CN110205180B - 一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂及其制备与应用 - Google Patents

一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂及其制备与应用 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂及其制备与应用，该巯基苯并恶唑衍生物具有如通式Ⅰ
Figure DDA0002086698790000011
的结构，其中，R为C原子数为1～30的直链、支链烷基，具体制备方法为：在碱的作用下，二烷基胺与二硫化碳反应，制得中间体1，在碱的作用下，2‑巯基苯并恶唑与3‑氯‑1‑丙醇反应，制得中间体2，再与氯乙酰氯反应，制得中间体3，最后中间体1与中间体3反应，制得如通式Ⅰ的巯基苯并恶唑衍生物。本发明制备方法简单，工艺条件温和，原料易得，合成成本低，合成产率高等特点，制备的巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂作为润滑油的极压、抗磨、减摩和抗腐蚀添加剂使用，可明显提高基础油的承载能力，改善其抗磨和减摩性能，环境友好。

Description

一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂及其制备与应用
技术领域
本发明涉及一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂及其制备与应用，该类衍生物可广泛应用于机械、能源、环境、材料、化工等领域，尤其适合用作润滑油(脂)添加剂。
背景技术
摩擦是机械受损和能源损耗的重要原因，据估计，每年因摩擦而损耗的能源约占能源总消耗量的三分之一，有近80％的零件因磨损而损坏或失效。性能优良的润滑油可以使摩擦副得到充分的润滑，从而降低摩擦、减少磨损、提高机械效率、减少能源损耗，而润滑油添加剂是影响润滑油性能的重要因素。
含氮杂环化合物不仅具有紧凑的结构、良好的摩擦学性能，而且对环境危害小。另外，荒原酸酯是能够明显改善添加剂摩擦学性能的官能团，同时硫元素和芳环有协同增效作用，有利于提高油品的极压性能。因此，将这上述功能基团设计组合在一起，有望设计合成出性能高效且环境友好的润滑油添加剂。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂及其制备与应用，该衍生物不含磷、卤素、金属元素等对环境和健康有害的元素，具有性能优良、环境友好的特点。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案是：
一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂，其特征在于，所述巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂具有如通式Ⅰ的化学结构：
Figure BDA0002086698770000011
Figure BDA0002086698770000021
其中，R为C原子数为1～30的直链或支链烷基。
本发明还提供所述的一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在碱的作用下，二烷基胺与二硫化碳反应，制得中间体1，其结构通式为：
Figure BDA0002086698770000022
其中，R为C原子数为1～30的直链或支链烷基，M为Na或K
(2)将2-巯基苯并恶唑与3-氯-1-丙醇反应，制得中间体2，其结构为：
Figure BDA0002086698770000023
(3)将步骤(2)制备的中间体2与氯乙酰氯反应，制得中间体3，其结构为：
Figure BDA0002086698770000024
(4)将步骤(1)制备的中间体1与步骤(3)制备的中间体3反应，制得巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂。
作为上述技术方案的优选，所述步骤(1)中，二烷基胺为二正丁胺、二正辛胺或者二异辛胺。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)-(4)中所述反应的反应介质为氯仿、二氯甲烷、水、乙醇、四氢呋喃、丙酮中的一种或几种混合。
作为上述技术方案的优选，步骤(4)中，中间体1与中间体3的摩尔比例为0.8:1～1.2。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)-(4)中所述反应的反应温度为-5～80℃。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)-(4)中所述反应的反应时间为0.5-12.0h。
本发明还提供所述的一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂的应用，其特征在于，所述巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂作为润滑油或者润滑脂添加剂单独使用添加入基础油中或与其它润滑油或者润滑脂添加剂复合使用添加入基础油中。
作为上述技术方案的优选，所述巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂的添加量占润滑油或者润滑脂总质量的0.1-10wt％。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明涉及的巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂，具有优异的热稳定性和抗腐蚀性、优良的极压、抗磨和减摩性能，是一类综合性能优异的润滑油添加剂；其制备工艺简单，反应条件温和，所用原料廉价易得，合成产率高；该衍生物“无磷”、“无卤”、“无灰”，是一类环境友好型的润滑油添加剂。
附图说明:
图1为实施例1的核磁共振氢谱图。
图2为实施例2的核磁共振氢谱图。
图3为实施例3的核磁共振氢谱图。
图4为实施例1的质谱图。
图5为实施例2的质谱图。
图6为实施例3的质谱图。
图7为植物油基础油的磨斑表面形貌扫描电子显微镜图。
图8为添加1.0wt％ZDDP润滑油添加剂的基础油的磨斑表面形貌扫描电子显微镜图。
图9为添加1.0wt％实施例1制备的添加剂的油样的磨斑表面形貌扫描电子显微镜图。
图10为添加1.0wt％实施例2制备的添加剂的油样的磨斑表面形貌扫描电子显微镜图。
图11为添加1.0wt％实施例3制备的添加剂的油样的磨斑表面形貌扫描电子显微镜图。
具体实施方式
下面将结合具体实施例来详细说明本发明，在此本发明的示意性实施例以及说明用来解释本发明，但并不作为对本发明的限定。
实施例1
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(6.45g)二正丁胺，0.06mol(2.40g)氢氧化钠和50mLTHF，冰浴下滴加0.05mol(3.80g)二硫化碳，搅拌反应3.0h。反应结束后，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到荒氨酸钠盐。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(7.55g)2-巯基苯并恶唑，60mL质量分数为10％的NaOH水溶液，升温65℃，搅拌0.5h，滴加0.05mol(4.70g)3-氯-1-丙醇，升温80℃反应10h。反应结束后，过滤，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤数次，无水硫酸镁干燥，过滤，除去溶剂得到中间体2。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(10.45g)中间体2，0.06mol(6.06g)三乙胺，60mL氯仿，冰浴下滴加0.06mol(6.72g)氯乙酰氯，反应3.0h。反应结束后，反应液用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂得到中间体3。
250mL三口瓶中依次加入上述荒氨酸钠盐，50mLTHF，室温下滴加中间体3，反应0.5h后，升温回流反应5.0h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到黄色油状化合物20.43g，产率89.7％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.58(d,J＝7.5Hz,1H),7.42(d,J＝7.7Hz,1H),7.30–7.19(m,2H),4.33(t,J＝5.3Hz,2H),4.11(d,J＝16.5Hz,2H),4.01–3.83(m,2H),3.79–3.56(m,2H),3.39(t,J＝6.8Hz,2H),2.24(dd,J＝12.0,5.9Hz,2H),1.69(dt,J＝14.9,7.4Hz,4H),1.34(dt,J＝15.4,7.4Hz,4H),1.15–0.73(m,6H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd forC21H30N2O3S3[M+1]+:454.14,found:455.422。
实施例2
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(12.07g)二异辛胺，0.06mol(2.40g)氢氧化钠和50mLTHF，冰浴下滴加0.05mol(3.80g)二硫化碳，搅拌反应3.0h。反应结束后，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到荒氨酸钠盐。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(7.55g)2-巯基苯并恶唑，60mL质量分数为10％的NaOH水溶液，升温65℃，搅拌0.5h，滴加0.05mol(4.70g)3-氯-1-丙醇，升温80℃反应10h。反应结束后，过滤，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤数次，无水硫酸镁干燥，过滤，除去溶剂得到中间体2。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(10.45g)中间体2，0.06mol(6.06g)三乙胺，60mL氯仿，冰浴下滴加0.06mol(6.72g)氯乙酰氯，反应3.0h。反应结束后，反应液用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂得到中间体3。
250mL三口瓶中依次加入上述荒氨酸钠盐，50mLTHF，室温下滴加中间体3，反应0.5h后，升温回流反应5.0h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到黄色油状化合物25.43g，产率89.7％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.59(d,J＝7.5Hz,1H),7.43(d,J＝7.6Hz,1H),7.30–7.20(m,2H),4.32(t,J＝5.3Hz,2H),4.15(s,2H),3.93(d,J＝6.5Hz,2H),3.65(d,J＝7.0Hz,2H),3.39(t,J＝6.6Hz,2H),2.26–2.01(m,4H),1.28(s,16H),0.89(s,12H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C29H46N2O3S3[M+1]+:566.27,found:567.148。
实施例3
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(12.07g)二正辛胺，0.06mol(2.40g)氢氧化钠和50mLTHF，冰浴下滴加0.05mol(3.80g)二硫化碳，搅拌反应3.0h。反应结束后，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到荒氨酸钠盐。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(7.55g)2-巯基苯并恶唑，60mL质量分数为10％的NaOH水溶液，升温65℃，搅拌0.5h，滴加0.05mol(4.70g)3-氯-1-丙醇，升温80℃反应10h。反应结束后，过滤，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤数次，无水硫酸镁干燥，过滤，除去溶剂得到中间体2。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(10.45g)中间体2，0.06mol(6.06g)三乙胺，60mL氯仿，冰浴下滴加0.06mol(6.72g)氯乙酰氯，反应3.0h。反应结束后，反应液用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂得到中间体3。
250mL三口瓶中依次加入上述荒氨酸钠盐，50mLTHF，室温下滴加中间体3，反应0.5h后，升温回流反应5.0h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到黄色油状化合物25.60g，产率90.3％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.61–7.56(m,1H),7.45–7.40(m,1H),7.30–7.19(m,2H),4.33(t,J＝6.0Hz,2H),4.15(s,2H),3.93–3.85(m,2H),3.70–3.61(m,2H),3.40(t,J＝7.1Hz,2H),2.24(t,J＝6.4Hz,2H),1.78–1.65(m,4H),1.33–1.24(m,20H),0.87(d,J＝4.9Hz,6H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C29H46N2O3S3[M+1]+:566.27,found:567.071。
添加剂的极压、抗磨和减摩性能及钢球磨斑表面形貌：
将实施例1～3中制备的巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂和市售的ZDDP以质量分数为1.0％的添加量添加到植物油中，制成试验油样。参照GB-3142-82，采用厦门天机试验机厂生产的MS-10A型四球摩擦试验机评价润滑油的最大无卡咬负荷(PB值)和烧结负荷(PD值)。试验条件为室温(25℃)，转速1450r/min，时间10s。试验所用钢球为上海钢球厂生产的标准Ⅱ级GCr15钢球，直径12.7mm，硬度59-61RC。PB值和PD值的测试结果列于表1。
表1最大无卡咬负荷(PB值)和烧结负荷(PD值)
油样 P<sub>B</sub>/N P<sub>D</sub>/N
植物油 470 784
ZDDP 647 980
实施例1 862 980
实施例2 862 980
实施例3 862 980
结果显示，将该类巯基苯并恶唑衍生物添加到植物油中，植物油的PB和PD值均大幅度提高，表明实施例1～3的添加剂能够极大地改善润滑油的极压性能，其极压性能优于传统添加剂ZDDP。
将实施例1～3中制备的巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂和市售的ZDDP以质量分数为1.0％的添加量添加到植物油中，制成试验油样。在四球摩擦试验机上测定载荷为392N，转速为1450r/min，时间为30min时钢球磨斑直径(WSD)，结果列于表2，相应的平均摩擦系数列于表3。
表2钢球磨斑直径(WSD)
油样 WSD/mm
植物油 1.405
ZDDP 0.782
实施例1 0.780
实施例2 0.770
实施例3 0.775
结果表明，将该类巯基苯并恶唑衍生物添加到植物油中，植物油的WSD值均明显降低。表明实施例1～3的添加剂能够明显改善润滑油的抗磨性能。
表3平均摩擦系数
Figure BDA0002086698770000071
Figure BDA0002086698770000081
结果表明，将该类巯基苯并恶唑衍生物添加到植物油中，植物油的平均摩擦系数均明显降低。表明实施例1～3的添加剂能够提高润滑油的减摩性能，其减摩性能优于传统添加剂ZDDP。
图7-11为植物油和添加1.0％所合成的3种添加剂的油样的磨斑表面形貌扫描电子显微镜图。结果显示，与植物油润滑下的钢球磨斑表面相比，含添加剂的植物油润滑下的钢球磨斑较浅、磨斑直径较小，磨痕较为规整、数量减少，说明添加剂加入到植物油中起到了抗磨作用。
添加剂的热稳定性：
采用德国耐驰仪器制造有限公司生产的TG209型热重分析仪考察实施例1～3中所制备的添加剂的热稳定性。测试条件为：氮气气氛，升温速度20℃/min，试验结果列于表4。
表4添加剂的热分解温度
添加剂 T1/℃ T2/℃
实施例1 200 321
实施例2 217 329
实施例3 236 348
ZDDP 161 300
结果显示，实施例中所合成的巯基苯并恶唑衍生物的起始热分解温度为200℃～236℃，最终热分解温度为321℃～348℃，具有良好的热稳定性能，优于传统添加剂ZDDP，能够满足一般工况的要求。
添加剂的抗腐蚀性：
将实施例1～3中制备的巯基苯并恶唑衍生物以质量分数为1.0％的添加量添加到植物油中，制成试验油样。参照GB/T 5096-2017的方法进行腐蚀试验。试验结果列于表5。
表5铜片腐蚀试验结果
添加剂(1.0wt％) 腐蚀级别
实施例1 1a
实施例2 1a
实施例3 1a
结果显示，含3种添加剂的油样的腐蚀级别均为1a，说明3种添加剂均具有优良的抗腐蚀性能。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细合成方法，但本发明并不局限于上述方法，即不意味着本发明必须依赖上述反应条件才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明反应溶剂催化剂的等效替换及反应具体条件的改变等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
上述实施例仅例示性说明本发明的原理及其功效，而非用于限制本发明。任何熟悉此技术的人士皆可在不违背本发明的精神及范畴下，对上述实施例进行修饰或改变。因此，举凡所属技术领域中具有通常知识者在未脱离本发明所揭示的精神与技术思想下所完成的一切等效修饰或改变，仍应由本发明的权利要求所涵盖。

Claims (9)

1.一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂，其特征在于，所述巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂具有如通式Ⅰ的化学结构：
Figure FDA0003153169560000011
其中，R为C原子数为1～30的直链或支链烷基。
2.权利要求1所述的一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在碱的作用下，二烷基胺与二硫化碳反应，制得中间体1，其结构通式为：
Figure FDA0003153169560000012
其中，R为C原子数为1～30的直链或支链烷基，M为Na或K
(2)将2-巯基苯并恶唑与3-氯-1-丙醇反应，制得中间体2，其结构为：
Figure FDA0003153169560000013
(3)将步骤(2)制备的中间体2与氯乙酰氯反应，制得中间体3，其结构为：
Figure FDA0003153169560000014
(4)将步骤(1)制备的中间体1与步骤(3)制备的中间体3反应，制得巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂。
3.根据权利要求2所述的一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中，二烷基胺为二正丁胺、二正辛胺或者二异辛胺。
4.根据权利要求2所述的一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)-(4)中所述反应的反应介质为氯仿、二氯甲烷、水、乙醇、四氢呋喃、丙酮中的一种或几种混合。
5.根据权利要求2所述的一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，中间体1与中间体3的摩尔比例为0.8:1～1.2。
6.根据权利要求2所述的一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)-(4)中所述反应的反应温度为-5～80℃。
7.根据权利要求2所述的一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)-(4)中所述反应的反应时间为0.5～12.0h。
8.权利要求1所述的一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂的应用，其特征在于，所述巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂作为润滑油或者润滑脂添加剂单独使用添加入基础油中或与其它润滑油或者润滑脂添加剂复合使用添加入基础油中。
9.如权利要求8所述的一种巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂的应用，其特征在于，所述巯基苯并恶唑衍生物润滑油添加剂的添加量占润滑油或者润滑脂总质量的0.1-10wt％。
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