FR2467186A1 - Alkylethers de polyols, leur preparation et leurs emplois - Google Patents
Alkylethers de polyols, leur preparation et leurs emplois Download PDFInfo
- Publication number
- FR2467186A1 FR2467186A1 FR7925559A FR7925559A FR2467186A1 FR 2467186 A1 FR2467186 A1 FR 2467186A1 FR 7925559 A FR7925559 A FR 7925559A FR 7925559 A FR7925559 A FR 7925559A FR 2467186 A1 FR2467186 A1 FR 2467186A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- polyol
- alkyl
- solution
- oils
- phase transfer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C41/00—Preparation of ethers; Preparation of compounds having groups, groups or groups
- C07C41/01—Preparation of ethers
- C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2203/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds and hydrocarbon fractions as ingredients in lubricant compositions
- C10M2203/10—Petroleum or coal fractions, e.g. tars, solvents, bitumen
- C10M2203/102—Aliphatic fractions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2209/02—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10M2209/08—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds containing monomers having an unsaturated radical bound to a carboxyl radical, e.g. acrylate type
- C10M2209/084—Acrylate; Methacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2219/00—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
- C10M2219/04—Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions containing sulfur-to-oxygen bonds, i.e. sulfones, sulfoxides
- C10M2219/044—Sulfonic acids, Derivatives thereof, e.g. neutral salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/047—Thioderivatives not containing metallic elements
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
L'objet de l'invention consiste en un procédé de préparation d'alkyléthers de polyols répondant à des formules générales : (CF DESSIN DANS BOPI) Ce procédé est caractérisé en ce que les produits revendiqués sont préparés dans un milieu biphasique en présence d'un agent de transfert de phase du type halogénure d'ammonium quaternaire ou halogénure de phosphonium. Les produits revendiqués peuvent trouver leur application comme lubrifiants synthétiques, comme bases synthétiques pour lubrifiants semi-synthétiques ou comme additifs pour lubrifiants et combustibles liquides.
Description
La présente invention concerne de nouvelles compositions lubrifiantes
consistant en des mélanges d'huiles hydrocarbonées
classiques et de composés choisis parmi les éthers de polyols.
La technique souhaite disposer, en quantités toujours plus importantes, d'huiles lubrifiantes qui présentent une bonne aptitude à l'écoulement aux basses températures et qui possèdent une viscosité suffisante aux températures élevées, tout en ayant la volatilité la plus
faible possible.
Dans le domaine de la lubrification des moteurs thermiques, on utilise des huiles "multigrades" qui sont à base d'huiles lubrifiantes minérales et dont la viscosité en fonction de la température est influencée par addition de polymères ou d'agents d'amélioration de l'indice de viscosité, de telle sorte que les caractéristiques de classification pour le service en période d'été et d'hiver se trouvent réunies en une huile satisfaisant aux classes "SAE" des huiles multigrades. Pour diverses raisons, le comportement de ces huiles multigrades de faible viscosité à base d'huile minérale n'est pas tout
à fait satisfaisant.
La nécessité d'utiliser des agents améliorant l'indice de
viscosité, par exemple des esters d'acides polyacrylique ou poly-
métacrylique entraîne l'obligation d'utiliser des bases minérales encore plus fluides qui ont des volatilités importantes et des stabilités
thermiques insuffisantes.
De plus, ces huiles comportant des agents d'amélioration de l'indice de viscosité ne sont pas stables vis-à-vis de l'influence de
forces de cisaillement telles qu'elles se produisent en service.
Enfin, l'addition d'agents améliorant l'indice de viscosité entraîne des influences sur la stabilité thermique de l'huile qui doivent être compensées par une plus forte addition de composés qui ont
une action inhibitrice et dispersante à l'intérieur du moteur.
Des lubrifiants à base d'esters d'acides dicarboxyliques, par exemple un ester d'acide adipique ou sébacique ou alkyl substitué sont connus de la technique, de même l'utilisation conjointe d'esters de polyols tels que les esters d'acides gras de coprah ou d'acides gras
en C8/C10 et de pentaérythritol, de triméthylolpropane ou de néopentyl-
glycol avec des huiles minérales est connue depuis longtemps dans le domaine de la lubrification, mais en général, ces esters entraînent des
problèmes d'usure de la distribution.
On connait aussi l'utilisation de polymères fluides de butènes, d'isobutènes ou d'oléfines comme le polydécène pour des usages spéciaux
dans lesquels des lubrifiants exempts de bases minérales sont nécessaires.
Cependant, ces huiles polymères sont pénalisées, soit par une stabilité thermique faible, soit par des propriétés lubrifiantes insuffisantes. Or, on a trouvé que l'on obtient de remarquables lubrifiants semisynthétiques stables thermiquement, et doués d'une faible volatilité si on mélange à des huiles minérales des éthers de polyols provenant de la condensation d'alcools, tels que par exemple le pentaérythritol, les triméthylolalkanes, le néopentylglycol avec des halogénures d'alkyles à chaîne droite ou faiblement ramifiée (ayant de 1 à 22 atomes de carbone
et de préférence de 6 à 16 atomes de carbone).
Les alkyléthers de polyols peuvent encore être utilisés comme produits d'addition de combustibles liquides à bases d'hydrocarbures tels que par exemple: les essences, les pétroles, les carburéacteurs,
les fuels légers et lourds, les gasoils ou les distillats lourds.
Ils améliorent les propriétés comburantes de ces combustibles, ce qui est intéressant pour les moteurs thermiques eux-mêmes ou pour les
organes d'alimentation en combustibles: pompes, injecteurs ou distri-
buteurs par exemple.
Lorsqu'ils sont utilisés comme produits d'addition, les aikyléthers de polyols sont ajoutés avantageusement à des concentrations de 0,1 % à 100 % poids dans les huiles lubrifiantes et de 0,001 % à 5 %O (poids) dans les combustibles liquides. Ils peuvent aussi constituer des lubrifiants synthétiques et être utilisés seuls, sans bases minérales ou
autres produits.
La synthèse d'alkyléthers organiques obtenue par condensation e d'un monoalcool sur un halogénure d'alkyle est connue dans la littérature et la réaction de condensation peut être représentée par le schéma réactionnel suivant: R - CH2 - OH + R' - CH2- X aR - CH2 - 0 - CH2 -R' + XH avec X = C1 - Br - I La réaction de Williamson de formation des éthers selon ce schéma en est un exemple. Cette réaction nécessite cependant la formation préalable de l'alcoolate RO par action sur l'alcool,de sodium métallique, d'hydrure de sodium, ou d'amidure de sodium, et ensuite la réaction de cet alcoolate sur l'halogénure d'alkyle dans des solvants aprotiques
polaires tels que l'examétapol ou le diméthyl formamide.
Les réactifs mis en jeu et les solvants utilisés sont donc
coûteux et peu compatibles avec des objectifs industriels.
En outre, cette réaction appliquée à la synthèse d'éthers de polyols par réaction d'halogénures d'alkyles sur des composés organiques polyhydroxylés tels que le pentaérythritol, le triméthylolpropane ou le néoDentylglycol conduit à un mélange de produits partiellement éthérifiés et possède donc une très mauvaise sélectivité en produits complètement éthérifiés. Ce phénomène est d'autant plus marqué que les halogénures
d'alkyles utilisés ont des longueurs de chaîne importantes.
On a cependant découvert que l'éthérification totale des polyols pouvait être réalisée avec une sélectivité et un rendement considérablement améliorés, quand on utilisait une technique récente appelée maintenant la réaction de catalyse par transfert de phase utilisée jusqu'alors que pour les mono-alcools (réf: Phase transfer catalysis in organic synthesis W.P. WEBER et G.W. GORKEL - Springer
verlag Berlin Heidelberg New-York 1977).
Dans les conditions de catalyse par transfert de phase, le polyol est transformé en polyalcoolate dans une solution aqueuse de
soude à 50 % constituant la première phase.
L'halogénure d'alkyle se trouve en solution dans un solvant organique généralement aromatique tel que le benzène, le chlorobenzène,
le toluène ou le xylène qui constitue la deuxième phase.
L'agent de transfert de phase possède la propriété spécifique d'extraire l'alcoolate de la phase aqueusegrâce à l'équilibre RO Na +NR4 X R 0 + XNa Les agents de transfert de phase sont actifs en quantités catalytiques, c'est-à-dire de 0,5 à 10 molaire, ce qui constitue
un avantage de l'invention.
Par agent de transfert de phase, on peut entendre, mais à titre non limitatif, des sels d'ammonium ou de phosphonium tels que ceux décrits par J. DOCKS (réf: Synthesis, 8, 441 (1973)) ou
E.V. DEMMLOW (réf: Angew. Chem. Intern. Ed. 13 (3) 170 (1974).
Le mécanisme probable de la réaction peut être représenté, en prenant par exemple comme poiyoi le pentaérythritol, selon le schéma suivant: CH - OH CH - O( Na() HO CH2 -C -CH2 OH, Na OCH2 - - CH2 - 0 Na+ CH2 - OH soude à 50O' CH2 - O Nae (phase aqueuse)
R4+ N- OCH
4 2
NtR4 X (interphase)
CH O- N R
12 -4
- C- H2O N R4 + NaCl
CH2O0 N R
O - R'
R' CH R
OCH2 - - CHO0 - R' + X
2 2 - R
R' - X CH20 - R' R
(phase organique) Tétraéther de pentaérythritol On remarque qu'à l'issue de l'étape de condensation, l'agent de transfert de phase est régénéré et peut rejouer son rôle de
catalyseur à l'interface du milieu réactionnel.
Le procédé de l'invention sera mieux compris si on se reporte aux exemples non limitatifs suivants:
Exemple 1
Dans un réacteur muni d'une agitation mécanique et d'un système de chauffage, on constitue un milieu biphasique comprenant d'une part, une phase aqueuse contenant 180 g de soude pour 160 cm3 d'eau dans laquelle on a dissous 40,8 g (0,3 mole) de pentaérythritol, et d'autre part, une phase organique de 300 cm3 de benzène dans laquelle on a
dissous 92 g (1,2 mole) de chlorure d'allyle.
On ajoute à ce milieu biphasique 10 /% molaire par rapport au polyol
d'agent de transfert de phase constitué par le bromure de tétrabutyl-
ammonium. Après une agitation de 12 h à reflux du benzène, on récupère dans la phase organique 99,7 % de tétraéther allylique de pentaérythritol avec
une sélectivité de 100 %.
Exemple 2
On reprend les mêmes conditions opératoires que celles décrites dans l'exemple 1, mais en remplaçant le chlorure d'allyle par le chlorure
de benzyle.
A la fin de la réaction, on récupère, dans la phase organique, le tétraéther benzylique de pentaérythritol avec un rendement de 75,3 % et
une sélectivité de 100 %.
Exemple 3
On reprend les conditions de l'exemple 1, mais en utilisant comme
halogénure d'alkyle le bromure de n-hexyle.
Après un reflux du benzène de 48 heures avec agitation, on récupère dans la phase organique le tétra hexyle éther de pentaérythritol avec un
rendement de 75 % et une sélectivité de 82,5 %.
La chromatographie en phase gazeuse du produit montre que les 17,5 % restant sont constitués de triéther de pentaérythritol et l'absence de
mono-éther et de diéther de pentaérythritol.
Exemple 4
On reprend les conditions de l'exemple 3, mais en utilisant comme
halogénure d'alkyle le bromure de n-heptyle.
A la fin de la réaction, on récupère dans la phase organique le tétraheptyl éther de pentaérythritol avec un rendement de 65 % et une
sélectivité de 80 %.
Ce produit est caractérisé par les propriétés physiques suivantes: Viscosité à 40 C en cst: 12,79 Viscosité à 100 C en cst: 3,16 Indice de viscosité: 110
Exemple 5
On reprend les conditions de l'exemple 3, mais en utilisant comme
halogénure d'alkyle le bromure de n-octyle.
A la fin de la réaction, on récupère le tétraéther d'octyle de pentaé-
rythritol avec un rendement de 70 % et une sélectivité de 35 %. Le produit secondaire est exclusivement du triéther de pentaérythritol en
absence de diéther et de mono-éther de pentaérythritol.
Le mélange des deux éthers (tri + tétra) possède les propriétés physiques suivantes: Viscosité à 40 C en cst: 15,17 Viscosité à 100 C en cst: 3,65 Indice de viscosité: 118,5
Exemple 6
On reprend les conditions de l'exemple 5, mais en utilisant comme solvant organique le xylène et en réalisant la réaction à 1200C pendant 24 h. On récupère à la fin de la réaction le tétraéther de pentaérythritol
avec un rendement de 72 % et une sélectivité de 87,5 %.
Le mélange tri + tétraéther de pentaérythritol récupéré possède les caractéristiques suivantes: Viscosité à 40 C en cst: 14,96 Viscosité à 100 C en cst: 3,56 Indice de viscosité: 120
Exemple 7
On reprend les conditions de l'exemple 6, mais l'agent de transfert de phase utilisé est ici du chlorure de méthyl tri capryl ammonium utilisé
au même taux.
On récupère à la fin de la réaction le tétraéther d'octyle de pentaé-
rythritol avec un rendement de 70 % et une sélectivité de 50 %. Le produit récupéré possède les mêmes caractéristiques de viscosité que
celles décrites dans l'exemple 6.
Exemple 8
On reprend les conditions de l'exemple 6, mais l'agent de transfert de phase utilisé est ici le bromure de tributyl hexadécyl phosphonium
C16 H33 P - (C4 H9)3 Br-
On récupère à la fin de la réaction le tétraéther d'octyl de pentaé-
rythritol avec un rendement de 30 % et une sélectivité de 50 %.
Le produit récupéré possède les mêmes caractéristiques de viscosité
que celles décrites dans l'exemple 6.
Exemple 9
On reprend les conditions de l'exemple 5, mais on remplace le pentaé-
rythritol par le triméthylol propane.
A la fin de la réaction, on récupère le trioctyl éther du triméthylol
propane avec un rendement de 80 % et une sélectivité de 70 %.
Exemple 10
On reprend les conditions de l'exemple 9, mais on remplace le bromure
d'octyle par le bromure de dodécyle.
A la fin de la réaction, on récupère le tridodécyléther du triméthylol propane avec un rendement de 70 % et une sélectivité de 50 %'. Le
produit secondaire est exclusivement du didodécyléther de triméthylol-
propane à l'exclusion de monododécyl éther de triméthylolpropane.
Le produit récupéré (mélange tri + didodécyl éther de triméthylol propane) possède les caractéristiques de viscosité suivantes: Viscosité à 40 C en cst: 19,23 Viscosité à 100 C en cst: 4,33 Indice de viscosité: 137
Exemple 11
On reprend les conditions décrites dans l'exemple 10, mais on remplace
le triméthylol propane par le trimétylolhexane.
A la fin de la réaction, on récupère dans la phase organique le tridodécyl éther de triméthylolhexane avec un rendement de 65 % et une
sélectivité de 50 %.
Le produit récupéré possède les caractéristiques de viscosité suivantes: Viscosité à 40 C en cst: 19,5 Viscosité à 100 C en cst: 4,7 Indice de viscosité: 150
Exemple 12
On reprend les conditons décrites dans l'exemple 5, mais on remplace
le pentaérythritol par le néopentylglycol.
A la fin de la réaction, on récupère dans la phase organique le dioctyléther de néopentylglycol avec un rendement de 82 % et une
sélectivité de 95,5 %.
Exemples 13 à 24 A titre comparatif, on reprend les conditions décrites dans les exemples respectifs de 1 à 13, mais on omet l'addition de tout agent de transfert de phase du type sel d'ammonium ou de phosphonium dans le milieu biphasique.
A la fin des temps de réaction décrits, on récupère dans les phases orga-
niques respectives exclusivement les halogénures d'alkyles de départ,
sans la moindre formation d'éther.
Exemple 25
On constitue une huile multigrade ayant les caractéristiques "SAE" d'une huile 10 W 40, dont la viscosité à -18 C est comprise entre 1300 et 2800 cst et à 98 C entre 13,9 cst et 16,8 cst, comportant en poids: - 10 % de tétraoctyléther de pentaérythritol - 72 % d'une huile de base obtenue par distillation du pétrole désignée par 175 NS (Neutral Solvant) ayant à 100 C une viscosité de ,72 cst, à 40 C une viscosité de 34 cst et un index de viscosité
de 108.
2467 1 8 6
- 10 % en poids d'un additif de viscosité tel qu'un polymétacrylate dispersant - 8 A d'un mélange d'additifs comprenant - un agent antiusure et antioxydant du type alkyldithiophosphate - un détergent tel qu'un sulfonate de calcium et des dispersants Cette huile possède d'excellentes propriétés anti-usure dans des tests de simulation des conditions d'usure dans des moteurs allumés en fonctionnement normal. Elle possède en outre une excellente stabilité
thermique et une excellente résistance à l'encrassement.
Exemple 26
Des résultats de qualités comparables sont obtenus en essais moteurs quand on constitue une huile 10 W 40 à base de tridodecyléther de triméthylolpropane.
Exemple 27
Des résultats présentant des performances identiques sont obtenus avec
une 10 W 40 à base de didodécyléther de néopentylglycol.
Exemple 28 (Exemple comparatif)
A titre comparatif, quand on remplace dans la formule 10 W 40 précé-
demment constituée les alkyl éthers de polyols par les alkyls esters de polyols correspondants tels que les esters de triméthylolpropane,on observe une bonne stabilité thermique, mais une mauvaise résistance à
l'usure lors des essais aux bancs.
Exemple 29 (Exemple comparatif) -
Les mêmes problèmes d'usure sont observés quand on substitue aux alkyls éthers de polyols, des esters d'alcools gras tels que les adipates d'alkyle. Exemple 30 (Exemple comparatif) Quand on remplace dans la formule 10 W 40 précédemment constituée les alkyl éthers de polyols par des polyoléfines telles que le tétradécène, on observe une excellente résistance du moteur à l'usure, mais une mauvaise stabilité thermique de l'huile se traduisant par un effet d'encrassement.
2467 1 86
Claims (5)
1. - Procédé de préparation d'alkyl éthers de polyols caractérisé en ce qu'on fait réagir un halogénure d'alkyle R'-X sur un polyol
répondant à l'une des formules générales.
R / H2 OH CH2 OH
O -H
C|H2C C2 R'CH2 OH OH - CH- CH2 - OH
OHO CH -OH o H- OH (I) (iI) (i) en présence d'un agent de transfert de phase dans un milieu biphasique comprenant d'une part une solution de polyol dans une solution alcaline concentrée, d'autre part, une solution organique
de l'halogénure d'alkyle.
R' étant une chaîne alkyle comportant de 1 à 22 C X étant choisi dans le groupe du Chlore et du Brome R- étant une chaîne alkyle comportant de 1 à 22 C 2. - Procédé selon revendication 1, caractérisé en ce que l'agent de transfert de phase est choisi dans le groupe des chlorures et bromures d'alkyl ammonium quaternaires et d'alkylphosphonium tels que le bromure de tetrabutylammonium, le chlorure de méthyl
tricapryl ammonium, le bromure de tributyl hexadecylphosphonium.
3. - Procédé selon la revendication 1 dans lequel l'agent de transfert de phase est utilisé à une concentration comprise entre 2 à 10 %
molaire.
4. - Procédé selon revendication 1 caractérisé en ce que l'une des phases du milieu biphasique est une solution du polyol dans une solution aqueuse concentrée alcaline telle qu'une solution de
soude,de potasse,ou de carbonate alcalin.
5. - Huiles lubrifiantes semi-synthétiques et synthétiques obtenues par addition de 0,1 % à 100 % en poids d'alkyléthers de polyols
préparés conformément aux revendications précédentes.
6. - Combustibles liquides obtenus par addition de 0,001 % à 5 % en
poids d'alkyléthers de polyols, préparés conformément aux reven-
dications, précédents, aux combustibles liquides hydrocarbonés tels que essences, pétroles, carburéacteurs, fuels, légers et
lourds, gas oils et distillats lourds.
Priority Applications (18)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7925559A FR2467186A1 (fr) | 1979-10-15 | 1979-10-15 | Alkylethers de polyols, leur preparation et leurs emplois |
AT0508680A AT373865B (de) | 1979-10-15 | 1980-10-13 | Verfahren zur herstellung von polyalkylaethern von polyolen |
BE0/202435A BE885670A (fr) | 1979-10-15 | 1980-10-13 | Alkylethers de polyols leur preparation et leurs emplois |
ES495909A ES495909A0 (es) | 1979-10-15 | 1980-10-14 | Procedimiento para preparar alquileteres de polioles |
SU802994799A SU1195899A3 (ru) | 1979-10-15 | 1980-10-14 | "cпocoб пoлучehия пpoctыx эфиpob mhoгoatomhыx cпиptob" |
NO803076A NO155003C (no) | 1979-10-15 | 1980-10-14 | Fremgangsmaate ved fremstilling av etere av polyoler. |
CA000362290A CA1188327A (fr) | 1979-10-15 | 1980-10-14 | Procede pour la preparation d'alkylethers de polyols |
MX184336A MX155552A (es) | 1979-10-15 | 1980-10-14 | Procedimiento para la obtencion de alquileteres de polioles |
SE8007194A SE8007194L (sv) | 1979-10-15 | 1980-10-14 | Alkyletrar av polyoler |
IT25310/80A IT1133877B (it) | 1979-10-15 | 1980-10-14 | Eteri alchilici di polioli,loro preparazione e loro impieghi |
JP55143551A JPS6039342B2 (ja) | 1979-10-15 | 1980-10-14 | ポリオ−ルのアルキルエ−テル |
BR8006623A BR8006623A (pt) | 1979-10-15 | 1980-10-14 | Eteres alquilicos de poliois, oleos lubrificantes semi-sinteticos e sinteticos, e combustiveis liquidos |
GB8033216A GB2065103B (en) | 1979-10-15 | 1980-10-15 | Preparation of ethers of polyols lubricating compositions combustible liquids |
US06/197,205 US4374282A (en) | 1979-10-15 | 1980-10-15 | Ethers of polyols, their preparation and use |
DE19803038996 DE3038996A1 (de) | 1979-10-15 | 1980-10-15 | Polyolalkylaether, ihre herstellung und verwendung |
NL8005685A NL8005685A (nl) | 1979-10-15 | 1980-10-15 | Werkwijze voor de bereiding van polyolalkylethers alsmede de toepassing van deze ethers. |
JP58000391A JPS58117287A (ja) | 1979-10-15 | 1983-01-05 | ポリオ−ルのアルキルエ−テルを含有する潤滑油 |
AT4983A AT381719B (de) | 1979-10-15 | 1983-01-07 | Schmiermittel oder schmiermittelzusaetze |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
FR7925559A FR2467186A1 (fr) | 1979-10-15 | 1979-10-15 | Alkylethers de polyols, leur preparation et leurs emplois |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
FR2467186A1 true FR2467186A1 (fr) | 1981-04-17 |
FR2467186B1 FR2467186B1 (fr) | 1984-09-07 |
Family
ID=9230680
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
FR7925559A Granted FR2467186A1 (fr) | 1979-10-15 | 1979-10-15 | Alkylethers de polyols, leur preparation et leurs emplois |
Country Status (16)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4374282A (fr) |
JP (2) | JPS6039342B2 (fr) |
AT (1) | AT373865B (fr) |
BE (1) | BE885670A (fr) |
BR (1) | BR8006623A (fr) |
CA (1) | CA1188327A (fr) |
DE (1) | DE3038996A1 (fr) |
ES (1) | ES495909A0 (fr) |
FR (1) | FR2467186A1 (fr) |
GB (1) | GB2065103B (fr) |
IT (1) | IT1133877B (fr) |
MX (1) | MX155552A (fr) |
NL (1) | NL8005685A (fr) |
NO (1) | NO155003C (fr) |
SE (1) | SE8007194L (fr) |
SU (1) | SU1195899A3 (fr) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2540104A1 (fr) * | 1983-02-01 | 1984-08-03 | Elf France | Synthese des ethers de polyols |
WO1993022407A1 (fr) * | 1992-05-02 | 1993-11-11 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Huiles de base pour moteurs a compatibilite amelioree avec les joints |
WO2011138534A1 (fr) * | 2010-05-06 | 2011-11-10 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic | Composition de dérivés polyalcoxylés de triméthylolpropane et d'alcools gras procédé pour sa préparation et utilisation comme inverseur, dans les latex inverses auto-inversibles |
Families Citing this family (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4435586A (en) | 1982-04-28 | 1984-03-06 | Kruse Walter M | Etherification process for hexitols and anhydrohexitols |
JPH089564B2 (ja) * | 1985-12-24 | 1996-01-31 | 広栄化学工業株式会社 | ポリオールの部分エーテル類の製造方法 |
US5872085A (en) * | 1987-04-10 | 1999-02-16 | Froeschmann; Erasmus | Lubricant or lubricant concentrate |
DE3712134A1 (de) * | 1987-04-10 | 1988-10-27 | Grill Max Gmbh | Schmiermittel bzw. schmiermittelkonzentrat |
US5726131A (en) * | 1987-04-10 | 1998-03-10 | Froeschmann; Erasmus | Lubricant or Lubricant concentrate |
IT1227260B (it) * | 1988-09-30 | 1991-03-28 | Himont Inc | Dieteri utilizzabili nella preparazione di catalizzatori ziegler-natta |
DE4308102A1 (de) * | 1993-03-15 | 1994-09-22 | Henkel Kgaa | Alkylenverbrückte Polyolether und deren Ester |
US7737095B2 (en) * | 2004-08-30 | 2010-06-15 | Panasonic Corporation | Hydrodynamic bearing device, and spindle motor and information device using the same |
JP2006064151A (ja) * | 2004-08-30 | 2006-03-09 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 流体軸受装置、ならびにそれを用いたスピンドルモータ及び磁気ディスク装置 |
US20060183652A1 (en) * | 2004-12-10 | 2006-08-17 | Takashi Fujitsu | Lubricating oil composition |
JP5301078B2 (ja) * | 2005-11-15 | 2013-09-25 | 出光興産株式会社 | 圧力媒体油 |
JP4871606B2 (ja) * | 2006-02-03 | 2012-02-08 | 出光興産株式会社 | ポリエーテル化合物及びそれを含む潤滑油用基油と潤滑油組成物 |
ES2923914T3 (es) * | 2017-12-04 | 2022-10-03 | Basf Se | Método de preparación de éteres de dioles cicloalifáticos o aralifáticos |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1573164A (fr) * | 1967-04-05 | 1969-07-04 | ||
US3840605A (en) * | 1972-04-03 | 1974-10-08 | Continental Oil Co | Preparation of ethers |
US3914320A (en) * | 1972-03-10 | 1975-10-21 | Continental Oil Co | Preparation of ethers |
FR2281348A1 (fr) * | 1974-08-06 | 1976-03-05 | Bayer Ag | Procede de fabrication en continu d'ethers allyliques de trimethylolalcanes |
FR2311004A1 (fr) * | 1975-05-13 | 1976-12-10 | Ciba Geigy Ag | Procede de preparation de composes diaryliques ou de composes heteroaryliques et produits obtenus par ce procede |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US1922459A (en) * | 1933-08-15 | Their production | ||
US2951094A (en) * | 1954-05-28 | 1960-08-30 | Dow Chemical Co | Triethers of glycerol |
US2973388A (en) * | 1957-07-31 | 1961-02-28 | Ethyl Corp | Aliphatic polyethers |
US3992432A (en) * | 1967-04-05 | 1976-11-16 | Continental Oil Company | Phase transfer catalysis of heterogeneous reactions by quaternary salts |
US3634522A (en) * | 1969-08-13 | 1972-01-11 | Chemcell Ltd | Separation of ethers |
CA928087A (en) * | 1970-11-02 | 1973-06-12 | C. Lochridge Joe | Pipeline connections with underwater work chamber |
JPS4981307A (fr) * | 1972-12-15 | 1974-08-06 |
-
1979
- 1979-10-15 FR FR7925559A patent/FR2467186A1/fr active Granted
-
1980
- 1980-10-13 AT AT0508680A patent/AT373865B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-10-13 BE BE0/202435A patent/BE885670A/fr not_active IP Right Cessation
- 1980-10-14 IT IT25310/80A patent/IT1133877B/it active
- 1980-10-14 SU SU802994799A patent/SU1195899A3/ru active
- 1980-10-14 SE SE8007194A patent/SE8007194L/ unknown
- 1980-10-14 MX MX184336A patent/MX155552A/es unknown
- 1980-10-14 CA CA000362290A patent/CA1188327A/fr not_active Expired
- 1980-10-14 JP JP55143551A patent/JPS6039342B2/ja not_active Expired
- 1980-10-14 NO NO803076A patent/NO155003C/no unknown
- 1980-10-14 ES ES495909A patent/ES495909A0/es active Granted
- 1980-10-14 BR BR8006623A patent/BR8006623A/pt unknown
- 1980-10-15 NL NL8005685A patent/NL8005685A/nl not_active Application Discontinuation
- 1980-10-15 US US06/197,205 patent/US4374282A/en not_active Expired - Lifetime
- 1980-10-15 DE DE19803038996 patent/DE3038996A1/de not_active Withdrawn
- 1980-10-15 GB GB8033216A patent/GB2065103B/en not_active Expired
-
1983
- 1983-01-05 JP JP58000391A patent/JPS58117287A/ja active Granted
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1573164A (fr) * | 1967-04-05 | 1969-07-04 | ||
US3914320A (en) * | 1972-03-10 | 1975-10-21 | Continental Oil Co | Preparation of ethers |
US3840605A (en) * | 1972-04-03 | 1974-10-08 | Continental Oil Co | Preparation of ethers |
FR2281348A1 (fr) * | 1974-08-06 | 1976-03-05 | Bayer Ag | Procede de fabrication en continu d'ethers allyliques de trimethylolalcanes |
FR2311004A1 (fr) * | 1975-05-13 | 1976-12-10 | Ciba Geigy Ag | Procede de preparation de composes diaryliques ou de composes heteroaryliques et produits obtenus par ce procede |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR2540104A1 (fr) * | 1983-02-01 | 1984-08-03 | Elf France | Synthese des ethers de polyols |
WO1993022407A1 (fr) * | 1992-05-02 | 1993-11-11 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Huiles de base pour moteurs a compatibilite amelioree avec les joints |
US5503760A (en) * | 1992-05-02 | 1996-04-02 | Henkel Kommanditgesellschaft Auf Aktien | Engine base oils with improved seal compatibility |
WO2011138534A1 (fr) * | 2010-05-06 | 2011-11-10 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic | Composition de dérivés polyalcoxylés de triméthylolpropane et d'alcools gras procédé pour sa préparation et utilisation comme inverseur, dans les latex inverses auto-inversibles |
FR2959743A1 (fr) * | 2010-05-06 | 2011-11-11 | Seppic Sa | Composition de derives polyalcoxyles de trimethylolpropane et d'alcools gras procede pour sa preparation et utilisation comme inverseur, dans les latex inverses auto-inversibles |
US8846769B2 (en) | 2010-05-06 | 2014-09-30 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic | Composition made of polyalkoxylated derivatives of trimethylolpropane and fatty alcohols, method for preparing said composition, and use thereof as a reverser in self-reversible reverse latexes |
US9138703B2 (en) | 2010-05-06 | 2015-09-22 | Societe D'exploitation De Produits Pour Les Industries Chimiques Seppic | Composition made of polyalkoxylated derivatives of trimethylolpropane and fatty alcohols, method for preparing said composition, and use thereof as a reverser in self-reversible reverse latexes |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
ATA508680A (de) | 1983-07-15 |
JPS5663935A (en) | 1981-05-30 |
CA1188327A (fr) | 1985-06-04 |
IT1133877B (it) | 1986-07-24 |
NL8005685A (nl) | 1981-04-21 |
GB2065103B (en) | 1984-05-23 |
NO155003C (no) | 1987-01-28 |
US4374282A (en) | 1983-02-15 |
FR2467186B1 (fr) | 1984-09-07 |
SU1195899A3 (ru) | 1985-11-30 |
MX155552A (es) | 1988-03-25 |
NO155003B (no) | 1986-10-20 |
BE885670A (fr) | 1981-02-02 |
AT373865B (de) | 1984-02-27 |
NO803076L (no) | 1981-04-21 |
SE8007194L (sv) | 1981-04-16 |
ES8105689A1 (es) | 1981-06-16 |
ES495909A0 (es) | 1981-06-16 |
GB2065103A (en) | 1981-06-24 |
JPH0129240B2 (fr) | 1989-06-08 |
IT8025310A0 (it) | 1980-10-14 |
BR8006623A (pt) | 1981-04-22 |
JPS58117287A (ja) | 1983-07-12 |
DE3038996A1 (de) | 1981-04-23 |
JPS6039342B2 (ja) | 1985-09-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
FR2467186A1 (fr) | Alkylethers de polyols, leur preparation et leurs emplois | |
US7871967B2 (en) | Diester-based lubricants and methods of making same | |
US8410033B2 (en) | Preparation of diester-based biolubricants from monoesters of fatty acids and olefin-derived vicinal diols | |
JP4769463B2 (ja) | 潤滑油基油及び潤滑油組成物 | |
FR2783824A1 (fr) | Sulfonates d'alkylaryle faibles surbases et huile de lubrification les contenant | |
US2651657A (en) | Synthetic lubricating oil | |
US20140228263A1 (en) | Turbine Oil Comprising An Ester Component | |
US20130029893A1 (en) | Process for Preparing a Turbine Oil Comprising an Ester Component | |
EP0248697B1 (fr) | Lubrifiants et nouveaux composés polyfluorés utilisables comme additifs | |
EP0296935B1 (fr) | Composés polyfluorés, leur préparation et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants | |
US7790909B2 (en) | Dioxolane derivative and method for producing same | |
US11104859B2 (en) | Polyethylene diester viscosity modifiers | |
JP2017101148A (ja) | 潤滑剤用基油 | |
CA2384322C (fr) | Superamides polyalcoxylees eventuellement fonctionnalisees, utilisation en tant qu'emulsifiants | |
US5391312A (en) | Lubricant additives | |
US4159958A (en) | Succinate dispersant combination | |
CA1312597C (fr) | Compositions d'olefines polysulfurees a teneur en soufre elevee et a tres faible teneur en chlore, leur preparation et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants | |
KR940008391B1 (ko) | 내연기관용 윤활조성물 | |
EP0410849B1 (fr) | Compositions polysulfurées de corps gras insaturés, et/ou d'esters d'acides (poly)insaturés et éventuellement d'oléfines, leur préparation et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants | |
EP0296046B1 (fr) | Amino-alcools polyfluorés et leurs esters, preparation de ces composés et leur utilisation comme additifs pour lubrifiants | |
EP0253668A1 (fr) | Esters de l'acide succinique et fluides hydrauliques les contenant | |
JP2017101149A (ja) | 潤滑剤用基油 | |
EP0639634A1 (fr) | Produits colloidaux renfermant du calcium, et/ou du magnésium, ainsi que du soufre et de l'azote, leur préparation et leur utilisation notamment comme additifs dans les huiles lubrifiantes | |
EP0618956A1 (fr) | Produits d'addition michael polyfonctionnels et compositions de refrigeration contenant lesdits produits | |
JPS59189195A (ja) | 金属不活性化剤含有組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TP | Transmission of property | ||
ST | Notification of lapse |