JP7450993B1

JP7450993B1 - 組成物

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Publication number: JP7450993B1
Application number: JP2023041723A
Authority: JP
Inventors: 卓夫築野; 弥山本; 美沙緒藤田; 和真福
Original assignee: TSUNO GROUP CO., LTD.
Current assignee: TSUNO GROUP CO., LTD.
Priority date: 2023-03-16
Filing date: 2023-03-16
Publication date: 2024-03-18
Anticipated expiration: 2043-03-16
Also published as: JP2024131455A

Abstract

【課題】新規の組成物を提供することを課題とするものである。好ましくは、新規の金属加工油用組成物及び／又は潤滑油用組成物を提供することを課題とするものである。【解決手段】本発明は、脂肪酸とアルコールを含有し、前記エステルの構成脂肪酸全体に対する、オレイン酸の割合が、２０質量％以上７５質量％未満であり、飽和脂肪酸の割合が、０質量％超６質量％以下である組成物である。【選択図】なし

Description

本発明は、組成物に関する。

種々の金属加工油又は潤滑油等が知られている（特許文献１～１０）。例えば、特許文献９には、実施例１～３にて、オレイン酸含有率７５質量％以上の脂肪酸混合物とＣ１２／Ｃ１３混合アルコールのエステル化反応を行って得られたエステル含有組成物Ａ～Ｃが、低動粘度、高引火点及び低流動点の全てを高いレベルで実現させることができる旨が開示されている。また、特許文献１０には、炭素数４～２２の分岐モノアルコールとリノール酸とのエステル反応物からなるモノエステル（Ａ）、及び炭素数４～２２の分岐モノアルコールとオレイン酸とのエステル反応物からなるモノエステル（Ｂ）のそれぞれのエステルを混合することにより得られ、質量比（（Ａ）：（Ｂ））が９５：５～３０：７０であることを特徴とする潤滑油用エステル基油が、開示されている。

しかしながら、上記文献には、オレイン酸の含有率が７５質量％未満及び飽和脂肪酸を特定割合含む脂肪酸と、アルコールとのエステルを用いることにより、低動粘度の組成物が得られることは開示されていない。

非特許文献１には、エステルを構成する脂肪酸が飽和脂肪酸であるか不飽和脂肪酸であるかはエステルの粘度に影響を与えないことが開示されている（非特許文献１の表３）。したがって、エステルを構成する脂肪酸における飽和脂肪酸及び不飽和脂肪酸の割合を変化させても、エステルの粘度に影響を及ぼさないと考えられていた。

特許第５８６０２６９号公報特開２００８－２８０５００号公報特許第５８７９２６３号公報特許第５４８００７９号公報特許第６１９１１８８号公報特開２０１６－１７６０４１号公報特開２００８－２８０５００号公報特開２００８－０３７９９４号公報特開２０２１－４２３５２号公報特開２０２２－２２７９３号公報

生分解性エステル系油圧作動油の動向４０７～４１２頁トライボロジスト第５９巻第７号２０１４年

本発明の目的は、新規の組成物を提供することである。好ましくは、本発明の目的は、金属加工油用組成物又は潤滑油用組成物を提供することである。

本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、オレイン酸及び飽和脂肪酸を特定割合含む脂肪酸と、アルコールとのエステルを用いることにより、新規の組成物、好ましくは、金属加工油用組成物又は潤滑油用組成物が得られることを見出し、本発明を完成させた。

上記課題を解決するためになされた発明は、脂肪酸とアルコールとのエステルを含有し、前記エステルの構成脂肪酸全体に対する、オレイン酸の割合が、２０質量％以上７５質量％未満であり、飽和脂肪酸の割合が、０質量％超６質量％以下である組成物である。

上記組成物は、例えば、オレイン酸を２０質量％以上７５質量％未満及び飽和脂肪酸を０質量％超６質量％以下含む混合脂肪酸と、アルコールとをエステル化反応させること等により製造することができる。

さらに詳しくは、本発明は、以下の発明等に関する。
［１］脂肪酸とアルコールとのエステルを含有し、前記エステルの構成脂肪酸全体に対する、オレイン酸の割合が、２０質量％以上７５質量％未満であり、飽和脂肪酸の割合が、０質量％超６質量％以下である、組成物。
［２］前記飽和脂肪酸として、ステアリン酸及びパルミチン酸を含み、前記飽和脂肪酸全体に対するステアリン酸の割合が、前記飽和脂肪酸全体に対するパルミチン酸の割合よりも大きいことを特徴とする、上記［１］に記載の組成物。
［３］前記アルコールが１～３価のアルコールである、上記［１］又は［２］に記載の組成物。
［４］前記アルコールの炭素数が４～１３個である、上記［１］～［３］のいずれか１つに記載の組成物。
［５］前記アルコールが分岐のアルコールである、上記［１］～［４］のいずれか１つに記載の組成物。
［６］前記エステルの構成脂肪酸全体に対する、オレイン酸の割合が３０質量％以上７０質量％未満である、上記［１］～［５］のいずれか１つに記載の組成物。
［７］前記飽和脂肪酸として、ステアリン酸を含み、前記エステルの構成脂肪酸全体に対する、ステアリン酸の割合が４質量％以下である、上記［１］～［６］のいずれか１つに記載の組成物。
［８］前記飽和脂肪酸として、パルミチン酸を含み、前記エステルの構成脂肪酸全体に対する、パルミチン酸の割合が２質量％以下である、上記［１］～［７］のいずれか１つに記載の組成物。
［９］さらに、構成脂肪酸として、リノレン酸を含み、前記エステルの構成脂肪酸全体に対するリノレン酸の割合が７質量％以上である、上記［１］～［８］のいずれか１つに記載の組成物。
［１０］金属加工油用である、上記［１］～［９］のいずれか１つに記載の組成物。
［１１］潤滑油用である、上記［１］～［９］のいずれか１つに記載の組成物。

本発明によれば、新規の組成物を提供することができる。本発明によれば、好ましくは、新規の金属加工油用組成物又は潤滑油用組成物を提供することができる。当該組成物は、好ましくは４０℃での動粘度が低い。より詳細には、当該組成物は、好ましくは、それに含まれるエステルの構成脂肪酸（オレイン酸、飽和脂肪酸（好ましくは、パルミチン酸、ステアリン酸）、好ましくはさらに、リノール酸、リノレン酸）の割合がそれぞれ特定範囲（後述の説明をご参照）であることにより、同じ構成アルコールと、かつ、上記特定範囲外の割合の構成脂肪酸とのエステル又はそれを含む金属加工油用組成物又は潤滑油用組成物よりも、４０℃での動粘度が低い。使用後の金属加工油用組成物は、再度利用され得るが、その際に、加工時に発生した金属粉を加工油から素早く取り除くことが、生産性上、求められる。使用後の金属加工油用組成物の４０℃での動粘度が低いほど、金属粉は沈殿しやすく、ろ過しやすい。すなわち、金属加工の生産性が向上する。

＜組成物＞
当該組成物は、脂肪酸とアルコールとのエステルを含有し、前記エステルの構成脂肪酸全体に対する、オレイン酸の割合が、２０質量％以上７５質量％未満であり、前記エステルの構成脂肪酸全体に対する、飽和脂肪酸の割合が、０質量％超６質量％以下であってもよい。当該組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、オレイン酸及び飽和脂肪酸以外の脂肪酸とアルコールのエステル、及び／又は前記エステル以外の任意成分を含有していてもよく、含有していなくてもよい。
また、当該組成物は、オレイン酸を２０質量％以上７５質量％未満及び飽和脂肪酸を０質量％超６質量％以下含む混合脂肪酸と、アルコールとのエステルを含有していてもよい。当該組成物は、本発明の効果を損なわない範囲において、前記エステル以外の任意成分を含有していてもよく、含有していなくてもよい。好ましくは、当該組成物は、金属加工油用組成物又は潤滑油用組成物である。
前記エステルは、モノエステルであっても、ジエステルであっても、トリエステルであってもよい。

当該組成物は、例えば、切削油、摺動面用油、軸受部分用油、油圧機器用油、エンジン油、タービン油、コンプレッサー油、チェーン油、ギヤ油、グリース油、圧延油、軸受油等の金属加工油用組成物、又は潤滑油用組成物として用いることができる。また、当該金属加工油用組成物は、重加工、難加工又は難加工材加工にも好適に用いることができる。金属加工の種類としては、金属加工の種類としては、特に限定されないが、具体的には、切削加工、研削加工、転造加工、鍛造加工、プレス加工、引き抜き加工、圧延加工等が挙げられる。使用量は、金属加工油又は潤滑油として一般的に使用される量であってよい。

以下、各成分について説明する。

（アルコール）
本発明に用いるアルコールは、各種のアルコールを用いることができる。アルコールの炭素数は、特に限定されないが、例えば、下限値が、１以上、２以上、３以上、４以上、６以上、８以上等であってもよい。また、上限値は、例えば、３０以下、２４以下、１８以下、１６以下、１４以下、１３以下、８以下等であっても良い。具体的には、例えば、炭素数が１～３０、２～２４であってもよく、４～１８、４～１６、４～１３であることが好ましく、６～１８、６～１６、６～１３、６～８、４～８であることがより好ましい。アルコールとして、市販品を使用してもよく、公知の方法により製造してもよい。また、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイド等が付加したアルコールを用いてもよい。

また、本発明に用いるアルコールは、１価のアルコールでも、多価であってもよい。また、本発明に用いるアルコールは、直鎖でも分岐構造（例えば、分岐数が１、２又は３）を有していてもよく、一級、二級又は三級アルコールであってもよく、芳香環又は脂環式結合を含んでいてもよい。
１価のアルコールとしては、例えば、３－メチル－ブタノール、２－エチル－ヘキサノール、３－メチル－ヘキサノール、５－メチル－ヘキサノール、メタノール、エタノール、プロパノール（１－プロパノール、２－プロパノール）、ブタノール（１－ブタノール、２－ブタノール）、２－メチル－プロパノール、ペンタノール（１－ペンタノール、２－ペンタノール、３－ペンタノール）、３－メチル－ブタノール、ヘキサノール（１－ヘキサノール、２－ヘキサノール、３－ヘキサノール）、２－メチル－ペンタノール、２－エチル－ブタノール、ヘプタノール（１－ヘプタノール、２－ヘプタノール、３－ヘプタノール）、２－メチル－ヘキサノール、２－エチル－ペンタノール、オクタノール（１－オクタノール、２－オクタノール、３－オクタノール）、２－メチル－ヘプタノール、ノナノール（１－ノナノール、２－ノナノール、３－ノナノール）、２－メチル－オクタノール、２－エチル－ヘプタノール、デカノール（１－デカノール、２－デカノール、３－デカノール）、２－メチル－ノナノール、２－エチル－オクタノール、ウンデカノール、ドデカノール、イソトリデカノール（１１－メチル－１－ドデカノール）、２－メチルウンデカン－１－オール、２－エチルデカン－１－オール、２－ブチルオクタン－１－オール、２－ペンチルヘプタン－１－オール、３－メチルウンデカン－１－オール、３－エチルデカン－１－オール、３－ブチルオクタン－１－オール、３－ペンチルヘプタン－１－オール、４－メチルウンデカン－１－オール、４－エチルデカン－１－オール、４－ブチルオクタン－１－オール、４－ペンチルヘプタン－１－オール、２－メチルドデカン－１－オール、２－エチルウンデカン－１－オール、２－ブチルノナン－１－オール、２－ペンチルオクタン－１－オール、３－メチルドデカン－１－オール、３－エチルウンデカン－１－オール、３－ブチルノナン－１－オール、３－ペンチルオクタン－１－オール、４－メチルドデカン－１－オール、４－エチルウンデカン－１－オール、４－ブチルノナン－１－オール、４－ペンチルオクタン－１－オール等が挙げられる。

多価アルコールとしては、特に限定されないが、通常、２～１０価のものが用いられ、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、１，３－プロパンジオール、１，２－プロパンジオール、１，３－ブタンジオール、１，４－ブタンジオール、２－メチル－１，２－プロパンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，２－ペンタンジオール、１，３－ペンタンジオール、１，４－ペンタンジオール、１，５－ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール等の２価アルコール、グリセリン、ジグリセリン、トリグリセリン、テトラグリセリン等のポリグリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、トリメチロールブタン等のトリメチロールアルカン及びこれらの２～８量体、ペンタエリスリトール及びこれらの２～４量体、１，２，４－ブタントリオール、１，３，５－ペンタントリオール、１，２，６－ヘキサントリオール、１，２，３，４－ブタンテトロール、ソルビトール、ソルビタン、ソルビトールグリセリン縮合物、アドニトール、アラビトール、キシリトール、マンニトール等の多価アルコール；キシロース、アラビノース、リボース、ラムノース、グルコース、フルクトース、ガラクトース、マンノース、ソルボース、セロビオース、マルトース、イソマルトース、トレハロース、スクロース等の糖類等が挙げられる。

アルコールとしては、１～３価のアルコールであることが好ましく、１価又は３価のアルコールであることがより好ましく、２－エチル－ヘキサノール、ブタノール又はトリメチロールプロパンであることがより好ましい。

本発明に用いるアルコールは１種又は２種以上を用いてもよい。２種以上のアルコールを用いる場合の組み合わせは、特に限定されず、例えば、上記のアルコールから選択することができ、炭素数が異なるアルコールの組み合わせ（例えば炭素数が１２及び１３のアルコール）であってもよく、直鎖及び分岐構造のアルコールの組み合わせであってもよいし、２種以上の直鎖構造のアルコールの組み合わせであってもよいし、２種以上の分岐構造のアルコールの組み合わせであってもよい。具体的には、炭素数が１２及び１３の分岐混合アルコールであってもよい。２種以上のアルコールを用いる場合の各アルコール（以降、任意の異なる２種のアルコールを、アルコール（１）、アルコール（２）と表示することがある）のアルコール全体に対する割合は特に限定されないが、アルコール（１）の含有率の下限としては、アルコール全体に対して、１０質量％以上、３０質量％以上、４０質量％以上、４５質量％以上、４６質量％以上、４６．４質量％以上、５０質量％以上であってもよい。アルコール（１）の含有率の上限としては、アルコール全体に対して、１００質量％未満、９９質量％以下、９８質量％以下、９７．５質量％以下、９０質量％以下、７０質量％以下、６０質量％以下、５０質量％以下、４７質量％以下であってもよい。

また、アルコール（２）の含有率の下限としては、アルコール全体に対して、０．１質量％以上、１．０質量％以上、１０質量％以上、３０質量％以上、４０質量％以上、５０質量％以上であってもよい。アルコール（２）の含有率の上限としては、アルコール全体に対して、９９質量％以下、９０質量％以下、７５質量％以下、６０質量％以下、５５質量％以下、５２質量％以下、５１．５質量％以下、５１．３質量％以下であってもよい。

２種以上のアルコールを用いる場合の各アルコールの含有率は特に限定されないが、例えば、各アルコールの割合（アルコール（１）／アルコール（２））は、アルコール（１）／アルコール（２）（質量比）の下限として、３０／７０以上で、４０／６０以上、４５／５５以上、４７．５／５２．５以上、５０／５０以上、６０／４０以上、７０／３０以上、８０／２０以上であってもよい。アルコール（１）／アルコール（２）（質量比）の上限として、９９．９／０．１以下、９９／１．０以下、９５／５．０以下、９０／１０以下、５０／５０以下、４８／５２以下であってもよい。

アルコールの市販品としては、例えば、商品名「ＩＳＡＬＣＨＥＭ」（例えば、商品名「ＩＳＡＬＣＨＥＭ１２３」）、商品名「ＩＳＯＦＯＬ」、商品名「ＳＡＦＯＬ」（以上、ＳＡＳＯＬ社）、商品名「２―エチルヘキサノール」、商品名「ｎ―ブタノール」（以上、三菱ケミカル株式会社）、商品名「ネオペンチルグリコール」三菱ガス化学株式会社）、商品名「１－Ｂｕｔａｎｏｌ」、商品名「２－Ｅｔｈｙｌ－１－ｈｅｘａｎｏｌ」、商品名「Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｏｌｐｒｏｐａｎｅ」（以上、東京化成工業株式会社製）等が挙げられる。

（脂肪酸）
使用される脂肪酸は、オレイン酸、飽和脂肪酸等であってもよく、その他の各種の脂肪酸を含んでいてもよく、それらの組み合わせであってもよい。また、エステルを構成する脂肪酸を構成脂肪酸という。

（オレイン酸）
「オレイン酸」とは、（Ｚ）－９－オクタデセン酸を意味する。当該組成物に含まれるエステルの構成脂肪酸全体に対する、オレイン酸の割合は、２０質量％以上７５質量％未満であり、例えば２０質量％以上、２５質量％以上、３０質量％以上、３４質量％以上、７５質量％未満、７０質量％以下、７０質量％未満、６０質量％以下、５５質量％以下のうちいずれかの用量を選択し、適宜組み合わせることにより、好ましい範囲の用量として適用することができる。そのような範囲としては、具体的には、２５質量％以上７０質量％以下、３０質量％以上７０質量％未満、３０質量％以上６０質量％以下、３４質量％以上５５質量％以下等が挙げられる。

（飽和脂肪酸）
「飽和脂肪酸」は、好ましくは炭素数１４～２２、より好ましくは炭素数１６～１８の飽和脂肪酸である。当該組成物に含まれるエステルの構成脂肪酸全体に対する、飽和脂肪酸の割合は、０質量％超６質量％以下である。当該組成物に含まれるエステルの構成脂肪酸全体に対する、飽和脂肪酸の割合は、０質量％超５．２質量％以下であることが、低流動点をより高いレベルで実現させることができる点で好ましい。当該組成物に含まれるエステルの構成脂肪酸全体に対する、飽和脂肪酸の割合の下限としては、０質量％超であればよく、０．１質量％以上であってもよく、１．０質量％以上、１．４質量％以上、１．５質量％以上であってもよい。飽和脂肪酸を上記範囲にすることで、低動粘度をより高いレベルで実現させることができる点で好ましい。飽和脂肪酸は、直鎖飽和脂肪酸であっても分岐飽和脂肪酸であってもよいが、直鎖飽和脂肪酸であることが好ましい。そのような直鎖飽和脂肪酸として具体的には、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸等が挙げられ、中でもパルミチン酸、ステアリン酸等が好ましい。分岐飽和脂肪酸の例として、イソステアリン酸、２，２－ジメチルオクタン酸、３－メチルブタン酸等が挙げられる。

（ステアリン酸）
「ステアリン酸」とは、オクタデカン酸を意味する。当該組成物が、前記飽和脂肪酸として、ステアリン酸を含有する場合、上記組成物に含まれるエステルの構成脂肪酸全体に対する、ステアリン酸の含有率の上限としては、好ましくは４．０質量％以下であり、より好ましくは３．９質量％以下、３．０質量％以下である。上記組成物に含まれるエステルの構成脂肪酸全体に対する、ステアリン酸の含有率の下限としては、０．１質量％以上であってもよく、０．８質量％以上、１．０質量％以上、１．３質量％以上、２．０質量％以上であってもよい。ステアリン酸を上記範囲にすることで、低動粘度をより高いレベルで実現させることができる点で好ましい。

（パルミチン酸）
「パルミチン酸」とは、ヘキサデカン酸を意味する。当該組成物が、前記飽和脂肪酸として、パルミチン酸を含有する場合、上記組成物に含まれるエステルの構成脂肪酸全体に対する、パルミチン酸の含有率の上限としては、好ましくは３．０質量％以下、３．０質量％未満であり、より好ましくは２．５質量％以下であり、さらに好ましくは２．０質量％以下であり、特に好ましくは１．８質量％以下である。上記組成物に含まれるエステルの構成脂肪酸全体に対する、パルミチン酸の含有率の下限としては、０．１質量％以上であってもよく、０．５質量％以上であってもよく、１．０質量％以上、１．１質量％以上であってもよい。パルミチン酸を上記範囲にすることで、低動粘度をより高いレベルで実現させることができる点で好ましい。

当該組成物に含まれるエステルの構成脂肪酸中の、飽和脂肪酸全体に対するステアリン酸の割合が、飽和脂肪酸全体に対するパルミチン酸の割合よりも大きいことが好ましい。

オレイン酸及び／又は飽和脂肪酸の合計含有率の下限としては、当該組成物中の構成脂肪酸全体に対して、例えば２０質量％超が好ましく、２５質量％以上がより好ましく、３５質量％以上がさらに好ましく、３６質量％以上が特に好ましい。オレイン酸及び／又は飽和脂肪酸の合計含有率の上限としては、当該組成物中の構成脂肪酸全体に対して、例えば８０質量％以下が好ましく、６０質量％以下がより好ましい。

［エステル（Ｉ）］
エステル（Ｉ）は、アルコールと、オレイン酸を２０質量％以上７５質量％未満及び飽和脂肪酸を０質量％超６質量％以下含む混合脂肪酸とのエステルである。

（オレイン酸）
混合脂肪酸中のオレイン酸の含有率は、２０質量％以上７５質量％未満であり、例えば２０質量％以上、２５質量％以上、３０質量％以上、３３質量％以上、５０質量％以上、７５質量％未満、７０質量％以下、７０質量％未満、６０質量％以下、５７質量％以下、５５質量％以下、５２質量％以下のうちいずれかの用量を選択し、適宜組み合わせることにより、好ましい範囲の用量として適用することができる。そのような範囲としては、具体的には、２５質量％以上７０質量％以下、３０質量％以上７０質量％未満、３０質量％以上６０質量％以下、３３質量％以上５５質量％以下、３３質量％以上５２質量％以下等が挙げられる。オレイン酸を前記含有率で含む混合脂肪酸の市販品としては、例えば、商品名「ＴＦＡ－１３０Ｒ」、商品名「ＴＦＡ－１４５ＷＦ」（以上、築野オレオケミカルズ株式会社製）、商品名「ハートールＨＡＲＴＡＬＬ」の品番ＦＡ－１（ハリマ化成グループ株式会社製）等が挙げられる。

（飽和脂肪酸）
混合脂肪酸中の飽和脂肪酸の含有率は、０質量％超６質量％以下であり、好ましくは５．２質量％以下である。混合脂肪酸中の飽和脂肪酸を５．２質量％以下にすることで、低流動点をより高いレベルで実現させることができる点で好ましい。上記混合脂肪酸中の飽和脂肪酸の含有率の下限としては、０質量％超であればよく、０．１質量％以上であってもよく、１．０質量％以上、１．４質量％以上、１．５質量％以上であってもよい。飽和脂肪酸を上記範囲にすることで、低動粘度をより高いレベルで実現させることができる点で好ましい。

（混合脂肪酸）
「混合脂肪酸」とは、２種以上の脂肪酸を含む混合物であって、少なくともオレイン酸を２０質量％以上７５質量％未満及び飽和脂肪酸を０質量％超６質量％以下含む。混合脂肪酸を、例えば、脂肪酸混合物と言い換えることもできる。混合脂肪酸に含まれるオレイン酸及び飽和脂肪酸以外の脂肪酸としては、特に限定されないが、例えば、リノール酸、リノレン酸等が挙げられる。上記混合脂肪酸中にリノール酸を含む場合、リノール酸の含有率は、特に限定されないが、上限としては、６０．０質量％以下、５７．０質量％以下、４０質量％以下等であってもよい。上記混合脂肪酸中にリノール酸を含む場合の下限としては、２０．０質量％以上、３０．０質量％以上、３３．０質量％以上、３５．０質量％以上等であってもよい。上記混合脂肪酸中にリノレン酸を含む場合、リノレン酸の含有率は、特に限定されないが、上限としては、１２．５質量％以下、１２．０質量％以下、１０．０質量％以下、８．０質量％以下、７．５質量％以下等であってもよい。上記混合脂肪酸中にリノレン酸を含む場合の下限としては、０．１質量％以上、１．０質量％以上、３．０質量％以上、５．０質量％以上、６．０質量％以上、７．０質量％以上等であってもよい。また、混合脂肪酸全体でヨウ素価が１２５以上であることが好ましい。好ましい混合脂肪酸の市販品としては、例えば、商品名「ＴＦＡ－１３０Ｒ」、商品名「ＴＦＡ－１４５ＷＦ」（以上、築野オレオケミカルズ株式会社製）、商品名「ハートールＨＡＲＴＡＬＬ」の品番ＦＡ－１（ハリマ化成グループ株式会社製）等が挙げられる。

エステル（Ｉ）は、例えば、アルコールと混合脂肪酸とを用い、酸化スズ、パラトルエンスルホン酸、シュウ酸スズ等を触媒としてエステル化反応を行うことにより得ることができる。構成アルコールがアルコール（１）であるエステル（Ｉ）をエステル（ｉ）と表記し、構成アルコールがアルコール（２）であるエステル（Ｉ）をエステル（ｉｉ）と表記する。

エステル（Ｉ）は、エステル（ｉ）を含有していてもよい。エステル（ｉ）は、アルコール（１）と上記混合脂肪酸とのエステルである。

エステル（ｉ）は、例えば、アルコール（１）と上記混合脂肪酸とを用い、酸化スズ等を触媒としてエステル化反応を行うことにより得ることができる。

エステル（ｉ）の含有率の下限としては、当該組成物全体に対して、１０質量％以上が好ましく、３０質量％以上がより好ましく、４０質量％以上がさらに好ましく、５０質量％以上が特に好ましい。エステル（ｉ）の含有率の上限としては、当該組成物全体に対して、１００質量％未満が好ましく、９９質量％以下がより好ましく、９８質量％以下がさらに好ましく、９０質量％以下が特に好ましい。エステル（ｉ）の含有率を上記範囲とすることで、低動粘度をより高いレベルで実現させることができる。

当該組成物は、エステル（ｉ）として、その１種又は２種以上を含有していてもよい。

［エステル（ｉｉ）］
エステル（Ｉ）は、エステル（ｉｉ）を含有していてもよい。エステル（ｉｉ）は、アルコール（２）と上記混合脂肪酸とのエステルである。

エステル（ｉｉ）は、例えば、アルコール（２）と上記混合脂肪酸とを用い、酸化スズ等を触媒としてエステル化反応を行うことにより得ることができる。

エステル（ｉｉ）の含有率の下限としては、当該組成物全体に対して、０．１質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、１０質量％以上がさらに好ましく、３０質量％以上が特に好ましい。エステル（ｉｉ）の含有率の上限としては、当該組成物全体に対して、９９質量％以下が好ましく、９０質量％以下がより好ましく、７５質量％以下がさらに好ましく、６０質量％以下が特に好ましい。エステル（ｉｉ）の含有率を上記範囲とすることで、低動粘度をより高いレベルで実現させることができる。

当該組成物は、エステル（ｉｉ）として、１種又は２種以上を含有していてもよい。

アルコール（１）及び／又はアルコール（２）を含むアルコールとしては、オレフィンを原料とするアルコール、すなわち、オレフィンからオキソ反応及び水素化等により製造されたアルコールが好ましい。オレフィンをオキソ反応にてアルデヒドを製造し、２量化、脱水縮合、水素化反応を経て得られるアルコールなどでも良い。
また、アルコールを2量化することによって得られるゲルべアルコールでも良い。

［エステル（ｉｉｉ）］
エステル（Ｉ）は、エステル（ｉｉｉ）を含有していてもよい。エステル（ｉｉｉ）は、ブタノールと上記混合脂肪酸とのエステルである。

エステル（ｉｉｉ）は、例えば、ブタノールと上記混合脂肪酸とを用い、酸化スズ、パラトルエンスルホン酸等を触媒としてエステル化反応を行うことにより得ることができる。

エステル（ｉｉｉ）の含有率の下限としては、当該組成物全体に対して、０．１質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、５０質量％以上がさらに好ましく、９０質量％以上が特に好ましい。エステル（ｉｉｉ）の含有率の上限としては、当該組成物全体に対して、９９質量％以下であってもよく、９０質量％以下であってもよい。エステル（ｉｉｉ）の含有率を上記範囲とすることで、低動粘度をより高いレベルで実現させることができる。

［エステル（ｉｖ）］
エステル（Ｉ）は、エステル（ｉｖ）を含有していてもよい。エステル（ｉｖ）は、２－エチルヘキサノールと上記混合脂肪酸とのエステルである。

エステル（ｉｖ）は、例えば、２－エチルヘキサノールと上記混合脂肪酸とを用い、酸化スズ等を触媒としてエステル化反応を行うことにより得ることができる。

エステル（ｉｖ）の含有率の下限としては、当該組成物全体に対して、０．１質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、５０質量％以上がさらに好ましく、９０質量％以上が特に好ましい。エステル（ｉｖ）の含有率の上限としては、当該組成物全体に対して、９９質量％以下であってもよく、９０質量％以下であってもよい。エステル（ｉｖ）の含有率を上記範囲とすることで、低動粘度をより高いレベルで実現させることができる。

［エステル（ｖ）］
エステル（Ｉ）は、エステル（ｖ）を含有していてもよい。エステル（ｖ）は、トリメチロールプロパンと上記混合脂肪酸とのエステルである。

エステル（ｖ）は、例えば、トリメチロールプロパンと上記混合脂肪酸とを用い、酸化スズ、シュウ酸スズ等を触媒としてエステル化反応を行うことにより得ることができる。

エステル（ｖ）の含有率の下限としては、当該組成物全体に対して、０．１質量％以上が好ましく、１質量％以上がより好ましく、５０質量％以上がさらに好ましく、９０質量％以上が特に好ましい。エステル（ｖ）の含有率の上限としては、当該組成物全体に対して、９９質量％以下であってもよく、９０質量％以下であってもよい。エステル（ｖｉ）の含有率を上記範囲とすることで、低動粘度をより高いレベルで実現させることができる。

［モノエステル］
構成アルコールが一価のアルコールであって、構成脂肪酸がオレイン酸であるモノエステルをエステル（ａ）とし、構成アルコールが一価のアルコールであって、構成脂肪酸が飽和脂肪酸であるモノエステルをエステル（ｂ）とすると、当該組成物は、エステル（ａ）、エステル（ｂ）として、それぞれ、その１種又は２種以上を含有していてもよい。

エステル（例えば、エステル（ａ）、エステル（ｂ）等）は、例えば、アルコールと脂肪酸（例えば、オレイン酸、飽和脂肪酸等）とを用い、酸化スズ、パラトルエンスルホン酸、シュウ酸スズ等を触媒としてエステル化反応を行うことにより得ることができる。

（ヨウ素価）
ヨウ素価とは、油脂１００ｇに吸収されるハロゲンの量をヨウ素のｇ数で表したもの（Ｉ_２／１００ｇ）をいう。不飽和脂肪酸の割合が高いほどヨウ素価は大きくなる。ヨウ素価は、例えば、「基準油脂分析試験法（社団法人日本油化学会編）」の「２．３．４．１－１９９６ヨウ素価（ウィイス－シクロヘキサン法）」に従って測定することができる。構成脂肪酸全体のヨウ素価又は混合脂肪酸中のヨウ素価は、特に限定されないが、例えば、７０以上であり、好ましくは９０以上であり、さらに好ましくは、１００以上であってもよい。ヨウ素価を上記範囲にすることで、低動粘度をより高いレベルで実現させることができる点で好ましい。

組成物が、エステル（ｉ）及びエステル（ｉｉ）を含む場合、エステル（ｉ）とエステル（ｉｉ）との割合としては、エステル（ｉ）／エステル（ｉｉ）（質量比）の下限として、３０／７０以上が好ましく、４０／６０以上がより好ましく、５０／５０以上がさらに好ましく、６０／４０以上が特に好ましく、７０／３０以上がさらに特に好ましく、８０／２０以上が最も好ましい。エステル（ｉ）／エステル（ｉｉ）（質量比）の上限として、９９．９／０．１以下が好ましく、９９／１以下がより好ましく、９５／５以下がさらに好ましく、９０／１０以下が特に好ましい。エステル（ｉ）とエステル（ｉｉ）との割合を上記範囲とすることで、低動粘度をより高いレベルで実現させることができる。

エステル（Ｉ）の含有率の下限としては、当該組成物中のエステル全体に対して、７０質量％以上が好ましく、８０質量％以上がより好ましく、９０質量％以上がさらに好ましく、９５質量％以上が特に好ましい。エステル（Ｉ）の、当該組成物中のエステル全体に対する含有率の上限としては、例えば１００質量％以下であり、９９質量％以下が好ましい。「エステル」とは、アルコールと脂肪酸とのエステルを意味する。

エステル（ａ）及び／若しくはエステル（ｂ）の合計含有率、又は、エステル（Ｉ）含有率の下限としては、当該組成物全体に対して、３０質量％以上が好ましく、５０質量％以上がより好ましく、７０質量％以上がさらに好ましく、８０質量％以上が特に好ましく、９０質量％以上がさらに特に好ましく、９５質量％以上が最も好ましい。エステル（ａ）及び／若しくはエステル（ｂ）の合計、又は、エステル（Ｉ）の、当該組成物全体に対する含有率の上限としては、例えば１００質量％以下であり、９９質量％以下が好ましい。

エステルの構成脂肪酸及び構成アルコールのそれぞれの比率は、当該エステルを加水分解して脂肪酸混合物及びアルコール混合物に分離した後、それぞれをガスクロマトグラフィー分析することで確認できる。ガスクロマトグラフィーの検出器（例えば、水素炎イオン化検出器等）を用いることで、各成分の量を測定することができる。水素炎イオン化検出器で得られたピーク面積の割合（ＧＣ％）は、質量百分率（質量％）として読み替えることができる。また、原料の各脂肪酸（混合脂肪酸中の各脂肪酸を含む）が全てエステル化反応に用いられたとみなされる場合で、かつ、組成物に含まれるエステルが当該反応により得られたモノエステルのみである場合には、当該組成物中のエステル中の各構成脂肪酸のエステルの比率は、対応する原料の各脂肪酸の比率と同じであってもよい。また、当該組成物に含まれているエステルがモノエステルのみ場合、エステルの構成脂肪酸の比率は、エステル（ａ）、（ｂ）、及び後述する（ｃ）の混合比率により確認できる。当該組成物に含まれているエステルがモノエステルのみの場合、エステルの構成脂肪酸の比率又はエステルの構成アルコールの比率を利用して、エステル全体に対する各エステル（例えば、エステル（ａ）、（ｂ）、後述する（ｃ）、（Ｉ）等）の割合、組成物全体に対する各エステル（例えば、エステル（ａ）、（ｂ）、後述する（ｃ）、（Ｉ）、等）の割合等を導き出すことができる。

（任意成分）
当該組成物は、任意成分を１種又は２種以上含有することができる。任意成分としては、例えば、エステル（ａ）及びエステル（ｂ）以外のモノエステル（以下、「エステル（ｃ）」ともいう）、添加剤等が挙げられる。

［エステル（ｃ）］
エステル（ｃ）としては、例えば、一価のアルコールとオレイン酸及び飽和脂肪酸以外の脂肪酸（例えば、リノール酸、リノレン酸等）とのモノエステル等が挙げられる。

当該組成物が構成脂肪酸としてオレイン酸及び飽和脂肪酸以外の脂肪酸（例えば、リノール酸、リノレン酸等）を含有する場合、当該組成物に含まれるエステルの構成脂肪酸全体に対する、オレイン酸及び飽和脂肪酸以外の脂肪酸（例えば、リノール酸、リノレン酸等）の含有率の上限としては、８０質量％以下、８０質量％未満が好ましく、７０質量％以下、６５質量％以下、５５質量％以下等であってもよい。当該組成物に含まれるエステルの構成脂肪酸全体に対する、オレイン酸及び飽和脂肪酸以外の脂肪酸（例えば、リノール酸、リノレン酸等）の含有率の下限としては、例えば０．１質量％以上、１９質量％超が好ましく、２０質量％超、３０質量％以上、４０質量％以上等であってもよい。

当該組成物が構成脂肪酸としてリノール酸を含有する場合、当該組成物に含まれるエステルの構成脂肪酸全体に対する、リノール酸の含有率の上限としては、８０質量％以下、７０質量％以下、７０質量％未満が好ましく、６０質量％以下、５７質量％以下、５５質量％以下等であってもよい。当該組成物に含まれるエステルの構成脂肪酸全体に対する、リノール酸の含有率の下限としては、例えば０．１質量％以上、１２質量％以上が好ましく、２０質量％以上、３０質量％以上、３３質量％以上等であってもよい。

当該組成物が構成脂肪酸としてリノレン酸を含有する場合、当該組成物に含まれるエステルの構成脂肪酸全体に対する、リノレン酸の含有率の上限としては、２０質量％以下が好ましく、１０質量％以下、８質量％以下等であってもよい。当該組成物に含まれるエステルの構成脂肪酸全体に対する、リノレン酸の含有率の下限としては、例えば０．１質量％以上、５質量％以上が好ましく、６質量％以上、７質量％以上等であってもよい。

当該組成物がエステル（ｃ）を含有する場合、当該組成物に含まれるエステルの構成脂肪酸全体に対する、エステル（ａ）、エステル（ｂ）及びエステル（ｃ）を構成する脂肪酸の合計含有率の下限としては、７０質量％以上が好ましく、８０質量％以上がより好ましく、９０質量％以上がさらに好ましく、９５質量％以上が特に好ましい。当該組成物に含まれるエステルの構成脂肪酸全体に対する、エステル（ｂ）及びエステル（ｃ）を構成する脂肪酸の合計含有率の上限としては、例えば１００質量％以下であり、９９．９質量％以下が好ましく、９９質量％以下がより好ましい。

（添加剤）
添加剤としては、公知の添加剤を用いることができ、例えば、フェノール系の酸化防止剤、ベンゾトリアゾ－ル、チアジアゾール、ジチオカーバメート等の金属不活性化剤、エポキシ化合物、カルボジイミド等の酸捕捉剤、リン系の極圧剤、ポリアルキルメタクリレート（例えば、アクルーブ１３２、アクルーブ１４６等）等の流動点降下剤などが挙げられる。

当該組成物が添加剤を含有する場合、添加剤の含有率の上限としては、当該組成物全体に対して、３０質量％以下が好ましく、１０質量％以下がより好ましく、５質量％以下がさらに好ましい。

当該組成物は、添加剤を実質的に含まず、実質的にエステルからなっていてもよい。したがって、当該組成物を金属加工油又は潤滑油として用いることができる。組成物が「添加剤を実質的に含まない」とは、例えば、添加剤の合計含有率が５質量％未満であることをいう。組成物が「実質的にエステルからなる」とは、例えば、エステルの含有率が９５質量％以上であることをいう。

当該組成物の４０℃における動粘度の上限としては、４５ｍｍ^２／ｓ以下が好ましく、４４ｍｍ^２／ｓ以下がより好ましく、４３．１ｍｍ^２／ｓ以下がさらに好ましい。当該組成物の４０℃における動粘度の下限としては、例えば５．０ｍｍ^２／ｓ以上であり、５．２５ｍｍ^２／ｓ以上が好ましい。当該組成物の動粘度を上記範囲とすることで、金属加工等における精度、冷却性などをより改善することができる。

動粘度は、例えば、ＪＩＳＫ－２２８３に従って測定することができる。

当該組成物の引火点の下限としては、２００℃以上が好ましく、２０５℃以上がより好ましく、２０７℃以上がさらに好ましく、２１０℃以上が特に好ましい。当該組成物の引火点の上限としては、例えば３５０℃以下であり、３４４℃以下が好ましい。当該組成物の引火点を上記範囲とすることで、安全性をより向上させることができ、使用時において揮発する油による汚れや臭気などの作業環境の悪化をより改善することができる。

引火点は、例えば、ＪＩＳＫ－２２６５に従い、クリーブランド式オープンカップ法にて測定することができる。

当該組成物の流動点の上限としては、－２０℃以下が好ましく、－２２．５℃以下がより好ましい。当該組成物の流動点の下限としては、例えば－６０℃以上であり、－５０℃以上が好ましい。当該組成物の流動点を上記範囲とすることで、低温環境下においてもより固化し難く、加熱用の設備が不要となる。

流動点は、例えば、ＪＩＳＫ－２２６９に従って測定することができる。

当該組成物は動粘度が低く、引火点が高いことが好ましい。動粘度と引火点の好ましい数値の組み合わせとしては、特に限定されないが、例えば、動粘度が４０℃で４３．１ｍｍ^２／ｓ以下で、引火点が約３４４℃以上、動粘度が４０℃で８．１ｍｍ^２／ｓ以下で、引火点が約２２０℃以上、又は、動粘度が４０℃で５．２５ｍｍ^２／ｓ未満で、引火点が約２１２℃以上であることが好ましい。さらに好ましくは、前記に加え、流動点が低い（例えば－２０℃以下）ことが好ましい。

当該組成物の水酸基価の上限としては、９ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、８．６ｍｇＫＯＨ／ｇがより好ましい。当該組成物の水酸基価の下限としては、例えば０ｍｇＫＯＨ／ｇであり、０．０６ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。また、エステル化工程後の脱アルコール工程の途中（例えば、水酸基価が約１～４ｍｇＫＯＨ／ｇの時点）でアルコールの留去を完了させてもよい。

「水酸基価」は、例えば通常の水酸基価の測定方法により求めることができるが、その他に、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）、ガスクロマトグラフィー－質量分析法（ＧＣ－ＭＳ）等により、遊離アルコールの含有量を測定することにより求めることもできる。

［組成物の製造方法］
当該組成物は、例えば、アルコールと、混合脂肪酸とを反応させてエステルを得るエステル化工程を備える製造方法により製造することができる。
また、当該組成物は、例えば、アルコールと、オレイン酸とを反応させてエステルを得るエステル化工程、アルコールと、飽和脂肪酸とを反応させてエステルを得るエステル化工程、並びにこれらの工程で得られたエステルを混合する混合工程を備える製造方法により製造することができる。

当該組成物の製造方法は、エステル化工程後に、得られたエステルから低沸点成分を除去してエステル化粗物を得る工程（以下、「低沸点成分除去工程」ともいう）をさらに備えることが好ましく、低沸点成分除去工程後に、得られたエステル化粗物を処理剤で処理する工程（以下、「処理工程」ともいう）をさらに備えていてもよい。
エステル化工程の後、原料の脂肪酸が全てエステル化反応に用いられたとみなされる状態であってもよい。そのような場合は、得られたエステルにおける各構成脂肪酸の比率と各原料脂肪酸の比率とが一致してもよい。
以下、各工程について説明する。

（エステル化工程）
本工程では、アルコールを含むアルコール成分と、混合脂肪酸、オレイン酸、飽和脂肪酸等の脂肪酸とを混合し、必要に応じて触媒を加え、加熱し、生成した水を除去しながらエステル化反応を行う。

アルコール成分と脂肪酸成分との当量比として、アルコール成分中の水酸基１モルに対し、脂肪酸成分中のカルボキシル基としては、０．８～１．５モルが好ましく、生産効率と経済性の観点から、０．９～１．２モルがより好ましい。アルコール成分中の水酸基のモル数は、水酸基価（JIS K0070）を測定し、算出することができる。

触媒としては、例えば、硫酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸などの酸触媒、チタン、ジルコニウム、ハフニウム、スズ、亜鉛等の元素を含む金属触媒などが挙げられる。触媒の使用量としては、アルコール成分及び脂肪酸成分の合計に対して、０．０１～１０質量％が好ましく、０．０５～１質量％がより好ましい。

エステル化反応の温度の下限としては、１６０℃以上が好ましく、２００℃以上がより好ましく、２１５℃以上がさらに好ましく、２３０℃以上が特に好ましい。エステル化反応の温度の上限としては、例えば２４０℃以下であり、２３５℃以下が好ましい。

エステル化反応は、常圧下で行っても、減圧下で行ってもよいが、生成水の除去容易の観点から、減圧下が好ましい。減圧時の圧力の下限としては、例えば０.１Ｔｏｒｒ以上であり、１０Ｔｏｒｒ以上が好ましく、５０Ｔｏｒｒ以上がより好ましい。減圧時の圧力の上限としては、例えば２００Ｔｏｒｒ以下であり、１５０Ｔｏｒｒ以下が好ましい。

エステル化反応の時間の下限としては、１０分以上が好ましく、３０分以上がより好ましく、１時間以上がさらに好ましく、２時間以上が特に好ましい。エステル化反応の時間の上限としては、２４時間以下が好ましく、１２時間以下がより好ましく、８時間以下がさらに好ましく、５時間以下が特に好ましい。

エステル化反応は、例えば、反応液の酸価を測定しながら行うことが好ましく、脂肪酸が全てエステル化反応に用いられたとみなされる反応液の酸価としては、５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、０～３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下がより好ましい。酸価は、例えば、ＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．１に従って測定することができる。

（低沸点成分除去工程）
本工程では、得られたエステルから低沸点成分を除去してエステル化粗物を得る。ここでの「低沸点成分」とは、遊離のアルコール、遊離の脂肪酸を含む。

本工程は、具体的には、１７０℃～２３０℃の温度、０Ｔｏｒｒ超１００Ｔｏｒｒ以下の圧力の減圧下で、低沸点成分を留去する。

（処理工程）
本工程では、得られたエステル化粗物を処理剤で処理する。

処理剤としては、例えば、活性炭、活性白土等が挙げられる。処理剤の使用量としては、例えばエステル化粗物に対して、通常０．０１～５質量％であり、０．１～１質量％が好ましい。

処理の方法としては、例えば、エステル化粗物に処理剤を投入し、５０℃～１００℃で、１０分～２時間程度攪拌し、次いで１０分～２時間程度減圧下で攪拌した後、処理剤を濾去する方法等が挙げられる。

本開示において、「程度」及び「約」とは、例えば少々逸脱した場合も含ませる意図で使用する用語である。このような範囲は、所与の値又は範囲の測定及び／又は定量に使用される標準の方法に特有である実験誤差内の場合も含まれる。

エステル化粗物中の余剰の遊離の脂肪酸を除去するために、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリによる脂肪酸の中和精製工程を行ってもよいが、行わなくてもよい。

本発明は、本発明の効果を奏する限り、本発明の技術的範囲内において、上述の構成を種々組み合わせた態様を含む。

次に、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるものではなく、多くの変形が本発明の技術的思想内で当分野において通常の知識を有する者により可能である。

下記酸価は、ＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．１に従って測定した。

＜組成物の製造＞
（脂肪酸）
実施例及び比較例で用いた「混合脂肪酸」の商品名、各構成脂肪酸の含有率、酸価及びヨウ素価を表１に示す。各構成脂肪酸の含有割合（ＧＣ％）を下記方法にてガスクロマトグラフィー分析により測定した。

（前処理）
ガスクロマトグラフィー分析の前処理として、混合脂肪酸を下記方法によりメチル化を行った。
・メチル化方法：混合脂肪酸０．１ｍＬに、メチル化試薬である三ふっ化ほう素メタノール錯体メタノール溶液（富士フイルム和光純薬株式会社製）５ｍＬを加え、１００℃のサンドバスで３０分加熱した。これに飽和食塩水５０ｍＬとヘキサン３ｍＬを加えて攪拌し、上層のヘキサン溶液を抜き出して、これをメチル化した混合脂肪酸とした。

（測定）
上記処理を行った混合脂肪酸中のメチル化した脂肪酸のガスクロマトグラフは、以下の条件で測定した。
・分析装置：株式会社島津製作所製ＧＣ２０１４
・分析カラム：Ｓｉｇｍａ－Ａｌｄｒｉｃｈ株式会社製キャピラリーカラム「ＳＰ－２５６０」長さ×内径＝１００ｍ×０．２５ｍｍ
・昇温条件：１８０℃で４５分保持した後、１０℃／分で２２０℃まで昇温し１６分保持。
・検出器：水素炎イオン化検出器（ＦＩＤ）
・注入試料：１．０μＬ（ヘキサン溶液）
また、測定結果を下記表１に示す。なお、商品名の後ろの括弧内の数字は、使用したサンプルの番号を意味する。

（アルコール１）Ｃ１２／Ｃ１３混合アルコール
実施例１及び２、並びに比較例１及び２で用いた「Ｃ１２／Ｃ１３混合アルコール」は、α－オレフィン由来の炭素数１２のアルコール（アルコール（１´））及び炭素数１３のアルコール（アルコール（２´））の混合物（ＩＳＡＬＣＨＥＭ１２３、ＳＡＳＯＬ社製）である。

（アルコール２）１－ブタノール
実施例３及び４並びに比較例３及び４において、アルコールとしてブタノール（１－Ｂｕｔａｎｏｌ、東京化成工業株式会社製）を用いた。

（アルコール３）２－エチルヘキサノール
実施例５及び比較例５において、アルコールとして２－エチルヘキサノール（２－Ｅｔｈｙｌ－１－ｈｅｘａｎｏｌ、東京化成工業株式会社製）を用いた。

（アルコール４）トリメチロールプロパン
実施例６及び比較例６において、アルコールとしてトリメチロールプロパン（Ｔｒｉｍｅｔｈｙｌｏｌｐｒｏｐａｎｅ、東京化成工業株式会社製）を用いた。

［実施例１］
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、混合脂肪酸（商品名「ＴＦＡ－１３０Ｒ」、築野オレオケミカルズ株式会社製）３８０ｇ、Ｃ１２／Ｃ１３混合アルコール（ＩＳＡＬＣＨＥＭ１２３、ＳＡＳＯＬ社製）３１３．９ｇ、及び触媒としての酸化スズを総量に対し０．１質量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰のアルコールと低沸点成分とを留去して、エステル化粗物を得た。得られたエステル化粗物に対してそれぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、８０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去し、組成物Ａを得た。

［実施例２］
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、混合脂肪酸（商品名「ＴＦＡ－１４５ＷＦ」、築野オレオケミカルズ株式会社製）３８０ｇ、Ｃ１２／Ｃ１３混合アルコール（ＩＳＡＬＣＨＥＭ１２３、ＳＡＳＯＬ社製）３１３．９ｇ、及び触媒としての酸化スズを総量に対し０．１質量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰のアルコールと低沸点成分とを留去してエステル化粗物を得た。得られたエステル化粗物に対してそれぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、８０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去し、組成物Ｂを得た。

［比較例１］
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、混合脂肪酸（商品名「ＥｖｙａｐＯｌｅｏＯ－１８７５」、Ｅｖｙａｐ社製）３８０ｇ、Ｃ１２／Ｃ１３混合アルコール（ＩＳＡＬＣＨＥＭ１２３、ＳＡＳＯＬ社製）３１３．９ｇ、及び触媒としての酸化スズを総量に対し０．１質量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰のアルコールと低沸点成分とを留去してエステル化粗物を得た。得られたエステル化粗物に対してそれぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、８０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去し、組成物Ｃを得た。

［比較例２］
混合脂肪酸として、商品名「ＥｖｙａｐＯｌｅｏＯ－１８７５」（Ｅｖｙａｐ社製）でなく、商品名「ＮＡＳ－１２５」（築野オレオケミカルズ株式会社製）を用いたこと以外は、比較例１と同様にして、組成物Ｄを得た。

［実施例３］
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、混合脂肪酸（商品名「ＴＦＡ－１３０Ｒ」、築野オレオケミカルズ株式会社製）３００ｇ、１－ブタノール（東京化成工業株式会社製）１２０ｇ、及び触媒としてのパラトルエンスルホン酸を総量に対し０．５質量％仕込み、窒素雰囲気下で１５０℃まで昇温した。留出してくるブタノールと生成水をディーンスターク管で分層させながら、生成水だけを除去し、エステル化反応を行った。酸価が１．５ｍｇＫＯＨ／ｇになったところで反応を終了した。反応終了後、過剰のアルコールと低沸点成分とを留去して、エステル化粗物を得た。得られたエステル化粗物に対して、酸価の１．１当量の２５％水酸化ナトリウム水溶液を投入し、４０℃で３０分攪拌後、１時間減圧脱水した。その後、０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、８０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去し、組成物Ｅを得た。

［実施例４］
混合脂肪酸として、「ＴＦＡ－１３０Ｒ」でなく、「ＴＦＡ－１４５ＷＦ」（商品名、築野オレオケミカルズ株式会社製）を用いたこと以外は、実施例４と同様にして、組成物Ｆを得た。

［比較例３］
脂肪酸として、混合脂肪酸でなく、「ＥｖｙａｐＯｌｅｏＯ－１８７５」（Ｅｖｙａｐ社製）を用いたこと以外は、実施例４と同様にして、組成物Ｇを得た。

［比較例４］
脂肪酸として、混合脂肪酸でなく、「ＴＦＡ－ＳＲ」（築野オレオケミカルズ株式会社製）を用いたこと以外は、実施例４と同様にして、組成物Ｈを得た。

［実施例５］
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、混合脂肪酸（商品名「ＴＦＡ－１３０Ｒ」、築野オレオケミカルズ株式会社製）４００ｇ、２－エチルヘキサノール（東京化成工業株式会社製）２１０ｇ、及び触媒としての酸化スズを総量に対し０．１質量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了した。反応終了後、過剰のアルコールと低沸点成分とを留去して、エステル化粗物を得た。得られたエステル化粗物に対してそれぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、８０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去し組成物Ｉを得た。

［比較例５］
脂肪酸として、混合脂肪酸でなく、「ＥｖｙａｐＯｌｅｏＯ－１８７５」（Ｅｖｙａｐ社製）を用いたこと以外は、実施例６と同様にして、組成物Ｊを得た。

［実施例６］
攪拌器、温度計及び冷却管付きディーンスターク管を備えた１Ｌの４つ口フラスコに、混合脂肪酸（商品名「ＴＦＡ－１３０Ｒ」、築野オレオケミカルズ株式会社製）４８５ｇ、トリメチロールプロパン（東京化成工業株式会社製）８０ｇ、及び触媒としてのシュウ酸スズを総量に対し０．１質量％仕込み、窒素雰囲気下で２３０℃まで昇温した。２３０℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が１．０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下になったところで反応を終了し、エステル化粗物を得た。得られたエステル化粗物に対してそれぞれ０．２質量％の活性炭と活性白土を投入し、
８０℃で３０分攪拌した後、１時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去し組成物Ｋを得た。

［比較例６］
脂肪酸として、混合脂肪酸でなく、商品名「ＥｖｙａｐＯｌｅｏＯ－１８７５」（Ｅｖｙａｐ社製）を用いたこと以外は、実施例７と同様にして、組成物Ｌを得た。

＜評価＞
実施例及び比較例で得られた組成物の各種分析は、以下の方法に従って行った。

動粘度：ＪＩＳＫ－２２８３に従って測定した。
引火点：ＪＩＳＫ－２２６５に従い、クリーブランド式オープンカップ法にて測定した。
流動点：ＪＩＳＫ－２２６９に従って測定した。
ヨウ素価：基準油脂分析試験法（社団法人日本油化学会編）」の「２．３．４．１－１９９６ヨウ素価（ウィイス－シクロヘキサン法）」に従って測定した。
酸価：ＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．１に従って測定した。

Ａ～Ｌの各組成物の動粘度（ｍｍ^２／ｓ）、引火点（℃）、流動点（℃）、ヨウ素価（Ｉ_２／１００ｇ）及び酸価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）について、下記表２に示す。

表２の結果より明らかなように、実施例の組成物は、構成アルコールの種類を問わず、低動粘度を実現させることができた。

本発明の組成物は、エステル組成物として有用である。好ましくは、本発明の組成物は、金属加工油又は潤滑油用組成物として有用である。

Claims

脂肪酸とアルコールとのエステルを含有し、前記エステルの構成脂肪酸全体に対する、オレイン酸の割合が、２０質量％以上６０質量％以下であり、飽和脂肪酸の割合が、０質量％超６質量％以下であって、前記飽和脂肪酸として、ステアリン酸及びパルミチン酸を含み、前記飽和脂肪酸全体に対するステアリン酸の割合が、前記飽和脂肪酸全体に対するパルミチン酸の割合よりも大きいことを特徴とする、組成物であって、前記エステルの構成脂肪酸全体に対するリノレン酸の割合が５質量％以上１０質量％以下であり、前記エステルの構成脂肪酸全体に対するリノール酸の割合が２０質量％以上６０質量％以下である、組成物（但し、前記アルコールが炭素数２～４のオキシアルキレン基を有するアルキレンオキシド付加物であって、且つ前記エステルが炭素数２～４のオキシアルキレン基を有する場合を除く）。
前記アルコールが１～３価のアルコールである、請求項１に記載の組成物。
前記アルコールの炭素数が４～１３個である、請求項１又は２に記載の組成物。
前記アルコールが分岐のアルコールである、請求項１又は２に記載の組成物。
前記エステルの構成脂肪酸全体に対する、ステアリン酸の割合が４質量％以下である、請求項１又は２に記載の組成物。
前記エステルの構成脂肪酸全体に対する、パルミチン酸の割合が２質量％以下である、請求項１又は２に記載の組成物。
金属加工油用である、請求項１又は２に記載の組成物。
潤滑油用である、請求項１又は２に記載の組成物。