JPS5924794A - 作動流体組成物 - Google Patents

作動流体組成物

Info

Publication number
JPS5924794A
JPS5924794A JP58125360A JP12536083A JPS5924794A JP S5924794 A JPS5924794 A JP S5924794A JP 58125360 A JP58125360 A JP 58125360A JP 12536083 A JP12536083 A JP 12536083A JP S5924794 A JPS5924794 A JP S5924794A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
formula
represented
carbon atoms
following formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP58125360A
Other languages
English (en)
Inventor
アンドレアス・シユミツト
ルドルフ・キルヒマイヤ−
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS5924794A publication Critical patent/JPS5924794A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M173/00—Lubricating compositions containing more than 10% water
    • C10M173/02—Lubricating compositions containing more than 10% water not containing mineral or fatty oils
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/547—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom
    • C07F9/6564—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms
    • C07F9/6571—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07F9/657109—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms esters of oxyacids of phosphorus in which one or more exocyclic oxygen atoms have been replaced by (a) sulfur atom(s)
    • C07F9/657118—Heterocyclic compounds, e.g. containing phosphorus as a ring hetero atom having phosphorus atoms, with or without nitrogen, oxygen, sulfur, selenium or tellurium atoms, as ring hetero atoms having phosphorus and oxygen atoms as the only ring hetero atoms esters of oxyacids of phosphorus in which one or more exocyclic oxygen atoms have been replaced by (a) sulfur atom(s) non-condensed with carbocyclic rings or heterocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M137/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus
    • C10M137/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing phosphorus having no phosphorus-to-carbon bond
    • C10M137/04—Phosphate esters
    • C10M137/10—Thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2201/02—Water
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/02—Hydroxy compounds
    • C10M2207/021—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms
    • C10M2207/022—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to acyclic or cycloaliphatic carbon atoms containing at least two hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/045—Metal containing thio derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/047—Thioderivatives not containing metallic elements
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2010/00—Metal present as such or in compounds
    • C10N2010/02—Groups 1 or 11
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
    • C10N2050/01—Emulsions, colloids, or micelles

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はホスホリルメルカプトカルボン酸塩の作動流体
添加剤としての使用方法、上記化合物を含有する作動流
体及び新規なチオホスホリルメルカプトカルボン酸塩に
関するものである。
一般的に、作動流体にはその性質を改善するため種々の
添加剤が配合されている。特に装置を摩擦により生ずる
摩耗から保護する添加剤が求められている。このような
摩耗防止剤に要求されていることは作動流体の負荷荷重
能力を増加し、しかも包含されている金属部品表面に腐
蝕作用を表わさないことである。
チオホスホリルメルカプトカルボン酸塩を作動流体の添
加剤として使用することは新規である。０．０−ジアル
キル−及び０．０−ビス（アルキルフェニル）ジチオホ
スホリル酢酸エチルエステルの潤滑油の９無灰添加剤°
°としての用途が記されているにすぎない。〔ビー・ニ
ス・ベロフ（１”５−Ｂｅ１ｏｖ）その他、ナフテペレ
ラプ（Ｎａｆｔｅｐｅｖｅｒａｂ）、ネフテクヒム（Ｎ
ｅｆ　ｔｅｌｃｂｉｍ）、モスコラ（Ｍｏ　ｓ　ｃ　ｏ
ｗ）、１９７７（９）　、　２０−１　；　）ｒ　ミＪ
ｙル（Ｃｈｅｍ）、アブラストラクト（Ａｂｓｔｒ、　
）第８７巻。
第２０３頁乃至第９９５頁（１９７，７））、０．０−
ジ（炭素原子数１ないし３）アルギルジチオホスホリル
酢酸のアルカリ金属塩も英国特許第９４８０３９号明細
書中に、対応する低級アルキルエステルの製造用出発物
質とじでＩ）１１示されている。
さて、本発明者等は水と混和しうる作動流体中で非常に
有効な一群のホスホリルメルカプト酢酸及びホスホリル
メルカプトプロピオン酸の塩を見出した。仁の化合物は
良好な負荷荷重性と優れた耐腐蝕性を有［２ている。
従って本発明は次式１： Ｘ 〔式中、Ｒ１及びＲ８は相互に独立して炭素原子数１な
いし６のアルキル基、フェニル基または炭素原子数１な
いし４のアルギル基によって置換されたフェニル基、ま
たは川水原子数７ないし８のアルアルキル基を表わし、
あるいはＲ８とＲ１が一緒になって次式■ニ ー（Ｒ３）Ｃ（Ｒ４）　（（Ｒｓ）Ｃ（Ｒａ））ｍ−（
Ｒｙ）Ｃ（Ｒｍ）　　（ＩＩ）（式中、ｍは０または１
を表わし、Ｒ，、Ｒ４１Ｒｓ、Ｒａ、Ｒｔ及びＲ６は相
互に独立して水素原子またはメチル基を表わす。） で表わされる基を表わし；ｎは１または２を表わし；Ｘ
は酸素原子または硫黄原子を表わし；ＡはＬ　ｉ　、　
Ｋ　、　Ｎａ　、　ＮＨｔ　４たは次式ｍ：（式中、Ｒ
，は水素原子、またはメチル基を表わし、Ｒ１゜及びＲ
１１は相互に独立して水素原子、炭素原子数１ないし５
のアルキル基またはＣＨｚ−ＣＨ（Ｒｏ　）　　ＯＨで
表わされ、式中、■、が上記で定義したのと同じ意味を
有する基を表わす。）で表わされる基を表わす。〕 で表わされる化合物の作動流体添加剤としての使用方法
に関するものである。
炭素原子数１ないし６のアルキル基としてのＲ１及びＲ
２はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピ
ル基、ｎ−ブチル基、インブチル基、第ニブチル基、第
三ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペ
ンチル基、第三ベンチルノん、ｎ−ヘキフル基またはイ
ソヘキシル基を表わすことができる。好捷しいアルキル
基は１ないし５個、特に６ないし５個、とりわけ４個の
炭素原子を含有する。
炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換されたフ
ェニル基としてのＲ８及び／またはＲ３はトリル基、２
−エチルフェニル基または第四ブチルフェニル基を表わ
すことができる。
炭素原子数７ないし８のアルアルキル基としてのＲ＋及
びＲ７はベンジル基または２−フェニルエチル基を表わ
す。
式■で表わされる化合物で好ましいものにおいては、Ｒ
３及び鳥は同じ意味を有する。
Ｒ，とＲ１が一緒になって式１冨で表わされるアルキレ
／基を表わす場合、このような基はエチレン基、１−メ
チルエチレン基、１．１−ジメチルエチレン基、１，１
．２−）ジメチルエチレン基、１．１，２．２−テトラ
メチルエチレン基％　１．５−プロピレン基、１−メチ
ル−１，ｓ　−フｔ】ヒレン基、１．１ｊ−）リメテル
ー１．６−プロピレン基または２．２−ジメチル−１，
５−プロピレン基を表わすことができる。
Ｒ，はメチル基を表わすことができるが水素原子が好ま
しい。炭素原子数１ないし３のアルキル基としてのＲ１
゜及びＲ１１はメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基ま
たはイソプロピル基を表わすことができる。好ましい化
合物においてはル。
は水素原子または−ＣＨｔ　ｅＨｔ　ＯＨ基を表わし、
ＲＳ。
は好ましくは一〇Ｈｚ　ＣＨｔ−ＯＨ基を表わす。
もし基−ＣＩＴ、−ＣＨ（ＲＳ　）−ＯＨが式■のなか
で何度も覗われるときは、好ましい化合物においてはす
べての置換基Ｒ１が同じ意味を有する。
Ｘの好ましい意味は硫黄原子である。ＡＦｉ好ましくは
に、Ｎａ、ＮＨ４または式１１１で表わされる基を意味
し、該式中Ｒ１１−ＲＩＯ及びＲｌＩは上述の意味を有
する。
従って作動流体の極１１：性能を改善するための、式！
で表わされる化合物で好ましいものはｓ　Ｒ。
及びＲ１が相互に独立し−Ｃ炭素原子数１ないし５のア
ルキル基を表わし、Ｘが酸素原子まだは硫黄原子を表わ
し、ｎが１または２を表わし、そしてＡがＫ　、Ｎ　ａ
　＊　ＮＨ４’ｆたは式ＩＩＩで表わされる基を表わし
、数式中、ＩＬｔｓ−Ｒ＋。及びＲｕ　ｌｄ上記と同じ
意味を有するものである。
式！で表わされる化合物の例は、該式中の記号が下記の
意味を有する化合物である。
新規であって、それ故、また本発明の目的を構成する化
合物は弐■で表わされる化合物であって、式中、ｎが１
または２を表わすとき、Ｒ。
及びＲ８が相互に独立してフェニル基、炭素原子数１な
いし４のアルキル基により置換されたフェニル基−また
は炭素原子数７ないし８のアルアルキル基を表わすか、
あるいはＲ１とＲ２が一緒になつ°Ｃ次式１■： （Ｒ３）Ｃ（Ｒ４）　　（（ＲＩｌ）Ｃ（Ｒｅ）：）ｍ
　　（Ｒｔ）Ｃ（Ｒａ）　　　（ｍｌ（式中、ｎｌは０
または１を表わし、Ｒ３，Ｒ，。
Ｒｓ　、　Ｒａ　、Ｒｔ及びＲＳの各々が相互に独立し
て水素原子またはメチル基を表わす。） で表わされる基を表わすもの；及びｎが１を表わすとき
、Ｒ，とＲ２が相互に独立して炭素原子数４ないし６の
アルキル基を表わ、し、そしてもしＡがＮＨ，または次
式■： （式中、Ｒｏは水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ３
゜及びＲ１１は相互に独立して水素原子、炭素原子数１
ないし３のアルキル基または−ＣＨ。
−ＣＨ（Ｒｏ）−ＯＨ基を表わし、該式中、Ｒ９は上記
と同じ意味を有する。） で表わされる基を表わすならばＲ３とＲ２はまだ炭素原
子数１ないし３のアルキル基をも表わすもの；及び、ｎ
が２を表わすとき、Ｒ，及びＲ２が炭素原子数１ないし
６のアルキル基を表わし、Ｘが酸素原子または硫黄原子
を表わし、そしてＡがＬｉ　、に、Ｎａ　１ＮＨ４また
は式ＩＩＩで表わされる基を表わし、該式中、ＲＩｌ、
Ｉｔｌｏ及びＲｈが上記と同じ意味を有するものである
。
新規化合物の債換基は代表的な、好ましいものとして上
記で特定された意味を有することができる。
式Ｉで表わされ、該式中、Ｘが硫黄原子を表わし、そし
て他の記号が始めに１１１定した意味を有する化合物は
、それ数本発明の好ましい具体的表現を構成するもので
ある。
式■で表わされる化合物は公知の方法、すなわち、特に
次式■： （式中、Ｒ，、Ｒ，Ｘ及びｎは上記で定義しだのと同じ
意味を有する。） で表わされる酸を塩基性のリチウム−、カリウム−また
はす）　ＩＪウム塩、アンモニアまたは次式Ｖ： ＲＩｏ　　　Ｒ，ｅ １ Ｒｕ　Ｎ　ＣＨｔ　ＣＨＯＨ（ｖｌ。
（式中、Ｒ，＋　Ｒｌｏ及びＲ１１は上記で定義したの
と同じ意味を有する。） で表わさねる化合物と反応させることにより製造するこ
とができる。
適当なリチウム−、カリウム−及びナトリウム塩の例は
水酸化物また１１、炭酸塩である。
はソモル当量比で反応させることが好ましい。
式Ｖで表わされる化合物をよ一般的に公知の化合物であ
り市販品として得られる。
式ＩＶで表わされる化合物もまた公知であシ公知の方法
、例えば次式■： Ｘ で表わされる燐酸誘導体を、ｎが１のときはクロロ酢酸
と、そしてｎが２のときはアクリル酸と所望ならば酸受
容体の存在下で反応させることにより製造することがで
きる。上記の式■においてＲ，、Ｒ，及びＸは前記で指
定［７たのと同じ意味を有する。
酸受容体としては上記の反応に使用した塩基を用いるこ
とができる。この場合、式１ｖで表わされる化合物に対
して２倍のモル閉の塩基を使用する。この簡素化された
反応においては両方の反応過程を同時に進めることがで
きる。
本発明の化合物はその極圧性と抗腐蝕性のために水と混
和性のある作動流体（特に水と水溶性有機製品との混合
物）、特にグリコールの添加剤としての使用に適してい
る。式Ｉで表わされる化合物は低濃度、すなわち作動流
体に対して０．００１ないし８ｆｉｆｌ−係、好ましく
はα０２ないし５］１ｉｉ−チで有効である。
新規の添加剤は他の添加剤、例えば抗酸化剤、金属不活
性化剤、防錆剤及び他の耐摩耗性成分と組合せて使用す
ることができる。
下記の実施例により本発明を説明する。
実施例１ 炭酸カリウム６．９．９　（α０５モル）ヲトルエン１
５０ｍ／中に懸濁し、この懸濁液中に、はじめに０．０
−ジイソプロピルジチオ燐酸２ｔ４，９　（０，１モル
）、次にクロロ酸［９，４、！／　（０，１モル）全攪
拌しながら加える。次に反応混合物を５時間で６０ない
し６５℃に加熱し、室温に冷却し、そして沈澱した塩化
カリウムを除くために吸引Ｐ遇する。ｒ液を各２５ｍ１
の蒸溜水で３回洗浄し、有機相を減圧下で完全に濃縮す
る。残留物にトリエタノールアミン１４．９９　（０，
，１モル）′ｆ：攪拌しながら加え、そして混合物を水
に溶Ｊり７Ｌ、動物性活性炭上で濾過し、そして減圧下
で完全に濃縮すると透明な粘稠前（添加剤１）とじて０
．０−ジイソプロピルチオホスホリルメルカプト酢酸の
エタノ−ルアビン塩ヲ得る。
０．０−ジイソプロピルジチオ燐酸及び／またはトリエ
タノールアミンを下記の表−２に列記したジチオ燐酸及
び塩基に代え、そして他の点では本実施例で記した手順
を繰り返すことにより相応した塩類を得ることができる
。
−区二一一 実施例２ ０．０−ジイソプロピルジチオ燐酸２１．４１（α１モ
ル）及びアクリル酸７．２　ＩＩ（α１モル）をトルエ
ン５０ｍに加え混合物’ｉ８０℃で５時間攪拌する。次
に混合物を減圧下で完全に濃縮し、０．０−ジイソプロ
ピルチオホスボリル−３−メルカプトプロピオン酸を黄
色ががった油状物として得る。この油状物をエタノール
５゜ｒｎｌに溶解しそして溶液を攪拌しつ＼トリエタノ
ールアミン１５Ｊｌ（［１１モル）にて中和し、そして
減圧下で完全に濃縮すると褐色ががった油状物（添加剤
９）としてトリエタノールアミン塩を得る。
０．０−ジイソプロピルチオ燐酸及び／またはトリエタ
ノールアミンを下記の表−３に列記した０、０−ジチオ
燐酸及び塩基に代え、そして他の点では本実施例で記し
た手順を繰り返すことにより相応した塩類を得ることが
できる。
表−３ 実施例３ 次の値はシェル四球装置（試験法ＩＰ２３９／７３゜油
及びグリースのための極圧−及び摩耗潤滑油試験）： ＩＷ、ｉ７．＝融着荷１【：四ｌＪｅが１０秒以内に融
着する荷重 ２Ｗ、Ｓ、Ｄ、＝摩耗痕直径（ｐｕｎ　）　：　、（＋
：ｊｇ、　／１００　Ｎ　。
１０秒及び６０秒にお＆Ｊる平均摩 耗直径 添加物の有効性全測定するＩＣ，めに使用した試験流体
は蒸溜水及び水／モノエチレングリコール／ポリエチレ
ングリコールの４０　：　４０　：２０の混合物である
。
表−４ 実施例４ ライヒエル）　（Ｒｅ１ｃｈｅｒｔ　）摩擦機を用い摩
耗による球状へこみを測定する。（：フイヒエルト摩耗
試験ＤＢＧＭ１７４９２４））： この摩擦試験装置においては堅くクランプさされる作動
流体中に浸す。これらの性質次第で車輪が試験シリンダ
ーの上に摩耗面（摩耗による球状へこみ）を形成し、そ
の面の大きさは試験流体の負荷荷重容量に依存する。
摩擦機の試験条件コ 作動流体量　　　　　約２５　ｍｌ 試験検体　　　　　　　　直交軸の車輪とシリンダー走
行速度　　　　　　１．７０ｔｒｌル試験の継続期間　
　　距離１００ｍ以上車輪とシリンダー　　硬質鋼 正常負荷　　　　　　１ＯＮ負荷負負 荷擦の型　　　　　　すべＶ摩擦 測　定　量　　　　　摩耗面積（龍２）添加剤の有効性
を測定するために使用した試験流体は蒸溜水及び水／モ
ノエチレングリコール／ポリエチレングリコールの４０
：４０：２０の混合物である。
実施例５ 次の値はシェル四球装置ｋ　）Ｆ、＋いて測定する。
１）Ｗ、Ｌ、＝融着荷重及び　２）Ｗ、Ｓ、Ｄに摩耗痕
直径（これらの媒介変数については実施例３で述べであ
る。） 添加剤の有効性の測定に使用した試験流体は防錆剤とし
ての０．７５重量％の２．４．Ｓ−トリス−（５′−カ
ルボキシペンチルアミノ）　−１”。
３、５−　）リアジンとＰＨｔ　８．５に調整するに十
分なトリエタノールアミンを含有する脱イオン水である
。
実施例６ ライヒエルト摩擦機を用い摩耗による球状へこみを測定
する（ライヒエルト摩耗試験ＤＢＧＭ１７４９２４６）
。本実施例における荷重が１５Ｎである点を除いて、試
験方法と媒介変数は実施例４に記されている。
添加剤の有効性の測定に使用した試験流体は防錆剤とし
ての０．７５重ｉｔ　％の２．４．６−　）リス−（５
′−カルボキシペンチ謝アミノ）−１゜３、５−　）リ
アジンとＰＨｅ８．５に調整するに十分なトリエタノー
ルアミンを含有する脱イオン水である。
試験流体の有効性を説明するために、脱イオン水とエタ
ノール（ｓｏ：ｓｏ　）からなる参照流体につきライヒ
エルト試験で得た値全比較のために示す。
この値は２８ないし３−０闘２の範囲にある。
表“−７ 実施例７ 腐蝕性はドイツ工業規格（１）ＩＮ）５１３６０第２部
の”チップ／濾紙法”によって測定する・この方法にお
いては試験添加剤も含む混合物を特定の手順によって水
を充たしたビーカーの中で調製する。鋳鉄の薄片を円形
濾紙上で新たに調製した混合物によシ湿めし、ペトリ皿
の中に室温で２時間放置し、−！ｌ：して次に腐蝕のき
ざしをみるために目で濾紙を検査する・ 腐蝕の程度を、０が腐蝕のないことを意味し。
１、２．５及び４がこの順に強い腐蝕を意味する基準（
ドイツ工業規格５１５６０／第２部参照）に従って評価
する０ 添加剤の有効性の測定に使用した試験流体は防錆剤とし
ての０．７５重量−の２１　ｓｔ　６−　）　リス−（
５′−カルボキシペンチルアミノ）−１゜３、５−　）
リアジンとＰＩＥを８．５に調整するに十分なトリエタ
ノールアミン全含有する脱イオン水である。
表−８

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）添加剤として次式■： 〔式中、Ｒ１及びＲ８は相互に独立して炭素原子数１な
    いし６のアルキル基、フェニル基または炭素原子数１な
    いし４のアルキル基によって置換されたフェニル基、ま
    たは炭素原子数７ないし８のアルアルキル基を表わし、
    あるいはＲ１と石が一緒になって次式■：（Ｒｓ）Ｃ（
    Ｒ４）　［（Ｒｓ）Ｃ（Ｒｅ）〕ｍ　（Ｒｒ）Ｃ（Ｒａ
    ）　（ＩＩ）（式中、ｍは０または１を表わし、Ｒ１＊
    　Ｒ４１Ｒｓ　、　Ｒａ　、　Ｒ？及びＲ，は相互に独
    立して水素原子またはメチル基を表わす。） で表わされる基を表わし；ｎは１または２を表わし；Ｘ
    は酸素原子または硫黄原子を表わし；ＡはＬｉ、に−Ｎ
    ａ＊ＮＨ４または次式ｍ：（式中、Ｒｏは水素原子、ま
    たはメチル基を表わし、Ｒ３゜及びＲｌＩは相互に独立
    して水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基また
    は−ＣＨｔ−”ＣＩ　（Ｒｅ　）　ＯＨで表わされ、式
    中、Ｒｏが上記で定義したのと同じ意味を有する基を表
    わす。） で表わされる基を表わす。〕 で表わされる化合物を含有することを特徴とする作動流
    体組成物。
  2. （２）添加剤が式！においてＲ８及びＲ２が相互に独立
    して炭素原子数１ないし５のアルキル基を表わし％Ｘが
    酸素原子または硫黄原子を表わし％　ｎが１または２を
    表わし、そしてＡがＫ。 Ｎ　ａ　＊　Ｎ　Ｈ４または式■１で表わされる基を表
    わし、式中、Ｒ・＊　Ｒｈｏ及びＲ１１が式■で定義し
    たのと同じ意味を有する化合物である特許請求の範囲第
    １項記載の組成物。
  3. （３）添加剤が式ＩにおいてＸが硫黄原子を表わす化合
    物である特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  4. （４）添加剤が式ＩにおいてＡが弐■で表わされ、式中
    Ｓ　Ｒ，が水素原子を表わし、Ｒｌｏが水素原子または
    −ＣＨＩ　ＣＨ（Ｒｏ　）　ＯＨ基を表わし、Ｒ１，が
    ＣＬ　ＣＨ（Ｒ１１）　ＯＨ基を表わす化合物である特
    許請求の範囲第１項記載の組成物。
  5. （５）添加剤が式！においてＡがナトリウム、カリウム
    、ＮＨ，または式■で表わされる基を表わす化合物であ
    る特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  6. （６）水または水とグリコールとの混合物を含有する特
    許請求の範囲第１項記載の組成物。
  7. （７）添加剤が０．０−ジイソブチルチオホスホリルメ
    ルカプト酢酸のトリエタノールアミン塩、０．０−ジイ
    ソブチルチオホス７１＝リルメルカフ。 ト酢酸のナトリウム塩、またけ０．０−ジイソブチルチ
    オホスホリル−３−メルカプトプロピオン酸のトリエタ
    ノールアミン塩ナトリウム塩もしくはカリウム塩である
    特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  8. （８）添加剤が０．０−ジインプロピルチオホスホリル
    −３−メルカプトプロピオン酸のＮ−イソプロピルエタ
    ノ−ルアばン塩、リチウム塩またはす）　ＩＪウム塩で
    ある特許請求の範囲第１項記載の組成物。
  9. （９）　　次式■： 〔式中、ｎが１または２を表わすとき、Ｒ。 及びＲ７が相互に独立してフェニル基、炭素原子数１な
    いし４のアルキル基により置換されたフェニル基または
    炭素原子数７ないし８のアルアルキル基を表わすか、あ
    るい−はＲ＋とＲ２が一緒になって次式■ニ ー（Ｒ３）　Ｃ（Ｒ４）−Ｃ（Ｒｓ）　Ｃ（Ｒａ）　〕
    ｍ−（Ｒ７）Ｃ（Ｒ８）−（ｎｌ（式中、ｍは０または
    １を表わし、Ｒ，ｌＲ，ＩＲｉ、Ｒ１１，Ｒ７及びＲ，
    の各々が相互に独立して水素原子またはメチル基を表わ
    す。） で表わされる基を表わし：そしてｎが１を表わすとき、
    Ｒ，とＲ３が相互に独立して炭素原子数４ないし６のア
    ルキル基をも表わし、そしてもしＡがＮＨ４または次式
    ■： Ｒｈｏ　　　Ｉ也Ｏ １ Ｒｎ　ＮＨＣＨ２ＣＨＯＨ（ホ） （式中、Ｒｏは水素原子Ｅ１」、メチル基を・表わし、
    Ｒ，Ｏ及びＲＩｌは相互に独立して水素原子、炭素原子
    数１ないし３のアルギル基またはＣＨｔ　ＣＨ（Ｒｅ　
    ）　ＯＨ基を表わし、該式中、Ｒ９は上記と同じ意味を
    有する。） で表わされる基を表わすならば炭素原子数１ないし３の
    アルキル基をも表わし、そして、ｎが２を表わすとき、
    Ｒ，及びＲ２が炭素原子数１ないし６のアルキル基を表
    わし、Ｘが酸素原子または硫黄原子を表わし、そしてＡ
    がＬ　ｒ　＋　Ｋ　、Ｎ　ａ　＋　ＮＨ４または式■で
    表わされる基を表わし、該式中、Ｒｅ、　Ｒｌｏ及びＲ
    １１が上記と同じ意味を有する。〕 で表わされる化合物。 ＱＯ弐ＩにおいてＸが硫黄原子を表わす特許請求の範囲
    第９項記載の化合物。 αＤ　次式［： 〔式中、Ｒ１及びＲ３は相ＩＬに独立して炭素原子数１
    ないし６のアルキル基、フェニル基または炭素原子数１
    なｌ、−ａｌ、４のアルキル基によって置換されたフェ
    ニル基、または炭素原子数７ないし８のアルアルキル基
    を表わし、あるじはＲ３とＲ２が一緒になって次式■：
    （Ｒ８）Ｃ（Ｒ４）　（（Ｒ５）Ｃ（Ｒ４）　）ｒｎ　
    （Ｒｙ）Ｃ（Ｒｓ）　（ＩＴＪ（式中、ｍは０または１
    を表わし、Ｒ，、、ＲいＲ５，Ｒｅ　、Ｒ？及びＲ８は
    相互に独立して水素原子またはメチル基を表わす。） で表わされる基を表わし；ｎは１または２を表わし；Ｘ
    は酸素原子または硫黄原子を表わし；Ａは次式■： （式中、Ｒｏは水素原子を表わし、Ｒ１゜は水素原子ま
    たは−ＣＨ２ＣＭ　（Ｒｏ　）　　ＯＨ基を表わし、Ｒ
    １１は−ＣＨ２ＣＨ（Ｒ１）　ＯＨ基を表わす。）で表
    わされる基を表わす。〕 で表わされる化合物。 （イ）　次式■： （式中、Ｒ＋　、Ｒ２，Ｘ及びｎは下記の式■で定義す
    るのと同じ意味を有する。） で表わされる酸を塩基性のりチウム−、カリウム−また
    はナトリウム塩またはアンモニアまたは次式Ｖ： （式中、Ｒ１１，ＲＩＧ及びＲ１，は式■で定義するの
    と同じ意味を有する。） で表わされる化合物と反応させることを特徴とする次式
    ■： 〔式中％Ｒ，及びＲ７は相互に独立して炭素原子数１な
    いし６のアルキル基、フェニル基または炭素原子数１な
    いし４のアルキル基によって置換されたフェニル基、ま
    たは炭素原子数７ない【７８のアルアルキル基を表わし
    、あるいｌｄＲ，とＲ１が一緒になって次式■：（Ｒｓ
    ）Ｃ（Ｒ＋）　（（Ｒｓ）Ｃ（Ｒ−ｅ）”１ｍ　（＆）
    Ｃ（Ｒｅ）　（ｎｌ（式中、ｍは口または１を表わし、
    Ｒ，、Ｒ，。 Ｒｓ　、　Ｒｅ　、　Ｒ７及びＲ６は相互に独立して水
    素原子またはメチル基を表わす。） で表わされる基を表わし；ｎは１または２を表わし；Ｘ
    は酸素原子または硫黄原子を表わし；　Ａ　ｉ；１．　
    Ｌ　ｉ　、　Ｋ　、　Ｎａ　、　ＮＨ４または次式■：
    （式中、Ｒ，は水素原子、またはメチル基を表わし、Ｒ
    １６及びＲｌｌは相互に独立して水素原子、炭素原子数
    １ないし６のアルキル基または−ＣＨｚ−ＣＨ（Ｒｏ）
    　ＯＨで表わされ、式中、Ｒｏが上記で定義したのと同
    じ意味を有する基を表わす。） で表わされる基を表わす。〕 で表わされる化合物の製造方法。
JP58125360A 1982-07-09 1983-07-09 作動流体組成物 Pending JPS5924794A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH420482 1982-07-09
CH4204/820 1982-07-09

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPS5924794A true JPS5924794A (ja) 1984-02-08

Family

ID=4271735

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58125360A Pending JPS5924794A (ja) 1982-07-09 1983-07-09 作動流体組成物

Country Status (3)

Country Link
EP (1) EP0098809B1 (ja)
JP (1) JPS5924794A (ja)
DE (1) DE3374011D1 (ja)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6195920A (ja) * 1982-03-19 1986-05-14 オイロブルナー　エスタブリシユメント 流体加熱装置およびその方法
WO2005093020A1 (ja) * 2004-03-25 2005-10-06 Nippon Oil Corporation 産業機械装置用潤滑性組成物
JP2005307203A (ja) * 2004-03-25 2005-11-04 Nippon Oil Corp 潤滑油組成物
WO2006057065A1 (ja) * 2004-11-24 2006-06-01 Nippon Oil Corporation 潤滑油組成物
JP2016539238A (ja) * 2013-12-06 2016-12-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 組成物およびその形成方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0480875B1 (de) * 1990-10-08 1994-05-04 Ciba-Geigy Ag Schmierstoffzusammensetzung
ES2157549T3 (es) * 1996-07-15 2001-08-16 Ciba Sc Holding Ag Acidos propionicos beta-ditiofosforilados en lubricantes.
JP4789335B2 (ja) * 2001-01-04 2011-10-12 昭和シェル石油株式会社 耐摩耗性潤滑油組成物

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2645657A (en) * 1949-03-30 1953-07-14 Standard Oil Dev Co Thiophosphate esters
US4333841A (en) * 1978-10-19 1982-06-08 Ciba-Geigy Corporation Dithiophosphate lubricant additives

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS6195920A (ja) * 1982-03-19 1986-05-14 オイロブルナー　エスタブリシユメント 流体加熱装置およびその方法
WO2005093020A1 (ja) * 2004-03-25 2005-10-06 Nippon Oil Corporation 産業機械装置用潤滑性組成物
JP2005307203A (ja) * 2004-03-25 2005-11-04 Nippon Oil Corp 潤滑油組成物
WO2006057065A1 (ja) * 2004-11-24 2006-06-01 Nippon Oil Corporation 潤滑油組成物
JP2016539238A (ja) * 2013-12-06 2016-12-15 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 組成物およびその形成方法
JP2020143304A (ja) * 2013-12-06 2020-09-10 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピアＢａｓｆ Ｓｅ 組成物およびその形成方法

Also Published As

Publication number Publication date
EP0098809A3 (en) 1984-08-22
EP0098809B1 (de) 1987-10-07
DE3374011D1 (de) 1987-11-12
EP0098809A2 (de) 1984-01-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW474963B (en) Novel phosphorus compounds and their use as corrosion inhibitors for perfluoropolyethers
EP2688992B1 (en) Ionic-liquid-based lubricants and lubrication additives comprising ions
US3293181A (en) Dialkyl dithiophosphates and lubricants containing them
US4177155A (en) Additives for water-based functional fluids
JPS5924794A (ja) 作動流体組成物
US4416830A (en) Polyether phosphoric acids or esters
US4293441A (en) Corrosion inhibiting heat transfer liquid
EP0135981A2 (en) Multifunctional additives
US2786812A (en) Mineral oil compositions containing tincontaining dithiophosphate compounds
US4626368A (en) Benzotriazole derivatives and organic compositions containing same
US4581149A (en) Zwitterionic quaternary ammonium sulfonates and sulfates and lubricants and fuels containing same
US2905683A (en) Ether containing esters of dithiophosphoric acid and salts thereof
US2858332A (en) Amine salts of monohaloalkylphosphonic acids
US3992306A (en) Metal-working and corrosion protection agent
US4101428A (en) Composition comprising a mixture of the zinc salts of O,O-di(primary and secondary) alkyldithiophosphoric acids
JPS61277694A (ja) 機能油組成物
US4089791A (en) Lubricating oil composition
US4919830A (en) Dithiocarbamate-derived phosphates as antioxidant/antiwear multifunctional additives
US2874120A (en) Lubricating oil compositions
US4348291A (en) Novel phosphoramides, lubricating compositions and method of improving wear and extreme pressure characteristics of lubricating oil
US4770801A (en) Coupled phosphorus-containing amides, precursors thereof and lubricant compositions containing same
US2809162A (en) Corrosion inhibited lubricant composition
US3361856A (en) Process for preparing hydroxy-substituted esters of phosphorodithioic acids
US2570719A (en) Foam suppressed lubricant compositions
JPS61167651A (ja) アルケニルコハク酸モノアミドの塩、それの製法およびそれを腐食防止剤として使用する方法