JP7382969B2 - 第四級モノアンモニウム官能基、酸性官能基およびホウ素官能基を含む化合物、ならびにその潤滑剤添加物としての使用 - Google Patents
第四級モノアンモニウム官能基、酸性官能基およびホウ素官能基を含む化合物、ならびにその潤滑剤添加物としての使用 Download PDFInfo
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-
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Description
- 過塩基性化スルホン酸カルシウムおよび、
- 下記化合物の反応生成物を含む金属フリー低灰分清浄剤:
- 酸性有機化合物、
- ホウ素化合物および、
- 1つ以上のアミンを含むアミン成分。
・下記式(I)のヒドロカルビル置換ヒドロキシ安息香酸、
Rは、1~50個の炭素原子を含み、任意に1個以上のヘテロ原子を含むヒドロカルビル基を表し、
aは1を表し、
・ホウ素化合物、および
・第四級アンモニウム塩。
R1、R2、R3およびR4は、独立して、1~40個の炭素原子を含む、アルキル基およびアルケニル基から選ばれ、
X-は対イオンである。
X-は用途に適合する対イオンであり得る。
X-はハロゲンから選択されてもよく、例えば、Cl-であってもよい。
ヒドロカルビル置換ヒドロキシ安息香酸化合物は少なくとも1つの安息香酸フラグメントを含む分子であり、芳香環は少なくとも1つの水酸基を有し、1つのアルキル置換基、アルケニル置換基、アリール置換基またはアラルキル置換基を有する。ヒドロカルビル置換基およびヒドロキシ基は、酸性官能基に対して、オルト、メタまたはパラ位であってもよく、および互いに、オルト、メタまたはパラ位であってもよい。ヒドロカルビル置換基は1~50個の炭素原子を含むことができる。
Rは1~50個の炭素原子を有するヒドロカルビル基を表し、Rは1個以上のヘテロ原子を含むことができ、
aは1を表す。
ホウ素化合物は、ホウ酸、ヒドロカルビルボロン酸、ホウ酸エステルおよびヒドロカルビルボロン酸エステル、三酸化二ホウ素、ホウ酸錯体から選ばれる。
第四級アンモニウム成分は、4つのヒドロカルビル基によって置換された1個の窒素原子のみを含む化合物から選ばれる。
R1、R2、R3およびR4は、独立して、1~40個の炭素原子を含む、アルキル基およびアルケニル基から選ばれ、
X-は用途に適合する対イオンを表す。より特に、Xは反応条件に適合していなければならず、この反応を妨げてはならない。例えば、X-はCl-であり得る。
ヒドロカルビル置換ヒドロキシ安息香酸化合物、ホウ素化合物、および第四級アンモニウム成分の反応は、任意の適切な方法で達成することができる。
本発明はまた、潤滑油(または潤滑剤)組成物中の添加剤として上記に開示された反応生成物の使用に関する。さらに本発明はまた、前記添加剤を含む潤滑剤組成物に関する。
・ 60~99.9%の少なくとも1種の基油、
・ 0.1~20%の、少なくとも1種の反応生成物であって、前記反応生成物は少なくとも上述のヒドロカルビル置換ヒドロキシ安息香酸化合物、ホウ素化合物および第四級アンモニウム成分の反応生成物であり、
これらのパーセントは組成物の全重量に対する重量パーセントによって定義されている。
・ 60~99.9%の少なくとも1種の基油、
・ 0.1~15%の、少なくとも1種の反応生成物であって、前記反応生成物は少なくとも上述のヒドロカルビル置換ヒドロキシ安息香酸化合物、ホウ素化合物および第四級アンモニウム成分の反応生成物であり、
これらのパーセントは組成物の全重量に対する重量パーセントによって定義されている。
一般に、本発明による潤滑油組成物は、第1の成分として、「基油」と呼ばれる潤滑性粘度を有する油を含む。使用される基油は、以下の用途のうちのいかなる潤滑油組成物を処方するために使用される、現在公知または将来発見される潤滑性粘度を有する任意の油であってもよい。例えば、エンジン油、船舶シリンダー油、油圧作動油などの機能性流体、ギヤ油、トランスミッション流体(例えばオートマティックトランスミッション流体)、タービン潤滑剤、トランクピストンエンジン油、圧縮機潤滑剤、金属加工潤滑剤、および他の潤滑油、およびグリース組成物。
等級30の油は100℃での動粘度9.3~12.5mm2/sを有している。
等級40の油は100℃での動粘度12.5~16.3mm2/sを有している。
等級50の油は100℃での動粘度16.3~21.9mm2/sを有している。
等級60の油は100℃での動粘度21.9~26.1mm2/sを有している。
上記基油の全体または一部分を、組成物の高温下および低温下の両方での粘度を増加させることが可能な、1つ以上の増粘剤により、または粘度指数(VI)を向上する添加剤により、置き換えることが任意に可能である。
R’1-[(NR’2)-R’3]n-NR’4R’5(VI)
式中、
・ R’1は、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖の、少なくとも12個の炭素原子、および任意に窒素、硫黄または酸素の中から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む炭化水素基を表し、
・ R’2、R’4およびR’5は、独立して、水素原子、または飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖の、任意に窒素、硫黄または酸素の中から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む炭化水素基を表し、
・ R’3は、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖の、少なくとも1個の炭素原子、および任意に窒素、硫黄または酸素の中から選択される少なくとも1個のヘテロ原子(好ましくは酸素)を含む炭化水素基を表し、
・ nは1以上の整数であり、好ましくは1~10、より好ましくは1~6の整数であり、特に1、2または3の中から選択される。
・ R’1は、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖の、12~22個の炭素原子(好ましくは14~22個の炭素原子)、および任意に窒素、硫黄または酸素の中から選択される少なくとも1個のヘテロ原子を含む炭化水素基を表し、および/または
・ R’2、R’4およびR’5は、独立して、水素原子;飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖の、12~22個の炭素原子(好ましくは14~22個の炭素原子、より好ましくは16~22個の炭素原子)を含む炭化水素基;(R’6-O)p-H[式中、R’6は、飽和の、直鎖または分岐鎖の、少なくとも2個の炭素原子(好ましくは2~6個の炭素原子、より好ましくは2~4個の炭素原子)を含む炭化水素基を表し、pは1以上(好ましくは1~6、より好ましくは1~4)であり];(R’7N)p-H2[式中、R’7は、飽和の、直鎖または分岐鎖の、少なくとも2個の炭素原子(好ましくは2~6個の炭素原子、より好ましくは2~4個の炭素原子)を含む炭化水素基を表し、pは1以上(好ましくは1~6、より好ましくは1~4)であり]を表し;および/または
・ R’3は、飽和または不飽和の、直鎖または分岐鎖の、2~6個の炭素原子(好ましくは2~4個の炭素原子)を含むアルキル基を表す。
本発明の開示は、上記に開示された船舶用潤滑剤を製造する方法を提供し、前記方法は、基油と、上記に定義された、少なくともヒドロカルビル置換ヒドロキシ安息香酸化合物、ホウ素化合物、および第四級アンモニウム成分の反応生成物とを混合する工程を含む。
本発明は、さらにエンジン(好ましくは船舶エンジン)を潤滑するための、上記に定義された、少なくともヒドロカルビル置換ヒドロキシ安息香酸化合物、ホウ素化合物、および第四級アンモニウム成分の反応生成物の使用に関する。具体的には、本発明は、2ストローク船舶エンジンおよび4ストローク船舶エンジン(より好ましくは2ストローク船舶エンジン)を潤滑にするための、上記に定義された、少なくともヒドロカルビル置換ヒドロキシ安息香酸化合物、ホウ素化合物、および第四級アンモニウム成分の反応生成物の使用に関する。
- サリチル酸はシグマアルドリッチから購入した。
- ホウ酸はシグマアルドリッチから購入した。
- 塩化テトラn-ブチルアンモニウムはシグマアルドリッチから購入した。
- 基油1:グループI鉱油または密度895~915kg/m3のブライトストック。
- 基油2:グループI鉱油、特に600NSと称され、ASTM D7279によって測定された40℃の粘度が120cStのもの。
- 消泡剤を含む清浄剤パッケージ。
C18H37サリチル酸は以下の手順によって調製された:サリチル酸(50.0g)を、触媒量のメタンスルホン酸(0.3当量)とともに1-オクタデセンと組み合わせ、130℃で8時間加熱した。
[III-A 化合物例]
(実施例1)
IIで調製したC18H37サリチル酸78.12g(200mmol)およびホウ酸6.18g(100mmol)の混合物を、外界温度で、水/メタノール(1/1)50mLの中で撹拌して懸濁した。この混合物に、下記式の第四級アンモニウム塩(64.87g/100mmol)の40%水溶液を滴下して加え、混合物を得た。
サリチル酸78.12g(200mmol)およびホウ酸6.18g(100mmol)の混合物を、外界温度で、水/メタノール(1/1)50mLの中で撹拌して懸濁した。この混合物に、下記式の第四級アンモニウム塩(64.87g/100mmol)の40%水溶液を滴下して加え、混合物を得た。
成分は、Tetrameen(登録商標)2HBTの商品名でAkzoから市販されているアミンA3からなる(国際公開第2017/148816号の実施例2aで開示した手順によって調製することができる)。
(実施例C1)
潤滑剤組成物C1は、表1に記載の成分を混合することによって調製される。表1に開示されたパーセンテージは、重量パーセントである。
実施例2の分子A2は基油に不溶である。この化合物を含む潤滑剤組成物を調製することはできなかった。
潤滑剤組成物C3は、表2に記載の成分を混合することによって調製される。表2に開示されたパーセンテージは、重量パーセントである。
(連続ECBT)
組成物C1およびC3の熱的特性は、使用油(aged oil)に対する連続的なECBT試験によって測定された。ここで所定の条件の下で生成したデポジットの量(mg)が測定される。この量が小さいほど、熱的特性は良好である。
上記と同じ種類の試験(連続ECBTを参照)がサイクル条件下で行われる。
なお、本発明は実施の態様として以下の内容を含む。
[態様1]
少なくとも以下の化合物:
・下記式(I)のヒドロカルビル置換ヒドロキシ安息香酸、
(式中、
Rは、1~50個の炭素原子を含み、任意に1個以上のヘテロ原子を含む、ヒドロカルビル基を表し、
aは1を表す)
・ホウ素化合物、および
・第四級アンモニウム塩、
の反応に起因する反応生成物。
[態様2]
態様1に記載の反応生成物であって、前記第四級アンモニウム塩が下記式(IV):
(式中、
R1、R2、R3およびR4は、独立して、1~40個の炭素原子を含む、アルキル基およびアルケニル基から選ばれ、
X - は対イオンを表す)
に対応する、反応生成物。
[態様3]
態様1または2に記載の反応生成物であって、R1、R2、R3およびR4は、独立して、2~6個の炭素原子を有する、直鎖状アルキル基および直鎖状アルケニル基から選ばれる、反応生成物。
[態様4]
態様1または2に記載の反応生成物であって、R1、R2、R3およびR4は、独立して、14~22個の炭素原子(好ましくは14~18個の炭素原子、より好ましくは16~18個の炭素原子)を有する、直鎖状アルキル基および直鎖状アルケニル基から選ばれる、反応生成物。
[態様5]
態様4に記載の反応生成物であって、R1、R2、R3およびR4は、動物性および植物性の油および油脂(獣脂油、ココナッツ油およびパーム油など、好ましくは獣脂油)に由来する、反応生成物。
[態様6]
態様1~5のいずれか一つに記載の反応生成物であって、Rは、1~50個の炭素原子を含む、アルキル基およびアルケニル基から選ばれる、反応生成物。
[態様7]
態様1~6のいずれか一つに記載の反応生成物であって、Rは12~40個の炭素原子を含む、反応生成物。
[態様8]
態様7に記載の反応生成物であって、Rは18~30個の炭素原子を含む、反応生成物。
[態様9]
態様1~8のいずれか一つに記載の反応生成物であって、前記ヒドロキシ安息香酸が下記式(IA):
に対応する、反応生成物。
[態様10]
態様1~9のいずれか一つに記載の反応生成物であって、ホウ素化合物は、ホウ酸、ホウ酸錯体、三酸化二ホウ素、ホウ酸トリアルキル(ここで、アルキル基は、独立して、1~4個の炭素原子を含む)、C 1 -C 12 アルキルボロン酸、C 1 -C 12 ジアルキルホウ酸、C 6 -C 12 アリールホウ酸、C 6 -C 12 ジアリールホウ酸、C 7 -C 12 アラルキルホウ酸、C 7 -C 12 ジアラルキルホウ酸、または1つ以上のアルコキシユニットによってアルキル基が置換されたこれらの誘導体から選択される(有利には、ホウ素化合物はホウ酸である)、反応生成物。
[態様11]
態様1~10のいずれか一つに記載の反応生成物であって、モル比(ヒドロカルビル置換ヒドロキシ安息香酸:ホウ素化合物)が約10:1~約1:5である、反応生成物。
[態様12]
態様1~11のいずれか一つに記載の反応生成物であって、モル比(ヒドロカルビル置換ヒドロキシ安息香酸:第四級アンモニウム塩)が約10:1~約1:5である、反応生成物。
[態様13]
態様1~12のいずれか一つに記載の反応生成物であって、モル比(ホウ素化合物:第四級アンモニウム成分)が約10:1~1:10である、反応生成物。
[態様14]
態様1~13のいずれか一つに記載の反応生成物および基油を含む潤滑剤組成物。
[態様15]
態様1~13のいずれか一つに記載の反応生成物、または態様14に記載の潤滑剤組成物の使用であって、2ストローク船舶エンジンおよび4ストローク船舶エンジン(より好ましくは2ストローク船舶エンジン)を潤滑するための使用。
Claims (16)
- 少なくとも以下の化合物:
・下記式(IA)のヒドロカルビル置換ヒドロキシ安息香酸、
Rは、1~50個の炭素原子を含む、ヒドロカル
ビル基を表し、
aは1を表す)
・ホウ酸、ホウ酸錯体、三酸化二ホウ素、ホウ酸トリアルキル(ここで、アルキル基は、独立して、1~4個の炭素原子を含む)、C1-C12アルキルボロン酸、C1-C12ジアルキルホウ酸、C6-C12アリールホウ酸、C6-C12ジアリールホウ酸、C7-C12アラルキルホウ酸、C7-C12ジアラルキルホウ酸、または1つ以上のアルコキシユニットによってアルキル基が置換されたこれらの誘導体から選択されるホウ素化合物、および
・下記式(IV):
R1、R2、R3およびR4は、独立して、1~40個の炭素原子を含む、アルキル基およびアルケニル基から選ばれ、
X-は対イオンを表す)
に対応する第四級アンモニウム塩、
の反応に起因する反応生成物であって、潤滑剤組成物に用いるための反応生成物。 - 請求項1に記載の反応生成物であって、R1、R2、R3およびR4は、独立して、2~6個の炭素原子を有する、直鎖状アルキル基および直鎖状アルケニル基から選ばれる、反応生成物。
- 請求項1に記載の反応生成物であって、R1、R2、R3およびR4は、独立して、14~22個の炭素原子を有する、直鎖状アルキル基および直鎖状アルケニル基から選ばれる、反応生成物。
- 請求項3に記載の反応生成物であって、R1、R2、R3およびR4は、動物性および植物性の油および油脂に由来する、反応生成物。
- 請求項4に記載の反応生成物であって、R1、R2、R3およびR4は獣脂油に由来する、反応生成物。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載の反応生成物であって、Rは、1~50個の炭素原子を含む、アルキル基およびアルケニル基から選ばれる、反応生成物。
- 請求項1~6のいずれか一項に記載の反応生成物であって、Rは12~40個の炭素原子を含む、反応生成物。
- 請求項7に記載の反応生成物であって、Rは18~30個の炭素原子を含む、反応生成物。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載の反応生成物であって、ホウ素化合物はホウ酸である、反応生成物。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の反応生成物であって、モル比(ヒドロカルビル置換ヒドロキシ安息香酸:ホウ素化合物)が10:1~1:5である、反応生成物。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の反応生成物であって、モル比(ヒドロカルビル置換ヒドロキシ安息香酸:第四級アンモニウム塩)が10:1~1:5である、反応生成物。
- 請求項1~11のいずれか一項に記載の反応生成物であって、モル比(ホウ素化合物:第四級アンモニウム成分)が10:1~1:10である、反応生成物。
- 請求項1~12のいずれか一項に記載の反応生成物および基油を含む潤滑剤組成物。
- 請求項1~12のいずれか一項に記載の反応生成物、または請求項13に記載の潤滑剤組成物の使用であって、2ストローク船舶エンジンおよび4ストローク船舶エンジンを潤滑するための使用。
- 2ストローク船舶エンジンおよび4ストローク船舶エンジンを潤滑するための請求項1~12のいずれか一項に記載の反応生成物。
- 2ストローク船舶エンジンおよび4ストローク船舶エンジンを潤滑するための請求項13に記載の潤滑剤組成物。
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