JP6374708B2 - イオン液体、潤滑剤及び磁気記録媒体 - Google Patents

Description

本発明は、非プロトン性イオン液体、該イオン液体を含有する潤滑剤、及びそれを用いた磁気記録媒体に関する。

従来、薄膜磁気記録媒体では、磁気ヘッドと媒体表面における摩擦や摩耗を減少させるために磁性層表面に潤滑剤が塗布される。実際の潤滑剤の膜厚は、スティクションのような接着を避けるため、分子レベルになる。それゆえ、薄膜磁気記録媒体において、最も重要なことは、あらゆる環境下においても、優れた耐摩耗性を有する潤滑剤の選択にあるといっても過言ではない。

磁気記録媒体のライフにおいて、脱離、スピンオフ、化学的な劣化などを生じさせずに、潤滑剤を媒体表面に存在させることは重要である。潤滑剤を媒体表面に存在させることは、薄膜磁気記録媒体の表面が平滑になるほど困難となる。これは、薄膜磁気記録媒体が塗布型磁気記録媒体のような潤滑剤の補充能力を有していないからである。

また、潤滑剤と磁性層表面の保護膜との接着力が弱い場合には、加熱や摺動時に潤滑剤膜厚の減少が生じ、摩耗を加速することになるため、多量の潤滑剤が必要とされる。多量の潤滑剤は、移動性の潤滑剤となり、消失した潤滑剤の補充機能を持たせることができる。しかし、過剰な潤滑剤は、潤滑剤の膜厚を表面疎度よりも大きくするため、接着に関連する問題が生じ、致命的な場合にはスティクションとなってドライブ不良の原因になるというジレンマがある。これらの摩擦の問題は、従来のパーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）系潤滑剤では、十分には解決されていない。

特に、表面平滑性の高い薄膜磁気記録媒体では、これらのトレードオフを解消するために、新規潤滑剤が分子設計され、合成されている。また、ＰＦＰＥの潤滑性に関する報告が数多く提出されている。このように、磁気記録媒体において、潤滑剤は、大変重要なものである。

表１に、代表的なＰＦＰＥ系潤滑剤の化学構造を示す。

表１中のＺ−ＤＯＬは、一般に使用されている薄膜磁気記録媒体用の潤滑剤の一つである。また、Ｚ−Ｔｅｔｒａｏｌ（ＺＴＭＤ）は、機能性の水酸基をＰＦＰＥの主鎖にさらに導入したものであり、ヘッドメディアインターフェイスの隙間を減少させながらドライブの信頼性を高めるとの報告がある。Ａ２０Ｈは、ＰＦＰＥ主鎖のルイス酸やルイス塩基による分解を抑え、トライボロジー特性を改善するとの報告がある。一方、Ｍｏｎｏは、高分子主鎖及び極性基が、上記のＰＦＰＥと異なり、それぞれポリノルマルプロピルオキシとアミンであり、ニアコンタクトにおける接着相互作用を減少させるとの報告がある。

しかし、融点が高く熱的に安定と考えられる一般的な固体潤滑剤では、非常に高感度である電磁変換プロセスを妨害し、また、ヘッドによって削られた摩耗粉が走行トラックに生じるために摩耗特性が悪くなる。前述のように液体潤滑剤では、ヘッドによる摩耗によって取り除かれた潤滑剤に対して隣の潤滑層から移動して補充するといった移動性がある。しかし、この移動性のために、特に高温では、ディスク稼働中にディスク表面からスピンオフして潤滑剤が減少し、その結果、防護機能が失われる。このため、粘度が高くまた低揮発性の潤滑剤が好適に用いられており、蒸発速度を抑え、ディスクドライブの寿命を延ばすことを可能としている。

これらの潤滑機構から鑑みると、薄膜磁気記録媒体に用いられる低摩擦、低摩耗の潤滑剤への要求としては、以下のようになる。
（１）低揮発性であること。
（２）表面補充機能のために低表面張力であること。
（３）末端極性基とディスク表面への相互作用があること。
（４）使用期間での分解、減少がないように、熱的及び酸化安定性が高いこと。
（５）金属、ガラス、高分子に対して化学的に不活性で、ヘッドやガイドに対して摩耗粉を生じないこと。
（６）毒性、可燃性がないこと。
（７）境界潤滑特性に優れていること。
（８）有機溶媒に溶解すること。

近年、蓄電材料、分離技術、触媒技術などにおいて、イオン液体が、有機や無機材料合成のための環境にやさしい溶媒の一つとして、注目を集めている。イオン液体は、低融点の溶融塩という大きな範疇に入るが、一般的には、その中でも融点が１００℃以下のものをいう。潤滑剤として使用するイオン液体の重要な特性として、揮発性が低いこと、可燃性がないこと、熱的に安定であること、溶解性能に優れていることがある。それゆえイオン液体はその特徴から、真空中や高温中等の極限環境下における新規潤滑剤としての適用も期待されている。また単一の自己形成量子ドットトランジスタのゲートにイオン液体を使用することによりトランジスタの制御性を従来の１００倍に高める技術も知られている。この技術では、イオン液体が電気二重層を形成し１ｎｍ程度の絶縁膜として働いたことにより大きな電気容量が得られている。

例えば金属やセラミックス表面での摩擦及び摩耗が、あるイオン液体を用いることにより、従来の炭化水素系潤滑剤と比較して低減することがある。例えばフルオロアルキル基で置換してイミダゾールカチオンベースのイオン液体が合成され、アルキルイミダゾリウムのテトラフルオロホウ酸塩やヘキサフルオロリン酸塩が、鋼、アルミニウム、銅、単結晶ＳｉＯ_２、シリコン、サイアロンセラミックス（Ｓｉ−Ａｌ−Ｏ−Ｎ）に用いた場合、環状フォスファゼン（Ｘ−１Ｐ）やＰＦＰＥよりも優れたトライボロジー特性を示すとの報告がある。また、アンモニウムベースのイオン液体では、弾性流体から境界潤滑領域において、ベースオイルよりも摩擦を低下させる報告もある。また、イオン液体は、ベースオイルへの添加剤としての効果が調べられたり、化学的な及びトライボ化学的な反応が潤滑機構を理解するうえで研究されたりしているが、磁気記録媒体としての応用例はほとんどない。

その中で、プロトン性のイオン液体（ＰＩＬ）は、ブレンステッド酸とブレンステッド塩基の当量の化学反応によって形成される化合物の総称である。パーフルオロオクタン酸アルキルアンモニウム塩は、ＰＩＬであるが、前述のＺ−ＤＯＬと比較して、著しく磁気記録媒体の摩擦低減の効果があることが報告されている（特許文献１及び２、並びに非特許文献１〜３参照）。

スルホン酸アンモニウム塩を用いて酸のｐＫａと塩基のｐＫａとの差（ΔｐＫａ）を大きくすることにより、熱安定性を高めた磁気記録媒体用の潤滑剤が報告されている（非特許文献４参照）。この報告では、ΔｐＫａの数値により潤滑剤の熱安定性のメカニズムが異なっており、ＤＧ／ＤＴＡから、ΔｐＫａの数値が小さい場合には、重量減少が吸熱的であり、蒸発により重量減少が起こるのに対して、ΔｐＫａの数値が大きい場合には、重量減少が発熱的であり、重量減少は熱分解が支配的であることが確認されている。

ところで、ハードディスクの面記録密度の限界は、１Ｔｂ／ｉｎ^２−２．５Ｔｂ／ｉｎ^２と言われている。現在、その限界に近付きつつあるが、磁性粒子の微細化を大前提として、大容量化技術への精力的な開発が続けられている。大容量化の技術として、実効フライングハイトの減少、Ｓｉｎｇｌｅ Ｗｒｉｔｅの導入（ＢＭＰ）などがある。

また、次世代記録技術として、「熱アシスト記録（Ｈｅａｔ Ａｓｓｉｓｔｅｄ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｒｅｃｏｒｄｉｎｇ）」がある。図３に、熱アシスト磁気記録の概略を示す。この技術の課題としては、記録再生時にレーザーで記録部分を加熱するために、磁性層表面の潤滑剤の蒸発あるいは分解による耐久性の悪化が挙げられる。熱アシスト磁気記録は、短い時間ではあるが４００℃以上とも言われる高温に晒される可能性があり、一般に使用されている薄膜磁気記録媒体用の潤滑剤Ｚ−ＤＯＬやカルボン酸アンモニウム塩系潤滑剤では、その熱的な安定性が懸念されている。

特許第２５８１０９０号公報 特許第２６２９７２５号公報

Ｋｏｎｄｏ， Ｈ．， Ｓｅｔｏ， Ｊ．， Ｈａｇａ． Ｓ．， Ｏｚａｗａ， Ｋ．，（１９８９） Ｎｏｖｅｌ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ ｆｏｒ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｍｅｄｉａ， Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｓｏｃ． Ｊａｐａｎ， Ｖｏｌ． １３， Ｓｕｐｐｌ． Ｎｏ． Ｓ１， ｐｐ．２１３−２１８ Ｋｏｎｄｏ， Ｈ．， Ｓｅｋｉ， Ａ．， Ｗａｔａｎａｂｅ， Ｈ．， ＆ Ｓｅｔｏ， Ｊ．， （１９９０）． Ｆｒｉｃｔｉｏｎａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｎｏｖｅｌ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ ｆｏｒ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｍｅｄｉａ， ＩＥＥＥ Ｔｒａｎｓ． Ｍａｇｎ． Ｖｏｌ．２６， Ｎｏ． ５， （Ｓｅｐ． １９９０）， ｐｐ．２６９１−２６９３， ， ＩＳＳＮ：００１８−９４６４ Ｋｏｎｄｏ， Ｈ．， Ｓｅｋｉ， Ａ．， ＆ Ｋｉｔａ， Ａ．， （１９９４ａ）． Ｃｏｍｐａｒｉｓｏｎ ｏｆ ａｎ Ａｍｉｄｅ ａｎｄ Ａｍｉｎｅ Ｓａｌｔ ａｓ Ｆｒｉｃｔｉｏｎ Ｍｏｄｉｆｉｅｒｓ ｆｏｒ ａ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｔｈｉｎ Ｆｉｌｍ Ｍｅｄｉｕｍ． Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ Ｔｒａｎｓ． Ｖｏｌ．３７， Ｎｏ． １， （Ｊａｎ． １９９４）， ｐｐ． ９９−１０５， ＩＳＳＮ： ０５６９−８１９７ Ｈｉｒｏｆｕｍｉ Ｋｏｎｄｏ ， Ｍａｋｉｙａ Ｉｔｏ， Ｋｏｕｋｉ Ｈａｔｓｕｄａ， Ｋｙｕｎｇｓｕｎｇ Ｙｕｎ， Ｍａｓａｙｏｓｈｉ Ｗａｔａｎａｂｅ、Ｎｅｗ ｉｏｎｉｃ ｌｉｑｕｉｄ ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ ｆｏｒ ｍａｇｎｅｔｉｃ ｔｈｉｎ ｆｉｌｍ ｍｅｄｉａＩＥＥＥ Ｔｒａｎｓ． Ｍａｇｎ．， ２０１３， Ｖｏｌ． ４９， ｉｓｓｕｅ ７， ｐｐ． ３７５６−３７５９

本発明は、従来における前記諸問題を解決し、以下の目的を達成することを課題とする。即ち、本発明は、高温においても優れた潤滑性を有するイオン液体、高温においても優れた潤滑性を有する潤滑剤、及び高温においても優れた実用特性を有する磁気記録媒体を提供することを目的とする。

前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
＜１＞ 共役酸（Ｂ^＋）と共役塩基（Ｘ⁻）とを有し、非プロトン性であるイオン液体を含有し、
前記共役酸が、炭素数１０以上の直鎖状の炭化水素基を有し、
前記共役塩基の元となる酸の水中でのｐＫａが、０以下であることを特徴とする潤滑剤である。
＜２＞ 共役酸が、炭素数１０以上の直鎖状の炭化水素基を有する塩基から形成され、
前記塩基が、アミン、アミジン、グアニジン、及びイミダゾールのいずれかである前記＜１＞に記載の潤滑剤である。
＜３＞ イオン液体が、下記一般式（１）〜一般式（３）のいずれかで表される前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載の潤滑剤である。
前記一般式（１）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４は、水素原子以外の基である。前記一般式（１）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４のうち少なくとも１つは、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。
前記一般式（２）中、Ｒ_１は、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。前記一般式（２）中、Ｒ_２は、水素原子以外の基である。ｎは、０又は１である。
前記一般式（３）中、Ｒ_１は、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。前記一般式（３）中、Ｒ_２は、水素原子以外の基である。
＜４＞ 共役塩基が、下記一般式（４）で表される前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の潤滑剤である。
前記一般式（４）中、ｎは、０以上の整数を表す。
＜５＞ 共役塩基が、下記構造式（１）〜構造式（４）のいずれかで表される前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の潤滑剤である。
＜６＞ 共役塩基が、下記一般式（５）で表される前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の潤滑剤である。
前記一般式（５）中、ｎは、１以上の整数を表す。
＜７＞ 炭化水素基が、アルキル基である前記＜１＞から＜６＞のいずれかに記載の潤滑剤である。
＜８＞ 非磁性支持体と、前記非磁性支持体上に磁性層と、前記磁性層上に前記＜１＞から＜７＞のいずれかに記載の潤滑剤とを有することを特徴とする磁気記録媒体である。
＜９＞ 共役酸（Ｂ^＋）と共役塩基（Ｘ⁻）とを有し、
前記共役酸が、炭素数１０以上の直鎖状の炭化水素基を有し、
前記共役塩基の元となる酸の水中でのｐＫａが、０以下であり、
非プロトン性である、
ことを特徴とするイオン液体である。
＜１０＞ 共役酸が、炭素数１０以上の直鎖状の炭化水素基を有する塩基から形成され、
前記塩基が、アミン、アミジン、グアニジン、及びイミダゾールのいずれかである前記＜９＞に記載のイオン液体である。
＜１１＞ 下記一般式（１）〜一般式（３）のいずれかで表される前記＜９＞から＜１０＞のいずれかに記載のイオン液体である。
前記一般式（１）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４は、水素原子以外の基である。前記一般式（１）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４のうち少なくとも１つは、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。
前記一般式（２）中、Ｒ_１は、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。前記一般式（２）中、Ｒ_２は、水素原子以外の基である。ｎは、０又は１である。
前記一般式（３）中、Ｒ_１は、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。前記一般式（３）中、Ｒ_２は、水素原子以外の基である。
＜１２＞ 共役塩基が、下記一般式（４）で表される前記＜９＞から＜１１＞のいずれかに記載のイオン液体である。
前記一般式（４）中、ｎは、０以上の整数を表す。
＜１３＞ 共役塩基が、下記構造式（１）〜構造式（４）のいずれかで表される前記＜９＞から＜１１＞のいずれかに記載のイオン液体である。

＜１４＞ 共役塩基が、下記一般式（５）で表される前記＜９＞から＜１１＞のいずれかに記載のイオン液体である。
前記一般式（５）中、ｎは、１以上の整数を表す。
＜１５＞ 炭化水素基が、アルキル基である前記＜９＞から＜１４＞のいずれかに記載のイオン液体である。

本発明によると、従来における前記諸問題を解決することができ、高温においても優れた潤滑性を有するイオン液体、高温においても優れた潤滑性を有する潤滑剤、及び高温においても優れた実用特性を有する磁気記録媒体を提供することができる。

図１は、本発明の一実施の形態に係るハードディスクの一例を示す断面図である。 図２は、本発明の一実施の形態に係る磁気テープの一例を示す断面図である。 図３は、熱アシスト磁気記録を示す概略図である。 図４は、実施例１の生成物のＴＧ／ＤＴＡ測定結果である。 図５は、実施例１の生成物のＦＴＩＲスペクトルである。 図６は、実施例２の生成物のＴＧ／ＤＴＡ測定結果である。 図７は、実施例２の生成物のＦＴＩＲスペクトルである。 図８は、実施例３の生成物のＴＧ／ＤＴＡ測定結果である。 図９は、実施例３の生成物のＦＴＩＲスペクトルである。 図１０は、実施例４の生成物のＴＧ／ＤＴＡ測定結果である。 図１１は、実施例４の生成物のＦＴＩＲスペクトルである。 図１２は、比較例２の生成物のＦＴＩＲスペクトルである。 図１３は、比較例３の生成物のＦＴＩＲスペクトルである。 図１４は、比較例３の生成物のＴＧ／ＤＴＡ測定結果である。 図１５は、比較例４の生成物のＦＴＩＲスペクトルである。

（潤滑剤、及びイオン液体）
本発明の潤滑剤は、本発明のイオン液体を含有し、更に必要に応じて、その他の成分を含有する。

本発明のイオン液体は、共役酸（Ｂ^＋）と共役塩基（Ｘ⁻）とを有する。
前記共役酸は、炭素数１０以上の直鎖状の炭化水素基を有する。
前記共役塩基の元となる酸の水中でのｐＫａは、０以下である。
前記イオン液体は、非プロトン性である。

本発明者らは、酸塩基の平衡に熱安定性が依存するプロトン性イオン液体よりは、非プロトン性イオン液体（Ａｐｒｏｔｉｃ Ｉｏｎｉｃ Ｌｉｑｕｉｄｓ、ＡＩＬ）の方が、熱安定性が高いことを見出し、本発明に至った。

前記イオン液体は、前記共役塩基の元となる酸のｐＫａが０以下であることにより、優れた熱安定性を発揮することができる。
ここで、本明細書におけるｐＫａは、酸解離定数であって、水中における酸解離定数である。
水中における前記酸解離定数は、例えば、Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓ．， Ｓｙｎｏｐ． １９９４， ２１２−２１３に記載の方法を参照して測定でき、具体的には、スペクトロメーターと電位差測定の組み合わせにより測定することができる。

前記イオン液体において、非プロトン性であるとは、前記イオン液体がプロトン供与性を持たないことをいい、例えば、前記イオン液体において、前記共役酸（Ｂ^＋）のカチオン性原子に活性プロトンが結合していない状態をいう。

＜共役酸＞
前記共役酸（Ｂ^＋）は、炭素数１０以上の直鎖状の炭化水素基を有する。
前記炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基の炭素数の上限値としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、原材料の調達の観点から前記炭素数は、２５以下が好ましく、２０以下がより好ましい。前記炭化水素基が長鎖であることにより、摩擦係数を低減し、潤滑特性を向上させることができる。

前記炭化水素基は直鎖状であればよく、飽和炭化水素基でも、一部に二重結合を有する不飽和炭化水素基、又は一部に分岐を有する不飽和分枝炭化水素基のいずれでもよい。これらの中でも、耐摩耗性の観点から飽和炭化水素基であるアルキル基であることが好ましい。また、一部にも分岐を有さない直鎖状の炭化水素基であることも好ましい。

前記共役酸は、炭素数１０以上の直鎖状の炭化水素基を有する塩基から形成されることが好ましい。
前記塩基の水中でのｐＫａとしては、特に制限はないが、９以上であることが好ましい。

前記塩基としては、例えば、共役酸と共役塩基とのイオン対を形成した際に、正の電荷を有する窒素を含有する共役酸になるものが使用できる。そのような塩基としては、例えば、アミン類、ヒドロキシルアミン類、イミン類、オキシム類、ヒドラジン類、ヒドラゾン類、グアニジン類、アミジン類、スルホアミド、イミド類、アミド類、チオアミド類、カルバメート類、ニトリル類、尿素類、ウレタン類、環状複素環類などが挙げられる。前記環状複素環類としては、例えば、ピロール、インドール、アゾール、オキサゾール、トリアゾール、テトラアゾール、イミダゾールなどが挙げられる。例えば、アミンでは脂肪族アミン、芳香族アミン、環状アミン、アミジン、グアニジンなどが挙げられる。前記脂肪族アミンとしては、例えば、３級脂肪族アミンなどが挙げられる。前記芳香族アミンとしては、例えば、ジメチルアニリン、トリフェニルアミン、４−ジメチルアミノピリジン誘導体などが挙げられる。前記環状アミンとしては、例えば、ピロリジン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、キヌクリジン誘導体などが挙げられる。前記アミジンやグアニジンとしては、例えば、環状アミジン、環状グアニジンなどが挙げられる。具体的には、前記表１の強塩基化合物が使用できるが、構造はこれに限定されることはない。
これらの中でも、アミン、アミジン、グアニジン、イミダゾールが好ましい。

ここで、「元になる塩基」とは、共役酸を形成する際に用いられる塩基を意味する。「元になる塩基」としては、共役酸から形成される塩基のうち、ｐＫａが大きい塩基が好ましい。例えば、下記式において生成されるアミンのうち、ｐＫａが大きいアミンが好ましい。

前記共役酸としては、例えば、下記一般式（１−１）で表される共役酸、下記一般式（２−１）で表される共役酸、下記一般式（３−１）で表される共役酸などが挙げられる。
前記一般式（１−１）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４は、水素原子以外の基である。前記一般式（１−１）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４のうち少なくとも１つは、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。
前記一般式（２−１）中、Ｒ_１は、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。前記一般式（２−１）中、Ｒ_２は、水素原子以外の基である。ｎは、０又は１である。
前記一般式（３−１）中、Ｒ_１は、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。前記一般式（３−１）中、Ｒ_２は、水素原子以外の基である。

なお、前記一般式（２−１）及び一般式（３−１）における共役酸は、他の共鳴構造（極限構造）を取りうる。即ち、他の窒素原子がプラスの電荷を帯び、Ｒ_２が、その窒素原子に結合している共鳴構造（極限構造）を取りうる。本発明においては、そのような共鳴構造（極限構造）を取る共役酸についても、前記一般式（２−１）で表される共役酸及び一般式（３−１）で表される共役酸に含む。

前記一般式（１−１）のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４における水素原子以外の基としては、例えば、アリール基、シクロアルキル基、アルキル基などが挙げられる。前記アルキル基としては、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基などが挙げられる。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４のうち、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基以外の基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。

前記一般式（２−１）及び一般式（３−１）のＲ_２としては、例えば、アルキル基などが挙げられる。前記アルキル基としては、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましい。

前記一般式（１−１）で表される共役酸としては、例えば、トリメチルアルキルアンモニウム（ただし、前記アルキルは、炭素数１０以上のアルキルである）などが挙げられる。前記トリメチルアルキルアンモニウムとしては、例えば、トリメチルオクタデシルアンモニウム〔Ｃ_１８Ｈ_３７Ｎ^＋（ＣＨ_３）_３〕、トリメチルデシルアンモニウム〔Ｃ_１０Ｈ_２１Ｎ^＋（ＣＨ_３）_３〕、トリメチルテトラデシルアンモニウム〔Ｃ_１４Ｈ_２９Ｎ^＋（ＣＨ_３）_３〕、トリメチルエイコシルアンモニウム〔Ｃ_２０Ｈ_４１Ｎ^＋（ＣＨ_３）_３〕、トリメチルオレイルアンモニウム〔Ｃ_１８Ｈ_３５Ｎ^＋（ＣＨ_３）_３〕、トリメチル２−ヘプチルウンデシルアンモニウム〔ＣＨ_３（ＣＨ_２）_８ＣＨ（Ｃ_７Ｈ_１５）ＣＨ_２Ｎ^＋（ＣＨ_３）_３〕などが挙げられる。

しかし、前記一般式（１−１）で表される共役酸の構造がこの限りでないことは言うまでもない。例えば、前記Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４の少なくともいずれかに、複素環化合物、脂環状化合物、芳香族化合物に由来する基が導入されていてもよい。

前記共役酸の元となる塩基は、例えば、非特許文献（Ｉｖａｒｉ Ｋａｌｊｕｒａｎｄ， Ａｇｎｅｓ Ｋｕ¨ ｔｔ， Ｌｉｌｌｉ Ｓｏｏｖａ¨ ｌｉ， Ｔｏｏｍａｓ Ｒｏｄｉｍａ， Ｖａｈｕｒ Ｍａ¨ｅｍｅｔｓ， Ｉｖｏ Ｌｅｉｔｏ，＊ ａｎｄ Ｉｌｍａｒ Ａ． Ｋｏｐｐｅｌ，” Ｅｘｔｅｎｓｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｓｅｌｆ−Ｃｏｎｓｉｓｔｅｎｔ Ｓｐｅｃｔｒｏｐｈｏｔｏｍｅｔｒｉｃ Ｂａｓｉｃｉｔｙ Ｓｃａｌｅ ｉｎ Ａｃｅｔｏｎｉｔｒｉｌｅ ｔｏ ａ Ｆｕｌｌ Ｓｐａｎ ｏｆ ２８ ｐＫａ Ｕｎｉｔｓ： Ｕｎｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔ Ｂａｓｉｃｉｔｙ Ｓｃａｌｅｓ”Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２００５， Ｖｏｌ．７０， ｐｐ．１０１９−１０２８）のＴａｂｌｅ １に記載されている塩基誘導体から合成することが可能である。

＜共役塩基＞
前記共役塩基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、下記一般式（４）で表される構造、下記構造式（１）〜構造式（４）で表される構造、下記一般式（５）で表される構造が好ましい。
前記一般式（４）中、ｎは、０以上の整数を表す。
前記一般式（５）中、ｎは、１以上の整数を表す。

前記一般式（４）のｎとしては、０以上の整数であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、０〜１０が好ましく、０〜６がより好ましく、０〜３が特に好ましい。
前記一般式（５）のｎとしては、１以上の整数であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、１〜１０が好ましく、１〜６がより好ましく、１〜３が特に好ましい。

前記共役塩基の元となる酸としては、水中でのｐＫａが０以下であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、ｐＫａが０以下のブレンステッド酸（ＨＸ）が好ましい。そのようなブレンステッド酸としては、例えば、ビス［（トリフルオロメチル）スルホン］イミド〔（ＣＦ_３ＳＯ_２）_２ＮＨ〕、メチド、スルホン酸などが挙げられる。前記スルホン酸としては、例えば、トリフルオロメタンスルホン酸（ＣＦ_３ＳＯ_３Ｈ）、硫酸（Ｈ_２ＳＯ_４）、メタンスルホン酸（ＣＨ_３ＳＯ_３Ｈ）、パーフルオロオクタンスルホン酸（Ｃ_８Ｆ_１７ＳＯ_３Ｈ）などが挙げられる。

前記ブレンステッド酸のｐＫａとしては、０以下が好ましく、−１８〜−２がより好ましい。

前記共役塩基の元となる酸としては、例えば、非特許文献（Ａｇｎｅｓ Ｋｕｔｔ， Ｔｏｏｍａｓ Ｒｏｄｉｍａ， Ｊａａｎ Ｓａａｍｅ， Ｅｌｉｎ Ｒａａｍａｔ， Ｖａｈｕｒ Ｍａｅｍｅｔｓ， Ｉｖａｒｉ Ｋａｌｊｕｒａｎｄ， Ｉｌｍａｒ Ａ． Ｋｏｐｐｅｌ，＊ Ｒｏｍｕｔｅ Ｙｕ． Ｇａｒｌｙａｕｓｋａｙｔｅ， Ｙｕｒｉｉ Ｌ． Ｙａｇｕｐｏｌｓｋｉｉ， Ｌｅｖ Ｍ． Ｙａｇｕｐｏｌｓｋｉｉ， Ｅｄｕａｒｄ Ｂｅｒｎｈａｒｄｔ， Ｈｅｌｇｅ Ｗｉｌｌｎｅｒ， ａｎｄ Ｉｖｏ Ｌｅｉｔｏ， “Ｅｑｕｉｌｉｂｒｉｕｍ Ａｃｉｄｉｔｉｅｓ ｏｆ Ｓｕｐｅｒａｃｉｄｓ”， Ｊ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． ２０１１， Ｖｏｌ． ７６， ｐｐ． ３９１−３９５）のＴａｂｌｅ ２に記載されている有機酸などを用いることができる。

前記イオン液体は、下記一般式（１）〜一般式（３）のいずれかで表されることが好ましい。
前記一般式（１）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４は、水素原子以外の基である。前記一般式（１）中、Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４のうち少なくとも１つは、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。
前記一般式（２）中、Ｒ_１は、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。前記一般式（２）中、Ｒ_２は、水素原子以外の基である。ｎは、０又は１である。
前記一般式（３）中、Ｒ_１は、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。前記一般式（３）中、Ｒ_２は、水素原子以外の基である。

なお、前記一般式（２）及び一般式（３）における共役酸は、他の共鳴構造（極限構造）を取りうる。即ち、他の窒素原子がプラスの電荷を帯び、Ｒ_２が、その窒素原子に結合している共鳴構造（極限構造）を取りうる。本発明においては、そのような共鳴構造（極限構造）を取る共役酸についても、前記一般式（２）及び一般式（３）における共役酸に含む。

前記一般式（１）のＲ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４における水素原子以外の基としては、例えば、アリール基、シクロアルキル基、アルキル基などが挙げられる。前記アルキル基としては、例えば、炭素数１〜２０のアルキル基などが挙げられる。Ｒ_１、Ｒ_２、Ｒ_３、及びＲ_４のうち、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基以外の基としては、炭素数１〜６のアルキル基が好ましい。

前記一般式（２）及び一般式（３）のＲ_２としては、例えば、アルキル基などが挙げられる。前記アルキル基としては、炭素数１〜２０のアルキル基が好ましく、炭素数１〜６のアルキル基がより好ましい。

前記イオン液体の合成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、パーフルオロアルカンスルホン酸のような有機酸の金属塩と４級アンモニウム塩とを当量混合して合成する方法、トリフルオロスルホン酸メチルによって有機塩基を四級化する方法などが挙げられる。

前記潤滑剤は、前記イオン液体を単独で使用してもよいが、従来公知の潤滑剤と組み合わせて用いてもよい。公知の潤滑剤としては、例えば、長鎖カルボン酸、長鎖カルボン酸エステル、パーフルオロアルキルカルボン酸エステル、カルボン酸パーフルオロアルキルエステル、パーフルオロアルキルカルボン酸パーフルオロアルキルエステル、パーフルオロポリエーテル誘導体などが挙げられる。

また、厳しい条件で潤滑効果を持続させるために、質量比３０：７０〜７０：３０程度の配合比で極圧剤を併用してもよい。前記極圧剤は、境界潤滑領域において部分的に金属接触が生じたときに、これに伴う摩擦熱によって金属面と反応し、反応生成物皮膜を形成することにより、摩擦・摩耗防止作用を行うものである。前記極圧剤としては、例えば、リン系極圧剤、イオウ系極圧剤、ハロゲン系極圧剤、有機金属系極圧剤、複合型極圧剤などのいずれも使用できる。

また、必要に応じて防錆剤を併用してもよい。前記防錆剤としては、通常この種の磁気記録媒体の防錆剤として使用可能であるものであればよく、例えば、フェノール類、ナフトール類、キノン類、窒素原子を含む複素環化合物、酸素原子を含む複素環化合物、硫黄原子を含む複素環化合物などが挙げられる。また、前記防錆剤は、潤滑剤として混合して用いてもよいが、非磁性支持体上に磁性層を形成し、その上部に防錆剤層を塗布した後、潤滑剤層を塗布するというように、２層以上に分けて被着してもよい。

また、前記潤滑剤の溶媒としては、例えば、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、エタノール等のアルコール系溶媒などから単独又は組み合わせて使用することができる。例えば、ノルマルヘキサンのような炭化水素系溶剤やフッ素系溶媒を混合しても使用することができる。

（磁気記録媒体）
本発明の磁気記録媒体は、非磁性支持体と、磁性層と、本発明の前記潤滑剤とを有し、更に必要に応じて、その他の部材を有する。
前記磁性層は、前記非磁性支持体上に形成されている。
前記潤滑剤は、前記磁性層上に形成されている。

前記潤滑剤は、磁性層が非磁性支持体表面に蒸着やスパッタリング等の手法により形成された、所謂、金属薄膜型の磁気記録媒体に適用することが可能である。また、非磁性支持体と磁性層との間に下地層を介した構成の磁気記録媒体にも適用することもできる。このような磁気記録媒体としては、磁気ディスク、磁気テープなどを挙げることができる。

図１は、ハードディスクの一例を示す断面図である。このハードディスクは、基板１１と、下地層１２と、磁性層１３と、カーボン保護層１４と、潤滑剤層１５とが順次積層された構造を有する。

また、図２は、磁気テープの一例を示す断面図である。この磁気テープは、バックコート層２５と、基板２１と、磁性層２２と、カーボン保護層２３と、潤滑剤層２４とが順次積層された構造を有する。

図１に示す磁気ディスクにおいて、非磁性支持体は、基板１１、下地層１２が該当し、図２に示す磁気テープにおいて、非磁性支持体は、基板２１が該当する。非磁性支持体として、Ａｌ合金板やガラス板等の剛性を有する基板を使用した場合、基板表面にアルマイト処理等の酸化皮膜やＮｉ−Ｐ皮膜等を形成して、その表面を硬くしてもよい。

磁性層１３、２２は、メッキ、スパッタリング、真空蒸着、プラズマＣＶＤ等の手法により、連続膜として形成される。磁性層１３、２２としては、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ等の金属や、Ｃｏ−Ｎｉ系合金、Ｃｏ−Ｐｔ系合金、Ｃｏ−Ｎｉ−Ｐｔ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ系合金、Ｆｅ−Ｎｉ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ−Ｎｉ系合金、Ｆｅ−Ｎｉ−Ｂ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ−Ｂ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ−Ｎｉ−Ｂ系合金等からなる面内磁化記録金属磁性膜や、Ｃｏ−Ｃｒ系合金薄膜、Ｃｏ−Ｏ系薄膜等の垂直磁化記録金属磁性薄膜が例示される。

特に、面内磁化記録金属磁性薄膜を形成する場合、予め非磁性支持体上にＢｉ、Ｓｂ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｔｌ等の非磁性材料を、下地層１２として形成しておき、金属磁性材料を垂直方向から蒸着あるいはスパッタし、磁性金属薄膜中にこれら非磁性材料を拡散せしめ、配向性を解消して面内等方性を確保するとともに、抗磁力を向上するようにしてもよい。

また、磁性層１３、２２の表面に、カーボン膜、ダイヤモンド状カーボン膜、酸化クロム膜、ＳｉＯ_２膜等の硬質な保護層１４、２３を形成してもよい。

このような金属薄膜型の磁気記録媒体に前述の潤滑剤を保有させる方法としては、図１及び図２に示すように、磁性層１３、２２の表面や、保護層１４、２３の表面にトップコートする方法が挙げられる。潤滑剤の塗布量としては、０．１ｍｇ／ｍ^２〜１００ｍｇ／ｍ^２であることが好ましく、０．２ｍｇ／ｍ^２〜３ｍｇ／ｍ^２であることがより好ましい。

また、図２に示すように、金属薄膜型の磁気テープは、磁性層２２である金属磁性薄膜の他に、バックコート層２５が必要に応じて形成されていてもよい。

バックコート層２５は、樹脂結合剤に導電性を付与するためのカーボン系微粉末や表面粗度をコントロールするための無機顔料を添加し塗布形成されるものである。本実施の形態においては、前述の潤滑剤を、バックコート層２５に内添又はトップコートにより含有させてもよい。また、前述の潤滑剤を、磁性層２２とバックコート層２５のいずれにも内添、トップコートにより含有させてもよい。

また、他の実施の形態として、磁性塗料を非磁性支持体表面に塗布することにより磁性塗膜が磁性層として形成される、所謂、塗布型の磁気記録媒体にも潤滑剤の適用が可能である。塗布型の磁気記録媒体において、非磁性支持体や磁性塗膜を構成する磁性粉末、樹脂結合剤などは、従来公知のものがいずれも使用可能である。

例えば、前記非磁性支持体としては、例えば、ポリエステル類、ポリオレフィン類、セルロース誘導体、ビニル系樹脂、ポリイミド類、ポリアミド類、ポリカーボネート等に代表されるような高分子材料により形成される高分子支持体や、アルミニウム合金、チタン合金等からなる金属基板、アルミナガラス等からなるセラミックス基板、ガラス基板などが例示される。また、その形状も何ら限定されるものではなく、テープ状、シート状、ドラム状等、如何なる形態であってもよい。さらに、この非磁性支持体には、その表面性をコントロールするために、微細な凹凸が形成されるような表面処理が施されたものであってもよい。

前記磁性粉末としては、γ−Ｆｅ_２Ｏ_３、コバルト被着γ−Ｆｅ_２Ｏ_３等の強磁性酸化鉄系粒子、強磁性二酸化クロム系粒子、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ等の金属や、これらを含んだ合金からなる強磁性金属系粒子、六角板状の六方晶系フェライト微粒子等が例示される。

前記樹脂結合剤としては、塩化ビニル、酢酸ビニル、ビニルアルコール、塩化ビニリデン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン、ブタジエン、アクリロニトリル等の重合体、あるいはこれら二種以上を組み合わせた共重合体、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂等が例示される。これら結合剤には、磁性粉末の分散性を改善するために、カルボン酸基やカルボキシル基、リン酸基等の親水性極性基が導入されてもよい。

前記磁性塗膜には、前記の磁性粉末、樹脂結合剤の他、添加剤として分散剤、研磨剤、帯電防止剤、防錆剤等が加えられてもよい。

このような塗布型の磁気記録媒体に前述の潤滑剤を保有させる方法としては、前記非磁性支持体上に形成される前記磁性塗膜を構成する前記磁性層中に内添する方法、前記磁性層の表面にトップコートする方法、若しくはこれら両者の併用等がある。また、前記潤滑剤を前記磁性塗膜中に内添する場合には、前記樹脂結合剤１００質量部に対して０．２質量部〜２０質量部の範囲で添加される。

また、前記潤滑剤を前記磁性層の表面にトップコートする場合には、その塗布量は０．１ｍｇ／ｍ^２〜１００ｍｇ／ｍ^２であることが好ましく、０．２ｍｇ／ｍ^２〜３ｍｇ／ｍ^２であることがより好ましい。なお、前記潤滑剤をトップコートする場合の被着方法としては、イオン液体を溶媒に溶解し、得られた溶液を塗布若しくは噴霧するか、又はこの溶液中に磁気記録媒体を浸漬すればよい。

本実施の形態では、本発明の前記潤滑剤を用いることにより、良好な潤滑作用を発揮して摩擦係数を低減することができ、熱的に高い安定性を得ることができる。また、この潤滑作用は、高温、低温、高湿、低湿下等の厳しい条件下においても損なわれることはない。

したがって、本実施の形態における潤滑剤を適用した磁気記録媒体は、潤滑作用により、優れた走行性、耐摩耗性、耐久性等を発揮し、さらに、熱的安定性を向上させることができる。

以下、本発明の具体的な実施例について説明する。本実施例では、イオン液体を合成し、イオン液体を含有する潤滑剤を作製した。そして、潤滑剤を用いて磁気ディスク及び磁気テープを作製し、それぞれディスク耐久性及びテープ耐久性について評価した。磁気ディスクの製造、ディスク耐久性試験、磁気テープの製造、及びテープ耐久性試験は、次のように行った。なお、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。

＜磁気ディスクの製造＞
例えば、国際公開第２００５／０６８５８９号公報に従って、ガラス基板上に磁性薄膜を形成し、図１に示すような磁気ディスクを作製した。具体的には、アルミシリケートガラスからなる外径６５ｍｍ、内径２０ｍｍ、ディスク厚０．６３５ｍｍの化学強化ガラスディスクを準備し、その表面をＲｍａｘが４．８ｎｍ、Ｒａが０．４３ｎｍになるように研磨した。ガラス基板を純水及び純度９９．９％以上のイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）中で、それぞれ５分間超音波洗浄を行い、ＩＰＡ飽和蒸気内に１．５分間放置後、乾燥させ、これを基板１１とした。

この基板１１上に、ＤＣマグネトロンスパッタリング法によりシード層としてＮｉＡｌ合金（Ｎｉ：５０モル％、Ａｌ：５０モル％）薄膜を３０ｎｍ、下地層１２としてＣｒＭｏ合金（Ｃｒ：８０モル％、Ｍｏ：２０モル％）薄膜を８ｎｍ、磁性層１３としてＣｏＣｒＰｔＢ合金（Ｃｏ：６２モル％、Ｃｒ：２０モル％、Ｐｔ：１２モル％、Ｂ：６モル％）薄膜を１５ｎｍとなるように順次形成した。

次に、プラズマＣＶＤ法によりアモルファスのダイヤモンドライクカーボンからなるカーボン保護層１４を５ｎｍ製膜し、そのディスクサンプルを洗浄器内に純度９９．９％以上のイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）中で１０分間超音波洗浄を行い、ディスク表面上の不純物を取り除いた後に乾燥させた。その後、２５℃５０％相対湿度（ＲＨ）の環境においてディスク表面にイオン液体のＩＰＡ溶液を用いてディップコート法により塗布することで、潤滑剤層１５を約１ｎｍ形成した。

＜ディスク耐久性試験＞
市販のひずみゲージ式ディスク摩擦・摩耗試験機を用いて、ハードディスクを１４．７Ｎｃｍの締め付けトルクで回転スピンドルに装着後、ヘッドスライダーのハードディスクに対して内周側のエアベアリング面の中心が、ハードディスクの中心より１７．５ｍｍになるようにヘッドスライダーをハードディスク上に取り付けＣＳＳ耐久試験を行った。本測定に用いたヘッドは、ＩＢＭ３３７０タイプのインライン型ヘッドであり、スライダーの材質はＡｌ_２Ｏ_３−ＴｉＣ、ヘッド荷重は６３．７ｍＮである。本試験は、クリーン清浄度１００、２５℃６０％ＲＨの環境下で、ＣＳＳ（Ｃｏｎｔａｃｔ、Ｓｔａｒｔ、Ｓｔｏｐ）毎に摩擦力の最大値をモニターした。摩擦係数が１．０を超えた回数をＣＳＳ耐久試験の結果とした。ＣＳＳ耐久試験の結果において、５０，０００回を超える場合には「＞５０，０００」と表示した。また、耐熱性を調べるために、３００℃の温度で３分間加熱試験を行った後のＣＳＳ耐久性試験を同様に行った。

＜磁気テープの製造＞
図２に示すような断面構造の磁気テープを作製した。先ず、５μｍ厚の東レ製ミクトロン（芳香族ポリアミド）フィルムからなる基板２１に、斜め蒸着法によりＣｏを被着させ、膜厚１００ｎｍの強磁性金属薄膜からなる磁性層２２を形成した。次に、この強磁性金属薄膜表面にプラズマＣＶＤ法により１０ｎｍのダイヤモンドライクカーボンからなるカーボン保護層２３を形成させた後、６ミリ幅に裁断した。この磁性層２２上にＩＰＡに溶解したイオン液体を、膜厚が１ｎｍ程度となるように塗布して潤滑剤層２４を形成し、サンプルテープを作製した。

＜テープ耐久性試験＞
各サンプルテープについて、温度−５℃環境下、温度４０℃３０％ＲＨ環境下のスチル耐久性、並びに、温度−５℃環境下、温度４０℃９０％ＲＨ環境下の摩擦係数及びシャトル耐久性について測定を行った。スチル耐久性は、ポーズ状態での出力が−３ｄＢ低下するまでの減衰時間を評価した。シャトル耐久性は、１回につき２分間の繰り返しシャトル走行を行い、出力が３ｄＢ低下するまでのシャトル回数で評価した。また、耐熱性を調べるために、１００℃の温度で１０分間加熱試験を行った後の耐久性試験も同様に行った。

（実施例１）
＜トリフルオロメタンスルホン酸ＴＢＤ−Ｃ_１８Ｈ_３７−メチル塩の合成＞
まず、７−ｎ−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセン（ＴＢＤ−Ｃ_１８Ｈ_３７）の合成について示す。
ＴＢＤ−Ｃ_１８Ｈ_３７は、Ｒ．Ｗ． Ａｌｄｅｒらの方法（非特許文献、 Ｒｏｇｅｒ Ｗ． Ａｌｄｅｒ， Ｒｏｄｎｅｙ Ｗ． Ｍｏｗｌａｍ， Ｄａｖｉｄ Ｊ． Ｖａｃｈｏｎ ａｎｄ Ｇｒａｙ Ｒ． Ｗｅｉｓｍａｎ， “Ｎｅｗ Ｓｙｎｔｈｅｔｉｃ Ｒｏｕｔｅｓ ｔｏ Ｍａｃｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｔｒｉａｍｉｎｅｓ，” Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｓ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ． ｐｐ．５０７−５０８ （１９９２））を参考にして合成した。
即ち、水素化ナトリウム（５５質量％ヘキサン）を、乾燥ＴＨＦに溶解させた１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセン（ＴＢＤ）８．７２ｇ中に１０℃で加えて攪拌した。１０℃に温度を保ったまま、臭素化オクタデカンを２０分間かけて滴下した。その後、１０℃で３０分間撹拌し、続いて、常温で２時間撹拌した後に、１時間加熱還流した。常温に戻して過剰の水素化ナトリウムを加えて反応させた。溶媒を除去後、アミノ処理したシリカゲルでカラムクロマトグラフィーを行い、淡黄色の目的物を得た。

次に、トリフルオロメタンスルホン酸ＴＢＤ−Ｃ_１８Ｈ_３７−メチル塩の合成について、以下に示す。７−ｎ−オクタデシル−１，５，７−トリアザビシクロ［４．４．０］−５−デセン（ＴＢＤ−Ｃ_１８Ｈ_３７）を酢酸エチルに溶解させた。そこへ、トリフルオロメタンスルホン酸メチルを酢酸エチルに溶解させたものを添加した。反応温度を４０℃にして４時間反応させた。溶媒を除去後に、ｎ−ヘキサンとエタノールとの混合溶媒を用いて再結晶させ、生成物を得た。得られた生成物は、無色結晶、融点６２．３℃であった。そのＴＧ／ＤＴＡとＦＴＩＲスペクトルをそれぞれ図４及び図５に示す。

ここで、本明細書においてのＦＴＩＲの測定は、日本分光社製ＦＴ／ＩＲ−４６０を使用し、ＫＢｒプレート法あるいはＫＢｒ錠剤法を用いて透過法で測定を行った。そのときの分解能は４ｃｍ^−１である。
また、ＴＧ／ＤＴＡ測定では、セイコーインスツルメント社製ＥＸＳＴＡＲ６０００を使用し、２００ｍｌ／ｍｉｎの流量で空気中を導入しながら、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で３０℃−６００℃の温度範囲で測定を行った。

ＩＲの吸収波数とその帰属を表２に示す。１０３２ｃｍ^−１にＳＯ_２の対称伸縮振動、１１４９ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１２６８ｃｍ^−１にＣＦ_３の対称伸縮振動、１６０８ｃｍ^−１にＣ＝Ｎ結合の伸縮振動、２８５１ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９１７ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動が見られることから、その構造が決定された。
またＴＧ／ＤＴＡから、重量減少による発熱ピーク温度は、４０３．０℃及び４６４．３℃と非常に高く、またその重量減少が発熱であることから、これが化合物の分解反応であることが示唆された。

また、^１３Ｃ−ＮＭＲ測定結果、及び^１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは、ＶａｒｉａｎＭｅｒｃｕｒｙＰｌｕｓ３００核磁気共鳴装置（バリアン社製）で測定した。^１Ｈ−ＮＭＲの化学シフトは、重クロロホルムを用いた場合には７．２４ｐｐｍにおける溶媒ピーク、あるいは重メタノールを用いた場合にはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を内部標準としてｐｐｍで表した。分裂パターンは、一重項をｓ、二重項をｄ、三重項をｔ、多重項をｍ、ブロードピークをｂｒとして示した。
^１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルは、ＶａｒｉａｎＧｅｍｉｎｉ−３００（１２５ＭＨｚ）核磁気共鳴装置（バリアン社製）で測定し、内部標準として７７．０ｐｐｍにおけるＣＤＣｌ_３のピークあるいはＴＭＳに対する比較としてｐｐｍで表した。

（実施例２）
＜トリフルオロメタンスルホン酸ＤＢＵ−Ｃ_１８Ｈ_３７−メチル塩の合成＞
まず、ＤＢＵ−Ｃ_１８Ｈ_３７の合成について述べる。
ＤＢＵ−Ｃ_１８Ｈ_３７は、Ｍａｔｓｕｍｕｒａらの方法（非特許文献、Ｎｏｂｏｒｕ Ｍａｔｓｕｍｕｒａ， Ｈｉｒｏｓｈｉ Ｎｉｓｈｉｇｕｃｈｉ， Ｍａｓａｏ Ｏｋａｄａ， ａｎｄ Ｓｈｉｇｅｏ Ｙｏｎｅｄａ， “Ｐｒｅｐａｒａｔｉｏｎ ａｎｄ Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｚａｔｉｏｎ ｏｆ ６−Ｓｕｂｓｔｉｔｕｔｅｄ １，８−ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］ｕｎｄｅｃ−７−ｅｎｅ，” Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ．２３， Ｉｓｓｕｅ ３， ｐｐ．８８５−８８７ （１９８６））を参考にして合成した。
即ち、原料の１，８−ｄｉａｚａｂｉｃｙｃｌｏ［５．４．０］−７−ｕｎｄｅｃｅｎｅ（ＤＢＵ）７．１７ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶液に溶解させて０℃に冷却し、１．６４ｍｏｌ／Ｌ濃度のｎ−ブチルリチウム２９ｃｃをアルゴンガス雰囲気下で滴下して、０℃で１時間撹拌した。得られた溶液へ、臭化オクタデシル１５．７１ｇをＴＨＦに溶解させたものを滴下した後に２４時間撹拌放置した。なお、ＴＨＦは、ｔｙｐｅ４Ａのモレキュラーシーブスで乾燥後、蒸留精製したものを直ぐに用いた。その後、塩酸で酸性にした後に、溶媒を除去し、ヘキサンに溶解させたものをアミノ化したシリカゲルでカラムクロマトグラフィーを行って精製して無色結晶を得た。収率は９０％であった。

合成スキームを以下に示す。６−ｎ−オクタデシル−１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン（ＤＢＵ−Ｃ_１８Ｈ_３７）を酢酸エチルに溶解させた。そこへ、トリフルオロメタンスルホン酸メチルを酢酸エチルに溶解させたものを添加した。反応温度を４０℃にして４時間反応させた。溶媒を除去後に、ｎ−ヘキサンとエタノールとの混合溶媒を用いて再結晶させ、生成物を得た。得られた生成物は、無色結晶、融点６０．４℃であった。そのＴＧ／ＤＴＡとＦＴＩＲスペクトルをそれぞれ図６及び図７に示す。

ＩＲの吸収波数とその帰属を表５に示す。１０３３ｃｍ^−１にＳＯ_２の対称伸縮振動、１１５４ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１２６５ｃｍ^−１にＣＦ_３の対称伸縮振動、１６１２ｃｍ^−１にＣ＝Ｎ結合の伸縮振動、２８５０ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２０ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動が見られることから、その構造が決定された。
また、ＴＧ／ＤＴＡから、重量減少による発熱ピーク温度は、４００．９℃と４６９．４℃と非常に高く、またこの場合にも重量減少が発熱であることから、これが化合物の分解反応であることが示唆された。

また、得られた化合物の^１３Ｃ−ＮＭＲ測定結果、及び^１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を以下に示す。

（実施例３）
＜トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチドトリメチルステアリルアンモニウム塩の合成＞
合成スキームを以下に示す。
エタノール中にトリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチドカリウム塩４．５３ｇを溶解させた。そこへ、塩化ｎ−オクタデシルトリメチルアンモニウム４．３５ｇをエタノールに溶解させたもの加えた。加熱還流を６０分間行い、冷却後に蒸留水中に投入し、エーテル抽出を行い、有機層を蒸留水で洗浄した後に無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒除去後に、ｎ−ヘキサン／エタノール混合溶媒を用いて再結晶を行い、生成物を得た。得られた生成物は、無色結晶、融点５９．９℃であった。そのＴＧ／ＤＴＡとＦＴＩＲスペクトルをそれぞれを図８及び図９に示す。

ＩＲの吸収波数とその帰属を表８に示す。１１３０ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の対称伸縮振動、１２０６ｃｍ^−１にＣＦ_３の対称伸縮振動、１３７９ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、２８５２ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２２ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動が見られることから、その構造が決定された。
また、ＴＧ／ＤＴＡから、重量減少による発熱ピーク温度は、４１８．４℃と４２８．７℃と非常に高く、またこの場合にも重量減少が発熱であることから、これが化合物の分解反応であることが示唆された。

また、得られた化合物の^１３Ｃ−ＮＭＲ測定結果、及び^１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を以下に示す。

（実施例４）
＜ヘキサフルオロシクロプロピルビススルホニルイミドトリメチルステアリルアンモニウム塩の合成＞
次にヘキサフルオロシクロプロピルビススルホニルイミドトリメチルステアリルアンモニウム塩の合成を以下に示す。
ヘキサフルオロシクロプロピルビススルホイミド５．０ｇをエタノールに加熱溶解させた。そこへ、トリメチルステアリルアンモニウムクロリド６．５６ｇをエタノールに溶解させたものを加えた。還流を６０分間行い、冷却後に溶媒を除去して水を加え、エーテル抽出を行った。有機層を蒸留水で洗浄後に無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒除去後に、ｎ−ヘキサン／エタノール混合溶媒を用いて再結晶を行い、生成物を得た。得られた生成物は、無色結晶、融点は７０．３℃であった。そのＴＧ／ＤＴＡとＦＴＩＲスペクトルをそれぞれを図１０及び図１１に示す。

ＩＲの吸収波数とその帰属を表１１に示す。１０４３ｃｍ^−１にＳＮＳの逆対称振動、１０９１ｃｍ^−１にＳＯ_２の対称振動、１１５８ｃｍ^−１にＣＦ_２の対称伸縮振動、１３５３ｃｍ^−１にＳＯ_２の逆対称振動、２８５１ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２０ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動が見られることから、その構造が決定された。
また、ＴＧ／ＤＴＡから、重量減少による発熱ピーク温度は、４３８．６℃と高く、またこの場合にも重量減少が発熱であることから、化合物の分解反応であることが示唆される。

また、得られた化合物の^１３Ｃ−ＮＭＲ測定結果、及び^１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を以下に示す。

（実施例５）
＜トリフルオロメタンスルホン酸−トリメチルステアリルアンモニウム塩の合成＞
ジメチル−ｎ−オクタデシルアミンを酢酸エチルに溶解させ、フラスコ内の温度が３０℃になるまで加熱した。等モルのスルホン酸メチルを少量づつ添加したところ、無色の沈殿が析出した。その後、攪拌を４時間行い、溶媒除去後にエタノールを用いて再結晶を行い、１９．６ｇの無色結晶を得た。

得られた化合物のＩＲの吸収波数とその帰属を表１４に示す。

また、得られた化合物の^１３Ｃ−ＮＭＲ測定結果、及び^１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を以下に示す。

以上より、トリフルオロメタンスルホン酸−トリメチルステアリルアンモニウム塩が得られていることが確認された。

（比較例１）
Ｆｏｍｂｌｉｎ Ｚ−ＤＯＬを比較例１の比較イオン液体１として用いた。

（比較例２）
＜ヘキサフルオロシクロプロパン−１，３−ジスルホニルイミドオクタデシルアンモニウム塩の合成＞
合成スキームを以下に示す。
エタノール中にヘキサフルオロシクロプロパンスルホンイミド５．４５ｇを溶解させた。そこへ、ｎ−オクタデシルアミン５ｇをエタノールに溶解させたもの加えた。発熱があったので氷で周囲を冷却した。その後、加熱還流を３０分間行った後に溶媒を除去した。ｎ−ヘキサンを用いて再結晶を行い、生成物を得た。得られた生成物は、無色結晶、融点９２℃であった。そのＦＴＩＲスペクトルを図１２に示す。

ＩＲの吸収波数とその帰属を表１６に示す。１０４３ｃｍ^−１にＳ−Ｎ−Ｓ結合の対称伸縮振動、１０９６ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の対称伸縮振動、１１８８ｃｍ^−１と１１５４ｃｍ^−１にＣＦ_３及びＣＦ_２の対称伸縮振動、１３４８ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１６０８ｃｍ^−１にＮＨ _３ ^＋の逆対称変角振動、２８５０ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２０ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動、３３５０−３０３５ｃｍ^−１にブロードなＮＨ _３ ^＋の対称伸縮振動が見られることから、その構造が決定された。

（比較例３）
＜トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドステアリルアンモニウム塩の合成＞
合成スキームを以下に示す。
原料のオクタデシルアミン硝酸塩は、以下の方法で合成した。ｎ−オクタデシルアミンを加熱したエタノールに溶解させた。そこへ、等モルの硝酸を滴下して、中性になったことを確認した。その後、冷却して析出した結晶をろ過後、乾燥させてオクタデシルアミンを得た。
得られたオクタデシルアミン硝酸塩３．３ｇをエタノールに溶解させた。そこへ、メチドのカリウム塩４．５ｇをエタノールに溶解させたものを加えた。その後に攪拌を１時間行い、３０分間加熱還流した。溶媒を除去後にエーテルを加え、有機層を水で洗浄後に無水硫酸ナトリウムで乾燥させ、エーテルを除去した。ｎ−ヘキサンとエタノールの混合溶媒を用いて再結晶を行い、無色の結晶６．５ｇを得た（融点９２．０℃）。収率９５％。そのＦＴＩＲスペクトルとＴＧ／ＤＴＡ測定結果をそれぞれ図１３及び図１４に示す。

ＩＲの吸収波数とその帰属を表１７に示す。１１２４ｃｍ^−１にＳＯ_２の対称伸縮振動、１３７１ｃｍ^−１にＳＯ_２結合の逆対称伸縮振動、１１９７ｃｍ^−１と１２２０ｃｍ^−１にＣＦ_３の対称伸縮振動、１６１４ｃｍ^−１にＮＨ結合の逆対称変角振動、２８５１ｃｍ^−１にＣＨ_２の対称伸縮振動、２９２０ｃｍ^−１にＣＨ_２の逆対称伸縮振動、３１７０−３２６３ｃｍ^−１にＮＨ結合の伸縮振動が見られた。
また、ＴＧ／ＤＴＡから、重量減少による発熱ピーク温度は、３８６．１℃及び３９７．１℃と非常に高く、また重量減少が発熱であることから、これが化合物の分解反応であることが示唆された。

また、得られた化合物の^１３Ｃ−ＮＭＲ測定結果、及び^１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を以下に示す。

以上より、トリス（トリフルオロメタンスルホニル）メチドステアリルアンモニウム塩が得られていることが確認された。

（比較例４）
＜トリフルオロメタンスルホン酸ステアリルアンモニウム塩の合成＞
原料のｎ−オクタデシルアミンをエタノールに溶解させた。そこへ、等モルのトリフルオロメタンスルホン酸をエタノールに溶解させたエタノール溶液を常温で添加した。添加後に攪拌を１時間行い、その後、３０分間加熱還流した。溶媒を除去後にｎ−ヘキサンとエタノールの混合溶媒を用いて再結晶を行い、無色結晶の生成物を得た（融点８５℃）。そのＦＴＩＲスペクトルを図１５に示す。

得られた化合物のＩＲの吸収波数とその帰属を表１８に示す。

また、得られた化合物の^１３Ｃ−ＮＭＲ測定結果、及び^１Ｈ−ＮＭＲ測定結果を以下に示す。

以上より、トリフルオロメタンスルホン酸ステアリルアンモニウム塩が得られていることが確認された。

合成したイオン液体について下記表１９にまとめた。
実施例１〜５で合成したイオン液体についてイオン液体１〜５とする。比較例２〜４で合成した比較イオン液体について比較イオン液体２〜４とする。それらの融点（吸熱ピーク温度）、発熱ピーク温度、５％重量減少温度、１０％重量減少温度、及び２０％重量減少温度も併せて示す。
比較例１としてＦｏｍｂｌｉｎ Ｚ−ＤＯＬを挙げた。Ｚ−ＤＯＬの重量減少は１６５℃から始まるのに対して、本発明のイオン液体は、すべて３００℃以上で、かつその分解発熱温度も４００℃以上であり、本発明のイオン液体は熱的に安定であることが分かる。
また、実施例３のイオン液体３を、プロトン性の比較イオン液体２（比較例２）と比べた。５％重量減少温度はほぼ同じであったが、１０％重量減少温度及び２０％重量減少温度が約２０℃〜３０℃高く、また発熱ピーク温度も同様に高かった。
また、実施例４のイオン液体４を、プロトン性の比較イオン液体３（比較例３）と比べた。５％重量減少温度はほぼ同じであったが、１０％重量減少温度及び２０％重量減少温度が約２０℃〜３０℃高く、また発熱ピーク温度も同様に高かった。
また、実施例５のイオン液体５を、プロトン性の比較イオン液体４（比較例４）と比べた。５％重量減少温度、１０％重量減少温度及び２０％重量減少温度が約１０℃高く、また発熱ピーク温度も同様に高かった。

※：Ｊ． Ｐｈｙｓ． Ｏｒｇ． Ｃｈｅｍ． Ｖｏｌｕｍｅ ２６， Ｉｓｓｕｅ ２， ｐａｇｅｓ １６２−１７０， Ｆｅｂｒｕａｒｙ ２０１３ ＤＯＩ： １０．１００２／ｐｏｃ．２９４６

次に磁気記録媒体にイオン液体を含有する潤滑剤を使用して耐久性について調べた。

（実施例６）
表１９に示す［イオン液体１］のトリフルオロメタンスルホン酸ＴＢＤ−Ｃ_１８Ｈ_３７−メチル塩を含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気ディスクを作製した。表２０に示すように、磁気ディスクのＣＳＳ測定は、５０，０００回を超え、加熱試験後のＣＳＳ測定も５０，０００回を超え、優れた耐久性を示した。

（実施例７）
表１９に示す［イオン液体２］のトリフルオロメタンスルホン酸ＤＢＵ−Ｃ_１８Ｈ_３７−メチル塩を含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気ディスクを作製した。表２０に示すように、磁気ディスクのＣＳＳ測定は、５０，０００回を超え、加熱試験後のＣＳＳ測定も５０，０００回を超え、優れた耐久性を示した。

（実施例８）
表１９に示す［イオン液体３］のトリス（トリフルオロメチルスルホニル）メチドトリメチルステアリルアンモニウム塩を含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気ディスクを作製した。表２０に示すように、磁気ディスクのＣＳＳ測定は、５０，０００回を超え、加熱試験後のＣＳＳ測定も５０，０００回を超え、優れた耐久性を示した。

（実施例９）
表１９に示す［イオン液体４］のヘキサフルオロシクロプロピルビススルホイミドトリメチルステアリルアンモニウム塩を含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気ディスクを作製した。表２０に示すように、磁気ディスクのＣＳＳ測定は、５０，０００回を超え、加熱試験後のＣＳＳ測定も５０，０００回を超え、優れた耐久性を示した。

（実施例１０）
表１９に示す［イオン液体５］のトリフルオロメタンスルホン酸−トリメチルステアリルアンモニウム塩を含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気ディスクを作製した。表２０に示すように、磁気ディスクのＣＳＳ測定は、５０，０００回を超え、加熱試験後のＣＳＳ測定も５０，０００回を超え、優れた耐久性を示した。

（比較例５）
表１９に示す［比較例１］のＺ−ＤＯＬを含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気ディスクを作製した。表２０に示すように、磁気ディスクのＣＳＳ測定での耐久性は５０，０００回を超えるが、加熱試験後のＣＳＳ測定は、１２，０００回であり、熱による劣化が大きいために加熱後の耐久性が劣化したものと考えられる。

以上の説明からも明らかなように、本発明の非プロトン性イオン液体を含有する本発明の潤滑剤は、高温保存条件下においても優れた潤滑性を保つことができ、また、長期に亘ってそのＣＳＳ潤滑性を保つことができた。

次に、イオン液体１〜５、及び比較イオン液体１を磁気テープに適用した例を示す。

（実施例１１）
イオン液体１を含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気テープを作製した。表２１に示すように、１００回のシャトル走行後の磁気テープの摩擦係数は、温度−５℃の環境下で０．２３であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で０．２５であった。また、スチル耐久試験は、温度−５℃の環境下で６０ｍｉｎ超であり、温度４０℃、相対湿度３０％環境下で６０ｍｉｎ超であった。また、シャトル耐久試験は、温度−５℃の環境下で２００回超であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で２００回超であった。また、加熱試験後のスチル耐久試験は、温度−５℃の環境下で６０ｍｉｎ超であり、温度４０℃、相対湿度３０％環境下で６０ｍｉｎ超であった。また、加熱試験後のシャトル耐久試験は、温度−５℃の環境下で２００回超であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で２００回超であった。以上の結果より、イオン液体１を塗布した磁気テープは、優れた摩擦特性、スチル耐久性、及びシャトル耐久性を有することが分かった。

（実施例１２）
イオン液体２を含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気テープを作製した。表２１に示すように、１００回のシャトル走行後の磁気テープの摩擦係数は、温度−５℃の環境下で０．２３であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で０．２６であった。また、スチル耐久試験は、温度−５℃の環境下で６０ｍｉｎ超であり、温度４０℃、相対湿度３０％環境下で６０ｍｉｎ超であった。また、シャトル耐久試験は、温度−５℃の環境下で２００回超であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で２００回超であった。また、加熱試験後のスチル耐久試験は、温度−５℃の環境下で６０ｍｉｎ超であり、温度４０℃、相対湿度３０％環境下で６０ｍｉｎ超であった。また、加熱試験後のシャトル耐久試験は、温度−５℃の環境下で２００回超であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で２００回超であった。以上の結果より、イオン液体２を塗布した磁気テープは、優れた摩擦特性、スチル耐久性、及びシャトル耐久性を有することが分かった。

（実施例１３）
イオン液体３を含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気テープを作製した。表２１に示すように、１００回のシャトル走行後の磁気テープの摩擦係数は、温度−５℃の環境下で０．１９であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で０．２３であった。また、スチル耐久試験は、温度−５℃の環境下で６０ｍｉｎ超であり、温度４０℃、相対湿度３０％環境下で６０ｍｉｎ超であった。また、シャトル耐久試験は、温度−５℃の環境下で２００回超であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で２００回超であった。また、加熱試験後のスチル耐久試験は、温度−５℃の環境下で６０ｍｉｎ超であり、温度４０℃、相対湿度３０％環境下で６０ｍｉｎ超であった。また、加熱試験後のシャトル耐久試験は、温度−５℃の環境下で２００回超であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で２００回超であった。以上の結果より、イオン液体３を塗布した磁気テープは、優れた摩擦特性、スチル耐久性、及びシャトル耐久性を有することが分かった。

（実施例１４）
イオン液体４を含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気テープを作製した。表２１に示すように、１００回のシャトル走行後の磁気テープの摩擦係数は、温度−５℃の環境下で０．２０であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で０．２３であった。また、スチル耐久試験は、温度−５℃の環境下で６０ｍｉｎ超であり、温度４０℃、相対湿度３０％環境下で６０ｍｉｎ超であった。また、シャトル耐久試験は、温度−５℃の環境下で２００回超であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で２００回超であった。また、加熱試験後のスチル耐久試験は、温度−５℃の環境下で６０ｍｉｎ超であり、温度４０℃、相対湿度３０％環境下で６０ｍｉｎ超であった。また、加熱試験後のシャトル耐久試験は、温度−５℃の環境下で２００回超であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で２００回超であった。以上の結果より、イオン液体４を塗布した磁気テープは、優れた摩擦特性、スチル耐久性、及びシャトル耐久性を有することが分かった。

（実施例１５）
イオン液体５を含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気テープを作製した。表２１に示すように、１００回のシャトル走行後の磁気テープの摩擦係数は、温度−５℃の環境下で
０．２１であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で０．２４であった。また、スチル耐久試験は、温度−５℃の環境下で６０ｍｉｎ超であり、温度４０℃、相対湿度３０％環境下で６０ｍｉｎ超であった。また、シャトル耐久試験は、温度−５℃の環境下で２００回超であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で２００回超であった。また、加熱試験後のスチル耐久試験は、温度−５℃の環境下で６０ｍｉｎ超であり、温度４０℃、相対湿度３０％環境下で６０ｍｉｎ超であった。また、加熱試験後のシャトル耐久試験は、温度−５℃の環境下で２００回超であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で２００回超であった。以上の結果より、イオン液体５を塗布した磁気テープは、優れた摩擦特性、スチル耐久性、及びシャトル耐久性を有することが分かった。

（比較例６）
比較イオン液体１を含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気テープを作製した。表２１に示すように、１００回のシャトル走行後の磁気テープの摩擦係数は、温度−５℃の環境下で０．２５であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で０．３０であった。また、スチル耐久試験は、温度−５℃の環境下で１２ｍｉｎであり、温度４０℃、相対湿度３０％環境下で４８ｍｉｎであった。また、シャトル耐久試験は、温度−５℃の環境下で５９回であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で１２４回であった。また、加熱試験後のスチル耐久試験は、温度−５℃の環境下で１２ｍｉｎであり、温度４０℃、相対湿度３０％環境下で１５ｍｉｎであった。また、加熱試験後のシャトル耐久試験は、温度−５℃の環境下で４６回であり、温度４０℃、相対湿度９０％環境下で５８回であった。以上の結果より、比較イオン液体１を塗布した磁気テープは、加熱試験後のスチル耐久性、及びシャトル耐久性の劣化が大きいことが分かった。

これらの結果も、本発明の非プロトン性イオン液体を含有する本発明の潤滑剤として塗布した磁気テープは、優れた耐摩耗性、スチル耐久性、シャトル耐久性を示した。しかし、比較例として示したＺ−ＤＯＬの場合には、前述のディスクの場合と同様にその耐久性の劣化が大きかった。

以上の説明からも明らかなように、共役酸（Ｂ^＋）と共役塩基（Ｘ⁻）とを有し、非プロトン性であるイオン液体を含有し、前記共役酸が、炭素数１０以上の直鎖状の炭化水素基を有し、前記共役塩基の元となる酸の水中でのｐＫａが０以下であることを特徴とする非プロトン性イオン液体を含有する潤滑剤は、高温条件下においても潤滑性を保つことができ、また、長期に亘って潤滑性を保つことができる。したがって、このイオン液体を含有する潤滑剤を用いた磁気記録媒体は、非常に優れた走行性、耐摩耗性、及び耐久性を得ることができる。

１１ 基板
１２ 下地層
１３ 磁性層
１４ カーボン保護層
１５ 潤滑剤層
２１ 基板
２２ 磁性層
２３ カーボン保護層
２４ 潤滑剤層
２５ バックコート層

Claims (6)

1. 共役酸（Ｂ^＋）と共役塩基（Ｘ⁻）とを有し、非プロトン性であるイオン液体を含有し、
   前記イオン液体が、下記一般式（１）〜（３）のいずれかで表され、
   前記共役塩基が、下記一般式（４）、下記一般式（５）、及び下記構造式（１）〜構造式（４）のいずれかで表され、
   前記共役塩基の元となる酸の水中でのｐＫａが、０以下であることを特徴とする潤滑剤。
   前記一般式（１）中、Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、及びＲ _４ は、水素原子以外の基である。前記一般式（１）中、Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、及びＲ _４ のうち少なくとも１つは、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。
   前記一般式（２）中、Ｒ _１ は、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。前記一般式（２）中、Ｒ _２ は、水素原子以外の基である。ｎは、０又は１である。
   前記一般式（３）中、Ｒ _１ は、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。前記一般式（３）中、Ｒ _２ は、水素原子以外の基である。
   前記一般式（４）中、ｎは、０以上の整数を表す。
   前記一般式（５）中、ｎは、１以上の整数を表す。
   
2. 炭化水素基が、アルキル基である請求項１に記載の潤滑剤。
3. 非磁性支持体と、前記非磁性支持体上に磁性層と、前記磁性層上に請求項１から２のいずれかに記載の潤滑剤とを有することを特徴とする磁気記録媒体。
4. 共役酸（Ｂ ^＋ ）と共役塩基（Ｘ ⁻ ）とを有し、
   下記一般式（１）〜（３）のいずれかで表され、
   前記共役塩基が、下記一般式（４）で表され、
   前記共役塩基の元となる酸の水中でのｐＫａが、０以下であり、
   非プロトン性である、
   ことを特徴とするイオン液体。
   前記一般式（１）中、Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、及びＲ _４ は、水素原子以外の基である。前記一般式（１）中、Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、及びＲ _４ のうち少なくとも１つは、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。
   前記一般式（２）中、Ｒ _１ は、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。前記一般式（２）中、Ｒ _２ は、水素原子以外の基である。ｎは、０又は１である。
   前記一般式（３）中、Ｒ _１ は、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。前記一般式（３）中、Ｒ _２ は、水素原子以外の基である。
   前記一般式（４）中、ｎは、０以上の整数を表す。
5. 共役酸（Ｂ ^＋ ）と共役塩基（Ｘ ⁻ ）とを有し、
   下記一般式（１）〜（３）のいずれかで表され、
   前記共役塩基が、下記一般式（５）、及び下記構造式（１）〜構造式（４）のいずれかで表され、
   前記共役塩基の元となる酸の水中でのｐＫａが、０以下であり、
   非プロトン性である、
   ことを特徴とするイオン液体。
   前記一般式（１）中、Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、及びＲ _４ は、水素原子以外の基である。前記一般式（１）中、Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、及びＲ _４ のうち１つは、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基であり、Ｒ _１ 、Ｒ _２ 、Ｒ _３ 、及びＲ _４ のうち他の３つは、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基以外の基であり、かつ水素原子以外の基である。
   前記一般式（２）中、Ｒ _１ は、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。前記一般式（２）中、Ｒ _２ は、水素原子以外の基である。ｎは、０又は１である。
   前記一般式（３）中、Ｒ _１ は、炭素数が１０以上の直鎖状の炭化水素基を含む基である。前記一般式（３）中、Ｒ _２ は、水素原子以外の基である。
   前記一般式（５）中、ｎは、１以上の整数を表す。
   
6. 炭化水素基が、アルキル基である請求項４から５のいずれかに記載のイオン液体。