JPH01316340A - 合成潤滑油 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規な合成潤滑油および該合成潤滑油に用いら
れる特定のナフチルエーテル化合物に関し、さらに詳し
くは一定の構造を有するナフチルエーテル化合物または
ナフトールエステル化合物を少なくとも主成分とする、
酸化安定性に特に優れた新規な合成潤滑油、並びに該合
成潤滑油に用いられる新規かつ特定のナフチルエーテル
化合物に関する。

〔従来技術および発明が解決しようとする課題］潤滑油
は一般に長期間の使用に耐え得ることが要求される。そ
のため通常は、高度に精製された鉱油に、必要に応じて
適当な酸化防止剤を配合したものが潤滑油として使用さ
れている。しかし、鉱油はその酸化安定性に限界があり
、温度条件が厳しい環境下で、長期間使用することは困
難である。そこで、より酸化安定性に優れた潤滑油とし
て、ジエステル、ポリオールエステル等のエステル系合
成油やポリα−オレフィン等の炭化水素合成油が開発さ
れ、現在広く使用されている。

しかし、これら従来公知の合成潤滑油は鉱油より酸化安
定性が高いとされているものの、その酸化安定性は満足
できるものではなかった。

本発明は、かかる課題を解決すべく、特に酸化安定性に
優れ、長期に亘って安定に使用できる新規な合成潤滑油
、並びに該合成潤滑油に用いられ、高い酸化安定性を有
する化合物を提供することを目的とする。

本発明者は、上記目的を達成できる合成潤滑油および化
合物を開発すべく研究を重ねた結果、−定の構造を有す
るナフチルエーテル化合物またはナフトールエステル化
合物を少なくとも主成分とする合成潤滑油が、公知の合
成潤滑油と比較して、酸化安定性が格段に高いことを見
出し、また新規かつ特定のナフチルエーテル化合物が高
い酸化安定性を示すことを見出し本発明を、完成するに
至った。

［課題を解決するための手段］ すなわち本発明は、一般式 ［式中、Ｘｌは炭素数１〜２０のアルキル基、フェニル
基、炭素数７〜２Ｂのモノアルキルフェニル基、または
一般式 で表される基（Ｒ＋　は炭素数２〜２０のアルキレン基
を示す）を示す］ で表されるナフチルエーテル化合物を主成分とすること
を特徴とする合成潤滑油を提供するものである。

また、本発明は、一般式 ［式中、Ｘｌは炭素数１〜２０のアルキル基、または一
般式 で表される基（Ｒ２は炭素数１〜２０のアルキレン基を
示し、ｎは０または１の数を示す）を示す］ で表されるナフトールエステル化合物を少なくとも主成
分とすることを特徴とする合成潤滑油を提供するもので
ある。

また、本発明は、式 で表されるＱ−Ｓｅｅブチルフェニル−ｌ−ナフチルエ
ーテルを提供するものである。

以下、本発明の内容をより詳細に説明する。

また、本発明の合成潤滑油に用いられるナフチルエーテ
ル化合物は、一般式 で表されるα−置換体でも、−数式 で表されるβ−置換体でも使用できるが、潤滑油として
の物理的特性や原料の入手のしやすさの面からα−置換
体が好ましく用いられる。

また、Ｘｌで表される基は、炭素数１〜２０、好ましく
は４〜１８のアルキル基、フェニル基、炭素数７〜２Ｂ
、好ましくは７〜２４のモノアルキルフェニル基、また
は−数式 で表される基（Ｒ＋　は炭素数２〜２０、好ましくは４
〜１Ｂのアルキレン基を示す）であることが必要である
。上記の数値を満たしていないナフチルエーテル化合物
を使用すると、本発明で使用するナフチルエーテル化合
物と比較して酸化安定性や潤滑油としての物理的特性が
劣るため好ましくない。

また、これらの、Ｘｌで表される基のうち、アルキルフ
ェニル基はモノアルキルフェニル基であることが必要で
ある。多置換アルキルフェニル基を有するナフチルエー
テル化合物を使用すると酸化安定性や潤滑油としての物
理的特性が劣るため好ましくない。このモノアルキルフ
ェニル基は、酸化安定性や潤滑油としての物理的特性の
面からオルト置換体が好ましく用いられるが、メタ置換
体あるいはバラ置換体も使用することができる。

また、−数式 で表される基は、−数式 で表されるα−置換体でも、−数式 で表されるβ−置換体でも使用できるが、潤滑油として
の物理的特性や原料の入手のしやすさ等の面からα−置
換体が好ましく用いられる。

本発明の合成潤滑油に用いられるナフトールエステル化
合物としては、−数式 で表されるα−置換体でも、−数式 で表されるβ−置換体でも使用できるが、潤滑油として
の物理的特性や原料の入手のしやすさ等の面から、α−
置換体が好ましく用いられる。

また、Ｘｌで表される基は、炭素数１〜２０、好ましく
は４〜１８のアルキル基、または−数式で表される基（
Ｒ２は炭素数１〜２０、好ましくは４〜１６のアルキレ
ン基を示し、ｎはＯまたはｌの数を示す）であることが
必要である。上記の数値を満たしていないナフトールエ
ステル化合物を使用すると、本発明で使用するナフトー
ルエステル化合物と比較して酸化安定性や潤滑油として
の物理的特性が劣るため好ましくない。

また、これらの％Ｘ２で表される基のうち、−数式 で表される基は、一般式 で表されるα−置換体でも、−数式 で表されるβ−置換体でも使用できるが、潤滑油として
の物理的特性や原料の入手のしやすさ等の面から、α−
置換体が好ましく用いられる。

また、Ｘｌで表される基のうち、アルキル基、アルキル
フェニル基のアルキル基、Ｘ２で表される基のうちのア
ルキル基、およびＲ，、Ｒ２で表されるアルキレン基は
、直鎖状のものでも分枝状のものでも使用できる。

本発明の合成潤滑油において、ナフチルエーテル化合物
のＸｌで表される基のうち、アルキル基、アルキルフェ
ニル基のアルキル基、およびナフトールエステル化合物
のＸ２で表される基のうちアルキル基の好ましいものと
しては、具体的には例えば、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル
基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラ
デシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデ
シル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基
、５ｅＣ−ブチル基、ｌ−メチルブチル基、１−エチル
プロピル基、ｌ−メチルペンチル基、■−エチルブチル
基、■−メチルヘキシル基、ｌ−エチルペンチル基、１
−プロピルブチル基、■−メチルへブチル基、■−エチ
ルヘキシル基、■−プロピルペンチル基、■−メチルオ
クチル基、ｌ−エチルへブチル基、ｌ−プロピルヘキシ
ル基、■−ブチルペンチル基、ｌ−メチルノニル基、■
−エチルオクチル基、■−プロピルへブチル基、ｌ−ブ
チルヘキシル基、■−メチルデシル基、■−エチルノニ
ル基、■−プロピルオクチル基、１−ブチルへブチル基
、■−ペンチルヘキシル基、■−メチルウンデシル基、
ｌ−エチルデシル基、１−プロピルノニル基、■−ブチ
ルオクチル基、■−ペンチルヘプチル基、■−メチルド
デシル基、１−エチルウンデシル基、■−プロピルデシ
ル基、ｌ−ブチルノニル基、■−ペンチルオクチル基、
ｌ−へキシルへブチル基、ｌ−メチルトリデシル基、■
−エチルドデシル基、１−プロピルウンデシル基、■−
ブチルデシル基、■−ペンチルノニル基、　■−へキシ
ルオクチル基、　■−メチルテトラデシル基、ｌ−二チ
ルトリデシル基、１−プロピルドデシル基、■−ブチル
ウンデシル基、■−ペンチルデシル基、■−ヘキシルノ
ニル基、ｔ−ヘプチルオクチル基、ｌ−メチルペンタデ
シル基、１−エチルテトラデシル基、１−プロピルトリ
デシル基、■−ブチルドデシル基、■−ペンチルウンデ
シル基、ｌ−へキシルデシル基、ｌ−へブチルノニル基
、■−メチルヘキサデシル基、ｌ−エチルペンタデシル
基、１−プロピルテトラデシル基、■−ブチルトリデシ
ル基、■−ペンチルドデシル基、■−へキシルウンデシ
ル基、■−へブチルデシル基、■−オクチルノニル基、
■−メチルヘプタデシル基、１−エチルヘキサデシル基
、■−プロピルペンタデシル基、■−ブチルテトラデシ
ル基、■−ペンチルトリデシル基、■−へキシルドデシ
ル基、■−へブチルウンデシル基、１−オクチルデシル
基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｔｅｒｔ−アミル基、１．１
−ジメチルブチル基、１−エチル−１−メチルプロピル
基、１．１−ジメチルペンチル基、■−エチルー１−メ
チルブチル基、１、■−ジエチルプロピル基、１．１−
ジメチルヘキシル基、　１−エチル−１−メチルペンチ
ル基、１．１−ジエチルブチル基、１．１−ジメチルヘ
プチル基、■−エチルー　１−メチルヘキシル基、１．
１−ジエチルペンチル基、１．■−ジメチルオクチル基
ζ　ｌ−エチル−１−メチルへブチル基、１．１−ジエ
チルヘキシルｘ、１．１−ジメチルノニル基、ｌ−エチ
ル−１＝メチルオクチル基、１、１−ジエチルへブチル
基、１、１−ジメチルデシル基、１−エチル−１−メチ
ルノニル基、１．１−ジエチルオクチル基、１．１−ジ
メチルウンデシル基、■−エチルー　ｌ−メチルデシル
基、１．１−ジエチルノニル基、１．１−ジメチルドデ
シル基、１−エチル−１−メチルウンデシル基、１、■
−ジエチルデシル基、１、■−ジメチルトリデシル基、
■−エチルー　■−メチルドデシル基、ｌ、１−ジエチ
ルウンデシル基、１．１−ジメチルテトラデシル基、ｌ
−エチル−ｌ−メチルトリゾシル基、　１．１−ジエチ
ルドデシル基、　１．１−ジメチルペンタデシル基、　
１−エチル−１−メチルテトラデシル基、１．１−ジエ
チルトリデシル基、１．１−ジメチルヘキサデシル基、
　ｌ−エチル−１−メチルペンタデシル基、１．１−ジ
エチルテトラデシル基等が挙げられる。

また、本発明において、ナフチルエーテル化合物または
ナフトールエステル化合物のＲ１およびＲ２で表される
アルキレン基の好ましいものとしては、具体的には例え
ば、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチ
レン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメ
チレン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基、ドデ
カメチレン基、トリデカメチレン基、テトラデカメチレ
ン基、ペンタデカメチレン基、ヘキサデカメチレン基、
ヘプタデカメチレン基、オクタデカメチレン基、ノナデ
カメチレン基、エイコサメチレン基、１−メチルトリメ
チレン基、エチルエチレン基、■−メチルテトラメチレ
ン基、ｌ−エチルトリメチレン基、■−メチルペンタメ
チレン基、■−二チルテトラメチレン基、■−メチルへ
キサメチレン基、■−エチルペンタメチレン基、１−メ
チルへブタメチレン基、■−エチルへキサメチレン基、
■−メチルオクタメチレン基、ｌ−エチルへブタメチレ
ン基、■−メチルノナメチレン基、１−エチルオクタメ
チレン基、　■−メチルデカメチレン基、ｌ−エチルノ
ナメチレン基、ｌ−メチルウンデカメチレン基、ｌ−エ
チルデカメチレン基、１−メチルドデカメチレン基、　
ｌ−エチルウンデカメチレン基、ｌ−メチルトリデカメ
チレン基、■−エチルドデカメチレン基、■−メチルテ
トラデカメチレン基、■−エチルトリデカメチレン基、
ｌ−メチルペンタデカメチレン基、ｌ−エチルテトラデ
カメチレン基、ｌ−メチルへキサデカメチレン基、■−
エチルペンタデカメチレン基、ｌ−メチルへブタデカメ
チレン基、■−エチルへキサデカメチレン基、１．１−
ジメチルエチレン基、１、■−ジメチルトリメチレン基
、１、■−ジメチルテトラメチレン基、１．１−ジメチ
ルペンタメチレン基、１．■−ジメチルへキサメチレン
基、１、■−ジメチルへブタメチレン基、１．１−ジメ
チルオクタメチレン基、１、■−ジメチルノナメチレン
基、１．１−ジメチルデカメチレン基、１、■−ジメチ
ルウンデカメチレン基、　１．１−ジメチルドデカメチ
レン基、　１．１−ジメチルトリデカメチレン基、１．
１−ジメチルテトラデカメチレン基、１．１−ジメチル
ペンタデカメチレン基、１、１−ジメチルへキサデカメ
チレン基等が挙げられる。

本発明におけるナフチルエーテル化合物およびナフトー
ルエステル化合物の構造が前記の範囲内にあれば、本発
明の潤滑油は特定の１種の化合物であっても、２種以上
の化合物の混合物であっても差し支えない。また、ナフ
チルエーテル化合物とナフトールエステル化合物とを混
合して使用することもできる。

本発明に使用されるナフチルエーテル化合物およびナフ
トールエステル化合物の合成法は任意であるが、ナフト
ールエステル化合物は、通常、ナフトールとカルボン酸
あるいはカルボン酸誘導体とのエステル化反応により得
られる。例えば、ナフトールとカルボン酸クロライドを
室温で反応させることにより得られる。

また、ナフチルエーテル化合物のうち、アルキルナフチ
ルエーテル化合物は、通常、ウィリアムソンＮｆｉｌｌ
ｌａＩＩｓｏｎ）合成により得ることができる。

すなわち、ナフトールからナトリウムナフトキシドを合
成し、続いてハロゲン化アルキルと加熱下で反応させる
ことにより得られる。

また、ナフチルエーテル化合物のうち、アルキルフェニ
ルナフチルエーテル化合物は、通常、ウルマン（０１１
Ｉｌａｎｎ）反応により得ることができる。

すなわち、ハロゲン化ナフタレンを銅、酸化銅（Ｉ）、
塩化銅（１）、ヨウ化銅（Ｉ）、塩化鉄（ＩＩＩ）等の
触媒の存在下、加熱してアルキルフェノールと反応させ
ることにより得られる。

本発明の新規かつ特定のナフチルエーテル化合物は、式 で表されるｏ−５ｅｅブチルフェニル−１−ナフチルエ
ーテル化合物の製造法は任意であるが、この化合物も上
述のように通常（Ｕｌｌｍａｎｎ　）反応により得るこ
とができる。すなわち、α−ハロゲン化ナフタレンを銅
、酸化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、ヨウ化銅（１）、塩化
鉄（ＩＩＩ）等の触媒の存在下、加熱してＯ−Ｓｅｅブ
チルフェノールフェノールと反応させることにより得ら
れる。

本発明によるナフチルエーテル化合物またはナフトール
エステル化合物を少なくとも主成分とする合成潤滑油は
単独でも通常の潤滑油に要求される各種性状とともに酸
化安定性が特に良いという優れた性状を兼ね備えている
が、本発明の合成潤滑油には、必要に応じて通常使用さ
れている公知の潤滑油添加剤、例えば酸化防止剤、清浄
分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、油性剤、耐摩
耗性剤、極圧剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、さび止
め剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、殺菌剤、着色剤等を
添加してもよい。これら各種添加剤の詳細は、例えば“
潤滑油学会誌、第１５巻、第６号”または“桜井俊男編
著、「石油製品添加剤」　（幸書房）”等に記載されて
いる。これら各種添加剤の合計添加量は、潤滑油全量を
基準として１０ｖｔ％以下、好ましくは５ｗｔ％以下、
特に好ましくは３ｖｔ％以下である。

また本発明の合成潤滑油はその高い酸化安定性を損ねな
い範囲において、必要に応じて鉱油や公知の合成潤滑油
、例えば、ポリブテン、α−オレフィンオリゴマー、ア
ルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ジエステル化合
物、ポリオールエステル化合物、ポリグリコール、ポリ
フェニルエーテル化合物、トリクレジルホスフェート、
シリコーン油、パーフルオロアルキルエーテル化合物等
の合成潤滑油を潤滑油全量を基準として５０ｖｔ％未満
、好ましくは３０ｖｔ％以下、特に好ましくは２０ｖｔ
％以下混合することも可能である。

本発明によるナフチルエーテル化合物またはナフトール
エステル化合物を少なくとも主成分とする合成潤滑油は
、例えば、ガソリンエンジン油、陸用ディーゼルエンジ
ン油や舶用ディーゼルエンジン油等のディーゼルエンジ
ン油、無添加タービン油、添加タービン油、ガスタービ
ン油、舶用タービン油等のタービン油、自動車用ギヤー
油、工業用ギヤー油、自動変速機油等のギヤー油、油圧
作動油、圧縮機油、冷凍機油、切削油、研削油、塑性加
工油、熱処理油、放電加工油等の金属加工油、滑り案内
重油、軸受油等に利用できる。

［実施例］ 以下、本発明の内容を実施例および比較例によりさらに
具体的に説明する。

実施例１ フラスコにα−ナフトール１モルおよびエタノール３０
０ｄを入れ、α−ナフトールを撹拌して溶解させた後、
水酸化ナトリウム　１モルを溶解したエタノール３００
ｍを室温で２時間かけて滴下した。

滴下後、室温で１時間撹拌し、エタノールを留去してベ
ンゼン３００ｄを加え、沈澱物を溶解させ、２−エチル
ヘキサノイルクロライド１５０ｇを室温で２時間かけて
滴下した。滴下後、さらに室温で１時間撹拌し、反応混
合物を炭酸ナトリウム水溶液で中和し、水洗後、減圧蒸
留して、式で表される目的生成物１８０　ｇを得た。沸
点は１８４〜ｂ この得られた生成物の性能を評価するため、以下に示す
評価試験を行い、その結果を第１表に示した。

［粘度］ Ｊ　Ｉｓ−に−２２８３に規定される原油および石油製
品の動粘度試験方法に従い、４０℃と　１００℃での動
粘度を測定した。

［酸化試験寿命］ ＪＩ３−ト２５１４−３．３に規定される回転ボンベ式
酸化試験を行った。酸化性能は酸素圧が１　、８に９　
／　ｃｉ低下するまでの時間で評価した。

試験温度　：１５０℃ 酸素圧　　　　　　１３８９　／　ｃｒｉ触　　媒　　
　　：　銅線１．６０＃ｌｌ１ｌφ実施例２ フラスコにα−ナフトール１モルおよびエタノール３０
０ｄを入れ、α−ナフトールを撹拌して溶解させた後、
水酸化ナトリウム　１モルを溶解したエタノール３００
ｄを室温で１時間かけて滴下した。

滴下後、加熱しオクチルクロライド１モルを１時間かけ
て滴下し、更に３時間還流を続けた。反応終了後、エタ
ノールを留去し、反応混合物を炭酸ナトリウムで中和し
、水洗して、減圧蒸留し、式で表される目的生成物１８
０ｇを得た。沸点は１８３〜１８５℃／４ｆｆｉＩｉＨ
ｇであった。この得られた生成物の性能評価を実施例１
と同様の方法により行い、その結果を第１表に示した。

実施例３ α−ナフトールのかわりにβ−ナフトールを用い、他は
実施例２と同様にして、式 で表される目的生成物１４０　ｇを得た。沸点は１８４
〜１８７°Ｃ／７ｍＨｇであった。この得られた生成物
の性能評価を実施例１と同様の方法により行い、その結
果を第１表に示した。

実施例４ フラスコにα−ブロムナフタレン１モル、０−ｓｅｃ−
ブチルフェノール１．３モル、酸化銅（１）０．５モル
、γ−コリジン２モルを入れ、加熱、還流を６時間行っ
た。反応終了後、室温まで冷却して、反応混合物を濾過
し、濾液を減圧蒸留して、式 で表される目的生成物１２０ｇを得た。沸点は１８７〜
１９２℃１５ｍｒｔｔＨｇであった。この得られた生成
物の性能評価を実施例１と同様の方法により行い、その
結果を第１表に示した。

なお、この化合物は’　ＨＮＭＲＳ１３ＣＮＭＲおよび
マススペクトルにより　２−　（１，３，３−トリメチ
ルブチル）　−５，７，７−ドリメチルオクチルー１−
ナフトニートであると同定された。第１図に’ＨＮＭＲ
１第２図に１３ＣＮ　Ｍ　Ｒ、第３図にマスの各スペク
トルを示す。

実施例５ Ｏ−８ｅｅ−ブチルフェノールのかわりにｐ　−５ａＣ
−ブチルフェノールを用い、他は実施例４と同様にして
、式 で表される目的生成物１２５ｇを得た。沸点は１９８〜
２０１’Ｃ／　４ｍＨｇであった。この得られた生成物
の性能評価を実施例１と同様の方法により行い、その結
果を第１表に示した。

比較例１〜４ 従来より合成潤滑油として用いられている平均性子息５
００の１−デセンオリゴマー（比較例１）、ジノニルア
ジペート（比較例２）、ペンタエリスリトールテトラカ
プリエート（比較例３）およびアルキル基の合計炭素数
が１２〜２４のジアルキルベンゼン（比較例４）の酸化
安定性の評価を実施例１と同様の方法により行い、その
結果を第１表に示した。

第　　　　１　　　　表 第１表の酸化試験寿命の結果から明らかなように、本発
明にかかるナフチルエーテル化合物またはナフトールエ
ステル化合物よりなる合成潤滑油は非常に高い高温酸化
安定性を示している。それに対して、従来より酸化安定
性に優れるといわれているポリα−オレフィン、ジエス
テル化合物、ポリエステル化合物、アルキルベンゼン等
の化合物は、酸化試験寿命が本発明より大きく劣ってい
ることがわかる。

［発明の効果］ 以上説明したように、ナフチルエーテル化合物またはナ
フトールエステル化合物を少なくとも主成分とする本発
明の合成潤滑油は、従来公知の合成潤滑油では到達し得
ない高い酸化安定性を有するものである。

また、本発明の新規かつ特定のナフチルエーテル化合物
は、酸化安定性が良好である。

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明のＯ−”３０Ｃブチルフェニル−■−
ナフチルエーテル化合物の’ＨＮＭＲスペクトルを示す
図、 第２図は、同化合物の”ＣＮＭＲスペクトルを示す図、
そして、 第３図は同化合物のマススペクトルを示す図である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＿１は炭素数１〜２０のアルキル基、フェニ
   ル基、炭素数７〜２６のモノアルキルフェニル基、また
   は一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される基（Ｒ＿１は炭素数２〜２０のアルキレン基
   を示す）を示す］ で表されるナフチルエーテル化合物を少なくとも主成分
   とすることを特徴とする合成潤滑油。 ２、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｘ＿２は炭素数１〜２０のアルキル基、または
   一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される基（Ｒ＿２は炭素数１〜２０のアルキレン基
   を示し、ｎは０または１の数を示す）を示す］ で表されるナフトールエステル化合物を少なくとも主成
   分とすることを特徴とする合成潤滑油。 ３、式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるｏ−ｓｅｃブチルフェニル−１−ナフチルエ
   ーテル。