CN108191850B - 一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用 - Google Patents

一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用 Download PDF

Info

Publication number
CN108191850B
CN108191850B CN201810051898.3A CN201810051898A CN108191850B CN 108191850 B CN108191850 B CN 108191850B CN 201810051898 A CN201810051898 A CN 201810051898A CN 108191850 B CN108191850 B CN 108191850B
Authority
CN
China
Prior art keywords
lubricating oil
oil additive
triazine derivative
multifunctional
additive
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
CN201810051898.3A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108191850A (zh
Inventor
赵鸿斌
余磊
鲁浩
韩利芬
王永东
彭敏
刘传生
范业鹏
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dongguan University of Technology
Original Assignee
Dongguan University of Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dongguan University of Technology filed Critical Dongguan University of Technology
Priority to CN201810051898.3A priority Critical patent/CN108191850B/zh
Publication of CN108191850A publication Critical patent/CN108191850A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108191850B publication Critical patent/CN108191850B/zh
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M135/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • C10M135/32—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds
    • C10M135/36—Heterocyclic sulfur, selenium or tellurium compounds the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104—Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Abstract

本发明公开了一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用。该均三嗪衍生物具有如下的结构。其制备方法为：首先在三聚氯嗪结构上引入二烷基胺或二烷基醇胺，然后再引入2‑巯基苯并噻唑，最后与二烷基胺或二烷基醇胺经亲核取代反应得到如通式Ⅰ的均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂。该均三嗪衍生物具有制备方法简单，工艺条件温和，原料易得，合成成本低，合成产率高等特点；可作为润滑油的极压、抗磨、减摩和抗腐蚀添加剂使用，可明显提高基础油的承载能力，改善其抗磨和减摩性能，是一种环境友好的多功能润滑油添加剂。

Description

一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用
技术领域：
本发明涉及润滑油添加剂领域，具体的涉及一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂。
背景技术：
由于现代机械设备性能的不断提高和环境方面的要求日趋苛刻，需要使用具有更高性能的多功能润滑油添加剂。同时,为适应环保的要求，控制排放，减少含磷、含氯添加剂的使用已成为必然趋势，润滑油添加剂正向着低灰分、多功能、减少环境污染的方向发展。
大量研究表明，含氮、硫的杂环化合物不仅具有热稳定性好，润滑性能良好的特点，而且对环境危害小，是潜在的环境友好添加剂；另外，硫醚、羟基等都是能够明显改善添加剂摩擦学性能的官能团，同时硫元素和芳环有协同增效作用，有利于提高油品的极压性能。本发明从分子设计的角度出发，结合上述各类基团的优点，设计合成出一系列环境友好的均三嗪衍生物，应用于润滑油基础油中，得到了一类综合性能优异的润滑油添加剂。
发明内容：
本发明的目的在于提供一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂，该衍生物不含磷、卤素、金属元素等对环境和健康有害的元素，具有性能优良、环境友好的特点。
本发明的另一目的在于提供该均三嗪衍生物的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂，具有以下化学结构：
Figure GDF0000014855560000021
其中，R同时为C4H9或C8H17的直链烷基。
一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)在碱的作用下，三聚氯氰与二烷基胺反应，制得中间体1，其结构通式为：
Figure GDF0000014855560000022
(2)在碱的作用下，2-巯基苯并噻唑与中间体1反应，制得中间体2，其结构通式为：
Figure GDF0000014855560000023
(3)在碱的作用下，中间体2与二烷基胺或二烷基醇胺反应，制得如通式Ⅰ的均三嗪衍生物。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)～(3)中所述反应的反应介质为氯仿、二氯甲烷、水、乙醇、四氢呋喃、甲醇、丙酮中的一种或几种混合。
作为上述技术方案的优选，步骤(3)中，中间体2与二烷基胺或二烷基醇胺的摩尔比例为1.0:0.8～2.0。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)～(3)的反应中，反应底物与反应介质的用量比为1mol:(500～2000)mL。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)～(3)中所述反应的反应温度为-5～100℃。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)～(3)中所述反应的反应时间为0.5～15.0h。
作为上述技术方案的优选，该多功能润滑油添加剂用于润滑油时，可作为润滑油添加剂单独使用或与其它润滑油添加剂复合使用。
作为上述技术方案的优选，该多功能润滑油添加剂用于润滑油时的添加量为润滑油质量的0.1％～10％。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明涉及的均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂，具有优异的热稳定性和抗腐蚀性，优良的极压、抗磨和减摩性能，是一类综合性能优异的润滑油添加剂；其制备工艺简单，反应条件温和，所用原料廉价易得，合成产率高；该衍生物“无磷”、“无卤”、“无灰”，是一类环境友好型的润滑油添加剂。
附图说明：
图1为实施例1的核磁共振氢谱图；
图2为实施例2的核磁共振氢谱图；
图3为实施例3的核磁共振氢谱图；
图4为实施例4的核磁共振氢谱图；
图5为实施例1的质谱图。
图6为实施例2的质谱图。
图7为实施例3的质谱图。
图8为实施例4的质谱图。
图9为磨斑表面形貌扫描电子显微镜图：(a)液体石蜡基础油；(b)添加1.0％(质量分数，下同)实施例1添加剂的油样；(c)添加1.0％实施例2添加剂的油样；(d)添加1.0％实施例3添加剂的油样；(e)添加1.0％实施例4添加剂的油样。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明，下面通过实施例对本发明进一步说明，实施例只用于解释本发明，不会对本发明构成任何的限定。
实施例1
将0.05mol(9.25g)三聚氯氰，0.06mol(8.30g)K2CO3和80mL丙酮依次加入250mL三口瓶中，冰浴下滴加0.05mol(6.46g)二正丁胺，反应2h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗中，乙醚萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到2-二正丁胺基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪。
将0.05mol(8.362g)2-巯基苯并噻唑与0.06mol(3.366g)KOH溶于20mL丙酮与20mL水的混合液中，制成2-巯基苯并噻唑的钾盐溶液备用。将0.04mol(11.04g)2-二正丁胺基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪、20mL丙酮加入250mL三口瓶中，升温至42℃，滴加2-巯基苯并噻唑的钾盐溶液，恒温反应12h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发除去溶剂，得到粗产品，经硅胶柱层析得到2-二正丁胺基-4-(苯并噻唑-2-基-硫基)-6-氯-1,3,5-均三嗪。
将0.03mol(12.21g)2-二正丁胺基-4-(苯并噻唑-2-基-硫基)-6-氯-1,3,5-均三嗪、0.04mol(4.24g)Na2CO3和60mL无水乙醇依次加入250mL三口瓶中，滴加0.03mol(3.88g)二正丁胺，65℃反应10h。反应结束后，过滤除去不溶物，减压蒸馏除去乙醇，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发除去溶剂，得到白色固体化合物13.00g，产率86.6％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.01(d,J＝7.9Hz,1H),7.84–7.79(m,1H),7.50–7.43(m,1H),7.40–7.34(m,1H),3.53–3.44(m,8H),1.62–1.54(m,8H),1.36–1.25(m,8H),0.93(dt,J＝13.0,6.4Hz,12H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C26H40N6S2[M+1]+:501.276,found:501.214。
实施例2
将0.05mol(9.25g)三聚氯氰，0.06mol(8.30g)K2CO3和80mL丙酮依次加入250mL三口瓶中，冰浴下滴加0.05mol(12.07g)二正辛胺，反应2h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗中，乙醚萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到2-二正辛胺基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪。
将0.05mol(8.362g)2-巯基苯并噻唑与0.06mol(3.366g)KOH溶于20mL丙酮与20mL水的混合液中，制成2-巯基苯并噻唑的钾盐溶液备用。将0.04mol(15.53g)2-二正辛胺基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪、20mL丙酮加入250mL三口瓶中，升温至42℃，滴加2-巯基苯并噻唑的钾盐溶液，恒温反应12h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发除去溶剂，得到粗产品，经硅胶柱层析得到2-二正辛胺基-4-(苯并噻唑-2-基-硫基)-6-氯-1,3,5-均三嗪。
将0.03mol(15.58g)2-二正辛胺基-4-(苯并噻唑-2-基-硫基)-6-氯-1,3,5-均三嗪、0.04mol(4.24g)Na2CO3和60mL无水乙醇依次加入250mL三口瓶中，滴加0.03mol(7.24g)二正辛胺，65℃反应10h。反应结束后，过滤除去不溶物，减压蒸馏除去乙醇，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发除去溶剂，得到白色膏状化合物18.63g，产率85.7％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.99(d,J＝8.1Hz,1H),7.81(d,J＝7.9Hz,1H),7.45(t,J＝7.6Hz,1H),7.35(dd,J＝13.9,6.4Hz,1H),3.51–3.41(m,8H),1.56(d,J＝6.7Hz,8H),1.31–1.23(m,40H),0.91–0.86(m,12H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd forC42H72N6S2[M+1]+:725.526,found:725.636。
实施例3
将0.05mol(9.25g)三聚氯氰，0.06mol(8.30g)K2CO3和80mL丙酮依次加入250mL三口瓶中，冰浴下滴加0.05mol(6.46g)二正丁胺，反应2h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗中，乙醚萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到2-二正丁胺基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪。
将0.05mol(8.362g)2-巯基苯并噻唑与0.06mol(3.366g)KOH溶于20mL丙酮与20mL水的混合液中，制成2-巯基苯并噻唑的钾盐溶液备用。将0.04mol(11.04g)2-二正丁胺基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪、20mL丙酮加入250mL三口瓶中，升温至42℃，滴加2-巯基苯并噻唑的钾盐溶液，恒温反应12h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发除去溶剂，得到粗产品，经硅胶柱层析得到2-二正丁胺基-4-(苯并噻唑-2-基-硫基)-6-氯-1,3,5-均三嗪。
将0.03mol(12.21g)2-二正丁胺基-4-(苯并噻唑-2-基-硫基)-6-氯-1,3,5-均三嗪、0.04mol(4.24g)Na2CO3和60mL无水乙醇依次加入250mL三口瓶中，滴加0.03mol(3.15g)二乙醇胺，65℃反应10h。反应结束后，过滤除去不溶物，减压蒸馏除去乙醇，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发除去溶剂，得到白色固体化合物12.44g，产率87.1％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.02(d,J＝8.1Hz,1H),7.84(d,J＝8.0Hz,1H),7.47(t,J＝7.7Hz,1H),7.39(t,J＝7.5Hz,1H),3.90–3.40(m,14H),1.58–1.45(m,4H),1.32(dd,J＝14.8,7.4Hz,2H),1.16(dd,J＝15.1,7.5Hz,2H),0.95–0.83(m,6H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C22H32N6O2S2[M+1]+:477.203,found:477.182。
实施例4
将0.05mol(9.25g)三聚氯氰，0.06mol(8.30g)K2CO3和80mL丙酮依次加入250mL三口瓶中，冰浴下滴加0.05mol(12.07g)二正辛胺，反应2h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗中，乙醚萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到2-二正辛胺基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪。
将0.05mol(8.362g)2-巯基苯并噻唑与0.06mol(3.366g)KOH溶于20mL丙酮与20mL水的混合液中，制成2-巯基苯并噻唑的钾盐溶液备用。将0.04mol(15.53g)2-二正辛胺基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪、20mL丙酮加入250mL三口瓶中，升温至42℃，滴加2-巯基苯并噻唑的钾盐溶液，恒温反应12h。反应结束后，将反应液倒入分液漏斗，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发除去溶剂，得到粗产品，经硅胶柱层析得到2-二正辛胺基-4-(苯并噻唑-2-基-硫基)-6-氯-1,3,5-均三嗪。
将0.03mol(15.58g)2-二正辛胺基-4-(苯并噻唑-2-基-硫基)-6-氯-1,3,5-均三嗪、0.04mol(4.24g)Na2CO3和60mL无水乙醇依次加入250mL三口瓶中，滴加0.03mol(3.15g)二乙醇胺，65℃反应10.0h。反应结束后，过滤除去不溶物，减压蒸馏除去乙醇，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发除去溶剂，得到白色固体化合物20.63g，产率86.0％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:8.02(d,J＝8.1Hz,1H),7.84(d,J＝8.0Hz,1H),7.47(t,J＝7.7Hz,1H),7.39(t,J＝7.6Hz,1H),3.93–3.36(m,14H),1.61–1.45(m,4H),1.33–1.18(m,20H),0.90–0.85(m,6H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C30H48N6O2S2[M+1]+:589.328,found:589.259。
性能测试：
1、多功能润滑油添加剂的极压、抗磨和减摩性能及钢球磨斑表面形貌：
将实施例1～4中制备的均三嗪衍生物以质量分数为1.0％的添加量添加到液体石蜡中，制成试验油样。参照GB-3142-82，采用厦门天机试验机厂生产的MS-10A型四球摩擦试验机评价润滑油的最大无卡咬负荷(PB值)和烧结负荷(PD值)。试验条件为室温(25℃)，转速1450r/min，时间10s。试验所用钢球为上海钢球厂生产的标准Ⅱ级GCr15钢球，直径12.7mm，硬度59-61RC。PB值和PD值的测试结果列于表1。
表1最大无卡咬负荷(PB值)和烧结负荷(PD值)
Figure GDF0000014855560000091
结果显示，将该类均三嗪衍生物添加到液体石蜡中，液体石蜡的PB和PD值均大幅度提高，表明实施例1～4的添加剂能够极大地改善润滑油的极压性能。
将实施例1～4中制备的均三嗪衍生物以质量分数为1.0％的添加量添加到液体石蜡中，制成试验油样。在四球摩擦试验机上测定载荷为392N，转速为1450r/min，时间为30min时钢球磨斑直径(WSD)，结果列于表2，相应的平均摩擦系数列于表3。
表2钢球磨斑直径(WSD)
Figure GDF0000014855560000101
结果表明，将该类均三嗪衍生物添加到液体石蜡中，液体石蜡的WSD值均明显降低。表明实施例1～4的添加剂能够明显改善润滑油的抗磨性能。
表3平均摩擦系数
Figure GDF0000014855560000102
Figure GDF0000014855560000111
结果表明，将该类均三嗪衍生物添加到液体石蜡中，液体石蜡的平均摩擦系数均明显降低。表明实施例1～4的添加剂能够提高润滑油的减摩性能。
图9为液体石蜡和添加1.0％所合成的4种添加剂的油样的磨斑表面形貌扫描电子显微镜图。结果显示，与液体石蜡润滑下的钢球磨斑表面相比，含添加剂的液体石蜡润滑下的钢球磨斑较浅、磨斑直径较小，磨痕较为规整、数量减少，说明添加剂加入到液体石蜡中起到了抗磨作用。
2、多功能润滑油添加剂的热稳定性：
采用德国耐驰仪器制造有限公司生产的TG209型热重分析仪考察实施例1～4中所制备的添加剂的热稳定性。测试条件为：氮气气氛，升温速度20℃/min，试验结果列于表4。
表4添加剂的热分解温度
Figure GDF0000014855560000112
结果显示，实施例1～4中所制备的均三嗪衍生物的起始热分解温度为273℃～343℃，最终热分解温度为389℃～461℃，具有优异的热稳定性能，适合用于一般工况和高温工况。
3、多功能润滑油添加剂的抗腐蚀性：
将实施例1～4中制备的均三嗪衍生物以质量分数为1.0％的添加量添加到液体石蜡中，制成试验油样。参照GB/T 5096-1985的方法进行腐蚀试验。试验结果列于表5。
表5铜片腐蚀试验结果
Figure GDF0000014855560000121
结果显示，含4种添加剂的油样的腐蚀级别均为1a，说明4种添加剂均具有优良的抗腐蚀性能。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细合成方法，但本发明并不局限于上述方法，即不意味着本发明必须依赖上述反应条件才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明反应溶剂催化剂的等效替换及反应具体条件的改变等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (9)

1.一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂，其特征在于，具有如通式Ⅰ的化学结构：
Figure FDF0000014855550000011
其中，R同时为C4H9或C8H17的直链烷基。
2.如权利要求1所述的一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在碱的作用下，三聚氯氰与二烷基胺反应，制得中间体1，其结构通式为：
Figure FDF0000014855550000012
(2)在碱的作用下，2-巯基苯并噻唑与中间体1反应，制得中间体2，其结构通式为：
Figure FDF0000014855550000013
(3)在碱的作用下，中间体2与二烷基胺或二烷基醇胺反应，制得如通式Ⅰ的均三嗪衍生物。
3.如权利要求2所述的一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(3)中所述反应的反应介质为氯仿、二氯甲烷、水、乙醇、四氢呋喃、甲醇、丙酮中的一种或几种混合。
4.如权利要求2所述的一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，中间体2与二烷基胺或二烷基醇胺的摩尔比例为1.0:0.8～2.0。
5.如权利要求2所述的一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(3)的反应中，反应底物与反应介质的用量比为1mol:(500～2000)mL。
6.如权利要求2所述的一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(3)中所述反应的反应温度为-5～100℃。
7.如权利要求2所述的一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(3)中所述反应的反应时间为0.5～15.0h。
8.如权利要求1所述的一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂，其特征在于，该多功能润滑油添加剂用于润滑油时，可作为润滑油添加剂单独使用或与其它润滑油添加剂复合使用。
9.如权利要求8所述的一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂，其特征在于，该多功能润滑油添加剂用于润滑油时的添加量为润滑油质量的0.1％～10％。
CN201810051898.3A 2018-01-19 2018-01-19 一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用 Expired - Fee Related CN108191850B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810051898.3A CN108191850B (zh) 2018-01-19 2018-01-19 一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810051898.3A CN108191850B (zh) 2018-01-19 2018-01-19 一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108191850A CN108191850A (zh) 2018-06-22
CN108191850B true CN108191850B (zh) 2022-04-19

Family

ID=62590133

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810051898.3A Expired - Fee Related CN108191850B (zh) 2018-01-19 2018-01-19 一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108191850B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113527284B (zh) * 2021-07-16 2024-08-06 东莞市顶盛环保科技有限公司 一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料及其制备方法与应用
CN113563324B (zh) * 2021-07-22 2024-08-06 东莞市顶盛环保科技有限公司 一种含酯基均三嗪的绿色环保多功能材料及其制备方法与应用

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD154572A1 (de) * 1980-11-24 1982-04-07 Eberhard Guenther Herbizide mittel
CN104529921A (zh) * 2014-11-28 2015-04-22 华东交通大学 水溶性三嗪黄原酸衍生物及其制备方法和应用
CN105503855A (zh) * 2016-01-18 2016-04-20 中北大学 一种噻唑类碳钢酸洗缓蚀剂的制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DD154572A1 (de) * 1980-11-24 1982-04-07 Eberhard Guenther Herbizide mittel
CN104529921A (zh) * 2014-11-28 2015-04-22 华东交通大学 水溶性三嗪黄原酸衍生物及其制备方法和应用
CN105503855A (zh) * 2016-01-18 2016-04-20 中北大学 一种噻唑类碳钢酸洗缓蚀剂的制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1,2-Bis(sym-triazinyl-2-amino)ethane derivatives as multifunctional additives for lubricating oils;Kelarev, V. I.等;《Neftekhimiya》;19980119;第38卷(第5期);377-382页 *
Synthesis of 1,3,5-triazine amino derivatives with higher alkyl radicals;Kelarev, V. I.等;《Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii, Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya》;19980228;第41卷(第2期);14-20页 *
Synthesis of thio derivatives of 1,3,5-triazine containing benzothiazole fragments;Kelarev, V. I.等;《Izvestiya Vysshikh Uchebnykh Zavedenii, Khimiya i Khimicheskaya Tekhnologiya》;19971231;第40卷(第3期);83-89页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN108191850A (zh) 2018-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1479753B1 (en) Perfluoropolyether additives
CN108191850B (zh) 一种均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用
CN108034476B (zh) 一种苯并噻唑黄原酸酯衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用
CN110776972B (zh) 一种基于绿色可再生资源的合成酯类润滑油基础油
JP2006291206A (ja) ルイス酸に耐性のフッ素化潤滑剤
CN108048163B (zh) 一种荒氨酸基均三嗪衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用
CN101219982B (zh) 一种润滑油添加剂用烷基黄原酸乙酸酯及其制备方法
CN113563324B (zh) 一种含酯基均三嗪的绿色环保多功能材料及其制备方法与应用
CN113527284B (zh) 一种含双酯基均三嗪衍生物的环保多功能材料及其制备方法与应用
CN102070564B (zh) 苯并噻唑烷基黄原酸酯衍生物及其制备方法与应用
CN107915683B (zh) 一种嘧啶衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用
CN107417555B (zh) 一种丁二醇二-(2-胺基乙酸)酯类衍生物润滑油添加剂及其制备方法
CN107522671A (zh) 一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂及其制备方法
CN110204496B (zh) 一种含酯基和荒氨酸基巯基嘧啶衍生物及其制备与应用
CN110204501B (zh) 一种含荒氨酸基苯并三氮唑衍生物及其制备方法与应用
CN110205181B (zh) 一种含酯基苯并噻唑衍生物润滑油添加剂及其制备与应用
CN110205180B (zh) 一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂及其制备与应用
CN102070557B (zh) 氨基噻唑烷基黄原酸酯衍生物及其制备方法与应用
JP2011093981A (ja) パーフルオロポリエーテル化合物、およびこれを含有する潤滑剤
CN107235932B (zh) 一种双-(2-胺基乙酰)-哌嗪酰胺类衍生物润滑油添加剂及其制备方法
KR101278872B1 (ko) 디알킬 디티오카바메이트 그룹을 갖는 노보넨 디알킬 에스테르 화합물, 이를 포함하는 내마모제 및 윤활유
CN102093287B (zh) 氨基吡啶烷基黄原酸酯衍生物及其制备方法与应用
US4374986A (en) Selected siloxane adducts of tris(2-hydroxyethyl)isocyanurate
US6326337B1 (en) Perfluoropolyalkylether lubricant formulation with improved stability
CN101735880A (zh) 一种抗腐蚀性离子液体润滑剂及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee
CF01 Termination of patent right due to non-payment of annual fee

Granted publication date: 20220419