JP6862254B2 - イオン液体、潤滑剤及び磁気記録媒体 - Google Patents

Description

本発明は、イオン液体、該イオン液体を含有する潤滑剤、及びそれを用いた磁気記録媒体に関する。

従来、薄膜磁気記録媒体では、磁気ヘッドと媒体表面における摩擦や摩耗を減少させるために磁性層表面に潤滑剤が塗布される。実際の潤滑剤の膜厚は、スティクションのような接着を避けるため、分子レベルになる。それゆえ、薄膜磁気記録媒体において、最も重要なことは、あらゆる環境下においても、優れた耐摩耗性を有する潤滑剤の選択にあるといっても過言ではない。

磁気記録媒体のライフにおいて、脱離、スピンオフ、化学的な劣化などを生じさせずに、潤滑剤を媒体表面に存在させることは重要である。潤滑剤を媒体表面に存在させることは、薄膜磁気記録媒体の表面が平滑になるほど困難となる。これは、薄膜磁気記録媒体が塗布型磁気記録媒体のような潤滑剤の補充能力を有していないからである。

表面の余分な潤滑剤は、移動性の潤滑剤となり、消失した潤滑剤の補充機能を持たせることができる。しかし、接着に関連する問題が生じ、致命的な場合にはスティクションとなってドライブ不良の原因になるというジレンマがある。

また図１に示すように非特許文献１において、生産品のハードディスクドライブの面内記録密度の増加率はここ数年減少しているものの年率２５％を達成しており、一つの目標である４Ｔｂ／ｉｎ^２に届こうとしている。図２に示すようにその記録密度の増加に対するヘッドディスクインターフェイス間の距離は減少していることが分かるが、それに伴い常に信頼性を改善する必要性が存在する。そのことは、例えば次の非特許文献２〜非特許文献４に述べられている。

現在の記録密度は約１Ｔｂ／ｉｎ^２で、スペーシングは約６ｎｍ、潤滑剤の厚みは０．８ｎｍであり、将来的な４Ｔｂ／ｉｎ^２の記録密度ではその潤滑剤の厚さも減少させなければならない。ところが、従来のＰＦＰＥ潤滑剤では膜厚を減少させるためにはその分子量を小さくする必要があるが、そうすると熱安定性が劣化してしまう欠点がある。これらの信頼性の問題は、従来のパーフルオロポリエーテル（ＰＦＰＥ）系潤滑剤では、十分には解決されていないことがわかる。

特に、表面平滑性の高い薄膜磁気記録媒体では、これらのトレードオフを解消するために、新規潤滑剤が分子設計され、合成されている。また、ＰＦＰＥの潤滑性に関する報告が数多く提出されている。このように、磁気記録媒体において、潤滑剤は、大変重要なものである。

表１に、代表的なＰＦＰＥ系潤滑剤の化学構造を示す。

表１中のＺ−ＤＯＬは、一般に使用されている薄膜磁気記録媒体用の潤滑剤の一つである。また、Ｚ−ｔｅｔｒａｏｌ（ＺＴＭＤ）は、機能性の水酸基をＰＦＰＥの主鎖にさらに導入したものであり、ヘッドメディアインターフェイスの隙間を減少させながらドライブの信頼性を高めるとの報告がある。Ａ２０Ｈは、ＰＦＰＥ主鎖のルイス酸やルイス塩基による分解を抑え、トライボロジー特性を改善するとの報告がある。一方、Ｍｏｎｏは、高分子主鎖及び極性基が、上記のＰＦＰＥと異なり、それぞれポリノルマルプロピルオキシとアミンであり、ニアコンタクトにおける接着相互作用を減少させるとの報告がある。

しかし、融点が高く熱的に安定と考えられる一般的な固体潤滑剤では、非常に高感度である電磁変換プロセスを妨害し、また、ヘッドによって削られた摩耗粉が走行トラックに生じるために摩耗特性が悪くなる。前述のように液体潤滑剤では、ヘッドによる摩耗によって取り除かれた潤滑剤に対して隣の潤滑層から移動して補充するといった移動性がある。しかし、この移動性のために、特に高温では、ディスク稼働中にディスク表面からスピンオフして潤滑剤が減少し、その結果、防護機能が失われる。このため、粘度が高くまた低揮発性の潤滑剤が好適に用いられており、蒸発速度を抑え、ディスクドライブの寿命を延ばすことを可能としている。

ところで、ハードディスクの面記録密度の限界は、１−２．５Ｔｂ／ｉｎ^２と言われている。現在、その限界に近付きつつあるが、磁性粒子の微細化を大前提として、大容量化技術への精力的な開発が続けられている。大容量化の技術として、実効フライングハイトの減少、Ｓｈｉｎｇｌｅ Ｗｒｉｔｅの導入（ＢＭＰ）などがある。

また、次世代記録技術として、「熱アシスト磁気記録（Ｈｅａｔ Ａｓｓｉｓｔｅｄ Ｍａｇｎｅｔｉｃ Ｒｅｃｏｒｄｉｎｇ）」がある。図３に、熱アシスト磁気記録の概略を示す。この技術の課題としては、記録再生時にレーザーで記録部分を加熱するために、磁性層表面の潤滑剤の蒸発あるいは分解による耐久性の悪化が挙げられる。熱アシスト磁気記録は、短い時間ではあるが４００℃以上とも言われる高温に晒される可能性があり、一般に使用されている薄膜磁気記録媒体用の潤滑剤パーフルオロポリエーテル、例えばＺ−ＤＯＬやＺ−ＴＥＴＲＡＯＬでは、その熱的な安定性が懸念されている。

これらの潤滑機構から鑑みると、薄膜磁気記録媒体に用いられる低摩擦、低摩耗の潤滑剤への要求としては、以下のようになる。
（１）低揮発性であること。
（２）表面補充機能のために低表面張力であること。
（３）末端極性基とディスク表面への相互作用があること。
（４）使用期間での分解、減少がないように、熱的及び酸化安定性が高いこと。
（５）金属、ガラス、高分子に対して化学的に不活性で、ヘッドやガイドに対して摩耗粉を生じないこと。
（６）毒性、可燃性がないこと。
（７）境界潤滑特性に優れていること。
（８）有機溶媒、特にフッ素系溶媒に溶解すること。

近年、蓄電材料、分離技術、触媒技術などにおいて、イオン液体が、有機や無機材料合成のための環境にやさしい溶媒の一つとして、注目を集めている。イオン液体は、低融点の溶融塩という大きな範疇に入るが、一般的には、その中でも融点が１００℃以下のものをいう。潤滑剤として使用するイオン液体の重要な特性として、揮発性が低いこと、可燃性がないこと、熱的に安定であること、溶解性能に優れていることがある。

例えば金属やセラミックス表面での摩擦及び摩耗が、あるイオン液体を用いることにより、従来の炭化水素系潤滑剤と比較して低減することがある。例えばフルオロアルキル基で置換したイミダゾールカチオンベースのイオン液体が合成され、アルキルイミダゾリウムのテトラフルオロホウ酸塩やヘキサフルオロリン酸塩が、鋼、アルミニウム、銅、単結晶ＳｉＯ_２、シリコン、サイアロンセラミックス（Ｓｉ−Ａｌ−Ｏ−Ｎ）に用いた場合、環状フォスファゼン（Ｘ−１Ｐ）やＰＦＰＥよりも優れたトライボロジー特性を示すとの報告がある。また、アンモニウムベースのイオン液体では、弾性流体から境界潤滑領域において、ベースオイルよりも摩擦を低下させる報告もある。また、イオン液体は、ベースオイルへの添加剤としての効果が調べられたり、化学的な及びトライボ化学的な反応が潤滑機構を理解するうえで研究されたりしているが、分子レベルでの潤滑特性が要求される磁気記録媒体としての応用例はほとんどない。

イオン液体の場合にはカチオンとアニオンとのコンビネーションは、イオン液体の物理的又は化学的な性質に非常に影響を与える。アニオン部分はバライアティに富むが、構造的に類似なカチオンでなければその関係性は明確にはならない（例えば、非特許文献５参照）。例えば、ハロゲンの水素結合力が強いほど（Ｃｌ＞Ｂｒ＞Ｉ）液体の粘性は増加する。しかし、粘性を増加させる方法はこれだけではなく、例えば、イミダゾールのアルキル鎖を変化させることによっても可能である。同様に融点、表面張力、熱安定性についても影響を与えるが、その分子構造の影響は広範囲にわたっては研究されていない。つまりカチオンやアニオンのコンビネーションにより、これらの物理的又は化学的な性質を変化させることは可能であるが、非特許文献６に掲載されているように、予測することは難しい。

その中で広範囲の既知のカチオン及びアニオンの様々な組み合わせによって、現在、数千のイオン液体が文献や特許公報に記載されている。カチオンとしてはイミダゾリウム、ピロリジニウム、ピリジニウム、アンモニウム、ホスホニウム等が、またアニオンとしてはテトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、ビス（パーフルオロスルホニニル）イミド、パーフルオロスルホニウムを有するイオン液体が潤滑剤用途として最も一般に研究されている。アルキルイミダゾリウムテトラフルオロボレート、及びヘキサフルオロホスフェートは、基油として有望な潤滑特性を示す。しかしながら、それらの構造にフッ素原子を有するイオン液体のいくつかは非常に反応性が高いため、鉄及び非鉄との接触時にトライボ腐食（ｔｒｉｂｏｃｏｒｒｏｓｉｏｎ）のリスクがある。

ホウ素を有するテトラフルオロボレートアニオン［ＢＦ_４］⁻系のイオン液体は、種々の鉄及び非鉄系でのトライボロジー特性において良好な結果を与えることが示されている（非特許文献７参照）。また特許文献１においては、潤滑油組成にテトラフルオロボレートアニオン系イオン液体を添加することにより内燃機関の摩擦及び磨耗の低減をさせることが示されている。

またＺｈａｎｇらは、ＢＦ_４ ⁻アニオンを有するイオン液体が、ＮＴ_ｆ２ ⁻、及びＮ（ＣＮ）_２ ⁻アニオンを有するイオン液体よりも鋼鉄−鋼鉄及び鋼鉄−アルミニウム接触において良好なトライボロジー性能を有することを報告している（非特許文献８参照）。ＢＦ_４ ⁻アニオンが優れたトライボロジー性能を有する理由は、ホウ素が界面において高圧及び高温下で極圧的に反応して潤滑性皮膜を形成して優れたトライボロジー特性を示すことである。

しかしながら、水分に対する［ＢＦ_４ ⁻］の反応性のため、［ＢＦ_４ ⁻］を含有するイオン液体はトライボロジー及び他の工業用途において望ましくないものとなっている。つまり、［ＢＦ_４ ⁻］は加水分解してフッ化水素を生じ得る。これが様々なトライボ化学反応によって腐食を引き起こし、ひいては機械システム中の基板に損傷が引き起こされるおそれがある。加えて、フッ素含有イオン液体は、周囲環境に毒性かつ腐食性のフッ化水素を放出し得る。それゆえ加水分解に対して安定性が高いフッ素を含まないホウ素をベースとするイオン液体を設計および合成する努力がなされている。したがって、疎水性でフッ素を含まないアニオンを含有する新規イオン液体の開発が非常に望まれている。

その中で、マンデラートボレートアニオン、サリチラートボレートアニオン、オキサラートボレートアニオン、マロナートボレートアニオン、スクシナートボレートアニオン、グルタラトボレートアニオンおよびアジパトボレートアニオンからなるボレート系アニオンを含むイオン液体が開発されている（非特許文献９、及び特許文献２参照）。この開発は、テトラアルキルホスホニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、コリン等のカチオンとの組み合わせにより優れた潤滑特性を示すものである。
しかし、イオン液体が各種用途における潤滑剤として期待されているところ、この提案の技術のイオン液体よりも更に摩擦特性が優れるイオン液体が望まれている。

特表２０１２−５１８７０２号公報 特許第５９２０９００号公報

Ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ Ｖｏｌｕｍｅ ２０１３， ＡｒｔｉｃｌｅＩＤ ５２１０８６ Ｃ．Ｍ．Ｍａｔｅ， Ｑ． Ｄａｉ， Ｒ． Ｎ． Ｐａｙｎｅ， Ｂ． Ｅ． Ｋｎｉｇｇｅ， ａｎｄ Ｐ． Ｂａｕｍｇａｒｔ， "Ｗｉｌｌ ｔｈｅ ｎｕｍｂｅｒｓ ａｄｄ ｕｐ ｆｏｒ ｓｕｂ−７−ｎｍ ｍａｇｎｅｔｉｃ ｓｐａｃｉｎｇｓ？ Ｆｕｔｕｒｅｍｅｔｒｏｌｏｇｙ ｉｓｓｕｅｓ ｆｏｒ ｄｉｓｋ ｄｒｉｖｅ ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ， ｏｖｅｒｃｏａｔｓ， ａｎｄ ｔｏｐｏｇｒａｐｈｉｅｓ，" ＩＥＥＥ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ ｏｎＭａｇｎｅｔｉｃｓ， ｖｏｌ． ４１，ｎｏ． ２， ｐｐ．６２６−６３１， ２００５． Ｂ．Ｍａｒｃｈｏｎ ａｎｄ Ｔ． Ｏｌｓｏｎ， "Ｍａｇｎｅｔｉｃ ｓｐａｃｉｎｇ ｔｒｅｎｄｓ： ｆｒｏｍ ＬＭＲ ｔｏ ＰＭＲ ａｎｄ ｂｅｙｏｎｄ，" ＩＥＥＥ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ ｏｎ Ｍａｇｎｅｔｉｃｓ， ｖｏｌ． ４５， ｎｏ． １０， ｐｐ． ３６０８−３６１１， ２００９． Ｊ． Ｇｕｉ， "Ｔｒｉｂｏｌｏｇｙ ｃｈａｌｌｅｎｇｅｓ ｆｏｒ ｈｅａｄ−ｄｉｓｋ ｉｎｔｅｒｆａｃｅ ｔｏｗａｒｄ １Ｔｂ／ｉｎ２，" ＩＥＥＥ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ ｏｎ Ｍａｇｎｅｔｉｃｓ， ｖｏｌ． ３９， ｎｏ． ２， ｐｐ． ７１６−７２１， ２００３． Ｄｚｙｕｂａ， Ｓ． Ｖ．； Ｂａｒｔｓｃｈ， Ｒ． Ａ． ，"Ｉｎｆｌｕｅｎｃｅ ｏｆ Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ Ｖａｒｉａｔｉｏｎｓ ｉｎ １−Ａｌｋｙｌ（ａｒａｌｋｙｌ）−３−Ｍｅｔｈｙｌｉｍｉｄａｚｏｌｉｕｍ Ｈｅｘａｆｌｕｏｒｏｐｈｏｓｐｈａｔｅｓ ａｎｄ Ｂｉｓ（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌｓｕｌｆｏｎｙｌ）ｉｍｉｄｅｓ ｏｎ Ｐｈｙｓｉｃａｌ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ｔｈｅ Ｉｏｎｉｃ Ｌｉｑｕｉｄｓ，Ｃｈｅｍ． Ｐｈｙｓ． Ｐｈｙｓ． Ｃｈｅｍ． ２００２， ３， １６１−１６６ Ａｎｄｅｒｓｏｎ， Ｊ． Ｌ．， Ｄｉｎｇ Ｒ．， Ｅｌｌｅｒｎ Ａ．， Ａｒｍｓｔｒｏｎｇ Ｄ． Ｗ．， "Ｓｔｒｕｃｔｕｒｅ ａｎｄ Ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ Ｈｉｇｈ Ｓｔａｂｉｌｉｔｙ Ｇｅｍｉｎａｌ ＤｉｃａｔｉｏｎｉｃＩｏｎｉｃ Ｌｉｑｕｉｄｓ"， Ｊ．Ａｍ． Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．， ２００５， １２７， ５９３−６０４． Ｙｅ，Ｃ．，Ｌｉｕ，Ｗ．，Ｃｈｅｎ，Ｙ．，Ｙｕ，Ｌ．：Ｒｏｏｍ−ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ ｉｏｎｉｃ ｌｉｑｕｉｄｓ：ａ ｎｏｖｅｌ ｖｅｒｓａｔｉｌｅ ｌｕｂｒｉｃａｎｔ．Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍｕｎ．２２４４−２２４５（２００１） Ｑ．Ｚｈａｎｇ，Ｚ．Ｌｉ，Ｊ．Ｚｈａｎｇ，Ｓ．Ｚｈａｎｇ，Ｌ．Ｚｈｕ，Ｊ．Ｙａｎｇ，Ｘ．Ｚｈａｎｇ，Ｙ．Ｊ．Ｄｅｎｇ．Ｐｈｙｓｉｃｏｃｈｅｍｉｃａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｏｆ ｎｉｔｒｉｌｅ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌｉｚｅｄ ｉｏｎｉｃ ｌｉｑｕｉｄｓ．Ｊ．Ｐｈｙｓ．Ｃｈｅｍ．Ｂ，２００７，１１１，２８６４−２８７２ Ｐｈｙｓ． Ｃｈｅｍ． Ｃｈｅｍ． Ｐｈｙｓ．， ２０１１， ｖｏｌ．１３， ｐｐ．１２８６５

本発明は、このような従来の実情に鑑みて提案されたものであり、フッ素フリーであり、かつ摩擦特性に優れるイオン液体、及び前記イオン液体を用いた潤滑剤、並びに優れた実用特性を有する磁気記録媒体を提供することを目的とする。

前記課題を解決するための手段としては、以下の通りである。即ち、
＜１＞ イオン液体を含有し、
前記イオン液体が、下記一般式（Ａ）で表され、フッ素原子を有しないカチオンと、下記一般式（Ｘ）で表され、フッ素原子を有しないアニオンとを有することを特徴とする潤滑剤である。

ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ^１は、炭素数６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、それぞれ独立して、水素原子、及び炭化水素基のいすれかを表す。

ただし、前記一般式（Ｘ）中、Ｘは、下記一般式（Ｙ−１）、下記一般式（Ｙ−２）、及び下記一般式（Ｙ−３）のいずれかを表す。

ただし、前記一般式（Ｙ−１）中、ｎは、０〜５の整数を表す。
ただし、前記一般式（Ｙ−２）中、Ａｒ^１は、メタ位で＊１及び＊２の結合手を有し、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
ただし、前記一般式（Ｙ−３）中、Ｒ^５は、結合手、及びアルキレン基のいずれかを表し、Ａｒ^２は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
＜２＞ 前記一般式（Ａ）において、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４の１つが水素原子である前記＜１＞に記載の潤滑剤である。
＜３＞ 前記一般式（Ｘ）が、下記構造式のいずれかである前記＜１＞から＜２＞のいずれかに記載の潤滑剤である。

＜４＞ 非磁性支持体と、前記非磁性支持体上に磁性層と、前記磁性層上に前記＜１＞から＜３＞のいずれかに記載の潤滑剤とを有することを特徴とする磁気記録媒体である。
＜５＞ 下記一般式（Ａ）で表され、フッ素原子を有しないカチオンと、下記一般式（Ｘ）で表され、フッ素原子を有しないアニオンとを有することを特徴とするイオン液体である。

ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ^１は、炭素数６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、それぞれ独立して、水素原子、及び炭化水素基のいすれかを表す。

ただし、前記一般式（Ｘ）中、Ｘは、下記一般式（Ｙ−１）、下記一般式（Ｙ−２）、及び下記一般式（Ｙ−３）のいずれかを表す。

ただし、前記一般式（Ｙ−１）中、ｎは、０〜５の整数を表す。
ただし、前記一般式（Ｙ−２）中、Ａｒ^１は、メタ位で＊１及び＊２の結合手を有し、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
ただし、前記一般式（Ｙ−３）中、Ｒ^５は、結合手、及びアルキレン基のいずれかを表し、Ａｒ^２は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
＜６＞ 前記一般式（Ａ）において、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４の１つが水素原子である前記＜５＞に記載のイオン液体である。
＜７＞ 前記一般式（Ｘ）が、下記構造式のいずれかである前記＜５＞から＜６＞のいずれかに記載のイオン液体である。

本発明によれば、フッ素フリーであり、かつ摩擦特性に優れるイオン液体、及び前記イオン液体を用いた潤滑剤、並びに優れた実用特性を有する磁気記録媒体を提供することができる。

図１は、ハードディスクドライブの面内記録密度の推移と予測を表すグラフである。 図２は、ハードディスクの面内記録密度に対するヘッドメディアスペーシング（ＨＭＳ）のロードマップである。 図３は、熱アシスト磁気記録を示す概略図である。 図４は、本発明の一実施の形態に係るハードディスクの一例を示す断面図である。 図５は、本発明の一実施の形態に係る磁気テープの一例を示す断面図である。 図６は、シリンダーオンディスク摩擦試験機の概略図である。 図７は、シリンダーオンディスク摩擦試験機を用いた摩擦試験結果である。

以下、本発明の実施の形態について、図面を参照しながら下記順序にて詳細に説明する。
１． 潤滑剤及びイオン液体
２． 磁気記録媒体
３． 実施例

＜１．潤滑剤及びイオン液体＞
本発明の一実施形態として示す潤滑剤は、イオン液体を含有する。
本発明の一実施形態として示すイオン液体は、下記一般式（Ａ）で表され、フッ素原子を有しないカチオンと、下記一般式（Ｘ）で表され、フッ素原子を有しないアニオンとを有する。

ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ^１は、炭素数６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、それぞれ独立して、水素原子、及び炭化水素基のいすれかを表す。

ただし、前記一般式（Ｘ）中、Ｘは、下記一般式（Ｙ−１）、下記一般式（Ｙ−２）、及び下記一般式（Ｙ−３）のいずれかを表す。

ただし、前記一般式（Ｙ−１）中、ｎは、０〜５の整数を表す。
ただし、前記一般式（Ｙ−２）中、Ａｒ^１は、メタ位で＊１及び＊２の結合手を有し、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
ただし、前記一般式（Ｙ−３）中、Ｒ^５は、結合手、及びアルキレン基のいずれかを表し、Ａｒ^２は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。

前記イオン液体は、フッ素原子を有しない。更に、前記イオン液体は、ハロゲン原子を有しないことが好ましい。
前記ハロゲン原子には、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が含まれる。

＜＜カチオン＞＞
前記カチオンは、下記一般式（Ａ）で表され、フッ素原子を有しない。
前記カチオンは、ハロゲン原子を有しないことが好ましい。

ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ^１は、炭素数６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、それぞれ独立して、水素原子、及び炭化水素基のいすれかを表す。

＜＜＜Ｒ^１＞＞＞
前記炭素数６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基としては、炭素数６以上の直鎖状の炭化水素基が好ましい。
前記一般式（Ａ）が、炭素数６以上の直鎖状の炭化水素基を有することは、本発明のイオン液体が摩擦特性に優れる一因となる。

前記炭素数６以上の直鎖状の炭化水素基の炭素数の上限値としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、原材料の調達の観点から、前記炭素数は、３０以下が好ましく、２５以下がより好ましく、２０以下が特に好ましい。前記炭化水素基が長鎖であることにより、摩擦係数を低減し、潤滑特性を向上させることができる。

前記炭化水素基は直鎖状であればよく、飽和炭化水素基でも、一部に二重結合を有する不飽和炭化水素基、又は一部に分岐を有する不飽和分枝炭化水素基のいずれでもよい。これらの中でも、耐摩耗性の観点から飽和炭化水素基であるアルキル基であることが好ましい。また、一部にも分岐を有さない直鎖状の炭化水素基であることも好ましい。もちろん一部にも分岐を有する炭化水素基であってもよい。

＜＜＜Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４＞＞＞
Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、それぞれ独立して、水素原子、及び炭化水素基のいすれかを表す。

前記炭化水素基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、炭素数１〜２０の炭化水素基が好ましく、炭素数６〜１４の炭化水素基がより好ましい。

前記炭化水素基は、飽和炭化水素基でも、一部に二重結合を有する不飽和炭化水素基、又は一部に分岐を有する不飽和分枝炭化水素基のいずれでもよい。これらの中でも、アルキル基（飽和炭化水素基）であることが好ましい。また、一部にも分岐を有さない直鎖状の炭化水素基であることも好ましい。もちろん一部にも分岐を有する炭化水素基であってもよい。

前記一般式（Ａ）においては、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４の１つが水素原子であることが、摩耗特性が非常に優れる点で好ましい。

＜＜アニオン＞＞
前記アニオンは、下記一般式（Ｘ）で表され、フッ素原子を有しない。
前記アニオンは、ハロゲン原子を有しないことが好ましい。

ただし、前記一般式（Ｘ）中、Ｘは、下記一般式（Ｙ−１）、下記一般式（Ｙ−２）、及び下記一般式（Ｙ−３）のいずれかを表す。

ただし、前記一般式（Ｙ−１）中、ｎは、０〜５の整数を表す。
ただし、前記一般式（Ｙ−２）中、Ａｒ^１は、メタ位で＊１及び＊２の結合手を有し、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
ただし、前記一般式（Ｙ−３）中、Ｒ^５は、結合手、及びアルキレン基のいずれかを表し、Ａｒ^２は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。

＜＜＜Ａｒ^１＞＞＞
前記Ａｒ^１における置換基を有していてもよい芳香族基の置換基としては、フッ素原子以外であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、炭化水素基などが挙げられる。前記炭化水素基の炭素数としては、例えば、１〜４などが挙げられる。
前記Ａｒ^１における置換基を有していてもよい芳香族基の置換基の数としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、０〜５などが挙げられる。
前記Ａｒ^１における置換基を有していてもよい芳香族基の芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられる。

＜＜＜Ｒ^５＞＞＞
前記Ｒ^５におけるアルキレン基としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、炭素数１〜５のアルキレン基が好ましい。

＜＜＜Ａｒ^２＞＞＞
前記Ａｒ^２における置換基を有していてもよい芳香族基の置換基としては、フッ素原子以外であれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、炭化水素基などが挙げられる。前記炭化水素基の炭素数としては、例えば、１〜４などが挙げられる。
前記Ａｒ^２における置換基を有していてもよい芳香族基の置換基の数としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、０〜５などが挙げられる。
前記Ａｒ^２における置換基を有していてもよい芳香族基の芳香族基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基などが挙げられる。

前記一般式（Ｘ）としては、例えば、下記構造式が挙げられる。

前記イオン液体としては、下記一般式（１）で表されるイオン液体、下記一般式（２）で表されるイオン液体が好ましい。

ただし、前記一般式（１）及び一般式（２）中、Ｒ^１は、炭素数６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、それぞれ独立して、水素原子、及び炭化水素基のいすれかを表す。

本発明のイオン液体は、常温（２５℃）で液体であることが好ましい。
前記イオン液体の融点は、２５℃以下であることが好ましく、１０℃以下であることがより好ましい。前記イオン液体の融点の下限値としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、前記イオン液体の融点は、−１００℃以上が好ましい。
前記融点は、例えば、示差走査熱量測定により求めることができる。
前記イオン液体が常温以下の融点であることで、常温において流動性があるイオン液体となる。

前記イオン液体の合成方法としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、以下の実施例に記載の方法を参考にすることで、種々の前記イオン液体を合成することができる。

本実施の形態における潤滑剤は、前述のイオン液体を単独で使用してもよいが、従来公知の潤滑剤と組み合わせて用いてもよい。例えば、長鎖カルボン酸、長鎖カルボン酸エステル、パーフルオロアルキルカルボン酸エステル、カルボン酸パーフルオロアルキルエステル、パーフルオロアルキルカルボン酸パーフルオロアルキルエステル、パーフルオロポリエーテル誘導体などと組み合わせて使用することが可能である。

また、厳しい条件で潤滑効果を持続させるために、質量比３０：７０〜７０：３０程度の配合比で極圧剤を併用してもよい。前記極圧剤は、境界潤滑領域において部分的に金属接触が生じたときに、これに伴う摩擦熱によって金属面と反応し、反応生成物皮膜を形成することにより、摩擦・摩耗防止作用を行うものである。前記極圧剤としては、例えば、リン系極圧剤、イオウ系極圧剤、ハロゲン系極圧剤、有機金属系極圧剤、複合型極圧剤などのいずれも使用できる。

また、必要に応じて防錆剤を併用してもよい。前記防錆剤としては、通常この種の磁気記録媒体の防錆剤として使用可能であるものであればよく、例えば、フェノール類、ナフトール類、キノン類、窒素原子を含む複素環化合物、酸素原子を含む複素環化合物、硫黄原子を含む複素環化合物などが挙げられる。また、前記防錆剤は、潤滑剤として混合して用いてもよいが、非磁性支持体上に磁性層を形成し、その上部に防錆剤層を塗布した後、潤滑剤層を塗布するというように、２層以上に分けて被着してもよい。

また、前記潤滑剤の溶媒としては、例えば、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ）、エタノール等のアルコール系溶媒などから単独又は組み合わせて使用することができる。例えば、ノルマルヘキサンのような炭化水素系溶媒やフッ素系溶媒を混合しても使用することができる。
前記溶媒としては、フッ素系溶媒が好ましい。前記フッ素系溶媒としては、例えば、
ハイドロフルオロエーテル〔例えば、Ｃ_３Ｆ_７ＯＣＨ_３、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣＨ_３、Ｃ_４Ｆ_９ＯＣ_２Ｈ_５、Ｃ_２Ｆ_５ＣＦ（ＯＣＨ_３）Ｃ_３Ｆ_７、ＣＦ_３（ＣＨＦ）_２ＣＦ_２ＣＦ_３〕などが挙げられるが、それにＩＰＡやエタノールあるいはメタノール等のアルコールを混合して用いても良い。
前記フッ素系溶媒は、市販品であってもよい。前記市販品としては、例えば、３Ｍ社製のＮｏｖｅｃ^ＴＭ ７０００、７１００、７２００、７３００、７１ＩＰＡ、三井・デュポン フロロケミカル株式会社製のＶｅｒｔｒｅｌ ＸＦ、Ｘ−Ｐ１０などが挙げられる。

＜２．磁気記録媒体＞
次に、前述の潤滑剤を用いた磁気記録媒体について説明する。本発明の一実施形態として示す磁気記録媒体は、非磁性支持体上に少なくとも磁性層を有してなり、前記磁性層に前述の潤滑剤を保有してなるものである。

本実施の形態における潤滑剤は、磁性層が非磁性支持体表面に蒸着やスパッタリング等の手法により形成された、所謂、金属薄膜型の磁気記録媒体に適用することが可能である。また、非磁性支持体と磁性層との間に下地層を介した構成の磁気記録媒体にも適用することもできる。このような磁気記録媒体としては、磁気ディスク、磁気テープなどを挙げることができる。

図４は、ハードディスクの一例を示す断面図である。このハードディスクは、基板１１と、下地層１２と、磁性層１３と、カーボン保護層１４と、潤滑剤層１５とが順次積層された構造を有する。

また、図５は、磁気テープの一例を示す断面図である。この磁気テープは、バックコート層２５と、基板２１と、磁性層２２と、カーボン保護層２３と、潤滑剤層２４とが順次積層された構造を有する。

図４に示す磁気ディスクにおいて、非磁性支持体は、基板１１、下地層１２が該当し、図５に示す磁気テープにおいて、非磁性支持体は、基板２１が該当する。非磁性支持体として、Ａｌ合金板やガラス板等の剛性を有する基板を使用した場合、基板表面にアルマイト処理等の酸化皮膜やＮｉ−Ｐ皮膜等を形成して、その表面を硬くしてもよい。

磁性層１３、２２は、メッキ、スパッタリング、真空蒸着、プラズマＣＶＤ等の手法により、連続膜として形成される。磁性層１３、２２としては、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ等の金属や、Ｃｏ−Ｎｉ系合金、Ｃｏ−Ｐｔ系合金、Ｃｏ−Ｎｉ−Ｐｔ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ系合金、Ｆｅ−Ｎｉ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ−Ｎｉ系合金、Ｆｅ−Ｎｉ−Ｂ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ−Ｂ系合金、Ｆｅ−Ｃｏ−Ｎｉ−Ｂ系合金等からなる面内磁化記録金属磁性膜や、Ｃｏ−Ｃｒ系合金薄膜、Ｃｏ−Ｏ系薄膜等の垂直磁化記録金属磁性薄膜が例示される。

特に、面内磁化記録金属磁性薄膜を形成する場合、予め非磁性支持体上にＢｉ、Ｓｂ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｇｅ、Ｓｉ、Ｔｌ等の非磁性材料を、下地層１２として形成しておき、金属磁性材料を垂直方向から蒸着あるいはスパッタし、磁性金属薄膜中にこれら非磁性材料を拡散せしめ、配向性を解消して面内等方性を確保するとともに、抗磁力を向上するようにしてもよい。

また、磁性層１３、２２の表面に、カーボン膜、ダイヤモンド状カーボン膜、酸化クロム膜、ＳｉＯ_２膜等の硬質な保護層１４、２３を形成してもよい。

このような金属薄膜型の磁気記録媒体に前述の潤滑剤を保有させる方法としては、図４及び図５に示すように、磁性層１３、２２の表面や、保護層１４、２３の表面にトップコートする方法が挙げられる。潤滑剤の塗布量としては、０．１ｍｇ／ｍ^２〜１００ｍｇ／ｍ^２であることが好ましく、０．５ｍｇ／ｍ^２〜３０ｍｇ／ｍ^２であることがより好ましく、０．５ｍｇ／ｍ^２〜２０ｍｇ／ｍ^２であることが特に好ましい。

また、図５に示すように、金属薄膜型の磁気テープは、磁性層２２である金属磁性薄膜の他に、バックコート層２５が必要に応じて形成されていてもよい。

バックコート層２５は、樹脂結合剤に導電性を付与するためのカーボン系微粉末や表面粗度をコントロールするための無機顔料を添加し塗布形成されるものである。本実施の形態においては、前述の潤滑剤を、バックコート層２５に内添又はトップコートにより含有させてもよい。また、前述の潤滑剤を、磁性層２２とバックコート層２５のいずれにも内添、トップコートにより含有させてもよい。

また、他の実施の形態として、磁性塗料を非磁性支持体表面に塗布することにより磁性塗膜が磁性層として形成される、所謂、塗布型の磁気記録媒体にも潤滑剤の適用が可能である。塗布型の磁気記録媒体において、非磁性支持体や磁性塗膜を構成する磁性粉末、樹脂結合剤などは、従来公知のものがいずれも使用可能である。

例えば、前記非磁性支持体としては、例えば、ポリエステル類、ポリオレフィン類、セルロース誘導体、ビニル系樹脂、ポリイミド類、ポリアミド類、ポリカーボネート等に代表されるような高分子材料により形成される高分子支持体や、アルミニウム合金、チタン合金等からなる金属基板、アルミナガラス等からなるセラミックス基板、ガラス基板などが例示される。また、その形状も何ら限定されるものではなく、テープ状、シート状、ドラム状等、如何なる形態であってもよい。さらに、この非磁性支持体には、その表面性をコントロールするために、微細な凹凸が形成されるような表面処理が施されたものであってもよい。

前記磁性粉末としては、γ−Ｆｅ_２Ｏ_３、コバルト被着γ−Ｆｅ_２Ｏ_３等の強磁性酸化鉄系粒子、強磁性二酸化クロム系粒子、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ等の金属や、これらを含んだ合金からなる強磁性金属系粒子、六角板状の六方晶系フェライト微粒子等が例示される。

前記樹脂結合剤としては、塩化ビニル、酢酸ビニル、ビニルアルコール、塩化ビニリデン、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、スチレン、ブタジエン、アクリロニトリル等の重合体、あるいはこれら二種以上を組み合わせた共重合体、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、エポキシ樹脂等が例示される。これら結合剤には、磁性粉末の分散性を改善するために、カルボン酸基やカルボキシル基、リン酸基等の親水性極性基が導入されてもよい。

前記磁性塗膜には、前記の磁性粉末、樹脂結合剤の他、添加剤として分散剤、研磨剤、帯電防止剤、防錆剤等が加えられてもよい。

このような塗布型の磁気記録媒体に前述の潤滑剤を保有させる方法としては、前記非磁性支持体上に形成される前記磁性塗膜を構成する前記磁性層中に内添する方法、前記磁性層の表面にトップコートする方法、若しくはこれら両者の併用等がある。また、前記潤滑剤を前記磁性塗膜中に内添する場合には、前記樹脂結合剤１００質量部に対して０．２質量部〜２０質量部の範囲で添加される。

また、前記潤滑剤を前記磁性層の表面にトップコートする場合には、その塗布量は０．１ｍｇ／ｍ^２〜１００ｍｇ／ｍ^２であることが好ましく、０．５ｍｇ／ｍ^２〜２０ｍｇ／ｍ^２であることがより好ましい。なお、前記潤滑剤をトップコートする場合の被着方法としては、イオン液体を溶媒に溶解し、得られた溶液を塗布若しくは噴霧するか、又はこの溶液中に磁気記録媒体を浸漬すればよい。

本実施の形態における潤滑剤を適用した磁気記録媒体は、潤滑作用により、優れた走行性、耐摩耗性、耐久性等を発揮し、さらに、熱的安定性を向上させることができる。

本発明のイオン液体の用途は、上記に限定されず、例えば、各種潤滑油（例えば、機械用潤滑油、自動車用潤滑油）の添加剤として用いてもよいし、それ自体で各種の潤滑油として用いることもできる。

＜３．実施例＞
以下、本発明の具体的な実施例について説明する。本実施例では、イオン液体を合成し、イオン液体を含有する潤滑剤を作製した。その潤滑剤のｎ−ヘキサンとエタノールの混合溶媒に溶解させ、磁気ディスク及び磁気テープの表面に塗布して、それぞれディスク耐久性及びテープ耐久性について評価した。磁気ディスクの製造、ディスク耐久性試験、磁気テープの製造、及びテープ耐久性試験は、次のように行った。なお、本発明は、これらの実施例に限定されるものではない。

＜磁気ディスクの製造＞
例えば、国際公開第２００５／０６８５８９号公報に従って、ガラス基板上に磁性薄膜を形成し、図４に示すような磁気ディスクを作製した。具体的には、アルミシリケートガラスからなる外径６５ｍｍ、内径２０ｍｍ、ディスク厚０．６３５ｍｍの化学強化ガラスディスクを準備し、その表面をＲｍａｘが４．８ｎｍ、Ｒａが０．４３ｎｍになるように研磨した。ガラス基板を純水及び純度９９．９％以上のイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）中で、それぞれ５分間超音波洗浄を行い、ＩＰＡ飽和蒸気内に１．５分間放置後、乾燥させ、これを基板１１とした。

この基板１１上に、ＤＣマグネトロンスパッタリング法によりシード層としてＮｉＡｌ合金（Ｎｉ：５０モル％、Ａｌ：５０モル％）薄膜を３０ｎｍ、下地層１２としてＣｒＭｏ合金（Ｃｒ：８０モル％、Ｍｏ：２０モル％）薄膜を８ｎｍ、磁性層１３としてＣｏＣｒＰｔＢ合金（Ｃｏ：６２モル％、Ｃｒ：２０モル％、Ｐｔ：１２モル％、Ｂ：６モル％）薄膜を１５ｎｍとなるように順次形成した。

次に、プラズマＣＶＤ法によりアモルファスのダイヤモンドライクカーボンからなるカーボン保護層１４を５ｎｍ製膜し、そのディスクサンプルを洗浄器内に純度９９．９％以上のイソプロピルアルコール（ＩＰＡ）中で１０分間超音波洗浄を行い、ディスク表面上の不純物を取り除いた後に乾燥させた。その後、２５℃５０％相対湿度（ＲＨ）の環境においてディスク表面にイオン液体のｎ−ヘキサンとエタノールの混合溶媒を用いてディップコート法により塗布することで、潤滑剤層１５を約１ｎｍ形成した。

＜熱安定性測定＞
ＴＧ／ＤＴＡ測定では、セイコーインスツルメント社製ＥＸＳＴＡＲ６０００を使用し、２００ｍｌ／ｍｉｎの流量で空気中を導入しながら、１０℃／ｍｉｎの昇温速度で３０℃−６００℃の温度範囲で測定を行った。

＜ディスク耐久性試験＞
市販のひずみゲージ式ディスク摩擦・摩耗試験機を用いて、ハードディスクを１４．７Ｎｃｍの締め付けトルクで回転スピンドルに装着後、ヘッドスライダーのハードディスクに対して内周側のエアベアリング面の中心が、ハードディスクの中心より１７．５ｍｍになるようにヘッドスライダーをハードディスク上に取り付けＣＳＳ耐久試験を行った。本測定に用いたヘッドは、ＩＢＭ３３７０タイプのインライン型ヘッドであり、スライダーの材質はＡｌ_２Ｏ_３−ＴｉＣ、ヘッド荷重は６３．７ｍＮである。本試験は、クリーン清浄度１００、２５℃６０％ＲＨの環境下で、ＣＳＳ（Ｃｏｎｔａｃｔ、Ｓｔａｒｔ、Ｓｔｏｐ）毎に摩擦力の最大値をモニターした。摩擦係数が１．０を超えた回数をＣＳＳ耐久試験の結果とした。ＣＳＳ耐久試験の結果において、５０，０００回を超える場合には「＞５０，０００」と表示した。また、耐熱性を調べるために、３００℃の温度で３分間加熱試験を行った後のＣＳＳ耐久性試験を同様に行った。

＜磁気テープの製造＞
図５に示すような断面構造の磁気テープを作製した。先ず、５μｍ厚の東レ製ミクトロン（芳香族ポリアミド）フィルムからなる基板２１に、斜め蒸着法によりＣｏを被着させ、膜厚１００ｎｍの強磁性金属薄膜からなる磁性層２２を形成した。次に、この強磁性金属薄膜表面にプラズマＣＶＤ法により１０ｎｍのダイヤモンドライクカーボンからなるカーボン保護層２３を形成させた後、６ミリ幅に裁断した。このカーボン保護層２３上にＩＰＡに溶解したイオン液体を、膜厚が１ｎｍ程度となるように塗布して潤滑剤層２４を形成し、サンプルテープを作製した。

＜テープ耐久性試験＞
各サンプルテープについて、温度−５℃環境下、温度４０℃３０％ＲＨ環境下のスチル耐久性、並びに、温度−５℃環境下、温度４０℃９０％ＲＨ環境下の摩擦係数及びシャトル耐久性について測定を行った。スチル耐久性は、ポーズ状態での出力が−３ｄＢ低下するまでの減衰時間を評価した。シャトル耐久性は、１回につき２分間の繰り返しシャトル走行を行い、出力が３ｄＢ低下するまでのシャトル回数で評価した。また、耐熱性を調べるために、１００℃の温度で１０分間加熱試験を行った後の耐久性試験も同様に行った。

ここで、本明細書においてのＦＴＩＲの測定は、日本分光社製ＦＴ／ＩＲ−４６０を使用し、ＫＢｒプレート法あるいはＫＢｒ錠剤法を用いて透過法で測定を行った。そのときの分解能は１ｃｍ^−１である。

^１Ｈ−ＮＭＲ及び^１３Ｃ−ＮＭＲスペクトルは、Ｖａｒｉａｎ ＭｅｒｃｕｒｙＰｌｕｓ３００核磁気共鳴装置（バリアン社製）で測定した。^１Ｈ−ＮＭＲの化学シフトは、内部標準（０ｐｐｍにおけるＴＭＳあるいは重水素化溶媒ピーク）との比較としてｐｐｍで表した。分裂パターンは、一重項をｓ、二重項をｄ、三重項をｔ、四重項をｑ、五重項をｑｕｉｎｔ、多重項をｍ、ブロードピークをｂｒとして示した。

（実施例１Ａ）
＜トリドデシルアンモニウムビス（オキサラート）ボレートの合成＞
トリドデシルアンモニウムビス（オキサラート）ボレートの合成は、以下のスキームにしたがって行った。

トリドデシルアミン４９．９６ｇに濃塩酸１１．０ｇのアルコール溶液を加えた。溶媒を除去後にジクロルメタンに溶解させ、純水で洗浄液が中性になるまで十分に洗浄を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後ろ過した。有機層のジクロルメタンを除去後、ｎ−ヘキサンとエタノールの混合溶媒から再結晶を行い、トリドデシルアンモニウムクロリドの無色結晶４７．６ｇ得た。収率８９．０％。

エタノール水溶液にトリドデシルアンモニウムクロリド１５．０４ｇを溶解させ、リチウムビス（オキサラート）ボレート５．２５ｇの水溶液を加え、１時間加熱還流を行った。冷却後溶媒を除去して、ジクロルメタンで反応物を抽出した。有機層を水で十分に洗浄を行い、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を除去して無色液体のトリドデシルアンモニウムビス（オキサラート）ボレート１６．２６ｇを得た。収率８５．１％。

生成物のＦＴＩＲ吸収ピークを以下に示す。
９８８ｃｍ^−１、 １０９６ｃｍ^−１、 １２７４ｃｍ^−１、 １４６８ｃｍ^−１、 １６３９ｃｍ^−１、 １８０５ｃｍ^−１、 ２８５４ｃｍ^−１、 ２９２３ｃｍ^−１に吸収ピークが見られた。

得られた化合物のＣＤＣｌ_３中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８４８（ｔ／Ｊ＝６．８Ｈｚ，９Ｈ）， １．１８０−１．３４０（ｍ，５４Ｈ）， １．６３０−１．７２０（ｍ，６Ｈ）， ２．９６３‐３．００４（ｍ，６Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０８０， ２２．６４７， ２３．２７０， ２６．７３９， ２９．０４８， ２９．２９７， ２９．３７４， ２９．４５０， ２９．５６５， ３１．８６５， ５２．４２０， １５９．１３４

これらのスペクトルから、生成物がトリドデシルアンモニウムビス（オキサラート）ボレートであることが同定された。

（実施例２Ａ）
＜トリドデシルアンモニウムビス（マンデラート）ボレートの合成＞
トリドデシルアンモニウムビス（マンデラート）ボレートの合成は、以下のスキームにしたがって行った。

まず、炭酸リチウム０．３７０ｇとホウ酸０．６２２ｇを水に溶解させ、その中へマンデリン酸３．０５２ｇを３０分かけて攪拌させながら加えた。添加終了後に反応温度を６０℃にして２時間反応させた。常温に戻して実施例１Ａで合成したトリドデシルアンモニウムクロリド５．５８５ｇのエタノール水溶液を加え、１晩反応させた。反応終了後にジクロルメタンで抽出後、有機層を純水で十分に洗浄を行った。溶媒を除去後１００℃で真空乾燥を２０時間行い、７．６５ｇの無色蝋状のトリドデシルアンモニウムビス（マンデラート）ボレートを収率９６．９％で得た。なお、トリドデシルアンモニウムビス（マンデラート）ボレートは、５０．０℃と７９．１℃に複数の吸熱ピークを有し、７９．１℃では液体であった。

生成物のＦＴＩＲの吸収ピークを以下に示す。
９３１ｃｍ^−１、 １１０５ｃｍ^−１、 １２５９ｃｍ^−１、 １４６９ｃｍ^−１、 １７３８ｃｍ^−１、 ２８５３ｃｍ^−１、 ２９２２ｃｍ^−１、 ３０３２ｃｍ^−１に吸収ピークが見られた。

得られた化合物のＣＤＣｌ_３中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８５８（ｔ／Ｊ＝６．８Ｈｚ，９Ｈ）， １．１４０−１．３１０（ｍ，５４Ｈ）， １．４３０−１．５２０（ｍ，６Ｈ）， ２．７７８‐２．８２０（ｍ，６Ｈ）， ５．３１０（ｓ，１Ｈ）， ５．３９７（ｄ／Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２００−７．２５９（ｍ，２Ｈ）７．２６０−７．３５１（ｍ，４Ｈ）７．５７４−７．６３２（ｍ，４Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０９９， ２２．６５６， ２３．１９３， ２６．４８９， ２８．９４３， ２９．３０７， ２９．４２２， ２９．５７５， ３１．８７５， ５２．５２６, １２６，０５４, １２６．２８４, １２７．５２０, １２７．５９７, １２７．７０２, １２８．１６２, １２８．２８７, １３９．２７８, １３９．３７４, １７８．９９９, １７９．１５２

これらのスペクトルから、生成物がトリドデシルアンモニウムビス（マンデラート）ボレートであることが同定された。

（実施例３Ａ）
＜トリヘキシルテトラデシルアンモニウムビス（オキサラート）ボレートの合成＞
トリヘキシルテトラデシルアンモニウムビス（オキサラート）ボレートについては、下記スキームによって合成した。

トリヘキシルアミン１４．８４ｇとテトラデシルブロミド１５．２９ｇとをフラスコに加え、１８０℃で４時間反応させた。反応終了後冷却して酢酸エチルを加え、可溶部分をデカントにより除去した。この手法を３回行って未反応物を除去した。黄みを帯びた液体トリヘキシルテトラデシルアンモニウム２８．５ｇを得た。収率９４．５％。

トリヘキシルテトラデシルアンモニウム８．７０ｇをエタノール水溶液に溶解させ、リチウムビス（オキサラート）ボレート３．４０ｇの水溶液を加えた。加熱還流を１時間行った後に冷却した。反応終了後にエタノールを除去し、反応生成物をジクロルメタンで抽出した。ジクロルメタン溶液を純水で硝酸銀試験がマイナスになるまで十分に洗浄を行った。無水硫酸ナトリウムで乾燥後に溶媒除去を行い、トリヘキシルテトラデシルアンモニウムビス（オキサラート）ボレート９．１０ｇを得た。収率８７．５％。

生成物のＦＴＩＲ吸収ピークを以下に示す。
９８８ｃｍ^−１、 １０９６ｃｍ^−１、 １２０２ｃｍ^−１、 １２７５ｃｍ^−１、 １４６７ｃｍ^−１、 １７７９ｃｍ^−１、 １８０４ｃｍ^−１、 ２８５７ｃｍ^−１、 ２９２７ｃｍ、 ２９５７ｃｍ^−１に吸収ピークが見られた。

得られた化合物のＣＤ_３ＯＤ中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，δｐｐｍ）；０．８１８−０．８７５（ｍ，１２Ｈ）， １．１８０−１．３９０（ｍ，４０Ｈ）， １．５５０−１．６９０（ｍ，８Ｈ）， ３．１７２−３．２１４（ｍ，８Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ_３ＯＤ，δｐｐｍ）；１３．７６４， １４．０６１， ２１．９１８， ２２．２８３， ２２．６１８， ２５．８９５， ２６．２２１， ２８．９７１， ２９．２４０， ２９．２７８， ２９．３６４， ２９．５１８， ２９．５６５， ２９．５９４， ３０．０５１， ３１．８４６， ５８．９９４， １５８．８０８

これらのスペクトルから、生成物がトリヘキシルテトラデシルアンモニウムビス（オキサラート）ボレートであることが同定された。

（比較例１Ａ）
＜トリヘキシルテトラデシルホスフォニウムビス（オキサラート）ボレートの合成＞
比較のために、トリヘキシルテトラデシルホスフォニウムビス（オキサラート）ボレートの合成を、下記の合成スキームで、非特許文献（Ｐｈｙｓ． Ｃｈｅｍ． Ｃｈｅｍ． Ｐｈｙｓ．， ２０１１， １３， １２８６５−１２８７３）に従って行った。

（比較例２Ａ）
＜トリヘキシルテトラデシルホスフォニウムビス（マンデラート）ボレートの合成＞
比較のために、トリヘキシルテトラデシルホスフォニウムビス（マンデラート）ボレートの合成を、下記の合成スキームで、同様に非特許文献（Ｐｈｙｓ． Ｃｈｅｍ． Ｃｈｅｍ． Ｐｈｙｓ．， ２０１１， １３， １２８６５−１２８７３）に従って行った。

（比較例３Ａ）
＜トリドデシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成＞
比較のために、トリドデシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの合成を、下記の合成スキームで行った。

実施例１Ａで合成したトリドデシルアンモニウムクロリド８．１５ｇをエタノール水溶液に溶解させビス（トリフルオロスルホニル）イミドリチウム塩４．２５ｇの水溶液を加えた。反応溶液を１時間加熱還流後に冷却した。溶媒を除去後にジクロルメタンで抽出し、有機層を水で硝酸銀試験が陰性になるまで十分に洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥後に溶媒を除去してトリドデシルアンモニウムビス（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド１１．００ｇを得た。収率９３．９％。

生成物のＦＴＩＲ吸収ピークを以下に示す。
１０５９ｃｍ^−１、 １１３６ｃｍ^−１、 １１８９ｃｍ^−１、 １３５１ｃｍ^−１、 １４６９ｃｍ^−１、 ２８５３ｃｍ^−１、 ２９２１ｃｍ^−１、 ３１５６ｃｍ^−１に吸収ピークが見られた。

得られた化合物のＣＤＣｌ_３中でのプロトン（^１Ｈ）ＮＭＲ及びカーボン（^１３Ｃ）ＮＭＲのピークについて、以下に示す。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；０．８５６（ｔ／Ｊ＝６．８Ｈｚ，９Ｈ）， １．１９０−１．３６０（ｍ，５４Ｈ）， １．５９０−１．６９０（ｍ，６Ｈ）， ３．００３‐３．０４６（ｍ，６Ｈ）
^１３Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，δｐｐｍ）；１４．０８０， ２２．６５６， ２３．２５０， ２６．４４１， ２８．９３３， ２９．２５９， ２９．２８８， ２９．３９３， ２９．５２７， ２９．５５６， ３１．８６５， ５３．０７２， １１９．６２０（ｑ／Ｊ＝３１９Ｈｚ）

これらのスペクトルから、生成物がトリドデシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドであることが同定された。

上記実施例及び比較例で合成したイオン液体を以下にまとめた。

（実施例１Ｂ）
＜ディスク耐久性試験＞
実施例１Ａの潤滑剤であるトリドデシルアンモニウムビス（オキサラート）ボレートを塗布して、磁気ディスクを作製した。ディスク耐久性試験結果を表２に示すように、磁気ディスクのＣＳＳ測定は、５０，０００回を超え、加熱試験後のＣＳＳ測定も５０，０００回を超え、優れた耐久性を示した。

（実施例２Ｂ）
＜ディスク耐久性試験＞
実施例２Ａの潤滑剤であるトリドデシルアンモニウムビス（マンデラート）ボレートを塗布して、磁気ディスクを作製した。ディスク耐久性試験結果を表２に示すように、磁気ディスクのＣＳＳ測定は、５０，０００回を超え、加熱試験後のＣＳＳ測定も５０，０００回を超え、優れた耐久性を示した。

（実施例３Ｂ）
＜ディスク耐久性試験＞
トリヘキシルテトラデシルアンモニウムビス（オキサラート）ボレートを含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気ディスクを作製した。表２に示すように、磁気ディスクのＣＳＳ測定は４１，０００回で実施例１Ａと比較して低く、また加熱試験後のＣＳＳ測定は３８，０００回であり、加熱試験により耐久性が低下した。長鎖のアルキル鎖を含むアンモニウムビス（オキサラート）ボレート塩でありながら、実施例１Ａに示す３級アンモニウムの塩と比較すると耐久性が低い。

（比較例１Ｂ）
＜ディスク耐久性試験＞
トリヘキシルテトラデシルホスフォニウムビス（オキサラート）ボレートを含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気ディスクを作製した。表２に示すように、磁気ディスクのＣＳＳ測定は３０，０００回で実施例と比較して悪く、また加熱試験後のＣＳＳ測定は２５，０００回であり、加熱試験により耐久性が悪化した。長鎖のアルキル鎖を含むホスホニウムビス（オキサラート）ボレート塩では、実施例に示すアンモニウムのボレート塩と比較すると耐久性が悪い。

（比較例２Ｂ）
＜ディスク耐久性試験＞
トリヘキシルテトラデシルホスフォニウムビス（マンデラート）ボレートを含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気ディスクを作製した。表２に示すように、磁気ディスクのＣＳＳ測定は２７，０００回で実施例と比較して悪く、また加熱試験後のＣＳＳ測定は２４，０００回であり、加熱試験により耐久性が悪化した。長鎖のアルキル鎖を含むホスホニウムビス（マンデラート）ボレート塩では、実施例に示すアンモニウムのボレート塩と比較すると耐久性が悪い。また比較例１Ｂで示す同じホスホニウム塩であるオキサラートボレートよりも耐久性は劣化した。

（比較例３Ｂ）
＜ディスク耐久性試験＞
トリドデシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドを含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気ディスクを作製した。ディスク耐久性試験結果を表２に示すように、磁気ディスクのＣＳＳ測定は、５０，０００回を超え、加熱試験後のＣＳＳ測定も５０，０００回を超え、優れた耐久性を示した。ただし、トリドデシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドは、フッ素原子を含有する。

（比較例４Ｂ）
＜ディスク耐久性試験＞
Ｚ−ＤＯＬを含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気ディスクを作製した。表２に示すように、磁気ディスクのＣＳＳ測定は、５０，０００回を超えたものの、加熱試験後のＣＳＳ測定は１２，０００回であり、加熱試験により耐久性が悪化した。

（比較例５Ｂ）
＜ディスク耐久性試験＞
Ｚ−ＴＥＴＲＡＯＬを含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気ディスクを作製した。表２に示すように、磁気ディスクのＣＳＳ測定は、５０，０００回を超えたものの、加熱試験後のＣＳＳ測定は３６，０００回であり、加熱試験により耐久性が悪化した。

実施例１Ｂ〜実施例３Ｂ、及び比較例１Ｂ〜比較例５Ｂの結果を、表２にまとめた。
長鎖のアルキル基を含む三級アンモニウムをカチオンとしてマンデラートボレートあるいはオキサラトートボレートアニオンとするイオン液体を磁気ディスクの潤滑剤として用いた場合に優れたＣＳＳ特性を示し、それは加熱後でも特性は劣化しない（実施例１Ｂ、実施例２Ｂ）。同じマンデラートボレートあるいはオキサラトートボレートアニオンとするイオン液体であるホスホニウム塩と比較して優れたＣＳＳ特性を示す。
またオキサラトートボレートアニオンを持つアンモニウム塩においてもアプロティックな４級アンモニウム塩であるイオン液体（実施例３Ｂ）と比較しても、実施例１Ｂ、実施例２Ｂの３級アンモニウム塩では耐久性が良い。
また、実施例１Ｂ〜実施例３Ｂのイオン液体は、耐久性に優れるビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドアニオンのイオン液体（比較例３Ｂ）と比較しても、耐久性は、同等又はわずかに劣る程度である。ただし、比較例３Ａのイオン液体は、フッ素原子を含有する。
つまり、イオン液体で、長鎖のアルキル鎖持つアンモニウムのボレート塩とすることにより、優れたＣＳＳ耐久性を持つことを見出した。

＜磁気テープ耐久性試験結果＞
次に磁気テープ用の潤滑剤として使用した場合に耐久性を調べた結果を示す。

（実施例１Ｃ〜実施例３Ｃ、及び比較例１Ｃ〜５Ｃ）
実施例１Ａ〜実施例３Ａのイオン液体、比較例１Ａ〜比較例３Ａのイオン液体、Ｚ−ＤＯＬ、及びＺ−Ｔｅｔｒａｏｌをそれぞれ含有する潤滑剤を用いて、前述の磁気テープを作製した後に、以下の測定を行った。
・１００回のシャトル走行後の磁気テープの摩擦係数
温度−５℃の環境下、又は温度４０℃、相対湿度９０％環境下
・スチル耐久試験
温度−５℃の環境下、又は温度４０℃、相対湿度３０％環境下
・シャトル耐久試験
温度−５℃の環境下、又は温度４０℃、相対湿度９０％環境下
・加熱試験後の１００回のシャトル走行後の磁気テープの摩擦係数
温度−５℃の環境下、又は温度４０℃、相対湿度９０％環境下
・加熱試験後のスチル耐久試験
温度−５℃の環境下、又は温度４０℃、相対湿度３０％環境下
・加熱試験後のシャトル耐久試験
温度−５℃の環境下、又は温度４０℃、相対湿度９０％環境下

実施例１Ｃ〜３Ｃ、及び比較例１Ｃ〜５Ｃの結果を、表３−１及び表３−２にまとめる。

表中、スチル耐久性の「＞６０」は、６０分超であることを表す。
表中、シャトル耐久性の「＞２００」は、２００回超であることを表す。

以下のことが確認できた。
実施例１Ａ〜実施例２Ａのそれぞれのイオン液体を含有する潤滑剤を塗布した磁気テープは、優れた摩擦特性、スチル耐久性、及びシャトル耐久性を有することが分かった。

実施例３Ａのイオン液体を含有する潤滑剤を塗布した磁気テープは、実施例１Ａ、又は実施例２Ａのイオン液体を用いた場合と比較して摩擦係数が若干高い。

比較例１Ａのイオン液体を含有する潤滑剤を塗布した磁気テープは、実施例１Ａ〜実施例３Ａのイオン液体を用いた場合と比較して摩擦係数が高く、また温度−５℃の環境下、又は温度４０℃、相対湿度３０％環境下の加熱前後でのスチル耐久性は、実施例１Ａ〜実施例３Ａのイオン液体を用いた場合と比較すると劣化した。また温度−５℃の環境下、又は温度４０℃、相対湿度９０％環境下における加熱前後でのシャトル耐久性は、実施例１Ａ〜実施例３Ａのイオン液体を用いた場合と比較すると特性は悪くなった。

比較例２Ａのイオン液体を含有する潤滑剤を塗布した磁気テープも、実施例１Ａ〜実施例３Ａのイオン液体を用いた場合と比較して摩擦係数が高く、また温度−５℃の環境下、又は温度４０℃、相対湿度３０％環境下の加熱前後でのスチル耐久性も、実施例１Ａ〜実施例３Ａのイオン液体を用いた場合と比較すると劣化した。また温度−５℃の環境下、又は温度４０℃、相対湿度９０％環境下における加熱前後でのシャトル耐久性も、実施例１Ａ〜実施例３Ａのイオン液体を用いた場合と比較すると特性は悪くなった。

比較例３Ａのイオン液体を含有する潤滑剤を塗布した磁気テープは、優れた摩擦特性、スチル耐久性、及びシャトル耐久性を有することが分かった。ただし、比較例３Ａのイオン液体は、フッ素原子を含有する。

Ｚ−ＤＯＬを塗布した磁気テープは、スチル耐久性、及びシャトル耐久性の劣化が大きいことが分かった（比較例４Ｃ）。

Ｚ−Ｔｅｔｒａｏｌを塗布した磁気テープは、スチル耐久性、及びシャトル耐久性の劣化が大きいことが分かった（比較例５Ｃ）。

表３−１から、本発明のイオン液体は、優れた摩擦特性を有することが分かった。
また、表３−１から、本発明のイオン液体のうち、プロティックなイオン液体は、磁気テープにおける優れた耐久性が得られることが分かった。

（実施例１Ｄ）
＜シリンダーオンディスクによる摩擦試験結果＞
Ｏｐｔｉｍｏｌ社製シリンダーオンディスク摩擦試験機ＳＲＶ４を用いて、摩擦試験を行った。図６に試験機の概略図を示す。
以下に記載の条件で摩擦試験を行った。つまり、８０℃の温度環境で、２５ｍｍφ（材質１００Ｃｒ６）のディスク上に実施例１Ａで合成したイオン液体潤滑剤３ｇを塗布し、１５ｍｍφ、長さ２２ｍｍのシリンダー（材質１００Ｃｒ６）に４００Ｎの荷重をかけ（最大圧力は０．３ＧＰａ）、移動距離１．０ｍｍを周波数５０Ｈｚで６０分間走行させたときの摩擦を測定した。その摩擦の変化を図７に示す。６０分後の摩擦係数は０．０４１であった。
〔測定条件〕
・周波数：５０Ｈｚ
・運動幅：１．０ｍｍ
・潤滑剤：３ｍｌ
・荷重：４００Ｎ
・最大圧力：０．３ＧＰａ
・温度：８０℃
・時間：６０ｍｉｎ

（実施例２Ｄ）
＜シリンダーオンディスクによる摩擦試験結果＞
実施例１Ｄと同様に、ディスク上に実施例２Ａで合成したイオン液体潤滑剤３ｇを塗布して摩擦試験を行った。その摩擦の変化を図７に示す。６０分後の摩擦係数は０．０５９であった。

（実施例３Ｄ）
＜シリンダーオンディスクによる摩擦試験結果＞
実施例１Ｄと同様に、ディスク上に実施例３Ａで合成したイオン液体潤滑剤３ｇを塗布して摩擦試験を行った。６０分後の摩擦係数は０．０９８であった。

（比較例１Ｄ）
＜シリンダーオンディスクによる摩擦試験結果＞
実施例１Ｄと同様に、ディスク上に比較例１Ａで合成したイオン液体潤滑剤３ｇを塗布して摩擦試験を行った。その摩擦の変化を図７に示す。６０分後の摩擦係数は０．１０５であった。

（比較例２Ｄ）
＜シリンダーオンディスクによる摩擦試験結果＞
実施例１Ｄと同様に、ディスク上に比較例２Ａで合成したイオン液体潤滑剤３ｇを塗布して摩擦試験を行った。その摩擦の変化を図７に示す。６０分後の摩擦係数は０．１４０であった。

（比較例３Ｄ）
＜シリンダーオンディスクによる摩擦試験結果＞
実施例１Ｄと同様に、ディスク上に比較例３Ａで合成したイオン液体潤滑剤３ｇを塗布して摩擦試験を行った。６０分後の摩擦係数は０．１２５であった。

６０分後の摩擦係数を下記表４に示す。

表４の結果から、本発明のイオン液体は、シリンダーオンディスク摩擦試験で優れた摩擦特性を示した。

つまり、比較例１Ａ及び比較例２Ａの同じオキサラトートボレートあるいはマンデラートボレートアニオンとするイオン液体で共役酸としてホスホニウム塩を持つイオン液体は６０分後の摩擦係数がそれぞれ０．１０５と０．１４０であるのに対して、実施例１Ａ及び実施例２Ａの３級アンモニウム塩ではそれぞれ０．０４１と０．０５９であった。比較例２Ａであるマンデラートボレート塩の場合には初期から摩擦係数が高く、比較例１Ａであるオキサラートボレート塩の場合には初期は低いが、５分後くらいから摩擦係数は上昇する。実施例１Ａと実施例２Ａの３級アンモニウム塩の場合には、走行と伴に徐々に摩擦係数は減少して、その後にはほぼ一定となる。トライボ化学反応により表面が改質されて摩擦耐久性が改善されたと考えられる。
また同じオキサラトートボレートアニオンを持つアンモニウム塩において、アプロティックな４級アンモニウム塩である実施例３Ａのイオン液体は０．０９８であり、それと比較しても実施例１Ａ、実施例２Ａの摩擦係数は低い。また同じ共役酸である３級アンモニウム塩でも、共役塩基としてビス（トリフルオロメチルスルホニル）イミドアニオンとのイオン液体である比較例３Ａの場合に摩擦係数は０．１２５であり、実施例よりも摩擦係数が高い。つまり上記実施例のイオン液体で、長鎖のアルキル鎖を持つアンモニウムのボレート塩とすることにより、シリンダーオンディスク摩擦試験において低い摩擦係数を持つことを見出した。

（実施例１Ｅ）
＜熱安定性測定結果＞
トリドデシルアンモニウムビス（オキサラート）ボレートの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ２１９．９℃、２４３．２℃、２６６．１℃であり、比較例として示した一般的に磁気記録媒体用途の潤滑剤として知られている市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例４Ｅ）と比較例して改善しており、Ｚ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例５Ｅ）と同程度であることが分かる。

（実施例２Ｅ）
＜熱安定性測定結果＞
トリドデシルアンモニウムビス（マンデラート）ボレートの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ２４２．０℃、２６８．７℃、２９２．９℃であり、比較例として示した一般的に磁気記録媒体用途の潤滑剤として知られている市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬ（比較例４Ｅ）と比較例して改善しており、Ｚ−ＴＥＴＲＡＯＬ（比較例５Ｅ）と同程度であることが分かる。

（実施例３Ｅ）
＜熱安定性測定結果＞
トリヘキシルテトラデシルアンモニウムビス（オキサラート）ボレートの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ１９６．９℃、２０７．９℃、２３２．５℃であった。

（比較例１Ｅ）
＜熱安定性測定結果＞
トリヘキシルテトラデシルホスフォニウムビス（オキサラート）ボレートの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ２１８．０℃、２３３．１℃、２６２．５℃であった。

（比較例２Ｅ）
＜熱安定性測定結果＞
トリヘキシルテトラデシルホスフォニウムビス（マンデラート）ボレートの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ２８９．８℃、３１７．５℃、３４１．１℃であった。

（比較例３Ｅ）
＜熱安定性測定結果＞
トリドデシルアンモニウムビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ３０６．２℃、３３６．２℃、３６１．８℃であった。

（比較例４Ｅ）
＜熱安定性測定結果＞
比較例４Ｅとして、末端に水酸基をもつ分子量約２０００の市販品のパーフルオロポリエーテルＺ−ＤＯＬの測定を行った結果、５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ１６５．０℃、１９７．０℃、２２６．０℃であり、重量減少は蒸発に起因している。

（比較例５Ｅ）
＜熱安定性測定結果＞
市販品で磁気記録媒体用潤滑剤として一般的に使用されている、末端に水酸基を複数個持つ分子量約２０００のパーフルオロポリエーテル（Ｚ−ＴＥＴＲＡＯＬ）を、比較例５Ｅの潤滑剤として用いた。Ｚ−ＴＥＴＲＡＯＬの５％、１０％、２０％重量減少温度は、それぞれ２４０．０℃、２６１．０℃、２８２．０℃であり、Ｚ−ＤＯＬ同様に重量減少は蒸発に起因している。

実施例１Ｅ〜実施例３Ｅ、比較例１Ｅ〜比較例５Ｅの結果を表５にまとめた。

実施例１Ｅと実施例３Ｅの比較により、同じ共役塩基であるオキサレートボレートを持つアンモニウム塩においてアプロティックなイオン液体（実施例３Ｅ）に対して三級アンモニウム塩であるプロティックなイオン液体（実施例１Ｅ）は耐熱温度が高い。また同じ共役塩基であるオキサレートボレートを持つホスホニウム塩の比較例１Ｅに対して三級アンモニウムであるプロティックなイオン液体（実施例１Ｅ）は耐熱温度が高い。また、本発明のイオン液体のうち、プロティックなイオン液体は、従来のパーフルオロポリエーテルであるＺ−ＤＯＬと比較しても耐熱温度が改善されていることがわかる。
つまり、本発明のイオン液体は、耐熱性が良好であり、特に、プロティックなイオン液体は、その傾向が強い。

以上の説明からも明らかなように、本発明のイオン液体は、フッ素原子フリーでありながら、優れた摩擦特性を示した。更に本発明のイオン液体のうち、プロティックなイオン液体は、従来のパーフルオロポリエーテルと比較して優れた潤滑性を保つことができ、また、長期に亘って潤滑性を保つことができる。したがって、このイオン液体を含有する潤滑剤を用いた磁気記録媒体は、非常に優れた走行性、耐摩耗性、及び耐久性を得ることができる。
また、本発明のイオン液体は、同じアニオンを用いた場合のホスフェート塩と比較して、優れたシリンダーオンディスク試験結果を示した。
更に、本発明のイオン液体のうち、プロティックなイオン液体は、耐熱性も非常に優れていた。

１１ 基板
１２ 下地層
１３ 磁性層
１４ カーボン保護層
１５ 潤滑剤層
２１ 基板
２２ 磁性層
２３ カーボン保護層
２４ 潤滑剤層
２５ バックコート層

Claims (9)

1. イオン液体を含有し、
   前記イオン液体が、下記一般式（Ａ）で表され、フッ素原子を有しないカチオンと、下記一般式（Ｘ）で表され、フッ素原子を有しないアニオンとを有することを特徴とする潤滑剤。
   

   

   ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ^１は、炭素数６以上２０以下の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４は、以下の（１）又は（２）を表す。
   （１）Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、及びＲ ^４ は、それぞれ独立して、炭素数６〜１４の炭化水素基を表す。
   （２）Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、及びＲ ^４ の一つは水素原子を表し、Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、及びＲ ^４ の他の二つは、炭素数６〜１４の炭化水素基を表す。
   

   

   ただし、前記一般式（Ｘ）中、Ｘは、下記一般式（Ｙ−１）、下記一般式（Ｙ−２）、及び下記一般式（Ｙ−３）のいずれかを表す。
   

   

   ただし、前記一般式（Ｙ−１）中、ｎは、０〜５の整数を表す。
   ただし、前記一般式（Ｙ−２）中、Ａｒ^１は、メタ位で＊１及び＊２の結合手を有し、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
   ただし、前記一般式（Ｙ−３）中、Ｒ^５は、結合手、及びアルキレン基のいずれかを表し、Ａｒ^２は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
2. 前記一般式（Ａ）において、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^４の１つが水素原子である請求項１に記載の潤滑剤。
3. 前記一般式（Ｘ）が、下記構造式のいずれかである請求項１から２のいずれかに記載の潤滑剤。
   

   
4. 非磁性支持体と、
   前記非磁性支持体上に磁性層と、
   前記磁性層上に、イオン液体を含有し、前記イオン液体が、下記一般式（Ａ）で表され、フッ素原子を有しないカチオンと、下記一般式（Ｘ）で表され、フッ素原子を有しないアニオンとを有する潤滑剤と、
   を有することを特徴とする磁気記録媒体。
   

   

   ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ ^１ は、炭素数６以上の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、及びＲ ^４ は、それぞれ独立して、水素原子、及び炭化水素基のいずれかを表す。
   

   

   ただし、前記一般式（Ｘ）中、Ｘは、下記一般式（Ｙ−１）、下記一般式（Ｙ−２）、及び下記一般式（Ｙ−３）のいずれかを表す。
   

   

   ただし、前記一般式（Ｙ−１）中、ｎは、０〜５の整数を表す。
   ただし、前記一般式（Ｙ−２）中、Ａｒ ^１ は、メタ位で＊１及び＊２の結合手を有し、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
   ただし、前記一般式（Ｙ−３）中、Ｒ ^５ は、結合手、及びアルキレン基のいずれかを表し、Ａｒ ^２ は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
5. 前記一般式（Ａ）において、Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、及びＲ ^４ の１つが水素原子である請求項４に記載の磁気記録媒体。
6. 前記一般式（Ｘ）が、下記構造式のいずれかである請求項４から５のいずれかに記載の磁気記録媒体。
   

   
7. 下記一般式（Ａ）で表され、フッ素原子を有しないカチオンと、下記一般式（Ｘ）で表され、フッ素原子を有しないアニオンとを有することを特徴とするイオン液体。
   

   

   ただし、前記一般式（Ａ）中、Ｒ ^１ は、炭素数６以上２０以下の直鎖状の炭化水素基を含む基を表し、Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、及びＲ ^４ は、以下の（１）又は（２）を表す。
   （１）Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、及びＲ ^４ は、それぞれ独立して、炭素数６〜１４の炭化水素基を表す。
   （２）Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、及びＲ ^４ の一つは水素原子を表し、Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、及びＲ ^４ の他の二つは、炭素数６〜１４の炭化水素基を表す。
   

   

   ただし、前記一般式（Ｘ）中、Ｘは、下記一般式（Ｙ−１）、下記一般式（Ｙ−２）、及び下記一般式（Ｙ−３）のいずれかを表す。
   

   

   ただし、前記一般式（Ｙ−１）中、ｎは、０〜５の整数を表す。
   ただし、前記一般式（Ｙ−２）中、Ａｒ ^１ は、メタ位で＊１及び＊２の結合手を有し、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
   ただし、前記一般式（Ｙ−３）中、Ｒ ^５ は、結合手、及びアルキレン基のいずれかを表し、Ａｒ ^２ は、置換基を有していてもよい芳香族基を表す。
8. 前記一般式（Ａ）において、Ｒ ^２ 、Ｒ ^３ 、及びＲ ^４ の１つが水素原子である請求項７に記載のイオン液体。
9. 前記一般式（Ｘ）が、下記構造式のいずれかである請求項７から８のいずれかに記載のイオン液体。
   

   

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