JPH0363282A - ボロジサリチル酸塩 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、新規なボロジサリチル酸塩に関する。

（従来の技術） ボロジサリチル酸塩類は、各種分野において、多くの用
途を有する周知のタイプの化合物である。

例えばボロジサリチル酸塩類の溶液が導電性を有するこ
とから電解コンデンサ用電解質として応用できる（米国
特許明細書第３４０３３０５号）。その他、高分子改質
剤としての適用も検討されている。特にこの分野ではボ
ロジサリチル酸塩が化学的、熱的に安定であることから
、プラスチックお上びゴム等の熱安定化剤、可塑剤等の
適用が期待されている。また、最近では電子写真用のト
ナーの電荷調整剤として検討されている。特に、ボロジ
サリチル酸が元来無色の化合物であることから、カラー
トナー用電荷調整剤として大いに期待されるところであ
る。

しかし、従来公知のボロジサリチル酸塩は、典型的な溶
剤に溶解し難く、プラスチックおよびゴムとの相溶性が
不十分であるという問題がある。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明の目的は、前記従来の技術的課題を背景になされ
たもので、化学的、熱的に安定で溶剤溶解性に優れ、プ
ラスチックあるいはゴムとの相溶性が高いボロジサリチ
ル酸塩を提供するものである。

（問題点を解決するための手段） すなわち、本発明は下記一般式（Ｉ） ％式％（Ｉ） （式中、Ｒは、炭素数４以上のアルキル基または７ラル
キル基を示し、ｍおよＶｎは１．２．３またΦ は４であり、又　はカチオンを示す。）で表わされるボ
ロジサリチル酸塩を提供するものである。

一般式（Ｉ）で表わされる化合物について詳細に説明す
る。アニオンのＲの炭素数４以上のアルキル基には、ｎ
−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−ドデシル基、ｔｅｒ
ｔ−ブチル基、１ｓｏ−７ミル、１ｓｏ−オクチル基等
があげられ、アラルキル基にはベンシル基、ａ−７エネ
チル基、β−７ヱネチル基、クミル基、ベンズヒドリル
基等があげられる。また、カチオンには種々の無機カチ
オン、有機カチオンを用いることができる。無機カチオ
ンには、水素イオン、金属イオンがあげられ、１価およ
び２価の金属イオンとして、Ｌｉ”、Ｎａ”、Ｋ＋（ａ
２＋、Ｚｎ２＋等があげられる。また有機カチオンとし
て１よ、種々のアンモニウムイオン、イミニウムイオン
またはホスホニウムイオン等があ１ヂられる。

本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、Ｊ　、　Ｂａ５ｓｅ
ｔｔ＊Ｐ、　　Ｊ、　Ｍａｔｔｈｅｗｓ＋Ｊ、　　Ｉｎ
ｏｒｇ、　Ｎｕｃｌ、　Ｃｈｅｍ。

４０．９８７（Ｉ９７８）に記載の方法等に上り合成で
きる。例えば、ホウ酸とアミンの水溶液に置換サリチル
酸を加え反応させることにより容易に得られる。

一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例を下記に示す、
なお、下記Ｎｏ、は実施例中でも共通に用いる。

化合物Ｎｏ。

構 退式 次に一般式（Ｉ）の化合物の諸性質について述べる。

本発明の化合物は、総て無色の化合物で、各種溶媒、プ
ラスチックまたはゴム等に相当量添加しても、それら本
来の色を変化させることはない。

熱的安定性は通常のプラスチックまたはゴム等の成型、
加工温度では全く安定で、少なくとも２００℃までは十
分な耐性を示す。また、溶媒溶解性は、通常の溶媒、例
えばトルエン、キシレン、塩化メチレン、クロロホルム
、アセトン、アセトニトリル、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド等に、一般式（Ｉ）で表わされるほとんどの化合
物は２０％以上溶解する。従来公知のボロジサリチル酸
塩は無極性溶媒に対する溶解性が低かったので、この点
において従来のボロジサリチル酸塩と相異する。

プラスチックまたはゴム類に対する相溶性は、例えばポ
リ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリエステル、ポリアク
リル、ネオブレンゴム、クロロブレンゴム、シリコンゴ
ム等の添加剤としては十分な量である５％以上の相溶性
が認められる。

さらに本発明の化合物は、従来公知のボロジサリチル酸
塩が高い水溶性を有していたのに比較して、水溶性が低
く、すなわち、耐水性が優れ、上記プラスチックまたは
ゴム類へ添加しても、その添加効果の湿度依存性はほと
んどない。同時に化学的にも安定で、例えば通常の酸に
は犯されない。

以上、本発明の化合物は耐熱性、相溶性、耐水性、化学
安定性に優れ、かつ、合成容易な比較的安価な化合物で
ある。

本発明の化合物の用途としては、プラスチック、ゴム類
の改質剤、例えば、可塑剤、安定剤、酸化防止剤、紫外
線吸収剤、帯電防止剤、耐熱性向上剤等の他に、電子写
真用トナーの電荷調整剤、コンデンサ、電池等の電解質
、各種材料の表面処理剤、例えば、紫外線吸収剤、帯電
防止剤等がある。

（実施例） 以下、実施例により本発明を更に詳しく説明する。

実施例１ 化合物Ｎｏ、２［３，３’＝５，５°−テトラ−ｔｅｒ
ｔ−プチルボσノサリチル酸すチウム］の合成１モルの
ホウ酸を１モルの水酸化リチウムの１０重量％水溶液に
溶解して、１モルの３，５−シーｔｅｒｔ−ブチルサリ
チル酸を加え、溶解する。

２分後、更に１モルの上記サリチル酸を加え、混合物を
攪はん下加熱する。反応終了後、冷却して、白色スラリ
ーをろ過し、水洗後、白色ケーキを加熱乾燥して、白色
粉末状の化合物Ｎｏ、２を得る（収率８５％）。

この化合物の分解点は３７３℃であり、元素分析値は下
記の通りであった。

ＣＨ 計算値　６９．９９％　　７．８４％ 分析値　６９．８５％　　７．７２％ 実施例２〜６ 実施例１と同様にして、相当するサリチル酸より、第１
表に示した化合物を得た。これらの化合物の分解点を第
１表に示す。

第１表 （発明の効果） 本発明により、耐熱性、相溶性等に優れ、がっ、無色で
あるボロジサリチル酸塩が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒは、炭素数４以上のアルキル基またはアラル
   キル基を示し、ｍおよびｎは１、２、３または４であり
   、Ｘ＾■はカチオンを示す。）で表わされるボロジサリ
   チル酸塩。