JPH1053782A - 芳香族ニトリル系潤滑油 - Google Patents
芳香族ニトリル系潤滑油Info
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- JPH1053782A JPH1053782A JP21135396A JP21135396A JPH1053782A JP H1053782 A JPH1053782 A JP H1053782A JP 21135396 A JP21135396 A JP 21135396A JP 21135396 A JP21135396 A JP 21135396A JP H1053782 A JPH1053782 A JP H1053782A
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- aromatic nitrile
- carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】
【解決手段】式(R1-)nAr[-O(R2O)p-CH2CH2-CN]m ［式
中、R1は、それぞれ独立に、特定の炭化水素基、エーテ
ル結合を有する炭化水素基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を有する炭化水素基であり、R2は、それぞれ独立
に、炭素原子数２〜４のアルキレン基であり、Arは、芳
香族置換基であり、ｎは、０〜５の整数であり、ｍは、
１〜６の整数であり、ｎ＋ｍは、６以下の整数であり、
ｐは、それぞれ独立に１〜３０の整数である。］で表わ
される芳香族ニトリル化合物を含有してなる芳香族ニト
リル系潤滑油。 【効果】上記潤滑油は、清浄性、熱安定性、化学安定性
およびR-134aとの相溶性に優れるとともに、従来の脂肪
族ニトリル系潤滑油に比べ、耐荷重性に優れ、格段に優
れた潤滑性を有する。この潤滑油は、R-134aを冷媒とし
て使用するカーエアコンなどの冷凍機用潤滑油として好
適に用いることができる。
中、R1は、それぞれ独立に、特定の炭化水素基、エーテ
ル結合を有する炭化水素基、アルコキシ基またはハロゲ
ン原子を有する炭化水素基であり、R2は、それぞれ独立
に、炭素原子数２〜４のアルキレン基であり、Arは、芳
香族置換基であり、ｎは、０〜５の整数であり、ｍは、
１〜６の整数であり、ｎ＋ｍは、６以下の整数であり、
ｐは、それぞれ独立に１〜３０の整数である。］で表わ
される芳香族ニトリル化合物を含有してなる芳香族ニト
リル系潤滑油。 【効果】上記潤滑油は、清浄性、熱安定性、化学安定性
およびR-134aとの相溶性に優れるとともに、従来の脂肪
族ニトリル系潤滑油に比べ、耐荷重性に優れ、格段に優
れた潤滑性を有する。この潤滑油は、R-134aを冷媒とし
て使用するカーエアコンなどの冷凍機用潤滑油として好
適に用いることができる。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、芳香族ニトリル系潤滑油
に関し、さらに詳しくは、従来より潤滑性と清浄性の要
求が厳しくなった工業用ギヤ油、自動車用エンジン油、
自動車用ギヤ油、冷凍機用潤滑油、圧延用潤滑油、繊維
用潤滑油に使用可能な、潤滑性、清浄性に優れた潤滑
油、特にＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性のフルオ
ロカーボン水素添加物（HFC 、Hydrogenated Fluoro Ca
rbon）を冷媒として使用する冷凍機用潤滑油として最適
な潤滑油に関する。
に関し、さらに詳しくは、従来より潤滑性と清浄性の要
求が厳しくなった工業用ギヤ油、自動車用エンジン油、
自動車用ギヤ油、冷凍機用潤滑油、圧延用潤滑油、繊維
用潤滑油に使用可能な、潤滑性、清浄性に優れた潤滑
油、特にＲ−１３４ａなどのオゾン層非破壊性のフルオ
ロカーボン水素添加物（HFC 、Hydrogenated Fluoro Ca
rbon）を冷媒として使用する冷凍機用潤滑油として最適
な潤滑油に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】潤滑油の種類としては、工業用ギ
ヤ油、エンジン油、冷凍機用潤滑油、繊維用潤滑油、圧
延用潤滑油などが挙げられる。
ヤ油、エンジン油、冷凍機用潤滑油、繊維用潤滑油、圧
延用潤滑油などが挙げられる。
【０００３】特に、冷凍機用潤滑油では、冷媒ガスがオ
ゾン層非破壊性のフルオロカーボン水素添加物（ＨＦ
Ｃ）であるＲ−１３４ａ（ＣＨ2Ｆ−ＣＦ3）に変更され
るに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた
鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相
溶性がないため使用できなくなった。現在、上記冷媒ガ
ス冷凍機用潤滑油として、グリコールエーテル系、エス
テル系、カーボネート系の潤滑油が主に開発されてい
る。
ゾン層非破壊性のフルオロカーボン水素添加物（ＨＦ
Ｃ）であるＲ−１３４ａ（ＣＨ2Ｆ−ＣＦ3）に変更され
るに伴い、従来、冷凍機用潤滑油として使用されてきた
鉱物油やアルキルベンゼン類化合物は、冷媒ガスとの相
溶性がないため使用できなくなった。現在、上記冷媒ガ
ス冷凍機用潤滑油として、グリコールエーテル系、エス
テル系、カーボネート系の潤滑油が主に開発されてい
る。
【０００４】たとえば、米国特許第４，７５５，３１６
号明細書には、テトラフルオロエタンと、分子量が３０
０〜２，０００であり、３７℃動粘度が約２５〜１５０
cStであるポリオキシアルキレングリコールとからなる
圧縮冷凍機用組成物が開示されている。しかしながら、
このようなグリコールエーテル系潤滑油は、一般に熱安
定性が不充分で、吸湿性が強く、さらにＮＢＲなどのゴ
ムシール材を収縮させ硬度を高めてしまうという欠点が
指摘されている。
号明細書には、テトラフルオロエタンと、分子量が３０
０〜２，０００であり、３７℃動粘度が約２５〜１５０
cStであるポリオキシアルキレングリコールとからなる
圧縮冷凍機用組成物が開示されている。しかしながら、
このようなグリコールエーテル系潤滑油は、一般に熱安
定性が不充分で、吸湿性が強く、さらにＮＢＲなどのゴ
ムシール材を収縮させ硬度を高めてしまうという欠点が
指摘されている。
【０００５】グリコールエーテル構造を有する化合物
は、一般に分子量が増大して高粘度化すると、オゾン層
非破壊性のＲ−１３４ａとの相溶性が悪化するため、冷
凍機の構造上使用することができない。
は、一般に分子量が増大して高粘度化すると、オゾン層
非破壊性のＲ−１３４ａとの相溶性が悪化するため、冷
凍機の構造上使用することができない。
【０００６】また、最近、ポリオールエステルおよびヒ
ンダードエステルと称せられるカルボン酸エステル系潤
滑油が、オゾン層非破壊性のフルオロカーボン水素添加
物（ＨＦＣ）を冷媒として使用する冷凍機の潤滑油とし
て開発されている。しかしながら、これらの潤滑油は、
加水分解もしくは熱分解によりカルボン酸を発生させる
ため、冷凍機において、カルボン酸による金属の腐食摩
耗あるいは銅メッキ現象が起こる。したがって、これら
の潤滑油においては、冷凍機の耐久性が問題点として挙
げられている。
ンダードエステルと称せられるカルボン酸エステル系潤
滑油が、オゾン層非破壊性のフルオロカーボン水素添加
物（ＨＦＣ）を冷媒として使用する冷凍機の潤滑油とし
て開発されている。しかしながら、これらの潤滑油は、
加水分解もしくは熱分解によりカルボン酸を発生させる
ため、冷凍機において、カルボン酸による金属の腐食摩
耗あるいは銅メッキ現象が起こる。したがって、これら
の潤滑油においては、冷凍機の耐久性が問題点として挙
げられている。
【０００７】ところで、特開平２−１７３１９５号公報
には、下記の一般式で表わされるシアノエチル化ポリオ
キシアルキレングリコール化合物を基油とするニトリル
系潤滑油が記載されている。
には、下記の一般式で表わされるシアノエチル化ポリオ
キシアルキレングリコール化合物を基油とするニトリル
系潤滑油が記載されている。
【０００８】Ｒ−Ｏ−（ＡＯ）n−ＣＨ2ＣＨ2ＣＮ ［式中、Ｒは、炭素原子数１〜１２の炭化水素基、シア
ノエチル基、または水素原子であり、ＡＯは、炭素原子
数２〜１８のオキシアルキレン基であり、ｎは、１〜５
０である。］ この公報には、Ｒの炭素原子数１〜１２の炭化水素基と
して、脂肪族炭化水素基のみが記載されており、芳香族
炭化水素基は記載されていない。したがって、この公報
に開示されている潤滑油は、脂肪族ニトリル系潤滑油で
ある。この脂肪族ニトリル系潤滑油は、冷媒としてのＲ
１３４ａに対して、広い温度範囲にわたり極めて相溶性
の良いとされているものの、耐荷重性が充分でないため
潤滑性が必ずしも良いとは云えない。
ノエチル基、または水素原子であり、ＡＯは、炭素原子
数２〜１８のオキシアルキレン基であり、ｎは、１〜５
０である。］ この公報には、Ｒの炭素原子数１〜１２の炭化水素基と
して、脂肪族炭化水素基のみが記載されており、芳香族
炭化水素基は記載されていない。したがって、この公報
に開示されている潤滑油は、脂肪族ニトリル系潤滑油で
ある。この脂肪族ニトリル系潤滑油は、冷媒としてのＲ
１３４ａに対して、広い温度範囲にわたり極めて相溶性
の良いとされているものの、耐荷重性が充分でないため
潤滑性が必ずしも良いとは云えない。
【０００９】したがって、従来より、清浄性、熱安定
性、化学的安定性およびＲ−１３４ａなどのオゾン層非
破壊性フルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）との相溶
性に優れるとともに、従来の脂肪族ニトリル系潤滑油に
比べ、格段に優れた潤滑性を有する化合物からなる潤滑
油の出現が望まれている。
性、化学的安定性およびＲ−１３４ａなどのオゾン層非
破壊性フルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）との相溶
性に優れるとともに、従来の脂肪族ニトリル系潤滑油に
比べ、格段に優れた潤滑性を有する化合物からなる潤滑
油の出現が望まれている。
【００１０】
【発明の目的】本発明は、上記のような従来技術に伴う
問題を解決しようとするものであって、清浄性、熱安定
性、化学的安定性およびオゾン層非破壊性のフルオロカ
ーボン水素添加物（ＨＦＣ）との相溶性に優れるととも
に、従来の脂肪族ニトリル系潤滑油に比べ、格段に優れ
た潤滑性を有する芳香族ニトリル系潤滑油を提供するこ
とを目的としている。
問題を解決しようとするものであって、清浄性、熱安定
性、化学的安定性およびオゾン層非破壊性のフルオロカ
ーボン水素添加物（ＨＦＣ）との相溶性に優れるととも
に、従来の脂肪族ニトリル系潤滑油に比べ、格段に優れ
た潤滑性を有する芳香族ニトリル系潤滑油を提供するこ
とを目的としている。
【００１１】さらに詳しくは、本発明は、特にＲ−１３
４ａなどのオゾン層非破壊性のフルオロカーボン水素添
加物（ＨＦＣ）を冷媒として使用するカーエアコンなど
の冷凍機用潤滑油として、特に好適に使用することがで
きる芳香族ニトリル系潤滑油を提供することを目的とし
ている。
４ａなどのオゾン層非破壊性のフルオロカーボン水素添
加物（ＨＦＣ）を冷媒として使用するカーエアコンなど
の冷凍機用潤滑油として、特に好適に使用することがで
きる芳香族ニトリル系潤滑油を提供することを目的とし
ている。
【００１２】
【発明の概要】本発明に係る新規な芳香族ニトリル系潤
滑油は、下記の一般式［Ｉ］で表わされる芳香族ニトリ
ル化合物を含有してなることを特徴としている。
滑油は、下記の一般式［Ｉ］で表わされる芳香族ニトリ
ル化合物を含有してなることを特徴としている。
【００１３】 （Ｒ1−）nＡｒ［−Ｏ（Ｒ2Ｏ）p−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ］m ・・・［Ｉ］ ［式［Ｉ］中、Ｒ1 は、それぞれ独立に、炭素原子数１
〜２０の炭化水素基、炭素原子数２〜３０のエーテル結
合を有する炭化水素基、炭素原子数１〜２０のアルコキ
シ基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を有す
る炭化水素基であり、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素原
子数２〜４のアルキレン基であり、Ａｒは、芳香族置換
基であり、ｎは、０〜５の整数であり、ｍは、１〜６の
整数であり、ｎ＋ｍは、６以下の整数であり、ｐは、そ
れぞれ独立に１〜３０の整数である。］ 本発明に係る芳香族ニトリル系潤滑油は、潤滑性、清浄
性および電気絶縁性に優れ、電気冷蔵庫、ルームエアコ
ン、カーエアコン等の冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、
自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油、繊維用潤滑油、
圧延用潤滑油などの用途に広く用いることができる。
〜２０の炭化水素基、炭素原子数２〜３０のエーテル結
合を有する炭化水素基、炭素原子数１〜２０のアルコキ
シ基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を有す
る炭化水素基であり、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素原
子数２〜４のアルキレン基であり、Ａｒは、芳香族置換
基であり、ｎは、０〜５の整数であり、ｍは、１〜６の
整数であり、ｎ＋ｍは、６以下の整数であり、ｐは、そ
れぞれ独立に１〜３０の整数である。］ 本発明に係る芳香族ニトリル系潤滑油は、潤滑性、清浄
性および電気絶縁性に優れ、電気冷蔵庫、ルームエアコ
ン、カーエアコン等の冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、
自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油、繊維用潤滑油、
圧延用潤滑油などの用途に広く用いることができる。
【００１４】また、本発明に係る芳香族ニトリル系潤滑
油は、上記のような特性に優れるだけでなく、Ｒ−１３
４ａなどのオゾン層非破壊性のフルオロカーボン水素添
加物（ＨＦＣ）との相溶性、Ｒ−２２などのオゾン破壊
力（Ozone Depletion Potent-ial）が小さいクロロフル
オロカーボン水素添加物（HCFC 、Hydrogenated Chlo-r
ofluoro Carbon）との相溶性、さらにはこれら水素添加
物の混合物との相溶性に優れ、熱安定性が高く、しか
も、従来の脂肪族ニトリル系潤滑油に比べ耐荷重性に優
れ、格段に潤滑性が優れている。したがって、本発明に
係る芳香族ニトリル系潤滑油は、冷凍機用潤滑油として
好ましく用いることができる。
油は、上記のような特性に優れるだけでなく、Ｒ−１３
４ａなどのオゾン層非破壊性のフルオロカーボン水素添
加物（ＨＦＣ）との相溶性、Ｒ−２２などのオゾン破壊
力（Ozone Depletion Potent-ial）が小さいクロロフル
オロカーボン水素添加物（HCFC 、Hydrogenated Chlo-r
ofluoro Carbon）との相溶性、さらにはこれら水素添加
物の混合物との相溶性に優れ、熱安定性が高く、しか
も、従来の脂肪族ニトリル系潤滑油に比べ耐荷重性に優
れ、格段に潤滑性が優れている。したがって、本発明に
係る芳香族ニトリル系潤滑油は、冷凍機用潤滑油として
好ましく用いることができる。
【００１５】
【発明の具体的説明】以下、本発明に係る芳香族ニトリ
ル系潤滑油について具体的に説明する。まず、本発明に
係る芳香族ニトリル系潤滑油を構成する芳香族ニトリル
化合物は、下記の一般式［Ｉ］で表わされる。
ル系潤滑油について具体的に説明する。まず、本発明に
係る芳香族ニトリル系潤滑油を構成する芳香族ニトリル
化合物は、下記の一般式［Ｉ］で表わされる。
【００１６】 （Ｒ1−）nＡｒ［−Ｏ（Ｒ2Ｏ）p−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ］m ・・・［Ｉ］ 式［Ｉ］中、Ｒ1 は、それぞれ独立に、炭素原子数１〜
２０の炭化水素基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合
を有する炭化水素基、炭素原子数１〜２０のアルコキシ
基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を有する
炭化水素基であり、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素原子
数２〜４のアルキレン基であり、Ａｒは、芳香族置換基
であり、ｎは、０〜５の整数であり、ｍは、１〜６の整
数であり、ｎ＋ｍは、６以下の整数であり、ｐは、それ
ぞれ独立に１〜３０の整数である。
２０の炭化水素基、炭素原子数２〜３０のエーテル結合
を有する炭化水素基、炭素原子数１〜２０のアルコキシ
基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を有する
炭化水素基であり、Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素原子
数２〜４のアルキレン基であり、Ａｒは、芳香族置換基
であり、ｎは、０〜５の整数であり、ｍは、１〜６の整
数であり、ｎ＋ｍは、６以下の整数であり、ｐは、それ
ぞれ独立に１〜３０の整数である。
【００１７】上記Ｒ1 としては、具体的には、メチル
基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチ
ル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル
基、2,3-ジメチルブチル基、イソヘキシル基、n-ヘプチ
ル基、イソヘプチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシ
ル基、イソオクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、n-
デシル基、イソデシル基、n-ウンデシル基、イソウンデ
シル基、n-ドデシル基、イソドデシル基、n-トリデシル
基、イソトリデシル基、n-テトラデシル基、イソテトラ
デシル基、n-ペンタデシル基、イソペンタデシル基、n-
ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、n-ヘプタデシル
基、イソヘプタデシル基、n-オクタデシル基、イソオク
タデシル基、n-ノニルデシル基、イソノニルデシル基、
n-アイコサニル基、イソアイコサニル基、4-メチルペン
チル基等の炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐状の炭
化水素基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基等の炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐状の
アルコキシ基；エチレングリコールモノメチルエーテル
基、エチレングリコールモノエチルエーテル基、エチレ
ングリコールモノプロピルエーテル基、エチレングリコ
ールモノブチルエーテル基、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル基、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル基、ジエチレングリコールモノブチルエーテル
基、トリエチレングリコールモノメチルエーテル基、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレン
グリコールモノプロピルエーテル基、プロピレングリコ
ールモノブチルエーテル基、ジプロピレングリコールモ
ノメチルエーテル基、ジプロピレングリコールモノブチ
ルエーテル基、ブチレングリコールモノメチルエーテル
基、ブチレングリコールモノブチルエーテル基等の炭素
原子数２〜３０のエーテル結合を有する直鎖または分岐
状の炭化水素基；Ｃｌ3Ｃ− 基、Ｃｌ2ＨＣ− 基、Ｃｌ
Ｈ2Ｃ− 基、Ｆ3Ｃ− 基、ＦＨ2Ｃ− 基、ＨＣＦ2-ＣＨ
2− 基、ＨＣＦ2-ＣＦ2-ＣＨ2Ｏ− 基、ＣＦ3-ＣＨ2Ｏ
− 基、Ｈ（Ｃ2Ｆ4）n− 基（ｎ＝１〜３）、ＣＦ3-Ｃ
ＨＦ-ＣＦ2Ｏ−基等の炭素原子数１〜１０のハロゲン原
子を有する直鎖または分岐状の炭化水素基を挙げること
ができる。
基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチ
ル基、イソブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチ
ル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル
基、2,3-ジメチルブチル基、イソヘキシル基、n-ヘプチ
ル基、イソヘプチル基、n-オクチル基、2-エチルヘキシ
ル基、イソオクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、n-
デシル基、イソデシル基、n-ウンデシル基、イソウンデ
シル基、n-ドデシル基、イソドデシル基、n-トリデシル
基、イソトリデシル基、n-テトラデシル基、イソテトラ
デシル基、n-ペンタデシル基、イソペンタデシル基、n-
ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、n-ヘプタデシル
基、イソヘプタデシル基、n-オクタデシル基、イソオク
タデシル基、n-ノニルデシル基、イソノニルデシル基、
n-アイコサニル基、イソアイコサニル基、4-メチルペン
チル基等の炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐状の炭
化水素基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブ
トキシ基等の炭素原子数１〜２０の直鎖または分岐状の
アルコキシ基；エチレングリコールモノメチルエーテル
基、エチレングリコールモノエチルエーテル基、エチレ
ングリコールモノプロピルエーテル基、エチレングリコ
ールモノブチルエーテル基、ジエチレングリコールモノ
メチルエーテル基、ジエチレングリコールモノエチルエ
ーテル基、ジエチレングリコールモノブチルエーテル
基、トリエチレングリコールモノメチルエーテル基、プ
ロピレングリコールモノメチルエーテル基、プロピレン
グリコールモノプロピルエーテル基、プロピレングリコ
ールモノブチルエーテル基、ジプロピレングリコールモ
ノメチルエーテル基、ジプロピレングリコールモノブチ
ルエーテル基、ブチレングリコールモノメチルエーテル
基、ブチレングリコールモノブチルエーテル基等の炭素
原子数２〜３０のエーテル結合を有する直鎖または分岐
状の炭化水素基；Ｃｌ3Ｃ− 基、Ｃｌ2ＨＣ− 基、Ｃｌ
Ｈ2Ｃ− 基、Ｆ3Ｃ− 基、ＦＨ2Ｃ− 基、ＨＣＦ2-ＣＨ
2− 基、ＨＣＦ2-ＣＦ2-ＣＨ2Ｏ− 基、ＣＦ3-ＣＨ2Ｏ
− 基、Ｈ（Ｃ2Ｆ4）n− 基（ｎ＝１〜３）、ＣＦ3-Ｃ
ＨＦ-ＣＦ2Ｏ−基等の炭素原子数１〜１０のハロゲン原
子を有する直鎖または分岐状の炭化水素基を挙げること
ができる。
【００１８】上記Ａｒとしては、具体的には、フェニル
残基、ビスフェノールＡ残基、ジフェニルスルホン残基
などの芳香族置換基が挙げられる。上記Ｒ2 としては、
具体的には、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等
の炭素原子数２〜４の直鎖または分岐状のアルキレン基
を挙げることができる。
残基、ビスフェノールＡ残基、ジフェニルスルホン残基
などの芳香族置換基が挙げられる。上記Ｒ2 としては、
具体的には、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基等
の炭素原子数２〜４の直鎖または分岐状のアルキレン基
を挙げることができる。
【００１９】上記一般式［Ｉ］は、ｎが０、１、２、
３、４、５のとき、それぞれ次の式で表わされる。 （１）ｎ＝０のとき、 Ａｒ［−Ｏ（Ｒ2Ｏ）p−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ］m （ｍ＝１〜６の整数） （２）ｎ＝１のとき、 Ｒ1−Ａｒ［−Ｏ（Ｒ2Ｏ）p−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ］m （ｍ＝１〜５の整数） （３）ｎ＝２のとき、 （Ｒ1）2Ａｒ［−Ｏ（Ｒ2Ｏ）p−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ］m （ｍ＝１〜４の整数） （４）ｎ＝３のとき、 （Ｒ1）3Ａｒ［−Ｏ（Ｒ2Ｏ）p−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ］m （ｍ＝１〜３の整数） （５）ｎ＝４のとき、 （Ｒ1）4Ａｒ［−Ｏ（Ｒ2Ｏ）p−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ］m （ｍ＝１または２） （６）ｎ＝５のとき、 （Ｒ1）5Ａｒ［−Ｏ（Ｒ2Ｏ）p−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ］ 上記一般式［Ｉ］で表わされる芳香族ニトリル化合物と
しては、たとえば以下のような化合物が挙げられる。 （１）Ｒ1−Ｃ6Ｈ4−Ｏ（ＣxＨ2xＯ）p−ＣＨ2ＣＨ2−
ＣＮ ［Ｒ1＝ＣtＨ2t+1（ｔ＝１〜２０）、ｘ＝２〜４、ｐ＝
１〜３０、Ｃ6Ｈ4：フェニレン基］ （２）（Ｒ1）2Ｃ6Ｈ3−（ＣxＨ2xＯ）p−ＣＨ2ＣＨ2−
ＣＮ ［Ｒ1＝ＣtＨ2t+1（ｔ＝１〜１０）、ｘ＝２〜４、ｐ＝
１〜３０、Ｃ6Ｈ3：フェニル残基］ （３）ＣＨ3Ｏ−Ｃ6Ｈ4−Ｏ（ＣxＨ2xＯ）p−ＣＨ2ＣＨ
2−ＣＮ ［ｘ＝２〜４、ｐ＝１〜３０、Ｃ6Ｈ4：フェニレン基］ （４）Ｃ4Ｈ9Ｏ−Ｃ6Ｈ4−Ｏ（ＣxＨ2xＯ）p−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−ＣＮ ［ｘ＝２〜４、ｐ＝１〜３０、Ｃ6Ｈ4：フェニレン基］ （５）ＣＦ3−Ｃ6Ｈ4−Ｏ（ＣxＨ2xＯ）p−ＣＨ2ＣＨ2
−ＣＮ ［ｘ＝２〜４、ｐ＝１〜３０、Ｃ6Ｈ4：フェニレン基］ （６）Ｃ6Ｈ4＝［Ｏ（ＣxＨ2xＯ）p−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ
Ｎ］2 ［ｘ＝２〜４、ｐ＝１〜３０、Ｃ6Ｈ4：フェニレン基］ （７）ＮＣ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣxＨ2x）pＯ−Ｃ6Ｈ4−
Ｃ（ＣＨ3）2−Ｃ6Ｈ4−−Ｏ（ＣxＨ2xＯ）p−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−ＣＮ ［ｘ＝２〜４、ｐ＝１〜３０、Ｃ6Ｈ4−Ｃ（ＣＨ3）2−
Ｃ6Ｈ4：ビスフェノールＡ残基］ （８）ＮＣ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣxＨ2x）pＯ−Ｃ6Ｈ4−
ＳＯ2−Ｃ6Ｈ4−−Ｏ（ＣxＨ2xＯ）p−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ
Ｎ ［ｘ＝２〜４、ｐ＝１〜３０、Ｃ6Ｈ4−ＳＯ2−Ｃ
6Ｈ4：ジフェニルスルホン残基］ 上記のような一般式［Ｉ］で表わされる芳香族ニトリル
化合物は、たとえば以下のような方法により製造するこ
とができる。
３、４、５のとき、それぞれ次の式で表わされる。 （１）ｎ＝０のとき、 Ａｒ［−Ｏ（Ｒ2Ｏ）p−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ］m （ｍ＝１〜６の整数） （２）ｎ＝１のとき、 Ｒ1−Ａｒ［−Ｏ（Ｒ2Ｏ）p−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ］m （ｍ＝１〜５の整数） （３）ｎ＝２のとき、 （Ｒ1）2Ａｒ［−Ｏ（Ｒ2Ｏ）p−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ］m （ｍ＝１〜４の整数） （４）ｎ＝３のとき、 （Ｒ1）3Ａｒ［−Ｏ（Ｒ2Ｏ）p−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ］m （ｍ＝１〜３の整数） （５）ｎ＝４のとき、 （Ｒ1）4Ａｒ［−Ｏ（Ｒ2Ｏ）p−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ］m （ｍ＝１または２） （６）ｎ＝５のとき、 （Ｒ1）5Ａｒ［−Ｏ（Ｒ2Ｏ）p−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ］ 上記一般式［Ｉ］で表わされる芳香族ニトリル化合物と
しては、たとえば以下のような化合物が挙げられる。 （１）Ｒ1−Ｃ6Ｈ4−Ｏ（ＣxＨ2xＯ）p−ＣＨ2ＣＨ2−
ＣＮ ［Ｒ1＝ＣtＨ2t+1（ｔ＝１〜２０）、ｘ＝２〜４、ｐ＝
１〜３０、Ｃ6Ｈ4：フェニレン基］ （２）（Ｒ1）2Ｃ6Ｈ3−（ＣxＨ2xＯ）p−ＣＨ2ＣＨ2−
ＣＮ ［Ｒ1＝ＣtＨ2t+1（ｔ＝１〜１０）、ｘ＝２〜４、ｐ＝
１〜３０、Ｃ6Ｈ3：フェニル残基］ （３）ＣＨ3Ｏ−Ｃ6Ｈ4−Ｏ（ＣxＨ2xＯ）p−ＣＨ2ＣＨ
2−ＣＮ ［ｘ＝２〜４、ｐ＝１〜３０、Ｃ6Ｈ4：フェニレン基］ （４）Ｃ4Ｈ9Ｏ−Ｃ6Ｈ4−Ｏ（ＣxＨ2xＯ）p−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−ＣＮ ［ｘ＝２〜４、ｐ＝１〜３０、Ｃ6Ｈ4：フェニレン基］ （５）ＣＦ3−Ｃ6Ｈ4−Ｏ（ＣxＨ2xＯ）p−ＣＨ2ＣＨ2
−ＣＮ ［ｘ＝２〜４、ｐ＝１〜３０、Ｃ6Ｈ4：フェニレン基］ （６）Ｃ6Ｈ4＝［Ｏ（ＣxＨ2xＯ）p−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ
Ｎ］2 ［ｘ＝２〜４、ｐ＝１〜３０、Ｃ6Ｈ4：フェニレン基］ （７）ＮＣ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣxＨ2x）pＯ−Ｃ6Ｈ4−
Ｃ（ＣＨ3）2−Ｃ6Ｈ4−−Ｏ（ＣxＨ2xＯ）p−ＣＨ2Ｃ
Ｈ2−ＣＮ ［ｘ＝２〜４、ｐ＝１〜３０、Ｃ6Ｈ4−Ｃ（ＣＨ3）2−
Ｃ6Ｈ4：ビスフェノールＡ残基］ （８）ＮＣ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣxＨ2x）pＯ−Ｃ6Ｈ4−
ＳＯ2−Ｃ6Ｈ4−−Ｏ（ＣxＨ2xＯ）p−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ
Ｎ ［ｘ＝２〜４、ｐ＝１〜３０、Ｃ6Ｈ4−ＳＯ2−Ｃ
6Ｈ4：ジフェニルスルホン残基］ 上記のような一般式［Ｉ］で表わされる芳香族ニトリル
化合物は、たとえば以下のような方法により製造するこ
とができる。
【００２０】まず、（ａ）一般式［II］ （Ｒ1−）nＡｒ［−Ｏ（Ｒ2Ｏ）p−Ｈ］m ・・・［II］ ［式［II］中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ａｒ、ｎ、ｍ、ｎ＋ｍおよ
びｐは、それぞれ上述した一般式［Ｉ］におけるＲ1 、
Ｒ2 、Ａｒ、ｎ、ｍ、ｎ＋ｍおよびｐと同じである。］
で表わされる芳香環含有アルコールと、（ｂ）アクリロ
ニトリル（ＣＨ2ＣＨＣＮ）とを、塩基触媒の存在下で
反応させて、この芳香環含有アルコールの水酸基にシア
ノエチル基を付加させる。
びｐは、それぞれ上述した一般式［Ｉ］におけるＲ1 、
Ｒ2 、Ａｒ、ｎ、ｍ、ｎ＋ｍおよびｐと同じである。］
で表わされる芳香環含有アルコールと、（ｂ）アクリロ
ニトリル（ＣＨ2ＣＨＣＮ）とを、塩基触媒の存在下で
反応させて、この芳香環含有アルコールの水酸基にシア
ノエチル基を付加させる。
【００２１】次いで、上記のようにして得られた反応液
を酸を用いて中和、水洗する。この際に、油水分離を容
易にするため、水洗後の反応液を溶媒で希釈しても良
い。このような溶媒としては、ヘキサン、トルエン等の
炭化水素系、イソプロピルエーテル等のエーテル系の溶
媒が好ましい。
を酸を用いて中和、水洗する。この際に、油水分離を容
易にするため、水洗後の反応液を溶媒で希釈しても良
い。このような溶媒としては、ヘキサン、トルエン等の
炭化水素系、イソプロピルエーテル等のエーテル系の溶
媒が好ましい。
【００２２】その後、反応液を蒸留して溶媒を除去する
ことにより、上記一般式［Ｉ］で表わされる芳香族ニト
リル化合物を得る。上記一般式［II］で表わされる芳香
環含有アルコール（ａ）としては、具体的には、次のよ
うな化合物が挙げられる。 （１）ｍ- イソプロピルフェノールのエチレンオキシド
１モル付加体 （２）ｐ- イソプロピルフェノールのエチレンオキシド
１モル付加体 （３）ｐ-t- ブチルフェノールのエチレンオキシド１モ
ル付加体 （４）ｐ-t- ブチルフェノールのエチレンオキシド３モ
ル付加体 （５）ｐ-t- ブチルフェノールのプロピレンオキシド１
モル付加体 （６）ｐ-t- ブチルフェノールのエチレンオキシド２モ
ルおよびプロピレンオキシド４モル付加体 （７）ｏ，ｐ- ジ-t- ブチルフェノールのエチレンオキ
シド１モル付加体 （８）ｐ-t- アミルフェノールのエチレンオキシド１モ
ル付加体 （９）ｐ-t- アミルフェノールのプロピレンオキシド１
モル付加体 （10）ｐ- オクチルフェノールのエチレンオキシド８モ
ル付加体 （11）ｐ- イソオクチルフェノールのエチレンオキシド
１モル付加体 （12）ｐ- イソオクチルフェノールのエチレンオキシド
３モル付加体 （13）ｐ- イソノニルフェノールのエチレンオキシド１
モル付加体 （14）ｐ- イソノニルフェノールのプロピレンオキシド
１モル付加体 （15）ｐ- ノニルフェノールのエチレンオキシド３モル
およびプロピレンオキシド３モル付加体 （16）ビスフェノールＡのエチレンオキシド１０モル付
加体 （17）ジフェニルスルホンのエチレンオキシド１０モル
付加体 上記芳香環含有アルコール（ａ）とアクリロニトリル
（ｂ）とのモル比［（ｂ）のモル数／（ａ）のモル数に
ｍを乗じた値］は、０．５〜１０、好ましくは０．９〜
５、さらに好ましくは１．０〜２の範囲である。
ことにより、上記一般式［Ｉ］で表わされる芳香族ニト
リル化合物を得る。上記一般式［II］で表わされる芳香
環含有アルコール（ａ）としては、具体的には、次のよ
うな化合物が挙げられる。 （１）ｍ- イソプロピルフェノールのエチレンオキシド
１モル付加体 （２）ｐ- イソプロピルフェノールのエチレンオキシド
１モル付加体 （３）ｐ-t- ブチルフェノールのエチレンオキシド１モ
ル付加体 （４）ｐ-t- ブチルフェノールのエチレンオキシド３モ
ル付加体 （５）ｐ-t- ブチルフェノールのプロピレンオキシド１
モル付加体 （６）ｐ-t- ブチルフェノールのエチレンオキシド２モ
ルおよびプロピレンオキシド４モル付加体 （７）ｏ，ｐ- ジ-t- ブチルフェノールのエチレンオキ
シド１モル付加体 （８）ｐ-t- アミルフェノールのエチレンオキシド１モ
ル付加体 （９）ｐ-t- アミルフェノールのプロピレンオキシド１
モル付加体 （10）ｐ- オクチルフェノールのエチレンオキシド８モ
ル付加体 （11）ｐ- イソオクチルフェノールのエチレンオキシド
１モル付加体 （12）ｐ- イソオクチルフェノールのエチレンオキシド
３モル付加体 （13）ｐ- イソノニルフェノールのエチレンオキシド１
モル付加体 （14）ｐ- イソノニルフェノールのプロピレンオキシド
１モル付加体 （15）ｐ- ノニルフェノールのエチレンオキシド３モル
およびプロピレンオキシド３モル付加体 （16）ビスフェノールＡのエチレンオキシド１０モル付
加体 （17）ジフェニルスルホンのエチレンオキシド１０モル
付加体 上記芳香環含有アルコール（ａ）とアクリロニトリル
（ｂ）とのモル比［（ｂ）のモル数／（ａ）のモル数に
ｍを乗じた値］は、０．５〜１０、好ましくは０．９〜
５、さらに好ましくは１．０〜２の範囲である。
【００２３】上記反応に用いる塩基触媒としては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、金属
アルコキシドなどが用いられる。また、上記芳香環含有
アルコール（ａ）とアクリロニトリル（ｂ）とを反応さ
せるに際して、必要に応じて溶媒を用いることができ
る。溶媒は、反応に悪影響を及ぼさない限り、どのよう
な溶媒でも用いることができる。
化ナトリウム、水酸化カリウム等の金属水酸化物、金属
アルコキシドなどが用いられる。また、上記芳香環含有
アルコール（ａ）とアクリロニトリル（ｂ）とを反応さ
せるに際して、必要に応じて溶媒を用いることができ
る。溶媒は、反応に悪影響を及ぼさない限り、どのよう
な溶媒でも用いることができる。
【００２４】上記反応温度は、−１００〜１００℃、好
ましくは−３０〜５０℃、さらに好ましくは−１０〜３
０℃であり、反応時間は、０．１〜３００時間、好まし
くは０．２〜５０時間、さらに好ましくは０．５〜１０
時間である。
ましくは−３０〜５０℃、さらに好ましくは−１０〜３
０℃であり、反応時間は、０．１〜３００時間、好まし
くは０．２〜５０時間、さらに好ましくは０．５〜１０
時間である。
【００２５】上記のようにして製造される芳香族ニトリ
ル化合物は、清浄性、フルオロカーボン水素添加物（Ｈ
ＦＣ）との相溶性、クロロフルオロカーボン水素添加物
（ＨＣＦＣ）との相溶性、熱安定性に優れるとともに、
従来の脂肪族ニトリル系潤滑油と比較して耐荷重性に優
れ、格段に潤滑性が優れている。また、この芳香族ニト
リル化合物は、エステル系潤滑油のように酸の発生もな
いので機械装置の腐食の心配もない。
ル化合物は、清浄性、フルオロカーボン水素添加物（Ｈ
ＦＣ）との相溶性、クロロフルオロカーボン水素添加物
（ＨＣＦＣ）との相溶性、熱安定性に優れるとともに、
従来の脂肪族ニトリル系潤滑油と比較して耐荷重性に優
れ、格段に潤滑性が優れている。また、この芳香族ニト
リル化合物は、エステル系潤滑油のように酸の発生もな
いので機械装置の腐食の心配もない。
【００２６】したがって、上記一般式［Ｉ］で表わされ
る芳香族ニトリル化合物は、電気冷蔵庫、ルームエアコ
ン、カーエアコン等の冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、
自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油、繊維用潤滑油、
圧延用潤滑油などの用途に広く用いることができる。
る芳香族ニトリル化合物は、電気冷蔵庫、ルームエアコ
ン、カーエアコン等の冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、
自動車用エンジン油、自動車用ギヤ油、繊維用潤滑油、
圧延用潤滑油などの用途に広く用いることができる。
【００２７】このような芳香族ニトリル化合物からな
る、本発明に係る芳香族ニトリル系潤滑油は、既に上述
したように、上記のような特性に優れるだけでなく、Ｒ
−１３４ａ等のオゾン層非破壊性のフルオロカーボン水
素添加物（ＨＦＣ）、Ｒ−２２等のオゾン破壊力が小さ
いクロロフルオロカーボン水素添加物（ＨＣＦＣ）、さ
らにはこれら水素添加物の混合物との相溶性に優れてい
るため、これらの水素添加物を冷媒として使用する電気
冷蔵庫、ルームエアコン、カーエアコンなどの冷凍機用
潤滑油として好適に用いることができる。
る、本発明に係る芳香族ニトリル系潤滑油は、既に上述
したように、上記のような特性に優れるだけでなく、Ｒ
−１３４ａ等のオゾン層非破壊性のフルオロカーボン水
素添加物（ＨＦＣ）、Ｒ−２２等のオゾン破壊力が小さ
いクロロフルオロカーボン水素添加物（ＨＣＦＣ）、さ
らにはこれら水素添加物の混合物との相溶性に優れてい
るため、これらの水素添加物を冷媒として使用する電気
冷蔵庫、ルームエアコン、カーエアコンなどの冷凍機用
潤滑油として好適に用いることができる。
【００２８】本発明に係る芳香族ニトリル系潤滑油は、
上記芳香族ニトリル化合物のほかに、他の成分を含める
ことができる。たとえば、本発明に係る芳香族ニトリル
系潤滑油を工業用ギヤ油、自動車用エンジン油、自動車
用ギヤ油として用いる場合には、上記芳香族ニトリル化
合物のほかに、他の使用可能な成分として鉱物油、たと
えばニュートラルオイルやブライトストックなどが配合
されていてもよい。また、液状ポリブテンや液状デセン
オリゴマーなどのα- オレフィンオリゴマー、アジピン
酸ジイソオクチル、セバチン酸ジイソオクチル、セバチ
ン酸ジラウリル、ペンタエリスリトールの2-エチルヘキ
サン酸テトラエステル、トリメチロールプロパンのヘキ
サン酸トリエステルなどのカルボン酸エステル、植物油
が潤滑油に配合されていてもよい。さらに、本発明で
は、公知の潤滑油添加剤、たとえば桜井俊男編「石油製
品添加剤」（幸書房、昭和４９年発行）などに記載され
ている清浄分散剤、酸化防止剤、耐荷重添加剤、油性
剤、流動点降下剤などの潤滑油添加剤を、本発明の目的
を損なわない範囲で、芳香族ニトリル系潤滑油に含める
ことができる。
上記芳香族ニトリル化合物のほかに、他の成分を含める
ことができる。たとえば、本発明に係る芳香族ニトリル
系潤滑油を工業用ギヤ油、自動車用エンジン油、自動車
用ギヤ油として用いる場合には、上記芳香族ニトリル化
合物のほかに、他の使用可能な成分として鉱物油、たと
えばニュートラルオイルやブライトストックなどが配合
されていてもよい。また、液状ポリブテンや液状デセン
オリゴマーなどのα- オレフィンオリゴマー、アジピン
酸ジイソオクチル、セバチン酸ジイソオクチル、セバチ
ン酸ジラウリル、ペンタエリスリトールの2-エチルヘキ
サン酸テトラエステル、トリメチロールプロパンのヘキ
サン酸トリエステルなどのカルボン酸エステル、植物油
が潤滑油に配合されていてもよい。さらに、本発明で
は、公知の潤滑油添加剤、たとえば桜井俊男編「石油製
品添加剤」（幸書房、昭和４９年発行）などに記載され
ている清浄分散剤、酸化防止剤、耐荷重添加剤、油性
剤、流動点降下剤などの潤滑油添加剤を、本発明の目的
を損なわない範囲で、芳香族ニトリル系潤滑油に含める
ことができる。
【００２９】特にオゾン層非破壊性の冷媒ガスとしてＨ
ＦＣたとえばＲ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａ、Ｒ−３２等
を用いる冷凍機用潤滑油の場合には、上記芳香族ニトリ
ル化合物に添加できる他の成分としては、相溶性の点で
アセタール類、グリコールエーテル類、カルボン酸エス
テル類およびカーボネート類に限られる。しかしなが
ら、これらの成分の添加量は、耐熱性、Ｒ−１３４ａと
の相溶性、吸水性を悪化させるため、これらの成分の添
加量は潤滑油全量１００重量％に対して６０重量％未満
とする必要がある。さらには、フェノール系安定剤、消
泡剤、塩素系冷媒の混入に対する塩素補足剤としてのエ
ポキシ化合物を、本発明に係る芳香族ニトリル系潤滑油
に配合することもできる。また、上述したような公知の
潤滑油添加剤が潤滑油に配合されていてもよい。さらに
また、冷凍機用潤滑油中に、Ｒ−１３４ａ、Ｒ−１２５
ａ、Ｒ−１５２ａ、Ｒ−３２などのオゾン層非破壊性の
フルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）、Ｒ−２２、Ｒ
−１２３、Ｒ−１２４などのオゾン破壊力が小さいクロ
ロフルオロカーボン水素添加物（ＨＣＦＣ）、さらには
これら水素添加物の混合物を含有させることもできる。
ＦＣたとえばＲ−１３４ａ、Ｒ−１５２ａ、Ｒ−３２等
を用いる冷凍機用潤滑油の場合には、上記芳香族ニトリ
ル化合物に添加できる他の成分としては、相溶性の点で
アセタール類、グリコールエーテル類、カルボン酸エス
テル類およびカーボネート類に限られる。しかしなが
ら、これらの成分の添加量は、耐熱性、Ｒ−１３４ａと
の相溶性、吸水性を悪化させるため、これらの成分の添
加量は潤滑油全量１００重量％に対して６０重量％未満
とする必要がある。さらには、フェノール系安定剤、消
泡剤、塩素系冷媒の混入に対する塩素補足剤としてのエ
ポキシ化合物を、本発明に係る芳香族ニトリル系潤滑油
に配合することもできる。また、上述したような公知の
潤滑油添加剤が潤滑油に配合されていてもよい。さらに
また、冷凍機用潤滑油中に、Ｒ−１３４ａ、Ｒ−１２５
ａ、Ｒ−１５２ａ、Ｒ−３２などのオゾン層非破壊性の
フルオロカーボン水素添加物（ＨＦＣ）、Ｒ−２２、Ｒ
−１２３、Ｒ−１２４などのオゾン破壊力が小さいクロ
ロフルオロカーボン水素添加物（ＨＣＦＣ）、さらには
これら水素添加物の混合物を含有させることもできる。
【００３０】また、本発明に係る芳香族ニトリル系潤滑
油を圧延用潤滑油、金属加工油、繊維用潤滑油などの用
途に用いる場合には、従来通常に実施されているよう
に、適当な乳化剤を用いて芳香族ニトリル化合物を水と
のエマルジョンにして使用することも可能である。
油を圧延用潤滑油、金属加工油、繊維用潤滑油などの用
途に用いる場合には、従来通常に実施されているよう
に、適当な乳化剤を用いて芳香族ニトリル化合物を水と
のエマルジョンにして使用することも可能である。
【００３１】
【発明の効果】本発明に係る芳香族ニトリル系潤滑油
は、清浄性、熱安定性および化学安定性に優れるととも
に、従来の脂肪族ニトリル系潤滑油に比べ、耐荷重性に
優れ、格段に優れた潤滑性を有する。
は、清浄性、熱安定性および化学安定性に優れるととも
に、従来の脂肪族ニトリル系潤滑油に比べ、耐荷重性に
優れ、格段に優れた潤滑性を有する。
【００３２】したがって、本発明に係る芳香族ニトリル
系潤滑油は、電気冷蔵庫、ルームエアコン、カーエアコ
ン等の冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、自動車用エンジ
ン油、自動車用ギヤ油、繊維用潤滑油、圧延用潤滑油な
どの用途に広く用いることができる。
系潤滑油は、電気冷蔵庫、ルームエアコン、カーエアコ
ン等の冷凍機用潤滑油、工業用ギヤ油、自動車用エンジ
ン油、自動車用ギヤ油、繊維用潤滑油、圧延用潤滑油な
どの用途に広く用いることができる。
【００３３】また、本発明に係る芳香族ニトリル系潤滑
油は、上記のような特性に優れるだけでなく、Ｒ−１３
４ａなどのオゾン層非破壊性のフルオロカーボン水素添
加物（ＨＦＣ）、Ｒ−２２などのオゾン破壊力が小さい
クロロフルオロカーボン水素添加物（ＨＣＦＣ）、さら
にはこれら水素添加物の混合物との相溶性に優れている
ため、これらの水素添加物を冷媒として使用する電気冷
蔵庫、ルームエアコン、カーエアコンなどの冷凍機用潤
滑油として好適に用いることができる。
油は、上記のような特性に優れるだけでなく、Ｒ−１３
４ａなどのオゾン層非破壊性のフルオロカーボン水素添
加物（ＨＦＣ）、Ｒ−２２などのオゾン破壊力が小さい
クロロフルオロカーボン水素添加物（ＨＣＦＣ）、さら
にはこれら水素添加物の混合物との相溶性に優れている
ため、これらの水素添加物を冷媒として使用する電気冷
蔵庫、ルームエアコン、カーエアコンなどの冷凍機用潤
滑油として好適に用いることができる。
【００３４】以下、本発明を実施例により説明するが、
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例および比較例における潤滑油の性能評価は、以下の
試験方法による。 （１）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Falex ）試験機を用い、２
５０ １ｂｆの荷重で５分間慣らし運転した後、加重し
ていき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、この値を
耐荷重値とする。 ｃ．Ｒ−１３４ａとの相溶性 内径１０ｍｍ、深さ２０ｃｍの試験管に試料１ｍｌを採
り、ドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、Ｒ−１
３４ａをボンベ容器からゆっくり導入し試料の量より多
めに溜める。次にスパチュラーを入れて攪拌し、−１０
℃の冷媒浴に移し、試料／Ｒ−１３４ａの容積比が１／
１になったときの溶解性を調べる。完全に均一であれば
○とし、溶解しなければ、×とする。
本発明は、これら実施例に限定されるものではない。実
施例および比較例における潤滑油の性能評価は、以下の
試験方法による。 （１）評価方法 ａ．動粘度 ＪＩＳ Ｋ−２２８３ ｂ．耐荷重値 耐荷重値は、ファレックス（Falex ）試験機を用い、２
５０ １ｂｆの荷重で５分間慣らし運転した後、加重し
ていき、焼付きが生じたときの荷重値を求め、この値を
耐荷重値とする。 ｃ．Ｒ−１３４ａとの相溶性 内径１０ｍｍ、深さ２０ｃｍの試験管に試料１ｍｌを採
り、ドライアイス−アセトン浴で冷却しながら、Ｒ−１
３４ａをボンベ容器からゆっくり導入し試料の量より多
めに溜める。次にスパチュラーを入れて攪拌し、−１０
℃の冷媒浴に移し、試料／Ｒ−１３４ａの容積比が１／
１になったときの溶解性を調べる。完全に均一であれば
○とし、溶解しなければ、×とする。
【００３５】
【実施例１】容量１リットルのフラスコに、ｐ-t- ブチ
ルフェノールのエチレンオキシド２モルおよびプロピレ
ンオキシド４モル付加体（分子量４７１）１５１ｇ、ト
ルエン１５０ｇ、触媒［（ＣＨ3）3ＣＯＫ］１．２ｇを
仕込んだ後、氷冷下でアクリロニトリル５３ｇを３０分
かけて滴下し、その後１時間反応を行なった。反応終了
後、得られた反応液を水で洗浄し触媒を除去した後、溶
媒を蒸留分離し、芳香族ニトリル化合物１５０ｇを得
た。
ルフェノールのエチレンオキシド２モルおよびプロピレ
ンオキシド４モル付加体（分子量４７１）１５１ｇ、ト
ルエン１５０ｇ、触媒［（ＣＨ3）3ＣＯＫ］１．２ｇを
仕込んだ後、氷冷下でアクリロニトリル５３ｇを３０分
かけて滴下し、その後１時間反応を行なった。反応終了
後、得られた反応液を水で洗浄し触媒を除去した後、溶
媒を蒸留分離し、芳香族ニトリル化合物１５０ｇを得
た。
【００３６】得られた芳香族ニトリル化合物は、 1Ｈ−
ＮＭＲ分析、ＩＲの結果から、以下のような構造を有す
ることが判った。 （ＣＨ3）3Ｃ−Ｃ6Ｈ4−Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）4（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2
−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ 得られた芳香族ニトリル化合物の潤滑油基本性能の評価
結果を第１表に示す。
ＮＭＲ分析、ＩＲの結果から、以下のような構造を有す
ることが判った。 （ＣＨ3）3Ｃ−Ｃ6Ｈ4−Ｏ（Ｃ3Ｈ6Ｏ）4（Ｃ2Ｈ4Ｏ）2
−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ 得られた芳香族ニトリル化合物の潤滑油基本性能の評価
結果を第１表に示す。
【００３７】
【実施例２】実施例１において、ｐ-t- ブチルフェノー
ルのエチレンオキシド２モルおよびプロピレンオキシド
４モル付加体の代わりに、ｐ- オクチルフェノールのエ
チレンオキシド８モル付加体（分子量５５９）を２００
ｇ用いた以外は、実施例１と同様にして、芳香族ニトリ
ル化合物１９０ｇを得た。
ルのエチレンオキシド２モルおよびプロピレンオキシド
４モル付加体の代わりに、ｐ- オクチルフェノールのエ
チレンオキシド８モル付加体（分子量５５９）を２００
ｇ用いた以外は、実施例１と同様にして、芳香族ニトリ
ル化合物１９０ｇを得た。
【００３８】得られた芳香族ニトリル化合物は、 1Ｈ−
ＮＭＲ分析、ＩＲの結果から、以下のような構造を有す
ることが判った。 （ＣＨ3）3ＣＣＨ2（ＣＨ3）2Ｃ−Ｃ6Ｈ4−Ｏ（Ｃ2Ｈ4
Ｏ）8−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ 得られた芳香族ニトリル化合物の潤滑油基本性能の評価
結果を第１表に示す。
ＮＭＲ分析、ＩＲの結果から、以下のような構造を有す
ることが判った。 （ＣＨ3）3ＣＣＨ2（ＣＨ3）2Ｃ−Ｃ6Ｈ4−Ｏ（Ｃ2Ｈ4
Ｏ）8−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ 得られた芳香族ニトリル化合物の潤滑油基本性能の評価
結果を第１表に示す。
【００３９】
【実施例３】実施例１において、ｐ-t- ブチルフェノー
ルのエチレンオキシド２モルおよびプロピレンオキシド
４モル付加体の代わりに、ｐ- ノニルフェノールのエチ
レンオキシド３モルおよびプロピレンオキシド３モル付
加体（分子量５１０）を２００ｇ用いた以外は、実施例
１と同様にして、芳香族ニトリル化合物１８５ｇを得
た。
ルのエチレンオキシド２モルおよびプロピレンオキシド
４モル付加体の代わりに、ｐ- ノニルフェノールのエチ
レンオキシド３モルおよびプロピレンオキシド３モル付
加体（分子量５１０）を２００ｇ用いた以外は、実施例
１と同様にして、芳香族ニトリル化合物１８５ｇを得
た。
【００４０】得られた芳香族ニトリル化合物は、 1Ｈ−
ＮＭＲ分析、ＩＲの結果から、以下のような構造を有す
ることが判った。 ＣＨ3（ＣＨ3）ＣＨ［ＣＨ2（ＣＨ3）ＣＨ］2−Ｃ6Ｈ4
−Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3−−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）3−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ
Ｎ 得られた芳香族ニトリル化合物の潤滑油基本性能の評価
結果を第１表に示す。
ＮＭＲ分析、ＩＲの結果から、以下のような構造を有す
ることが判った。 ＣＨ3（ＣＨ3）ＣＨ［ＣＨ2（ＣＨ3）ＣＨ］2−Ｃ6Ｈ4
−Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）3−−（Ｃ3Ｈ6Ｏ）3−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ
Ｎ 得られた芳香族ニトリル化合物の潤滑油基本性能の評価
結果を第１表に示す。
【００４１】
【実施例４】実施例１において、ｐ-t- ブチルフェノー
ルのエチレンオキシド２モルおよびプロピレンオキシド
４モル付加体の代わりに、ビスフェノールＡのエチレン
オキシド１０モル付加体（分子量６６０）を１５０ｇ用
いた以外は、実施例１と同様にして、芳香族ニトリル化
合物１６０ｇを得た。
ルのエチレンオキシド２モルおよびプロピレンオキシド
４モル付加体の代わりに、ビスフェノールＡのエチレン
オキシド１０モル付加体（分子量６６０）を１５０ｇ用
いた以外は、実施例１と同様にして、芳香族ニトリル化
合物１６０ｇを得た。
【００４２】得られた芳香族ニトリル化合物は、 1Ｈ−
ＮＭＲ分析、ＩＲの結果から、以下のような構造を有す
ることが判った。 ＮＣ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣ2Ｈ4）uＯ−Ｃ6Ｈ4−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）2−Ｃ6Ｈ4−−Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）v−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ
Ｎ ［ｕ＋ｖ＝１０］ 得られた芳香族ニトリル化合物の潤滑油基本性能の評価
結果を第１表に示す。
ＮＭＲ分析、ＩＲの結果から、以下のような構造を有す
ることが判った。 ＮＣ−ＣＨ2ＣＨ2−（ＯＣ2Ｈ4）uＯ−Ｃ6Ｈ4−Ｃ（Ｃ
Ｈ3）2−Ｃ6Ｈ4−−Ｏ（Ｃ2Ｈ4Ｏ）v−ＣＨ2ＣＨ2−Ｃ
Ｎ ［ｕ＋ｖ＝１０］ 得られた芳香族ニトリル化合物の潤滑油基本性能の評価
結果を第１表に示す。
【００４３】
【比較例１】実施例１において、ｐ-t- ブチルフェノー
ルのエチレンオキシド２モルおよびプロピレンオキシド
４モル付加体の代わりに、メタノールのプロピレンオキ
シド１７モル付加体（分子量１０００）を１５０ｇ用い
た以外は、実施例１と同様にして、脂肪族ニトリル化合
物１５０ｇを得た。
ルのエチレンオキシド２モルおよびプロピレンオキシド
４モル付加体の代わりに、メタノールのプロピレンオキ
シド１７モル付加体（分子量１０００）を１５０ｇ用い
た以外は、実施例１と同様にして、脂肪族ニトリル化合
物１５０ｇを得た。
【００４４】得られた脂肪族ニトリル化合物は、 1Ｈ−
ＮＭＲ分析、ＩＲの結果から、以下のような構造を有す
ることが判った。 ＣＨ3Ｏ−（ＣＨ2（ＣＨ3）ＣＨＯ）17−ＣＨ2ＣＨ2−
ＣＮ 得られた脂肪族ニトリル化合物の潤滑油基本性能の評価
結果を第１表に示す。
ＮＭＲ分析、ＩＲの結果から、以下のような構造を有す
ることが判った。 ＣＨ3Ｏ−（ＣＨ2（ＣＨ3）ＣＨＯ）17−ＣＨ2ＣＨ2−
ＣＮ 得られた脂肪族ニトリル化合物の潤滑油基本性能の評価
結果を第１表に示す。
【００４５】
【表１】
Claims (3)
- 【請求項１】下記の一般式［Ｉ］で表わされる芳香族ニ
トリル化合物を含有してなることを特徴とする芳香族ニ
トリル系潤滑油； （Ｒ1−）nＡｒ［−Ｏ（Ｒ2Ｏ）p−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＮ］m ・・・［Ｉ］ ［式［Ｉ］中、Ｒ1 は、それぞれ独立に、炭素原子数１
〜２０の炭化水素基、炭素原子数２〜３０のエーテル結
合を有する炭化水素基、炭素原子数１〜２０のアルコキ
シ基、または炭素原子数１〜１０のハロゲン原子を有す
る炭化水素基であり、 Ｒ2 は、それぞれ独立に、炭素原子数２〜４のアルキレ
ン基であり、 Ａｒは、芳香族置換基であり、 ｎは、０〜５の整数であり、 ｍは、１〜６の整数であり、 ｎ＋ｍは、６以下の整数であり、 ｐは、それぞれ独立に１〜３０の整数である。］。 - 【請求項２】前記潤滑油が冷凍機用潤滑油であることを
特徴とする請求項１に記載の潤滑油。 - 【請求項３】オゾン層非破壊性のフルオロカーボン水素
添加物を含有していることを特徴とする請求項２に記載
の冷凍機用潤滑油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21135396A JPH1053782A (ja) | 1996-08-09 | 1996-08-09 | 芳香族ニトリル系潤滑油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21135396A JPH1053782A (ja) | 1996-08-09 | 1996-08-09 | 芳香族ニトリル系潤滑油 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1053782A true JPH1053782A (ja) | 1998-02-24 |
Family
ID=16604571
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21135396A Pending JPH1053782A (ja) | 1996-08-09 | 1996-08-09 | 芳香族ニトリル系潤滑油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1053782A (ja) |
-
1996
- 1996-08-09 JP JP21135396A patent/JPH1053782A/ja active Pending
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