JPH07103059B2 - 新規なポリオキシアルキレングリコール - Google Patents

新規なポリオキシアルキレングリコール

Info

Publication number
JPH07103059B2
JPH07103059B2 JP1511257A JP51125789A JPH07103059B2 JP H07103059 B2 JPH07103059 B2 JP H07103059B2 JP 1511257 A JP1511257 A JP 1511257A JP 51125789 A JP51125789 A JP 51125789A JP H07103059 B2 JPH07103059 B2 JP H07103059B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
lubricant
refrigerant
temperature
range
compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP1511257A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH03505891A (ja
Inventor
トーマス，レイモンド・ヒルトン・パーシヴァル
ウィルソン，デービッド・ポール
ナレワジェク，デービッド
パム，ハン・ザン
Original Assignee
アライド―シグナル・インコーポレーテッド
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by アライド―シグナル・インコーポレーテッド filed Critical アライド―シグナル・インコーポレーテッド
Publication of JPH03505891A publication Critical patent/JPH03505891A/ja
Publication of JPH07103059B2 publication Critical patent/JPH07103059B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
    • C10M171/008—Lubricant compositions compatible with refrigerants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/50—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/38—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M111/00—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential
    • C10M111/04—Lubrication compositions characterised by the base-material being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M101/00 - C10M109/00, each of these compounds being essential at least one of them being a macromolecular organic compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/06—Well-defined aromatic compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/102—Aliphatic fractions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/104—Aromatic fractions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/106—Naphthenic fractions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/108—Residual fractions, e.g. bright stocks
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/02—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing acyclic monomers
    • C10M2205/026—Butene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2205/00—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2205/04—Organic macromolecular hydrocarbon compounds or fractions, whether or not modified by oxidation as ingredients in lubricant compositions containing aromatic monomers, e.g. styrene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/021—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/026—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with tertiary alkyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/027—Neutral salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/028—Overbased salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/125—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of eight up to twenty-nine carbon atoms, i.e. fatty acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/12—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/129—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms having hydrocarbon chains of thirty or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/14—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/144—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings containing hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/10—Carboxylix acids; Neutral salts thereof
    • C10M2207/14—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2207/146—Carboxylix acids; Neutral salts thereof having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings having carboxyl groups bound to carbon atoms of six-membeered aromatic rings having a hydrocarbon substituent of thirty or more carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/26—Overbased carboxylic acid salts
    • C10M2207/262—Overbased carboxylic acid salts derived from hydroxy substituted aromatic acids, e.g. salicylates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/28—Esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
    • C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
    • C10M2209/086—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type polycarboxylic, e.g. maleic acid
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/102—Polyesters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/003—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/02—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M2211/022—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions containing carbon, hydrogen and halogen only aliphatic
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/06—Perfluorinated compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2211/00—Organic non-macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2211/08—Halogenated waxes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/02—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions obtained from monomers containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/02—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions obtained from monomers containing carbon, hydrogen and halogen only
    • C10M2213/023—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions obtained from monomers containing carbon, hydrogen and halogen only used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/04—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions obtained from monomers containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/04—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions obtained from monomers containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen
    • C10M2213/043—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions obtained from monomers containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/06—Perfluoro polymers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/06—Perfluoro polymers
    • C10M2213/0606—Perfluoro polymers used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/06—Perfluoro polymers
    • C10M2213/062—Polytetrafluoroethylene [PTFE]
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2213/06—Perfluoro polymers
    • C10M2213/062—Polytetrafluoroethylene [PTFE]
    • C10M2213/0623—Polytetrafluoroethylene [PTFE] used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/06—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
    • C10M2215/064—Di- and triaryl amines
    • C10M2215/065—Phenyl-Naphthyl amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/086—Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/28—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/022—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amino group
    • C10M2217/023—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to an amino group the amino group containing an ester bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/02—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2217/028—Macromolecular compounds obtained from nitrogen containing monomers by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a nitrogen-containing hetero ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2217/00—Organic macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2217/06—Macromolecular compounds obtained by functionalisation op polymers with a nitrogen containing compound
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
    • C10M2219/022—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds of hydrocarbons, e.g. olefines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/02—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds
    • C10M2219/024—Sulfur-containing compounds obtained by sulfurisation with sulfur or sulfur-containing compounds of esters, e.g. fats
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/046—Overbasedsulfonic acid salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/08—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals
    • C10M2219/082—Thiols; Sulfides; Polysulfides; Mercaptals containing sulfur atoms bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/042—Metal salts thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/047—Thioderivatives not containing metallic elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/065—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds containing sulfur
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2225/00—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2225/00—Organic macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2225/02—Macromolecular compounds from phosphorus-containg monomers, obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/09—Complexes with metals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/02—Unspecified siloxanes; Silicones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/05—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2229/00—Organic macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2205/00, C10M2209/00, C10M2213/00, C10M2217/00, C10M2221/00 or C10M2225/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2229/04—Siloxanes with specific structure
    • C10M2229/05—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon
    • C10M2229/051—Siloxanes with specific structure containing atoms other than silicon, hydrogen, oxygen or carbon containing halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/12—Groups 6 or 16
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/32—Wires, ropes or cables lubricants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/34—Lubricating-sealants
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/36—Release agents or mold release agents
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/38—Conveyors or chain belts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/40—Generators or electric motors in oil or gas winning field
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/42—Flashing oils or marking oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/44—Super vacuum or supercritical use
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
    • C10N2040/50—Medical uses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は新規な潤滑性化合物と、冷媒（refrigerant）
とのそれらの使用に関する。さらに詳しくは、本発明は
テトラフルオロエタン、好ましくは1,1,1,2−テトラフ
ルオロエタン（R134aとして技術上公知）との使用に適
した新規な潤滑性化合物に関する。R134aは多くの用途
においてジクロロジフルオロメタン（R12として技術上
公知）に代替しうる。これはR12の使用には環境上の問
題が存在するからである。
R134aはR12の可能な代替物として挙げられている。これ
はR12にはオゾン層を消耗しうる問題があるからであ
る。R12は閉鎖ループ冷凍系（closed loop reftigerati
on system）に用いられている。これらの系の多くは自
動車空気調節系である。R134aはR12の性質に類似した性
質を有するので、装置の最小の変化を要するのみで、R1
2の代りにR134aを用いることができる。R134aの対称異
性体はR134（1,1,1,2−テトラフルオロエタン）であ
る。この異性体は性質が類似しており、この異性体を用
いることもできる。従って、以下の考察では、「テトラ
フルオロエタン」はR134aとR134の両方を意味するもの
と理解すべきである。
このような代替えには特有の問題が生じる。Ｒ−12を用
いる冷凍系は一般にコンプレッサー（compressor）を潤
滑するために鉱油を用いる。すなわち、この場合の考察
は吸収冷凍装置には該当しない。例えば、「1980年アシ
ュラエ系ハンドブック（1980 ASHRAE Systems Handboo
k）」32章の考察を参照のこと。Ｒ−12は約−45.6〜65.
6℃の範囲内である冷凍系温度の全範囲にわたって、こ
のようなオイルと完全に混合可能である。従って、この
冷媒に溶解する油は冷凍ループを循環し、一般に冷媒と
共にコンプレッサーに戻る。オイルは凝縮中に分離しな
いが、冷媒が蒸発するときに低温が存在するので、オイ
ルは蓄積される。同時に、コンプレッサーを潤滑するオ
イルはその潤滑性に影響を与える若干の冷媒を含むこと
になる。
クロロジフルオロメタン（技術上R22として公知）とモ
ノクロロジフルオロメタン/1−クロロ−1,1,2,2,2−ペ
ンタフルオロメタン（技術上R502として公知）は通常の
冷凍系オイル（refrigeration oil）と完全には混合し
ない。ダウニング（Downing）の「フルオロカーボン冷
媒ハンドブック（FIuorocarbon Refrigerant Handboo
k）」、13頁参照。この問題に対する解決法はアルキル
化ベンゼンオイルの使用であった。このようなオイルは
R134a中に混合不能であり、R134aに対して有用ではな
い。この問題は、分離オイル層が非常に高い粘度を有す
る低温時に最も重度である。コンプレッサーに戻るオイ
ルの問題は重度であると考えられる。
R134aは鉱油と混和不能である。従って、R134aと共に用
いるために種々の潤滑剤が必要である。しかし、上述し
たように、冷媒を代替えする場合に装置の変化は不必要
である。潤滑剤が冷媒から分離する場合に、重度な操作
問題が生じると考えられる。例えば、冷媒を潤滑剤の代
りに用いる場合に、コンプレッサーが充分に潤滑されな
いことになる。潤滑剤相が凝縮、膨張又は蒸発中に冷媒
から分離する場合には、他の装置でも有意な問題が起り
うる。これらの問題は自動車空気調節系において、コン
プレッサーが別々に潤滑されず、冷媒と潤滑剤との混合
物が全系を循環するので、最も重度になると考えられ
る。
これらの問題は冷媒分野で一般に認められている。アシ
ュラエによる２件の最近の刊行物は、循環剤と冷媒の分
離が問題であることを示唆しているが、R134aには言及
していない。これらの文献はクルーブ（Kruve）等の
「冷凍系とヒートポンプにおける循環の基礎（Fundamen
tals of Lubrication in Refrigeration Systems and H
eat Pumps）」、アシュラエ トランスアクションズ (As
hrae Transactions) 90(2B),763頁（1984）と、スパシュ
ス（Spaschus）、「冷凍と空気調節用コンプレッサーの
潤滑剤の評価（Evaluation of Lubricants for Refrige
ration and Air−conditioning Compressors）」、同
誌、784頁である。
以下の考案は、冷媒と種々な潤滑油との相互溶解を一般
にR134aに特に関連して考察するならば、容易に理解さ
れるであろう。少量の潤滑剤は広範囲な温度にわたって
R134a中に可溶であるが、潤滑剤の濃度が上昇すると、
完全な混合が生ずる温度範囲すなわち唯一の液相が存在
する温度範囲は実質的に狭くなる。如何なる組成物に対
しても、２種の共溶温度（consolute temperature）、
すなわち低温と高温が存在する。すなわち、その温度未
満では２種の液相が存在し、その温度を超えるとこれら
の２相が混合可能になる比較的低い温度と、単相が消失
して、２相が再び出現する高い温度とが存在する。R502
冷媒に対するこのような系のダイアグラムは上記クルー
ズ等の文献の第２図として示されている。１相が存在す
る温度範囲が存在し、冷凍系がこのような範囲内で作用
することが望ましい。典型的な組成物に対して、潤滑剤
とR134aとの混合可能な範囲が典型的な冷凍温度を含む
ほど広くないことが判明している。
R134aを冷媒として用いる場合の潤滑剤の選択に関する
開示が幾つか存在する。ポリアルキレングリコールの使
用は、デュポン（DuPont）によるリサーチ ディスクロ
ージャー（Research Disclosure）17483,1978年10月号
に示唆されている。ユニオン カーバイド コーポレー
ション（Union Carbide Corpo−ration）から商品名「U
LCON」（原文のまま）LB−165及びUCON525として製造さ
れているようなオイルに、特に言及されている。このよ
うなオイルが少なくとも−50℃程度の低温においてR134
aとあらゆる割合で混合可能であることが述べられてい
る。「ULCON」（原文のまま）LB−165とUCON525が各分
子の１未端にヒドロキシ基を、他端にｎ−ブチル基を有
するポリオキシプロピレングリコールであると考えられ
る。
ポリオキシアルキレングリコールを含めて、冷凍系への
合成オイルの使用は、サンボールデンカー（Sanvordenk
er）等によって、アシュラエ シンポジウム（Ashrae S
ymposium）、1972年６月29日号に記載の論文で考察され
ている。この著者はポリグリコールでは末端ヒドロキシ
ル基がエステル又はエーテル基によって結合されている
ので、ポリグリコールはグリコールよりもむしろエーテ
ル及びエステルと呼ばれるのが適当であることを指摘し
ている。この置換がこれらを潤滑に適当なものにするこ
とも述べられている。
米国特許第4,428,854号は、有機溶剤を吸収剤として用
いた吸収冷媒（adsorption refrigerant）としてR134a
を述べている。１例はテトラエチレングリコールジメチ
ルエーテルである。関連特許の米国特許第4,454,052号
も、例えばR134aのような冷媒に対する、或る種の安定
剤（syabilizing mat−erial）と共に吸収剤として用い
られるポリエチレングリコールメチルエーテルを開示し
ている。
1985年５月30日付けの日本特許公報第96684号は冷媒の
安全性問題を述べている。この参考文献はペルフルオロ
エーテルオリゴマーが有用な潤滑油の１種であることを
考えられている。
米国特許第4,267,064号も、特に回転コンプレッサー用
のポリグリコールオイルの使用を述べている。150より
大きい粘度指数の他に98.9℃において25〜50センチスト
ークス（CS）の範囲内の粘度が必要であることが示され
ている。多くの冷媒が挙げられているが、テトラフルオ
ロエタンは挙げられていない。
日本公開出願第51795（1982年）号は、種々のポリエー
テル型合成オイルと共に用いるための酸化防止剤と腐食
防止剤とに関する。試験はＲ−12によって実施されてい
るが、Ｒ−12はR134aの混合不能性（immiscible charac
ter）を有さない。
米国特許第4,431,557号は合成オイルに用いられる添加
剤に関する。多くの冷媒が挙げられているが、テトラフ
ルオロエタンは挙げられていず、特許者は冷媒と潤滑剤
との混合性の問題を示唆していない。
共通に譲渡された米国特許第4,755,316号は圧縮冷凍用
組成物（compressino refrigeration composition）を
教えている。冷媒はテトラフルオロエタンであり、潤滑
剤はヒドロキシル基に対して少なくとも二官能性である
少なくとも１種のポリオキシアルキレングリコールであ
り、300〜2,000の分子量を有し、37℃において約25〜15
0センチストークスの粘度を有し、少なくとも20の粘度
指数を有し、−40℃〜少なくとも＋20℃の範囲内でテト
ラフルオロエタンと組合せて混合可能である。この参考
文献は本発明のフッ素化潤滑性化合物を教えていず、又
は示唆していない。
英国特許第1,087,283号、米国特許第3,483,129号、第4,
052,177号、第4,118,398号、第4,379,768号、第4,443,3
49号及び第4,675,452号ならびに国際公開第W087/02992
号と第W087/02993号は潤滑剤としての過フッ素化エーテ
ルとペルフルオロポリエーテルとを教えている。これら
の参考文献は本発明のフッ素化潤滑性化合物を教えてい
ず、これらの参考文献の潤滑剤がR134aと共に用いられ
ることを教えていない。
R134aは冷凍と空気調節の分野において広範囲に用いら
れるようになることが予想されるので、R134aと共に用
いられる、新しい改良潤滑剤が技術上必要とされてい
る。
発明の概要 本発明は新しい潤滑性化合物を提供することによって、
技術上の前述の必要性に応じている。この潤滑性化合物
は少なくとも１端にフッ素化アルキル基のキャップ（ca
p）を有するポリオキシアルキレングリコールを含む。
この化合物は分子量300〜3,000、37℃における粘度約５
〜約150センチストークス、粘度指数が少なくとも20を
有する。この化合物は−40℃から少なくとも＋20℃まで
の範囲においてテトラフルオロエタンと組合せて混和可
能である。この化合物の粘度は37℃において約35℃〜約
150センチストークであることが好ましい。
この新規な潤滑性化合物は式（Ｉ）を有する： R1OR2−［CHR3CH（CH3）０］ｍ−（CH2）ｘ（CF2）ｙCF
3 （式中、R1は水素、アルキル基及び式−（CH2）ｘ（C
F2）ｙCF3で表されるフッ素化アルキル基より成る群か
ら選択され、R2は−CH（CH3）CH2O−又は直接結合であ
り、R3は水素又は−CH3であり、ｍは４〜36であり、ｘ
は１〜４であり、そしてｙは０〜15である。） R1とR2の中の少なくとも１種はフッ素化アルキル基であ
る。アルキル基の例にはメチル、エチル、プロピル及び
ブチルがある。本発明の潤滑性化合物はこのようなもの
として、一端において水素、他端においてフッ素化アル
キル基によって、１端においてアルキル基、他端におい
てフッ素化アルキル基によって、又は両端においてフッ
素化アルキル基によって終る。フッ素化アルキル基は、
フッ素原子がそれに結合しているかぎり、分枝鎖又は直
鎖でありうる。
本発明の潤滑性化合物はポリオキシアルキレングリコー
ルをフッ素化することによって製造される。用いるポリ
オキシアルキレングリコールは両端に第１炭素、１端に
第１炭素と他端に第２炭素又は両端に第２炭素を有す
る。用いるポリオキシアルキレングリコールは１端に第
１炭素と他端に第２炭素又は両端に第２炭素を有するこ
とが好ましい。
さらに好ましい実施態様では、R1が次式のフッ素化アル
キル基である： −（CH2）ｘ（CF2）ｙCF3 〔式中、ｘは１〜４であり、ｙは０〜15である〕。
さらに好ましくは、ｘは１であり、ｙは０であり、R1は
式−CH2CF3のフッ素化アルキル基である、又はｘは１で
あり、ｙは２であり、R1は−CH2（CF2）2CF3のフッ素化
アルキル基である。さらにいっそう好ましくは、R1がフ
ッ素化アルキルであり、ｍは14〜34である。
最も好ましい潤滑性化合物は次に挙げるものである： CF3CH2O［CH2CH（CH3O）］ｍCH2CF3 CF3（CF2）２CH2 ０［CH2CH（CH3）０］ｍCH2（CF2）２C
F3 CF3CH2OCH（CH3）CH2０［CH2CH（CH3）０］ｍCH2CF3 CF3（CF2）２CH2OCH（CH3）CH2０［CH2CH（CH3）０］ｍ
CH2（CF2）２CF3 〔式中、ｍは14〜34である〕。
一般に、この新規な潤滑性化合物はポリオキシアルキレ
ングリコールに少なくとも１個のフッ素化アルキル基に
よってキャップを被せることによって形成される。本発
明の新規な潤滑性化合物はエチレンとプロピレンオキシ
ドとを共重合し、生じるコポリマーが少なくとも１個の
フッ素化アルキル基を末端に有するようにすることによ
って、形成される。
１端がアルキル基を有し、他端がフッ素化アルキル基を
有する、又は両端がフッ素化アルキルを有する新規な潤
滑性化合物は次のように形成することが好ましい。ポリ
オキシアルキレングリコールを例えばピリジンのような
適当な塩基中のｐ−トルエンスルホニルクロリドによる
処理によってトシレートに転化し、次にトシル化ポリグ
リコールを適当なフッ素化アルコールのナトリウムアル
コキシドによって処理する。
１端がヒドロキシル基を有し、他端がフッ素化アルキル
を有する新規な潤滑性化合物を次のように製造すること
が好ましい：例えばトリフルオロエタノールのナトリウ
ムアルコキシドのようなアルコール開始剤をポリプロピ
レンオキシドの重合に用いる。
本発明はまた、（ａ）テトラフルオロエタン及び（ｂ）
少なくともその１端にフッ素化アルキル基のキャップを
有する少なくとも１種のポリオキシアルキレングリコー
ルの、潤滑を生ずるために充分な量を含む、冷凍及び空
気調節に用いるための組成物を提供する。この潤滑剤は
分子量約300〜3,000、37℃における粘度約５〜約150セ
ンチストークス及び粘度指数少なくとも20を有する。潤
滑剤は約−40℃から少なくとも約＋20℃までの範囲にお
いてテトラフルオロエタンと組合せて混合可能である。
この潤滑剤の粘度が37℃において約15〜約35センチスト
ークスであることが好ましい。
R134aと組合せて用いる場合に、本発明の潤滑剤が改良
された混和性範囲を有することが好ましい。共通に譲渡
された米国特許第4,755,316号の冷凍潤滑剤に比べて、
本発明の潤滑剤は、R134aと共に用いる場合に、37℃で
測定した粘度範囲にわたって一貫した、低い上方臨界溶
解温度（Upper critical so−lution temperature）（U
CST）を有する。共通に譲渡された米国特許第4,755,316
号の組成物は広い混和性範囲を有するが、本発明の潤滑
剤は共通に譲渡された米国特許第4,755,316号の潤滑剤
に比べて、37℃で測定した粘度範囲にわたって、高い下
方臨界溶解温度（Lower critical solution temperatur
e）（LCST）を有することが判明している。ここで用い
る「高い下方臨界溶解温度」なる用語は下記の意味を有
する。共通に譲渡された米国特許第4,755,316号の公知
の潤滑剤では、37℃での第１固定粘度（fixed viscosit
y）に関してR134aとの混和性範囲はT1のLCSTまで拡大す
ると想定する。これに反して、同粘度において本発明の
潤滑剤では、R134aと混和性範囲がT2のLCSTまで拡大す
ると想定し、この場合T2＞T1である。この意外に優れた
性質は混和性の改良のために高温における操作（operat
ion）を良好にする。このように、本発明の潤滑剤はR13
4aと共に用いる場合に、広い混和性範囲を有し、一貫し
て低いUCSTと高いLCSTを有するので、有利に用いられ
る。
本発明はまた、冷媒としてテトラフルオロエタンを用い
る冷凍及び空気調節装置における潤滑の改良方法を提供
する。この方法は潤滑剤として、その少なくとも１端に
フッ素化アルキル基のキャップを有する少なくとも１種
のポリオキシアルキレングリコールを用いる工程を含
む。この潤滑剤は分子量約300〜約3,000、37℃における
粘度約５〜約150センチストークス及び粘度指数少なく
とも20を有する。この潤滑剤は約−40℃から少なくとも
約＋20℃までの範囲内でテトラフルオロエタンと組合せ
て混合可能である。
本発明の他の利点は以下の説明と特許請求の範囲から明
らかになるであろう。
好ましい実施態様の詳細な説明 冷媒 本発明の新規な潤滑性化合物は大ていの潤滑用途に用い
られうるが、R134aとの使用に特に有用である。
本発明は、大気中のオゾン層に危険を及ぼすと考えられ
ているＲ−12の代りにテトラフルオロエタン、好ましく
は1,1,1,2−テトラフルオロエタンを用いることに関す
る。R134aはそのＲ−12との代替えを最小の装置変化の
みで可能にする物理的性質を有するが、R134aは高価で
あり、現在では多量に入手することができない。その対
称異性体R134も使用可能である。大気中のオゾンに対す
るテトラフルオロエタンの不利な効果はＲ−12の効果に
比べて非常に小さいと考えられるので、Ｒ−12の代りに
テトラフルオロエタンを用いることは将来において有望
になると思われる。
本発明の潤滑剤はまた、全てが商業的な量で現在入手可
能な冷媒であるR12,R22及びR502との使用にも適してい
ることが判明している。（ａ）R12,R22及びR502と
（ｂ）本発明の新規な潤滑性化合物とを含む、冷凍及び
空気調節に用いるための組成物を、R134aが商業的な量
で入手可能になるまで、用いることがてきる。しかし、
テトラフルオロエタンと、約−40℃から少なくとも＋20
℃までの範囲内で本発明の潤滑剤と混合可能である他の
冷媒とのブレンドのみが含まれることを理解すべきであ
る。
Ｒ−12は非常に多量に用いられており、全体の中の実質
的な部分が自動車の空気調節に用いられている。従っ
て、R134a（又はR134）と共に用いるために必要な潤滑
剤の研究が自動車空気調節の必要条件を明らかにしてい
る、自動車空気調節では他の冷凍系よりも温度範囲が一
般に大きい、すなわち０〜93℃である。R134aがR12とは
一般の潤滑剤との混和性が非常に低い点で異なることが
判明しているので、冷媒の代替えは非常に困難になる。
潤滑剤 Ｒ−12は通常の鉱油と完全に混和可能であり、従って、
潤滑剤の分離は問題にならない。R134aはＲ−12に類似
しているが、共通に譲渡された米国特許第4,755,316号
を参照することによって明らかになるように、多くの潤
滑剤中に比較的不混和性である。従って、冷媒と潤滑剤
との分離を避けるために、R134a（又はR134）と混和し
うる適当な潤滑剤を発見することが必要である。
その温度を越えると潤滑剤が分離する温度が存在するこ
とが、ある種の冷媒−潤滑剤混合物の特徴である。この
現象は低温においても生ずるので、２種の流体が混和性
である温度の限られた範囲が生ずる。理想的には、この
範囲は冷媒が作用する作用温度範囲にも及ぶべきである
が、しばしばこれは不可能である。循環チャージの有意
な部分が潤滑剤であり、冷媒と潤滑剤が系を一緒に循環
することが、自動車空気調節系に典型的である。潤滑剤
と冷媒がコンプレッサーに戻ってきた時の両者の分離は
可動部分（moving part）の不安定な潤滑と早期の故障
を生ずることになる。他の種類の空気調節系は通常、コ
ンプレッサーを通過する冷媒ガスによって運ばれる比較
的少量の潤滑剤のみを循環させ、分離問題にあまり敏感
ではない。特に自動車空気調節では、冷媒と共に循環す
る比較的多量の潤滑剤の分離も系の他の部分の性能に影
響を与えうる。
典型的な自動車空気調節系では、冷媒が凝縮する温度が
通常約50〜70℃であるが、高い周囲温度操作では90℃に
達することもある。凝縮熱交換器での高温冷媒ガスの凝
縮は、交換器が潤滑剤によって優先的に被覆され、冷媒
の凝縮が潤滑剤フィルムとの接触によって生ずる場合に
は、影響を受けることになる。この後、潤滑剤と冷媒と
の二相混合物は減圧ステージを通り低温ステージに達
し、そこで冷媒は蒸発し、空気冷却と水分凝縮とで放出
された熱を吸収する。潤滑剤が凝縮器中で分離する場合
に、二相混合物が減圧工程を通過する際に、分離相が存
続するならば、蒸発器ステージの性能が影響を受けるこ
とになる。凝縮器では、蒸発器コイル上の潤滑剤の蓄積
が熱交換効率に影響を与えることになる。さらに、低い
蒸発器温度は潤滑剤の過度の冷却を生じ、非常に粘稠な
液体を生じ、蒸発器への潤滑剤の閉じ込め（trapping）
を生ずる。これらの問題は潤滑剤と冷媒が操作温度範囲
にわたって、Ｒ−12と鉱油混合物の場合のように、完全
に混和性であるならば、回避されうる。潤滑剤を溶解す
る能力が限定されたR134aは解決されなければならない
問題を有する。
本発明の潤滑剤はR134aと共に用いる場合に高い下方臨
界溶解温度を有するので、これらの潤滑剤は共通に譲渡
された米国特許第4,755,316号のテトラフルオロエタン
とポリオキシアルキレングリコールとの組成物の改良で
ある。本発明の潤滑剤は操作温度範囲の大部分にわたっ
てR134aから分離せずに作用する。生ずる分離は高温に
おいて生じやすいと考えられるので、低温蒸発器よりむ
しろ凝縮器に影響を与えると考えられる。
種々の分子量を有する、本発明の潤滑性化合物のブレン
ドが、本発明の実施に用いられる。
本発明の潤滑性化合物は約−40℃から少なくとも約＋20
℃まで、好ましくは少なくとも約＋30℃まで、さらに好
ましくは少なくとも約＋40℃まで、最も好ましくは少な
くとも約＋50℃までの範囲内でテトラフルオロエタンと
組み合せて混和性である。
テトラフルオロエタンと潤滑剤は好ましくは約99:1から
約1:99までの重量比で、さらに好ましくは約99:1から約
70:30までの重量比で用いられる。
自動車空気調節サービス（又は他の冷凍用途）のための
潤滑剤を選択する場合に、混和性の範囲が考慮すべき唯
一の要素ではない。潤滑剤も予定の用途に対して充分で
なければならない。実際に、このことは自動車空気調節
に対しては、潤滑剤が高温において潤滑するために充分
に粘稠であり、しかも低温において冷凍回路を循環する
充分な流体を残すには潤滑剤の粘度が約５〜約150セン
チストークス、好ましくは37℃において約100センチス
トークス（CS）であり、粘度指数が少なくとも20である
ことを意味する。粘度範囲は98.9℃において約３〜24CS
と表現することもできる。さらに、潤滑剤は化学的に安
定であり、長期間使用（long−term service）中に腐食
その他の問題を起すものであってはならない。潤滑剤選
択の場合に考慮すべき他の要素は相容性（compatibilit
y）、潤滑性、安全性等である。
性能を強化するために用いられる添加剤は、（１）極圧
（extreme pressure）、耐摩耗性添加剤；（２）酸化安
定性、熱安定性改良剤；（３）腐食防止剤；（４）粘度
指数改良剤；（５）流動点、凝集点（floc point）降下
剤；（６）洗剤；（７）消泡剤及び（８）粘度調節剤を
含む。これらの種類の典型的な要素を下記表１に挙げ
る： 本発明を下記の非限定的例によってさらに詳しく説明す
る。
比較例１〜６ 比較のために、共通に譲渡された米国特許第4,755,316
号の表ＡのR134aとポリオキシアルキレングリコールと
の組成物に基づいて、但しグリコール14重量％を用い
て、下記表２を作成した。ポリオキシアルキレングリコ
ールは次式を有する： HOCH（CH3）CH2Ｏ［CH2CH（CH3）Ｏ］ｍＨ 表２の（Ａ）は実際の測定値を記載したことを示し、
（Ｅ）は値を実際のデータから補外したことを示す。
比較例７〜11 比較例７〜11は、過フッ素化エーテルとペルフオロポリ
エーテルとが自動車空気調節目的に適切ではない広い温
度範囲にわたってR134aと不混和性であるので、R134aと
の潤滑剤として有用でないことを実証する。大ていの自
動車空気調節装置は約０〜93℃において作動し、有用な
潤滑剤は約−30〜93℃において作用した。表３は比較例
の結果を含む。粘度は37℃においてである。
例１〜６ 例１〜６は式： CF3CH2OCH（CH3）CH2Ｏ［CH2CH（CH3）Ｏ］ｍCH2CF3 で表される潤滑性化合物及びこれらの混合物の製造に関
する。
上記式の潤滑性化合物（ｍ＝15）を次のように製造し
た。
パートＡはプロピレングリコールのジトシレートの製造
に関する。
プロピレングリコール５ガロン（0.02m3）をｐ−トルエ
ンスルホニルクロリド18.6kgとピリジン7.5ガロン（0.0
3m3）とを含むプレミックスド（premixed）溶液に加え
た。反応温度をこの添加中５〜10℃に維持した。さらに
４時間攪拌してジトシレートの形成を完成させた後、反
応混合物に水10ガロン（0.04m3）を加えて、急冷（quen
ch）した。
混合物をブチルエーテル28lで抽出することによって、
ピリジン／水溶液から生成物を単離した。ブチルエーテ
ル抽出物を10N塩酸溶液（10ガロン）（0.04m3）によっ
て洗浄し、次に３％水酸化ナトリウム/10％塩化ナトリ
ウム溶液３ガロン（0.01m3）によって洗浄した。エーテ
ル層を硫酸ナトリウム（1kg）上で攪拌することによっ
て乾燥し、次に濾過した。生成するブチレン−生成物溶
液はジトシレート32.6kgを含み、これは90％収率であっ
た。
パートＢはビス（トリフルオロエチル）ポリオキシプロ
ピレングリコールの製造に関する。
ナトリウム金属3kgをブチルエーテル10ガロン（0.04
m3）中トリフルオロエタノール2.6ガロン（0.01m3）に
よって処理し、ナトリウムトリフルオロエタノラートを
製造した。ナトリウム塩の形成が終了した後に、パート
Ａからのジトシレート−ブチルエーテル溶液をできるだ
け迅速に加えた。反応温度を90℃に高め、この温度に１
晩維持して、キャップド（capped）物質の形成を完成さ
せた。室温に冷却した後に、水５ガロン（0.02m3）に反
応器を加えて、副生成物ナトリウムトシレートを除去し
た。エーテル溶液を３％水酸ナトリウム10ガロン（0.04
m3）、6N塩酸５ガロン（0.02m3）及び飽和炭酸ナトリウ
ム５ガロン（0.02m3）によって連続的に洗浄した。ブチ
ルエーテルを蒸留によって除去した。ビス−キャップト
リフルオロエチルオイルが反応器中に残留した。無色〜
淡黄色オイルの収量は27.6kgてあり、これは90％収率で
あった。
上記一般方法に従って、この系列の他の要素を製造し
た。ｐ−トルエンスルホニルクロリドの量を出発ポリプ
ロピレングリコールの分子量に基づいて調節して、反応
物質のモル比が2.2対１であるようにした。同様に、ナ
トリウムトリフルオロエタノラートのモル比を適当に調
節して、反応物質のモル比2.5対１を生ずるようにし
た。
これらの化合物をそれらの分子量と共に下記表４に挙げ
る。
表 ４ 潤滑性化合物 ｍ MW 例１ 15 991 例２ 20 1366 例３ 26 1666 例４ 29 1866 例５ 34 2166 潤滑性化合物をガラス管中で冷媒と一緒にし、管を所定
温度に維持した場合の結果を観察することによって、こ
れらの化合物の混和性を評価した。管に目的量の潤滑剤
を入れ、次に冷媒を入れ、液体窒素中でオイルを凍結さ
せた。次に、管をシールして、恒温浴に入れた。温度が
平衡化した後に、潤滑剤と冷媒との混和性を目視観察に
よって測定した。R134aと例１〜６の潤滑性化合物とに
よって実施した試験の結果を下記表５に示す。
例６は例1/例４の44/56重量％混合物である。
新しい潤滑性化合物の37℃における粘度は35〜150CSの
範囲である。これらのオイルは全て−60℃まで混和性で
あるという事実によって示されるように、低温において
完全に混和性であることが判明した。約14重量％では、
下方臨界溶解温度範囲は例１の70℃を越える温度から例
５の42.6℃までの範囲である。
例６は、望ましい粘度を得るには潤滑性化合物の混合物
を用いることが実用的であることを示す。
表２の公知組成物と14重量％潤滑剤の表５の本発明の組
成物との下記のような比較は、本発明の組成物の上方混
和性温度（upper miscibility temperature）が予想外
に良好に高いことを示す。56CSの粘度において、比較例
２は72℃の上方混和性温度を有し、例２は81℃を越える
上方混和性温度を有するので、温度差は少なくとも９℃
になる。77〜78CSの粘度では、比較例３は上方混和性温
度57℃を有し、例３は上方混和性温度67℃を有するの
で、温度差は10℃になる。91CSの粘度では、比較例４は
上方混和性温度50℃を有し、例４は上方混和性温度59.5
℃を有するので、温度差は9.5℃である。127CSの粘度で
は、比較例５は上方混和性温度32℃を有し、例５は上方
混和性温度42.6℃を有するので、温度差は10.6℃であ
る。本発明の組成物はこのようなものとして、高い上方
混和性範囲温度を有する。
例７ 例７は式： CF3（CF2）２CH2OCH（CH3）CH2Ｏ［CH2CH（CH3）Ｏ］26
CH2（CF2）２CF3 で表される潤滑性化合物の製造に関する。
この潤滑性化合物は次のように製造した。
例１〜４で上述した一般方法に従って、例７のビス−キ
ャップト誘導体を製造した。出発アルコールとしてトリ
フルオロエタノールではなく、1H,1H−ペルフルオロブ
タノールを用いた。
例１〜５の方法に従って混和性を測定した。結果は下記
表６に記載する。
例７の潤滑性化合物は例３の潤滑性化合物と同じ37℃に
おける粘度を有する。14重量％では、例３の化合物は−
60〜67℃の混和性範囲を有し、例７の化合物は−60℃〜
77.2℃の混和性範囲を有する。
これは10℃の改良である。この例は上記式（II）のＹ値
が増加すると、冷媒オイル混合物の混和性範囲が増大す
ることを実証する。
比較例12と例８ 比較例12の潤滑性化合物は次式： H9C4Ｏ−（CH2CH（CH3）Ｏ）26Ｈ を有するエチレンとプロピレンオキシドとのコポリマー
であった。このコポリマーは50HB660であり、ユニオン
カーバイド（Union Carbide）から購入した。ユニオ
ン カーバイドの文献によると、このコポリマーはMW15
90を有し、重量で等量のエチレンとプロピレンオキシド
とを含むものである。例８では、比較例12のコポリマー
をフッ素化して、ヒドロキシル末端基がフッ素化されて
CH2CF3となった潤滑性化合物を形成した。
例１〜５の方法によって混和性を測定した。結果は下記
表７に示す。
比較例12と例８との比較は、ポリオキシアルキレングリ
コールの混和性がフッ素化によって明白に改良されるこ
とを示す。
例９〜12 例９〜12は次式： HOCH（CH3）CH2Ｏ［CH2CH（CH3）Ｏ］ｍCH2CF3 を有する潤滑性化合物の製造に関する。
上記式の潤滑性化合物（ｍは下記表８に示す通りであ
る）を、上記例１〜５の方法に従い、反応物質の比をモ
ノキャップト誘導体を製造するように1:1に調節して、
製造する。
表 ８ 潤滑性化合物 ｍ 例９ 20 例10 26 例11 29 例12 34 例13〜16 例13〜16は式： H3COCH（CH3）CH2Ｏ［CH2CH（CH3）Ｏ］ｍCH2CF3 を有する潤滑性化合物の製造に関する。
上記式の潤滑性化合物〔ｍは下記表９に示す通りであ
る〕を上記例１〜５の一般方法に従って、ポリプロピレ
ンジオールの代りにモノメチルキャップトグリコールを
用いて製造する。
表 ９ 潤滑性化合物 ｍ 例13 20 例14 26 例15 29 例16 34 例17〜20 例17〜20は式： HOCH（CH3）CH2Ｏ［CH2CH（CH3）Ｏ］ｍCH2（CF2）２CF
3 を有する潤滑性化合物の製造に関する。
上記式の潤滑性化合物〔ｍは下記表10に示す通りであ
る〕を上記例１〜５の一般方法に従って、トリフルオロ
エタノールの代りに1H,1H−ペルフルオロブタノールを
用いて製造する。
表 10 潤滑性化合物 ｍ 例17 20 例18 26 例19 29 例20 34 例21〜24 例21〜24は式： R1OCH（CH3）CH2Ｏ［CH2CH（CH3）Ｏ］ｍCH2（CF2）２C
F3 を有する潤滑性化合物の製造に関する。
上記式の潤滑性化合物〔ｍは20であり、R1は下記表11に
示す通りである〕を上記例１〜５の一般方法に従って、
トリフルオロエタノールの代りに1H,1H−ペルフルオロ
ブタノールを用いて製造する。
表 11 潤滑性化合物 R1 例21 H3Ｃ 例22 H5C2 例23 H7C3 例24 H9C4 例25〜28 例25〜28は式： HOCH（CH3）CH2Ｏ［CH（CH3）CH（CH3）Ｏ］ｍCH2CF3 を有する潤滑性化合物の製造に関する。
上記式の潤滑性化合物〔ｍは下記表12に示す通りであ
る〕を、上記例１〜５の一般方法に従って、ポリプロピ
レングリコールの代りにポリブチレングリコールを用い
て製造する。
表 12 潤滑性化合物 ｍ 例25 20 例26 26 例27 29 例28 34 例29〜32 例29〜32は式： H3COCH（CH3）CH2Ｏ［CH（CH3）CH（CH3）Ｏ］ｍCH2CF3 を有する潤滑性化合物の製造に関する。
上記式の潤滑性化合物〔ｍは下記表13に示す通りであ
る〕を、上記例１〜５の一般方法に従って、ポリプロピ
レングリコールの代りにメチルキャップトポリブチレン
グリコールを用いて製造する。
表 13 潤滑性化合物 ｍ 例29 20 例30 26 例31 29 例32 34 例33〜36 例33〜36は式： F3CH2COCH（CH3）CH2Ｏ［CH（CH3）CH（CH3）Ｏ］ｍCH2
CF3 を有する潤滑性化合物の製造に関する。
上記式の潤滑性化合物〔ｍは下記表14に示す通りであ
る〕を、上記例１〜５の一般方法に従って、ポリプロピ
レングリコールの代りにポリブチレングリコールを用い
て製造する。
表 14 潤滑性化合物 ｍ 例33 20 例34 26 例35 29 例36 34 本発明をその好ましい実施態様に関して詳述したが、請
求の範囲において定義される本発明の範囲から逸脱せず
に変更及び変化が可能であることは明らかであろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｎ 20:02 20:04 40:30 (72)発明者 ウィルソン，デービッド・ポール アメリカ合衆国ニューヨーク州14221，ウ ィリアムスヴィル，シーブルック・ドライ ブ 84 (72)発明者 ナレワジェク，デービッド アメリカ合衆国ニューヨーク州14224，ウ エスト・セネカ，セダー・コート 22 (72)発明者 パム，ハン・ザン アメリカ合衆国ニューヨーク州14120，ノ ース・トナワンダ，サンドリッジ・ドライ ブ 96 (56)参考文献 特開 平２−132176（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−118598（ＪＰ，Ａ)

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ） R1OR2−［CHR3CH（CH3）０］ｍ−（CH2）ｘ（CF2）ｙCF
    3 （式中、R1は水素、アルキル基及び式−（CH2）ｘ（C
    F2）ｙCF3で表されるフッ素化アルキル基より成る群か
    ら選択され、R2は−CH（CH3）CH2O−又は直接結合であ
    り、R3は水素又は−CH3であり、ｍは４〜36であり、ｘ
    は１〜４であり、そしてｙは０〜15である。） で表される、分子量が少なくとも300〜3,000、37℃にお
    ける粘度が５〜150センチストークス、粘度指数が少な
    くとも20であり、そしてテトラフルオロエタンと組み合
    わせた場合に−40℃から少なくとも＋20℃までの範囲に
    おいて混和性であるポリオキシアルキレングリコール。
JP1511257A 1988-12-27 1989-10-05 新規なポリオキシアルキレングリコール Expired - Fee Related JPH07103059B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US290,120 1988-12-27
US07/290,120 US4975212A (en) 1988-12-27 1988-12-27 Fluorinated lubricating compositions
PCT/US1989/004470 WO1990007562A1 (en) 1988-12-27 1989-10-05 Fluorinated lubricating compositions

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7045842A Division JP2759057B2 (ja) 1988-12-27 1995-03-06 冷凍及び空調用潤滑剤組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03505891A JPH03505891A (ja) 1991-12-19
JPH07103059B2 true JPH07103059B2 (ja) 1995-11-08

Family

ID=23114609

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1511257A Expired - Fee Related JPH07103059B2 (ja) 1988-12-27 1989-10-05 新規なポリオキシアルキレングリコール
JP7045842A Expired - Fee Related JP2759057B2 (ja) 1988-12-27 1995-03-06 冷凍及び空調用潤滑剤組成物

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP7045842A Expired - Fee Related JP2759057B2 (ja) 1988-12-27 1995-03-06 冷凍及び空調用潤滑剤組成物

Country Status (9)

Country Link
US (1) US4975212A (ja)
EP (1) EP0451155B1 (ja)
JP (2) JPH07103059B2 (ja)
KR (1) KR0136114B1 (ja)
AU (1) AU4487589A (ja)
BR (1) BR8907838A (ja)
CA (1) CA2004829A1 (ja)
MX (1) MX165791B (ja)
WO (1) WO1990007562A1 (ja)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5543068A (en) * 1988-04-08 1996-08-06 Japan Energy Corporation Lubricating oils for flon compressors, compositions adapted for flon compressors and composed of mixtures of said lubricating oils and flon, and process for lubricating flon compressor by using said lubricating oils
US5154846A (en) * 1988-12-27 1992-10-13 Allied-Signal Inc. Fluorinated butylene oxide based refrigerant lubricants
GB8924057D0 (en) * 1989-10-25 1989-12-13 Ici Plc Lubricants
EP0461262B1 (en) * 1989-12-14 1995-05-03 Idemitsu Kosan Company Limited Use of refrigerator oil composition for Hydrofluorcarbon refrigerant
JP3040465B2 (ja) * 1990-03-12 2000-05-15 イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー １，１，１，２−テトラフルオロエタン及びジメチルエーテル混合物を用いたエアゾール組成物
US5409962A (en) * 1990-03-12 1995-04-25 E. I. Du Pont De Nemours And Company Substantially constant boiling blowing agent compositions of 1,1,1,2-tetrafluoroethane and dimethyl ether
JP2967574B2 (ja) * 1990-11-16 1999-10-25 株式会社日立製作所 冷凍装置
US5100569A (en) * 1990-11-30 1992-03-31 Allied-Signal Inc. Polyoxyalkylene glycol refrigeration lubricants having pendant, non-terminal perfluoroalkyl groups
US5370809A (en) * 1991-01-18 1994-12-06 Nippon Oil Co., Ltd. Synthetic lubricating oils
GB9104588D0 (en) * 1991-03-05 1991-04-17 Ici Plc Lubricants
WO1992017559A1 (en) * 1991-04-05 1992-10-15 Allied-Signal Inc. Stabilized dichlorotrifluoroethane refrigeration compositions
US5156768A (en) * 1991-04-05 1992-10-20 Allied-Signal Inc. Stabilized chlorine-containing refrigeration compositions
US5534176A (en) * 1991-07-30 1996-07-09 Alliedsignal Inc. Refrigeration lubricants prepared by polymerizing alkene having a perfluoroalkyl group on one end thereof
US5295357A (en) * 1991-10-31 1994-03-22 Idemitsu Kosan Co, Ltd. Method for lubricating compression type refrigerating system
US5286398A (en) * 1992-02-13 1994-02-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company End-capped polyalkylene oxide compositions with hydroxyl group functionality and use thereof for lubrication in refrigeration systems
US5928557A (en) * 1992-04-09 1999-07-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Lubricants for compressor fluids
US6019909A (en) * 1993-01-22 2000-02-01 Daikin Industries, Ltd. Fluorinated hydrocarbon compound and process for its preparation, and refrigerator oil and magnetic recording medium lubricant
DE4321288A1 (de) * 1993-06-26 1995-01-05 Solvay Fluor & Derivate Zusammensetzungen mit chlorfreien, gegebenenfalls wasserstoffhaltigen Fluorkohlenwasserstoffen
US6569313B1 (en) * 1995-12-22 2003-05-27 Exxonmobil Research And Engineering Company Integrated lubricant upgrading process
US6991744B2 (en) * 2000-12-08 2006-01-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US6962665B2 (en) * 2000-12-08 2005-11-08 E. I. Du Pont De Nemours And Company Refrigerant compositions containing a compatibilizer
US6899820B2 (en) * 2002-06-10 2005-05-31 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorocarbon, oxygenated and non-oxygenated lubricant, and compatibilizer composition, and method for replacing refrigeration composition in a refrigeration system
US6841088B2 (en) * 2002-06-10 2005-01-11 E. I. Du Pont De Nemours And Company Fluorocarbon, oxygenated and non-oxygenated lubricant, and compatibilizer composition, and method for replacing refrigeration composition in a refrigeration system
CN100362087C (zh) * 2002-08-23 2008-01-16 中国科学院上海有机化学研究所 一种液浮陀螺仪悬浮液
US7279451B2 (en) 2002-10-25 2007-10-09 Honeywell International Inc. Compositions containing fluorine substituted olefins
US20040089839A1 (en) 2002-10-25 2004-05-13 Honeywell International, Inc. Fluorinated alkene refrigerant compositions
US9085504B2 (en) * 2002-10-25 2015-07-21 Honeywell International Inc. Solvent compositions containing fluorine substituted olefins and methods and systems using same
US8033120B2 (en) 2002-10-25 2011-10-11 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US7655610B2 (en) * 2004-04-29 2010-02-02 Honeywell International Inc. Blowing agent compositions comprising fluorinated olefins and carbon dioxide
US9499729B2 (en) * 2006-06-26 2016-11-22 Honeywell International Inc. Compositions and methods containing fluorine substituted olefins
US8574451B2 (en) * 2005-06-24 2013-11-05 Honeywell International Inc. Trans-chloro-3,3,3-trifluoropropene for use in chiller applications
US8322149B2 (en) * 2008-04-01 2012-12-04 Honeywell International Inc. Method for selecting lubricants for heat pumps
US8038899B2 (en) * 2008-04-28 2011-10-18 Honeywell International Inc. Refrigerant compositions having a siloxane solubilizing agent
EP2367915B1 (en) * 2008-12-23 2018-04-25 Shrieve Chemical Products, Inc. Refrigerant lubricant composition
CN107022343A (zh) 2009-09-09 2017-08-08 霍尼韦尔国际公司 单氯三氟丙烯化合物和使用其的组合物和方法
FR2971512B1 (fr) 2011-02-10 2013-01-18 Arkema France Compositions binaires de 2,3,3,3-tetrafluoropropene et d'ammoniac
KR20140023293A (ko) * 2011-03-03 2014-02-26 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 플루오로옥시란을 함유하는 윤활제 조성물
FR2973805B1 (fr) 2011-04-08 2013-04-12 Arkema France Compositions comprenant du 3,3,3-trifluoropropene et de l'ammoniac
FR2974812B1 (fr) 2011-05-04 2014-08-08 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR2986007B1 (fr) 2012-01-25 2015-01-23 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR2986236B1 (fr) 2012-01-26 2014-01-10 Arkema France Compositions de transfert de chaleur presentant une miscibilite amelioree avec l'huile de lubrification
FR3008419B1 (fr) 2013-07-11 2015-07-17 Arkema France Compositions a base de 2,3,3,3-tetrafluoropropene presentant une miscibilite amelioree
WO2015173374A1 (en) * 2014-05-16 2015-11-19 Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. Aromatic compounds bearing hydroxyl-substituted (per)fluoropolyether chains
BR112020015148A2 (pt) * 2018-01-26 2021-01-05 Ethan J. NOVEK Composições, processo ucst para aquecimento ou resfriamento, processos de lcst para aquecimento ou resfriamento, de refrigeração e de ciclo de refrigeração por absorção
FR3077822B1 (fr) 2018-02-15 2020-07-24 Arkema France Compositions de transfert de chaleur en remplacement du r-134a

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01118598A (ja) * 1987-11-02 1989-05-11 Idemitsu Kosan Co Ltd フロン冷媒用潤滑油
JPH02132176A (ja) * 1988-11-11 1990-05-21 Asahi Glass Co Ltd 圧縮式冷凍機用組成物

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2137784A (en) * 1937-12-29 1938-11-22 Lubri Zol Dev Corp Lubricant and method of lubricating
US2723999A (en) * 1954-01-15 1955-11-15 American Cyanamid Co Fluorinated alcohol-ethylene oxide condensates
GB1087283A (en) * 1965-03-18 1967-10-18 Du Pont Lubricant grease
US3483129A (en) * 1968-02-13 1969-12-09 Us Air Force Perfluorinated substituted phenyl phosphine lubricant additives
GB1354138A (en) * 1971-10-15 1974-06-05 Ici Ltd Fluorocarbon surfactants
US4079084A (en) * 1972-03-15 1978-03-14 Imperial Chemical Industries Limited Fluorocarbon surfactants
DE2531511C2 (de) * 1975-07-15 1984-03-22 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von Perfluoräthern
US4118398A (en) * 1975-07-15 1978-10-03 Hoechst Aktiengesellschaft Perfluorinated ethers
DE2750980A1 (de) * 1977-11-15 1979-05-17 Bayer Ag Schmiermittel fuer kaeltemaschinen
JPS5558298A (en) * 1978-10-25 1980-04-30 Nippon Oil Co Ltd Lubricating oil for rotary refrigerant compressor
JPS5679175A (en) * 1979-11-30 1981-06-29 Daikin Ind Ltd Absorption refrigerant carrier composition
JPS5710694A (en) * 1980-06-11 1982-01-20 Mitsubishi Oil Co Ltd Oil composition for refrigerator
JPS5740436A (en) * 1980-08-26 1982-03-06 Asahi Glass Co Ltd Production of perfluorosuccinyl fluoride
JPS5751795A (en) * 1980-09-12 1982-03-26 Nippon Oil & Fats Co Ltd Refrigerating machine oil composition
JPS57124664A (en) * 1981-01-28 1982-08-03 Hitachi Ltd Absorbing liquid for absorption type refrigerating machine
JPS5921632A (ja) * 1982-07-29 1984-02-03 Nisso Yuka Kogyo Kk フツ素化炭化水素系組成物
DE3381968D1 (de) * 1982-08-27 1990-12-06 Teijin Ltd Verfahren zur bearbeitung von metall- oder keramikoberflaechen bei hoher temperatur.
US4443349A (en) * 1982-09-14 1984-04-17 The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Air Force Fluorinated aliphatic polyalkylether lubricant with an additive composed of an aromatic phosphine substituted with perfluoroalkylether groups
JPS6096684A (ja) * 1983-11-01 1985-05-30 Asahi Glass Co Ltd 耐熱性が向上した作動媒体組成物
US4675452A (en) * 1985-07-18 1987-06-23 Lagow Richard J Perfluorinated polyether fluids
IT1187705B (it) * 1985-07-24 1987-12-23 Montefluos Spa Polimeri fluorurati e resine da essi derivate
DE3673520D1 (de) * 1985-11-08 1990-09-20 Exfluor Res Corp Perfluorpolyaether.
US4760198A (en) * 1985-11-08 1988-07-26 Exfluor Research Corporation 1:1 copolymer of difluoromethylene oxide and tetrafluoroethylene oxide and synthesis
DE3611302A1 (de) * 1986-04-04 1987-10-08 Hoechst Ag Fluorierte, mehrwertige alkohole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
US4803005A (en) * 1986-08-06 1989-02-07 Exfluor Research Corporation Perfluoropolyether solid fillers for lubricants
US4755316A (en) * 1987-10-23 1988-07-05 Allied-Signal Inc. Refrigeration lubricants

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01118598A (ja) * 1987-11-02 1989-05-11 Idemitsu Kosan Co Ltd フロン冷媒用潤滑油
JPH02132176A (ja) * 1988-11-11 1990-05-21 Asahi Glass Co Ltd 圧縮式冷凍機用組成物

Also Published As

Publication number Publication date
JP2759057B2 (ja) 1998-05-28
MX165791B (es) 1992-12-03
JPH03505891A (ja) 1991-12-19
JPH07252487A (ja) 1995-10-03
CA2004829A1 (en) 1990-06-27
BR8907838A (pt) 1991-10-22
EP0451155B1 (en) 1993-05-12
WO1990007562A1 (en) 1990-07-12
KR0136114B1 (ko) 1998-04-24
EP0451155A1 (en) 1991-10-16
AU4487589A (en) 1990-08-01
KR910700323A (ko) 1991-03-14
US4975212A (en) 1990-12-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2759057B2 (ja) 冷凍及び空調用潤滑剤組成物
KR0128716B1 (ko) 냉각용 윤활제 조성물
US5254280A (en) Refrigeration compositions having polyoxyalkylene glycols with alkylene groups having at least 4 carbon atoms therein
EP1725628B1 (en) Fluorinated alkene refrigerant compositions
EP0402009B2 (en) Compositions for compression refrigeration and method of using them
EP0336171B1 (en) Use of lubricating oil compositions for refrigerators
US5154846A (en) Fluorinated butylene oxide based refrigerant lubricants
JP2556548B2 (ja) フロン圧縮機に用いる潤滑油
US5100569A (en) Polyoxyalkylene glycol refrigeration lubricants having pendant, non-terminal perfluoroalkyl groups
JPH0662977B2 (ja) フロン圧縮機用冷凍機油
JP2556547B2 (ja) カーエアコン用フロン圧縮機用潤滑油
JP3139517B2 (ja) 冷凍機油組成物
JP2818470B2 (ja) 冷凍組成物およびその使用方法
EP0386851B1 (en) Refrigeration lubricants
JP3028135B2 (ja) 冷凍機用潤滑油
CN111019741A (zh) 冷冻机油组成物及其应用
JP2624544B2 (ja) 冷凍機油
US5534176A (en) Refrigeration lubricants prepared by polymerizing alkene having a perfluoroalkyl group on one end thereof
JPH03109492A (ja) フロン圧縮機用潤滑油
JPH02242823A (ja) シアノエチル化ポリエーテルポリオール及び該化合物を有効成分として含有する冷凍機油
JPH03502472A (ja) カルボン酸エステルを含有する液状組成物
JPH0762368A (ja) 潤滑油組成物
JPH0333192A (ja) 冷凍機用潤滑油組成物
WO1992018580A1 (en) Refrigeration compositions of hydrofluorocarbon refrigerant and lubricant
JPH0532986A (ja) 冷凍機油

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees