JP2759057B2 - 冷凍及び空調用潤滑剤組成物 - Google Patents

冷凍及び空調用潤滑剤組成物

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な潤滑性組成物（ｌ
ｕｂｒｉｃａｔｉｎｇ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏｎ）と、
冷媒（ｒｅｆｒｉｇｅｒａｎｔ）とのそれらの使用に関
する。さらに詳しくは、本発明はテトラフルオロエタ
ン、好ましくは１，１，１，２−テトラフルオロエタン
（Ｒ１３４ａとして技術上公知）との使用に適した新規
な潤滑性組成物に関する。Ｒ１３４ａは多くの用途にお
いてジクロロジフルオロメタン（Ｒ１２として技術上公
知）に代替しうる。これはＲ１２の使用には環境上の問
題が存在するからである。
【０００２】
【従来の技術】Ｒ１３４ａはＲ１２の可能な代替物とし
て挙げられている。これはＲ１２にはオゾン層を消耗し
うる問題があるからである。Ｒ１２は閉鎖ループ冷凍系
（ｃｌｏｓｅｄ ｌｏｏｐ ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｏ
ｎ ｓｙｓｔｅｍ）に用いられている。これらの系の多
くは自動車空気調節系である。Ｒ１３４ａはＲ１２の性
質に類似した性質を有するので、装置の最小の変化を要
するのみで、Ｒ１２の代りにＲ１３４ａを用いることが
できる。Ｒ１３４ａの対称異性体はＲ１３４ａ（１，
１，１，２−テトラフルオロエタン）である。この異性
体は性質が類似しており、この異性体を用いることもで
きる。従って、以下の考察では「テトラフルオロエタ
ン」はＲ１３４ａとＲ１３４の両方を意味するものと理
解すべきである。
【０００３】このような代替えには特有の問題が生じ
る。Ｒ−１２を用いる冷凍系は一般にコンプレッサー
（ｃｏｍｐｒｅｓｓｏｒ）を潤滑するために鉱油を用い
る。すなわち、この場合の考察は吸収冷凍装置には該当
しない。例えば、「１９８０年アシュラエ系ハンドブッ
ク（１９８０ ＡＳＨＲＡＥ Ｓｙｓｔｅｍｓ Ｈａｎ
ｄｂｏｏｋ）」、３２章の考察を参照のこと。Ｒ−１２
は約−４５．６〜６５．６℃の範囲内である冷凍系温度
の全範囲にわたって、このようなオイルと完全に混合可
能である。従って、この冷媒に溶解する油は冷凍ループ
を循環し、一般に冷媒と共にコンプレッサーに戻る。オ
イルは凝縮中に分離しないが、冷媒が蒸発するときに低
温が存在するので、オイルは蓄積される。同時に、コン
プレッサーを潤滑するオイルはその潤滑性に影響を与え
る若干の冷媒を含むことになる。
【０００４】クロロジフルオロメタン（技術上Ｒ２２と
して公知）とモノクロロジフルオロメタン／１−クロロ
−１，１，２，２，２−ペンタフルオロメタン（技術上
Ｒ５０２として公知）は通常の冷凍系オイル（ｒｅｆｒ
ｉｇｅｒａｔｉｏｎ ｏｉｌ）と完全には混合しない。
ダウニング（Ｄｏｗｎｉｎｇ）の「フルオロカーボン冷
媒ハンドブック（Ｆｌｕｏｒｏｃａｒｂｏｎ Ｒｅｆｒ
ｉｇｅｒａｎｔ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）」、１３頁参照。
この問題に対する解決法はアルキル化ベンゼンオイルの
使用であった。このようなオイルはＲ１３４ａ中に混合
不能であり、Ｒ１３４ａに対して有用ではない。この問
題は、分離オイル層が非常に高い粘度を有する低温時に
最も重度である。コンプレッサーに戻るオイルの問題は
重度であると考えられる。
【０００５】Ｒ１３４ａは鉱油と混和不能である。従っ
て、Ｒ１３４ａと共に用いるために種々の潤滑剤が必要
である。しかし、上述したように、冷媒を代替えする場
合に装置の変化は不必要である。潤滑剤が冷媒から分離
する場合に、重度な操作問題が生じると考えられる。例
えば、冷媒を潤滑剤の代りに用いる場合に、コンプレッ
サーが充分に潤滑されないことになる。潤滑剤相が凝
縮、膨張又は蒸発中に冷媒から分離する場合には、他の
装置でも有意な問題が起りうる。これらの問題は自動車
空気調節系において、コンプレッサーが別々に潤滑され
ず、冷媒と潤滑剤との混合物が全系を循環するので、最
も重度になると考えられる。
【０００６】これらの問題は冷媒分野で一般に認められ
ている。アシュラエによる２件の最近の刊行物は、循環
剤と冷媒の分離が問題であることを示唆しているが、Ｒ
１３４ａには言及していない。これらの文献はクルーブ
（Ｋｒｕｖｅ）等の「冷凍系とヒートポンプにおける循
環の基礎（Ｆｕｎｄａｍｅｎｔａｌｓ ｏｆ Ｌｕｂｒ
ｉｃａｔｉｏｎ ｉｎ Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｏｎ
Ｓｙｓｔｅｍｓ ａｎｄ Ｈｅａｔ Ｐｕｍｐｓ）」、
アシュラエ トランスアクションズ（Ａｓｈｒａｅ Ｔ
ｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ）９０（２Ｂ），７６３頁（１
９８４）と、スパシュス（Ｓｐａｓｃｈｕｓ）、「冷凍
と空気調節用コンプレッサーの潤滑剤の評価（Ｅｖａｌ
ｕａｔｉｏｎ ｏｆ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ ｆｏｒ
Ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｏｎ ａｎｄ Ａｉｒ−ｃｏｎ
ｄｉｔｉｏｎｉｎｇ Ｃｏｍｐｒｅｓｓｏｒｓ）」、同
誌、７８４頁である。
【０００７】以下の考察は、冷媒と種々な潤滑油との相
互溶解を一般にＲ１３４ａに特に関連して考察するなら
ば、容易に理解されるであろう。少量の潤滑剤は広範囲
な温度にわたってＲ１３４ａ中に可溶であるが、潤滑剤
の濃度が上昇すると、完全な混合が生ずる温度範囲すな
わち唯一の液相が存在する温度範囲は実質的に狭くな
る。如何なる組成物に対しても、２種の共溶温度（ｃｏ
ｎｓｏｌｕｔｅ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）、すなわち
低温と高温が存在する。すなわち、その温度未満では２
種の液相が存在し、その温度を超えるとこれらの２相が
混合可能になる比較的低い温度と、単相が消失して、２
相が再び出現する高い温度とが存在する。Ｒ５０２冷媒
に対するこのような系のダイアグラムは上記クルーズ等
の文献の第２図として示されている。１相が存在する温
度範囲が存在し、冷凍系がこのような範囲内で作用する
ことが望ましい。典型的な組成物に対して、潤滑剤とＲ
１３４ａとの混合可能な範囲が典型的な冷凍温度を含む
ほど広くないことが判明している。
【０００８】Ｒ１３４ａを冷媒として用いる場合の潤滑
剤の選択に関する開示が幾つか存在する。ポリアルキレ
ングリコールの使用は、デュポン（ＤｕＰｏｎｔ）によ
るリサーチ ディスクロージャー（Ｒｅｓｅａｒｃｈ
Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ）１７４８３，１９７８年１０月
号に示唆されている。ユニオン カーバイド コーポレ
ーション（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐｏｒ
ａｔｉｏｎ）から商品名「ＵＬＣＯＮ」（原文のまま）
ＬＢ−１６５及びＵＣＯＮ５２５として製造されている
ようなオイルに、特に言及されている。このようなオイ
ルが少なくとも−５０℃程度の低温においてＲ１３４ａ
とあらゆる割合で混合可能であることが述べられてい
る。「ＵＬＣＯＮ」（原文のまま）ＬＢ−１６５とＵＣ
ＯＮ５２５が各分子の１末端にヒドロキシ基を、他端に
ｎ−ブチル基を有するポリオキシプロピレングリコール
であると考えられる。
【０００９】ポリオキシアルキレングリコールを含め
て、冷凍系への合成オイルの使用は、サンボールデンカ
ー（Ｓａｎｖｏｒｄｅｎｋｅｒ）等によって、アシュラ
エ シンポジウム（Ａｓｈｒａｅ Ｓｙｍｐｏｓｉｕ
ｍ）、１９７２年６月２９日号に記載の論文で考察され
ている。この著者はポリグリコールでは末端ヒドロキシ
ル基がエステル又はエーテル基によって結合されている
ので、ポリグリコールはグリコールよりもむしろエーテ
ル及びエステルと呼ばれるのが適当であることを指摘し
ている。この置換がこれらを潤滑に適当なものにするこ
とも述べられている。
【００１０】米国特許第４，４２８，８５４号は、有機
溶剤を吸収剤として用いた吸収冷媒（ａｄｓｏｒｐｔｉ
ｏｎ ｒｅｆｒｉｇｅｒａｎｔ）としてＲ１３４ａを述
べている。１例はテトラエチレングリコールジメチルエ
ーテルである。関連特許の米国特許第４，４５４，０５
２号も、例えばＲ１３４ａのような冷媒に対する、或る
種の安定剤（ｓｙａｂｉｌｉｚｉｎｇ ｍａｔｅｒｉａ
ｌ）と共に吸収剤として用いられるポリエチレングリコ
ールメチルエーテルを開示している。
【００１１】１９８５年５月３０日付けの日本特許公報
第９６６８４号は冷媒の安定性問題を述べている。この
参考文献はペルフルオロエーテルオリゴマーが有用な潤
滑油の１種であることを教えている。
【００１２】米国特許第４，２６７，０６４号も、特に
回転コンプレッサー用のポリグリコールオイルの使用を
述べている。１５０より大きい粘度指数の他に９８．９
℃において２５〜５０センチストークス（ＣＳ）の範囲
内の粘度が必要であることが示されている。多くの冷媒
が挙げられているが、テトラフルオロエタンは挙げられ
ていない。
【００１３】日本公開出願第５１７９５（１９８２年）
号は、種々のポリエーテル型合成オイルと共に用いるた
めの酸化防止剤と腐食防止剤とに関する。試験はＲ−１
２によって実施されているが、Ｒ−１２はＲ１３４ａの
混合不能性（ｉｍｍｉｓｃｉｂｌｅ ｃｈａｒａｃｔｅ
ｒ）を有さない。
【００１４】米国特許第４，４３１，５５７号は合成オ
イルに用いられる添加剤に関する。多くの冷媒が挙げら
れているが、テトラフルオロエタンは挙げられていず、
特許権者は冷媒と潤滑剤との混合可能性の問題を示唆し
ていない。
【００１５】共通に譲渡された米国特許第４，７５５，
３１６号は圧縮冷凍用組成物（ｃｏｍｐｒｅｓｓｉｏｎ
ｒｅｆｒｉｇｅｒａｔｉｏｎ ｃｏｍｐｏｓｉｔｉｏ
ｎ）を教えている。冷媒はテトラフルオロエタンであ
り、潤滑剤はヒドロキシル基に対して少なくとも二官能
性である少なくとも１種のポリオキシアルキレングリコ
ールであり、３００〜２，０００の分子量を有し、３７
℃において約２５〜１５０センチストークスの粘度を有
し、少なくとも２０の粘度指数を有し、−４０℃〜少な
くとも＋２０℃の範囲内でテトラフルオロエタンと組合
せて混合可能である。この参考文献は本発明のフッ素化
潤滑性組成物を教えていず、又は示唆していない。
【００１６】英国特許第１，０８７，２８３号、米国特
許第３，４８３，１２９号、第４，０５２，１７７号、
第４，１１８，３９８号、第４，３７９，７６８号、第
４，４４３，３４９号及び第４，６７５，４５２号なら
びに国際公開第Ｗ０８７／０２９９２号と第Ｗ０８７／
０２９９３号は潤滑剤としての過フッ素化エーテルとペ
ルフルオロポリエーテルとを教えている。これらの参考
文献は本発明のフッ素化潤滑性化合物を教えていず、こ
れらの参考文献の潤滑剤がＲ１３４ａと共に用いられる
ことを教えていない。
【００１７】
【発明が解決しようとする課題】Ｒ１３４ａは冷凍と空
気調節の分野において広範囲に用いられるようになるこ
とが予想されるので、Ｒ１３４ａと共に用いられる、新
しい改良潤滑剤が技術上必要とされている。
【００１８】
【課題を解決するための手段】発明の概要 本発明は新しい潤滑性組成物を提供することによって、
技術上の前述の必要性に応じている。この潤滑性組成物
は少なくとも一端にフッ素化アルキル基のキャップ（ｃ
ａｐ）を有するポリオキシアルキレングリコールを含
む。この組成物は分子量３００〜３，０００、３７℃に
おける粘度約５〜約１５０センチストークス、粘度指数
少なくとも２０を有する。この組成物は−４０℃から少
なくとも＋２０℃までの範囲においてテトラフルオロエ
タンと組み合わせて混和可能である。この組成物の粘度
は３７℃において約３５〜約１５０センチストークスで
あることが好ましい。
【００１９】この新規な潤滑性組成物は好ましくは式
（Ι）を有する：
【化２】 ［式中、Ｒ3は水素又は−ＣＨ3であり、ｍは１４〜３４
であり、Ｒ2は−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ−又は直接結合
であり、Ｒ4は、式−（ＣＨ2）（ＣＦ2）2ＣＦ3であ
り、Ｒ1は独立に水素、アルキル基及び式−（ＣＨ2）x
（ＣＦ2）yＣＦ3（ただし、ｘは１〜４であり、そして
ｙは０〜１５である）である］
【００２０】本発明の潤滑性組成物はポリオキシアルキ
レングリコールをフッ素化することによって製造され
る。用いるポリオキシアルキレングリコールは両端に第
１炭素、１端に第１炭素と他端に第２炭素又は両端に第
２炭素を有する。用いるポリオキシアルキレングリコー
ルは１端に第１炭素と他端に第２炭素又は両端に第２炭
素を有することが好ましい。
【００２１】最も好ましい潤滑性組成物は次に挙げるも
のである：
【化３】 〔式中、ｍは１４〜３４である〕。
【００２２】一般に、この新規な潤滑性組成物はポリオ
キシアルキレングリコールにフッ素化アルキル基によっ
てキャップを被せることによって形成される。本発明の
新規な潤滑性組成物はエチレンとプロピレンオキシドと
を共重合し、生じるコポリマーが少なくとも１個のフッ
素化アルキル基を末端に有するようにすることによっ
て、形成される。
【００２３】両端がフッ素化アルキル基を有する新規な
潤滑性組成物は次のように形成することが好ましい。ポ
リオキシアルキレングリコールを例えばピリジンのよう
な適当な塩基中のｐ−トルエンスルホニルクロリドによ
る処理によってトシレートに転化し、次にトシル化ポリ
グリコールを適当なフッ素化アルコールのナトリウムア
ルコキシドによって処理する。
【００２４】本発明はまた、（ａ）テトラフルオロエタ
ン及び（ｂ）フッ素化アルキル基のキャップを有する少
なくとも１種のポリオキシアルキレングリコールの、潤
滑を生ずるために充分な量を含む、冷凍及び空気調節に
用いるための組成物を提供する。この潤滑剤は分子量約
３００〜約３，０００、３７℃における粘度約５〜約１
５０センチストークス及び粘度指数少なくとも２０を有
する。潤滑剤は約−４０℃から少なくとも約＋２０℃ま
での範囲においてテトラフルオロエタンと組合せて混合
可能である。この潤滑剤の粘度が３７℃において約１５
〜約３５センチストークスであることが好ましい。
【００２５】Ｒ１３４ａと組合せて用いる場合に、本発
明の潤滑剤が改良された混和可能性範囲を有することが
好ましい。共通に譲渡された米国特許第４，７５５，３
１６号の冷凍潤滑剤に比べて、本発明の潤滑剤は、Ｒ１
３４ａと共に用いる場合に、３７℃で測定した粘度範囲
にわたって一貫した、低い上方臨界溶解温度（Ｕｐｐｅ
ｒ ｃｒｉｔｉｃａｌ ｓｏｌｕｔｉｏｎ ｔｅｍｐｅ
ｒａｔｕｒｅ）（ＵＣＳＴ）を有する。共通に譲渡され
た米国特許第４，７５５，３１６号の組成物は広い混和
可能性範囲を有するが、本発明の潤滑剤は共通に譲渡さ
れた米国特許第４，７５５，３１６号の潤滑剤に比べ
て、３７℃で測定した粘度範囲にわたって、高い下方臨
界溶解温度（Ｌｏｗｅｒ ｃｒｉｔｉｃａｌ ｓｏｌｕ
ｔｉｏｎｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）（ＬＣＳＴ）を有す
ることが判明している。ここで用いる「高い下方臨界溶
解温度」なる用語は下記の意味を有する。共通に譲渡さ
れた米国特許第４，７５５，３１６号の公知の潤滑剤で
は、３７℃での第１固定粘度（ｆｉｘｅｄ ｖｉｓｃｏ
ｓｉｔｙ）によってＲ１３４ａとの混和性範囲はＴ１の
ＬＣＳＴまで拡大すると想定する。これに反して、同粘
度において本発明の潤滑剤では、Ｒ１３４ａと混和性範
囲がＴ２のＬＣＳＴまで拡大すると想定し、この場合Ｔ
２＞Ｔ１である。この意外に優れた性質は混和可能性の
改良のために高温における操作（ｏｐｅｒａｔｉｏｎ）
を良好にする。このように、本発明の潤滑剤はＲ１３４
ａと共に用いる場合に、広い混和性範囲を有し、一貫し
て低いＵＣＳＴと高いＬＣＳＴを有するので、有利に用
いられる。
【００２６】本発明はまた、冷媒としてテトラフルオロ
エタンを用いる冷凍及び空気調節装置における潤滑の改
良方法を提供する。この方法は潤滑剤として、その少な
くとも１端にフッ素化アルキル基のキャップを有する少
なくとも１種のポリオキシアルキレングリコールを用い
る工程を含む。この潤滑剤は分子量約３００〜約３，０
００、３７℃における粘度約５〜約１５０センチストー
クス及び粘度指数少なくとも２０を有する。この潤滑剤
は約−４０℃から少なくとも約＋２０℃までの範囲内で
テトラフルオロエタンと組合せて混合可能である。
【００２７】本発明の他の利点は以下の説明と請求の範
囲から明らかになるであろう。
【００２８】
【好ましい実施態様の詳細な説明】冷媒 本発明の新規な潤滑性組成物は大ていの潤滑用途に用い
られうるが、Ｒ１３４ａとの使用に特に有用である。
【００２９】本発明は、大気中のオゾン層に危険を及ぼ
すと考えられているＲ−１２の代りにテトラフルオロエ
タン、好ましくは１，１，１，２−テトラフルオロエタ
ンを用いることに関する。Ｒ１３４ａはそのＲ−１２と
の代替えを最小の装置変化のみで可能にする物理的性質
を有するが、Ｒ１３４ａは高価であり、現在では多量に
入手することができない。その対称異性体Ｒ１３４も使
用可能である。大気中のオゾンに対するテトラフルオロ
エタンの不利な効果はＲ−１２の効果に比べて非常に小
さいと考えられるので、Ｒ−１２の代りにテトラフルオ
ロエタンを用いることは将来において有望になると思わ
れる。
【００３０】本発明の潤滑剤はまた、全てが商業的な量
で現在入手可能な冷媒であるＲ１２，Ｒ２２及びＲ５０
２との使用にも適していることが判明している。（ａ）
Ｒ１２，Ｒ２２及びＲ５０２と（ｂ）本発明の新規な潤
滑性組成物とを含む、冷凍及び空気調節に用いるための
組成物を、Ｒ１３４ａが商業的な量で入手可能になるま
で、用いることができる。しかし、テトラフルオロエタ
ンと、約−４０℃から少なくとも＋２０℃までの範囲内
で本発明の潤滑剤と混合可能である他の冷媒とのブレン
ドのみが含まれることを理解すべきである。
【００３１】Ｒ−１２は非常に多量に用いられており、
全体の中の実質的な部分が自動車の空気調節に用いられ
ている。従って、Ｒ１３４ａ（又はＲ１３４）と共に用
いるために必要な潤滑剤の研究が自動車空気調節の必要
条件を明らかにしている、自動車空気調節では他の冷凍
系よりも温度範囲が一般に大きい、すなわち０〜９３℃
である。Ｒ１３４ａがＲ１２とは一般の潤滑剤との混和
可能性が非常に低い点で異なることが判明しているの
で、冷媒の代替えは非常に困難になる。
【００３２】潤滑剤 Ｒ−１２は通常の鉱油と完全に混和可能であり、従っ
て、潤滑剤の分離は問題にならない。Ｒ１３４ａはＲ−
１２に類似しているが、共通に譲渡された米国特許第
４，７５５，３１６号を参照することによって明らかに
なるように、多くの潤滑剤中に比較的不混和性である。
従って、冷媒と潤滑剤との分離を避けるために、Ｒ１３
４ａ（又はＲ１３４）と混和しうる適当な潤滑剤を発見
することが必要である。
【００３３】その温度を越えると潤滑剤が分離する温度
が存在することが、ある種の冷媒−潤滑剤混合物の特徴
である。この現象は低温においても生ずるので、２種の
流体が混和性である温度の限られた範囲が生ずる。理想
的には、この範囲は冷媒が作用する作用温度範囲にも及
ぶべきであるが、しばしばこれは不可能である。循環チ
ャージ（ｃｈａｒｇｅ）の有意な部分が潤滑剤であり、
冷媒と潤滑剤が系を一緒に循環することが、自動車空気
調節系に典型的である。潤滑剤と冷媒がコンプレッサー
に戻ってきた時の両者の分離は可動部分（ｍｏｖｉｎｇ
ｐａｒｔ）の不安定な潤滑と早期の故障を生ずること
になる。他の種類の空気調節系は通常、コンプレッサー
を通過する冷媒ガスによって運ばれる比較的少量の潤滑
剤のみを循環させ、分離問題にあまり敏感ではない。特
に自動車空気調節では、冷媒と共に循環する比較的多量
の潤滑剤の分離も系の他の部分の性能に影響を与えう
る。
【００３４】典型的な自動車空気調節系では、冷媒が凝
縮する温度が通常約５０〜７０℃であるが、高い周囲温
度操作では９０℃に達することもある。凝縮熱交換器で
の高温冷媒ガスの凝縮は、交換器が潤滑剤によって優先
的に被覆され、冷媒の凝縮が潤滑剤フィルムとの接触に
よって生ずる場合には、影響を受けることになる。この
後、潤滑剤と冷媒との二相混合物は減圧ステージを通り
低温ステージに達し、そこで冷媒は蒸発し、空気冷却と
水分凝縮とで放出された熱を吸収する。潤滑剤が凝縮器
中で分離する場合に、二相混合物が減圧工程を通過する
際に、分離相が存続するならば、蒸発器ステージの性能
が影響を受けることになる。凝縮器では、蒸発器コイル
上の潤滑剤の蓄積が熱交換効率に影響を与えることにな
る。さらに、低い蒸発器温度は潤滑剤の過度の冷却を生
じ、非常に粘稠な液体を生じ、蒸発器への潤滑剤の閉じ
込め（ｔｒａｐｐｉｎｇ）を生ずる。これらの問題は潤
滑剤と冷媒が操作温度範囲にわたって、Ｒ−１２と鉱油
混合物の場合のように、完全に混和性であるならば、回
避されうる。潤滑剤を溶解する能力が限定されたＲ１３
４ａは解決されなければならない問題を有する。
【００３５】本発明の潤滑剤はＲ１３４ａと共に用いる
場合に高い下方臨界溶解温度を有するので、これらの潤
滑剤は共通に譲渡された米国特許第４，７５５，３１６
号のテトラフルオロエタンとポリオキシアルキレングリ
コールとの組成物の改良である。本発明の潤滑剤は操作
温度範囲の大部分にわたってＲ１３４ａから分離せずに
作用する。生ずる分離は高温において生じやすいと考え
られるので、低温蒸発器よりむしろ凝縮器に影響を与え
ると考えられる。
【００３６】種々の分子量を有する、本発明の潤滑性組
成物のブレンドが、本発明の実施に用いられる。
【００３７】本発明の潤滑性組成物は約−４０℃から少
なくとも約＋２０℃まで、好ましくは少なくとも約＋３
０℃まで、さらに好ましくは少なくとも約＋４０℃ま
で、最も好ましくは少なくとも約＋５０℃までの範囲内
でテトラフルオロエタンと組み合せて混和性である。
【００３８】テトラフルオロエタンと潤滑剤は好ましく
は約９９：１から約１：９９までの重量比で、さらに好
ましくは約９９：１から約７０：３０までの重量比で用
いられる。
【００３９】自動車空気調節サービス（又は他の冷凍用
途）のための潤滑剤を選択する場合に、混和性の範囲が
考慮すべき唯一の要素ではない。潤滑性も予定の用途に
対して充分でなければならない。実際に、このことは自
動車空気調節に対しては、潤滑剤が高温において潤滑す
るために充分に粘稠であり、しかも低温において冷凍回
路を循環する充分な流体を残すには潤滑剤の粘度が約５
〜約１５０センチストークス、好ましくは３７℃におい
て約１００センチストークス（ＣＳ）であり、粘度指数
が少なくとも２０であることを意味する。粘度範囲は９
８．９℃において約３〜２４ＣＳと表現することもでき
る。さらに、潤滑剤は化学的に安定であり、長期間使用
（ｌｏｎｇ−ｔｅｒｍ ｓｅｒｖｉｃｅ）中に腐食その
他の問題を起すものであってはならない。潤滑剤選択の
場合に考慮すべき他の要素は相容性（ｃｏｍｐａｔｉｂ
ｉｌｉｔｙ）、潤滑性、安全性等である。
【００４０】性能を強化するために用いられる添加剤
は、（１）極圧（ｅｘｔｒｅｍｅ ｐｒｅｓｓｕｒ
ｅ）、耐摩耗性添加剤；（２）酸化安定性、熱安定性改
良剤；（３）腐食防止剤；（４）粘度指数改良剤；
（５）流動点、凝集点（ｆｌｏｃ ｐｏｉｎｔ）降下
剤；（６）洗剤；（７）消泡剤及び（８）粘度調節剤を
含む。これらの種類の典型的な要素を下記表１に挙げ
る：
【表１】 本発明を下記の非限定的例によってさらに詳しく説明す
る。
【００４１】比較例１〜６ 比較のために、共通に譲渡された米国特許第４，７５
５，３１６号の表ＡのＲ１３４ａとポリオキシアルキレ
ングリコールとの組成物に基づいて、但しグリコール１
４重量％を用いて、下記表２を作成した。ポリオキシア
ルキレングリコールは次式を有する：
【化４】
【表２】 表２の（Ａ）は実際の測定値を記載したことを示し、
（Ｅ）は値を実際のデータから補外したことを示す。
【００４２】比較例７〜１１ 比較例７〜１１は、過フッ素化エーテルとペルフルオロ
ポリエーテルとが自動車空気調節目的に適切ではない広
い温度範囲にわたってＲ１３４ａと不混和性であるの
で、Ｒ１３４ａとの潤滑剤として有用でないことを実証
する。大ていの自動車空気調節装置は約０〜９３℃にお
いて作動し、有用な潤滑剤は約−３０〜９３℃において
作用した。表３は比較例の結果を含む。粘度は３７℃に
おいてである。
【表３】
【００４３】例１〜６ 例１〜６は式：
【化５】 で表される潤滑性組成物及びこれらの混合物の製造に関
する。
【００４４】上記式の潤滑性組成物（ｍ＝１５）を次の
ように製造した。
【００４５】パートＡはプロピレングリコールのジトシ
レートの製造に関する。
【００４６】プロピレングリコール５ガロン（０．０２
ｍ3 ）をｐ−トルエンスルホニルクロリド１８．６ｋｇ
とピリジン７．５ガロン（０．０３ｍ3 ）とを含むプレ
ミックスド（ｐｒｅｍｉｘｅｄ）溶液に加えた。反応温
度をこの添加中５〜１０℃に維持した。さらに４時間攪
拌してジトシレートの形成を完成させた後、反応混合物
に水１０ガロン（０．０４ｍ3 ）を加えて、急冷（ｑｕ
ｅｎｃｈ）した。
【００４７】混合物をブチルエーテル２８リットルで抽
出することによって、ピリジン／水溶液から生成物を単
離した。ブチルエーテル抽出物を１０Ｎ塩酸溶液（１０
ガロン）（０．０４ｍ3 ）によって洗浄し、次に３％水
酸化ナトリウム／１０％塩化ナトリウム溶液３ガロン
（０．０１ｍ3 ）によって洗浄した。エーテル層を硫酸
ナトリウム（１ｋｇ）上で攪拌することによって乾燥
し、次に濾過した。生成するブチレン−生成物溶液はジ
トシレート３２．６ｋｇを含み、これは９０％収率であ
った。
【００４８】パートＢはビス（トリフルオロエチル）ポ
リオキシプロピレングリコールの製造に関する。
【００４９】ナトリウム金属３ｋｇをブチルエーテル１
０ガロン（０．０４ｍ3 ）中トリフルオロエタノール
２．６ガロン（０．０１ｍ3 ）によって処理し、ナトリ
ウムトリフルオロエタノラートを製造した。ナトリウム
塩の形成が終了した後に、パートＡからのジトシレート
−ブチルエーテル溶液をできるだけ迅速に加えた。反応
温度を９０℃に高め、この温度に１晩維持して、キャッ
プド（ｃａｐｐｅｄ）物質の形成を完成させた。室温に
冷却した後に、水５ガロン（０．０２ｍ3 ）を反応器に
加えて、副生成物ナトリウムトシレート（ｓｏｄｉｕｍ
ｔｏｓｙｌａｔｅ）を除去した。エーテル溶液を３％
水酸化ナトリウム１０ガロン（０．０４ｍ3 ）、６Ｎ塩
酸５ガロン（０．０２ｍ3 ）及び飽和炭酸ナトリウム５
ガロン（０．０２ｍ3 ）によって連続的に洗浄した。ブ
チルエーテルを蒸留によって除去した。ビス−キャップ
トトリフルオロエチルオイルが反応器中に残留した。無
色〜淡黄色オイルの収量は２７．６ｋｇであり、これは
９０％収率であった。
【００５０】上記一般方法に従って、この系列の他の要
素を製造した。ｐ−トルエンスルホニルクロリドの量を
出発ポリプロピレングリコールの分子量に基づいて調節
して、反応物質のモル比が２．２対１であるようにし
た。同様に、ナトリウムトリフルオロエタノラートのモ
ル比を適当に調節して、反応物質のモル比２．５対１を
生ずるようにした。
【００５１】これらの組成物をそれらの分子量と共に下
記表４に挙げる。
【表４】 潤滑性組成物をガラス管中で冷媒と一緒にし、管を所定
温度に維持した場合の結果を観察することによって、こ
れらの組成物の混和性を評価した。管に目的量の潤滑剤
を入れ、次に冷媒を入れ、液体窒素中でオイルを凍結さ
せた。次に、管をシールして、恒温浴に入れた。温度が
平衡化した後に、潤滑剤と冷媒との混和性を目視観察に
よって測定した。Ｒ１３４ａと例１〜６の潤滑性組成物
とによって実施した試験の結果を下記表５に示す。
【００５２】
【表５】 例６は例１／例４の４４／５６重量％混合物である。
【００５３】新しい潤滑性組成物の３７℃における粘度
は３５〜１５０ＣＳの範囲である。これらのオイルは全
て−６０℃まで混和性であるという事実によって示され
るように、低温において完全に混和性であることが判明
した。約１４重量％では、下方臨界溶解温度範囲は例１
の７０℃を越えるから例５の４２．６℃までの範囲であ
る。
【００５４】例６は、望ましい粘度を得るには潤滑性組
成物の混合物を用いることが実用的であることを示す。
【００５５】表２の公知組成物と１４重量％潤滑剤の表
５の本発明の組成物との下記のような比較は、本発明の
組成物の上方混和性温度（ｕｐｐｅｒ ｍｉｓｃｉｂｉ
ｌｉｔｙ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ）が予想外に良好に
高いことを示す。５６ＣＳの粘度において、比較例２は
７２℃の上方混和性温度を有し、例２は８１℃を越える
上方混和性温度を有するので、温度差は少なくとも９℃
になる。７７〜７８ＣＳの粘度では、比較例３は上方混
和性温度５７℃を有し、例３は上方混和性温度６７℃を
有するので、温度差は１０℃になる。９１ＣＳの粘度で
は、比較例４は上方混和性温度５０℃を有し、例４は上
方混和性温度５９．５℃を有するので、温度差は９．５
℃である。１２７ＣＳの粘度では、比較例５は上方混和
性温度３２℃を有し、例５は上方混和性温度４２．６℃
を有するので、温度差は１０．６℃である。本発明の組
成物はこのようなものとして、高い上方混和性範囲温度
を有する。
【００５６】例 ７ 例７は式：
【化６】 で表される潤滑性組成物の製造に関する。
【００５７】この潤滑性組成物は次のように製造した。
【００５８】例１〜４で上述した一般方法に従って、例
７のビス−キャップ誘導体を製造した。出発アルコール
としてトリフルオロエタノールではなく、１Ｈ，１Ｈ−
ペルフルオロブタノールを用いた。
【００５９】例１〜５の方法に従って混和性を測定し
た。結果は下記表６に記載する。
【表６】 例７の潤滑性組成物は例３の潤滑性組成物と同じ３７℃
における粘度を有する。１４重量％では、例３の組成物
は−６０〜６７℃の混和性範囲を有し、例７の組成物は
−６０〜７７．２℃の混和性範囲を有する。
【００６０】これは１０℃の改良である。この例は上記
式（ＩＩ）のＹ値が増加すると、冷媒オイル混合物の混
和性範囲が増大することを実証する。
【００６１】比較例１２と例８ 比較例１２の潤滑性組成物は次式：
【化７】 を有するエチレンとプロピレンオキシドとのコポリマー
であった。このコポリマーは５０ＨＢ６６０であり、ユ
ニオン カーバイド（Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ）か
ら購入した。ユニオン カーバイドの文献によると、こ
のコポリマーはＭＷ１５９０を有し、重量で等量のエチ
レンとプロピレンオキシドとを含んだ。例８では、比較
例１２のコポリマーをフッ素化して、ヒドロキシル末端
基がフッ素化された潤滑性組成物を形成した。
【００６２】例１〜５の方法によって混和性を測定し
た。結果は下記表７に示す。
【表７】 比較例１２と例８との比較は、ポリオキシアルキレング
リコールの混和性がフッ素化によって明白に改良される
ことを示す。
【００６３】例９〜１２ 例９〜１２は次式：
【化８】 を有する潤滑性組成物の製造に関する。
【００６４】上記式の潤滑性組成物（ｍは下記表８に示
す通りである）を、上記例１〜５の方法に従い、反応物
質の比をモノキャップト誘導体を製造するように１：１
に調節して、製造する。
【表８】
【００６５】例１３〜１６ 例１３〜１６は式：
【化９】 を有する潤滑性組成物の製造に関する。
【００６６】上記式の潤滑性組成物〔ｍは下記表９に示
す通りである〕を上記例１〜５の一般方法に従って、ポ
リプロピレンジオールの代りにモノメチルキャップトグ
リコールを用いて製造する。
【表９】
【００６７】例１７〜２０ 例１７〜２０は式：
【化１０】 を有する潤滑性組成物の製造に関する。
【００６８】上記式の潤滑性組成物〔ｍは下記表１０に
示す通りである〕を上記例１〜５の一般方法に従って、
トリフルオロエタノールの代りに１Ｈ，１Ｈ−ペルフル
オロブタノールを用いて製造する。
【表１０】
【００６９】例２１〜２４ 例２１〜２４は式：
【化１１】 を有する潤滑性組成物の製造に関する。
【００７０】上記式の潤滑性組成物〔ｍは２０であり、
Ｒ1 は下記表１１に示す通りである〕を上記例１〜５の
一般方法に従って、トリフルオロエタノールの代りに１
Ｈ，１Ｈ−ペルフルオロブタノールを用いて製造する。
【表１１】
【００７１】例２５〜２８ 例２５〜２８は式：
【化１２】 を有する潤滑性組成物の製造に関する。
【００７２】上記式の潤滑性組成物〔ｍは下記表１２に
示す通りである〕を、上記例１〜５の一般方法に従っ
て、ポリプロピレングリコールの代りにポリブチレング
リコールを用いて製造する。
【表１２】
【００７３】例２９〜３２ 例２９〜３２は式：
【化１３】 を有する潤滑性組成物の製造に関する。
【００７４】上記式の潤滑性組成物〔ｍは下記表１３に
示す通りである〕を上記例１〜５の一般方法に従って、
ポリプロピレングリコールの代りにメチルキャップトポ
リブチレングリコールを用いて製造する。
【表１３】
【００７５】例３３〜３６ 例３３〜３６は式：
【化１４】 を有する潤滑性組成物の製造に関する。
【００７６】上記式の潤滑性組成物〔ｍは下記表１４に
示す通りである〕を上記例１〜５の一般方法に従って、
ポリプロピレングリコールの代りにポリブチレングリコ
ールを用いて製造する。
【表１４】
【００７７】本発明をその好ましい実施態様に関して詳
述したが、請求の範囲において定義される本発明の範囲
から逸脱せずに変更及び変化が可能であることは明らか
であろう。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ１０Ｎ 40:30 (72)発明者 ウィルソン，デービッド・ポール アメリカ合衆国ニューヨーク州14221, ウィリアムスヴィル，シーブルック・ド ライブ 84 (72)発明者 ナレワジェク，デービッド アメリカ合衆国ニューヨーク州14224, ウエスト・セネカ，セダー・コート 22 (72)発明者 パム，ハン・ザン アメリカ合衆国ニューヨーク州14120, ノース・トナワンダ，サンドリッジ・ド ライブ 96 (56)参考文献 特開 平２−132176（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−118598（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C10M 105/54,107/38 C09K 5/04 C10N 20:02,20:04,40:30

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次の： （ａ）テトラフルオロエタン；及び （ｂ）潤滑を与えるために十分な量の、式（Ι） 【化１】 ［式中、Ｒ3は水素又は−ＣＨ3であり、ｍは１４〜３４
    であり、Ｒ2は−ＣＨ（ＣＨ3）ＣＨ2Ｏ−又は直接結合
    であり、Ｒ4は、式−（ＣＨ2）（ＣＦ2）2ＣＦ3であ
    り、Ｒ1は独立に水素、アルキル基及び式−（ＣＨ2）x
    （ＣＦ2）yＣＦ3（ただし、ｘは１〜４であり、そして
    ｙは０〜１５である）のフッ素化アルキル基より成る群
    から選択される。］で表される、分子量が３００〜３，
    ０００、３７℃における粘度が５〜１５０センチストー
    クス、粘度指数が少なくとも２０であり、そしてテトラ
    フルオロエタンと組み合わせた場合に−４０℃から少な
    くとも＋２０℃までの範囲において混和性であるポリオ
    キシアルキレングリコールを含んで成る冷凍及び空気調
    節において潤滑剤として用いるための組成物。
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