JP6702778B2 - イオン液体、潤滑剤及び磁気記録媒体 - Google Patents
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Description
(1)低揮発性であること。
(2)表面補充機能のために低表面張力であること。
(3)末端極性基とディスク表面への相互作用があること。
(4)使用期間での分解、減少がないように、熱的及び酸化安定性が高いこと。
(5)金属、ガラス、高分子に対して化学的に不活性で、ヘッドやガイドに対して摩耗粉を生じないこと。
(6)毒性、可燃性がないこと。
(7)境界潤滑特性に優れていること。
(8)有機溶媒に溶解すること。
しかし、これらのパーフルオロカルボン酸アンモニウム塩は、以下の反応式(A)に示す反応の中で、カチオンとアニオンの相互作用が弱く、Le Chatelier’sの法則から、高温では平衡が左側になり、解離した中性の化合物となって熱的な安定性が悪くなる。つまり、高温ではプロトンの移動が起こり、平衡が中性の物質へと移動して解離する(例えば、非特許文献8参照)。
このときに酸及び塩基のそれぞれの解離定数Ka1及びKb2は、濃度を含めた形で次のScheme2のように表すことができる。
ここで酸と塩基の酸解離定数の差ΔpKaについて議論する。酸・塩基反応はお互いにその酸性・塩基性(あるいはその共役酸の酸性)に影響され、その酸性度の差ΔpKaは併せて次のScheme3に表すことができる。
[AH]+[B]⇔[A−HB+]
上記式の平衡がイオン側(右側)へシフトし、より安定性が増すことを報告している(例えば、非特許文献8参照)。また、渡邉らは、プロトン性イオン液体のプロトン移動性と熱的な安定性がΔpKaに大きく依存し、塩基としてDBU(1,8−ジアザビシクロ[5,4,0]ウンデ−7−センを用いた場合、そのΔpKaが15以上となる酸を用いることにより、イオン液体の熱的安定性が大きく向上することを報告している(非特許文献9参照)。また、近藤らは、ΔpKaが大きいパーフルオロオクタンスルホン酸オクタデシルアンモニウム塩系のプロトン性イオン液体が磁気記録媒体の耐久性を改善することを報告している(非特許文献10、特許文献3参照)。また、イオン液体の耐熱性に関しての最近の近藤らの報告では、ΔpKaがある程度までは分解温度は上昇するが、それ以上ではΔpKaを大きくしてもその分解温度はそれほど高くはならないことが報告されている(非特許文献11、及び12参照)。また、ジェミナルなジカチオンを持つピロリジニウム系イオン液体では、通常のモノカチオンのイオン液体よりも耐熱性を改善する場合があることが報告されている(非特許文献13参照)。しかし、非特許文献13にも掲載されているように、それを構成する分子構造と物理的又は化学的な性質との関係についてはよく理解されていない。カチオンとアニオンとのコンビネーションは、イオン液体の物理的又は化学的な性質に非常に影響を与える。アニオン部分はバライアティに富むが、構造的に類似なカチオンでなければその関係性は明確にはならない(例えば、非特許文献14参照)。例えば、ハロゲンの水素結合力が強いほど(Cl>Br>I)液体の粘性は増加する。しかし、粘性を増加させる方法はこれだけではなく、例えば、イミダゾールのアルキル鎖を変化させることによっても可能である。同様に融点、表面張力、熱安定性についても影響を与えるが、そのアニオンの効果は広範囲にわたっては研究されていない。それゆえ、カチオンやアニオンのコンビネーションにより、これらの物理的又は化学的な性質を変化させることは可能であるが、予測することは難しい。
<1> 共役塩基と、共役酸とを有するイオン液体を含有し、
前記共役酸が、下記一般式(A)で表され、
前記共役塩基の元となる酸のアセトニトリル中でのpKaが、10以下であることを特徴とする潤滑剤である。
<2> 前記共役塩基が、下記一般式(X)及び下記一般式(Y)のいずれかで表される前記<1>に記載の潤滑剤である。
ただし、前記一般式(Y)中、nは、1以上12以下の整数を表す。
<3> 非磁性支持体と、前記非磁性支持体上に磁性層と、前記磁性層上に前記<1>から<2>のいずれかに記載の潤滑剤とを有することを特徴とする磁気記録媒体である。
<4> 共役塩基と、共役酸とを有し、
前記共役酸が、下記一般式(A)で表され、
前記共役塩基の元となる酸のアセトニトリル中でのpKaが、10以下であることを特徴とするイオン液体である。
<5> 前記共役塩基が、下記一般式(X)及び下記一般式(Y)のいずれかで表される前記<4>に記載のイオン液体である。
ただし、前記一般式(Y)中、nは、1以上12以下の整数を表す。
1. 潤滑剤及びイオン液体
2. 磁気記録媒体
3. 実施例
本発明の一実施形態として示す潤滑剤は、共役酸と、共役塩基とを有するイオン液体を含有する。
本発明の一実施形態として示すイオン液体は、共役酸と、共役塩基とを有する。
前記イオン液体において、前記共役酸は、下記一般式(A)で表される。
前記共役塩基の元となる酸のアセトニトリル中でのpKは、10以下である。
また、前記イオン液体が、更にフッ素系溶媒に対する溶解性が優れると、磁気記録媒体の生産ラインを防爆仕様にする必要がなくなるという利点がある。
前記pKaの下限値としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記pKaは、−5.0以上が好ましい。
前記共役塩基としては、元となる酸のアセトニトリル中でのpKaが10以下であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、下記一般式(X)及び下記一般式(Y)で表される共役塩基以外にも、例えば、下記一般式(U)で表される共役塩基、下記一般式(V)で表される共役塩基、下記一般式(W)で表される共役塩基などが挙げられる。これらの中でも、前記イオン液体の溶媒に対する溶解性を高くできる点で、下記一般式(X)で表される共役塩基、下記一般式(Y)で表される共役塩基が好ましい。
ただし、前記一般式(Y)中、nは、1以上12以下の整数を表し、1以上6以下の整数が好ましい。
前記共役酸は、下記一般式(A)で表される。
前記炭素数が6以上の直鎖状の炭化水素基の炭素数の上限値としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、原材料の調達の観点から、前記炭素数は、30以下が好ましく、25以下がより好ましく、20以下が特に好ましい。前記炭化水素基が長鎖であることにより、摩擦係数を低減し、潤滑特性を向上させることができる。
更には、R1、R2、及びR3における前記炭化水素基の少なくとも一つは、その炭素数が、フッ素系溶媒への溶解性の点から、6以上15以下であることが好ましく、8以上15以下であることがより好ましく、10以上13以下であることが特に好ましい。
ただし、炭素数が多すぎると溶媒への溶解性が低下する傾向にあるため、前記炭化水素基の炭素数は、摩擦係数低減の効果と溶媒への溶解性とを考慮して決定される。
前記イオン液体としては、下記一般式(1)で表されるイオン液体が好ましい。
ただし、前記一般式(1−2)中、R1、R2、及びR3は、それぞれ独立して、炭化水素基を含む基を表し(ここで、R1、R2、及びR3における前記炭化水素基の少なくとも一つは、炭素数6以上の直鎖状の炭化水素基である。)、lは、1以上12以下の整数を表す。
前記溶媒としては、フッ素系溶媒が好ましい。前記フッ素系溶媒としては、例えば、
ハイドロフルオロエーテル〔例えば、C3F7OCH3、C4F9OCH3、C4F9OC2H5、C2F5CF(OCH3)C3F7、CF3(CHF)2CF2CF3〕などが挙げられるが、それにIPAやエタノールあるいはメタノール等のアルコールを混合して用いても良い。
前記フッ素系溶媒は、市販品であってもよい。前記市販品としては、例えば、3M社製のNovecTM 7000、7100、7200、7300、71IPA、三井・デュポン フロロケミカル株式会社製のVertrel XF、X−P10などが挙げられる。
次に、前述の潤滑剤を用いた磁気記録媒体について説明する。本発明の一実施形態として示す磁気記録媒体は、非磁性支持体上に少なくとも磁性層を有してなり、前記磁性層に前述の潤滑剤を保有してなるものである。
以下、本発明の具体的な実施例について説明する。本実施例では、イオン液体を合成し、イオン液体を含有する潤滑剤を作製した。そして、まずはフッ素系溶媒であるバートレル〔CF3(CHF)2CF2CF3〕及び炭化水素系溶媒であるn−ヘキサンへの溶解性について調べた。その潤滑剤溶液を用いて磁気ディスク及び磁気テープの表面に塗布して、それぞれディスク耐久性及びテープ耐久性について評価した。磁気ディスクの製造、ディスク耐久性試験、磁気テープの製造、及びテープ耐久性試験は、次のように行った。なお、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。
例えば、国際公開第2005/068589号公報に従って、ガラス基板上に磁性薄膜を形成し、図4に示すような磁気ディスクを作製した。具体的には、アルミシリケートガラスからなる外径65mm、内径20mm、ディスク厚0.635mmの化学強化ガラスディスクを準備し、その表面をRmaxが4.8nm、Raが0.43nmになるように研磨した。ガラス基板を純水及び純度99.9%以上のイソプロピルアルコール(IPA)中で、それぞれ5分間超音波洗浄を行い、IPA飽和蒸気内に1.5分間放置後、乾燥させ、これを基板11とした。
TG/DTA測定では、セイコーインスツルメント社製EXSTAR6000を使用し、200ml/minの流量で空気中を導入しながら、10℃/minの昇温速度で30℃−600℃の温度範囲で測定を行った。
市販のひずみゲージ式ディスク摩擦・摩耗試験機を用いて、ハードディスクを14.7Ncmの締め付けトルクで回転スピンドルに装着後、ヘッドスライダーのハードディスクに対して内周側のエアベアリング面の中心が、ハードディスクの中心より17.5mmになるようにヘッドスライダーをハードディスク上に取り付けCSS耐久試験を行った。本測定に用いたヘッドは、IBM3370タイプのインライン型ヘッドであり、スライダーの材質はAl2O3−TiC、ヘッド荷重は63.7mNである。本試験は、クリーン清浄度100、25℃60%RHの環境下で、CSS(Contact、Start、Stop)毎に摩擦力の最大値をモニターした。摩擦係数が1.0を超えた回数をCSS耐久試験の結果とした。CSS耐久試験の結果において、50,000回を超える場合には「>50,000」と表示した。また、耐熱性を調べるために、200℃の温度で3分間加熱試験を行った後のCSS耐久性試験を同様に行った。
図5に示すような断面構造の磁気テープを作製した。先ず、5μm厚の東レ製ミクトロン(芳香族ポリアミド)フィルムからなる基板21に、斜め蒸着法によりCoを被着させ、膜厚100nmの強磁性金属薄膜からなる磁性層22を形成した。次に、この強磁性金属薄膜表面にプラズマCVD法により10nmのダイヤモンドライクカーボンからなるカーボン保護層23を形成させた後、6ミリ幅に裁断した。このカーボン保護層23上にIPAに溶解したイオン液体を、膜厚が1nm程度となるように塗布して潤滑剤層24を形成し、サンプルテープを作製した。
各サンプルテープについて、温度−5℃環境下、温度40℃30%RH環境下のスチル耐久性、並びに、温度−5℃環境下、温度40℃90%RH環境下の摩擦係数及びシャトル耐久性について測定を行った。スチル耐久性は、ポーズ状態での出力が−3dB低下するまでの減衰時間を評価した。シャトル耐久性は、1回につき2分間の繰り返しシャトル走行を行い、出力が3dB低下するまでのシャトル回数で評価した。また、耐熱性を調べるために、100℃の温度で10分間加熱試験を行った後の耐久性試験も同様に行った。
<ノナフルオロブタンスルホン酸−1,3−ジドデシル−2−ウンデシルイミダゾリウムの合成>
ノナフルオロブタンスルホン酸−1,3−ジドデシル−2−ウンデシルイミダゾリウムの合成は、以下のスキームにしたがって行った。
1468cm−1にCH2の変角振動、1575cm−1にC=Nの対称伸縮振動,2850cm−1にCH2の対称伸縮振動、2918cm−1にCH2の逆対称伸縮振動、2956,3026,3070cm−1にイミダゾール環のCH伸縮振動が見られた。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.841(t/J=6.8Hz,9H), 1.140−1.440(m,52H), 1.586(quint/J=7.8Hz,2H), 1.837(quint/J=7.2Hz,4H), 3.014(t/J=8.0Hz,2H), 4.181(t/J=7.8Hz,4H),7.708(s,2H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);14.051, 22.618, 23.940, 26.422, 27.869, 29.048, 29.278, 29.355, 29.479, 29.556, 30.217, 31.846, 48.673, 121.866, 145.804
これらのスペクトルから、生成物が1,3−ジドデシル−2−ウンデシルイミダゾリウムブロミドであることが同定された。
1054cm−1にSO2結合の対称伸縮振動、1134、1263cm−1にCF2の対称伸縮振動、1352cm−1にSO2結合の逆対称伸縮振動、1466cm−1にCH2結合の変角振動、1524cm−1にC=N結合の対称伸縮振動、2856cm−1にCH2結合の対称伸縮振動、2926cm−1にCH2結合の逆対称伸縮振動、3129cm−1にイミダゾール環CH結合の伸縮振動が見られた。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.850(t/J=6.8Hz,9H), 1.140−1.440(m,52H), 1.577(quint/J=7.8Hz,2H), 1.810(quint/J=7.3Hz,4H), 2.947(t/J=8.0Hz,2H), 4.064(t/J=7.6Hz,4H), 7.390(s,2H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);14.070, 22.637, 23.471, 26.403, 27.726, 29.010, 29.297, 29.345, 29.479, 29.565, 30.016, 31.856, 48.491, 121.435, 146.024
なお、ノナフルオロブタンスルホン酸1,3−ジドデシル−2−ウンデシルイミダゾリウムにおける共役塩基の元となる酸(ノナフルオロブタンスルホン酸)のアセトニトリル中でのpKaは、0.7である。
<ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド−1,3−ジドデシル−2−ウンデシルイミダゾリウムの合成>
ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド−1,3−ジドデシル−2−ウンデシルイミダゾリウムの合成は、以下のスキームにしたがって行った。
1076cm−1にSNS結合の逆対称伸縮振動、1139、1169、及び1236cm−1にCF2の対称伸縮振動、1354cm−1にSO2結合の逆対称伸縮振動、1467cm−1にCH2結合の変角振動、1523cm−1にC=N結合の対称伸縮振動、2857cm−1にCH2結合の対称伸縮振動,2927cm−1にCH2結合の逆対称伸縮振動,3141cm−1にイミダゾール環CH結合の伸縮振動が見られた。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.852(t/J=7.0Hz,9H), 1.140−1.440(m,52H), 1.564(quint/J=8.0Hz,2H), 1.801(quint/J=7.3Hz,4H), 2.902(t/J=8.2Hz,2H), 4.014(t/J=7.8Hz,4H), 7.247(s,2H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);14.061, 22.647, 23.327, 26.374, 27.611, 28.952, 29.307, 29.470, 29.565, 29.910, 31.875, 48.491, 121.243, 146.005
なお、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド−1,3−ジドデシル−2−ウンデシルイミダゾリウムにおける共役塩基の元となる酸[ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド]のアセトニトリル中でのpKaは、0.0である。
<ノナフルオロブタンスルホン酸−1,3−ジオクタデシル−2−ヘプタデシルイミダゾリウムの合成>
ノナフルオロブタンスルホン酸−1,3−ジオクタデシル−2−ヘプタデシルイミダゾリウムの合成は、以下のスキームにしたがって行った。
15.34gの2−ヘプタデシルイミダゾールと、オクタデシルブロミド17.62gと、水酸化カリウム4.86gをフラスコに加え、トルエン中で11.0時間加熱還流した。常温に戻した後に溶媒を除去し、n−ヘキサンと酢酸エチル9:1〔n−ヘキサン:酢酸エチル(体積比)〕の溶媒を流出液としてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製を行った。27.81gの無色結晶である1−オクタデシル−2−ヘプタデシルイミダゾールのガスクロマトグラフィーによる純度は99.5%以上であった。収率99.4%。
1468cm−1にCH2の変角振動、1576cm−1にC=Nの対称伸縮振動,2850cm−1にCH2の対称伸縮振動、2918cm−1にCH2の逆対称伸縮振動、3023、3069cm−1にイミダゾール環のCH伸縮振動が見られた。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.848(t/J=6.8Hz,9H), 1.140−1.450(m,88H), 1.590(quint/J=8.0Hz,2H), 1.843(quint/J=8.4Hz,4H), 3.016(t/J=8.4Hz,2H), 4.178(t/J=7.6Hz,4H),7.688(s,2H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);14.070, 22.647, 23.988, 26.441, 27.869, 29.058, 29.326, 29.374, 29.508, 29.633, 29.680, 30.208, 31.894, 48.693, 121.828, 145.862
1054cm−1にSO2結合の対称伸縮振動、1133,1264cm−1にCF2の対称伸縮振動、1352cm−1にSO2結合の逆対称伸縮振動、1468cm−1にCH2結合の変角振動、1524cm−1にC=N結合の対称伸縮振動、2851cm−1にCH2結合の対称伸縮振動、2919cm−1にCH2結合の逆対称伸縮振動が見られた。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.856(t/J=6.8Hz,9H), 1.140−1.450(m,88H), 1.530−1.630(m,2H), 1.807(quint/J=7.2Hz,4H), 2.906(t/J=8.4Hz,2H), 4.018(t/J=7.6Hz,4H), 7.247(s,2H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);14.099, 22.675, 23.375, 26.394, 27.620, 28.971, 29.355, 29.489, 29.594, 29.661, 29.700, 29.910, 31.913, 48.511, 121.234, 146.024
なお、ノナフルオロブタンスルホン酸−1,3−ジオクタデシル−2−ヘプタデシルイミダゾリウムにおける共役塩基の元となる酸(ノナフルオロブタンスルホン酸)のアセトニトリル中でのpKaは、0.7である。
<ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド−1,3−ジオクタデシル−2−ヘプタデシルイミダゾリウムの合成>
ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド −1,3−ジオクタデシル−2−ヘプタデシルイミダゾリウムの合成は、以下のスキームにしたがって行った。
1075cm−1にSNS結合の逆対称伸縮振動、1139、1169、1235cm−1にCF2の対称伸縮振動、1354cm−1にSO2結合の逆対称伸縮振動、1467cm−1にCH2の変角振動、1523cm−1にC=Nの伸縮振動、2851cm−1にCH2の対称伸縮振動、2920cm−1にCH2の逆対称伸縮振動が見られた。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.854(t/J=7.0Hz,9H), 1.140−1.440(m,88H), 1.580(quint/J=7.2Hz,2H), 1.817(quint/J=7.0Hz,4H), 2.955(t/J=8.0Hz,2H), 4.069(t/J=7.8Hz,4H), 7.383(s,2H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);14.099, 22.675, 23.548, 26.432, 27.735, 29.019, 29.345, 29.508, 29.604, 29.652, 29.690, 30.006, 31.904, 48.520, 121.406, 146.092
なお、ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド−1,3−ジオクタデシル−2−ヘプタデシルイミダゾリウムにおける共役塩基の元となる酸[ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド]のアセトニトリル中でのpKaは、0.0である。
<ノナフルオロブタンスルホン酸−1−オクタデシルイミダゾリウムの合成>
ノナフルオロブタンスルホン酸−1−オクタデシルイミダゾリウムについては、下記スキームによって合成した。
3gのイミダゾールを100mLのアセトニトリルに溶解させ、オクタデシルブロミド14.9gと水酸化カリウム2.51gとを加えて攪拌しながら加熱して4時間還流させた。溶媒を除去後、ジクロルメタンで抽出し、カラムクロマトグラフィーで精製した。ガスクロマトグラフィーでの分析したところ98.5%以上の純度であった。
1134cm−1にSO2の対称伸縮振動、1355cm−1にSO2結合の逆対称伸縮振動、1246cm−1にCF2の対称伸縮振動、1470cm−1にCH結合の変角振動、2852cm−1にCH2の対称伸縮振動、2920cm−1にCH2の逆対称伸縮振動、3158cm−1にイミダゾール環のCH結合の伸縮振動が見られた。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.847(t,3H,J=7.2Hz), 1.222−1.282(m,30H), 1.790−1.890(m,2H), 4.181(t/J=7.2Hz,2H), 7.189(dd/J=1.8Hz,3.8Hz,1H), 7.444(dd/J=1.8Hz,3.8Hz,1H), 8.866(dd/J=1.8Hz,3.8Hz,1H), 13.200(brs,1H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);14.055, 22.648, 26.113, 28.875, 29.272, 29.318, 29.440, 30.142, 31.882, 49.847, 122.500, 122.851, 135.015
<ヘキサフルオロシクロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド−1−ブチル−3−n−オクタデシルイミダゾリウムの合成>
比較のために、ヘキサフルオロシクロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド−1−ブチル−3−n−オクタデシルイミダゾリウムの合成を、以下のスキームにしたがって行った。
1091cm−1にSNSの対称伸縮振動、1161cm−1にCF2の対称伸縮振動、1356cm−1にSO2結合の逆対称伸縮振動、1470cm−1にCH結合の変角振動、1560cm−1にイミダゾール特有の伸縮振動、2850cm−1にCH2の対称伸縮振動、2919cm−1にCH2の逆対称伸縮振動が見られた。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.850(t,3H,J=7.2Hz), 0.941(t,3H,J=7.2Hz), 1.170−1.410(m,32H), 1.835(quint,J=7.2Hz,4H), 4.160(m,4H), 7.267(d,1H,J=2.1Hz), 7.294(d,1H,J=2.1Hz), 8.749(s,1H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);13.254, 14.085, 19.351, 22.663, 26.113, 28.853, 29.303, 29.333, 29.448, 29.570, 29.631, 29.677, 30.127, 31.898, 32.004, 49.977, 50.244, 122.179, 122.263, 135.473
なお、ヘキサフルオロシクロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド−1−ブチル−3−n−オクタデシルイミダゾリウムにおける共役塩基の元となる酸〔ヘキサフルオロシクロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド〕のアセトニトリル中でのpKaは、−0.8である。
<ノナフルオロブタンスルホン酸−2−ヘプタデシルイミダゾールの合成>
ノナフルオロブタンスルホン酸−2−ヘプタデシルイミダゾールについては、下記スキームによって合成した。
1135cm−1にSO2の対称伸縮振動、1356cm−1にSO2結合の逆対称伸縮振動、1238cm−1にCF2の対称伸縮振動、1471cm−1にC=N結合の対称伸縮振動、2850cm−1にCH2の対称伸縮振動、2918cm−1にCH2の逆対称伸縮振動、3160cm−1にNH結合の伸縮振動が見られた。
1H−NMR(CDCl3,δppm);0.847(t,3H,J=6.8Hz), 1.160−1.340(m,28H), 1.710−1.809(m,2H), 2.943(t,J=7.5Hz,2H), 7.130(s,2H), 11.150(brs,2H)
13C−NMR(CDCl3,δppm);14.055, 22.663, 25.777, 27.395, 28.875, 28.967, 29.349, 29.379, 29.532, 29.654, 29.684, 31.913, 118.409, 148.584
<ペンタデカフルオロオクタン酸オクタデシルアンモニウムの合成>
比較のために、ペンタデカフルオロオクタン酸オクタデシルアンモニウムの合成を、以下のスキームにしたがって行った。
1141cm−1、1201cm−1、及び1232cm−1にCF2の対称伸縮振動、1473cm−1にCH2の変角振動、1677cm−1にC=Oの伸縮振動、2851cm−1にCH2の対称伸縮振動、2918cm−1にCH2の逆対称伸縮振動、3000−3325cm−1にNH4 +伸縮振動が見られた。
1H−NMR(CD3OD,δppm);0.890(t/J=6.6Hz,3H), 1.214−1.408(m,30H), 1.590−1.690(m,2H), 2.896(t/J=7.5Hz,2H), 4.891(brs)
13C−NMR(CD3OD,δppm);14.444, 23.740, 27.464, 28.578, 30.242, 30.486, 30.516, 30.669, 30.791, 33.081, 40.758
なお、ペンタデカフルオロオクタン酸オクタデシルアンモニウムにおける共役塩基の元となる酸〔ペンタデカフルオロオクタン酸〕のアセトニトリル中でのpKaは、12.7である。
各実施例、各比較例で合成したイオン液体、及びZ−DOL、並びにZ−TETRAOLに対して、フッ素系溶媒として三井・デュポン フロロケミカル株式会社製バートレルXF〔CF3(CHF)2CF2CF3〕及び純正化学社製試薬特級のn−ヘキサンを用いて溶解性試験を行った。
所定質量のバートレルXFあるいはn−ヘキサンに対してイオン液体、Z−DOL、又はZ−TETRAOLを加え、超音波を5分間照射した後に1日間放置し、その溶解性を目視で確認した。
具体的には、バートレルXF(25℃)100質量部に対して、0.2質量部のイオン液体、Z−DOL、又はZ−TETRAOLを加え、超音波を5分間照射した後に1日間放置したのちに、その溶解性を目視で確認し、以下の評価基準で評価した。
n−ヘキサンの場合には、同様に25℃において、100質量部に対して、0.5質量部のイオン液体、Z−DOL、又はZ−TETRAOLを加え、超音波を5分間照射した後に1日間放置したのちに、その溶解性を目視で確認し、以下の評価基準で評価した。
〔評価基準(フッ素系溶媒)〕
・0.2質量%以上:
0.2質量部の添加で溶解している。
・0.2質量%未満:
0.2質量部の添加では不溶である。
〔評価基準(炭化水素系溶媒)〕
・0.5質量%以上:
0.5質量部の添加で溶解している。
・0.5質量%未満:
0.5質量部の添加では不溶である。
結果を表2に示す。
実施例2Aのイオン液体のバートレルXFへの溶解性は0.2質量%以上、n−ヘキサンへの溶解性は0.5質量%以上であった。
実施例3Aのイオン液体のバートレルXFへの溶解性は0.2質量%未満であったが、n−ヘキサンへの溶解性は0.5質量%以上であった。
実施例4Aのイオン液体のバートレルXFへの溶解性は0.2質量%未満であったが、n−ヘキサンへの溶解性は0.5質量%以上であった。
<熱安定性測定結果>
ノナフルオロブタンスルホン酸−1,3−ジドデシル−2−ウンデシルイミダゾリウムの5%、10%、20%重量減少温度は、それぞれ287.9℃、331.8℃、378.4℃であり、比較例として示した一般的に磁気記録媒体用途の潤滑剤として知られている市販品のパーフルオロポリエーテルZ−DOL(比較例5C)と比較すると130℃以上、またZ−TETRAOL(比較例6C)と比較しても40℃以上高いことが分かる。
<熱安定性測定結果>
ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド−1,3−ジドデシル−2−ウンデシルイミダゾリウムの5%、10%、20%重量減少温度は、それぞれ335.7℃、368.9℃、395.7℃であった。市販品のパーフルオロポリエーテルZ−DOL(比較例5C)やZ−TETRAOL(比較例6C)と比較しても、それぞれ170℃、90℃以上熱安定性が改善されていることが分かる。
<熱安定性測定結果>
ノナフルオロブタンスルホン酸−1,3−ジオクタデシル−2−ヘプタデシルイミダゾリウムの5%、10%、20%重量減少温度は、それぞれ279.7℃、310.9℃、361.9℃であった。市販品のパーフルオロポリエーテルZ−DOL(比較例5C)やZ−TETRAOL(比較例6C)と比較しても、それぞれ110℃、40℃以上熱安定性が改善されていることが分かる。
<熱安定性測定結果>
ビス(ノナフルオロブタンスルホニル)イミド−1,3−ジオクタデシル−2−ヘプタデシルイミダゾリウムの5%、10%、20%重量減少温度は、それぞれ300.1℃、337.3℃、385.8℃であった。市販品のパーフルオロポリエーテルZ−DOL(比較例5C)やZ−TETRAOL(比較例6C)と比較しても、それぞれ140℃、60℃以上熱安定性が改善されていることが分かる。
<熱安定性測定結果>
ノナフルオロブタンスルホン酸−1−オクタデシルイミダゾリウムの5%、10%、20%重量減少温度は、それぞれ349.3℃、375.0℃、397.5℃であった。イオン液体であるために市販品のパーフルオロポリエーテルZ−DOL(比較例5C)やZ−TETRAOL(比較例6C)と比較しても、熱安定性は高い。
<熱安定性測定結果>
ヘキサフルオロシクロプロパン−1,3−ビス(スルホニル)イミド−1−ブチル−3−n−オクタデシルイミダゾールの5%、10%、20%重量減少温度は、それぞれ347.2℃、367.0℃、387.8℃であった。イオン液体であるために市販品のパーフルオロポリエーテルZ−DOL(比較例5C)やZ−TETRAOL(比較例6C)と比較しても、熱安定性は高い。
<熱安定性測定結果>
ノナフルオロブタンスルホン酸−2−ヘプタデシルイミダゾールの5%、10%、20%重量減少温度は、それぞれ365.4℃、390.5℃、414.3℃であった。イオン液体であるために市販品のパーフルオロポリエーテルZ−DOL(比較例5C)やZ−TETRAOL(比較例6C)と比較しても、熱安定性は高い。
<熱安定性測定結果>
ペンタデカフルオロオクタン酸オクタデシルアンモニウムの5%、10%、20%重量減少温度は、それぞれ206.9℃、215.8℃、223.4℃であった。イオン液体ではあるが、酸のpKaが10よりも大きいためにイオン間の結合力が弱く、熱安定性に欠ける結果となっている。この比較例の場合にはイオン液体ではあるが市販品のパーフルオロポリエーテルZ−DOL(比較例5C)やZ−TETRAOL(比較例6C)と比較しても、熱安定性は大きくは改善していない。
<熱安定性測定結果>
比較例5Cとして、末端に水酸基をもつ分子量約2000の市販品のパーフルオロポリエーテルZ−DOLの測定を行った結果、5%、10%、20%重量減少温度は、それぞれ165.0℃、197.0℃、226.0℃であり、重量減少は蒸発に起因している。
<熱安定性測定結果>
市販品で磁気記録媒体用潤滑剤として一般的に使用されている、末端に水酸基を複数個持つ分子量約2000のパーフルオロポリエーテル(Z−TETRAOL)を、比較例6Cの潤滑剤として用いた。Z−TETRAOLの5%、10%、20%重量減少温度は、それぞれ240.0℃、261.0℃、282.0℃であり、Z−DOL同様に重量減少は蒸発に起因している。
熱安定性についての長鎖炭化水素基を持つイミダゾール系イオン液体の中での比較では系統的な差は見出せないが、十分な熱安定性を持つものと考えられる。
<ディスク耐久性試験>
実施例1A〜実施例4A、及び比較例1A〜比較例3Aのそれぞれのイオン液体を含有する潤滑剤を塗布して、磁気ディスクを作製した。表4に示すように、磁気ディスクのCSS測定は、50,000回を超え、加熱試験後のCSS測定も50,000回を超え、優れた耐久性を示した。
<ディスク耐久性試験>
ペンタデカフルオロオクタン酸オクタデシルアンモニウムを含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気ディスクを作製した。表4に示すように、磁気ディスクのCSS測定は、50,000回を超えたものの、加熱試験後のCSS測定は891回であり、加熱試験により耐久性が悪化した。ペンタデカフルオロオクタン酸オクタデシルアンモニウムは比較例4Cに示したように、イオン液体ではあるが、酸のpKaが10よりも大きいためにイオン間の結合力が弱く熱安定性が低下し、加熱試験後の特性が悪化したものと考えられる。
<ディスク耐久性試験>
Z−DOLを含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気ディスクを作製した。表4に示すように、磁気ディスクのCSS測定は、50,000回を超えたものの、加熱試験後のCSS測定は12,000回であり、加熱試験により耐久性が悪化した。
<ディスク耐久性試験>
Z−TETRAOLを含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気ディスクを作製した。表4に示すように、磁気ディスクのCSS測定は、50,000回を超えたものの、加熱試験後のCSS測定は36,000回であり、加熱試験により耐久性が悪化した。
実施例1A〜実施例4Aのイオン液体、比較例1A〜比較例4Aのイオン液体、Z−DOL、及びZ−Tetraolをそれぞれ含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気テープを作製した後に、以下の測定を行った。
・100回のシャトル走行後の磁気テープの摩擦係数
温度−5℃の環境下、又は温度40℃、相対湿度90%環境下
・スチル耐久試験
温度−5℃の環境下、又は温度40℃、相対湿度30%環境下
・シャトル耐久試験
温度−5℃の環境下、又は温度40℃、相対湿度90%環境下
・加熱試験後の100回のシャトル走行後の磁気テープの摩擦係数
温度−5℃の環境下、又は温度40℃、相対湿度90%環境下
・加熱試験後のスチル耐久試験
温度−5℃の環境下、又は温度40℃、相対湿度30%環境下
・加熱試験後のシャトル耐久試験
温度−5℃の環境下、又は温度40℃、相対湿度90%環境下
表中、シャトル耐久性の「>200」は、200回超であることを表す。
実施例1A〜実施例4Aのそれぞれのイオン液体を含有する潤滑剤を塗布した磁気テープは、優れた摩擦特性、スチル耐久性、及びシャトル耐久性を有することが分かった。
比較例1A〜比較例3Aのそれぞれのイオン液体を含有する潤滑剤を塗布した磁気テープは、優れた摩擦特性、スチル耐久性、及びシャトル耐久性を有することが分かった。この比較例潤滑剤はイオン液体であるゆえに加熱試験後にも優れた磁気テープ耐久性を示した。
比較例4Aのイオン液体を含有する潤滑剤を塗布した磁気テープは、優れた摩擦特性、スチル耐久性、及びシャトル耐久性を有することが分かった。この比較例潤滑剤は加熱試験後に磁気テープ耐久性が大きく劣化した。
Z−DOLを塗布した磁気テープは、スチル耐久性、及びシャトル耐久性の劣化が大きいことが分かった。
Z−Tetraolを塗布した磁気テープは、スチル耐久性、及びシャトル耐久性の劣化が大きいことが分かった。
以上の説明からも明らかなように、共役塩基と、共役酸とを有するイオン液体を含有し、前記共役酸が、前記一般式(A)で表され、前記共役塩基の元となる酸のアセトニトリル中でのpKaが、10以下であるイオン液体系潤滑剤は、分解温度及び5%、10%、20%重量減少温度が高く熱安定性に優れる。また高温条件下においても従来のパーフルオロポリエーテルと比較しても優れた潤滑性を保つことができ、また、長期に亘って潤滑性を保つことができる。したがって、このイオン液体を含有する潤滑剤を用いた磁気記録媒体は、非常に優れた走行性、耐摩耗性、及び耐久性を得ることができる。
12 下地層
13 磁性層
14 カーボン保護層
15 潤滑剤層
21 基板
22 磁性層
23 カーボン保護層
24 潤滑剤層
25 バックコート層
Claims (3)
- 共役塩基と、共役酸とを有するイオン液体を含有し、
前記共役酸が、下記一般式(A)で表され、
前記共役塩基が、下記一般式(X)及び下記一般式(Y)のいずれかで表され、
前記共役塩基の元となる酸のアセトニトリル中でのpKaが、10以下であることを特徴とする潤滑剤。
ただし、前記一般式(Y)中、nは、1以上12以下の整数を表す。 - 非磁性支持体と、前記非磁性支持体上に磁性層と、前記磁性層上に請求項1に記載の潤滑剤とを有することを特徴とする磁気記録媒体。
- 共役塩基と、共役酸とを有し、
前記共役酸が、下記一般式(A)で表され、
前記共役塩基が、下記一般式(X)及び下記一般式(Y)のいずれかで表され、
前記共役塩基の元となる酸のアセトニトリル中でのpKaが、10以下であることを特徴とするイオン液体。
ただし、前記一般式(Y)中、nは、1以上12以下の整数を表す。
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