JPS5934186B2 - トリス−（ポリアルコキシアルキル化）イソシアヌレ−ト化合物およびその機能流動体としての用途 - Google Patents

トリス−（ポリアルコキシアルキル化）イソシアヌレ−ト化合物およびその機能流動体としての用途

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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なイソシアヌレート化合物およびそれを
機能（ＦｕｎｃｔｉＯｎａｌ）流動体系に使用すること
に関する。
さらに詳細には、本発明は新規なトリス一（ポリアルコ
キシ゜アルキル化）イソシアヌレート化合物およびそれ
を機能流動体系に使用することに関する。トリス一（置
換）イソシアヌレート化合物（すなわち、３個の環窒素
の各々に同じ置柄基を有するイソシアヌレートエステル
）は、文献に広く記載されている。
特に、イソシアヌレートの酸化エチレン付加物およびそ
れらの混合物ならびに生成ポリオールのカルボン酸エス
テルが記載されている。たとえば、米国特許第３６３７
５５７号明細書（１９７２年１月２５日付）を参照のこ
と。記載されているイソシアヌレート化合物は、機能流
動体応用を含む種々の用途で有効であることが判明して
いる。さらに、従来技術では一般に、アルコキシアルキ
ルクロライドをシアヌル酸と塩基の存在下で反応させる
ことが出来ることが教示されている。
米国特許第３０７５９７９号明細書第２欄、２６行参照
。しかしながら、この教示では、そのような反応生成物
を機能流動体として利用出来ることは認識されていない
。さらに、文献には、３つの特定のトリス一（モノ−ア
ルコキシアルキル化）イソシアヌレート化合物すなわち
、トリスー（ＣＨ３ＯＣＨ２ＣＨ）２イソシアヌレ＝ト
、トリス一（Ｃ２Ｈ５ＯＣＨ２ＣＨ２）−インシアヌレ
ートおよびトリス一（ Ｃ４Ｈ９ＯＣＨ２ＣＨ２）イソ
シアヌレ一〕トが記載されている。
Ｂｕｌｌ．Ｃｈｅｍ．ＳＯｃ．Ｊａｐａｎ．ＶＯｌｕｍ
ｅ３８（１０）、Ｐａｇｅｓｌ５８６−１５８９（ １
９６５）参照。しかし、そのような教示には、本発明の
新規なトリス一（ポリアル[■■載または示唆されてお
らず、またそれを耐火性機能流動体として使用すること
も記載または示唆されていない。本発明は、下式のトリ
ス一（ポリアルコキシアルキル化）イソシアヌレート化
合物に向けられる：〔式中、Ｘは２−１０の整数であり
、Ｙは水素またはメチル基であり、Ｒは炭素数１−４の
低級アルキル基である〕。
本発明はまた、これらのイソシアヌレート化合物を、水
圧型および伝熱型機能流動体を含む機能流動体として使
用することに向けられる。
そのような機能流動体は優れた耐火性を有する。 彷要
式（Ｉ）の化合物は、まず一種またはそれ以上のポリ
グリコールモノアルキルエーテルを塩素化剤たとえば塩
化チオニルと反応させて対応するモノ−クロル化合物を
製造することによつて製造することが出来る。この反応
は、下式Ａにより表わされる。：〔式中、Ｘは２〜１０
、好ましくは２−５であることが出来、Ｙは水素または
メチル、好ましくは水素であることが出来、Ｒは炭素数
１−４の低級アルキル、好ましくはメチル基である〕。
これらのモノ−クロル化合物は次にシアヌル酸三ナトリ
ウムと反応させて本発明の化合物を形成することが出来
る。
この後者の反応は式Ｂにより表わされる：下記の表１か
ら分るように、本発明の化合物の予期せぬ特性の１つは
、Ｎ一置換基のアルキレンオキシド含量が増大するにつ
れて耐火性が増大することである。
これは特に予期せぬことである。何となれば、アルキレ
ンオキシド化合物、すなわち、酸化エチレンおよび酸化
プロピレンはそれ等目身高度に可燃性であるからである
。式Ａにより示される反応では、ポリグリコールモノア
ルキルエーテルが出発物質として使用される。
これらのポリグリコールエーテルは数個の供給源から商
業的に入手出来る。たとえば、０１１ｎＣ０ｒｐ０ｒａ
ｔｉ０ｎより商品名ポリーソルフ［有］として販売され
ているポリグリコールエーテルは、１つの適当な供給源
である。本発明は、実質的に純粋なポリグリコールエー
テルもまたそれらの混合物も使用出来ることが意図され
る。これらの化合物のポリグリコール部分は、２〜５個
のグリコール基を有し、式ＡでＸが２〜５で表わされる
のが好ましい。また、この化合物のモノアルキル部分は
メチル基であるのが好ましい。特定の好ましい実施態様
として、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ト
リエチレングリコールモノメチルエーテル、テトラエチ
レングリコールモノメチルエーテルおよびそれらの混合
物が挙げられる。塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）は、式Ａ
で塩素化剤として使用される。
この化合物は、比較的低いコストおよびポリグリコール
エーテルとの反応しやすさのために好ましい塩素化剤で
ある。しかしながら、他の通常の塩素化剤たとえばＰＣ
ｌ３、ＰＣｌ５またはＰＯＣｌ３も所望に応じて使用す
ることが出来る。式Ａにより示されるこの塩素化反応は
、周知の反応であり、任意の通常の方法により行うこと
が出来る。
ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓｔｒａｃｔｓＶＯｌ．５８、４
５０ａ、（１９６３）、およびＪＯｕｒｎａｌＯｆＡｍ
ｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳＯｃｉｅｔｙ，．ＶＯ
ｌ、６３、Ｐａｇｅ２２７９およびそれ以下参照。たと
えば、塩素化剤ＳＯＣｌ２は、任意の標準的反応装置、
好ましくは、反応中および反応後に発生するいかなるガ
スも除去するためのガススクラツバ一を具備する装置中
のポリグリコールモノアルキルエーテルに添加すること
が出来る。ポリグリコールエーテルを実質的に完全に反
応させるために、ポリグリコールエーテルに対して１０
−４０％モル過剰のＳＯＣｌ２を使用するのが好ましい
。さらに、反応は、ほマ周囲温度（すなわち、約０〜約
３０℃）および大気圧で行うのが好ましい。普通、ＳＯ
Ｃｌ２をポリグリコールエーテルに添加する時間は、約
６０分であり、その後約１５〜３００分の間加熱されて
、所望のモノクロル生成物の適当な収率が得られる。い
かなる不活性溶剤も使用出来るが、しかし、溶剤を必要
としないのが好ましい。所望のクロルポリグリコールモ
ノアルキルエーテルを単離するために任意の通常の回収
系を使用することが出来る。普通、普通の副生成物（す
なわち、ＨＣｌおよびＳＯ２）のすべては気体であり、
反応中泡を立てｋ排出され、反応器には所望の生成物が
残る。実質的に純粋な生成物が望ましい場合、蒸留精製
を使用することが出来る。？Ｂ）により示されるような
、クロルポリグリコール−モノアルキルエーテルとシア
ヌル酸三ナトリウムの反応は、塩素化反応に使用される
反応装置でまたは別の通常の反応装置で行うことが出来
る。
シアヌル酸三ナトリウムは、前の反応の生成物に添加す
ることが出来またはその逆も可能である。さらに、所望
なら、本発明の新規なトリス一（ポリアルコキシアルキ
ル化）−イソシアヌレート化合物を製造するために、シ
アヌル酸三ナトリウムに対する化学的等価物を使用する
ことが出来る。シアヌル酸三ナトリウムは、商業的に入
手することが出来、またはシアヌル酸を周知の方法で中
和することにより容易につくることが出来る。式（Ｂｙ
より示されるこのイソシアヌレート反応は普通、本発明
の化合物の良好な収率を確保するために、クロルポリグ
リコールモノアルキルエーテル対シアヌル酸三ナトリウ
ムモル比約２．７＄：１〜約５：１、より好ましくは約
３：１を使用する。この反応の反応温度は普通約１００
〜約２００℃、より好ましくは１２０〜約１５０℃の範
囲である。さらに、反応は、大気圧で行うのが最も好ま
しい。けれども、所望なら、０．５〜１００気圧を使用
することが出来る。そのようなより高い圧力は、溶剤が
より低い沸点を有する場合に使用される。反応は中性極
性溶剤の存在下で行うのが好ましい。そのような適当な
溶剤の例として、Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチルホスホリル
アミド等が挙げられる。ＤＭＦは最も好ましい溶剤であ
る。そのような溶剤はシアヌル酸三ナトリウムに対して
好ましくは約２：１〜約１０：１、より好ましくは約４
：１〜約６：１のモル過剰で使用される。反応時間は普
通、反応体を一緒に添加するための約３０−１２０分、
好ましくはその後の加熱時間約１２０〜約１２００分、
より好ましくは約６００〜７２０分を包含する。本発明
の生成物は、反応混合物から任意の通常の方法により取
得することが出来る。
好ましくは、副生物ＮａＣｌがまず反応混合物から通常
の沢過技術により除去される。次いで、好ましくは、溶
剤が真空ストリツピングにより除去される。残りの反応
混合物は、所望なら通常の方法たとえば分子蒸留により
蒸留して非常に純粋な生成物を得ることが出来る。もち
ろん、本発明の新規なトリス一（Ｎ−ポリアルコキシア
ルキル化）−イソシアヌレート化合物は、他の方法によ
り製造することが出来、本発明はこれらの化合物を製造
するいかなる特定方法にも限定されない。
本発明のイソシアヌレート化合物は、機能流動系で特に
有効であることが見い出された。
本発明に係る機能流動系として、水圧型機能流動系およ
び伝熱型機能流動系が挙げられる。
水圧型流動系は、機械的力が最初の位置で圧力に変換さ
れ、この圧力はこの最初の位置から水圧流動体により第
二の位置へ移され、圧力は第二の位置で第二の機械的力
に変えられる任意の系を包含する。したがつて、本発明
により意図される水圧系は、水圧ブレーキ系、水圧操舵
機構、水圧伝達装置、水圧ジヤツキおよび水圧リフト、
特に高度の耐火性を必要とする水圧系を包含する。重い
装置および道路および構造装置を含む輸送乗物、鉄道、
飛行機および水上乗物で使用される水圧系もそれらに含
まれる。伝熱型流動体系は、熱が水力流体により消散さ
れる前述した水圧系を包含しまた多くの他の系をも包含
する。
一般に、本発明は、熱が第一熱導体の最初の位置から伝
熱流動体へ送られ、この熱は最初の位置から第二の位置
へ伝熱流動体を介して伝達され、伝熱流動体から熱は第
二位置の第二導体に送られる伝熱系を意図する。したが
つて、本発明の伝熱系は、熱消散系、流動体加熱系たと
えばラジエーター型循環流動体加熱系、熱交換系たとえ
ば化学プロセス工業で使用される気一液および液一液並
流および向流管状熱交換器、原子炉の冷却系、ラジエー
ター型冷却系および密閉または密封された流動体伝熱媒
体を使用する任意の他の温度勾配系を包含する。本発明
の機能流動体系では、上記式１の化合物が有効量で使用
される。
したがつて、これらの化合物の有効量とは、追加の流動
体成分ならびに追加の流動体成分を含有する流動体を含
まない化合物生成物を意味する。１つの実施態様では、
式１の化合物は、添加剤または希釈剤なしに使用するこ
とが出来る。
別法として、これらの化合物は機能流動体の基本成分を
なすことが出来または異なる基本成分を含有する機能流
動体において少量成分たとえば添加剤をなすことが出来
る。一般に、有効量は、ある系に対して所望の流動体特
性を生じる任意の量である。したがつて、式１の化合物
の一種またはそれ以上を５重量％またはそれ以下の量で
使用することが出来またはそれらの化合物を１００重量
％という多量で使用することが出来る。好ましくは、機
能流動体の約２０〜約９５重量％、より好ましくは約４
５〜約９０重量％が式Ｉの化合物の一種またはそれ以上
であることが出来る。種々の希釈剤、禁止剤および他の
添加剤が機能流動体技術において周知であり、これらは
所望に応じて、本発明の系で使用される機能流動体に任
意に添加することが出来る。
たとえば、希釈剤成分は、グリコールモノエーテルまた
はジエーテルまたは下式の化合物の一種またはそれ以上
であることが出来る：〔式中、Ｒ１は炭素数１〜４の低
級アルキルであり、Ｒ２は炭素数１〜４のアルキレンで
あり、Ｒ３は水素または炭素数１〜４のアルキルであり
、Ｘは２〜４の整数である〕。
Ｒ１、Ｒ２およびＲ３基は、直鎖または分岐鎖であるこ
とが出来、上記式のアルキレンオキシド基０Ｒ２は、ア
ルキレンオキシドの混合物を含むことが出来る。
下式のグリコールたとえばアルキレングリコールの一種
またはそれ以上も可能な希釈剤に含まれる：〔式中Ｒ４
は炭素数２〜３のアルキレンであり、ｙは１〜５の整数
である〕。
前記希釈剤の例として下記のものが挙げられる：ジエチ
レングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコ
ールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノ
メチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエ
ーテル、テトラエチレングリコールモノメチルエーテル
、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチ
レングリコールおよびテトラエチレングリコールおよび
上記グリコールの種々のアルキルエーテル。
種々の他の希釈剤およびそれらの混合物たとえば水も使
用することが出来る。一般に、希釈剤の特定使用量は、
臨界的でなく、広範囲の種々の量を使用することが出来
る。
さらに詳細には、希釈剤成分は、流動体のｏ〜約８０重
量％、好ましくは約２０〜約６０重量％をなすことが出
来る。種々の添加剤は、本発明の系で使用される流動体
に添加して種々の化学的および物理的特性を制御または
修正することが出来る。
流動体に添加することが出来る添加剤の種類の中で、Ｐ
Ｈおよび腐食抑制剤、酸化防止剤、防錆剤、粘度指数改
良剤、流動点抑制剤、潤滑添加剤、消泡剤、安定剤、気
相腐食防止剤、ゴム膨潤調節剤、解乳化剤、色素および
臭気抑制剤が挙げられる。一般に、流動体組成物に配合
することが出来る添加剤の全量は、流動体組成物の全重
量に基いて、約０〜約２０重量％、たとえば約０．１〜
８重量％、より特定的には約０．２〜約５重量％である
。たとえば、アルカリ性ＰＨおよび腐食制御剤は、所望
に応じて流動体組成物のアルカリ性条件を維持する、た
とえば約７〜約１１．５の見掛けＰＨを維持するのに十
分な量で任意に使用することが出来る。
これらの抑制剤は一般に、流動体組成物の全重量に基い
て約０〜約８重量％、たとえば約０．５〜約６重量％の
量で添加することが出来る。有効なアルカリ性抑制剤と
して、ｊことえば、高級脂肪酸のアルカリ金属塩たとえ
ばオレイン酸カリウム、ロジンまたはトール油脂肪酸の
カリウム石鹸、アミンたとえばモルホリンおよびエタノ
ールアミンおよびアミン酸たとえばモノ一またはジブチ
ルアンモニウムボレートが挙げられる。所望なら、酸化
防止剤を任意に使用することが出来る。
典型的な酸化防止剤として、２・２−ジ（４−ヒドロキ
シフエニル）プロパン、フエノチアジン、アミンたとえ
ばフエニルアルフアナフチルアミンおよび束縛（Ｈｉｎ
ｄｅｒｅｄ）フエノールたとえばジブチルクレゾールが
挙げられる。一般に、酸化防止剤の使用量は、流動体組
成物の全重量に基いて、０〜約３重量％、たとえば、約
０、００１〜約２重量％であろう。さらに、所望なら、
他の添加剤を流動体組成物に配合することが出来る。た
とえば、腐食防止剤たとえばブチンジオールおよびゴム
膨潤調節剤たとえばドデシルベンゼンを使用することが
出来る。前記抑制剤および添加剤は、単に例示的なもの
であり、種々の所望特囲を得るために流動体組成物に添
加することが出来る多くの周知物質の排他的なものとし
て挙げたものではない。
使用出来る添加剤および希釈剤の他の例は、米国特許第
３３７７２８８号明細書およびＩｎｔｒＯｄｕｃｔｉＯ
ｎｔＯＨｙｄｒａｕｌｉｃＦｌｕｉｄｓｂｙＲＯｇｅｒ
Ｅ．ＨａｔｔＯｎ，．ＲｅｉｎｈＯｌｄＰｕｂ１ｉｓｈ
ｉｎｇＣ０ｒｐ．（１９６２）で見い出すことが出来る
。下記の例は本発明の種々の実施態様を示すが、これら
の例は例示的なもので、限定的なものではない。
部および％はすべてことわりがない限り重量基準である
。例１ （Ｃ３Ｎ３Ｏ３）〔（Ｃ２Ｈ４Ｏ）３ＣＨ３〕３の形成
１１の３つ首フラスコに、攪拌器、還流凝縮器および滴
下漏斗および温度計を有するアダプターを取り付ける。
反応中系を窒素でおおうようにするための装置を設ける
。フラスコを、温度制御器に連結されたマントルで加熱
する。
反応器に、８７．８７のシアヌル酸三ナトリウムＮａ３
（Ｃ３Ｎ３Ｏ３）（０．４５モル）を仕込み、３００ｍ
１（７１）Ｎ−Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）で
スラリー化する。
滴下漏斗に、２４９．１７のモノクロルトリエチレング
リコールモノメチルエーテル〔 Ｃｌ（ Ｃ２Ｈ４Ｏ）
３ＣＨ３〕９９．０％糸屯月【 （ １．３５モル）を
仕込む。反応フラスコを窒素でパージし、サーモスタツ
トを６４℃にセツトする。
この温度に達したら、塩化物添加を開始し、添加に約１
．５時間が必要となるような速度で維持する。この時間
中、ポツト温度を、温度制御器を同期的に再調節して８
０゜Ｃに上昇させる。添加完了後、ポツト皺を１３０゜
Ｃにセツトし、反応器を攪拌しながらその温度で１２時
間保持する。この混合物を冷却し、沢過し、ＮａＣｌｆ
過ケーキを各々約１２０ｍｅのＤＭＦで２回洗浄する。
沢液およびこれらの洗浄液を合体させる。反応完了を調
らべるために、ＮａＣｌ沢過ケーキから付着ＤＭＦを数
回のジエチルエーテル洗浄で除去し、次いで真空乾燥し
、秤量する。
８０，５Ｖｆ）ＮａＣｌが得られる。
▲液を真空ストリツピングにかけてＤＭＦを除去した。
残りの粗製の濁つた生成物を再び沢過して２１９．９７
の透明な生成物を得た。１０−３〜５×１０−４ｍｍＨ
ｇで分子蒸留すると、１００′Ｃの蒸発器温度で留出す
る初留留出物８．５７が得られる。
２２５℃で、１５５．４７の生成物が取得され、４３．
８７の未蒸留残渣が残る。
留出した主留留出物は、仕込んだ Ｎａ３（Ｃ３Ｎ３Ｏ３）に基いて６０．８％の生成物収
率を表わす。
生成物の物性のあるものについて分析した結果を下記の
表１に示す。例２ （Ｃ３Ｎ３Ｏ３）〔（Ｃ２Ｈ４Ｏ）４ＣＨ３〕３の形成
例１と同じ実験方式により、４００ｍ１ＤＭＦ中１０７
．３７のＮａ３Ｃ３Ｎ３Ｏ３（０．５５モル）を３９１
．７７のＣｌ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）４ＣＨ３（９５．５％純度
、１．６５モル）と反応させ、反応完了後、３３３．４
７の粗製生成物を得る。
１０−３〜５×１０−４ｍｍＨｇで分子蒸留すると、１
５０℃における初留留出物５３．７７および２２５．５
７の主留留出物および２７５℃における４４１７残渣が
得られた。
主留生成物は、仕込んだＮａ３ｃ３Ｎ３Ｏ３に基いて５
８．２％収率で得られた。
生成物の物性のあるものについて分析した結果を下記の
表１に示す。例３（Ｃ３Ｈ３Ｏ３）〔（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２
ＣＨ３〕３の形成例１と同じ実験方式により、３５０ｍ
ｅＤＭＦ中の８７．８７Ｎａ３Ｃ３Ｎ３０３（０．４５
モル）を、２１４．７７のＣｌ（Ｃ２Ｈ４Ｏ）２ＣＨ３
（９１．５％純度、１．４１モル）と反応させ、２３２
．９７の真空ストリツピングした生成物を得た。
１３５℃の代りに、８０℃で同じ量の反応体でこの反応
を繰り返えすと、わずか９６．３ｙの真空ストリツピン
グ生成物しか得られなかつた。
これら２つの生成物を一緒にしたサンプル３１７．０７
について分子蒸留を行つた。
１４０℃および５×１０−４ｍｍＨｇで蒸留すると、５
６．４７の初留留出物が得られた。
残渣をまず沢過助剤で▲過してわずかの濁りを除去し、
次いで分子蒸留系で２０５゜Ｃおよび５×１０−２ｍｍ
で蒸留した。これにより、１４５．４７の主留生成物お
よび１６．９７の残渣が得られた。合体収率は、仕込ん
だＮａ３ｃ３Ｎ３Ｏ３に基いて３７．９重量％である。
生成物の物性の分析結果を下記の表１に示す。比較例
１ （Ｃ３Ｎ３Ｏ３）（Ｃ２Ｈ４ＯＣ４Ｈ９）３の形成例１
と同じ実験方式を用いて、５００ｍ１ＤＭＦ中の１３６
．５７Ｎａ３Ｃ３Ｎ３０３（０．７モル）を、※く２９
７．７Ｖ（：ｆ）ＣｌＣ２Ｈ４ＯＣ４Ｈ９（２．１３６
モル、９８．８重量％純度）と反応させ、１５３．２７
の真空ストリツピング生成物を得た。
１５０℃、１０−３ｍｍＨｇ、次いで１９５℃、５×１
０−２闘Ｈｇで分子蒸留すると、１４２．８７の合留出
主生成物が得られた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｘは２−１０の整数であり、Ｙは水素またはメ
    チル基であり、Ｒは炭素数１〜４の低級アルキル基であ
    る〕のトリス−（ポリアルコキシアルキル化）−イソシ
    アヌレート化合物。 ２ ｘが３〜５である、上記第１項に記載の化合物。 ３ Ｙが水素である、上記第１項に記載の化合物。 ４ Ｒがメチル基である、上記第１項に記載の化合物。 ５ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、上記第１項に記載の化合物。 ６ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、上記第１項に記載の化合物。 ７ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、上記第１項に記載の化合物。 ８ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｘは２−１０の整数であり、Ｙは水素またはメ
    チル基であり、Ｒは炭素数１−４の低級アルキル基であ
    る〕のトリス−（ポリアルコキシアルキル化）イソシア
    ヌレート化合物より本質的に成る機能流動体。 ９ ｘが３〜５である、上記第８項に記載の機能流動体
    。 １０ Ｙが水素である、上記第８項に記載の機能流動体
    。 １１ Ｒがメチル基である、上記第８項に記載の機能流
    動体。 １２ 上記化合物が式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、上記第８項に記載の機能流動体。 １３ 上記化合物が、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、上記第８項に記載の機能流動体。 １４ 上記化合物が、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、上記第８項に記載の機能流動体。 １５ 式： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、ｘは２−１０の整数であり、Ｙは水素またはメ
    チル基であり、Ｒは炭素数１−４の低級アルキル基であ
    る〕のトリス−（ポリアルコキシアルキル化）イソシア
    ヌレート化合物より本質的に成る伝熱流動体。 １６ ｘが３〜５である、上記第１５項に記載の伝熱流
    動体。 １７ Ｙが水素である、上記第１５項に記載の伝熱流動
    体。 １８ Ｒがメチル基である、上記第１５項に記載の伝熱
    流動体。 １９ 上記化合物が、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、上記第１５項に記載の伝熱流動体。 ２０ 上記化合物が、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、上記第１５項に記載の伝熱流動体。 ２１ 上記化合物が、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ を有する、上記第１５項に記載の伝熱流動体。
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