JPH0129240B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0129240B2
JPH0129240B2 JP58000391A JP39183A JPH0129240B2 JP H0129240 B2 JPH0129240 B2 JP H0129240B2 JP 58000391 A JP58000391 A JP 58000391A JP 39183 A JP39183 A JP 39183A JP H0129240 B2 JPH0129240 B2 JP H0129240B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
viscosity
pentaerythritol
reaction
phase
recovered
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP58000391A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS58117287A (ja
Inventor
Marudonado Hooru
Nugie Robeeru
Fuayaaru Jannkuroodo
Reje Robeeru
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Elf Antar France
Original Assignee
Elf France SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Elf France SA filed Critical Elf France SA
Publication of JPS58117287A publication Critical patent/JPS58117287A/ja
Publication of JPH0129240B2 publication Critical patent/JPH0129240B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
    • C10M2203/102—Aliphatic fractions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
    • C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
    • C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
    • C10M2223/04—Phosphate esters
    • C10M2223/047—Thioderivatives not containing metallic elements

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、従来の炭化水素油とポリオールエー
テルから選択された化合物との混合物から成る新
規な潤滑剤組成物に係る。
低温での流動性にすぐれており且つ高温で十分
な粘度を有しており、しかも揮発性ができるだけ
小さい潤滑油を、常により多量に入手することが
業界で望まれている。
熱エンジンの潤滑の領域に於いては、無機潤滑
油を主成分とする“マルチグレード”油が使用さ
れる。前記の如き潤滑油の粘度の温度依存性はポ
リマー添加又は粘度指数向上剤の添加によつて改
良され、“SAE”規格に合格したマルチグレード
油は、夏期使用と冬期使用との双方に適する特性
を有する。
種々の理由より、無機油を主成分とする前記の
如き低粘度マルチグレード油の作用は完全ではな
い。
例えばポリアクリル−又はポリメタクリル酸エ
ステルの如き粘度指数向上剤の使用が必要なの
で、流動性がより大きい無機基油を使用しなれば
ならない。このような基油は揮発性が大きく熱安
定度が十分でない。
更に、粘度指数向上剤を含むこれらの油は、使
用中に生じる剪断力に対して安定でない。
最後に、粘度指数向上剤の添加が油の熱安定度
に影響を与えるので、それを補償するためにエン
ジンの内部で阻害及び分散の作用を有する化合物
を多量に添加することが必要である。
ジカルボン酸エステル例えばアジピン酸エステ
ルもしくはセバシン酸エステル又は置換アルキル
を主成分とする潤滑剤は当業界で公知である。同
様に、コプラの脂肪酸又はC8／C10の脂肪酸とペ
ンタエリトリトール又はトリメチロールプロパン
又はネオペンチルグリコールとのエステルの如き
ポリオールエステルと、無機油との併用も、潤滑
の領域に於いて従来から公知である。しかし乍ら
これらのエステルは通常、装置の摩耗の問題を生
じる。
無機基剤以外の潤滑剤が必要な特殊用途に対し
ては、ブテン、イソブテン、又はポリデセンの如
きオレフインの流体ポリマーの使用が公知であ
る。しかし乍らこれらのポリマー油は、熱安定度
が小さい、又は、潤滑性が不十分であるという欠
点を有する。
本出願人の知見によれば、無機油にポリオール
エーテルを混合すると熱に安定で揮発性の小さい
すぐれた半合成潤滑剤が得られることが知見され
た。前記のポリオールエーテルは、例えばペンタ
エリトリトール、トリメチロールアルカン、ネオ
ペンチルグリコールの如きアルコールと直鎖又は
小分枝を持つ（炭素原子１〜22、好ましくは６〜
16の）ハロゲン化アルキルとの縮合によつて得ら
れる。
ポリオールのアルキルエーテルは更に、例え
ば、ガソリン、石油、炭素質反応物、軽燃料油、
重燃料油、ガス油又は重留出物の如き炭化水素を
主成分とする液体燃料に対する添加生成物として
も使用され得る。
ポリオールのアルキルエーテルは、前記の燃料
の燃焼性を改良する。このことは、熱エンジン自
体、及び例えばポンプ、インジエクタ又はデイス
トリビユータの如き燃料供給手段にとつて重要で
ある。
添加生成物として使用される場合、ポリオール
のアルキルエーテルは、潤滑油に於いては濃度
0.1〜100重量％及び液体燃料に於いては0.001〜
５重量％で添加されるのが有利である。前記エー
テルは更に合成潤滑剤を組成し、無機基剤又は別
の生成物を含まずに単独で使用することも可能で
ある。
モノアルコールとハロゲン化アルキルとの縮合
によつて得られる有機アルキルエーテルの合成は
文献に於いて公知であり、縮合反応は下記の反応
式で示される。
Ｒ−CH2−OH＋R′−CH2−Ｘ→Ｒ−CH2−Ｏ−CH2
−R′＋XH 式中、Ｘ＝−Cl−Br−Ｉ 前記の式で示されるウイリアムソンのエーテル
合成反応はその１例に過ぎない。しかし乍らこの
反応に於いては、アルコールに金属ナトリウム、
水素化ナトリウム又はナトリウムアミドを作用さ
せて予めアルコラートRO-を形成し、次に、ヘ
キサメタポール又はジメチルホルムアミドの如き
極性非プロトン性溶媒中でハロゲン化アルキルに
前記アルコラートを反応させることが必要であ
る。
従つて、使用反応剤及び使用溶媒は公知であ
り、工業用に適さない。
更に、ポリオールエーテルの合成のために、ペ
ンタエリトリトール、トリメチロールプロパン又
はネオペンチルグリコールの如きポリヒドロキシ
ル化有機化合物にハロゲン化アルキルを反応させ
る前記の方法に於いては、１部エーテル化生成物
の混合物が生成し、従つて、完全エーテル化生成
物の選択率が極めて悪い。この現象は、使用され
るハロゲン化アルキルがかなり長い鎖を有する場
合、いつそう顕著である。
しかし乍ら本出願人は、接触相転移反応と呼称
されており従来はモノアルコール用にのみ使用さ
れていた最近の技術を使用すると、ポリオールの
完全エーテル化がかなり改良された選択率及び収
率で実施されることを知見した。（W.P.WEBER
及びG.W.GORKEL“フエーズ・トランスフア・
カタリシス・イン・オーガニツク・シンセサイ
ズ”、Springer Verlag Berlin Heidelberg New
−York1977参照。） 接触相転移条件に於いてポリオールは、第１相
を構成する50％水酸化ナトリウム水溶液中でポリ
アルコラートに変換される。
ハロゲン化アルキルは、第２相を構成するベン
ゼン、クロロベンゼン、トルエン又はキシレンの
如き通常は芳香族の有機溶媒の溶液として存在す
る。
相転移剤は、下記の平衡によつて水相からアル
コラートを抽出する特性を有する。
相転移剤は、接触量、即ち0.5〜10モル％で活
性である。これが本発明の利点である。
相転移剤の非限定例として、J.DOCKS（シンセ
サイズ、８、441（1973））又はE.V.DEMMLOW
（Angew.Chem.Intern.13(3)、170（1974））によつ
て記載されたアンモニウム塩、又はホスホニウム
塩がある。
例えばポリオールとしてペンタエリトリトール
を使用すると、生起される反応の機作は次式で示
される。
縮合段階から回収された相転移剤は再生され、
反応媒体との界面で再び触媒として使用され得る
ことに注目されたい。
下記の非限定実施例より本発明方法がより十分
に理解されるであろう。
実施例 １ 機械的撹拌器と加熱システムとを備える反応器
に於いて２相媒体を調製する。媒体の１相は、水
160cm3に対して水酸化ナトリウム180ｇを含む水相
にペンタエリトリトール40.8ｇ（0.3モル）を溶
解した水相であり、別の１相はベンゼン300cm3に
塩化アリル92ｇ（1.2モル）を溶解した有機相で
ある。
この２相媒体に、ポリオールに対して10モル％
の臭化テトラブチルアンモニウムから成る相転移
剤を添加する。
ベンゼンの還流下で12時間撹拌後、有機相から
ペンタエリトリトールアリルテトラエーテル99.7
％が選択率100％で回収される。
実施例 ２ 実施例１と同じ処理条件を使用し、塩化アリル
に代えて塩化ベンジルを用いた試験を実施する。
反応終了後、有機相からペンタエリトリトール
ベンジルテトラエーテルが、収率75.3％及び選択
率100％で回収される。
実施例 ３ 実施例１と同じ条件を用い、ハロゲン化アルキ
ルとして臭化ｎ−ヘキシルを用いた試験を実施す
る。
撹拌を伴なうベンゼンの還流を48時間行なつ
て、有機相からペンタエリトリトールテトラヘキ
シルエーテルが収率75％及び選択率82.5％で回収
される。
生成物の気相クロマトグラフイによれば、残り
の17.5％はペンタエリトリトールトリエーテルか
ら構成されており、ペンタエリトリトールのモノ
エーテル及びジエーテルは存在しない。
実施例 ４ 実施例３と同じ条件に於いてハロゲン化アルキ
ルとして臭化ｎ−ヘプチルを使用する。
反応終了後、有機相からペンタエリトリトール
テトラヘプチルエーテルが、収率65％及び選択率
80％で回収される。
この生成物の特徴は下記の物理的性質を有する
ことである。
40℃の粘度：12.79cst 100℃の粘度：3.16cst 粘度指数：110 実施例 ５ 実施例３と同じ条件に於いてハロゲン化アルキ
ルとして臭化ｎ−オクチルを使用する。
反応終了後、ペンタエリトリトールテトラオク
チルエーテルを収率70％及び選択率35％で回収す
る。二次生成物はペンタエリトリトールトリエー
テルのみから成り、ペンタエリトリトールのジエ
ーテル及びモノエーテルは存在しない。
２種のエーテル（トリ及びテトラ）の混合物は
下記の物理的性質を有する。
40℃の粘度：15.17cst 100℃の粘度：3.65cst 粘度指数：118.5 実施例 ６ 実施例５と同じ条件に於いて有機溶媒としてキ
シレンを使用し、反応を120℃で24時間継続する。
反応終了後、ペンタエリトリトールテトラエー
テルを収率72％及び選択率87.5％で回収する。
回収されたペンタエリトリトールのトリ及びテ
トラエーテルの混合物は下記の性質を有する。
40℃の粘度：14.96cst 100℃の粘度：3.56cst 粘度指数：120 実施例 ７ 実施例６と同じ条件に於いて、相転移剤として
塩化メチルトリカプリルアンモニウムを同じ割合
で使用する。
反応終了後、ペンタエリトリトールテトラオク
チルエーテルを収率70％及び選択率50％で回収す
る。回収生成物は実施例６と同じ粘度特性を有す
る。
実施例 ８ 実施例６と同じ条件に於いて、相転移剤として
臭化トリブチルヘキサデシルホスホニウムを使用
する。
反応終了後、ペンタエリトリトールテトラオク
チルエーテルを収率30％及び選択率50％で回収す
る。回収生成物は、実施例６と同じ粘度特性を有
する。
実施例 ９ 実施例５と同じ条件に於いて、ペンタエリトリ
トールに代えてトリメチロールプロパンを使用す
る。
反応終了後、トリメチロールプロパンのトリオ
クチルエーテルを収率80％及び選択率70％で回収
する。
実施例 10 実施例９と同じ条件に於いて、臭化オクチルに
代えて臭化ドデシルを使用する。
反応終了後、トリメチロールプロパンのトリド
デシルエーテルを、収率70％及び選択率50％で回
収する。２次生成物は、トリメチロールプロパン
ジドデシルエーテルのみから成りトリメチロール
プロパンモノドデシルエーテルを含まない。
回収生成物（トリメチロールプロパンのトリ及
びジドデシルエーテルの混合物）は下記の粘度特
性を有する。
40℃の粘度：19.23cst 100℃の粘度：4.33cst 粘度指数：137 実施例 11 実施例10に記載の条件に於いて、トリメチロー
ルプロパンに代えてトリメチロールヘキサンを使
用する。
反応終了後、有機相からトリメチロールヘキサ
ントリドデシルエーテルが収率65％及び選択率50
％で回収される。
回収生成物は下記の粘度特性を有する。
40℃の粘度：19.5cst 100℃の粘度：4.7cst 粘度指数：150 実施例 12 実施例５に記載の条件に於いて、ペンタエリト
リトールに代えてネオペンチルグリコールを使用
する。
反応終了後、有機相からネオペンチルグリコー
ルジオクチルエーテルが収率82％及び選択率95.5
％で回収される。
実施例 13〜24 比較試験として、実施例１〜12に記載の条件を
使用し、２相媒体中にアンモニウム塩形又はホス
ホニウム塩形の相転移剤を全く添加しないで処理
を実施する。
前記の反応時間終了後、夫々の有機相からは出
発物質たるハロゲン化アルキルしか回収されな
い。エーテルは全く形成されない。
実施例 25 油の“SAE”数10W40を持つマルチグレード
油を構成する。−18℃の粘度は1300〜2800cst及び
98℃の粘度は13.9〜16.8cstの間であり、下記の重
量組成を持つ。−ペンタエリトリトールテトラオ
クチルエーテル10％、−100℃の粘度5.72cst及び
40℃の粘度34cstで粘度指数108を有しており
175NS（中性溶媒）と指称される石油の蒸留によ
り得られた基油72％、−分散ポリメタクリレート
の如き粘度添加剤10重量％、−アルキルジチオホ
スフエート型の耐摩耗及び性酸化剤と、スルホン
酸カルシウムの如き清浄及び分散剤とを含む添加
剤混合物８％。
この油は、標準作動の点火エンジンの摩耗状態
の模擬テストに於いて、すぐれた耐摩耗性を有す
る。この油は更にすぐれた熱安定度とすぐれた耐
汚損性とを有する。
実施例 26 トリメチロールプロパントリドデシルエーテル
を主成分とする油10W40を製造すると、エンジン
テストに於いて同質の結果が得られる。
実施例 27 ネオペンチルグリコールジドデシルエーテルを
主成分とした油10W40より同様の結果が得られ
る。
実施例 28（比較実施例） 比較試験に於いて、ポリオールのアルキルエー
テルから成る前記の油10W40に代えて、対応する
ポリオールのアルキルエステル例えばトリメチロ
ールプロパンを使用すると、熱安定度にすぐれて
いるが、ベンチテストのときの耐摩耗性が低い。
実施例 29（比較実施例） ポリオールのアルキルエーテルに代えて脂肪ア
ルコールエステル例えばアジピン酸アルキルを使
用すると、同様の摩耗の問題が見られる。
実施例 30（比較実施例） ポリオールのアルキルエーテルから成る前記の
10W40油に代えてテトラデセンの如きポリオレフ
インを使用すると、エンジンの耐摩耗性はすぐれ
ているが、油の熱安定度が悪く、その結果、油の
汚損が生じる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式R′−Ｘ［式中、R′は１乃至22個の炭素原子
    を含むアルキル基であり、Ｘは塩素および臭素の
    グループから選択される］で表わされるハロゲン
    化アルキルとポリオールとから生成する、式 ［式中、Ｒは１乃至22個の炭素原子を含むアルキ
    ル基を示す］で表わされるアルキルエーテルを
    0.1〜100重量％含有する潤滑油。
JP58000391A 1979-10-15 1983-01-05 ポリオ−ルのアルキルエ−テルを含有する潤滑油 Granted JPS58117287A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR7925559 1979-10-15
FR7925559A FR2467186A1 (fr) 1979-10-15 1979-10-15 Alkylethers de polyols, leur preparation et leurs emplois

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS58117287A JPS58117287A (ja) 1983-07-12
JPH0129240B2 true JPH0129240B2 (ja) 1989-06-08

Family

ID=9230680

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP55143551A Expired JPS6039342B2 (ja) 1979-10-15 1980-10-14 ポリオ−ルのアルキルエ−テル
JP58000391A Granted JPS58117287A (ja) 1979-10-15 1983-01-05 ポリオ−ルのアルキルエ−テルを含有する潤滑油

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP55143551A Expired JPS6039342B2 (ja) 1979-10-15 1980-10-14 ポリオ−ルのアルキルエ−テル

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4374282A (ja)
JP (2) JPS6039342B2 (ja)
AT (1) AT373865B (ja)
BE (1) BE885670A (ja)
BR (1) BR8006623A (ja)
CA (1) CA1188327A (ja)
DE (1) DE3038996A1 (ja)
ES (1) ES495909A0 (ja)
FR (1) FR2467186A1 (ja)
GB (1) GB2065103B (ja)
IT (1) IT1133877B (ja)
MX (1) MX155552A (ja)
NL (1) NL8005685A (ja)
NO (1) NO155003C (ja)
SE (1) SE8007194L (ja)
SU (1) SU1195899A3 (ja)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4435586A (en) * 1982-04-28 1984-03-06 Kruse Walter M Etherification process for hexitols and anhydrohexitols
FR2540104B1 (fr) * 1983-02-01 1987-07-17 Elf France Synthese des ethers de polyols
JPH089564B2 (ja) * 1985-12-24 1996-01-31 広栄化学工業株式会社 ポリオールの部分エーテル類の製造方法
US5872085A (en) * 1987-04-10 1999-02-16 Froeschmann; Erasmus Lubricant or lubricant concentrate
US5726131A (en) * 1987-04-10 1998-03-10 Froeschmann; Erasmus Lubricant or Lubricant concentrate
DE3712134A1 (de) * 1987-04-10 1988-10-27 Grill Max Gmbh Schmiermittel bzw. schmiermittelkonzentrat
IT1227260B (it) * 1988-09-30 1991-03-28 Himont Inc Dieteri utilizzabili nella preparazione di catalizzatori ziegler-natta
DE4214653A1 (de) * 1992-05-02 1993-11-04 Henkel Kgaa Motorengrundoele mit verbesserter dichtungsvertraeglichkeit
DE4308102A1 (de) * 1993-03-15 1994-09-22 Henkel Kgaa Alkylenverbrückte Polyolether und deren Ester
JP2006064151A (ja) * 2004-08-30 2006-03-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd 流体軸受装置、ならびにそれを用いたスピンドルモータ及び磁気ディスク装置
US7737095B2 (en) * 2004-08-30 2010-06-15 Panasonic Corporation Hydrodynamic bearing device, and spindle motor and information device using the same
US20060183652A1 (en) * 2004-12-10 2006-08-17 Takashi Fujitsu Lubricating oil composition
JP5301078B2 (ja) * 2005-11-15 2013-09-25 出光興産株式会社 圧力媒体油
JP4871606B2 (ja) * 2006-02-03 2012-02-08 出光興産株式会社 ポリエーテル化合物及びそれを含む潤滑油用基油と潤滑油組成物
FR2959743B1 (fr) * 2010-05-06 2012-06-15 Soc Dexploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic Composition de derives polyalcoxyles de trimethylolpropane et d'alcools gras procede pour sa preparation et utilisation comme inverseur, dans les latex inverses auto-inversibles
US11078146B2 (en) * 2017-12-04 2021-08-03 Basf Se Method for preparing ethers of cycloaliphatic or araliphatic diols

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1922459A (en) * 1933-08-15 Their production
US2951094A (en) * 1954-05-28 1960-08-30 Dow Chemical Co Triethers of glycerol
US2973388A (en) * 1957-07-31 1961-02-28 Ethyl Corp Aliphatic polyethers
US3992432A (en) * 1967-04-05 1976-11-16 Continental Oil Company Phase transfer catalysis of heterogeneous reactions by quaternary salts
GB1227144A (ja) * 1967-04-05 1971-04-07
US3634522A (en) * 1969-08-13 1972-01-11 Chemcell Ltd Separation of ethers
CA928087A (en) * 1970-11-02 1973-06-12 C. Lochridge Joe Pipeline connections with underwater work chamber
US3914320A (en) * 1972-03-10 1975-10-21 Continental Oil Co Preparation of ethers
US3840605A (en) * 1972-04-03 1974-10-08 Continental Oil Co Preparation of ethers
JPS4981307A (ja) * 1972-12-15 1974-08-06
DE2437789C3 (de) 1974-08-06 1980-03-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Trimethylolalkanallyläthern
FR2311004A1 (fr) * 1975-05-13 1976-12-10 Ciba Geigy Ag Procede de preparation de composes diaryliques ou de composes heteroaryliques et produits obtenus par ce procede

Also Published As

Publication number Publication date
CA1188327A (fr) 1985-06-04
BR8006623A (pt) 1981-04-22
JPS5663935A (en) 1981-05-30
FR2467186A1 (fr) 1981-04-17
ES8105689A1 (es) 1981-06-16
NL8005685A (nl) 1981-04-21
NO155003B (no) 1986-10-20
SU1195899A3 (ru) 1985-11-30
NO155003C (no) 1987-01-28
DE3038996A1 (de) 1981-04-23
IT8025310A0 (it) 1980-10-14
SE8007194L (sv) 1981-04-16
GB2065103B (en) 1984-05-23
NO803076L (no) 1981-04-21
JPS6039342B2 (ja) 1985-09-05
IT1133877B (it) 1986-07-24
US4374282A (en) 1983-02-15
ES495909A0 (es) 1981-06-16
GB2065103A (en) 1981-06-24
AT373865B (de) 1984-02-27
BE885670A (fr) 1981-02-02
JPS58117287A (ja) 1983-07-12
MX155552A (es) 1988-03-25
ATA508680A (de) 1983-07-15
FR2467186B1 (ja) 1984-09-07

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0129240B2 (ja)
US3471404A (en) Lubricating compositions containing polysulfurized olefin
US3697499A (en) Polysulfurized olefins
JPH05508177A (ja) 改良された硫化オレフィン、耐極限圧／耐摩耗性の添加物、及びその組成物
US3773668A (en) Lubricating compositions
US4698169A (en) Reaction products of alkenylsuccinic compounds with aromatic amines and lubricant compositions thereof
US2723237A (en) Phosphoric acid esters of diethylene glycol ethers and lubricants containing the same
JP2980675B2 (ja) アミドの存在下、亜リン酸塩の硫化によるモノチオリン酸の調製方法
US4174285A (en) Lubricant compositions and ether or ester of 1-hydroxybenzotriazole as antioxidant in the compositions
US2394909A (en) Lubricating oil composition
US3337654A (en) Oxyalkylenated hydroxyhydrocarbon thiophosphates
EP0191967A2 (en) Reaction products of alkenylsuccinic compounds with aromatic amines and lubricant compositions thereof
EP0420453B1 (en) Sulphur coupled hydrocarbyl derived mercaptobenzothiazole adducts as multifunctional antiwear additives and compositions containing same
US3920567A (en) Novel oxazoline-alkyl acid phosphate adducts useful as ashless antiwear additives
US2952636A (en) Associates of inorganic metal compounds with copolymers containing a plurality of hydroxy groups
CN102888262B (zh) 工业齿轮油组合物
US3896038A (en) Lubricating oil containing a polyamide pour point depressant
US4218331A (en) Extreme pressure lubricating compositions
JPH027358B2 (ja)
US5399276A (en) Lubricant composition containing the reaction product of an olefinic compound and an alkoxylated-amine-phosphite
JPH0256398B2 (ja)
US3277128A (en) Reaction product of a polymerized 1, 2-alkylene imine and an epoxy, thioethoxy or hydroxy aromatic compound, each containing an oleophilic group of at least 10 carbon atoms
JPH01316340A (ja) 合成潤滑油
US3864368A (en) Polyamide of a Mixture of Secondary and Tertiary Monocarboxylic Acids
US3853777A (en) Oil compositions