JPH09310086A - 冷凍機油組成物 - Google Patents
冷凍機油組成物Info
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- JPH09310086A JPH09310086A JP8150416A JP15041696A JPH09310086A JP H09310086 A JPH09310086 A JP H09310086A JP 8150416 A JP8150416 A JP 8150416A JP 15041696 A JP15041696 A JP 15041696A JP H09310086 A JPH09310086 A JP H09310086A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ハイドロフルオロカーボンを冷媒とする圧縮
機用の冷凍機油組成物であり、各種の圧縮機の中でも最
も過酷な潤滑条件下で使用されるロータリ圧縮機にも対
応できる、ポリオールエステル基油の潤滑油組成物を提
供する。 【解決手段】 ポリオールエステルを基油とし、これに
アルキルホスフォロチオネート及び／又はアリールホス
フォロチオネートを０．１〜５．０質量％、エポキシ化
合物を０．２〜３．０質量％配合してなる。
機用の冷凍機油組成物であり、各種の圧縮機の中でも最
も過酷な潤滑条件下で使用されるロータリ圧縮機にも対
応できる、ポリオールエステル基油の潤滑油組成物を提
供する。 【解決手段】 ポリオールエステルを基油とし、これに
アルキルホスフォロチオネート及び／又はアリールホス
フォロチオネートを０．１〜５．０質量％、エポキシ化
合物を０．２〜３．０質量％配合してなる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ハイドロフルオロ
カーボン（ＨＦＣ）を冷媒とする圧縮機に使用する冷凍
機油組成物に関する。更に詳しくは、ＨＦＣ冷媒との相
溶性及び低吸湿性に優れているポリオールエステルを基
油とし、ポリオールエステルの欠点とされるスラッジの
生成を抑制し、潤滑性不足のない冷凍機油組成物に関す
る。
カーボン（ＨＦＣ）を冷媒とする圧縮機に使用する冷凍
機油組成物に関する。更に詳しくは、ＨＦＣ冷媒との相
溶性及び低吸湿性に優れているポリオールエステルを基
油とし、ポリオールエステルの欠点とされるスラッジの
生成を抑制し、潤滑性不足のない冷凍機油組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】 １．冷凍機油の一般要求性能 冷凍機の圧縮機の主なタイプとしては、レシプロ型、ス
クロール型、ロータリ型があるが、圧縮機のタイプを問
わず、冷凍機油に要求される一般性能として重要なもの
は、耐摩耗性、耐荷重能、熱及び化学的安定性、低温流
動性、使用冷媒との相溶性である。冷凍機油には、圧縮
機摺動部の摩耗防止や冷却、冷媒ガス圧縮工程における
高圧・低圧部のシール、摩耗粉や異物の除去などの役割
がある。このため、冷凍機油の性能としては、優れた耐
摩耗性、耐荷重能などの潤滑性とともに、使用冷媒や電
気絶縁材、金属などの機材との共存下において、熱・化
学的安定性が高く、機材への影響のないものが求められ
る。また、冷凍機油の一部は、圧縮された冷媒ガスに混
入し、冷媒と共に冷凍機の系内を循環して、毛細管ある
いは膨張弁を経て蒸発器に流入する。蒸発器から圧縮機
への油戻りを良くするために、更には、低温再起動時の
圧縮機摺動部への給油などのために、低温流動性と、使
用冷媒との高い相溶性が冷凍機油に求められる。
クロール型、ロータリ型があるが、圧縮機のタイプを問
わず、冷凍機油に要求される一般性能として重要なもの
は、耐摩耗性、耐荷重能、熱及び化学的安定性、低温流
動性、使用冷媒との相溶性である。冷凍機油には、圧縮
機摺動部の摩耗防止や冷却、冷媒ガス圧縮工程における
高圧・低圧部のシール、摩耗粉や異物の除去などの役割
がある。このため、冷凍機油の性能としては、優れた耐
摩耗性、耐荷重能などの潤滑性とともに、使用冷媒や電
気絶縁材、金属などの機材との共存下において、熱・化
学的安定性が高く、機材への影響のないものが求められ
る。また、冷凍機油の一部は、圧縮された冷媒ガスに混
入し、冷媒と共に冷凍機の系内を循環して、毛細管ある
いは膨張弁を経て蒸発器に流入する。蒸発器から圧縮機
への油戻りを良くするために、更には、低温再起動時の
圧縮機摺動部への給油などのために、低温流動性と、使
用冷媒との高い相溶性が冷凍機油に求められる。
【０００３】２．使用冷媒と冷凍機油の関係 冷凍機の圧縮機に使用される冷媒としては、従来、クロ
ロフルオロカーボン（ＣＦＣ）系冷媒とハイドロクロロ
フルオロカーボン（ＨＣＦＣ）系冷媒が単独又は混合し
て用いられている。これらの冷媒は、いずれも極性が低
いため、無極性である炭化水素系油（鉱油、アルキルベ
ンゼン、ポリーαーオレフィン等）との相溶性が良い。
また、これらの冷媒は、分子中に塩素原子を持つ含塩素
系冷媒である。この塩素原子が圧縮機の摺動面上で摺動
材と反応して、潤滑剤となる塩化物が生成する。これに
加えて、炭化水素系油は潤滑性が良好である。
ロフルオロカーボン（ＣＦＣ）系冷媒とハイドロクロロ
フルオロカーボン（ＨＣＦＣ）系冷媒が単独又は混合し
て用いられている。これらの冷媒は、いずれも極性が低
いため、無極性である炭化水素系油（鉱油、アルキルベ
ンゼン、ポリーαーオレフィン等）との相溶性が良い。
また、これらの冷媒は、分子中に塩素原子を持つ含塩素
系冷媒である。この塩素原子が圧縮機の摺動面上で摺動
材と反応して、潤滑剤となる塩化物が生成する。これに
加えて、炭化水素系油は潤滑性が良好である。
【０００４】このため、クロロフルオロカーボン（ＣＦ
Ｃ）系冷媒やハイドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦ
Ｃ）系冷媒を使用する冷凍機には、適度に精製したナフ
テン系鉱油、パラフィン系鉱油、アルキルベンゼン、ポ
リーαーオレフィンなどの炭化水素系油を単独又は混合
した基油に、酸化防止剤、摩耗防止剤、腐食防止剤など
を微量添加した冷凍機油が一般に使用されている。
Ｃ）系冷媒やハイドロクロロフルオロカーボン（ＨＣＦ
Ｃ）系冷媒を使用する冷凍機には、適度に精製したナフ
テン系鉱油、パラフィン系鉱油、アルキルベンゼン、ポ
リーαーオレフィンなどの炭化水素系油を単独又は混合
した基油に、酸化防止剤、摩耗防止剤、腐食防止剤など
を微量添加した冷凍機油が一般に使用されている。
【０００５】ところで、含塩素系冷媒によって成層圏の
オゾン層が破壊されるとの学説が発表されて以来、地球
環境の保護のために、国際的にＣＦＣ系冷媒とＨＣＦＣ
系冷媒の生産規制が計画され、分子内に塩素原子を持た
ない代替品の検討が進められている。例えば、ＨＣＦＣ
−２２（Ｒ−２２）の代替品としては、ＨＦＣ−１３４
ａ、ＨＦＣ−１４３ａ、ＨＦＣ−１２５、ＨＦＣ−３２
などのハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）系冷媒を混
合したＨＦＣ系冷媒の採用が見込まれている。しかし、
ＨＦＣ系冷媒は、いずれもＣＦＣ系冷媒やＨＣＦＣ系冷
媒より極性が高いため、炭化水素系油との相溶性が悪
い。また、ＨＦＣ系冷媒は、分子中に塩素原子を持たな
いため、摩耗防止性が低い。従って、従来のＣＦＣ系冷
媒又はＨＣＦＣ系冷媒を使用する冷凍機に対する潤滑油
技術では、新冷媒であるＨＦＣ系冷媒を使用する冷凍機
への対応が困難である。このため、ＨＦＣ系冷媒に適し
た冷凍機油の開発が強く要請されている。
オゾン層が破壊されるとの学説が発表されて以来、地球
環境の保護のために、国際的にＣＦＣ系冷媒とＨＣＦＣ
系冷媒の生産規制が計画され、分子内に塩素原子を持た
ない代替品の検討が進められている。例えば、ＨＣＦＣ
−２２（Ｒ−２２）の代替品としては、ＨＦＣ−１３４
ａ、ＨＦＣ−１４３ａ、ＨＦＣ−１２５、ＨＦＣ−３２
などのハイドロフルオロカーボン（ＨＦＣ）系冷媒を混
合したＨＦＣ系冷媒の採用が見込まれている。しかし、
ＨＦＣ系冷媒は、いずれもＣＦＣ系冷媒やＨＣＦＣ系冷
媒より極性が高いため、炭化水素系油との相溶性が悪
い。また、ＨＦＣ系冷媒は、分子中に塩素原子を持たな
いため、摩耗防止性が低い。従って、従来のＣＦＣ系冷
媒又はＨＣＦＣ系冷媒を使用する冷凍機に対する潤滑油
技術では、新冷媒であるＨＦＣ系冷媒を使用する冷凍機
への対応が困難である。このため、ＨＦＣ系冷媒に適し
た冷凍機油の開発が強く要請されている。
【０００６】３．ＨＦＣ系冷媒対応冷凍機油の従来技術 ＨＦＣ系冷媒を使用する冷凍機の潤滑油としては、これ
まで、エステル系合成油、ポリエーテル系合成油などの
ＨＦＣ系冷媒と相溶性のある含酸素炭化水素系合成油が
検討されている。中でも、エステル系合成油は、ポリエ
ーテル系合成油に比べて、電気絶縁性、高温域での冷媒
との相溶性が優れ、吸湿性が低いなどの特長がある。こ
のため、ＨＦＣ系冷媒を使用する冷凍機にはエステル系
合成油が好ましい。
まで、エステル系合成油、ポリエーテル系合成油などの
ＨＦＣ系冷媒と相溶性のある含酸素炭化水素系合成油が
検討されている。中でも、エステル系合成油は、ポリエ
ーテル系合成油に比べて、電気絶縁性、高温域での冷媒
との相溶性が優れ、吸湿性が低いなどの特長がある。こ
のため、ＨＦＣ系冷媒を使用する冷凍機にはエステル系
合成油が好ましい。
【０００７】エステル系合成油を用いる冷凍機油として
は、例えば、特開平３−２４１９７号、特開平３−８８
８９２号、特開平３−１２８９９１号、特開平３−１２
８９９２号、特開平５−５９３８８号などが開示されて
いる。上記の中、特開平３−２４１９７号には、ポリエ
ーテル、アルキルベンゼン又はエステル基油に、耐摩耗
性向上剤として２−エチルー１，３−ヘキサンジオー
ル、２−エチルヘキサノール、ラウリルアルコール又は
デカノールを配合することが開示されている。上記特開
平５−５９３８８号は、二塩基酸ジエステル又は多価ア
ルコールのカルボン酸エステルを基油として、これにリ
ン酸エステル又は亜リン酸エステルを５．０〜９０．０
質量％配合するところに特徴がある。また、特開平５−
１７７９２号には、エステル油、アルキルベンゼン又は
鉱油を基油として、これにアルキレングリコールジグリ
シジルエーテル又は特定構造の脂肪族環状エポキシ化合
物を含有させた冷凍機油組成物が開示されている。
は、例えば、特開平３−２４１９７号、特開平３−８８
８９２号、特開平３−１２８９９１号、特開平３−１２
８９９２号、特開平５−５９３８８号などが開示されて
いる。上記の中、特開平３−２４１９７号には、ポリエ
ーテル、アルキルベンゼン又はエステル基油に、耐摩耗
性向上剤として２−エチルー１，３−ヘキサンジオー
ル、２−エチルヘキサノール、ラウリルアルコール又は
デカノールを配合することが開示されている。上記特開
平５−５９３８８号は、二塩基酸ジエステル又は多価ア
ルコールのカルボン酸エステルを基油として、これにリ
ン酸エステル又は亜リン酸エステルを５．０〜９０．０
質量％配合するところに特徴がある。また、特開平５−
１７７９２号には、エステル油、アルキルベンゼン又は
鉱油を基油として、これにアルキレングリコールジグリ
シジルエーテル又は特定構造の脂肪族環状エポキシ化合
物を含有させた冷凍機油組成物が開示されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】ポリオールエステル
（エステル系合成油）は、電気絶縁性、高温域における
ＨＦＣ系冷媒との相溶性、低吸湿性に優れている。しか
し、ポリオールエステルは、炭化水素系油に比べて化学
的に活性なため、高温となる圧縮機内で特有のスラッジ
を生成し易い。また、ＨＦＣ系冷媒は、分子中に塩素原
子を持たないため、使用条件の厳しい圧縮機の場合には
潤滑性不足となる場合がある。特に、ロータリ圧縮機
は、レシプロ圧縮機やスクロール圧縮機よりも過酷な潤
滑条件下で使用されるために、より高い耐摩耗性及び熱
・化学的安定性が要求されている。
（エステル系合成油）は、電気絶縁性、高温域における
ＨＦＣ系冷媒との相溶性、低吸湿性に優れている。しか
し、ポリオールエステルは、炭化水素系油に比べて化学
的に活性なため、高温となる圧縮機内で特有のスラッジ
を生成し易い。また、ＨＦＣ系冷媒は、分子中に塩素原
子を持たないため、使用条件の厳しい圧縮機の場合には
潤滑性不足となる場合がある。特に、ロータリ圧縮機
は、レシプロ圧縮機やスクロール圧縮機よりも過酷な潤
滑条件下で使用されるために、より高い耐摩耗性及び熱
・化学的安定性が要求されている。
【０００９】本発明の目的は、ＨＦＣ系冷媒を使用する
圧縮機専用の潤滑油として、耐摩耗性、耐荷重能、熱・
化学的安定性、ＨＦＣ系冷媒との相溶性に優れた性能を
有すると共に、ポリオールエステルに特有のスラッジの
生成を抑制し、長期間にわたって使用可能であり、しか
もロータリ圧縮機にも十分対応できる冷凍機油を提供す
ることにある。
圧縮機専用の潤滑油として、耐摩耗性、耐荷重能、熱・
化学的安定性、ＨＦＣ系冷媒との相溶性に優れた性能を
有すると共に、ポリオールエステルに特有のスラッジの
生成を抑制し、長期間にわたって使用可能であり、しか
もロータリ圧縮機にも十分対応できる冷凍機油を提供す
ることにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ポリオー
ルエステルの欠点であるスラッジの生成と潤滑性不足を
解決するために、ポリオールエステルに適合する添加剤
を多種類の添加剤の中から探索した。そして、実験と検
討を重ねた結果、ポリオールエステルに適合する添加剤
の組合せ及びその最適配合割合を見出だして、ポリオー
ルエステルの使用が困難とされていたロータリ圧縮機に
ついても対応可能な本発明を完成することに成功した。
ルエステルの欠点であるスラッジの生成と潤滑性不足を
解決するために、ポリオールエステルに適合する添加剤
を多種類の添加剤の中から探索した。そして、実験と検
討を重ねた結果、ポリオールエステルに適合する添加剤
の組合せ及びその最適配合割合を見出だして、ポリオー
ルエステルの使用が困難とされていたロータリ圧縮機に
ついても対応可能な本発明を完成することに成功した。
【００１１】本発明は、ハイドロフルオロカーボンを冷
媒とする圧縮機用の冷凍機油組成物である。本発明の構
成は、ポリオールエステルを基油とし、基油に対して、 ａ．アルキルホスフォロチオネート及び／又はアリール
ホスフォロチオネートを０．１〜５．０質量％、及び ｂ．エポキシ化合物を０．２〜３．０質量％配合してな
る。
媒とする圧縮機用の冷凍機油組成物である。本発明の構
成は、ポリオールエステルを基油とし、基油に対して、 ａ．アルキルホスフォロチオネート及び／又はアリール
ホスフォロチオネートを０．１〜５．０質量％、及び ｂ．エポキシ化合物を０．２〜３．０質量％配合してな
る。
【００１２】
１．基油 本発明は、基油として、ポリオールエステルを使用す
る。ポリオールエステルとしては、多価アルコールの１
種類以上とカルボン酸（直鎖飽和脂肪酸、モノアルキル
分岐脂肪酸、ポリアルキル分岐脂肪酸）との反応により
得られたエステル、またはこれらのエステルの混合物、
あるいは多価アルコールとカルボン酸の１種類以上とを
混合して反応させたものが挙げられる。
る。ポリオールエステルとしては、多価アルコールの１
種類以上とカルボン酸（直鎖飽和脂肪酸、モノアルキル
分岐脂肪酸、ポリアルキル分岐脂肪酸）との反応により
得られたエステル、またはこれらのエステルの混合物、
あるいは多価アルコールとカルボン酸の１種類以上とを
混合して反応させたものが挙げられる。
【００１３】多価アルコールとしては、例えば、ネオペ
ンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトール、ジペンタエリスリトールが挙げられる。
ンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトール、ジペンタエリスリトールが挙げられる。
【００１４】直鎖飽和脂肪酸としては、例えば、酢酸、
プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプ
タン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン
酸、ドデカン酸が挙げられる。
プロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプ
タン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ウンデカン
酸、ドデカン酸が挙げられる。
【００１５】モノアルキル分岐脂肪酸としては、例え
ば、イソブタン酸、２−メチルブタン酸、イソペンタン
酸、トリメチルプロパン酸、２−メチルペンタン酸、３
−メチルペンタン酸、４−イソカプロン酸、８−エチル
ヘキサン酸、４−プロピルペンタン酸、４−エチルペン
タン酸、２−メチルデカン酸、３−メチルデカン酸、４
−メチルデカン酸、５−メチルデカン酸、６−メチルデ
カン酸、６−エチルノナン酸、５−プロピルオクタン
酸、３−メチルウンデカン酸、６−プロピルノナン酸が
挙げられる。
ば、イソブタン酸、２−メチルブタン酸、イソペンタン
酸、トリメチルプロパン酸、２−メチルペンタン酸、３
−メチルペンタン酸、４−イソカプロン酸、８−エチル
ヘキサン酸、４−プロピルペンタン酸、４−エチルペン
タン酸、２−メチルデカン酸、３−メチルデカン酸、４
−メチルデカン酸、５−メチルデカン酸、６−メチルデ
カン酸、６−エチルノナン酸、５−プロピルオクタン
酸、３−メチルウンデカン酸、６−プロピルノナン酸が
挙げられる。
【００１６】ポリアルキル分岐脂肪酸としては、例え
ば、２，２−ジメチルブタン酸、２，２−ジメチルペン
タン酸、２，２，３−トリメチルブタン酸、２，２−ジ
メチルヘキサン酸、２−メチルー３−エチルペンタン
酸、２，２，３−トリメチルペンタン酸、２，２−ジメ
チルヘプタン酸、２−メチルー３−エチルヘキサン酸、
２，２，４−トリメチルヘキサン酸、３，５，５−トリ
メチルヘキサン酸、２，２−ジメチルー３−エチルペン
タン酸、２，２，３−トリメチルペンタン酸、２，２−
ジメチルオクタン酸、２−ブチルー５−メチルペンタン
酸、２−イソブチルー５−メチルペンタン酸、２，３−
ジメチルノナン酸、４，８−ジメチルノナン酸、２−ブ
チルー５−メチルヘキサン酸が挙げられる。
ば、２，２−ジメチルブタン酸、２，２−ジメチルペン
タン酸、２，２，３−トリメチルブタン酸、２，２−ジ
メチルヘキサン酸、２−メチルー３−エチルペンタン
酸、２，２，３−トリメチルペンタン酸、２，２−ジメ
チルヘプタン酸、２−メチルー３−エチルヘキサン酸、
２，２，４−トリメチルヘキサン酸、３，５，５−トリ
メチルヘキサン酸、２，２−ジメチルー３−エチルペン
タン酸、２，２，３−トリメチルペンタン酸、２，２−
ジメチルオクタン酸、２−ブチルー５−メチルペンタン
酸、２−イソブチルー５−メチルペンタン酸、２，３−
ジメチルノナン酸、４，８−ジメチルノナン酸、２−ブ
チルー５−メチルヘキサン酸が挙げられる。
【００１７】ポリオールエステルは、通常、粘度５〜１
５０ｍｍ２／ｓ（４０℃）の範囲で、酸価１mgＫＯＨ／
g 以下、水分５００ｐｐｍ以下のものが使用できる。熱
安定性に影響する不純物、混入物、水分を除くため、蒸
留、濾過し、吸着剤、脱水剤で処理した、粘度５〜１５
０ｍｍ２／ｓ（４０℃）、酸価０．０１mgＫＯＨ／g以
下、水分１００ｐｐｍ以下のものが好ましい。
５０ｍｍ２／ｓ（４０℃）の範囲で、酸価１mgＫＯＨ／
g 以下、水分５００ｐｐｍ以下のものが使用できる。熱
安定性に影響する不純物、混入物、水分を除くため、蒸
留、濾過し、吸着剤、脱水剤で処理した、粘度５〜１５
０ｍｍ２／ｓ（４０℃）、酸価０．０１mgＫＯＨ／g以
下、水分１００ｐｐｍ以下のものが好ましい。
【００１８】なお、含塩素系冷媒（ＣＦＣ系冷媒、ＨＣ
ＦＣ系冷媒）に使用されているナフテン系鉱油、パラフ
ィン系鉱油、アルキルベンゼン、ポリーαーオレフィン
などは、ＨＦＣ系冷媒との相溶性が悪いため、本発明の
冷凍機油組成物の基油には使用できない。
ＦＣ系冷媒）に使用されているナフテン系鉱油、パラフ
ィン系鉱油、アルキルベンゼン、ポリーαーオレフィン
などは、ＨＦＣ系冷媒との相溶性が悪いため、本発明の
冷凍機油組成物の基油には使用できない。
【００１９】２．添加剤 （１）アルキルホスフォロチオネート、アリールホスフ
ォロチオネート アルキルホスフォロチオネートとしては、例えば、トリ
メチルホスフォロチオネート、トリエチルホスフォロチ
オネート、トリブチルホスフォロチオネート、トリオク
チルホスフォロチオネート、トリデシルホスフォロチオ
ネート、トリラウリルホスフォロチオネートが挙げられ
る。
ォロチオネート アルキルホスフォロチオネートとしては、例えば、トリ
メチルホスフォロチオネート、トリエチルホスフォロチ
オネート、トリブチルホスフォロチオネート、トリオク
チルホスフォロチオネート、トリデシルホスフォロチオ
ネート、トリラウリルホスフォロチオネートが挙げられ
る。
【００２０】アリールホスフォロチオネートとしては、
例えば、トリフェニルホスフォロチオネートが挙げられ
る。
例えば、トリフェニルホスフォロチオネートが挙げられ
る。
【００２１】アルキルホスフォロチオネート、アリール
ホスフォロチオネートは、単独でも、混合使用しても差
し支えない。
ホスフォロチオネートは、単独でも、混合使用しても差
し支えない。
【００２２】アルキルホスフォロチオネート及び／又は
アリールホスフォロチオネートは、ポリオールエステル
との適合性が良く、耐摩耗性及び耐荷重能を向上させる
効果がある。
アリールホスフォロチオネートは、ポリオールエステル
との適合性が良く、耐摩耗性及び耐荷重能を向上させる
効果がある。
【００２３】アルキルホスフォロチオネート及び／又は
アリールホスフォロチオネートの配合割合は、ポリオー
ルエステル基油に対して、０．１〜５．０質量％であ
る。配合割合が０．１質量％未満では耐摩耗性が向上し
ない。配合割合が５．０質量％を超えると、ＨＦＣ系冷
媒やポリオールエステルへの溶解性が悪くなる他、添加
量増大に見合う効果が得られず、また、熱・化学的安定
性に悪影響を及ぼす。
アリールホスフォロチオネートの配合割合は、ポリオー
ルエステル基油に対して、０．１〜５．０質量％であ
る。配合割合が０．１質量％未満では耐摩耗性が向上し
ない。配合割合が５．０質量％を超えると、ＨＦＣ系冷
媒やポリオールエステルへの溶解性が悪くなる他、添加
量増大に見合う効果が得られず、また、熱・化学的安定
性に悪影響を及ぼす。
【００２４】（２）エポキシ化合物 エポキシ化合物としては、例えば、フェニルグリシジル
エーテル、アルキルフェニルグリシジルエーテル、１，
２−エポキシアルカン、ビニールシクロヘキセンジオキ
シドが使用できる。これらは単独でも、混合使用しても
差し支えない。中でも、１，２−エポキシアルカン、ビ
ニールシクロヘキセンジオキシドが好ましい。
エーテル、アルキルフェニルグリシジルエーテル、１，
２−エポキシアルカン、ビニールシクロヘキセンジオキ
シドが使用できる。これらは単独でも、混合使用しても
差し支えない。中でも、１，２−エポキシアルカン、ビ
ニールシクロヘキセンジオキシドが好ましい。
【００２５】アルキルフェニルグリシジルエーテルとし
ては、例えば、ブチルフェニルグリシジルエーテル、ペ
ンチルフェニルグリシジルエーテル、ヘキシルフェニル
グリシジルエーテル、ヘプチルフェニルグリシジルエー
テル、オクチルフェニルグリシジルエーテル、ノニルフ
ェニルグリシジルエーテル、デシルフェニルグリシジル
エーテルが挙げられる。
ては、例えば、ブチルフェニルグリシジルエーテル、ペ
ンチルフェニルグリシジルエーテル、ヘキシルフェニル
グリシジルエーテル、ヘプチルフェニルグリシジルエー
テル、オクチルフェニルグリシジルエーテル、ノニルフ
ェニルグリシジルエーテル、デシルフェニルグリシジル
エーテルが挙げられる。
【００２６】１，２−エポキシアルカンとしては、例え
ば、１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポキシヘプ
タン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシデ
カン、１，２−エポキシヘンデカン、１，２−エポキシ
ドデカン、１，２−エポキシトリデカン、１，２−エポ
キシテトラデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、
１，２−エポキシヘプタデカン、１，２−エポキシオク
タデカンが挙げられる。
ば、１，２−エポキシヘキサン、１，２−エポキシヘプ
タン、１，２−エポキシオクタン、１，２−エポキシデ
カン、１，２−エポキシヘンデカン、１，２−エポキシ
ドデカン、１，２−エポキシトリデカン、１，２−エポ
キシテトラデカン、１，２−エポキシヘキサデカン、
１，２−エポキシヘプタデカン、１，２−エポキシオク
タデカンが挙げられる。
【００２７】エポキシ化合物は、ポリオールエステルと
の適合性が良く、ポリオールエステルの劣化によるスラ
ッジ生成を抑制する効果がある。また、アルキルホスフ
ォロチオネート又はアリールホスフォロチオネートに起
因するスラッジの生成を抑制する効果がある。
の適合性が良く、ポリオールエステルの劣化によるスラ
ッジ生成を抑制する効果がある。また、アルキルホスフ
ォロチオネート又はアリールホスフォロチオネートに起
因するスラッジの生成を抑制する効果がある。
【００２８】エポキシ化合物の配合割合は、ポリオール
エステル基油に対して、０．２〜３．０質量％である。
配合割合が０．２質量％未満では、ポリオールエステル
の劣化抑制効果が不十分である。配合割合が３．０質量
％を超えると、ＨＦＣ系冷媒やポリオールエステルへの
溶解性が悪くなり、添加量増大に起因するスラッジの発
生に影響を及ぼす他、熱・化学的安定性に悪影響を及ぼ
す。
エステル基油に対して、０．２〜３．０質量％である。
配合割合が０．２質量％未満では、ポリオールエステル
の劣化抑制効果が不十分である。配合割合が３．０質量
％を超えると、ＨＦＣ系冷媒やポリオールエステルへの
溶解性が悪くなり、添加量増大に起因するスラッジの発
生に影響を及ぼす他、熱・化学的安定性に悪影響を及ぼ
す。
【００２９】（３）その他の配合可能な添加剤 本発明の冷凍機油組成物には、本発明の目的とする冷凍
機油の性能を満たす範囲内において、冷凍機油の添加剤
として通常使用される酸化防止剤、消泡剤、摩耗防止
剤、金属不活性化剤、その他を併用できる。
機油の性能を満たす範囲内において、冷凍機油の添加剤
として通常使用される酸化防止剤、消泡剤、摩耗防止
剤、金属不活性化剤、その他を併用できる。
【００３０】酸化防止剤としては、ヒンダードフェノー
ル系、アミン系、硫黄系などのもの、例えば、２，６−
ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノール、４，４´−メ
チレンビス（２，６−ジーｔ−ブチルフェノール）、
２，２´−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェ
ノール）、トリメチルジハイドロキノン、ｐ，ｐ´−ジ
オクチルジフェニルアミン、３，７−ジオクチルフェノ
チアジン、アルキルフェノチアジン−１−カルボキシレ
ート、フェニル−２−ナフチルアミン、２，６−ジーｔ
−ブチルー２−ジメチル−ｐ−クレゾール、５−エチル
ー１０，１０´ジフェニルフェナザリン、アルキルジサ
ルファイドを使用できる。
ル系、アミン系、硫黄系などのもの、例えば、２，６−
ジーｔ−ブチル−４−メチルフェノール、４，４´−メ
チレンビス（２，６−ジーｔ−ブチルフェノール）、
２，２´−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェ
ノール）、トリメチルジハイドロキノン、ｐ，ｐ´−ジ
オクチルジフェニルアミン、３，７−ジオクチルフェノ
チアジン、アルキルフェノチアジン−１−カルボキシレ
ート、フェニル−２−ナフチルアミン、２，６−ジーｔ
−ブチルー２−ジメチル−ｐ−クレゾール、５−エチル
ー１０，１０´ジフェニルフェナザリン、アルキルジサ
ルファイドを使用できる。
【００３１】消泡剤としては、例えば、ジメチルポリシ
ロキサン、カルボン酸金属塩を使用できる。
ロキサン、カルボン酸金属塩を使用できる。
【００３２】金属不活性化剤としては、例えば、アリザ
ニン、キリザニン、ベンゾトリアゾール、油溶性ベンゾ
トリアゾール、メルカプトベンゾトリアゾールを使用で
きる。
ニン、キリザニン、ベンゾトリアゾール、油溶性ベンゾ
トリアゾール、メルカプトベンゾトリアゾールを使用で
きる。
【００３３】
【実施例】以下、本発明の実施例及び比較例について説
明する。本発明は実施例に限定されるものではない。実
施例及び比較例に使用した基油及び添加剤の組成、試験
法、試験結果は次のとおりである。
明する。本発明は実施例に限定されるものではない。実
施例及び比較例に使用した基油及び添加剤の組成、試験
法、試験結果は次のとおりである。
【００３４】１．組成 （１）実施例１〜７、比較例１〜８ ａ．基油 ペンタエリスリトールと炭素数７、８及び９の分岐脂肪
酸混合物から合成した、酸価０．０１mgＫＯＨ／g 以
下、水分１００ｐｐｍ以下のポリオールエステルを使用
した。 ｂ．添加剤 アリールホスフォロチオネートは、トリフェニルホスフ
ォロチオネートを使用した。アルキルホスフォロチオネ
ートは、トリオクチルホスフォロチオネートを使用し
た。エポキシ化合物は、ビニールシクロヘキセンジオキ
シドを使用した。
酸混合物から合成した、酸価０．０１mgＫＯＨ／g 以
下、水分１００ｐｐｍ以下のポリオールエステルを使用
した。 ｂ．添加剤 アリールホスフォロチオネートは、トリフェニルホスフ
ォロチオネートを使用した。アルキルホスフォロチオネ
ートは、トリオクチルホスフォロチオネートを使用し
た。エポキシ化合物は、ビニールシクロヘキセンジオキ
シドを使用した。
【００３５】（２）比較例９ ａ．基油 アルキルベンゼンは、ＡＢＡ−Ｈ（三菱化学社製ハード
型アルキルベンゼン）を使用した。なお、アルキルベン
ゼンは、ＨＣＦＣ−２２冷媒を使用する冷凍機の冷凍機
油の基油として通常使用されている。 ｂ．添加剤 リン酸エステルは、トリクレジルホスフェートを使用し
た。
型アルキルベンゼン）を使用した。なお、アルキルベン
ゼンは、ＨＣＦＣ−２２冷媒を使用する冷凍機の冷凍機
油の基油として通常使用されている。 ｂ．添加剤 リン酸エステルは、トリクレジルホスフェートを使用し
た。
【００３６】基油に占める添加剤の配合割合は、表１、
表２に示すとおりである。
表２に示すとおりである。
【００３７】２．試験法 （１）摩耗性試験（潤滑性試験） ＨＦＣ−１３４ａ冷媒雰囲気下で、ファレックス試験
（ＡＳＴＭ Ｄ２７１４）により、鋼リングと鋼ブロッ
ク材を試験材とし、試験後の鋼ブロック表面の摩耗量を
測定した。試験条件は、試験温度１００℃、試験時間１
時間、雰囲気ガス圧力６００ｋＰａである。なお、試験
結果は、比較例９（冷媒はＨＣＦＣ−２２、基油はアル
キルベンゼン）の摩耗量を基準とし、これを１．０とし
た場合の相対値で示した。
（ＡＳＴＭ Ｄ２７１４）により、鋼リングと鋼ブロッ
ク材を試験材とし、試験後の鋼ブロック表面の摩耗量を
測定した。試験条件は、試験温度１００℃、試験時間１
時間、雰囲気ガス圧力６００ｋＰａである。なお、試験
結果は、比較例９（冷媒はＨＣＦＣ−２２、基油はアル
キルベンゼン）の摩耗量を基準とし、これを１．０とし
た場合の相対値で示した。
【００３８】（２）熱及び化学的安定性試験 ＨＦＣ−１３４ａ冷媒雰囲気下で、熱・化学的安定性試
験をシールドチューブ試験法により実施した。シールド
チューブ試験法は、ガラス容器に冷媒、試験油各約１ｃ
ｃ及びＦｅ、Ｃｕ、Ａｌ線を封入して加熱し、１７５℃
×１４日間保持して、試験油の変色やスラッジ生成の有
無を調べる方法である。なお、比較例９は、ＨＣＦＣ−
２２冷媒雰囲気下で行った。試験油の変色の評価方法
は、試験終了後の試験油の変色度合いを観察して、全く
変色しない場合を○、少し変色した場合を△、かなり変
色した場合を×とした。
験をシールドチューブ試験法により実施した。シールド
チューブ試験法は、ガラス容器に冷媒、試験油各約１ｃ
ｃ及びＦｅ、Ｃｕ、Ａｌ線を封入して加熱し、１７５℃
×１４日間保持して、試験油の変色やスラッジ生成の有
無を調べる方法である。なお、比較例９は、ＨＣＦＣ−
２２冷媒雰囲気下で行った。試験油の変色の評価方法
は、試験終了後の試験油の変色度合いを観察して、全く
変色しない場合を○、少し変色した場合を△、かなり変
色した場合を×とした。
【００３９】３．試験結果 試験結果を表１、表２に示す。
【００４０】
【表１】
【００４１】
【表２】
【００４２】（１）実施例１〜７ 実施例は、いずれもＨＣＦＣ−２２冷媒を使用した比較
例９（従来技術の組成）よりも摩耗防止性が良好であ
る。また、熱・化学的安定性も良好であり、スラッジが
生成しない。なお、実施例３（アルキルホスフォロチオ
ネートを使用）は、実施例２（アリールホスフォロチオ
ネートを使用）と同等の試験結果を示した。
例９（従来技術の組成）よりも摩耗防止性が良好であ
る。また、熱・化学的安定性も良好であり、スラッジが
生成しない。なお、実施例３（アルキルホスフォロチオ
ネートを使用）は、実施例２（アリールホスフォロチオ
ネートを使用）と同等の試験結果を示した。
【００４３】（２）比較例１ 比較例１は、ポリオールエステル基油のみで添加剤は無
添加のものであるが、実施例１〜７及び比較例９より摩
耗防止性が劣る。
添加のものであるが、実施例１〜７及び比較例９より摩
耗防止性が劣る。
【００４４】（３）比較例２、３ 比較例２（添加剤はアリールホスフォロチオネートの
み）、比較例３（添加剤はアルキルホスフォロチオネー
トのみ）は、いずれも実施例１〜７及び比較例９より熱
・化学的安定性が悪く、スラッジが生成する。
み）、比較例３（添加剤はアルキルホスフォロチオネー
トのみ）は、いずれも実施例１〜７及び比較例９より熱
・化学的安定性が悪く、スラッジが生成する。
【００４５】（４）比較例４ 比較例４（添加剤はエポキシ化合物のみ）は、実施例１
〜７及び比較例９より摩耗防止性が劣る。
〜７及び比較例９より摩耗防止性が劣る。
【００４６】以上から、本発明の目的を達成するために
は、アリールホスフォロチオネート又はアルキルホスフ
ォロチオネート及びエポキシ化合物がいずれも必須の構
成要件であることが分る。
は、アリールホスフォロチオネート又はアルキルホスフ
ォロチオネート及びエポキシ化合物がいずれも必須の構
成要件であることが分る。
【００４７】（５）比較例５ 比較例５（アリールホスフォロチオネートの配合割合は
０．０５質量％）は、実施例１（アリールホスフォロチ
オネートの配合割合は０．１質量％）及び比較例９より
摩耗防止性が劣る。このことからアリールホスフォロチ
オネートの配合割合の下限値は、ポリオールエステル基
油に対して０．１質量％以上であることが分る。
０．０５質量％）は、実施例１（アリールホスフォロチ
オネートの配合割合は０．１質量％）及び比較例９より
摩耗防止性が劣る。このことからアリールホスフォロチ
オネートの配合割合の下限値は、ポリオールエステル基
油に対して０．１質量％以上であることが分る。
【００４８】（６）比較例６ 比較例６（アリールホスフォロチオネートの配合割合は
６．０質量％）は、実施例５（アリールホスフォロチオ
ネートの配合割合は５．０質量％）に比べて添加量に見
合った摩耗防止効果が得られず、かつ、熱・化学的安定
性も低下する。このことから、アリールホスフォロチオ
ネートの配合割合の上限値は、ポリオールエステル基油
に対して５．０質量％以下であることが分る。
６．０質量％）は、実施例５（アリールホスフォロチオ
ネートの配合割合は５．０質量％）に比べて添加量に見
合った摩耗防止効果が得られず、かつ、熱・化学的安定
性も低下する。このことから、アリールホスフォロチオ
ネートの配合割合の上限値は、ポリオールエステル基油
に対して５．０質量％以下であることが分る。
【００４９】（７）比較例７ 比較例７（エポキシ化合物の配合割合は０．１質量％）
は、実施例６（エポキシ化合物の配合割合は０．２質量
％）及び比較例９より熱・化学的安定性が劣り、スラッ
ジが生成する。このことから、エポキシ化合物の配合割
合の下限値は、ポリオールエステル基油に対して０．２
質量％以上であることが分る。
は、実施例６（エポキシ化合物の配合割合は０．２質量
％）及び比較例９より熱・化学的安定性が劣り、スラッ
ジが生成する。このことから、エポキシ化合物の配合割
合の下限値は、ポリオールエステル基油に対して０．２
質量％以上であることが分る。
【００５０】（８）比較例８ 比較例８（エポキシ化合物の配合割合は４．０質量％）
は、実施例７（エポキシ化合物の配合割合は３．０質量
％）及び比較例９より熱・化学的安定性が劣り、スラッ
ジが生成する。このことから、エポキシ化合物の配合割
合の上限値は、ポリオールエステル基油に対して３．０
質量％以下であることが分る。
は、実施例７（エポキシ化合物の配合割合は３．０質量
％）及び比較例９より熱・化学的安定性が劣り、スラッ
ジが生成する。このことから、エポキシ化合物の配合割
合の上限値は、ポリオールエステル基油に対して３．０
質量％以下であることが分る。
【００５１】なお、実施例１、２、４〜７のトリフェニ
ルホスフォロチオネート（アリールホスフォロチオネー
ト）に代えて、トリフェニルホスフォロチオネートとト
リオクチルホスフォロチオネート（アルキルホスフォロ
チオネート）を１：１で混合したものを使用した他は実
施例１、２、４〜７と同一の組成で、上記の摩耗性試験
及び熱・化学的安定性試験をしたところ、実施例１、
２、４〜７と同等の効果が得られた。
ルホスフォロチオネート（アリールホスフォロチオネー
ト）に代えて、トリフェニルホスフォロチオネートとト
リオクチルホスフォロチオネート（アルキルホスフォロ
チオネート）を１：１で混合したものを使用した他は実
施例１、２、４〜７と同一の組成で、上記の摩耗性試験
及び熱・化学的安定性試験をしたところ、実施例１、
２、４〜７と同等の効果が得られた。
【００５２】４．実機試験及び試験結果 実施例４（組成は、ポリオールエステル基油に、アリー
ルホスフォロチオネートを１．０質量％と、エポキシ化
合物を０．５質量％配合したもの）及び比較例９（組成
は、アルキルベンゼン基油に、リン酸エステルを０．５
質量％配合したもの）について、スクロール圧縮機及び
ロータリ圧縮機による実機試験（加速耐久試験）を行っ
た。実施例４はＨＦＣ−１３４ａ冷媒を、また、比較例
９はＨＣＦＣ−２２冷媒を使用した。実施例４は、比較
例９と同等の試験結果を示した。
ルホスフォロチオネートを１．０質量％と、エポキシ化
合物を０．５質量％配合したもの）及び比較例９（組成
は、アルキルベンゼン基油に、リン酸エステルを０．５
質量％配合したもの）について、スクロール圧縮機及び
ロータリ圧縮機による実機試験（加速耐久試験）を行っ
た。実施例４はＨＦＣ−１３４ａ冷媒を、また、比較例
９はＨＣＦＣ−２２冷媒を使用した。実施例４は、比較
例９と同等の試験結果を示した。
【００５３】
【発明の効果】本発明は、ＨＣＦＣ系冷媒の代替品とし
て、現在、世界的に開発が進められているＨＦＣ系冷媒
を使用する圧縮機用の冷凍機油組成物である。本発明
は、ポリオールエステル（エステル系合成油）の長所で
ある電気絶縁性、ＨＦＣ系冷媒との相溶性、低吸湿性な
どの特長を生かしつつ、アルキルホスフォロチオネート
及び／又はアリールホスフォロチオネート、及びエポキ
シ化合物をそれぞれ最適割合で配合することによって、
ポリオールエステルの欠点である潤滑性不足とスラッジ
の生成を解決した。本発明は、優れた耐摩耗性、熱・化
学的安定性を示すため、圧縮機のタイプがレシプロ型、
スクロール型、ロータリ型その他のいずれのタイプであ
っても使用できる。
て、現在、世界的に開発が進められているＨＦＣ系冷媒
を使用する圧縮機用の冷凍機油組成物である。本発明
は、ポリオールエステル（エステル系合成油）の長所で
ある電気絶縁性、ＨＦＣ系冷媒との相溶性、低吸湿性な
どの特長を生かしつつ、アルキルホスフォロチオネート
及び／又はアリールホスフォロチオネート、及びエポキ
シ化合物をそれぞれ最適割合で配合することによって、
ポリオールエステルの欠点である潤滑性不足とスラッジ
の生成を解決した。本発明は、優れた耐摩耗性、熱・化
学的安定性を示すため、圧縮機のタイプがレシプロ型、
スクロール型、ロータリ型その他のいずれのタイプであ
っても使用できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 129:18） Ｃ１０Ｎ 20:02 30:00 30:04 40:30
Claims (7)
- 【請求項１】 ポリオールエステルを基油とし、基油に
対して、 ａ．アルキルホスフォロチオネート及び／又はアリール
ホスフォロチオネートを０．１〜５．０質量％、及び ｂ．エポキシ化合物を０．２〜３．０質量％配合してな
る、ハイドロフルオロカーボンを冷媒とする圧縮機用の
冷凍機油組成物。 - 【請求項２】 ポリオールエステルが、４０℃における
粘度５〜１５０ｍｍ２／ｓ、酸価１mgＫＯＨ／g 以下、
水分５００ｐｐｍ以下であることを特徴とする請求項１
記載の冷凍機油組成物。 - 【請求項３】 ポリオールエステルが、４０℃における
粘度５〜１５０ｍｍ２／ｓ、酸価０．０１mgＫＯＨ／g
以下、水分１００ｐｐｍ以下であることを特徴とする請
求項１記載の冷凍機油組成物。 - 【請求項４】 アルキルホスフォロチオネートが、トリ
メチルホスフォロチオネート、トリエチルホスフォロチ
オネート、トリブチルホスフォロチオネート、トリオク
チルホスフォロチオネート、トリデシルホスフォロチオ
ネート及びトリラウリルホスフォロチオネートから選択
される１種又は２種以上であることを特徴とする請求項
１ないし３記載の冷凍機油組成物。 - 【請求項５】 アリールホスフォロチオネートが、トリ
フェニルホスフォロチオネートであることを特徴とする
請求項１ないし４記載の冷凍機油組成物。 - 【請求項６】 エポキシ化合物が、１，２−エポキシア
ルカン及び／又はビニールシクロヘキセンジオキシドで
あることを特徴とする請求項１ないし５記載の冷凍機油
組成物。 - 【請求項７】 １，２−エポキシアルカンが、１，２−
エポキシヘキサン、１，２−エポキシヘプタン、１，２
−エポキシオクタン、１，２−エポキシデカン、１，２
−エポキシヘンデカン、１，２−エポキシドデカン、
１，２−エポキシトリデカン、１，２−エポキシテトラ
デカン、１，２−エポキシヘキサデカン、１，２−エポ
キシヘプタデカン及び１，２−エポキシオクタデカンか
ら選択される１種又は２種以上であることを特徴とする
請求項６記載の冷凍機油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8150416A JPH09310086A (ja) | 1996-05-23 | 1996-05-23 | 冷凍機油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8150416A JPH09310086A (ja) | 1996-05-23 | 1996-05-23 | 冷凍機油組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09310086A true JPH09310086A (ja) | 1997-12-02 |
Family
ID=15496472
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8150416A Pending JPH09310086A (ja) | 1996-05-23 | 1996-05-23 | 冷凍機油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH09310086A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0931828A2 (en) * | 1998-01-21 | 1999-07-28 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Lubricant composition for refrigerating machine employing hydrofluorocarbon as refrigerant |
| JPH11310775A (ja) * | 1998-04-30 | 1999-11-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 冷凍機用流体組成物 |
| US8796193B2 (en) | 2003-08-01 | 2014-08-05 | Nippon Oil Corporation | Refrigerating machine oil compositions |
-
1996
- 1996-05-23 JP JP8150416A patent/JPH09310086A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0931828A2 (en) * | 1998-01-21 | 1999-07-28 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Lubricant composition for refrigerating machine employing hydrofluorocarbon as refrigerant |
| EP0931828A3 (en) * | 1998-01-21 | 1999-10-20 | Mitsubishi Denki Kabushiki Kaisha | Lubricant composition for refrigerating machine employing hydrofluorocarbon as refrigerant |
| JPH11310775A (ja) * | 1998-04-30 | 1999-11-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 冷凍機用流体組成物 |
| US8796193B2 (en) | 2003-08-01 | 2014-08-05 | Nippon Oil Corporation | Refrigerating machine oil compositions |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20050811 |
|
| A02 | Decision of refusal |
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|
| A521 | Written amendment |
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