JP6191188B2 - 金属加工油用エステル基油 - Google Patents
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Description
なお、以下では「金属加工油用エステル基油」を「潤滑油用エステル基油」と表記することがある。
本発明の潤滑油用エステル基油は、炭素数13の飽和分岐アルコール、すなわち分岐トリデシルアルコールとオレイン酸との反応により得られるエステルである。
使用する飽和分岐アルコールの炭素数が13未満の場合、引火点が低くなることがあり、炭素数が13を超える場合、粘度が高くなることがある。
なお、本発明において、分岐トリデシルアルコールの分岐数はアルキル鎖における分岐数を表し、当該アルコールを1H−NMRで分析して得られたメチル基の数から、主鎖構造の末端メチル基に相当する1を引くことで算出される。
分岐トリデシルアルコールとオレイン酸(カルボン酸)との当量比は、アルコールに対し、カルボン酸が好ましくは0.8〜1.5当量であり、生産効率と経済性の点からさらに好ましくは0.9〜1.2当量であり、このような当量比に調整し、必要に応じて触媒を加えて反応を行なう。触媒としては、硫酸、メタンスルホン酸、p−トルエンスルホン酸などのブレンステッド酸、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、スズ、亜鉛等のルイス酸触媒を使用できる。
反応終了後のエステル粗生成物中に存在する余剰のアルコールや反応時に生成した副生成物を除去するために、窒素気流下、減圧条件で留去することが好ましい。アルコールの除去は、液温160℃以上で、100Torr以下の真空度で行うのが好ましい。残存するアルコールは潤滑油用エステル基油の引火点を低下させるおそれがあるので、アルコールの除去はさらに高温かつ高真空度で行うのが好ましい。例えば、200℃以上において、30Torr以下で行うのが好ましい。
酸価:JOCS(日本油化学会) 2.3.1に準拠して測定した。
色相:JOCS(日本油化学会) 2.2. 1.3に準拠し、ガードナー(G)比色管にて測定した。
動粘度:JIS K−2283に準拠して測定した。
引火点:JIS K−2265に準拠し、クリーブランド式オープンカップ法にて測定した。
流動点:JIS K−2269に準拠して測定した。
なお、粘度指数は、40℃における動粘度と100℃における動粘度から算出される。
日本電子社製AL−400(400MHz)を用い、約50mgの試料を0.6mLの重クロロホルムに溶解し、各アルコールの1H−NMRを測定した。
得られたNMRスペクトルにおけるアルコールの全てのアルキル鎖の水素を示す化学シフトの積分値を27とし、一級炭素の水素を示す化学シフトδ=0.88ppmの積分値を3で除した値をそのアルコールにおけるメチル基の数とした。
得られたメチル基の数から主鎖構造の末端メチル基である1を引いた値をそのアルコールの分岐数とした。
温度計、窒素導入管、攪拌機、ジムロート冷却管および容量30mLの油水分離管を取り付けた2Lの4つ口フラスコに、オレイン酸(日油(株)製、NAA−34)を920gと、分岐数が1.9である分岐トリデシルアルコールを688g仕込んだ(カルボン酸/アルコールの当量比=0.97)。油水分離器に溜まる反応水を抜き取りながら、反応液を220℃まで加熱して反応液の酸価を1時間ごとに測定し、1時間あたりの酸価の下がり幅が0.5mgKOH/g以下となるまで反応を行なった。
その後、反応液を220℃で30Torrまで減圧し、アルコールと揮発性の反応副生成物を除去した。
次に、反応液に対して20質量%に相当する量のイオン交換水を加えて85℃で10分撹拌して、15分静置し、分離した水層を除去する操作を5回繰り返した。その後、100℃、30Torrで1時間撹拌することで脱水した。
最後に、反応液に対して2質量%に相当する量の活性白土を加え、80℃、30Torrの条件で1時間撹拌し、ろ過して吸着剤を除去することで所望のエステルを得た。
分岐トリデシルアルコールとして分岐数が2.9のものを用いた以外は、実施例1と同じ方法でエステルを調製した。
分岐トリデシルアルコールに代えて2−エチルヘキサノール(分岐数=1.0)を用いた以外は、実施例1と同じ方法でエステルを調製した。
分岐トリデシルアルコールに代えて2−エチルヘキサノール(分岐数=1.0)を用い、オレイン酸に代えてステアリン酸(日油(株)製、ステアリン酸さくら)を用いた以外は、実施例1と同じ方法でエステルを調製した。
分岐トリデシルアルコールに代えてノルマルデカノールを用いた以外は、実施例1と同じ方法でエステルを調製した。
分岐トリデシルアルコールに代えて2−ヘキシルデカノール(分岐数=0.9)を用いた以外は、実施例1と同じ方法でエステルを調製した。
比較例1と比較例4で得られた各エステルを、質量比30対70(比較例1対比較例4)の比率で配合した。
なお、表1中、比較例5におけるカルボン酸は比較例1と比較例4で用いたカルボン酸を表し、アルコールは比較例1と比較例4で用いたアルコールを表し、アルコールの分岐数は比較例1と比較例4で用いたアルコールの分岐数の加重平均値である。
Claims (1)
- 分岐トリデシルアルコールとオレイン酸との反応により得られるエステルであり、前記分岐トリデシルアルコールの分岐数が1.5〜2.5であることを特徴とする金属加工油用エステル基油。
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