WO2011093455A1 - 合成潤滑剤 - Google Patents

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WO2011093455A1
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phosphate
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imidazolium
ionic liquid
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本田　洋
成利 川田
山口　雅弘
誠之 森
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日本合成化学工業株式会社
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Definitions

  • the present invention relates to a synthetic lubricant mainly composed of an ionic liquid, and more particularly to a synthetic lubricant mainly composed of an ionic liquid which is excellent in friction adjustment performance and rust prevention performance.
  • a lubricating oil used for mechanical devices, power transmission devices, metalworking oils, greases, etc. base oils of the type closest to the target physical properties among base oils such as poly ⁇ olefins, diesters, polyol esters, silicones, etc. are used. A combination of these is used as necessary, and further, antioxidants, viscosity index improvers, pour point depressants, friction modifiers, extreme pressure agents, antifoaming agents, rust inhibitors.
  • a plurality of lubricant additives such as corrosion inhibitors were added and used as a lubricant suitable for the usage environment.
  • the oxidation resistance, viscosity index, and pour point could be adjusted and improved by improving the molecular design of the ionic liquid itself.
  • performances other than those described above it was difficult to exert the performance by improving the ionic liquid itself, and therefore it was considered to use various existing additives.
  • many of these existing additives do not dissolve in ionic liquids, and there are currently no lubricating oil additives that can actually be used in synthetic lubricants based on ionic liquids. This has been an obstacle to the practical use of ionic liquid as a lubricating oil.
  • a synthetic lubricant comprising a fluorine atom-containing ionic liquid (A) as a main component and containing an imidazolium phosphate ester salt (B).
  • a synthetic lubricant according to [1] wherein the cation part of the fluorine atom-containing ionic liquid (A) is an imidazolium cation.
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, and R 3 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • an imidazolium phosphate ester salt to an ionic liquid lubricant containing a fluorine atom-containing ionic liquid as a main component, fluorine atom-containing ions such as low volatility, wide temperature stability, and high viscosity index are obtained. While maintaining the liquid characteristics, the friction coefficient, the amount of wear of the material in contact with the lubricant, and the rusting of the material can be reduced.
  • the fluorine atom-containing ionic liquid is an imidazolium-based ionic liquid (having an imidazolium cation in the cation portion) useful as a lubricant, and the imidazolium cation has an alkyl substituent having a relatively short carbon number. Even when the hydrophobicity of the ionic liquid lubricating oil is low, the imidazolium phosphate ester salt of the present invention can be sufficiently dissolved and exhibits excellent friction adjustment performance and rust prevention performance. Is possible.
  • imidazolium phosphate ester salts have a higher affinity with the metal surface compared to the main component fluorine atom-containing ionic liquid. It is presumed that the friction characteristics are improved efficiently by being able to be stably adsorbed (stayed) on the friction surface. Further, since the amount of the imidazolium phosphate ester salt is small and effective, it has little influence on the physical properties of the main component ionic liquid.
  • the synthetic lubricant of the present invention contains a fluorine atom-containing ionic liquid (A) as a main component and an imidazolium phosphate ester salt (B).
  • the ionic liquid in this invention shows the ionic substance which is in a molten state at normal temperature (25 degreeC), and consists of a cation part and anion part.
  • a known general ionic liquid containing a fluorine atom may be used, which is usually an ionic liquid containing 1 to 50 fluorine atoms, and has a cation part or an anion part. At least one of them may have a fluorine atom, but it is particularly preferable that only an anion portion contains a fluorine atom.
  • Such an ionic liquid (A) will be specifically described in terms of a cation part and an anion part.
  • a cation used in a normal ionic liquid can be used, and among them, an onium cation or a quaternary ammonium cation of a 5- to 6-membered ring compound having 1 to 3 nitrogen atoms. And an organic cation selected from the group consisting of quaternary phosphonium cations.
  • Examples of the onium cation of a 5- to 6-membered ring compound having 1 to 3 nitrogen atoms include, for example, an onium cation of a 5-membered ring compound such as an imidazolium cation or a pyrrolidinium cation, a pyridinium cation, or a piperidinium cation. Mention may be made of onium cations of member ring compounds. Among these, an imidazolium cation is preferable because it has a low melting point and easily becomes liquid.
  • the imidazolium cation is not particularly limited, and examples thereof include those having the structure of the following general formula (3).
  • R1 to R5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyl group, an acyl group, an amide group, a cyano group.
  • a nitro group, an amino group, and an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyl group, and an acyl group may contain a heteroatom selected from N, S, and O. (It may contain a heavy bond or a triple bond.)
  • the carbon number is preferably 1 to 16, more preferably 1 to 12, and more preferably 1 to 6. More preferably it is.
  • substituents may be either a straight chain or a branched structure, but if the number of carbons is too large, there is a tendency for the viscosity to increase because of the intermolecular interaction of the side chain.
  • the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxyl group and acyl group may contain a heteroatom selected from N, S and O, and the number of heteroatoms contained is not particularly limited. . Further, it may contain a conjugated or independent double bond or triple bond, and the number of these unsaturated bonds is not particularly limited.
  • alkyl group examples include, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a secondary butyl group, a tertiary butyl group, a pentyl group, and a hexyl group. , Cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like.
  • alkenyl group examples include vinyl group, allyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 2-butenyl group, 1,3-butadienyl group, 2-pentenyl group, and 2-hexenyl group.
  • examples of the alkynyl group include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group and the like
  • examples of the alkoxyl group include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, t-
  • examples of the acyl group such as butoxy group include acetyl group, propionyl group, butyryl group, and benzoyl group.
  • Examples of amino group include N, N-dimethylamino group and N, N-diethylamino group. It is done.
  • an alkoxyl group, an acyl group, an amide group, a cyano group, a nitro group, an amino group, and the like are preferable from the viewpoint that they can be easily degraded by an enzyme and biodegradability can be improved.
  • imidazolium cation represented by the above formula (3) examples include 1,3-dimethylimidazolium cation, 1-ethyl-3-methylimidazolium cation, 1-methyl-3-propylimidazolium cation, 1-butyl-3-methylimidazolium cation, 1-methyl-3-pentylimidazolium cation, 1-hexyl-3-methylimidazolium cation, 1-heptyl-3-methylimidazolium cation, 1-methyl-3- Octylimidazolium cation, 1-decyl-3-methylimidazolium cation, 1-dodecyl-3-methylimidazolium cation, 1-ethyl-3-propylimidazolium cation, 1-butyl-3-ethylimidazolium cation, etc.
  • 1,3-disubstituted imidazolium cations and 1,2,3-trisubstituted imidazolium cations are preferably used from the viewpoint of ease of synthesis, and in particular, 1,3-disubstituted imidazolium cations are used.
  • a lithium cation is preferably used.
  • the substituents in these derivatives may be the same or different and may have multiple bonds or branches.
  • the substituent is the same as the substituent in the general formula (3), and is appropriately selected from these.
  • Examples of the pyrrolidinium cation include N, N-dimethylpyrrolidinium cation, N-ethyl-N-methylpyrrolidinium cation, N-methyl-N-propylpyrrolidinium cation, and N-butyl-N—.
  • pyridinium cation examples include a pyridinium cation substituted with an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms such as an N-methylpyridinium cation, an N-ethylpyridinium cation, an N-butylpyridinium cation, and an N-propylpyridinium cation. be able to.
  • piperidinium cation examples include N, N-dimethylpiperidinium cation, N-ethyl-N-methylpiperidinium cation, N-methyl-N-propylpiperidinium cation, and N-butyl-N—.
  • a quaternary ammonium cation and a quaternary phosphonium cation are used.
  • Examples of the quaternary ammonium cation include N, N, N, N-tetramethylammonium cation, N, N, N-trimethylethylammonium cation, N, N, N-trimethylpropylammonium cation, N, N, N -Trimethylbutylammonium cation, N, N, N-trimethylpentylammonium cation, N, N, N-trimethylhexylammonium cation, N, N-trimethylheptylammonium cation, N, N, N-trimethyloctylammonium cation, N, N, N-trimethyldecylammonium cation, N, N-trimethyldodecylammonium cation, N-ethyl-N, N-dimethylpropylammonium cation, N-ethyl-N, N-dimethylbutylammonium cation ON,
  • Examples of the quaternary phosphonium cation include a quaternary phosphonium cation substituted with an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms such as a tetramethylphosphonium cation, a tetraethylphosphonium cation, and a tetrabutylphosphonium cation.
  • anion part of the ionic liquid (A) for example, Cl ⁇ , Br ⁇ , AlCl 4 ⁇ , Al 2 Cl 7 ⁇ , BF 4 ⁇ , PF 6 ⁇ , ClO 4 ⁇ , NO 3 ⁇ , CH 3 COO ⁇ , CF 3 COO ⁇ , CH 3 SO 3 ⁇ , CF 3 SO 3 ⁇ , (CF 3 SO 2 ) 2 N ⁇ , (CF 3 SO 2 ) 3 C ⁇ , AsF 6 ⁇ , SbF 6 ⁇ , NbF 6 ⁇ , TaF 6 ⁇ , F (HF) n ⁇ , (CN) 2 N ⁇ , SCN ⁇ , C 4 F 9 SO 3 ⁇ , (C 2 F 5 SO 2 ) 2 N ⁇ , C 3 F 7 COO ⁇ , (CF 3 SO 2) (CF 3 CO) N - it is possible to use an anion commonly used in ionic liquids and the like.
  • anions having a halogen atom are preferable, and fluorine-containing anions are particularly preferable.
  • the generated ionic liquid has low solubility in water and is suitable for the purpose of use as a lubricant. It is preferable to use a fluorine-containing imide anion represented by the formula (1).
  • n is an integer from 0 to 15
  • the melting point and viscosity of the ionic liquid to be generated vary depending on the number of carbons n in the general formula (1). It is necessary to select a hydrocarbon group having a long chain length. For the purpose of developing a lubricant in a low temperature region, it is preferable to use a hydrocarbon group having a small value of n. Specifically, it is preferable to use a bis (fluorosulfonyl) imide anion or a bis (trifluoromethanesulfonyl) imide anion.
  • the n is usually 0 to 15, preferably 0 to 8, particularly preferably 0 to 4.
  • the production method of the ionic liquid (A) is not particularly limited, and a known method such as an anion exchange method or an acid ester method can be applied.
  • a known method such as an anion exchange method or an acid ester method can be applied.
  • it can be obtained by an anion exchange reaction using a halogenated salt of an organic cation to be used and an alkali metal salt of a perfluoroalkylsulfonate anion.
  • the halogen of the halogenated salt includes chlorine or bromine.
  • Examples of the alkali metal of the alkali metal salt include sodium and potassium.
  • the imidazolium phosphate ester salt (B) (excluding (A)) in the present invention may be a salt composed of an imidazolium cation and a phosphate ester anion, and when used as a lubricant, Affinity with the surface is increased, and it becomes possible to stably adsorb (stay) on the friction surface of the metal surface. It is preferable that it does not contain.
  • Examples of the imidazolium cation include those having the structure of the following general formula (4).
  • R1 to R5 are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyl group, an acyl group, an amide group, a cyano group.
  • a nitro group, an amino group, and an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, an alkoxyl group, and an acyl group may contain a heteroatom selected from N, S, and O. (It may contain a heavy bond or a triple bond.)
  • the carbon number is preferably 1 to 16, more preferably 1 to 12, and more preferably 1 to 6. More preferably it is.
  • substituents may be either a straight chain or a branched structure, but if the number of carbons is too large, there is a tendency for the viscosity to increase because of the intermolecular interaction of the side chain.
  • the alkyl group, alkenyl group, alkynyl group, alkoxyl group and acyl group may contain a heteroatom selected from N, S and O, and the number of heteroatoms contained is not particularly limited. . Further, it may contain a conjugated or independent double bond or triple bond, and the number of these unsaturated bonds is not particularly limited.
  • alkyl group examples include, for example, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a secondary butyl group, a tertiary butyl group, a pentyl group, and a hexyl group.
  • alkenyl group examples include vinyl group, allyl group, 1-propenyl group, isopropenyl group, 2-butenyl group, 1,3-butadienyl group, 2-pentenyl group, and 2-hexenyl group.
  • alkynyl group examples include ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group and the like
  • examples of the alkoxyl group include methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, isopropoxy group, t-
  • the acyl group such as butoxy group include acetyl group, propionyl group, butyryl group, and benzoyl group.
  • amino group examples include N, N-dimethylamino group and N, N-diethylamino group. It is done.
  • an alkoxyl group, an acyl group, an amide group, a cyano group, a nitro group, an amino group, and the like are preferable from the viewpoint that they can be easily degraded by an enzyme and biodegradability can be improved.
  • imidazolium cation represented by the above formula (4) examples include 1,3-dimethylimidazolium cation, 1-ethyl-3-methylimidazolium cation, 1-methyl-3-propylimidazolium cation, 1-butyl-3-methylimidazolium cation, 1-methyl-3-pentylimidazolium cation, 1-hexyl-3-methylimidazolium cation, 1-heptyl-3-methylimidazolium cation, 1-methyl-3- Octylimidazolium cation, 1-decyl-3-methylimidazolium cation, 1-dodecyl-3-methylimidazolium cation, 1-hexadecyl-3-methylimidazolium cation, 1-ethyl-3-propylimidazolium cation, 1 -Butyl-3-ethylimidazoli Dialkylimidazolium cations
  • 1,3-disubstituted imidazolium cations and 1,2,3-trisubstituted imidazolium cations are preferably used from the viewpoint of ease of synthesis, and in particular, 1,3-disubstituted imidazolium cations are used.
  • a lithium cation is preferably used.
  • the substituents in these derivatives may be the same or different and may have multiple bonds or branches.
  • the phosphate ester anion may be either a phosphate ester anion having a monoester structure or a phosphate ester anion having a diester structure.
  • the phosphate ester anion has a diester structure. Preferably there is.
  • phosphate ester anion having such a diester structure those represented by the following general formula (5) are preferable.
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • the carbon number of the alkyl group of R1 and R2 is usually 1 to 8, preferably 1 to 4.
  • R1 and R2 may be the same or different, but are preferably the same because they are easily synthesized.
  • Examples of the phosphate ester anion represented by the general formula (5) include dimethyl phosphate anion, diethyl phosphate anion, dipropyl phosphate anion, dibutyl phosphate anion, dipentyl phosphate anion, dihexyl phosphate anion, diheptyl phosphate anion, dioctyl phosphate.
  • Examples of the anion include dimethyl phosphate anion, diethyl phosphate anion, dipropyl phosphate anion, and dibutyl phosphate anion.
  • a compound represented by the following general formula (2) has a low melting point and is easily compatible with a fluorine atom-containing ionic liquid as a main component. This is preferable.
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, and R 3 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
  • Specific examples of the compound (B) represented by the general formula (2) include 1,3-dimethylimidazolium dimethyl phosphate, 1-ethyl-3-methylimidazolium dimethyl phosphate, 1-methyl-3-propylimidazolium.
  • the amount of the imidazolium phosphate ester salt (B) is, for example, preferably in the range of 0.001 to 5 parts by weight, particularly preferably 0.01 to 100 parts by weight of the ionic liquid (A). Up to 2 parts by weight, particularly preferably 0.05 to 1 part by weight.
  • the compounding amount of the compound (B) is too small, the function as a lubricating oil additive tends not to be sufficiently exhibited, and when it is too large, there is a tendency that it is not uniformly dispersed or dissolved in the lubricant.
  • the synthetic lubricant which is “mainly composed of” an ionic liquid is usually a synthetic lubricant containing 50% by weight or more, preferably 70% by weight or more, particularly preferably 80% by weight or more of an ionic liquid. It is shown.
  • the synthetic lubricant of the present invention can be obtained, for example, by a method in which an ionic liquid (A) and an imidazolium phosphate ester salt (B) are appropriately blended and heated and stirred as necessary.
  • the obtained ionic liquid composition may be in a solution state in which the imidazolium phosphate ester salt (B) is dissolved in the ionic liquid (A), or the imidazolium phosphate ester salt (B ) May be dispersed.
  • the synthetic lubricant of the present invention contains various additives such as conventionally known lubricating base oils, extreme pressure agents, and oily agents, as necessary, to the extent that the effects of the present invention are not hindered. Also good.
  • the synthetic lubricant comprising the ionic liquid (A) and the imidazolium phosphate ester salt (B) thus obtained varies depending on the conditions of use of the lubricant, but preferably satisfies the following lubricating performance.
  • the viscosity of the synthetic lubricant at 25 ° C. is usually preferably 30 mPa ⁇ s or less, more preferably 20 mPa ⁇ s or less. If the viscosity is too high, energy loss tends to occur due to the viscosity of the lubricant itself. Further, the lower limit of the viscosity is usually 2 mPa ⁇ s, and if it is less than the lower limit, the viscosity tends to be scattered due to low viscosity.
  • the viscosity index of the synthetic lubricant is preferably 180 or more, more preferably 200 or more, and particularly preferably 220 or more.
  • the viscosity index is an index representing the relationship between temperature and viscosity
  • the calculation method of the viscosity index is Japan Industrial Standard (JIS) K2283 (kinematic viscosity test method for crude oil and petroleum products and petroleum product viscosity index calculation method). ).
  • JIS Japan Industrial Standard
  • K2283 kinematic viscosity test method for crude oil and petroleum products and petroleum product viscosity index calculation method.
  • the higher the viscosity index the smaller the change in viscosity due to temperature, which means that it is excellent as a lubricant.
  • Lubricants may be used in cases where the absolute viscosity is important depending on the application, or where other physical properties such as the contact angle with the metal are more important than the absolute viscosity.
  • the organic cation is selected from imidazolium cation, pyridinium cation, quaternary ammonium cation and quaternary phosphonium cation according to the required physical properties, and further, if necessary, the physical properties are adjusted by changing the substituent.
  • the viscosity index is a physical property regarded as important. When the viscosity index is less than the lower limit, the rate of change in viscosity with temperature tends to be too high.
  • the synthetic lubricant of the present invention has excellent viscosity characteristics of an ionic liquid, and has various physical properties such as non-volatility and thermal stability, as well as lubricity and rust prevention that could not be obtained alone. It can be widely used as a mechanical device for automobiles, electrical products, etc., a power transmission device, a lubricant for precision machinery, metalworking oil, and a lubricant under special circumstances.
  • Examples 1 to 5 To 100 parts by weight of the ionic liquid (A-1) obtained in Production Example 1, 0.5 parts by weight of imidazolium phosphate ester salt (B-1, 4-7) was added, respectively, and heated to 40 ° C. By thoroughly mixing and stirring, the synthetic lubricants of Examples 1 to 5 were obtained.
  • Example 6 To 100 parts by weight of the ionic liquid (A-2) obtained in Production Example 2, 0.5 part by weight of imidazolium phosphate ester salt (B-5) is added, heated to 40 ° C., and sufficiently mixed and stirred. Thus, the synthetic lubricant of Example 6 was obtained.
  • Examples 7 to 13 To 100 parts by weight of the ionic liquid (A-3) obtained in Production Example 3, 0.5 parts by weight of imidazolium phosphate ester salts (B-2 to 8) are added and heated to 40 ° C. sufficiently. Synthetic lubricants of Examples 7 to 13 were obtained by mixing and stirring.
  • Example 14 To 100 parts by weight of the ionic liquid (A-1) obtained in Production Example 1, 0.5 part by weight of imidazolium phosphate ester salt (B-6) is added, heated to 40 ° C., and sufficiently mixed and stirred. Thus, a synthetic lubricant of Example 14 was obtained.
  • the obtained synthetic lubricant was subjected to the following lubrication performance evaluation and rust prevention performance evaluation. The results are shown in Table 1.
  • Lubrication performance evaluation ⁇ Friction coefficient> Using a lubricating oil friction tester (“KT-1203” manufactured by Kyoshin Co., Ltd.), the coefficient of friction was measured under the following conditions. The value of the friction coefficient was shown as an average value excluding the initial measurement value (0-30 seconds) from all the coefficient data obtained during the measurement time under the following conditions.
  • the synthetic lubricant in which the imidazolium phosphate ester salt is blended with the ionic liquid of the example is more frictional and antirust than the synthetic lubricant in which the imidazolium phosphate ester salt of the comparative example is not blended. It turns out that it is excellent in both performance.
  • Comparative Example 4 that the imidazolium phosphate ester salt of the present invention having an anion portion is more effective as a friction modifier than a salt having a phosphate ester structure in the cation portion. This indicates that the imidazolium phosphate ester salt of the present invention is a useful compound as a friction modifier and a rust preventive for a synthetic lubricant mainly composed of an ionic liquid.
  • the lubricant composition of the present invention has an essential lubricating performance enhanced by an additive when the composition utilizing the characteristics of an ionic liquid as a base oil of the lubricating oil is put into practical use. It is useful as a mechanical device such as a power transmission device, a precision machine, and a lubricant in a special environment.

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Abstract

　イオン液体からなる潤滑剤の実用化のためには欠かすことのできない、摩擦調整性能、防錆性能を付与することが可能であり、イオン液体に配合しても溶解または分散し、イオン液体の基油としての性能を阻害することのない潤滑油添加剤を提供する。本発明は、フッ素原子含有イオン液体（Ａ）を主成分とする合成潤滑剤であって、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）を含有する合成潤滑剤に関する。

Description

合成潤滑剤
　本発明は、イオン液体を主成分とする合成潤滑剤に関するものであり、とりわけ摩擦調整性能、防錆性能に優れるイオン液体を主成分とする合成潤滑剤に関するものである。
　従来、機械装置、動力伝達装置、金属加工油、グリースなどに用いられる潤滑油としては、ポリαオレフィン、ジエステル、ポリオールエステル、シリコン等の基油の中から最も目的物性に近い種類の基油を選択し、必要に応じてこれらを組合せたものが使用されており、更には、酸化防止剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、摩擦調整剤、極圧剤、消泡剤、防錆剤、腐食防止剤などの潤滑油添加剤が複数種添加され、使用環境に合った潤滑油として使用されていた。
　また、近年、装置の高性能化、高効率化に伴い、潤滑剤には更なる高耐酸化性、高耐蒸発性、長期間にわたって安定した潤滑性能を発揮しうる潤滑剤が求められており、かかる問題を解決する手段として、特定の有機カチオンと無機アニオンの組合せからなるイオン液体（常温溶融塩）が潤滑剤として使用できることが報告されており、イオン液体は蒸気圧が極めて低く、広い温度範囲で液体として存在し、安定性および難燃性に優れるだけでなく、粘度指数が高いため潤滑油の新しい材料として可能性のあることが知られていた（非特許文献１参照）。
　これらイオン液体を用いた潤滑油については、潤滑油に求められる性能の中でも、耐酸化性、粘度指数、流動点に関してはイオン液体自体の分子設計による改良で調節・改善できるものであったが、上記以外の性能に関しては、イオン液体自体の改良により発揮させることは困難であったため、各種既存の添加剤を使用することが考えられていた。
　しかしながら、これら既存の添加剤はイオン液体には溶解しないものも多く、イオン液体を主成分とする合成潤滑剤においても実際に使用可能な潤滑油添加剤は得られていないのが現状であり、このことが、イオン液体を潤滑油として実用化する際の障害となっていた。
R.A.Reich et al., Journal of the Society of Tribologists and Lubrication Engineers,  July 2003, p.16-21
　そこで、本発明ではこのような背景下において、イオン液体からなる合成潤滑剤の実用化のためには欠かすことのできない、摩擦調整性能、防錆性能を付与することが可能であり、イオン液体に配合しても溶解または分散され、イオン液体、特に粘度が低く潤滑剤用途に有用であるフッ素系のイオン液体の基油としての性能を阻害することのない潤滑油添加剤を配合してなる合成潤滑剤の提供を目的とするものである。
　しかるに本発明者等は、かかる事情に鑑み鋭意研究を重ねた結果、フッ素系のイオン液体を主成分とする合成潤滑剤に添加剤としてイミダゾリウムリン酸エステル塩を配合することにより、摩擦調整性能、防錆性能に優れる合成潤滑剤が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。
　本発明は以下の態様を含む。
[１]　フッ素原子含有イオン液体（Ａ）を主成分とする合成潤滑剤であって、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）を含有する合成潤滑剤。
[２]　フッ素原子含有イオン液体（Ａ）のカチオン部がイミダゾリウムカチオンである[１]記載の合成潤滑剤。
[３]　フッ素原子含有イオン液体（Ａ）のアニオン部が、下記一般式（１）で示されるフッ素含有イミドアニオンである[１]または[２]記載の合成潤滑剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式中、ｎは、０～１５の整数）
[４]　フッ素原子含有イオン液体（Ａ）のアニオン部が、ビス（フルオロスルホニル）イミドまたはビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドである[１]～[３]いずれか一つに記載の合成潤滑剤。
[５]　イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）のイミダゾリウムカチオンが、１，３－二置換イミダゾリウムカチオンである[１]～[４]いずれか一つに記載の合成潤滑剤。
[６]　イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）のリン酸エステルアニオンが、ジエステル構造を有するリン酸エステルアニオンである[１]～[５]いずれか一つに記載の合成潤滑剤。
[７]　イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）が、下記一般式（２）で示される化合物である[１]～[６]いずれか一つに記載の合成潤滑剤。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１６のアルキル基であり、Ｒ３は炭素数１～８のアルキル基である。）
　本発明によれば、フッ素原子含有イオン液体を主成分として含むイオン液体潤滑剤にイミダゾリウムリン酸エステル塩を加えることにより、低揮発性、広範囲の温度安定性、高粘度指数といったフッ素原子含有イオン液体の特性を保持したまま、摩擦係数、潤滑剤が接する材料の磨耗量および材料の発錆を低減させることができる。
　また、フッ素原子含有イオン液体が、潤滑剤として有用なイミダゾリウム系のイオン液体（カチオン部にイミダゾリウムカチオンを有する）であって、イミダゾリウムカチオンが比較的炭素数の短いアルキル置換基を有しており、イオン液体潤滑油の疎水性が低いような場合においても、本発明のイミダゾリウムリン酸エステル塩は、十分に溶解することが可能であり、優れた摩擦調整性能、防錆性能を発揮することが可能である。
　なお、かかる効果の発現機構については完全に解明されてはいないが、イミダゾリウムリン酸エステル塩は主成分であるフッ素原子含有イオン液体に比べて金属表面との親和性が高いため、金属表面の摩擦面上に安定して吸着される（留まる）ことが可能となることで、効率よく摩擦特性を改善していると推定される。
　また、イミダゾリウムリン酸エステル塩の配合量は僅かで効果が出るため、主成分のイオン液体の物性に与える影響も少ない。
　以下に本発明を詳細に説明する。
　本発明の合成潤滑剤は、フッ素原子含有イオン液体（Ａ）を主成分とし、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）を含有する。
　なお、本発明におけるイオン液体とは、常温（２５℃）において溶融状態にあり、カチオン部とアニオン部からなるイオン性物質のことを示す。
　本発明のフッ素原子含有イオン液体（A）としては、公知一般のフッ素原子を含有するイオン液体を用いればよく、通常１～５０個のフッ素原子を含有するイオン液体であり、カチオン部またはアニオン部の少なくとも一方にフッ素原子は有していればよいが、特にはアニオン部のみにフッ素原子を含有していることが好ましい。
　かかかるイオン液体（A）について、具体的にカチオン部、アニオン部に分けて説明する。
　イオン液体（Ａ）のカチオン部としては、通常のイオン液体に用いられるカチオンを用いることができるが、中でも、窒素数１～３個の５乃至６員環化合物のオニウムカチオン、第四級アンモニウムカチオンおよび第四級ホスホニウムカチオンからなる群より選択される有機カチオンを有することが好ましい。
　窒素数１～３個の５乃至６員環化合物のオニウムカチオンとしては、例えば、イミダゾリウムカチオン、ピロリジニウムカチオン等の５員環化合物のオニウムカチオンや、ピリジニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン等の６員環化合物のオニウムカチオンを挙げることができる。これらの中でも、イミダゾリウムカチオンが、融点が低く液状になりやすい点で好ましい。
　上記イミダゾリウムカチオンとしては、特に限定されるものではないが、たとえば、下記一般式（３）の構造を有するものをあげることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
（式中、Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１６の直鎖または分岐のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基であって、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基の中にＮ、Ｓ、Ｏより選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、共役または独立した二重結合または三重結合を含んでいてもよい。）
　上記置換基Ｒ１～Ｒ５がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基の場合、炭素数は１～１６であることが好ましく、１～１２であることがより好ましく、１～６であることがさらに好ましい。これらの置換基は直鎖でも分岐構造を有していてもどちらでもよいが、炭素数が多すぎると、側鎖の分子間相互作用が働くため粘度が増加する傾向がある。
　上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基は、Ｎ、Ｓ、およびＯより選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、含有するヘテロ原子の数は特に限定されるものではない。また、共役、または独立した二重結合または三重結合を含んでいてもよく、これらの不飽和結合数も特に限定されるものではない。
　このようなアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二級ブチル基、第三級ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられる。また、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、２－ペンテニル基、２－ヘキセニル基等があげられる。さらに、アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基等があげられ、アルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔ－ブトキシ基等、アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等、また、アミノ基としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基等があげられる。産業上の有用性を考慮すると、酵素による分解を受け易くして生分解性を高めることができる点からアルコキシル基、アシル基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基等が好ましい。
　上記式（３）で示されるイミダゾリウムカチオンとしては、具体的には、１，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－メチル－３－プロピルイミダゾリウムカチオン、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－メチル－３－ペンチルイミダゾリウムカチオン、１－ヘキシル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ヘプチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－メチル－３－オクチルイミダゾリウムカチオン、１－デシル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ドデシル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－エチル－３－プロピルイミダゾリウムカチオン、１－ブチル－３－エチルイミダゾリウムカチオン等のジアルキルイミダゾリウムカチオン；３－エチル－１，２－ジメチル－イミダゾリウムカチオン、１，２－ジメチル－３－プロピルイミダゾリウムカチオン、１－ブチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，２－ジメチル－３－ヘキシルイミダゾリウムカチオン、１，２－ジメチル－３－オクチルイミダゾリウムカチオン、１－エチル－３，４－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１－イソプロピル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン等のトリアルキルイミダゾリウムカチオン等をあげることができる。
　これらイミダゾリウムカチオンの中でも、合成の容易さの点から、１，３－二置換イミダゾリウムカチオン、１，２，３－三置換イミダゾリウムカチオンが好ましく用いられ、特には１，３－二置換イミダゾリウムカチオンが好ましく用いられる。これらの誘導体における置換基は、同一でも異なっていてもよく、多重結合または分岐があってもよい。
　前記置換基としては、上記一般式（３）における置換基と同様であり、かかる中から適宜選択して用いられる。
　上記ピロリジニウムカチオンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルピロリジニウムカチオン、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルピロリジニウムカチオン、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルピロリジニウムカチオン、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルピロリジニウムカチオン、Ｎ－メチル－Ｎ－ペンチルピロリジニウムカチオン、Ｎ－ヘキシル－Ｎ－メチルピロリジニウムカチオン、Ｎ－メチル－Ｎ－オクチルピロリジニウムカチオン、Ｎ－デシル－Ｎ－メチルピロリジニウムカチオン、Ｎ－ドデシル－Ｎ－メチルピロリジニウムカチオン、Ｎ－（２－メトキシエチル）－Ｎ－メチルピロリジニウムカチオン、Ｎ－（２－エトキシエチル）－Ｎ－メチルピロリジニウムカチオン、Ｎ－（２－プロポキシエチル）－Ｎ－メチルピロリジニウムカチオン、Ｎ－（２－イソプロポキシエチル）－Ｎ－メチルピロリジニウムカチオン等をあげることができる。
　上記ピリジニウムカチオンとしては、例えば、Ｎ－メチルピリジニウムカチオン、Ｎ－エチルピリジニウムカチオン、Ｎ－ブチルピリジニウムカチオン、Ｎ－プロピルピリジニウムカチオンなどの炭素数１～１６のアルキル基により置換されたピリジニウムカチオン等をあげることができる。
　上記ピペリジニウムカチオンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルピペリジニウムカチオン、Ｎ－エチル－Ｎ－メチルピペリジニウムカチオン、Ｎ－メチル－Ｎ－プロピルピペリジニウムカチオン、Ｎ－ブチル－Ｎ－メチルピペリジニウムカチオン、Ｎ－メチル－Ｎ－ペンチルピペリジニウムカチオン、Ｎ－ヘキシル－Ｎ－メチルピペリジニウムカチオン、Ｎ－メチル－Ｎ－オクチルピペリジニウムカチオン、Ｎ－デシル－Ｎ－メチルピペリジニウムカチオン、Ｎ－ドデシル－Ｎ－メチルピペリジニウムカチオン、Ｎ－（２－メトキシエチル）－Ｎ－メチルピペリジニウムカチオン、Ｎ－（２－メトキシエチル）－Ｎ－エチルピペリジニウムカチオン、Ｎ－（２－エトキシエチル）－Ｎ－メチルピペリジニウムカチオン、Ｎ－メチル－Ｎ－（２－メトキシフェニル）ピペリジニウムカチオン、Ｎ－メチル－Ｎ－（４－メトキシフェニル）ピペリジニウムカチオン、Ｎ－エチル－Ｎ－（２－メトキシフェニル）ピペリジニウムカチオン、Ｎ－エチル－Ｎ－（４－メトキシフェニル）ピペリジニウムカチオン等をあげることができる。
　また、本発明では、上記窒素数１～３個の５乃至６員環化合物のオニウムカチオンの他にも、第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオンが用いられる。
　上記四級アンモニウムカチオンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ，Ｎ－テトラメチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルエチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルプロピルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルブチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルペンチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルヘキシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルヘプチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルオクチルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルデシルアンモニウムカチオン、Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルドデシルアンモニウムカチオン、Ｎ－エチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピルアンモニウムカチオン、Ｎ－エチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルブチルアンモニウムカチオン、Ｎ－エチル－Ｎ，Ｎ－ジメチルヘキシルアンモニウムカチオン、２－メトキシ－Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルエチルアンモニウムカチオン、２－エトキシ－Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルエチルアンモニウムカチオン、２－プロポキシ－Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチルエチルアンモニウムカチオン、Ｎ－（２－メトキシエチル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルプロピルアンモニウムカチオン、Ｎ－（２－メトキシエチル）－Ｎ，Ｎ－ジメチルブチルアンモニウムカチオン等をあげることができる。
　上記第四級ホスホニウムカチオンとしては、例えば、テトラメチルホスホニウムカチオン、テトラエチルホスホニウムカチオン、テトラブチルホスホニウムカチオン等の炭素数１～１６のアルキル基により置換された第四級ホスホニウムカチオン等があげられる。
　イオン液体（Ａ）のアニオン部に関しては、例えば、Ｃｌ－、Ｂｒ－、ＡｌＣｌ4 －、Ａｌ2 Ｃｌ7 －、ＢＦ４ －、ＰＦ6 －、ＣｌＯ4 －、ＮＯ3 －、ＣＨ3ＣＯＯ－、ＣＦ3ＣＯＯ－、ＣＨ3ＳＯ3 －、ＣＦ3ＳＯ3 －、（ＣＦ3ＳＯ2）2Ｎ－、（ＣＦ3ＳＯ2）3Ｃ－、ＡｓＦ6 －、ＳｂＦ6 －、ＮｂＦ6 －、ＴａＦ6 －、Ｆ（ＨＦ）ｎ－、（ＣＮ）2Ｎ－、ＳＣＮ－、Ｃ4Ｆ9ＳＯ3 －、（Ｃ2Ｆ5ＳＯ2）2Ｎ－、Ｃ3Ｆ7ＣＯＯ－、（ＣＦ3ＳＯ2）（ＣＦ3ＣＯ）Ｎ－等の一般的なイオン液体で使用されるアニオンを用いることが可能である。
　これらの中でも、ハロゲン原子を有するアニオンが好ましく、特にはフッ素原子含有アニオンが好ましく、殊には生成したイオン液体の水への溶解度が低く、潤滑剤としての使用目的に相応する点で、下記一般式（１）で示されるフッ素含有イミドアニオンを用いることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
（式中、ｎは、０～１５の整数）
　一般式（１）で示されるフッ素含有イミドアニオンに関して、生成するイオン液体の融点、および粘度は、上記一般式（１）中の炭素数ｎにより変わるため、潤滑剤を用いる機器の使用条件に合わせた鎖長の炭化水素基を選択する必要があり、低温領域での潤滑剤開発を目的とする場合はｎの値が小さいものを用いるのが好ましい。具体的には、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオンや、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンを用いることが好ましい。上記ｎとしては、通常０～１５、好ましくは０～８、特に好ましくは０～４である。
　イオン液体（Ａ）の製造方法としては、特に限定されるものではなく、アニオン交換法または酸エステル法などの公知の方法を適用することができる。例えば、用いる有機カチオンのハロゲン化塩とパーフルオロアルキルスルホネートアニオンのアルカリ金属塩とを用いてアニオン交換反応により得ることができる。ハロゲン化塩のハロゲンとしては、塩素または臭素があげられる。アルカリ金属塩のアルカリ金属としては、ナトリウム、カリウムなどがあげられる。
　本発明におけるイミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）（ただし、（Ａ）を除く。）としては、イミダゾリウムカチオンとリン酸エステルアニオンからなる塩であればよく、潤滑剤として用いた場合に、金属表面との親和性が高まり、金属表面の摩擦面上に安定して吸着される（留まる）ことが可能となることで、効率よく摩擦特性を改善することが可能となる点で、フッ素原子を含有しないものであることが好ましい。
　上記イミダゾリウムカチオンとしては、例えば、下記一般式（４）の構造を有するものをあげることができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
（式中、Ｒ１～Ｒ５はそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数１～１６の直鎖または分岐のアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基であって、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基の中にＮ、Ｓ、Ｏより選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、共役または独立した二重結合または三重結合を含んでいてもよい。）
　上記置換基Ｒ１～Ｒ５がアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基の場合、炭素数は１～１６であることが好ましく、１～１２であることがより好ましく、１～６であることがさらに好ましい。これらの置換基は直鎖でも分岐構造を有していてもどちらでもよいが、炭素数が多すぎると、側鎖の分子間相互作用が働くため粘度が増加する傾向がある。
　上記アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アルコキシル基、アシル基は、Ｎ、Ｓ、およびＯより選択されるヘテロ原子を含んでいてもよく、含有するヘテロ原子の数は特に限定されるものではない。また、共役、または独立した二重結合または三重結合を含んでいてもよく、これらの不飽和結合数も特に限定されるものではない。
　このようなアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、第二級ブチル基、第三級ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等があげられる。また、アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、１－プロペニル基、イソプロペニル基、２－ブテニル基、１，３－ブタジエニル基、２－ペンテニル基、２－ヘキセニル基等があげられる。さらに、アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基等があげられ、アルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｔ－ブトキシ基等、アシル基としては、例えば、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基等、また、アミノ基としては、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ基、Ｎ，Ｎ－ジエチルアミノ基等があげられる。産業上の有用性を考慮すると、酵素による分解を受け易くして生分解性を高めることができる点からアルコキシル基、アシル基、アミド基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基等が好ましい。
　上記式（４）で示されるイミダゾリウムカチオンとしては、具体的には、１，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－メチル－３－プロピルイミダゾリウムカチオン、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－メチル－３－ペンチルイミダゾリウムカチオン、１－ヘキシル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ヘプチル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－メチル－３－オクチルイミダゾリウムカチオン、１－デシル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ドデシル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－ヘキサデシル－３－メチルイミダゾリウムカチオン、１－エチル－３－プロピルイミダゾリウムカチオン、１－ブチル－３－エチルイミダゾリウムカチオン等のジアルキルイミダゾリウムカチオン；３－エチル－１，２－ジメチル－イミダゾリウムカチオン、１，２－ジメチル－３－プロピルイミダゾリウムカチオン、１－ブチル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１，２－ジメチル－３－ヘキシルイミダゾリウムカチオン、１，２－ジメチル－３－オクチルイミダゾリウムカチオン、１－エチル－３，４－ジメチルイミダゾリウムカチオン、１－イソプロピル－２，３－ジメチルイミダゾリウムカチオン等のトリアルキルイミダゾリウムカチオン等をあげることができる。
　これらイミダゾリウムカチオンの中でも、合成の容易さの点から、１，３－二置換イミダゾリウムカチオン、１，２，３－三置換イミダゾリウムカチオンが好ましく用いられ、特には１，３－二置換イミダゾリウムカチオンが好ましく用いられる。これらの誘導体における置換基は、同一でも異なっていてもよく、多重結合または分岐があってもよい。
　上記リン酸エステルアニオンとしては、モノエステル構造を有するリン酸エステルアニオン、またはジエステル構造を有するリン酸エステルアニオンのどちらであってもよいが、合成の容易さからジエステル構造を有するリン酸エステルアニオンであることが好ましい。
　かかるジエステル構造を有するリン酸エステルアニオンとしては、下記一般式（５）で示されるものが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
（式中、Ｒ１、Ｒ２はそれぞれ独立して炭素数１～８のアルキル基である。）
　上記Ｒ１、Ｒ２のアルキル基の炭素数は、通常１～８、好ましくは１～４である。Ｒ１とＲ２は同じものであってもよいし、異なるものであってもよいが、合成し易いため同じものであることが好ましい。
　上記一般式（５）で示されるリン酸エステルアニオンとしては、例えば、ジメチルホスフェートアニオン、ジエチルホスフェートアニオン、ジプロピルホスフェートアニオン、ジブチルホスフェートアニオン、ジペンチルホスフェートアニオン、ジヘキシルホスフェートアニオン、ジヘプチルホスフェートアニオン、ジオクチルホスフェートアニオン等が挙げられるが、これらの中でも、ジメチルホスフェートアニオン、ジエチルホスフェートアニオン、ジプロピルホスフェートアニオン、ジブチルホスフェートアニオンが好ましい。
　本発明におけるイミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）としては、下記一般式（２）で示される化合物であることが、低融点であり、かつ主成分となるフッ素原子含有イオン液体と相溶しやすい点で好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
（式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１６のアルキル基であり、Ｒ３は炭素数１～８のアルキル基である。）
　上記一般式（２）で示される化合物（Ｂ）として具体的には、１，３－ジメチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－メチル－３－プロピルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－メチル－３－ペンチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－ヘキシル－３－メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－ヘプチル－３－メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－メチル－３－オクチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－メチル－３－ノニルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－デシル－３－メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－メチル－３－ウンデシルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－ドデシル－３－メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－ヘキサデシル－３－メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１，３－ジエチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－エチル－３－プロピルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－ブチル－３－エチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－エチル－３－ペンチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－エチル－３－ヘキシルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－エチル－３－ヘプチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－エチル－３－オクチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－エチル－３－ノニルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－デシル－３－エチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－エチル－３－ウンデシルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－ドデシル－３－エチルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－エチル－３－ヘキサデシルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－ブチル－３－ドデシルイミダゾリウムジメチルホスフェート、１－ブチル－３－ヘキサデシルイミダゾリウムジメチルホスフェート等のジメチルホスフェートアニオン系塩、１，３－ジメチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－メチル－３－プロピルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－メチル－３－ペンチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－ヘキシル－３－メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－ヘプチル－３－メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－メチル－３－オクチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－メチル－３－ノニルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－デシル－３－メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－メチル－３－ウンデシルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－ドデシル－３－メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－ヘキサデシル－３－メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１，３－ジエチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－エチル－３－プロピルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－ブチル－３－エチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－エチル－３－ペンチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－エチル－３－ヘキシルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－エチル－３－ヘプチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－エチル－３－オクチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－エチル－３－ノニルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－デシル－３－エチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－エチル－３－ウンデシルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－ドデシル－３－エチルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－エチル－３－ヘキサデシルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－ブチル－３－ドデシルイミダゾリウムジエチルホスフェート、１－ブチル－３－ヘキサデシルイミダゾリウムジエチルホスフェート等のジエチルホスフェートアニオン系塩、１，３－ジメチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－メチル－３－プロピルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－メチル－３－ペンチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－ヘキシル－３－メチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－ヘプチル－３－メチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－メチル－３－オクチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－メチル－３－ノニルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－デシル－３－メチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－メチル－３－ウンデシルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－ドデシル－３－メチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－ヘキサデシル－３－メチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１，３－ジエチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－エチル－３－プロピルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－ブチル－３－エチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－エチル－３－ペンチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－エチル－３－ヘキシルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－エチル－３－ヘプチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－エチル－３－オクチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－エチル－３－ノニルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－デシル－３－エチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－エチル－３－ウンデシルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－ドデシル－３－エチルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－エチル－３－ヘキサデシルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－ブチル－３－ドデシルイミダゾリウムジプロピルホスフェート、１－ブチル－３－ヘキサデシルイミダゾリウムジプロピルホスフェート等のジプロピルホスフェートアニオン系塩、１，３－ジメチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－メチル－３－プロピルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－メチル－３－ペンチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－ヘキシル－３－メチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－ヘプチル－３－メチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－メチル－３－オクチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－メチル－３－ノニルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－デシル－３－メチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－メチル－３－ウンデシルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－ドデシル－３－メチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－ヘキサデシル－３－メチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１，３－ジエチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－エチル－３－プロピルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－ブチル－３－エチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－エチル－３－ペンチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－エチル－３－ヘキシルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－エチル－３－ヘプチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－エチル－３－オクチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－エチル－３－ノニルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－デシル－３－エチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－エチル－３－ウンデシルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－ドデシル－３－エチルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－エチル－３－ヘキサデシルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－ブチル－３－ドデシルイミダゾリウムジブチルホスフェート、１－ブチル－３－ヘキサデシルイミダゾリウムジブチルホスフェート等のジブチルホスフェートアニオン系塩等が挙げられ、これらの中でも、イオン液体への相溶性と潤滑特性の両方に優れる点で、ジプロピルホスフェートアニオン系塩、ジブチルホスフェートアニオン系塩を含有するものが好ましい。
　イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）の配合量としては、例えば、イオン液体（Ａ）１００重量部に対して、０．００１～５重量部の範囲であることが好ましく、特に好ましくは０．０１～２重量部、殊に好ましくは０．０５～１重量部である。上記化合物（Ｂ）の配合量が少なすぎると潤滑油添加剤としての機能が充分に発現しにくい傾向があり、多すぎると潤滑剤中に均一に分散または溶解しなくなる傾向がみられる。
　本発明において、イオン液体を「主成分とする」する合成潤滑剤とは、通常、イオン液体を５０重量％以上、好ましくは７０重量％以上、特に好ましくは８０重量％以上含有する合成潤滑剤を示すものである。
　本発明の合成潤滑剤は、例えば、イオン液体（Ａ）とイミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）とを適宜配合し、必要に応じて加温して撹拌する方法等により得られる。
　得られたイオン液体組成物は、イオン液体（Ａ）にイミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）が溶解した溶液状態であってもよいし、イオン液体（Ａ）にイミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）が分散した状態であってもよい。
　また、本発明の合成潤滑剤は、必要に応じて、従来公知の潤滑油基油や極圧剤、油性剤などの各種添加剤を、本発明の効果を妨げない程度に含むものであってもよい。
　かくして得られるイオン液体（Ａ）とイミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）からなる合成潤滑剤は、潤滑剤の使用条件等により異なるが、以下の潤滑性能を満たすものであることが好ましい。
　粘度の低い潤滑剤の使用を目的とするならば、合成潤滑剤の２５℃での粘度は、通常３０ｍＰａ・ｓ以下であることが好ましく、さらに好ましくは２０ｍＰａ・ｓ以下である。かかる粘度が高すぎると潤滑剤自体の粘度に起因するエネルギーロスを生じる傾向がある。また、かかる粘度の下限値としては通常２ｍＰａ・ｓであり、下限値未満になると低粘度のため飛散しやすくなる傾向がある。
　合成潤滑剤の粘度指数は、１８０以上であることが好ましく、さらに好ましくは２００以上、特に好ましくは２２０以上である。ここで、粘度指数とは、温度と粘度の関係を表わす指数であり、粘度指数の計算方法は，日本工業規格（ＪＩＳ）Ｋ２２８３（原油および石油製品の動粘度試験方法ならびに石油製品粘度指数算出方法）に規定されている。
　なお、粘度指数が高いほど温度による粘度変化が小さく、潤滑剤として優れていることを意味するものである。
　潤滑剤は用途により絶対粘度の高さが重要な場合や、絶対粘度より金属との接触角などの他の物性が重視される用途も考えられる。その際、必要な物性に応じて有機カチオンをイミダゾリウムカチオン、ピリジニウムカチオン、第四級アンモニウムカチオン、第四級ホスホニウムカチオンから選択し、さらに必要なら置換基を変えて物性を調節する。この場合も上記粘度指数は重要視される物性である。粘度指数が、下限値未満の場合は、温度による粘度の変化率が高すぎる傾向がある。
　本発明の合成潤滑剤は、イオン液体のもつ優れた粘度特性を有し、不揮発性、熱安定性等の諸物性に、単独では得られなかった潤滑性、防錆性を兼ね備えているため、自動車、電気製品等の機械装置、動力伝達装置、精密機械のための潤滑剤、金属加工油、特殊環境下での潤滑剤として幅広く利用可能である。
　以下、実施例をあげて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り以下の実施例に限定されるものではない。なお、例中、「部」、「％」とあるのは、断りのない限り重量基準を意味する。
［フッ素原子含有イオン液体（Ａ）の製造例］
＜製造例１＞　１－エチル－３－メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド（Ａ－１）の合成
　還流管をつけたフラスコに、１－メチルイミダゾール６．２８ｇ（７６．５ｍｍｏｌ）を入れ、エチルブロミド３３．０１ｇ（３０２．９ｍｍｏｌ）とアセトニトリル８．２０ｇを添加して、４０℃、８時間反応させて、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムブロミド１３．４１ｇ（７０．２ｍｍｏｌ、収率９１．８％）を得た。得られた１－エチル－３－メチルイミダゾリウムブロミド１１．０４ｇ（５７．８ｍｍｏｌ）とビス（フルオロスルホニル）イミドのカリウム塩１３．２９ｇ（６０．６ｍｍｏｌ）を２０ｇの水中で５０℃、４時間反応させた後、塩化メチレン５０ｍｌを加え塩化メチレン層を分液する。塩化メチレン層を水洗後、減圧乾燥することにより、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムビス（フルオロスルホニル）イミド１５．８５ｇ（５４．４ｍｍｏｌ、収率９４．２％）を得た。
＜製造例２＞　１－エチル－３－メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（Ａ－２）の合成
　製造例１と同様の方法で得られた１－エチル－３－メチルイミダゾリウムブロミド１１．０４ｇ（６０．６ｍｍｏｌ）とビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオンのカリウム塩２０．３３ｇ（６３．６６ｍｍｏｌ）を２０ｇの水－塩化メチレン中で４０℃、４時間反応させた後、水層を分液漏斗により分液後水洗し、減圧乾燥することにより、１－エチル－３－メチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド２２．５３ｇ（５７．６ｍｍｏｌ、収率９５％）を得た。
＜製造例３＞　１－メチル－３－オクチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド（Ａ－３）の合成
　製造例２の１－エチル－３－メチルイミダゾリウムブロミドを１－メチル－３－オクチルイミダゾリウムブロミド１６．７ｇに変えた以外は、製造例２と同様な方法で合成することにより、目的とする１－メチル－３－オクチルイミダゾリウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを２６．２ｇ（収率９１％）で得た。
［イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）の製造例］
　下記、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）は、ＷＯ２００８－１１４５８４及びＦｅｕｌ　ｖｏｌ８７　７９－８４ｐａｇｅ　２００８に準じて合成した。
＜製造例４＞　１－エチル－３－メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート（Ｂ－１）の合成
　１－エチルイミダゾール１０．０ｇにトリメチル燐酸１７．５ｇを入れ、８０℃で７２時間加熱する。加熱後、室温に冷却し、トルエン５０ｍｌで５回洗浄する。下層の１－エチル－３－メチルイミダゾリウムジメチルホスフェートを真空下、６０℃で乾燥し、２４．４ｇの目的物を得た。
＜製造例５＞　１－ドデシル－３－メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート（Ｂ－２）の合成
　製造例４の１－エチルイミダゾール１０．０ｇを１－ドデシルイミダゾール１０．０ｇに変更し、トリメチル燐酸１７．５ｇを７．１ｇに変更した以外は同様に操作し、１５．４ｇの目的物を得た。
＜製造例６＞　１－ヘキサデシル－3－メチルイミダゾリウムジメチルホスフェート（Ｂ－３）の合成
　製造例４の１－エチルイミダゾール１０．０ｇを１－ヘキサデシルイミダゾール１０．０ｇに変更し、トリメチル燐酸１７．５ｇを５．７ｇに変更した以外は同様に操作し、１３．２ｇの目的物を得た。
＜製造例７＞　１－エチル－３－メチルイミダゾリウムジエチルホスフェート（Ｂ－４）の合成
　製造例４の１－エチルイミダゾール１０．０ｇを１－メチルイミダゾール１０．０ｇに変更し、トリメチル燐酸１７．５ｇをトリエチル燐酸２６．７ｇに変更した以外は同様に操作し、３３．１ｇの目的物を得た。
＜製造例８＞　１－エチル－３－ドデシルイミダゾリウムジエチルホスフェート（Ｂ－５）の合成
　製造例４の１－エチルイミダゾール１０．０ｇを１－ドデシルイミダゾール１０．０ｇに変更し、トリメチル燐酸１７．５ｇをトリエチル燐酸９．３ｇに変更し、トルエン５０ｍｌをジブチルエーテル１５ｍｌに変更した以外は同様に操作し、７．２ｇの目的物を得た。
＜製造例９＞　１－ブチル－３－エチルイミダゾリウムジブチルホスフェート（Ｂ－６）の合成
　１－エチルイミダゾール１０．０ｇにトリブチル燐酸３３．３ｇを入れ、１２０℃で１２０時間加熱する。加熱後、室温に冷却し、ヘキサン５０ｍｌで６回洗浄する。下層の１－ブチル－３－エチルイミダゾリウムジブチルホスフェートを真空下、６０℃で乾燥し、２５．０ｇの目的物を得た。
＜製造例１０＞　１－ブチル－３－ドデシルイミダゾリウムジブチルホスフェート（Ｂ－７）の合成
　製造例９の１－エチルイミダゾール１０．０ｇを１－ドデシルイミダゾール１０．０ｇに変更し、トリブチル燐酸を１３．５ｇに変更した以外は同様に操作し、６．５ｇの目的物を得た。
＜製造例１１＞　１－ブチル－３－ヘキサデシルイミダゾリウムジブチルホスフェート（Ｂ－８）の合成
　製造例９の１－エチルイミダゾール１０．０ｇを１－ヘキサデシルイミダゾール１０．０ｇに変更し、トリブチル燐酸を１０．９ｇに変更した以外は同様に操作し、８．７ｇの目的物を得た。
＜製造例１２＞　１－（Ｏ，Ｏ，ジメチルフォスフォリル）－３－ｎ－オクチルイミダゾリウムＰＦ６塩の合成
　１－オクチルイミダゾール１ｍｏｌに対し、燐酸クロライドジメチルエステル３ｍｏｌを添加し、塩化メチレンを１００ｍｌを入れ、還流下、数日攪拌し、塩化メチレンを濃縮した後、溶剤で洗浄後、乾燥し、１－（Ｏ，Ｏ，ジメチルフォスフォリル）－３－ｎ－オクチルイミダゾリウムクロライドを得た。得られた１－（Ｏ，Ｏ，ジメチルフォスフォリル）－３－ｎ－オクチルイミダゾリウムクロライド１ｍｏｌに対し、ＫＰＦ６を１ｍｏｌ、水３００ｍｌを入れ、室温で５時間攪拌し、分液後下層を乾燥し、定量的に１－（Ｏ，Ｏ，ジメチルフォスフォリル）－３－ｎ－オクチルイミダゾリウムヘキサフルオロホスフェート得た。
＜実施例１～５＞
　製造例１で得られたイオン液体（Ａ－１）１００重量部に、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ－１、４～７）０．５重量部をそれぞれ添加し、４０℃に加温し充分に混合攪拌することにより、実施例１～５の合成潤滑剤を得た。
　＜比較例１＞
　実施例１～５のイオン液体（Ａ－１）において、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）を用いなかった以外は同様にして合成潤滑剤を得た。
＜実施例６＞
　製造例２で得られたイオン液体（Ａ－２）１００重量部に、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ－５）０．５重量部を添加し、４０℃に加温し充分に混合攪拌することにより、実施例６の合成潤滑剤を得た。
　＜比較例２＞
　実施例６のイオン液体（Ａ－２）において、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）を用いなかった以外は同様にして合成潤滑剤を得た。
＜実施例７～１３＞
　製造例３で得られたイオン液体（Ａ－３）１００重量部に、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ－２～８）０．５重量部をそれぞれ添加し、４０℃に加温し充分に混合攪拌することにより、実施例７～１３の合成潤滑剤を得た。
　＜比較例３＞
　実施例７～１３のイオン液体（Ａ－３）において、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）を用いなかった以外は同様にして合成潤滑剤を得た。
　＜実施例１４＞
　製造例１で得られたイオン液体（Ａ－１）１００重量部に、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ－６）０．５重量部を添加し、４０℃に加温し充分に混合攪拌することにより、実施例１４の合成潤滑剤を得た。
　<比較例４＞
　製造例１で得られたイオン液体（Ａ－１）１００重量部に、１－（Ｏ，Ｏ，ジメチルフォスフォリル）－３－ｎ－オクチルイミダゾリウムＰＦ６塩（以下、[PO(OMe)2OcIm]PF6と記載する。）を０．５重量部添加し、４０℃に加温し充分に混合攪拌することにより、比較例４の合成潤滑剤を得た。
＜比較例５＞
　実施例１４のイオン液体（Ａ－１）において、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ－６）を用いなかった以外は同様にして合成潤滑剤を得た。
　得られた合成潤滑剤について、下記潤滑性能評価および防錆性能評価を行なった。結果を表１に示す。
潤滑性能評価
＜摩擦係数＞
　潤滑油摩擦試験機（キョウシン株式会社製、「ＫＴ－１２０３」）を用いて、下記の条件下での、摩擦係数を測定した。なお、摩擦係数の値は、下記条件での測定時間中に得られた全係数データのうち、測定初期（０－３０秒）の値を除いた平均値で示した。
　［測定条件］
　　実験材料：3/16インチSUJ-2鋼球、SCM435軸受鋼板（φ25mm×5mm、HRC＞40、Rz≒0.8(μｍ)）
　　負荷荷重：0.1kgf
　　摩擦速度：5mm/sec
　　往復ストローク：5mm、
　　データ記録間隔：４sec
　　測定温度：実施例１～５、比較例１；室温～150℃（段階的昇温）
　　　　　　：実施例６～１４、比較例２～５；室温～200℃（段階的昇温）
　　測定時間：20分間
＜磨耗体積＞
　上記摩擦試験終了後のSUJ-2鋼球の磨耗痕径（短径:a、長径：ｂ）から下記計算式により求めた。
　磨耗体積＝πa3b/32D　（D:鋼球直径）（単位：μｍ３）
　［判定基準］
　Ａ・・・４，０００μｍ３未満
　Ｂ・・・４，０００μｍ３以上１０，０００μｍ３未満
　Ｃ・・・１０，０００μｍ３以上～２０，０００μｍ３未満　
　Ｄ・・・２０，０００μｍ３以上
防錆性能評価
　上記摩擦試験終了後の試験鋼板上に生じた磨耗痕上の、錆の有無を判定した。
　［判定基準］
　Ａ・・・試験鋼板上の磨耗痕を拡大観察しても錆を認めない
　Ｂ・・・試験鋼板上の磨耗痕を拡大観察すると錆が認められる
　Ｃ・・・試験鋼板上の磨耗痕に肉眼で錆が認められる
　　
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000010
  　 
　表１の結果より、実施例のイオン液体にイミダゾリウムリン酸エステル塩を配合した合成潤滑剤は、比較例のイミダゾリウムリン酸エステル塩を配合していない合成潤滑剤よりも摩擦性能、防錆性能の両方に優れることが分かる。
　また、比較例４より、リン酸エステル構造をカチオン部に有する塩よりも、アニオン部に有する本願発明のイミダゾリウムリン酸エステル塩の方が、摩擦調整剤としての効果に優れることがわかる。
　このことは、本発明のイミダゾリウムリン酸エステル塩は、イオン液体を主成分とする合成潤滑剤の摩擦調整剤、防錆剤として有用な化合物であることを示すものである。
　本出願を詳細にまた特定の実施態様を参照して説明したが、本発明の精神と範囲を逸脱することなく様々な変更や修正を加えることができることは当業者にとって明らかである。
　本出願は、2010年2月1日出願の日本特許出願（特願2010－019934）に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
　本発明の潤滑剤組成物は、潤滑油の基油としてのイオン液体の特性を活かした組成物を実用化する際に必須の潤滑性能を添加剤により高めたもので、自動車、船舶、電気製品等の機械装置、動力伝達装置、精密機械、特殊環境下での潤滑剤として有用である。

Claims (7)

  1. 　フッ素原子含有イオン液体（Ａ）を主成分とする合成潤滑剤であって、イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）を含有する合成潤滑剤。
  2. 　フッ素原子含有イオン液体（Ａ）のカチオン部がイミダゾリウムカチオンである請求項１記載の合成潤滑剤。
  3. 　フッ素原子含有イオン液体（Ａ）のアニオン部が、下記一般式（１）で示されるフッ素含有イミドアニオンである請求項１または２記載の合成潤滑剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、ｎは、０～１５の整数）
  4. 　フッ素原子含有イオン液体（Ａ）のアニオン部が、ビス（フルオロスルホニル）イミドまたはビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドである請求項１～３いずれか一項に記載の合成潤滑剤。
  5. 　イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）のイミダゾリウムカチオンが、１，３－二置換イミダゾリウムカチオンである請求項１～４いずれか一項に記載の合成潤滑剤。
  6. 　イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）のリン酸エステルアニオンが、ジエステル構造を有するリン酸エステルアニオンである請求項１～５いずれか一項に記載の合成潤滑剤。
  7. 　イミダゾリウムリン酸エステル塩（Ｂ）が、下記一般式（２）で示される化合物である請求項１～６いずれか一項に記載の合成潤滑剤。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （式中、Ｒ１およびＲ２は、それぞれ独立して炭素数１～１６のアルキル基であり、Ｒ３は炭素数１～８のアルキル基である。）
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