JP5368444B2 - 圧力伝達媒体および油圧機器 - Google Patents

Description

本発明は、体積弾性係数が高い圧力伝達媒体およびこの圧力伝達媒体を用いた油圧機器に関する。

従来、例えば建設機械や射出成形機、プレス機械、クレーン、マシニングセンタなど、油圧作動油を有した各種の油圧機器が広く利用されている。これら油圧機器には、各種の油が利用されている（例えば、特許文献１または特許文献２参照）。

特許文献１に記載のものは、制震ダンパ用の作動油で、体積弾性係数が１．３以上、粘度指数が１１０以上、流動点が−２５℃以下のもので、具体的にはポリα−オレフィン、ポリオールエステル、ポリエーテルを用いる構成が採られている。
特許文献２に記載のものは、圧縮機油、タービン油、作動油などの作動負荷の大きい潤滑系統に使用する潤滑油で、アルキルジフェニルやアルキルジフェニルエーテルを用いる構成が採られている。

特開２０００−１１９６７２号公報 特開平６−２００２７７号公報

ところで、油圧機器において、使用する油圧作動油における作用する圧力が２０ＭＰａ以上に高くなると、圧縮による油圧作動油の体積減少に起因するエネルギーロスが無視できなくなる。そして、圧縮による油の体積変化率、およびこの体積変化率によるパワーロス（エネルギーロス）率は、圧縮圧力をＰ、体積弾性係数をＫとすると、以下に示す式（Ｉ），（II）で表される。

体積変化率＝ΔＰ／Ｋ …（Ｉ）
パワーロス率＝ΔＰ／（２Ｋ） …（II）

例えば、体積弾性係数Ｋの値が１．４［ＧＰａ］の鉱物油を２８［ＭＰａ］で使用すると、上述した式（Ｉ），（II）から、体積変化率は２％収縮し、油圧エネルギーは１％弾性エネルギーとして鉱物油に保持されるが、この弾性エネルギーは回生されずに損失となってしまう。特に、慣性重量を低減するために窪んだピストンを備えたアキシャルピストンポンプにおいて、フルストロークでも吐出容量と同じデッドボリュームに設定された構成が広く利用されており、このような構成では２％のエネルギーロスとなってしまう。また、可変ストロークポンプで定圧あるいは定馬力で運転する構成では、大半が高圧低ストローク運転となるので、吐出容積が減少してデッドボリュームが増大することとなり、パワーロスが最大定格入力の１０％レベルに直ぐに到達してしまう。
一方、サーボ油圧制御回路の性能は、応答速度と安定性でほぼ決定され、サーボ油圧制御回路における制御ループの固有振動数ω₀と、減衰係数Ｄとに依存する。そして、これら固有振動数ω₀および減衰係数Ｄは、両者とも大きい方が好ましく、ともにＫ^1/2に正比例するので、油圧作動油のＫ値の増大は油圧回路の高速化や油圧制御の高精密化が図れることとなる。
これらのことから、油圧作動油のＫ値は高く設定する必要があることがわかる。しかしながら、従来の通常用いられる鉱物油系化合物や脂肪酸エステル系化合物、特許文献１に記載の通常の作動油基油では体積弾性係数が低い。また、含水系化合物やリン酸エステル系化合物では、体積弾性係数は比較的高いが、潤滑性や熱安定性に劣り、高温・高圧の厳しい条件では利用できない。その他の合成潤滑油基油でも、特許文献２に記載のような炭素数１０以上のアルキル基を持つジフェニルやジフェニルエーテル化合物は体積弾性係数が低く、また体積弾性係数が高いポリフェニルエーテルは粘度指数が低く、低温流動性が悪く、さらには他の化合物に比して高価で、利用に適していない。

本発明は、このような点を考慮して、体積弾性係数が高く効率のよい圧力伝達媒体および油圧機器を提供することを目的とする。

本発明の圧力伝達媒体は、エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つを含んでなる圧力伝達媒体であって、４０℃動粘度が１５ｍｍ ² ／ｓ未満の圧力伝達媒体であり、かつ、前記エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つは、当該エーテルまたはエステル分子内に２個の芳香環を有し、かつ、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、安息香酸、安息香酸メチル、トルイル酸、フェニル酢酸、フェノキシ酢酸、アニス酸、サリチル酸、シクロヘキサンカルボン酸、フェノール、クレゾール、キシレノール、ベンジルアルコール、ネオペンチルアルコール、フェネチルアルコール、フェノキシエタノール、ベンジルオキシエタノール、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、エチルヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、シクロヘキサンメタノール、ノルボルナンメタノールのうちのいずれかを原料としてエステル化またはエーテル化したものであることを特徴とする。
この発明では、体積弾性係数、潤滑性および熱安定性が高い２個の芳香環を有するエステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つを含み、４０℃動粘度が１５ｍｍ²／ｓ未満の圧力伝達媒体を用いるので、圧縮によるエネルギー損失が小さく、例えば油圧回路に利用した際の応答性に優れ、油圧回路における省エネルギー、高速化および制御の高精密化が可能となる。また、具体的には、４０℃動粘度の下限は３ｍｍ²／ｓ以上が好ましい。４０℃動粘度が３ｍｍ²／ｓ以上であれば、シール部から圧力伝達媒体の漏れを減少させることができるので好ましい。さらに、密度が高いので、加圧下と常圧下との溶存ガス濃度の差が小さく、例えばリザーバタンクでの気泡の生成が少なく、また仮に気泡が発生しても気泡との比重差が大きく、気泡分離が容易で、気泡の発生による油圧制御の低下やキャビテーションおよびエロージョンの発生を防止できる。さらに、圧力伝達媒体が低粘度であるため撹拌抵抗が小さく、省エネルギー性に優れる。上記のように、本発明化合物は、低圧の油圧回路にも高性能で利用でき、汎用性に優れる。
そして、本発明では、前記エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つは、少なくともベンジルアルコールを原料としてエステル化したものであることが好ましい。
また、本発明では、前記エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つは、マロン酸、ベンジルアルコール、フェノキシエタノールを原料としてエステル化したものであることが好ましい。
さらに、本発明では、前記エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つは、マロン酸、コハク酸、ベンジルアルコールを原料としてエステル化したものであることが好ましい。
また、本発明では、前記エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つは、ｏ−アニス酸、ベンジルアルコールを原料としてエステル化したものであることが好ましい。
そして、本発明では、前記エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つは、シュウ酸、ベンジルオキシエタノール、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、エチルヘキサノールを原料としてエステル化したものであることが好ましい。
さらに、本発明では、前記エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つは、コハク酸、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、ネオペンチルアルコールを原料としてエステル化したものであることが好ましい。
また、本発明では、前記エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つは、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、安息香酸メチルを原料としてエステル化したものであることが好ましい。

本発明において、前記エステルが二塩基酸ジエステルである構成とすることが好ましい。
二塩基酸ジエステルとしては、例えば、シュウ酸ジエステル、マロン酸ジエステル、コハク酸ジエステル、アジピン酸ジエステル、アゼライン酸ジエステルなどが挙げられる。
この発明では、二塩基酸ジエステルを圧力伝達媒体として用いるので、製造が容易であり粘度性状にも優れる。さらに、圧力伝達媒体が低粘度であるため撹拌抵抗が小さく、省エネルギー性に優れる。上記のように、本発明化合物は、低圧の油圧回路にも高性能で利用でき、汎用性に優れる。

本発明において、前記エステルは、芳香環もしくは飽和ナフテン環を有するカルボン酸と芳香環もしくは飽和ナフテン環を有するアルコールとのエステルである構成とすることが好ましい。
この発明では、芳香環もしくは飽和ナフテン環を有するカルボン酸と芳香環もしくは飽和ナフテン環を有するアルコールとのエステルを圧力伝達媒体として用いているので、製造が容易である。また、圧縮によるエネルギー損失が小さく、例えば油圧回路に利用した際の応答性に優れ、油圧回路における省エネルギー、高速化および制御の高精密化が得られる。さらに、密度が高いので、加圧下と常圧下との溶存ガス濃度の差が小さく、例えばリザーバタンクでの気泡の生成が少なく、また仮に気泡が発生しても気泡との比重差が大きく、気泡分離が容易で、気泡の発生による油圧制御の低下やキャビテーションおよびエロージョンの発生を防止できる。さらに、圧力伝達媒体が低粘度であるため撹拌抵抗が小さく、省エネルギー性に優れる。
上記のように、本発明化合物は、低圧の油圧回路にも高性能で利用でき、汎用性に優れる。

本発明において、前記エステルが、エーテル結合を有しているカルボン酸とエーテル結合を有していないアルコールとのエステル、エーテル結合を有していないカルボン酸とエーテル結合を有しているアルコールとのエステル、またはエーテル結合を有しているカルボン酸とエーテル結合を有しているアルコールとのエステル、のいずれかであることが好ましい。

この発明では、エーテル結合を有しているカルボン酸とエーテル結合を有していないアルコールとのエステル、エーテル結合を有していないカルボン酸とエーテル結合を有しているアルコールとのエステル、またはエーテル結合を有しているカルボン酸とエーテル結合を有しているアルコールとのエステル、のいずれかを圧力媒体として用いているので、製造が容易であり粘度性状にも優れる。さらに、圧力伝達媒体が低粘度であるため撹拌抵抗が小さく、省エネルギー性に優れる。
上記のように、本発明化合物は、低圧の油圧回路にも高性能で利用でき、汎用性に優れる。

本発明において、前記エステルが炭酸エステルである構成とすることが好ましい。
この発明では、炭酸エステルを圧力伝達媒体として用いているので、製造が容易であり、粘度性状にも優れる。さらに、圧力伝達媒体が低粘度であるため撹拌抵抗が小さく、省エネルギー性に優れる。上記のように、本発明化合物は、低圧の油圧回路にも高性能で利用でき、汎用性に優れる。

本発明の油圧機器は、前述した本発明の圧力伝達媒体を用いることを特徴とする。
この発明では、エステルまたはエーテルを基油として含む圧力伝達媒体を油圧機器に利用することができる。

以下に、本発明を実施するための形態について詳述する。なお、本実施形態において、例えば建設機械や射出成形機、プレス機械、クレーン、マシニングセンタなど、比較的高圧の油圧装置としての油圧機器である油圧回路に用いる油圧作動油を例示するが、低圧の油圧機器の油圧回路、さらにはサーボ油圧制御回路などにも好適に適用できる。

〔圧力伝達媒体の構成〕
本実施形態における圧力伝達媒体の構成である組成として、圧力伝達基油と、添加剤と、が配合されたものである。
（圧力伝達基油）
圧力伝達基油としては、２個以上の芳香環もしくは飽和ナフテン環を有するエステルまたはエーテルが含有されたものである。

なお、２個以上の芳香環もしくは飽和ナフテン環を有するエステルまたはエーテルの製造方法は、特に制限はなく、通常の各種のエステル化またはエーテル化の製造方法が適用できる。
例えば、原料としては、カルボン酸、カルボン酸エステル、カルボン酸塩化物あるいはそれらの誘導体、アルコールあるいはそれらの誘導体が用いられる。具体的には、ジカルボン酸としては、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸などを用いてもよく、カルボン酸としては、安息香酸、トルイル酸、フェニル酢酸、フェノキシ酢酸、アニス酸、サリチル酸、シクロヘキサンカルボン酸などを用いてもよい。アルコールとしては、フェノール、クレゾール、キシレノール、ベンジルアルコール、フェネチルアルコール、フェノキシエタノール、ベンジルオキシエタノール、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、シクロヘキサンメタノール、ノルボルナンメタノールなどを用いても良い。
また、置換基としては、芳香環もしくはナフテン環にアルキル基、ニトロ基、水酸基、アルコキシ基が置換されていてもよい。通常それらの置換基を含有した原料を用いるが、アルキル基の場合は、エステル化後にアルキル化してもよく、また、最初からアルキル化された原料を用いてもよい。
そして、エステル化触媒としては、特に制限はなく、また、無触媒でエステル化してもよい。
また、エーテル化合物は通常のウィリアムソン合成法など製造法に制限は無く、上記のフェノキシ酢酸、フェノキシエタノール、ベンジルオキシエタノール、ジエチレングリコールモノベンジルエーテルなどエーテル結合を有しているカルボン酸もしくはエーテル結合を有しているアルコールを原料にエステル化しても良い。

そして、基油として、２個以上の芳香環もしくは飽和ナフテン環を有するエステルまたはエーテルを１０質量％以上、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上含有する。
ここで、エステルまたはエーテルが１０質量％未満では、体積弾性係数を高くする効果がほとんど現れないという不都合を生じるおそれがある。このため、２個以上の芳香環もしくは飽和ナフテン環を有するエステルまたはエーテルを１０質量％以上、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上含有することが好ましい。

（添加剤）
そして、圧力伝達媒体は、本発明の目的、すなわち体積弾性係数が高く油圧回路に用いた場合のエネルギー損失を抑制でき良好な作動効率が得られれば、各種の添加剤を適宜配合できる。
添加剤としては、例えば粘度指数向上剤、酸化防止剤、清浄分散剤、摩擦低減剤、金属不活性化剤、流動点降下剤、耐摩耗剤、消泡剤、極圧剤などが適宜用いられる。

粘度指数向上剤としては、例えばポリメタクリレート、エチレン−プロピレン共重合体などのオレフィン系共重合体、分散型オレフィン系共重合体、スチレン−ジエン水素化共重合体などのスチレン系共重合体が、単独もしくは２種以上を組み合わせて用いられる。これら粘度指数向上剤としては、通常、０．５質量％以上１０質量％以下で配合される。
酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、４，４’−メチレンビス−（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）などのフェノール系酸化防止剤、アルキル化ジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン、アルキル化−α−ナフチルアミンなどのアミン系酸化防止剤、ジアルキルチオジプロピオネート、ジアルキルジチオカルバミン酸誘導体（金属塩は除く）、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）サルファイド、メルカプトベンゾチアゾール、五硫化リンとオレフィンとの反応生成物、硫化ジセチルなどの硫黄系酸化防止剤が、単独もしくは２種以上を組み合わせて用いられる。特に、フェノール系やアミン系のもの、あるいはアルキルジチオリン酸亜鉛、さらにはそれらの混合物などが好ましく用いられる。これら酸化防止剤は、通常、０．１質量％以上１０質量％以下で配合される。
清浄分散剤としては、例えばアルケニルコハク酸イミドが用いられる。これら清浄分散剤としては、通常、０．１質量％以上１０質量％以下で配合される。
金属不活性化剤としては、例えばベンゾトリアゾール、チアジアゾールなどが、単独もしくは２種以上を組み合わせて用いられる。これら金属不活性化剤は、通常、０．１質量％以上５質量％以下で配合される。
流動点降下剤としては、例えばポリメタクリレートなどが用いられる。この流動点降下剤は、通常、０．５質量％以上１０質量％以下で配合される。
耐摩耗剤としては、例えばアルキルジチオリン酸亜鉛が用いられる。これら耐摩耗剤としては、通常、０．１質量％以上１０質量％以下で配合される。
消泡剤としては、例えばシリコーン系化合物、エステル系化合物などが、単独もしくは２種以上を組み合わせて用いられる。これら消泡剤は、通常、０．０１質量％以上１質量％以下で配合される。
極圧剤としては、例えばリン酸トリクレジルが用いられる。これら極圧剤としては、通常、０．１質量％以上１０質量％以下で配合される。

〔油圧作動油の作用効果〕
上記実施形態によれば、２個以上の芳香環もしくは飽和ナフテン環を有するエステルまたはエーテルを基油として含有する。
このため、体積弾性係数、潤滑性および熱安定性が高い２個以上の芳香環を持つエステルまたはエーテルを基油として用いるので、圧縮によるエネルギー損失が小さく、例えば油圧機器の油圧回路に利用した際の応答性に優れ、油圧回路における省エネルギー、高速化および制御の高精密化が得られる。さらに、密度が高いので、加圧下と常圧下との溶存ガス濃度の差が小さく、例えばリザーバタンクでの気泡の生成が少なく、また仮に気泡が発生しても気泡との比重差が大きく、気泡分離が容易で、気泡の発生による油圧制御の低下やキャビテーションおよびエロージョンの発生を防止できる。さらに、圧力伝達媒体が低粘度であるため撹拌抵抗が小さく、省エネルギー性に優れる。このように、本発明化合物は、低圧の油圧回路にも高性能で利用でき、汎用性に優れる。

なお、本発明化合物を使用して油圧機器を構成する場合、シール材等の有機材は、耐膨潤性に優れる組成のものを選択することが望ましい。

また、圧力伝達媒体基油として、２個以上の芳香環もしくは飽和ナフテン環を有するエステルまたはエーテルを１０質量％以上、好ましくは３０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上含有する。
このため、体積弾性係数を高くできるという特有の作用効果を奏する。

〔実施形態の変形例〕
なお、以上に説明した態様は、本発明の一態様を示したものであって、本発明は、前記した実施形態に限定されるものではなく、本発明の目的および効果を達成できる範囲内での変形や改良が、本発明の内容に含まれるものであることはいうまでもない。また、本発明を実施する際における具体的な構造および形状などは、本発明の目的および効果を達成できる範囲内において、他の構造や形状などとしても問題はない。

すなわち、本発明の圧力伝達媒体としては、２個以上の芳香環もしくは飽和ナフテン環を有するエステルまたはエーテルを圧力伝達媒体基油として１０質量％以上含有させたが、この限りではない。
そして、添加剤を適宜添加する構成を例示したが、添加剤を用いなくてもよい。
その他、本発明の実施における具体的な組成などは、本発明の目的を達成できる範囲で他の組成などとしてもよい。

次に、実施例および比較例を挙げて、本発明をさらに詳しく説明する。
なお、本発明は、これらの実施例などの記載内容に何ら制限されるものではない。

｛試料の調製｝
上述した実施形態における油圧作動油の性能を確認する実験を実施した。実験としては、以下の条件で調製した各種の油圧作動油を用いて、それぞれの物性、すなわち、動粘度、粘度指数、密度、流動点および正接体積弾性係数を測定し、比較評価した。
動粘度はＪＩＳ（Japanese Industrial Standards） Ｋ ２２８３の方法により測定し、粘度指数はＪＩＳ Ｋ ２２８３の方法により算出した。
密度は、ＪＩＳ Ｋ ２２４９の方法により測定した。
流動点は、ＪＩＳ Ｋ ２２６９の方法により測定した。
正接体積弾性係数は、高圧密度測定により求めた４０℃、５０ＭＰａにおける値とした。なお、高圧密度測定は、以下に示す構造の佐賀大式プランジャ型高圧密度計を用い、常圧から２００ＭＰａまで段階的に加圧して、４０℃で測定した。なお、容器内の油圧作動油の体積は、プランジャの変位をリニアゲージで検出して求めた。
・シリンダ：Ｎｉ−Ｃｒ−Ｍｏ鋼製 外径８０．０ｍｍ 内径２９．９３ｍｍ
・プランジャおよびプラグ：Ｃｒ−Ｍｏ鋼製
・高圧シール：ベリリウム銅製
これらの物性の結果を、表４及び表５に示す。また、本流体を、タイテック株式会社製ＢＯＤテスター２００Ｆを使用し、ＪＩＳ Ｋ ６９５０に準拠して、２８日間の生分解性試験を行った結果を表４及び表５に併記する。

（実施例１）
１リットルのＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置付き四つ口フラスコにマロン酸（東京化成工業株式会社製 試薬）５０ｇ、ベンジルアルコール（東京化成工業株式会社製 試薬）１２５ｇ、２−フェノキシエタノール（東京化成工業株式会社製 試薬）４０ｇ、混合キシレン８０ｍｌ（東京化成工業株式会社製 試薬）、チタンテトライソプロポキシド（東京化成工業株式会社製 試薬）０．１ｇを入れ、窒素気流攪拌下に水を留去しながら１６０℃で２時間反応させた。その後、飽和食塩水洗浄、０．１規定水酸化ナトリウム水溶液洗浄を各３回行った後、無水硫酸マグネシウム（東京化成工業株式会社製 試薬）で乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過した後、過剰の原料アルコールを留去して、ジベンジルエステル６２％、ベンジルフェノキシエステル３１％、ジフェノキシエステル７％のエステル混合物を１２０ｇ得た。

（実施例２）
実施例１で、マロン酸５０ｇ、ベンジルアルコール１２５ｇ、２−フェノキシエタノール４０ｇの代わりに、マロン酸２５ｇ、コハク酸２８ｇ、ベンジルアルコール１５６ｇを用いた事以外は同様に行って、マロン酸ジベンジル５０％とコハク酸ジベンジル５０％の混合物を１２１ｇ得た。

（実施例３）
実施例２で、マロン酸２５ｇ、コハク酸２８ｇの代わりに、ｏ−アニス酸１４６ｇを用いた事以外は同様に行って、ｏ−アニス酸ベンジルを２１４ｇ得た。

（実施例４）
５００ミリリットルのＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置付き四つ口フラスコに炭酸ジエチル２８．４ｇ、ベンジルアルコール４３．５ｇ、２−ベンジルオキシエタノール２０．４ｇ、フェノキシエタノール１８．５ｇとチタン酸テトライソプロピル０．１ｇを入れ、窒素気流下、攪拌しアルコールを留去しながら１２０℃で約８時間反応させ、エタノールが留出しない事を確認し、反応を終了した。冷却後、分液ロートに入れ、トルエン５０ｍｌを入れて希釈して、飽和食塩水洗浄、０．１規定水酸化ナトリウム水溶液洗浄を各３回行った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾別した後、ロータリーエバポレーターで溶媒を留去し、真空ポンプ減圧下で過剰の未反応アルコール、溶媒等を留去して、ガスクロマトグラフ（ＧＣ）で完全留去を確認した。エバボレーターで蒸発させた濃縮物の残渣として、目的の炭酸エステル混合物６５．２ｇを得た。このエステル混合物は下記の表１に示す組成の混合物であった。

Ｒ１−ＯＣＯＯ−Ｒ２

（実施例５）
５００ミリリットルのＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置付き四つ口フラスコにシュウ酸（和光純薬工業株式会社製 試薬）１３．５ｇ、２−ベンジルオキシエタノール２２．８ｇ、混合キシレン１００ｍｌ、チタンテトライソプロポキシド０．１ｇを入れ、窒素気流攪拌下に水を留去させながら１４０℃で３時間反応させた。次にベンジルアルコール９．７ｇ、２−フェノキシエタノール９．３ｇ、２−エチルヘキサノール８．８ｇ、チタンテトライソプロポキシド０．１ｇを加えてさらに加熱を続け、水の留出が認められなくなるまで約８時間反応させた。放冷後、トルエン１００ｍｌを加えて攪拌し、飽和食塩水洗浄、０．１規定水酸化ナトリウム水溶液洗浄を各３回行った後、無水硫酸マグネシウムで脱水乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過した後、過剰の原料アルコール、モノエステル、溶媒を減圧留去して、シュウ酸の混合エステル２０．０ｇを得た。このエステル混合物は下記の表２に示す組成の混合物であった。

Ｒ１−ＯＯＣ−ＣＯＯ−Ｒ２

（実施例６）
５００ミリリットルのＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置付き四つ口フラスコにコハク酸（和光純薬工業株式会社製 試薬）２８．３ｇ、ベンジルアルコール３８．９ｇ、２−フェノキシエタノール１４．９ｇ、ネオペンチルアルコール２２．２ｇ、混合キシレン１００ｍｌ、チタンテトライソプロポキシド０．２ｇを入れ、窒素気流攪拌下に水を留去しながら１６０℃で８時間反応させた。トルエン５０ｍｌで希釈し、飽和食塩水洗浄、０．１規定水酸化ナトリウム水溶液洗浄を各３回行った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過した後、過剰の原料アルコール、溶媒等を減圧留去して、コハク酸の混合エステル２２．２ｇを得た。このエステル混合物は下記の表３に示す組成の混合物であった。

Ｒ１−ＯＯＣ（ＣＨ_２）_２ＣＯＯ−Ｒ２

（実施例７）
５００ミリリットルのＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置付き四つ口フラスコにジエチレングリコールモノベンジルエーテルに３９．３ｇ、安息香酸メチル４０．８ｇ、チタンテトライソプロポキシド０．２ｇを入れ、窒素気流攪拌下にメタノールが出なくなるまで１５０℃で９時間加熱攪拌した。トルエン５０ｍｌで希釈し、飽和食塩水洗浄、０．１規定水酸化ナトリウム水溶液洗浄を各３回行った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過した後、過剰の原料アルコール、溶媒等を減圧留去して、目的のエステル４４．９ｇを得た。質量分析計の測定結果、このエステルは、分子量３００の安息香酸ジエチレングリコールモノベンジルエーテルエステルであった。

（比較例１）
パラフィン系鉱物油（出光興産株式会社製 商品名；ダイアナフレシアＰ９０）を比較例１として、同様に物性を求めた。

（比較例２）
ポリブテン（出光興産株式会社製 商品名；出光ポリブテン５Ｈ）を比較例２として、同様に物性を求めた。

（比較例３）
２リットルのＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ装置付き四つ口フラスコに無水ピロメリット酸２１８ｇ、ｎーオクタノール６５０ｇ、チタンテトライソプロポキシド０．２ｇ、キシレン３００ｃｃを入れ、窒素気流攪拌下に水を留去しながら１６０℃で４時間反応させた。その後、飽和食塩水洗浄、０．１規定水酸化ナトリウム水溶液洗浄を各３回行った後、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。硫酸マグネシウムを濾過した後、減圧下に未反応アルコールを留去して、ピロメリット酸テトラオクチル６３０ｇを得た。比較例３として同様に物性を求めた。

（比較例４）
アルキルジフェニルエーテル（株式会社松村石油研究所製 商品名；モレスコハイルーブＬＢ−６８）を比較例４として、同様に物性を求めた。

（比較例５）
実施例１で、マロン酸５０ｇ、ベンジルアルコール１２５ｇ、２−フェノキシエタノール４０ｇの代わりに、安息香酸（東京化成工業株式会社製 試薬）１２２ｇ、ガーベットアルコール（株式会社サソールジャパン製 商品名；アイソフォール１６）２３０ｇを用いた事以外は同様に行って、安息香酸のガーベットアルコールエステルを３０５ｇ得た。比較例５として同様に物性および生分解性を求めた。

これら表４及び表５に示す結果から、潤滑油として利用される比較例１のパラフィン系鉱物油および比較例２のポリブテンでは、体積弾性係数が低い。また、比較例３のエステルは、同じエステルでも体積弾性係数が低い。さらに、比較例４のアルキルジフェニルエーテルでも体積弾性係数は低い。また、比較例５のガーベットアルコールエステルは、粘度が低く、生分解性はあるが、同じ芳香族エステルでも体積弾性係数が低い。
一方、実施例１から実施例７の混合物及び化合物では、粘度および流動点が比較的に低く、撹拌抵抗が小さく省エネルギー性に優れた圧力伝達媒体として適用でき、体積弾性係数が比較的に高く、圧縮によるエネルギー損失が小さく、油圧回路における効率的な作動が得られることがわかる。

本発明は、例えば建設機械や射出成形機、プレス機械、クレーン、マシニングセンタ、油圧式無段変速機、ロボット、工作機械、油圧機器の油圧回路、サーボ油圧制御回路、ダンパ、ショックアブソーバ、パワーステアリングなどの多種多様な油圧機器に利用できる。

Claims (9)

1. エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つを含んでなる圧力伝達媒体であって、
   ４０℃動粘度が１５ｍｍ ² ／ｓ未満の圧力伝達媒体であり、かつ、
   前記エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つは、当該エーテルまたはエステル分子内に２個の芳香環を有し、かつ、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、安息香酸、安息香酸メチル、トルイル酸、フェニル酢酸、フェノキシ酢酸、アニス酸、サリチル酸、シクロヘキサンカルボン酸、フェノール、クレゾール、キシレノール、ベンジルアルコール、ネオペンチルアルコール、フェネチルアルコール、フェノキシエタノール、ベンジルオキシエタノール、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、エチルヘキサノール、シクロヘキサノール、メチルシクロヘキサノール、シクロヘキサンメタノール、ノルボルナンメタノールのうちのいずれかを原料としてエステル化またはエーテル化したものである
   ことを特徴とした圧力伝達媒体。
2. 請求項１に記載の圧力伝達媒体であって、
   前記エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つは、少なくともベンジルアルコールを原料としてエステル化したものである
   ことを特徴とした圧力伝達媒体。
3. 請求項１または請求項２に記載の圧力伝達媒体であって、
   前記エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つは、マロン酸、ベンジルアルコール、フェノキシエタノールを原料としてエステル化したものである
   ことを特徴とした圧力伝達媒体。
4. 請求項１または請求項２に記載の圧力伝達媒体であって、
   前記エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つは、マロン酸、コハク酸、ベンジルアルコールを原料としてエステル化したものである
   ことを特徴とした圧力伝達媒体。
5. 請求項１または請求項２に記載の圧力伝達媒体であって、
   前記エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つは、ｏ−アニス酸、ベンジルアルコールを原料としてエステル化したものである
   ことを特徴とした圧力伝達媒体。
6. 請求項１または請求項２に記載の圧力伝達媒体であって、
   前記エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つは、シュウ酸、ベンジルオキシエタノール、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、エチルヘキサノールを原料としてエステル化したものである
   ことを特徴とした圧力伝達媒体。
7. 請求項１または請求項２に記載の圧力伝達媒体であって、
   前記エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つは、コハク酸、ベンジルアルコール、フェノキシエタノール、ネオペンチルアルコールを原料としてエステル化したものである
   ことを特徴とした圧力伝達媒体。
8. 請求項１または請求項２に記載の圧力伝達媒体であって、
   前記エステルまたはエーテルのうち少なくともいずれか一つは、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、安息香酸メチルを原料としてエステル化したものである
   ことを特徴とした圧力伝達媒体。
9. 請求項１から請求項８までのいずれか一項に記載の圧力伝達媒体を用いる
   ことを特徴とする油圧機器。