SE1150255A1 - Högprestandasmörjmedel och tillsatser till smörjmedel för järnhaltiga och icke järnhaltiga material - Google Patents

Högprestandasmörjmedel och tillsatser till smörjmedel för järnhaltiga och icke järnhaltiga material Download PDF

Info

Publication number
SE1150255A1
SE1150255A1 SE1150255A SE1150255A SE1150255A1 SE 1150255 A1 SE1150255 A1 SE 1150255A1 SE 1150255 A SE1150255 A SE 1150255A SE 1150255 A SE1150255 A SE 1150255A SE 1150255 A1 SE1150255 A1 SE 1150255A1
Authority
SE
Sweden
Prior art keywords
lubricants
cation
ferrous
blls
borate anion
Prior art date
Application number
SE1150255A
Other languages
English (en)
Other versions
SE535675C2 (sv
Inventor
Oleg N Antzutkin
Faiz Ullash Shah
Sergei Glavatskikh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority to SE1150255A priority Critical patent/SE535675C2/sv
Priority to BR112013023928A priority patent/BR112013023928A2/pt
Priority to RU2013146911/04A priority patent/RU2566364C2/ru
Priority to EP12760356.1A priority patent/EP2688992B1/en
Priority to PCT/SE2012/050317 priority patent/WO2012128714A1/en
Priority to CA2831286A priority patent/CA2831286C/en
Priority to KR1020137025457A priority patent/KR20140023292A/ko
Priority to JP2014501041A priority patent/JP5920900B2/ja
Priority to US14/006,115 priority patent/US9518243B2/en
Priority to CN201280013915.5A priority patent/CN103429719B/zh
Publication of SE1150255A1 publication Critical patent/SE1150255A1/sv
Publication of SE535675C2 publication Critical patent/SE535675C2/sv

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M141/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential
    • C10M141/12—Lubricating compositions characterised by the additive being a mixture of two or more compounds covered by more than one of the main groups C10M125/00 - C10M139/00, each of these compounds being essential at least one of them being an organic compound containing atoms of elements not provided for in groups C10M141/02 - C10M141/10
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/78—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M125/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an inorganic material
    • C10M125/26—Compounds containing silicon or boron, e.g. silica, sand
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M139/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing atoms of elements not provided for in groups C10M127/00 - C10M137/00
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/02—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines
    • C10M2215/023—Amines, e.g. polyalkylene polyamines; Quaternary amines used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/2203—Heterocyclic nitrogen compounds used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C10M2215/224—Imidazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00—Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22—Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/223—Five-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • C10M2215/224—Imidazoles
    • C10M2215/2245—Imidazoles used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/06—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/0603—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having phosphorus-to-carbon bonds used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
    • C10M2227/061—Esters derived from boron
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
    • C10M2227/061—Esters derived from boron
    • C10M2227/0615—Esters derived from boron used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
    • C10M2227/061—Esters derived from boron
    • C10M2227/062—Cyclic esters
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
    • C10M2227/061—Esters derived from boron
    • C10M2227/062—Cyclic esters
    • C10M2227/0625—Cyclic esters used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/077—Ionic Liquids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/66—Hydrolytic stability

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

Nötnings- och friktionsreducerande Smörjmedel och tillsatser till Smörjmedel för både järnhaltigaoch icke jämhaltiga material, som är halogenfria borbaserade jonvätskor omfattande enkombination av en anjon vald från grupp bestående av mandelato-, salicylat0-, oxylato- ochmalonatoborater, med åtminstone en katjon vald från grupp bestående av fosfonium-, kolin-,imidazol- och pyrrolidinkatjoner med alkylgruppsubstituenter med den allmänna formelnCnHgm, där värdet på n Z 1.

Description

15 20 25 30 De joniska vätskor som studerats mest i tribologiska tillämpningar innehåller tetrafluorborat- (BFJ) - och hexafluorfosfat- (PFfj) -anjoner. Sannolikt är skälet att både bor- och fosforatomer har utomordentli ga tribologiska egenskaper under högt tryck och förhöjd temperatur i gränsskikten. Emellertid har BF4' - och PF6' -anjoner hög polaritet och absorberar vatten i systemet. Dessa anjoner är mycket känsliga för fukt och kan hydrolyseras och bland annat ge vätefluorid. Dessa hydrolysprodukter förorsakar korrosion genom olika tribokemiska reaktioner som kan skada substratet i det mekaniska systemet. Dessutom kan halogeninnehållande ILs frigöra toxiska och korrosiva vätehalogenider till den omgivande miljön. Ersättning av BF4', PFÖ' och andra hydrofila eller halogeninnehållande anjoner med mer hydrofoba eller halogenfria anjoner är en av de möjliga vägarna för att undvika korrosion och toxicitet. Därför är utvecklingen av nya ILs som innehåller hydrofoba och halogenfria anjoner mycket önskvärd.
Sammanfattning av uppfinningen Ändamålet med uppfinningen är att tillhandahålla jonvätskor för användning som halogenfria hydrolytiskt stabila Smörjmedel med förbättrade nötnings- och friktionsreducerande egenskaper för både järnhaltiga och, i synnerhet, icke järnhaltiga material.
Detta ändamål uppnås med halogenfria borbaserade jonvätskor ( = hf-BILs) omfattande en kombination av en anjon vald från gruppen bestående av mandelato-, salicylato-, oxalato- och malonatoborater med åtminstone en katjon vald från gruppen bestående av fosfonium-, kolin-, imidazol- och pyrrolidinkatjoner uppvisande alkylgruppsubstituenter med den allmänna formeln CnHgnfi, där värdet på n Z l.
Enligt en utföringsform av uppfinningen är den enda katjonen i den halogenfria borbaserde jonvätskan fosfonium med den allmänna formeln PR”R3+, varvid R och R” är CnHgnn, där värdet på n 2 1.
Enligt ytterligare en utföringsform av uppfinningen är R' CgHn eller C14H29 och R är C4H9 eller C5H13. hf-BILs med dessa nya hal gonenfria borbaserade anjoner gör ett Smörjmedel hydrolytiskt stabilt.
Bildning av fluorvätesyra (HF) i smörjmedlet under utnyttjande i maskiner kan härigenom undvikas. HF produceras av de mest använda anjonerna (BFJ) och (PF6') i ILs. Bildningen av HF från jonvätskor är en av de huvudsakliga begränsningarna för sådana Smörjmedel, eftersom HF är mycket korrosivt gentemot metaller. De uppfunna nya hf-BILs har inte sådana begränsningar.
Kort beskrivning av ritningarna Uppfinningen kommer att beskrivas mer i detalj nedan med hänvisning till de bifogade ritningarna, på vilka: 10 15 20 Figur l visar DSC termogram för nya halogenfria borbaserade jonvätskor, hf-BILs.
Figur 2 visar densiteterna för nya halogenfria borbaserade jonvätskor (hf-BILs) som en funktion av temperatur.
Figur 3 visar en Arrhenius-kurva för viskositet för utvalda hf-BILs som en funktion av temperatur.
Figur 4 visar nötningsdjup vid 40 N last för 100 Cr6-stål mot AA2024 aluminium smort med hf- BILs i jämförelse med 15W-50 motorolja.
Figur 5 visar friktionskoefficienterna vid 40 N last för Cr6-stål mot AA2024 aluminium smort med hf-BILs i jämförelse med l5W-50 motorolja.
Figur 6 visar friktionskoefficientkurvorna vid 20 N last för Cr6-stål mot AA2024 aluminium smort med hf-BILs i jämförelse med 15W-50 motorolja.
Figur 7 visar friktionskoefficientkurvorna vid 40 N last för Cr6-stål mot AA2024 aluminium smort med hf-BILs i jämförelse med 15W-50 motorolja.
Detaljerad beskrivning av uppfinningen En ny familj av hf-BILs syntetiserades och renades enligt ett förbättrat protokoll och en detaljerad studie av deras tribologiska och fysiokerniska egenskaper innefattande termiskt uppträdande, densitet och viskositet genomfördes. De tribologiska egenskaperna studerades med 100 Cr6 stålkulor på en AA2024 aluminiumskiva i ett roterande tapp-på-skiva test.
Alla testade föreningar från denna nya klass av hf-BILs har utomordentliga nötnings- och friktionsreducerade prestanda jämfört med den fullständigt formulerade motorolj an.
Syntesscheman för de halogenfria borbaserade jonvätskorna enligt uppfinningen visas i det följande: Schema 1: Syntes av bis(mandelato)borat-baserade hf-BILs ©ï0 O O \ _/ /B\ ' OO 01:) Li* R=CnH2n+1; H21 10 + R N \n Schema 2: Syntes av bis(salicylat0)borat-baserade hf-BILs O 0 + H Bo U OH + a 3 i) (äuo OH Lizcoa 01, o R H'3P*C" /N'_,N\ + ' / _ F; Y \R N\ I R R RI + /N _,N* /R P R \ N \ Y R R/ | R R \R R o O o o O '--0 9,0 à-D oil! O/R O/ö 0 O 0 o R: CnH2n+1; H21 Schema 3: Syntes av bis(0xalat0)borat-baserade hf-BILs 0 OH Hasoa + O Lazcoa OH O íi+ _+ \ LI OíÛ\B/ ïO O 0/ O Q R'(H)3P*c|' QIO\B_,CJ::Q O 0/ \o O R=CnH2n+1 ; "21 N-N* 'V H/ f w R Schema 4: Syntes av bis(malonatcflborat-baserade hf-BILs O O Ü å-:OH HaBOs §:O\ JOÄ + + e /B\ Li oH Lizcoa o o O Û O F: . - /=\ |' mn) P*c| + + R R RI + XNFÜN+ +/R P R \ N \ R R/FL R I \R R = CnH2n+1; "21 Syntes Alla nya halogenfria borbaserade jonvätskor (hf-BILs) syntetiserades och renades med användning av modifierade litteraturmetoder.
Exempel 1: Tributyloktylfosfonium-bis(mandelato)borat (P4448-BMB) 10 15 20 25 Mandelsyra (3,043 g, 20 mmol) tillsattes långsamt till en vattenhaltig lösning av litiumkarbonat (0,369 g, 5 mmol) och borsyra (0,618 g, 10 mmol) i 50 ml vatten. Lösningen värmdes till ca 60 °C under två timmar. Reaktionen kyldes till rumstemperatur och tributyloktylfosfoniumklorid (3,509 g, 10 mmol) tillsattes. Reaktionsblandningen omrördes under två timmar vid rumstemperatur. Det organiska skiktet av bildad reaktionsprodukt extraherades med 80 ml CHgClg. Det organiska CHgClz -skiktet tvättades tre gånger med 60 ml vatten. CHgClz rotationsförångades vid reducerat tryck och produkten torkades i vacuumugn vid 60°C under 2 dagar. En viskös färglös jonvätska erhölls med 84 % utbyte (5,30 g). m/z ESI-MS (-): 311,0 [BMB]'; m/z ESI-MS (+): 315,3 [P4448]+.
Exempel 2: Tributyltetradecylfosfonium-bis(mandelato)borat (P44414-BMB) O O C14H29 O\B-/ P+ \ 0 0/ O H9C4/ I C4H9 4H9 Proceduren motsvarar den som användes vid syntesen av P4448-BMB. Reaktionen startade med (0,369 g, 5 mmol) litiumkarbonat, (0,618 g, 10 mmol) borsyra, (3,043 g, 20 mmol) mandelsyra och tributyltetradecylfosfoniumklorid (4,349 g, 10 mmol). En viskös färglös jonvätska erhölls med 81 % utbyte (5,75 g). m/z ESI-MS (-): 310,9 [BMB]'; m/z ESI-MS (+): 399,2 [P44414]+.
Exempel 3: Trihexyltetradecylfosfonium-bis(mandelato)borat (P66614-BMB) Proceduren motsvarar den som användes vid syntesen av P4448-BMB. Reaktionen startade med (0,369 g, 5 mmol) litiumkarbonat, (0,618 g, 10 mmol) borsyra, (3,043 g, 20 mmol) mandelsyra och trihexyltetradecylfosfoniumklorid (5,189 g, 10 mmol). En viskös, färglös jonvätska erhölls med 91 % utbyte (7,25 g). m/z ESI-MS (-): 311,0 [BMB]'; m/z ESI-MS (+): 483,3 [P666l4]+.
Exempel 4: Tributyloktylfosfonium-bis(salicylato)borat (P4448-BScB) Proceduren motsvarar den som användes vid syntesen av P4448-BMB. Reaktionen startade med (0,369 g, 5 mmol) litiumkarbonat, (0,618 g, 10 mmol) borsyra, (2,762 g, 20 mmol) salicylsyra 10 och tributyloktylfosfoniumklorid (3,509 g, 10 mmol). En viskös, färglös jonvätska erhölls med 88 % utbyte (5,28 g). m/z ESI-MS (-): 283,1 [BScB]'; m/z ESI-MS (+): 315,3 [P4448]+.
Exempel 5: Tributyltetradecylfosfonium-bis(salicylato)borat (P44414-BScB) 15 Proceduren motsvarar den som användes vid syntesen av P4448-BMB. Reaktionen startade med (0,369 g, 5 mmol) litiumkarbonat, (0,618 g, 10 mmol) borsyra, (2,762 g, 20 mmol) salicylsyra och tributyltetradecylfosfoniumklorid (4,349 g, 10 mmol). En viskös, färglös jonvätska erhölls med 94 % utbyte (6,44 g). m/z ESI-MS (-): 283.0 [BScB]'; m/z ESI-MS (+): 399.4 [P444l4]+. 20 Exempel 6: Trihexyltetradecylfosfonium-bis(salicylato)borat (P66614-BScB) 10 15 10 O C14H29 ÛåLÉ-'O /P+ Q/ö H13C6 | H C6H13 e 13 O Proceduren motsvarar den som användes vid syntesen av P4448-BMB. Reaktionen startade med (0,369 g, 5 mmol) litiumkarbonat, (0,618 g, 10 mmol) borsyra, (2,762 g, 20 mmol) salicylsyra och trihexyltetradecylfosfoniumklorid (5,1 89 g, 10 mmol). En viskös färglös jonvätska erhölls med 95 % utbyte (7,30 g). m/z ESI-MS (-): 283,0 [BScB]'; m/z ESI-MS (+): 483,5 [P66614]+.
Exempel 7: Trihexyltetradecylfosfonium-bis(oxalato)borat (P66614-BOB) C14H29 O O O: ° l \ 0 0/ 0 O H13C6/ \CeH1a T+ 061113 Proceduren motsvarar den som användes vid syntesen av P4448-BMB. Reaktionen startade med (0,369 g, 5 mmol) litiumkarbonat, (0,618 g, 10 mmol) borsyra, (2,762 g, 20 mmol) oxalsyra och trihexyltetradecylfosfoniumklorid (5,189 g, 10 mmol). En viskös färglös jonvätska erhölls. m/z ESI-MS (-): 187,0 [BOB]'; m/z ESI-MS (+): 483,5 [P66614]*.
Exempel 8: Tríhexyltetradecylfosforüum-bis(mal0nato)borat (P66614-BMLB) C14H29 Û O P+ O O O O HwCö/ | \CsH1s CeH1a 11 Proceduren motsvarar den som användes vid syntesen av P4448-BMB. Reaktionen startade med (0,369 g, 5 mmol) litiumkarbonat, (0,6l8 g, 10 mmol) borsyra, (2,762 g, 20 mmol) malonsyra och trihexyltetradecylfosfoniumklorid (5,189 g, 10 mmol). En viskös färglös jonvätska erhölls. m/z ESI-MS (-): 215,0 [BMLB]'; m/z ESI-MS (+): 483,5 [P666l4]+. 5 Exempel 9: Kolin-bis(salicylato)b0rat (Choline-BScB) O O oAä-IO -rlf O I _\-oH o Salicylsyra (5,524 g, 40 mmol) tillsattes långsamt till en vattenhaltig lösning av litiumkarbonat 10 (O,738 g, 10 mmol) och borsyra(1,236 g, 20 mmol) i 40 ml vatten. Lösningen värmdes upp till ca 60 °C under två timmar. Reaktionen kyldes till rumstemperatur och kolinklorid (2,792 g, 20 mmol) tillsattes. Reaktionsblandningen ornrördes under två timmar vid rumstemperatur. Det bildade organiska skiktet av reaktionsprodukten extraherades med 80 ml CHzClg. Det organiska CHgClg-skiktet tvättades tre gånger med 80 ml vatten. CHzClg rotationsförångades vid reducerat 15 tryck och produkten torkades i en vakuumugn vid 60°C under 2 dagar. En vit fast jonvätska omkristalliserades från CHgClg (5,44 g, 70 % utbyte). m/z ESI-MS (-): 283,0 [BScB]'; m/z ESI- MS (+): 103,9 [Choline]+.
Exempel 10: N-etyl-N-metylpyrrolidin-bis(salicylato)borat (EMPy-BScB) O O i .,0 ,__ /B + ° (sp ÛK o Salicylsyra (5,524 g, 40 mmol) tillsattes långsamt till en vattenhaltig lösning av litiumkarbonat (0,738 g, 10 mmol) och borsyra (1,236 g, 20 mmol) i 40 ml vatten. Lösningen värmdes upp till ca 60 °C under två timmar. Reaktionen kyldes till rumstemperatur och N-etyl-N- 20 10 15 20 25 30 12 metylpyrrolidinjodid (4,822 g, 20 mmol) tillsattes. Reaktionsblandningen omrördes under två timmar vid rumstemperatur. Det organiska skiktet av bildad reaktionsprodukt extraherades med 80 ml CHgClg. Det organiska CHgClz -skiktet tvättades tre gånger med 80 ml vatten. CHgClg rotationsförångades vid reducerat tryck och produkten torkades i en vakuumugn vid 60°C under 2 dagar. En vit fast jonvätska omkristalliserades från CHZCI; (6,167 g, 78 % utbyte). m/z ESI-MS (-): 283,0 [BScB]'; m/z ESI-MS (+): 113,9 [EMPy]+.
Instrumentering använd vid uppfinningen NMR experiment utfördes på en Bruker Avance 400 (9,4 Tesla magnet) med en 5 mm bredbands automatiskt avstämbar prob med Z-gradienter vid 30 °C. NMR spektra upptogs och bearbetades med användning av spektrometer “Topspin” 2.1 mjukvara. IH och UC spektra utgjorde referens till intern TMS och CDClg. Externa referenser utnyttjades i MP (85% H3PO4) och “B (Ergo-Bla).
Positiva och negativa jonelektrospraymasspektra erhölls med ett Micromass Platform 2 ESI- MS instrument.
Ett Q100 TA instrument användes för differentialsvepkalorimetriska (DSC) mätningar för att studera det termiska uppträdandet av hf-BILs. En genomsnittlig vikt av 5-10 mg av varje prov förseglades i en aluminiumburk och kyldes till -120 °C och värmdes sedan till 50 °C med en svepshastigheten av 10,0 ”C/min.
Viskositeten för dessa hf-BILs mättes med en AMVn automatiserad mikroviskometer i ett temperaturintervall från 20 till 90°C med användning av ett förseglat rör.
Nötningstesterna utfördes vid rumstemperatur (22°C) på en Nanovea tapp-på-skiva-provare enligt ASTM G99 med användning av 6 mm 100Cr6-kulor på 45 mm diameter AA2024 aluminiumskivor. Komposition, vickershårdhet och genomsnittlig råhet, Ra för stålkulorna och aluminiumskivorna visas i Tabell 1. Skivorna smordes med 0,1 ml Smörjmedel. Experiment genomfördes vid laster av 20 och 40 N för en sträcka av 1000 mm med en nötningsspårdiameter av 20 mm och en hastighet av 0,2 rn/s. Friktionskoefficienten registrerades under hela experimentet. När nötningstesterna avslutats mättes nötningsdjupen med en Dektak 150 profilmätnål.
Tabell 1 Komposition, hårdhet och råhet för legeringar använda i denna studie Elementär Legering sammansättning (vikt- AA2024 100Cr6 %) C - 0,98-1 , 10 Cu 3,8-4,9 - Si 0,5 max 0,l5-0,3 Mn 0,3-0,9 0,25-0,45 Mg l,2-l,8 - 10 15 20 25 13 Cr 0,1 max 1,3-l,6 Zn 0,25 max Ti 0,15 max S - 0,025 max P - 0,025 max Övriga 0,15 max - Fe 0,5 max Balans Al Balans - Hårdhet (Vickers) 145 850 Ra (um) 0,09 0,05 max Resultat och diskussion av uppfinningen Termiskt uppträdande av hf-BILs Figur 1 visar de differentialsvepkalorimetri-(DSC)-spår av hf-BILs som diskuteras. Samtliga dessa hf-BILs är flytande vid rumstemperatur och de uppvisar glasövergångar under rumstemperatur (-44°C till -73°C). Glasövergångstemepraturer (Tg) för dessa hf-BILs är också införda i Tabell 2. Det är känt att Tg för ortoboratinnehållande jonvätskor är högre än de för motsvarande salter av de fluorerade anjonerna. Tg för boroxalatinnehållande jonvätskor med katjonen P666l4+ och olika anjoner minskar i ordningen BMB' > BScB' > BOB' > BMLBI hf- BILs med BMB' och BScB' uppvisade avsevärt högre Tg värden jämfört med de för hf-BILs med BOB' och BMLB] mest sannolikt på grund av fenylringen som är närvarande i strukturen hos dessa tidigare anjoner (BMB^ och BScB').
För en och samma boroxalatanjon med olika fosfoniumkatjoner observeras en minskning i Tg med en ökning i storleken av alkylkedjor i katjonerna. Denna trend ses lättare i hf-BILs med BScB-anjonen och olika fosfoniumkatjoner: Tg faller i ordningen P4448+ (-49 °C) > P444l4+ (- 54 °C) > P66616+ (-56 °C) (se Tabell 2). Del Sesto et al. har observerat en likadan trend för jonvätskor av fosfoniumkatjoner med bistrifenylamid' (NTfz) och ditiomaleonitril' (dtmn) anjoner. Lägst Tg av hf-BILs (ned till -73 °C för P66614-BMLB) uppnås med P66616+ som katjonen, troligen beroende på en större storlek, lägre symmetri och en låg packningsgrad för denna katjon.
Densitetsmätningar för hf-BILs Figur 2 visar en linjär variation av densitet med temperatur för hf-BILs. Genom att jämföra effekten av anjoner på densiteterna för BILs, faller densiteterna i ordningsföljden BScB' > BMB' > BOB" > BMLBI För samma anjon, sjunker densiteten för BILs med en ökning i storlek av katjonen som P4448* > P444l4+ > P666l6+. Densitetsvärdena för P44414-BMB och P44414- 10 15 14 BScB är mycket lika vid alla uppmätta temperaturer. Densiteten för hf-BILs minskar med en ökning i längd av alkylkedjor i katjoner beroende på att de van der Waalska växelverkningarna reduceras och detta leder till en mindre effektiv packning av jonerna. Parametrarna som kännetecknar densiteten för dessa hf-BILs som en funktion av temperatur är tabulerade i Tabell 2. För ökande temperaturer från +20 to +90 °C, sjunker densiteten för hf-BILs linjärt. Detta uppträdande är vanligt för jonvätskor.
Tabell 2 Fysikaliska egenskaper för halogenfria borbaserade jonvätskor (hf-BILs) Densitetsekvation a' = b - aT/ g cm'3 Tg/ “C från DSC BILS (där T är °c) Ea (n) / kcal mer* mätning a b RQ P4448-BMB 7 >< 104 1,0784 0,9991 12,2 -46 P44414-BMB 7 >< 104 1,054] 0,9998 12,7 -44 P66614-BMB 6 >< 104 1,0208 0,9995 11,6 -55 P4448-BScB 7 >< 104 1,0919 0,9999 11,9 -49 P44414-BScB 6 x 104 1,0532 0,9998 10,8 -54 P66614-BScB 7 x 104 1,0333 1 10,6 -56 P66614-BOB 6 x 104 0,9571 0,9998 11,6 -71 P66614-BMLB 6 >< 104 0,9865 0,9996 10,0 -73 Dynamisk viskositet för hf-BILs Figur 3 visar temperaturberoenden för viskositeterna för hf-BILs. Dessa beroenden kan inpassas i Arrhenius ekvation för viskositet,11 = 110exp(Ea(r|)/kBT), inom hela det studerade temperaturintervallet. I denna är 110 en konstant och Ea(n) är aktiveringsenergin för viskösa flöden. Aktiveringsenergier Ea(11), för olika hf-BILs är tabulerde i Tabell 2.
Vissa av de nya hf-BILs har uppvisat mycket hög viskositet inom temperaturintervallet 20-30 °C, vilken inte var mätbar med viskometern som användes i denna studie. Emellertid sjunker viskositeten för hf-BILs markant med en ökning i temperatur (från ca 1000 cP vid ca 20 °C ned 10 15 20 25 30 35 15 till ca 20 cP vid ca 90 °C, se Fig. 3). Viskositet för jonvätskor beror på elektrostatiska krafter och van del Waals-växelverkan, vätebindning, molekylvikt hos jonerna, katjonernas och anjonernas geometri (en konformationsfrihetsgrad, dess symmetri och flexibilitet med avseende på alkylkedjor), laddningsdelokalisering, substituenternas natur och koordinationsförmåga. För en given katjon, P66616+, faller viskositeterna i ordningen BMB' (Ea: 11,6 kcal moll) > BOB' (Ea = 11,6 kcal morl) > Bscls' (E,= 10,6 kcal marl) > BMLB' (E = 10,0 kcal marl) (se Tabell 2).
Tribologiska prestanda för hf-BILs I figur 4 jämförs nötningsreducerande prestanda för hf-BILs med de för 15W-50 motorolja vid lasterna 20 och 40 N för en glidsträcka av 1000 m. Nötningsdjupen för 15W-50 motorolja var 1,369 um och 8,686 um vid 20 N respektive 40 N last. hf-BILs reducerade nötningen avsevärt för aluminium som användes i denna studie, i synnerhet vid hög last (40 N). Till exempel var för aluminium smord med P66614-BMB nötningsdjupen 0,842 um och 1,984 um vid 20 N respektive 40 N last.
Genomsnittli ga friktionskoefficienter för de valda hf-BILs i jämförelse med 15W-50 motorolja visas i Figur 5. Friktionskoefficienterna för 15W-50 motorolja var 0,093 och 0,102 vid 20 N respektive 40 N. Alla testade hf-BILs hade lägre genomsnittliga friktionskoefficienter jämfört med 15W-50 motorolja. Exempelvis var friktionskoefficienterna för P66614-BMB 0,066 och 0,067 vid 20 N respektive 40 N laster.
Figur 6 och 7 visar tidsspår för friktionskoefficienten för de valda hf-BILs och 15W-50 motorolja vid 20 N (Figur 6) och 40 N (Figur 7) under 1000 m glidsträcka. Friktionskoefficienterna är stabila vid 20 N både för 15W-50 motorolja och hf-BILS. Ingen ökning av friktionskoefficienterna sker fram till testets slut för något av de här undersökta smörjmedlen.
Friktionskoefficienterna för hf-BILs var lägre än de för 15W-50 motorolja under hela testet (se Figur 3).
Vid lasten 40 N varierade friktionskoefficienten för 15W-50 motorolja avsevärt under en glidsträcka. Vid testets början var friktionskoefficienten stabil men en plötslig ökning ägde rum vid en glidsträcka av ca 200 m och förblev lika hög under en sträcka av 400 m. I testets början separerade en tunn tribofilm ytorna och hindrade dem från en direkt kontakt metall mot metall.
En plötslig ökning i friktionskoefficient är beviset på att tribofilmen som bildas genom standardtillsatser som förekommer i 15W-50 motorolja inte är stabila på aluminiumytor.
I motsats härtill uppvisar de nya hf-BILs enligt uppfinningen en annorlunda trend jämfört med den för 15W-50 motorolja. I fallet med P66614-BMB och P666l4-BMLB förekom ingen ökning i friktionskoefficient under hela perioden för det tribologiska testet. Friktionskoefficientema ökade (för P66614-BScB och P666l4-BOB) i början av testet, men de stabiliserades efter en 16 glidsträcka av 50 m. Sålunda bildas stabila tribofilmer (åtminstone för glidsträckor på 1000 m) vid aluminiumytor smorda med de nya hf-BILs redan efter en kort glidsträcka.

Claims (4)

10 15 17 Patentkrav
1. Nötnings- och friktionsreducerande Smörjmedel för järnhaltiga och icke järnhaltiga material, kännetecknade av att de är halogenfria borbaserade jonvätskor omfattande en kombination av en anjon vald från gruppen bestående av mandelato-, salicylato-, oxylato- och malonatoborater, med åtminstone en katjon vald från gruppen bestående av fosfonium-, kolin-, imidazol- och pyrrolidinkatjoner med alkylgruppsubstituenter med den allmänna formeln CnHgnfl, där värdet på n 2 1.
2. Nötnings- och friktionsreducerande Smörjmedel enligt krav l, kännetecknade av att den enda katjonen i hf-BILs är fosfonium med den allmänna formeln PR”R3+, där R' och R är CÛHQnH, där värdet på n 2 1.
3. Nötnings- och friktionsreducerande Smörjmedel enligt 2, kännetecknade av att R” är CgHly 61161' C14H29 OCh R äI' C4H9 61161' C5H13
4. Additiver till smörjmedel för järnhalti ga och icke järnhaltiga material enligt något av kraven 1 - 3.
SE1150255A 2011-03-22 2011-03-22 Högprestandasmörjmedel och tillsatser till smörjmedel för järnhaltiga och icke järnhaltiga material SE535675C2 (sv)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1150255A SE535675C2 (sv) 2011-03-22 2011-03-22 Högprestandasmörjmedel och tillsatser till smörjmedel för järnhaltiga och icke järnhaltiga material
BR112013023928A BR112013023928A2 (pt) 2011-03-22 2012-03-22 componente lubrificante; lubrificante; uso do componente lubrificante; método de redução de fricção; e método de redução de desgaste
RU2013146911/04A RU2566364C2 (ru) 2011-03-22 2012-03-22 Смазки на основе ионных жидкостей и смазочные присадки, содержащие ионы
EP12760356.1A EP2688992B1 (en) 2011-03-22 2012-03-22 Ionic-liquid-based lubricants and lubrication additives comprising ions
PCT/SE2012/050317 WO2012128714A1 (en) 2011-03-22 2012-03-22 Ionic-liquid-based lubricants and lubrication additives comprising ions
CA2831286A CA2831286C (en) 2011-03-22 2012-03-22 Ionic-liquid-based lubricants and lubrication additives comprising ions
KR1020137025457A KR20140023292A (ko) 2011-03-22 2012-03-22 이온성 액체-기반 윤활재 및 이온을 포함한 윤활 첨가제
JP2014501041A JP5920900B2 (ja) 2011-03-22 2012-03-22 イオンを含んでなるイオン液体をベースとする潤滑剤および潤滑添加剤
US14/006,115 US9518243B2 (en) 2011-03-22 2012-03-22 Ionic-liquid-based lubricants and lubrication additives comprising ions
CN201280013915.5A CN103429719B (zh) 2011-03-22 2012-03-22 基于离子液体的润滑剂以及包含离子的润滑添加剂

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
SE1150255A SE535675C2 (sv) 2011-03-22 2011-03-22 Högprestandasmörjmedel och tillsatser till smörjmedel för järnhaltiga och icke järnhaltiga material

Publications (2)

Publication Number Publication Date
SE1150255A1 true SE1150255A1 (sv) 2012-09-23
SE535675C2 SE535675C2 (sv) 2012-11-06

Family

ID=46879621

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SE1150255A SE535675C2 (sv) 2011-03-22 2011-03-22 Högprestandasmörjmedel och tillsatser till smörjmedel för järnhaltiga och icke järnhaltiga material

Country Status (10)

Country Link
US (1) US9518243B2 (sv)
EP (1) EP2688992B1 (sv)
JP (1) JP5920900B2 (sv)
KR (1) KR20140023292A (sv)
CN (1) CN103429719B (sv)
BR (1) BR112013023928A2 (sv)
CA (1) CA2831286C (sv)
RU (1) RU2566364C2 (sv)
SE (1) SE535675C2 (sv)
WO (1) WO2012128714A1 (sv)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107406786A (zh) * 2015-02-26 2017-11-28 路博润公司 用于润滑组合物的芳族四面体硼酸盐化合物

Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9300009B2 (en) * 2012-10-22 2016-03-29 Ut-Battelle, Llc Electrolyte compositions for lithium ion batteries
US10053935B2 (en) * 2013-07-03 2018-08-21 Baker Hughes, A Ge Company, Llc Lubricating compositions for use with downhole fluids
US9957460B2 (en) 2014-02-20 2018-05-01 Ut-Battelle, Llc Ionic liquids containing symmetric quaternary phosphonium cations and phosphorus-containing anions, and their use as lubricant additives
EP3006605A1 (fr) 2014-10-08 2016-04-13 The Swatch Group Research and Development Ltd. Revêtement composite auto-lubrifiant
KR20180008481A (ko) * 2015-04-14 2018-01-24 코넬 유니버시티 알칼리 안정성이 탁월한 이미다졸 및 이미다졸륨 양이온
US11005127B2 (en) 2015-05-05 2021-05-11 Ut-Battelle, Llc Stable fluorinated alkylated lithium malonatoborate salts for lithium-ion battery applications
RU2606388C1 (ru) * 2015-07-20 2017-01-10 Общество с ограниченной ответственностью Научно-исследовательское производственное предприятие"ВАЛЬМА" Резьбовая смазка
CN105670740A (zh) * 2016-03-09 2016-06-15 周紫阳 一种浓度稳定的加工中心润滑液
CN109906265B (zh) * 2016-07-22 2023-06-27 路博润公司 用于润滑组合物的脂族四面体硼酸盐化合物
CN106947566B (zh) * 2017-03-09 2021-08-13 山东源根石油化工有限公司 一种离子液体修饰的硼酸钛极压抗磨剂的制备及含有该抗磨剂的节能环保发动机油
JP6862254B2 (ja) * 2017-04-07 2021-04-21 デクセリアルズ株式会社 イオン液体、潤滑剤及び磁気記録媒体
JP7084794B2 (ja) * 2017-09-28 2022-06-15 ミネベアミツミ株式会社 イオン液体、及び潤滑剤組成物
CN108165344A (zh) * 2017-12-22 2018-06-15 南京理工大学 一种自润滑材料及其制备方法
JP2019123846A (ja) * 2018-01-19 2019-07-25 Ｅｍｇルブリカンツ合同会社 グリース組成物
JP2019172729A (ja) * 2018-03-27 2019-10-10 Ｅｍｇルブリカンツ合同会社 潤滑油組成物
EP3802756B1 (en) 2018-05-30 2022-07-06 TotalEnergies OneTech Compound comprising quaternary monoammonium, acidic and boron fonctionalities and its use as a lubricant additive
CN108912054B (zh) * 2018-07-03 2021-09-07 中国科学院兰州化学物理研究所 巯基嘧啶类抗腐蚀性离子液体及其制备方法和应用
KR102097232B1 (ko) * 2019-02-28 2020-04-06 대림산업 주식회사 기어유용 윤활유 조성물
KR102107930B1 (ko) * 2019-02-28 2020-05-08 대림산업 주식회사 유압 작동유용 윤활유 조성물
MY196917A (en) * 2019-07-08 2023-05-10 Petroliam Nasional Berhad Petronas Friction and wear reduction additives
CN110373247B (zh) * 2019-07-18 2021-09-21 南京理工大学 功能石墨烯/蒙脱土/硼酸镧复合材料润滑油添加剂
CN110724065B (zh) * 2019-11-05 2022-04-08 中国科学院兰州化学物理研究所 马尿酸盐类抗腐蚀性离子液体及其制备方法和应用
CN110951517B (zh) * 2019-12-10 2020-11-03 中国科学院兰州化学物理研究所 无卤胆碱螯合硼离子液体润滑添加剂及应用
CN111187290B (zh) * 2020-02-24 2022-08-30 辽宁大学 一种环境友好型离子液体及其制备方法和应用
CN112063438A (zh) * 2020-09-18 2020-12-11 江苏天王石油科技有限公司 一种机械润滑油及其制备方法
CN112321624A (zh) * 2020-10-28 2021-02-05 青岛中科润美润滑材料技术有限公司 一种含噻二唑结构螯合硼离子液体及其应用
CN114479996B (zh) * 2020-11-13 2022-11-01 中国石油天然气股份有限公司 半合成液压油组合物
CN114479994B (zh) * 2020-11-13 2022-11-04 中国石油天然气股份有限公司 缝纫机油组合物
CN114836251B (zh) * 2021-02-02 2023-04-07 中国石油天然气股份有限公司 一种难燃液压液组合物及其制备方法
JP7378682B2 (ja) 2021-11-19 2023-11-13 ミネベアミツミ株式会社 流体動圧軸受、スピンドルモータ及びディスク駆動装置
CN114230605B (zh) * 2021-12-21 2023-07-14 中科润美（青岛）材料科技有限公司 一种聚异丁烯基胆碱磷酸酯离子液体及其制备方法和应用、基础油组合物
CN114349776B (zh) * 2022-02-10 2023-07-04 中国科学院兰州化学物理研究所 一种有机含硼离子化合物及其制备方法和应用
CN114806673B (zh) * 2022-04-28 2023-09-26 江苏大学 胆碱型类离子液体作为润滑剂的应用及润滑剂组合物
CN115386407B (zh) * 2022-08-31 2023-08-18 西南交通大学 胆碱改性氧化石墨烯、润滑油及制备方法
WO2024122448A1 (ja) * 2022-12-05 2024-06-13 ミネベアミツミ株式会社 流体動圧軸受、スピンドルモータおよびディスク駆動装置

Family Cites Families (26)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3239463A (en) 1965-03-24 1966-03-08 Texaco Inc Lubricating oil composition
DE19959722A1 (de) * 1999-12-10 2001-06-13 Merck Patent Gmbh Alkylspiroboratsalze zur Anwendung in elektrochemischen Zellen
DE10026565A1 (de) * 2000-05-30 2001-12-06 Merck Patent Gmbh Ionische Flüssigkeiten
US20040007693A1 (en) * 2002-07-03 2004-01-15 Roger Moulton Ionic liquids containing borate or phosphate anions
US7572409B2 (en) * 2003-05-23 2009-08-11 Applied Biosystems, Llc Ionic liquid apparatus and method for biological samples
DE102004053662A1 (de) * 2004-11-03 2006-05-04 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Polyisocyanaten
US7754662B2 (en) 2005-10-26 2010-07-13 Aswath Pranesh B High performance lubricants and lubricant additives for crankcase oils, greases, gear oils and transmission oils
EP1956026B1 (en) * 2005-12-02 2016-11-30 Kanto Denka Kogyo Co., Ltd. Ionic liquid containing phosphonium cation having p-n bond and method for producing same
BRPI0603210A (pt) 2006-08-15 2008-04-08 Petroleo Brasileiro Sa método de preparação de lìquidos iÈnicos isentos de halogenetos e lìquidos iÈnicos assim preparados
US7754664B2 (en) 2006-09-19 2010-07-13 Ut-Battelle, Llc Lubricants or lubricant additives composed of ionic liquids containing ammonium cations
JP2008074947A (ja) * 2006-09-21 2008-04-03 Nissan Motor Co Ltd 低摩擦摺動機構及びこれを用いた摺動システム
EP2067147B1 (de) * 2006-09-22 2012-02-01 Basf Se Magnetorheologische formulierung
TW200826121A (en) * 2006-09-22 2008-06-16 Basf Ag Magnetorheological formulation
EP1970432A1 (en) * 2006-12-19 2008-09-17 Castrol Limited Lubricating oil compositions and uses
DE102007028427A1 (de) * 2007-06-20 2008-12-24 KLüBER LUBRICATION MüNCHEN KG Verwendung von ionischen Flüssigkeiten zur Verbesserung der Eigenschaften von Schmierstoffzusammensetzungen
ES2563407T3 (es) 2007-06-20 2016-03-15 Klüber Lubrication München Se & Co. Kg Composición de grasa lubricante
DE102007034353A1 (de) * 2007-07-24 2009-01-29 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von ionischen Flüssigkeiten für die spanlose Umformung von metallischen Werkstücken
DE102007063149A1 (de) * 2007-12-29 2009-07-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Imidazolinium-Salze mit niedrigem Schmelzpunkt, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Schmiermittel
EP2093278A1 (de) * 2008-02-05 2009-08-26 Evonik Goldschmidt GmbH Performance-Additive zur Verbesserung der Benetzungseigenschaften von ionischen Flüssigkeiten auf festen Oberflächen
DE102008017144A1 (de) 2008-04-04 2009-10-15 KLüBER LUBRICATION MüNCHEN KG Schmierfettzusammensetzung auf Basis von ionischen Flüssigkeiten
DE102008001674A1 (de) * 2008-05-09 2009-11-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Flüssige Leitfähigkeitsadditive für nichtwässrige Hydrauliköle
AU2010209972B9 (en) * 2009-02-02 2013-10-17 Lonza Ltd Novel tricyanoborates
US8268760B2 (en) * 2009-02-20 2012-09-18 Exxonmobil Research And Engineering Company Method for reducing friction/wear of formulated lubricating oils by use of ionic liquids as anti-friction/anti-wear additives
EP2473574A2 (de) * 2009-09-03 2012-07-11 Basf Se Ionische flüssigkeiten mit verbesserter viskosität
CN102625827B (zh) * 2009-09-07 2014-12-24 国际壳牌研究有限公司 润滑组合物
US8703670B2 (en) * 2010-07-26 2014-04-22 Basf Se Ionic liquids having a content of ionic polymers

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107406786A (zh) * 2015-02-26 2017-11-28 路博润公司 用于润滑组合物的芳族四面体硼酸盐化合物
CN107406786B (zh) * 2015-02-26 2023-06-06 路博润公司 用于润滑组合物的芳族四面体硼酸盐化合物

Also Published As

Publication number Publication date
KR20140023292A (ko) 2014-02-26
JP2014508847A (ja) 2014-04-10
RU2566364C2 (ru) 2015-10-27
RU2013146911A (ru) 2015-04-27
JP5920900B2 (ja) 2016-05-18
CN103429719A (zh) 2013-12-04
CN103429719B (zh) 2016-05-04
CA2831286C (en) 2019-07-02
EP2688992A4 (en) 2015-04-01
BR112013023928A2 (pt) 2017-10-24
WO2012128714A1 (en) 2012-09-27
US9518243B2 (en) 2016-12-13
EP2688992B1 (en) 2018-06-06
EP2688992A1 (en) 2014-01-29
CA2831286A1 (en) 2012-09-27
SE535675C2 (sv) 2012-11-06
US20140011720A1 (en) 2014-01-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SE1150255A1 (sv) Högprestandasmörjmedel och tillsatser till smörjmedel för järnhaltiga och icke järnhaltiga material
Shah et al. Novel halogen-free chelated orthoborate–phosphonium ionic liquids: synthesis and tribophysical properties
AU655284B2 (en) Organic phosphates and their preparation
US2795552A (en) Lubricant compositions
JP2017533985A5 (sv)
CN110862356B (zh) 苯并三氮唑功能化的季铵盐离子液体及其制备方法和应用
US5514189A (en) Dithiocarbamate-derived ethers as multifunctional additives
US7754664B2 (en) Lubricants or lubricant additives composed of ionic liquids containing ammonium cations
KR20190088054A (ko) 규소 함유 인산 음이온을 포함하는 염, 및 윤활제
Wang et al. The tribological properties of the polyurea greases based on oil‐miscible phosphonium‐based ionic liquids
USRE22830E (en) Compounded oil
CN104762125B (zh) 一种发动机润滑油
WO2018139326A1 (ja) アルカノールアミン、摩擦低減剤、及び潤滑油組成物
AU2003287507B2 (en) Functional fluid compositions containing erosion inhibitors
US2786812A (en) Mineral oil compositions containing tincontaining dithiophosphate compounds
US2568472A (en) Oil compositions containing amine salts of acid compounds of boric acid and hydroxy carboxylic acids
US2354536A (en) Lubricating oil composition
US4581149A (en) Zwitterionic quaternary ammonium sulfonates and sulfates and lubricants and fuels containing same
US2409726A (en) Lubricant composition
KR101907871B1 (ko) 디카르복실산 유도체 및 이를 포함하는 내마모제 및 윤활유 조성물
JPS5924794A (ja) 作動流体組成物
US2279218A (en) Mineral oil composition and improving agent therefor
US2786814A (en) Tin-containing dithiocarbamate compounds and lubricants containing them
US4120917A (en) Process for preparing tertiary alkylphosphorodichloridites
KR101827503B1 (ko) 디알킬 디티오포스페이트 그룹을 포함하는 디카르복실산 유도체 및 이를 포함하는 내마모제 및 윤활제 조성물