JP2017101149A - 潤滑剤用基油 - Google Patents
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Abstract
Description
このように、引火点が高く、動粘度が低く、耐摩耗性の高い潤滑剤用基油は未だ得られていない。
(AO)nに占める炭素数2のオキシアルキレン基の割合は、引火点の上昇に有利である点から40モル%以上であることが好ましい。
ここで、混合脂肪酸とは、1種又は2種以上の脂肪酸を含む脂肪酸組成物として特定の性質を有するものであり、混合脂肪酸由来の炭化水素基とは、この混合脂肪酸のカルボキシル基が、不飽和結合を有する1価のアルコールのアルキレンオキシド付加物の水酸基と脱水縮合反応して生成したエステル結合により構成された炭化水素基である。すなわち、式(1)におけるR2は、ヨウ素価が100〜150 I2g/100gである1種または2種以上の混合脂肪酸のカルボキシル基を除いた残基で構成される。
さらに好ましくは、リノール酸とリノレン酸の含有率の合計が20〜70質量%である脂肪酸組成物である。
平均分子量=1000×56.1/けん化価
<合成例1>
5L容量オートクレーブ中にメタノール160g(5.0モル)および水酸化カリウム1.04g(仕込み原料の合計に対して0.1質量%)を仕込み、オートクレーブ内の空気を窒素で置換した後、撹拌しながら120℃にて触媒を完全に溶解させた。次に滴下装置よりエチレンオキシド882g(20.0モル)を4時間かけて滴下し、さらに1時間撹拌した。その後、オートクレーブより生成物を取り出して、撹拌羽根および窒素導入管を備えた2L容量4つ口フラスコに移し、キョーワード700SL(協和化学工業(株)製)10.4g(生成物に対して1.0質量%)を加えて窒素を吹き込みながら80℃で1時間撹拌し、ろ過を行い、メタノールのエチレンオキシド4モル付加物を得た。
平均分子量=1000×56.1/けん化価
合成例1に記載の方法と同様に、n−ブタノールにエチレンオキシドを4.5モル付加してn−ブタノールのエチレンオキシド4.5モル付加物を合成し、さらにNAA−300とエステル化して、n−ブタノールのエチレンオキシド4.5モル付加物とNAA−300とのエステル化物a2を得た。得られたエステル化物の酸価は0.01mgKOH/g、水酸基価は0.8mgKOH/g、けん化価は104mgKOH/g、ヨウ素価は68 I2g/100g、平均分子量は539であった。
合成例1に記載の方法と同様に、ヘキシルジグリコール(日本乳化剤(株)製)にエチレンオキシドを1.5モル付加してn−ヘキサノールのエチレンオキシド3.5モル付加物を合成し、さらにNAA−300とエステル化して、n−ヘキサノールのエチレンオキシド3.5モル付加物とNAA−300とのエステル化物a3を得た。得られたエステル化物の酸価は0.02mgKOH/g、水酸基価は1.2mgKOH/g、けん化価は108mgKOH/g、ヨウ素価は70 I2g/100g、平均分子量は519であった。
5L容量オートクレーブ中にメタノール160g(5.0モル)および水酸化カリウム3.55g(仕込み原料の合計に対して0.3質量%)を仕込み、オートクレーブ内の空気を窒素で置換した後、撹拌しながら120℃にて触媒を完全に溶解させた。次に滴下装置よりエチレンオキシド441g(10.0モル)およびプロピレンオキシド581g(10.0モル)を5時間かけて滴下し、さらに1時間撹拌した。その後、オートクレーブより生成物を取り出して、撹拌羽根および窒素導入管を備えた2L容量4つ口フラスコに移し、キョーワード700SL(協和化学工業(株)製)11.8g(生成物に対して1.0質量%)を加えて窒素を吹き込みながら80℃で1時間撹拌し、ろ過を行い、メタノールのエチレンオキシド2モル・プロピレンオキシド2モルランダム付加物を得た。
5L容量オートクレーブ中にエタノール230g(5.0モル)および水酸化カリウム2.89g(仕込み原料の合計に対して0.3質量%)を仕込み、オートクレーブ内の空気を窒素で置換した後、撹拌しながら120℃にて触媒を完全に溶解させた。次に滴下装置よりプロピレンオキシド291g(5.0モル)を1時間かけて滴下し、さらに1時間撹拌した。次に滴下装置よりエチレンオキシド441g(10.0モル)を1時間かけて滴下し、さらに1時間撹拌した。その後、オートクレーブより生成物を取り出して、撹拌羽根および窒素導入管を備えた2L容量4つ口フラスコに移し、キョーワード700SL(協和化学工業(株)製)9.62g(生成物に対して1.0質量%)を加えて窒素を吹き込みながら80℃で1時間撹拌し、ろ過を行い、エタノールのプロピレンオキシド1モル・エチレンオキシド2モルブロック付加物を得た。
合成例5に記載の方法と同様に、メタノールのエチレンオキシド3モル・プロピレンオキシド1モルブロック付加物を合成し、さらにNAA−300とエステル化して、メタノールのエチレンオキシド3モル・プロピレンオキシド1モルブロック付加物とNAA−300とのエステル化物a6を得た。得られたエステル化物の酸価は0.02mgKOH/g、水酸基価は1.5mgKOH/g、けん化価は115mgKOH/g、ヨウ素価は75 I2g/100g、平均分子量は488であった。
大豆油(関東化学(株)製)の酸価は0.05mgKOH/g、水酸基価は0.1mgKOH/g、けん化価は192mgKOH/g、ヨウ素価は132 I2g/100g、けん化価から次式で算出される平均分子量は877であった。
平均分子量=3×1000×56.1/けん化価
ポリエチレングリコールモノメチルエーテル(日本乳化剤(株)製メチルポリグリコール)およびオレイン酸(日油(株)製EXTRA OLEIN 99、オレイン酸含有率99%以上、ヨウ素価90 I2g/100g、中和価199mg、中和価から算出される平均分子量283)を用い、合成例1と同様の方法でエステル化して、メタノールのエチレンオキシド4.2モル付加物とオレイン酸とのエステル化物b1を得た。得られたエステル化物の酸価は0.03mgKOH/g、水酸基価は3.0mgKOH/g、けん化価は116mgKOH/g、ヨウ素価は53 I2g/100g、平均分子量は484であった。
ポリエチレングリコールモノメチルエーテルおよび混合脂肪酸a(質量比パルミチン酸:ステアリン酸:オレイン酸:リノール酸=3:10:70:17、ヨウ素価94 I2g/100g、中和価200mgKOH/g、中和価から算出される平均分子量281)を用い、合成例1と同様の方法でエステル化して、メタノールのエチレンオキシド4.2モル付加物と混合脂肪酸aとのエステル化物b2を得た。得られたエステル化物の酸価は0.02mgKOH/g、水酸基価は1.2mgKOH/g、けん化価は117mgKOH/g、ヨウ素価は55 I2g/100g、平均分子量は479であった。
5L容量オートクレーブ中にメタノール160g(5.0モル)および水酸化カリウム3.55g(仕込み原料の合計に対して0.3質量%)を仕込み、オートクレーブ内の空気を窒素で置換した後、撹拌しながら120℃にて触媒を完全に溶解させた。次に滴下装置よりプロピレンオキシド872g(15.0モル)を5時間かけて滴下し、さらに1時間撹拌した。その後、オートクレーブより生成物を取り出して、撹拌羽根および窒素導入管を備えた2L容量4つ口フラスコに移し、キョーワード700SL(協和化学工業(株)製)10.3g(生成物に対して1.0質量%)を加えて窒素を吹き込みながら80℃で1時間撹拌し、ろ過を行い、メタノールのプロピレンオキシド3モル付加物を得た。
合成例7に記載の方法と同様に、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル(東京化成工業(株)製)および大豆油を用い、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテルと大豆油脂肪酸とのエステル化物b4を得た。得られたエステル化物の酸価は0.02mgKOH/g、水酸基価は1.8mgKOH/g、けん化価は147mgKOH/g、ヨウ素価は104 I2g/100g、平均分子量は382であった。
合成例1に記載の方法と同様に、ラウリルアコールにエチレンオキシドを2モル付加してラウリルアルコールのエチレンオキシド2モル付加物を合成し、さらにNAA−300とエステル化して、ラウリルアルコールのエチレンオキシド2モル付加物とNAA−300とのエステル化物b5を得た。得られたエステル化物の酸価は0.03mgKOH/g、水酸基価は1.0mgKOH/g、けん化価は104mgKOH/g、ヨウ素価68 I2g/100g、平均分子量は539であった。
合成例1に記載の方法と同様に、n−ヘキサノールにエチレンオキシドを6モル付加してn−ヘキサノールのエチレンオキシド6モル付加物を合成し、さらにNAA−300とエステル化して、n−ヘキサノールのエチレンオキシド6モル付加物とNAA−300とのエステル化物b6を得た。得られたエステル化物の酸価は0.02mgKOH/g、水酸基価は0.8mgKOH/g、けん化価は89mgKOH/g、ヨウ素価は58 I2g/100g、平均分子量は630であった。
メタノールのエチレンオキシド2モル付加物(日本乳化剤(株)製メチルジグリコール)を用い、合成例1と同様の方法でNAA−300とエステル化して、メタノールのエチレンオキシド2モル付加物とNAA−300とのエステル化物b7を得た。得られたエステル化物の酸価は0.03mgKOH/g、水酸基価は3.0mgKOH/g、けん化価は146mgKOH/g、ヨウ素価は95 I2g/100g、平均分子量は384であった。
i)日油(株)製「NAA−300」
<質量比>パルミチン酸:ステアリン酸:オレイン酸:リノール酸:リノレン酸:その他=3:1:50:37:7:2
<ヨウ素価>129 I2g/100g
<中和価>199mgKOH/g
<平均分子量>282
<質量比>パルミチン酸:ステアリン酸:オレイン酸:リノール酸:リノレン酸:その他=11:4:23:53:8:1
<ヨウ素価>138 I2g/100g
<質量比>パルミチン酸:ステアリン酸:オレイン酸:リノール酸=3:10:70:17
<ヨウ素価>94 I2g/100g
<中和価>200mgKOH/g
<平均分子量>281
<オレイン酸含有率>99%以上
<ヨウ素価>90 I2g/100g
<中和価>199mgKOH/g
<平均分子量>283
<引火点の評価>
合成例1で得られた化合物の引火点を測定し、以下の基準で評価した。
◎:引火点が260℃以上である
○:引火点が250℃以上260℃未満である
×:引火点が250℃未満である
合成例1で得られた化合物の40℃における動粘度を測定し、以下の基準で評価した。なお、動粘度の測定方法は、JIS K2283に準じる。
◎:動粘度が12.0mm2/sec以下である
○:動粘度が12.0mm2/secより大きく14.0mm2/sec以下である
×:動粘度が14.0mm2/secより大きい
シェル式高速4級摩擦試験機(神鋼造機(株)製)を用い、荷重40kgf、回転数1200rpm、25℃、15分の条件で摩耗痕の直径を測定した。耐摩耗性を以下の基準で評価した。
○:摩耗痕直径が0.50mm以下である
×:摩耗痕直径が0.50mmより大きい
実施例1に記載の方法と同様に、合成例2〜7の化合物の引火点、40℃における動粘度および摩耗痕直径を測定し耐摩耗性を評価した。
実施例1に記載の方法と同様に、大豆油の引火点、40℃における動粘度および摩耗痕直径を測定し耐摩耗性を評価した。
実施例1に記載の方法と同様に、比較合成例1〜7の化合物の引火点、40℃における動粘度および摩耗痕直径を測定し耐摩耗性を評価した。
実施例、比較例の潤滑剤用基油の性能評価結果を、表3、表4に示す。
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JP2015235154A JP2017101149A (ja) | 2015-12-01 | 2015-12-01 | 潤滑剤用基油 |
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JP2015235154A JP2017101149A (ja) | 2015-12-01 | 2015-12-01 | 潤滑剤用基油 |
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2015
- 2015-12-01 JP JP2015235154A patent/JP2017101149A/ja active Pending
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