CN107522671A - 一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂及其制备方法 - Google Patents

一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂。本发明是烷基胺与氯乙酰氯在碱的作用下，经酰胺化得到烷基氯乙酰胺；苯并三氮唑与氯丙醇和二硫化碳经亲核取代反应得到苯并三氮唑基丙基黄原酸钠盐或钾盐；然后烷基氯乙酰胺与苯并三氮唑基丙基黄原酸钠盐或钾盐经亲核取代反应得到具有通式Ⅰ的化合物。本发明的制备方法简单，工艺条件温和，原料易得，合成成本低，合成产率高。该苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物可作为润滑油的极压抗磨抗腐蚀添加剂单独使用，也可和其它润滑油添加剂复合使用，可以显著提高基础油的承载能力，极大地改善基础油的抗磨减摩性能，有效地提高基础油的抗腐蚀性能，是一种可生物降解的多功能润滑油添加剂。

Description

一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂及其制备 方法
技术领域：
本发明涉及一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂及其制备方法，该类苯并三氮唑黄原酸酯衍生物可广泛应用于能源、环境、材料科学等领域，尤其适合用作润滑油添加剂。
背景技术：
润滑油添加剂是润滑油的精髓，它对油品的使用性能有着重要的影响。正确选用并合理加入，可以赋予润滑油新的特殊性能，或者加强其原来具有的某种性能，满足油品更高的使用要求。近年来，由于设备的泄露和润滑剂的废弃，工业润滑油引起的环境污染问题已经受到公众关注，因此开发新型环境友好可生物降解的润滑油添加剂已经成为润滑油研究开发的热点。
已有研究表明，苯并三氮唑具有优良的抗氧化、抗腐蚀、防锈及一定的抗磨损性能，而且其分子结构中丰富的氮元素能提供利于微生物生长的营养组分，因而可提高润滑剂的生物降解性；酰胺类化合物是一类性能优良的润滑油添加剂，具有良好的极压、抗腐蚀、抗氧化等性能，而且具有一定的生物降解性能；一些含有黄原酸酯基官能团的化合物具有良好的抗氧化、耐极压、抗磨损性能。因此将这些功能基团设计组合，设计合成出一系列新型的包含酰胺基和黄原酸酯基的苯并三氮唑衍生物，应用于润滑油基础油中，可得到一类综合性能优异的润滑油添加剂。
发明内容：
本发明的一个目的在于提供一种新型的苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂，该类新型苯并三氮唑黄原酸酯衍生物不含磷、氯和金属等对环境有害的元素，可生物降解，具有优良的极压抗磨抗腐蚀性能。
本发明的另一个目的在于提供一种新型苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂，具有通式I的结构：
其中，R1、R2为H原子，或者是C原子数为1～18的直链或支链烷基。
一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)在碱的作用下，苯并三氮唑与3-氯-1-丙醇反应，制得中间体1，其结构为：
(2)在碱的作用下，中间体1与二硫化碳反应，制得中间体2，其结构为：
其中，M+为Na+或K+；
(3)在碱的作用下，烷基胺与氯乙酰氯经酰胺化，制得中间体3，其结构为：
(4)中间体2与中间体3经亲核取代反应，得到如通式Ⅰ的苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)～(4)中反应的反应介质为乙腈、甲醇、乙醇、四氢呋喃、氯仿、三乙胺中的一种或几种混合。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)中苯并三氮唑与3-氯-1-丙醇的摩尔比、步骤(2)中中间体1与二硫化碳的摩尔比、步骤(3)中烷基胺与氯乙酰氯的摩尔比均为1.0:1.0～2.0。
作为上述技术方案的优选，步骤(4)中，中间体2与中间体3的摩尔比例为1.0:1.0～3.0。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)～(4)的反应中，反应底物与反应介质的用量比为1mol:(500～2000)mL。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)～(4)中，反应的反应温度为-5～80℃。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)～(4)中，反应的反应时间为2～24h。
作为上述技术方案的优选，该润滑油添加剂可以单独使用，添加到矿物油、合成油、润滑油(脂)中，是具有良好的极压和抗磨性能的润滑油添加剂。也可以和其它润滑油添加剂复合使用，达到协同增效作用。
作为上述技术方案的优选，该润滑油添加剂使用时的添加量为润滑油的0.1wt％～15wt％。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明的苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物用作润滑油添加剂，具有优良的耐热性，良好的极压抗磨性，优良的抗腐蚀性，是一类综合性能优异的润滑油添加剂；其制备工艺简单，反应条件温和，所用原料廉价易得，合成产率高；该润滑油添加剂“无磷”、“无卤”、“无灰”，是一类可生物降解的环境友好型润滑油添加剂。
附图说明：
图1为实施例1的核磁共振氢谱图；
图2为实施例2的核磁共振氢谱图；
图3为实施例3的核磁共振氢谱图；
图4为实施例4的核磁共振氢谱图；
图5为实施例5的核磁共振氢谱图；
图6为实施例1的质谱图；
图7为实施例2的质谱图；
图8为实施例3的质谱图；
图9为实施例4的质谱图。
图10为实施例5的质谱图。
具体实施方式：
为了更好地理解本发明，下面通过实施例对本发明进一步说明，实施例只用于解释本发明，不会对本发明构成任何的限定。
中间体1的制备：
在250mL的三口烧瓶中加入0.11mol(11.66g)无水碳酸钠、0.10mol(11.91g)苯并三氮唑和75mL无水乙醇，然后滴加0.15mol(14.18g)3-氯-1-丙醇，加热回流反应20h后。停止反应，抽滤，滤液减压蒸馏，得粗产品，硅胶柱层析分离提纯，得到中间体1。
中间体2的制备：
在250mL三口烧瓶中加入0.11mol(4.40g)氢氧化钠、0.10mol(17.71g)中间体1和70mL乙腈，冰浴(0～4℃)下滴加0.12mol(9.14g)二硫化碳，搅拌反应1.5h。反应结束后，过滤除去不溶物，滤液旋转蒸发除去溶剂，粗产品用四氢呋喃重结晶后，得到中间体2。
实施例1
在250mL的三口烧瓶中加入0.10mol(12.92g)二正丁胺，0.10mol(12.22g)4-二甲氨基吡啶，75mL氯仿，冰浴(0℃～5℃)下滴加氯乙酰氯0.10mol(11.30g)，搅拌反应3h。反应结束后，反应液用饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到N,N-二丁基-2-氯乙酰胺。
在250ml三口烧瓶中加入0.05mol(10.26g)N,N-二丁基-2-氯乙酰胺、0.05mol(13.75g)中间体2和100mL四氢呋喃，70℃反应3.5h后。停止反应，冷至室温，过滤除去不溶物，旋转蒸发除去溶剂，硅胶柱层析分离提纯，得到浅黄色液体7.32g，产率85.5％，1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS,ppm)δ:7.84(dd,J＝6.6,3.1Hz,2H),7.40–7.32(m,2H),4.87(t,J＝6.8Hz,2H),4.66(t,J＝6.0Hz,2H),4.09(s,2H),3.31(dd,J＝15.2,6.9Hz,4H),2.61(t,J＝6.3Hz,2H),1.63–1.43(m,4H),1.36–1.27(m,4H),0.98–0.86(m,6H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C20H30N4O2S2[M+1]+:423.181,found:423.185。
实施例2
在250mL的三口烧瓶中加入0.10mol(18.54g)二己胺，0.10mol(12.22g)4-二甲氨基吡啶，75mL氯仿，冰浴(0℃-5℃)下滴加氯乙酰氯0.10mol(11.30g)，搅拌反应3h。反应结束后，反应液用饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到N,N-二己基-2-氯乙酰胺。
在250mL三口烧瓶中加入0.05mol(13.06g)N,N-二己基-2-氯乙酰胺、0.05mol(13.75g)中间体2和100mL四氢呋喃，70℃反应3.5h后。停止反应，冷至室温，过滤除去不溶物，旋转蒸发除去溶剂，硅胶柱层析分离提纯，得到浅黄色液体8.25g，产率87.7％，1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS,ppm)δ:7.82(dd,J＝6.5,3.1Hz,2H),7.35(dd,J＝6.6,3.0Hz,2H),4.85(t,J＝6.8Hz,2H),4.63(t,J＝6.0Hz,2H),4.06(s,2H),3.27(dd,J＝7.7,4.5Hz,4H),2.62–2.53(m,2H),1.23(dd,J＝18.9,12.0Hz,16H),0.84(dd,J＝7.4,2.4Hz,6H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C24H38N4O2S2[M+1]+:479.244,found:479.223。
实施例3
在250mL的三口瓶中加入0.10mol(24.15g)二辛胺，0.10mol(12.22g)4-二甲氨基吡啶，75mL氯仿，冰浴(0℃-5℃)下滴加氯乙酰氯0.10mol(11.30g)，搅拌反应3h。反应结束后，反应液用饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到N,N-二辛基-2-氯乙酰胺。
在250mL三口烧瓶中加入0.05mol(15.86g)N,N-二辛基-2-氯乙酰胺、0.05mol(13.75g)中间体2和100mL四氢呋喃，70℃反应3.5h后。停止反应，冷至室温，过滤除去不溶物，旋转蒸发除去溶剂，硅胶柱层析分离提纯，得到浅黄色液体8.77g，产率86.9％，1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS,ppm)δ:7.86(dd,J＝6.4,3.0Hz,2H),7.39(dd,J＝6.5,3.0Hz,2H),4.89(t,J＝6.8Hz,2H),4.67(t,J＝6.0Hz,2H),4.10(s,2H),3.31(dd,J＝11.8,6.7Hz,4H),2.69–2.58(m,2H),1.27(s,24H),0.88(dd,J＝4.4,2.1Hz,6H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcdfor C28H46N4O2S2[M+1]+:535.306,found:535.281。
实施例4
在250mL的三口烧瓶中加入0.10mol(10.12g)正己胺，0.10mol(12.22g)4-二甲氨基吡啶，75mL氯仿，冰浴(0℃-5℃)下滴加氯乙酰氯0.10mol(11.30g)，搅拌反应3h。反应结束后，反应液用饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到N-正己基-2-氯乙酰胺。
在250mL三口烧瓶中加入0.05mol(8.85g)N-正己基-2-氯乙酰胺、0.05mol(13.75g)中间体2和100mL四氢呋喃，70℃反应3.5h后。停止反应，冷至室温，过滤除去不溶物，旋转蒸发除去溶剂，硅胶柱层析分离提纯，得到浅黄色固体8.66g，产率85.0％，1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS,ppm)δ:8.06(d,J＝8.4Hz,1H),7.66-7.30(m,4H),4.80(t,J＝6.7Hz,2H),4.60(t,J＝5.8Hz,2H),3.80(s,2H),3.25(dd,J＝13.1,7.0Hz,2H),2.64-2.45(m,2H),1.27(d,J＝14.9Hz,8H),0.85(t,J＝6.4Hz,3H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd forC18H26N4O2S2[M+1]+:395.150,found:395.133。
实施例5
在250mL的三口烧瓶中加入0.10mol(12.92g)异辛胺，0.10mol(12.22g)4-二甲氨基吡啶，75mL氯仿，冰浴(0℃-5℃)下滴加氯乙酰氯0.10mol(11.30g)，搅拌反应3h。反应结束后，反应液用饱和食盐水洗涤三次，无水硫酸镁干燥，过滤，滤液旋转蒸发去除溶剂，得到N-异辛基-2-氯乙酰胺。
在250mL三口烧瓶中加入0.05mol(10.26g)N-异辛基-2-氯乙酰胺、0.05mol(13.75g)中间体2和100mL四氢呋喃，70℃反应3.5h后停止反应，冷至室温，过滤除去不溶物，旋转蒸发除去溶剂，硅胶柱层析分离，得到黄色液体8.1g，产率88.8％。1H NMR(400MHz,CDCl3,TMS,ppm)δ:8.06(d,J＝8.4Hz,1H),7.66–7.30(m,3H),6.37(s,1H),4.80(t,J＝6.7Hz,2H),4.16(q,J＝7.1Hz,1H),3.80(s,2H),3.25(dd,J＝13.1,7.0Hz,2H),2.64–2.45(m,2H),1.68–1.13(m,10H),1.09–0.63(m,6H).MALDI-TOF-MS,m/z:calcd for C20H30N4O2S2[M+1]+:423.181,found:423.117。
下面对上述实施例1-5制得的润滑油添加剂进行性能测试。
1、摩擦学性能测试：
参照GB-3142-82，将实施例1～5中制备的苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物分散在液体石蜡中，采用厦门天机试验机厂生产的MS-10A型四球摩擦磨损试验机评价润滑油的最大无卡咬负荷(PB值)。试验所用钢球为上海钢球厂生产的标准Ⅱ级GCr15钢球，直径12.7mm，硬度59-61RC。试验条件为室温(25℃)，转速1450r/min，时间10s。PB值列于表1；
表1最大无卡咬负荷(PB值)
结果显示，该类苯并三氮唑黄原酸酯衍生物添加剂加入到液体石蜡中，液体石蜡的PB值均有明显提高。表明实施例1～5的添加剂能够有效提高润滑油工作时的油膜强度。
参照GB-3142-82，采用MS-10A型四球摩擦磨损试验机评价润滑油的烧结负荷(PD值)。试验条件为室温(25℃)，转速1450r/min，时间10s。PD值列于表2。
表2烧结负荷(PD值)
结果显示，该类苯并三氮唑黄原酸酯衍生物添加剂加入到液体石蜡中，液体石蜡的PD值均有明显提高。表明实施例1～5的添加剂能够有效提高润滑油的极限工作能力。
采用MS-10A型四球摩擦磨损试验机测定在添加剂添加量为1.0wt％，载荷为392N下，转速为1450r/min，时间为30min时钢球的磨斑直径(WSD)，结果列于表3，相应的平均摩擦系数列于表4。
表3钢球磨斑直径(WSD)
结果表明，该类苯并三氮唑黄原酸酯衍生物添加剂加入到液体石蜡中，液体石蜡的WSD值均明显降低。表明实施例1～5的添加剂能够明显改善润滑油的抗磨性能。
表4平均摩擦系数
结果表明，该类苯并三氮唑黄原酸酯衍生物添加剂加入到液体石蜡中，液体石蜡的平均摩擦系数均明显降低。表明实施例1～5的添加剂能够提高润滑油的减摩性能。
2、热稳定性测试：
采用209型热重分析仪(TGA)来考察所合成的添加剂的热稳定性。测试条件为：Ar气氛，升温速度10℃/min。结果列于表5。
表5TGA分解温度
结果显示，实施例1～5的添加剂的起始热分解温度为184℃～198℃，最终热分解温度为325℃～392℃，具有较高的热稳定性能，能满足一般工况的要求。
3、抗腐蚀性能测试：
参照GB/T 5096-1985，将实施例1～5中所合成的添加剂以1.0wt％的添加量加入到液体石蜡中，制成油样，进行腐蚀试验。试验所用的铜片经打磨后放入到油样中，置于100℃烘箱，恒温放置3.0h，试验结束后，取出铜片，用石油醚清洗干净，对比腐蚀标准色板，得出所合成的添加剂的腐蚀级别。试验结果列于表6。
表6铜片腐蚀试验结果
结果显示，含实施例1～5的添加剂的油样的腐蚀级别均为1a，说明实施例1～5的添加剂具有优良的抗腐蚀性能。
本发明通过上述实施例来说明本发明的详细合成方法，但本发明并不局限于上述方法，即不意味着本发明必须依赖上述反应条件才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明反应溶剂催化剂的等效替换及反应具体条件的改变等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂，其特征在于，具有通式I的结构：
其中，R1、R2为H原子，或者是C原子数为1～18的直链或支链烷基。
2.如权利要求1所述的一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)在碱的作用下，苯并三氮唑与3-氯-1-丙醇反应，制得中间体1，其结构为：
(2)在碱的作用下，中间体1与二硫化碳反应，制得中间体2，其结构为：
其中，M+为Na+或K+；
(3)在碱的作用下，烷基胺与氯乙酰氯经酰胺化，制得中间体3，其结构为：
(4)中间体2与中间体3经亲核取代反应，得到如通式Ⅰ的苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物。
3.如权利要求2所述的一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(4)中反应的反应介质为乙腈、甲醇、乙醇、四氢呋喃、氯仿、三乙胺中的一种或几种混合。
4.如权利要求2所述的一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)中苯并三氮唑与3-氯-1-丙醇的摩尔比、步骤(2)中中间体1与二硫化碳的摩尔比、步骤(3)中烷基胺与氯乙酰氯的摩尔比均为1.0:1.0～2.0。
5.如权利要求2所述的一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，中间体2与中间体3的摩尔比例为1.0:1.0～3.0。
6.如权利要求2所述的一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(4)的反应中，反应底物与反应介质的用量比为1mol:(500～2000)mL。
7.如权利要求2所述的一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(4)中，反应的反应温度为-5～80℃。
8.如权利要求2所述的一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂的制备方法，其特征在于，步骤(1)～(4)中，反应的反应时间为2～24h。
9.如权利要求1所述的一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂，其特征在于，该润滑油添加剂可作为润滑油极压抗磨抗腐蚀添加剂单独使用，也可以和其它润滑油添加剂复合使用。
10.如权利要求9所述的一种苯并三氮唑黄原酸酯类衍生物润滑油添加剂，其特征在于，该润滑油添加剂使用时的添加量为润滑油的0.1wt％～15wt％。
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