JPH0532588A - ポリカーボネートおよびその用途 - Google Patents
ポリカーボネートおよびその用途Info
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- JPH0532588A JPH0532588A JP3346986A JP34698691A JPH0532588A JP H0532588 A JPH0532588 A JP H0532588A JP 3346986 A JP3346986 A JP 3346986A JP 34698691 A JP34698691 A JP 34698691A JP H0532588 A JPH0532588 A JP H0532588A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 本発明のポリカーボネートは、Ｒ1ＯＣＯＯ
Ｒ2ＯＣＯＯＲ3 で表わされる。上記Ｒ1 およびＲ3
は、それぞれ独立に、炭素原子数３０以下の炭化水素基
または炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化
水素基であり、Ｒ 2 は、主鎖の炭素原子数が４〜２０
で、全炭素原子数が５〜２０の直鎖状または分岐状の炭
化水素基である。また、本発明の潤滑油および電気絶縁
油は、上記のポリカーボネートを含有してなる。 【効果】 本発明のポリカーボネートは、フロンＲ−１
３４ａ（ＨＦＣ）との相溶性に優れるとともに、潤滑性
および電気絶縁性に優れ、冷凍機用潤滑油、自動車用エ
ンジン油、自動車用ギア油、圧延用潤滑油、繊維用潤滑
油などの潤滑油、特に電気絶縁性が要求される潤滑油、
電気絶縁油を提供することができる。
Ｒ2ＯＣＯＯＲ3 で表わされる。上記Ｒ1 およびＲ3
は、それぞれ独立に、炭素原子数３０以下の炭化水素基
または炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化
水素基であり、Ｒ 2 は、主鎖の炭素原子数が４〜２０
で、全炭素原子数が５〜２０の直鎖状または分岐状の炭
化水素基である。また、本発明の潤滑油および電気絶縁
油は、上記のポリカーボネートを含有してなる。 【効果】 本発明のポリカーボネートは、フロンＲ−１
３４ａ（ＨＦＣ）との相溶性に優れるとともに、潤滑性
および電気絶縁性に優れ、冷凍機用潤滑油、自動車用エ
ンジン油、自動車用ギア油、圧延用潤滑油、繊維用潤滑
油などの潤滑油、特に電気絶縁性が要求される潤滑油、
電気絶縁油を提供することができる。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、ポリカーボネートおよび
その用途に関し、さらに詳しくは、冷凍機の冷媒として
用いられるフロンＲ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａなどのオ
ゾン層非破壊性のフルオロカーボン水素添加物（HFC 、
Hydrogenated Fluoro Carbon）、フロンＲ−２２、Ｒ−
１２３、Ｒ−１２４などのオゾン破壊力（Ozone Deplet
ionPotential）が小さいクロロフルオロカーボン水素添
加物（HCFC、HydrogenatedChlorofluoro Carbon）、さ
らにはこれらの混合物との相溶性に優れるとともに、潤
滑性、電気絶縁性に優れるポリカーボネート、およびこ
のポリカーボネートからなる潤滑油、電気絶縁油、特に
冷媒としてオゾン層非破壊性フロンを使用する冷凍機に
適する潤滑油、電気冷蔵庫用に特に適する潤滑油および
電気絶縁油に関する。
その用途に関し、さらに詳しくは、冷凍機の冷媒として
用いられるフロンＲ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａなどのオ
ゾン層非破壊性のフルオロカーボン水素添加物（HFC 、
Hydrogenated Fluoro Carbon）、フロンＲ−２２、Ｒ−
１２３、Ｒ−１２４などのオゾン破壊力（Ozone Deplet
ionPotential）が小さいクロロフルオロカーボン水素添
加物（HCFC、HydrogenatedChlorofluoro Carbon）、さ
らにはこれらの混合物との相溶性に優れるとともに、潤
滑性、電気絶縁性に優れるポリカーボネート、およびこ
のポリカーボネートからなる潤滑油、電気絶縁油、特に
冷媒としてオゾン層非破壊性フロンを使用する冷凍機に
適する潤滑油、電気冷蔵庫用に特に適する潤滑油および
電気絶縁油に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】ポリカーボネートは、種々の潤滑
油またはその成分として有効である。しかしながら、従
来のポリカーボネートは、その体積抵抗率が１０11〜１
０12Ω・ｃｍのオーダーであり、特に電気絶縁性が要求
されるような潤滑油、電気絶縁油の用途においては、電
気絶縁性が必ずしも充分ではなかった。
油またはその成分として有効である。しかしながら、従
来のポリカーボネートは、その体積抵抗率が１０11〜１
０12Ω・ｃｍのオーダーであり、特に電気絶縁性が要求
されるような潤滑油、電気絶縁油の用途においては、電
気絶縁性が必ずしも充分ではなかった。
【０００３】ところで、最近、冷凍機用潤滑油では、冷
媒ガスがオゾン層非破壊性ＨＦＣであるフロンＲ−１３
４ａ（ＣＨ2Ｆ−ＣＦ3）に変更されるに伴い、従来、冷
凍機用潤滑油として使用されてきた鉱物油やアルキルベ
ンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相溶性がないため使用
できなくなった。そこで、ポリプロピレングリコールや
ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリ
プロピレングリコールジアルキルエーテルなどが冷凍機
用潤滑油として用いられるようになった。しかしなが
ら、上記化合物はフロンＲ−１３４ａとの相溶性が低い
ため、冷媒としてオゾン層非破壊性フロンを使用する冷
凍機用潤滑油には、適していなかった。
媒ガスがオゾン層非破壊性ＨＦＣであるフロンＲ−１３
４ａ（ＣＨ2Ｆ−ＣＦ3）に変更されるに伴い、従来、冷
凍機用潤滑油として使用されてきた鉱物油やアルキルベ
ンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相溶性がないため使用
できなくなった。そこで、ポリプロピレングリコールや
ポリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリ
プロピレングリコールジアルキルエーテルなどが冷凍機
用潤滑油として用いられるようになった。しかしなが
ら、上記化合物はフロンＲ−１３４ａとの相溶性が低い
ため、冷媒としてオゾン層非破壊性フロンを使用する冷
凍機用潤滑油には、適していなかった。
【０００４】したがって、フロンＲ−１３４ａとの相溶
性に優れるとともに、潤滑性および電気絶縁性に優れた
ポリカーボネートの出現が従来より望まれていた。
性に優れるとともに、潤滑性および電気絶縁性に優れた
ポリカーボネートの出現が従来より望まれていた。
【０００５】
【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に伴う
問題点を解決しようとするものであって、オゾン層非破
壊性のフルオロカーボン水素添加物、オゾン破壊力が小
さいクロロフルオロカーボン水素添加物およびこれらの
混合物、特にフロンＲ−１３４ａとの相溶性に優れると
ともに、潤滑性および電気絶縁性に優れたポリカーボネ
ートを提供することを目的としている。
問題点を解決しようとするものであって、オゾン層非破
壊性のフルオロカーボン水素添加物、オゾン破壊力が小
さいクロロフルオロカーボン水素添加物およびこれらの
混合物、特にフロンＲ−１３４ａとの相溶性に優れると
ともに、潤滑性および電気絶縁性に優れたポリカーボネ
ートを提供することを目的としている。
【０００６】また、本発明は、上記ポリカーボネートか
らなる潤滑油、電気絶縁油、特に冷媒としてオゾン層非
破壊性フロンを使用する冷凍機に適する潤滑油、電気冷
蔵庫用に特に適する潤滑油および電気絶縁油を提供する
ことを目的としている。
らなる潤滑油、電気絶縁油、特に冷媒としてオゾン層非
破壊性フロンを使用する冷凍機に適する潤滑油、電気冷
蔵庫用に特に適する潤滑油および電気絶縁油を提供する
ことを目的としている。
【０００７】
【発明の概要】本発明に係る新規なポリカーボネート
は、下記の一般式［Ｉ］で表わされる。 Ｒ1ＯＣＯＯＲ2ＯＣＯＯＲ3 ・・・［Ｉ］ 上記の一般式［Ｉ］において、Ｒ1 およびＲ3 は、それ
ぞれ独立に、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭
素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基で
あり、Ｒ2 は、主鎖の炭素原子数が４〜２０で、全炭素
原子数が５〜２０の直鎖状または分岐状の炭化水素基で
ある。
は、下記の一般式［Ｉ］で表わされる。 Ｒ1ＯＣＯＯＲ2ＯＣＯＯＲ3 ・・・［Ｉ］ 上記の一般式［Ｉ］において、Ｒ1 およびＲ3 は、それ
ぞれ独立に、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭
素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基で
あり、Ｒ2 は、主鎖の炭素原子数が４〜２０で、全炭素
原子数が５〜２０の直鎖状または分岐状の炭化水素基で
ある。
【０００８】また、本発明に係る新規な潤滑油は、上記
のポリカーボネートを含有してなることを特徴としてい
る。本発明に係る潤滑油は、潤滑性および清浄性に優
れ、また鉱油、エステル系の潤滑油と比較して、低温で
の粘度を引き下げることが容易であるため、工業用ギヤ
油、自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油、カークーラ
ー、電気冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、繊維用潤滑油、
圧延用潤滑油などの用途に広く用いることができる。
のポリカーボネートを含有してなることを特徴としてい
る。本発明に係る潤滑油は、潤滑性および清浄性に優
れ、また鉱油、エステル系の潤滑油と比較して、低温で
の粘度を引き下げることが容易であるため、工業用ギヤ
油、自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油、カークーラ
ー、電気冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、繊維用潤滑油、
圧延用潤滑油などの用途に広く用いることができる。
【０００９】また、本発明に係る潤滑油は、上記のよう
な特性に優れるだけでなく、フロンＲ−１３４ａ、Ｒ−
１５２ａなどのオゾン層非破壊性フロン、フロンＲ−２
２、Ｒ−１２３、Ｒ−１２４などのオゾン破壊力が小さ
いクロロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれら
の混合物との相溶性に優れているため、フロンＲ−１３
４ａなどのオゾン層非破壊性フロン、Ｒ−２２、Ｒ−１
２３、Ｒ−１２４などのオゾン破壊力が小さいクロロフ
ルオロカーボン水素添加物、さらにはこれらの混合物を
冷媒として使用する冷凍機用潤滑油として用いることが
できる。
な特性に優れるだけでなく、フロンＲ−１３４ａ、Ｒ−
１５２ａなどのオゾン層非破壊性フロン、フロンＲ−２
２、Ｒ−１２３、Ｒ−１２４などのオゾン破壊力が小さ
いクロロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれら
の混合物との相溶性に優れているため、フロンＲ−１３
４ａなどのオゾン層非破壊性フロン、Ｒ−２２、Ｒ−１
２３、Ｒ−１２４などのオゾン破壊力が小さいクロロフ
ルオロカーボン水素添加物、さらにはこれらの混合物を
冷媒として使用する冷凍機用潤滑油として用いることが
できる。
【００１０】また、本発明においては、上記のポリカー
ボネートのほかに、フロンＲ−１３４ａなどのオゾン層
非破壊性フロン、Ｒ−２２などのオゾン破壊力が小さい
クロロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれらの
混合物を含有してなる潤滑油も冷凍機用潤滑油として用
いることができる。
ボネートのほかに、フロンＲ−１３４ａなどのオゾン層
非破壊性フロン、Ｒ−２２などのオゾン破壊力が小さい
クロロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれらの
混合物を含有してなる潤滑油も冷凍機用潤滑油として用
いることができる。
【００１１】なお、本明細書中の「潤滑油」なる語は、
潤滑油が本発明のポリカーボネートとその他の成分とで
構成される場合、本発明のポリカーボネート単独で構成
される場合を含んで用いられる。
潤滑油が本発明のポリカーボネートとその他の成分とで
構成される場合、本発明のポリカーボネート単独で構成
される場合を含んで用いられる。
【００１２】また、本発明に係る新規な電気絶縁油は、
上記のポリカーボネートからなることを特徴としてい
る。
上記のポリカーボネートからなることを特徴としてい
る。
【００１３】
【発明の具体的説明】以下、本発明に係るポリカーボネ
ートおよびその用途について具体的に説明する。
ートおよびその用途について具体的に説明する。
【００１４】本発明に係る新規なポリカーボネートは、
下記の一般式［Ｉ］で表わされる。 Ｒ1ＯＣＯＯＲ2ＯＣＯＯＲ3 ・・・［Ｉ］ 上記の一般式［Ｉ］において、Ｒ1 およびＲ3 は、それ
ぞれ独立に、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭
素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基で
あり、Ｒ2 は、主鎖の炭素原子数が４〜２０で、全炭素
原子数が５〜２０の直鎖状または分岐状の炭化水素基で
ある。
下記の一般式［Ｉ］で表わされる。 Ｒ1ＯＣＯＯＲ2ＯＣＯＯＲ3 ・・・［Ｉ］ 上記の一般式［Ｉ］において、Ｒ1 およびＲ3 は、それ
ぞれ独立に、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭
素原子数２〜３０のエーテル結合を有する炭化水素基で
あり、Ｒ2 は、主鎖の炭素原子数が４〜２０で、全炭素
原子数が５〜２０の直鎖状または分岐状の炭化水素基で
ある。
【００１５】上記Ｒ2 の炭化水素基としては、具体的に
は、アミレン基、メチルアミレン基、エチルアミレン
基、ヘキシレン基、メチルヘキシレン基、エチルヘキシ
レン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチ
レン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基など
を挙げることができる。
は、アミレン基、メチルアミレン基、エチルアミレン
基、ヘキシレン基、メチルヘキシレン基、エチルヘキシ
レン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチ
レン基、ドデカメチレン基、テトラデカメチレン基など
を挙げることができる。
【００１６】上記Ｒ1 およびＲ3 の炭化水素基として
は、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化
水素基、芳香脂肪族炭化水素基および一般式 −（Ｒ4−Ｏ）q−Ｒ5 （式中、Ｒ4 は、炭素原子数２〜３のアルキレン基であ
り、Ｒ5 は炭素原子数２８以下の炭化水素基であり、ｑ
は１〜２０の整数である）で表わされるグリコールエー
テル基が挙げられる。
は、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化
水素基、芳香脂肪族炭化水素基および一般式 −（Ｒ4−Ｏ）q−Ｒ5 （式中、Ｒ4 は、炭素原子数２〜３のアルキレン基であ
り、Ｒ5 は炭素原子数２８以下の炭化水素基であり、ｑ
は１〜２０の整数である）で表わされるグリコールエー
テル基が挙げられる。
【００１７】上記Ｒ1 およびＲ3 における脂肪族炭化水
素基の具体的な例としては、メチル基、エチル基、n-プ
ロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル
基、2,3-ジメチルブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、
ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキ
シル基、2-エチルヘキシル基、イソヘキシル基、n-ヘプ
チル基、イソヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル
基、n-ノニル基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシ
ル基、n-ウンデシル基、イソウンデシル基、n-ドデシル
基、イソドデシル基、n-トリデシル基、イソトリデシル
基、n-テトラデシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタ
デシル基、イソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イ
ソヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシ
ル基、n-オクタデシル基、イソオクタデシル基、n-ノニ
ルデシル基、イソノニルデシル基、n-アイコサニル基、
イソアイコサニル基、2-エチルヘキシル基、2-（4-メチ
ルペンチル）基などを挙げることができる。
素基の具体的な例としては、メチル基、エチル基、n-プ
ロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル
基、2,3-ジメチルブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、
ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキ
シル基、2-エチルヘキシル基、イソヘキシル基、n-ヘプ
チル基、イソヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル
基、n-ノニル基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシ
ル基、n-ウンデシル基、イソウンデシル基、n-ドデシル
基、イソドデシル基、n-トリデシル基、イソトリデシル
基、n-テトラデシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタ
デシル基、イソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イ
ソヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシ
ル基、n-オクタデシル基、イソオクタデシル基、n-ノニ
ルデシル基、イソノニルデシル基、n-アイコサニル基、
イソアイコサニル基、2-エチルヘキシル基、2-（4-メチ
ルペンチル）基などを挙げることができる。
【００１８】また、Ｒ1 およびＲ3 における脂環族炭化
水素基の具体的な例としては、シクロヘキシル基、1-シ
クロヘキセニル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチル
シクロヘキシル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロ
デカニル基などを挙げることができる。
水素基の具体的な例としては、シクロヘキシル基、1-シ
クロヘキセニル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチル
シクロヘキシル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロ
デカニル基などを挙げることができる。
【００１９】さらに、Ｒ1 およびＲ3 における芳香族炭
化水素基の具体的な例としては、フェニル基、o-トリル
基、p-トリル基、m-トリル基、2,4-キシリル基、メシチ
ル基、1-ナフチル基などを挙げることができる。
化水素基の具体的な例としては、フェニル基、o-トリル
基、p-トリル基、m-トリル基、2,4-キシリル基、メシチ
ル基、1-ナフチル基などを挙げることができる。
【００２０】さらにまた、Ｒ1 およびＲ3 における芳香
脂肪族炭化水素基の具体的な例としては、ベンジル基、
メチルベンジル基、β-フェニルエチル基（フェネチル
基）、1-フェニルエチル基、1-メチル-1- フェニルエチ
ル基、p-メチルベンジル基、スチリル基、シンナミル基
などを挙げることができる。
脂肪族炭化水素基の具体的な例としては、ベンジル基、
メチルベンジル基、β-フェニルエチル基（フェネチル
基）、1-フェニルエチル基、1-メチル-1- フェニルエチ
ル基、p-メチルベンジル基、スチリル基、シンナミル基
などを挙げることができる。
【００２１】上記Ｒ4 におけるアルキレン基の具体的な
例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基を挙げることができる。また、上記Ｒ5 における炭化
水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基
および芳香族炭化水素基が挙げられる。これらの具体的
な例としては、それぞれ上述したＲ1 およびＲ3 におけ
る脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水
素基の具体的な例として列挙した基と同様の基を挙げる
ことができる。
例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基を挙げることができる。また、上記Ｒ5 における炭化
水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基
および芳香族炭化水素基が挙げられる。これらの具体的
な例としては、それぞれ上述したＲ1 およびＲ3 におけ
る脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水
素基の具体的な例として列挙した基と同様の基を挙げる
ことができる。
【００２２】上記の一般式で表わされるグリコールエー
テル基としては、具体的には、エチレングリコールモノ
メチルエーテル基、ジエチレングリコールモノn-ブチル
エーテル基、トリエチレングリコールモノエチルエーテ
ル基、プロピレングリコールモノメチルエーテル基、プ
ロピレングリコールモノn-ブチルエーテル基、ジプロピ
レングリコールモノエチルエーテル基、トリプロピレン
グリコールモノメチルエーテル基、トリプロピレングリ
コールモノn-ブチルエーテル基などを挙げることができ
る。
テル基としては、具体的には、エチレングリコールモノ
メチルエーテル基、ジエチレングリコールモノn-ブチル
エーテル基、トリエチレングリコールモノエチルエーテ
ル基、プロピレングリコールモノメチルエーテル基、プ
ロピレングリコールモノn-ブチルエーテル基、ジプロピ
レングリコールモノエチルエーテル基、トリプロピレン
グリコールモノメチルエーテル基、トリプロピレングリ
コールモノn-ブチルエーテル基などを挙げることができ
る。
【００２３】上記一般式［Ｉ］で表わされる好ましいポ
リカーボネートとしては、たとえば、次のような式で表
わされるポリカーボネートが挙げられる。 （１）Ｒ1ＯＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−ＯＣＯＯＲ3 （２）Ｒ1ＯＣＯＯ−ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−ＯＣＯＯ
Ｒ3 （３）Ｒ1ＯＣＯＯ−（ＣＨ2）5−ＯＣＯＯＲ3 （４）Ｒ1ＯＣＯＯ−（ＣＨ2）6−ＯＣＯＯＲ3 （５）Ｒ1ＯＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）6−
ＯＣＯＯＲ3 （６）Ｒ1ＯＣＯＯ−（ＣＨ2）10−ＯＣＯＯＲ3 上記（１）および（２）式におけるＲ1 およびＲ3 は、
上記一般式［Ｉ］におけるＲ1 、Ｒ3 と同一の基であ
る。
リカーボネートとしては、たとえば、次のような式で表
わされるポリカーボネートが挙げられる。 （１）Ｒ1ＯＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−ＯＣＯＯＲ3 （２）Ｒ1ＯＣＯＯ−ＣＨ2（ＣＨ2）7ＣＨ2−ＯＣＯＯ
Ｒ3 （３）Ｒ1ＯＣＯＯ−（ＣＨ2）5−ＯＣＯＯＲ3 （４）Ｒ1ＯＣＯＯ−（ＣＨ2）6−ＯＣＯＯＲ3 （５）Ｒ1ＯＣＯＯ−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）（ＣＨ2）6−
ＯＣＯＯＲ3 （６）Ｒ1ＯＣＯＯ−（ＣＨ2）10−ＯＣＯＯＲ3 上記（１）および（２）式におけるＲ1 およびＲ3 は、
上記一般式［Ｉ］におけるＲ1 、Ｒ3 と同一の基であ
る。
【００２４】上記のような一般式［Ｉ］で表わされるポ
リカーボネートは、たとえば以下のような方法により製
造することができる。 まず、（ａ）一般式［ＩＩ］ Ｒ2（ＯＨ）2 ・・・［ＩＩ］ ［式［ＩＩ］中、Ｒ2 は、上記一般式［Ｉ］におけるＲ
2 と同一である］で表わされるジオール、および （ｂ）一般式［ＩＩＩ］ Ｒ1ＯＣＯＯＲ1 または Ｒ3ＯＣＯＯＲ3 ・・・［ＩＩＩ］ ［式［ＩＩＩ］中、Ｒ1 およびＲ3 は、上記一般式
［Ｉ］におけるＲ1、Ｒ3と同一である］で表わされ、か
つＲ1 ＯＨまたはＲ3 ＯＨの沸点が上記ジオールの沸点
よりも低く、ｍ1 ／２ｍ2 （式中、ｍ1 はカーボネート
化合物のモル数であり、ｍ2 はジオールのモル数であ
る）が０．５〜２００の範囲となる量のカーボネート化
合物を塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアル
コール（Ｒ1ＯＨまたはＲ3ＯＨ）を蒸留によって反応系
外に除去して、反応率９５％以上まで反応させる。な
お、上記反応を行なうに際し、反応器内の空気を窒素置
換することが望ましいが、窒素置換しなくてもよい。
リカーボネートは、たとえば以下のような方法により製
造することができる。 まず、（ａ）一般式［ＩＩ］ Ｒ2（ＯＨ）2 ・・・［ＩＩ］ ［式［ＩＩ］中、Ｒ2 は、上記一般式［Ｉ］におけるＲ
2 と同一である］で表わされるジオール、および （ｂ）一般式［ＩＩＩ］ Ｒ1ＯＣＯＯＲ1 または Ｒ3ＯＣＯＯＲ3 ・・・［ＩＩＩ］ ［式［ＩＩＩ］中、Ｒ1 およびＲ3 は、上記一般式
［Ｉ］におけるＲ1、Ｒ3と同一である］で表わされ、か
つＲ1 ＯＨまたはＲ3 ＯＨの沸点が上記ジオールの沸点
よりも低く、ｍ1 ／２ｍ2 （式中、ｍ1 はカーボネート
化合物のモル数であり、ｍ2 はジオールのモル数であ
る）が０．５〜２００の範囲となる量のカーボネート化
合物を塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアル
コール（Ｒ1ＯＨまたはＲ3ＯＨ）を蒸留によって反応系
外に除去して、反応率９５％以上まで反応させる。な
お、上記反応を行なうに際し、反応器内の空気を窒素置
換することが望ましいが、窒素置換しなくてもよい。
【００２５】次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トを得る。
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トを得る。
【００２６】上記一般式［ＩＩＩ］で表わされるカーボ
ネート化合物としては、具体的には、ジメチルカーボネ
ート、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネー
ト、ジブチルカーボネート、ジ-[1,3-ジメチルブチル］
カーボネート、ジイソアミルカーボネート、ジヘキシル
カーボネート、ジオクチルカーボネート、ジ-[2-エチル
ヘキシル］カーボネート、ジシクロヘキシルカーボネー
トなどが好ましく用いられる。
ネート化合物としては、具体的には、ジメチルカーボネ
ート、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネー
ト、ジブチルカーボネート、ジ-[1,3-ジメチルブチル］
カーボネート、ジイソアミルカーボネート、ジヘキシル
カーボネート、ジオクチルカーボネート、ジ-[2-エチル
ヘキシル］カーボネート、ジシクロヘキシルカーボネー
トなどが好ましく用いられる。
【００２７】この方法では、カーボネート化反応で生成
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ1 ＯＨまたはＲ3 ＯＨで表わ
されるアルコールは、上記ジオールよりも沸点が低いこ
とが必要である。
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ1 ＯＨまたはＲ3 ＯＨで表わ
されるアルコールは、上記ジオールよりも沸点が低いこ
とが必要である。
【００２８】また、カーボネート化合物は、ｍ1 ／２ｍ
2 （式中、ｍ1 はカーボネート化合物のモル数であり、
ｍ2 はジオールのモル数である）が０．５〜２００、好
ましくは１〜８０、さらに好ましくは１〜５０の範囲と
なる量で用いられる。このようにカーボネート化合物の
使用量を制限することにより、高重合度のポリカーボネ
ートの生成を抑制することができる。
2 （式中、ｍ1 はカーボネート化合物のモル数であり、
ｍ2 はジオールのモル数である）が０．５〜２００、好
ましくは１〜８０、さらに好ましくは１〜５０の範囲と
なる量で用いられる。このようにカーボネート化合物の
使用量を制限することにより、高重合度のポリカーボネ
ートの生成を抑制することができる。
【００２９】この方法においては、反応は、上記のよう
なジオールとカーボネート化合物を反応容器に仕込み、
塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコール
を蒸留によって反応系外に除去して、反応率９５％以上
まで反応させ、次いで、上記塩基触媒を除去した後、未
反応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外
に除去する。反応率９５％以上とは、上記生成するアル
コールが上記２ｍ2 の０．９５倍モル以上生成するま
で、反応させることをいう。
なジオールとカーボネート化合物を反応容器に仕込み、
塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコール
を蒸留によって反応系外に除去して、反応率９５％以上
まで反応させ、次いで、上記塩基触媒を除去した後、未
反応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外
に除去する。反応率９５％以上とは、上記生成するアル
コールが上記２ｍ2 の０．９５倍モル以上生成するま
で、反応させることをいう。
【００３０】上記塩基触媒としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩
や炭酸水素塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキ
シド、リチウムメトキシド、セシウムメトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド等のアルカリ金属化合物が好ましく用いられ
る。これらのうちでは、特に、アルカリ金属アルコラー
トが好ましい。このほか、たとえば、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、イミダゾール、テ
トラメチルアンモニウムハイドロオキシド等の有機アミ
ノ化合物も用いられる。これら触媒の使用量は、通常、
触媒のモル数／上記２ｍ2 が１０-1〜１０-7、好ましく
は１０-2〜１０-5となる範囲で用いられる。
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩
や炭酸水素塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキ
シド、リチウムメトキシド、セシウムメトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド等のアルカリ金属化合物が好ましく用いられ
る。これらのうちでは、特に、アルカリ金属アルコラー
トが好ましい。このほか、たとえば、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、イミダゾール、テ
トラメチルアンモニウムハイドロオキシド等の有機アミ
ノ化合物も用いられる。これら触媒の使用量は、通常、
触媒のモル数／上記２ｍ2 が１０-1〜１０-7、好ましく
は１０-2〜１０-5となる範囲で用いられる。
【００３１】この方法においては、反応は、通常、５０
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。
【００３２】反応終了後の触媒の除去は、水洗または酸
で中和することによって行なわれる。酸としては、スル
ホン酸型イオン交換樹脂等の固体酸；炭酸、塩化アンモ
ニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢酸、フェノ
ール等の有機酸が用いられる。また、上記水洗において
は、炭酸アンモニウムのような塩を添加してもよい。
で中和することによって行なわれる。酸としては、スル
ホン酸型イオン交換樹脂等の固体酸；炭酸、塩化アンモ
ニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢酸、フェノ
ール等の有機酸が用いられる。また、上記水洗において
は、炭酸アンモニウムのような塩を添加してもよい。
【００３３】この方法によれば、このように、塩基触媒
を除去した後、未反応のカーボネート化合物を減圧下に
蒸留除去することによって、塩基触媒の存在下で未反応
のカーボネート化合物を蒸留によって除去するときに生
じるポリカーボネートの重合を防止して、高収率にて目
的とするポリカーボネートを得ることができる。
を除去した後、未反応のカーボネート化合物を減圧下に
蒸留除去することによって、塩基触媒の存在下で未反応
のカーボネート化合物を蒸留によって除去するときに生
じるポリカーボネートの重合を防止して、高収率にて目
的とするポリカーボネートを得ることができる。
【００３４】このようにして得られたポリカーボネート
は、必要に応じて、活性白土、活性炭等の吸着剤にて処
理または水洗して、微量の不純物を除去してもよい。特
に、かかる処理によれば、微量のイオン性化合物や極性
化合物を除去できるので、得られたポリカーボネートを
安定に保持することができる。
は、必要に応じて、活性白土、活性炭等の吸着剤にて処
理または水洗して、微量の不純物を除去してもよい。特
に、かかる処理によれば、微量のイオン性化合物や極性
化合物を除去できるので、得られたポリカーボネートを
安定に保持することができる。
【００３５】上記のような方法によれば、上記反応にお
いて、カーボネート化合物としてジメチルカーボネート
を用いる場合、メタノールをジメチルカーボネートとの
共沸物として反応系から除去する代わりに、予め反応系
にシクロヘキサン、ベンゼン、ヘキサン等を共沸溶剤と
して加え、メタノールをこれら共沸溶剤との共沸物とし
て、反応系外に除去することもできる。上記共沸溶剤
は、ジメチルカーボネート１００重量％に対して、通
常、５〜１００重量部の割合で用いられる。
いて、カーボネート化合物としてジメチルカーボネート
を用いる場合、メタノールをジメチルカーボネートとの
共沸物として反応系から除去する代わりに、予め反応系
にシクロヘキサン、ベンゼン、ヘキサン等を共沸溶剤と
して加え、メタノールをこれら共沸溶剤との共沸物とし
て、反応系外に除去することもできる。上記共沸溶剤
は、ジメチルカーボネート１００重量％に対して、通
常、５〜１００重量部の割合で用いられる。
【００３６】この方法によれば、反応において、メタノ
ールを上記共沸溶剤との共沸物として、反応系外に除去
し、反応の終了後、反応混合物から未反応ジメチルカー
ボネートを回収するので、その回収率を高めることがで
きる。
ールを上記共沸溶剤との共沸物として、反応系外に除去
し、反応の終了後、反応混合物から未反応ジメチルカー
ボネートを回収するので、その回収率を高めることがで
きる。
【００３７】また、別の方法として、上述したように、
メタノールをジメチルカーボネートとの共沸物として回
収した後、この共沸物に上記共沸溶剤を加え、メタノー
ルをこれら共沸溶剤との共沸物としてジメチルカーボネ
ートから除去して、ジメチルカーボネートを回収するこ
ともできる。
メタノールをジメチルカーボネートとの共沸物として回
収した後、この共沸物に上記共沸溶剤を加え、メタノー
ルをこれら共沸溶剤との共沸物としてジメチルカーボネ
ートから除去して、ジメチルカーボネートを回収するこ
ともできる。
【００３８】上記のような方法によれば、ジオールとカ
ーボネート化合物との反応の終了後、用いた塩基触媒を
除去した後に、未反応のカーボネート化合物を除去する
ので、目的とするポリカーボネートを高収率にて得るこ
とができる。
ーボネート化合物との反応の終了後、用いた塩基触媒を
除去した後に、未反応のカーボネート化合物を除去する
ので、目的とするポリカーボネートを高収率にて得るこ
とができる。
【００３９】また、本発明に係るポリカーボネートの別
の製造方法として、次のような方法がある。 まず、（ａ）一般式［ＩＩ］ Ｒ2（ＯＨ）2 ・・・［ＩＩ］ ［式［ＩＩ］中、Ｒ2 は、上記一般式［Ｉ］におけるＲ
2 と同一である］で表わされるジオール、 （ｂ）一般式［ＩＶ］ Ｒ1 ＯＨ または Ｒ3 ＯＨ ・・・［ＩＶ］ ［式［ＩＶ］中、Ｒ1 およびＲ3 は、上記一般式［Ｉ］
におけるＲ1、Ｒ3と同一である］で表わされるモノアル
コール、および （ｃ）一般式［Ｖ］ Ｒ6 ＯＣＯＯＲ6 ・・・［Ｖ］ ［式［Ｖ］中、Ｒ6 は、それぞれ独立に、炭素原子数１
〜２のアルキル基である］で表わされ、かつ、Ｒ6 ＯＨ
の沸点が上記ジオールおよびモノアルコールの沸点より
も低く、ｍ1 ／２ｍ2 （式中、ｍ1 はカーボネート化合
物のモル数であり、ｍ2 はジオールのモル数である）が
０．５〜２００の範囲となる量のカーボネート化合物を
塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコール
（Ｒ6 ＯＨ）を蒸留によって反応系外に除去して、反応
率９５％以上まで反応させる。なお、上記反応を行なう
に際し、反応器内の空気を窒素置換することが望ましい
が、窒素置換しなくてもよい。
の製造方法として、次のような方法がある。 まず、（ａ）一般式［ＩＩ］ Ｒ2（ＯＨ）2 ・・・［ＩＩ］ ［式［ＩＩ］中、Ｒ2 は、上記一般式［Ｉ］におけるＲ
2 と同一である］で表わされるジオール、 （ｂ）一般式［ＩＶ］ Ｒ1 ＯＨ または Ｒ3 ＯＨ ・・・［ＩＶ］ ［式［ＩＶ］中、Ｒ1 およびＲ3 は、上記一般式［Ｉ］
におけるＲ1、Ｒ3と同一である］で表わされるモノアル
コール、および （ｃ）一般式［Ｖ］ Ｒ6 ＯＣＯＯＲ6 ・・・［Ｖ］ ［式［Ｖ］中、Ｒ6 は、それぞれ独立に、炭素原子数１
〜２のアルキル基である］で表わされ、かつ、Ｒ6 ＯＨ
の沸点が上記ジオールおよびモノアルコールの沸点より
も低く、ｍ1 ／２ｍ2 （式中、ｍ1 はカーボネート化合
物のモル数であり、ｍ2 はジオールのモル数である）が
０．５〜２００の範囲となる量のカーボネート化合物を
塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコール
（Ｒ6 ＯＨ）を蒸留によって反応系外に除去して、反応
率９５％以上まで反応させる。なお、上記反応を行なう
に際し、反応器内の空気を窒素置換することが望ましい
が、窒素置換しなくてもよい。
【００４０】次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反
応および最終段階の反応に至らないカーボネート化合物
［Ｒ7ＯＣＯＯＲ7 （式中、Ｒ7 は、それぞれ独立に、
Ｒ1、Ｒ3 ないしＲ6 である）］を蒸留によって反応系
外に除去し、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボ
ネートを得る。
応および最終段階の反応に至らないカーボネート化合物
［Ｒ7ＯＣＯＯＲ7 （式中、Ｒ7 は、それぞれ独立に、
Ｒ1、Ｒ3 ないしＲ6 である）］を蒸留によって反応系
外に除去し、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボ
ネートを得る。
【００４１】この方法では、カーボネート化反応で生成
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ6 ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ジオールおよびモノアルコールよりも沸点が
低いことが必要である。また、カーボネート化合物は、
ｍ1 ／２ｍ2 （式中、ｍ1はカーボネート化合物のモル
数であり、ｍ2 はジオールのモル数である）が０．５〜
２００、好ましくは１〜８０、さらに好ましくは１〜５
０の範囲となる量で用いられる。このようにカーボネー
ト化合物の使用量を制限することにより、高重合度のポ
リカーボネートの生成を抑制することができる。
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ6 ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ジオールおよびモノアルコールよりも沸点が
低いことが必要である。また、カーボネート化合物は、
ｍ1 ／２ｍ2 （式中、ｍ1はカーボネート化合物のモル
数であり、ｍ2 はジオールのモル数である）が０．５〜
２００、好ましくは１〜８０、さらに好ましくは１〜５
０の範囲となる量で用いられる。このようにカーボネー
ト化合物の使用量を制限することにより、高重合度のポ
リカーボネートの生成を抑制することができる。
【００４２】この方法においては、反応は、上記のよう
なジオールとモノアルコールとカーボネート化合物を反
応容器に仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生
成するアルコールを蒸留によって反応系外に除去して、
反応率９５％以上まで反応させ、次いで、上記塩基触媒
を除去した後、未反応の上記カーボネート化合物を蒸留
によって反応系外に除去する。反応率９５％以上とは、
上記生成するアルコールが上記２ｍ2 の０．９５倍モル
以上生成するまで、反応させることをいう。
なジオールとモノアルコールとカーボネート化合物を反
応容器に仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生
成するアルコールを蒸留によって反応系外に除去して、
反応率９５％以上まで反応させ、次いで、上記塩基触媒
を除去した後、未反応の上記カーボネート化合物を蒸留
によって反応系外に除去する。反応率９５％以上とは、
上記生成するアルコールが上記２ｍ2 の０．９５倍モル
以上生成するまで、反応させることをいう。
【００４３】上記塩基触媒、反応温度、反応時間、反応
終了後の触媒除去、不純物の除去および未反応ジメチル
カーボネートの回収については、先の製造方法の場合と
同様である。
終了後の触媒除去、不純物の除去および未反応ジメチル
カーボネートの回収については、先の製造方法の場合と
同様である。
【００４４】最初に述べたポリカーボネートの製造方法
では、一般式［ＩＩＩ］で表わされる、ジメチルカーボ
ネート、ジエチルカーボネート以外のカーボネート化合
物は、入手が困難であるため、予め合成する必要があ
る。一方、この製造方法では、容易に入手できる一般式
［Ｖ］で表わされるカーボネート化合物（ジメチルカー
ボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボ
ネート）と一般式［ＩＶ］で表わされるモノアルコール
を用いてポリカーボネートを製造するので、上記のよう
なカーボネート化合物の合成は必要がなく、経済的であ
る。
では、一般式［ＩＩＩ］で表わされる、ジメチルカーボ
ネート、ジエチルカーボネート以外のカーボネート化合
物は、入手が困難であるため、予め合成する必要があ
る。一方、この製造方法では、容易に入手できる一般式
［Ｖ］で表わされるカーボネート化合物（ジメチルカー
ボネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボ
ネート）と一般式［ＩＶ］で表わされるモノアルコール
を用いてポリカーボネートを製造するので、上記のよう
なカーボネート化合物の合成は必要がなく、経済的であ
る。
【００４５】また、この方法によれば、先の製造方法の
場合と同様に、高収率にて目的とするポリカーボネート
を得ることができる。本発明に係るポリカーボネート
は、潤滑性に優れるとともに、その体積抵抗率が１０14
〜１０15Ω・ｃｍのオーダーで、従来のポリカーボネー
トと比較して電気絶縁性が高い。したがって、本発明に
係るポリカーボネートは、特に電気絶縁性が要求される
潤滑油、電気絶縁油の用途に利用することができ、具体
的には、特に電気冷蔵庫用の潤滑油および電気絶縁油に
適している。
場合と同様に、高収率にて目的とするポリカーボネート
を得ることができる。本発明に係るポリカーボネート
は、潤滑性に優れるとともに、その体積抵抗率が１０14
〜１０15Ω・ｃｍのオーダーで、従来のポリカーボネー
トと比較して電気絶縁性が高い。したがって、本発明に
係るポリカーボネートは、特に電気絶縁性が要求される
潤滑油、電気絶縁油の用途に利用することができ、具体
的には、特に電気冷蔵庫用の潤滑油および電気絶縁油に
適している。
【００４６】また、本発明に係るポリカーボネートは、
フロンＲ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａなどのオゾン層非破
壊性フロン（ＨＦＣ）、およびフロンＲ−２２、Ｒ−１
２３、Ｒ−１２４などのオゾン破壊力が小さいフロン
（ＨＣＦＣ）、さらにはこれらの混合物との相溶性に優
れているので、冷媒としてオゾン層非破壊性フロン（Ｈ
ＦＣ）、またはオゾン破壊力が小さいフロン（ＨＣＦ
Ｃ）、さらにはこれらの混合物を使用する冷凍機用潤滑
油に特に適している。
フロンＲ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａなどのオゾン層非破
壊性フロン（ＨＦＣ）、およびフロンＲ−２２、Ｒ−１
２３、Ｒ−１２４などのオゾン破壊力が小さいフロン
（ＨＣＦＣ）、さらにはこれらの混合物との相溶性に優
れているので、冷媒としてオゾン層非破壊性フロン（Ｈ
ＦＣ）、またはオゾン破壊力が小さいフロン（ＨＣＦ
Ｃ）、さらにはこれらの混合物を使用する冷凍機用潤滑
油に特に適している。
【００４７】本発明においては、本発明に係るポリカー
ボネートのほかに、他の成分を用いて潤滑油とすること
もできる。たとえば、本発明に係る潤滑油を工業用ギヤ
油、自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油として用いる
場合には、ポリカーボネートのほかに、他の使用可能な
成分として鉱物油、たとえばニュートラルオイルやブラ
イトストックなどが配合されていてもよい。また、液状
ポリブテンや液状デセンオリゴマーなどのα- オレフィ
ンオリゴマー、アジピン酸ジイソオクチル、セバチン酸
ジイソオクチル、セバチン酸ジラウリルなどのカルボン
酸エステル、植物油が配合されていてもよい。さらに、
本発明では、公知の潤滑油添加剤、たとえば桜井俊男編
「石油製品添加剤」（幸書房、昭和４９年発行）などに
記載されている清浄分散剤、酸化防止剤、耐荷重添加
剤、油性剤、流動点降下剤などの潤滑油添加剤を、本発
明の目的を損なわない範囲で、潤滑油に含めることがで
きる。
ボネートのほかに、他の成分を用いて潤滑油とすること
もできる。たとえば、本発明に係る潤滑油を工業用ギヤ
油、自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油として用いる
場合には、ポリカーボネートのほかに、他の使用可能な
成分として鉱物油、たとえばニュートラルオイルやブラ
イトストックなどが配合されていてもよい。また、液状
ポリブテンや液状デセンオリゴマーなどのα- オレフィ
ンオリゴマー、アジピン酸ジイソオクチル、セバチン酸
ジイソオクチル、セバチン酸ジラウリルなどのカルボン
酸エステル、植物油が配合されていてもよい。さらに、
本発明では、公知の潤滑油添加剤、たとえば桜井俊男編
「石油製品添加剤」（幸書房、昭和４９年発行）などに
記載されている清浄分散剤、酸化防止剤、耐荷重添加
剤、油性剤、流動点降下剤などの潤滑油添加剤を、本発
明の目的を損なわない範囲で、潤滑油に含めることがで
きる。
【００４８】また、本発明に係る潤滑油を冷凍機用潤滑
油として用いる場合には、ポリカーボネートのほかに、
他の使用可能な成分としてグリコールエーテル類、鉱物
油、たとえばニュートラルオイルやブライトストックな
どが配合されていてもよい。また、液状ポリブテンや液
状デセンオリゴマーなどのα- オレフィンオリゴマー、
アジピン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジイソオクチ
ル、セバチン酸ジラウリルなどのカルボン酸エステルや
植物油が配合されていてもよい。特にオゾン層非破壊性
の冷媒ガスとしてＨＦＣたとえばフロンＲ−１３４ａを
用いる冷凍機用潤滑油の場合には、添加できる他の成分
としては、相溶性の点でグリコールエーテル類やカルボ
ン酸エステル類に限られる。しかしながら、これらの成
分の添加量は、耐熱性、フロンＲ−１３４ａとの相溶
性、吸水性を悪化させるため、添加量は潤滑油全量１０
０重量％に対して６０重量％未満とする必要がある。さ
らに上述したような公知の潤滑油添加剤が配合されてい
てもよい。さらにまた、冷凍機用潤滑油中に、フロンＲ
−１３４ａなどのオゾン層非破壊性フロン（ＨＦＣ）、
フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さいフロン（Ｈ
ＣＦＣ）、さらにはこれらの混合物を含有させることも
できる。
油として用いる場合には、ポリカーボネートのほかに、
他の使用可能な成分としてグリコールエーテル類、鉱物
油、たとえばニュートラルオイルやブライトストックな
どが配合されていてもよい。また、液状ポリブテンや液
状デセンオリゴマーなどのα- オレフィンオリゴマー、
アジピン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジイソオクチ
ル、セバチン酸ジラウリルなどのカルボン酸エステルや
植物油が配合されていてもよい。特にオゾン層非破壊性
の冷媒ガスとしてＨＦＣたとえばフロンＲ−１３４ａを
用いる冷凍機用潤滑油の場合には、添加できる他の成分
としては、相溶性の点でグリコールエーテル類やカルボ
ン酸エステル類に限られる。しかしながら、これらの成
分の添加量は、耐熱性、フロンＲ−１３４ａとの相溶
性、吸水性を悪化させるため、添加量は潤滑油全量１０
０重量％に対して６０重量％未満とする必要がある。さ
らに上述したような公知の潤滑油添加剤が配合されてい
てもよい。さらにまた、冷凍機用潤滑油中に、フロンＲ
−１３４ａなどのオゾン層非破壊性フロン（ＨＦＣ）、
フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さいフロン（Ｈ
ＣＦＣ）、さらにはこれらの混合物を含有させることも
できる。
【００４９】また、本発明に係る潤滑油を構成するポリ
カーボネートを圧延用潤滑油、金属加工油、繊維用潤滑
油などの用途に用いる場合には、従来通常に実施されて
いるように、適当な乳化剤を用いてポリカーボネートを
水とのエマルジョンにして使用することも可能である。
カーボネートを圧延用潤滑油、金属加工油、繊維用潤滑
油などの用途に用いる場合には、従来通常に実施されて
いるように、適当な乳化剤を用いてポリカーボネートを
水とのエマルジョンにして使用することも可能である。
【００５０】
【発明の効果】本発明に係るポリカーボネートは、フロ
ンＲ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａなどのオゾン層非破壊性
フロン（ＨＦＣ）、フロンＲ−２２、Ｒ−１２３、Ｒ−
１２４などのオゾン破壊力が小さいフロン（ＨＣＦ
Ｃ）、さらにはこれらの混合物との相溶性に優れるとと
もに、潤滑性および電気絶縁性に優れている。
ンＲ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａなどのオゾン層非破壊性
フロン（ＨＦＣ）、フロンＲ−２２、Ｒ−１２３、Ｒ−
１２４などのオゾン破壊力が小さいフロン（ＨＣＦ
Ｃ）、さらにはこれらの混合物との相溶性に優れるとと
もに、潤滑性および電気絶縁性に優れている。
【００５１】上記のような効果を有する本発明に係るポ
リカーボネートは、冷凍機用潤滑油、自動車用エンジン
油、自動車用ギア油、圧延用潤滑油、繊維用潤滑油など
の潤滑油、特に電気絶縁性が要求される潤滑油、電気絶
縁油を提供することができる。本発明に係るポリカーボ
ネートは、冷媒としてオゾン層非破壊性フロン（ＨＦ
Ｃ）、オゾン破壊力が小さいフロン（ＨＣＦＣ）、さら
にはこれらの混合物を使用する冷凍機用潤滑油として、
また電気冷蔵庫用の潤滑油および電気絶縁油として特に
適している。
リカーボネートは、冷凍機用潤滑油、自動車用エンジン
油、自動車用ギア油、圧延用潤滑油、繊維用潤滑油など
の潤滑油、特に電気絶縁性が要求される潤滑油、電気絶
縁油を提供することができる。本発明に係るポリカーボ
ネートは、冷媒としてオゾン層非破壊性フロン（ＨＦ
Ｃ）、オゾン破壊力が小さいフロン（ＨＣＦＣ）、さら
にはこれらの混合物を使用する冷凍機用潤滑油として、
また電気冷蔵庫用の潤滑油および電気絶縁油として特に
適している。
【００５２】以下、本発明を実施例により説明するが、
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例および比較例におけるポリカーボネートの分析と性
能評価は、以下の試験方法による。 （１）分析方法 ａ．平均分子量 (株)島津製作所製のＧＰＣシステムを使用し、ポリスチ
レン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に示
す。
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例および比較例におけるポリカーボネートの分析と性
能評価は、以下の試験方法による。 （１）分析方法 ａ．平均分子量 (株)島津製作所製のＧＰＣシステムを使用し、ポリスチ
レン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に示
す。
【００５３】カラム：ポリスチレンゲル４本（G-2000HX
L+G-2000HXL+G-3000HXL+G-4000HXL） 検出器：示差屈折計 温度 ：４０℃ 溶媒 ：テトラヒドロフラン 溶出速度：０．７ｍｌ／分 ｂ．赤外吸収スペクトル 日本分光製赤外分光計Ａ−３０２でＫＢｒ板間に試料を
塗り付けて測定する。 （２）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．粘度指数 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｃ．流動点 ＪＩＳ Ｋ−２２６９ ｄ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Ｆａｌｅｘ）試験機を用
い、２５０ １ｂｆの荷重で５分間慣らし運転した後、
加重していき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、こ
の値を耐荷重値とする。 ｅ．体積抵抗率 ポリカーボネートの体積抵抗率は、ＡＳＴＭ Ｄ ２５
７に準拠して求めた。ｆ．フロンＲ−１３４ａとの相溶
性 （１）内径１０ｍｍ、深さ２０ｃｍの試験管に試料１ｍ
ｌを採り、ドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、
フロンＲ−１３４ａをボンベ容器からゆっくり導入し試
料の量より多めに溜める。次にスパチュラーを入れて攪
拌し、−２０℃の冷媒浴に移し、試料／フロンＲ−１３
４ａの容積比が１／１になったときの溶解性を調べる。
完全に均一であれば○とし、溶解しなければ、×とす
る。 （２）カーボネート生成物とフロンＲ−１３４ａとの相
溶性を更に詳しく調べるため、潤滑油とフロンＲ−１３
４ａとを割合を色々変えてガラス管に封入し、両者が相
溶する限界の温度（臨界温度）を求める。
L+G-2000HXL+G-3000HXL+G-4000HXL） 検出器：示差屈折計 温度 ：４０℃ 溶媒 ：テトラヒドロフラン 溶出速度：０．７ｍｌ／分 ｂ．赤外吸収スペクトル 日本分光製赤外分光計Ａ−３０２でＫＢｒ板間に試料を
塗り付けて測定する。 （２）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．粘度指数 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｃ．流動点 ＪＩＳ Ｋ−２２６９ ｄ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Ｆａｌｅｘ）試験機を用
い、２５０ １ｂｆの荷重で５分間慣らし運転した後、
加重していき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、こ
の値を耐荷重値とする。 ｅ．体積抵抗率 ポリカーボネートの体積抵抗率は、ＡＳＴＭ Ｄ ２５
７に準拠して求めた。ｆ．フロンＲ−１３４ａとの相溶
性 （１）内径１０ｍｍ、深さ２０ｃｍの試験管に試料１ｍ
ｌを採り、ドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、
フロンＲ−１３４ａをボンベ容器からゆっくり導入し試
料の量より多めに溜める。次にスパチュラーを入れて攪
拌し、−２０℃の冷媒浴に移し、試料／フロンＲ−１３
４ａの容積比が１／１になったときの溶解性を調べる。
完全に均一であれば○とし、溶解しなければ、×とす
る。 （２）カーボネート生成物とフロンＲ−１３４ａとの相
溶性を更に詳しく調べるため、潤滑油とフロンＲ−１３
４ａとを割合を色々変えてガラス管に封入し、両者が相
溶する限界の温度（臨界温度）を求める。
【００５４】
【実施例１】１０段シーブトレー式蒸留塔を備えた容量
５リットルのフラスコに、３−メチルペンタンジオール
３４１ｇ（２．８９モル）、ジ−［メチルヘキシル］カ
ーボネート３，８７３ｇ（１５．０１モル）および２８
重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液１．０ｇ（Ｎａ
ＯＣＨ3 ０．００５モル）を仕込んだ。
５リットルのフラスコに、３−メチルペンタンジオール
３４１ｇ（２．８９モル）、ジ−［メチルヘキシル］カ
ーボネート３，８７３ｇ（１５．０１モル）および２８
重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液１．０ｇ（Ｎａ
ＯＣＨ3 ０．００５モル）を仕込んだ。
【００５５】この混合物を減圧下（４０〜１０ｍｍＨ
ｇ）に１３０〜１６０℃に加熱し、生成するメチルヘキ
サノールを留去しつつ、１０時間反応を行なった。留出
したメチルヘキサノールは６６１ｇ（５．７０モル）で
あり、メチルヘキサノール収率は、９９％であった。
ｇ）に１３０〜１６０℃に加熱し、生成するメチルヘキ
サノールを留去しつつ、１０時間反応を行なった。留出
したメチルヘキサノールは６６１ｇ（５．７０モル）で
あり、メチルヘキサノール収率は、９９％であった。
【００５６】このようにして得られた反応混合物に、用
いたＮａＯＣＨ3の５倍モル量の炭酸アンモニウムを含
有する水溶液で触媒を中和し、水洗した後、未反応のジ
−［メチルヘキシル］カーボネートを除去して、ポリカ
ーボネート９０２ｇを得た。
いたＮａＯＣＨ3の５倍モル量の炭酸アンモニウムを含
有する水溶液で触媒を中和し、水洗した後、未反応のジ
−［メチルヘキシル］カーボネートを除去して、ポリカ
ーボネート９０２ｇを得た。
【００５７】得られたポリカーボネートは、液体であ
り、 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＣ−Ｍｓ分析
の結果から以下のような構造を有することが判った。 CH3C2H4CH(CH3)C2H4-OCOO-C2H4CH(CH3)C2H4-OCOO-C2H4CH(CH3)C2H4CH3・・・ ８７重量％ CH3CH(CH3)C4H8-OCOO-C2H4CH(CH3)C2H4-OCOO-C4H8CH(CH3)CH3・・・ １３重量％ 得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲで測定した結
果、チャートに次のようなピークが表われた。なお、こ
の測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
り、 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＣ−Ｍｓ分析
の結果から以下のような構造を有することが判った。 CH3C2H4CH(CH3)C2H4-OCOO-C2H4CH(CH3)C2H4-OCOO-C2H4CH(CH3)C2H4CH3・・・ ８７重量％ CH3CH(CH3)C4H8-OCOO-C2H4CH(CH3)C2H4-OCOO-C4H8CH(CH3)CH3・・・ １３重量％ 得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲで測定した結
果、チャートに次のようなピークが表われた。なお、こ
の測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
【００５８】０．８５〜０．９ｐｐｍ （6H）
０．９〜１．０ｐｐｍ （3H）
１．２〜１．４５ｐｐｍ （8H）
１．４５〜１．６ｐｐｍ （17H）
１．６〜１．７ｐｐｍ （17H）
１．７〜１．９ｐｐｍ （17H）
４．１〜４．２ｐｐｍ （8H）
このポリカーボネートについてＧＣ−Ｍｓ分析を行なっ
た結果、チャートにｍ／ｅ＝４０３にＭ+ の分子イオン
ピークが表われた。
た結果、チャートにｍ／ｅ＝４０３にＭ+ の分子イオン
ピークが表われた。
【００５９】また、得られたポリカーボネートの赤外吸
収スペクトルを図１に示す。さらに、得られたポリカー
ボネートのＧＰＣ分析結果を下記に示す。なお、生成物
中に一部３−メチルアミレン−ジ−［メチルヘキシル］
カーボネートの縮合体が存在していることを確認した。
収スペクトルを図１に示す。さらに、得られたポリカー
ボネートのＧＰＣ分析結果を下記に示す。なお、生成物
中に一部３−メチルアミレン−ジ−［メチルヘキシル］
カーボネートの縮合体が存在していることを確認した。
【００６０】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．０５ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：６
７０ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ｐｐｍ 以下 生成物中の全酸価：０．０１以下 潤滑油基本性能および電気絶縁性の評価結果を表１に示
す。
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．０５ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：６
７０ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ｐｐｍ 以下 生成物中の全酸価：０．０１以下 潤滑油基本性能および電気絶縁性の評価結果を表１に示
す。
【００６１】
【実施例２】実施例１と同様にして、１０段シーブトレ
ー式蒸留塔を備えた容量５リットルのフラスコに、３-
メチルペンタンジオール４９６ｇ（４．２０モル）、メ
チルヘキサノール（３-メチル体８７モルと５-メチル体
１３モルとの混合物）２，４５７ｇ（２１．１モル）、
ジメチルカーボネート１，８９９ｇ（２１．１モル）、
および２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液１．
９ｇ（ＮａＯＣＨ3 ０．０００７モル）を仕込んだ。
ー式蒸留塔を備えた容量５リットルのフラスコに、３-
メチルペンタンジオール４９６ｇ（４．２０モル）、メ
チルヘキサノール（３-メチル体８７モルと５-メチル体
１３モルとの混合物）２，４５７ｇ（２１．１モル）、
ジメチルカーボネート１，８９９ｇ（２１．１モル）、
および２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液１．
９ｇ（ＮａＯＣＨ3 ０．０００７モル）を仕込んだ。
【００６２】この混合物を常圧下に１１０〜１６０℃で
１１時間加熱し、生成するメタノールを留去した。メタ
ノール収率は９８．０％であった。次いで、この混合物
を減圧下（１３０〜１０ｍｍＨｇ）に１３０〜１７０℃
に加熱し、８時間反応させ、メタノール、ジメチルカー
ボネート、メチルヘキサノールおよびメチル−メチルヘ
キシルカーボネートを留去させた。
１１時間加熱し、生成するメタノールを留去した。メタ
ノール収率は９８．０％であった。次いで、この混合物
を減圧下（１３０〜１０ｍｍＨｇ）に１３０〜１７０℃
に加熱し、８時間反応させ、メタノール、ジメチルカー
ボネート、メチルヘキサノールおよびメチル−メチルヘ
キシルカーボネートを留去させた。
【００６３】このようにして得られた反応混合物を、実
施例１と同様に後処理をしてポリカーボネート１，３０
０ｇを得た。得られたポリカーボネートは、液体であ
り、 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＣ−Ｍｓ分析
の結果は実施例１と一致し、実施例１のポリカーボネー
トと同じ構造であることを確認した。さらに、得られた
ポリカーボネートのＧＰＣ分析結果を下記に示す。な
お、生成物中に一部３−メチルアミル−ジ−［メチルヘ
キシル］カーボネートの縮合体が存在していることを確
認した。
施例１と同様に後処理をしてポリカーボネート１，３０
０ｇを得た。得られたポリカーボネートは、液体であ
り、 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＣ−Ｍｓ分析
の結果は実施例１と一致し、実施例１のポリカーボネー
トと同じ構造であることを確認した。さらに、得られた
ポリカーボネートのＧＰＣ分析結果を下記に示す。な
お、生成物中に一部３−メチルアミル−ジ−［メチルヘ
キシル］カーボネートの縮合体が存在していることを確
認した。
【００６４】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．０６ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：７
３１ 生成物中のナトリウム残存量：０．００１ｐｐｍ以下 生成物中の全酸価：０．００１以下 潤滑油基本性能および電気絶縁性の評価結果を表１に示
す。
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．０６ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：７
３１ 生成物中のナトリウム残存量：０．００１ｐｐｍ以下 生成物中の全酸価：０．００１以下 潤滑油基本性能および電気絶縁性の評価結果を表１に示
す。
【００６５】
【表１】
【００６６】
【実施例３】１０段のシーブトレー式蒸留搭を備えた容
量５リットルのフラスコに、ｎ- ノナンジオールと２-
メチルオクタンジオールとの混合物［ｎ- ノナンジオー
ル／２- メチルオクタンジオール（重量比）＝６５／３
５］３２８ｇ、ジイソアミルカーボネート１８２ｇ、お
よび２８重量％ＮａＯＣＨ3 メタノール溶液４．７ｇを
仕込んだ。
量５リットルのフラスコに、ｎ- ノナンジオールと２-
メチルオクタンジオールとの混合物［ｎ- ノナンジオー
ル／２- メチルオクタンジオール（重量比）＝６５／３
５］３２８ｇ、ジイソアミルカーボネート１８２ｇ、お
よび２８重量％ＮａＯＣＨ3 メタノール溶液４．７ｇを
仕込んだ。
【００６７】この混合物を減圧下（１０〜２００ｍｍＨ
ｇ）に１２０〜１５０℃で加熱し、生成するイソアミル
アルコールを留去しつつ、１５時間反応を行なった。次
いで、上記のようにして得られた反応混合物を実施例１
同様に後処理し、ポリカーボネート６７２ｇを得た。
ｇ）に１２０〜１５０℃で加熱し、生成するイソアミル
アルコールを留去しつつ、１５時間反応を行なった。次
いで、上記のようにして得られた反応混合物を実施例１
同様に後処理し、ポリカーボネート６７２ｇを得た。
【００６８】得られたポリカーボネートは、 1Ｈ−ＮＭ
Ｒ分析およびＩＲ分析より以下のような構造を有するこ
とが判った。 CH3(CH3)CHC2H4OCOOCH2(CH2)7CH2OCOOC2H4CH(CH3)CH3・・・ ６５重量％ CH3(CH3)CHC2H4OCOOCH2CH(CH3)(CH2)5CH2OCOOC2H4CH(CH3)CH3・・・ ３５重量％ 得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲ分析で測定し
た結果、チャートに次にようなピークが表われた。な
お、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
Ｒ分析およびＩＲ分析より以下のような構造を有するこ
とが判った。 CH3(CH3)CHC2H4OCOOCH2(CH2)7CH2OCOOC2H4CH(CH3)CH3・・・ ６５重量％ CH3(CH3)CHC2H4OCOOCH2CH(CH3)(CH2)5CH2OCOOC2H4CH(CH3)CH3・・・ ３５重量％ 得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲ分析で測定し
た結果、チャートに次にようなピークが表われた。な
お、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
【００６９】０．８〜０．９ｐｐｍ、１．２５〜１．４
ｐｐｍ、１．５〜１．５５ｐｐｍ、１．６〜１．７５ｐ
ｐｍ、３．３〜３．４ｐｐｍ、３．８５〜４．０ｐｐ
ｍ、４．０６〜４．１ｐｐｍ、４．１３〜４．１５ｐｐ
ｍ、４．２４〜４．３３ｐｐｍ また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを下記に示す。
ｐｐｍ、１．５〜１．５５ｐｐｍ、１．６〜１．７５ｐ
ｐｍ、３．３〜３．４ｐｐｍ、３．８５〜４．０ｐｐ
ｍ、４．０６〜４．１ｐｐｍ、４．１３〜４．１５ｐｐ
ｍ、４．２４〜４．３３ｐｐｍ また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを下記に示す。
【００７０】主なピーク
νＣ−Ｈ ２８００〜３０００ｃｍ-1
δＣ−Ｈ １４５０ｃｍ-1
νＣ＝Ｏ １７５０ｃｍ-1
νＣ−Ｏ １２００〜１３００ｃｍ-1
さらに、得られたポリカーボネートのＧＰＣ分析結果を
下記に示す。
下記に示す。
【００７１】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．０９ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：７
５２ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ｐｐｍ以下 生成物中の全酸化：０．０１以下 潤滑油基本性能および電気絶縁性の評価結果を表２に示
す。
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．０９ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：７
５２ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ｐｐｍ以下 生成物中の全酸化：０．０１以下 潤滑油基本性能および電気絶縁性の評価結果を表２に示
す。
【００７２】
【実施例４】実施例３において、ｎ- ノナンジオールと
２- メチルオクタンジオールとの混合物をｎ- ノナンジ
オールに変更した以外は、実施例３と同様にして、ポリ
カーボネート６５０ｇを得た。
２- メチルオクタンジオールとの混合物をｎ- ノナンジ
オールに変更した以外は、実施例３と同様にして、ポリ
カーボネート６５０ｇを得た。
【００７３】得られたポリカーボネートは、 1ＨーＮＭ
ＲおよびＩＲ分析より以下のような構造を有することが
判った。 CH3(CH3)CHC2H4OCOOCH2(CH2)7CH2OCOOC2H4CH(CH3)CH3 得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲ分析で測定し
た結果、チャートに次にようなピークが表われた。な
お、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
ＲおよびＩＲ分析より以下のような構造を有することが
判った。 CH3(CH3)CHC2H4OCOOCH2(CH2)7CH2OCOOC2H4CH(CH3)CH3 得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲ分析で測定し
た結果、チャートに次にようなピークが表われた。な
お、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
【００７４】０．８〜０．９ｐｐｍ、 １．２５〜
１．４ｐｐｍ、 １．５〜１．５６ｐｐｍ、 １．６〜１．７ｐｐｍ、 ４．０８〜４．１１ｐｐｍ、 ４．１５〜４．１７ｐｐ
ｍ また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを下記に示す。
１．４ｐｐｍ、 １．５〜１．５６ｐｐｍ、 １．６〜１．７ｐｐｍ、 ４．０８〜４．１１ｐｐｍ、 ４．１５〜４．１７ｐｐ
ｍ また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを下記に示す。
【００７５】主なピーク
νＣ−Ｈ ２８００〜３０００ｃｍ-1
δＣ−Ｈ １４６０ｃｍ-1
νＣ＝Ｏ １７４０ｃｍ-1
νＣ−Ｏ １２００〜１３００ｃｍ-1
さらに、得られたポリカーボネートのＧＰＣ分析結果を
下記に示す。
下記に示す。
【００７６】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．１１ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：７
２５ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ｐｐｍ以下 生成物中の全酸化：０．０１以下 潤滑油基本性能および電気絶縁性の評価結果を表２に示
す。
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．１１ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：７
２５ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ｐｐｍ以下 生成物中の全酸化：０．０１以下 潤滑油基本性能および電気絶縁性の評価結果を表２に示
す。
【００７７】
【実施例５】実施例３のフラスコに、１，６- ヘキサン
ジオール２３９ｇ、ジイソアミルカーボネート１，２１
５ｇ、および２８重量％ＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液
３．９ｇを仕込んだ。
ジオール２３９ｇ、ジイソアミルカーボネート１，２１
５ｇ、および２８重量％ＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液
３．９ｇを仕込んだ。
【００７８】次いで、このフラスコ内の混合液を、減圧
下（７０〜３００ｍｍＨｇ）に１２０〜１７０℃で加熱
し、生成するイソアミルアルコールを留去しつつ、６時
間反応を行なった。
下（７０〜３００ｍｍＨｇ）に１２０〜１７０℃で加熱
し、生成するイソアミルアルコールを留去しつつ、６時
間反応を行なった。
【００７９】次いで、上記のようにして得られた反応混
合物を実施例３と同様に後処理して、ポリカーボネート
５４０ｇを得た。得られたポリカーボネートは、 1Ｈ−
ＮＭＲおよびＩＲ分析より以下のような構造を有するこ
とが判った。
合物を実施例３と同様に後処理して、ポリカーボネート
５４０ｇを得た。得られたポリカーボネートは、 1Ｈ−
ＮＭＲおよびＩＲ分析より以下のような構造を有するこ
とが判った。
【００８０】
CH3(CH3)CHC2H4OCOOCH2(CH2)4CH2OCOOC2H4CH(CH3)CH3
得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲ分析で測定し
た結果、チャートに次にようなピークが表われた。な
お、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
た結果、チャートに次にようなピークが表われた。な
お、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
【００８１】０．９０〜０．９５ｐｐｍ、 １．３８
〜１．４４ｐｐｍ、 １．５３〜１．５８ｐｐｍ、 １．６２〜１．７５ｐ
ｐｍ、 ４．１０〜４．１７ｐｐｍ また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを下記に示す。
〜１．４４ｐｐｍ、 １．５３〜１．５８ｐｐｍ、 １．６２〜１．７５ｐ
ｐｍ、 ４．１０〜４．１７ｐｐｍ また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを下記に示す。
【００８２】主なピーク
νＣ−Ｈ ２８００〜３ＯＯＯｃｍ-1
δＣ−Ｈ １４６０ｃｍ-1
νＣ＝Ｏ １７４０ｃｍ-1
νＣ−Ｏ １２００〜１３００ｃｍ-1
さらに、得られたポリカーボネートのＧＰＣ分析結果を
下記に示す。
下記に示す。
【００８３】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．１１ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：７
８４ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ｐｐｍ以下 生成物中の全酸化：０．０１以下 潤滑油基本性能および電気絶縁性の評価結果を表２に示
す。
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．１１ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：７
８４ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ｐｐｍ以下 生成物中の全酸化：０．０１以下 潤滑油基本性能および電気絶縁性の評価結果を表２に示
す。
【００８４】
【表２】
【図１】図１は、実施例１および実施例２で得られたポ
リカーボネートの赤外吸収スペクトル図である。
リカーボネートの赤外吸収スペクトル図である。
フロントページの続き
(51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所
Ｃ１０Ｎ 40:24 Ｚ 8217−4Ｈ
40:25
40:30
(72)発明者 林 哲 雄
山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号
三井石油化学工業株式会社内
(72)発明者 ▲高▼畑 和 紀
山口県玖珂郡和木町和木六丁目１番２号
三井石油化学工業株式会社内
Claims (5)
- 【請求項１】下記の一般式［Ｉ］で表わされるポリカー
ボネート； Ｒ1ＯＣＯＯＲ2ＯＣＯＯＲ3 ・・・［Ｉ］ ［式［Ｉ］中、Ｒ1 およびＲ3 は、それぞれ独立に、炭
素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３
０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、 Ｒ2 は、主鎖の炭素原子数が４〜２０で、全炭素原子数
が５〜２０の直鎖状または分岐状の炭化水素基であ
る］。 - 【請求項２】下記の一般式［Ｉ］で表わされるポリカー
ボネートを含有してなることを特徴とする潤滑油； Ｒ1ＯＣＯＯＲ2ＯＣＯＯＲ3 ・・・［Ｉ］ ［式［Ｉ］中、Ｒ1 およびＲ3 は、それぞれ独立に、炭
素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３
０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、 Ｒ2 は、主鎖の炭素原子数が４〜２０で、全炭素原子数
が５〜２０の直鎖状または分岐状の炭化水素基であ
る］。 - 【請求項３】前記潤滑油が冷凍機用潤滑油であることを
特徴とする請求項２に記載の潤滑油。 - 【請求項４】オゾン層非破壊性フロンを含有しているこ
とを特徴とする請求項３に記載の潤滑油。 - 【請求項５】下記の一般式［Ｉ］で表わされるポリカー
ボネートからなることを特徴とする電気絶縁油； Ｒ1ＯＣＯＯＲ2ＯＣＯＯＲ3 ・・・［Ｉ］ ［式［Ｉ］中、Ｒ1 およびＲ3 は、それぞれ独立に、炭
素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３
０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、 Ｒ2 は、主鎖の炭素原子数が４〜２０で、全炭素原子数
が５〜２０の直鎖状または分岐状の炭化水素基であ
る］。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2893391 | 1991-02-22 | ||
| JP3-28933 | 1991-02-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0532588A true JPH0532588A (ja) | 1993-02-09 |
Family
ID=12262202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3346986A Pending JPH0532588A (ja) | 1991-02-22 | 1991-12-27 | ポリカーボネートおよびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0532588A (ja) |
-
1991
- 1991-12-27 JP JP3346986A patent/JPH0532588A/ja active Pending
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