JPH06345679A - アセタール化合物およびその用途 - Google Patents
アセタール化合物およびその用途Info
- Publication number
- JPH06345679A JPH06345679A JP14225293A JP14225293A JPH06345679A JP H06345679 A JPH06345679 A JP H06345679A JP 14225293 A JP14225293 A JP 14225293A JP 14225293 A JP14225293 A JP 14225293A JP H06345679 A JPH06345679 A JP H06345679A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- glycol
- group
- lubricating oil
- alcohol
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】本発明のアセタール化合物は、２〜２０個の水
酸基を有する有機化合物の水酸基が少なくとも２個、た
とえば−ＯＣＨ2ＯＲ3で表わされる基で置換されてな
る。上記Ｒ3 は、炭素原子数３０以下の炭化水素基また
は炭素原子数３０以下のエーテル結合を含む炭化水素基
である。また、本発明の潤滑油および電気絶縁油は、上
記アセタール化合物を含有してなる。 【効果】本発明のアセタール化合物は、Ｒ−１３４ａ
（ＨＦＣ）との相溶性に優れるとともに、潤滑性および
電気絶縁性に優れ、冷凍機用潤滑油、自動車用エンジン
油、自動車用ギア油、圧延用潤滑油、繊維用潤滑油など
の潤滑油、特に電気絶縁性が要求される潤滑油、電気絶
縁油を提供することができる。
酸基を有する有機化合物の水酸基が少なくとも２個、た
とえば−ＯＣＨ2ＯＲ3で表わされる基で置換されてな
る。上記Ｒ3 は、炭素原子数３０以下の炭化水素基また
は炭素原子数３０以下のエーテル結合を含む炭化水素基
である。また、本発明の潤滑油および電気絶縁油は、上
記アセタール化合物を含有してなる。 【効果】本発明のアセタール化合物は、Ｒ−１３４ａ
（ＨＦＣ）との相溶性に優れるとともに、潤滑性および
電気絶縁性に優れ、冷凍機用潤滑油、自動車用エンジン
油、自動車用ギア油、圧延用潤滑油、繊維用潤滑油など
の潤滑油、特に電気絶縁性が要求される潤滑油、電気絶
縁油を提供することができる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、新規なアセタール化合物
およびその用途に関し、さらに詳しくは、冷凍機の冷媒
として用いられるＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性
のフルオロカーボン水素添加物（HFC 、Hydrogenated F
luoro Carbon）との相溶性に優れるとともに、潤滑性、
電気絶縁性に優れたアセタール化合物、およびこのアセ
タール化合物からなる潤滑油、電気絶縁油に関する。
およびその用途に関し、さらに詳しくは、冷凍機の冷媒
として用いられるＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性
のフルオロカーボン水素添加物（HFC 、Hydrogenated F
luoro Carbon）との相溶性に優れるとともに、潤滑性、
電気絶縁性に優れたアセタール化合物、およびこのアセ
タール化合物からなる潤滑油、電気絶縁油に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】最近、冷凍機用潤滑油では、冷媒
ガスがオゾン層非破壊性のＲ−１３４ａ（ＣＨ2Ｆ−Ｃ
Ｆ3）のようなフルオロカーボン水素添加物に変更され
るに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた
鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相
溶性がないため使用できなくなった。そこで、ポリプロ
ピレングリコールやポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエ
ーテルなどが冷凍機用潤滑油として用いられるようにな
った。
ガスがオゾン層非破壊性のＲ−１３４ａ（ＣＨ2Ｆ−Ｃ
Ｆ3）のようなフルオロカーボン水素添加物に変更され
るに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた
鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相
溶性がないため使用できなくなった。そこで、ポリプロ
ピレングリコールやポリプロピレングリコールモノアル
キルエーテル、ポリプロピレングリコールジアルキルエ
ーテルなどが冷凍機用潤滑油として用いられるようにな
った。
【０００３】しかしながら、上記の化合物はＲ−１３４
ａとの相溶性が低いため、冷媒としてオゾン層非破壊性
のフルオロカーボン水素添加物を使用する冷凍機用潤滑
油には適していなかった。この問題は、オゾン層非破壊
性のフルオロカーボン水素添加物だけでなく、オゾン破
壊力（Ozone Depletion Potential ）が小さいクロロフ
ルオロカーボン水素添加物（HCFC、Hydrogenated Chlor
ofluoro Carbon）、さらにはフルオロカーボン水素添加
物とクロロフルオロカーボン水素添加物との混合物につ
いても同様である。上記フルオロカーボン水素添加物の
例としては、上記Ｒ−１３４ａのほか、Ｒ−１５２ａ、
Ｒ−１２５、Ｒ−３２が挙げられ、また、クロロフルオ
ロカーボン水素添加物の例としては、Ｒ−２２、Ｒ−１
２３、Ｒ−１２４が挙げられる。
ａとの相溶性が低いため、冷媒としてオゾン層非破壊性
のフルオロカーボン水素添加物を使用する冷凍機用潤滑
油には適していなかった。この問題は、オゾン層非破壊
性のフルオロカーボン水素添加物だけでなく、オゾン破
壊力（Ozone Depletion Potential ）が小さいクロロフ
ルオロカーボン水素添加物（HCFC、Hydrogenated Chlor
ofluoro Carbon）、さらにはフルオロカーボン水素添加
物とクロロフルオロカーボン水素添加物との混合物につ
いても同様である。上記フルオロカーボン水素添加物の
例としては、上記Ｒ−１３４ａのほか、Ｒ−１５２ａ、
Ｒ−１２５、Ｒ−３２が挙げられ、また、クロロフルオ
ロカーボン水素添加物の例としては、Ｒ−２２、Ｒ−１
２３、Ｒ−１２４が挙げられる。
【０００４】また、上記化合物は、その体積抵抗率が１
０9 〜１０11Ω・ｃｍのオーダーと低く、特に電気絶縁
性が要求されるような潤滑油、電気絶縁油の用途におい
ては、電気絶縁性が必ずしも十分ではなかった。
０9 〜１０11Ω・ｃｍのオーダーと低く、特に電気絶縁
性が要求されるような潤滑油、電気絶縁油の用途におい
ては、電気絶縁性が必ずしも十分ではなかった。
【０００５】したがって、Ｒ−１３４ａなどのフルオロ
カーボン水素添加物との相溶性に優れるとともに、潤滑
性および電気絶縁性に優れた化合物の出現が従来より望
まれている。
カーボン水素添加物との相溶性に優れるとともに、潤滑
性および電気絶縁性に優れた化合物の出現が従来より望
まれている。
【０００６】
【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に伴う
問題点を解決しようとするものであって、フルオロカー
ボン水素添加物、特にＲ−１３４ａとの相溶性に優れる
とともに、潤滑性および電気絶縁性に優れたアセタール
化合物を提供することを目的としている。
問題点を解決しようとするものであって、フルオロカー
ボン水素添加物、特にＲ−１３４ａとの相溶性に優れる
とともに、潤滑性および電気絶縁性に優れたアセタール
化合物を提供することを目的としている。
【０００７】また、本発明は、上記アセタール化合物か
らなる潤滑油および電気絶縁油、特に冷媒としてフルオ
ロカーボン水素添加物を使用する冷凍機、たとえば電気
冷蔵庫用およびルームエアコン用冷凍機に適する潤滑油
および電気絶縁油を提供することを目的としている。
らなる潤滑油および電気絶縁油、特に冷媒としてフルオ
ロカーボン水素添加物を使用する冷凍機、たとえば電気
冷蔵庫用およびルームエアコン用冷凍機に適する潤滑油
および電気絶縁油を提供することを目的としている。
【０００８】
【発明の概要】本発明に係るアセタール化合物は、２〜
２０個の水酸基を有する有機化合物の水酸基が少なくと
も２個下記の式［Ｉ］で表わされる基で置換されてなる
ことを特徴としている。
２０個の水酸基を有する有機化合物の水酸基が少なくと
も２個下記の式［Ｉ］で表わされる基で置換されてなる
ことを特徴としている。
【０００９】
【化４】
【００１０】［上記式［Ｉ］において、Ｒ1 およびＲ2
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数３０以下の
炭化水素基または炭素原子数３０以下のエーテル結合を
有する炭化水素基であり、Ｒ3 は、炭素原子数３０以下
の炭化水素基または炭素原子数３０以下のエーテル結合
を含む炭化水素基である。］また、本発明に係る潤滑油
は、１〜２０個の水酸基を有する有機化合物の水酸基が
少なくとも１個上記の式［Ｉ］で表わされる基で置換さ
れてなるアセタール化合物を含有してなることを特徴と
している。
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数３０以下の
炭化水素基または炭素原子数３０以下のエーテル結合を
有する炭化水素基であり、Ｒ3 は、炭素原子数３０以下
の炭化水素基または炭素原子数３０以下のエーテル結合
を含む炭化水素基である。］また、本発明に係る潤滑油
は、１〜２０個の水酸基を有する有機化合物の水酸基が
少なくとも１個上記の式［Ｉ］で表わされる基で置換さ
れてなるアセタール化合物を含有してなることを特徴と
している。
【００１１】本発明に係る潤滑油は、潤滑性および清浄
性に優れ、また鉱油、エステル系の潤滑油と比較して、
低温での粘度を引き下げることが容易であるため、工業
用ギヤ油、自動車用ギヤ油、カークーラー、電気冷蔵
庫、ルームエアコン等の冷凍機用潤滑油、繊維用潤滑
油、圧延用潤滑油などの用途に広く用いることができ
る。
性に優れ、また鉱油、エステル系の潤滑油と比較して、
低温での粘度を引き下げることが容易であるため、工業
用ギヤ油、自動車用ギヤ油、カークーラー、電気冷蔵
庫、ルームエアコン等の冷凍機用潤滑油、繊維用潤滑
油、圧延用潤滑油などの用途に広く用いることができ
る。
【００１２】また、本発明に係る潤滑油は、上記のよう
な特性に優れるだけでなく、Ｒ−１３４ａ等のオゾン層
非破壊性フルオロカーボン水素添加物との相容性、Ｒ−
２２等のオゾン破壊力が小さいクロロフルオロカーボン
水素添加物との相溶性、さらにはこれらの混合物との相
溶性に優れているため、フルオロカーボン水素添加物、
クロロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれらの
混合物を冷媒として使用する冷凍機用潤滑油として用い
ることができる。
な特性に優れるだけでなく、Ｒ−１３４ａ等のオゾン層
非破壊性フルオロカーボン水素添加物との相容性、Ｒ−
２２等のオゾン破壊力が小さいクロロフルオロカーボン
水素添加物との相溶性、さらにはこれらの混合物との相
溶性に優れているため、フルオロカーボン水素添加物、
クロロフルオロカーボン水素添加物、さらにはこれらの
混合物を冷媒として使用する冷凍機用潤滑油として用い
ることができる。
【００１３】また、本発明においては、上記のアセター
ル化合物のほかに、オゾン層非破壊性フルオロカーボン
水素添加物、オゾン破壊力が小さいクロロフルオロカー
ボン水素添加物、さらにはこれらの混合物を含有してな
る潤滑油も冷凍機用潤滑油として用いることができる。
ル化合物のほかに、オゾン層非破壊性フルオロカーボン
水素添加物、オゾン破壊力が小さいクロロフルオロカー
ボン水素添加物、さらにはこれらの混合物を含有してな
る潤滑油も冷凍機用潤滑油として用いることができる。
【００１４】なお、本明細書における「潤滑油」なる語
は、潤滑油が上記のアセタール化合物単独からなる場合
と、このアセタール化合物とその他の成分とを組合わせ
てなる場合を含んで用いられる。
は、潤滑油が上記のアセタール化合物単独からなる場合
と、このアセタール化合物とその他の成分とを組合わせ
てなる場合を含んで用いられる。
【００１５】本発明に係る電気絶縁油は、１〜２０個の
水酸基を有する有機化合物の水酸基が少なくとも１個上
記の式［Ｉ］で表わされる基で置換されてなるアセター
ル化合物を含有してなることを特徴としている。
水酸基を有する有機化合物の水酸基が少なくとも１個上
記の式［Ｉ］で表わされる基で置換されてなるアセター
ル化合物を含有してなることを特徴としている。
【００１６】
【発明の具体的説明】以下、本発明に係るアセタール化
合物およびその用途について具体的に説明する。
合物およびその用途について具体的に説明する。
【００１７】本発明に係るアセタール化合物は、２〜２
０個の水酸基を有する有機化合物の水酸基が少なくとも
２個下記の式［Ｉ］で表わされる基で置換されてなるポ
リアセタール化合物である。
０個の水酸基を有する有機化合物の水酸基が少なくとも
２個下記の式［Ｉ］で表わされる基で置換されてなるポ
リアセタール化合物である。
【００１８】また、本発明に係る潤滑油および電気絶縁
油は、１〜２０個の水酸基を有する有機化合物の水酸基
が少なくとも１個下記の式［Ｉ］で表わされる基で置換
されてなるアセタール化合物（モノアセタール化合物ま
たはポリアセタール化合物）を含有してなる。
油は、１〜２０個の水酸基を有する有機化合物の水酸基
が少なくとも１個下記の式［Ｉ］で表わされる基で置換
されてなるアセタール化合物（モノアセタール化合物ま
たはポリアセタール化合物）を含有してなる。
【００１９】
【化５】
【００２０】上記式［Ｉ］において、Ｒ1 およびＲ2
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数３０以下の
炭化水素基または炭素原子数３０以下のエーテル結合を
有する炭化水素基であり、Ｒ3 は、炭素原子数３０以下
の炭化水素基または炭素原子数３０以下のエーテル結合
を含む炭化水素基である。
は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数３０以下の
炭化水素基または炭素原子数３０以下のエーテル結合を
有する炭化水素基であり、Ｒ3 は、炭素原子数３０以下
の炭化水素基または炭素原子数３０以下のエーテル結合
を含む炭化水素基である。
【００２１】上記式［Ｉ］におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 の
炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水
素基、芳香族炭化水素基、芳香脂肪族炭化水素基、一般
式［II］ −（Ｒ4−Ｏ）q−Ｒ5 ・・・［II］ （式中、Ｒ4 は、炭素原子数２〜４のアルキレン基であ
り、Ｒ5 は炭素原子数３０以下の炭化水素基であり、ｑ
は１〜１０の正の整数である）で表わされるグリコール
エーテル基、および一般式［III］ −ＣＨ［Ｏ−（Ｒ4Ｏ）r−Ｒ5］2 ・・・［III］ （式中、Ｒ4 およびＲ5 は、上記一般式［II］と同じ基
であり、ｒは０または１〜１０の正の整数である）で表
わされるジアルコキシメチレン基が挙げられる。
炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水
素基、芳香族炭化水素基、芳香脂肪族炭化水素基、一般
式［II］ −（Ｒ4−Ｏ）q−Ｒ5 ・・・［II］ （式中、Ｒ4 は、炭素原子数２〜４のアルキレン基であ
り、Ｒ5 は炭素原子数３０以下の炭化水素基であり、ｑ
は１〜１０の正の整数である）で表わされるグリコール
エーテル基、および一般式［III］ −ＣＨ［Ｏ−（Ｒ4Ｏ）r−Ｒ5］2 ・・・［III］ （式中、Ｒ4 およびＲ5 は、上記一般式［II］と同じ基
であり、ｒは０または１〜１０の正の整数である）で表
わされるジアルコキシメチレン基が挙げられる。
【００２２】上記式［Ｉ］のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 における
脂肪族炭化水素基の具体的な例としては、メチル基、エ
チル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、
イソブチル基、2,3ージメチルブチル基、s-ブチル基、t-
ブチル基、ペンチル基、イソアミル基（イソペンチル
基）、ネオペンチル基、4-メチルペンチル基、n-ヘキシ
ル基、2ーエチルヘキシル基、イソヘキシル基、n-ヘプチ
ル基、イソヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル
基、n-ノニル基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシ
ル基、n-ウンデシル基、イソウンデシル基、n-ドデシル
基、イソドデシル基、n-トリデシル基、イソトリデシル
基、n-テトラデシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタ
デシル基、イソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イ
ソヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシ
ル基、n-オクタデシル基、イソオクタデシル基、n-ノナ
デシル基、イソノナデシル基、n-エイコシル基、イソエ
イコシル基などを挙げることができる。
脂肪族炭化水素基の具体的な例としては、メチル基、エ
チル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、
イソブチル基、2,3ージメチルブチル基、s-ブチル基、t-
ブチル基、ペンチル基、イソアミル基（イソペンチル
基）、ネオペンチル基、4-メチルペンチル基、n-ヘキシ
ル基、2ーエチルヘキシル基、イソヘキシル基、n-ヘプチ
ル基、イソヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル
基、n-ノニル基、イソノニル基、n-デシル基、イソデシ
ル基、n-ウンデシル基、イソウンデシル基、n-ドデシル
基、イソドデシル基、n-トリデシル基、イソトリデシル
基、n-テトラデシル基、イソテトラデシル基、n-ペンタ
デシル基、イソペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、イ
ソヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、イソヘプタデシ
ル基、n-オクタデシル基、イソオクタデシル基、n-ノナ
デシル基、イソノナデシル基、n-エイコシル基、イソエ
イコシル基などを挙げることができる。
【００２３】また、上記式［Ｉ］のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 に
おける脂環族炭化水素基の具体的な例としては、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、1-シクロヘキセニル
基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル
基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基など
を挙げることができる。
おける脂環族炭化水素基の具体的な例としては、シクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、1-シクロヘキセニル
基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル
基、デカヒドロナフチル基、トリシクロデカニル基など
を挙げることができる。
【００２４】さらに、上記式［Ｉ］のＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3
における芳香族炭化水素基の具体的な例としては、フェ
ニル基、o-トリル基、p-トリル基、m-トリル基、2,4-キ
シリル基、メシチル基、1-ナフチル基などを挙げること
ができる。
における芳香族炭化水素基の具体的な例としては、フェ
ニル基、o-トリル基、p-トリル基、m-トリル基、2,4-キ
シリル基、メシチル基、1-ナフチル基などを挙げること
ができる。
【００２５】さらにまた、上記式［Ｉ］のＲ1 、Ｒ2 、
Ｒ3 における芳香脂肪族炭化水素基の具体的な例として
は、ベンジル基、メチルベンジル基、β- フェニルエチ
ル基（フェネチル基）、1-フェニルエチル基、1-メチル
-1- フェニルエチル基、p-メチルベンジル基、スチリル
基、シンナミル基などを挙げることができる。
Ｒ3 における芳香脂肪族炭化水素基の具体的な例として
は、ベンジル基、メチルベンジル基、β- フェニルエチ
ル基（フェネチル基）、1-フェニルエチル基、1-メチル
-1- フェニルエチル基、p-メチルベンジル基、スチリル
基、シンナミル基などを挙げることができる。
【００２６】上記一般式［II］のＲ4 におけるアルキレ
ン基の具体的な例としては、エチレン基、プロピレン
基、トリメチレン基、ブチレン基を挙げることができ
る。また、上記一般式［II］のＲ5 における炭化水素基
としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基および
芳香族炭化水素基が挙げられる。これらの具体的な例と
しては、それぞれ上述したＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 における脂
肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基
の具体的な例として列挙した基と同様の基を挙げること
ができる。
ン基の具体的な例としては、エチレン基、プロピレン
基、トリメチレン基、ブチレン基を挙げることができ
る。また、上記一般式［II］のＲ5 における炭化水素基
としては、脂肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基および
芳香族炭化水素基が挙げられる。これらの具体的な例と
しては、それぞれ上述したＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 における脂
肪族炭化水素基、脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基
の具体的な例として列挙した基と同様の基を挙げること
ができる。
【００２７】上記の一般式［II］で表わされるグリコー
ルエーテル基としては、具体的には、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル基、ジエチレングリコールモノn-
ブチルエーテル基、トリエチレングリコールモノエチル
エーテル基、プロピレングリコールモノエチルエーテル
基、プロピレングリコールモノn-ブチルエーテル基、ジ
プロピレングリコールモノエチルエーテル基、トリプロ
ピレングリコールモノメチルエーテル基、トリプロピレ
ングリコールモノn-ブチルエーテル基、ブチレングリコ
ールモノメチルエーテル基などを挙げることができる。
ルエーテル基としては、具体的には、エチレングリコー
ルモノメチルエーテル基、ジエチレングリコールモノn-
ブチルエーテル基、トリエチレングリコールモノエチル
エーテル基、プロピレングリコールモノエチルエーテル
基、プロピレングリコールモノn-ブチルエーテル基、ジ
プロピレングリコールモノエチルエーテル基、トリプロ
ピレングリコールモノメチルエーテル基、トリプロピレ
ングリコールモノn-ブチルエーテル基、ブチレングリコ
ールモノメチルエーテル基などを挙げることができる。
【００２８】上記の一般式［III］ で表わされるジアル
コキシメチレン基としては、具体的には、−ＣＨ（ＯＣ
Ｈ3）2、−ＣＨ（ＯＣ2Ｈ5）2、−ＣＨ（ＯＣ3Ｈ7）2、
−ＣＨ（ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ3）2、−ＣＨ（ＯＣ2Ｈ4ＯＣ2
Ｈ5）2、−ＣＨ（ＯＣ2Ｈ4ＯＣ3Ｈ7）2、−ＣＨ［Ｏ
（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2ＣＨ3］2、−ＣＨ［Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2Ｃ2
Ｈ5］2、−ＣＨ［Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2Ｃ3Ｈ7］2、−ＣＨ
［ＯＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＨ3］2、−ＣＨ［ＯＣＨ2
ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣ2Ｈ5］2、−ＣＨ［ＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＯＣ3Ｈ7］2、−ＣＨ［Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）
Ｏ）2ＣＨ3］2、−ＣＨ［Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）2
Ｃ2Ｈ5］2、−ＣＨ［Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）2Ｃ3
Ｈ7］2 などの基を挙げることができる。
コキシメチレン基としては、具体的には、−ＣＨ（ＯＣ
Ｈ3）2、−ＣＨ（ＯＣ2Ｈ5）2、−ＣＨ（ＯＣ3Ｈ7）2、
−ＣＨ（ＯＣ2Ｈ4ＯＣＨ3）2、−ＣＨ（ＯＣ2Ｈ4ＯＣ2
Ｈ5）2、−ＣＨ（ＯＣ2Ｈ4ＯＣ3Ｈ7）2、−ＣＨ［Ｏ
（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2ＣＨ3］2、−ＣＨ［Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2Ｃ2
Ｈ5］2、−ＣＨ［Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2Ｃ3Ｈ7］2、−ＣＨ
［ＯＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣＨ3］2、−ＣＨ［ＯＣＨ2
ＣＨ（ＣＨ3）ＯＣ2Ｈ5］2、−ＣＨ［ＯＣＨ2ＣＨ（Ｃ
Ｈ3）ＯＣ3Ｈ7］2、−ＣＨ［Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）
Ｏ）2ＣＨ3］2、−ＣＨ［Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）2
Ｃ2Ｈ5］2、−ＣＨ［Ｏ（ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）Ｏ）2Ｃ3
Ｈ7］2 などの基を挙げることができる。
【００２９】上記の１個の水酸基を有する有機化合物か
ら水酸基が脱離して残る基としては、上述したＲ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 において具体的な例として列挙した基と同様の
基を挙げることができる。このような基を有する有機化
合物としては、たとえばメチルアルコール、エチルアル
コール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、イソ
アミルアルコール、プロピレングリコールモノフェニル
エーテル、プロピレングリコールモノノニルフェニルエ
ーテル、トリプロピレングリコールモノノニルフェニル
エーテル等のアルコールまたはその部分エーテル化物な
どが挙げられる。
ら水酸基が脱離して残る基としては、上述したＲ1 、Ｒ
2 、Ｒ3 において具体的な例として列挙した基と同様の
基を挙げることができる。このような基を有する有機化
合物としては、たとえばメチルアルコール、エチルアル
コール、プロピルアルコール、ブチルアルコール、イソ
アミルアルコール、プロピレングリコールモノフェニル
エーテル、プロピレングリコールモノノニルフェニルエ
ーテル、トリプロピレングリコールモノノニルフェニル
エーテル等のアルコールまたはその部分エーテル化物な
どが挙げられる。
【００３０】また、上記の２〜２０個の水酸基を有する
有機化合物としては、具体的には、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリ
メチレングリコール、テトラメチレングリコール、ペン
タメチレングリコール、3-メチルペンタンジオール、ヘ
キサメチレングリコール、シクロヘキサンジオール、1,
4-シクロヘキサンジメタノール、スピログリコール、ヘ
プタメチレングリコール、オクタメチレングリコール、
ノナメチレングリコール、ジエチレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、スチレングリコール、グリセリ
ン、ジグリセリン、ポリグリセリン、トリメチロールエ
タン、トリメチロールプロパン、1,3,5-ペンタトリオー
ル、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ジペンタ
エリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ソルバイ
ド、ソルビトール・グリセリン縮合物、アドニトール、
アラビニトール、キシリトール、マンニトール等の多価
アルコール類またはその部分エーテル化物；カテコー
ル、レゾルシン、ハイドロキノン、フロログルシン等の
多価フェノール類またはそのエーテル化物；キシロー
ス、アラビノース、リボース、ラムロース、グルコー
ス、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソルボ
ース、セロビオース、マルトース、イソマルトース、ト
レハロース、シュクロース、ラフィノース、ゲンチアノ
ース、メレジットース等の糖類またはその部分エーテル
化物などが挙げられる。
有機化合物としては、具体的には、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリ
メチレングリコール、テトラメチレングリコール、ペン
タメチレングリコール、3-メチルペンタンジオール、ヘ
キサメチレングリコール、シクロヘキサンジオール、1,
4-シクロヘキサンジメタノール、スピログリコール、ヘ
プタメチレングリコール、オクタメチレングリコール、
ノナメチレングリコール、ジエチレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、スチレングリコール、グリセリ
ン、ジグリセリン、ポリグリセリン、トリメチロールエ
タン、トリメチロールプロパン、1,3,5-ペンタトリオー
ル、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ジペンタ
エリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ソルバイ
ド、ソルビトール・グリセリン縮合物、アドニトール、
アラビニトール、キシリトール、マンニトール等の多価
アルコール類またはその部分エーテル化物；カテコー
ル、レゾルシン、ハイドロキノン、フロログルシン等の
多価フェノール類またはそのエーテル化物；キシロー
ス、アラビノース、リボース、ラムロース、グルコー
ス、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソルボ
ース、セロビオース、マルトース、イソマルトース、ト
レハロース、シュクロース、ラフィノース、ゲンチアノ
ース、メレジットース等の糖類またはその部分エーテル
化物などが挙げられる。
【００３１】２〜２０個の水酸基を有する有機化合物か
ら水酸基が脱離して残る基は、２８〜１０，０００、好
ましくは５０〜５，０００、さらに好ましくは１００〜
１，０００の分子量を有する炭化水素基、または４５〜
１０，０００、好ましくは１００〜５，０００、さらに
好ましくは１００〜１，０００の分子量を有するエーテ
ル結合を有する炭化水素基である。
ら水酸基が脱離して残る基は、２８〜１０，０００、好
ましくは５０〜５，０００、さらに好ましくは１００〜
１，０００の分子量を有する炭化水素基、または４５〜
１０，０００、好ましくは１００〜５，０００、さらに
好ましくは１００〜１，０００の分子量を有するエーテ
ル結合を有する炭化水素基である。
【００３２】また１〜２０個の水酸基を有する有機化合
物から水酸基が脱離して残る基は、１５〜１０，００
０、好ましくは５０〜５，０００、さらに好ましくは１
００〜１，０００の分子量を有する炭化水素基、または
４５〜１０，０００、好ましくは１００〜５，０００、
さらに好ましくは１００〜１，０００の分子量を有する
エーテル結合を有する炭化水素基である。
物から水酸基が脱離して残る基は、１５〜１０，００
０、好ましくは５０〜５，０００、さらに好ましくは１
００〜１，０００の分子量を有する炭化水素基、または
４５〜１０，０００、好ましくは１００〜５，０００、
さらに好ましくは１００〜１，０００の分子量を有する
エーテル結合を有する炭化水素基である。
【００３３】本発明の好ましいアセタール化合物として
は、たとえば、以下のような式で表わされるアセタール
化合物が挙げられる。 （１） （ＣＨ3）2ＣＨＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ（ＣＨ3）2 （２） (CH3)2CHCH2CH2OCH2O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2-OC
H2OCH2CH2CH(CH3)2 （３）
は、たとえば、以下のような式で表わされるアセタール
化合物が挙げられる。 （１） （ＣＨ3）2ＣＨＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＨ2ＯＣＨ2Ｃ
Ｈ2ＣＨ（ＣＨ3）2 （２） (CH3)2CHCH2CH2OCH2O-CH2CH2CH(CH3)CH2CH2-OC
H2OCH2CH2CH(CH3)2 （３）
【００３４】
【化６】
【００３５】本発明に係る潤滑油および電気絶縁油を構
成するアセタール化合物のうち、上記式［Ｉ］で表わさ
れる基を１個有するアセタール化合物、すなわちモノア
セタール化合物は、たとえば以下のような方法により製
造される。
成するアセタール化合物のうち、上記式［Ｉ］で表わさ
れる基を１個有するアセタール化合物、すなわちモノア
セタール化合物は、たとえば以下のような方法により製
造される。
【００３６】まず、（ａ）一般式［IV］ Ｒ3 ＯＨ ・・・［IV］ ［式［IV］中、Ｒ3 は、上記式［Ｉ］におけるＲ3 と同
じである］で表わされるモノアルコール、および（ｂ）
一般式［V］ Ｒ1ＣＯＲ2 ・・・［V］ ［式［V］ 中、Ｒ1 およびＲ2 は、上記式［Ｉ］におけ
るＲ1 、Ｒ2 と同じである］で表わされるアルデヒドま
たはケトンを酸性触媒の存在下に加熱しながら、生成す
る水を蒸留によって反応系外に除去して反応させる。
じである］で表わされるモノアルコール、および（ｂ）
一般式［V］ Ｒ1ＣＯＲ2 ・・・［V］ ［式［V］ 中、Ｒ1 およびＲ2 は、上記式［Ｉ］におけ
るＲ1 、Ｒ2 と同じである］で表わされるアルデヒドま
たはケトンを酸性触媒の存在下に加熱しながら、生成す
る水を蒸留によって反応系外に除去して反応させる。
【００３７】次いで、上記酸性触媒を除去した後、未反
応のモノアルコール（ａ）を蒸留によって反応系外に除
去し、モノアセタール化合物を得る。なお、上記酸性触
媒として用いられる化合物は、後述する酸性触媒の具体
例として列挙した化合物と同じである。
応のモノアルコール（ａ）を蒸留によって反応系外に除
去し、モノアセタール化合物を得る。なお、上記酸性触
媒として用いられる化合物は、後述する酸性触媒の具体
例として列挙した化合物と同じである。
【００３８】また、本発明に係るアセタール化合物、お
よび本発明に係る潤滑油および電気絶縁油を構成するア
セタール化合物のうち、上記式［Ｉ］で表わされる基を
２〜２０個有するアセタール化合物、すなわちポリアセ
タール化合物は、たとえば以下のような方法により製造
することができる。
よび本発明に係る潤滑油および電気絶縁油を構成するア
セタール化合物のうち、上記式［Ｉ］で表わされる基を
２〜２０個有するアセタール化合物、すなわちポリアセ
タール化合物は、たとえば以下のような方法により製造
することができる。
【００３９】まず、（ａ）一般式［VI］ Ｒ6（ＯＨ）n ・・・［VI］ ［式［VI］ 中、Ｒ6 は、２〜２０個の水酸基を有する
有機化合物の水酸基が少なくとも２個脱離して残る基で
あり、ｎは２〜２０の正の整数である］で表わされるポ
リオール、および（ｂ）一般式［VII］
有機化合物の水酸基が少なくとも２個脱離して残る基で
あり、ｎは２〜２０の正の整数である］で表わされるポ
リオール、および（ｂ）一般式［VII］
【００４０】
【化７】
【００４１】［式［VII］ 中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3
は、上記式［Ｉ］におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 と同じであ
る］で表わされるアセタール化合物を酸性触媒の存在下
に加熱しながら、生成するアルコール（Ｒ3 ＯＨ）を蒸
留によって反応系外に除去して反応させる。
は、上記式［Ｉ］におけるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 と同じであ
る］で表わされるアセタール化合物を酸性触媒の存在下
に加熱しながら、生成するアルコール（Ｒ3 ＯＨ）を蒸
留によって反応系外に除去して反応させる。
【００４２】次いで、上記酸性触媒を除去した後、未反
応のアセタール化合物（ｂ）を蒸留によって反応系外に
除去し、本発明のポリアセタールを得る。この反応で
は、アセタール化反応で生成するアルコールを反応系外
に蒸留にて除去しつつ反応を進行させるので、この反応
で生成するアルコール、すなわち、Ｒ3 ＯＨで表わされ
るアルコールは、上記ポリオール（ａ）の沸点よりも低
いことが必要である。
応のアセタール化合物（ｂ）を蒸留によって反応系外に
除去し、本発明のポリアセタールを得る。この反応で
は、アセタール化反応で生成するアルコールを反応系外
に蒸留にて除去しつつ反応を進行させるので、この反応
で生成するアルコール、すなわち、Ｒ3 ＯＨで表わされ
るアルコールは、上記ポリオール（ａ）の沸点よりも低
いことが必要である。
【００４３】また、アセタール化合物（ｂ）は、ｍ1 ／
（ｎ×ｍ2 ）（式中、ｍ1 はアセタール化合物（ｂ）の
モル数であり、ｍ2 はポリオール（ａ）のモル数であ
り、ｎは上記一般式［VI］ におけるｎと同じである）
が１〜２００、好ましくは２〜８０、さらに好ましくは
３〜２０の範囲となる量で用いられる。このようにアセ
タール化合物（ｂ）の使用量を制限することにより、高
重合度のポリアセタール化合物の生成を抑制することが
できる。
（ｎ×ｍ2 ）（式中、ｍ1 はアセタール化合物（ｂ）の
モル数であり、ｍ2 はポリオール（ａ）のモル数であ
り、ｎは上記一般式［VI］ におけるｎと同じである）
が１〜２００、好ましくは２〜８０、さらに好ましくは
３〜２０の範囲となる量で用いられる。このようにアセ
タール化合物（ｂ）の使用量を制限することにより、高
重合度のポリアセタール化合物の生成を抑制することが
できる。
【００４４】この方法においては、反応は、上記のよう
なポリオール（ａ）とアセタール化合物（ｂ）を反応容
器に仕込み、酸性触媒の存在下に加熱しながら、生成す
るアルコール（Ｒ3 ＯＨ）を蒸留によって反応系外に除
去して、反応率９５％まで反応させ、次いで、上記酸性
触媒を除去した後、未反応のアセタール化合物（ｂ）を
蒸留によって反応系外に除去する。反応率９５％以上と
は、上記生成するアルコールが上記のｎ×ｍ2 の０．９
５倍モル以上生成するまで反応させることをいう。
なポリオール（ａ）とアセタール化合物（ｂ）を反応容
器に仕込み、酸性触媒の存在下に加熱しながら、生成す
るアルコール（Ｒ3 ＯＨ）を蒸留によって反応系外に除
去して、反応率９５％まで反応させ、次いで、上記酸性
触媒を除去した後、未反応のアセタール化合物（ｂ）を
蒸留によって反応系外に除去する。反応率９５％以上と
は、上記生成するアルコールが上記のｎ×ｍ2 の０．９
５倍モル以上生成するまで反応させることをいう。
【００４５】上記一般式［VII］ で表わされるアセター
ル化合物（ｂ）しては、具体的には、ジメチルアセター
ル、ジエチルアセタール、ジプロピルアセタール、ジブ
チルアセタール、ジ-［1,3- ジメチルブチル］アセター
ル、ジヘキシルアセタール、ジ- ［2-エチルヘキシル］
アセタールなどが好ましく用いられる。これらのアセタ
ール化合物（ｂ）は、たとえば上述したモノアセタール
化合物の製造方法により得ることができる。
ル化合物（ｂ）しては、具体的には、ジメチルアセター
ル、ジエチルアセタール、ジプロピルアセタール、ジブ
チルアセタール、ジ-［1,3- ジメチルブチル］アセター
ル、ジヘキシルアセタール、ジ- ［2-エチルヘキシル］
アセタールなどが好ましく用いられる。これらのアセタ
ール化合物（ｂ）は、たとえば上述したモノアセタール
化合物の製造方法により得ることができる。
【００４６】上記酸性触媒としては、硫酸、塩酸、燐酸
等の無機酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸、スルホン
型イオン交換樹脂、活性白土等の固体酸、塩化鉄等のル
イス酸が用いられる。
等の無機酸、酢酸、プロピオン酸等の有機酸、スルホン
型イオン交換樹脂、活性白土等の固体酸、塩化鉄等のル
イス酸が用いられる。
【００４７】この方法においては、反応は、通常、３０
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。
〜３００℃、好ましくは６０〜２００℃の温度で行なわ
れる。反応時間は、通常、０．５〜２００時間、好まし
くは１〜１００時間である。
【００４８】反応終了後の触媒の除去は、水洗または塩
基で中和することによって行なわれる。塩基としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等のアル
カリ金属炭酸塩あるいは炭酸水素塩が好ましく用いられ
る。そのほか炭酸アンモニウムのようなアンモニウム
塩、アミン化合物なども用いることができる。
基で中和することによって行なわれる。塩基としては、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水
酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム等のアル
カリ金属炭酸塩あるいは炭酸水素塩が好ましく用いられ
る。そのほか炭酸アンモニウムのようなアンモニウム
塩、アミン化合物なども用いることができる。
【００４９】この方法によれば、このように、酸性触媒
を除去した後、未反応のアセタール化合物（ｂ）を減圧
下に蒸留除去することによって、酸性触媒の存在下で未
反応のアセタール化合物（ｂ）を蒸留によって除去する
ときに生じるポリアセタール化合物の重合を防止して、
高収率にて目的とするポリアセタール化合物を得ること
ができる。
を除去した後、未反応のアセタール化合物（ｂ）を減圧
下に蒸留除去することによって、酸性触媒の存在下で未
反応のアセタール化合物（ｂ）を蒸留によって除去する
ときに生じるポリアセタール化合物の重合を防止して、
高収率にて目的とするポリアセタール化合物を得ること
ができる。
【００５０】上記のようにして製造されるモノアセター
ル化合物およびポリアセタール化合物は、潤滑性に優れ
るとともに、その体積抵抗率が１０13〜１０14Ω・ｃｍ
のオーダーで、従来のポリエーテル系潤滑油と比較して
電気抵抗性が高い。また、これらのアセタール化合物
は、エステル系潤滑油のように酸の発生もないので機械
装置の腐蝕の心配もない。したがって、これらのアセタ
ール化合物は、特に電気絶縁性が要求される潤滑油、電
気絶縁油の用途に利用することができ、具体的には、特
に電気冷蔵庫用、ルームエアコン用の潤滑油および電気
絶縁油に適している。
ル化合物およびポリアセタール化合物は、潤滑性に優れ
るとともに、その体積抵抗率が１０13〜１０14Ω・ｃｍ
のオーダーで、従来のポリエーテル系潤滑油と比較して
電気抵抗性が高い。また、これらのアセタール化合物
は、エステル系潤滑油のように酸の発生もないので機械
装置の腐蝕の心配もない。したがって、これらのアセタ
ール化合物は、特に電気絶縁性が要求される潤滑油、電
気絶縁油の用途に利用することができ、具体的には、特
に電気冷蔵庫用、ルームエアコン用の潤滑油および電気
絶縁油に適している。
【００５１】また、これらのアセタール化合物は、Ｒ−
１３４ａなどのオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素
添加物との相溶性、Ｒ−２２などのオゾン破壊力が小さ
いクロロフルオロカーボン水素添加物との相溶性、さら
にはこれらの混合物との相容性に優れているので、この
ような化合物を冷媒として使用する冷凍機用潤滑油に特
に適している。
１３４ａなどのオゾン層非破壊性フルオロカーボン水素
添加物との相溶性、Ｒ−２２などのオゾン破壊力が小さ
いクロロフルオロカーボン水素添加物との相溶性、さら
にはこれらの混合物との相容性に優れているので、この
ような化合物を冷媒として使用する冷凍機用潤滑油に特
に適している。
【００５２】本発明においては、これらのアセタール化
合物のほかに、他の成分を用いて潤滑油とすることもで
きる。たとえば、本発明に係る潤滑油を工業用ギヤ油、
自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油として用いる場合
には、これらのアセタール化合物のほかに、他の使用可
能な成分として、鉱物油、たとえばニュートラルオイ
ル、ブライトストックなどが配合されていてもよい。ま
た、液状ポリブテンや液状デセンオリゴマーなどのα-
オレフィンオリゴマー、アジピン酸ジイソオクチル、セ
バチン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジラウリルなどの
カルボン酸エステル、植物油が配合されていてもよい。
さらに、本発明では、公知の潤滑油添加剤、たとえば桜
井俊男編「石油製品添加剤」（幸書房、昭和４９年発
行）などに記載されている清浄分散剤、酸化防止剤、耐
荷重添加剤、油性剤、流動点降下剤などの潤滑油添加剤
を、本発明の目的を損なわない範囲で、潤滑油に含める
ことができる。
合物のほかに、他の成分を用いて潤滑油とすることもで
きる。たとえば、本発明に係る潤滑油を工業用ギヤ油、
自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油として用いる場合
には、これらのアセタール化合物のほかに、他の使用可
能な成分として、鉱物油、たとえばニュートラルオイ
ル、ブライトストックなどが配合されていてもよい。ま
た、液状ポリブテンや液状デセンオリゴマーなどのα-
オレフィンオリゴマー、アジピン酸ジイソオクチル、セ
バチン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジラウリルなどの
カルボン酸エステル、植物油が配合されていてもよい。
さらに、本発明では、公知の潤滑油添加剤、たとえば桜
井俊男編「石油製品添加剤」（幸書房、昭和４９年発
行）などに記載されている清浄分散剤、酸化防止剤、耐
荷重添加剤、油性剤、流動点降下剤などの潤滑油添加剤
を、本発明の目的を損なわない範囲で、潤滑油に含める
ことができる。
【００５３】また、本発明に係る潤滑油を冷凍機用潤滑
油として用いる場合には、上記のアセタール化合物のほ
かに、他の使用可能な成分としてカーボネート油、グリ
コールエーテル類、鉱物油、たとえばニュートラルオイ
ルやブライトストックなどが配合されていてもよい。ま
た、液状ポリブテンや液状デセンオリゴマーなどのα-
オレフィンオリゴマー、アジピン酸ジイソオクチル、セ
バチン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジラウリルなどの
カルボン酸エステル、植物油が配合されていてもよい。
特にオゾン層非破壊性の冷媒としてＨＦＣたとえばＲ−
１３４ａを用いる冷凍機用潤滑油の場合には、添加でき
る他の成分としては、相容性の点でカーボネート類、グ
リコールエーテル類やカルボン酸エステル類に限られ
る。しかしながら、これらの成分の添加量は、耐熱性、
Ｒ−１３４ａとの相溶性、吸水性を悪化させるため、添
加量は潤滑油全量１００重量％に対して６０重量％未満
とする必要がある。さらに上述したような公知の潤滑油
添加剤が配合されていてもよい。さらにまた、冷凍機用
潤滑油中に、Ｒ−１３４ａなどのフルオロカーボン水素
添加物、Ｒ−２２などのクロロフルオロカーボン水素添
加物、さらにはこれらの混合物を含有させることもでき
る。
油として用いる場合には、上記のアセタール化合物のほ
かに、他の使用可能な成分としてカーボネート油、グリ
コールエーテル類、鉱物油、たとえばニュートラルオイ
ルやブライトストックなどが配合されていてもよい。ま
た、液状ポリブテンや液状デセンオリゴマーなどのα-
オレフィンオリゴマー、アジピン酸ジイソオクチル、セ
バチン酸ジイソオクチル、セバチン酸ジラウリルなどの
カルボン酸エステル、植物油が配合されていてもよい。
特にオゾン層非破壊性の冷媒としてＨＦＣたとえばＲ−
１３４ａを用いる冷凍機用潤滑油の場合には、添加でき
る他の成分としては、相容性の点でカーボネート類、グ
リコールエーテル類やカルボン酸エステル類に限られ
る。しかしながら、これらの成分の添加量は、耐熱性、
Ｒ−１３４ａとの相溶性、吸水性を悪化させるため、添
加量は潤滑油全量１００重量％に対して６０重量％未満
とする必要がある。さらに上述したような公知の潤滑油
添加剤が配合されていてもよい。さらにまた、冷凍機用
潤滑油中に、Ｒ−１３４ａなどのフルオロカーボン水素
添加物、Ｒ−２２などのクロロフルオロカーボン水素添
加物、さらにはこれらの混合物を含有させることもでき
る。
【００５４】また、本発明に係る潤滑油を構成するアセ
タール化合物を圧延用潤滑油、金属加工油、繊維用潤滑
油などの用途に用いる場合には、従来通常に実施されて
いるように、適当な乳化剤を用いてアセタールを水との
エマルジョンにして使用することも可能である。
タール化合物を圧延用潤滑油、金属加工油、繊維用潤滑
油などの用途に用いる場合には、従来通常に実施されて
いるように、適当な乳化剤を用いてアセタールを水との
エマルジョンにして使用することも可能である。
【００５５】
【発明の効果】本発明に係るアセタール化合物は、上記
の式［Ｉ］で表わされる基を２〜２０個有するので、Ｒ
−１３４ａなどのオゾン層非破壊性フルオロカーボン水
素添加物、Ｒ−２２などのオゾン破壊力が小さいクロロ
フルオロカーボン水素添加物、さらにはこれらの混合物
との相溶性に優れるとともに、潤滑性および電気絶縁性
に優れている。
の式［Ｉ］で表わされる基を２〜２０個有するので、Ｒ
−１３４ａなどのオゾン層非破壊性フルオロカーボン水
素添加物、Ｒ−２２などのオゾン破壊力が小さいクロロ
フルオロカーボン水素添加物、さらにはこれらの混合物
との相溶性に優れるとともに、潤滑性および電気絶縁性
に優れている。
【００５６】また、上記の式［Ｉ］で表わされる基を１
個有するモノアセタール化合物も、上記の効果と同様の
効果を有する。したがって、本発明に係るアセタール化
合物およびモノアセタール化合物は、冷凍機用潤滑油、
自動車用エンジン油、自動車用ギア油、圧延用潤滑油、
繊維用潤滑油などの潤滑油、特に電気絶縁性が要求され
る潤滑油、電気絶縁油を提供することができる。
個有するモノアセタール化合物も、上記の効果と同様の
効果を有する。したがって、本発明に係るアセタール化
合物およびモノアセタール化合物は、冷凍機用潤滑油、
自動車用エンジン油、自動車用ギア油、圧延用潤滑油、
繊維用潤滑油などの潤滑油、特に電気絶縁性が要求され
る潤滑油、電気絶縁油を提供することができる。
【００５７】本発明に係るアセタール化合物およびモノ
アセタール化合物は、冷媒としてオゾン層非破壊性フル
オロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）、オゾン破壊力が小
さいクロロフルオロカーボン水素添加物（ＨＣＦＣ）、
さらにはこれらの混合物を使用する冷凍機用潤滑油とし
て、また電気冷蔵庫用、ルームエアコン用の潤滑油およ
び電気絶縁油として特に適している。
アセタール化合物は、冷媒としてオゾン層非破壊性フル
オロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）、オゾン破壊力が小
さいクロロフルオロカーボン水素添加物（ＨＣＦＣ）、
さらにはこれらの混合物を使用する冷凍機用潤滑油とし
て、また電気冷蔵庫用、ルームエアコン用の潤滑油およ
び電気絶縁油として特に適している。
【００５８】以下、本発明を実施例により説明するが、
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例および比較例におけるアセタール化合物の分析と性
能評価は、以下の試験方法による。 （１）分析方法 ａ．平均分子量 （株）島津製作所製のＧＰＣシステムを使用し、ポリス
チレン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に
示す。
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例および比較例におけるアセタール化合物の分析と性
能評価は、以下の試験方法による。 （１）分析方法 ａ．平均分子量 （株）島津製作所製のＧＰＣシステムを使用し、ポリス
チレン基準にて平均分子量を求めた。測定条件を下記に
示す。
【００５９】カラム：ポリスチレンゲル４本(G-2000HXL
+G-2000HXL+G-3000HXL+G-4000HXL) 検出器：示差屈折計 温度：４０℃ 溶媒：テトラヒドロフラン 溶出速度：０．７ｍｌ／分 ｂ．赤外吸収スペクトル 日本分光製赤外分光計Ａ−３２０でＫＢｒ板間に試料を
塗り付けて測定する。 （２）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Ｆａｌｅｘ）試験機を用
い、２５０ ｌｂｆ の荷重で５分間慣らし運転した後、
荷重していき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、こ
の値を耐荷重値とする。 ｃ．体積抵抗率 アセタール化合物の体積抵抗率は、ＡＳＴＭ Ｄ ２５７
に準拠して求めた。 ｄ．Ｒ−１３４ａとの相溶性 内径１０ｍｍ、深さ２０ｃｍの試験管に試料１ｍｌを採
り、トライアイス−アセトン浴で冷却しながら、Ｒ−１
３４ａをボンベ容器からゆっくり導入し試料の量より多
めに溜める。次にスパチュラーを入れて攪拌し、−２０
℃の冷媒浴に移し、試料／Ｒ−１３４ａの容積比が１／
１になったときの溶解性を調べる。完全に均一であれば
○とし、溶解しなければ×とする。
+G-2000HXL+G-3000HXL+G-4000HXL) 検出器：示差屈折計 温度：４０℃ 溶媒：テトラヒドロフラン 溶出速度：０．７ｍｌ／分 ｂ．赤外吸収スペクトル 日本分光製赤外分光計Ａ−３２０でＫＢｒ板間に試料を
塗り付けて測定する。 （２）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Ｆａｌｅｘ）試験機を用
い、２５０ ｌｂｆ の荷重で５分間慣らし運転した後、
荷重していき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、こ
の値を耐荷重値とする。 ｃ．体積抵抗率 アセタール化合物の体積抵抗率は、ＡＳＴＭ Ｄ ２５７
に準拠して求めた。 ｄ．Ｒ−１３４ａとの相溶性 内径１０ｍｍ、深さ２０ｃｍの試験管に試料１ｍｌを採
り、トライアイス−アセトン浴で冷却しながら、Ｒ−１
３４ａをボンベ容器からゆっくり導入し試料の量より多
めに溜める。次にスパチュラーを入れて攪拌し、−２０
℃の冷媒浴に移し、試料／Ｒ−１３４ａの容積比が１／
１になったときの溶解性を調べる。完全に均一であれば
○とし、溶解しなければ×とする。
【００６０】
【実施例１】２段シーブトレー式蒸留塔を備えた容量２
リットルのフラスコに、3-メチルペンタンジオール２３
６ｇ（２．０モル）、ジ- ［イソアミル］アセタール７
５４．４ｇ（４．０モル）および濃硫酸０．４ｇ（０．
００４モル）を仕込んだ。
リットルのフラスコに、3-メチルペンタンジオール２３
６ｇ（２．０モル）、ジ- ［イソアミル］アセタール７
５４．４ｇ（４．０モル）および濃硫酸０．４ｇ（０．
００４モル）を仕込んだ。
【００６１】この混合物を減圧下（３００〜３０ｍｍＨ
ｇ）に１００〜１３０℃に加熱し、生成するイソアミル
アルコールを留去しつつ、４時間反応を行なった。留出
したイソアミルアルコールの量は３３５．１ｇであり、
イソアミルアルコール収率は９５．１％であった。
ｇ）に１００〜１３０℃に加熱し、生成するイソアミル
アルコールを留去しつつ、４時間反応を行なった。留出
したイソアミルアルコールの量は３３５．１ｇであり、
イソアミルアルコール収率は９５．１％であった。
【００６２】このようにして得られた反応混合物に、用
いた濃硫酸の５倍モル量の炭酸アンモニウムを含有する
水溶液で触媒を中和し、水洗した後、未反応のジ- ［イ
ソアミル］アセタールを除去して、アセタール化合物２
８８ｇを得た。
いた濃硫酸の５倍モル量の炭酸アンモニウムを含有する
水溶液で触媒を中和し、水洗した後、未反応のジ- ［イ
ソアミル］アセタールを除去して、アセタール化合物２
８８ｇを得た。
【００６３】得られたアセタール化合物は液体であり、
1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析の結果から以下のような構
造を有することが判った。 (CH3)2CHCH2CH2OCH2O-[CH2CH2CH(CH3)CH2CH2-OCH2O]x-1
CH2CH2CH(CH3)CH2CH2-OCH2OCH2CH2CH(CH3)2 （ｘ＝１〜５、平均ｘ値＝２．０） 得られたアセタール化合物を 1Ｈ−ＮＭＲで測定した結
果、チャートに次のようなピークが表われた。なお、こ
の測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析の結果から以下のような構
造を有することが判った。 (CH3)2CHCH2CH2OCH2O-[CH2CH2CH(CH3)CH2CH2-OCH2O]x-1
CH2CH2CH(CH3)CH2CH2-OCH2OCH2CH2CH(CH3)2 （ｘ＝１〜５、平均ｘ値＝２．０） 得られたアセタール化合物を 1Ｈ−ＮＭＲで測定した結
果、チャートに次のようなピークが表われた。なお、こ
の測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用いた。
【００６４】０．７〜０．８ｐｐｍ １５Ｈ １．２〜１．３５ｐｐｍ ５Ｈ １．４〜１．６ｐｐｍ ６Ｈ ３．３〜３．４５ｐｐｍ ８Ｈ ４．４〜４．５ｐｐｍ ４Ｈ また、得られたアセタール化合物の赤外吸収スペクトル
を図１に示す。
を図１に示す。
【００６５】さらに、得られたアセタール化合物のＧＰ
Ｃ分析結果を下記に示す。なお、生成物中に一部3-メチ
ルアミレン- ジ［イソアミル］アセタールの縮合体が存
在していることを確認した。
Ｃ分析結果を下記に示す。なお、生成物中に一部3-メチ
ルアミレン- ジ［イソアミル］アセタールの縮合体が存
在していることを確認した。
【００６６】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．４７ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：８
９５ 生成物中の全酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ 得られたアセタール化合物の潤滑油基本性能および電気
絶縁性の評価結果を第１表に示す。
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．４７ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：８
９５ 生成物中の全酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ 得られたアセタール化合物の潤滑油基本性能および電気
絶縁性の評価結果を第１表に示す。
【００６７】
【実施例２】実施例１において、1,4-シクロヘキサンジ
オール２７４ｇ（１．９モル）を用い、ジ- ［イソアミ
ル］アセタールおよび濃硫酸の仕込み量をそれぞれ１０
７５ｇ（５．７モル）、０．５ｇ（０．００５モル）と
して用いた以外は、実施例１と同様にしてアセタール化
合物４９５ｇを得た。
オール２７４ｇ（１．９モル）を用い、ジ- ［イソアミ
ル］アセタールおよび濃硫酸の仕込み量をそれぞれ１０
７５ｇ（５．７モル）、０．５ｇ（０．００５モル）と
して用いた以外は、実施例１と同様にしてアセタール化
合物４９５ｇを得た。
【００６８】なお、イソアミルアルコールの生成量は３
２３ｇ（３．７モル）であり、イソアミルアルコールの
収率は、９６％であった。得られたアセタール化合物は
液体であり、 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＰＣ
分析の結果から以下のような構造を有する1,4-シクロヘ
キサン- ジメチレン- ジ［イソアミル］アセタールであ
ることが判った。
２３ｇ（３．７モル）であり、イソアミルアルコールの
収率は、９６％であった。得られたアセタール化合物は
液体であり、 1Ｈ−ＮＭＲ分析、ＩＲ分析およびＧＰＣ
分析の結果から以下のような構造を有する1,4-シクロヘ
キサン- ジメチレン- ジ［イソアミル］アセタールであ
ることが判った。
【００６９】
【化８】
【００７０】得られたアセタール化合物を 1Ｈ−ＮＭＲ
で測定した結果、チャートに次のようなピークが表われ
た。なお、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用い
た。 ０．８〜１．１５ｐｐｍ １４Ｈ １．２５〜１．７ｐｐｍ １４Ｈ ３．２〜３．５ｐｐｍ ８Ｈ ４．４〜４．５ｐｐｍ ４Ｈ また、得られたアセタール化合物の赤外吸収スペクトル
を図２に示す。
で測定した結果、チャートに次のようなピークが表われ
た。なお、この測定の際、溶媒としてＣＤＣｌ3 を用い
た。 ０．８〜１．１５ｐｐｍ １４Ｈ １．２５〜１．７ｐｐｍ １４Ｈ ３．２〜３．５ｐｐｍ ８Ｈ ４．４〜４．５ｐｐｍ ４Ｈ また、得られたアセタール化合物の赤外吸収スペクトル
を図２に示す。
【００７１】さらに、得られたアセタール化合物のＧＰ
Ｃ分析結果を下記に示す。なお、生成物中に一部1,4-シ
クロヘキサン- ジメチレン- ジ［イソアミル］アセター
ルの縮合体が存在していることを確認した。
Ｃ分析結果を下記に示す。なお、生成物中に一部1,4-シ
クロヘキサン- ジメチレン- ジ［イソアミル］アセター
ルの縮合体が存在していることを確認した。
【００７２】重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．１６ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：６
８１ 生成物中の全酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ 得られたアセタール化合物の潤滑油基本性能および電気
絶縁性の評価結果を第１表に示す。
（Ｍｎ）［ＧＰＣ］：１．１６ ポリスチレン換算法による重量平均分子量（Ｍｗ）：６
８１ 生成物中の全酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／ｇ 得られたアセタール化合物の潤滑油基本性能および電気
絶縁性の評価結果を第１表に示す。
【００７３】
【実施例３】１０段シーブトレー式蒸留塔を備えた容量
５リットルのフラスコに、イソアミルアルコール４００
１ｇ（４５．４モル）、パラホルムアルデヒド６８５．
０ｇ（１７．１モル）および濃硫酸１．８ｇ（０．０１
８モル）を仕込んだ。
５リットルのフラスコに、イソアミルアルコール４００
１ｇ（４５．４モル）、パラホルムアルデヒド６８５．
０ｇ（１７．１モル）および濃硫酸１．８ｇ（０．０１
８モル）を仕込んだ。
【００７４】この混合物を常圧下に１００〜１５０℃に
加熱し、生成する水を留去しつつ、６時間反応を行なっ
た。留出した水の量は４００ｇであり、水の収率は９
７．９％であった。
加熱し、生成する水を留去しつつ、６時間反応を行なっ
た。留出した水の量は４００ｇであり、水の収率は９
７．９％であった。
【００７５】このようにして得られた反応混合物に、用
いた濃硫酸の５倍モル量の炭酸アンモニウムを含有する
水溶液で触媒を中和し、水洗した後、未反応のイソアミ
ルアルコールを除去して、下記の化学式で表わされるジ
イソアミルアセタール３２７６ｇを得た。
いた濃硫酸の５倍モル量の炭酸アンモニウムを含有する
水溶液で触媒を中和し、水洗した後、未反応のイソアミ
ルアルコールを除去して、下記の化学式で表わされるジ
イソアミルアセタール３２７６ｇを得た。
【００７６】（ＣＨ3）2ＣＨＣＨ2ＣＨ2−ＯＣＨ2ＯＣ
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2 得られたジイソアミルアセタールの赤外吸収スペクトル
を図３に示す。また、得られたジイソアミルアセタール
のＧＰＣ分析結果を下記に示す。
Ｈ2ＣＨ2ＣＨ（ＣＨ3）2 得られたジイソアミルアセタールの赤外吸収スペクトル
を図３に示す。また、得られたジイソアミルアセタール
のＧＰＣ分析結果を下記に示す。
【００７７】生成物中の全酸価：０．０１ｍｇＫＯＨ／
ｇ 得られたジイソアミルアセタールの潤滑油基本性能およ
び電気絶縁性の評価結果を第１表に示す。
ｇ 得られたジイソアミルアセタールの潤滑油基本性能およ
び電気絶縁性の評価結果を第１表に示す。
【００７８】
【表１】
【図１】図１は、実施例１で得られたアセタール化合物
の赤外吸収スペクトル図である。
の赤外吸収スペクトル図である。
【図２】図２は、実施例２で得られたアセタール化合物
の赤外吸収スペクトル図である。
の赤外吸収スペクトル図である。
【図３】図３は、実施例３で得られたアセタール化合物
の赤外吸収スペクトル図である。
の赤外吸収スペクトル図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｈ０１Ｂ 3/20 Ｋ 9059−5Ｇ // Ｃ１０Ｎ 40:04 8217−4Ｈ 40:16 8217−4Ｈ 40:24 8217−4Ｈ 40:25 8217−4Ｈ 40:30 8217−4Ｈ
Claims (17)
- 【請求項１】２〜２０個の水酸基を有する有機化合物の
水酸基が少なくとも２個下記の式［Ｉ］で表わされる基
で置換されてなることを特徴とするアセタール化合物； 【化１】 ［上記式［Ｉ］において、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ
独立に、水素原子、炭素原子数３０以下の炭化水素基ま
たは炭素原子数３０以下のエーテル結合を有する炭化水
素基であり、 Ｒ3 は、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原
子数３０以下のエーテル結合を含む炭化水素基であ
る。］ - 【請求項２】前記有機化合物が、多価アルコールまたは
その部分エーテル化物であることを特徴とする請求項１
に記載のアセタール化合物。 - 【請求項３】前記多価アルコールが、エチレングリコー
ル、プロピレングリコール、ブチレングリコール、トリ
メチレングリコール、テトラメチレングリコール、ペン
タメチレングリコール、3-メチルペンタンジオール、ヘ
キサメチレングリコール、シクロヘキサンジオール、1,
4-シクロヘキサンジメタノール、スピログリコール、ヘ
プタメチレングリコール、オクタメチレングリコール、
ノナメチレングリコール、ジエチレングリコール、ネオ
ペンチルグリコール、スチレングリコール、グリセリ
ン、ジグリセリン、ポリグリセリン、トリメチロールエ
タン、トリメチロールプロパン、1,3,5-ペンタトリオー
ル、エリスリトール、ペンタエリスリトール、ジペンタ
エリスリトール、ソルビトール、ソルビタン、ソルバイ
ド、ソルビトール・グリセリン縮合物、アドニトール、
アラビニトール、キシリトール、マンニトールであるこ
とを特徴とする請求項２に記載のアセタール化合物。 - 【請求項４】前記有機化合物が、多価フェノールまたは
その部分エーテル化物であることを特徴とする請求項１
に記載のアセタール化合物。 - 【請求項５】前記有機化合物が、糖類またはその部分エ
ーテル化物であることを特徴とする請求項１に記載のア
セタール化合物。 - 【請求項６】１〜２０個の水酸基を有する有機化合物の
水酸基が少なくとも１個下記の式［Ｉ］で表わされる基
で置換されてなるアセタール化合物を含有してなること
を特徴とする潤滑油； 【化２】 ［上記式［Ｉ］において、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ
独立に、水素原子、炭素原子数３０以下の炭化水素基ま
たは炭素原子数３０以下のエーテル結合を有する炭化水
素基であり、 Ｒ3 は、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原
子数３０以下のエーテル結合を含む炭化水素基であ
る。］ - 【請求項７】前記有機化合物が、アルコールまたはその
部分エーテル化物であることを特徴とする請求項６に記
載の潤滑油。 - 【請求項８】前記アルコールまたはその部分エーテル化
物が、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピル
アルコール、ブチルアルコール、イソアミルアルコー
ル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、プロ
ピレングリコールモノノニルフェニルエーテル、トリプ
ロピレングリコールモノノニルフェニルエーテル、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリ
コール、トリメチレングリコール、テトラメチレングリ
コール、ペンタメチレングリコール、3-メチルペンタン
ジオール、ヘキサメチレングリコール、シクロヘキサン
ジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、スピログ
リコール、ヘプタメチレングリコール、オクタメチレン
グリコール、ノナメチレングリコール、ジエチレングリ
コール、ネオペンチルグリコール、スチレングリコー
ル、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、トリ
メチロールエタン、トリメチロールプロパン、1,3,5-ペ
ンタトリオール、エリスリトール、ペンタエリスリトー
ル、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタ
ン、ソルバイド、ソルビトール・グリセリン縮合物、ア
ドニトール、アラビニトール、キシリトール、マンニト
ールであることを特徴とする請求項７に記載の潤滑油。 - 【請求項９】前記有機化合物が、フェノール化合物また
はその部分エーテル化物であることを特徴とする請求項
６に記載の潤滑油。 - 【請求項１０】前記有機化合物が、糖類またはその部分
エーテル化物であることを特徴とする請求項６に記載の
潤滑油。 - 【請求項１１】前記潤滑油が冷凍機用潤滑油であること
を特徴とする請求項６〜１０のいずれかに記載の潤滑
油。 - 【請求項１２】フルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）
を含有していることを特徴とする請求項１１に記載の潤
滑油。 - 【請求項１３】１〜２０個の水酸基を有する有機化合物
の水酸基が少なくとも１個下記の式［Ｉ］で表わされる
基で置換されてなるアセタール化合物を含有してなるこ
とを特徴とする電気絶縁油； 【化３】 ［上記式［Ｉ］において、Ｒ1 およびＲ2 は、それぞれ
独立に、水素原子、炭素原子数３０以下の炭化水素基ま
たは炭素原子数３０以下のエーテル結合を有する炭化水
素基であり、 Ｒ3 は、炭素原子数３０以下の炭化水素基または炭素原
子数３０以下のエーテル結合を含む炭化水素基であ
る。］ - 【請求項１４】前記有機化合物が、アルコールまたはそ
の部分エーテル化物であることを特徴とする請求項１３
に記載の電気絶縁油。 - 【請求項１５】前記アルコールまたはその部分エーテル
化物が、メチルアルコール、エチルアルコール、プロピ
ルアルコール、ブチルアルコール、イソアミルアルコー
ル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、プロ
ピレングリコールモノノニルフェニルエーテル、トリプ
ロピレングリコールモノノニルフェニルエーテル、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、ブチレングリ
コール、トリメチレングリコール、テトラメチレングリ
コール、ペンタメチレングリコール、3-メチルペンタン
ジオール、ヘキサメチレングリコール、シクロヘキサン
ジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、スピログ
リコール、ヘプタメチレングリコール、オクタメチレン
グリコール、ノナメチレングリコール、ジエチレングリ
コール、ネオペンチルグリコール、スチレングリコー
ル、グリセリン、ジグリセリン、ポリグリセリン、トリ
メチロールエタン、トリメチロールプロパン、1,3,5-ペ
ンタトリオール、エリスリトール、ペンタエリスリトー
ル、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、ソルビタ
ン、ソルバイド、ソルビトール・グリセリン縮合物、ア
ドニトール、アラビニトール、キシリトール、マンニト
ールであることを特徴とする請求項１４に記載の電気絶
縁油。 - 【請求項１６】前記有機化合物が、フェノール化合物ま
たはその部分エーテル化物であることを特徴とする請求
項１３に記載の電気絶縁油。 - 【請求項１７】前記有機化合物が、糖類またはその部分
エーテル化物であることを特徴とする請求項１３に記載
の電気絶縁油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14225293A JPH06345679A (ja) | 1993-06-14 | 1993-06-14 | アセタール化合物およびその用途 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14225293A JPH06345679A (ja) | 1993-06-14 | 1993-06-14 | アセタール化合物およびその用途 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06345679A true JPH06345679A (ja) | 1994-12-20 |
Family
ID=15310995
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14225293A Pending JPH06345679A (ja) | 1993-06-14 | 1993-06-14 | アセタール化合物およびその用途 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06345679A (ja) |
-
1993
- 1993-06-14 JP JP14225293A patent/JPH06345679A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5294356A (en) | Polycarbonates, uses thereof, processes for preparing and purifying same | |
| US5326486A (en) | Lubricating oil composition | |
| US5639719A (en) | Lubricating oil containing aromatic ether compounds | |
| US6008169A (en) | Refrigerator oil composition comprising saturated hydroxy fatty acids and derivatives thereof | |
| US5384056A (en) | Polycarbonate and use thereof | |
| JP3028135B2 (ja) | 冷凍機用潤滑油 | |
| US5656578A (en) | Monocarbonates, use thereof and process for the preparation of compositions containing monocarbonates | |
| JPH06345679A (ja) | アセタール化合物およびその用途 | |
| US5565129A (en) | Polycarbonates, uses thereof, processes for preparing and purifying same | |
| JP3151007B2 (ja) | ポリカーボネートおよびその用途 | |
| JP2928413B2 (ja) | 潤滑油 | |
| JP3096333B2 (ja) | 潤滑油 | |
| JP3031578B2 (ja) | 潤滑油 | |
| JP3031576B2 (ja) | 潤滑油 | |
| JPH06298712A (ja) | 窒素原子含有カーボネートおよびその用途 | |
| JP3017544B2 (ja) | 潤滑油 | |
| JP2901734B2 (ja) | ポリカーボネートおよびその用途 | |
| JPH07224290A (ja) | 潤滑油および電気絶縁油 | |
| JP2854118B2 (ja) | ポリプロピレングリコールジカーボネートおよびその用途 | |
| JP2908186B2 (ja) | 潤滑油 | |
| JPH0532588A (ja) | ポリカーボネートおよびその用途 | |
| JP3001622B2 (ja) | 冷凍機用潤滑油組成物およびこの組成物を構成するポリアルキレングリコールポリカーボネート | |
| JPH06298692A (ja) | エーテルおよびその用途 | |
| JPH07157783A (ja) | 潤滑油、ルームエアコン用潤滑油およびその潤滑油に用いられるカーボネート | |
| JPH08325205A (ja) | モノカーボネートおよびその用途、ならびにこのモノカーボネートを含む組成物の製造方法 |