JPH07119430B2 - 圧縮型冷凍機用潤滑油 - Google Patents

圧縮型冷凍機用潤滑油

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JPH07119430B2
JPH07119430B2 JP2033669A JP3366990A JPH07119430B2 JP H07119430 B2 JPH07119430 B2 JP H07119430B2 JP 2033669 A JP2033669 A JP 2033669A JP 3366990 A JP3366990 A JP 3366990A JP H07119430 B2 JPH07119430 B2 JP H07119430B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な圧縮型冷凍機用潤滑油に関するものであ
る。さらに詳しくは、環境汚染で問題となっている冷媒
のジクロロジフルオロメタン（以下、フロン12と称す）
等のフロン化合物の代替となりうる1,1,1,2−テトラフ
ルオロエタン（以下、フロン134aと称す）等の水素含有
フロン化合物との相溶性が良好で、かつ潤滑性能に優れ
たポリオキシアルキレングリコール誘導体を主成分とす
る圧縮型冷凍機用潤滑油に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕
一般に、圧縮型冷凍機は圧縮機，凝縮器，膨張弁，蒸発
器から構成され、冷媒と潤滑油の混合液体がこの密閉さ
れた系内を循環する構造となっている。このような圧縮
型冷凍器においては、装置の種類にもよるが、一般に、
圧縮機内では50℃以上の温度となる一方、冷却器内では
−40℃程度の温度となるので、冷媒と潤滑油は、通常こ
の−40℃から＋50℃の温度範囲で相分離することなく、
この系内を循環することが必要である。もし、冷凍機の
運転中に相分離が生じると、装置の寿命や効率に著しい
悪影響をもたらす。例えば、圧縮機部分で冷媒と潤滑油
の相分離が生じると、可動部が潤滑不良となって、焼き
付きなどを起こして、装置の寿命を著しく短くし、一方
蒸発器内で相分離が生じると、粘度の高い潤滑油が存在
するため熱交換の効率低下をもたらす。
また、冷凍機用潤滑油は、冷凍機の可動部分を潤滑する
目的で用いられることから、潤滑性能も当然重要とな
る。特に、圧縮機内は高温となるため、潤滑に必要な油
膜を保持できる粘度が重要となる。必要とされる粘度は
使用する圧縮機の種類，使用条件により異なるが、通
常、冷媒と混合する前の潤滑油の粘度は、100℃で２〜5
0cStが好ましい。これより粘度が低いと油膜が薄くなり
潤滑不良を起こしやすく、高いと熱交換の効率が低下す
る。
従来、圧縮型冷凍機の冷媒としては、フロン12が多く用
いられ、また潤滑油としては、前記の要求特性を満たす
種々の鉱油や合成油が用いられてきた。しかしながら、
フロン12は、オゾン層を破壊するなど環境汚染をもたら
すおそれがあることから、最近、世界的にその規則が厳
しくなりつつある。そのため、新しい冷媒としてフロン
134aに代表される水素含有フロン化合物が注目されるよ
うになってきた。この水素含有フロン化合物、特にフロ
ン134aは、オゾン層を破壊するおそれが少ない上に、従
来の冷凍機の構造をほとんど変更することなく、フロン
12と代替が可能であるなど、圧縮型冷凍機用冷媒として
好ましいものである。
圧縮型冷凍機の冷媒として、フロン12の代わりに前記フ
ロン134a等の水素含有フロン化合物が採用されると、潤
滑油としては、当然、このフロン134a等の水素含有フロ
ン化合物との相溶性に優れ、かつ前記の要求性能を満た
しうる潤滑性能に優れたものが要求される。しかし、従
来のフロン12と共に用いられてきた潤滑油は、フロン13
4a等の水素含有フロン化合物との相溶性が良好でないた
め、これらの化合物に適した新しい潤滑油が必要とな
る。この場合、特に自動車用空調機においては、フロン
12の代替に際し、装置の構造をほとんど変化させないこ
とが要望されており、潤滑油のために、現装置の構造を
大きく変化させることは望ましいことではない。従っ
て、フロン134a等の水素含有フロン化合物と極めて良好
な相溶性を有する潤滑油が要求される。
フロン134aと相溶性を有する潤滑油として、例えばポリ
アルキレングリコール系からなるウルコンLB−165やウ
ルコンLB−525（いずれもユニオンカーバイド社製，商
品名）が知られており、またこれらの潤滑油は、少なく
とも−50℃の低温において、フロン134aと全組成比で相
溶することが報告されている〔「リサーチ・ディスクロ
ウジャー（Research Disclosure）」第17463号（1978年
10月）〕。また、ポリオキシプロピレングリコールモノ
ブチルエーテルを基油とする高粘度冷凍機油組成物も知
られている（特公昭57−42119号公報）。
しかしながら、これらの潤滑油は、ポリプロピレングリ
コールの片方の末端が水酸基で、他方の末端がｎ−ブチ
ルエーテル結合を有するポリアルキレングリコール誘導
体であって、低温側ではフロン134aと比較的良好な相溶
性を有するものの、高温側では相溶性が充分でなく、例
えば前記ウルコンLB−525は、室温においてはフロン134
aと相分離を起こすということも知られている（米国特
許第4,755,316号明細書）。
一方、フロン134aと良好な相溶性を有するものとして、
１分子中に少なくとも２個の水酸基を有するポリオキシ
アルキレングリコールが提案されている（米国特許第4,
755,316号明細書）。しかしながら、このポリオキシア
ルキレングリコールにおいては、相溶性は必ずしも充分
であるとはいえない。
なお、ポリオキシアルキレングリコールは、フロン化合
物との混合物を低温から高温まで加熱すると、一般に相
分離していた混合物が、いったん相溶し、また相分離す
るという温度依存性を示すことが知られている。更に、
ポリオキシアルキレングリコールの分子量が増大すると
相溶性が低下することも知られている。
他方、フロン134a及びこれを溶解しうる化合物を吸収式
冷凍機に使用することが提案されている（特開昭56−79
175号公報）。しかし、この吸収式冷凍機は、前述した
圧縮型冷凍機とは機構が全く異なり、しかも上記公報の
実施例に記載されているテトラエチレングリコールジメ
チルエーテルは、粘度が著しく低いために、圧縮型冷凍
機の潤滑油として不適当である。
このように、フロン134aとの相溶性が充分に良好で、か
つ潤滑性能の優れた圧縮機型冷凍機用潤滑油は、未だ見
出されていないのが現状であり、その開発が強く望まれ
ていた。
本発明は、このような要望に応え、特に環境汚染で問題
となっている冷媒であるフロン12あるいは他の分解し難
いフロン化合物の代替となりうるフロン134a等の水素含
有フロン化合物との相溶性が、全使用温度範囲にわたっ
て良好であり、しかも潤滑性能に優れた圧縮型冷凍機用
潤滑油を提供することを目的としてなされたものであ
る。
（課題を解決するための手段） 本発明者は、フロン134a等の水素含有フロン化合物との
相溶性と潤滑性能のいずれも優れた圧縮型冷凍機用潤滑
油を開発するために鋭意研究を重ねた結果、特定の基を
有するポリオキシアルキレングリコールを主成分とする
ものが、前記目的に適合しうることを見出し、この知見
に基づいて本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、 一般式（Ｉ） 〔R1〜R4はそれぞれ水素，炭素数１〜10の一価の炭化水
素基または一般式（II） （R5及びR6はそれぞれ水素，炭素数１〜10の一価炭化水
素基又は炭素数２〜20のアルコキシアルキル基を示し、
R7は炭素数２〜５のアルキレン基，アルキル基を置換基
として有する総炭素数２〜５の置換アルキレン基又はア
ルコキシアルキル基を置換基として有する総炭素数４〜
10の置換アルキレン基を示し、ｎは０〜20の整数、R8は
炭素数１〜10の一価炭化水素を示す。） で表される基であり、R1〜R4の少なくとも１つが一般式
（II）で表される基である〕 で表される構成単位を少なくとも１個有するポリオキシ
アルキレングリコール誘導体を主成分とする圧縮型冷凍
機用潤滑油を提供するものである。
本発明の圧縮型冷凍機用潤滑油は、前記一般式（Ｉ）で
表される構成単位を少なくとも１つ含有するものであ
る。ここで、式中R1〜R4はそれぞれ水素，炭素数１〜10
の一価の炭化水素基または一般式（II） で表わされるものである。このうち、炭素数１〜10の一
価炭化水素基は、一般には炭素数１〜10のアルキル基、
炭素数２〜10のアルケニル基、炭素数５〜10のシクロア
ルキル基、炭素数６〜10のアリール基あるいは炭素数７
〜10のアラルキル基を示す。具体的にはメチル基，エチ
ル基,n−プロピル基，イソプロピル基，各種ブチル基，
各種ペンチル基，各種ヘキシル基，各種ヘプチル基，各
種オクチル基，各種ノニル基，各種デシル基等のアルキ
ル基、ビニル基，アリル基，プロペニル基，イソプロペ
ニル基，各種ブテニル基，各種ペンテニル基，各種ヘキ
セニル基，各種ヘプテニル基，各種オクテニル基，各種
ノネニル基，各種デセニル基等のアルケニル基、シクロ
ペンチル基，シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、
フェニル基，各種トリル基，各種キシリル基，ナフチル
基等のアリール基あるいはベンジル基,1−フェニルエチ
ル基,2−フェニルエチル基等のアラルキル基をあげるこ
とができる。これらの中で炭素数６以下の一価の炭化水
素基が好ましく、特に炭素数３以下のアルキル基が最適
である。
また一般式（II）において、R5およびR6はそれぞれ水
素，炭素数１〜10の一価の炭化水素基または炭素数２〜
20のアルコキシアルキル基を示すが、一価の炭化水素基
は一般的には炭素数１〜10のアルキル基，炭素数２〜10
のアルケニル基，炭素数５〜10のシクロアルキル基，炭
素数６〜10のアリール基あるいは炭素数７〜10のアリー
ルアルキル基を示す。具体的にはメチル基，エチル基,n
−プロピル基，イソプロピル基，各種ブチル基，各種ペ
ンチル基，各種ヘキシル基，各種ヘプチル基，各種オク
チル基，各種ノニル基，各種デシル基等のアルキル基、
ビニル基，アリル基，プロペニル基，イソプロペニル
基，各種ブテニル基，各種ペンテニル基，各種ヘキセニ
ル基，各種ヘプテニル基，各種オクテニル基，各種ノネ
ニル基，各種デセニル基等のアルケニル基、シクロペン
チル基，シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェ
ニル基，各種トリル基，各種キシリル基，ナフチル基等
のアリール基あるいはベンジル基,1−フェニルエチル
基,2−フェニルエチル基等のアリールアルキル基、メト
キシメチル基，エトキシメチル基,n−プロポキシメチル
基，イソプロポキシメチル基，各種ブトキシメチル基，
各種ペントキシメチル基，各種ヘキソキシメチル基，各
種ヘプトキシメチル基，各種オクトキシメチル基，各種
ノニロキシメチル基,1−メトキシエチル基,2−メトキシ
エチル基,1−エトキシエチル基,2−エトキシエチル基，
各種プロポキシエチル基，各種ブトキシエチル基，各種
ペントキシエチル基，各種ヘキソキシエチル基，各種ヘ
プトキシエチル基，各種オクトキシエチル基，各種メト
キシプロピル基，各種エトキシプロピル基，各種プロポ
キシプロピル基，各種ブトキシプロピル基，各種ペント
キシプロピル基，各種ヘキソキシプロピル基，各種ヘプ
トキシエチル基，各種メトキシブチル基，各種エトキシ
ブチル基，各種プロポキシブチル基，各種ブトキシブチ
ル基，各種ペントキシブチル基，各種ヘキソキシブチル
基，各種メトキシペンチル基，各種エトキシペンチル
基，各種プロポキシペンチル基，各種ブトキシペンチル
基，各種ペントキシペンチル基，各種メトキシヘキシル
基，各種エトキシヘキシル基，各種プロポキシヘキシル
基，各種ブトキシヘキシル基，各種メトキシヘプチル
基，各種エトキシヘプチル基，各種プロポキシヘプチル
基，各種メトキシオクチル基，各種エトキシオクチル
基，各種メトキシノニル基等のアルコキシアルキル基を
あげることができる。これらの中で炭素数３以下のアル
キル基または炭素数６以下のアルコキシアルキル基が好
ましい。
R7は炭素数２〜５のアルキレン基，アルキル基を置換基
として有する総炭素数２〜５の置換アルキレン基又はア
ルコキシアルキル基を置換基として有する総炭素数４〜
10の置換アルキレン基を示すが、具体的にはエチレン
基;1−メチルエチレン；エチルエチレン基,1,1−ジメチ
ルエチレン基;1,2−ジメチルエチレン基;n−プロピルエ
チレン基；イソプロピルエチレン基;1−エチル−２−メ
チルエチレン基;1−エチル−１−メチルエチレン基；ト
リメチレン基；テトラメチレン基；ペンタメチレン基；
（メトキシメチル）エチレン基；（エトキシメチル）エ
チレン基；（メトキシエチル）エチレン基;1−メトキシ
メチル−２−メチルエチレン基;1,2−（ビスメトキシメ
チル）エチレン基;1,1−（ビスメトキシメチル）エチレ
ン基；（エトキシエチル）エチレン基;1,2−（ビスエト
キシエチル）エチレン基;1,1−（ビスエトキシエチル）
エチレン基;2−メトキシ−1,3−プロピレン基等があげ
られるが、好ましくは炭素数６以下のエチレン基及び置
換エチレン基である。
R8は炭素数１〜10の一価炭化水素基を示すが、一般的に
は炭素数１〜10のアルキル基，炭素数２〜10のアルケニ
ル基，炭素数５〜10のシクロアルキル基，炭素数６〜10
のアリール基あるいは炭素数７〜10のアリールアルキル
基を示す。具体的には、メチル基，エチル基,n−プロピ
ル基，イソプロピル基，各種ブチル基，各種ペンチル
基，各種ヘキシル基，各種ヘプチル基，各種オクチル
基，各種ノニル基，各種デシル基等のアルキル基、ビニ
ル基，アリル基，プロペニル基，イソプロペニル基，各
種ブテニル基，各種ペンテニル基，各種ヘキセニル基，
各種ヘプテニル基，各種オクテニル基，各種ノネニル
基，各種デセニル基等のアルケニル基、シクロペンチル
基，シクロヘキシル基等のシクロアルキル基、フェニル
基，各種トリル基，各種キシリル基，ナフチル基等のア
リール基あるいはベンジル基,1−フェニルエチル基,2−
フェニルエチル基等のアラルキル基が挙げられる。これ
らの中で炭素数６以下の炭化水素基が好ましく、炭素数
３以下の炭化水素基が特に好ましい。
なお、前述の一般式（Ｉ）におけるR1〜R4のうち少なく
とも１つは、一般式（II）で表される基である。特に、
R1,R3のいずれか一つが一般式（II）の基であって、R1,
R3の残りの一つ及びR2,R4がそれぞれ水素または炭素数
１〜10の一価炭化水素基であるのが好ましい。
本発明の潤滑油の主成分であるポリオキシアルキレング
リコール誘導体は、前記一般式（Ｉ）で表される構成単
位を少なくとも１つ含有するものであるが、より詳しく
はこの一般式（Ｉ）の構成単位からなる単独重合体，一
般式（Ｉ）に含まれる２つ以上の異なる構成単位からな
る共重合体，及び一般式（Ｉ）の構成単位と他の構成単
位、例えば一般式（III） 〔R9〜R12はそれぞれ水素又は炭素数１〜３のアルキル
基を示す。〕 で表される構成単位からなる共重合体の三種類に大別す
ることができる。
上記単独重合体の好適例は、一般式（Ｉ）で表される構
成単位Ａを１〜200個有するとともに、末端基がそれぞ
れ水酸基，炭素数１〜10のアシルオキシ基，炭素数１〜
10のアルコキシ基あるいはアリーロキシ基からなるもの
をあげることができる。
一方、共重合体の好適例は、一般式（Ｉ）で表される二
種類の構成単位A,Bをそれぞれ１〜200個有するか、ある
いは一般式（Ｉ）で表される構成単位Ａを１〜200個と
一般式（II）で表される構成単位Ｃを１〜200個有する
とともに、末端基がそれぞれ水酸基，炭素数１〜10のア
シルオキシ基，炭素数１〜10のアルコキシ基あるいはア
リーロキシ基からなるものをあげることができる。
これらの共重合体は、構成単位Ａと構成単位Ｂ（あるい
は構成単位Ｃ）との交互共重合，ランダム共重合，ブロ
ック共重合体あるいは構成単位Ａの主鎖に構成単位Ｂが
グラフト結合したグラフト共重合体など様々なものがあ
る。
本発明の潤滑油に用いられる前記のポリオキシアルキレ
ングリコール誘導体は、例えば下記の方法によって製造
することができる。
（Ａ）法 一般式 〔式中、R1〜R4は前記と同じ。〕 で表されるオキシラン類化合物を単独で重合，あるいは
式（IV）で表される二種類以上の化合物を混合して共重
合すれば、ポリオキシアルキレングリコール誘導体が得
られる。
また、式（IV）で表される化合物と一般式 〔式中,R9〜R12は前記と同じ。〕 で表されるエチレンオキサイドあるいはプロピレンオキ
サイド等の炭素数２〜８のアルキレンオキサイドとを混
合して共重合すれば、ポリオキシアルキレングリコール
誘導体を製造することができる。
一般式（IV）で表されるオキシラン類化合物としては、
R1〜R4の種類により各種のものがあるが、具体的にはグ
リシジルメチルエーテル；エチルグリシジルエーテル；
プロピルグリシジルエーテル；ブチルグリシジルエーテ
ル;2−エチルヘキシルグリシジルエーテル;2−メチルオ
クチルグリシジルエーテル；ビニルグリシジルエーテ
ル；アリルグリシジルエーテル；フェニルグリシジルエ
ーテル;sec−ブチルフェニルグリシジルエーテル;4,7−
ジオキサ−1,2−エポキシオクタン;1,2−エポキシ−4,
7,10−トリオキサウンデカン;1,2−エポキシ−4,7,10,1
3−テトラオキサテトラデカン;4,7−ジオキサ−1,2−エ
ポキシ−５−メチルオクタン;4,7−ジオキサ−1,2−エ
ポキシ−６−メチルオクタン;6,9−ジメチル−1,2−エ
ポキシ−4,7,10−トリオキサウンデカン;1,2−エポキシ
−4,7,10,13−テトラオキサ−6,9,12−トリメチルテト
ラデカン;1,2−エポキシ−５−メチル−4,7,10−トリオ
キサウンデカン;1,2−エポキシ−８−メチル−4,7,10−
トリオキサウンデカン;2,7−ジオキサ−4,5−エポキシ
オクタン;4,5−エポキシ−９−メチル−2,7,10−トリオ
キサウンデカン;4,5−エポキシ−2,7,10,13−テトラオ
キサテトラデカン;7,8−エポキシ−2,5,10,13−テトラ
オキサテトラデカン;3,12−ジメチル−7,8−エポキシ−
2,5,10,13−テトラオキサテトラデカン;1,2−エポキシ
−３−メトキシ−５−オキサヘキサン;4,8−ジオキサ−
1,2−エポキシ−６−メトキシノナン;4,7−ジオキサ−
1,2−エポキシ−５−（２−オキサプロピル）−オクタ
ン;3,5−ビス（２−オキサプロピル）−4,7−ジオキサ
−1,2−エポキシオクタン;3,6−ビス（２−オキサプロ
ピル）−4,7−ジオキサ−1,2−エポキシ−オクタン;6,9
−ビス（２−オキサプロピル）−1,2−エポキシ−4,7,1
0−オキサウンデカンなどがある。
また、重合の開始剤としては、水や水酸化アルカリ,1〜
６価のアルコール；アルコキシド；チオール;2,2′−チ
オジエタノール;2,2′−チオジエタノールのナトリウム
アルコキサイド，フェノール，フェノキシド，アミンな
ど公知の化合物を用いることができる。
（Ｂ）法 前記（Ａ）法で得た少なくとも１つの、前記一般式（I
V）で表されるオキシラン類化合物の単独重合体に、一
般式（IV）で表される別種のオキシラン類化合物、又は
一般式（Ｖ）で表される炭素数２〜８のアルキレンオキ
サイドを重合させて、目的とするポリオキシアルキレン
グリコール誘導体を製造することができる。この場合、
二種の反応を一つの反応器中で連続して行わせることが
できる。
（Ｃ）法 一般式（Ｖ）で表される炭素数２〜８のアルキレングリ
コールを重合させてポリオキシアルキレングリコールを
得たのち、これに一般式（IV）で表されるオキシラン類
化合物あるいはこのオキシラン類化合物と一般式（Ｖ）
のアルキレンオキサイドと重合させて、目的とするポリ
オキシアルキレングリコール誘導体を製造することがで
きる。この場合、二種の反応を一つの反応器の中で連続
して行わせることができる。
このような（Ａ）〜（Ｃ）法で得たポリオキシアルキレ
ングリコールは、末端水酸基の全部あるいは一部をエス
テル，エーテルに誘導することによって、溶解性の向
上，吸湿性の減少，粘度指数の向上，潤滑性の向上など
冷凍機油としての性能を更に改善することができる。エ
ステル及びエーテル残基中の炭化水素基は、炭素数１〜
10であることが好ましい。
また、本発明の潤滑油は、潤滑に必要な油膜厚さを保持
するために、冷媒と混合する前の潤滑油の動粘度が、10
0℃で１〜100cSt、特に２〜50cStが好ましい。したがっ
て、この動粘度範囲のポリオキシアルキレングリコール
誘導体を生成するように、前記（Ａ）〜（Ｃ）法におい
て、原料，開始剤および反応条件を選定することが好ま
しい。但し、上記動粘度範囲以外のものでも、数種類混
合することによって、好ましい範囲の動粘度に調整する
ことができる。
このようにして得られたポリアルキレングリコール誘導
体は単独で用いてもよく、又二種以上組み合わせて用い
てもよい。更に他の潤滑油の性能を改善するために、こ
れと混合して用いることもできる。
また、本発明の潤滑油には、従来の潤滑油に使用されて
いる各種添加剤、例えば耐荷重添加剤，塩素捕捉剤，酸
化防止剤，金属不活性化剤，消泡剤，清浄分散剤，粘度
指数向上剤，油性剤，耐摩耗添加剤，極圧剤，防錆剤，
腐食防止剤，流動点降下剤などを、所望に応じて添加す
ることができる。
上記耐荷重添加剤としては、モノスルフィド類，ポリス
ルフィド類，スルホキシド類，スルホン類，チオスルフ
ィネート類，硫化油脂，チオカーボネイト類，チオフェ
ン類，チアゾール類，メタンスルホン酸エステル類など
の有機硫黄化合物系のもの、リン酸モノエステル類，リ
ン酸ジエステル類，リン酸トリエステル類（トリクレジ
ルホスフェート）などのリン酸エステル系のもの、亜リ
ン酸モノエステル類，亜リン酸ジエステル類，亜リン酸
トリエステル類などの亜リン酸エステル系のもの、チオ
リン酸トリエステル類などのチオリン酸エステル系のも
の、高級脂肪酸，ヒドロキシアリール脂肪酸類，含カル
ボン酸多価アルコールエステル類，金属セッケンなどの
脂肪酸系のもの、多価アルコールエステル類，アクリル
酸エステル類などの脂肪酸エステル系のもの、塩素化炭
化水素類，塩素化カルボン酸誘導体などの有機塩素系の
もの、フッ素化脂肪族カルボン酸類，フッ素化エチレン
樹脂，フッ素化アルキルポリシロキサン類，フッ素化黒
鉛などの有機フッ素系のもの、高級アルコールなどのア
ルコール系のもの、ナフテン酸塩類（ナフテン酸鉛），
脂肪酸塩類（脂肪酸鉛），チオリン酸塩類（ジアルキル
ジチオリン酸亜鉛），チオカルバミン酸塩類，有機モリ
ブテン化合物，有機スズ化合物，有機ゲルマニウム化合
物，ホウ酸エステルなどの金属化合物系のものがある。
塩素捕捉剤としては、グリシジルエーテル基含有化合
物，エポキシ化脂肪酸モノエステル類，エポキシ化油
脂，エポキシシクロアルキル基含有化合物などがある。
酸化防止剤としては、フェノール類（2,6−ジターシャ
リーブチル−ｐ−クレゾール），芳香族アミン類（α−
ナフチルアミン）などがある金属不活性化剤としては、
ベンゾトリアゾール誘導体などがある。消泡剤として
は、シリコーンオイル（ジメチルポリシロキサン），ポ
リメタクリレート類などがある。清浄分散剤としては、
スルホネート類，フェネート類，コハク類イミド類など
がある。粘度指数向上剤としては、ポリメタクリレー
ト，ポリイソブチレン，エチレン−プロピレン共重合
体，スチレン−ジエン水素化共重合体などがある。
〔実施例〕
次に、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、
本発明はこれらの例によって何ら限定されるものではな
い。
製造例１ 撹拌機，液導入管を取り付けた200mlステンレス鋼製オ
ートクレーブに、粉末状ナトリウムメトキサイド3.0g
（0.056モル）を加えて密閉し、110℃に加熱し、撹拌下
にグリシジルメチルエーテルとプロピレンオキサイドの
混合物（モル比1:3）120gを液導入管より13時間かけて
オートクレーブに圧入した。
反応混合物に水120ml,メタノール240mlを加えて溶解し
た後、溶液を陽イオン交換樹脂200mlのカラムに通し、
次いで陰イオン交換樹脂200mlのカラムに通してナトリ
ウムイオンを除去した。メタノール，水を留去した後、
真空ポンプ減圧下（0.4mmHg）,100℃,1時間乾燥して目
的とするグリシジルメチルエーテル−プロピレンオキサ
イド共重合体であるポリオキシアルキレングリコール
（片末端がメトキシ基で、他の末端が水酸基）115gを得
た。このポリオキシアルキレングリコールの同位体炭素
による核磁気共鳴（13C−NMR）スペクトル（溶媒：重ク
ロロホルム）を第１図に示す。
またこのポリオキシアルキレングリコールのプロトン核
磁気共鳴（1H−NMR）スペクトル（溶媒：重クロロホル
ム）を第９図に示す。
製造例２ 撹拌機，液導入管を取り付けた200mlステンレス鋼製オ
ートクレーブに、粉末状ナトリウムメトキサイド3.0gを
加えて密閉し、110℃に加熱し、撹拌下にグリシジルメ
チルエーテル100gを液導入管より９時間かけてオートク
レーブに圧入した。
反応混合物に水100ml,メタノール200mlを加えて溶解し
た後、溶液を陽イオン交換樹脂200mlのカラムに通し、
次いで陰イオン交換樹脂200mlのカラムに通してナトリ
ウムイオンを除去した。メタノール，水を留去した後、
真空ポンプ減圧下（0.4mmHg）,100℃,1時間乾燥して目
的とするグリシジルメチルエーテル重合体であるポリオ
キシアルキレングリコール（片末端がメトキシ基で、他
の末端が水酸基）89gを得た。
製造例３ 撹拌機，蒸留ヘッドを取り付けたガラス製300ml三口フ
ラスコに、製造例１で得られたグリシジルメチルエーテ
ル−プロピレンオキサイド共重合体であるポリオキシア
ルキレングリコール誘導体50g,ナトリウムメトキサイド
の28重量％メタノール溶液10g（ナトリウムメトキサイ
ド0.052モル）及びトルエン80mlを加え、加熱してメタ
ノール及び約30mlのトルエンを留去した。
冷却後、内容物を撹拌機付きの200mlステンレス鋼製オ
ートクレーブに移し、ヨウ化メチル15g（0.11モル）を
加え、密封した後、撹拌下に50℃から75℃まで4.5時間
かけて昇温し、90℃で2.5時間保持した。室温まで冷却
後、反応混合物を水100ml、メタノール200mlの混合液に
溶解し、陽イオン交換樹脂200ml、次いで陰イオン交換
樹脂200mlのカラムに通してナトリウムイオンおよびヨ
ウ素イオンを除去した。
メタノールと水を留去した後、真空ポンプ減圧下（0.4m
mHg）,100℃で１時間乾燥して目的とするグリシジルメ
チルエーテル−プロピレンオキサイド共重合体であるポ
リオキシアルキレングリコール誘導体（両末端がメトキ
シ基）43gを得た。
製造例４ 製造例１において、ナトリウムメトキサイド2.0g（0.03
7モル）を用いたことおよびグリシジルメチルエーテル
とプロピレンオキサイドの混合物（モル比1:3）を60g用
い、8.5時間かけてオートクレーブに圧入したこと以外
は、製造例１と同様の操作を行い、目的とするグリシジ
ルメチルエーテル−プロピレンオキサイド共重合体であ
るポリオキシアルキレングリコール誘導体（片末端がメ
トキシ基で、他の末端が水酸基）58gを得た。この誘導
体の1H−NMRスペクトル（溶媒：重クロロホルム）を第1
0図に示す。
製造例５ 製造例２において、ナトリウムメトキサイド2.0g（0.03
7モル）を用いたこと、およびグリシジルメチルエーテ
ル100gを10時間かけてオートクレーブに圧入したこと以
外は、製造例２と同様の操作を行い、目的とするグリシ
ジルメチルエーテル重合体であるポリアルキレングリコ
ール（片末端がメトキシ基で、他の末端が水酸基）93g
を得た。このポリアルキレングリコールの13C−NMRスペ
クトル（溶媒：重クロロホルム）を第２図に示す。
製造例６ 2,2′−チオジエタノール7.6g（0.062モル）にナトリウ
ムメトキサイド28重量％のメタノール溶液20g（ナトリ
ウムメトキサイド0.10モル）とトルエン50ccを加え、70
℃で４時間撹拌した後、メタノールを留去した。さらに
真空ポンプ減圧下（0.3mmHg）,100℃,1時間かけて未反
応の2,2′−チオジエタノールとトルエンを留去し、2,
2′−チオジエタノールのナトリウムアルコキサイドを
9.5g得た。撹拌機，液導入管を取り付けた200mlステン
レス鋼製オートクレーブに、このナトリウムアルコキサ
イド6.14gを加えて密閉し、110℃に加熱し、撹拌下にグ
リシジルメチルエーテル100gを液導入管より14.5時間か
けてオートクレーブに圧入した。オートクレープを冷却
したのち、ヨウ化メチル28g（0.18モル）を加え、60℃
で2.5時間加熱し、さらに90℃で５時間加熱し、製造例
３と同じ方法により塩を除去し、目的とするグリシジル
メチルエーテル重合体であるポリオキシアルキレングリ
コール誘導体（両末端がメトキシ基）93gを得た。
製造例７ 製造例１において、カリウムメトキサイド1.94g（0.028
モル）を用いたこと、および4,7−ジオキサ−1,2−エポ
キシオクタン（エピクロロヒドリンと２−メトキシエタ
ノールを硫酸存在下で付加反応させ、クロロヒドリンを
得、さらにアルカリで処理することにより合成）50gを
用い、20時間かけてオートクレーブへ圧入したこと以外
は、製造例１と同様の操作を行い、目的とする4,7−ジ
オキサ−1,2−エポキシオクタン）重合体であるポリオ
キシアルキレングリコール誘導体（片末端がメトキシ基
で、他の末端が水酸基）48gを得た。このポリアルキレ
ングリコールの13C−NMRスペクトル（溶媒：重クロロホ
ルム）を第３図に示す。
製造例８ 製造例１において、カリウムメトキサイド1.94g（0.028
モル）を用いたこと、および4,7−ジオキサ−1,2−エポ
キシ−５−メチルオクタン（エピクロロヒドリンと１−
メトキシ−２−プロパノールを硫酸存在下で付加反応さ
せ、クロロヒドリンを得、さらにアルカリで処理するこ
とにより合成）50gを用い、19時間かけてオートクレー
ブへ圧入したこと以外は、製造例１と同様の操作を行
い、目的とする4,7−ジオキサ−1,2−エポキシ−５−メ
チルオクタン重合体であるポリオキシアルキレングリコ
ール誘導体（片末端がメトキシ基で、他の末端が水酸
基）44gを得た。
製造例９ 製造例１において、カリウムメトキサイド1.24g（0.018
モル）を用いたこと、および4,7−ジオキサ−1,2−エポ
キシ−５−メチルオクタン50gを用い、20時間かけてオ
ートクレーブへ圧入したこと以外は、製造例１と同様の
操作を行い、目的とする4,7−ジオキサ−1,2−エポキシ
−５−メチルオクタン重合体であるポリオキシアルキレ
ングリコール誘導体（片末端がメトキシ基で、他の末端
が水酸基）45gを得た。
製造例10 製造例１において、ナトリウムメトキサイド1.5g（0.02
8モル）を用いたこと、および4,7−ジオキサ−1,2−エ
ポキシオクタンとプロピレンオキサイドの混合物（モル
比1:2.7）50gを用い、10時間かけてオートクレーブへ圧
入したこと以外は、製造例１と同様の操作を行い、目的
とする4,7−ジオキサ−1,2−エポキシオクタン−プロピ
レンオキサイド共重合体であるポリオキシアルキレング
リコール誘導体（片末端がメトキシ基で、他の末端が水
酸基）45gを得た。このポリアルキレングリコールの13C
−NMRスペクトル（溶媒：重クロロホルム）を第４図
に、1H−NMRスペクトル（溶媒：重クロロホルム）を第1
1図に示す。
製造例11 製造例１において、ナトリウムメトキサイド1.5g（0.02
8モル）を用いたこと、および4,7−ジオキサ−1,2−エ
ポキシオクタンとエチレンオキサイドの混合物（モル比
3:1）50gを用い、９時間かけてオートクレーブへ圧入し
たこと以外は、製造例１と同様の操作を行い、目的とす
る4,7−ジオキサ−1,2エポキシオクタン−エチレンオキ
サイド共重合体であるポリオキシアルキレングリコール
誘導体（片末端がメトキシ基で、他の末端が水酸基）44
gを得た。このポリアルキレングリコールの13C−NMRス
ペクトル（溶媒：重クロロホルム）を第５図に、1H−NM
Rスペクトル（溶媒：重クロロホルム）を第12図に示
す。
製造例12 製造例２において、ナトリウムメトキサイド4.5g（0.08
3モル）用いたこと、およびグリシジルメチルエーテル1
00gを10時間かけてオートクレーブへ圧入したこと以外
は、製造例２と同様の操作を行い、目的とするグリシジ
ルメチルエーテル重合体であるポリアルキレングリコー
ル（片末端がメトキシ基で、他の末端が水酸基）97gを
得た。
製造例13 製造例１において、カリウムメトキサイド1.94g（0.028
モル）および2,7−ジオキサ−4,5−エポキシオクタン
（1,4−ジクロロ−２−ブテンとナトリウムメトキサイ
ドを反応させ、1,4−ジメトキシ−２−ブテンを得た
後、Ｎ−ブロムスクシンイミドによりブロムヒドリン化
し、水酸化ナトリウムで処理することにより合成）50g
を、19時間かけてオートクレーブに圧入した以外は、製
造例１と同様の操作を行い、目的とする2,7−ジオキサ
−4,5−エポキシオクタン重合体であるポリアルキレン
グリコール（片末端がメトキシ基であり、他の末端が水
酸基）38gを得た。このポリアルキレングリコールの13C
−NMRスペクトル（溶媒：重クロロホルム）を第７図に
示す。
製造例14 製造例１において、カリウムメトキサイド1.29g（0.019
モル）を用いたこと、および2,7−ジオキサ−4,5−エポ
キシオクタンとグリシジルメチルエーテルの混合物（モ
ル比2:1）50gを23時間かけてオートクレーブに圧入した
以外は、製造例１と全く同様の操作を行い、目的とする
2,7−ジオキサ−4,5−エポキシオクタンとグリシジルメ
チルエーテルの共重合体であるポリアルキレングリコー
ル（片末端がメトキシ基であり、他の末端が水酸基）22
gを得た。このポリアルキレングリコールの13C−NMRス
ペクトル（溶媒：重クロロホルム）を第８図に示す。
製造例15 製造例１において、カリウムメトキサイド1.0g（0.014
モル）および4,8−ジオキサ−1,2−エポキシ−６−メト
キシノナン（アリルグリシジルエーテルを水和してジオ
ールとし、ナトリウムメトキサイドを用い二ナトリウム
塩を得、ヨウ化メチルとの反応によりメトキシ化し、4,
8−ジオキサ−６−メトキシ−１−ノネンとした後、Ｎ
−ブロムスクシンイミドでブロムヒドリン化し、水酸化
ナトリウムで処理することにより合成）50gを、13時間
かけてオートクレーブへ圧入したこと以外は、製造例１
と同様の操作を行い、目的とする4,8−ジオキサ−1,2−
エポキシ−６−メトキシ−ノナン重合体であるポリオキ
シアルキレングリコール（片末端がメトキシ基であり、
他の末端が水酸基）43gを得た。
製造例16 製造例１において、カリウムメトキサイド1.0g（0.014
モル）および4.8−ジオキサ−1,2−エポキシ−６−メト
キシノナン38gを、10時間かけてオートクレーブへ圧入
したこと以外は、製造例１と同様の操作を行い、目的と
する4,8−ジオキサ−1,2−エポキシ−６−メトキシ−ノ
ナン重合体であるポリオキシアルキレングリコール（片
末端がメトキシ基であり、他の末端が水酸基）34gを得
た。
製造例17 製造例１において、カリウムメトキサイド1.2g（0.017
モル）および4,7−ジオキサ−1,2−エポキシ−５−（２
−オキサプロピル）オクタン（グリシジルメチルエーテ
ルとメタノールを硫酸存在下で反応させ、2,6−ジオキ
サ−４−ヒドロキシメチルを得、これを硫酸存在下でエ
ピクロロヒドリンと反応させた後、水酸化ナトリウムで
処理することにより合成）39gを、19時間かけてオート
クレーブへ圧入したこと以外は、製造例１と同様の操作
を行い、目的とする4,7−ジオキサ−1,2−エポキシ−５
−（２−オキサプロピル）オクタン重合体であるポリオ
キシアルキレグリコール（片末端がメトキシ基であり、
他の末端が水酸基）29gを得た。
実施例１〜17および比較例１〜６ 製造例１〜17で得られた化合物および片末端がブチルエ
ーテル基（ブトキシ基）で他が水酸基であるポリプロピ
レングリコール、ならびに両末端が水酸基であるポリプ
ロピレングリコールの相溶性を測定した。
フロン134a（1,1,1,2−テトラフルオロエタン）に対し
て、10重量％及び20重量％となるように所定量の試料を
耐圧ガラスアンプルに加え、これを真空配管及びフロン
134gガス配管に接続した。アンプルを室温で真空脱気
後、液体窒素で冷却し、所定量のフロン134aを採取し
た。
次いでアンプルを封じ、恒温槽で−40℃から温度を上昇
させ相分離が始まる温度を測定した。相分離温度は高い
ほど好ましい。結果を第１表に示す。なお重量平均分子
量の測定は、GPC（ゲルパーミェーションクロマトグラ
フィー）を用いて行なった（標準物質：ポリエチレング
リコール）。
参考例 撹拌機，液導入管を取り付けた200mlステンレス鋼製オ
ートクレーブに、粉末状ナトリウムメトキサイド3.0g
（0.056モル）を加えて密閉し、110℃に加熱し、撹拌下
にプロピレンオキシド120gを液導入管より13時間かけて
オートクレーブに圧入した。反応混合物に水120ml,メタ
ノール240mlを加えて溶解した後、溶液を陽イオン交換
樹脂200mlのカラムに通し、次いで陰イオン交換樹脂200
mlのカラムに通してナトリウムイオンを除去した。メタ
ノール，水を留去した後、真空ポンプ減圧下（0.4mmH
g）、100℃,1時間乾燥してプロピレンオキサイド重合体
であるポリオキシアルキレングリコール（片末端がメト
キシ基で、他の末端が水酸基）115gを得た。このポリア
ルキレングリコールの13C−NMRスペクトル（溶媒：重ク
ロロホルム）を第６図に示す。
第１〜８図から次のことがわかる。即ち、第１図は第2,
6図のいずれとも異なったものである。このことは、製
造例１で得られたポリオキシアルキレングリコールは、
製造例５のグリシジルメチルエーテル重合体と参考例の
プロピレンオキシド重合体の単なるブレンド物でないこ
とを示す。更に第１図には 中の−CH2−に基づくピークが73ppm付近に 中の主鎖の−CH2−に基づくピークが74ppm付近に、さら
に側鎖中の−CH2−に基づくピークが68.5〜70ppm付近に
分散してみられる。一方、第２図から、製造例５の生成
物中の主鎖の−CH2−に基づくピークは69.5ppm付近であ
る。
従って、製造例１の重合体は、 単位と、 単位が結合していること、即ち共重合体であることがわ
かった。また、メトキシ基のピークが59ppm付近に見ら
れた。以上より製造例１の生成物は、グリシジルメチル
エーテル−プロピレンオキサイド共重合体であることを
確認した。
また、第４図は第3,6図のいずれとも異なったものであ
る。このことは、製造例10で得られたポリオキシアルキ
レングリコールは、製造例７の4,7−ジオキサ−1,2−エ
ポキシオクタン重合体と参考例のプロピレンオキサイド
重合体の単なるブレンド物でないことを示す。
つまり第４図には、 中の−CH2−に基づくピークが72〜77ppm付近に見られ
た。また 中の−CH2−に基づくピークが68〜72.5ppmに分散して見
られた。
一方、第３図において4,7−ジオキサ−1,2−エポキシ−
５−メチルオクタン単独重合体中の−CH2−に基づくピ
ークは68.8〜72.0ppmに分散して見られるが、68〜70ppm
付近において第３図とも第６図ともパターンが異なって
いるので単なるブレンド物でないことがわかる。
また共重合体の4,7−ジオキサ−1,2−エポキシ単位に起
因する主鎖のメチン基に基づくピークが79ppm付近に見
られた。さらにメトキシ基のピークが59ppm付近に見ら
れた。
以上より製造例10の生成物には、4,7−ジオキサ−1,2−
エポキシ−プロピレンオキサイド共重合体が存在するこ
とを確認した。
第５図には および−CH2−CH2−Ｏ−中の−CH2−に基づくピークが6
9〜72.5ppmに見られた。
また、 に基づくピークが78.5ppm付近に見られた。一方、第３
図において4,7−ジオキサ−1,2−エポキシ−５−メチル
オクタン単独重合体中の に基づくピークは78.5ppm付近に見られるが、第５図の
パターンとは異なる。また−CH2−CH2−Ｏ−中の−CH2
−に基づくピークが70.6ppm付近に見られた。
従って、製造例11の生成物は単なる単独重合体のブレン
ド物ではなく、ここには4,7−ジオキサ−1,2−エポキシ
−エチレンオキサイド共重合体が存在することを確認し
た。
第８図は第2,7図のいずれとも異なったものである。こ
のことは、製造例14で得られたポリオキシアルキレング
リコールが、製造例５のグリシジルメチルエーテル重合
体と製造例13の2,7−ジオキサ−4,5−エポキシオクタン
重合体の単なるブレンド物でないことを示す。更には第
８図には 及び 中の主鎖の−CH2−に基づくピークが68.5〜71ppmに、側
鎖の−CH2−に基づくピークが71〜74ppmに見られた。一
方、第７図から2,7−ジオキサ−4,5−エポキシオクタン
の単独重合体の−CH2−に基づくピークは70〜74.5ppmに
見られ、68.5〜70ppmにはピークは見られなかった。ま
た、第２図からグリシジルメチルエーテル単独重合体の
側鎖の−CH2−に基づくピークは69.5ppm付近であるが、
第８図のピークとは一致しない。
従って製造例14の生成物には、2,7−ジオキサ−4,5−エ
ポキシオクタン−グリシジルメチルエーテル共重合体が
存在することを確認した。
製造例１の重合体について 第９図より のプロトンの積分値と のプロトンを合わせた積分値から末端の−OCH3を補正し
た値より求めた組成比は であった。
製造例４の重合体について 第10図より製造例１の重合体と同様にして求めた組成比
は であった。
製造例10の重合体について 第11図より のプロトンの積分値と のプロトンを合わせた積分値から末端の−OCH3を補正し
た値より求めた組成比は であった。
製造例11の重合体について 第12図より のプロトンの積分値から末端の−OCH3を補正した値と、
−CH2−CH2−Ｏ−， のプロトンを合わせた積分値より求めた組成比は であった。
〔発明の効果〕
本発明の潤滑油は、冷媒との相溶性と潤滑性能に優れ、
圧縮型冷凍機用として用いられるが、従来の潤滑油と異
なり、フロン134a等の水素含有フロン化合物（具体的に
は、上記フロン134a以外に、1,1−ジクロロ−2,2,2−ト
リフルオロエタン（フロン−123）;1−クロロ−1,1−ジ
フルオロエタン（フロン−142b）;1,1−ジフルオロエタ
ン（フロン−152a）；クロロジフルオロメタン（フロン
−22）あるいはトリフルオロメタン（フロン−23）な
ど）との相溶性が良好である。
したがって、本発明の潤滑油は、これらの水素含有フロ
ン化合物、特に冷媒としてフロン134aを使用する圧縮型
冷凍機用として好適である。また冷媒との相溶性を改善
する目的で、他の圧縮型冷凍機用潤滑油に混合して使用
することもできる。
【図面の簡単な説明】
第１図は製造例１で得られたポリオキシアルキレングリ
コールの13C−NMRスペクトル、第２図は製造例５で得ら
れたポリオキシアルキレングリコールの13C−NMRスペク
トル、第３図は製造例７で得られたポリオキシアルキレ
ングリコールの13C−NMRスペクトル、第４図は製造例10
で得られたポリオキシアルキレングリコールの13C−NMR
スペクトル、第５図は製造例11で得られたポリオキシア
ルキレングリコールの13C−NMRスペクトル、第６図は参
考例で得られたポリオキシアルキレングリコールの13C
−NMRスペクトル、第７図は製造例13で得られたポリオ
キシアルキレングリコールの13C−NMRスペクトル、第８
図は製造例14で得られたポリオキシアルキレングリコー
ルの13C−NMRスペクトルである。また、第９図は製造例
１で得られたポリオキシアルキレングリコールの1H−NM
Rスペクトル、第10図は製造例４で得られたポリオキシ
アルキレングリコールの1H−NMRスペクトル、第11図は
製造例10で得られたポリオキシアルキレングリコールの
1H−NMRスペクトル、第12図は製造例11で得られたポリ
オキシアルキレングリコールの1H−NMRスペクトルであ
る。

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 〔R1〜R4はそれぞれ水素，炭素数１〜10の一価炭化水素
    基又は一般式（II） （R5及びR6はそれぞれ水素，炭素数１〜10の一価炭化水
    素基又は炭素数２〜20のアルコキシアルキル基を示し、
    R7は炭素数２〜５のアルキレン基，アルキル基を置換基
    として有する総炭素数２〜５の置換アルキレン基又はア
    ルコキシアルキル基を置換基として有する総炭素数４〜
    10の置換アルキレン基を示し、ｎは０〜20の整数、R8は
    炭素数１〜10の一価炭化水素を示す。） で表される基であり、R1〜R4の少なくとも１つが一般式
    （II）で表される基である〕 で表される構成単位を少なくとも１個有するポリオキシ
    アルキレングリコール誘導体を主成分とする圧縮型冷凍
    機用潤滑油。
  2. 【請求項２】ポリオキシアルキレングリコール誘導体
    が、一般式 〔R1〜R4は前記と同じである。〕 で表される構成単位を有する単独重合体である請求項１
    記載の圧縮型冷凍機用潤滑油。
  3. 【請求項３】ポリオキシアルキレングリコール誘導体
    が、一般式 〔R1〜R4は前記と同じである。〕 で表される構成単位を少なくとも二種類有する共重合体
    である請求項１記載の圧縮型冷凍機用潤滑油。
  4. 【請求項４】ポリオキシアルキレングリコール誘導体
    が、一般式 〔R1〜R4は前記と同じである。〕 で表される構成単位及び一般式 〔R9〜R12はそれぞれ水素又は炭素数１〜３のアルキル
    基を示す。〕 で表される構成単位をそれぞれ少なくとも１個有する共
    重合体である請求項１記載の圧縮型冷凍機用潤滑油。
  5. 【請求項５】ポリオキシアルキレングリコール誘導体
    が、末端位にそれぞれ水酸基，炭素数１〜10のアシルオ
    キシ基，炭素数１〜10のアルコキシ基あるいはアリロキ
    シ基を有すると共に、100℃における動粘度が１〜100cS
    tである請求項１〜４のいずれかに記載の圧縮型冷凍機
    用潤滑油。
  6. 【請求項６】圧縮型冷凍機が、冷媒として1,1,1,2−テ
    トラフルオロエタンを用いたものである請求項１〜５の
    いずれかに記載の圧縮型冷凍機用潤滑油。
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