JP2854132B2 - ポリエステル系合成潤滑油 - Google Patents
ポリエステル系合成潤滑油Info
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- JP2854132B2 JP2854132B2 JP51508790A JP51508790A JP2854132B2 JP 2854132 B2 JP2854132 B2 JP 2854132B2 JP 51508790 A JP51508790 A JP 51508790A JP 51508790 A JP51508790 A JP 51508790A JP 2854132 B2 JP2854132 B2 JP 2854132B2
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Description
【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明はポリエステル系合成潤滑油に関し、詳しくは
各種用途の潤滑油、特に冷凍機用の潤滑油に好適なポリ
エステル系合成潤滑油に関する。とりわけ環境汚染で問
題となっている冷媒のジクロロジフルオロメタン（以
下、フロン12と称す）等の弗化炭化水素（フロン化合
物）の代替となりうる1,1,1,2−テトラフルオロエタン
（以下、フロン134aと称す）等の水素含有弗化炭化水素
（水素含有弗化アルカン等）（以下、水素含有フロン化
合物という）との相溶性が良好で、かつ潤滑性能に優
れ、圧縮型冷凍機の潤滑油として好適なポリエステル系
合成潤滑油に関する。
各種用途の潤滑油、特に冷凍機用の潤滑油に好適なポリ
エステル系合成潤滑油に関する。とりわけ環境汚染で問
題となっている冷媒のジクロロジフルオロメタン（以
下、フロン12と称す）等の弗化炭化水素（フロン化合
物）の代替となりうる1,1,1,2−テトラフルオロエタン
（以下、フロン134aと称す）等の水素含有弗化炭化水素
（水素含有弗化アルカン等）（以下、水素含有フロン化
合物という）との相溶性が良好で、かつ潤滑性能に優
れ、圧縮型冷凍機の潤滑油として好適なポリエステル系
合成潤滑油に関する。
背景技術 一般に、潤滑油、特に冷凍機の潤滑油は、冷凍機に使
用される冷媒との相溶性が良好であることが求められて
いる。従来から圧縮型冷凍機の冷媒としてはフロン12等
が用いられているが、近年、環境汚染の問題が明らかに
なってきており、その代替としてフロン134a等の水素含
有フロン化合物が注目されている。
用される冷媒との相溶性が良好であることが求められて
いる。従来から圧縮型冷凍機の冷媒としてはフロン12等
が用いられているが、近年、環境汚染の問題が明らかに
なってきており、その代替としてフロン134a等の水素含
有フロン化合物が注目されている。
このようなフロン134aと相溶性を有する潤滑油とし
て、例えばポリアルキレングリコール系からなるウルコ
ンLB−165やウルコンLB−525（いずれもユニオンカーバ
イド社製，商品名）が知られており、またこれらの潤滑
油は、少なくとも−50℃の低温において、フロン134aと
全組成比で相溶することが報告されている〔「リサーチ
・ディスクロウジャー（Research Disclosure）」第174
63号（1978年10月）〕。また、ポリオキシプロピレング
リコールモノブチルエーテルを基油とする高粘度冷凍機
油組成物も知られている（特公昭57−42119号公報）。
て、例えばポリアルキレングリコール系からなるウルコ
ンLB−165やウルコンLB−525（いずれもユニオンカーバ
イド社製，商品名）が知られており、またこれらの潤滑
油は、少なくとも−50℃の低温において、フロン134aと
全組成比で相溶することが報告されている〔「リサーチ
・ディスクロウジャー（Research Disclosure）」第174
63号（1978年10月）〕。また、ポリオキシプロピレング
リコールモノブチルエーテルを基油とする高粘度冷凍機
油組成物も知られている（特公昭57−42119号公報）。
しかしながら、これらの潤滑油は、ポリプロピレング
リコールの片方の末端が水酸基で、他方の末端がｎ−ブ
チルエーテル結合を有するポリアルキレングリコール誘
導体であって、低温側ではフロン134aと比較的良好な相
溶性を有するものの、高温側では相溶性が充分でなく、
例えば前記ウルコンLB−525は、室温においてはフロン1
34aと相分離を起こすということも知られている（米国
特許第4,755,316号明細書）。
リコールの片方の末端が水酸基で、他方の末端がｎ−ブ
チルエーテル結合を有するポリアルキレングリコール誘
導体であって、低温側ではフロン134aと比較的良好な相
溶性を有するものの、高温側では相溶性が充分でなく、
例えば前記ウルコンLB−525は、室温においてはフロン1
34aと相分離を起こすということも知られている（米国
特許第4,755,316号明細書）。
一方、フロン134aと良好な相溶性を有するものとし
て、１分子中に少なくとも２個の水酸基を有するポリグ
リコールが提案されている（米国特許第4,755,316号明
細書。しかしながら、このポリグリコールにおいては、
相溶性は必ずしも充分であるとはいえない。
て、１分子中に少なくとも２個の水酸基を有するポリグ
リコールが提案されている（米国特許第4,755,316号明
細書。しかしながら、このポリグリコールにおいては、
相溶性は必ずしも充分であるとはいえない。
他方、フロン134a及びこれを溶解しうる化合物を吸収
式冷凍機に使用することが提案されている（特開昭56−
79175号公報）。しかし、この吸収式冷凍機は、前述し
た圧縮型冷凍機とは機構が全く異なり、しかも上記公報
の実施例に記載されているテトラエチレングリコールジ
メチルエーテルは、粘度が著しく低いために、圧縮型冷
凍機の潤滑油として不適当である。
式冷凍機に使用することが提案されている（特開昭56−
79175号公報）。しかし、この吸収式冷凍機は、前述し
た圧縮型冷凍機とは機構が全く異なり、しかも上記公報
の実施例に記載されているテトラエチレングリコールジ
メチルエーテルは、粘度が著しく低いために、圧縮型冷
凍機の潤滑油として不適当である。
このように、フロン134aとの相溶性が充分に良好で、
かつ潤滑性能に優れた圧縮機型冷凍機用潤滑油は、未だ
見出されていないのが現状であり、その開発が強く望ま
れていた。
かつ潤滑性能に優れた圧縮機型冷凍機用潤滑油は、未だ
見出されていないのが現状であり、その開発が強く望ま
れていた。
本発明は、このような要望に応え、特に環境汚染で問
題となっている冷媒であるフロン12あるいは他の分解し
難いフロン化合物の代替となりうるフロン134a等の水素
含有フロン化合物との相溶性が、全使用温度範囲にわた
って良好であり、しかも潤滑性能に優れた圧縮型冷凍機
用潤滑油を提供すること、さらには他の用途展開の可能
な潤滑油を提供することを目的としてなされたものであ
る。
題となっている冷媒であるフロン12あるいは他の分解し
難いフロン化合物の代替となりうるフロン134a等の水素
含有フロン化合物との相溶性が、全使用温度範囲にわた
って良好であり、しかも潤滑性能に優れた圧縮型冷凍機
用潤滑油を提供すること、さらには他の用途展開の可能
な潤滑油を提供することを目的としてなされたものであ
る。
発明の開示 本発明者らは、かかる目的のもとに優れた潤滑油を開
発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有する脂
肪族ポリエステル誘導体を主成分とするものが、前記目
的に適合しうることを見出した。本発明はかかる知見に
基いて完成したものである。
発すべく鋭意研究を重ねた結果、特定の構造を有する脂
肪族ポリエステル誘導体を主成分とするものが、前記目
的に適合しうることを見出した。本発明はかかる知見に
基いて完成したものである。
すなわち本発明は、一般式 〔R1は炭素数１〜10のアルキレン基を示し、R2は炭素数
２〜10のアルキレン基または炭素数４〜20のオキサアル
キレン基を示す。〕で表わされる構成単位を有し、かつ
分子量が300〜2000である脂肪族ポリエステル誘導体を
主成分とするポリエステル系合成潤滑油を提供するもの
である。
２〜10のアルキレン基または炭素数４〜20のオキサアル
キレン基を示す。〕で表わされる構成単位を有し、かつ
分子量が300〜2000である脂肪族ポリエステル誘導体を
主成分とするポリエステル系合成潤滑油を提供するもの
である。
また、本発明は、一般式 〔R1は炭素数１〜10のアルキレン基を示し、R3は炭素数
２〜10のアルキレン基または炭素数４〜20のオキサアル
キレン基を示す。〕 で表わされる構成単位を有し、かつ分子量が300〜2000
である脂肪族ポリエステル誘導体を主成分とする冷凍機
用潤滑油をも提供するものである。
２〜10のアルキレン基または炭素数４〜20のオキサアル
キレン基を示す。〕 で表わされる構成単位を有し、かつ分子量が300〜2000
である脂肪族ポリエステル誘導体を主成分とする冷凍機
用潤滑油をも提供するものである。
また、本発明は上記ポリエステル系合成潤滑油を用い
て、冷媒として水素含有フロン化合物を使用する圧縮型
冷凍機の潤滑を行うことを特徴とする潤滑方法を提供
し、更に本発明は、コンプレッサー，水素含有フロン化
合物からなる冷媒及び上記ポリエステル系合成潤滑油か
らなる圧縮型冷凍システムを提供するものである。
て、冷媒として水素含有フロン化合物を使用する圧縮型
冷凍機の潤滑を行うことを特徴とする潤滑方法を提供
し、更に本発明は、コンプレッサー，水素含有フロン化
合物からなる冷媒及び上記ポリエステル系合成潤滑油か
らなる圧縮型冷凍システムを提供するものである。
発明を実施するための最良の形態 本発明の潤滑油は、上述の如く、前記一般式（Ｉ）で
表わされる構成単位（繰返し単位）を有する脂肪族ポリ
エステル誘導体を主成分とする。この一般式（Ｉ）中の
R1は炭素数１〜10のアルキレン基を示すが、具体的には
メチレン基，エチレン基，プロピレン基，エチルメチレ
ン基,1,1−ジメチルエチレン基,1,2−ジメチルエチレン
基,n−ブチルエチレン基，イソブチルエチレン基,1−エ
チル−２−メチルエチレン基,1−エチル−１−メチルエ
チレン基，トリメチレン基，テトラメチレン基，ペンタ
メチレン基などが挙げられるが、好ましくは炭素数６以
下のアルキレン基である。また、R2は炭素数４〜20のオ
キサアルキレン基を示し、R3は炭素数２〜10のアルキレ
ン基または炭素数４〜20のオキサアルキレン基を示す。
アルキレン基は、具体的には上記R1の具体例（但し、メ
チレン基を除く）と同様であり、好ましくは炭素数２〜
６のアルキレン基であり、オキサアルキレン基は具体的
には、３−オキサ−1,5−ペンチレン基;3,6−ジオキサ
−1,8−オクチレン基;3,6,9−トリオキサ−1,11−ウン
デシレン基:3−オキサ−1,4−ジメチル−1,5−ペンチレ
ン基;3,6−ジオキサン−1,4,7−トリメチル−1,8−オク
チレン基;3,6,9−トリオキサ−1,4,7,10−テトラメチル
−1,11−ウンデシレン基;3−オキサ−1,4−ジエチル−
1,5−ペンチレン基;3,6−ジオキサ−1,4,7−トリエチル
−1,8−オクチレン基;3,6,9−トリオキサ−1,4,7,10−
テトラエチル−1,11−ウンデシレン基;3−オキサ−1,1,
4,4−テトラメチル−1,5−ペンチレン基;3,6−ジオキサ
−1,1,4,4,7,7−ヘキサメチル−1,8−オクチレン基;3,
6,9−トリオキサ−1,1,4,4,7,7,10,10−オクタメチル−
1,1,1−ウンデシレン基;3−オキサ−1,2,4,5−テトラメ
チル−1,5−ペンチレン基;3,6−ジオキサ−1,2,4,5,7,8
−ヘキサメチル−1,8−オクチレン基;3,6,9−トリオキ
サ−1,2,4,5,7,8,10,11−オクタメチル−1,1,1−ウンデ
シレン基;3−オクサ−１−メチル−1,5−ペンチレン基;
3−オシサ−１−エチル−1,5−ペンチレン基;3−オキサ
−1,2−ジメチル−1,5−ペンチレン基;3−オキサ−１−
メチル−４−エチル−1,5−ペンチレン基;4−オキサ−
2,2,6,6−テトラメチル−1,7−ヘプチレン基;4,8−ジオ
キサ−2,2,6,6,10,10−ヘキサメチル−1,11−ウンデシ
レン基である。なお、R1やR3はそれぞれ同じものでも異
なるものでもよい。また、、上記構成単位を形成する複
数のR1やR3は、同じでもよく、また異なったものでもよ
い。
表わされる構成単位（繰返し単位）を有する脂肪族ポリ
エステル誘導体を主成分とする。この一般式（Ｉ）中の
R1は炭素数１〜10のアルキレン基を示すが、具体的には
メチレン基，エチレン基，プロピレン基，エチルメチレ
ン基,1,1−ジメチルエチレン基,1,2−ジメチルエチレン
基,n−ブチルエチレン基，イソブチルエチレン基,1−エ
チル−２−メチルエチレン基,1−エチル−１−メチルエ
チレン基，トリメチレン基，テトラメチレン基，ペンタ
メチレン基などが挙げられるが、好ましくは炭素数６以
下のアルキレン基である。また、R2は炭素数４〜20のオ
キサアルキレン基を示し、R3は炭素数２〜10のアルキレ
ン基または炭素数４〜20のオキサアルキレン基を示す。
アルキレン基は、具体的には上記R1の具体例（但し、メ
チレン基を除く）と同様であり、好ましくは炭素数２〜
６のアルキレン基であり、オキサアルキレン基は具体的
には、３−オキサ−1,5−ペンチレン基;3,6−ジオキサ
−1,8−オクチレン基;3,6,9−トリオキサ−1,11−ウン
デシレン基:3−オキサ−1,4−ジメチル−1,5−ペンチレ
ン基;3,6−ジオキサン−1,4,7−トリメチル−1,8−オク
チレン基;3,6,9−トリオキサ−1,4,7,10−テトラメチル
−1,11−ウンデシレン基;3−オキサ−1,4−ジエチル−
1,5−ペンチレン基;3,6−ジオキサ−1,4,7−トリエチル
−1,8−オクチレン基;3,6,9−トリオキサ−1,4,7,10−
テトラエチル−1,11−ウンデシレン基;3−オキサ−1,1,
4,4−テトラメチル−1,5−ペンチレン基;3,6−ジオキサ
−1,1,4,4,7,7−ヘキサメチル−1,8−オクチレン基;3,
6,9−トリオキサ−1,1,4,4,7,7,10,10−オクタメチル−
1,1,1−ウンデシレン基;3−オキサ−1,2,4,5−テトラメ
チル−1,5−ペンチレン基;3,6−ジオキサ−1,2,4,5,7,8
−ヘキサメチル−1,8−オクチレン基;3,6,9−トリオキ
サ−1,2,4,5,7,8,10,11−オクタメチル−1,1,1−ウンデ
シレン基;3−オクサ−１−メチル−1,5−ペンチレン基;
3−オシサ−１−エチル−1,5−ペンチレン基;3−オキサ
−1,2−ジメチル−1,5−ペンチレン基;3−オキサ−１−
メチル−４−エチル−1,5−ペンチレン基;4−オキサ−
2,2,6,6−テトラメチル−1,7−ヘプチレン基;4,8−ジオ
キサ−2,2,6,6,10,10−ヘキサメチル−1,11−ウンデシ
レン基である。なお、R1やR3はそれぞれ同じものでも異
なるものでもよい。また、、上記構成単位を形成する複
数のR1やR3は、同じでもよく、また異なったものでもよ
い。
さらに、上記一般式（Ｉ）で表わされる脂肪族ポリエ
ステル誘導体は、分子量（ゲルパーミェーションクロマ
トグラフィー（GPC）により測定）が300〜2000であるこ
とが必要である。ここで分子量が300未満のものでは、
動粘度が小さすぎ、また2000を超えるものではワックス
状となり、いずれも潤滑油として不適当なものである。
ステル誘導体は、分子量（ゲルパーミェーションクロマ
トグラフィー（GPC）により測定）が300〜2000であるこ
とが必要である。ここで分子量が300未満のものでは、
動粘度が小さすぎ、また2000を超えるものではワックス
状となり、いずれも潤滑油として不適当なものである。
上記の如き一般式（Ｉ）の脂肪族ポリエステル誘導体
は、様々な方法で製造することができ、公知のポリエス
テルの製造法を適用すればよい。具体的には下記のよう
な直接エステル化法及びエステル交換法をあげるこ
とができる。
は、様々な方法で製造することができ、公知のポリエス
テルの製造法を適用すればよい。具体的には下記のよう
な直接エステル化法及びエステル交換法をあげるこ
とができる。
直接エステル化法 これは二価アルコールと二価カルボン酸を、無触媒ま
たは酸触媒の存在下で脱水縮合させる方法である。この
際の反応温度は通常50〜400℃、好ましくは70〜250℃、
特に好ましくは100〜180℃で行われる。反応温度が高す
ぎると、分解または固化が生じ、低すぎると反応が進行
しない。また、反応時間は通常１分〜20時間、好ましく
は10分〜10時間である。圧力については、常圧または減
圧とし、また常圧で半エステルを合成後、減圧にする二
段反応を行うこともできる。
たは酸触媒の存在下で脱水縮合させる方法である。この
際の反応温度は通常50〜400℃、好ましくは70〜250℃、
特に好ましくは100〜180℃で行われる。反応温度が高す
ぎると、分解または固化が生じ、低すぎると反応が進行
しない。また、反応時間は通常１分〜20時間、好ましく
は10分〜10時間である。圧力については、常圧または減
圧とし、また常圧で半エステルを合成後、減圧にする二
段反応を行うこともできる。
触媒としては、通常は陽イオン交換樹脂，硫酸，塩
酸,p−トルエンスルホン酸，メタンスルホン酸，活性白
土，各種ゼオライト，ケイタングステン酸，リンタング
ステン酸等を用いることができる。さらに原料である二
価アルコールと二価カルボン酸の割合（モル比）は、通
常0.5〜2.0、好ましくは0.8〜1.5、さらに好ましくは0.
9〜1.2である。
酸,p−トルエンスルホン酸，メタンスルホン酸，活性白
土，各種ゼオライト，ケイタングステン酸，リンタング
ステン酸等を用いることができる。さらに原料である二
価アルコールと二価カルボン酸の割合（モル比）は、通
常0.5〜2.0、好ましくは0.8〜1.5、さらに好ましくは0.
9〜1.2である。
なお、反応形式は回分式，連続式のいずれでもよい。
エステル交換法 これは二価アルコールと二価カルボン酸のジエステル
を、無触媒または触媒の存在下で縮合させる方法であ
る。この際の反応温度は、通常50〜400℃、好ましくは7
0〜250℃、さらに好ましくは100〜180℃で行われる。反
応温度が高すぎると、分解が生ずるか、重合制御が困難
になって固化、低すぎると反応速度が遅い。反応時間は
通常１分〜20時間、好ましくは10分〜10時間である。圧
力については、常圧または減圧とし、また常圧で半エス
テルを合成後、減圧にする二段反応を行うこともでき
る。
を、無触媒または触媒の存在下で縮合させる方法であ
る。この際の反応温度は、通常50〜400℃、好ましくは7
0〜250℃、さらに好ましくは100〜180℃で行われる。反
応温度が高すぎると、分解が生ずるか、重合制御が困難
になって固化、低すぎると反応速度が遅い。反応時間は
通常１分〜20時間、好ましくは10分〜10時間である。圧
力については、常圧または減圧とし、また常圧で半エス
テルを合成後、減圧にする二段反応を行うこともでき
る。
触媒を用いる場合は、任意の酸または塩基性触媒を選
択することができる。なお原料であるジエステルとして
は、前述の二価カルボン酸のジエステルの他、二価カル
ボン酸と任意の一価アルコールを脱水縮合したジエステ
ルをあげることができる。
択することができる。なお原料であるジエステルとして
は、前述の二価カルボン酸のジエステルの他、二価カル
ボン酸と任意の一価アルコールを脱水縮合したジエステ
ルをあげることができる。
原料である二価アルコールと二価カルボン酸ジエステ
ルの割合（モル比）は、通常0.5〜2.0、好ましくは0.8
〜1.5、さらに好ましくは0.9〜1.2である。
ルの割合（モル比）は、通常0.5〜2.0、好ましくは0.8
〜1.5、さらに好ましくは0.9〜1.2である。
なお、反応形式は回分式，連続式のいずれでもよい。
上述の直接エステル化法やエステル交換法で原料
として用いる二価カルボン酸としては、例えばマロン
酸，コハク酸，グルタル酸，アジピン酸，ピメリン酸，
コルク酸，アゼライン酸，セバシン酸などがある。また
二価カルボン酸のジエステルとしては、上記二価カルボ
ン酸のジメチルエステルやジエチルエステルがある。さ
らに二価アルコールとしては、エチレングリコール；プ
ロピレングリコール;1,2−ブタンジオール;1,3−ブタン
ジオール;2,3ブタンジオール;1,4−ブタンジオール；ト
リメチレングリコール；ネオペンチルグリコール（2,2
−ジメチルプロパン−1,3−ジオール）；ペンタメチレ
ングリコール；ヘキサメチレングリコール；ヘプタンメ
チレングリコール；ノナメチレングリコール；デカメチ
レングリコール；ジエチレングリコール；トリエチレン
グリコール；テトラエチレングリコール；ジプロピレン
グリコール；トリプロピレングリコール；テトラプロピ
レングリコール;1,2−ブチレンオキシドの二量体，三量
体，四量体;2,3−ブチレンオキシドの二量体，三量体，
四量体;3−オキサ−１−メチルペンタン−1,5−ジオー
ル;3−オキサ−１−エチルペンタン−1,5−ジオール;3
−オキサ−1,2−ジメチルペンタン−1,5−ジオール;3−
オキサ−１−メチル−４−エチルペンタン−1,5−ジオ
ール;4−オキサ−2,2,6,6−テトラメチルヘプタン−1,7
−ジオール;4,8−ジオキサ−2,2,6,6,10,10−ヘキサメ
チル−1,11−ウンデカン−1,11−ジオールなどがある。
として用いる二価カルボン酸としては、例えばマロン
酸，コハク酸，グルタル酸，アジピン酸，ピメリン酸，
コルク酸，アゼライン酸，セバシン酸などがある。また
二価カルボン酸のジエステルとしては、上記二価カルボ
ン酸のジメチルエステルやジエチルエステルがある。さ
らに二価アルコールとしては、エチレングリコール；プ
ロピレングリコール;1,2−ブタンジオール;1,3−ブタン
ジオール;2,3ブタンジオール;1,4−ブタンジオール；ト
リメチレングリコール；ネオペンチルグリコール（2,2
−ジメチルプロパン−1,3−ジオール）；ペンタメチレ
ングリコール；ヘキサメチレングリコール；ヘプタンメ
チレングリコール；ノナメチレングリコール；デカメチ
レングリコール；ジエチレングリコール；トリエチレン
グリコール；テトラエチレングリコール；ジプロピレン
グリコール；トリプロピレングリコール；テトラプロピ
レングリコール;1,2−ブチレンオキシドの二量体，三量
体，四量体;2,3−ブチレンオキシドの二量体，三量体，
四量体;3−オキサ−１−メチルペンタン−1,5−ジオー
ル;3−オキサ−１−エチルペンタン−1,5−ジオール;3
−オキサ−1,2−ジメチルペンタン−1,5−ジオール;3−
オキサ−１−メチル−４−エチルペンタン−1,5−ジオ
ール;4−オキサ−2,2,6,6−テトラメチルヘプタン−1,7
−ジオール;4,8−ジオキサ−2,2,6,6,10,10−ヘキサメ
チル−1,11−ウンデカン−1,11−ジオールなどがある。
本発明の脂肪族ポリエステル誘導体を製造するにあた
っては、上述の如き方法によればよいが、さらに末端水
酸基全部あるいは一部をエステル，エーテルに誘導する
ことにより、溶解性の向上，吸湿性の減少，粘度指数の
向上，潤滑性の向上を図ることができる。なお、エステ
ル及びエーテル残基中の炭化水素基は炭素数１〜10が好
ましい。
っては、上述の如き方法によればよいが、さらに末端水
酸基全部あるいは一部をエステル，エーテルに誘導する
ことにより、溶解性の向上，吸湿性の減少，粘度指数の
向上，潤滑性の向上を図ることができる。なお、エステ
ル及びエーテル残基中の炭化水素基は炭素数１〜10が好
ましい。
上記脂肪族ポリエステル誘導体の水酸基をエステル化
するには、通常はこれに、炭素数１〜10の脂肪族カルボ
ン酸，その酸無水物，酸ハロゲン化物，エステルなどの
反応性誘導体を反応させる方法、あるいは前記脂肪族ポ
リエステル誘導体の水酸基をスルホン酸エステルやハロ
ゲン化物に変換後、これに、カルボン酸又はその塩を反
応させる方法などが用いられる。
するには、通常はこれに、炭素数１〜10の脂肪族カルボ
ン酸，その酸無水物，酸ハロゲン化物，エステルなどの
反応性誘導体を反応させる方法、あるいは前記脂肪族ポ
リエステル誘導体の水酸基をスルホン酸エステルやハロ
ゲン化物に変換後、これに、カルボン酸又はその塩を反
応させる方法などが用いられる。
前記カルボン酸の具体例としては、ギ酸，酢酸，プロ
ピオン酸，酪酸，吉草酸，カプロン酸，カプリル酸，カ
プリン酸，シクロヘキサンカルボン酸などが挙げられ
る。
ピオン酸，酪酸，吉草酸，カプロン酸，カプリル酸，カ
プリン酸，シクロヘキサンカルボン酸などが挙げられ
る。
また、該カルボン酸やその酸無水物を用いてエステル
化する場合や、該カルボン酸のエステルを用い、エステ
ル交換してエステル化を行う場合には、通常硫酸やｐ−
トルエンスルホン酸などの酸触媒が用いられる。一方、
酸ハロゲン化物を用いてエステル化する場合には、通常
脱ハロゲン化水素剤として、アミン類が用いられる。エ
ステル化は、脂肪族ポリエステルを製造するのと同時
に、あるいは製造後に行うことができる。
化する場合や、該カルボン酸のエステルを用い、エステ
ル交換してエステル化を行う場合には、通常硫酸やｐ−
トルエンスルホン酸などの酸触媒が用いられる。一方、
酸ハロゲン化物を用いてエステル化する場合には、通常
脱ハロゲン化水素剤として、アミン類が用いられる。エ
ステル化は、脂肪族ポリエステルを製造するのと同時
に、あるいは製造後に行うことができる。
また、該水酸基をエーテル化するには、通常この脂肪
族ポリエステル誘導体に、炭素数１〜10のジアルキル硫
酸，炭素数１〜10のアルキルハロゲン化物又はスルホン
酸エステルを反応させる方法、あるいは脂肪族ポリエス
テル誘導体の水酸基をスルホン酸エステルやハロゲン化
物に変換後、これに炭素数１〜10の脂肪族アルコール又
はそのアルカリ金属塩を反応させる方法などが通常用い
られる。
族ポリエステル誘導体に、炭素数１〜10のジアルキル硫
酸，炭素数１〜10のアルキルハロゲン化物又はスルホン
酸エステルを反応させる方法、あるいは脂肪族ポリエス
テル誘導体の水酸基をスルホン酸エステルやハロゲン化
物に変換後、これに炭素数１〜10の脂肪族アルコール又
はそのアルカリ金属塩を反応させる方法などが通常用い
られる。
また、本発明の潤滑油は、潤滑に必要な油膜厚さを保
持するために、温度40℃における動粘度（冷媒と混合前
の動粘度）が10〜1000cStの範囲にあることが望まし
い。したがって、この動粘度範囲に入るように、上記脂
肪族ポリエステル誘導体の製造原料や製造条件等、さら
には他の添加成分を選定すればよい。
持するために、温度40℃における動粘度（冷媒と混合前
の動粘度）が10〜1000cStの範囲にあることが望まし
い。したがって、この動粘度範囲に入るように、上記脂
肪族ポリエステル誘導体の製造原料や製造条件等、さら
には他の添加成分を選定すればよい。
本発明の潤滑油は、上述したように一般式（Ｉ）の脂
肪族ポリエステル誘導体を単独または二種以上混合して
用いる。また、この脂肪族ポリエステル誘導体と他の潤
滑油を混合して用いることもできる。更に、従来の潤滑
油に使用されている各種添加剤、例えば耐荷重添加剤
（極圧剤，油性剤，耐摩耗添加剤など），塩素捕捉剤，
酸化防止剤，金属不活性剤，消泡剤，清浄分散剤，粘度
指数向上剤，防錆剤，腐食防止剤，流動点降下剤など
を、所望に応じて添加することができる。
肪族ポリエステル誘導体を単独または二種以上混合して
用いる。また、この脂肪族ポリエステル誘導体と他の潤
滑油を混合して用いることもできる。更に、従来の潤滑
油に使用されている各種添加剤、例えば耐荷重添加剤
（極圧剤，油性剤，耐摩耗添加剤など），塩素捕捉剤，
酸化防止剤，金属不活性剤，消泡剤，清浄分散剤，粘度
指数向上剤，防錆剤，腐食防止剤，流動点降下剤など
を、所望に応じて添加することができる。
上記耐荷重添加剤としては、モノスルフィド類，ポリ
スルフィド類，スルホキシド類，スルホン類，チオスル
フィネート類，硫化油脂，チオカーボネイト類，チオフ
ェン類，チアゾール類，メタンスルホン酸エステル類な
どの有機硫黄化合物系のもの、リン酸モノエステル類，
リン酸ジエステル類，リン酸トリエステル類（トリクレ
ジルホスフェート）などのリン酸エステル系のもの、亜
リン酸モノエステル類，亜リン酸ジエステル類，亜リン
酸トリエステル類などの亜リン酸エステル系のもの、チ
オリン酸トリエステル類などのチオリン酸エステル系の
もの、高級脂肪酸，ヒドロキシアリール脂肪酸類，含カ
ルボン酸多価アルコールエステル類，金属セッケンなど
の脂肪酸系のもの、多価アルコールエステル類，アクリ
ル酸エステル類などの脂肪酸エステル系のもの、塩素化
炭化水素類，塩素化カルボン酸誘導体などの有機塩素系
のもの、フッ素化脂肪族カルボン酸類，フッ素化エチレ
ン樹脂，フッ素化アルキルポリシロキサン類，フッ素化
黒鉛などの有機フッ素系のもの、高級アルコールなどの
アルコール系のもの、ナフテン酸塩類（ナフテン酸
鉛），脂肪酸塩類（脂肪酸鉛），チオリン酸塩類（ジア
ルキルジチオリン酸亜鉛），チオカルバミン酸塩類，有
機モリブテン化合物，有機スズ化合物，有機ゲルマニウ
ム化合物，ホウ酸エステル類などの金属化合物系のもの
がある。
スルフィド類，スルホキシド類，スルホン類，チオスル
フィネート類，硫化油脂，チオカーボネイト類，チオフ
ェン類，チアゾール類，メタンスルホン酸エステル類な
どの有機硫黄化合物系のもの、リン酸モノエステル類，
リン酸ジエステル類，リン酸トリエステル類（トリクレ
ジルホスフェート）などのリン酸エステル系のもの、亜
リン酸モノエステル類，亜リン酸ジエステル類，亜リン
酸トリエステル類などの亜リン酸エステル系のもの、チ
オリン酸トリエステル類などのチオリン酸エステル系の
もの、高級脂肪酸，ヒドロキシアリール脂肪酸類，含カ
ルボン酸多価アルコールエステル類，金属セッケンなど
の脂肪酸系のもの、多価アルコールエステル類，アクリ
ル酸エステル類などの脂肪酸エステル系のもの、塩素化
炭化水素類，塩素化カルボン酸誘導体などの有機塩素系
のもの、フッ素化脂肪族カルボン酸類，フッ素化エチレ
ン樹脂，フッ素化アルキルポリシロキサン類，フッ素化
黒鉛などの有機フッ素系のもの、高級アルコールなどの
アルコール系のもの、ナフテン酸塩類（ナフテン酸
鉛），脂肪酸塩類（脂肪酸鉛），チオリン酸塩類（ジア
ルキルジチオリン酸亜鉛），チオカルバミン酸塩類，有
機モリブテン化合物，有機スズ化合物，有機ゲルマニウ
ム化合物，ホウ酸エステル類などの金属化合物系のもの
がある。
塩素捕捉剤としては、グリシジルエーテル基含有化合
物，エポキシ化脂肪酸モノエステル類，エポキシ化油
脂，エポキシシクロアルキル基含有化合物などがある。
酸化防止剤としては、フェノール類（例えば、2,6−ジ
ターシャリーブチル−ｐ−クレゾール），芳香族アミン
類（例えば、α−ナフチルアミン）などがある。金属不
活性化剤としては、ベンゾトリアゾール誘導体などがあ
る。消泡剤としては、ジリコーンオイル（ジメチルポリ
シロキサン），ポリメタクリレート類などがある。清浄
分散剤としては、スルホネート類，フェネート類，コハ
ク酸イミド類などがある。粘度指数向上剤としては、ポ
リメタクリレート，ポリイソブチレン，エチレン−プロ
ピレン共重合体，スチレン−ジエン水素化共重合体など
がある。
物，エポキシ化脂肪酸モノエステル類，エポキシ化油
脂，エポキシシクロアルキル基含有化合物などがある。
酸化防止剤としては、フェノール類（例えば、2,6−ジ
ターシャリーブチル−ｐ−クレゾール），芳香族アミン
類（例えば、α−ナフチルアミン）などがある。金属不
活性化剤としては、ベンゾトリアゾール誘導体などがあ
る。消泡剤としては、ジリコーンオイル（ジメチルポリ
シロキサン），ポリメタクリレート類などがある。清浄
分散剤としては、スルホネート類，フェネート類，コハ
ク酸イミド類などがある。粘度指数向上剤としては、ポ
リメタクリレート，ポリイソブチレン，エチレン−プロ
ピレン共重合体，スチレン−ジエン水素化共重合体など
がある。
次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明はこれらの例によって何ら限定されるもので
はない。
が、本発明はこれらの例によって何ら限定されるもので
はない。
製造例１ スターラー，温度計及び留出物濃縮用の蒸留ヘッドを
装備したガラス製１の３つ口フラスコに、マロン酸ジ
エチル165g（1.03モル）と、2,3−ブタンジオール90g
（1.00モル）を入れ、オイルバス中で160℃３時間加熱
した。
装備したガラス製１の３つ口フラスコに、マロン酸ジ
エチル165g（1.03モル）と、2,3−ブタンジオール90g
（1.00モル）を入れ、オイルバス中で160℃３時間加熱
した。
留出物のエタノールが留出しなくなったところで、系
内を減圧下（1.0torr）20分反応を行い目的物であるポ
リ2,3−ブチレンマロネート150gを得た。
内を減圧下（1.0torr）20分反応を行い目的物であるポ
リ2,3−ブチレンマロネート150gを得た。
製造例２ 製造例１において、減圧下（1.0torr）15分反応を行
ったこと以外は、製造例１と同様の操作を行って、ポリ
2,3−ブチレンマロネート153gを得た。
ったこと以外は、製造例１と同様の操作を行って、ポリ
2,3−ブチレンマロネート153gを得た。
製造例３ 製造例１において、マロン酸ジエチル165g（1.03モ
ル）とプロピレングリコール76g（1.00モル）を用いた
こと以外は、製造例１と同様の操作を行って、ポリ1,2
−プロピレンマロネート145gを得た。
ル）とプロピレングリコール76g（1.00モル）を用いた
こと以外は、製造例１と同様の操作を行って、ポリ1,2
−プロピレンマロネート145gを得た。
製造例４ 製造例１において、アジピン酸ジエチル208g（1.03モ
ル）とプロピレングリコール76g（1.00モル）を用いた
こと以外は、製造例１と同様の操作を行って、ポリ1,2
−プロピレンアジペート183gを得た。
ル）とプロピレングリコール76g（1.00モル）を用いた
こと以外は、製造例１と同様の操作を行って、ポリ1,2
−プロピレンアジペート183gを得た。
製造例５ 製造例１において、アジピン酸ジエチル208g（1.03モ
ル）とジプロピレングリコール（純正化学（株）製）13
4g（1.00モル）を用いたこと以外は、製造例１と同様の
操作を行って、アジピン酸ジエチルとジプロピレングリ
コールの重合体207gを得た。
ル）とジプロピレングリコール（純正化学（株）製）13
4g（1.00モル）を用いたこと以外は、製造例１と同様の
操作を行って、アジピン酸ジエチルとジプロピレングリ
コールの重合体207gを得た。
製造例６ 製造例１において、マロン酸ジエチル165g（1.03モ
ル）とプロピレングリコール38g（0.50モル）及び2,3−
ブタンジオール45g（0.50モル）を用いたこと以外は、
製造例１と同様の操作を行って、マロン酸ジエチルとプ
ロピレングリコールおよび2,3−ブタンジオールの重合
体128gを得た。
ル）とプロピレングリコール38g（0.50モル）及び2,3−
ブタンジオール45g（0.50モル）を用いたこと以外は、
製造例１と同様の操作を行って、マロン酸ジエチルとプ
ロピレングリコールおよび2,3−ブタンジオールの重合
体128gを得た。
製造例７ 製造例１において、アジピン酸ジメチル179g（1.03モ
ル）とネオペンチルグリコール104g（1.00モル）を用い
たこと以外は、製造例１と同様の操作を行って、アジピ
ン酸ジメチルとネオペンチルグリコールの重合体210gを
得た。
ル）とネオペンチルグリコール104g（1.00モル）を用い
たこと以外は、製造例１と同様の操作を行って、アジピ
ン酸ジメチルとネオペンチルグリコールの重合体210gを
得た。
製造例８ 製造例７において、減圧（1.0Torr）下で18分間反応
を行った以外は、製造例７と同様の操作を行って、アジ
ピン酸ジメチルとネオペンチルグリコールの重合体215g
を得た。
を行った以外は、製造例７と同様の操作を行って、アジ
ピン酸ジメチルとネオペンチルグリコールの重合体215g
を得た。
製造例９ 製造例１において、アジピン酸ジメチル179g（1.03モ
ル）とジプロピレングリコール134g（1.00モル）を用い
たこと以外は、製造例１と同様の操作を行って、アジピ
ン酸ジメチルとジプロピレングリコールの重合体230gを
得た。
ル）とジプロピレングリコール134g（1.00モル）を用い
たこと以外は、製造例１と同様の操作を行って、アジピ
ン酸ジメチルとジプロピレングリコールの重合体230gを
得た。
製造例10 製造例９において、減圧（1.0Torr）下で15分間反応
を行った以外は、製造例９と同様の操作を行って、アジ
ピン酸ジメチルとジプロピレングリコールの重合体234g
を得た。
を行った以外は、製造例９と同様の操作を行って、アジ
ピン酸ジメチルとジプロピレングリコールの重合体234g
を得た。
製造例11 製造例１において、アジピン酸ジ（3,5,5−トリメチ
ルヘキシル）406g（1.03モル）とプロピレングリコール
76g（1.00モル）を用いたこと以外は、製造例１と同様
の操作を行って、アジピン酸ジ（3,5,5−トリメチルヘ
キシル）とプロピレングリコールの重合体180gを得た。
ルヘキシル）406g（1.03モル）とプロピレングリコール
76g（1.00モル）を用いたこと以外は、製造例１と同様
の操作を行って、アジピン酸ジ（3,5,5−トリメチルヘ
キシル）とプロピレングリコールの重合体180gを得た。
製造例12 製造例11において、減圧（1.0Torr）下で15分間反応
を行った以外は、製造例11と同様の操作を行って、アジ
ピン酸ジ（3,5,5−トリメチルヘキシル）とプロピレン
グリコールの重合体187gを得た。
を行った以外は、製造例11と同様の操作を行って、アジ
ピン酸ジ（3,5,5−トリメチルヘキシル）とプロピレン
グリコールの重合体187gを得た。
製造例13 製造例１において、アジピン酸ジ（3,5,5−トリメチ
ルヘキシル）406g（1.03モル）とジプロピレングリコー
ル134g（1.00モル）を用いたこと以外は、製造例１と同
様の操作を行って、アジピン酸ジ（3,5,5−トリメチル
ヘキシル）とジプロピレングリコールの重合体241gを得
た。
ルヘキシル）406g（1.03モル）とジプロピレングリコー
ル134g（1.00モル）を用いたこと以外は、製造例１と同
様の操作を行って、アジピン酸ジ（3,5,5−トリメチル
ヘキシル）とジプロピレングリコールの重合体241gを得
た。
製造例14 製造例13において、減圧（1.0Torr）下で15分間反応
を行った以外は、製造例13と同様の操作を行って、アジ
ピン酸ジ（3,5,5−トリメチルヘキシル）とジプロレン
グリコールの重合体245gを得た。
を行った以外は、製造例13と同様の操作を行って、アジ
ピン酸ジ（3,5,5−トリメチルヘキシル）とジプロレン
グリコールの重合体245gを得た。
製造例15 製造例１において、アジピン酸ジ（3,5,5−トリメチ
ルヘキシル）406g（1.03モル）とネオペンチルグリコー
ル104g（1.00モル）を用いたこと以外は、製造例と同様
の操作を行って、アジピン酸ジ（3,5,5−トリメチルヘ
キシル）とネオペンチルグリコールの重合体212gを得
た。
ルヘキシル）406g（1.03モル）とネオペンチルグリコー
ル104g（1.00モル）を用いたこと以外は、製造例と同様
の操作を行って、アジピン酸ジ（3,5,5−トリメチルヘ
キシル）とネオペンチルグリコールの重合体212gを得
た。
製造例16 製造例15において、減圧（1.0Torr）下で15分間反応
を行った以外は、製造例15と同様の操作を行って、アジ
ピン酸ジ（3,5,5−トリメチルヘキシル）とネオペンチ
ルグリコールの重合体218gを得た。
を行った以外は、製造例15と同様の操作を行って、アジ
ピン酸ジ（3,5,5−トリメチルヘキシル）とネオペンチ
ルグリコールの重合体218gを得た。
実施例１〜16及び比較例１ 製造例１〜16で得られたポリエステルあるいは市販の
ポリオキシプロピレングリコール−モノｎ−ブチルエー
テル試料として、これらの相溶性を下記の手順で測定し
た。
ポリオキシプロピレングリコール−モノｎ−ブチルエー
テル試料として、これらの相溶性を下記の手順で測定し
た。
即ち、フロン134g（1,1,1,2,−テトラフルオロエタ
ン）に対して、10重量％および20重量％となるように所
定量の試料を耐圧ガラスアンプルに加え、これを真空配
管およびフロン134aガス配管に接続した。アンプルを室
温で真空脱気後、液体窒素で冷却し、所定量のフロン13
4aを摂取した。
ン）に対して、10重量％および20重量％となるように所
定量の試料を耐圧ガラスアンプルに加え、これを真空配
管およびフロン134aガス配管に接続した。アンプルを室
温で真空脱気後、液体窒素で冷却し、所定量のフロン13
4aを摂取した。
次いでアンプルを封じ、恒温槽で−40℃から温度を上
昇させ相分離が始まる温度を測定した。相分離温度は高
いほど好ましい。結果を第１表および第２表に示す。
昇させ相分離が始まる温度を測定した。相分離温度は高
いほど好ましい。結果を第１表および第２表に示す。
産業上の利用可能性 本発明の潤滑油は、様々な用途に供することができる
が、冷媒との相溶性と潤滑性能に優れているため、冷凍
機用、特に圧縮型冷凍機用の潤滑油として好適である。
とりわけ、本発明の潤滑油は、従来の潤滑油と異なり、
フロン134a等の水素含有フロン化合物（具体的には、上
記フロン134aをはじめとして、1,1−ジクロロ−2,2,2−
トリフルオロエタン（フロン−123）;1−クロロ−1,1−
ジフルオロエタン（フロン−142b）;1,1−ジフルオロエ
タン（フロン−152a）；クロロジフルオロメタン（フロ
ン−22）あるいはトリフルオロメタン（フロン−23）な
ど）との相溶性が良好である。
が、冷媒との相溶性と潤滑性能に優れているため、冷凍
機用、特に圧縮型冷凍機用の潤滑油として好適である。
とりわけ、本発明の潤滑油は、従来の潤滑油と異なり、
フロン134a等の水素含有フロン化合物（具体的には、上
記フロン134aをはじめとして、1,1−ジクロロ−2,2,2−
トリフルオロエタン（フロン−123）;1−クロロ−1,1−
ジフルオロエタン（フロン−142b）;1,1−ジフルオロエ
タン（フロン−152a）；クロロジフルオロメタン（フロ
ン−22）あるいはトリフルオロメタン（フロン−23）な
ど）との相溶性が良好である。
したがって、本発明の潤滑油は、これらの水素含有フ
ロン化合物、特に冷媒としてフロン134aを使用する圧縮
型冷凍機用として好適である。
ロン化合物、特に冷媒としてフロン134aを使用する圧縮
型冷凍機用として好適である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 107/34 C10M 105/38 C10N 40:30
Claims (12)
- 【請求項１】一般式 〔R1は炭素数１〜10のアルキレン基を示し、R2は炭素数
４〜20のオキサアルキレン基を示す。〕で表わされる構
成単位を有し、かつ分子量が300〜2000である脂肪族ポ
リエステル誘導体を主成分とするポリエステル系合成潤
滑油。 - 【請求項２】一般式 〔R1は炭素数１〜10のアルキレン基を示し、R3は炭素数
２〜10のアルキレン基または炭素数４〜20のオキサアル
キレン基を示す。〕 で表わされる構成単位を有し、かつ分子量が300〜2000
である脂肪族ポリエステル誘導体を主成分とする冷凍機
用潤滑油。 - 【請求項３】R1が炭素数１〜６のアルキレン基であり、
R3が炭素数２〜６のアルキレン基である請求項２記載の
冷凍機用潤滑油。 - 【請求項４】冷凍機が、圧縮型冷凍機であり、かつ冷媒
として1,1,1,2−テトラフルオロエタンを用いたもので
ある請求項３記載の冷凍機用潤滑油。 - 【請求項５】請求項２記載の冷凍機用潤滑油を用いて、
冷媒として水素含有弗化炭化水素を有する圧縮型冷凍機
の潤滑を行うことを特徴とする潤滑方法。 - 【請求項６】請求項３記載の冷凍機用潤滑油を用いて、
冷媒として水素含有弗化炭化水素を使用する圧縮型冷凍
機の潤滑を行うことを特徴とする潤滑方法。 - 【請求項７】請求項１記載のポリエステル系合成潤滑油
を用いて、冷媒として水素含有弗化炭化水素を使用する
圧縮型冷凍機の潤滑を行うことを特徴とする潤滑方法。 - 【請求項８】冷媒として用いる水素含有弗化炭化水素
が、1,1,1,2−テトラフルオロエタンである請求項５記
載の潤滑方法。 - 【請求項９】コンプレッサー，水素含有弗化炭化水素か
らなる冷媒及び請求項２記載の冷凍機用潤滑油からなる
圧縮型冷凍システム。 - 【請求項１０】コンプレッサー、水素含有弗化炭化水素
からなる冷媒及び請求項３記載の冷凍機用潤滑油からな
る圧縮型冷凍システム。 - 【請求項１１】コンプレッサー，水素含有弗化炭化水素
からなる冷媒及び請求項１記載のポリエステル系合成潤
滑油からなる圧縮型冷凍システム。 - 【請求項１２】冷媒として用いる水素含有弗化炭化水素
が、1,1,1,2−テトラフルオロエタンである請求項９記
載の圧縮型冷凍システム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP51508790A JP2854132B2 (ja) | 1989-11-13 | 1990-11-13 | ポリエステル系合成潤滑油 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29228389 | 1989-11-13 | ||
| JP1-292283 | 1989-11-13 | ||
| JP51508790A JP2854132B2 (ja) | 1989-11-13 | 1990-11-13 | ポリエステル系合成潤滑油 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2854132B2 true JP2854132B2 (ja) | 1999-02-03 |
Family
ID=26558925
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51508790A Expired - Fee Related JP2854132B2 (ja) | 1989-11-13 | 1990-11-13 | ポリエステル系合成潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2854132B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002060771A (ja) * | 2000-08-23 | 2002-02-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 冷凍機用潤滑油組成物及びそれを用いた冷凍機用作動流体組成物 |
-
1990
- 1990-11-13 JP JP51508790A patent/JP2854132B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002060771A (ja) * | 2000-08-23 | 2002-02-26 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 冷凍機用潤滑油組成物及びそれを用いた冷凍機用作動流体組成物 |
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