JPS61286357A - Ｎ−α−アルコキシ−エチル−ホルムアミドの製法 - Google Patents
Ｎ−α−アルコキシ−エチル−ホルムアミドの製法Info
- Publication number
- JPS61286357A JPS61286357A JP61128290A JP12829086A JPS61286357A JP S61286357 A JPS61286357 A JP S61286357A JP 61128290 A JP61128290 A JP 61128290A JP 12829086 A JP12829086 A JP 12829086A JP S61286357 A JPS61286357 A JP S61286357A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formamide
- ether
- vinyl
- ethyl
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、Ｎ−α−アルコキシ−エチル−ホルムアミド
の製法に関する。
の製法に関する。
欧州特許１９２２６号によれば、Ｎ−エチル−カルボン
酸アミドを電解槽中で、導電性塩の存在下にアルコール
を用いて陽極アルコキシル化することによる、Ｎ−α−
アルコキシ−エチル−カルボン酸アミドの製法が知られ
ている。
酸アミドを電解槽中で、導電性塩の存在下にアルコール
を用いて陽極アルコキシル化することによる、Ｎ−α−
アルコキシ−エチル−カルボン酸アミドの製法が知られ
ている。
この電気化学的方法は、操作法についても使用物質の価
格についても不経済とみられる。
格についても不経済とみられる。
本発明の課題は、Ｎ−α−アルコキシ−エチル−ホルム
アミドを製造するための他の有利な方法を開発すること
であった。
アミドを製造するための他の有利な方法を開発すること
であった。
本発明はこの課題を解決するもので、次式０式％（）
（ＲはＣ８〜Ｃｌ８−アルキル基を意味する）のビニル
エーテルを、酸性又は塩基性の触媒の存在下に一１０〜
＋１５０℃の温度で、ホルムアミ云士ドと２０＝１ない
し１：２のモル比において反応させることを特徴とする
、次式 ＯＲ Ｃｎ、−ＣＨ−ＮＨ−ＣＨＯ’ （Ｉ）（Ｒは前記
の意味を有する）のＮ−α−アルコキシ−エチル−ホル
ムアミドの製法である。
エーテルを、酸性又は塩基性の触媒の存在下に一１０〜
＋１５０℃の温度で、ホルムアミ云士ドと２０＝１ない
し１：２のモル比において反応させることを特徴とする
、次式 ＯＲ Ｃｎ、−ＣＨ−ＮＨ−ＣＨＯ’ （Ｉ）（Ｒは前記
の意味を有する）のＮ−α−アルコキシ−エチル−ホル
ムアミドの製法である。
ＲがＣ１〜Ｃ４−アルキル基を意味する式■の好ましく
用いられる化合物は、ビニルメチルエーテル、ビニルエ
チルエーテル、ビニル−ｎ−ブロビルエーテル、ビニル
−イソプロピルエーテル、ビニル−ｎ −メチルエーテ
ル、ビニル−イソブチルエーテル及びビニル−三級ブチ
ルエーテルである。
用いられる化合物は、ビニルメチルエーテル、ビニルエ
チルエーテル、ビニル−ｎ−ブロビルエーテル、ビニル
−イソプロピルエーテル、ビニル−ｎ −メチルエーテ
ル、ビニル−イソブチルエーテル及びビニル−三級ブチ
ルエーテルである。
本発明の方法のためには、アルキル基が１８個までの炭
素原子を有するビニルアルキルエーテルが特に好適であ
る。その例はビニルヘキシルエーテル、ビニル−２−エ
チルヘキシルエーテル、ビニルイソオクチルエーテル、
ビニルノニルエーテル、ビニルドテシルエーテル、ビニ
ルパルミチルエーテル及ヒビニルステアリルエーテルで
ある。
素原子を有するビニルアルキルエーテルが特に好適であ
る。その例はビニルヘキシルエーテル、ビニル−２−エ
チルヘキシルエーテル、ビニルイソオクチルエーテル、
ビニルノニルエーテル、ビニルドテシルエーテル、ビニ
ルパルミチルエーテル及ヒビニルステアリルエーテルで
ある。
式ＩＩのビニルエーテルをホルムアミドと、次式により
Ｒ
■
ＣＨ２＝ＣＨ−０Ｒ＋ Ｈ−Ｃｏ−ＮＨ２→ＣＨ３−Ｃ
Ｈ−甜−ＣＨＯ（Ｉ）（ｎ） 酸性又は塩基性触媒の存在下に、−１０〜＋１５０℃好
ましくは０〜７０℃の温度で反応させる。式■及び■に
おける置換基Ｒは、０１〜Ｃｌ８＝アルキル基である。
Ｈ−甜−ＣＨＯ（Ｉ）（ｎ） 酸性又は塩基性触媒の存在下に、−１０〜＋１５０℃好
ましくは０〜７０℃の温度で反応させる。式■及び■に
おける置換基Ｒは、０１〜Ｃｌ８＝アルキル基である。
式■の化合物をホルムアミドミドと、２０：１ないし１
：２好ましくは３：１ないし１：１０モル比で反応させ
る。ビニルアルキルエーテルの過剰は希釈剤として役立
つ。
：２好ましくは３：１ないし１：１０モル比で反応させ
る。ビニルアルキルエーテルの過剰は希釈剤として役立
つ。
反応は場合により、反応条件下で不活性の極性溶剤の存
在下に行われる。好適な溶剤の例は、ジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルグリコールエーテル、ジエチルクリコー
ルエーテル、メチルクリコール、エチルグリコール、２
〜１５個のエチレンオキシド単位を含有するポリエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、２〜１５個のプ
ロピレンオキシド単位を含有する室温で液状のポリプロ
ピレングリコール、エチレンオキシド及びプロピレンオ
キシドからの２０℃で液状のブロック共重合物、０１〜
Ｃ４−アルコール例えばメタノール、エタノール、イン
プロパツール、ｎ−グロパノール、ｎ−ブタノール、イ
ソブタノール及び三級ブタノール、ならびにアセトニト
リルである。反応を不活性溶剤中で行う場合は、ビニル
エーテルとホルムアミドの混合物１００重量部に対し、
１０００重量部まで好ましくは１０〜２００重量部の不
活性溶剤又はその混合物を使用する。それぞれ用いられ
る溶剤は触媒に調和すること、すなわち溶剤は反応条件
下で不活性であることを必要とする。
在下に行われる。好適な溶剤の例は、ジエチルエーテル
、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルグリコールエーテル、ジエチルクリコー
ルエーテル、メチルクリコール、エチルグリコール、２
〜１５個のエチレンオキシド単位を含有するポリエチレ
ングリコール、プロピレングリコール、２〜１５個のプ
ロピレンオキシド単位を含有する室温で液状のポリプロ
ピレングリコール、エチレンオキシド及びプロピレンオ
キシドからの２０℃で液状のブロック共重合物、０１〜
Ｃ４−アルコール例えばメタノール、エタノール、イン
プロパツール、ｎ−グロパノール、ｎ−ブタノール、イ
ソブタノール及び三級ブタノール、ならびにアセトニト
リルである。反応を不活性溶剤中で行う場合は、ビニル
エーテルとホルムアミドの混合物１００重量部に対し、
１０００重量部まで好ましくは１０〜２００重量部の不
活性溶剤又はその混合物を使用する。それぞれ用いられ
る溶剤は触媒に調和すること、すなわち溶剤は反応条件
下で不活性であることを必要とする。
前記両反応関与体の反応は、酸性又は塩基性の触媒の存
在下でのみ行われる。酸性触媒としては、ｐＫａ値が最
高で２の強酸、例えば硫酸、アミドスルホン酸、脂肪族
及び芳香族のスルホン酸、例えばトリフルオルメタンス
ルホン酸、メタンスルホン酸、ペンゾールスルホン酸、
ｐ−ドルオールスルホン酸、ならびにルイス酸例えば三
弗化硼素ジエチルエーテラート、塩化すず（ＩＶ）、Ａ
ｌＢｒ３、ＦｅＢｒ２、ＦｅＣｌ３、ＺｎＣｌ２、ＡＩ
ＣＩ、、Ｔ ｉ Ｃ１４及びＣｕＣｌ２が適する。種
々の酸の混合物、あるいは硫酸とルイス酸例えばＢＦ。
在下でのみ行われる。酸性触媒としては、ｐＫａ値が最
高で２の強酸、例えば硫酸、アミドスルホン酸、脂肪族
及び芳香族のスルホン酸、例えばトリフルオルメタンス
ルホン酸、メタンスルホン酸、ペンゾールスルホン酸、
ｐ−ドルオールスルホン酸、ならびにルイス酸例えば三
弗化硼素ジエチルエーテラート、塩化すず（ＩＶ）、Ａ
ｌＢｒ３、ＦｅＢｒ２、ＦｅＣｌ３、ＺｎＣｌ２、ＡＩ
ＣＩ、、Ｔ ｉ Ｃ１４及びＣｕＣｌ２が適する。種
々の酸の混合物、あるいは硫酸とルイス酸例えばＢＦ。
−エーテラートの混合物も用いられる。
適当な塩基性触媒の例は、三級アミン例えばトリエチル
アミン、トリエタノールアミン、ジメチルヘキシルアミ
ン、ピリジン、キノリン、キノリジン、１，４−ジアザ
ビシクロ−（２，２，２）−オクタン及びピロコリンで
ある。種々の塩基性触媒の混合物を使用しうろことも当
然である。
アミン、トリエタノールアミン、ジメチルヘキシルアミ
ン、ピリジン、キノリン、キノリジン、１，４−ジアザ
ビシクロ−（２，２，２）−オクタン及びピロコリンで
ある。種々の塩基性触媒の混合物を使用しうろことも当
然である。
酸性又は塩基性の触媒は、使用するビニルエーテル及び
ホルムアミドに対し、０６１〜１０重量％好ましくは０
．５〜５重量％の量で反応に用いられる。酸性触媒を使
用して０〜７０℃の温度で反応を行うことが好ましい。
ホルムアミドに対し、０６１〜１０重量％好ましくは０
．５〜５重量％の量で反応に用いられる。酸性触媒を使
用して０〜７０℃の温度で反応を行うことが好ましい。
式■の化合物としては、特にビニルメチルエーテル及び
ビニルエチルエーテルをホルムアミドと、３：１ないし
１：１のモル比で、酸性触媒としての０．５〜５重量％
の三弗化硼素ジエチルエーテラートの存在下に使用する
。
ビニルエチルエーテルをホルムアミドと、３：１ないし
１：１のモル比で、酸性触媒としての０．５〜５重量％
の三弗化硼素ジエチルエーテラートの存在下に使用する
。
反応は好ましくは酸素を遮断して不活性ガス雰囲気で行
われる。不活性ガスとしては主として窒素が用いられる
。反応は好ましくは水不含の媒質中で又は水をほとんど
遮断して行われるが、ビニルエーテル及びホルムアミド
に対し約１重量％までの水が反応混合物中に存在しても
よい。反応は常圧、加圧（例えば１００バールまで）又
は減圧で行うことができる。
われる。不活性ガスとしては主として窒素が用いられる
。反応は好ましくは水不含の媒質中で又は水をほとんど
遮断して行われるが、ビニルエーテル及びホルムアミド
に対し約１重量％までの水が反応混合物中に存在しても
よい。反応は常圧、加圧（例えば１００バールまで）又
は減圧で行うことができる。
反応の終了後、反応混合物を精・製する。使用した触媒
を除去するため中和する。酸性触媒を使用したときは、
簡単のため反応混合物に炭酸ソーダを添加し、過剰の炭
酸ソーダ及び中和より生じた塩を、例えば沢過により分
離し、そしてｒ液を蒸留する。
を除去するため中和する。酸性触媒を使用したときは、
簡単のため反応混合物に炭酸ソーダを添加し、過剰の炭
酸ソーダ及び中和より生じた塩を、例えば沢過により分
離し、そしてｒ液を蒸留する。
こうして製造された式■のＮ−α−アルコキシ−エチル
−ホルムアミドを、熱分解してＲ−ＯＨ（Ｒは式■の場
合の意味を有する）を脱離させることにより、Ｎ−ビニ
ルホルムアミドを製造する。Ｎ−ビニルホルムアミドは
価値ある単量体であって、例えばこれを単独重合させた
のち部分けん化すると、性能の高いカチオン性凝集剤な
らびに製紙工業における保持剤及び脱水助剤にすること
ができる。式■の化合物の熱分解は、常圧で又は好まし
くは５〜５００ｍバール特に１０〜２００ｍバールの減
圧で、２００〜６５０°Ｃ好ましくは６００〜５５０℃
の温度において行われる。熱分解は触媒としての固形物
質上で、例えば５ｉ０２、陶土、Ａ］２０５、大埋石、
鉄、銅１、ＭｇＯ又はＺｎＯ又は適当な”固形物質の混
合物を用いて行われる。触媒は環、球、棒又は中空体の
形であってよい。
−ホルムアミドを、熱分解してＲ−ＯＨ（Ｒは式■の場
合の意味を有する）を脱離させることにより、Ｎ−ビニ
ルホルムアミドを製造する。Ｎ−ビニルホルムアミドは
価値ある単量体であって、例えばこれを単独重合させた
のち部分けん化すると、性能の高いカチオン性凝集剤な
らびに製紙工業における保持剤及び脱水助剤にすること
ができる。式■の化合物の熱分解は、常圧で又は好まし
くは５〜５００ｍバール特に１０〜２００ｍバールの減
圧で、２００〜６５０°Ｃ好ましくは６００〜５５０℃
の温度において行われる。熱分解は触媒としての固形物
質上で、例えば５ｉ０２、陶土、Ａ］２０５、大埋石、
鉄、銅１、ＭｇＯ又はＺｎＯ又は適当な”固形物質の混
合物を用いて行われる。触媒は環、球、棒又は中空体の
形であってよい。
実施例１
フラスコにテトラヒドロフラン４０ｇ中のビニルメチル
エーテル５８ｇ（１モル）の溶液を用意し、５℃に冷却
する。次いでホルムアミド４５ｇ（１モル）、三弗化硼
素ジエチルエーテラートｉ、 ５ 、！ｉ＋ （０，０
１モル）及びテトラヒドロフラン３０ｇからの溶液を、
０〜５℃の反応温度で激しく攪拌しながら６時間かけて
添加する。
エーテル５８ｇ（１モル）の溶液を用意し、５℃に冷却
する。次いでホルムアミド４５ｇ（１モル）、三弗化硼
素ジエチルエーテラートｉ、 ５ 、！ｉ＋ （０，０
１モル）及びテトラヒドロフラン３０ｇからの溶液を、
０〜５℃の反応温度で激しく攪拌しながら６時間かけて
添加する。
反応は酸素を遮断して窒素雰囲気中で行われる。
次いで反応混合物を室温で１２時間攪拌し、固形炭酸ソ
ーダ５ｇを添加し、濾過し、溶剤として使用したテトラ
ヒドロフラン及び他の揮発性物質を、水流ポンプの真空
で２５℃で留去する。
ーダ５ｇを添加し、濾過し、溶剤として使用したテトラ
ヒドロフラン及び他の揮発性物質を、水流ポンプの真空
で２５℃で留去する。
残留する油状物を６０Ｃｒｎの塔により分留する。
Ｎ−α−メトキシ−エチル−ホルムアミドが無色液体の
形で６５ｇ（理論値の６３％）得られ、その沸点は０．
２ｍバールにおいて４７〜４９°Ｃである。
形で６５ｇ（理論値の６３％）得られ、その沸点は０．
２ｍバールにおいて４７〜４９°Ｃである。
実施例′２
アセトニトリル７０ｇ中のビニルメチルエーテル７２９
（１，２モル）の溶液（温度５℃）に、酸素を遮断し
て窒素気流中で０〜５℃の温度で、ホルムアミド４５ｇ
（１モル）及びトリフルオルメタンスルホン酸１．５
ｇ（０，０１モル）からの混合物を、６時間かけて滴加
する。次いで反応混合物を１０℃で１時間、さらに２０
℃で２０時間攪拌する。ｎ −） ＩＪブチルアミンを
添加して反応混合物を中和し、揮発性部分を水流ポンプ
の真空で留去し、その際混合物を最高２５℃まで加熱す
る。残留する油状物を分留すると、Ｎ−α−メトキシー
エチルーホルムアミドカ５７ｇ（ホルムアミドに対し理
論値の５５％）得られ、その沸点は０．５ｍバールにお
いて５９〜６２℃である。
（１，２モル）の溶液（温度５℃）に、酸素を遮断し
て窒素気流中で０〜５℃の温度で、ホルムアミド４５ｇ
（１モル）及びトリフルオルメタンスルホン酸１．５
ｇ（０，０１モル）からの混合物を、６時間かけて滴加
する。次いで反応混合物を１０℃で１時間、さらに２０
℃で２０時間攪拌する。ｎ −） ＩＪブチルアミンを
添加して反応混合物を中和し、揮発性部分を水流ポンプ
の真空で留去し、その際混合物を最高２５℃まで加熱す
る。残留する油状物を分留すると、Ｎ−α−メトキシー
エチルーホルムアミドカ５７ｇ（ホルムアミドに対し理
論値の５５％）得られ、その沸点は０．５ｍバールにお
いて５９〜６２℃である。
トリフルオルメタンスルホン酸の代わりに、ｐ−ドルオ
ールスルホン酸を１．６ ｇ（０，０１モル）使用する
。ホルムアミドに対し４５％の収率で、Ｎ−α−メトキ
シ−エチル−ホルムアミドが得られる。
ールスルホン酸を１．６ ｇ（０，０１モル）使用する
。ホルムアミドに対し４５％の収率で、Ｎ−α−メトキ
シ−エチル−ホルムアミドが得られる。
実施例４
温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた三つロフラス
コに、ビニルエチルエーテル７２ｇ（１モル）を装入し
て３５℃に加熱する。これに同温度で激しく混合しなが
ら、ホルムアミド２２、５ ｇ（０，５モル）及びｐ−
ドルオールスル時間６５℃で攪拌し、炭酸ソーダ５ｇを
添加し、塩を瀘去し、溶液を水流ポンプの真空で濃縮す
る。残留する油状物を長さ６０ｃｒｎの塔により分留ス
ると、Ｎ−α−エトキシ−エチル−ホルムアミドが４６
ｇ（ホルムアミドに対し理論値の７９％）得られ、その
沸点は０．１ ｍバールにおいて４９〜５２℃である。
コに、ビニルエチルエーテル７２ｇ（１モル）を装入し
て３５℃に加熱する。これに同温度で激しく混合しなが
ら、ホルムアミド２２、５ ｇ（０，５モル）及びｐ−
ドルオールスル時間６５℃で攪拌し、炭酸ソーダ５ｇを
添加し、塩を瀘去し、溶液を水流ポンプの真空で濃縮す
る。残留する油状物を長さ６０ｃｒｎの塔により分留ス
ると、Ｎ−α−エトキシ−エチル−ホルムアミドが４６
ｇ（ホルムアミドに対し理論値の７９％）得られ、その
沸点は０．１ ｍバールにおいて４９〜５２℃である。
実施例５
ビニルエチルエーテル７２ｐ（１モル）ニ、酸素を遮断
して窒素雰囲気中で激しく攪拌しながら、ホルムアミド
４５ｇ（１モル）及び塩化すず（ＩＶ）３ ｇ（Ｄ、［
］ １１ モル）カラノ混合物を、３５℃で７時間かげ
て滴加する。添加の終了後、反応混合物をなお４０℃で
５時間攪拌する。次いで水流ポンプの真空で揮発性部分
を留去し、残留物をクロロホルム３００ｍ１中に移し、
得られる溶液を飽和食塩水苔１５０ｍ／！で２回洗浄す
ると、Ｎ−α−エトキシ−エチル−ホルムアミドが、ホ
ルムアミドに対し理論値の５６％の収率で得られる。
して窒素雰囲気中で激しく攪拌しながら、ホルムアミド
４５ｇ（１モル）及び塩化すず（ＩＶ）３ ｇ（Ｄ、［
］ １１ モル）カラノ混合物を、３５℃で７時間かげ
て滴加する。添加の終了後、反応混合物をなお４０℃で
５時間攪拌する。次いで水流ポンプの真空で揮発性部分
を留去し、残留物をクロロホルム３００ｍ１中に移し、
得られる溶液を飽和食塩水苔１５０ｍ／！で２回洗浄す
ると、Ｎ−α−エトキシ−エチル−ホルムアミドが、ホ
ルムアミドに対し理論値の５６％の収率で得られる。
実施例６
温度計、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた三つロフラス
コに、５℃でテトラヒドロフラン１００ｇ中のビニルメ
チルエーテル１５０．９ （２゜５モル）を装入し、同
温度でホルムアミド９０ｇ（２モル）、無水ピリジン３
．６ ｇ（０，０４５モル）及びテトラヒドロフラン８
０ｇからの混合物を、７時間かけて窒素雰囲気中で滴加
する。
コに、５℃でテトラヒドロフラン１００ｇ中のビニルメ
チルエーテル１５０．９ （２゜５モル）を装入し、同
温度でホルムアミド９０ｇ（２モル）、無水ピリジン３
．６ ｇ（０，０４５モル）及びテトラヒドロフラン８
０ｇからの混合物を、７時間かけて窒素雰囲気中で滴加
する。
次いで反応混合物を５℃で１時間放置したのち、２０℃
で４８時間攪拌する。次いで氷酢酸を添加して７〜６．
５のｐＨ範囲となし、水流ポンプの真空で２５℃で揮発
性部分を留去する。さらに真空で分留すると、Ｎ−α−
メトキシーエチルーホルムアミドが８４ｇ（ホルムアミ
ドに対し理論値の４１％）得られる。
で４８時間攪拌する。次いで氷酢酸を添加して７〜６．
５のｐＨ範囲となし、水流ポンプの真空で２５℃で揮発
性部分を留去する。さらに真空で分留すると、Ｎ−α−
メトキシーエチルーホルムアミドが８４ｇ（ホルムアミ
ドに対し理論値の４１％）得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 次式 ＣＨ＿２＝ＣＨ−ＯＲ（II） （ＲはＣ＿１〜Ｃ＿１＿８−アルキル基を意味する）の
ビニルエーテルを、酸性又は塩基性の触媒の存在下に−
１０〜＋１５０℃の温度で、ホルムアミドと２０：１な
いし１：２のモル比において反応させることを特徴とす
る、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （Ｒは前記の意味を有する）のＮ−α−アルコキシ−エ
チル−ホルムアミドの製法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19853520829 DE3520829A1 (de) | 1985-06-11 | 1985-06-11 | Verfahren zur herstellung von n-(alpha)-alkoxy-ethyl-formamiden |
| DE3520829.5 | 1985-06-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61286357A true JPS61286357A (ja) | 1986-12-16 |
Family
ID=6272930
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61128290A Pending JPS61286357A (ja) | 1985-06-11 | 1986-06-04 | Ｎ−α−アルコキシ−エチル−ホルムアミドの製法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4670591A (ja) |
| EP (1) | EP0213290B1 (ja) |
| JP (1) | JPS61286357A (ja) |
| CA (1) | CA1249600A (ja) |
| DE (2) | DE3520829A1 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013180983A (ja) * | 2012-03-01 | 2013-09-12 | Tokyo Univ Of Agriculture & Technology | Ｎ置換アミド化合物の製造方法 |
| WO2018030533A1 (ja) * | 2016-08-12 | 2018-02-15 | 三菱ケミカル株式会社 | Ｎ－（α－アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法 |
| WO2018105724A1 (ja) * | 2016-12-09 | 2018-06-14 | 三菱ケミカル株式会社 | Ｎ－（α－アルコキシエチル）ホルムアミドの精製方法、高純度Ｎ－（α－アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法およびＮ－（α－アルコキシエチル）ホルムアミドの精製装置 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3622013A1 (de) * | 1986-07-01 | 1988-01-07 | Basf Ag | Verfahren zur herstellung von n-substituierten formamiden |
| US5144074A (en) * | 1988-02-24 | 1992-09-01 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the synthesis of carboxamides |
| US5136094A (en) * | 1988-03-10 | 1992-08-04 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the synthesis of secondary formamides |
| US4942259A (en) * | 1988-06-27 | 1990-07-17 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for preparing n-vinyl amides |
| US5059713A (en) * | 1988-06-27 | 1991-10-22 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the preparation of n-vinyl amides |
| US4906777A (en) * | 1988-10-19 | 1990-03-06 | Air Products And Chemicals, Inc. | Synthesis of ethylidene bis-formamide using formic acid |
| US4968841A (en) * | 1989-11-14 | 1990-11-06 | Air Products And Chemicals, Inc. | Synthesis of ethylidene bisformamide from vinyl acetate |
| US5023375A (en) * | 1990-01-17 | 1991-06-11 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the synthesis of amides from vinyl acetate |
| SE469332B (sv) * | 1990-11-12 | 1993-06-21 | Berol Nobel Ab | Saett att framstaella etanolamidalkoxilat |
| US5280077A (en) * | 1992-07-14 | 1994-01-18 | Air Products And Chemicals, Inc. | Process for the synthesis of oligomeric vinylamines |
| JP3318992B2 (ja) * | 1992-12-18 | 2002-08-26 | ダイヤニトリックス株式会社 | Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法 |
| DE4428901A1 (de) * | 1994-08-19 | 1996-02-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Alkenylcarbonsäureamiden |
| TW325471B (en) * | 1994-08-31 | 1998-01-21 | Shinetsu Sakusan Vinyl Kk | Method for the preparation of an n-vinyl compound |
| DE4438366A1 (de) * | 1994-10-27 | 1996-05-02 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Alkenylcarbonsäureamiden |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2422598A (en) * | 1939-12-16 | 1947-06-17 | Merck & Co Inc | Compounds containing an active methylene group, and process of preparing the same |
| DE1545798C3 (de) * | 1965-03-20 | 1975-11-20 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von N-Vinylverbindungen |
| DE2944456C2 (de) * | 1979-11-03 | 1982-04-01 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von N-α -Alkoxyalkyl-carbonsäureamiden |
| US4529822A (en) * | 1983-10-19 | 1985-07-16 | Texaco, Inc. | Process for the preparation of formamide compounds |
| US4567300A (en) * | 1984-01-14 | 1986-01-28 | Mitsubishi Chemical Industries Limited | Process for producing N-substituted formamides |
| US4492619A (en) * | 1984-02-01 | 1985-01-08 | Phan Xuan T | Photochemical process for preparing alkoxy substituted compounds |
-
1985
- 1985-06-11 DE DE19853520829 patent/DE3520829A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-05-14 US US06/863,167 patent/US4670591A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-05-21 CA CA000509616A patent/CA1249600A/en not_active Expired
- 1986-06-04 JP JP61128290A patent/JPS61286357A/ja active Pending
- 1986-06-07 EP EP86107780A patent/EP0213290B1/de not_active Expired
- 1986-06-07 DE DE8686107780T patent/DE3660676D1/de not_active Expired
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013180983A (ja) * | 2012-03-01 | 2013-09-12 | Tokyo Univ Of Agriculture & Technology | Ｎ置換アミド化合物の製造方法 |
| WO2018030533A1 (ja) * | 2016-08-12 | 2018-02-15 | 三菱ケミカル株式会社 | Ｎ－（α－アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法 |
| US10899701B2 (en) | 2016-08-12 | 2021-01-26 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for producing N-(alpha-alkoxyethyl)formamide |
| WO2018105724A1 (ja) * | 2016-12-09 | 2018-06-14 | 三菱ケミカル株式会社 | Ｎ－（α－アルコキシエチル）ホルムアミドの精製方法、高純度Ｎ－（α－アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法およびＮ－（α－アルコキシエチル）ホルムアミドの精製装置 |
| JPWO2018105724A1 (ja) * | 2016-12-09 | 2019-10-24 | 三菱ケミカル株式会社 | Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの精製方法、高純度Ｎ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの製造方法およびＮ−（α−アルコキシエチル）ホルムアミドの精製装置 |
| US10906868B2 (en) | 2016-12-09 | 2021-02-02 | Mitsubishi Chemical Corporation | Method for purifying N-(alpha-alkoxyethyl)formamide, method for producing high-purity N-(alpha-alkoxyethyl)formamide, and device for purifying N-(alpha-alkoxyethyl)formamide |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3660676D1 (en) | 1988-10-13 |
| CA1249600A (en) | 1989-01-31 |
| US4670591A (en) | 1987-06-02 |
| EP0213290A1 (de) | 1987-03-11 |
| EP0213290B1 (de) | 1988-09-07 |
| DE3520829A1 (de) | 1986-12-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS61286357A (ja) | Ｎ−α−アルコキシ−エチル−ホルムアミドの製法 | |
| KR102388871B1 (ko) | 디올, 디올의 제조 방법, 디(메트)아크릴레이트 및 디(메트)아크릴레이트의 제조 방법 | |
| US4978754A (en) | Preparation process of unsaturated carboxylic acid amide | |
| JP2014201545A (ja) | ２−ヒドロキシメチル−２，３−ジヒドロ−チエノ［３，４−ｂ］［１，４］ジオキシン−５，７−ジカルボン酸ジアルキルエステルの製造方法 | |
| JPH0733378B2 (ja) | α−置換γ−ブチロラクトンの製法 | |
| JP2008308424A (ja) | ポリグリセリルエーテル誘導体 | |
| DK170233B1 (da) | Fremgangsmåde til fremstilling af alkoxymethylether- og alkoxymethylesterderivater af glyceroler | |
| CN111825569A (zh) | 一种七氟异丁腈的合成方法 | |
| PL128026B1 (en) | Method of manufacture of alkylaryl ethers | |
| JPS584779A (ja) | ２−アルコキシ−（１，３）−ジオキソランの製法 | |
| US3449371A (en) | Perfluorooxydiacetic anhydride | |
| KR20150085788A (ko) | 말단에 아미노기를 갖는 협분산 폴리알킬렌 글리콜 유도체의 제조 방법, 및 이에 사용하는 신규 아세탈기 함유 알코올 화합물 및 그의 알칼리 금속염 | |
| JPH05505187A (ja) | １―ヒドロキシアルキル―５―ニトロイミダゾール類の製造方法 | |
| JP2691995B2 (ja) | ２−フルオロ−５−ハロゲノイソフタロニトリル及び２−フルオロ−５−ハロゲノイソフタル酸の製造方法 | |
| US5145992A (en) | Process and preparation of α-alkoxy acetic acids and their salts | |
| JPS60258142A (ja) | 安息香酸の精製法 | |
| JPH04112888A (ja) | ジアセタール類の製造方法 | |
| Sharghi et al. | The synthesis and nucleophilic substitution of haloxanthones | |
| EP0313740B1 (en) | N-phenyl-2,2,6,6-tetrahalocyclohexaneimine and processes for preparing 2,2,6,6-tetrahalocyclohexaneimine derivative and 2,6-dihaloaniline derivative | |
| JP3114244B2 (ja) | ソルビトール誘導体 | |
| JPS6377868A (ja) | α−（ω−ヒドロキシアルキル）フルフリルアルコ−ル及びその製造法 | |
| JPH02101035A (ja) | ２，２’−ジヒドロキシ−１，１’−ジナフチル化合物のアルコキシ化方法 | |
| US5081268A (en) | Process for the preparation of oxetanes from 1,3-glycol monosulfates | |
| EP0088383B1 (en) | Process for preparing the compound 1-methoxy-6-chloro-hexyne-2 | |
| JP4470348B2 (ja) | 第３級カルボン酸エステルの製造方法 |