CN107935963A - 一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用 - Google Patents

一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用。其制备方法具体为：首先烷基胺与氯乙酰氯经酰胺化反应得到烷基氯乙酰胺，然后2‑巯基苯并噻唑与二硫化碳和烷基氯乙酰胺反应得到具有通式Ⅰ结构的苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂。该苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂具有制备方法简单，工艺条件温和，原料易得，合成成本低，合成产率高等特点，可作为润滑油的极压、抗磨、减摩和抗腐蚀添加剂使用，可明显提高基础油的承载能力，改善其抗磨和减摩性能，是一种环境友好的多功能润滑油添加剂。

Description

一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与 应用
技术领域：
本发明涉及一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂及其制备方法与应用，该类衍生物可广泛应用于机械、能源、环境、材料、化工等领域，尤其适合用作润滑油添加剂。
背景技术：
现代工业的飞速发展，加速了能源的消耗，人们在寻求新能源材料的同时，对节能降耗技术进行了深入的研究。润滑材料可以使摩擦副得到充分的润滑，从而降低摩擦、减少磨损、提高机械效率、减少能源损耗。几十年来，二烷基二硫代磷酸锌(ZDDP)以其优秀的抗氧化和抗磨性能，简单的制备工艺和低廉的成本，被广泛地应用于润滑油领域。但ZDDP易产生灰分，造成电化学腐蚀，高温条件下润滑和抗氧化性能变差等缺陷却大大限制了其使用。随着环境保护要求的日益提高，对润滑油添加剂的发展更是提出了新的要求，即要求开发高效的多功能添加剂，以及促进添加剂的无“磷”、无“锌”化。
大量研究表明，含氮、硫的杂环化合物不仅有助于在摩擦过程中形成性能高效的抗磨减摩保护膜，而且氮元素有利于微生物的生长，利于化合物生物降解，对环境危害小；另外，添加剂中的氮、硫元素有利于提高油品的抗磨、抗氧化性能，硫元素和氨基、芳环有协同增效作用，有利于提高油品的极压性能。本发明从分子设计的角度出发，结合上述各类基团的优点，设计合成出一系列环境友好的苯并噻唑衍生物，应用于润滑油基础油中，得到了一类综合性能优异的润滑油添加剂。
发明内容：
本发明的目的是提供一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂，该衍生物不含磷、卤素、金属元素等对环境和健康有害的元素，具有性能优良、环境友好的特点；其可以作为润滑油(脂)多功能添加剂单独使用或与其它润滑油(脂)添加剂复合使用。
本发明的另一目的在于提供该苯并噻唑衍生物的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂，具有通式I的结构：
其中，R1，R2为H或C原子数为1～30的直链或支链烷基。
一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)在碱及催化剂的作用下，烷基胺与氯乙酰氯反应，制得中间体1，其结构通式为：
(2)在碱及催化剂的作用下，2-巯基苯并噻唑与二硫化碳反应，制得中间体2，其结构为：
其中，M为Na或K；
(3)中间体1与中间体2反应，制得如通式Ⅰ的苯并噻唑衍生物。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)～(3)中，所述反应的反应介质为氯仿、二氯甲烷、水、乙醇、四氢呋喃、甲醇、丙酮中的一种或几种混合。
作为上述技术方案的优选，步骤(3)中，中间体1与中间体2的摩尔比为1.0:(0.8～2.0)。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)～(3)所述反应中，反应底物与反应介质的用量比为1mol:(500～2000)mL。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)～(3)中，所述反应的反应温度为-5～100℃。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)～(3)中，所述反应的反应时间为0.5～15h。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)～(2)中，所述催化剂为三乙胺、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、四丁基溴化铵、三辛基甲基氯化铵中的一种或几种混合。
作为上述技术方案的优选，该多功能润滑油添加剂可作为润滑油添加剂单独使用，也可与其它润滑油添加剂复合使用。
作为上述技术方案的优选，该多功能润滑油添加剂用于润滑油时的添加量为润滑油质量的0.1％～10％。
本发明具有以下有益效果：
本发明制备的苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂，具有优良的热稳定性和抗腐蚀性、优良的极压、抗磨和减摩性能，是一类综合性能全面优异的润滑油添加剂；其制备工艺简单，反应条件温和，所用原料廉价易得，合成产率高；该衍生物“无磷”、“无卤”、“无灰”，是一类环境友好型的润滑油添加剂。
附图说明：
图1为实施例1的核磁共振氢谱图；
图2为实施例2的核磁共振氢谱图；
图3为实施例3的核磁共振氢谱图；
图4为实施例4的核磁共振氢谱图；
图5为实施例1的质谱图；
图6为实施例2的质谱图；
图7为实施例3的质谱图；
图8为实施例4的质谱图；
图9为磨斑表面形貌扫描电子显微镜图：(a)基础油液体石蜡；(b)添加1.0％(质量分数，下同)实施例1添加剂的油样；(c)添加1.0％实施例2添加剂的油样；(d)添加1.0％实施例3添加剂的油样；(e)添加1.0％实施例4添加剂的油样。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明，下面通过实施例对本发明进一步说明，实施例只用于解释本发明，不会对本发明构成任何的限定。
实施例1
250mL三口烧瓶中依次加入0.05mol(9.27g)二己胺，0.06mol(6.07g)三乙胺和80mL氯仿，冰浴下滴加0.05mol(6.78g)氯乙酰氯，搅拌反应3.0h。反应结束后，将反应液用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到N,N-二己基-2-氯乙酰胺。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(8.36g)2-巯基苯并噻唑，少量四丁基溴化铵，60mL 5.0％(质量分数)NaOH水溶液和30mL四氢呋喃，室温搅拌至固体全部溶解，冰浴下滴加0.06mol(4.57g)二硫化碳，反应0.5h。将上述N,N-二己基-2-氯乙酰胺溶于少量四氢呋喃后滴入上述反应体系，升温至70℃反应5.0h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到黄色油状化合物20.06g，产率85.7％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.82(d,J＝8.1Hz,1H),7.74(d,J＝8.0Hz,1H),7.40(t,J＝7.7Hz,1H),7.31–7.26(m,1H),4.38(s,2H),3.41–3.32(m,4H),1.68–1.50(m,4H),1.29(d,J＝25.2Hz,12H),0.87(dt,J＝13.0,6.5Hz,6H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcdfor C22H32N2OS4[M+1]+:469.140,found:469.296.
实施例2
250mL三口烧瓶中依次加入0.05mol(12.08g)二辛胺，0.06mol(6.07g)三乙胺和80mL氯仿，冰浴下滴加0.05mol(6.78g)氯乙酰氯，搅拌反应3.0h。反应结束后，将反应液用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到N,N-二辛基-2-氯乙酰胺。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(8.36g)2-巯基苯并噻唑，少量四丁基溴化铵，60mL 5.0％(质量分数)NaOH水溶液和30mL四氢呋喃，室温搅拌至固体全部溶解，冰浴下滴加0.06mol(4.57g)二硫化碳，反应0.5h。将上述N,N-二辛基-2-氯乙酰胺溶于少量四氢呋喃后滴入上述反应体系，升温至70℃反应5.0h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到黄色油状化合物22.58g，产率86.2％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.82(d,J＝8.1Hz,1H),7.75(d,J＝8.0Hz,1H),7.40(t,J＝7.7Hz,1H),7.29(t,J＝7.6Hz,1H),4.38(s,2H),3.46–3.29(m,4H),1.69–1.52(m,4H),1.28(dd,J＝28.2,6.0Hz,20H),0.87(dd,J＝6.6,3.2Hz,6H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C26H40N2OS4[M+1]+:525.202,found:525.319.
实施例3
250mL三口烧瓶中依次加入0.05mol(6.46g)正辛胺，0.06mol(6.07g)三乙胺和80mL氯仿，冰浴下滴加0.05mol(6.78g)氯乙酰氯，搅拌反应3.0h。反应结束后，将反应液用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到N-正辛基-2-氯乙酰胺。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(8.36g)2-巯基苯并噻唑，少量四丁基溴化铵，60mL 5.0％(质量分数)NaOH水溶液和30mL四氢呋喃，室温搅拌至固体全部溶解，冰浴下滴加0.06mol(4.57g)二硫化碳，反应0.5h。将上述N-正辛基-2-氯乙酰胺溶于少量四氢呋喃后滴入上述反应体系，升温至70℃反应5.0h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到黄色固体化合物17.98g，产率87.3％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.85(d,J＝7.7Hz,1H),7.78(dd,J＝8.0,0.6Hz,1H),7.45(tt,J＝7.7,3.8Hz,2H),7.37–7.32(m,1H),3.96(s,2H),3.25(dd,J＝12.6,6.9Hz,2H),1.49–1.40(m,2H),1.25–1.07(m,10H),0.84(t,J＝7.1Hz,3H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C18H24N2OS4[M+1]+:413.077,found:413.115.
实施例4
250mL三口烧瓶中依次加入0.05mol(6.46g)异辛胺，0.06mol(6.07g)三乙胺和80mL氯仿，冰浴下滴加0.05mol(6.78g)氯乙酰氯，搅拌反应3.0h。反应结束后，将反应液用饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到N-异辛基-2-氯乙酰胺。
250mL三口瓶中依次加入0.05mol(8.36g)2-巯基苯并噻唑，少量四丁基溴化铵，60mL 5.0％(质量分数)NaOH水溶液和30mL四氢呋喃，室温搅拌至固体全部溶解，冰浴下滴加0.06mol(4.57g)二硫化碳，反应0.5h。将上述N-异辛基-2-氯乙酰胺溶于少量四氢呋喃后滴入上述反应体系，升温至70℃反应5.0h。反应结束后，减压蒸馏除去溶剂，剩余物用乙酸乙酯溶解，饱和食盐水洗涤，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液除去溶剂，得到黄色油状化合物18.21g，产率88.4％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.84(d,J＝7.8Hz,1H),7.78(dd,J＝8.0,0.5Hz,1H),7.49–7.40(m,2H),7.34(td,J＝7.8,1.1Hz,1H),3.96(s,2H),3.21(td,J＝5.8,4.2Hz,2H),1.33–1.03(m,9H),0.77(td,J＝7.3,3.5Hz,6H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd forC18H24N2OS4[M+1]+:413.077,found:413.103.
性能测试：
1、多功能润滑油添加剂的极压、抗磨和减摩性能及钢球磨斑表面形貌：
将实施例1～4中制备的苯并噻唑衍生物和市售的二烷基二硫代磷酸锌(ZDDP)以质量分数为1.0％的添加量添加到液体石蜡中，制成试验油样。参照GB-3142-82，采用厦门天机试验机厂生产的MS-10A型四球摩擦试验机评价润滑油的最大无卡咬负荷(PB值)和烧结负荷(PD值)。试验条件为室温(25℃)，转速1450r/min，时间10s。试验所用钢球为上海钢球厂生产的标准Ⅱ级GCr15钢球，直径12.7mm，硬度59-61RC。PB值和PD值的测试结果列于表1。
表1最大无卡咬负荷(PB值)和烧结负荷(PD值)
结果显示，将该类苯并噻唑衍生物添加到液体石蜡中，液体石蜡的PB和PD值均大幅度提高，表明实施例1～4的添加剂能够极大地改善润滑油的极压性能，其极压性能优于传统添加剂ZDDP。
将实施例1～4中制备的苯并噻唑衍生物和市售的二烷基二硫代磷酸锌(ZDDP)以质量分数为1.0％的添加量添加到液体石蜡中，制成试验油样。在四球摩擦试验机上测定载荷为392N，转速为1450r/min，时间为30min时钢球磨斑直径(WSD)，结果列于表2，相应的平均摩擦系数列于表3。
表2钢球磨斑直径(WSD)
结果表明，将该类苯并噻唑衍生物添加到液体石蜡中，液体石蜡的WSD值均明显降低。表明实施例1～4的添加剂能够明显改善润滑油的抗磨性能，其抗磨性能优于传统添加剂ZDDP。
表3平均摩擦系数
结果表明，将该类苯并噻唑衍生物添加到液体石蜡中，液体石蜡的平均摩擦系数均明显降低。表明实施例1～4的添加剂能够提高润滑油的减摩性能，其减摩性能优于传统添加剂ZDDP。
图9为液体石蜡和添加1.0％本发明所合成的4种润滑油添加剂的油样的磨斑表面形貌扫描电子显微镜图。结果显示，与液体石蜡润滑下的钢球磨斑表面相比，含添加剂的液体石蜡润滑下的钢球磨斑较浅、磨斑直径较小，磨痕较为规整、数量减少，说明添加剂加入到液体石蜡中起到了抗磨作用。
2、多功能润滑油添加剂的热稳定性：
采用德国耐驰仪器制造有限公司生产的TG209型热重分析仪测试实施例1～4中所制备的添加剂的热稳定性。测试条件为：氮气气氛，升温速度20℃/min，试验结果列于表4。
表4添加剂的热分解温度
结果显示，实施例中所合成的苯并噻唑衍生物的起始热分解温度为222℃～279℃，最终热分解温度为338℃～396℃，具有优异的热稳定性能，优于传统添加剂ZDDP，适合用于一般工况和高温工况。
3、多功能润滑油添加剂的抗腐蚀性：
将实施例1～4中制备的苯并噻唑衍生物以质量分数为1.0％的添加量添加到液体石蜡中，制成试验油样。参照GB/T 5096-1985的方法进行腐蚀试验。试验结果列于表5。
表5铜片腐蚀试验结果
结果显示，添加有本发明所制得的4种添加剂的油样的腐蚀级别均为1a，说明4种添加剂均具有优良的抗腐蚀性能。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细合成方法，但本发明并不局限于上述方法，即不意味着本发明必须依赖上述反应条件才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明反应溶剂催化剂的等效替换及反应具体条件的改变等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂，其特征在于，具有通式I的结构：
其中，R1，R2为H或C原子数为1～30的直链或支链烷基。
2.如权利要求1所述的一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在碱及催化剂的作用下，烷基胺与氯乙酰氯反应，制得中间体1，其结构通式为：
(2)在碱及催化剂的作用下，2-巯基苯并噻唑与二硫化碳反应，制得中间体2，其结构为：
其中，M为Na或K；
(3)中间体1与中间体2反应，制得如通式Ⅰ的苯并噻唑衍生物。
3.如权利要求2所述的一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(3)中，所述反应的反应介质为氯仿、二氯甲烷、水、乙醇、四氢呋喃、甲醇、丙酮中的一种或几种混合。
4.如权利要求2所述的一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，中间体1与中间体2的摩尔比为1.0:(0.8～2.0)。
5.如权利要求2所述的一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(3)所述反应中，反应底物与反应介质的用量比为1mol:(500～2000)mL。
6.如权利要求2所述的一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(3)中，所述反应的反应温度为-5～100℃。
7.如权利要求2所述的一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(3)中，所述反应的反应时间为0.5～15h。
8.如权利要求2所述的一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(2)中，所述催化剂为三乙胺、碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、四丁基溴化铵、三辛基甲基氯化铵中的一种或几种混合。
9.如权利要求1所述的一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂的应用，其特征在于，该多功能润滑油添加剂可作为润滑油添加剂单独使用，也可与其它润滑油添加剂复合使用。
10.如权利要求9所述的一种苯并噻唑衍生物多功能润滑油添加剂的应用，其特征在于，该多功能润滑油添加剂用于润滑油时的添加量为润滑油质量的0.1％～10％。
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