JP3028135B2 - 冷凍機用潤滑油 - Google Patents

冷凍機用潤滑油

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Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は冷凍機用潤滑油に関し、詳しくは特定の構造
を有するポリオキシアルキレン化合物を含有する、HFC
−134a冷媒用として特に有用な冷凍機用潤滑油に関する
ものである。
［従来の技術および発明が解決しようとする課題］ 従来から、冷凍機用潤滑油としては、40℃における動
粘度が10〜200cStのナフテン系鉱油、パラフィン系鉱
油、アルキルベンゼン、ポリグリコール系油およびこれ
らの混合物またはこれらの各種基油に添加剤を配合した
ものが一般的に使用されている。
一方、冷凍機に用いられるフロン系冷媒としては、CF
C−11、CFC−12、CFC−115、HCFC−22等が使用されてい
る。
これらのフロン系冷媒のうち、CFC−11、CFC−12、CF
C−115等の炭化水素の全ての水素を塩素を含むハロゲン
で置換した形のフロンは、オゾン層破壊につながるとし
て規制の対象となっている。従って、水素含有フロン、
とりわけHFC−134aやHFC−152a等の非塩素系フロンがCF
Cの代替として使用されつつあるが、特に、HCF−134a
は、従来から家庭用冷蔵庫、エアコン、カーエアコン等
の多くの冷凍機に使用されているCFC−12と熱力学的物
性が類似しており、代替冷媒として有力である。
冷凍機用潤滑油には種々の要求性能があるが、冷媒と
の相溶性は、冷凍機の潤滑性およびシステム効率の面か
ら極めて重要である。しかしながら、ナフテン系鉱油、
パラフィン系鉱油、アルキルベンゼン等を基油とした冷
凍機用潤滑油は、HFC−134a等の非塩素系フロンとの相
溶性が殆ど無いため、HFC−134aとの組合せで使用する
と、常温において二層分離を起こし、冷凍システム内で
最も重要な油戻り性が悪くなって冷凍効率の低下あるい
は潤滑性が不良となって圧縮機の焼き付き発生等の実用
上様々な不都合が発生し使用に耐えない。
この課題を解決するため、本発明者らは、HFC−134a
との相溶性が、従来公知の冷凍機用潤滑油と比較して大
幅に優れているポリグリコール系冷凍機用潤滑油を先に
開発し、既に出願している（特開平１−256594号公報、
同１−274191号公報等）。また米国特許第4,755,316号
公報には、HFC−134aと相溶性のあるポリグリコール系
冷凍機用潤滑油が開示されている。
本発明者らは、ポリグリコール系冷凍機用潤滑油が有
する優れたHFC−134aとの相溶性に着目し、さらに研究
を重ねた結果、特定の構造を有するポリオキシアルキレ
ン化合物がHFC−134a等の水素含有フロンとの相溶性に
優れ，さらに耐摩耗性が改善されるものであることを見
出し、本発明を完成するに至った。
本発明は、特定の構造を有するポリオキシアルキレン
化合物を含有する、HFC−134a等の水素含有フロンとの
相溶性に優れた冷凍機用潤滑油を提供することを目的と
する。
［課題を解決するための手段］ すなわち、本発明は、一般式 ［式中、Ｂは３〜８個の水酸基を有する化合物の残基を
示し、A1およびA2は同一でも異なっていてもよく、それ
ぞれ炭素数２〜４のアルキレン基を示し、R1およびR2は
同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数１〜10の
炭化水素基を示し、a,b,l,mおよびｎは、ａ＝０〜10、
ｂ＝０〜10、ｌ＝１〜８、ｍ＝０〜１、ｎ＝０〜７、ａ
・ｌ＋ｂ・ｍ＝１〜80、かつｌ＋ｍ＋ｎ＝３〜８を満た
す整数をそれぞれ示す］ で表されるポリオキシアルキレン化合物を基油とし、リ
ン酸エステル、酸性リン酸エステルおよび酸性リン酸エ
ステルのアミン塩からなる群より選ばれる少なくとも１
種のリン化合物を、潤滑油全量基準で0.01〜5.0重量％
含有した非塩素系フロン用冷凍機用潤滑油（ただし、ア
ルキルおよび／またはアリールジチオリン酸亜鉛、もし
くは塩素化アリールホスフェートを含有する場合を除
く）を提供するものである。
以下、本発明の内容をより詳細に説明する。
本発明の冷凍機用潤滑油は、上述のように、一般式 で表されるポリオキシアルキレン化合物を必須成分とし
て含有することを特徴とする。
式中、Ｂは３〜８個の水酸基を有する化合物の残基を
示し、A1およびA2は同一でも異なっていてもよく、それ
ぞれ炭素数２〜４のアルキレン基を示し、R1およびR2は
同一でも異っていてもよく、それぞれ炭素数１〜10の炭
化水素基を示す。また、ａ、ｂ、、ｍおよびｎは、ａ
＝０〜10、ｂ＝０〜10、＝１〜８、ｍ＝０〜１、ｎ＝
０〜７、ａ・＋ｂ・ｍ＝１〜80、かつ＋ｍ＋ｎ＝３
〜８を満たす整数をそれぞれ示す。
Ｂを残基とする３〜８個の水酸基を有する化合物（以
下、ポリオール化合物という）としては、具体的には、
例えばグリセリン、ポリグリセリン（ジグリセリン、ト
リグリセリン、テトラグリセリン等）、トリメチロール
エタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタ
ン、モノペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトー
ル、トリペンタエリスリトール、1,3,5−ペンタントリ
オール、ソルビトール、ソルビタン、ソルバイド、ソル
ビトールグリセリン縮合物、アドニトール、アラビトー
ル、キシリトール、マンニトール等の多価アルコール、
ピロガロール、フロログルシン等の多価フェノール、キ
シロース、アラビノース、リボース、ラムノース、グル
コース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソ
ルボース、セロビオース、マルトース、イソマルトー
ス、トレハロース、シュクロース、ラフィノース、ゲン
チアノース、メレジトース等の糖類、ならびにこれらの
部分エーテル化物、部分エステル化物およびメチルグル
コシド（配糖体）等が挙げられる。
また、A1およびA2で表される炭素数２〜４のアルキレ
ン基としては、具体的には、例えばエチレン基、プロピ
レン基、トリメチレン基、ブチレン基、1,1−ジメチル
エチレン基、1,2−ジメチルエチレン基、１−メチルト
ルメチレン基、２−メチルトリメチレン基、テトラメチ
レン基等が挙げられる。
また、R1およびR2で表される炭素数１〜10の炭化水素
基としては、具体的には、例えばメチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、sec−ブチル基、tert−ブチ
ル基、ビニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブ
テニル基、ブタジエニル基等が挙げられる。
さらに、本発明に係るポリオキシアルキレン化合物の
ポリオキシアルキレン部分においては、一分子中に炭素
数や構造の異なるアルキレン基が存在してもよく、また
この場合、オキシアルキレン基はランダム共重合してい
てもよく、ブロック共重合していてもよい。
本発明に係るポリオキシアルキレン化合物の製造法は
任意であるが、例えばポリオール化合物１モルに対し、
アルキレンオキサイドを４〜80モル、好ましくは４〜30
モル付加せしめ、末端水酸基の一部をエーテル化せしめ
ることにより得られる。あるいは、ポリオール化合物に
ポリアルキレングリコールの末端を塩素や臭素等でハロ
ゲン化したものを金属ナトリウム、水酸化ナトリウム等
のアルカリの存在下で80〜150℃で反応せしめることに
より得られる。この場合、ポリオール化合物、アルキレ
ンオキサイドおよびポリアルキレングリコールは、１種
の化合物を用いても、２種以上の化合物の混合物を用い
てもよい。また、本発明においては、エーテルは混合物
の形で用いても、単品で用いてもよい。さらに得られた
エーテルを精製して副生成物や未反応物を除去してもよ
いが、少量の副生成物や未反応物は、本発明の潤滑油の
優れた性能を損なわない限り、存在しても支障はない。
本発明に係るポリオキシアルキレン化合物の分子量は
特に限定されるものではないが、圧縮機の密封性をより
向上させる点から、数平均分子量が200〜3000のものが
好ましく使用され、数平均分子量が300〜2000のものが
より好ましく使用される。さらに、本発明に係わるポリ
オキシアルキレン化合物の好ましい動粘度は、40℃にお
いて15〜300cStであり、好ましくは15〜150cStであり、
100℃において３〜20cSt、好ましくは３〜15cStであ
る。
本発明においては、上記ポリオキシアルキレン化合物
を単独で用いてもよく、他の冷凍機油基油を混合して用
いることもできる。この基油として好ましいものは、ポ
リオキシアルキレングリコール、ポリオキシアルキレン
グリコールモノエーテル、ポリオキシアルキレングリコ
ールジエーテル、ポリオキシアルキレングリコールグリ
セロールエーテル等のポリグリコール、モノオール、ジ
オール、モノカルボン酸、およびジカルボン酸のコンプ
レックスエステル、ペタエリスリトール、トリメチロー
ルプロパン、あるいはこれらの２〜３量体等のネオペン
チル型ポリオールとカルボン酸とのエステル、ネオペン
チル型ポリオールとモノカルボン酸およびジカルボン酸
とのコンプレックスエステル、炭酸エステル等である。
これらの油は単独でも数種類組合せて用いても良く、そ
の混合量は潤滑油全量に対し、80重量％以下、好ましく
は70重量％以下であるのが望ましい。
なお、パラフィン系およびナフテン系の鉱油、ポリα
−オレフィン、アルキルベンゼン等の油も混合してもよ
いが、これらの油は水素含有フロン冷媒との相溶性が悪
いので、混合量は潤滑油全量に対し、30重量％以下、好
ましくは20重量％以下であるのが望ましい。
本発明の潤滑油において、その耐摩耗性、耐荷重性を
さらに改良するために、リン酸エステル、酸性リン酸エ
ステル、酸性リン酸エステルのアミン塩および塩素化リ
ン酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも１種の
リン化合物を配合する。これらのリン化合物は、リン酸
とアルカノール、ポリエーテル型アルコールとのエステ
ルあるいはこの誘導体である。具体的にはリン酸エステ
ルとしては、トリブチルホスフェート、トリフェニルホ
スフェート、トリクレジルホスフェート等が挙げられ
る。酸性リン酸エステルとしては、ジテトラデシルアシ
ッドホスフェート、ジペンタデシルアシッドホスフェー
ト、ジヘキサデシルアシッドホスフェート、ジヘプタデ
シルアシッドホスフェート、ジオクタデシルアシッドホ
スフェート等が挙げられる。酸性リン酸エステルのアミ
ン塩としては、前記酸性リン酸エステルのメチルアミ
ン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ペ
ンチルアミン、ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オク
チルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロ
ピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘ
キシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリプロピルア
ミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘ
キシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミ
ン等のアミンとの塩が挙げられる。塩素化リン酸エステ
ルとしては、トリス・ジクロロプロピルホスフェート、
トリス・クロロエチルホスフェート、トリス・クロロフ
ェニルホスフェート、ポリオキシアルキレン・ビス［ジ
（クロロアルキル）］ホスフェート等が挙げられる。こ
れらのリン化合物を配合する場合、潤滑油全量に対し、
0.01〜5.0重量％、好ましくは0.01〜2.0重量％の割合で
含有せしめることが望ましい。
また、本発明の潤滑油において、その安定性をさらに
改良するために、フェニルグリシジルエーテル型エポキ
シ化合物、グリシジルエステル型エポキシ化合物、エポ
キシ化脂肪酸モノエステルおよびエポキシ化植物油から
なる群より選ばれる少なくとも１種のエポキシ化合物を
配合することができる。フェニルグリシジルエーテル型
エポキシ化合物としては、フェニルグリシジルエーテル
またはアルキルフェニルグリシジルエーテルが例示でき
る。ここでいうアルキルフェニルグリシジルエーテルと
は、炭素数１〜13のアルキル基を１〜３個有するもので
あり、中でも炭素数４〜10のアルキル基を１個有するも
の、例えばブチルフェニルグリシジルエーテル、ペンチ
ルフェニルグリシジルエーテル、ヘキシルフェニルグリ
シジルエーテル、ヘプチルフェニルグリシジルエーテ
ル、オクチルフェニルグリシジルエーテル、ノニルフェ
ニルグリシジルエーテル、デシルフェニルグリシジルエ
ーテルが好ましい。グリシジルエステル型エポキシ化合
物としては、フェニルグリシジルエステル、アルキルグ
リシジルエステル、アルケニルグリシジルエステル等が
挙げられ、好ましいものとしては、グリシジルベンゾエ
ート、グリジジルアクリレート、グリシジルメタクリレ
ート等が例示できる。またエポキシ化脂肪酸モノエステ
ルとしては、エポキシ化された炭素数12〜20の脂肪酸と
炭素数１〜８のアルコールまたはフェノール、アルキル
フェノールとのエステルが例示できる。特にエポキシス
テアリン酸のブチル、ヘキシル、ベンジル、シクロヘキ
シル、メトキシエチル、オクチル、フェニルおよびブチ
ルフェニルエステルが好ましく用いられる。またエポキ
シ化植物油としては、大豆油、アマニ油、綿実油等の植
物油のエポキシ化合物が例示できる。
これらのエポキシ化合物の中でも好ましいものは、フ
ェニルグリシジルエーテル型エポキシ化合物およびエポ
キシ化脂肪酸モノエステルである。中でもフェニルグリ
シジルエーテル型エポキシ化合物がより好ましく、フェ
ニルグリシジルエーテル、ブチルフェニルグリシジルエ
ーテルおよびこれらの混合物が特に好ましい。
これらのエポキシ化合物を配合する場合、潤滑油全量
に対し、0.1〜5.0重量％、好ましくは0.2〜2.0重量％の
割合で含有せしめることが望ましい。
さらに、本発明の潤滑油において、その耐摩耗性、耐
荷重性をさらに改良するために、一般式、 R3−CH（COOH）２および／または R4−CH2−COOH ［式中、R3およびR4は同一でも異なっていてもよく、そ
れぞれ炭素数８〜18のアルキル基を示す］ で表されるカルボン酸を配合することができる。
このカルボン酸としては、具体的には、例えばオクチ
ルマロン酸、ノニルマロン酸、デシルマロン酸、ウンデ
シルマロン酸、ドデシルマロン酸、トリデシルマロン
酸、テトラデシルマロン酸、ペンタデシルマロン酸、ヘ
キサデシルマロン酸、ヘプタデシルマロン酸、オクタデ
シルマロン酸、デカン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、
トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミ
チン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、ノナデカン
酸、エイコサン酸およびこれらの２種以上の混合物等が
挙げられる。これらのカルボン酸を配合する場合、潤滑
油全量に対し、0.01〜３重量％、好ましくは0.05〜２重
量％の割合で含有せしめることが望ましい。
また、上記リン化合物、エポキシ化合物およびカルボ
ン酸を２種以上併用してもよいことは勿論である。
さらに本発明における潤滑油に対して、その性能をさ
らに高めるため、必要に応じて従来より公知の冷凍機油
添加剤、例えばジ−tert−ブチル−ｐ−クレゾール、ビ
スフェノールＡ等のフェノール系、フェニル−α−ナフ
チルアミン、N,N−ジ（２−ナフチル）−ｐ−フェニレ
ンジアミン等のアミン系等の酸化防止剤、ジチオリン酸
亜鉛等の摩耗防止剤、塩素化パラフィン、硫黄化合物等
の極圧剤、脂肪酸等の油性剤、シリコーン系等の消泡
剤、ベンゾトリアゾール等の金属不活性化剤等の添加剤
を単独で、または数種類組合せて配合することも可能で
ある。これらの添加剤の合計配合量は、通常、潤滑油全
量に対し、10重量％以下、好ましくは５重量％以下であ
る。
本発明において、他の冷凍機油基油や添加剤が配合さ
れる場合には、本発明に係るポリオキシアルキレン化合
物は、潤滑油全量に対し、20重量％以上、好ましくは30
重量％以上含有されていることが望ましい。
本発明のポリオキシアルキレン化合物を含有する冷凍
機用潤滑油は、通常、冷凍機油として使用されている程
度の流動点を有していればよいが、低温時の潤滑油の固
化を防ぐためには流動点が−10℃以下、好ましくは−20
℃〜−80℃であることが望ましい。
本発明の潤滑油を用いる冷凍機に用いられる冷媒とし
ては、具体的には、トリフルオロメタン（HFC−23）、
ペンタフルオロエタン（HFC−125）、1,1,2,2−テトラ
フルオロエタン（HFC−134）、1,1,1,2−テトラフルオ
ロエタン（HFC−134a）、1,1−ジフルオロエタン（HFC
−152a）、モノクロロジフルオロメタン（HCFC−22）、
１−クロロ−1,1−ジフルオロエタン（HCFC−142b）、
ジクロロトリフルオロエタン（HCFC−123）、モノクロ
ロテトラフルオロエタン（HCFC−124）等の水素含有フ
ロン、トリクロロモノフルオロメタン（CFC−11）、ジ
クロロジフルオロメタン（CFC−12）、モノクロロトリ
フルオロメタン（CFC−13）、モノクロロペンタフルオ
ロエタン（CFC−115）等の水素非含有フロン、またはこ
れらの２種以上の混合物等が挙げられるが、環境問題の
面から水素含有フロン、特にHFC−23、HFC−125、HFC−
134、HFC−134a、HFC−152a等の非塩素系フロンを用い
るのが好ましく、中でもHFC−134aが好ましい。本発明
の潤滑油はHFC−134aに、通常、−10〜40℃、好ましく
は−30〜50℃の範囲で溶解するものである。
本発明の冷凍機用潤滑油は、往復動式や回転式の圧縮
機を有するエアコン、除湿機、冷蔵庫、冷凍庫、冷凍冷
蔵倉庫、自動販売機、ショーケース、化学プラント等の
冷媒装置等に特に好ましく用いられるが、遠心式の圧縮
機を有するものにも好ましく用いられる。
［実施例］ 以下、参考例および比較例により本発明の内容を更に
具体的に説明する。
参考例１〜４および比較例１〜４ 本参考例および比較例に用いた潤滑油を以下に示す。
参考例1:ペンタエリスリトール1molに対して、プロピ
レンオキサイド14molを付加させた後、末端水酸基のう
ち25％をメチルエーテル化したもの。
参考例2:ペンタエリスリトール1molに対して、プロピ
レンオキサイド20molを付加させた後、末端水酸基をす
べてメチルエーテル化したもの。
得られた試料油は、一般式中、B:ペンタエリスリトー
ルの残基、A1:プロピレン基、A2:なし、R1:メチル基、R
2:なし、a:5（平均値）、ｂ＝なし、ｌ＝４、ｍ＝０、
ｎ＝０であった。
参考例3:ペンタエリスリトール1molに対して、プロピ
レンオキサイド10mol、エチレンオキサイド10molを付加
させた後、末端水酸基をすべてメチルエーテル化したも
の。
得られた試料油は、一般式中、B:ペンタエリスリトー
ルの残基、A1:プロピレン基とエチレン基（モル比1:
1）、A2:なし、R1:メチル基、R2:なし、a:5（平均
値）、ｂ＝なし、ｌ＝４、ｍ＝０、ｎ＝０であった。
参考例4:トリメチロールプロパン1molに対して、プロ
ピレンオキサイド10molを付加させた後、末端水酸基を
すべてメチルエーテル化したもの。
得られた試料油は、一般式中、B:トリメチロールプロ
パンの残基、A1:プロピレン基、A2:なし、R1:メチル
基、R2:なし、a:3.3（平均値）、ｂ＝なし、ｌ＝３、ｍ
＝０、ｎ＝０であった。
比較例1:ナフテン系鉱油。
比較例2:ポリオキシプロピレングリコールモノブチル
エーテル（平均分子量約1000）。
比較例3:ポリオキシプロピレングリコール（平均分子
量約1000）。
比較例4:ポリオキシエチレンポリオキシプロピレング
リコールジメチルエーテル（平均分子量約1200）。
比較例5:ポリオキシプロピレングリコールグリセロー
ルエーテル（平均分子量約600）。
本発明に係る参考例１〜４の潤滑油の基油の性能評価
のために、HFC−134aとの溶解性、フアレックス摩耗試
験および熱安定性（シールドチューブ試験）をそれぞれ
評価し、水の溶解度と共に第１表に示した。また、比較
のために、従来から潤滑油に使用されている鉱油および
ポリオキシアルキレングリコールアルキルエーテルおよ
び米国特許第4,755,316号公報に開示されているポリア
ルキレングリコール（比較例１〜５）の試験結果を第１
表に併記した。なお、評価方法は下記に示す方法で行な
った。
（HFC−134aとの溶解性） 内径6mm、長さ220mmのガラス管に、参考例および比較
例の試料油を0.2g採取し、さらに冷媒（HFC−134a）2g
を採取してガラス管を封入する。このガラス管を所定の
温度の低温槽または高温槽に入れ、冷媒と試料油が相互
に溶解しあっているか、分離または白濁しているかを観
察する。
（FALEX摩耗試験） ASTM Ｄ 2670に準拠して、試料油の温度100℃、150
ｂの荷重で、慣らし運転を１分行なった後に、250
ｂの荷重の下に２時間運転し、テストジャーナルの摩耗
量を測定した。
（シールドチューブ試験） 試料油と冷媒の等容量混合物を、鉄、銅、アルミニウ
ムの触媒と共にガラス管に封入し、175℃で168時間加熱
した後の油および触媒の変色を観察し評価した。
なお、油の変色は、黒褐色を８、無変色を０として９
段階に変色度を分類した。また、金属触媒の変色は光沢
を失う程度であれば問題がないが、鉄触媒が銅メッキさ
れてしまうと不良である。
第１表の参考例１〜４が示すとおり、本発明による潤
滑油は、比較例１に示す従来の鉱物油を用いた潤滑油に
比べて、HFC−134aに対する冷媒溶解性が非常に優れて
いる。また、比較例２〜４に示す通常のポリオキシアル
キレングリコール類を用いた潤滑油に比べても、同等な
いしはそれ以上の溶解性がある。
また、フアレックスによる摩耗試験においても、参考
例１〜４は比較例１〜４に比べて優れていることが判
る。
シールドチューブ試験において、従来の鉱物油（比較
例１）/CFC−12の組合せと比較して、参考例１〜4/HFC
−134aの組合せにおいては、格段に熱安定性に優れてい
ることが判る。
さらに、比較例５はポリオキシプロピレングリコール
グリセロールエーテルを潤滑油としたものであるが、HF
C−134aとの溶解性は優れているものの、水の溶解度が
大きいため好ましくなく、またフアレッレック摩耗試験
の結果も参考例１〜４に劣る。
［発明の効果］ 以上説明したように、特定の構造を有するポリオキシ
アルキレン化合物を含有する本発明の冷凍機用潤滑油
は、水素含有フロン用冷凍機における使用に適するもの
であり、冷媒溶解性、熱安定性、耐摩耗性に優れた潤滑
油である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｍ 105:42） (56)参考文献 特開 昭53−140469（ＪＰ，Ａ) 特開 平４−20596（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−217498（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−185093（ＪＰ，Ａ)

Claims (4)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 ［式中、Ｂは３〜８個の水酸基を有する化合物の残基を
    示し、A1およびA2は同一でも異なっていてもよく、それ
    ぞれ炭素数２〜４のアルキレン基を示し、R1およびR2は
    同一でも異なっていてもよく、それぞれ炭素数１〜10の
    炭化水素基を示し、a,b,l,mおよびｎは、ａ＝０〜10、
    ｂ＝０〜10、ｌ＝１〜８、ｍ＝０〜１、ｎ＝０〜７、ａ
    ・ｌ＋ｂ・ｍ＝１〜80、かつｌ＋ｍ＋ｎ＝３〜８を満た
    す整数をそれぞれ示す］ で表されるポリオキシアルキレン化合物を基油とし、リ
    ン酸エステル、酸性リン酸エステルおよび酸性リン酸エ
    ステルのアミン塩からなる群より選ばれる少なくとも１
    種のリン化合物を、潤滑油全量基準で0.01〜5.0重量％
    含有した非塩素系フロン用冷凍機用潤滑油（ただし、ア
    ルキルおよび／またはアリールジチオリン酸亜鉛、もし
    くは塩素化アリールホスフェートを含有する場合を除
    く）。
  2. 【請求項２】40℃での動粘度が15〜300cStであり、かつ
    100℃での動粘度が３〜20cStである請求項１に記載の潤
    滑油。
  3. 【請求項３】（Ｉ）前記ポリオキシアルキレン化合物、
    並びに （II）ポリオキシアルキレングリコール、ポリオキシア
    ルキレングリコールモノエーテル、ポリオキシアルキレ
    ングリコールジエーテル、ポリオキシアルキレングリコ
    ールグリセロールエーテルより選ばれるポリグリコー
    ル、およびモノオール、ジオール、モノカルボン酸、お
    よびジカルボン酸のコンプレックスエステル、ペンタエ
    リスリトール、トリメチロールプロパン、あるいはこれ
    らの２〜３量体等のネオペンチル型ポリオールとカルボ
    ン酸とのエステル、ネオペンチル型ポリオールとモノカ
    ルボン酸およびジカルボン酸とのコンプレックスエステ
    ル、炭酸エステルより選ばれるエステルからなる群より
    選ばれる少なくとも１種の油、 の混合油を基油とし、リン酸エステル、酸性リン酸エス
    テルおよび酸性リン酸エステルのアミン塩からなる群よ
    り選ばれる少なくとも１種のリン化合物を、潤滑油全量
    基準で0.01〜5.0重量％含有した非塩素系フロン用冷凍
    機用潤滑油。
  4. 【請求項４】前記（II）の油の量が潤滑油全量に対し80
    重量％以下である請求項３に記載の潤滑油。
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