JP3096333B2 - 潤滑油 - Google Patents
潤滑油Info
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- JP3096333B2 JP3096333B2 JP03309444A JP30944491A JP3096333B2 JP 3096333 B2 JP3096333 B2 JP 3096333B2 JP 03309444 A JP03309444 A JP 03309444A JP 30944491 A JP30944491 A JP 30944491A JP 3096333 B2 JP3096333 B2 JP 3096333B2
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Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、潤滑油に関し、さらに詳
しくは、冷凍機の冷媒として用いられる、フロンＲ−１
３４ａ、Ｒ−１５２ａなどのオゾン層非破壊性のフルオ
ロカーボン水素添加物（HFC、Hydrogenated Fluoro C
arbon ）、フロンＲ−２２、Ｒ−１２３、Ｒ−１２４な
どのオゾン破壊力（Ozone Depletion Potential）が
小さいクロロフルオロカーボン水素添加物（HCFC、Hydr
ogenated Chlorofluoro Carbon）、さらにはこれらの
混合物との相溶性に優れるとともに、潤滑性に優れるよ
うな高粘度のポリカーボネートからなる潤滑油、特に冷
媒としてオゾン層非破壊性フロンを使用する冷凍機に適
するような潤滑油に関する。
しくは、冷凍機の冷媒として用いられる、フロンＲ−１
３４ａ、Ｒ−１５２ａなどのオゾン層非破壊性のフルオ
ロカーボン水素添加物（HFC、Hydrogenated Fluoro C
arbon ）、フロンＲ−２２、Ｒ−１２３、Ｒ−１２４な
どのオゾン破壊力（Ozone Depletion Potential）が
小さいクロロフルオロカーボン水素添加物（HCFC、Hydr
ogenated Chlorofluoro Carbon）、さらにはこれらの
混合物との相溶性に優れるとともに、潤滑性に優れるよ
うな高粘度のポリカーボネートからなる潤滑油、特に冷
媒としてオゾン層非破壊性フロンを使用する冷凍機に適
するような潤滑油に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】最近、冷凍機用潤滑油では、冷媒
ガスがオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添加物で
あるフロンＲ−１３４ａ（ＣＨ2Ｆ−ＣＦ3）に変更され
るに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた
鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相
溶性がないため使用できなくなった。そこで、ポリプロ
ピレングリコールやポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエ
ーテルなどが冷凍機用潤滑油として用いられるようにな
った。しかしながら、上記化合物はフロンＲ−１３４ａ
との相溶性が低く、上記化合物のうち、特に１００℃に
おける動粘度が１５ cSt以上という高粘度の化合物は、
フロンＲ−１３４ａとの相溶性が低いため、冷凍機用潤
滑油、たとえばロータリー式カーエアコン用潤滑油とし
ての性能が低いという問題があった。
ガスがオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添加物で
あるフロンＲ−１３４ａ（ＣＨ2Ｆ−ＣＦ3）に変更され
るに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた
鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相
溶性がないため使用できなくなった。そこで、ポリプロ
ピレングリコールやポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエ
ーテルなどが冷凍機用潤滑油として用いられるようにな
った。しかしながら、上記化合物はフロンＲ−１３４ａ
との相溶性が低く、上記化合物のうち、特に１００℃に
おける動粘度が１５ cSt以上という高粘度の化合物は、
フロンＲ−１３４ａとの相溶性が低いため、冷凍機用潤
滑油、たとえばロータリー式カーエアコン用潤滑油とし
ての性能が低いという問題があった。
【０００３】したがって、潤滑性に優れ、かつ、フロン
Ｒ−１３４ａとの相溶性に優れる高粘度の化合物を含有
させてなる冷凍機用潤滑油の出現が従来より望まれてい
た。
Ｒ−１３４ａとの相溶性に優れる高粘度の化合物を含有
させてなる冷凍機用潤滑油の出現が従来より望まれてい
た。
【０００４】
【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に伴う
問題点を解決しようとするものであって、潤滑性に優
れ、かつ、フロンＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性
フルオロカーボン水素添加物、フロンＲ−２２などのオ
ゾン破壊力が小さいクロロフルオロカーボン水素添加
物、さらにはこれらの混合物との相溶性に優れるポリカ
ーボネート、特にフロンＲ−１３４ａとの相溶性に優れ
る高粘度のポリカーボネートを含有させてなる潤滑油を
提供することを目的にしている。
問題点を解決しようとするものであって、潤滑性に優
れ、かつ、フロンＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性
フルオロカーボン水素添加物、フロンＲ−２２などのオ
ゾン破壊力が小さいクロロフルオロカーボン水素添加
物、さらにはこれらの混合物との相溶性に優れるポリカ
ーボネート、特にフロンＲ−１３４ａとの相溶性に優れ
る高粘度のポリカーボネートを含有させてなる潤滑油を
提供することを目的にしている。
【０００５】
【発明の概要】本発明に係る潤滑油は、下記の一般式
［Ｉ］で表わされるポリカーボネートおよび下記の一般
式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートを含有してな
ることを特徴としている。
［Ｉ］で表わされるポリカーボネートおよび下記の一般
式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートを含有してな
ることを特徴としている。
【０００６】 Ｃ（ＣＨ2ＯＲ1）4 ・・・［Ｉ］ ［式［Ｉ］中、Ｒ1 は、それぞれ独立に、下式（Ａ）で
表わされる基である； −（Ｒ0Ｏ）nＣＯＯＲ2 ・・・（Ａ） （上記式（Ａ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭
素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３
０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、
エチレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは１
〜２４の整数である）］、 Ｒ3ＯＣＯＯ［（Ｒ4Ｏ）x Ｒ4ＯＣＯＯ］nＲ3 ・・・［ＩＩ］ ［式［ＩＩ］中、Ｒ3 は、炭素原子数１〜６の炭化水素
基、またはＲ5（ＯＲ6）y−（Ｒ5 は、炭素原子数１〜
６の炭化水素基であり、Ｒ6 は、エチレン基またはプロ
ピレン基であり、ｙは１〜１０である）で表わされるグ
リコールエーテル基であり、Ｒ4 は、エチレン基および
／またはプロピレン基であり、ｘは１〜６０であり、平
均ｎ値は０．５〜１０である］。
表わされる基である； −（Ｒ0Ｏ）nＣＯＯＲ2 ・・・（Ａ） （上記式（Ａ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭
素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３
０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、
エチレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは１
〜２４の整数である）］、 Ｒ3ＯＣＯＯ［（Ｒ4Ｏ）x Ｒ4ＯＣＯＯ］nＲ3 ・・・［ＩＩ］ ［式［ＩＩ］中、Ｒ3 は、炭素原子数１〜６の炭化水素
基、またはＲ5（ＯＲ6）y−（Ｒ5 は、炭素原子数１〜
６の炭化水素基であり、Ｒ6 は、エチレン基またはプロ
ピレン基であり、ｙは１〜１０である）で表わされるグ
リコールエーテル基であり、Ｒ4 は、エチレン基および
／またはプロピレン基であり、ｘは１〜６０であり、平
均ｎ値は０．５〜１０である］。
【０００７】上記の潤滑油は、特に冷媒としてＲ−１３
４ａのようなオゾン層非破壊性フロンを使用する冷凍機
の潤滑油に適している。
４ａのようなオゾン層非破壊性フロンを使用する冷凍機
の潤滑油に適している。
【０００８】
【発明の具体的説明】以下、本発明に係る潤滑油につい
て具体的に説明する。本発明に係る潤滑油は、下記の一
般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネートと後述する一
般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートとを含有し
てなる。
て具体的に説明する。本発明に係る潤滑油は、下記の一
般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネートと後述する一
般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートとを含有し
てなる。
【０００９】一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トは、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付
加物、プロピレンオキサイド- エチレンオキサイド付加
物またはエチレンオキサイド- プロピレンオキサイド付
加物などの付加物から誘導されるペンタエリスリトール
系ポリカーボネートであり、下記の一般式［Ｉ］で表わ
される。
トは、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付
加物、プロピレンオキサイド- エチレンオキサイド付加
物またはエチレンオキサイド- プロピレンオキサイド付
加物などの付加物から誘導されるペンタエリスリトール
系ポリカーボネートであり、下記の一般式［Ｉ］で表わ
される。
【００１０】 Ｃ（ＣＨ2ＯＲ1）4 ・・・［Ｉ］ 一般式［Ｉ］中、Ｒ1 は、それぞれ独立に、下式（Ａ）
で表わされる基である。
で表わされる基である。
【００１１】 −（Ｒ0Ｏ）nＣＯＯＲ2 ・・・（Ａ） 上記式（Ａ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素
原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０
のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、エ
チレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、１
〜２４の整数である。
原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０
のエーテル結合を有する炭化水素基であり、Ｒ0 は、エ
チレン基および／またはプロピレン基であり、ｎは、１
〜２４の整数である。
【００１２】上記式（Ａ）で表わされる基は、次の３種
類に大別される。 （１） −（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s （Ｃ2Ｈ4Ｏ）t ＣＯＯＲ2 （２） −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）t （Ｃ3Ｈ6Ｏ）s ＣＯＯＲ2 （３） −Ｃ2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基とがランダム
に結合している基に、 −ＣＯＯＲ2 基が結合している基であって、かつ、−Ｃ
2Ｈ4Ｏ−基および −Ｃ3Ｈ6Ｏ−基の合計数が３〜２４である基。
類に大別される。 （１） −（Ｃ3Ｈ6Ｏ）s （Ｃ2Ｈ4Ｏ）t ＣＯＯＲ2 （２） −（Ｃ2Ｈ4Ｏ）t （Ｃ3Ｈ6Ｏ）s ＣＯＯＲ2 （３） −Ｃ2Ｈ4Ｏ−基と−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基とがランダム
に結合している基に、 −ＣＯＯＲ2 基が結合している基であって、かつ、−Ｃ
2Ｈ4Ｏ−基および −Ｃ3Ｈ6Ｏ−基の合計数が３〜２４である基。
【００１３】ただし、上記式（１）〜（３）において、
Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素原子数３０以下の炭化水
素基または炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
炭化水素基であり、ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。
Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素原子数３０以下の炭化水
素基または炭素原子数２〜３０のエーテル結合を有する
炭化水素基であり、ｓ＋ｔは、１〜２４の整数である。
【００１４】本発明では、上記式（Ａ）において、−Ｃ
2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０でないとき、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−
基の個数（ｓ）と−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）との比
（ｓ／ｔ）は、通常９５／５〜５／９５、好ましくは９
５／５〜３０／７０、さらに好ましくは９０／１０〜５
０／５０の範囲にある。また、上記の−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の
個数（ｔ）が０の場合には、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基の個数
（ｓ）は、通常１〜２４、好ましくは１〜１２、さらに
好ましくは２〜８の範囲にある。
2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）が０でないとき、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−
基の個数（ｓ）と−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の個数（ｔ）との比
（ｓ／ｔ）は、通常９５／５〜５／９５、好ましくは９
５／５〜３０／７０、さらに好ましくは９０／１０〜５
０／５０の範囲にある。また、上記の−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基の
個数（ｔ）が０の場合には、−Ｃ3Ｈ6Ｏ−基の個数
（ｓ）は、通常１〜２４、好ましくは１〜１２、さらに
好ましくは２〜８の範囲にある。
【００１５】また、上記式（Ａ）におけるＲ2 の炭化水
素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、
芳香族炭化水素基、芳香脂肪族炭化水素基および一般式 −（Ｒ7−Ｏ）q−Ｒ8 （式中、Ｒ7 は、炭素原子数２〜３のアルキレン基であ
り、Ｒ8 は炭素原子数２８以下の炭化水素基であり、ｑ
は１〜２０の整数である）で表わされるグリコールエー
テル基が挙げられる。
素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、
芳香族炭化水素基、芳香脂肪族炭化水素基および一般式 −（Ｒ7−Ｏ）q−Ｒ8 （式中、Ｒ7 は、炭素原子数２〜３のアルキレン基であ
り、Ｒ8 は炭素原子数２８以下の炭化水素基であり、ｑ
は１〜２０の整数である）で表わされるグリコールエー
テル基が挙げられる。
【００１６】上記Ｒ2 における脂肪族炭化水素基の具体
的な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル
基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基、n-ヘキシル基、2,3-ジメチルブチル基、イソ
ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、n-オクチ
ル基、2-エチルヘキシル基、イソオクチル基、n-ノニル
基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシル基、n-ウン
デシル基、イソウンデシル基、n-ドデシル基、イソドデ
シル基、n-トリデシル基、イソトリデシル基、n-テトラ
デシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタデシル基、イ
ソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシ
ル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、n-オク
タデシル基、イソオクタデシル基、n-ノニルデシル基、
イソノニルデシル基、n-アイコサニル基、イソアイコサ
ニル基、2-エチルヘキシル基、2-（4-メチルペンチル）
基などを挙げることができる。
的な例としては、メチル基、エチル基、n-プロピル基、
イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、s-ブチル
基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基、n-ヘキシル基、2,3-ジメチルブチル基、イソ
ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、n-オクチ
ル基、2-エチルヘキシル基、イソオクチル基、n-ノニル
基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシル基、n-ウン
デシル基、イソウンデシル基、n-ドデシル基、イソドデ
シル基、n-トリデシル基、イソトリデシル基、n-テトラ
デシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタデシル基、イ
ソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イソヘキサデシ
ル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシル基、n-オク
タデシル基、イソオクタデシル基、n-ノニルデシル基、
イソノニルデシル基、n-アイコサニル基、イソアイコサ
ニル基、2-エチルヘキシル基、2-（4-メチルペンチル）
基などを挙げることができる。
【００１７】また、Ｒ2 における脂環族炭化水素基の具
体的な例としては、シクロヘキシル基、1-シクロヘキセ
ニル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキ
シル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基
などを挙げることができる。
体的な例としては、シクロヘキシル基、1-シクロヘキセ
ニル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキ
シル基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基
などを挙げることができる。
【００１８】さらに、Ｒ2 における芳香族炭化水素基の
具体的な例としては、フェニル基、o-トリル基、p-トリ
ル基、m-トリル基、2,4-キシリル基、メシチル基、1-ナ
フチル基などを挙げることができる。
具体的な例としては、フェニル基、o-トリル基、p-トリ
ル基、m-トリル基、2,4-キシリル基、メシチル基、1-ナ
フチル基などを挙げることができる。
【００１９】さらにまた、Ｒ2 における芳香脂肪族炭化
水素基の具体的な例としては、ベンジル基、メチルベン
ジル基、β- フェニルエチル基（フェネチル基）、1-フ
ェニルエチル基、1-メチル-1- フェニルエチル基、p-メ
チルベンジル基、スチリル基、シンナミル基などを挙げ
ることができる。
水素基の具体的な例としては、ベンジル基、メチルベン
ジル基、β- フェニルエチル基（フェネチル基）、1-フ
ェニルエチル基、1-メチル-1- フェニルエチル基、p-メ
チルベンジル基、スチリル基、シンナミル基などを挙げ
ることができる。
【００２０】上記Ｒ7 におけるアルキレン基の具体的な
例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基を挙げることができる。また、上記Ｒ8 における炭化
水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基
および芳香族炭化水素基が挙げられる。これらの具体的
な例としては、それぞれ上述したＲ2 における脂肪族炭
化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基の具体
的な例として列挙した基と同様の基を挙げることができ
る。
例としては、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基を挙げることができる。また、上記Ｒ8 における炭化
水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基
および芳香族炭化水素基が挙げられる。これらの具体的
な例としては、それぞれ上述したＲ2 における脂肪族炭
化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基の具体
的な例として列挙した基と同様の基を挙げることができ
る。
【００２１】上記の一般式で表わされるグリコールエー
テル基としては、具体的には、エチレングリコールモノ
メチルエーテル基、エチレングリコールモノブチルエー
テル基、ジエチレングリコールモノn-ブチルエーテル
基、トリエチレングリコールモノエチルエーテル基、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレン
グリコールモノブチルエーテル基、ジプロピレングリコ
ールモノエチルエーテル基、トリプロピレングリコール
モノn-ブチルエーテル基などを挙げることができる。
テル基としては、具体的には、エチレングリコールモノ
メチルエーテル基、エチレングリコールモノブチルエー
テル基、ジエチレングリコールモノn-ブチルエーテル
基、トリエチレングリコールモノエチルエーテル基、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレン
グリコールモノブチルエーテル基、ジプロピレングリコ
ールモノエチルエーテル基、トリプロピレングリコール
モノn-ブチルエーテル基などを挙げることができる。
【００２２】フロンＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊
性フロンガスを冷媒として使用する冷凍機用潤滑油の場
合には、Ｒ2 は、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、n-ブチル基等の低級アルキル基、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル基、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル基、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル基、トリエチレングリコールモノメチルエーテル基、
プロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレ
ングリコールモノブチルエーテル基、ジプロピレングリ
コールモノエチルエーテル基、トリプロピレングリコー
ルモノn-ブチルエーテル基等のアルキレングリコールモ
ノアルキルエーテル基などが好ましい。
性フロンガスを冷媒として使用する冷凍機用潤滑油の場
合には、Ｒ2 は、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、n-ブチル基等の低級アルキル基、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル基、エチレングリコールモノブチ
ルエーテル基、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル基、トリエチレングリコールモノメチルエーテル基、
プロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレ
ングリコールモノブチルエーテル基、ジプロピレングリ
コールモノエチルエーテル基、トリプロピレングリコー
ルモノn-ブチルエーテル基等のアルキレングリコールモ
ノアルキルエーテル基などが好ましい。
【００２３】上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボ
ネートとしては、たとえば以下のようなポリカーボネー
トが挙げられる。 （１） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n ＣＯＯＣＨ3］4 ［ｎ＝１〜１２］ （２） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5） −（ＣＨ2）3ＣＨ3］4 ［ｎ＝１．０〜３．０］ （３） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2］4 ［ｎ＝１〜１２］ （４） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n-1（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ＣＯＯＣＨ3］4 ［ｎ＝２〜１３］ （５） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n-1（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ＣＯＯ −ＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3］4 ［ｎ＝２．０〜４．０］ （６） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n-1（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ＣＯＯ −ＣＨ（ＣＨ3）2］4 ［ｎ＝２〜１３］ （７） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3］4 ［ｎ＝１〜１２］ （８） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）nＣＯＯＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2］4 ［ｎ＝１〜１２］ （９） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）nＣＯＯ（ＣＨ2）3ＣＨ3］4 ［ｎ＝１〜１２］ （１０）Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）nＣＯＯ（ＣＨ2）2 −ＣＨ（ＣＨ3）2］4 ［ｎ＝１〜１２］ （１１）Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n-1ＣＯＯ −ＣＨ3］4 ［ｎ＝２〜１３］ （１２）Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n-1ＣＯＯ −ＣＨ（ＣＨ3）2］4 ［ｎ＝２〜１３］ （１３）Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）nＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2 −ＣＨ3］4 ［ｎ＝１〜１２］ （１４）Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）nＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3）2］4 ［ｎ＝１〜１２］ （１５）Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）nＣＯＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3］4 ［ｎ＝１〜１２］ （１６）Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）nＣＯＯＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3） −ＯＣＨ3］4 ［ｎ＝１〜１２］ 上記のような一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トは、たとえば以下のような方法により製造することが
できる。
ネートとしては、たとえば以下のようなポリカーボネー
トが挙げられる。 （１） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n ＣＯＯＣＨ3］4 ［ｎ＝１〜１２］ （２） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5） −（ＣＨ2）3ＣＨ3］4 ［ｎ＝１．０〜３．０］ （３） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n ＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）2］4 ［ｎ＝１〜１２］ （４） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n-1（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ＣＯＯＣＨ3］4 ［ｎ＝２〜１３］ （５） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n-1（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ＣＯＯ −ＣＨ2ＣＨ（Ｃ2Ｈ5）−（ＣＨ2）3ＣＨ3］4 ［ｎ＝２．０〜４．０］ （６） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n-1（Ｃ2Ｈ4Ｏ）ＣＯＯ −ＣＨ（ＣＨ3）2］4 ［ｎ＝２〜１３］ （７） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n ＣＯＯＣＨ2ＣＨ3］4 ［ｎ＝１〜１２］ （８） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）nＣＯＯＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2］4 ［ｎ＝１〜１２］ （９） Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）nＣＯＯ（ＣＨ2）3ＣＨ3］4 ［ｎ＝１〜１２］ （１０）Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）nＣＯＯ（ＣＨ2）2 −ＣＨ（ＣＨ3）2］4 ［ｎ＝１〜１２］ （１１）Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n-1ＣＯＯ −ＣＨ3］4 ［ｎ＝２〜１３］ （１２）Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）n-1ＣＯＯ −ＣＨ（ＣＨ3）2］4 ［ｎ＝２〜１３］ （１３）Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）nＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2 −ＣＨ3］4 ［ｎ＝１〜１２］ （１４）Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）nＣＯＯＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2 −ＣＨ（ＣＨ3）2］4 ［ｎ＝１〜１２］ （１５）Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）nＣＯＯＣＨ2ＣＨ2ＯＣＨ3］4 ［ｎ＝１〜１２］ （１６）Ｃ［ＣＨ2Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）nＣＯＯＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3） −ＯＣＨ3］4 ［ｎ＝１〜１２］ 上記のような一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トは、たとえば以下のような方法により製造することが
できる。
【００２４】まず、（ａ）一般式［ＩＩＩ］ Ｃ（ＣＨ2ＯＲ9）4 ・・・［ＩＩＩ］ ［式［ＩＩＩ］中、Ｒ9 は、それぞれ独立に、下式
（Ｂ）で表わされる基である； −（Ｒ0Ｏ）nＨ ・・・（Ｂ） （上記式（Ｂ）において、Ｒ0 は、エチレン基および／
またはプロピレン基であり、ｎは１〜２４の整数であ
る）］で表わされるポリオール、および（ｂ）一般式
［ＩＶ］ Ｒ2ＯＣＯＯＲ2 …［ＩＶ］ ［式［ＩＶ］中、Ｒ2 は、上記一般式［Ｉ］におけるＲ
1 を表わす式（Ａ）におけるＲ2 と同一である］で表わ
され、かつＲ2 ＯＨの沸点が上記ポリオールの沸点より
も低く、ｍ1 ／４ｍ2 （式中、ｍ1 はカーボネート化合
物のモル数であり、ｍ2 は上記ポリオールのモル数であ
る）が２〜２００の範囲となる量のカーボネート化合物
を塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコー
ル（Ｒ2 ＯＨ）を蒸留によって反応系外に除去して、反
応率９５％以上まで反応させる。なお、上記反応を行な
うに際し、反応器内の空気を窒素置換することが望まし
いが、窒素置換しなくてもよい。
（Ｂ）で表わされる基である； −（Ｒ0Ｏ）nＨ ・・・（Ｂ） （上記式（Ｂ）において、Ｒ0 は、エチレン基および／
またはプロピレン基であり、ｎは１〜２４の整数であ
る）］で表わされるポリオール、および（ｂ）一般式
［ＩＶ］ Ｒ2ＯＣＯＯＲ2 …［ＩＶ］ ［式［ＩＶ］中、Ｒ2 は、上記一般式［Ｉ］におけるＲ
1 を表わす式（Ａ）におけるＲ2 と同一である］で表わ
され、かつＲ2 ＯＨの沸点が上記ポリオールの沸点より
も低く、ｍ1 ／４ｍ2 （式中、ｍ1 はカーボネート化合
物のモル数であり、ｍ2 は上記ポリオールのモル数であ
る）が２〜２００の範囲となる量のカーボネート化合物
を塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコー
ル（Ｒ2 ＯＨ）を蒸留によって反応系外に除去して、反
応率９５％以上まで反応させる。なお、上記反応を行な
うに際し、反応器内の空気を窒素置換することが望まし
いが、窒素置換しなくてもよい。
【００２５】次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トを得る。
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トを得る。
【００２６】なお、この製造方法では、原料であるポリ
オールの全水酸基がカーボネート化されたポリカーボネ
ートだけでなく、このポリオールの全水酸基の一部がカ
ーボネート化されたポリカーボネートが少量生成する可
能性がある。また、この製造方法では、一般式［Ｉ］で
表わされるポリカーボネートのオリゴマーが副生する。
オールの全水酸基がカーボネート化されたポリカーボネ
ートだけでなく、このポリオールの全水酸基の一部がカ
ーボネート化されたポリカーボネートが少量生成する可
能性がある。また、この製造方法では、一般式［Ｉ］で
表わされるポリカーボネートのオリゴマーが副生する。
【００２７】上記一般式［ＩＶ］で表わされるカーボネ
ート化合物としては、具体的には、ジメチルカーボネー
ト、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、
ジブチルカーボネート、ジ-[1,3-ジメチルブチル］カー
ボネート、ジヘキシルカーボネート、ジオクチルカーボ
ネート、ジ-[2-エチルヘキシル］カーボネート、ジシク
ロヘキシルカーボネートなどが好ましく用いられる。
ート化合物としては、具体的には、ジメチルカーボネー
ト、ジエチルカーボネート、ジプロピルカーボネート、
ジブチルカーボネート、ジ-[1,3-ジメチルブチル］カー
ボネート、ジヘキシルカーボネート、ジオクチルカーボ
ネート、ジ-[2-エチルヘキシル］カーボネート、ジシク
ロヘキシルカーボネートなどが好ましく用いられる。
【００２８】この方法では、カーボネート化反応で生成
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ2 ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ポリオールよりも沸点が低いことが必要であ
る。
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ2 ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ポリオールよりも沸点が低いことが必要であ
る。
【００２９】また、カーボネート化合物は、ｍ1 ／４ｍ
2 （式中、ｍ1 はカーボネート化合物のモル数であり、
ｍ2 は上記ポリオールのモル数である）が２〜２００、
好ましくは３〜８０、さらに好ましくは３〜６０の範囲
となる量で用いられる。このようにカーボネート化合物
の使用量を制限することにより、高重合度のポリカーボ
ネートの生成を抑制することができる。
2 （式中、ｍ1 はカーボネート化合物のモル数であり、
ｍ2 は上記ポリオールのモル数である）が２〜２００、
好ましくは３〜８０、さらに好ましくは３〜６０の範囲
となる量で用いられる。このようにカーボネート化合物
の使用量を制限することにより、高重合度のポリカーボ
ネートの生成を抑制することができる。
【００３０】この方法においては、反応は、上記のよう
なポリオールとカーボネート化合物を反応容器に仕込
み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコ
ールを蒸留によって反応系外に除去して、反応率９５％
以上まで反応させ、次いで、上記塩基触媒を除去した
後、未反応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反
応系外に除去する。反応率９５％以上とは、上記生成す
るアルコールが上記４ｍ2の０．９５倍モル以上生成す
るまで、反応させることをいう。
なポリオールとカーボネート化合物を反応容器に仕込
み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコ
ールを蒸留によって反応系外に除去して、反応率９５％
以上まで反応させ、次いで、上記塩基触媒を除去した
後、未反応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反
応系外に除去する。反応率９５％以上とは、上記生成す
るアルコールが上記４ｍ2の０．９５倍モル以上生成す
るまで、反応させることをいう。
【００３１】上記塩基触媒としては、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩
や炭酸水素塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキ
シド、リチウムメトキシド、セシウムメトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド等のアルカリ金属化合物が好ましく用いられ
る。これらのうちでは、特に、アルカリ金属アルコラー
トが好ましい。このほか、たとえば、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、イミダゾール、テ
トラメチルアンモニウムハイドロオキシド等の有機アミ
ノ化合物も用いられる。これら触媒の使用量は、通常、
触媒のモル数／上記４ｍ2 が１０-1〜１０-7、好ましく
は１０-2〜１０-5となる範囲で用いられる。
ム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナ
トリウム、炭酸水素ナトリウム等のアルカリ金属炭酸塩
や炭酸水素塩、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキ
シド、リチウムメトキシド、セシウムメトキシド等のア
ルカリ金属アルコラート、水素化ナトリウム、ナトリウ
ムアミド等のアルカリ金属化合物が好ましく用いられ
る。これらのうちでは、特に、アルカリ金属アルコラー
トが好ましい。このほか、たとえば、水酸化マグネシウ
ム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属化合物、ト
リメチルアミン、トリエチルアミン、イミダゾール、テ
トラメチルアンモニウムハイドロオキシド等の有機アミ
ノ化合物も用いられる。これら触媒の使用量は、通常、
触媒のモル数／上記４ｍ2 が１０-1〜１０-7、好ましく
は１０-2〜１０-5となる範囲で用いられる。
【００３２】この方法においては、反応は、通常、５０
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。
【００３３】反応終了後の触媒の除去は、水洗または酸
で中和することによって行なわれる。酸としては、スル
ホン酸型イオン交換樹脂等の固体酸；炭酸、塩化アンモ
ニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢酸、フェノ
ール等の有機酸が用いられる。また、上記水洗において
は、炭酸アンモニウムのような塩を添加してもよい。
で中和することによって行なわれる。酸としては、スル
ホン酸型イオン交換樹脂等の固体酸；炭酸、塩化アンモ
ニウム、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸；酢酸、フェノ
ール等の有機酸が用いられる。また、上記水洗において
は、炭酸アンモニウムのような塩を添加してもよい。
【００３４】この方法によれば、このように、塩基触媒
を除去した後、未反応のカーボネート化合物を減圧下に
蒸留除去することによって、塩基触媒の存在下で未反応
のカーボネート化合物を蒸留によって除去するときに生
じるポリカーボネートの重合を防止して、高収率にて目
的とするポリカーボネートを得ることができる。
を除去した後、未反応のカーボネート化合物を減圧下に
蒸留除去することによって、塩基触媒の存在下で未反応
のカーボネート化合物を蒸留によって除去するときに生
じるポリカーボネートの重合を防止して、高収率にて目
的とするポリカーボネートを得ることができる。
【００３５】このようにして得られたポリカーボネート
は、必要に応じて、活性白土、活性炭等の吸着剤にて処
理または水洗して、微量の不純物を除去してもよい。特
に、かかる処理によれば、微量のイオン性化合物や極性
化合物を除去できるので、得られたポリカーボネートを
安定に保持することができる。
は、必要に応じて、活性白土、活性炭等の吸着剤にて処
理または水洗して、微量の不純物を除去してもよい。特
に、かかる処理によれば、微量のイオン性化合物や極性
化合物を除去できるので、得られたポリカーボネートを
安定に保持することができる。
【００３６】上記のような方法によれば、上記反応にお
いて、カーボネート化合物としてジメチルカーボネート
を用いる場合、メタノールをジメチルカーボネートとの
共沸物として反応系から除去する代わりに、予め反応系
にシクロヘキサン、ベンゼン、ヘキサン等を共沸溶剤と
して加え、メタノールをこれら共沸溶剤との共沸物とし
て、反応系外に除去することもできる。上記共沸溶剤
は、ジメチルカーボネート１００重量部に対して、通
常、５〜１００重量部の割合で用いられる。
いて、カーボネート化合物としてジメチルカーボネート
を用いる場合、メタノールをジメチルカーボネートとの
共沸物として反応系から除去する代わりに、予め反応系
にシクロヘキサン、ベンゼン、ヘキサン等を共沸溶剤と
して加え、メタノールをこれら共沸溶剤との共沸物とし
て、反応系外に除去することもできる。上記共沸溶剤
は、ジメチルカーボネート１００重量部に対して、通
常、５〜１００重量部の割合で用いられる。
【００３７】この方法によれば、反応において、メタノ
ールを上記共沸溶剤との共沸物として、反応系外に除去
し、反応の終了後、反応混合物から未反応ジメチルカー
ボネートを回収するので、その回収率を高めることがで
きる。
ールを上記共沸溶剤との共沸物として、反応系外に除去
し、反応の終了後、反応混合物から未反応ジメチルカー
ボネートを回収するので、その回収率を高めることがで
きる。
【００３８】また、別の方法として、上述したように、
メタノールをジメチルカーボネートとの共沸物として回
収した後、この共沸物に上記共沸溶剤を加え、メタノー
ルをこれら共沸溶剤との共沸物としてジメチルカーボネ
ートから除去して、ジメチルカーボネートを回収するこ
ともできる。
メタノールをジメチルカーボネートとの共沸物として回
収した後、この共沸物に上記共沸溶剤を加え、メタノー
ルをこれら共沸溶剤との共沸物としてジメチルカーボネ
ートから除去して、ジメチルカーボネートを回収するこ
ともできる。
【００３９】上記のような方法によれば、ポリオールと
カーボネート化合物との反応の終了後、用いた塩基触媒
を除去した後に、未反応のカーボネート化合物を除去す
るので、目的とするポリカーボネートを高収率にて得る
ことができる。
カーボネート化合物との反応の終了後、用いた塩基触媒
を除去した後に、未反応のカーボネート化合物を除去す
るので、目的とするポリカーボネートを高収率にて得る
ことができる。
【００４０】また、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリ
カーボネートの別の製造方法として、次のような方法が
ある。まず、（ａ）上記一般式［ＩＩＩ］で表わされる
ポリオール、（ｂ）一般式［Ｖ］ Ｒ10ＯＨ …［Ｖ］ ［式［Ｖ］中、Ｒ10は、前記Ｒ2 に相当し、炭素原子数
３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０のエー
テル結合を有する炭化水素基である］で表わされるモノ
アルコール、および（ｃ）一般式［ＶＩ］ Ｒ11ＯＣＯＯＲ11 …［ＶＩ］ ［式［ＶＩ］中、Ｒ11は、それぞれ独立に、炭素原子数
１〜２のアルキル基である］で表わされ、かつ、Ｒ11Ｏ
Ｈの沸点が上記ポリオールおよびモノアルコールの沸点
よりも低く、ｍ3 ／４ｍ4 （式中、ｍ3 はカーボネート
化合物のモル数であり、ｍ4 はポリオールのモル数であ
る）が２〜２００の範囲となる量のカーボネート化合物
を塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコー
ル（Ｒ11ＯＨ）を蒸留によって反応系外に除去して、反
応率９５％以上まで反応させる。なお、上記反応を行な
うに際し、反応器内の空気を窒素置換することが望まし
いが、窒素置換しなくてもよい。
カーボネートの別の製造方法として、次のような方法が
ある。まず、（ａ）上記一般式［ＩＩＩ］で表わされる
ポリオール、（ｂ）一般式［Ｖ］ Ｒ10ＯＨ …［Ｖ］ ［式［Ｖ］中、Ｒ10は、前記Ｒ2 に相当し、炭素原子数
３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３０のエー
テル結合を有する炭化水素基である］で表わされるモノ
アルコール、および（ｃ）一般式［ＶＩ］ Ｒ11ＯＣＯＯＲ11 …［ＶＩ］ ［式［ＶＩ］中、Ｒ11は、それぞれ独立に、炭素原子数
１〜２のアルキル基である］で表わされ、かつ、Ｒ11Ｏ
Ｈの沸点が上記ポリオールおよびモノアルコールの沸点
よりも低く、ｍ3 ／４ｍ4 （式中、ｍ3 はカーボネート
化合物のモル数であり、ｍ4 はポリオールのモル数であ
る）が２〜２００の範囲となる量のカーボネート化合物
を塩基触媒の存在下に加熱しながら、生成するアルコー
ル（Ｒ11ＯＨ）を蒸留によって反応系外に除去して、反
応率９５％以上まで反応させる。なお、上記反応を行な
うに際し、反応器内の空気を窒素置換することが望まし
いが、窒素置換しなくてもよい。
【００４１】次いで、上記塩基触媒を除去した後、未反
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トを得る。
応の上記カーボネート化合物を蒸留によって反応系外に
除去し、上記一般式［Ｉ］で表わされるポリカーボネー
トを得る。
【００４２】なお、この製造方法においても、原料であ
るポリオールの全水酸基がカーボネート化されたポリカ
ーボネートだけでなく、このポリオールの全水酸基の一
部がカーボネート化されたポリカーボネートが少量生成
する可能性がある。また、一般式［Ｉ］で表わされるポ
リカーボネートのオリゴマーが副生する。
るポリオールの全水酸基がカーボネート化されたポリカ
ーボネートだけでなく、このポリオールの全水酸基の一
部がカーボネート化されたポリカーボネートが少量生成
する可能性がある。また、一般式［Ｉ］で表わされるポ
リカーボネートのオリゴマーが副生する。
【００４３】この方法では、カーボネート化反応で生成
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ11ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ポリオールおよびモノアルコールよりも沸点
が低いことが必要である。
するアルコールを反応系外に蒸留にて除去しつつ、カー
ボネート化反応を進行させるので、この反応で生成する
アルコール、すなわち、Ｒ11ＯＨで表わされるアルコー
ルは、上記ポリオールおよびモノアルコールよりも沸点
が低いことが必要である。
【００４４】また、カーボネート化合物は、ｍ3 ／４ｍ
4 （式中、ｍ3 はカーボネート化合物のモル数であり、
ｍ4 はポリオールのモル数である）が２〜２００、好ま
しくは３〜８０、さらに好ましくは３〜６０の範囲とな
る量で用いられる。このようにカーボネート化合物の使
用量を制限することにより、高重合度のポリカーボネー
トの生成を抑制することができる。
4 （式中、ｍ3 はカーボネート化合物のモル数であり、
ｍ4 はポリオールのモル数である）が２〜２００、好ま
しくは３〜８０、さらに好ましくは３〜６０の範囲とな
る量で用いられる。このようにカーボネート化合物の使
用量を制限することにより、高重合度のポリカーボネー
トの生成を抑制することができる。
【００４５】この方法においては、反応は、上記のよう
なポリオールとモノアルコールとカーボネート化合物を
反応容器に仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、
生成するアルコールを蒸留によって反応系外に除去し
て、反応率９５％以上まで反応させ、次いで、上記塩基
触媒を除去した後、未反応の上記カーボネート化合物を
蒸留によって反応系外に除去する。反応率９５％以上と
は、上記生成するアルコールが上記４ｍ4 の０．９５倍
モル以上生成するまで、反応させることをいう。
なポリオールとモノアルコールとカーボネート化合物を
反応容器に仕込み、塩基触媒の存在下に加熱しながら、
生成するアルコールを蒸留によって反応系外に除去し
て、反応率９５％以上まで反応させ、次いで、上記塩基
触媒を除去した後、未反応の上記カーボネート化合物を
蒸留によって反応系外に除去する。反応率９５％以上と
は、上記生成するアルコールが上記４ｍ4 の０．９５倍
モル以上生成するまで、反応させることをいう。
【００４６】上記塩基触媒、反応温度、反応時間、反応
終了後の触媒除去、不純物の除去および未反応ジメチル
カーボネートの回収については、先の製造方法の場合と
同様である。
終了後の触媒除去、不純物の除去および未反応ジメチル
カーボネートの回収については、先の製造方法の場合と
同様である。
【００４７】最初に述べたポリカーボネートの製造方法
では、一般式［ＩＶ］で表わされる、ジメチルカーボネ
ート、ジエチルカーボネート以外のカーボネート化合物
は、入手が困難であるため、予め合成する必要がある。
一方、この製造方法では、容易に入手できる一般式［Ｖ
Ｉ］で表わされるカーボネート化合物（ジメチルカーボ
ネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネ
ート）と一般式［Ｖ］で表わされるモノアルコールを用
いてポリカーボネートを製造するので、上記のようなカ
ーボネート化合物の合成は必要がなく、経済的である。
では、一般式［ＩＶ］で表わされる、ジメチルカーボネ
ート、ジエチルカーボネート以外のカーボネート化合物
は、入手が困難であるため、予め合成する必要がある。
一方、この製造方法では、容易に入手できる一般式［Ｖ
Ｉ］で表わされるカーボネート化合物（ジメチルカーボ
ネート、ジエチルカーボネート、エチルメチルカーボネ
ート）と一般式［Ｖ］で表わされるモノアルコールを用
いてポリカーボネートを製造するので、上記のようなカ
ーボネート化合物の合成は必要がなく、経済的である。
【００４８】また、この方法によれば、先の製造方法の
場合と同様に、高収率にて目的とするポリカーボネート
を得ることができる。上記一般式［Ｉ］で表わされるポ
リカーボネートは、潤滑性および清浄性に優れるととも
に、高粘度ではあるがフロンＲ−１３４ａなどのオゾン
層非破壊性フルオロカーボン水素添加物、フロンＲ−２
２などのオゾン破壊力が小さいクロロフルオロカーボン
水素添加物、さらにはこれらの混合物との相溶性に優れ
ている。また、このポリカーボネートは、フロンＲ−１
２などのオゾン破壊力が大きいクロロフルオロカーボン
との相溶性が良好である。したがって、上記一般式
［Ｉ］で表わされるポリカーボネートは、たとえばロー
タリー式カーエアコンのように、高粘度の潤滑油を使用
するような冷凍機用潤滑油として利用することができ、
特に上記のようなオゾン層非破壊性フロンを冷媒として
使用する冷凍機用潤滑油に適している。また、一般式
［Ｉ］で表わされるポリカーボネートの製造の際に副生
するこのポリカーボネートのオリゴマーも、一般式
［Ｉ］で表わされるポリカーボネートと同様の性質を有
している。
場合と同様に、高収率にて目的とするポリカーボネート
を得ることができる。上記一般式［Ｉ］で表わされるポ
リカーボネートは、潤滑性および清浄性に優れるととも
に、高粘度ではあるがフロンＲ−１３４ａなどのオゾン
層非破壊性フルオロカーボン水素添加物、フロンＲ−２
２などのオゾン破壊力が小さいクロロフルオロカーボン
水素添加物、さらにはこれらの混合物との相溶性に優れ
ている。また、このポリカーボネートは、フロンＲ−１
２などのオゾン破壊力が大きいクロロフルオロカーボン
との相溶性が良好である。したがって、上記一般式
［Ｉ］で表わされるポリカーボネートは、たとえばロー
タリー式カーエアコンのように、高粘度の潤滑油を使用
するような冷凍機用潤滑油として利用することができ、
特に上記のようなオゾン層非破壊性フロンを冷媒として
使用する冷凍機用潤滑油に適している。また、一般式
［Ｉ］で表わされるポリカーボネートの製造の際に副生
するこのポリカーボネートのオリゴマーも、一般式
［Ｉ］で表わされるポリカーボネートと同様の性質を有
している。
【００４９】本発明に係る潤滑油は、上記一般式［Ｉ］
で表わされるポリカーボネートのほかに、下記の一般式
［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートを含有してな
る。このポリカーボネートは、主鎖中に−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基
および／または−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−基を有する。
で表わされるポリカーボネートのほかに、下記の一般式
［ＩＩ］で表わされるポリカーボネートを含有してな
る。このポリカーボネートは、主鎖中に−Ｃ2Ｈ4Ｏ−基
および／または−ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ−基を有する。
【００５０】 Ｒ3ＯＣＯＯ［（Ｒ4Ｏ）x Ｒ4ＯＣＯＯ］nＲ3 ・・・［ＩＩ］ 一般式［ＩＩ］中、Ｒ3 は、炭素原子数１〜６の炭化水
素基、または Ｒ5（ＯＲ6）y− （Ｒ5 は、炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ6
は、エチレン基またはプロピレン基であり、ｙは１〜１
０である）で表わされるグリコールエーテル基である。
素基、または Ｒ5（ＯＲ6）y− （Ｒ5 は、炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ6
は、エチレン基またはプロピレン基であり、ｙは１〜１
０である）で表わされるグリコールエーテル基である。
【００５１】ここで、Ｒ3 における炭素原子数１〜６の
炭化水素基の具体的な例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、s-ブ
チル基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基などが挙げられる。
炭化水素基の具体的な例としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、イソプロピル基、イソブチル基、s-ブ
チル基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、シクロ
ヘキシル基、フェニル基などが挙げられる。
【００５２】また、上記グリコールエーテル基を表わす
一般式において、Ｒ5 における炭素原子数１〜６の炭化
水素基の具体的な例としては、上記Ｒ3 における炭素原
子数１〜６の炭化水素基の具体的な例として列挙した基
と同様の基を挙げることができる。
一般式において、Ｒ5 における炭素原子数１〜６の炭化
水素基の具体的な例としては、上記Ｒ3 における炭素原
子数１〜６の炭化水素基の具体的な例として列挙した基
と同様の基を挙げることができる。
【００５３】上記Ｒ4 は、エチレン基および／またはプ
ロピレン基である。また、上記ｘは１〜６０であり、平
均ｎ値は０．５〜１０である。本発明においては、一般
式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネート中に、一般式
［ＩＩ］においてｎ＝０で表わされるポリカーボネート
が混在していてもよい。
ロピレン基である。また、上記ｘは１〜６０であり、平
均ｎ値は０．５〜１０である。本発明においては、一般
式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネート中に、一般式
［ＩＩ］においてｎ＝０で表わされるポリカーボネート
が混在していてもよい。
【００５４】上記一般式［ＩＩ］で表わされるポリカー
ボネートとしては、たとえば以下のようなポリカーボネ
ートが挙げられる。 （１） ＣＨ3ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）xＣ2Ｈ4ＯＣＯＯ］nＣＨ3 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （２） Ｃ2Ｈ5ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）xＣ2Ｈ4ＯＣＯＯ］nＣ2Ｈ5 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （３） Ｃ3Ｈ7ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）xＣ2Ｈ4ＯＣＯＯ］nＣ3Ｈ7 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （４） ＣＨ3ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）xＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ −ＣＯＯ］nＣＨ3 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （５） Ｃ2Ｈ5ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）xＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ −ＣＯＯ］nＣ2Ｈ5 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （６） Ｃ3Ｈ7ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）xＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ −ＣＯＯ］nＣ3Ｈ7 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （７） Ｃ4Ｈ9ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）xＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ −ＣＯＯ］nＣ4Ｈ9 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （８） Ｃ5Ｈ11ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）xＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ −ＣＯＯ］nＣ5Ｈ11 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （９） Ｃ3Ｈ7ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）y（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）z −ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＯＯ］nＣ3Ｈ7 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝ｙ＋ｚ＝１〜６０］ （１０） ＣＨ3ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）y（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）z −ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＯＯ］nＣＨ3 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝ｙ＋ｚ＝１〜６０］ 上記のような一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネ
ートは、たとえば下記の一般式［ＶＩＩ］で表わされる
一価アルコール化合物の少なくとも１種と、下記の一般
式［ＶＩＩＩ］で表わされるオキシアルキレングリコー
ル化合物の少なくとも１種とを、炭酸エステル過剰の状
態でエステル交換させることによって製造することがで
きる。
ボネートとしては、たとえば以下のようなポリカーボネ
ートが挙げられる。 （１） ＣＨ3ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）xＣ2Ｈ4ＯＣＯＯ］nＣＨ3 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （２） Ｃ2Ｈ5ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）xＣ2Ｈ4ＯＣＯＯ］nＣ2Ｈ5 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （３） Ｃ3Ｈ7ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）xＣ2Ｈ4ＯＣＯＯ］nＣ3Ｈ7 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （４） ＣＨ3ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）xＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ −ＣＯＯ］nＣＨ3 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （５） Ｃ2Ｈ5ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）xＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ −ＣＯＯ］nＣ2Ｈ5 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （６） Ｃ3Ｈ7ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）xＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ −ＣＯＯ］nＣ3Ｈ7 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （７） Ｃ4Ｈ9ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）xＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ −ＣＯＯ］nＣ4Ｈ9 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （８） Ｃ5Ｈ11ＯＣＯＯ［（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）xＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ −ＣＯＯ］nＣ5Ｈ11 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝１〜６０］ （９） Ｃ3Ｈ7ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）y（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）z −ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＯＯ］nＣ3Ｈ7 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝ｙ＋ｚ＝１〜６０］ （１０） ＣＨ3ＯＣＯＯ［（Ｃ2Ｈ4Ｏ）y（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）z −ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＯＯ］nＣＨ3 ［平均ｎ値＝０．５〜１０、ｘ＝ｙ＋ｚ＝１〜６０］ 上記のような一般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネ
ートは、たとえば下記の一般式［ＶＩＩ］で表わされる
一価アルコール化合物の少なくとも１種と、下記の一般
式［ＶＩＩＩ］で表わされるオキシアルキレングリコー
ル化合物の少なくとも１種とを、炭酸エステル過剰の状
態でエステル交換させることによって製造することがで
きる。
【００５５】 Ｒ3-ＯＨ …［ＶＩＩ］ 上記一般式［ＶＩＩ］において、Ｒ3 は、上記一般式
［ＩＩ］におけるＲ3 と同じである。
［ＩＩ］におけるＲ3 と同じである。
【００５６】 ＨＯ（Ｒ4Ｏ）x+1 Ｈ …［ＶＩＩＩ］ 上記一般式［ＶＩＩＩ］において、Ｒ4 およびｘは、そ
れぞれ上記一般式［ＩＩ］におけるＲ4 およびｘと同じ
である。
れぞれ上記一般式［ＩＩ］におけるＲ4 およびｘと同じ
である。
【００５７】上記のような一般式［ＩＩ］で表わされる
ポリカーボネートの製造方法においては、ポリカーボネ
ートの平均分子量は、オキシアルキレングリコールおよ
び一価アルコール化合物の選択と両者のモル比の設定に
よって容易にコントロールすることができる。したがっ
て、上記のようなポリカーボネートの製造方法によれ
ば、用途に応じて要求される広範囲の粘度設定にも容易
に応じることができる。
ポリカーボネートの製造方法においては、ポリカーボネ
ートの平均分子量は、オキシアルキレングリコールおよ
び一価アルコール化合物の選択と両者のモル比の設定に
よって容易にコントロールすることができる。したがっ
て、上記のようなポリカーボネートの製造方法によれ
ば、用途に応じて要求される広範囲の粘度設定にも容易
に応じることができる。
【００５８】また、上記のようなポリカーボネートの製
造方法によれば、炭酸エステル結合の導入は、比較的低
沸点のアルコールの炭酸エステルの過剰存在下で交換エ
ステル化で実施するため、ホスゲン法のように猛毒ガス
の使用は必要なく、安全面でも有利である。
造方法によれば、炭酸エステル結合の導入は、比較的低
沸点のアルコールの炭酸エステルの過剰存在下で交換エ
ステル化で実施するため、ホスゲン法のように猛毒ガス
の使用は必要なく、安全面でも有利である。
【００５９】上記のようにして得られる一般式［ＩＩ］
で表わされるポリカーボネートは、グリコールエーテル
類と比較して潤滑性に優れ、吸湿性が低く、清浄性も良
好であるという特徴を有するので、カークーラー、電気
冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、自動車用
エンジン油、自動車用ギヤ油、圧延用潤滑油、繊維用潤
滑油に使用することができる。
で表わされるポリカーボネートは、グリコールエーテル
類と比較して潤滑性に優れ、吸湿性が低く、清浄性も良
好であるという特徴を有するので、カークーラー、電気
冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、自動車用
エンジン油、自動車用ギヤ油、圧延用潤滑油、繊維用潤
滑油に使用することができる。
【００６０】また、このポリカーボネートは、潤滑性お
よび清浄性に優れるとともに、高粘度ではあるがフロン
Ｒ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性フルオロカーボン
水素添加物、フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さ
いクロロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれら
の混合物との相溶性に優れている。また、このポリカー
ボネートは、フロンＲ−１２などのオゾン破壊力が大き
いクロロフルオロカーボンとも相溶性が良好である。し
たがって、このポリカーボネートは、特に冷媒として上
記のようなオゾン層非破壊性フロンを使用するような冷
凍機用潤滑油に適している。
よび清浄性に優れるとともに、高粘度ではあるがフロン
Ｒ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性フルオロカーボン
水素添加物、フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さ
いクロロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれら
の混合物との相溶性に優れている。また、このポリカー
ボネートは、フロンＲ−１２などのオゾン破壊力が大き
いクロロフルオロカーボンとも相溶性が良好である。し
たがって、このポリカーボネートは、特に冷媒として上
記のようなオゾン層非破壊性フロンを使用するような冷
凍機用潤滑油に適している。
【００６１】本発明に係る潤滑油は、上記一般式［Ｉ］
で表わされるポリカーボネートと、上記一般式［ＩＩ］
で表わされるポリカーボネートとを混合することにより
調製される。すなわち、上記一般式［Ｉ］および［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネートを前述の方法で各々
別々に製造した後に混合してもよい。また、上記一般式
［ＩＩＩ］で表わされるポリオールと上記一般式［ＶＩ
ＩＩ］で表わされるオキシアルキレングリコール化合物
とを混合し、次いで、これらを前述の方法でカーボネー
ト化してもよい。
で表わされるポリカーボネートと、上記一般式［ＩＩ］
で表わされるポリカーボネートとを混合することにより
調製される。すなわち、上記一般式［Ｉ］および［Ｉ
Ｉ］で表わされるポリカーボネートを前述の方法で各々
別々に製造した後に混合してもよい。また、上記一般式
［ＩＩＩ］で表わされるポリオールと上記一般式［ＶＩ
ＩＩ］で表わされるオキシアルキレングリコール化合物
とを混合し、次いで、これらを前述の方法でカーボネー
ト化してもよい。
【００６２】本発明に係る潤滑油において、一般式
［Ｉ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ）と一
般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ
Ｉ）との配合割合は、重量比［ＰＣ−Ｉ／ＰＣ−ＩＩ］
で、通常９８／２〜５／９５、好ましくは９５／５〜２
５／７５、さらに好ましくは９５／５〜４０／６０の範
囲にある。
［Ｉ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ）と一
般式［ＩＩ］で表わされるポリカーボネート（ＰＣ−Ｉ
Ｉ）との配合割合は、重量比［ＰＣ−Ｉ／ＰＣ−ＩＩ］
で、通常９８／２〜５／９５、好ましくは９５／５〜２
５／７５、さらに好ましくは９５／５〜４０／６０の範
囲にある。
【００６３】本発明に係る潤滑油において、一般式
［Ｉ］で表わされるポリカーボネートと一般式［ＩＩ］
で表わされるポリカーボネートとの配合割合は、潤滑油
の具体的な用途に応じて適宜決定される。
［Ｉ］で表わされるポリカーボネートと一般式［ＩＩ］
で表わされるポリカーボネートとの配合割合は、潤滑油
の具体的な用途に応じて適宜決定される。
【００６４】本発明に係る潤滑油は、上記一般式［Ｉ］
で表わされるポリカーボネートおよび一般式［ＩＩ］で
表わされるポリカーボネートを含んでなるが、グリコー
ルエーテル類、たとえばエチレンオキサイドとプロピレ
ンオキサイドとからなるランダム共重合体のポリエーテ
ルグリコール、鉱物油、たとえばニュートラルオイルや
ブライトストックなどの成分が配合されていてもよい。
また、液状ポリブテンや液状デセンオリゴマーなどのα
- オレフィンオリゴマー、アジピン酸ジイソオクチル、
セバチン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジラウリルなど
のカルボン酸エステル、植物油が配合されていてもよ
い。さらに、本発明では、公知の潤滑油添加剤、たとえ
ば桜井俊男編「石油製品添加剤」（幸書房、昭和49年発
行）などに記載されている清浄分散剤、酸化防止剤、耐
荷重添加剤、油性剤、流動点降下剤などの潤滑油添加剤
を、本発明の目的を損なわない範囲で、潤滑油に含める
ことができる。
で表わされるポリカーボネートおよび一般式［ＩＩ］で
表わされるポリカーボネートを含んでなるが、グリコー
ルエーテル類、たとえばエチレンオキサイドとプロピレ
ンオキサイドとからなるランダム共重合体のポリエーテ
ルグリコール、鉱物油、たとえばニュートラルオイルや
ブライトストックなどの成分が配合されていてもよい。
また、液状ポリブテンや液状デセンオリゴマーなどのα
- オレフィンオリゴマー、アジピン酸ジイソオクチル、
セバチン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジラウリルなど
のカルボン酸エステル、植物油が配合されていてもよ
い。さらに、本発明では、公知の潤滑油添加剤、たとえ
ば桜井俊男編「石油製品添加剤」（幸書房、昭和49年発
行）などに記載されている清浄分散剤、酸化防止剤、耐
荷重添加剤、油性剤、流動点降下剤などの潤滑油添加剤
を、本発明の目的を損なわない範囲で、潤滑油に含める
ことができる。
【００６５】特に冷媒ガスとしてオゾン層非破壊性フロ
ン（ＨＦＣ）、たとえばフロンＲ−１３４ａを用いる冷
凍機用潤滑油の場合には、添加できる他の成分として
は、相溶性の点でグリコールエーテル類やカルボン酸エ
ステル類に限られる。しかしながら、これらの成分の添
加量は、耐熱性、フロンＲ−１３４ａとの相溶性、吸水
性を悪化させるため、添加量は潤滑油全量１００重量％
に対して６０重量％未満とする必要がある。
ン（ＨＦＣ）、たとえばフロンＲ−１３４ａを用いる冷
凍機用潤滑油の場合には、添加できる他の成分として
は、相溶性の点でグリコールエーテル類やカルボン酸エ
ステル類に限られる。しかしながら、これらの成分の添
加量は、耐熱性、フロンＲ−１３４ａとの相溶性、吸水
性を悪化させるため、添加量は潤滑油全量１００重量％
に対して６０重量％未満とする必要がある。
【００６６】また、本発明の冷凍機用潤滑油中に、フェ
ノール系安定剤、消泡剤、塩素系冷媒の混入に対する塩
素補足剤としてのエポキシ化合物を配合することもでき
る。さらにまた、本発明の冷凍機用潤滑油中に、フロン
Ｒ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性フロン（ＨＦ
Ｃ）、フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さいフロ
ン（ＨＣＦＣ）、さらにはこれらの混合物を含有させる
こともできる。
ノール系安定剤、消泡剤、塩素系冷媒の混入に対する塩
素補足剤としてのエポキシ化合物を配合することもでき
る。さらにまた、本発明の冷凍機用潤滑油中に、フロン
Ｒ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性フロン（ＨＦ
Ｃ）、フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さいフロ
ン（ＨＣＦＣ）、さらにはこれらの混合物を含有させる
こともできる。
【００６７】
【発明の効果】本発明で用いられるポリカーボネート、
すなわち上記一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされる
ポリカーボネートは、グリコールエーテル類と比較して
潤滑性に優れ、吸湿性が低く、清浄性も良好であるとい
う特徴を有する。
すなわち上記一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で表わされる
ポリカーボネートは、グリコールエーテル類と比較して
潤滑性に優れ、吸湿性が低く、清浄性も良好であるとい
う特徴を有する。
【００６８】したがって、これらのポリカーボネートを
含有してなる本発明に係る潤滑油は、カークーラー、電
気冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、自動車
用エンジン油、自動車用ギヤ油、圧延用潤滑油、繊維用
潤滑油に使用することができる。
含有してなる本発明に係る潤滑油は、カークーラー、電
気冷蔵庫などの冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、自動車
用エンジン油、自動車用ギヤ油、圧延用潤滑油、繊維用
潤滑油に使用することができる。
【００６９】また、上記一般式［Ｉ］および［ＩＩ］で
表わされるポリカーボネートは、潤滑性および清浄性に
優れるとともに、高粘度ではあるがフロンＲ−１３４ａ
などのオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添加物、
フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さいクロロフル
オロカーボン水素添加物、さらにはこれらの混合物との
相溶性に優れている。また、これらのポリカーボネート
は、フロンＲ−１２などのオゾン破壊力が大きいクロロ
フルオロカーボンとの相溶性が良好である。したがっ
て、本発明に係る潤滑油は、たとえばロータリー式カー
エアコンのように、高粘度の潤滑油を使用するような冷
凍機用潤滑油として好適であり、特に上記のようなオゾ
ン層非破壊性フロンを冷媒として使用する冷凍機用潤滑
油に適している。
表わされるポリカーボネートは、潤滑性および清浄性に
優れるとともに、高粘度ではあるがフロンＲ−１３４ａ
などのオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素添加物、
フロンＲ−２２などのオゾン破壊力が小さいクロロフル
オロカーボン水素添加物、さらにはこれらの混合物との
相溶性に優れている。また、これらのポリカーボネート
は、フロンＲ−１２などのオゾン破壊力が大きいクロロ
フルオロカーボンとの相溶性が良好である。したがっ
て、本発明に係る潤滑油は、たとえばロータリー式カー
エアコンのように、高粘度の潤滑油を使用するような冷
凍機用潤滑油として好適であり、特に上記のようなオゾ
ン層非破壊性フロンを冷媒として使用する冷凍機用潤滑
油に適している。
【００７０】以下、本発明を実施例により説明するが、
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例および比較例におけるポリカーボネートおよび対照
品の分析と潤滑油の性能評価は、以下の試験方法によ
る。 （１）分析方法 ａ．平均分子量 （株）島津製作所製のＧＰＣシステムを使用し、ポリス
チレン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に
示す。
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例および比較例におけるポリカーボネートおよび対照
品の分析と潤滑油の性能評価は、以下の試験方法によ
る。 （１）分析方法 ａ．平均分子量 （株）島津製作所製のＧＰＣシステムを使用し、ポリス
チレン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に
示す。
【００７１】カラム：ポリスチレンゲル４本（G-2000HX
L+G-2000HXL+G-3000HXL+G-4000HXL） 検出器：示差屈折計 温 度：４０℃ 溶 媒：テトラヒドロフラン 溶出速度：０．７ｍｌ／分 ｂ．赤外吸収スペクトル 日本分光製赤外分光計Ａ−３０２でＫＢｒ板間に試料を
塗り付けて測定する。 ｃ．ＮＭＲ分析 一般式［Ｉ］におけるＲ1 を表わす式［Ａ］のｎの値
は、プロトンＮＭＲ法［日本電子（株）製 ＪＮＭ−Ｇ
Ｘ２７０］により求める。 （２）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．粘度指数 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｃ．流動点 ＪＩＳ Ｋ−２２６９ ｄ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Falex ）試験機を用い、２
５０ ｌｂｆ の荷重で５分間慣らし運転した後、加重し
ていき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、この値を
耐荷重値とする。 ｅ．フロンＲ−１３４ａとの相溶性 (1) 内径１０ｍｍ、深さ２０ｃｍの試験管に試料１ｍｌ
採り、ドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、フロ
ンＲ−１３４ａをボンベ容器からゆっくり導入し試料の
量より多めに溜める。次にスパチュラーを入れて攪拌
し、−２０℃の冷媒浴に移し、試料／フロンＲ−１３４
ａの容積比が１／１になったときの溶解性を調べる。完
全に均一であれば○とし、溶解しなければ、×とする。 (2) カーボネート生成物とフロンＲ−１３４ａとの相溶
性を更に詳しく調べるため、潤滑油とフロンＲ−１３４
ａとを割合を色々変えてガラス管に封入し、両者が相溶
する限界の温度（臨界温度）を求める。
L+G-2000HXL+G-3000HXL+G-4000HXL） 検出器：示差屈折計 温 度：４０℃ 溶 媒：テトラヒドロフラン 溶出速度：０．７ｍｌ／分 ｂ．赤外吸収スペクトル 日本分光製赤外分光計Ａ−３０２でＫＢｒ板間に試料を
塗り付けて測定する。 ｃ．ＮＭＲ分析 一般式［Ｉ］におけるＲ1 を表わす式［Ａ］のｎの値
は、プロトンＮＭＲ法［日本電子（株）製 ＪＮＭ−Ｇ
Ｘ２７０］により求める。 （２）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．粘度指数 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｃ．流動点 ＪＩＳ Ｋ−２２６９ ｄ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Falex ）試験機を用い、２
５０ ｌｂｆ の荷重で５分間慣らし運転した後、加重し
ていき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、この値を
耐荷重値とする。 ｅ．フロンＲ−１３４ａとの相溶性 (1) 内径１０ｍｍ、深さ２０ｃｍの試験管に試料１ｍｌ
採り、ドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、フロ
ンＲ−１３４ａをボンベ容器からゆっくり導入し試料の
量より多めに溜める。次にスパチュラーを入れて攪拌
し、−２０℃の冷媒浴に移し、試料／フロンＲ−１３４
ａの容積比が１／１になったときの溶解性を調べる。完
全に均一であれば○とし、溶解しなければ、×とする。 (2) カーボネート生成物とフロンＲ−１３４ａとの相溶
性を更に詳しく調べるため、潤滑油とフロンＲ−１３４
ａとを割合を色々変えてガラス管に封入し、両者が相溶
する限界の温度（臨界温度）を求める。
【００７２】
【参考例１】１０段シーブトレー式蒸留塔を備えた容量
３リットルのフラスコに、ペンタエリスリトールのプロ
ピレンオキサイド付加物［商品名 ＰＥ−１５０、三井
東圧化学（株）製］１，２４０ｇ（０．８９モル）、ジ
メチルカーボネート（ＤＭＣ）１，６０２ｇ（１７．７
９モル）［ＰＥ−１５０／ＤＭＣ（モル比）＝２０］お
よび２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液０．５
２ｇ（ＮａＯＣＨ3 ０．００２７モル）を仕込んだ。
３リットルのフラスコに、ペンタエリスリトールのプロ
ピレンオキサイド付加物［商品名 ＰＥ−１５０、三井
東圧化学（株）製］１，２４０ｇ（０．８９モル）、ジ
メチルカーボネート（ＤＭＣ）１，６０２ｇ（１７．７
９モル）［ＰＥ−１５０／ＤＭＣ（モル比）＝２０］お
よび２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液０．５
２ｇ（ＮａＯＣＨ3 ０．００２７モル）を仕込んだ。
【００７３】この混合物を常圧で１１５〜１２５℃に加
熱し、生成するメタノールを留去しつつ、６．８時間反
応を行なった。留出したメタノールは１１４ｇ（３．５
６モル）であり、メタノール収率は、１００％であっ
た。
熱し、生成するメタノールを留去しつつ、６．８時間反
応を行なった。留出したメタノールは１１４ｇ（３．５
６モル）であり、メタノール収率は、１００％であっ
た。
【００７４】このようにして得られた反応混合物に、ヘ
キサンを加え、用いたＮａＯＣＨ3の５倍モル量の炭酸
アンモニウムを含有する水溶液で洗浄し、さらに水洗し
た後、ヘキサンと未反応のジメチルカーボネートを蒸留
留去して、ポリカーボネート１，４３０ｇを得た。
キサンを加え、用いたＮａＯＣＨ3の５倍モル量の炭酸
アンモニウムを含有する水溶液で洗浄し、さらに水洗し
た後、ヘキサンと未反応のジメチルカーボネートを蒸留
留去して、ポリカーボネート１，４３０ｇを得た。
【００７５】得られたポリカーボネートは、液体であ
り、 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＰＣ分析の結
果から以下のような構造を有することが判った。
り、 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＰＣ分析の結
果から以下のような構造を有することが判った。
【００７６】
【化１】
【００７７】得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲ
で測定した結果、チャートに次のようなピークが表われ
た。なお、この測定の際、溶媒としてＣＤＣ3 を用い
た。 １．０〜１．０７ppm １．１５〜１．２０ppm ３．１２〜３．１８ppm ３．２５〜３．３５ppm ３．３８〜３．５４ppm ３．６６ppm ４．２３〜４．３３ppm また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
を図１に示す。
で測定した結果、チャートに次のようなピークが表われ
た。なお、この測定の際、溶媒としてＣＤＣ3 を用い
た。 １．０〜１．０７ppm １．１５〜１．２０ppm ３．１２〜３．１８ppm ３．２５〜３．３５ppm ３．３８〜３．５４ppm ３．６６ppm ４．２３〜４．３３ppm また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
を図１に示す。
【００７８】さらに、得られたポリカーボネートのＧＰ
Ｃ分析結果を下記に示す。ＧＰＣ分析による生成物組成
は、単量体９２．１％、二量体７．９％で、一部ポリカ
ーボネートの縮合体が存在していることを確認した。
Ｃ分析結果を下記に示す。ＧＰＣ分析による生成物組成
は、単量体９２．１％、二量体７．９％で、一部ポリカ
ーボネートの縮合体が存在していることを確認した。
【００７９】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．０６ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：
２，００７ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ppm 以下 生成物中の全酸価：０．０１以下 このポリカーボネート（ＰＣ−１）の潤滑油基本性能の
評価結果を表１に示す。
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．０６ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：
２，００７ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ppm 以下 生成物中の全酸価：０．０１以下 このポリカーボネート（ＰＣ−１）の潤滑油基本性能の
評価結果を表１に示す。
【００８０】
【参考例２】参考例１において、参考例１のペンタエリ
スリトールのプロピレンオキサイド付加物１，２４０ｇ
の代わりに、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサ
イド付加物［商品名 ＰＥ−１９０、三井東圧化学
（株）製］１，１３５ｇ（１．００モル）を用い、ジメ
チルカーボネートおよび２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメ
タノール溶液の仕込量をそれぞれ１，８２４ｇ（２０．
２５モル）［ＰＥ−１９０／ＤＭＣ（モル比）＝２
０］、０．５８ｇ（ＮａＯＣＨ3 ０．００３モル）と
し、常圧下に、反応温度を１１５〜１２５℃にした以外
は、参考例１と同様にしてポリカーボネート１，３４２
ｇを得た。
スリトールのプロピレンオキサイド付加物１，２４０ｇ
の代わりに、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサ
イド付加物［商品名 ＰＥ−１９０、三井東圧化学
（株）製］１，１３５ｇ（１．００モル）を用い、ジメ
チルカーボネートおよび２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメ
タノール溶液の仕込量をそれぞれ１，８２４ｇ（２０．
２５モル）［ＰＥ−１９０／ＤＭＣ（モル比）＝２
０］、０．５８ｇ（ＮａＯＣＨ3 ０．００３モル）と
し、常圧下に、反応温度を１１５〜１２５℃にした以外
は、参考例１と同様にしてポリカーボネート１，３４２
ｇを得た。
【００８１】なお、メタノールの留出量は１３１ｇ
（４．０８モル）であり、メタノール収率は、１００％
であった。得られたポリカーボネートは、液体であり、
1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＰＣ分析の結果か
ら以下のような構造を有することが判った。
（４．０８モル）であり、メタノール収率は、１００％
であった。得られたポリカーボネートは、液体であり、
1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＰＣ分析の結果か
ら以下のような構造を有することが判った。
【００８２】
【化２】
【００８３】得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲ
で測定した結果、チャートに次のようなピークが表われ
た。なお、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用い
た。 １．０〜１．０８ppm １．１４〜１．２０ppm ３．１２〜３．１８ppm ３．２５〜３．３６ppm ３．３８〜３．５５ppm ３．６７ppm ４．２３〜４．３３ppm また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを下記に示す。
で測定した結果、チャートに次のようなピークが表われ
た。なお、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用い
た。 １．０〜１．０８ppm １．１４〜１．２０ppm ３．１２〜３．１８ppm ３．２５〜３．３６ppm ３．３８〜３．５５ppm ３．６７ppm ４．２３〜４．３３ppm また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを下記に示す。
【００８４】主なピーク νＣ−Ｈ ２，８００〜３，０００ｃｍ-1 δＣ−Ｈ １，４４５ｃｍ-1 νＣ＝Ｏ １，７４０ｃｍ-1 νＣ−Ｏ １，２４０〜１，２９５ｃｍ-1 νＣ−Ｏ−Ｃ １，１００ｃｍ-1 さらに、得られたポリカーボネートのＧＰＣ分析結果を
下記に示す。
下記に示す。
【００８５】ＧＰＣ分析による生成物組成は、単量体９
１．３％、二量体８．７％で、一部ポリカーボネートの
縮合体が存在していることを確認した。 重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）［ＧＰ
Ｃ］：１．０７ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：
１，６２６ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ppm 以下 生成物中の全酸価：０．０１以下 このポリカーボネート（ＰＣ−２）の潤滑油基本性能の
評価結果を表１に示す。
１．３％、二量体８．７％で、一部ポリカーボネートの
縮合体が存在していることを確認した。 重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）［ＧＰ
Ｃ］：１．０７ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：
１，６２６ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ppm 以下 生成物中の全酸価：０．０１以下 このポリカーボネート（ＰＣ−２）の潤滑油基本性能の
評価結果を表１に示す。
【００８６】
【参考例３】参考例１において、参考例１のペンタエリ
スリトールのプロピレンオキサイド付加物１，２４０ｇ
の代わりに、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサ
イド付加物［商品名 ＰＥ−２５０、三井東圧化学
（株）製］９３７ｇ（１．００モル）を用い、ジメチル
カーボネートおよび２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノ
ール溶液の仕込量をそれぞれ１，８５１ｇ（２０．５５
モル）［ＰＥ−２５０／ＤＭＣ（モル比）＝２０］、
０．６３ｇ（ＮａＯＣＨ3 ０．００３モル）とし、常圧
下に、反応温度を１１５〜１２５℃にした以外は、参考
例１と同様にしてポリカーボネート１，１５８ｇを得
た。
スリトールのプロピレンオキサイド付加物１，２４０ｇ
の代わりに、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサ
イド付加物［商品名 ＰＥ−２５０、三井東圧化学
（株）製］９３７ｇ（１．００モル）を用い、ジメチル
カーボネートおよび２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノ
ール溶液の仕込量をそれぞれ１，８５１ｇ（２０．５５
モル）［ＰＥ−２５０／ＤＭＣ（モル比）＝２０］、
０．６３ｇ（ＮａＯＣＨ3 ０．００３モル）とし、常圧
下に、反応温度を１１５〜１２５℃にした以外は、参考
例１と同様にしてポリカーボネート１，１５８ｇを得
た。
【００８７】なお、メタノールの留出量は１３１ｇ
（４．１０モル）であり、メタノール収率は、１００％
であった。得られたポリカーボネートは、液体であり、
1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＰＣ分析の結果か
ら以下のような構造を有することが判った。
（４．１０モル）であり、メタノール収率は、１００％
であった。得られたポリカーボネートは、液体であり、
1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＰＣ分析の結果か
ら以下のような構造を有することが判った。
【００８８】
【化３】
【００８９】得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲ
で測定した結果、チャートに次のようなピークが表われ
た。なお、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用い
た。 １．０〜１．０７ppm １．１６〜１．２１ppm ３．１３〜３．１８ppm ３．２４〜３．３４ppm ３．３８〜３．５４ppm ３．６６ppm ４．２３〜４．３４ppm また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを下記に示す。
で測定した結果、チャートに次のようなピークが表われ
た。なお、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用い
た。 １．０〜１．０７ppm １．１６〜１．２１ppm ３．１３〜３．１８ppm ３．２４〜３．３４ppm ３．３８〜３．５４ppm ３．６６ppm ４．２３〜４．３４ppm また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを下記に示す。
【００９０】主なピーク νＣ−Ｈ ２，８００〜３，０００ｃｍ-1 δＣ−Ｈ １，４４０ｃｍ-1 νＣ＝Ｏ １，７４０ｃｍ-1 νＣ−Ｏ １，２５０〜１，２９０ｃｍ-1 νＣ−Ｏ−Ｃ １，２５０〜１，２９０ｃｍ-1 さらに、得られたポリカーボネートのＧＰＣ分析結果を
下記に示す。
下記に示す。
【００９１】ＧＰＣ分析による生成物組成は、単量体８
９．８％、二量体１０．２％で、一部ポリカーボネート
の縮合体が存在していることを確認した。 重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）［ＧＰ
Ｃ］：１．０７ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：
１，３３４ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ppm 以下 生成物中の全酸価：０．０１以下 このポリカーボネート（ＰＣ−３）の潤滑油基本性能の
評価結果を表１に示す。
９．８％、二量体１０．２％で、一部ポリカーボネート
の縮合体が存在していることを確認した。 重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）［ＧＰ
Ｃ］：１．０７ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：
１，３３４ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ppm 以下 生成物中の全酸価：０．０１以下 このポリカーボネート（ＰＣ−３）の潤滑油基本性能の
評価結果を表１に示す。
【００９２】
【参考例４】参考例１において、参考例１のペンタエリ
スリトールのプロピレンオキサイド付加物１，２４０ｇ
の代わりに、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサ
イド付加物［商品名 ＰＥ−３５０、三井東圧化学
（株）製］５００ｇ（０．７８モル）を用い、ジメチル
カーボネートおよび２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノ
ール溶液の仕込量をそれぞれ１，４２１ｇ（１５．７７
モル）［ＰＥ−３５０／ＤＭＣ（モル比）＝２０］、
０．４７ｇ（ＮａＯＣＨ3 ０．００２モル）とし、常圧
下に、反応温度を１１５〜１２５℃にした以外は、参考
例１と同様にしてポリカーボネート６５２ｇを得た。
スリトールのプロピレンオキサイド付加物１，２４０ｇ
の代わりに、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサ
イド付加物［商品名 ＰＥ−３５０、三井東圧化学
（株）製］５００ｇ（０．７８モル）を用い、ジメチル
カーボネートおよび２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノ
ール溶液の仕込量をそれぞれ１，４２１ｇ（１５．７７
モル）［ＰＥ−３５０／ＤＭＣ（モル比）＝２０］、
０．４７ｇ（ＮａＯＣＨ3 ０．００２モル）とし、常圧
下に、反応温度を１１５〜１２５℃にした以外は、参考
例１と同様にしてポリカーボネート６５２ｇを得た。
【００９３】なお、メタノールの留出量は１００ｇ
（３．１１モル）であり、メタノール収率は、９９％で
あった。得られたポリカーボネートは、液体であり、 1
Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＰＣ分析の結果から
以下のような構造を有することが判った。
（３．１１モル）であり、メタノール収率は、９９％で
あった。得られたポリカーボネートは、液体であり、 1
Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＰＣ分析の結果から
以下のような構造を有することが判った。
【００９４】
【化４】
【００９５】得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲ
で測定した結果、チャートに次のようなピークが表われ
た。なお、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用い
た。 １．０〜１．０７ppm １．１６〜１．２１ppm ３．１２〜３．１８ppm ３．２４〜３．３４ppm ３．３７〜３．５４ppm ３．６６ppm ４．２３〜４．３２ppm また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを下記に示す。
で測定した結果、チャートに次のようなピークが表われ
た。なお、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用い
た。 １．０〜１．０７ppm １．１６〜１．２１ppm ３．１２〜３．１８ppm ３．２４〜３．３４ppm ３．３７〜３．５４ppm ３．６６ppm ４．２３〜４．３２ppm また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを下記に示す。
【００９６】主なピーク νＣ−Ｈ ２，８００〜３，０００ｃｍ-1 δＣ−Ｈ １，４４５ｃｍ-1 νＣ＝Ｏ １，７４０ｃｍ-1 νＣ−Ｏ １，２５０〜１，２９０ｃｍ-1 νＣ−Ｏ−Ｃ １，１００ｃｍ-1 さらに、得られたポリカーボネートのＧＰＣ分析結果を
下記に示す。
下記に示す。
【００９７】ＧＰＣ分析による生成物組成は、単量体８
８．２％、二量体１１．８％で、一部ポリカーボネート
の縮合体が存在していることを確認した。 重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）［ＧＰ
Ｃ］：１．０８ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：９
１７ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ppm 以下 生成物中の全酸価：０．０１以下 このポリカーボネート（ＰＣ−４）の潤滑油基本性能の
評価結果を表１に示す。
８．２％、二量体１１．８％で、一部ポリカーボネート
の縮合体が存在していることを確認した。 重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）［ＧＰ
Ｃ］：１．０８ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：９
１７ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ppm 以下 生成物中の全酸価：０．０１以下 このポリカーボネート（ＰＣ−４）の潤滑油基本性能の
評価結果を表１に示す。
【００９８】
【参考例５】参考例１において、参考例１のペンタエリ
スリトールのプロピレンオキサイド付加物１，２４０ｇ
およびジメチルカーボネート１，６０２ｇの代わりに、
ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加物
［商品名 ＰＥ−１５０、三井東圧化学（株）製］５１
４ｇ（０．３７モル）およびジイソプロピルカーボネー
トＤＩＰＣ１，６０６ｇ（１１．０１モル）［ＰＥ−１
５０／ＤＩＰＣ（モル比）＝３０］を用い、２８重量％
のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液の仕込量を３．６ｇ
（ＮａＯＣＨ3 ０．０２モル）とし、常圧下に、反応温
度を１２６〜１４８℃にした以外は、参考例１と同様に
してポリカーボネート６１６ｇを得た。
スリトールのプロピレンオキサイド付加物１，２４０ｇ
およびジメチルカーボネート１，６０２ｇの代わりに、
ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加物
［商品名 ＰＥ−１５０、三井東圧化学（株）製］５１
４ｇ（０．３７モル）およびジイソプロピルカーボネー
トＤＩＰＣ１，６０６ｇ（１１．０１モル）［ＰＥ−１
５０／ＤＩＰＣ（モル比）＝３０］を用い、２８重量％
のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液の仕込量を３．６ｇ
（ＮａＯＣＨ3 ０．０２モル）とし、常圧下に、反応温
度を１２６〜１４８℃にした以外は、参考例１と同様に
してポリカーボネート６１６ｇを得た。
【００９９】なお、イソプロピルアルコールの留出量は
８８ｇ（１．４７モル）であり、イソプロピルアルコー
ル収率は、１００％であった。得られたポリカーボネー
トは、液体であり、 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析および
ＧＰＣ分析の結果から以下のような構造を有することが
判った。
８８ｇ（１．４７モル）であり、イソプロピルアルコー
ル収率は、１００％であった。得られたポリカーボネー
トは、液体であり、 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析および
ＧＰＣ分析の結果から以下のような構造を有することが
判った。
【０１００】
【化５】
【０１０１】得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲ
で測定した結果、チャートに次のようなピークが表われ
た。なお、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用い
た。 １．０７〜１．１５ppm １．２５ppm １．２５〜１．３０ppm ３．１８〜３．２５ppm ３．３３〜３．４３ppm ３．４５〜３．６ppm ４．３０〜４．４０ppm また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを図２に示す。
で測定した結果、チャートに次のようなピークが表われ
た。なお、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用い
た。 １．０７〜１．１５ppm １．２５ppm １．２５〜１．３０ppm ３．１８〜３．２５ppm ３．３３〜３．４３ppm ３．４５〜３．６ppm ４．３０〜４．４０ppm また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを図２に示す。
【０１０２】さらに、得られたポリカーボネートのＧＰ
Ｃ分析結果を下記に示す。ＧＰＣ分析による生成物組成
は、単量体７４．１％、二量体２０．５％、三量体５．
４％で、一部ポリカーボネートの縮合体が存在している
ことを確認した。
Ｃ分析結果を下記に示す。ＧＰＣ分析による生成物組成
は、単量体７４．１％、二量体２０．５％、三量体５．
４％で、一部ポリカーボネートの縮合体が存在している
ことを確認した。
【０１０３】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．２０ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：
２，７８８ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ppm 以下 生成物中の全酸価：０．０１以下 このポリカーボネート（ＰＣ−５）の潤滑油基本性能の
評価結果を表１に示す。
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．２０ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：
２，７８８ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ppm 以下 生成物中の全酸価：０．０１以下 このポリカーボネート（ＰＣ−５）の潤滑油基本性能の
評価結果を表１に示す。
【０１０４】
【参考例６】参考例１において、参考例１のペンタエリ
スリトールのプロピレンオキサイド付加物１，２４０ｇ
およびジメチルカーボネート１，６０２ｇの代わりに、
参考例３のペンタエリスリトールのプロピレンオキサイ
ド付加物［商品名ＰＥ−２５０、三井東圧化学（株）
製］３０４ｇ（０．３３モル）およびジブチルカーボネ
ートＤＮＢＣ１，１３６ｇ（６．５２モル）［ＰＥ−２
５０／ＤＮＢＣ（モル比）＝２０］を用い、２８重量％
のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液の仕込量を０．７８ｇ
（ＮａＯＣＨ3 ０．００４モル）とし、減圧度を８０〜
５０ｍｍＨｇ、反応温度を１２５〜１３５℃にした以外
は、参考例１と同様にしてポリカーボネート４１７ｇを
得た。
スリトールのプロピレンオキサイド付加物１，２４０ｇ
およびジメチルカーボネート１，６０２ｇの代わりに、
参考例３のペンタエリスリトールのプロピレンオキサイ
ド付加物［商品名ＰＥ−２５０、三井東圧化学（株）
製］３０４ｇ（０．３３モル）およびジブチルカーボネ
ートＤＮＢＣ１，１３６ｇ（６．５２モル）［ＰＥ−２
５０／ＤＮＢＣ（モル比）＝２０］を用い、２８重量％
のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液の仕込量を０．７８ｇ
（ＮａＯＣＨ3 ０．００４モル）とし、減圧度を８０〜
５０ｍｍＨｇ、反応温度を１２５〜１３５℃にした以外
は、参考例１と同様にしてポリカーボネート４１７ｇを
得た。
【０１０５】なお、ブタノールの留出量は９８ｇ（１．
３０モル）であり、ブタノール収率は、１００％であっ
た。得られたポリカーボネートは、液体であり、 1Ｈ−
ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＰＣ分析の結果から以下
のような構造を有することが判った。
３０モル）であり、ブタノール収率は、１００％であっ
た。得られたポリカーボネートは、液体であり、 1Ｈ−
ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＰＣ分析の結果から以下
のような構造を有することが判った。
【０１０６】
【化６】
【０１０７】得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲ
で測定した結果、チャートに次のようなピークが表われ
た。なお、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用い
た。 ０．９０〜０．９６ppm １．０７〜１．１６ppm １．２４〜１．３０ppm １．３５〜１．４５ppm １．６０〜１．７２ppm ３．１７〜３．２７ppm ３．３３〜３．４５ppm ３．４５〜３．６３ppm ４．０８〜４．１６ppm ４．３１〜４．４２ppm また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを図３に示す。
で測定した結果、チャートに次のようなピークが表われ
た。なお、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用い
た。 ０．９０〜０．９６ppm １．０７〜１．１６ppm １．２４〜１．３０ppm １．３５〜１．４５ppm １．６０〜１．７２ppm ３．１７〜３．２７ppm ３．３３〜３．４５ppm ３．４５〜３．６３ppm ４．０８〜４．１６ppm ４．３１〜４．４２ppm また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを図３に示す。
【０１０８】さらに、得られたポリカーボネートのＧＰ
Ｃ分析結果を下記に示す。ＧＰＣ分析による生成物組成
は、単量体７４．０％、二量体２０．０％、三量体６．
０％で、一部ポリカーボネートの縮合体が存在している
ことを確認した。
Ｃ分析結果を下記に示す。ＧＰＣ分析による生成物組成
は、単量体７４．０％、二量体２０．０％、三量体６．
０％で、一部ポリカーボネートの縮合体が存在している
ことを確認した。
【０１０９】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．４８ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：
１，５７４ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ppm 以下 生成物中の全酸価：０．０１以下 このポリカーボネート（ＰＣ−６）の潤滑油基本性能の
評価結果を表１に示す。
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．４８ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：
１，５７４ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ppm 以下 生成物中の全酸価：０．０１以下 このポリカーボネート（ＰＣ−６）の潤滑油基本性能の
評価結果を表１に示す。
【０１１０】
【参考例７】参考例１において、参考例１のペンタエリ
スリトールのプロピレンオキサイド付加物１，２４０ｇ
およびジメチルカーボネート１，６０２ｇの代わりに、
ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加物
［商品名 ＰＥ−１１３、三井東圧化学（株）製］１，
３１４ｇ（０．６４モル）およびジエチルカーボネート
ＤＥＣ１，５２１ｇ（１２．８８モル）［ＰＥ−１１３
／ＤＥＣ（モル比）＝２０］を用い、２８重量％のＮａ
ＯＣＨ3 のメタノール溶液の仕込量を１．１ｇ（ＮａＯ
ＣＨ3 ０．００５７モル）とし、常圧下に、反応温度を
１２５〜１３５℃にした以外は、参考例１と同様にして
ポリカーボネート１，５４７ｇを得た。
スリトールのプロピレンオキサイド付加物１，２４０ｇ
およびジメチルカーボネート１，６０２ｇの代わりに、
ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加物
［商品名 ＰＥ−１１３、三井東圧化学（株）製］１，
３１４ｇ（０．６４モル）およびジエチルカーボネート
ＤＥＣ１，５２１ｇ（１２．８８モル）［ＰＥ−１１３
／ＤＥＣ（モル比）＝２０］を用い、２８重量％のＮａ
ＯＣＨ3 のメタノール溶液の仕込量を１．１ｇ（ＮａＯ
ＣＨ3 ０．００５７モル）とし、常圧下に、反応温度を
１２５〜１３５℃にした以外は、参考例１と同様にして
ポリカーボネート１，５４７ｇを得た。
【０１１１】なお、エタノールの留出量は１１８ｇ
（２．５７モル）であり、エタノール収率は、１００％
であった。得られたポリカーボネートは、液体であり、
1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＰＣ分析の結果か
ら以下のような構造を有することが判った。
（２．５７モル）であり、エタノール収率は、１００％
であった。得られたポリカーボネートは、液体であり、
1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＰＣ分析の結果か
ら以下のような構造を有することが判った。
【０１１２】
【化７】
【０１１３】得られたポリカーボネートを 1Ｈ−ＮＭＲ
で測定した結果、チャートに次のようなピークが表われ
た。なお、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用い
た。 １．０５〜１．１５ppm １．２６ppm １．２６〜１．３１ppm ３．１８〜３．２５ppm ３．３３〜３．４３ppm ３．４５〜３．６ppm ４．３１〜４．４１ppm また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを下記に示す。
で測定した結果、チャートに次のようなピークが表われ
た。なお、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用い
た。 １．０５〜１．１５ppm １．２６ppm １．２６〜１．３１ppm ３．１８〜３．２５ppm ３．３３〜３．４３ppm ３．４５〜３．６ppm ４．３１〜４．４１ppm また、得られたポリカーボネートの赤外吸収スペクトル
のデータを下記に示す。
【０１１４】主なピーク νＣ−Ｈ ２，８００〜３，０００ｃｍ-1 δＣ−Ｈ １，４４５ｃｍ-1 νＣ＝Ｏ １，７４０ｃｍ-1 νＣ−Ｏ １，２４０〜１，２９５ｃｍ-1 νＣ−Ｏ−Ｃ １，１００ｃｍ-1 さらに、得られたポリカーボネートのＧＰＣ分析結果を
下記に示す。
下記に示す。
【０１１５】ＧＰＣ分析による生成物組成は、単量体７
４％、二量体２６％で、一部ポリカーボネートの縮合体
が存在していることを確認した。 重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）［ＧＰ
Ｃ］：１．２６ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：
４，２９５ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ppm 以下 生成物中の全酸価：０．０１以下 このポリカーボネート（ＰＣ−７）の潤滑油基本性能の
評価結果を表１に示す。
４％、二量体２６％で、一部ポリカーボネートの縮合体
が存在していることを確認した。 重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）［ＧＰ
Ｃ］：１．２６ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：
４，２９５ 生成物中のナトリウム残存量：０．０１ppm 以下 生成物中の全酸価：０．０１以下 このポリカーボネート（ＰＣ−７）の潤滑油基本性能の
評価結果を表１に示す。
【０１１６】
【表１】
【０１１７】
【実施例１】参考例２において、ペンタエリスリトール
のプロピレンオキサイド付加物［商品名 ＰＥ−１９
０、三井東圧化学（株）製］１，１３５ｇの代わりに、
平均分子量（Ｍｎ）２，０００のポリプロピレングリコ
ール７０３ｇを用い、ジイソプロピルカーボネートおよ
び２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液の配合量
をそれぞれ１，８０４ｇ、４．０ｇとし、かつ、反応温
度を１２０〜１５０℃、反応時間を６．０時間とした以
外は、参考例２と同様にしてポリカーボネート６９８ｇ
を得た。
のプロピレンオキサイド付加物［商品名 ＰＥ−１９
０、三井東圧化学（株）製］１，１３５ｇの代わりに、
平均分子量（Ｍｎ）２，０００のポリプロピレングリコ
ール７０３ｇを用い、ジイソプロピルカーボネートおよ
び２８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液の配合量
をそれぞれ１，８０４ｇ、４．０ｇとし、かつ、反応温
度を１２０〜１５０℃、反応時間を６．０時間とした以
外は、参考例２と同様にしてポリカーボネート６９８ｇ
を得た。
【０１１８】得られたポリカーボネートは、１００℃の
動粘度が２５．７ｃＳｔであり、粘度指数が１９５であ
り、フロンＲ−１３４ａとの相溶性が○であり、臨界温
度が高温側５３℃、低温側−６５℃未満であった。
動粘度が２５．７ｃＳｔであり、粘度指数が１９５であ
り、フロンＲ−１３４ａとの相溶性が○であり、臨界温
度が高温側５３℃、低温側−６５℃未満であった。
【０１１９】このポリカーボネート（ＰＣ−８）と参考
例２のポリカーボネート（ＰＣ−２）とを、重量比
［（ＰＣ−８）／（ＰＣ−２）］＝３５／６５で混合
し、表２に示すような潤滑油特性を有する潤滑油を得
た。
例２のポリカーボネート（ＰＣ−２）とを、重量比
［（ＰＣ−８）／（ＰＣ−２）］＝３５／６５で混合
し、表２に示すような潤滑油特性を有する潤滑油を得
た。
【０１２０】
【実施例２】参考例５において、ペンタエリスリトール
のプロピレンオキサイド付加物［商品名 ＰＥ−１５
０、三井東圧化学（株）製］５１４ｇの代わりに、平均
分子量（Ｍｎ）１，２００のポリプロピレングリコール
７００ｇを用い、ジイソプロピルカーボネートおよび２
８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液の配合量をそ
れぞれ２，１２８ｇ、５．２ｇとした以外は、参考例５
と同様にしてポリカーボネート７８８ｇを得た。
のプロピレンオキサイド付加物［商品名 ＰＥ−１５
０、三井東圧化学（株）製］５１４ｇの代わりに、平均
分子量（Ｍｎ）１，２００のポリプロピレングリコール
７００ｇを用い、ジイソプロピルカーボネートおよび２
８重量％のＮａＯＣＨ3 のメタノール溶液の配合量をそ
れぞれ２，１２８ｇ、５．２ｇとした以外は、参考例５
と同様にしてポリカーボネート７８８ｇを得た。
【０１２１】得られたポリカーボネートは、１００℃の
動粘度が１４．９ｃＳｔであり、粘度指数が１６８であ
り、フロンＲ−１３４ａとの相溶性が○であり、臨界温
度が高温側７９℃、低温側−６５℃未満であった。
動粘度が１４．９ｃＳｔであり、粘度指数が１６８であ
り、フロンＲ−１３４ａとの相溶性が○であり、臨界温
度が高温側７９℃、低温側−６５℃未満であった。
【０１２２】このポリカーボネート（ＰＣ−９）と参考
例５のポリカーボネート（ＰＣ−５）とを、重量比
［（ＰＣ−９）／（ＰＣ−５）］＝３０／７０で混合
し、表２に示すような潤滑油特性を有する潤滑油を得
た。
例５のポリカーボネート（ＰＣ−５）とを、重量比
［（ＰＣ−９）／（ＰＣ−５）］＝３０／７０で混合
し、表２に示すような潤滑油特性を有する潤滑油を得
た。
【０１２３】
【実施例３】実施例１で得られたポリカーボネート（Ｐ
Ｃ−８）と参考例１のポリカーボネート（ＰＣ−１）と
を、重量比［（ＰＣ−８）／（ＰＣ−１）］＝３０／７
０で混合し、表２に示すような潤滑油特性を有する潤滑
油を得た。
Ｃ−８）と参考例１のポリカーボネート（ＰＣ−１）と
を、重量比［（ＰＣ−８）／（ＰＣ−１）］＝３０／７
０で混合し、表２に示すような潤滑油特性を有する潤滑
油を得た。
【０１２４】
【実施例４】実施例１で得られたポリカーボネート（Ｐ
Ｃ−８）と参考例３のポリカーボネート（ＰＣ−３）と
を、重量比［（ＰＣ−８）／（ＰＣ−３）］＝５０／５
０で混合し、表２に示すような潤滑油特性を有する潤滑
油を得た。
Ｃ−８）と参考例３のポリカーボネート（ＰＣ−３）と
を、重量比［（ＰＣ−８）／（ＰＣ−３）］＝５０／５
０で混合し、表２に示すような潤滑油特性を有する潤滑
油を得た。
【０１２５】
【実施例５】実施例１で得られたポリカーボネート（Ｐ
Ｃ−８）と参考例４のポリカーボネート（ＰＣ−４）と
を、重量比［（ＰＣ−８）／（ＰＣ−４）］＝６０／４
０で混合し、表２に示すような潤滑油特性を有する潤滑
油を得た。
Ｃ−８）と参考例４のポリカーボネート（ＰＣ−４）と
を、重量比［（ＰＣ−８）／（ＰＣ−４）］＝６０／４
０で混合し、表２に示すような潤滑油特性を有する潤滑
油を得た。
【０１２６】
【実施例６】実施例２で得られたポリカーボネート（Ｐ
Ｃ−９）と参考例６のポリカーボネート（ＰＣ−６）と
を、重量比［（ＰＣ−９）／（ＰＣ−６）］＝１０／９
０で混合し、表２に示すような潤滑油特性を有する潤滑
油を得た。
Ｃ−９）と参考例６のポリカーボネート（ＰＣ−６）と
を、重量比［（ＰＣ−９）／（ＰＣ−６）］＝１０／９
０で混合し、表２に示すような潤滑油特性を有する潤滑
油を得た。
【０１２７】
【実施例７】実施例２で得られたポリカーボネート（Ｐ
Ｃ−９）と参考例７のポリカーボネート（ＰＣ−７）と
を、重量比［（ＰＣ−９）／（ＰＣ−７）］＝６０／４
０で混合し、表２に示すような潤滑油特性を有する潤滑
油を得た。
Ｃ−９）と参考例７のポリカーボネート（ＰＣ−７）と
を、重量比［（ＰＣ−９）／（ＰＣ−７）］＝６０／４
０で混合し、表２に示すような潤滑油特性を有する潤滑
油を得た。
【０１２８】上記実施例１ないし７で得られた潤滑油
は、いずれも１００℃の動粘度が１８ｃＳｔ以上であ
り、粘度指数が１３０以上であり、フロンＲ−１３４ａ
との相溶性で、臨界温度が高温側６８℃以上、低温側−
６５℃未満の範囲に入り、高粘度で、かつ、フロンとの
相溶性、粘度特性、潤滑性に優れていた。
は、いずれも１００℃の動粘度が１８ｃＳｔ以上であ
り、粘度指数が１３０以上であり、フロンＲ−１３４ａ
との相溶性で、臨界温度が高温側６８℃以上、低温側−
６５℃未満の範囲に入り、高粘度で、かつ、フロンとの
相溶性、粘度特性、潤滑性に優れていた。
【０１２９】
【表２】
【図１】図１は、参考例１で得られたポリカーボネート
の赤外吸収スペクトル図である。
の赤外吸収スペクトル図である。
【図２】図２は、参考例５で得られたポリカーボネート
の赤外吸収スペクトル図である。
の赤外吸収スペクトル図である。
【図３】図３は、参考例６で得られたポリカーボネート
の赤外吸収スペクトル図である。
の赤外吸収スペクトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 40:04 40:24 40:25 40:30 (56)参考文献 特開 平４−18490（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−178354（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−331289（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C10M 105/48 C10M 107/34 C10N 40:30 ＷＰＩ（ＤＩＡＬＯＧ)
Claims (3)
- 【請求項１】下記の一般式［Ｉ］で表わされるポリカー
ボネートおよび下記の一般式［ＩＩ］で表わされるポリ
カーボネートを含有してなることを特徴とする潤滑油； Ｃ（ＣＨ2ＯＲ1）4 ・・・［Ｉ］ ［式［Ｉ］中、Ｒ1 は、それぞれ独立に、下式（Ａ）で
表わされる基である； −（Ｒ0 Ｏ）nＣＯＯＲ2 ・・・（Ａ） （上記式（Ａ）において、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭
素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原子数２〜３
０のエーテル結合を有する炭化水素基であり、 Ｒ0は、エチレン基および／またはプロピレン基であ
り、ｎは１〜２４の整数である）］、 Ｒ3ＯＣＯＯ［（Ｒ4Ｏ）x Ｒ4ＯＣＯＯ］nＲ3 ・・・［ＩＩ］ ［式［ＩＩ］中、Ｒ3 は、炭素原子数１〜６の炭化水素
基、または Ｒ5（ＯＲ6）y− （Ｒ5 は、炭素原子数１〜６の炭化水素基であり、Ｒ6
は、エチレン基またはプロピレン基であり、ｙは１〜１
０である）で表わされるグリコールエーテル基であり、 Ｒ4 は、エチレン基および／またはプロピレン基であ
り、ｘは１〜６０であり、平均ｎ値は０．５〜１０であ
る］。 - 【請求項２】前記潤滑油が冷凍機用潤滑油であることを
特徴とする請求項１に記載の潤滑油。 - 【請求項３】オゾン層非破壊性フロンを含有しているこ
とを特徴とする請求項２に記載の潤滑油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03309444A JP3096333B2 (ja) | 1991-11-25 | 1991-11-25 | 潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03309444A JP3096333B2 (ja) | 1991-11-25 | 1991-11-25 | 潤滑油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05140572A JPH05140572A (ja) | 1993-06-08 |
| JP3096333B2 true JP3096333B2 (ja) | 2000-10-10 |
Family
ID=17993076
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03309444A Expired - Fee Related JP3096333B2 (ja) | 1991-11-25 | 1991-11-25 | 潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3096333B2 (ja) |
-
1991
- 1991-11-25 JP JP03309444A patent/JP3096333B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05140572A (ja) | 1993-06-08 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |