JP3031576B2 - 潤滑油 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、潤滑油に関し、さらに詳
しくは、冷凍機の冷媒として用いられる、フロンＲ−１
３４ａ、Ｒ−１５２ａなどのオゾン層非破壊性のフルオ
ロカーボン水素添加物（HFC、Hydrogenated Fluoro C
arbon ）、フロンＲ−２２、Ｒ−１２３、Ｒ−１２４な
どのオゾン破壊力（Ozone Depletion Potential）が
小さいクロロフルオロカーボン水素添加物（HCFC、Hydr
ogenated Chlorofluoro Carbon）、さらにはこれらの
混合物との相溶性に優れるとともに、潤滑性に優れるよ
うな高粘度のポリカーボネートからなる潤滑油、特に冷
媒としてオゾン層非破壊性フロンを使用する冷凍機に適
するような潤滑油に関する。
しくは、冷凍機の冷媒として用いられる、フロンＲ−１
３４ａ、Ｒ−１５２ａなどのオゾン層非破壊性のフルオ
ロカーボン水素添加物（HFC、Hydrogenated Fluoro C
arbon ）、フロンＲ−２２、Ｒ−１２３、Ｒ−１２４な
どのオゾン破壊力（Ozone Depletion Potential）が
小さいクロロフルオロカーボン水素添加物（HCFC、Hydr
ogenated Chlorofluoro Carbon）、さらにはこれらの
混合物との相溶性に優れるとともに、潤滑性に優れるよ
うな高粘度のポリカーボネートからなる潤滑油、特に冷
媒としてオゾン層非破壊性フロンを使用する冷凍機に適
するような潤滑油に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】最近、冷凍機用潤滑油では、冷媒
ガスがオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添加物で
あるフロンＲ−１３４ａ（ＣＨ2Ｆ−ＣＦ3）に変更され
るに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた
鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相
溶性がないため使用できなくなった。そこで、ポリプロ
ピレングリコールやポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエ
ーテルなどが冷凍機用潤滑油として用いられるようにな
った。しかしながら、上記化合物はフロンＲ−１３４ａ
との相溶性が低く、上記化合物のうち、特に１００℃に
おける動粘度が１５ cSt以上という高粘度の化合物は、
フロンＲ−１３４ａとの相溶性が低いため、冷凍機用潤
滑油、たとえばロータリー式カーエアコン用潤滑油とし
ての性能が低いという問題があった。
ガスがオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添加物で
あるフロンＲ−１３４ａ（ＣＨ2Ｆ−ＣＦ3）に変更され
るに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた
鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相
溶性がないため使用できなくなった。そこで、ポリプロ
ピレングリコールやポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエ
ーテルなどが冷凍機用潤滑油として用いられるようにな
った。しかしながら、上記化合物はフロンＲ−１３４ａ
との相溶性が低く、上記化合物のうち、特に１００℃に
おける動粘度が１５ cSt以上という高粘度の化合物は、
フロンＲ−１３４ａとの相溶性が低いため、冷凍機用潤
滑油、たとえばロータリー式カーエアコン用潤滑油とし
ての性能が低いという問題があった。
【０００３】したがって、潤滑性に優れ、かつ、フロン
Ｒ−１３４ａとの相溶性に優れる化合物、特にフロンＲ
−１３４ａとの相溶性に優れる高粘度の化合物を含有さ
せてなる冷凍機用潤滑油の出現が従来より望まれてい
た。
Ｒ−１３４ａとの相溶性に優れる化合物、特にフロンＲ
−１３４ａとの相溶性に優れる高粘度の化合物を含有さ
せてなる冷凍機用潤滑油の出現が従来より望まれてい
た。
【０００４】
【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に伴う
問題点を解決しようとするものであって、潤滑性に優
れ、かつ、フロンＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性
フルオロカーボン水素添加物、フロンＲ−２２などのオ
ゾン破壊力が小さいクロロフルオロカーボン水素添加
物、さらにはこれらの混合物との相溶性に優れるポリカ
ーボネート、特にフロンＲ−１３４ａとの相溶性に優れ
る高粘度のポリカーボネートを含有させてなる潤滑油を
提供することを目的にしている。
問題点を解決しようとするものであって、潤滑性に優
れ、かつ、フロンＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性
フルオロカーボン水素添加物、フロンＲ−２２などのオ
ゾン破壊力が小さいクロロフルオロカーボン水素添加
物、さらにはこれらの混合物との相溶性に優れるポリカ
ーボネート、特にフロンＲ−１３４ａとの相溶性に優れ
る高粘度のポリカーボネートを含有させてなる潤滑油を
提供することを目的にしている。
【０００５】
【発明の概要】本発明に係る潤滑油は、下記の一般式
［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートか
ら選ばれる少なくとも１種のポリカーボネートと、下記
の一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートとを
含有してなることを特徴としている。
［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートか
ら選ばれる少なくとも１種のポリカーボネートと、下記
の一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートとを
含有してなることを特徴としている。
【０００６】 Ｓｕ−Ｏ−Ｒ …［Ｉ］ ［上記式［Ｉ］において、Ｓｕは、下式（Ａ）で表わさ
れる基であり、Ｒは、下式（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）およ
び（Ｅ）で表わされる基から選択される基である；
れる基であり、Ｒは、下式（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）およ
び（Ｅ）で表わされる基から選択される基である；
【０００７】
【化２】
【０００８】（上記式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および
（Ｄ）において、Ｒ1 は、下式（Ｅ）で表わされる基で
ある） −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 …（Ｅ） （上記式（Ｅ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭
素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３
０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、
エチレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、
１〜２４の整数である）］、 （Ｒ1Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ1）］mＣＨ2（ＯＲ1） …［ＩＩ］ ［上記式［ＩＩ］において、Ｒ1 は、下式（Ｅ）で表わ
される基であり、ｍは１〜６の整数である； −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 …（Ｅ） （上記式（Ｅ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭
素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３
０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、
エチレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、
１〜２４の整数である）］、 Ｒ3ＯＣＯＯ［（Ｒ4Ｏ）x Ｒ4ＯＣＯＯ］nＲ3 ・・・［ＩＩＩ］ ［式［ＩＩＩ］中、Ｒ3 は、炭素原子数１〜６の炭化水
素基、または Ｒ5（ＯＲ6）y− （Ｒ5 は、炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ6
は、エチレン基またはプロピレン基であり、ｙは１〜１
０である）で表わされるグリコールエーテル基であり、
Ｒ4 は、エチレン基および／またはプロピレン基であ
り、ｘは１〜６０であり、平均ｎ値は０．５〜１０であ
る］。
（Ｄ）において、Ｒ1 は、下式（Ｅ）で表わされる基で
ある） −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 …（Ｅ） （上記式（Ｅ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭
素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３
０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、
エチレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、
１〜２４の整数である）］、 （Ｒ1Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ1）］mＣＨ2（ＯＲ1） …［ＩＩ］ ［上記式［ＩＩ］において、Ｒ1 は、下式（Ｅ）で表わ
される基であり、ｍは１〜６の整数である； −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 …（Ｅ） （上記式（Ｅ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭
素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３
０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、
エチレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、
１〜２４の整数である）］、 Ｒ3ＯＣＯＯ［（Ｒ4Ｏ）x Ｒ4ＯＣＯＯ］nＲ3 ・・・［ＩＩＩ］ ［式［ＩＩＩ］中、Ｒ3 は、炭素原子数１〜６の炭化水
素基、または Ｒ5（ＯＲ6）y− （Ｒ5 は、炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ6
は、エチレン基またはプロピレン基であり、ｙは１〜１
０である）で表わされるグリコールエーテル基であり、
Ｒ4 は、エチレン基および／またはプロピレン基であ
り、ｘは１〜６０であり、平均ｎ値は０．５〜１０であ
る］。
【０００９】上記の潤滑油は、特に冷媒としてＲ−１３
４ａのようなオゾン層非破壊性フロンを使用する冷凍機
の潤滑油に適している。
４ａのようなオゾン層非破壊性フロンを使用する冷凍機
の潤滑油に適している。
【００１０】
【発明の具体的説明】以下、本発明に係る潤滑油につい
て具体的に説明する。本発明に係る潤滑油は、下記の一
般式［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネー
トから選ばれる少なくとも１種のポリカーボネートと、
下記の一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネート
とを含有してなる。
て具体的に説明する。本発明に係る潤滑油は、下記の一
般式［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネー
トから選ばれる少なくとも１種のポリカーボネートと、
下記の一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネート
とを含有してなる。
【００１１】一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トは、シュクロース系ポリカーボネート、シュクロース
以外の少糖類系ポリカーボネートおよび単糖類系ポリカ
ーボネートである。
トは、シュクロース系ポリカーボネート、シュクロース
以外の少糖類系ポリカーボネートおよび単糖類系ポリカ
ーボネートである。
【００１２】 Ｓｕ−Ｏ−Ｒ …［Ｉ］ 上記式［Ｉ］において、Ｓｕは、下式（Ａ）で表わされ
る基であり、Ｒは、下式（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および
（Ｅ）で表わされる基から選択される基である。
る基であり、Ｒは、下式（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および
（Ｅ）で表わされる基から選択される基である。
【００１３】
【化３】
【００１４】上記式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および
（Ｄ）において、Ｒ1 は、下式（Ｅ）で表わされる基で
ある。 −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 …（Ｅ） 上記式（Ｅ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素
原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０
のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、エ
チレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、１
〜２４の整数である。
（Ｄ）において、Ｒ1 は、下式（Ｅ）で表わされる基で
ある。 −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 …（Ｅ） 上記式（Ｅ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素
原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０
のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、エ
チレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、１
〜２４の整数である。
【００１５】上記式（Ｅ）で表わされる基は、次の３種
類に大別される。 （１） −（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s （Ｃ2Ｈ4Ｏ）t ＣＯＯＲ2 （２） −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）t （Ｃ3Ｈ6Ｏ）s ＣＯＯＲ2 （３） −Ｃ2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基とがランダム
に結合している基に、−ＣＯＯＲ2 基が結合している基
であって、かつ、−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基および−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基
の合計数が３〜２４である基。
類に大別される。 （１） −（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s （Ｃ2Ｈ4Ｏ）t ＣＯＯＲ2 （２） −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）t （Ｃ3Ｈ6Ｏ）s ＣＯＯＲ2 （３） −Ｃ2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基とがランダム
に結合している基に、−ＣＯＯＲ2 基が結合している基
であって、かつ、−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基および−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基
の合計数が３〜２４である基。
【００１６】ただし、上記式（１）〜（３）において、
Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素原子数３０以下の炭化水
素基または炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
炭化水素基であり、ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。
Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素原子数３０以下の炭化水
素基または炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
炭化水素基であり、ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。
【００１７】本発明では、上記式（Ｅ）において、−Ｃ
2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０でないとき、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−
基の個数（ｓ）と−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）との比
（ｓ／ｔ）は、通常０．５〜２０、好ましくは１〜１
０、さらに好ましくは２〜６の範囲にある。また、上記
の−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０の場合には、−Ｃ3
Ｈ6Ｏ−基の個数（ｓ）は、通常１〜２４、好ましくは
１〜１２、さらに好ましくは２〜８の範囲にある。
2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０でないとき、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−
基の個数（ｓ）と−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）との比
（ｓ／ｔ）は、通常０．５〜２０、好ましくは１〜１
０、さらに好ましくは２〜６の範囲にある。また、上記
の−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０の場合には、−Ｃ3
Ｈ6Ｏ−基の個数（ｓ）は、通常１〜２４、好ましくは
１〜１２、さらに好ましくは２〜８の範囲にある。
【００１８】また、一般式［ＩＩ］で表わされるポリカ
ーボネートは、環状構造を有しないソルビトールなどの
糖から誘導されるポリカーボネートである。 （Ｒ1Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ1）］mＣＨ2（ＯＲ1） …［ＩＩ］ 上記式［ＩＩ］において、Ｒ1 は、上記一般式［Ｉ］に
おけるＲ1 と同一であり、上記式（Ｅ）で表わされる基
である。また、上記ｍは１〜６の整数である。
ーボネートは、環状構造を有しないソルビトールなどの
糖から誘導されるポリカーボネートである。 （Ｒ1Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ1）］mＣＨ2（ＯＲ1） …［ＩＩ］ 上記式［ＩＩ］において、Ｒ1 は、上記一般式［Ｉ］に
おけるＲ1 と同一であり、上記式（Ｅ）で表わされる基
である。また、上記ｍは１〜６の整数である。
【００１９】上記式（Ｅ）におけるＲ2 の炭化水素基と
しては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族
炭化水素基、芳香脂肪族炭化水素基および一般式 −（Ｒ7−Ｏ）q−Ｒ8 （式中、Ｒ7 は、炭素原子数２〜３のアルキレン基であ
り、Ｒ8 は炭素原子数２８以下の炭化水素基であり、ｑ
は１〜２０の整数である）で表わされるグリコールエー
テル基が挙げられる。
しては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族
炭化水素基、芳香脂肪族炭化水素基および一般式 −（Ｒ7−Ｏ）q−Ｒ8 （式中、Ｒ7 は、炭素原子数２〜３のアルキレン基であ
り、Ｒ8 は炭素原子数２８以下の炭化水素基であり、ｑ
は１〜２０の整数である）で表わされるグリコールエー
テル基が挙げられる。
【００２０】上記Ｒ2 における脂肪族炭化水素基の具体
的な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル
基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基、n-ヘキシル基、2,3-ジメチルブチル基、イソ
ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、n-オクチ
ル基、2-エチルヘキシル基、イソオクチル基、n-ノニル
基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシル基、n-ウン
デシル基、イソウンデシル基、n-ドデシル基、イソドデ
シル基、n-トリデシル基、イソトリデシル基、n-テトラ
デシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタデシル基、イ
ソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシ
ル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、n-オク
タデシル基、イソオクタデシル基、n-ノニルデシル基、
イソノニルデシル基、n-アイコサニル基、イソアイコサ
ニル基、2-エチルヘキシル基、2-（4-メチルペンチル）
基などを挙げることができる。
的な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル
基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基、n-ヘキシル基、2,3-ジメチルブチル基、イソ
ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、n-オクチ
ル基、2-エチルヘキシル基、イソオクチル基、n-ノニル
基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシル基、n-ウン
デシル基、イソウンデシル基、n-ドデシル基、イソドデ
シル基、n-トリデシル基、イソトリデシル基、n-テトラ
デシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタデシル基、イ
ソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシ
ル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、n-オク
タデシル基、イソオクタデシル基、n-ノニルデシル基、
イソノニルデシル基、n-アイコサニル基、イソアイコサ
ニル基、2-エチルヘキシル基、2-（4-メチルペンチル）
基などを挙げることができる。
【００２１】また、Ｒ2 における脂環族炭化水素基の具
体的な例としては、シクロヘキシル基、1-シクロヘキセ
ニル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキ
シル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基
などを挙げることができる。
体的な例としては、シクロヘキシル基、1-シクロヘキセ
ニル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキ
シル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基
などを挙げることができる。
【００２２】さらに、Ｒ2 における芳香族炭化水素基の
具体的な例としては、フェニル基、o-トリル基、p-トリ
ル基、m-トリル基、2,4-キシリル基、メシチル基、1-ナ
フチル基などを挙げることができる。
具体的な例としては、フェニル基、o-トリル基、p-トリ
ル基、m-トリル基、2,4-キシリル基、メシチル基、1-ナ
フチル基などを挙げることができる。
【００２３】さらにまた、Ｒ2 における芳香脂肪族炭化
水素基の具体的な例としては、ベンジル基、メチルベン
ジル基、β- フェニルエチル基（フェネチル基）、1-フ
ェニルエチル基、1-メチル-1- フェニルエチル基、p-メ
チルベンジル基、スチリル基、シンナミル基などを挙げ
ることができる。
水素基の具体的な例としては、ベンジル基、メチルベン
ジル基、β- フェニルエチル基（フェネチル基）、1-フ
ェニルエチル基、1-メチル-1- フェニルエチル基、p-メ
チルベンジル基、スチリル基、シンナミル基などを挙げ
ることができる。
【００２４】上記Ｒ7 におけるアルキレン基の具体的な
例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基を挙げることができる。また、上記Ｒ8 における炭化
水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基
および芳香族炭化水素基が挙げられる。これらの具体的
な例としては、それぞれ上述したＲ2 における脂肪族炭
化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基の具体
的な例として列挙した基と同様の基を挙げることができ
る。
例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基を挙げることができる。また、上記Ｒ8 における炭化
水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基
および芳香族炭化水素基が挙げられる。これらの具体的
な例としては、それぞれ上述したＲ2 における脂肪族炭
化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基の具体
的な例として列挙した基と同様の基を挙げることができ
る。
【００２５】上記の一般式で表わされるグリコールエー
テル基としては、具体的には、エチレングリコールモノ
メチルエーテル基、エチレングリコールモノブチルエー
テル基、ジエチレングリコールモノn-ブチルエーテル
基、トリエチレングリコールモノエチルエーテル基、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレン
グリコールモノブチルエーテル基、ジプロピレングリコ
ールモノエチルエーテル基、トリプロピレングリコール
モノn-ブチルエーテル基などを挙げることができる。
テル基としては、具体的には、エチレングリコールモノ
メチルエーテル基、エチレングリコールモノブチルエー
テル基、ジエチレングリコールモノn-ブチルエーテル
基、トリエチレングリコールモノエチルエーテル基、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレン
グリコールモノブチルエーテル基、ジプロピレングリコ
ールモノエチルエーテル基、トリプロピレングリコール
モノn-ブチルエーテル基などを挙げることができる。
【００２６】フロンＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊
性フロンガスを冷媒として使用する冷凍機用潤滑油の場
合には、Ｒ2 は、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、n-ブチル基等の低級アルキル基、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル基、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル基、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル基、トリエチレングリコールモノメチルエーテル基、
プロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレ
ングリコールモノブチルエーテル基、ジプロピレングリ
コールモノエチルエーテル基、トリプロピレングリコー
ルモノn-ブチルエーテル基等のアルキレングリコールモ
ノアルキルエーテル基などが好ましい。
性フロンガスを冷媒として使用する冷凍機用潤滑油の場
合には、Ｒ2 は、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、n-ブチル基等の低級アルキル基、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル基、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル基、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル基、トリエチレングリコールモノメチルエーテル基、
プロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレ
ングリコールモノブチルエーテル基、ジプロピレングリ
コールモノエチルエーテル基、トリプロピレングリコー
ルモノn-ブチルエーテル基等のアルキレングリコールモ
ノアルキルエーテル基などが好ましい。
【００２７】上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボ
ネートとしては、以下のようなポリカーボネートが挙げ
られる。 （１）
ネートとしては、以下のようなポリカーボネートが挙げ
られる。 （１）
【００２８】
【化４】
【００２９】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜３］ （２）
【００３０】
【化５】
【００３１】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ
5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１．０〜３．０］ （３）
5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１．０〜３．０］ （３）
【００３２】
【化６】
【００３３】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜３］ （４）
【００３４】
【化７】
【００３５】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜３］ （５）
【００３６】
【化８】
【００３７】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ
5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１．０〜３．０］ （６）
5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１．０〜３．０］ （６）
【００３８】
【化９】
【００３９】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜３］ （７）
【００４０】
【化１０】
【００４１】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜３］ （８）
【００４２】
【化１１】
【００４３】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ
5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１．０〜３．０］ （９）
5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１．０〜３．０］ （９）
【００４４】
【化１２】
【００４５】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜３］ （１０）
【００４６】
【化１３】
【００４７】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜３］ （１１）
【００４８】
【化１４】
【００４９】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ
5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１．０〜３．０］ （１２）
5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１．０〜３．０］ （１２）
【００５０】
【化１５】
【００５１】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜３］ （１３）
【００５２】
【化１６】
【００５３】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ＣＯＯＣ
Ｈ3 ［ｎ＝２〜４］ （１４）
Ｈ3 ［ｎ＝２〜４］ （１４）
【００５４】
【化１７】
【００５５】上記の式中におけるＲ： -[CH2CH(CH3)O]n-1(C2H4O)COOCH2CH(C2H5)-(CH2)3CH3 ［ｎ＝２．０〜４．０］ （１５）
【００５６】
【化１８】
【００５７】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜４］ （１６）
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜４］ （１６）
【００５８】
【化１９】
【００５９】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］ （１７）
【００６０】
【化２０】
【００６１】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−（Ｃ
Ｈ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］ （１８）
Ｈ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］ （１８）
【００６２】
【化２１】
【００６３】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜５］ （１９）
【００６４】
【化２２】
【００６５】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］ （２０）
【００６６】
【化２３】
【００６７】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−（Ｃ
Ｈ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］ （２１）
Ｈ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］ （２１）
【００６８】
【化２４】
【００６９】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜５］ （２２）
【００７０】
【化２５】
【００７１】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］ （２３）
【００７２】
【化２６】
【００７３】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−（Ｃ
Ｈ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］ （２４）
Ｈ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］ （２４）
【００７４】
【化２７】
【００７５】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜５］ （２５）
【００７６】
【化２８】
【００７７】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］ （２６）
【００７８】
【化２９】
【００７９】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−（Ｃ
Ｈ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］ （２７）
Ｈ2）3ＣＨ3 ［ｎ＝１〜５］ （２７）
【００８０】
【化３０】
【００８１】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜５］ （２８）
【００８２】
【化３１】
【００８３】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1ＣＯＯＣ
Ｈ3 ［ｎ＝２〜４］ （２９）
Ｈ3 ［ｎ＝２〜４］ （２９）
【００８４】
【化３２】
【００８５】上記の式中におけるＲ： -(C2H4O)[CH2CH(CH3)O]n-1COOCH2CH(C2H5)-(CH2)3CH3 ［ｎ＝２．０〜４．０］ （３０）
【００８６】
【化３３】
【００８７】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜４］ また、上記一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネー
トとしては、以下のようなポリカーボネートが挙げられ
る。 （１）
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜４］ また、上記一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネー
トとしては、以下のようなポリカーボネートが挙げられ
る。 （１）
【００８８】
【化３４】
【００８９】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜８］ （２）
【００９０】
【化３５】
【００９１】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜８］ （３）
【００９２】
【化３６】
【００９３】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 （Ｃ2Ｈ4Ｏ）ＣＯＯＣ
Ｈ3 ［ｎ＝２〜９］ （４）
Ｈ3 ［ｎ＝２〜９］ （４）
【００９４】
【化３７】
【００９５】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 （Ｃ2Ｈ4Ｏ）ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］ （５）
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］ （５）
【００９６】
【化３８】
【００９７】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ3 ［ｎ＝１〜８］ （６）
【００９８】
【化３９】
【００９９】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝１〜８］ （７）
【０１００】
【化４０】
【０１０１】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯＣ
Ｈ3 ［ｎ＝２〜９］ （８）
Ｈ3 ［ｎ＝２〜９］ （８）
【０１０２】
【化４１】
【０１０３】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］ （９）
Ｈ（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］ （９）
【０１０４】
【化４２】
【０１０５】上記の式中におけるＲ： −［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3 ［ｎ＝１〜８］ （１１）
【０１０６】
【化４３】
【０１０７】上記の式中におけるＲ： −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯＣ
Ｈ（ＣＨ3）2と−［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯ
ＣＨ2（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］ 上記のような一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされる
ポリカーボネートは、たとえば以下のような方法により
製造することができる。
Ｈ（ＣＨ3）2と−［ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ］n-1 ＣＯＯ
ＣＨ2（ＣＨ3）2 ［ｎ＝２〜９］ 上記のような一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされる
ポリカーボネートは、たとえば以下のような方法により
製造することができる。
【０１０８】まず、（ａ）後述する一般式［ＩＶ］また
は［Ｖ］で表わされるポリオール、および （ｂ）一般式［ＶＩ］ Ｒ9 ＯＣＯＯＲ9 …［ＶＩ］ ［式［ＶＩ］中、Ｒ9 は、前記Ｒ2 に相当し、それぞれ
独立に、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原
子数２〜３０のエーテル結合を含む炭化水素基である］
で表わされ、かつＲ9 ＯＨの沸点が上記ポリオールの沸
点よりも低く、上記一般式［ＩＶ］または［Ｖ］で表わ
されるポリオールに対するモル比が２〜２００の範囲と
なる量のカーボネート化合物を塩基触媒の存在下に加熱
しながら、生成するアルコール（Ｒ9 ＯＨ）を蒸留によ
って反応系外に除去して、反応率９５％以上まで反応さ
せる。なお、上記反応を行なうに際し、反応器内の空気
を窒素置換することが望ましいが、窒素置換しなくても
よい。
は［Ｖ］で表わされるポリオール、および （ｂ）一般式［ＶＩ］ Ｒ9 ＯＣＯＯＲ9 …［ＶＩ］ ［式［ＶＩ］中、Ｒ9 は、前記Ｒ2 に相当し、それぞれ
独立に、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原
子数２〜３０のエーテル結合を含む炭化水素基である］
で表わされ、かつＲ9 ＯＨの沸点が上記ポリオールの沸
点よりも低く、上記一般式［ＩＶ］または［Ｖ］で表わ
されるポリオールに対するモル比が２〜２００の範囲と
なる量のカーボネート化合物を塩基触媒の存在下に加熱
しながら、生成するアルコール（Ｒ9 ＯＨ）を蒸留によ
って反応系外に除去して、反応率９５％以上まで反応さ
せる。なお、上記反応を行なうに際し、反応器内の空気
を窒素置換することが望ましいが、窒素置換しなくても
よい。
【０１０９】次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］または［ＩＩ］で表わされる
ポリカーボネートを得る。
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］または［ＩＩ］で表わされる
ポリカーボネートを得る。
【０１１０】なお、この製造方法では、原料であるポリ
オールの全水酸基がカーボネート化されたポリカーボネ
ートだけでなく、このポリオールの全水酸基の一部がカ
ーボネート化されたポリカーボネートが少量生成する可
能性がある。
オールの全水酸基がカーボネート化されたポリカーボネ
ートだけでなく、このポリオールの全水酸基の一部がカ
ーボネート化されたポリカーボネートが少量生成する可
能性がある。
【０１１１】上記のポリオールを表わす一般式［ＩＶ］
は、次のとおりである。 Ｓｕ−Ｏ−Ｒ10 …［ＩＶ］ 上記式［ＩＶ］において、Ｓｕは、下式（Ｆ）で表わさ
れる基であり、Ｒ10は、下式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）お
よび（Ｊ）で表わされる基から選択される基である。
は、次のとおりである。 Ｓｕ−Ｏ−Ｒ10 …［ＩＶ］ 上記式［ＩＶ］において、Ｓｕは、下式（Ｆ）で表わさ
れる基であり、Ｒ10は、下式（Ｇ）、（Ｈ）、（Ｉ）お
よび（Ｊ）で表わされる基から選択される基である。
【０１１２】
【化４４】
【０１１３】上記式（Ｆ）、（Ｇ）、（Ｈ）および
（Ｉ）において、Ｒ11は、下式（Ｊ）で表わされる基で
ある。 −（Ｒ0 Ｏ）n Ｈ …（Ｊ） 上記式（Ｊ）において、Ｒ0 は、エチレン基および／ま
たはプロピレン基であり、ｎは、１〜２４の整数であ
る。
（Ｉ）において、Ｒ11は、下式（Ｊ）で表わされる基で
ある。 −（Ｒ0 Ｏ）n Ｈ …（Ｊ） 上記式（Ｊ）において、Ｒ0 は、エチレン基および／ま
たはプロピレン基であり、ｎは、１〜２４の整数であ
る。
【０１１４】上記式（Ｊ）で表わされる基は、次の３種
類に大別される。 （１）−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s （Ｃ2Ｈ4Ｏ）t Ｈ ［ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。］ （２）−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）t （Ｃ3Ｈ6Ｏ）s Ｈ ［ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。］ （３）−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基とがランダムに
結合している基に、−Ｃ2Ｈ4ＯＨ基または−Ｃ3Ｈ6ＯＨ
基が結合している基であって、かつ、−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基、
−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基および−Ｃ2Ｈ4ＯＨ基の合計数、または
−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基および−Ｃ3Ｈ6ＯＨ基
の合計数が３〜２４である基。
類に大別される。 （１）−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s （Ｃ2Ｈ4Ｏ）t Ｈ ［ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。］ （２）−（Ｃ2Ｈ4Ｏ）t （Ｃ3Ｈ6Ｏ）s Ｈ ［ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。］ （３）−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基とがランダムに
結合している基に、−Ｃ2Ｈ4ＯＨ基または−Ｃ3Ｈ6ＯＨ
基が結合している基であって、かつ、−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基、
−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基および−Ｃ2Ｈ4ＯＨ基の合計数、または
−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基および−Ｃ3Ｈ6ＯＨ基
の合計数が３〜２４である基。
【０１１５】本発明では、上記式（Ｊ）において、−Ｃ
2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０でないとき、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−
基の個数（ｓ）と−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）との比
（ｓ／ｔ）は、通常０．５〜２０、好ましくは１〜１
０、さらに好ましくは２〜６の範囲にある。また、上記
の−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０の場合には、−Ｃ3
Ｈ6Ｏ−基の個数（ｓ）は、通常１〜２４、好ましくは
１〜１２、さらに好ましくは２〜８の範囲にある。
2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０でないとき、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−
基の個数（ｓ）と−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）との比
（ｓ／ｔ）は、通常０．５〜２０、好ましくは１〜１
０、さらに好ましくは２〜６の範囲にある。また、上記
の−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０の場合には、−Ｃ3
Ｈ6Ｏ−基の個数（ｓ）は、通常１〜２４、好ましくは
１〜１２、さらに好ましくは２〜８の範囲にある。
【０１１６】上記一般式［ＩＶ］で表わされるポリオー
ルの具体的な例としては、以下のような式で表わされる
ポリオールが挙げられる。なお、下記の式において、Ｒ
0 およびｎは、上記式（Ｊ）におけるＲ0 、ｎと同一で
ある。
ルの具体的な例としては、以下のような式で表わされる
ポリオールが挙げられる。なお、下記の式において、Ｒ
0 およびｎは、上記式（Ｊ）におけるＲ0 、ｎと同一で
ある。
【０１１７】
【化４５】
【０１１８】
【化４６】
【０１１９】
【化４７】
【０１２０】
【化４８】
【０１２１】また、上記のポリオールを表わす一般式
［Ｖ］は、次の通りである。 （Ｒ11Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ11）］mＣＨ2（ＯＲ11） …［Ｖ］ 上記式［Ｖ］において、Ｒ11は、下式（Ｊ）で表わされ
る基であり、ｍは１〜６の整数である。
［Ｖ］は、次の通りである。 （Ｒ11Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ11）］mＣＨ2（ＯＲ11） …［Ｖ］ 上記式［Ｖ］において、Ｒ11は、下式（Ｊ）で表わされ
る基であり、ｍは１〜６の整数である。
【０１２２】 −（Ｒ0 Ｏ）n Ｈ …（Ｊ） 上記式（Ｊ）において、Ｒ0 は、エチレン基および／ま
たはプロピレン基であり、ｎは、１〜２４の整数であ
る。
たはプロピレン基であり、ｎは、１〜２４の整数であ
る。
【０１２３】本発明では、上記式（Ｊ）において、−Ｃ
2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０でないとき、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−
基の個数（ｓ）と−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）との比
（ｓ／ｔ）は、通常０．５〜２０、好ましくは１〜１
０、さらに好ましくは２〜６の範囲にある。また、上記
の−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０の場合には、−Ｃ3
Ｈ6Ｏ−基の個数（ｓ）は、通常１〜２４、好ましくは
１〜１２、さらに好ましくは２〜８の範囲にある。
2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０でないとき、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−
基の個数（ｓ）と−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）との比
（ｓ／ｔ）は、通常０．５〜２０、好ましくは１〜１
０、さらに好ましくは２〜６の範囲にある。また、上記
の−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０の場合には、−Ｃ3
Ｈ6Ｏ−基の個数（ｓ）は、通常１〜２４、好ましくは
１〜１２、さらに好ましくは２〜８の範囲にある。
【０１２４】上記一般式［Ｖ］で表わされるポリオール
の具体的な例としては、以下のような式で表わされるポ
リオールが挙げられる。なお、下記の式において、Ｒ0
およびｎは、上記式（Ｊ）におけるＲ0 、ｎと同一であ
る。
の具体的な例としては、以下のような式で表わされるポ
リオールが挙げられる。なお、下記の式において、Ｒ0
およびｎは、上記式（Ｊ）におけるＲ0 、ｎと同一であ
る。
【０１２５】
【化４９】
【０１２６】上記一般式［ＶＩ］で表わされるカーボネ
ート化合物としては、具体的には、ジメチルカーボネー
ト、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、
ジブチルカーボネート、ジヘキシルカーボネート、ジオ
クチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、
ジ-2- エチルヘキシルカーボネート、ジ（2-メチル-メ
トキシエチル）カーボネートなどが好ましく用いられ
る。
ート化合物としては、具体的には、ジメチルカーボネー
ト、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、
ジブチルカーボネート、ジヘキシルカーボネート、ジオ
クチルカーボネート、ジシクロヘキシルカーボネート、
ジ-2- エチルヘキシルカーボネート、ジ（2-メチル-メ
トキシエチル）カーボネートなどが好ましく用いられ
る。
【０１２７】この方法では、カーボネート化反応で生成
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ9 ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ポリオールよりも沸点が低いことが必要であ
る。
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ9 ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ポリオールよりも沸点が低いことが必要であ
る。
【０１２８】また、カーボネート化合物は、上記一般式
［ＩＶ］または［Ｖ］で表わされるポリオールに対する
モル比が２〜２００、好ましくは３〜８０、さらに好ま
しくは３〜５０の範囲となる量で用いられる。このよう
にカーボネート化合物の使用量を制限することにより、
高重合度のポリカーボネートの生成を抑制することがで
きる。
［ＩＶ］または［Ｖ］で表わされるポリオールに対する
モル比が２〜２００、好ましくは３〜８０、さらに好ま
しくは３〜５０の範囲となる量で用いられる。このよう
にカーボネート化合物の使用量を制限することにより、
高重合度のポリカーボネートの生成を抑制することがで
きる。
【０１２９】この方法においては、反応は、上記のよう
なポリオールとカーボネート化合物を反応容器に仕込
み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコ
ールを蒸留によって反応系外に除去して、反応率９５％
以上まで反応させ、次いで、上記塩基触媒を除去した
後、未反応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反
応系外に除去する。反応率９５％以上とは、上記生成す
るアルコールが上記一般式［ＩＶ］または［Ｖ］で表わ
されるポリオールの全水酸基のモル数の０．９５倍モル
以上生成するまで、反応させることをいう。
なポリオールとカーボネート化合物を反応容器に仕込
み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコ
ールを蒸留によって反応系外に除去して、反応率９５％
以上まで反応させ、次いで、上記塩基触媒を除去した
後、未反応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反
応系外に除去する。反応率９５％以上とは、上記生成す
るアルコールが上記一般式［ＩＶ］または［Ｖ］で表わ
されるポリオールの全水酸基のモル数の０．９５倍モル
以上生成するまで、反応させることをいう。
【０１３０】上記塩基触媒としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩
や炭酸水素塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキ
シド、リチウムメトキシド、セシウムメトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド等のアルカリ金属化合物が好ましく用いられ
る。これらのうちでは、特に、アルカリ金属アルコラー
トが好ましい。このほか、たとえば、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、イミダゾール、テ
トラメチルアンモニウムハイドロオキシド等の有機アミ
ノ化合物も用いられる。これら触媒の使用量は、通常、
触媒のモル数／ポリオールのモル数（モル比）が１０-1
〜１０-7、好ましくは１０-2〜１０-5となる範囲で用い
られる。
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩
や炭酸水素塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキ
シド、リチウムメトキシド、セシウムメトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド等のアルカリ金属化合物が好ましく用いられ
る。これらのうちでは、特に、アルカリ金属アルコラー
トが好ましい。このほか、たとえば、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、イミダゾール、テ
トラメチルアンモニウムハイドロオキシド等の有機アミ
ノ化合物も用いられる。これら触媒の使用量は、通常、
触媒のモル数／ポリオールのモル数（モル比）が１０-1
〜１０-7、好ましくは１０-2〜１０-5となる範囲で用い
られる。
【０１３１】この方法においては、反応は、通常、５０
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。
【０１３２】反応終了後の触媒の除去は、水洗または酸
で中和することによって行なわれる。酸としては、スル
ホン酸型イオン交換樹脂等の固体酸；炭酸、塩化アンモ
ニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢酸、フェノ
ール等の有機酸が用いられる。また、上記水洗において
は、炭酸アンモニウムのような塩を添加してもよい。
で中和することによって行なわれる。酸としては、スル
ホン酸型イオン交換樹脂等の固体酸；炭酸、塩化アンモ
ニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢酸、フェノ
ール等の有機酸が用いられる。また、上記水洗において
は、炭酸アンモニウムのような塩を添加してもよい。
【０１３３】この方法によれば、このように、塩基触媒
を除去した後、未反応のカーボネート化合物を減圧下に
蒸留除去することによって、塩基触媒の存在下で未反応
のカーボネート化合物を蒸留によって除去するときに生
じるポリカーボネートの重合を防止して、高収率にて目
的とするポリカーボネートを得ることができる。
を除去した後、未反応のカーボネート化合物を減圧下に
蒸留除去することによって、塩基触媒の存在下で未反応
のカーボネート化合物を蒸留によって除去するときに生
じるポリカーボネートの重合を防止して、高収率にて目
的とするポリカーボネートを得ることができる。
【０１３４】このようにして得られたポリカーボネート
は、必要に応じて、活性白土、活性炭等の吸着剤にて処
理または水洗して、微量の不純物を除去してもよい。特
に、かかる処理によれば、微量のイオン性化合物や極性
化合物を除去できるので、得られたポリカーボネートを
安定に保持することができる。
は、必要に応じて、活性白土、活性炭等の吸着剤にて処
理または水洗して、微量の不純物を除去してもよい。特
に、かかる処理によれば、微量のイオン性化合物や極性
化合物を除去できるので、得られたポリカーボネートを
安定に保持することができる。
【０１３５】上記のような方法によれば、上記反応にお
いて、カーボネート化合物としてジメチルカーボネート
を用いる場合、メタノールをジメチルカーボネートとの
共沸物として反応系から除去する代わりに、予め反応系
にシクロヘキサン、ベンゼン、ヘキサン等を共沸溶剤と
して加え、メタノールをこれら共沸溶剤との共沸物とし
て、反応系外に除去することもできる。上記共沸溶剤
は、ジメチルカーボネート１００重量部に対して、通
常、５〜１００重量部の割合で用いられる。
いて、カーボネート化合物としてジメチルカーボネート
を用いる場合、メタノールをジメチルカーボネートとの
共沸物として反応系から除去する代わりに、予め反応系
にシクロヘキサン、ベンゼン、ヘキサン等を共沸溶剤と
して加え、メタノールをこれら共沸溶剤との共沸物とし
て、反応系外に除去することもできる。上記共沸溶剤
は、ジメチルカーボネート１００重量部に対して、通
常、５〜１００重量部の割合で用いられる。
【０１３６】この方法によれば、反応において、メタノ
ールを上記共沸溶剤との共沸物として、反応系外に除去
し、反応の終了後、反応混合物から未反応ジメチルカー
ボネートを回収するので、その回収率を高めることがで
きる。
ールを上記共沸溶剤との共沸物として、反応系外に除去
し、反応の終了後、反応混合物から未反応ジメチルカー
ボネートを回収するので、その回収率を高めることがで
きる。
【０１３７】また、別の方法として、上述したように、
メタノールをジメチルカーボネートとの共沸物として回
収した後、この共沸物に上記共沸溶剤を加え、メタノー
ルをこれら共沸溶剤との共沸物としてジメチルカーボネ
ートから除去して、ジメチルカーボネートを回収するこ
ともできる。
メタノールをジメチルカーボネートとの共沸物として回
収した後、この共沸物に上記共沸溶剤を加え、メタノー
ルをこれら共沸溶剤との共沸物としてジメチルカーボネ
ートから除去して、ジメチルカーボネートを回収するこ
ともできる。
【０１３８】上記のような方法によれば、ポリオールと
カーボネート化合物との反応の終了後、用いた塩基触媒
を除去した後に、未反応のカーボネート化合物を除去す
るので、目的とするポリカーボネートを高収率にて得る
ことができる。
カーボネート化合物との反応の終了後、用いた塩基触媒
を除去した後に、未反応のカーボネート化合物を除去す
るので、目的とするポリカーボネートを高収率にて得る
ことができる。
【０１３９】また、上記一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で
表わされるポリカーボネートの別の製造方法として、次
のような方法がある。まず、（ａ）上記一般式［ＩＶ］
または［Ｖ］で表わされるポリオール、 （ｂ）一般式［ＶＩＩ］ Ｒ12ＯＨ …［ＶＩＩ］ ［式［ＶＩＩ］中、Ｒ12は、前記Ｒ2 に相当し、炭素原
子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０の
エーテル結合を含む炭化水素基である］で表わされるモ
ノアルコール、および （ｃ）一般式［ＶＩＩＩ］ Ｒ13ＯＣＯＯＲ13 …［ＶＩＩＩ］ ［式［ＶＩＩＩ］中、Ｒ13は、それぞれ独立に、炭素原
子数１〜２のアルキル基である］で表わされ、かつ、Ｒ
13ＯＨの沸点が上記ポリオールおよびモノアルコールの
沸点よりも低く、上記一般式［ＩＶ］または［Ｖ］で表
わされるポリオールに対するモル比が２〜２００の範囲
となる量のカーボネート化合物を塩基触媒の存在下に加
熱しながら、生成するアルコール（Ｒ13ＯＨ）を蒸留に
よって反応系外に除去して、反応率９５％以上まで反応
させる。なお、上記反応を行なうに際し、反応器内の空
気を窒素置換することが望ましいが、窒素置換しなくて
もよい。
表わされるポリカーボネートの別の製造方法として、次
のような方法がある。まず、（ａ）上記一般式［ＩＶ］
または［Ｖ］で表わされるポリオール、 （ｂ）一般式［ＶＩＩ］ Ｒ12ＯＨ …［ＶＩＩ］ ［式［ＶＩＩ］中、Ｒ12は、前記Ｒ2 に相当し、炭素原
子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０の
エーテル結合を含む炭化水素基である］で表わされるモ
ノアルコール、および （ｃ）一般式［ＶＩＩＩ］ Ｒ13ＯＣＯＯＲ13 …［ＶＩＩＩ］ ［式［ＶＩＩＩ］中、Ｒ13は、それぞれ独立に、炭素原
子数１〜２のアルキル基である］で表わされ、かつ、Ｒ
13ＯＨの沸点が上記ポリオールおよびモノアルコールの
沸点よりも低く、上記一般式［ＩＶ］または［Ｖ］で表
わされるポリオールに対するモル比が２〜２００の範囲
となる量のカーボネート化合物を塩基触媒の存在下に加
熱しながら、生成するアルコール（Ｒ13ＯＨ）を蒸留に
よって反応系外に除去して、反応率９５％以上まで反応
させる。なお、上記反応を行なうに際し、反応器内の空
気を窒素置換することが望ましいが、窒素置換しなくて
もよい。
【０１４０】次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］または［ＩＩ］で表わされる
ポリカーボネートを得る。
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］または［ＩＩ］で表わされる
ポリカーボネートを得る。
【０１４１】なお、この製造方法においても、原料であ
るポリオールの全水酸基がカーボネート化されたポリカ
ーボネートだけでなく、このポリオールの全水酸基の一
部がカーボネート化されたポリカーボネートが少量生成
する可能性がある。
るポリオールの全水酸基がカーボネート化されたポリカ
ーボネートだけでなく、このポリオールの全水酸基の一
部がカーボネート化されたポリカーボネートが少量生成
する可能性がある。
【０１４２】この方法では、カーボネート化反応で生成
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ13ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ポリオールおよびモノアルコールよりも沸点
が低いことが必要である。
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ13ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ポリオールおよびモノアルコールよりも沸点
が低いことが必要である。
【０１４３】また、カーボネート化合物は、上記一般式
［ＩＶ］または［Ｖ］で表わされるポリオールに対する
モル比が２〜２００、好ましくは３〜８０、さらに好ま
しくは３〜５０の範囲となる量で用いられる。このよう
にカーボネート化合物の使用量を制限することにより、
高重合度のポリカーボネートの生成を抑制することがで
きる。
［ＩＶ］または［Ｖ］で表わされるポリオールに対する
モル比が２〜２００、好ましくは３〜８０、さらに好ま
しくは３〜５０の範囲となる量で用いられる。このよう
にカーボネート化合物の使用量を制限することにより、
高重合度のポリカーボネートの生成を抑制することがで
きる。
【０１４４】この方法においては、反応は、上記のよう
なポリオールとモノアルコールとカーボネート化合物を
反応容器に仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、
生成するアルコールを蒸留によって反応系外に除去し
て、反応率９５％以上まで反応させ、次いで、上記塩基
触媒を除去した後、未反応の上記カーボネート化合物を
蒸留によって反応系外に除去する。反応率９５％以上と
は、上記生成するアルコールが上記一般式［ＩＶ］また
は［Ｖ］で表わされるポリオールの全水酸基のモル数の
０．９５倍モル以上生成するまで、反応させることをい
う。
なポリオールとモノアルコールとカーボネート化合物を
反応容器に仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、
生成するアルコールを蒸留によって反応系外に除去し
て、反応率９５％以上まで反応させ、次いで、上記塩基
触媒を除去した後、未反応の上記カーボネート化合物を
蒸留によって反応系外に除去する。反応率９５％以上と
は、上記生成するアルコールが上記一般式［ＩＶ］また
は［Ｖ］で表わされるポリオールの全水酸基のモル数の
０．９５倍モル以上生成するまで、反応させることをい
う。
【０１４５】上記塩基触媒、反応温度、反応時間、反応
終了後の触媒除去、不純物の除去および未反応ジメチル
カーボネートの回収については、先の製造方法の場合と
同様である。
終了後の触媒除去、不純物の除去および未反応ジメチル
カーボネートの回収については、先の製造方法の場合と
同様である。
【０１４６】最初に述べたポリカーボネートの製造方法
では、一般式［ＶＩ］で表わされる、ジメチルカーボネ
ート、ジエチルカーボネート以外のカーボネート化合物
は、入手が困難であるため、予め合成する必要がある。
一方、この製造方法では、容易に入手できる一般式［Ｖ
ＩＩＩ］で表わされるカーボネート化合物（ジメチルカ
ーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカー
ボネート）を用いてポリカーボネートを製造することが
できるので、経済的である。
では、一般式［ＶＩ］で表わされる、ジメチルカーボネ
ート、ジエチルカーボネート以外のカーボネート化合物
は、入手が困難であるため、予め合成する必要がある。
一方、この製造方法では、容易に入手できる一般式［Ｖ
ＩＩＩ］で表わされるカーボネート化合物（ジメチルカ
ーボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカー
ボネート）を用いてポリカーボネートを製造することが
できるので、経済的である。
【０１４７】また、この方法によれば、先の製造方法の
場合と同様に、高収率にて目的とする一般式［Ｉ］およ
び［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートを得ることが
できる。
場合と同様に、高収率にて目的とする一般式［Ｉ］およ
び［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートを得ることが
できる。
【０１４８】本発明に係る潤滑油は、上記一般式［Ｉ］
および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートから選ば
れる少なくとも１種のポリカーボネートのほかに、下記
の一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートを含
有してなる。このポリカーボネートは、主鎖中に−Ｃ2
Ｈ4Ｏ−基および／または−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−基
を有する。
および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートから選ば
れる少なくとも１種のポリカーボネートのほかに、下記
の一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートを含
有してなる。このポリカーボネートは、主鎖中に−Ｃ2
Ｈ4Ｏ−基および／または−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−基
を有する。
【０１４９】 Ｒ3ＯＣＯＯ［（Ｒ4Ｏ）x Ｒ4ＯＣＯＯ］nＲ3 ・・・［ＩＩＩ］ 一般式［ＩＩＩ］中、Ｒ3 は、それぞれ独立に、炭素原
子数１〜６の炭化水素基、または Ｒ5（ＯＲ6）y− （Ｒ5 は、炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ6
は、エチレン基またはプロピレン基であり、ｙは１〜１
０である）で表わされるグリコールエーテル基である。
子数１〜６の炭化水素基、または Ｒ5（ＯＲ6）y− （Ｒ5 は、炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ6
は、エチレン基またはプロピレン基であり、ｙは１〜１
０である）で表わされるグリコールエーテル基である。
【０１５０】ここで、Ｒ3 における炭素原子数１〜６の
炭化水素基の具体的な例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、s-ブ
チル基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基などが挙げられる。
炭化水素基の具体的な例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、s-ブ
チル基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基などが挙げられる。
【０１５１】また、上記グリコールエーテル基を表わす
一般式において、Ｒ5 における炭素原子数１〜６の炭化
水素基の具体的な例としては、上記Ｒ3 における炭素原
子数１〜６の炭化水素基の具体的な例として列挙した基
と同様の基を挙げることができる。
一般式において、Ｒ5 における炭素原子数１〜６の炭化
水素基の具体的な例としては、上記Ｒ3 における炭素原
子数１〜６の炭化水素基の具体的な例として列挙した基
と同様の基を挙げることができる。
【０１５２】上記Ｒ4 は、エチレン基および／またはプ
ロピレン基である。また、上記ｘは１〜６０であり、平
均ｎ値は０．５〜１０である。本発明においては、一般
式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネート中に、一般
式［ＩＩＩ］においてｎ＝０で表わされるポリカーボネ
ートが混在していてもよい。
ロピレン基である。また、上記ｘは１〜６０であり、平
均ｎ値は０．５〜１０である。本発明においては、一般
式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネート中に、一般
式［ＩＩＩ］においてｎ＝０で表わされるポリカーボネ
ートが混在していてもよい。
【０１５３】上記一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカ
ーボネートとしては、たとえば以下のようなポリカーボ
ネートが挙げられる。 （１） ＣＨ3ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）xＣ2Ｈ4ＯＣＯ
Ｏ］nＣＨ3 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （２） Ｃ2Ｈ5ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）xＣ2Ｈ4ＯＣＯ
Ｏ］nＣ2Ｈ5 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （３） Ｃ3Ｈ7ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）xＣ2Ｈ4ＯＣＯ
Ｏ］nＣ3Ｈ7 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （４） ＣＨ3ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）xＣ
Ｈ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−ＣＯＯ］nＣＨ3 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （５） Ｃ2Ｈ5ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）x
ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−ＣＯＯ］nＣ2Ｈ5 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （６） Ｃ3Ｈ7ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）x
ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−ＣＯＯ］nＣ3Ｈ7 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （７） Ｃ4Ｈ9ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）x
ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−ＣＯＯ］nＣ4Ｈ9 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （８） Ｃ5Ｈ11ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）x
ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−ＣＯＯ］nＣ5Ｈ11 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （９） Ｃ3Ｈ7ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）y（ＣＨ2ＣＨ
（ＣＨ3）Ｏ）z−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＯＯ］nＣ3Ｈ
7 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝ｙ＋ｚ＝１〜６０］ （１０）ＣＨ3ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）y（ＣＨ2ＣＨ
（ＣＨ3）Ｏ）z−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＯＯ］nＣＨ3 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝ｙ＋ｚ＝１〜６０］ 上記のような一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボ
ネートは、たとえば下記の一般式［ＩＸ］で表わされる
一価アルコール化合物の少なくとも１種と、下記の一般
式［Ｘ］で表わされるオキシアルキレングリコール化合
物の少なくとも１種とを、炭酸エステル過剰の状態でエ
ステル交換させることによって製造することができる。
ーボネートとしては、たとえば以下のようなポリカーボ
ネートが挙げられる。 （１） ＣＨ3ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）xＣ2Ｈ4ＯＣＯ
Ｏ］nＣＨ3 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （２） Ｃ2Ｈ5ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）xＣ2Ｈ4ＯＣＯ
Ｏ］nＣ2Ｈ5 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （３） Ｃ3Ｈ7ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）xＣ2Ｈ4ＯＣＯ
Ｏ］nＣ3Ｈ7 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （４） ＣＨ3ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）xＣ
Ｈ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−ＣＯＯ］nＣＨ3 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （５） Ｃ2Ｈ5ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）x
ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−ＣＯＯ］nＣ2Ｈ5 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （６） Ｃ3Ｈ7ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）x
ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−ＣＯＯ］nＣ3Ｈ7 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （７） Ｃ4Ｈ9ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）x
ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−ＣＯＯ］nＣ4Ｈ9 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （８） Ｃ5Ｈ11ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）x
ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−ＣＯＯ］nＣ5Ｈ11 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （９） Ｃ3Ｈ7ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）y（ＣＨ2ＣＨ
（ＣＨ3）Ｏ）z−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＯＯ］nＣ3Ｈ
7 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝ｙ＋ｚ＝１〜６０］ （１０）ＣＨ3ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）y（ＣＨ2ＣＨ
（ＣＨ3）Ｏ）z−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＯＯ］nＣＨ3 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝ｙ＋ｚ＝１〜６０］ 上記のような一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボ
ネートは、たとえば下記の一般式［ＩＸ］で表わされる
一価アルコール化合物の少なくとも１種と、下記の一般
式［Ｘ］で表わされるオキシアルキレングリコール化合
物の少なくとも１種とを、炭酸エステル過剰の状態でエ
ステル交換させることによって製造することができる。
【０１５４】 Ｒ3-ＯＨ …［ＩＸ］ 上記一般式［ＩＸ］において、Ｒ3 は、上記一般式［Ｉ
ＩＩ］におけるＲ3 と同じである。
ＩＩ］におけるＲ3 と同じである。
【０１５５】 ＨＯ（Ｒ4Ｏ）x+1 Ｈ …［Ｘ］ 上記一般式［Ｘ］において、Ｒ4 およびｘは、それぞれ
上記一般式［ＩＩＩ］におけるＲ4 およびｘと同じであ
る。
上記一般式［ＩＩＩ］におけるＲ4 およびｘと同じであ
る。
【０１５６】上記のような一般式［ＩＩＩ］で表わされ
るポリカーボネートの製造方法においては、ポリカーボ
ネートの平均分子量は、オキシアルキレングリコールお
よび一価アルコール化合物の選択と両者のモル比の設定
によって容易にコントロールすることができる。したが
って、上記のようなポリカーボネートの製造方法によれ
ば、用途に応じて要求される広範囲の粘度設定にも容易
に応じることができる。
るポリカーボネートの製造方法においては、ポリカーボ
ネートの平均分子量は、オキシアルキレングリコールお
よび一価アルコール化合物の選択と両者のモル比の設定
によって容易にコントロールすることができる。したが
って、上記のようなポリカーボネートの製造方法によれ
ば、用途に応じて要求される広範囲の粘度設定にも容易
に応じることができる。
【０１５７】また、上記のような一般式［ＩＩＩ］で表
わされるポリカーボネートの製造方法によれば、炭酸エ
ステル結合の導入は、比較的低沸点のアルコールの炭酸
エステルの過剰存在下で交換エステル化で実施するた
め、ホスゲン法のように猛毒ガスの使用は必要なく、安
全面でも有利である。
わされるポリカーボネートの製造方法によれば、炭酸エ
ステル結合の導入は、比較的低沸点のアルコールの炭酸
エステルの過剰存在下で交換エステル化で実施するた
め、ホスゲン法のように猛毒ガスの使用は必要なく、安
全面でも有利である。
【０１５８】本発明に係る潤滑油は、上記一般式［Ｉ］
で表わされるポリカーボネートおよび／または上記一般
式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートと、上記一般
式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートとを混合す
ることにより調製される。
で表わされるポリカーボネートおよび／または上記一般
式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートと、上記一般
式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートとを混合す
ることにより調製される。
【０１５９】すなわち、上記一般式［Ｉ］、［ＩＩ］お
よび［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートを前述の
方法で各々別々に製造した後に混合してもよい。また、
上記一般式［ＩＶ］で表わされるポリオールおよび／ま
たは上記一般式［Ｖ］で表わされるポリオールと上記一
般式［Ｘ］で表わされるオキシアルキレングリコール化
合物とを混合し、次いで、これらを前述の方法でカーボ
ネート化してもよい。
よび［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートを前述の
方法で各々別々に製造した後に混合してもよい。また、
上記一般式［ＩＶ］で表わされるポリオールおよび／ま
たは上記一般式［Ｖ］で表わされるポリオールと上記一
般式［Ｘ］で表わされるオキシアルキレングリコール化
合物とを混合し、次いで、これらを前述の方法でカーボ
ネート化してもよい。
【０１６０】本発明に係る潤滑油において、一般式
［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートか
ら選ばれる少なくとも１種のポリカーボネートと一般式
［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートとの配合割合
は、潤滑油の具体的な用途に応じて適宜決定される。
［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートか
ら選ばれる少なくとも１種のポリカーボネートと一般式
［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートとの配合割合
は、潤滑油の具体的な用途に応じて適宜決定される。
【０１６１】一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トと一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートと
を含んでなる潤滑油においては、一般式［Ｉ］で表わさ
れるポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ）と一般式［ＩＩＩ］
で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−ＩＩＩ）との含
有重量比［ＰＣ−Ｉ／ＰＣ−ＩＩＩ］は、通常９５／５
〜５／９５、好ましくは９０／１０〜１５／８５、さら
に好ましくは８０／２０〜２５／７５の範囲にある。
トと一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートと
を含んでなる潤滑油においては、一般式［Ｉ］で表わさ
れるポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ）と一般式［ＩＩＩ］
で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−ＩＩＩ）との含
有重量比［ＰＣ−Ｉ／ＰＣ−ＩＩＩ］は、通常９５／５
〜５／９５、好ましくは９０／１０〜１５／８５、さら
に好ましくは８０／２０〜２５／７５の範囲にある。
【０１６２】また、一般式［ＩＩ］で表わされるポリカ
ーボネートと一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボ
ネートとを含んでなる潤滑油においては、一般式［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−ＩＩ）と一
般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−
ＩＩＩ）との含有重量比［ＰＣ−ＩＩ／ＰＣ−ＩＩＩ］
は、通常９８／２〜１０／９０、好ましくは９５／５〜
２０／８０、さらに好ましくは９０／１０〜２５／７５
の範囲にある。
ーボネートと一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボ
ネートとを含んでなる潤滑油においては、一般式［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−ＩＩ）と一
般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−
ＩＩＩ）との含有重量比［ＰＣ−ＩＩ／ＰＣ−ＩＩＩ］
は、通常９８／２〜１０／９０、好ましくは９５／５〜
２０／８０、さらに好ましくは９０／１０〜２５／７５
の範囲にある。
【０１６３】また、一般式［Ｉ］で表わされるポリカー
ボネートと一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネー
トと一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートと
を含んでなる潤滑油においては、一般式［Ｉ］で表わさ
れるポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ）および一般式［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−ＩＩ）と一
般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−
ＩＩＩ）との含有重量比［（ＰＣ−Ｉ）＋（ＰＣ−Ｉ
Ｉ）／ＰＣ−ＩＩＩ］は、通常９５／５〜１０／９０、
好ましくは９０／１０〜１５／８５、さらに好ましくは
８５／１５〜２０／８０の範囲にある。このとき、一般
式［Ｉ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ）と
一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−
ＩＩ）との含有重量比［ＰＣ−Ｉ／ＰＣ−ＩＩ］は、９
０／１０〜１０／９０、好ましくは８５／１５〜１０／
９０、さらに好ましくは８０／２０〜１５／８５の範囲
にある。
ボネートと一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネー
トと一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートと
を含んでなる潤滑油においては、一般式［Ｉ］で表わさ
れるポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ）および一般式［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−ＩＩ）と一
般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−
ＩＩＩ）との含有重量比［（ＰＣ−Ｉ）＋（ＰＣ−Ｉ
Ｉ）／ＰＣ−ＩＩＩ］は、通常９５／５〜１０／９０、
好ましくは９０／１０〜１５／８５、さらに好ましくは
８５／１５〜２０／８０の範囲にある。このとき、一般
式［Ｉ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ）と
一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−
ＩＩ）との含有重量比［ＰＣ−Ｉ／ＰＣ−ＩＩ］は、９
０／１０〜１０／９０、好ましくは８５／１５〜１０／
９０、さらに好ましくは８０／２０〜１５／８５の範囲
にある。
【０１６４】また、上記一般式［Ｉ］、［ＩＩ］および
［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートは、グリコー
ルエーテル類と比較して潤滑性に優れ、吸湿性が低く、
清浄性も良好であるという特徴を有するので、カークー
ラー、電気冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ
油、自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油、圧延用潤滑
油、繊維用潤滑油に使用することができる。
［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートは、グリコー
ルエーテル類と比較して潤滑性に優れ、吸湿性が低く、
清浄性も良好であるという特徴を有するので、カークー
ラー、電気冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ
油、自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油、圧延用潤滑
油、繊維用潤滑油に使用することができる。
【０１６５】上記一般式［Ｉ］、［ＩＩ］および［ＩＩ
Ｉ］で表わされるポリカーボネートは、潤滑性および清
浄性に優れるとともに、高粘度ではあるがフロンＲ−１
３４ａなどのオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添
加物、フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さいクロ
ロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれらの混合
物との相溶性に優れている。また、これらのポリカーボ
ネートは、フロンＲ−１２などのオゾン破壊力が大きい
クロロフルオロカーボンとも相溶性が良好である。
Ｉ］で表わされるポリカーボネートは、潤滑性および清
浄性に優れるとともに、高粘度ではあるがフロンＲ−１
３４ａなどのオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添
加物、フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さいクロ
ロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれらの混合
物との相溶性に優れている。また、これらのポリカーボ
ネートは、フロンＲ−１２などのオゾン破壊力が大きい
クロロフルオロカーボンとも相溶性が良好である。
【０１６６】したがって、上記一般式［Ｉ］、［ＩＩ］
および［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートは、特
に冷媒として上記のようなオゾン層非破壊性フロンを使
用し、かつ、たとえばロータリー式カーエアコンのよう
に、高粘度の潤滑油を使用するような冷凍機用潤滑油と
して利用することができる。
および［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートは、特
に冷媒として上記のようなオゾン層非破壊性フロンを使
用し、かつ、たとえばロータリー式カーエアコンのよう
に、高粘度の潤滑油を使用するような冷凍機用潤滑油と
して利用することができる。
【０１６７】本発明に係る潤滑油は、上記一般式［Ｉ］
および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートから選ば
れる少なくとも１種のポリカーボネートを含有してな
る。したがって、本発明に係る潤滑油は、一般式［Ｉ］
で表わされるポリカーボネートと、一般式［ＩＩ］で表
わされるポリカーボネートと、一般式［ＩＩＩ］で表わ
されるポリカーボネートとを含有していてもよい。
および［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートから選ば
れる少なくとも１種のポリカーボネートを含有してな
る。したがって、本発明に係る潤滑油は、一般式［Ｉ］
で表わされるポリカーボネートと、一般式［ＩＩ］で表
わされるポリカーボネートと、一般式［ＩＩＩ］で表わ
されるポリカーボネートとを含有していてもよい。
【０１６８】また、本発明に係る冷凍機用潤滑油などの
潤滑油は、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネ
ート、一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートお
よび一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートの
ほかに、他の成分を含めることができる。
潤滑油は、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネ
ート、一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートお
よび一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートの
ほかに、他の成分を含めることができる。
【０１６９】すなわち、本発明に係る潤滑油中には、上
記一般式［Ｉ］、［ＩＩ］および［ＩＩＩ］で表わされ
るポリカーボネートのほかに、他の使用可能な成分とし
て、これらのポリカーボネートの製造の際に副生するこ
れらのポリカーボネートのオリゴマー、グリコールエー
テル類、たとえばエチレンオキサイドとプロピレンオキ
サイドとからなるランダム共重合体のポリエーテルグリ
コール、鉱物油、たとえばニュートラルオイルやブライ
トストックなどが配合されていてもよい。また、液状ポ
リブテンや液状デセンオリゴマーなどのα- オレフィン
オリゴマー、アジピン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジ
イソオクチル、セバチン酸ジラウリルなどのカルボン酸
エステルや植物油が潤滑油に配合されていてもよい。特
にオゾン層非破壊性の冷媒ガスとしてＨＦＣたとえばフ
ロンＲ−１３４ａを用いる冷凍機用潤滑油の場合には、
添加できる他の成分としては、相溶性の点でグリコール
エーテル類やカルボン酸エステル類に限られる。しかし
ながら、これらの成分の添加量は、耐熱性、フロンＲ−
１３４ａとの相溶性、吸水性を悪化させるため、添加量
は潤滑油全量１００重量％に対して６０重量％未満とす
る必要がある。
記一般式［Ｉ］、［ＩＩ］および［ＩＩＩ］で表わされ
るポリカーボネートのほかに、他の使用可能な成分とし
て、これらのポリカーボネートの製造の際に副生するこ
れらのポリカーボネートのオリゴマー、グリコールエー
テル類、たとえばエチレンオキサイドとプロピレンオキ
サイドとからなるランダム共重合体のポリエーテルグリ
コール、鉱物油、たとえばニュートラルオイルやブライ
トストックなどが配合されていてもよい。また、液状ポ
リブテンや液状デセンオリゴマーなどのα- オレフィン
オリゴマー、アジピン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジ
イソオクチル、セバチン酸ジラウリルなどのカルボン酸
エステルや植物油が潤滑油に配合されていてもよい。特
にオゾン層非破壊性の冷媒ガスとしてＨＦＣたとえばフ
ロンＲ−１３４ａを用いる冷凍機用潤滑油の場合には、
添加できる他の成分としては、相溶性の点でグリコール
エーテル類やカルボン酸エステル類に限られる。しかし
ながら、これらの成分の添加量は、耐熱性、フロンＲ−
１３４ａとの相溶性、吸水性を悪化させるため、添加量
は潤滑油全量１００重量％に対して６０重量％未満とす
る必要がある。
【０１７０】また、フェノール系安定剤、消泡剤、塩素
系冷媒の混入に対する塩素補足剤としてのエポキシ化合
物を、本発明に係る冷凍機用潤滑油に配合することもで
きる。
系冷媒の混入に対する塩素補足剤としてのエポキシ化合
物を、本発明に係る冷凍機用潤滑油に配合することもで
きる。
【０１７１】さらに、本発明では、公知の潤滑油添加
剤、たとえば桜井俊男編「石油製品添加剤」（幸書房、
昭和４９年発行）などに記載されている清浄分散剤、酸
化防止剤、耐荷重添加剤、油性剤、流動点降下剤などの
潤滑油添加剤を、本発明の目的を損なわない範囲で、冷
凍機用潤滑油に含めることができる。
剤、たとえば桜井俊男編「石油製品添加剤」（幸書房、
昭和４９年発行）などに記載されている清浄分散剤、酸
化防止剤、耐荷重添加剤、油性剤、流動点降下剤などの
潤滑油添加剤を、本発明の目的を損なわない範囲で、冷
凍機用潤滑油に含めることができる。
【０１７２】さらにまた、冷凍機用潤滑油中に、フロン
Ｒ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性フロン（ＨＦ
Ｃ）、フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さいフロ
ン（ＨＣＦＣ）、さらにはこれらの混合物を含有させる
こともできる。
Ｒ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性フロン（ＨＦ
Ｃ）、フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さいフロ
ン（ＨＣＦＣ）、さらにはこれらの混合物を含有させる
こともできる。
【０１７３】
【発明の効果】本発明で用いられるポリカーボネート、
すなわち上記一般式［Ｉ］、［ＩＩ］および［ＩＩＩ］
で表わされるポリカーボネートは、グリコールエーテル
類と比較して潤滑性に優れ、吸湿性が低く、清浄性も良
好であるという特徴を有する。
すなわち上記一般式［Ｉ］、［ＩＩ］および［ＩＩＩ］
で表わされるポリカーボネートは、グリコールエーテル
類と比較して潤滑性に優れ、吸湿性が低く、清浄性も良
好であるという特徴を有する。
【０１７４】したがって、これらのポリカーボネートを
含有してなる本発明に係る潤滑油は、カークーラー、電
気冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、自動車
用エンジン油、自動車用ギヤ油、圧延用潤滑油、繊維用
潤滑油に使用することができる。
含有してなる本発明に係る潤滑油は、カークーラー、電
気冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、自動車
用エンジン油、自動車用ギヤ油、圧延用潤滑油、繊維用
潤滑油に使用することができる。
【０１７５】また、上記一般式［Ｉ］、［ＩＩ］および
［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートは、潤滑性お
よび清浄性に優れるとともに、高粘度ではあるがフロン
Ｒ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性フルオロカーボン
水素添加物、フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さ
いクロロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれら
の混合物との相溶性に優れている。また、これらのポリ
カーボネートは、フロンＲ−１２などのオゾン破壊力が
大きいクロロフルオロカーボンとの相溶性が良好であ
る。したがって、本発明に係る潤滑油は、たとえばロー
タリー式カーエアコンのように、高粘度の潤滑油を使用
するような冷凍機用潤滑油として好適であり、特に上記
のようなオゾン層非破壊性フロンを冷媒として使用する
冷凍機用潤滑油に適している。
［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネートは、潤滑性お
よび清浄性に優れるとともに、高粘度ではあるがフロン
Ｒ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性フルオロカーボン
水素添加物、フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さ
いクロロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれら
の混合物との相溶性に優れている。また、これらのポリ
カーボネートは、フロンＲ−１２などのオゾン破壊力が
大きいクロロフルオロカーボンとの相溶性が良好であ
る。したがって、本発明に係る潤滑油は、たとえばロー
タリー式カーエアコンのように、高粘度の潤滑油を使用
するような冷凍機用潤滑油として好適であり、特に上記
のようなオゾン層非破壊性フロンを冷媒として使用する
冷凍機用潤滑油に適している。
【０１７６】以下、本発明を実施例により説明するが、
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例および比較例におけるポリカーボネートおよび対照
品の分析と潤滑油の性能評価は、以下の試験方法によ
る。 （１）分析方法 ａ．平均分子量 （株）島津製作所製のＧＰＣシステムを使用し、ポリス
チレン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に
示す。
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例および比較例におけるポリカーボネートおよび対照
品の分析と潤滑油の性能評価は、以下の試験方法によ
る。 （１）分析方法 ａ．平均分子量 （株）島津製作所製のＧＰＣシステムを使用し、ポリス
チレン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に
示す。
【０１７７】カラム：ポリスチレンゲル４本（G-2000HX
L+G-2000HXL+G-3000HXL+G-4000HXL） 検出器：示差屈折計 温 度：４０℃ 溶 媒：テトラヒドロフラン 溶出速度：０．７ｍｌ／分 （２）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．粘度指数 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｃ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Falex ）試験機を用い、２
５０ ｌｂｆ の荷重で５分間慣らし運転した後、加重し
ていき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、この値を
耐荷重値とする。 ｄ．フロンＲ−１３４ａとの相溶性およびフロンＲ−１
２との相溶性カーボネート生成物とフロンＲ−１３４ａ
との相溶性およびカーボネート生成物とフロンＲ−１２
との相溶性を更に詳しく調べるため、潤滑油とフロンＲ
−１３４ａとを割合を色々変えてガラス管に封入し、両
者が相溶する限界の温度（臨界温度）を求める。
L+G-2000HXL+G-3000HXL+G-4000HXL） 検出器：示差屈折計 温 度：４０℃ 溶 媒：テトラヒドロフラン 溶出速度：０．７ｍｌ／分 （２）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．粘度指数 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｃ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Falex ）試験機を用い、２
５０ ｌｂｆ の荷重で５分間慣らし運転した後、加重し
ていき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、この値を
耐荷重値とする。 ｄ．フロンＲ−１３４ａとの相溶性およびフロンＲ−１
２との相溶性カーボネート生成物とフロンＲ−１３４ａ
との相溶性およびカーボネート生成物とフロンＲ−１２
との相溶性を更に詳しく調べるため、潤滑油とフロンＲ
−１３４ａとを割合を色々変えてガラス管に封入し、両
者が相溶する限界の温度（臨界温度）を求める。
【０１７８】
【参考例１】１０段シーブトレー式蒸留塔を備えた容量
３リットルのフラスコに、平均分子量（Ｍｎ）１６０３
の、ソルビトールのプロピレンオキサイド付加物［商品
名ＳＰ−２４Ｐ、東邦化学（株）製］５０１ｇ、ジイソ
プロピルカーボネートＤＩＰＣ１５０１ｇおよび２８重
量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液２．０ｇを仕込ん
だ。
３リットルのフラスコに、平均分子量（Ｍｎ）１６０３
の、ソルビトールのプロピレンオキサイド付加物［商品
名ＳＰ−２４Ｐ、東邦化学（株）製］５０１ｇ、ジイソ
プロピルカーボネートＤＩＰＣ１５０１ｇおよび２８重
量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液２．０ｇを仕込ん
だ。
【０１７９】この混合物を常圧下に１２０〜１５０℃
で、３．５時間反応させた。このようにして得られた反
応混合物に水を加えて触媒を除去した後、ＤＩＰＣを蒸
留留去してポリカーボネート６３３ｇを得た。
で、３．５時間反応させた。このようにして得られた反
応混合物に水を加えて触媒を除去した後、ＤＩＰＣを蒸
留留去してポリカーボネート６３３ｇを得た。
【０１８０】得られたポリカーボネートについてＧＰＣ
分析を行なったところ、このポリカーボネートの組成
は、単量体６５．７％、多量体３４．３％（二量体２
２．０％、三量体７．８％、四量体４．４％）であり、
一部、ポリカーボネート縮合体の存在を確認した。
分析を行なったところ、このポリカーボネートの組成
は、単量体６５．７％、多量体３４．３％（二量体２
２．０％、三量体７．８％、四量体４．４％）であり、
一部、ポリカーボネート縮合体の存在を確認した。
【０１８１】このポリカーボネートの潤滑油基本性能の
評価結果を表２に示す。
評価結果を表２に示す。
【０１８２】
【参考例２〜１０】参考例１において、ソルビトール系
原料およびジカーボネート化合物の種類およびこれらの
使用量ならびに２８重量％ＮａＯＣＨ3 のメタノール溶
液の使用量を表１のように変化させた以外は、参考例１
と同様に行なった。
原料およびジカーボネート化合物の種類およびこれらの
使用量ならびに２８重量％ＮａＯＣＨ3 のメタノール溶
液の使用量を表１のように変化させた以外は、参考例１
と同様に行なった。
【０１８３】得られたポリカーボネートのＧＰＣ組成分
析結果および潤滑油基本性能の評価結果を表１および表
２に示す。なお、表１において、ＳＰ−２７Ｐ、ＳＰ−
２１Ｐ、ＳＰ−１８Ｐ、ＳＰ−２４ＥＰ、ＳＰ−２６Ｅ
Ｐ、ＳＰ−３２ＥＰおよびＳＰ−３５Ｐのポリオールの
平均分子量（Ｍｎ）は、それぞれ１７０９、１３８８、
１２３３、１５３０、１６４２、２００４、２１０４で
ある。
析結果および潤滑油基本性能の評価結果を表１および表
２に示す。なお、表１において、ＳＰ−２７Ｐ、ＳＰ−
２１Ｐ、ＳＰ−１８Ｐ、ＳＰ−２４ＥＰ、ＳＰ−２６Ｅ
Ｐ、ＳＰ−３２ＥＰおよびＳＰ−３５Ｐのポリオールの
平均分子量（Ｍｎ）は、それぞれ１７０９、１３８８、
１２３３、１５３０、１６４２、２００４、２１０４で
ある。
【０１８４】
【表１】
【０１８５】
【表２】
【０１８６】
【参考例１１〜１２】参考例１において、ソルビトール
系原料の代わりに、それぞれ平均分子量（Ｍｎ）７４０
の、シュクロースのプロピレンオキサイド付加物［商品
名 ＳＵ−４６０、三井東圧化学（株）製］、平均分子
量（Ｍｎ）７５１の、シュクロースのプロピレンオキサ
イド付加物［商品名 ＳＵ−４５０Ｍ、三井東圧化学
（株）製］を用い、かつ、表３に示すカーボネート化合
物を用いた以外は、参考例１と同様に行なった。
系原料の代わりに、それぞれ平均分子量（Ｍｎ）７４０
の、シュクロースのプロピレンオキサイド付加物［商品
名 ＳＵ−４６０、三井東圧化学（株）製］、平均分子
量（Ｍｎ）７５１の、シュクロースのプロピレンオキサ
イド付加物［商品名 ＳＵ−４５０Ｍ、三井東圧化学
（株）製］を用い、かつ、表３に示すカーボネート化合
物を用いた以外は、参考例１と同様に行なった。
【０１８７】得られたポリカーボネートのＧＰＣ組成分
析結果および潤滑油基本性能の評価結果を表３および表
４に示す。
析結果および潤滑油基本性能の評価結果を表３および表
４に示す。
【０１８８】
【参考例１３〜１７】参考例１において、ソルビトール
系原料の代わりに、平均分子量（Ｍｎ）が各々２００
０、１５００、１２００および１０００のポリプロピレ
ングリコール［商品名 ＰＰＧ ＤＩＯＬシリーズ、Ｄ
ｉｏｌ−２０００、Ｄｉｏｌ−１５００、Ｄｉｏｌ−１
２００、Ｄｉｏｌ−１０００、三井東圧化学（株）製］
を用い、かつ、表３に示すカーボネート化合物を用いた
以外は、参考例１と同様に行なった。
系原料の代わりに、平均分子量（Ｍｎ）が各々２００
０、１５００、１２００および１０００のポリプロピレ
ングリコール［商品名 ＰＰＧ ＤＩＯＬシリーズ、Ｄ
ｉｏｌ−２０００、Ｄｉｏｌ−１５００、Ｄｉｏｌ−１
２００、Ｄｉｏｌ−１０００、三井東圧化学（株）製］
を用い、かつ、表３に示すカーボネート化合物を用いた
以外は、参考例１と同様に行なった。
【０１８９】得られたポリカーボネートのＧＰＣ組成分
析結果および潤滑油基本性能の評価結果を表３および表
４に示す。
析結果および潤滑油基本性能の評価結果を表３および表
４に示す。
【０１９０】
【表３】
【０１９１】
【表４】
【０１９２】
【実施例１】参考例１のポリカーボネート（Ｓ−１）と
参考例１３のポリカーボネート（Ｐ−１）とを重量比
［（Ｓ−１）／（Ｐ−１）］８２／１８で混合し、表５
に示すように、１００℃の動粘度が２０ｃＳｔ以上の高
粘度で、かつ、粘度指数が１３０以上、フロンＲ−１３
４ａおよびＲ−１２に対する相溶性が高温側で７０以上
の良好な潤滑油特性を有する潤滑油を得た。
参考例１３のポリカーボネート（Ｐ−１）とを重量比
［（Ｓ−１）／（Ｐ−１）］８２／１８で混合し、表５
に示すように、１００℃の動粘度が２０ｃＳｔ以上の高
粘度で、かつ、粘度指数が１３０以上、フロンＲ−１３
４ａおよびＲ−１２に対する相溶性が高温側で７０以上
の良好な潤滑油特性を有する潤滑油を得た。
【０１９３】得られた潤滑油の特性を表５に示す。
【０１９４】
【実施例２〜１５】参考例１〜１２のポリカーボネート
（Ｓ−１〜Ｓ−１２）と参考例１３〜１７のポリカーボ
ネート（Ｐ−１〜Ｐ−５）とを、表５に示した組合せと
混合割合で混合し、表５に示すように、１００℃の動粘
度が２０ｃＳｔ以上の高粘度で、かつ、粘度指数が１３
０以上、フロンＲ−１３４ａおよびＲ−１２に対する相
溶性が高温側で７０以上の良好な潤滑油特性を有する潤
滑油を得た。
（Ｓ−１〜Ｓ−１２）と参考例１３〜１７のポリカーボ
ネート（Ｐ−１〜Ｐ−５）とを、表５に示した組合せと
混合割合で混合し、表５に示すように、１００℃の動粘
度が２０ｃＳｔ以上の高粘度で、かつ、粘度指数が１３
０以上、フロンＲ−１３４ａおよびＲ−１２に対する相
溶性が高温側で７０以上の良好な潤滑油特性を有する潤
滑油を得た。
【０１９５】得られた潤滑油の特性を表５に示す。
【０１９６】
【実施例１６】参考例１０のポリカーボネート（Ｓ−１
０）と参考例１１のポリカーボネート（Ｓ−１１）と参
考例１３のポリカーボネート（Ｐ−１）とを、表５に示
した混合割合で混合し、表５に示す潤滑油特性を有する
潤滑油を得た。
０）と参考例１１のポリカーボネート（Ｓ−１１）と参
考例１３のポリカーボネート（Ｐ−１）とを、表５に示
した混合割合で混合し、表５に示す潤滑油特性を有する
潤滑油を得た。
【０１９７】
【実施例１７】参考例１において、平均分子量１６０３
のソルビトールのプロピレンオキサイド付加物［商品名
ＳＰ−２４Ｐ、東邦化学（株）製］４００ｇ、平均分
子量２０００のポリプロピレングリコール［商品名 Ｄ
ｉｏｌ−２０００、三井東圧化学（株）製］１０２ｇ、
ジイソプロピルカーボネート１５１６ｇおよび２８重量
％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液４．０ｇを仕込んだ
以外は、参考例１と同様に行ない、ポリカーボネート６
１２ｇを得た。
のソルビトールのプロピレンオキサイド付加物［商品名
ＳＰ−２４Ｐ、東邦化学（株）製］４００ｇ、平均分
子量２０００のポリプロピレングリコール［商品名 Ｄ
ｉｏｌ−２０００、三井東圧化学（株）製］１０２ｇ、
ジイソプロピルカーボネート１５１６ｇおよび２８重量
％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液４．０ｇを仕込んだ
以外は、参考例１と同様に行ない、ポリカーボネート６
１２ｇを得た。
【０１９８】得られたポリカーボネートについてＧＰＣ
分析を行なったところ、このポリカーボネートの組成
は、単量体６８．９％、多量体３１．１％であり、一
部、ポリカーボネート縮合体の存在を確認した。
分析を行なったところ、このポリカーボネートの組成
は、単量体６８．９％、多量体３１．１％であり、一
部、ポリカーボネート縮合体の存在を確認した。
【０１９９】このポリカーボネートの潤滑油特性は表５
に示す通りで、２種類のポリカーボネートを別個に合成
して混合して得た実施例１の潤滑油と同様の潤滑油特性
が得られた。
に示す通りで、２種類のポリカーボネートを別個に合成
して混合して得た実施例１の潤滑油と同様の潤滑油特性
が得られた。
【０２００】
【表５】
フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 40:24 40:25 40:30 (56)参考文献 特開 平４−18490（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−63893（ＪＰ，Ａ) 特開 昭48−37568（ＪＰ，Ａ) 特開 平５−32688（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 105/48 C10M 107/32 - 107/34 C10N 41:30 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】下記の一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で表わ
されるポリカーボネートから選ばれる少なくとも１種の
ポリカーボネートと、 下記の一般式［ＩＩＩ］で表わされるポリカーボネート
とを含有してなることを特徴とする潤滑油； Ｓｕ−Ｏ−Ｒ …［Ｉ］ ［上記式［Ｉ］において、Ｓｕは、下式（Ａ）で表わさ
れる基であり、 Ｒは、下式（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）で表わ
される基から選択される基である； 【化１】 （上記式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）および（Ｄ）におい
て、Ｒ1 は、下式（Ｅ）で表わされる基である） −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 …（Ｅ） （上記式（Ｅ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭
素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３
０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、 Ｒ0 は、エチレン基および／またはプロピレン基であ
り、ｎは、１〜２４の整数である）］、 （Ｒ1Ｏ）ＣＨ2［ＣＨ（ＯＲ1）］mＣＨ2（ＯＲ1） …［ＩＩ］ ［上記式［ＩＩ］において、Ｒ1 は、下式（Ｅ）で表わ
される基であり、ｍは１〜６の整数である； −（Ｒ0 Ｏ）n−ＣＯＯＲ2 …（Ｅ） （上記式（Ｅ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭
素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３
０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、 Ｒ0 は、エチレン基および／またはプロピレン基であ
り、ｎは、１〜２４の整数である）］、 Ｒ3ＯＣＯＯ［（Ｒ4Ｏ）x Ｒ4ＯＣＯＯ］nＲ3 ・・・［ＩＩＩ］ ［式［ＩＩＩ］中、Ｒ3 は、炭素原子数１〜６の炭化水
素基、または Ｒ5（ＯＲ6）y− （Ｒ5 は、炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ6
は、エチレン基またはプロピレン基であり、ｙは１〜１
０である）で表わされるグリコールエーテル基であり、 Ｒ4 は、エチレン基および／またはプロピレン基であ
り、ｘは１〜６０であり、平均ｎ値は０．５〜１０であ
る］。 - 【請求項２】前記潤滑油が冷凍機用潤滑油であることを
特徴とする請求項１に記載の潤滑油。 - 【請求項３】オゾン層非破壊性フロンを含有しているこ
とを特徴とする請求項２に記載の潤滑油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29142991A JP3031576B2 (ja) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | 潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29142991A JP3031576B2 (ja) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | 潤滑油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05125375A JPH05125375A (ja) | 1993-05-21 |
| JP3031576B2 true JP3031576B2 (ja) | 2000-04-10 |
Family
ID=17768762
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29142991A Expired - Fee Related JP3031576B2 (ja) | 1991-11-07 | 1991-11-07 | 潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3031576B2 (ja) |
-
1991
- 1991-11-07 JP JP29142991A patent/JP3031576B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05125375A (ja) | 1993-05-21 |
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