JP2901734B2 - ポリカーボネートおよびその用途 - Google Patents
ポリカーボネートおよびその用途Info
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Description
【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、ポリカーボネートおよびその用途に関し、
さらに詳しくは、冷凍機の冷媒として用いられるオゾン
層非破壊製のフルオロカーボン水素添加物（HFC、Hydro
genated Fluoro Carbon）、たとえばフロンR-134aとの
相溶性に優れるとともに、潤滑性、電気絶縁性に優れる
ポリカーボネート、およびこのポリカーボネートからな
る潤滑油、電気絶縁油、特に冷媒としてオゾン層非破壊
性フロンを使用する冷凍機に適する潤滑油、電気冷蔵庫
用に特に適する潤滑油および電気絶縁油に関する。
さらに詳しくは、冷凍機の冷媒として用いられるオゾン
層非破壊製のフルオロカーボン水素添加物（HFC、Hydro
genated Fluoro Carbon）、たとえばフロンR-134aとの
相溶性に優れるとともに、潤滑性、電気絶縁性に優れる
ポリカーボネート、およびこのポリカーボネートからな
る潤滑油、電気絶縁油、特に冷媒としてオゾン層非破壊
性フロンを使用する冷凍機に適する潤滑油、電気冷蔵庫
用に特に適する潤滑油および電気絶縁油に関する。
発明の技術的背景 ポリカーボネートは、種々の潤滑油またはその成分と
して有効である。
して有効である。
しかしながら、従来のポリカーボネートは、その体積
抵抗率が1011〜1012Ω・cmのオーダーであり、特に電気
絶縁性が要求されるような潤滑油、電気絶縁油の用途に
おいては、電気絶縁性が必ずしも充分ではなかった。
抵抗率が1011〜1012Ω・cmのオーダーであり、特に電気
絶縁性が要求されるような潤滑油、電気絶縁油の用途に
おいては、電気絶縁性が必ずしも充分ではなかった。
ところで、最近、冷凍機用潤滑油では、冷媒ガスがオ
ゾン層非破壊性HFCであるフロントR-134a（CH2F-CF3）
に変更されるに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用
されてきた鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒
ガスとの相溶性がないため使用できなくなった。そこ
で、ポリプロピレングリコールやポリプロピレングリコ
ールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコール
ジアルキルエーテルなどが冷凍機用潤滑油として用いら
れるようになった。しかしながら、上記化合物はフロン
R-134aとの相溶性が低いため、冷媒としてオゾン層非破
壊性フロンを使用する冷凍機用潤滑油には、適していな
かった。
ゾン層非破壊性HFCであるフロントR-134a（CH2F-CF3）
に変更されるに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用
されてきた鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒
ガスとの相溶性がないため使用できなくなった。そこ
で、ポリプロピレングリコールやポリプロピレングリコ
ールモノアルキルエーテル、ポリプロピレングリコール
ジアルキルエーテルなどが冷凍機用潤滑油として用いら
れるようになった。しかしながら、上記化合物はフロン
R-134aとの相溶性が低いため、冷媒としてオゾン層非破
壊性フロンを使用する冷凍機用潤滑油には、適していな
かった。
したがって、フロンR-134aとの相溶性に優れるととも
に、潤滑油および電気絶縁性に優れたポリカーボネート
の出現が従来より望まれていた。
に、潤滑油および電気絶縁性に優れたポリカーボネート
の出現が従来より望まれていた。
なお、フランス特許第2,321,477号明細書には、下記
の一般式で表わされるトリメチロールプロパンのトリカ
ーボネートが開示されている。
の一般式で表わされるトリメチロールプロパンのトリカ
ーボネートが開示されている。
CH3-CH2-C-[CH2-0-CO-O-R]3 上記の一般式において、Ｒは、炭素原子数４〜12の分
岐または非分岐アルキル基、シクロアルキル基、アリル
基、アラルキル基であり、これらの基は低級アルキル基
で置換されている場合もある。同明細書によれば、上記
トリカーボネートは、熱に対して安定な潤滑剤の主成分
として利用することができ、この潤滑剤は、特に超音速
航空機に使用されるとされている。
岐または非分岐アルキル基、シクロアルキル基、アリル
基、アラルキル基であり、これらの基は低級アルキル基
で置換されている場合もある。同明細書によれば、上記
トリカーボネートは、熱に対して安定な潤滑剤の主成分
として利用することができ、この潤滑剤は、特に超音速
航空機に使用されるとされている。
発明の目的 本発明は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決
しようとするものであって、オゾン層非破壊性のフルオ
ロカーボン水素添加物、特にフロンR-134aとの相溶性に
優れるとともに、潤滑性および電気絶縁性に優れたポリ
カーボネートを提供することを目的としている。
しようとするものであって、オゾン層非破壊性のフルオ
ロカーボン水素添加物、特にフロンR-134aとの相溶性に
優れるとともに、潤滑性および電気絶縁性に優れたポリ
カーボネートを提供することを目的としている。
また、本発明は、上記ポリカーボネートからなる潤滑
油、電気絶縁油、特に冷媒としてオゾン層非破壊性フロ
ンを使用する冷凍機に適する潤滑油、電気冷蔵庫用に適
する潤滑油および電気絶縁油を提供することを目的とし
ている。
油、電気絶縁油、特に冷媒としてオゾン層非破壊性フロ
ンを使用する冷凍機に適する潤滑油、電気冷蔵庫用に適
する潤滑油および電気絶縁油を提供することを目的とし
ている。
発明の概要 本発明に係る新規なポリカーボネートは、下記の一般
式［Ｉ］で表わされる。
式［Ｉ］で表わされる。
(R1)x(CH2OCOOR2)y ……［Ｉ］ 上記の一般式［Ｉ］において、R1は、メチル基であ
り、R2は、それぞれ独立に、炭素原子数30以下の炭化水
素基であり、ｘは０〜２の整数であり、ｙは２〜４の整
数である。
り、R2は、それぞれ独立に、炭素原子数30以下の炭化水
素基であり、ｘは０〜２の整数であり、ｙは２〜４の整
数である。
また、本発明に係る新規な潤滑油および電気絶縁油
は、上記のポリカーボネートからなることを特徴として
いる。
は、上記のポリカーボネートからなることを特徴として
いる。
発明の具体的説明 以下、本発明に係るポリカーボネートおよびその用途
について具体的に説明する。
について具体的に説明する。
本発明に係る新規なポリカーボネートは、下記の一般
式［Ｉ］で表わされる。
式［Ｉ］で表わされる。
(R1)x(CH2OCOOR2)y ……［Ｉ］ 上記の一般式［Ｉ］において、R1は、メチル基であ
り、R2は、それぞれ独立に、炭素原子数30以下の炭化水
素基であり、ｘは０〜２の整数であり、ｙは２〜４の整
数である。
り、R2は、それぞれ独立に、炭素原子数30以下の炭化水
素基であり、ｘは０〜２の整数であり、ｙは２〜４の整
数である。
上記R2の炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂
環族炭化水素基、芳香族炭化水素基、芳香脂肪族炭化水
素基が挙げられる。
環族炭化水素基、芳香族炭化水素基、芳香脂肪族炭化水
素基が挙げられる。
上記R2における脂肪族炭化水素基の具体的な例として
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、2,3−ジメチルブ
チル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イ
ソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−
エチルヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、
イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｎ
−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル
基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ−ドデシ
ル基、イソドデシル基、ｎ−トリノデシル基、イソトリ
デシル基、ｎ−テトラデシル基、イソテトラデシル基、
ｎ−ペンタデシル基、イソペンタデシル基、ｎ−ヘキサ
デシル基、イソヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、
イソヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、イソオクタ
デシル基、ｎ−ノニルデシル基、イソノニルデシル基、
ｎ−アイコサニル基、イソアイコサニル基、２−エチル
ヘキシル基、２−（４−メチルペンチル）基などを挙げ
ることができる。
は、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、2,3−ジメチルブ
チル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イ
ソペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、２−
エチルヘキシル基、イソヘキシル基、ｎ−ヘプチル基、
イソヘプチル基、ｎ−オクチル基、イソオクチル基、ｎ
−ノニル基、イソノニル基、ｎ−デシル基、イソデシル
基、ｎ−ウンデシル基、イソウンデシル基、ｎ−ドデシ
ル基、イソドデシル基、ｎ−トリノデシル基、イソトリ
デシル基、ｎ−テトラデシル基、イソテトラデシル基、
ｎ−ペンタデシル基、イソペンタデシル基、ｎ−ヘキサ
デシル基、イソヘキサデシル基、ｎ−ヘプタデシル基、
イソヘプタデシル基、ｎ−オクタデシル基、イソオクタ
デシル基、ｎ−ノニルデシル基、イソノニルデシル基、
ｎ−アイコサニル基、イソアイコサニル基、２−エチル
ヘキシル基、２−（４−メチルペンチル）基などを挙げ
ることができる。
また、R2における脂肪族炭化水素基の具体的な例とし
ては、シクロヘキシル基、１−シクロヘキセニル基、メ
チルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、デ
カヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基などを挙げ
ることができる。
ては、シクロヘキシル基、１−シクロヘキセニル基、メ
チルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、デ
カヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基などを挙げ
ることができる。
さらに、R2における芳香族炭化水素基の具体的な例と
しては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｐ−トリル基、ｍ
−トリル基、2,4−キシリル基、メシチル基、１−ナフ
チル基などを挙げることができる。
しては、フェニル基、ｏ−トリル基、ｐ−トリル基、ｍ
−トリル基、2,4−キシリル基、メシチル基、１−ナフ
チル基などを挙げることができる。
さらにまた、R2における芳香脂肪族炭化水素基の具体
的な例としては、ベンジル基、メチルベンジル基、β−
フェニルエチル基（フェネチル基）、１−フェニルエチ
ル基、１−メチル−１−フェニルエチル基、ｐ−メチル
ベンジル基、スチリル基、シンナミル基などを挙げるこ
とができる。
的な例としては、ベンジル基、メチルベンジル基、β−
フェニルエチル基（フェネチル基）、１−フェニルエチ
ル基、１−メチル−１−フェニルエチル基、ｐ−メチル
ベンジル基、スチリル基、シンナミル基などを挙げるこ
とができる。
上記R3におけるアルキレン基の具体的な例としては、
エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基を挙げる
ことができる。
エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基を挙げる
ことができる。
上記一般式［Ｉ］で表わされる好ましいポリカーボネ
ートとしては、たとえば、次のような式で表わされるポ
リカーボネートが挙げられる。
ートとしては、たとえば、次のような式で表わされるポ
リカーボネートが挙げられる。
（１）(CH3)2C(CH2OCOOR2)2 （２）Ｃ(CH2OCOOR2)4 上記（１）および（２）の式におけるR2は、上記一般
式［Ｉ］におけるR2と同一の基である。
式［Ｉ］におけるR2と同一の基である。
上記のような一般式［Ｉ］で表されるポリカーボネー
トは、たとえば以下のような方法により製造することが
できる。
トは、たとえば以下のような方法により製造することが
できる。
まず、（ａ）一般式［II］ (R1)xC(CH2OH)y ……［II］ ［式［II］中、R1、ｘおよびｙは、それぞれ上記一般式
［Ｉ］におけるR1、ｘ、ｙと同一である］で表わされる
ポリオール、および （ｂ）一般式［III］ R2OCOOR2 ……［III］ ［式［III］中、R2は、上記一般式［Ｉ］におけるR2と
同一である］ で表わされ、かつR2OHの沸点が上記ポリオールの沸点
よりも低く、m1/ym2（式中、m1はカーボネート化合物の
モル数であり、m2はポリオールのモル数であり、ｙはポ
リオールの水酸基の個数を表わす）が２〜200好ましく
は３〜80の範囲となる量のカーボネート化合物 を塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコー
ル(R2OH)を蒸留する反応系外に除去して、反応率95％以
上まで反応させる。なお、上記反応を行なうに際し、反
応器内の空気を窒素置換することが望ましいが、窒素置
換しなくてもよい。
［Ｉ］におけるR1、ｘ、ｙと同一である］で表わされる
ポリオール、および （ｂ）一般式［III］ R2OCOOR2 ……［III］ ［式［III］中、R2は、上記一般式［Ｉ］におけるR2と
同一である］ で表わされ、かつR2OHの沸点が上記ポリオールの沸点
よりも低く、m1/ym2（式中、m1はカーボネート化合物の
モル数であり、m2はポリオールのモル数であり、ｙはポ
リオールの水酸基の個数を表わす）が２〜200好ましく
は３〜80の範囲となる量のカーボネート化合物 を塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコー
ル(R2OH)を蒸留する反応系外に除去して、反応率95％以
上まで反応させる。なお、上記反応を行なうに際し、反
応器内の空気を窒素置換することが望ましいが、窒素置
換しなくてもよい。
次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反応の上記カ
ーボネート化合物を蒸留によって反応系外に除去し、上
記一般式［Ｉ］で表わされる脂肪族ポリカーボネートを
得る。
ーボネート化合物を蒸留によって反応系外に除去し、上
記一般式［Ｉ］で表わされる脂肪族ポリカーボネートを
得る。
上記一般式［III］で表わされるカーボネート化合物
としては、具体的には、ジメチルカーボネート、ジエチ
ルカーボネート、ジプロピルカーボネート、ジブチルカ
ーボネート、ジ−［1,3−ジメチルブチル］カーボネー
ト、ジヘキシルカーボネート、ジオクチルカーボネー
ト、ジ−［２−エチルヘキシル］カーボネート、ジシク
ロヘキシルカーボネートなどが好ましく用いられる。
としては、具体的には、ジメチルカーボネート、ジエチ
ルカーボネート、ジプロピルカーボネート、ジブチルカ
ーボネート、ジ−［1,3−ジメチルブチル］カーボネー
ト、ジヘキシルカーボネート、ジオクチルカーボネー
ト、ジ−［２−エチルヘキシル］カーボネート、ジシク
ロヘキシルカーボネートなどが好ましく用いられる。
この方法では、カーボネート化反応で生成するアルコ
ールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カーボネート化
反応を進行させるので、この反応で生成するアルコー
ル、すなわち、(R2OH)で表わされるアルコールは、上記
ポリオールよりも沸点が低いことが必要である。
ールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カーボネート化
反応を進行させるので、この反応で生成するアルコー
ル、すなわち、(R2OH)で表わされるアルコールは、上記
ポリオールよりも沸点が低いことが必要である。
また、カーボネート化合物は、m1/ym2（式中、m1はカ
ーボネート化合物のモル数であり、m2はポリオールのモ
ル数であり、ｙはポリオールの水酸基の個数を表わす）
が２〜200好ましくは３〜80の範囲となる量で用いられ
る。このようにカーボネート化合物の使用量を制限する
ことにより、高重合度のポリカーボネートの生成を抑制
することができる。
ーボネート化合物のモル数であり、m2はポリオールのモ
ル数であり、ｙはポリオールの水酸基の個数を表わす）
が２〜200好ましくは３〜80の範囲となる量で用いられ
る。このようにカーボネート化合物の使用量を制限する
ことにより、高重合度のポリカーボネートの生成を抑制
することができる。
この方法においては、反応は、上記のようなポリオー
ルとカーボネート化合物を反応容器に仕込み、塩基触媒
の存在下に加熱しながら、生成するアルコールを蒸留に
よって反応系外に除去して、反応率95％以上まで反応さ
せ、次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反応の上記
カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に除去す
る。反応率95％以上とは、上記生成するアルコールが上
記ym2の0.95倍モル以上生成するまで、反応させること
をいう。
ルとカーボネート化合物を反応容器に仕込み、塩基触媒
の存在下に加熱しながら、生成するアルコールを蒸留に
よって反応系外に除去して、反応率95％以上まで反応さ
せ、次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反応の上記
カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に除去す
る。反応率95％以上とは、上記生成するアルコールが上
記ym2の0.95倍モル以上生成するまで、反応させること
をいう。
上記塩基触媒としては、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩や炭酸水素
塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチ
ウムメトキシド、セシウムメトキシド等のアルカリ金属
アルコラート、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド等
のアルカリ金属化合物が好ましく用いられる。これらの
うちでは、特に、アルカリ金属アルコラートが好まし
い。このほか、たとえば、水酸化マグネシウム、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、トリメチルア
ミン、トリエチルアミン、イミダゾール、テトラメチル
アンモニウムハイドロオキシド等の有機アミノ化合物も
用いられる。これら触媒の使用量は、通常、触媒のモル
数／上記ym2が10-1〜10-7、好ましくは10-2〜10-5とな
る範囲で用いられる。
リウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭
酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩や炭酸水素
塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチ
ウムメトキシド、セシウムメトキシド等のアルカリ金属
アルコラート、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド等
のアルカリ金属化合物が好ましく用いられる。これらの
うちでは、特に、アルカリ金属アルコラートが好まし
い。このほか、たとえば、水酸化マグネシウム、水酸化
カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、トリメチルア
ミン、トリエチルアミン、イミダゾール、テトラメチル
アンモニウムハイドロオキシド等の有機アミノ化合物も
用いられる。これら触媒の使用量は、通常、触媒のモル
数／上記ym2が10-1〜10-7、好ましくは10-2〜10-5とな
る範囲で用いられる。
この方法においては、反応は、通常、50〜300℃、好
ましくは60〜200℃の温度で行なわれる。反応時間は、
通常、0.5〜200時間、好ましくは１〜100時間である。
ましくは60〜200℃の温度で行なわれる。反応時間は、
通常、0.5〜200時間、好ましくは１〜100時間である。
反応終了後の触媒の除去は、水洗または酸で中和する
ことによって行なわれる。酸としては、スルホン酸型イ
オン交換樹脂等の固体酸；炭酸、炭酸アンモニウム、塩
化アンモニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢
酸、フェノール等の有機酸が用いられる。これらのなか
では、たとえば、スルホン酸型イオン交換樹脂や、炭酸
アンモニウムのような弱酸の無機酸が好ましく用いられ
る。
ことによって行なわれる。酸としては、スルホン酸型イ
オン交換樹脂等の固体酸；炭酸、炭酸アンモニウム、塩
化アンモニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢
酸、フェノール等の有機酸が用いられる。これらのなか
では、たとえば、スルホン酸型イオン交換樹脂や、炭酸
アンモニウムのような弱酸の無機酸が好ましく用いられ
る。
この方法によれば、このように、塩基触媒を除去した
後、未反応のカーボネート化合物を減圧下に蒸留除去す
ることによって、塩基触媒の存在下で未反応のカーボネ
ート化合物を蒸留によって除去するときに生じるポリカ
ーボネートの重合を防止して、高収率にて目的とするポ
リカーボネートを得ることができる。
後、未反応のカーボネート化合物を減圧下に蒸留除去す
ることによって、塩基触媒の存在下で未反応のカーボネ
ート化合物を蒸留によって除去するときに生じるポリカ
ーボネートの重合を防止して、高収率にて目的とするポ
リカーボネートを得ることができる。
このようにして得られたポリカーボネートは、必要に
応じて、活性白土、活性炭等の吸着剤にて処理または水
洗して、微量の不純物を除去してもよい。特に、かかる
処理によれば、微量のイオン性化合物や極性化合物を除
去できるので、得られたポリカーボネートを安定に保持
することができる。
応じて、活性白土、活性炭等の吸着剤にて処理または水
洗して、微量の不純物を除去してもよい。特に、かかる
処理によれば、微量のイオン性化合物や極性化合物を除
去できるので、得られたポリカーボネートを安定に保持
することができる。
上記のような方法によれば、上記反応において、カー
ボネート化合物としてジメチルカーボネートを用いる、
メタノールをジメチルカーボネートとの共沸物として反
応系から除去する代わりに、予め反応系にシクロヘキサ
ン、ベンゼル、ヘキサン等を共沸溶剤として加え、メタ
ノールをこれら共沸溶剤との共沸物として、反応系外に
除去することもできる。上記共沸溶剤は、ジメチルカー
ボネート100重量％に対して、通常、５〜100重量％の割
合で用いられる。
ボネート化合物としてジメチルカーボネートを用いる、
メタノールをジメチルカーボネートとの共沸物として反
応系から除去する代わりに、予め反応系にシクロヘキサ
ン、ベンゼル、ヘキサン等を共沸溶剤として加え、メタ
ノールをこれら共沸溶剤との共沸物として、反応系外に
除去することもできる。上記共沸溶剤は、ジメチルカー
ボネート100重量％に対して、通常、５〜100重量％の割
合で用いられる。
この方法によれば、反応において、メタノールを上記
共沸物として、反応系外に除去し、反応の終了後、反応
混合物から未反応ジメチルカーボネートを回収するの
で、その回収率を高めることができる。
共沸物として、反応系外に除去し、反応の終了後、反応
混合物から未反応ジメチルカーボネートを回収するの
で、その回収率を高めることができる。
また、別の方法として、上述したように、メタノール
をジメチルカーボネートとの共沸物として回収した後、
この共沸物に上記共沸溶剤を加え、メタノールをこれら
共沸溶剤との共沸物としてジメチルカーボネートから除
去して、ジメチルカーボネートを回収することもでき
る。
をジメチルカーボネートとの共沸物として回収した後、
この共沸物に上記共沸溶剤を加え、メタノールをこれら
共沸溶剤との共沸物としてジメチルカーボネートから除
去して、ジメチルカーボネートを回収することもでき
る。
上記のような方法によれば、ポリオールとカーボネー
ト化合物との反応の終了後、用いた塩基触媒を除去した
後に、未反応のカーボネート化合物を除去するので、目
的とするポリカーボネートを高収率にて得ることができ
る。
ト化合物との反応の終了後、用いた塩基触媒を除去した
後に、未反応のカーボネート化合物を除去するので、目
的とするポリカーボネートを高収率にて得ることができ
る。
また、本発明に係るポリカーボネートの別の製造方法
として、次のような方法がある。
として、次のような方法がある。
まず、（ａ）一般式［II］ (R1)xC(CH2OH)y ……［II］ で表わされるポリオール、 （ｂ）一般式［IV］ R2OH ……［IV］ ［式［IV］中、R2は、上記一般式［Ｉ］におけるR2と同
一である］ で表わされるモノアルコール、および（ｃ）一般式
［Ｖ］ R5OCOOR5 ……［Ｖ］ ［式［Ｖ］中、R5は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜
２のアルキル基である］ で表わされ、かつ、R5OHの沸点が上記ポリオールおよび
モノアルコールの沸点よりも低く、m1/ym2（式中、m1は
カーボネート化合物のモル数であり、m2はポリオールの
モル数であり、ｙはポリオールの水酸基の個数を表わ
す）が２〜200好ましくは３〜80の範囲となる量のカー
ボネート化合物 を塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコー
ル(R5OH)を蒸留によって反応系外に除去して、反応率95
％以上まで反応させる。なお、上記反応を行なうように
際し、反応器内の空気を窒素置換することが望ましい
が、窒素置換しなくてもよい。
一である］ で表わされるモノアルコール、および（ｃ）一般式
［Ｖ］ R5OCOOR5 ……［Ｖ］ ［式［Ｖ］中、R5は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜
２のアルキル基である］ で表わされ、かつ、R5OHの沸点が上記ポリオールおよび
モノアルコールの沸点よりも低く、m1/ym2（式中、m1は
カーボネート化合物のモル数であり、m2はポリオールの
モル数であり、ｙはポリオールの水酸基の個数を表わ
す）が２〜200好ましくは３〜80の範囲となる量のカー
ボネート化合物 を塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコー
ル(R5OH)を蒸留によって反応系外に除去して、反応率95
％以上まで反応させる。なお、上記反応を行なうように
際し、反応器内の空気を窒素置換することが望ましい
が、窒素置換しなくてもよい。
次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反応および最
終段階の反応に至らないカーボネート化合物[R6OCO2R6
（式中、R6は、それぞれ独立に、R2ないしR5である）］
を蒸留によって反応系外に除去し、上記一般式［Ｉ］で
表わされるポリカーボネートを得る。
終段階の反応に至らないカーボネート化合物[R6OCO2R6
（式中、R6は、それぞれ独立に、R2ないしR5である）］
を蒸留によって反応系外に除去し、上記一般式［Ｉ］で
表わされるポリカーボネートを得る。
この方法では、カーボネート化反応で生成するアルコ
ールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カーボネート化
反応を進行させるので、この反応で生成するアルコー
ル、すなわち、R5OHで表わされるアルコールは、上記ポ
リオールおよびモノアルコールよりも沸点が低いことが
必要である。
ールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カーボネート化
反応を進行させるので、この反応で生成するアルコー
ル、すなわち、R5OHで表わされるアルコールは、上記ポ
リオールおよびモノアルコールよりも沸点が低いことが
必要である。
また、カーボネート化合物は、m1/ym2（式中、m1はカ
ーボネート化合物のモル数であり、m2はポリオールのモ
ル数であり、ｙはポリオールの水酸基の個数を表わす）
が２〜200好ましくは３〜80の範囲となる量で用いられ
る。このようにカーボネート化合物の使用量を制限する
ことにより、高重合度のポリカーボネートの生成を抑制
することができる。
ーボネート化合物のモル数であり、m2はポリオールのモ
ル数であり、ｙはポリオールの水酸基の個数を表わす）
が２〜200好ましくは３〜80の範囲となる量で用いられ
る。このようにカーボネート化合物の使用量を制限する
ことにより、高重合度のポリカーボネートの生成を抑制
することができる。
この方法においては、反応は、上記のようなポリオー
ルとモノアルコールとカーボネート化合物を反応容器に
仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するア
ルコールを蒸留によって反応系外に除去して、反応率95
％以上まで反応させ、次いで、上記塩基触媒を除去した
後、未反応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反
応系外に除去する。反応率95％以上とは、上記生成する
アルコールが上記ym2の0.95倍モル以上生成するまで、
反応させることをいう。
ルとモノアルコールとカーボネート化合物を反応容器に
仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するア
ルコールを蒸留によって反応系外に除去して、反応率95
％以上まで反応させ、次いで、上記塩基触媒を除去した
後、未反応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反
応系外に除去する。反応率95％以上とは、上記生成する
アルコールが上記ym2の0.95倍モル以上生成するまで、
反応させることをいう。
上記塩基触媒、反応温度、反応時間、反応終了後の触
媒除去、不純物の除去および未反応ジメチルカーボネー
トの回収については、先の製造方法の場合と同様であ
る。
媒除去、不純物の除去および未反応ジメチルカーボネー
トの回収については、先の製造方法の場合と同様であ
る。
最初に述べたポリカーボネートの製造方法では、一般
式［III］で表わされる、ジメチルカーボネート、ジエ
チルカーボネート以外のカーボネート化合物は、入手が
困難であるため、予め合成する必要がある。一方、この
製造方法では、用意に入手できる一般式［Ｖ］で表わさ
れるカーボネート化合物（ジメチルカーボネート、ジエ
チルカーボネート、エチルメチルカーボネート）と一般
式［IV］で表わされるモノアルコールを用いてポリカー
ボネートを製造するので、上記のようなカーボネート化
合物の合成は必要がなく、経済的である。
式［III］で表わされる、ジメチルカーボネート、ジエ
チルカーボネート以外のカーボネート化合物は、入手が
困難であるため、予め合成する必要がある。一方、この
製造方法では、用意に入手できる一般式［Ｖ］で表わさ
れるカーボネート化合物（ジメチルカーボネート、ジエ
チルカーボネート、エチルメチルカーボネート）と一般
式［IV］で表わされるモノアルコールを用いてポリカー
ボネートを製造するので、上記のようなカーボネート化
合物の合成は必要がなく、経済的である。
また、この方法によれば、先の製造方法の場合と同様
に、高収率にて目的とするポリカーボネートを得ること
ができる。
に、高収率にて目的とするポリカーボネートを得ること
ができる。
本発明に係るポリカーボネートは、潤滑製に優れると
ともに、その体積抵抗率が1013〜1014Ω・cmのオーダー
で、従来のポリカーボネートと比較して電気絶縁性が高
い。したがって、本発明に係るポリカーボネートは、特
に電気絶縁性が要求される潤滑油、電気絶縁油の用途に
利用することができ、具体的には、特に電気冷蔵庫用の
潤滑油および電気絶縁油に適している。
ともに、その体積抵抗率が1013〜1014Ω・cmのオーダー
で、従来のポリカーボネートと比較して電気絶縁性が高
い。したがって、本発明に係るポリカーボネートは、特
に電気絶縁性が要求される潤滑油、電気絶縁油の用途に
利用することができ、具体的には、特に電気冷蔵庫用の
潤滑油および電気絶縁油に適している。
また、本発明に係るポリカーボネートは、フロンR-13
4aなどのオゾン層非破壊性フロンとの相溶性に優れてい
るので、冷媒としてオゾン層非破壊性フロンを使用する
冷凍庫用潤滑油に特に適している。
4aなどのオゾン層非破壊性フロンとの相溶性に優れてい
るので、冷媒としてオゾン層非破壊性フロンを使用する
冷凍庫用潤滑油に特に適している。
発明の効果 本発明に係るポリカーボネートは、フロンR-134aなど
のオゾン層非破壊性フロンとの相溶性に優れるととも
に、潤滑性および電気絶縁性に優れている。
のオゾン層非破壊性フロンとの相溶性に優れるととも
に、潤滑性および電気絶縁性に優れている。
上記のような効果を有する本発明に係るポリカーボネ
ートは、冷凍機用潤滑油、自動車用エンジン油、自動車
用ギア油、圧延用潤滑油、繊維用潤滑油などの潤滑油、
特に電気絶縁性が要求される潤滑油、電気絶縁油を提供
することができる。本発明に係るポリカーボネートは、
冷媒としてオゾン層非破壊性フロンを使用する冷凍庫用
潤滑油として、また電気冷蔵庫用の潤滑油および電気絶
縁油として特に適している。
ートは、冷凍機用潤滑油、自動車用エンジン油、自動車
用ギア油、圧延用潤滑油、繊維用潤滑油などの潤滑油、
特に電気絶縁性が要求される潤滑油、電気絶縁油を提供
することができる。本発明に係るポリカーボネートは、
冷媒としてオゾン層非破壊性フロンを使用する冷凍庫用
潤滑油として、また電気冷蔵庫用の潤滑油および電気絶
縁油として特に適している。
以下、本発明を実施例により説明するが、本発明は、
これら実施例に限定されるものではない。
これら実施例に限定されるものではない。
実施例および比較例におけるポリカーボネートの分析
と性能評価は、以下の試験方法による。
と性能評価は、以下の試験方法による。
（１）分析方法 a.平均分子量 （株）島津製作所製のGPCシステムを使用し、ポリス
チレン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に
示す。
チレン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に
示す。
カラム：ポリスチレンゲル４本（G-2000HXL＋Ｇ−200
0HXL＋Ｇ−3000HXL＋Ｇ−4000HXL）、 検出器：示差屈折計、 温度:40℃、 溶媒：テトラヒドロフラン、 溶出速度:0.7ml/分 b.赤外吸収スペクトル 日本分光製赤外分光計A-302でKBr板間に試料を塗り付
けて測定する。
0HXL＋Ｇ−3000HXL＋Ｇ−4000HXL）、 検出器：示差屈折計、 温度:40℃、 溶媒：テトラヒドロフラン、 溶出速度:0.7ml/分 b.赤外吸収スペクトル 日本分光製赤外分光計A-302でKBr板間に試料を塗り付
けて測定する。
（２）評価方法 a.動粘度 JIS K-2283 b.流動点 JIS K-2269 c.耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Falex）試験機を用い、2
50 1bfの荷重で５分間慣らし運転した後、加重してい
き、焼付きが生じたときの荷重を求め、この値を耐荷重
値とする。
50 1bfの荷重で５分間慣らし運転した後、加重してい
き、焼付きが生じたときの荷重を求め、この値を耐荷重
値とする。
d.体積抵抗率 ポリカーボネートの体積抵抗率は、ASTM D 257に準備
して求めた。
して求めた。
e.フロンR-134aとの相溶性 （１）内径10mm、深さ20cmの試験管に試料1ml採り、ド
ライアイス−アセトン浴で冷却しながら、フロンR-134a
をボンベ容器からゆっくり導入し試料の量より多めに溜
める。次にスパチュラーを入れて撹拌し、−20℃の冷媒
浴に移し、試料／フロンR-134aの容積比が1/1になった
ときの溶解性を調べる。完全に均一であれば○とし、溶
解しなければ、×とする。
ライアイス−アセトン浴で冷却しながら、フロンR-134a
をボンベ容器からゆっくり導入し試料の量より多めに溜
める。次にスパチュラーを入れて撹拌し、−20℃の冷媒
浴に移し、試料／フロンR-134aの容積比が1/1になった
ときの溶解性を調べる。完全に均一であれば○とし、溶
解しなければ、×とする。
（２）カーボネート生成物とフロンR-134aの相溶性を更
に詳しく調べるため、潤滑油とフロンR-134aとを割合を
色々変えてガラス管に封入し、両者が相溶する限界の温
度（臨界温度）を求める。
に詳しく調べるため、潤滑油とフロンR-134aとを割合を
色々変えてガラス管に封入し、両者が相溶する限界の温
度（臨界温度）を求める。
実施例１ 10段シーブトレー式蒸留塔を備えた容量5lのフラスコ
に、ネオペンチルグリコール301g（2.89モル）、ジ−
［２−エチルヘキシル］カーボネート4293g（15.01モ
ル）および28重量％のNaOCH3のメタノール溶液1.0g（Na
OCH30.005モル）を仕込んだ。
に、ネオペンチルグリコール301g（2.89モル）、ジ−
［２−エチルヘキシル］カーボネート4293g（15.01モ
ル）および28重量％のNaOCH3のメタノール溶液1.0g（Na
OCH30.005モル）を仕込んだ。
この混合物を減圧下（40〜10mmHg）に130〜160℃に加
熱し、生成する２−エチルヘキサノールを留去しつつ、
10時間反応を行なった。留出した２−エチルヘキサノー
ルは742g（5.70モル）であり、２−エチルヘキサノール
収率は、99％であった。
熱し、生成する２−エチルヘキサノールを留去しつつ、
10時間反応を行なった。留出した２−エチルヘキサノー
ルは742g（5.70モル）であり、２−エチルヘキサノール
収率は、99％であった。
このようにして得られた反応混合物に、用いたNaOCH3
の５倍モル量の炭酸アンモニウムを含有する水溶液で触
媒を中和し、水洗した後、未反応のジ−［２−エチルヘ
キシル］カーボネートを除去して、ポリカーボネート96
2gを得た。
の５倍モル量の炭酸アンモニウムを含有する水溶液で触
媒を中和し、水洗した後、未反応のジ−［２−エチルヘ
キシル］カーボネートを除去して、ポリカーボネート96
2gを得た。
得られたポリカーボネートは、液体であり、1H‐NHR
分析、IR分析およびGC-Ms分析の結果から以下のような
構造を有することが判った。
分析、IR分析およびGC-Ms分析の結果から以下のような
構造を有することが判った。
得られたポリカーボネートを1H‐NHRで測定した結
果、チャートに次のようなピークが表われた。なお、こ
の測定の際、溶媒としてCDCl3を用いた。
果、チャートに次のようなピークが表われた。なお、こ
の測定の際、溶媒としてCDCl3を用いた。
0.87〜0.93ppm（tri 12H） 1.0ppm（s 6H） 1.25〜1.35ppm（8H） 1.35〜1.45ppm（8H） 1.59〜1.65ppm（2H） 3.97ppm（S 4H） 4.0〜4.08ppm（4H） このポリカーボネートについてGC-Ms分析を行なった
結果、チャートにm/e＝417にM+の分子イオンピークが表
われた。
結果、チャートにm/e＝417にM+の分子イオンピークが表
われた。
また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクト
ルを第１図に示す。
ルを第１図に示す。
さらに、得られたポリカーボネートのGPC分析結果を
下記に示す。なお、生成物中に一部ネオペンチル−ジ−
［２−エチルヘキシル］カーボネートの縮合体が存在し
ていることを確認した。
下記に示す。なお、生成物中に一部ネオペンチル−ジ−
［２−エチルヘキシル］カーボネートの縮合体が存在し
ていることを確認した。
重量平均分子量（ｗ）／数平均分子量（ｎ） ［GPC］:1.05 ポリスチレン換算法による重量平均分子量 （Mw）:484 生成物中のナトリウム残存量:0.01ppm以下 生成物中の全酸価:0.01以下 潤滑油基本性能および電気絶縁性の評価結果を表１に
示す。
示す。
実施例２ 実施例１において、実施例１のネオペンチルグリコー
ルおよび28重量％のNaOCH3のメタノール溶液の仕込量を
それぞれ258g（2.48モル）、2.0g（NaOCH30.011モル）
とし、ジ−［２−エチルヘキシル］カーボネートの代わ
りに、ジ−［1,3−ジメチルブチル］カーボネート2707g
（11.75モル）を仕込み、減圧度を50〜20mmHg、反応温
度を120〜135℃にした以外は、実施例１と同様にしてポ
リカーボネート736gを得た。
ルおよび28重量％のNaOCH3のメタノール溶液の仕込量を
それぞれ258g（2.48モル）、2.0g（NaOCH30.011モル）
とし、ジ−［２−エチルヘキシル］カーボネートの代わ
りに、ジ−［1,3−ジメチルブチル］カーボネート2707g
（11.75モル）を仕込み、減圧度を50〜20mmHg、反応温
度を120〜135℃にした以外は、実施例１と同様にしてポ
リカーボネート736gを得た。
なお、1,3−ジメチルブタノールの留出量は502g（4.9
1モル）であり、1,3−ジメチルブタノール収率は、99％
であった。
1モル）であり、1,3−ジメチルブタノール収率は、99％
であった。
得られたポリカーボネートは、液体であり、1H‐NHR
分析、IR分析およびGC−Ms分析の結果から以下のような
構造を有することが判った。
分析、IR分析およびGC−Ms分析の結果から以下のような
構造を有することが判った。
得られたポリカーボネートを1H‐NHRで測定した結
果、チャートに次のようなピークが表われた。なお、こ
の測定の際、溶媒としてCDCl3を用いた。
果、チャートに次のようなピークが表われた。なお、こ
の測定の際、溶媒としてCDCl3を用いた。
0.93ppm（d 12H） 1.02ppm（S 6H） 1.27ppm（d 6H） 1.31ppm（2H） 1.62ppm（2H） 1.70ppm（2H） 3.97ppm（S 4H） 4.85ppm（2H） このポリカーボネートについてGC-Ms分析を行なった
結果、チャートにm/e＝361にM+の分子イオンピークが表
われた。
結果、チャートにm/e＝361にM+の分子イオンピークが表
われた。
また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクト
ルのデータを下記に示す。
ルのデータを下記に示す。
主なピーク νＣ−Ｈ 2800〜3000cm-1 δＣ−Ｈ 1460〜1480cm-1 νＣ＝Ｏ 1745cm-1、1250cm-1 さらに、得られたポリカーボネートのGPC分析結果を
下記に示す。なお、生成物中に一部ネオペンチル−ジ−
［1,3−ジメチルブチル］カーボネートの縮合体が存在
していることを確認した。
下記に示す。なお、生成物中に一部ネオペンチル−ジ−
［1,3−ジメチルブチル］カーボネートの縮合体が存在
していることを確認した。
重量平均分子量（ｗ）／数平均分子量（ｎ） ［GPC］:1.09 ポリスチレン換算法による重量平均分子量 （ｗ）:440 生成物中のナトリウム残存量:0.01ppm以下 生成物中の全酸価:0.01以下 潤滑油基本性能および電気絶縁性の評価結果を表１に
示す。
示す。
実施例３ 実施例２において、ネオペンチルグリコール、28重量
％のNaOCH3のメタノール溶液およびジ−［1,3−ジメチ
ルブチル］カーボネートの仕込量をそれぞれ127g（1.22
モル）、0.68g（NaOCH30.003モル）、2817g（12.23モ
ル）とした以外は、実施例１と同様にしてポリカーボネ
ート420gを得た。
％のNaOCH3のメタノール溶液およびジ−［1,3−ジメチ
ルブチル］カーボネートの仕込量をそれぞれ127g（1.22
モル）、0.68g（NaOCH30.003モル）、2817g（12.23モ
ル）とした以外は、実施例１と同様にしてポリカーボネ
ート420gを得た。
なお、1,3−ジメチルブタノール留出量は245g（2.40
モル）であり、13−ジメチルブタノール収率は98％であ
った。
モル）であり、13−ジメチルブタノール収率は98％であ
った。
得られたポリカーボネートは、液体であり、1Ｈ−NMR
分析、IR分析およびGC-Ms分析の結果は実施例２と同じ
であり、実施例２のポリカーボネートと同じ構造を有す
ることが判った。
分析、IR分析およびGC-Ms分析の結果は実施例２と同じ
であり、実施例２のポリカーボネートと同じ構造を有す
ることが判った。
さらに、得られたポリカーボネートのGPC分析結果を
下記に示す。なお、生成物中に一部ネオペンチル−ジ−
［1,3−ジメチルブチル］カーボネートの縮合体が存在
していることを確認した。
下記に示す。なお、生成物中に一部ネオペンチル−ジ−
［1,3−ジメチルブチル］カーボネートの縮合体が存在
していることを確認した。
重量平均分子量（ｗ）／数平均分子量（ｎ） ［GPC］:1.09 ポリスチレン換算法による重量平均分子量 （ｗ）:372 生成物中のナトリウム残存量:0.01ppm以下 生成物中の全酸価:0.01以下 潤滑油基本性能および電気絶縁性の評価結果を表１に
示す。
示す。
実施例４ 実施例１と同様にして、ネオペンチルグリコール313g
（3.01モル）、２−エチルヘキサノール2735g（21.00モ
ル）およびジメチルカーボネート1901g（21.13モル）、
28重量％のNaOCH3のメタノール溶液1.3g（NaOCH30.0067
モル）を仕込んだ。
（3.01モル）、２−エチルヘキサノール2735g（21.00モ
ル）およびジメチルカーボネート1901g（21.13モル）、
28重量％のNaOCH3のメタノール溶液1.3g（NaOCH30.0067
モル）を仕込んだ。
この混合物を常圧下に110〜160℃で11時間加熱し、生
成するメタノールを留去した。メタノールの留出量は85
2g（26.62モル）であり、メタノール収率は98.5％であ
った。
成するメタノールを留去した。メタノールの留出量は85
2g（26.62モル）であり、メタノール収率は98.5％であ
った。
次いで、この混合物を減圧下（130〜10mmHg）に130〜
170℃に加熱し、８時間反応させ、メタノール、ジメチ
ルカーボネート、２−エチルヘキサノールおよびメチル
−２−エチルヘキシルカーボネートを留去させた。
170℃に加熱し、８時間反応させ、メタノール、ジメチ
ルカーボネート、２−エチルヘキサノールおよびメチル
−２−エチルヘキシルカーボネートを留去させた。
このようにして得られた反応混合物を、実施例１と同
様に後処理をしてポリカーボネート1103gを得た。
様に後処理をしてポリカーボネート1103gを得た。
得られたポリカーボネートは、液体であり、1Ｈ−NMR
分析、IR分析およびGC-Ms分析の結果は実施例１と一致
し、実施例１のポリカーボネートと同じ構造であること
を確認した。
分析、IR分析およびGC-Ms分析の結果は実施例１と一致
し、実施例１のポリカーボネートと同じ構造であること
を確認した。
さらに、得られたポリカーボネートのGPC分析結果を
下記に示す。なお、生成物中に一部ネオペンチル−ジ−
［２−エチルヘキシル］カーボネートの縮合体が存在し
ていることを確認した。
下記に示す。なお、生成物中に一部ネオペンチル−ジ−
［２−エチルヘキシル］カーボネートの縮合体が存在し
ていることを確認した。
重量平均分子量（ｗ）／数平均分子量（ｎ） ［GPC］:1.06 ポリスチレン換算法による重量平均分子量 （Mw）:500 生成物中のナトリウム残存量:0.01ppm以下 生成物中の全酸価:0.01以下 潤滑油基本性能および電気絶縁性の評価結果を表１に
示す。
示す。
実施例５ 実施例１と同様にして、ペンタエリスリトール136g
（1.00モル）、ｎ−ブタノール1481g（20.01モル）、ジ
メチルカーボネート1801g（20.02モル）および28重量％
のNaOCH3のメタノール溶液0.94g（NaOCH30.0048モル）
を仕込んだ。
（1.00モル）、ｎ−ブタノール1481g（20.01モル）、ジ
メチルカーボネート1801g（20.02モル）および28重量％
のNaOCH3のメタノール溶液0.94g（NaOCH30.0048モル）
を仕込んだ。
この混合物を常圧下に90〜135℃で７時間加熱し、生
成するメタノールを留去した。メタノールの留出量は76
0g（23.76モル）であり、メタノール収率は99.0％であ
った。
成するメタノールを留去した。メタノールの留出量は76
0g（23.76モル）であり、メタノール収率は99.0％であ
った。
次いで、この混合物を減圧下（760〜110mmHg）に140
〜150℃に加熱し、10時間反応させ、メタノール、ジメ
チルカーボネート、ｎ−ブタノールおよびメチルブチル
カーボネートを留去させた。
〜150℃に加熱し、10時間反応させ、メタノール、ジメ
チルカーボネート、ｎ−ブタノールおよびメチルブチル
カーボネートを留去させた。
このようにして得られた反応混合物を、実施例１と同
様に後処理をしてポリカーボネート407gを得た。
様に後処理をしてポリカーボネート407gを得た。
得られたポリカーボネートは、粘稠な液体であり、1
Ｈ−NMR分析、IR分析およびGPC分析の結果から、以下の
ような構造を有するのが判った。
Ｈ−NMR分析、IR分析およびGPC分析の結果から、以下の
ような構造を有するのが判った。
得られたポリカーボネートを1Ｈ−NMRで測定した結
果、チャートに次のようなピークが表われた。なお、こ
の測定の際、溶媒としてCDCl3を用いた。
果、チャートに次のようなピークが表われた。なお、こ
の測定の際、溶媒としてCDCl3を用いた。
0.95ppm（tri 12H） 1.42ppm（8H） 1.65ppm（8H） 4.14ppm（tri 8H） 4.24ppm（s 8H） また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクト
ルを第２図に示す。
ルを第２図に示す。
さらに、得られたポリカーボネートのGPC分析結果を
下記に示す。なお、生成物中に一部上記式で表わされる
ポリカーボネートの縮合体が存在していることを確認し
た。
下記に示す。なお、生成物中に一部上記式で表わされる
ポリカーボネートの縮合体が存在していることを確認し
た。
重量平均分子量（ｗ）／数平均分子量（ｎ） ［GPC］:1.19 ポリスチレン換算法による重量平均分子量 （ｗ）:766 生成物中のナトリウム残存量:0.01ppm以下 生成物中の全酸価:0.01以下 潤滑油基本性能および電気絶縁性の評価結果を表１に
示す。
示す。
実施例１〜５のポリカーボネートは、いずれも耐荷重
値から求めた潤滑性および電気絶縁性に優れたいた。
値から求めた潤滑性および電気絶縁性に優れたいた。
【図面の簡単な説明】 第１図および第２図は、それぞれ実施例１、実施例５で
得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル図であ
る。
得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル図であ
る。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 69/96 C10M 105/38 A01B 3/20 C10N 40:16 C10N 40:30 ＷＰＩ／Ｌ（ＱＵＥＳＴＥＬ) ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】下記の一般式［Ｉ］ (R1)x(CH2OCOOR2)y ……［Ｉ］ ［式［Ｉ］中、R1は、メチル基であり、R2は、それぞれ
独立に、炭素原子数30以下の炭化水素基であり、ｘは０
〜２の整数であり、ｙは２〜４の整数である］で表わさ
れるポリカーボネート。 - 【請求項２】下記の一般式［Ｉ］ (R1)x(CH2OCOOR2)y ……［Ｉ］ ［式［Ｉ］中、R1は、メチル基であり、R2は、それぞれ
独立に、炭素原子数30以下の炭化水素基であり、ｘは０
〜２の整数であり、ｙは２〜４の整数である］で表わさ
れるポリカーボネートからなることを特徴とする潤滑
油。 - 【請求項３】下記の一般式［Ｉ］ (R1)x(CH2OCOOR2)y ……［Ｉ］ ［式［Ｉ］中、R1は、メチル基であり、R2は、それぞれ
独立に、炭素原子数30以下の炭化水素基であり、ｘは０
〜２の整数であり、ｙは２〜４の整数である］で表わさ
れるポリカーボネートからなることを特徴とする電気絶
縁油。
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1990
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