ネオペンチイル基、シクロヘキシル基、フェニ
ル基などが挙げられる。
【０１７２】上記Ｒ6 は、エチレン基および／またはプ
ロピレン基である。本発明では、上記一般式［ＩＩＩ］
で表わされるモノカーボネートのうち、Ｒ 3 またはＲ4
がＲ5（ＯＲ6）y− で表わされるグリコールエーテル基
であるモノカーボネートは、アルミニウムに対する潤滑
性に特に優れ、機械装置のアルミニウム材質部が摩耗し
難くいため、アルミニウム材を使用している機械装置用
の潤滑油成分として好ましい。
ロピレン基である。本発明では、上記一般式［ＩＩＩ］
で表わされるモノカーボネートのうち、Ｒ 3 またはＲ4
がＲ5（ＯＲ6）y− で表わされるグリコールエーテル基
であるモノカーボネートは、アルミニウムに対する潤滑
性に特に優れ、機械装置のアルミニウム材質部が摩耗し
難くいため、アルミニウム材を使用している機械装置用
の潤滑油成分として好ましい。
【０１７３】上記一般式［ＩＩＩ］で表わされるグリコ
ールエーテル基を含有するモノカーボネートとしては、
たとえば以下のようなモノカーボネートが挙げられる。 （１） ＣＨ3Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n（Ｃ2Ｈ4Ｏ）m-1Ｃ2Ｈ4
ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n-（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣＨ3 （２） Ｃ2Ｈ5Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n（Ｃ2Ｈ4Ｏ）m-1Ｃ2Ｈ4
ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n-（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣ2Ｈ5 （３） Ｃ3Ｈ7Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n（Ｃ2Ｈ4Ｏ）m-1Ｃ2Ｈ4
ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n-（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣ3Ｈ7 （４） Ｃ4Ｈ9Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n（Ｃ2Ｈ4Ｏ）m-1Ｃ2Ｈ4
ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n-（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣ4Ｈ9 （５） ＣＨ3ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣ
Ｈ3 （６） Ｃ3Ｈ7ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣ
Ｈ3 （７） ＣＨ3ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣ3
Ｈ7 （８） Ｃ2Ｈ5ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣ
2Ｈ5 上記（１）〜（８）の式において、ｎおよびｍは、それ
ぞれ０または１〜１００の整数であり、かつ、ｎ＋ｍは
１〜１００の範囲である。
ールエーテル基を含有するモノカーボネートとしては、
たとえば以下のようなモノカーボネートが挙げられる。 （１） ＣＨ3Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n（Ｃ2Ｈ4Ｏ）m-1Ｃ2Ｈ4
ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n-（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣＨ3 （２） Ｃ2Ｈ5Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n（Ｃ2Ｈ4Ｏ）m-1Ｃ2Ｈ4
ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n-（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣ2Ｈ5 （３） Ｃ3Ｈ7Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n（Ｃ2Ｈ4Ｏ）m-1Ｃ2Ｈ4
ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n-（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣ3Ｈ7 （４） Ｃ4Ｈ9Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n（Ｃ2Ｈ4Ｏ）m-1Ｃ2Ｈ4
ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n-（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣ4Ｈ9 （５） ＣＨ3ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣ
Ｈ3 （６） Ｃ3Ｈ7ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣ
Ｈ3 （７） ＣＨ3ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣ3
Ｈ7 （８） Ｃ2Ｈ5ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）n（Ｃ2Ｈ4Ｏ）mＣ
2Ｈ5 上記（１）〜（８）の式において、ｎおよびｍは、それ
ぞれ０または１〜１００の整数であり、かつ、ｎ＋ｍは
１〜１００の範囲である。
【０１７４】上記のような一般式［ＩＩＩ］で表わされ
るモノカーボネートは、たとえば下記の一般式［ＩＸ］
で表わされる一価アルコール化合物の少なくとも１種
と、下記の一般式［Ｘ］で表わされるオキシアルキレン
グリコール化合物の少なくとも１種とを過剰の炭酸エス
テルに加え、炭酸エステルのエステル交換を行なうこと
によって得られる。
るモノカーボネートは、たとえば下記の一般式［ＩＸ］
で表わされる一価アルコール化合物の少なくとも１種
と、下記の一般式［Ｘ］で表わされるオキシアルキレン
グリコール化合物の少なくとも１種とを過剰の炭酸エス
テルに加え、炭酸エステルのエステル交換を行なうこと
によって得られる。
【０１７５】 Ｒ3-ＯＨまたはＲ4-ＯＨ ・・・［ＩＸ］ 上記一般式［ＩＸ］において、Ｒ3 またはＲ4 は、上記
一般式［ＩＩＩ］におけるＲ3 またはＲ4 と同じであ
る。
一般式［ＩＩＩ］におけるＲ3 またはＲ4 と同じであ
る。
【０１７６】 Ｒ5（ＯＲ6）y-ＯＨ ・・・［Ｘ］ 上記一般式［Ｘ］において、Ｒ5 、Ｒ6 およびｙは、そ
れぞれ上記一般式［ＩＩＩ］におけるＲ5 、Ｒ6 および
ｙと同じである。
れぞれ上記一般式［ＩＩＩ］におけるＲ5 、Ｒ6 および
ｙと同じである。
【０１７７】上記炭酸エステルとしては、具体的には、
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジプロ
ピルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジヘキシル
カーボネート、ジオクチルカーボネート、ジシクロヘキ
シルカーボネート、ジ-2- エチルヘキシルカーボネー
ト、ジ（2-メチル- メトキシエチル）カーボネートなど
が好ましく用いられる。
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジプロ
ピルカーボネート、ジブチルカーボネート、ジヘキシル
カーボネート、ジオクチルカーボネート、ジシクロヘキ
シルカーボネート、ジ-2- エチルヘキシルカーボネー
ト、ジ（2-メチル- メトキシエチル）カーボネートなど
が好ましく用いられる。
【０１７８】上記のような一般式［ＩＩＩ］で表わされ
るモノカーボネートの製造方法においては、モノカーボ
ネートの平均分子量は、オキシアルキレングリコールお
よび一価アルコール化合物の選択と両者のモル比の設定
によって容易にコントロールすることができる。したが
って、上記のようなモノカーボネートの製造方法によれ
ば、用途に応じて要求される広範囲の粘度設定にも容易
に応じることができる。
るモノカーボネートの製造方法においては、モノカーボ
ネートの平均分子量は、オキシアルキレングリコールお
よび一価アルコール化合物の選択と両者のモル比の設定
によって容易にコントロールすることができる。したが
って、上記のようなモノカーボネートの製造方法によれ
ば、用途に応じて要求される広範囲の粘度設定にも容易
に応じることができる。
【０１７９】また、上記のような一般式［ＩＩＩ］で表
わされるモノカーボネートの製造方法によれば、炭酸エ
ステル結合の導入は、比較的低沸点のアルコールの炭酸
エステルの過剰存在下で交換エステル化で実施するた
め、ホスゲン法のように猛毒ガスの使用は必要なく、安
全面でも有利である。
わされるモノカーボネートの製造方法によれば、炭酸エ
ステル結合の導入は、比較的低沸点のアルコールの炭酸
エステルの過剰存在下で交換エステル化で実施するた
め、ホスゲン法のように猛毒ガスの使用は必要なく、安
全面でも有利である。
【０１８０】潤滑油 本発明に係る潤滑油は、上記一般式［Ｉ］で表わされる
ポリカーボネートおよび／または上記一般式［ＩＩ］で
表わされるポリカーボネートと、上記一般式［ＩＩＩ］
で表わされるモノカーボネートとを混合することにより
調製される。
ポリカーボネートおよび／または上記一般式［ＩＩ］で
表わされるポリカーボネートと、上記一般式［ＩＩＩ］
で表わされるモノカーボネートとを混合することにより
調製される。
【０１８１】すなわち、上記一般式［Ｉ］および［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネートと上記一般式［ＩＩ
Ｉ］で表わされるモノカーボネートを前述の方法で各々
別々に製造した後に混合してもよい。
Ｉ］で表わされるポリカーボネートと上記一般式［ＩＩ
Ｉ］で表わされるモノカーボネートを前述の方法で各々
別々に製造した後に混合してもよい。
【０１８２】本発明に係る潤滑油において、一般式
［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートか
ら選ばれる少なくとも１種のポリカーボネートと一般式
［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネートとの配合割合
は、潤滑油の具体的な用途に応じて適宜決定される。
［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートか
ら選ばれる少なくとも１種のポリカーボネートと一般式
［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネートとの配合割合
は、潤滑油の具体的な用途に応じて適宜決定される。
【０１８３】一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トと一般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネートと
を含んでなる潤滑油においては、一般式［Ｉ］で表わさ
れるポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ）と一般式［ＩＩＩ］
で表わされるモノカーボネート（ＭＣ−Ｉ）との含有重
量比［ＰＣ−Ｉ／ＭＣ−Ｉ］は、通常９５／５〜５／９
５、好ましくは９０／１０〜１５／８５、さらに好まし
くは９０／１０〜２５／７５の範囲にある。
トと一般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネートと
を含んでなる潤滑油においては、一般式［Ｉ］で表わさ
れるポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ）と一般式［ＩＩＩ］
で表わされるモノカーボネート（ＭＣ−Ｉ）との含有重
量比［ＰＣ−Ｉ／ＭＣ−Ｉ］は、通常９５／５〜５／９
５、好ましくは９０／１０〜１５／８５、さらに好まし
くは９０／１０〜２５／７５の範囲にある。
【０１８４】また、一般式［ＩＩ］で表わされるポリカ
ーボネートと一般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボ
ネートとを含んでなる潤滑油においては、一般式［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−ＩＩ）と一
般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネート（ＭＣ−
Ｉ）との含有重量比［ＰＣ−ＩＩ／ＭＣ−Ｉ］は、通常
９８／２〜１０／９０、好ましくは９５／５〜２０／８
０、さらに好ましくは９０／１０〜２５／７５の範囲に
ある。
ーボネートと一般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボ
ネートとを含んでなる潤滑油においては、一般式［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−ＩＩ）と一
般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネート（ＭＣ−
Ｉ）との含有重量比［ＰＣ−ＩＩ／ＭＣ−Ｉ］は、通常
９８／２〜１０／９０、好ましくは９５／５〜２０／８
０、さらに好ましくは９０／１０〜２５／７５の範囲に
ある。
【０１８５】また、一般式［Ｉ］で表わされるポリカー
ボネートと一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネー
トと一般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネートと
を含んでなる潤滑油においては、一般式［Ｉ］で表わさ
れるポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ）および一般式［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−ＩＩ）と一
般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネート（ＭＣ−
Ｉ）との含有重量比［（ＰＣ−Ｉ）＋（ＰＣ−ＩＩ）／
ＭＣ−Ｉ］は、通常９５／５〜１０／９０、好ましくは
９０／１０〜１５／８５、さらに好ましくは８５／１５
〜２０／８０の範囲にある。このとき、一般式［Ｉ］で
表わされるポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ）と一般式［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−ＩＩ）との
含有重量比［ＰＣ−Ｉ／ＰＣ−ＩＩ］は、９０／１０〜
１０／９０、好ましくは８５／１５〜１０／９０、さら
に好ましくは８０／２０〜１５／８５の範囲にある。
ボネートと一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネー
トと一般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネートと
を含んでなる潤滑油においては、一般式［Ｉ］で表わさ
れるポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ）および一般式［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−ＩＩ）と一
般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネート（ＭＣ−
Ｉ）との含有重量比［（ＰＣ−Ｉ）＋（ＰＣ−ＩＩ）／
ＭＣ−Ｉ］は、通常９５／５〜１０／９０、好ましくは
９０／１０〜１５／８５、さらに好ましくは８５／１５
〜２０／８０の範囲にある。このとき、一般式［Ｉ］で
表わされるポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ）と一般式［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−ＩＩ）との
含有重量比［ＰＣ−Ｉ／ＰＣ−ＩＩ］は、９０／１０〜
１０／９０、好ましくは８５／１５〜１０／９０、さら
に好ましくは８０／２０〜１５／８５の範囲にある。
【０１８６】本発明に係る潤滑油は、上記一般式［Ｉ］
および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートから選ば
れる少なくとも１種のポリカーボネートを含有してな
る。したがって、本発明に係る潤滑油は、一般式［Ｉ］
で表わされるポリカーボネートと、一般式［ＩＩ］で表
わされるポリカーボネートと、一般式［ＩＩＩ］で表わ
されるモノカーボネートとを含有していてもよい。
および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートから選ば
れる少なくとも１種のポリカーボネートを含有してな
る。したがって、本発明に係る潤滑油は、一般式［Ｉ］
で表わされるポリカーボネートと、一般式［ＩＩ］で表
わされるポリカーボネートと、一般式［ＩＩＩ］で表わ
されるモノカーボネートとを含有していてもよい。
【０１８７】また、本発明に係る冷凍機用潤滑油などの
潤滑油は、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネ
ート、一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートお
よび一般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネートの
ほかに、他の成分を含めることができる。
潤滑油は、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネ
ート、一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートお
よび一般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネートの
ほかに、他の成分を含めることができる。
【０１８８】すなわち、本発明に係る潤滑油中には、上
記一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされるポリカーボ
ネートと上記一般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボ
ネートのほかに、他の使用可能な成分として、これらの
ポリカーボネートの製造の際に副生するこれらのポリカ
ーボネートのオリゴマー、グリコールエーテル類、たと
えばエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとから
なるランダム共重合体のポリエーテルグリコール、鉱物
油、たとえばニュートラルオイルやブライトストックな
どが配合されていてもよい。また、液状ポリブテンや液
状デセンオリゴマーなどのα- オレフィンオリゴマー、
アジピン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジイソオクチ
ル、セバチン酸ジラウリルなどのカルボン酸エステルや
植物油が潤滑油に配合されていてもよい。特にオゾン層
非破壊性の冷媒ガスとしてＨＦＣ、たとえばＲ−１３４
ａを用いる冷凍機用潤滑油の場合には、添加できる他の
成分としては、相溶性の点でグリコールエーテル類やカ
ルボン酸エステル類に限られる。しかしながら、これら
の成分の添加量は、耐熱性、Ｒ−１３４ａとの相溶性、
吸水性を悪化させるため、添加量は潤滑油全量１００重
量％に対して６０重量％未満とする必要がある。
記一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされるポリカーボ
ネートと上記一般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボ
ネートのほかに、他の使用可能な成分として、これらの
ポリカーボネートの製造の際に副生するこれらのポリカ
ーボネートのオリゴマー、グリコールエーテル類、たと
えばエチレンオキサイドとプロピレンオキサイドとから
なるランダム共重合体のポリエーテルグリコール、鉱物
油、たとえばニュートラルオイルやブライトストックな
どが配合されていてもよい。また、液状ポリブテンや液
状デセンオリゴマーなどのα- オレフィンオリゴマー、
アジピン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジイソオクチ
ル、セバチン酸ジラウリルなどのカルボン酸エステルや
植物油が潤滑油に配合されていてもよい。特にオゾン層
非破壊性の冷媒ガスとしてＨＦＣ、たとえばＲ−１３４
ａを用いる冷凍機用潤滑油の場合には、添加できる他の
成分としては、相溶性の点でグリコールエーテル類やカ
ルボン酸エステル類に限られる。しかしながら、これら
の成分の添加量は、耐熱性、Ｒ−１３４ａとの相溶性、
吸水性を悪化させるため、添加量は潤滑油全量１００重
量％に対して６０重量％未満とする必要がある。
【０１８９】また、フェノール系安定剤、消泡剤、塩素
系冷媒の混入に対する塩素補足剤としてのエポキシ化合
物を、本発明に係る冷凍機用潤滑油に配合することもで
きる。
系冷媒の混入に対する塩素補足剤としてのエポキシ化合
物を、本発明に係る冷凍機用潤滑油に配合することもで
きる。
【０１９０】さらに、本発明では、公知の潤滑油添加
剤、たとえば桜井俊男編「石油製品添加剤」（幸書房、
昭和４９年発行）などに記載されている清浄分散剤、酸
化防止剤、耐荷重添加剤、油性剤、流動点降下剤などの
潤滑油添加剤を、本発明の目的を損なわない範囲で、冷
凍機用潤滑油に含めることができる。
剤、たとえば桜井俊男編「石油製品添加剤」（幸書房、
昭和４９年発行）などに記載されている清浄分散剤、酸
化防止剤、耐荷重添加剤、油性剤、流動点降下剤などの
潤滑油添加剤を、本発明の目的を損なわない範囲で、冷
凍機用潤滑油に含めることができる。
【０１９１】さらにまた、冷凍機用潤滑油中に、オゾン
層非破壊性フルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）、オ
ゾン破壊力が小さいクロロフルオロカーボン水素添加物
（ＨＣＦＣ）、さらにはこれらの混合物を含有させるこ
ともできる。
層非破壊性フルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）、オ
ゾン破壊力が小さいクロロフルオロカーボン水素添加物
（ＨＣＦＣ）、さらにはこれらの混合物を含有させるこ
ともできる。
【０１９２】
【発明の効果】本発明で用いられるポリカーボネートお
よびモノカーボネート、すなわち上記一般式［Ｉ］およ
び［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートと上記一般式
［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネートは、グリコー
ルエーテル類と比較して潤滑性に優れ、吸湿性が低く、
清浄性も良好であるという特徴を有する。
よびモノカーボネート、すなわち上記一般式［Ｉ］およ
び［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートと上記一般式
［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネートは、グリコー
ルエーテル類と比較して潤滑性に優れ、吸湿性が低く、
清浄性も良好であるという特徴を有する。
【０１９３】したがって、これらのポリカーボネートと
モノカーボネートとを含有してなる本発明に係る潤滑油
は、カークーラー、電気冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、
工業用ギヤ油、自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油、
圧延用潤滑油、繊維用潤滑油に使用することができる。
モノカーボネートとを含有してなる本発明に係る潤滑油
は、カークーラー、電気冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、
工業用ギヤ油、自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油、
圧延用潤滑油、繊維用潤滑油に使用することができる。
【０１９４】また、これらのポリカーボネートとモノカ
ーボネートは、潤滑性および清浄性に優れるとともに、
高粘度ではあるがＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性
フルオロカーボン水素添加物、Ｒ−２２などのオゾン破
壊力が小さいクロロフルオロカーボン水素添加物、さら
にはこれらの混合物との相溶性に優れている。また、こ
れらのポリカーボネートとモノカーボネートは、Ｒ−１
２などのオゾン破壊力が大きいクロロフルオロカーボン
との相溶性が良好である。
ーボネートは、潤滑性および清浄性に優れるとともに、
高粘度ではあるがＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性
フルオロカーボン水素添加物、Ｒ−２２などのオゾン破
壊力が小さいクロロフルオロカーボン水素添加物、さら
にはこれらの混合物との相溶性に優れている。また、こ
れらのポリカーボネートとモノカーボネートは、Ｒ−１
２などのオゾン破壊力が大きいクロロフルオロカーボン
との相溶性が良好である。
【０１９５】したがって、本発明に係る潤滑油は、たと
えばロータリー式カーエアコンのように、高粘度の潤滑
油を使用するような冷凍機用潤滑油として好適であり、
特に上記のようなオゾン層非破壊性フルオロカーボン水
素添加物を冷媒として使用する冷凍機用潤滑油に適して
いる。
えばロータリー式カーエアコンのように、高粘度の潤滑
油を使用するような冷凍機用潤滑油として好適であり、
特に上記のようなオゾン層非破壊性フルオロカーボン水
素添加物を冷媒として使用する冷凍機用潤滑油に適して
いる。
【０１９６】また、本発明の潤滑油は、アルミニウムに
対する潤滑性に優れ、機械装置のアルミニウム材質部が
摩耗し難いというメリットがある。したがって、本発明
に係る潤滑油は、アルミニウム材料が使用されている機
械装置用の潤滑油として好適である。
対する潤滑性に優れ、機械装置のアルミニウム材質部が
摩耗し難いというメリットがある。したがって、本発明
に係る潤滑油は、アルミニウム材料が使用されている機
械装置用の潤滑油として好適である。
【０１９７】以下、本発明を実施例により説明するが、
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例におけるポリカーボネート、モノカーボネートおよ
び対照品の分析と潤滑油の性能評価は、以下の試験方法
による。 （１）分析方法 ａ．平均分子量 （株）島津製作所製のＧＰＣシステムを使用し、ポリス
チレン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に
示す。
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例におけるポリカーボネート、モノカーボネートおよ
び対照品の分析と潤滑油の性能評価は、以下の試験方法
による。 （１）分析方法 ａ．平均分子量 （株）島津製作所製のＧＰＣシステムを使用し、ポリス
チレン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に
示す。
【０１９８】カラム：ポリスチレンゲル４本（G-2000HX
L+G-2000HXL+G-3000HXL+G-4000HXL） 検出器：示差屈折計 温 度：４０℃ 溶 媒：テトラヒドロフラン 溶出速度：０．７ｍｌ／分 （２）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．粘度指数 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｃ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Falex ）試験機を用い、２
５０ ｌｂｆ の荷重で５分間慣らし運転した後、加重し
ていき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、この値を
耐荷重値とする。 ｄ．Ｒ−１３４ａとの相溶性およびＲ−１２との相溶性 カーボネート生成物とＲ−１３４ａとの相溶性およびカ
ーボネート生成物とＲ−１２との相溶性を更に詳しく調
べるため、潤滑油とＲ−１３４ａまたはＲ−１２とを割
合を色々変えてガラス管に封入し、両者が相溶する限界
の温度（臨界温度）を求める。
L+G-2000HXL+G-3000HXL+G-4000HXL） 検出器：示差屈折計 温 度：４０℃ 溶 媒：テトラヒドロフラン 溶出速度：０．７ｍｌ／分 （２）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．粘度指数 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｃ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Falex ）試験機を用い、２
５０ ｌｂｆ の荷重で５分間慣らし運転した後、加重し
ていき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、この値を
耐荷重値とする。 ｄ．Ｒ−１３４ａとの相溶性およびＲ−１２との相溶性 カーボネート生成物とＲ−１３４ａとの相溶性およびカ
ーボネート生成物とＲ−１２との相溶性を更に詳しく調
べるため、潤滑油とＲ−１３４ａまたはＲ−１２とを割
合を色々変えてガラス管に封入し、両者が相溶する限界
の温度（臨界温度）を求める。
【０１９９】
【参考例１】単蒸留装置を備えた容量５リットルのフラ
スコに、平均分子量（Ｍｎ）９００の、ソルビトールの
プロピレンオキサイド付加物［商品名 ＳＰ−１２Ｐ、
東邦化学（株）製］３８９ｇ、ＣＨ3Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）2Ｃ
ＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）2ＣＨ3（ジメトキシジプロポキシカー
ボネート：ＤＭＤＰＣ）３，４８４ｇ、および２８重量
％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液４．２ｇを仕込ん
だ。
スコに、平均分子量（Ｍｎ）９００の、ソルビトールの
プロピレンオキサイド付加物［商品名 ＳＰ−１２Ｐ、
東邦化学（株）製］３８９ｇ、ＣＨ3Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）2Ｃ
ＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）2ＣＨ3（ジメトキシジプロポキシカー
ボネート：ＤＭＤＰＣ）３，４８４ｇ、および２８重量
％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液４．２ｇを仕込ん
だ。
【０２００】この混合物を減圧（３０〜５ｍｍＨｇ）下
に１４０〜１７５℃で、３．５時間反応させ、メチルプ
ロピレンジグリコールを３８２ｇ（反応率９９．４％）
留去させた。
に１４０〜１７５℃で、３．５時間反応させ、メチルプ
ロピレンジグリコールを３８２ｇ（反応率９９．４％）
留去させた。
【０２０１】このようにして得られた反応混合物に水を
加えて触媒を除去した後、ＤＭＤＰＣを蒸留留去して下
記の式で表わされるポリカーボネート７７０ｇを得た。
加えて触媒を除去した後、ＤＭＤＰＣを蒸留留去して下
記の式で表わされるポリカーボネート７７０ｇを得た。
【０２０２】
【化５７】
【０２０３】上記式中におけるＲ： −（ＯＣ3Ｈ6）2ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）2ＣＨ3 得られたポリカーボネートについてＧＰＣ分析を行なっ
たところ、このポリカーボネートの組成は、単量体６
４．４％、多量体３５．６％であり、一部、ポリカーボ
ネート縮合体の存在を確認した。
たところ、このポリカーボネートの組成は、単量体６
４．４％、多量体３５．６％であり、一部、ポリカーボ
ネート縮合体の存在を確認した。
【０２０４】このポリカーボネートの潤滑油基本性能の
評価結果を第２表に示す。
評価結果を第２表に示す。
【０２０５】
【参考例２〜７】参考例１において、ソルビトール系原
料およびジカーボネート化合物の種類、およびこれらの
使用量ならびに２８重量％ＮａＯＣＨ3 のメタノール溶
液の使用量を第１表のように変化させた以外は、参考例
１と同様に行なって下記の式で表わされるポリカーボネ
ートを得た。
料およびジカーボネート化合物の種類、およびこれらの
使用量ならびに２８重量％ＮａＯＣＨ3 のメタノール溶
液の使用量を第１表のように変化させた以外は、参考例
１と同様に行なって下記の式で表わされるポリカーボネ
ートを得た。
【０２０６】参考例２のポリカーボネート
【０２０７】
【化５８】
【０２０８】上記式中におけるＲ： −（ＯＣ3Ｈ6）3ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）2ＣＨ3 参考例３のポリカーボネート
【０２０９】
【化５９】
【０２１０】上記式中におけるＲ： −（ＯＣ3Ｈ6）4ＯＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 参考例４のポリカーボネート
【０２１１】
【化６０】
【０２１２】上記式中におけるＲ： −（ＯＣ3Ｈ6）nＯＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ3 （平均ｎ値＝３．５）参考例５のポリカーボネート
【０２１３】
【化６１】
【０２１４】上記式中におけるＲ： −（ＯＣ2Ｈ4）（ＯＣ3Ｈ6）3ＯＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 参考例６のポリカーボネート
【０２１５】
【化６２】
【０２１６】上記式中におけるＲ： −（ＯＣ3Ｈ6）nＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）ＣＨ3 （平均ｎ値＝４．５）参考例７のポリカーボネート
【０２１７】
【化６３】
【０２１８】上記式中におけるＲ： −（ＯＣ3Ｈ6）4ＯＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）Ｃ2Ｈ5 得られたポリカーボネートのＧＰＣ組成分析結果および
潤滑油基本性能の評価結果を第１表および第２表に示
す。
潤滑油基本性能の評価結果を第１表および第２表に示
す。
【０２１９】なお、第１表において、ＳＰ−１８Ｐ、Ｓ
Ｐ−２４Ｐ、ＳＰ−２１Ｐ、ＳＰ−２４ＥＰ、ＳＰ−２
７Ｐのポリオールの平均分子量（Ｍｎ）は、それぞれ
１，２３３、１，６０３、１，３８８、１，５３０、
１，７０９である。
Ｐ−２４Ｐ、ＳＰ−２１Ｐ、ＳＰ−２４ＥＰ、ＳＰ−２
７Ｐのポリオールの平均分子量（Ｍｎ）は、それぞれ
１，２３３、１，６０３、１，３８８、１，５３０、
１，７０９である。
【０２２０】
【参考例８】参考例１において、ソルビトール系原料の
代わりに、それぞれ平均分子量（Ｍｎ）７４０の、シュ
クロースのプロピレンオキサイド付加物［商品名 ＳＵ
−４６０、三井東圧化学（株）製］を用い、かつ、第１
表に示すカーボネート化合物を用いた以外は、参考例１
と同様に行なって下記の式で表わされるポリカーボネー
トを得た。
代わりに、それぞれ平均分子量（Ｍｎ）７４０の、シュ
クロースのプロピレンオキサイド付加物［商品名 ＳＵ
−４６０、三井東圧化学（株）製］を用い、かつ、第１
表に示すカーボネート化合物を用いた以外は、参考例１
と同様に行なって下記の式で表わされるポリカーボネー
トを得た。
【０２２１】得られたポリカーボネートのＧＰＣ組成分
析結果および潤滑油基本性能の評価結果を第１表および
第２表に示す。
析結果および潤滑油基本性能の評価結果を第１表および
第２表に示す。
【０２２２】
【化６４】
【０２２３】上記式中のＲ：-[CH2CH(CH3)O]nCOOCH(C
H3)2 （平均ｎ値＝１．１）
H3)2 （平均ｎ値＝１．１）
【０２２４】
【表１】
【０２２５】
【表２】
【０２２６】
【参考例９】１０段シーブトレー式蒸留塔を備えた容量
３リットルのフラスコに、平均分子量（Ｍｎ）１，００
０のポリプロピレングリコールモノメチルエーテル（Ｍ
ＰＧ）１，１３４ｇ，ジメチルカーボネート（ＤＭＣ）
２１５ｇおよび２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール
溶液６．０ｇを仕込んだ。
３リットルのフラスコに、平均分子量（Ｍｎ）１，００
０のポリプロピレングリコールモノメチルエーテル（Ｍ
ＰＧ）１，１３４ｇ，ジメチルカーボネート（ＤＭＣ）
２１５ｇおよび２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール
溶液６．０ｇを仕込んだ。
【０２２７】この混合物を常圧下に１０３〜１７５℃
で、２．５時間反応させた後、引き続き、減圧（７６０
〜１０ｍｍＨｇ）下に、１６０〜１７０℃で、３．０時
間反応させた。このときの留出液の量は１９２ｇで、そ
のうち、メタノール量が３６．２ｇで、反応率は９９．
７％であった。
で、２．５時間反応させた後、引き続き、減圧（７６０
〜１０ｍｍＨｇ）下に、１６０〜１７０℃で、３．０時
間反応させた。このときの留出液の量は１９２ｇで、そ
のうち、メタノール量が３６．２ｇで、反応率は９９．
７％であった。
【０２２８】このようにして得られた反応混合物にヘキ
サンと水を加えて触媒を除去した後、低沸点物を留去し
て下記の式で表わされるモノカーボネートを１，１４０
ｇ得た。
サンと水を加えて触媒を除去した後、低沸点物を留去し
て下記の式で表わされるモノカーボネートを１，１４０
ｇ得た。
【０２２９】 ＣＨ3Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）nＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）nＣＨ3 （平均ｎ値＝１７） 得られたモノカーボネートについてＧＰＣ分析を行なっ
たところ、このモノカーボネートの組成は、単量体が１
００％であり、平均分子量（Ｍｎ）は２，０５８であっ
た。
たところ、このモノカーボネートの組成は、単量体が１
００％であり、平均分子量（Ｍｎ）は２，０５８であっ
た。
【０２３０】このモノカーボネートの潤滑油基本性能の
評価結果を第３表に示す。
評価結果を第３表に示す。
【０２３１】
【参考例１０】１０段シーブトレー式蒸留塔を備えた容
量３リットルのフラスコに、分子量２０６のトリプロピ
レングリコールモノメチルエーテル（ＴＰＧＭＥ）２，
２２６ｇ，ジメチルカーボネート（ＤＭＣ）６４８ｇお
よび２８重量％のＮａＯＣＨ3のメタノール溶液１０．
０ｇを仕込んだ。
量３リットルのフラスコに、分子量２０６のトリプロピ
レングリコールモノメチルエーテル（ＴＰＧＭＥ）２，
２２６ｇ，ジメチルカーボネート（ＤＭＣ）６４８ｇお
よび２８重量％のＮａＯＣＨ3のメタノール溶液１０．
０ｇを仕込んだ。
【０２３２】この混合物を常圧下に１００〜１９５℃
で、６．５時間反応させた後、引き続き、減圧（７６０
〜１０ｍｍＨｇ）下に、１３０〜１７０℃で、４．０時
間反応させた。このときの留出液の量は９７２ｇで、そ
のうち、メタノール量が３３５ｇで、反応率は９７％で
あった。
で、６．５時間反応させた後、引き続き、減圧（７６０
〜１０ｍｍＨｇ）下に、１３０〜１７０℃で、４．０時
間反応させた。このときの留出液の量は９７２ｇで、そ
のうち、メタノール量が３３５ｇで、反応率は９７％で
あった。
【０２３３】このようにして得られた反応混合物にヘキ
サンと水を加えて触媒を除去した後、低沸点物を留去し
て下記の式で表わされるのモノカーボネートを１，７１
０ｇ得た。
サンと水を加えて触媒を除去した後、低沸点物を留去し
て下記の式で表わされるのモノカーボネートを１，７１
０ｇ得た。
【０２３４】 ＣＨ3Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）3ＣＯＯ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）3ＣＨ3 得られたモノカーボネートについてＧＰＣ分析を行なっ
たところ、このモノカーボネートの純度は、９７．５％
であった。
たところ、このモノカーボネートの純度は、９７．５％
であった。
【０２３５】このモノカーボネートの潤滑油基本性能の
評価結果を第３表に示す。
評価結果を第３表に示す。
【０２３６】
【参考例１１】１０段シーブトレー式蒸留塔を備えた容
量５リットルのフラスコに、分子量１４５のノナノール
［（ＣＨ3）3ＣＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ（協
和発酵工業（株）製］３，３６８ｇ、ジメチルカーボネ
ート（ＤＭＣ）８４３ｇおよび２８重量％のＮａＯＣＨ
3 のメタノール溶液６．５ｇを仕込んだ。
量５リットルのフラスコに、分子量１４５のノナノール
［（ＣＨ3）3ＣＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2ＣＨ2ＯＨ（協
和発酵工業（株）製］３，３６８ｇ、ジメチルカーボネ
ート（ＤＭＣ）８４３ｇおよび２８重量％のＮａＯＣＨ
3 のメタノール溶液６．５ｇを仕込んだ。
【０２３７】この混合物を常圧下に９０〜１７５℃で、
７．５時間反応させた後、引き続き、減圧（７６０〜５
ｍｍＨｇ）下に、１４０〜１８０℃で、１２．０時間反
応させた。このときの留出液の量は１，７６７ｇで、そ
のうち、メタノール量は５３７ｇで、反応率は９０％で
あった。
７．５時間反応させた後、引き続き、減圧（７６０〜５
ｍｍＨｇ）下に、１４０〜１８０℃で、１２．０時間反
応させた。このときの留出液の量は１，７６７ｇで、そ
のうち、メタノール量は５３７ｇで、反応率は９０％で
あった。
【０２３８】このようにして得られた反応混合物にヘキ
サンと水を加えて触媒を除去した後、低沸点物を留去し
て下記の式で表わされるモノカーボネートを２，２８１
ｇ得た。
サンと水を加えて触媒を除去した後、低沸点物を留去し
て下記の式で表わされるモノカーボネートを２，２８１
ｇ得た。
【０２３９】（ＣＨ3）3ＣＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）（Ｃ
Ｈ2）2ＯＣＯＯ（ＣＨ2）2ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｈ3）3 得られたモノカーボネートについてＧＰＣ分析を行なっ
たところ、このモノカーボネートの純度は、９９．１％
であった。
Ｈ2）2ＯＣＯＯ（ＣＨ2）2ＣＨ（ＣＨ3）−ＣＨ2Ｃ（Ｃ
Ｈ3）3 得られたモノカーボネートについてＧＰＣ分析を行なっ
たところ、このモノカーボネートの純度は、９９．１％
であった。
【０２４０】このモノカーボネートの潤滑油基本性能の
評価結果を第３表に示す。
評価結果を第３表に示す。
【０２４１】
【表３】
【０２４２】
【実施例１】参考例１のポリカーボネート（Ｓ−１）と
参考例９のモノカーボネート（Ｐ−１）とを重量比
［（Ｓ−１）／（Ｐ−１）］７５／２５で混合し、第４
表に示すように、１００℃の動粘度が２０ｃＳｔ以上の
高粘度で、かつ、粘度指数が１２０以上、Ｒ−１３４ａ
に対する相溶性およびＲ−１２に対する相溶性が高温側
で６５℃以上の良好な潤滑油特性を有する潤滑油を得
た。
参考例９のモノカーボネート（Ｐ−１）とを重量比
［（Ｓ−１）／（Ｐ−１）］７５／２５で混合し、第４
表に示すように、１００℃の動粘度が２０ｃＳｔ以上の
高粘度で、かつ、粘度指数が１２０以上、Ｒ−１３４ａ
に対する相溶性およびＲ−１２に対する相溶性が高温側
で６５℃以上の良好な潤滑油特性を有する潤滑油を得
た。
【０２４３】得られた潤滑油の特性を第４表に示す。
【０２４４】
【実施例２〜１０】参考例２〜７のポリカーボネート
（Ｓ−２〜Ｓ−７）と参考例９〜１１のモノカーボネー
ト（Ｐ−１〜Ｐ−３）とを、第４表に示した組合せと混
合割合で混合し、第４表に示すように、１００℃の動粘
度が２０ｃＳｔ以上の高粘度で、かつ、粘度指数が１２
０以上、Ｒ−１３４ａに対する相溶性およびＲ−１２に
対する相溶性が高温側で６５℃以上の良好な潤滑油特性
を有する潤滑油を得た。
（Ｓ−２〜Ｓ−７）と参考例９〜１１のモノカーボネー
ト（Ｐ−１〜Ｐ−３）とを、第４表に示した組合せと混
合割合で混合し、第４表に示すように、１００℃の動粘
度が２０ｃＳｔ以上の高粘度で、かつ、粘度指数が１２
０以上、Ｒ−１３４ａに対する相溶性およびＲ−１２に
対する相溶性が高温側で６５℃以上の良好な潤滑油特性
を有する潤滑油を得た。
【０２４５】得られた潤滑油の特性を第４表に示す。
【０２４６】
【実施例１１】参考例８のポリカーボネート（Ｓ−８）
と参考例９のモノカーボネート（Ｐ−１）とを重量比
［（Ｓ−８）／（Ｐ−１）］４５／５５で混合し、第４
表に示すように、１００℃の動粘度が２０ｃＳｔ以上の
高粘度で、かつ、粘度指数が１２０以上、Ｒ−１３４ａ
に対する相溶性およびＲ−１２に対する相溶性が高温側
で６５℃以上の良好な潤滑油特性を有する潤滑油を得
た。
と参考例９のモノカーボネート（Ｐ−１）とを重量比
［（Ｓ−８）／（Ｐ−１）］４５／５５で混合し、第４
表に示すように、１００℃の動粘度が２０ｃＳｔ以上の
高粘度で、かつ、粘度指数が１２０以上、Ｒ−１３４ａ
に対する相溶性およびＲ−１２に対する相溶性が高温側
で６５℃以上の良好な潤滑油特性を有する潤滑油を得
た。
【０２４７】得られた潤滑油の特性を第４表に示す。
【０２４８】
【実施例１２】参考例１のポリカーボネート（Ｓ−１）
と参考例９のモノカーボネート（Ｐ−１）とを重量比
［（Ｓ−１）／（Ｐ−１）］２０／８０で混合し、第４
表に示すように、１００℃の動粘度が２０ｃＳｔ以上の
高粘度で、かつ、粘度指数が１２０以上、Ｒ−１３４ａ
に対する相溶性が高温側で５５℃、Ｒ−１２に対する相
溶性が高温側で６５℃の良好な潤滑油特性を有する潤滑
油を得た。
と参考例９のモノカーボネート（Ｐ−１）とを重量比
［（Ｓ−１）／（Ｐ−１）］２０／８０で混合し、第４
表に示すように、１００℃の動粘度が２０ｃＳｔ以上の
高粘度で、かつ、粘度指数が１２０以上、Ｒ−１３４ａ
に対する相溶性が高温側で５５℃、Ｒ−１２に対する相
溶性が高温側で６５℃の良好な潤滑油特性を有する潤滑
油を得た。
【０２４９】得られた潤滑油の特性を第４表に示す。
【０２５０】
【実施例１３】参考例８のポリカーボネート（Ｓ−８）
と参考例９のモノカーボネート（Ｐ−１）とを重量比
［（Ｓ−８）／（Ｐ−１）］２０／８０で混合し、第４
表に示すように、１００℃の動粘度が２０ｃＳｔ以上の
高粘度で、かつ、粘度指数が１２０以上、Ｒ−１３４ａ
に対する相溶性が高温側で５８℃、Ｒ−１２に対する相
溶性が高温側で６５℃以上の良好な潤滑油特性を有する
潤滑油を得た。
と参考例９のモノカーボネート（Ｐ−１）とを重量比
［（Ｓ−８）／（Ｐ−１）］２０／８０で混合し、第４
表に示すように、１００℃の動粘度が２０ｃＳｔ以上の
高粘度で、かつ、粘度指数が１２０以上、Ｒ−１３４ａ
に対する相溶性が高温側で５８℃、Ｒ−１２に対する相
溶性が高温側で６５℃以上の良好な潤滑油特性を有する
潤滑油を得た。
【０２５１】得られた潤滑油の特性を第４表に示す。
【０２５２】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 30:06 40:30 (72)発明者 林 剛 史 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号 三井石油化学工業株式会社内 (72)発明者 ▲高▼畑 和 紀 山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号 三井石油化学工業株式会社内 (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 111/04 C10M 105/48 C10M 107/30 C10N 30:02 - 30:06 C10N 40:30 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ)
Claims (6)
- 【請求項１】下記の一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で表わ
されるポリカーボネートから選ばれる少なくとも１種の
ポリカーボネートと、 下記の一般式［ＩＩＩ］で表わされるモノカーボネート
とを含有してなることを特徴とする潤滑油； （Ｒ1Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ1）］mＣＨ2（ＯＲ1） ・・・［Ｉ］ ［上記式［Ｉ］において、Ｒ1 は、下式（Ａ）で表わさ
れる基であり、ｍは１〜６の整数である； −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 ・・・（Ａ） （上記式（Ａ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭
素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３
０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、
エチレン基および／またはプロピレン基であり、 ｎは、１〜２４の整数である）］、 Ｓｕ−Ｏ−Ｒ ・・・［ＩＩ］ ［上記式［ＩＩ］において、Ｓｕは、下式（Ｂ）で表わ
される基であり、Ｒは、下式（Ｃ）、（Ｄ）、（Ｅ）お
よび（Ａ）で表わされる基から選択される基である； 【化１】 −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 ・・・（Ａ） （上記式（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）におい
て、Ｒ1 は、上記式（Ａ）で表わされる基であり、 また、上記式（Ａ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立
に、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数
２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、 Ｒ0 は、エチレン基および／またはプロピレン基であ
り、 ｎは、１〜２４の整数である）］、 Ｒ3ＯＣＯＯＲ4 ・・・［ＩＩＩ］ ［上記式［ＩＩＩ］において、Ｒ3 およびＲ4 は、炭素
原子数１〜３６の炭化水素基または Ｒ5（ＯＲ6）y− （Ｒ5 は、炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ6
は、エチレン基またはプロピレン基であり、ｙは１〜１
００である）で表わされるグリコールエーテル基であ
る］。 - 【請求項２】前記潤滑油が冷凍機用潤滑油であることを
特徴とする請求項１に記載の潤滑油。 - 【請求項３】フルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）を
含有していることを特徴とする請求項２に記載の潤滑
油。 - 【請求項４】 下記の式 （ＣＨ3）3ＣＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）2ＯＣＯＯ（ＣＨ2）2ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）3 で表わされるモノカーボネートからなることを特徴とす
る冷凍機用潤滑油。 - 【請求項５】 フルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）を
含有していることを特徴とする請求項４に記載の潤滑
油。 - 【請求項６】 下記の式 （ＣＨ3）3ＣＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）2ＯＣＯＯ（ＣＨ2）2ＣＨ（ＣＨ3 ）−ＣＨ2Ｃ（ＣＨ3）3 で表わされるモノカーボネート。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22080893A JP2908186B2 (ja) | 1992-09-30 | 1993-09-06 | 潤滑油 |
| US08/170,809 US5476602A (en) | 1990-09-17 | 1993-12-21 | Polycarbonates, uses thereof, processes for preparing and purifying same |
| US08/456,812 US5565129A (en) | 1990-09-17 | 1995-06-01 | Polycarbonates, uses thereof, processes for preparing and purifying same |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4-262462 | 1992-09-30 | ||
| JP26246292 | 1992-09-30 | ||
| JP22080893A JP2908186B2 (ja) | 1992-09-30 | 1993-09-06 | 潤滑油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06166884A JPH06166884A (ja) | 1994-06-14 |
| JP2908186B2 true JP2908186B2 (ja) | 1999-06-21 |
Family
ID=26523923
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22080893A Expired - Fee Related JP2908186B2 (ja) | 1990-09-17 | 1993-09-06 | 潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2908186B2 (ja) |
-
1993
- 1993-09-06 JP JP22080893A patent/JP2908186B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06166884A (ja) | 1994-06-14 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |