CN1309126A - S－(2h－噻吩－2－基)甲基,烷基黄原酸酯 - Google Patents

S－(2h－噻吩－2－基)甲基,烷基黄原酸酯 Download PDF

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余来贵
巩清叶
刘维民
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Abstract

本发明公开了一种S－(2H－噻吩－2－基)甲基,烷基黄原酸酯及其制备方法和用途。新颖的化合物S－(2H－噻吩－2－基)甲基,烷基黄原酸酯作为环境友好润滑油添加剂,可改善以菜籽油为基础油的润滑剂的减摩抗磨性能并提高其承载能力。

Description

S-(2H-噻吩-2-基)甲基，烷基黄原酸酯
本发明涉及一种S-(2H-噻吩-2-基)甲基，烷基黄原酸酯及其制备方法和用途。
随着环境问题的日益严峻，环境友好润滑剂成为摩擦学领域研究的一项重要内容。欧洲等发达国家早在20世纪70年代即已着手开展环境友好润滑剂的摩擦学研究工作，并已成功开发了多种商品润滑剂。目前国内在这一领域的研究工作还处于起步阶段，与实际应用要求差距较大，因此，有必要进行相关的化学和摩擦学设计及研究工作，以开发研制新型环境友好润滑剂。含黄原酸酯官能团的有机衍生物作为润滑油极压抗磨添加剂已得到广泛应用。噻吩具有油溶性好、氧化稳定性好及承载能力高等特点，但由于噻吩本身对金属具有腐蚀性，因此对该类添加剂的摩擦学研究不多。USP 3,587,355报道了一种噻吩的羧酸衍生物与磷酸胺的复合添加剂的制备方法，该类添加剂具有优良的减摩抗磨能力和高的承载能力。
本发明的目的在于提供一种S-(2H-噻吩-2-基)甲基，烷基黄原酸酯及其制备方法和用途。
本发明通过如下措施实现：新颖的具有通式(Ⅰ)的S-(2H-噻吩-2-基)甲基，烷基黄原酸酯已被发现：
Figure A0013285700051
式(Ⅰ)中R为直链或支链烷烃。
制备式(Ⅰ)的具体方法包括：
使用式(Ⅱ)的黄原酸盐与式(Ⅲ)的2-氯甲基噻吩。
Figure A0013285700052
Figure A0013285700053
式(Ⅱ)中M为K+或Na+：反应介质存在下；室温-80℃反应5-12小时。
制备(Ⅰ)的方法中所用介质为C1-C8的脂肪醇或四氢呋喃。
制备(Ⅰ)的方法中，式(Ⅱ)和式(Ⅲ)的摩尔比为1∶0.9-1.1。
本发明所涉及的噻吩衍生物的合成可以用下面的化学反应方程式表示：
Figure A0013285700054
本发明提供的通式(Ⅰ)S-(2H-噻吩-2-基)甲基，烷基黄原酸酯可作为多功能润滑油添加剂使用。
本发明的化合物(Ⅰ)可单独使用，添加到矿物油、合成油或天然植物油中构成润滑体系，可获得较好的抗磨、极压性能和很高的承载能力。
本发明的式(Ⅰ)化合物的添加量为质量分数1％-5％。
本发明的式(Ⅰ)化合物也可以和其它润滑油添加剂复合使用，可达到增效作用。
本发明式(Ⅰ)化合物是一类非常有效的多功能润滑油添加剂，具体合成的产物包括：
S-(2H-噻吩-2-基)甲基，黄原酸乙酯。
S-(2H-噻吩-2-基)甲基，黄原酸正丁酯。
S-(2H-噻吩-2-基)甲基，黄原酸正辛酯。
为了更好地理解本发明，通过实例进行说明。
实例1将乙基黄原酸钠(0.1mol)加到200mL无水乙醇中，搅拌下逐滴加入2-氯甲基噻吩(0.1mol)，室温下反应12h，反应完毕用乙醚(200mL)萃取2次，水洗3次(3×100mL)，无水MgSO4干燥过夜，过滤，滤液常压蒸馏除去乙醚，即得淡黄色油状液体：S-(2H-噻吩-2-基)甲基，黄原酸乙酯。
实例2将正丁基黄原酸钾盐(0.1mol)加入200mL四氢呋喃中，搅拌下逐滴加入2-氯甲基噻吩(0.1mol),50℃下反应8h，反应完毕用乙醚(200mL)萃取2次，水洗3次(3×100mL)，无水MgSO4干燥过夜，过滤，滤液常压蒸馏除去乙醚，即得淡黄色油状液体：S-(2H-噻吩-2-基)甲基，黄原酸正丁酯。
实例3将正辛基黄原酸钾盐(0.1mol)加入200mL四氢呋喃中，搅拌下逐滴加入2-氯甲基噻吩(0.1mol),80℃下反应5h，反应完毕用乙醚(200mL)萃取2次，水洗3次(3×100mL)，无水MgSO4干燥过夜，过滤，滤液常压蒸馏除去乙醚，即得淡黄色油状液体：S-(2H-噻吩-2-基)甲基，黄原酸正辛酯。
表1列出了上述实例中所得产物的红外分析结果。
         表1、实例(1,2和3)的红外光谱分析结果
产物                      IR波数(KBr film,cm-1)
噻吩2-位取代 =CH-,-CH2,-CH3 -C=S -C-S  R-C-O
实例1实例2实例3  699,829,851,3072698,850,828,3071698,829,852,3073 1363,2865～29811379,2872～29581376,2855～2950 147614631461  670111269811226981124  104812161052123510541224
产物的摩擦学性能评价：
按照GB-3142-82标准，将实例1-实例3制备的噻吩衍生物分散在粘度为37.2mm2/s(40℃)的100％天然菜籽油中，采用英国产Shell-Seta Four-BallEP Lubricant Tester测量最大无卡咬负荷。试验用钢球为兰州轴承厂生产的GCr15轴承钢二级标准钢球，其硬度为59-61HRC，试验在室温下进行，转速1450转/分。最大无卡咬负荷的测试结果列于表2。
    表2、四球试验机上的最大无卡咬负荷(PB值)测试结果
添加剂     质量分数(wt％)  PB值(N)
基础油噻吩例1例2例3     1002233     686833123512451176
与此同时，采用济南试验机厂生产的四球长时抗磨损试验机测定负荷196N下，试验时间为30分钟，转速为1450转/分时在各种润滑剂润滑下的钢球磨斑直径(WSD)。结果列于表3。
       表3、四球试验机上的钢球磨斑直径(WSD)测试结果
    添加剂基础油噻吩例1例2例3 质量分数(wt％)1002233  WSD(mm)0.490.790.310.350.38

Claims (5)

1．通式(Ⅰ)S-(2H-噻吩-2-基)甲基，烷基黄原酸酯，式中R为C2-C8的直链或支链烷烃，
Figure A0013285700021
2．通式(Ⅰ)S-(2H-噻吩-2-基)甲基，烷基黄原酸酯，式中R为C2-C8的直链或支链烷烃，其特征在于：使用式(Ⅱ)的黄原酸盐和式(Ⅲ)的2-氯甲基噻吩，
Figure A0013285700024
式(Ⅱ)中的M为K+或Na+；在反应介质存在下；常温-80℃反应5-12小时。
3．如权利要求1所述的制备方法，其特征在于反应介质为C1-C8的脂肪醇或四氢呋喃；
4．如权利要求1所述的制备方法，其特征在于式(Ⅱ)的黄原酸盐和式(Ⅲ)的2-氯甲基噻吩的摩尔比为1∶0.9-1.1。
5．通式(Ⅰ)S-(2H-噻吩-2-基)甲基，烷基黄原酸酯，式中R为C2-C8的直链或支链烷烃，可作为多功能添加剂使用。
Figure A0013285700031
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