SE535675C2 - Högprestandasmörjmedel och tillsatser till smörjmedel för järnhaltiga och icke järnhaltiga material - Google Patents
Högprestandasmörjmedel och tillsatser till smörjmedel för järnhaltiga och icke järnhaltiga material Download PDFInfo
- Publication number
- SE535675C2 SE535675C2 SE1150255A SE1150255A SE535675C2 SE 535675 C2 SE535675 C2 SE 535675C2 SE 1150255 A SE1150255 A SE 1150255A SE 1150255 A SE1150255 A SE 1150255A SE 535675 C2 SE535675 C2 SE 535675C2
- Authority
- SE
- Sweden
- Prior art keywords
- bis
- borat
- och
- där
- smörjmedel
- Prior art date
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 10
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title abstract description 15
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 11
- 239000000654 additive Substances 0.000 title abstract description 4
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 32
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 abstract description 35
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 abstract description 21
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 abstract description 14
- -1 tetraalkylphosphonium cation Chemical class 0.000 abstract description 13
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 abstract description 10
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 8
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract description 7
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O Imidazolium Chemical compound C1=C[NH+]=CN1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-O 0.000 abstract description 3
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 abstract description 2
- URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N dihydrogenborate Chemical compound OB(O)[O-] URSLCTBXQMKCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 abstract 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 abstract 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract 1
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 17
- 239000010705 motor oil Substances 0.000 description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 14
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 10
- XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L lithium carbonate Chemical compound [Li+].[Li+].[O-]C([O-])=O XGZVUEUWXADBQD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 10
- 229940008015 lithium carbonate Drugs 0.000 description 10
- 229910052808 lithium carbonate Inorganic materials 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 6
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 5
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 5
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 5
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 4
- QPJSUIGXIBEQAC-UHFFFAOYSA-N n-(2,4-dichloro-5-propan-2-yloxyphenyl)acetamide Chemical compound CC(C)OC1=CC(NC(C)=O)=C(Cl)C=C1Cl QPJSUIGXIBEQAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PYVOHVLEZJMINC-UHFFFAOYSA-N trihexyl(tetradecyl)phosphanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC PYVOHVLEZJMINC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JCQGIZYNVAZYOH-UHFFFAOYSA-M trihexyl(tetradecyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCCCC)(CCCCCC)CCCCCC JCQGIZYNVAZYOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 229960001231 choline Drugs 0.000 description 3
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical compound [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 2
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- YCBRTSYWJMECAH-UHFFFAOYSA-N tributyl(tetradecyl)phosphanium Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC YCBRTSYWJMECAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AKUNSPZHHSNFFX-UHFFFAOYSA-M tributyl(tetradecyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC AKUNSPZHHSNFFX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- NIHOUJYFWMURBG-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-1-methylpyrrolidin-1-ium Chemical compound CC[N+]1(C)CCCC1 NIHOUJYFWMURBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBFFBPOOIMGQOV-UHFFFAOYSA-M 1-ethyl-1-methylpyrrolidin-1-ium;iodide Chemical compound [I-].CC[N+]1(C)CCCC1 LBFFBPOOIMGQOV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 238000012565 NMR experiment Methods 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001739 density measurement Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 238000001938 differential scanning calorimetry curve Methods 0.000 description 1
- 230000005518 electrochemistry Effects 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 239000003879 lubricant additive Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000004437 phosphorous atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- JDAJRHLAMCYXAN-UHFFFAOYSA-M tributyl(octyl)phosphanium;chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCC[P+](CCCC)(CCCC)CCCC JDAJRHLAMCYXAN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
- C10M141/12—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic compound containing atoms of elements not provided for in groups C10M141/02 - C10M141/10
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/78—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M125/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an inorganic material
- C10M125/26—Compounds containing silicon or boron, e.g. silica, sand
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M139/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing atoms of elements not provided for in groups C10M127/00 - C10M137/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
- C10M2215/023—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/2203—Heterocyclic nitrogen compounds used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
- C10M2215/224—Imidazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
- C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
- C10M2215/224—Imidazoles
- C10M2215/2245—Imidazoles used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/0603—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/061—Esters derived from boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/061—Esters derived from boron
- C10M2227/0615—Esters derived from boron used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/061—Esters derived from boron
- C10M2227/062—Cyclic esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/061—Esters derived from boron
- C10M2227/062—Cyclic esters
- C10M2227/0625—Cyclic esters used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/077—Ionic Liquids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/66—Hydrolytic stability
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
Abstract
Nötnings- och friktionsreducerande Smörjmedel och tillsatser till Smörjmedel för både järnhaltigaoch icke jämhaltiga material, som är halogenfria borbaserade jonvätskor omfattande enkombination av en anjon vald från grupp bestående av mandelato-, salicylat0-, oxylato- ochmalonatoborater, med åtminstone en katjon vald från grupp bestående av fosfonium-, kolin-,imidazol- och pyrrolidinkatjoner med alkylgruppsubstituenter med den allmänna formelnCnHgm, där värdet på n Z 1.
Description
25 30 535 675 De joniska vätskor som studerats mest i tribologiska tillämpningar innehåller tetrafluorborat- (BF4") - och hexafluorfosfat- (PFfii) -anjonen Sannolikt är skälet att både bor- och fosforatomer har utomordentli ga tribologiska egenskaper under högt tryck och förhöjd temperatur i gränsskjkten. Emellertid har BF4' - och PFfi' -anjoner hög polaritet och absorberar vatten i systemet. Dessa anjoner är mycket känsliga för fukt och kan hydrolyseras och bland annat ge vätefluorid. Dessa hydrolysprodukter förorsakar korrosion genom olika tribokemiska reaktioner som kan skada substratet i det mekaniska systemet. Dessutom kan halogeninnehållande ILs frigöra toxiska och korrosiva vätehalogenider till den omgivande miljön. Ersättning av BF4', PFó' och andra hydrofila eller halogeninnehållande anjoner med mer hydrofoba eller halogenfria anjoner är en av de möjliga vägarna för att undvika korrosion och toxicitet. Därför är utvecklingen av nya ILs som innehåller hydrofoba och halogenfria anjoner mycket önskvärd.
Sammanfattning av uppfinningen Ändamålet med uppfinningen är att tillhandahålla jonvätskor för användning som halogenfria hydrolytiskt stabila smörjmedel med förbättrade nötnings- och friktionsreducerande egenskaper för både järnhalti ga och, i synnerhet, icke jämhaltiga material.
Detta ändamål uppnås med halogenfria borbaserade jonvätskor ( = hf-BILs) omfattande en kombination av en anjon vald från gruppen bestående av mandelato-, salicylato-, oxalato- och malonatoborater med åtminstone en katjon vald från gruppen bestående av fosfonium-, kolin-, imidazol- och pyrrolidinkatjoner uppvisande alkylgruppsubstituenter med den allmänna formeln Cnflzini. där värdet på n 2 l.
Enligt en utföringsform av uppfinningen är den enda katjonen i den halogenfria borbaserde jonvätskan fosfonium med den allmänna formeln PR'R3*, varvid R och R' är CnHgnrl, där värdet på n 2 i.
Enligt ytterligare en utföringsform av uppfinningen är R' CgHy; eller C14l-l29 och R är C4H9 eller C5H13. hf-BILs med dessa nya hal gonenfria borbaserade anjoner gör ett smörj medel hydrolytiskt stabilt.
Bildning av fluorvätesyra (HF) i smörjmedlet under utnyttjande i maskiner kan härigenom undvikas. HF produceras av de mest använda anjonerna (BF.{) och (PFg) i ILs. Bildningen av HF från jonvätskor är en av de huvudsakliga begränsningarna för sådana smörjmedel, eftersom HF är mycket korrosivt gentemot metaller. De uppfunna nya hf-BILs har inte sådana begränsningar.
Kort beskrivning av fitningarna Uppfinningen kommer att beskrivas mer i detalj nedan med hänvisning till de bifogade ritningarna, på vilka: 10 1S 20 535 675 Figur l visar DSC termogram för nya halogenfria borbaserade jonvätskor, hf-BILs.
Figur 2 visar densitetema för nya halogenfria borbaserade jonvätskor (hf-BILs) som en funktion av temperatur.
Figur 3 visar en Arrhenius-kurva för viskositet för utvalda hf-BILs som en funktion av temperatur.
Figur 4 visar nötningsdjup vid 40 N last för 100 Cr6-stål mot AA2024 aluminium smort med hf- BILs i jämförelse med l5W-50 motorolja.
Figur 5 visar friktionskoefficienterna vid 40 N last för Cr6-stål mot AA2024 aluminium smort med hf-BILs i jämförelse med l5W-50 motorolja.
Figur 6 visar friktionskoefficientkurvorna vid 20 N last för Cr6-stål mot AA2024 aluminium smort med hf-BILs i jämförelse med l5W-50 motorolja.
Figur 7 visar friktionskoefficientkurvorna vid 40 N last för Cr6-stål mot AA2024 aluminium smort med hf-BILs i jämförelse med lSW-SO motorolja.
Detaljerad beskrivning av uppfinningen En ny familj av hf-BILs syntetiserades och renades enligt ett förbättrat protokoll och en detaljerad studie av deras tribologiska och fysiokemiska egenskaper innefattande termiskt uppträdande, densitet och viskositet genomfördes. De tribologiska egenskaperna studerades med 100 Cr6 stålkulor på en AA2024 aluminiumskiva i ett roterande tapp-på-skiva test.
Alla testade föreningar från denna nya klass av hf-BILs har utomordentliga nötnings- och friktionsreducerade prestanda jämfört med den fullständigt formulerade motoroljan.
Syntesscheman för de halogenfria borbaserade jonvätskoma enligt uppfinningen visas i det följande: 535 G75 Schema 1: Syntes av bis(mandelato)borat-baserade hf-BILs 0 O O \_/ /B\ O O 0 u* Frwuaffcí R=CnH2n+1š "21 10 R N/=\N. |' +/ _ R/ Y \R CN\ | R R /=\,, R / FI/NfN\n CN* R \|:| O O O\B_/O O O\B'/ / \ o o/ \0 0 0 0 535 675 Schema 2: Syntes av bis(salicylato)borat-baserade hf-BILs O O La l oH Haßoa 0 + +ï> lB-.O OH Lizco, o“ö o mn) P*c|' '_\ + I* n R! i x 1' P* g/N /N\ R/ |\H 1/ R n o o o 9. o dä: 0 äq-»O Mp f» ffzp o O o R =CnH2n+1É "21 Schema 3: Syntes av bis(oxalato)borat-baseracle hf-BILs + o Lszcoa OH 535 675 O O _¶> _+ \ Ll oï \B_/ ïø 0 0/ O Q mnbrfcï OíO\B/OIO O 0/ \O O R=CnH2n+1 ; "21 /=\ I.
R/Ním + \R /:\ N ,N* H” Y \-= n O O O O I *I o 0/ \o O +/ - N | \n n N/ \n o o\ /oío /Bx 0 o o 0 535 675 7 Schema 4: Syntes av bis(malonatcflborat-baserade hf-BILs 0 o o oH HQBOQ o\ _,o + --:-> B u* . / \ oH uzcos o o o o O R . - /=\ |' / fumalfca N N+ + _ R/ Y \R CN\ I p; F! RI _ R P+ R/Nçkï N/ R R/F|I\R R \n o o 0 0 O o 0 O 0\ MQ O\B_/O \B'/ /B\ / \ , \ 0 0 o 0 R = CnH2n+1;n21 Syntes Alla nya halogenfria borbaserade jonvätskor (hf-BILs) syntetiserades och renades med användning av modifierade litteraturmetoder.
Exempel 1: Tributyloktylfosfonium-bis(mandelato)borat (P4448-BMB) O O O TBHW \B-/ P+ / \ X O 0 O HgC/I CaHs 4 s 10 15 20 25 535 675 Mandelsyra (3,043 g, 20 mmol) tillsattes långsamt till en vattenhaltig lösning av litiumkarbonat (0,369 g, 5 mmol) och borsyra (0,618 g, 10 mmol) i 50 ml vatten. Lösningen värmdes till ca 60 °C under två timmar. Reaktionen kyldes till rumstemperatur och tributyloktylfosfoniumklorid (3,509 g, 10 mmol) tillsattes. Reaktionsblandningen omrördes under två timmar vid rumstemperatur. Det organiska skiktet av bildad reaktionsprodukt extraherades med 80 ml CHZCIZ. Det organiska CH2C12 -skiktet tvättades tre gånger med 60 ml vatten. CH2Cl2 rotationsförångades vid reducerat tryck och produkten torkades i vacuumugn vid 60°C under 2 dagar. En viskös färglös jonvätska erhölls med 84 % utbyte (5,30 g). m/z ESI-MS (-): 311,0 [BMB]'; m/z ESI-MS (+): 315,3 [P4448]*.
Exempel 2: Tributyltetradecylfosfonium-bis(mandelato)borat (P44414-BMB) C14H29 o 0 0 \B-/ P+ \ 0 0/ O H9C4/l C4H9 C4H9 Proceduren motsvarar den som användes vid syntesen av P4448-BMB. Reaktionen startade med (0,369 g, 5 mmol) litiumkarbonat, (0,618 g, 10 mmol) borsyra, (3,043 g, 20 mmol) mandelsyra och tributyltetradecylfosfoniumklorid (4,349 g, 10 mmol). En viskös färglös jonvätska erhölls med 81 % utbyte (5,75 g). m/z ESI-MS (-): 310,9 [BMB]'; m/z ESI-MS (+): 399,2 [P44414]*.
Exempel 3: Trihexyltetradecylfosfonium-bis(mandelato)borat (P66614-BMB) C H Ûïg /O O 114 29 \B- P+ / \ O O Ü H1 cs/lxCfiHrs 3 CeHm Proceduren motsvarar den som användes vid syntesen av P4448-BMB. Reaktionen startade med (0,369 g, 5 mmol) litiumkarbonat, (0,618 g, 10 mmol) borsyra, (3,043 g, 20 mmol) mandelsyra 535 675 och trihexyltetradecylfosfoníumklorid (5,189 g, 10 mmol). En viskös, färglös jonvätska erhölls med 91 % utbyte (7,25 g). m/z ESI-MS (-): 31 1,0 [BMB]'; m/z ESI-MS (+): 483,3 [P66614]".
Exempel 4: Tributyloktylfosfonium-bis(salicylato)borat (P4448-BScB) 5 O TaHw O 1.,O p* /B N 0 ö H9c4/| C4H9 C-:He O Proceduren motsvarar den som användes vid syntesen av P4448-BMB. Reaktionen startade med (O,369 g, 5 mmol) litiumkarbonat, (O,6l8 g, 10 mmol) borsyra, (2,762 g, 20 mmol) salicylsyra 10 och tributyloktylfosfoníumklorid (3,509 g, 10 mmol). En viskös, färglös jonvätska erhölls med 88 % utbyte (5,28 g). m/z ESI-MS (-): 283,1 [BScB]'; m/z ESI-MS (+): 315,3 [P4448]+.
Exempel 5: Tributyltetradecylfosfonium-bis(salicylato)borat (P444l4-BScB) Proceduren motsvarar den som användes vid syntesen av P4448-BMB. Reaktionen startade med (0,369 g, 5 mmol) litiumkarbonat, (O,6l8 g, 10 mmol) borsyra, (2,762 g, 20 mmol) salicylsyra och tributyltetradecylfosfoniumklorid (4,349 g, 10 mmol). En viskös, färglös jonvätska erhölls med 94 % utbyte (6,44 g). m/z ESI-MS (-): 283.0 [BScB]'; m/z ESI-MS (+): 399.4 [P444l4]+. 20 Exempel 6: Trihexyltetradecylfosfonium-bis(salicylato)borat (P66614-BScB) 10 15 535 G?5 10 0 C14H29 eözß P+ Oqoïjíï H1=+CK| CÖH” G 13 Proceduren motsvarar den som användes vid syntesen av P4448-BMB. Reaktionen startade med (0,369 g, 5 mmol) lítiumkarbonat, (0,618 g, 10 mmol) borsyra, (2,762 g, 20 mmol) salicylsyra och trihexyltetradecylfosfoniumklorid (5,189 g, 10 mmol). En viskös färglös jonvätska erhölls med 95 % utbyte (7,30 g). m/z ESI-MS (-): 283,0 [BScB]'; m/z ESI-MS (+): 483,5 [P66614]*.
Exempel 7: Trihexyltetradecylfosfonium-bis(oxalato)borat (P66614-BOB) C14H29 o o\ jo O /B\ PR 0 O O 0 HQCS/ | 061113 061113 Proceduren motsvarar den som användes vid syntesen av P4448-BMB. Reaktionen startade med (0,369 g, 5 mmol) litiumkarbonat, (0,618 g, 10 mmol) borsyra, (2,762 g, 20 mmol)oxa1syra och trihexyltetradecylfosfoniumklorid (5,189 g, 10 mmol). En viskös färglös jonvätska erhölls. m/z ESI-MS (-): 187,0 [BOB]'; m/z ESI-MS (+): 483,5 [P66614]*.
Exempel 8: Trihexyltetradecylfosforüum-bis(malonato)borat (P66614-BMLB) C1 4H29 Û Û Û\B_/Û 0/ \Û / \ 0 O H13C6 P 1 CsHua C + sH1a 535 675 11 Proceduren motsvarar den som användes vid syntesen av P4448-BMB. Reaktionen startade med (0,369 g, 5 mmol) litiumkarbonat, (0,618 g, 10 mmol) borsyra, (2,762 g, 20 mmol) malonsyra och trihexyltetradecylfosfoniumklorid (5,1 89 g, 10 mmol). En viskös färglös jonvätska erhölls. m/z ESI-MS (-): 215,0 IBMLBI; m/z ESI-MS (+): 483,5 [P66614]*. 5 Exempel 9: Kolin-bisßalicylato)borat (Choline-BScB) O 0 t oå-'O -rlf 0 I _\-oH o Salicylsyra (5,524 g, 40 mmol) tillsattes långsamt till en vattenhaltig lösning av litiumkarbonat 10 (0,738 g, 10 mmol) och borsyra (l,236 g, 20 mmol) i 40 ml vatten. Lösningen värmdes upp till ca 60 °C under två timmar. Reaktionen kyldes till rumstemperatur och kolinklorid (2,792 g, 20 mmol) tillsattes. Reaktionsblandningen omrördes under två timmar vid rumstemperatur. Det bildade organiska skiktet av reaktionsprodukten extraherades med 80 ml CH2C12. Det organiska CHgClg-skiktet tvättades tre gånger med 80 ml vatten. CHgClg rotationsförångades vid reducerat 15 tryck och produkten torkades i en vakuumugn vid 60°C under 2 dagar. En vit fastjonvätska omkristalliserades från CH2Cl2 (5,44 g, 70 % utbyte). m/z ESI-MS (-): 283,0 [BScB]'; m/z ESI- MS (+): 103,9 [Cho1ine]".
Exempel 10: N-etyl-N-metylpyrrolidin-bis(salicylato)borat (EMPy-BScB) 0 O t .,0 F.
/B + ° öß OK 0 Salicylsyra (5,524 g, 40 mmol) tillsattes långsamt till en vattenhaltig lösning av litiumkarbonat (0,738 g, 10 mmol) och borsyra (1,236 g, 20 mmol) i 40 ml vatten. Lösningen värmdes upp till ca 60 °C under två timmar. Reaktionen kyldes till rumstemperatur och N-etyl-N- 20 10 15 20 25 30 535 S75 12 metylpyrrolidinjodid (4,822 g, 20 mmol) tillsattes. Reaktionsblandningen omrördes under två timmar vid rumstemperatur. Det organiska skiktet av bildad reaktionsprodukt extraherades med 80 ml CHzClz. Det organiska CH2C12 -skiktet tvättades tre gånger med 80 ml vatten. CHzClg rotationsförångades vid reducerat tryck och produkten torkades i en vakuumugn vid 60°C under 2 dagar. En vit fast jonvätska omkristalliserades från CH2Cl2 (6,167 g, 78 % utbyte). m/z ESI-MS (-)= 283,0 IBSCBT; m/z Es1-Ms(+): 113,9 [EMPyï Instrumentering använd vid uppfinningen NMR experiment utfördes på en Bruker Avance 400 (9,4 Tesla magnet) med en 5 mm bredbands automatiskt avstämbar prob med Z-gradienter vid 30 °C. NMR spektra upptogs och bearbetades med användning av spektrometer “Topspin” 2.1 mjukvara. IH och 13 C spektra utgjorde referens till intern TMS och CDClg. Externa referenser utnyttjades i ”P (85% H3PO4) och ”ß (Ego-Bry.
Positiva och negativa jonelektrospraymasspektra erhölls med ett Micromass Platform 2 ESI- MS instrument.
Ett QIOO TA instrument användes för differentialsvepkalorimetriska (DSC) mätningar för att studera det termiska uppträdandet av hf-BILs. En genomsnittlig vikt av 5-10 mg av varje prov förseglades i en aluminiumburk och kyldes till -120 “C och värmdes sedan till 50 °C med en svepshastigheten av 10,0 ”C/min.
Viskositeten för dessa hf-BILs mättes med en AMVn automatiserad mikroviskometer i ett temperaturintervall från 20 till 90°C med användning av ett förseglat rör.
N ötningstesterna utfördes vid rumstemperatur (22°C) på en Nanovea tapp-på-skiva-provare enligt ASTM G99 med användning av 6 mm l00Cr6-kulor på 45 mm diameter AA2024 aluminiumskivor. Komposition, vickershårdhet och genomsnittlig råhet, Ra för stålkuloma och aluminiumskivorna visas i Tabell 1. Skivorna smordes med 0,1 ml smörjmedel. Experiment genomfördes vid laster av 20 och 40 N för en sträcka av 1000 mm med en nötningsspårdiameter av 20 mm och en hastighet av 0,2 rn/s. Friktionskoefficienten registrerades under hela experimentet. När nötningstesterna avslutats mättes nötningsdjupen med en Dektak 150 profilmätnål.
Tabell 1 Komposition, hårdhet och råhet för legeringar använda i denna studie Elementär Legering :gnmansattnlng (vikt- AA2O24 1 Oocró C - 0,98-1,10 Cu 3,8-4,9 - Si 0,5 max 0,15-0,3 Mn 0,3-0,9 0,25-0,45 Mg l,2-l,8 - 10 15 20 25 5 3 5 6 I? 5 13 Cr 0,1 max l,3-1,6 Zn 0,25 max Ti 0,15 max S - 0,025 max P - 0,025 max Övriga 0,15 max - Fe 0,5 max Balans Al Balans - Hårdhet (Vickers) 145 850 Ra (um) 0,09 0,05 max Resultat och diskussion av uppfinningen Tcrmiskt uppträdande av hf-BILs Figur l visar de differentialsvepkalorimetri-(DSC)-spår av hf-BILs som diskuteras. Samtliga dessa hf-BILs är flytande vid rumstemperatur och de uppvisar glasövergångar under rumstemperatur (-44°C till -73°C). Glasövergångstemepraturer (Tg) för dessa hf-BILs är också införda i Tabell 2. Det är känt att Tg för ortoboratinnehållande jonvätskor är högre än de för motsvarande salter av de fluorerade anjonerna. Tg för boroxalatinnehållande jonvätskor med katjonen P666l4* och olika anjoner minskar i ordningen BMB' > BScB' > BOB' > BMLB". hf- BlLs med BMB' och BScB“ uppvisade avsevärt högre Tg värden jämfört med de för hf-BILs med BOB* och BMLB", mest sannolikt på grund av fenylringen som är närvarande i strukturen hos dessa tidigare anjoner (BMB' och BScB').
För en och samma boroxalatanjon med olika fosfoniumkatjoner observeras en minskning i Tg med en ökning i storleken av alkylkedjor i katjonema. Denna trend ses lättare i hf-BlLs med BScB-anjonen och olika fosfoniumkatjoner: Tg faller i ordningen P4448+ (-49 °C) > P444l4+ (- 54 °C) > P666l6+ (-56 °C) (se Tabell 2). Del Sesto et al. har observerat en likadan trend för jonvätskor av fosfoniumkatjoner med bistrifenylamid' (NTfz) och ditiomaleonitril (dtmn) anjoner. Lägst Tg av hf-BlLs (ned till -73 °C för P666l4-BMLB) uppnås med P66616+ som katjonen, troligen beroende på en större storlek, lägre symmetri och en låg packningsgrad för denna katjon.
Densitetsmätningar fór hf-BILs Figur 2 visar en linjär variation av densitet med temperatur för hf-BlLs. Genom att jämföra effekten av anjoner på densiteterna för BILs, faller densiteterna i ordningsföljden BScB' > BMB' > BOB' > BMLB". För samma anjon, sjunker densíteten för BILs med en ökning i storlek av katjonen som P4448+ > P444l4+ > P66616+. Densitetsvärdena för P444l4-BMB och P44414- 10 15 535 675 14 BScB är mycket lika vid alla uppmätta temperaturer. Densiteten för hf-BILs minskar med en öknin g i längd av alkylkedjori katjoner beroende på att de van der Waalska växelverkningama reduceras och detta leder till en mindre effektiv packning av jonerna. Parametrarna som kännetecknar densiteten för dessa hf-BILs som en funktion av temperatur är tabulerade i Tabell 2. För ökande temperaturer från +20 to +90 °C, sjunker densiteten för hf-BILs linjärt. Detta uppträdande är vanligt för jonvätskor.
Tabell 2 Fysikaliska egenskaper för halogenfria borbaserade jonvätskor (hf-BlLs) Derrsrtrrsekvariorr a = b _ aT/ g cm* Tg/ °c från Dsc BILS (där T är °c) Ba (n) / kcal m6r* mätning a b Rz 1>4448-BMB 7 >< 10* 10784 0,9991 12,2 -46 P44414-BMB 7 >< 104 10541 09998 12,7 _44 P66614-BMB 6 >< 107* 10208 09995 11,6 -55 P4448-Bs6ß 7 >< 10* 1,0919 09999 11,9 _49 P44414-ßs6B 6 >< 10* 10592 0,9998 10,8 -54 P66614-Bs6B 7 >< 10* 10333 1 10,6 _56 P66614-Boß 6 >< 107* 09571 09998 11,6 -71 P66614-BMLB 6 >< 104 09865 09996 10,0 _73 Dynamisk viskositet för hf-BILs Figur 3 visar temperaturberoenden för viskositeterna för hf-BILs. Dessa beroenden kan inpassas i Arrheníus ekvation för viskositet, q = 110exp(E,(n)/kBT), inom hela det studerade temperaturintervallet. I denna är 110 en konstant och Ea(11) är aktiveríngsenergin för viskösa flöden. Aktiveringsenergier Ea(n), för olika hf-BILs är tabulerde i Tabell 2.
Vissa av de nya hf-BILs har uppvisat mycket hög viskositet inom temperaturintervallet 20-30 °C, vilken inte var mätbar med viskometern som användes i denna studie. Emellertid sjunker viskositeten för hf-BILs markant med en ökning i temperatur (från ca 1000 cP vid ca 20 °C ned 10 15 20 25 30 35 535 675 15 till ca 20 cP vid ca 90 °C, se Fi g. 3). Viskositet för jonvätskor beror på elektrostatiska krafter och van del Waals-växelverkan, vätebindning, molekylvikt hos jonerna, katjonernas och anjonernas geometri (en konformationsfrihetsgrad, dess symmetri och flexibilitet med avseende på alkylkedj or), laddningsdelokalisering, substituenternas natur och koordinationsförmåga. För en given katjon, P66616*, faller viskositeterna i ordningen BMB' (Ea = 1 1,6 kcal mol'1) > BOB' (Ea = i 1,6 kcal mcfl) > Bscß' (E,,= 10,6 kcal mcl-'l > BMLB' (E = 10,0 kcal mcl") (cc Tabcli 2).
Tribologiska prestanda fór hf-BILs I figur 4 jämförs nötningsreducerande prestanda för hf-B1Ls med de för l5W-50 motorolja vid lasterna 20 och 40 N för en glidsträcka av 1000 m. Nötningsdjupen för l5W-50 motorolja var 1,369 um och 8,686 tim vid 20 N respektive 40 N last. hf-BILs reducerade nötningen avsevärt för aluminium som användes i denna studie, i synnerhet vid hög last (40 N). Till exempel var för aluminium smord med P66614-BMB nötningsdjupen 0,842 um och 1,984 um vid 20 N respektive 40 N last.
Genomsníttliga friktionskoefficienter för de valda hf-BILs i jämförelse med 15W-50 motorolja visas i Figur 5. Friktionskoefficienterna för l5W-50 motorolja var 0,093 och 0,102 vid 20 N respektive 40 N. Alla testade hf-BILs hade lägre genomsnittliga friktionskoefficienter jämfört med 15W-50 motorolj a. Exempelvis var friktionskoefficienterna för P66614-BMB 0,066 och 0,067 vid 20 N respektive 40 N laster.
Figur 6 och 7 visar tidsspår för fiiktionskoefficienten för de valda hf-BILs och l5W-50 motorolja vid 20 N (Figur 6) och 40 N (Figur 7) under 1000 m glidsträcka. Friktionskoefficienterna är stabila vid 20 N både för l5W-50 motorolja och hf-BILs. Ingen ökning av friktionskoefficienterna sker fram till testets slut för något av de här undersökta smörjmedlen.
Friktionskoefficienterna för hf-BILs var lägre än de för l5W-50 motorolja under hela testet (se Figur 3).
Vid lasten 40 N varierade friktionskoefficienten för l5W-50 motorolja avsevärt under en glidsträcka. Vid testets början var friktionskoefficienten stabil men en plötslig ökning ägde rum vid en glidsträcka av ca 200 m och förblev lika hög under en sträcka av 400 m. I testets början separerade en tunn tribofilm ytorna och hindrade dem från en direkt kontakt metall mot metall.
En plötslig ökning i friktionskoefficient är beviset på att tribofilmen som bildas genom standardtillsatser som förekommer i l5W-50 motorolja inte är stabila på aluminiumytor.
I motsats härtill uppvisar de nya hf-BILs enligt uppfinningen en annorlunda trend jämfört med den för l5W-50 motorolja. I fallet med P66614-BMB och P66614-BMLB förekom ingen ökning i friktionskoefficient under hela perioden för det tribologiska testet. Friktionskoefficientema ökade (för P666l4-BScB och P66614-BOB) i början av testet, men de stabiliserades efter en 535 675 16 glidsträcka av 50 m. Sålunda bildas stabila tríbofilmer (åtminstone för glidsträckor på 1000 m) vid aluminiumytor smorda med de nya hf-BILs redan efter en kort glidsträcka.
Claims (13)
1. Nötnings- och friktionsreducerande Smörjmedel för järnhaltiga och icke järnhaltiga material, kännetecknat av att det är en halogenfri borbaserad jonvätska omfattande: a) åtminstone en anjon vald från grupp bestående av ett bis(mandelato)borat, ett bis(salicylato)borat, och ett bis(malonato)borat, och b) åtminstone en katjon vald från grupp bestående av en tetraalkylfosfoniumkatjon, en kolinkatjon, en imidazolkatjon och en pyrrolidinkatjon, där nämnda katjoner har åtminstone en alkylgruppsubstituent med den allmänna formeln CnHgnrl, där n 2 l.
2. Nötnings- och friktionsreducerande Smörjmedel för järnhaltiga och icke järnhaltiga material, kännetecknat av att det är en halogenfri borbaserad jonvätska omfattande: a) åtminstone en anjon vald från grupp bestående av en bis(oxalato)borat, och b) åtminstone en katjon vald från grupp bestående av en tetraalkylfosfoniumkatjon, en kolinkatjon, en imidazolkatjon och en pyrrolidinkatjon, där nämnda katjoner har åtminstone en alkylgruppsubstituent med den allmänna formeln CHHQM 1, där n 2 1.
3. Smörjmedel enligt krav 1, där anjonen är vald från grupp bestående av bis(mandelato)borat, bis(salicylato)borat, bis(malonato)borat och där katjonen är en tetraalkylfosfoniumkatjon.
4. Smörjmedel enligt krav 2, där anjonen är bis(oxolato)borat och där katjonen är en tetralkylfosfoniumkatjon.
5. Smörjmedel enligt något av kraven 1 och 3, där den enda katjonen är tetraalkylfosfonium med den allmänna formeln PR'R3+, där R' och R är CnHzml, där n 2 1.
6. Smörjmedel enligt något av kraven 2 och 4, där den enda katjonen är tetraalkylfosfonium med den allmänna formeln PR°R3+, där R' och R är CHHZnH, där n 2 1. 535 675 lö
7. Smörjmedel enligt krav 5, där R” är vald från grupp bestående av CgHn och CmHgg, och R är vald från grupp bestående av C4H9 och CÖHB.
8. Smörjmedel enligt krav 6, där R' är vald från grupp bestående av C8H17 och C|4H29, och R är vald från grupp bestående av C4H9 och C6H13.
9. Smörjmedel enligt krav 1, där smörjmedlet omfattar åtminstone en jonisk vätska vald från gruppen bestående av tributyloktylfosfonium-bis(mandelato)borat, tributyltetradecylfosfonium-bis(mandelato)borat, trihexyltetradecylfosfonium- bis(mandelato)borat, tributyloktylfosfonium-bis(salicylato)borat, tributyltetradecylfosfonium- bis(salicylato)borat, trihexyltetradecylfosfonium-bis(salicylato)borat, trihexyltetradecylfosfonium-bis(malonato)borat, kolin-bis(salicylato)borat, och N-etyl-N- metylpyrrolidin-bis(salicylato)borat.
10. Smörjmedel enligt krav 1, där smörjmedlet omfattar åtminstone en jonisk vätska valdt från gruppen bestående av trihexyltetradecylfosfonium-bis(mandelato)borat, trihexyltetradecylfosfonium-bis(salicylato)borat, och trihexyltetradecylfosfonium- bis(malonato)borat.
11. Smörjmedel enligt krav 2, där smörjmedlet omfattar trihexyltetradecylfosfonium-bis(oxalato)borat,
12. Användning av ett Smörjmedel enligt något av kraven 1, 3, 5, 7, 9, 10 som smörjmedeltillsats.
13. Användning av ett Smörjmedel enligt något av kraven 2, 4, 6, 8, 11 som smörj medeltillsats.
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE1150255A SE535675C2 (sv) | 2011-03-22 | 2011-03-22 | Högprestandasmörjmedel och tillsatser till smörjmedel för järnhaltiga och icke järnhaltiga material |
| JP2014501041A JP5920900B2 (ja) | 2011-03-22 | 2012-03-22 | イオンを含んでなるイオン液体をベースとする潤滑剤および潤滑添加剤 |
| CA2831286A CA2831286C (en) | 2011-03-22 | 2012-03-22 | Ionic-liquid-based lubricants and lubrication additives comprising ions |
| BR112013023928A BR112013023928A2 (pt) | 2011-03-22 | 2012-03-22 | componente lubrificante; lubrificante; uso do componente lubrificante; método de redução de fricção; e método de redução de desgaste |
| PCT/SE2012/050317 WO2012128714A1 (en) | 2011-03-22 | 2012-03-22 | Ionic-liquid-based lubricants and lubrication additives comprising ions |
| US14/006,115 US9518243B2 (en) | 2011-03-22 | 2012-03-22 | Ionic-liquid-based lubricants and lubrication additives comprising ions |
| EP12760356.1A EP2688992B1 (en) | 2011-03-22 | 2012-03-22 | Ionic-liquid-based lubricants and lubrication additives comprising ions |
| KR1020137025457A KR20140023292A (ko) | 2011-03-22 | 2012-03-22 | 이온성 액체-기반 윤활재 및 이온을 포함한 윤활 첨가제 |
| CN201280013915.5A CN103429719B (zh) | 2011-03-22 | 2012-03-22 | 基于离子液体的润滑剂以及包含离子的润滑添加剂 |
| RU2013146911/04A RU2566364C2 (ru) | 2011-03-22 | 2012-03-22 | Смазки на основе ионных жидкостей и смазочные присадки, содержащие ионы |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| SE1150255A SE535675C2 (sv) | 2011-03-22 | 2011-03-22 | Högprestandasmörjmedel och tillsatser till smörjmedel för järnhaltiga och icke järnhaltiga material |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SE1150255A1 SE1150255A1 (sv) | 2012-09-23 |
| SE535675C2 true SE535675C2 (sv) | 2012-11-06 |
Family
ID=46879621
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SE1150255A SE535675C2 (sv) | 2011-03-22 | 2011-03-22 | Högprestandasmörjmedel och tillsatser till smörjmedel för järnhaltiga och icke järnhaltiga material |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9518243B2 (sv) |
| EP (1) | EP2688992B1 (sv) |
| JP (1) | JP5920900B2 (sv) |
| KR (1) | KR20140023292A (sv) |
| CN (1) | CN103429719B (sv) |
| BR (1) | BR112013023928A2 (sv) |
| CA (1) | CA2831286C (sv) |
| RU (1) | RU2566364C2 (sv) |
| SE (1) | SE535675C2 (sv) |
| WO (1) | WO2012128714A1 (sv) |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9300009B2 (en) * | 2012-10-22 | 2016-03-29 | Ut-Battelle, Llc | Electrolyte compositions for lithium ion batteries |
| US10053935B2 (en) * | 2013-07-03 | 2018-08-21 | Baker Hughes, A Ge Company, Llc | Lubricating compositions for use with downhole fluids |
| US9957460B2 (en) | 2014-02-20 | 2018-05-01 | Ut-Battelle, Llc | Ionic liquids containing symmetric quaternary phosphonium cations and phosphorus-containing anions, and their use as lubricant additives |
| EP3006605A1 (fr) | 2014-10-08 | 2016-04-13 | The Swatch Group Research and Development Ltd. | Revêtement composite auto-lubrifiant |
| EP3262144B1 (en) | 2015-02-26 | 2024-05-08 | The Lubrizol Corporation | Aromatic tetrahedral borate compounds for lubricating compositions |
| PL3283535T3 (pl) * | 2015-04-14 | 2022-11-14 | Cornell University | Polimery zawierające kationy imidazoliowe o wyjątkowej stabilności wobec zasad |
| US11005127B2 (en) | 2015-05-05 | 2021-05-11 | Ut-Battelle, Llc | Stable fluorinated alkylated lithium malonatoborate salts for lithium-ion battery applications |
| RU2606388C1 (ru) * | 2015-07-20 | 2017-01-10 | Общество с ограниченной ответственностью Научно-исследовательское производственное предприятие"ВАЛЬМА" | Резьбовая смазка |
| CN105670740A (zh) * | 2016-03-09 | 2016-06-15 | 周紫阳 | 一种浓度稳定的加工中心润滑液 |
| WO2018017913A1 (en) * | 2016-07-22 | 2018-01-25 | The Lubrizol Corporation | Aliphatic tetrahedral borate compounds for fully formulated lubricating compositions |
| CN106947566B (zh) * | 2017-03-09 | 2021-08-13 | 山东源根石油化工有限公司 | 一种离子液体修饰的硼酸钛极压抗磨剂的制备及含有该抗磨剂的节能环保发动机油 |
| JP6862254B2 (ja) * | 2017-04-07 | 2021-04-21 | デクセリアルズ株式会社 | イオン液体、潤滑剤及び磁気記録媒体 |
| JP7084794B2 (ja) * | 2017-09-28 | 2022-06-15 | ミネベアミツミ株式会社 | イオン液体、及び潤滑剤組成物 |
| CN108165344A (zh) * | 2017-12-22 | 2018-06-15 | 南京理工大学 | 一种自润滑材料及其制备方法 |
| JP2019123846A (ja) * | 2018-01-19 | 2019-07-25 | Ｅｍｇルブリカンツ合同会社 | グリース組成物 |
| JP2019172729A (ja) * | 2018-03-27 | 2019-10-10 | Ｅｍｇルブリカンツ合同会社 | 潤滑油組成物 |
| JP7382969B2 (ja) * | 2018-05-30 | 2023-11-17 | トータルエナジーズ マーケティング サービシーズ | 第四級モノアンモニウム官能基、酸性官能基およびホウ素官能基を含む化合物、ならびにその潤滑剤添加物としての使用 |
| CN108912054B (zh) * | 2018-07-03 | 2021-09-07 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 巯基嘧啶类抗腐蚀性离子液体及其制备方法和应用 |
| KR102107930B1 (ko) | 2019-02-28 | 2020-05-08 | 대림산업 주식회사 | 유압 작동유용 윤활유 조성물 |
| KR102097232B1 (ko) * | 2019-02-28 | 2020-04-06 | 대림산업 주식회사 | 기어유용 윤활유 조성물 |
| MY196917A (en) * | 2019-07-08 | 2023-05-10 | Petroliam Nasional Berhad Petronas | Friction and wear reduction additives |
| CN110373247B (zh) * | 2019-07-18 | 2021-09-21 | 南京理工大学 | 功能石墨烯/蒙脱土/硼酸镧复合材料润滑油添加剂 |
| CN110724065B (zh) * | 2019-11-05 | 2022-04-08 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 马尿酸盐类抗腐蚀性离子液体及其制备方法和应用 |
| CN110951517B (zh) * | 2019-12-10 | 2020-11-03 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 无卤胆碱螯合硼离子液体润滑添加剂及应用 |
| CN111187290B (zh) * | 2020-02-24 | 2022-08-30 | 辽宁大学 | 一种环境友好型离子液体及其制备方法和应用 |
| CN112063438A (zh) * | 2020-09-18 | 2020-12-11 | 江苏天王石油科技有限公司 | 一种机械润滑油及其制备方法 |
| CN112321624A (zh) * | 2020-10-28 | 2021-02-05 | 青岛中科润美润滑材料技术有限公司 | 一种含噻二唑结构螯合硼离子液体及其应用 |
| CN114479994B (zh) * | 2020-11-13 | 2022-11-04 | 中国石油天然气股份有限公司 | 缝纫机油组合物 |
| CN114479996B (zh) * | 2020-11-13 | 2022-11-01 | 中国石油天然气股份有限公司 | 半合成液压油组合物 |
| CN114836251B (zh) * | 2021-02-02 | 2023-04-07 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种难燃液压液组合物及其制备方法 |
| JP7378682B2 (ja) * | 2021-11-19 | 2023-11-13 | ミネベアミツミ株式会社 | 流体動圧軸受、スピンドルモータ及びディスク駆動装置 |
| CN114230605B (zh) * | 2021-12-21 | 2023-07-14 | 中科润美（青岛）材料科技有限公司 | 一种聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体及其制备方法和应用、基础油组合物 |
| CN114349776B (zh) * | 2022-02-10 | 2023-07-04 | 中国科学院兰州化学物理研究所 | 一种有机含硼离子化合物及其制备方法和应用 |
| CN114806673B (zh) * | 2022-04-28 | 2023-09-26 | 江苏大学 | 胆碱型类离子液体作为润滑剂的应用及润滑剂组合物 |
| CN115386407B (zh) * | 2022-08-31 | 2023-08-18 | 西南交通大学 | 胆碱改性氧化石墨烯、润滑油及制备方法 |
| WO2024122448A1 (ja) * | 2022-12-05 | 2024-06-13 | ミネベアミツミ株式会社 | 流体動圧軸受、スピンドルモータおよびディスク駆動装置 |
| CN117210262A (zh) * | 2023-08-04 | 2023-12-12 | 上海应用技术大学 | 一种离子液体功能化氧化石墨烯润滑油添加剂及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (26)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3239463A (en) | 1965-03-24 | 1966-03-08 | Texaco Inc | Lubricating oil composition |
| DE19959722A1 (de) * | 1999-12-10 | 2001-06-13 | Merck Patent Gmbh | Alkylspiroboratsalze zur Anwendung in elektrochemischen Zellen |
| DE10026565A1 (de) * | 2000-05-30 | 2001-12-06 | Merck Patent Gmbh | Ionische Flüssigkeiten |
| US20040007693A1 (en) * | 2002-07-03 | 2004-01-15 | Roger Moulton | Ionic liquids containing borate or phosphate anions |
| US7572409B2 (en) * | 2003-05-23 | 2009-08-11 | Applied Biosystems, Llc | Ionic liquid apparatus and method for biological samples |
| DE102004053662A1 (de) * | 2004-11-03 | 2006-05-04 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten |
| US7754662B2 (en) | 2005-10-26 | 2010-07-13 | Aswath Pranesh B | High performance lubricants and lubricant additives for crankcase oils, greases, gear oils and transmission oils |
| US8871974B2 (en) | 2005-12-02 | 2014-10-28 | Kanto Denka Kogyo Co., Ltd. | Ionic liquid containing phosphonium cation having P—N bond and method for producing same |
| BRPI0603210A (pt) | 2006-08-15 | 2008-04-08 | Petroleo Brasileiro Sa | método de preparação de lìquidos iÈnicos isentos de halogenetos e lìquidos iÈnicos assim preparados |
| US7754664B2 (en) | 2006-09-19 | 2010-07-13 | Ut-Battelle, Llc | Lubricants or lubricant additives composed of ionic liquids containing ammonium cations |
| JP2008074947A (ja) * | 2006-09-21 | 2008-04-03 | Nissan Motor Co Ltd | 低摩擦摺動機構及びこれを用いた摺動システム |
| TW200826121A (en) * | 2006-09-22 | 2008-06-16 | Basf Ag | Magnetorheological formulation |
| EP2067147B1 (de) * | 2006-09-22 | 2012-02-01 | Basf Se | Magnetorheologische formulierung |
| EP1970432A1 (en) * | 2006-12-19 | 2008-09-17 | Castrol Limited | Lubricating oil compositions and uses |
| DE102007028427A1 (de) | 2007-06-20 | 2008-12-24 | KLüBER LUBRICATION MüNCHEN KG | Verwendung von ionischen Flüssigkeiten zur Verbesserung der Eigenschaften von Schmierstoffzusammensetzungen |
| WO2008154997A1 (de) | 2007-06-20 | 2008-12-24 | KLüBER LUBRICATION MüNCHEN KG | Schmierfettzusammensetzung |
| DE102007034353A1 (de) * | 2007-07-24 | 2009-01-29 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Verwendung von ionischen Flüssigkeiten für die spanlose Umformung von metallischen Werkstücken |
| DE102007063149A1 (de) * | 2007-12-29 | 2009-07-02 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Neuartige Imidazolinium-Salze mit niedrigem Schmelzpunkt, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Schmiermittel |
| EP2093278A1 (de) * | 2008-02-05 | 2009-08-26 | Evonik Goldschmidt GmbH | Performance-Additive zur Verbesserung der Benetzungseigenschaften von ionischen Flüssigkeiten auf festen Oberflächen |
| DE102008017144A1 (de) | 2008-04-04 | 2009-10-15 | KLüBER LUBRICATION MüNCHEN KG | Schmierfettzusammensetzung auf Basis von ionischen Flüssigkeiten |
| DE102008001674A1 (de) * | 2008-05-09 | 2009-11-12 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Flüssige Leitfähigkeitsadditive für nichtwässrige Hydrauliköle |
| SG173153A1 (en) | 2009-02-02 | 2011-08-29 | Lonza Ag | Novel tricyanoborates |
| US8268760B2 (en) * | 2009-02-20 | 2012-09-18 | Exxonmobil Research And Engineering Company | Method for reducing friction/wear of formulated lubricating oils by use of ionic liquids as anti-friction/anti-wear additives |
| US20120157360A1 (en) * | 2009-09-03 | 2012-06-21 | Basf Se | Ionic liquids having higher viscosity |
| RU2555703C2 (ru) * | 2009-09-07 | 2015-07-10 | Шелл Интернэшнл Рисерч Маатсхаппий Б.В. | Смазочные композиции |
| US8703670B2 (en) * | 2010-07-26 | 2014-04-22 | Basf Se | Ionic liquids having a content of ionic polymers |
-
2011
- 2011-03-22 SE SE1150255A patent/SE535675C2/sv unknown
-
2012
- 2012-03-22 CN CN201280013915.5A patent/CN103429719B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-22 JP JP2014501041A patent/JP5920900B2/ja active Active
- 2012-03-22 US US14/006,115 patent/US9518243B2/en active Active
- 2012-03-22 EP EP12760356.1A patent/EP2688992B1/en active Active
- 2012-03-22 KR KR1020137025457A patent/KR20140023292A/ko not_active Application Discontinuation
- 2012-03-22 WO PCT/SE2012/050317 patent/WO2012128714A1/en active Application Filing
- 2012-03-22 RU RU2013146911/04A patent/RU2566364C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2012-03-22 BR BR112013023928A patent/BR112013023928A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2012-03-22 CA CA2831286A patent/CA2831286C/en active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US9518243B2 (en) | 2016-12-13 |
| EP2688992A4 (en) | 2015-04-01 |
| US20140011720A1 (en) | 2014-01-09 |
| KR20140023292A (ko) | 2014-02-26 |
| BR112013023928A2 (pt) | 2017-10-24 |
| JP2014508847A (ja) | 2014-04-10 |
| RU2566364C2 (ru) | 2015-10-27 |
| CN103429719B (zh) | 2016-05-04 |
| SE1150255A1 (sv) | 2012-09-23 |
| WO2012128714A1 (en) | 2012-09-27 |
| CN103429719A (zh) | 2013-12-04 |
| EP2688992B1 (en) | 2018-06-06 |
| EP2688992A1 (en) | 2014-01-29 |
| CA2831286A1 (en) | 2012-09-27 |
| RU2013146911A (ru) | 2015-04-27 |
| CA2831286C (en) | 2019-07-02 |
| JP5920900B2 (ja) | 2016-05-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SE535675C2 (sv) | Högprestandasmörjmedel och tillsatser till smörjmedel för järnhaltiga och icke järnhaltiga material | |
| Shah et al. | Novel halogen-free chelated orthoborate–phosphonium ionic liquids: synthesis and tribophysical properties | |
| AU655284B2 (en) | Organic phosphates and their preparation | |
| JP2017533985A5 (sv) | ||
| KR20190088054A (ko) | 규소 함유 인산 음이온을 포함하는 염, 및 윤활제 | |
| CN110862356B (zh) | 苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体及其制备方法和应用 | |
| US7754664B2 (en) | Lubricants or lubricant additives composed of ionic liquids containing ammonium cations | |
| Wang et al. | The tribological properties of the polyurea greases based on oil‐miscible phosphonium‐based ionic liquids | |
| USRE22830E (en) | Compounded oil | |
| WO2018139326A1 (ja) | アルカノールアミン、摩擦低減剤、及び潤滑油組成物 | |
| AU2003287507B2 (en) | Functional fluid compositions containing erosion inhibitors | |
| US2568472A (en) | Oil compositions containing amine salts of acid compounds of boric acid and hydroxy carboxylic acids | |
| US2354536A (en) | Lubricating oil composition | |
| US4581149A (en) | Zwitterionic quaternary ammonium sulfonates and sulfates and lubricants and fuels containing same | |
| US2409726A (en) | Lubricant composition | |
| US2760937A (en) | Phosphorus-containing lubricant additives | |
| KR101907871B1 (ko) | 디카르복실산 유도체 및 이를 포함하는 내마모제 및 윤활유 조성물 | |
| JPS5924794A (ja) | 作動流体組成物 | |
| US2279218A (en) | Mineral oil composition and improving agent therefor | |
| CN102070557B (zh) | 氨基噻唑烷基黄原酸酯衍生物及其制备方法与应用 | |
| US4120917A (en) | Process for preparing tertiary alkylphosphorodichloridites | |
| US2786814A (en) | Tin-containing dithiocarbamate compounds and lubricants containing them | |
| Shah | Designed boron chemistry for tribological systems | |
| Curnow et al. | Tris (dialkylamino) cyclopropenium dialkylphosphate ionic liquids as lubricants | |
| US4198355A (en) | Preparation of tertiary alkylphosphorodichloridite derivatives |