JP7444502B1 - 脂肪酸エステル - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、特許文献1には、多分岐脂肪酸又はそのエステルを高含有量で含み、環状化合物を特定割合で含む組成物が開示されている。
[1]
脂肪酸エステルを形成する混合脂肪酸が、下記式(1)で表される脂肪酸及び下記式(2)で表される脂肪酸を、式(1)で表される脂肪酸:式(2)で表される脂肪酸のモル比が65~85:15~35で含み、下記式(3)で表される脂肪酸を0.01~1モル%含む、脂肪酸エステル。
(式(a)及び(b)中、m及びnは、式(3)の炭素数の合計が18、及びm+n≦9を満たす0~9の整数を示す。
ただし、R8及びR9は、H又はCH3を示し、m個のR8は、同一又は異なり、n個のR9は、同一又は異なる。)
[2]
脂肪酸エステルを形成するアルコールが、脂肪族アルコールを含む、[1]記載の脂肪酸エステル。
[3]
脂肪酸エステルを形成するアルコールが、1価アルコール、2価アルコール又は3価以上のアルコールを含む、[1]又は[2]記載の脂肪酸エステル。
[4]
脂肪酸エステルを形成するアルコールが、(1)グリセリン又はポリグリセリン、(2)ネオペンチルポリオール又は(3)糖アルコールを含む、[1]~[3]のいずれか記載の脂肪酸エステル。
[5]
流動点が20℃以下である、[1]~[4]のいずれか記載の脂肪酸エステル。
[6]
[1]~[5]のいずれか記載の脂肪酸エステルを含む組成物。
[7]
[1]~[6]のいずれか記載の脂肪酸エステル又は組成物を含む、潤滑油用組成物。
[8]
[1]~[6]のいずれか記載の脂肪酸エステル又は組成物を含む、化粧品用組成物。
[9]
[1]~[6]のいずれか記載の脂肪酸エステル又は組成物を含む、樹脂用組成物。
このような脂肪酸エステルは、流動点を効率よく低くしうる。このような脂肪酸エステルは、潤滑油等に好適に使用しうる。
本発明の脂肪酸エステルは、通常、脂肪酸とアルコールとのエステルである。
脂肪酸エステルを形成する脂肪酸は、混合脂肪酸であってよい。
混合脂肪酸は、通常、特定の脂肪酸(1)、脂肪酸(2)及び脂肪酸(3)を含む。
(式(a)及び(b)中、m及びnは、式(3)の炭素数の合計が18、及びm+n≦9を満たす0~9の整数を示す。
ただし、R8及びR9は、H又はCH3を示し、m個のR8は、同一又は異なり、n個のR9は、同一又は異なる。)
1H-NMRおよびMSの測定方法としては、特に限定されず、公知の方法を使用してよい。
他の脂肪酸は、通常、脂肪酸(1)~(3)の製造に由来する成分である。
他の脂肪酸は、1種又は2種以上含んでいてもよい。
混合脂肪酸がシクロペンタノン類を含有する場合、混合脂肪酸中のシクロペンタノン類の割合は、0.1モル%以下、0.1重量%以下等が好ましい。
混合脂肪酸がラクトンを含有する場合、混合脂肪酸中のラクトンの割合は、1.0モル%以下、1.0重量%以下等が好ましい。
脂肪酸エステルを形成するアルコール(又は、脂肪酸エステルの原料となるアルコール)としては、例えば、脂肪族アルコール(脂環式アルコールを含む)、非脂肪族アルコール(例えば、芳香族アルコール等)が挙げられるが、特に脂肪族アルコールであってもよい。
アルコールとしては、例えば、アルカノール(例えば、メタノール、2-エチルヘキサノール等)、ジオール類(例えば、1,3-ブチレングリコール等)、グリセリン類(例えば、グリセリン、ポリグリセリン等)、ネオペンチルポリオール類(例えば、ネオペンチルグリコール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール等)、ソルビタン等を好適に使用してもよい。
脂肪酸エステルは、全エステルであってもよく、部分エステルであってもよい。
脂肪酸エステルのエステル化率は、部分エステルの場合は、特に限定されないが、例えば、50%以上(例えば、60%以上、65%以上、70%以上、75%以上、80%以上、85%以上)であってもよく、50%以下(例えば、40%以下、35%以下、30%以下、25%以下、20%以下、15%以下、10%以下)であってもよい。
本発明の脂肪酸エステルは、種々の用途[例えば、潤滑油、金属加工油、圧延油、金属切削油、化粧品(用添加剤)、樹脂用組成物等]に使用できる。脂肪酸エステルに、何らかの添加剤を加えて組成物としてもよい。
化粧品用途としては、特に限定されないが、例えば、パーソナルケア用途の剤(例えば、UV遮蔽剤、抗老化剤、保湿剤等)を含む組成物に添加してもよい。
樹脂用組成物用途において、樹脂としては、特に限定されないが、例えば、耐熱性樹脂(例えば、ポリアミド系樹脂、アクリル系樹脂等の熱可塑性樹脂;エポキシ系樹脂等の熱硬化性樹脂等)、感光性樹脂(例えば、エポキシ系樹脂、ポリシロキサン系樹脂等をベースとする感光性樹脂等)、可塑剤(例えば、一塩基性有機酸エステル、多塩基性有機酸エステル等の有機系可塑剤;有機リン酸系、有機亜リン酸系等のリン酸系可塑剤等)等であってもよい。
ガスクロマトグラフィー分析の前処理として、混合脂肪酸を下記方法によりメチル化を行った。
・メチル化方法:混合脂肪酸0.1mLに、メチル化試薬である三ふっ化ほう素メタノール錯体メタノール溶液(富士フイルム和光純薬株式会社製)5mLを加え、100℃のサンドバスで30分加熱した。これに飽和食塩水50mLとヘキサン3mLを加えて攪拌し、上層のヘキサン溶液を抜き出して、これをメチル化した混合脂肪酸のヘキサン溶液とした。
上記処理を行った混合脂肪酸中のメチル化した式(1)と式(2)のガスクロマトグラフは、以下の条件で測定した。
・分析装置:株式会社島津製作所製 GC2014
・分析カラム:ジーエルサイエンス株式会社製キャピラリーカラム「InertCap 1HT」
・カラムの長さ:5m
・カラム内径:0.53mm
・昇温条件:100℃で1分保持した後、20℃/分で350℃まで昇温し20分保持。
・試料導入及び温度:スプリット試料導入法、380℃
・スプリットのガス流量及びキャリアガス:15.1mL/分、ヘリウム
・カラムのガス流量及びキャリアガス:2.5mL/分、ヘリウム
・検出器及び温度:水素炎イオン化検出器(FID)、380℃
・注入試料:1.0μL(メチル化した混合脂肪酸のヘキサン溶液)
混合脂肪酸中の式(3)の1H-NMRスペクトルは、以下の条件で測定した。
・NMR装置:ブルカー・バイオスピン製
・分光計:ブルカー・バイオスピン製 AVANCE III HD 400
・データポイント数:64k
・ダミースキャン回数:2回
・観測核:1H
・積算回数:16回
・観測周波数:400.26MHz
・NMR試料管:5mmφ
・サンプル量:5~20mg
・測定溶媒:重クロロホルム
・重溶媒量:0.6mL
・測定温度:室温
式(1)~(3)及び他の脂肪酸のα位の水素の積分値を2としたときの、式(3)のR2、R3、R4、R5、R6及びR7中の4つの水素(すなわち、芳香族領域の水素)の積分値を算出し、当該算出値を4で割り、モル%に換算することによって、混合脂肪酸中の式(3)の脂肪酸の割合を算出した。例えば、芳香族領域の水素の前記算出値が4の場合、4/4=1(すなわち、混合脂肪酸中の式(3)の脂肪酸の割合は100モル%)である。
本発明における脂肪酸エステルのエステル化率(%)とは、下記式により算出される値である。下記式中のエステル価は、JIS K 0070に基づいて算出される。
エステル化率(%)={エステル価/(エステル価+水酸基価)}×100
JIS K 0070(中和滴定法)に従って測定した。
JIS K 0070(中和滴定法)に従って測定した。
JIS K 0070(中和滴定法)に従って測定した。
自動流動点・曇り点試験器 mpc-6形(田中科学機器製作株式会社製)を用いて、取扱説明書に記載の方法に従って、各種脂肪酸エステル又は混合脂肪酸の流動点を測定し、評価を行った。尚、この測定方法は米国規格(ASTM D6749-02(2018) 石油製品の流動点(自動エア圧力法)のための標準試験方法)に従っており、また、日本工業規格(JIS K 2269:1987 原油及び石油製品の流動点並びに石油製品曇り点試験方法)に対応している測定方法である。具体的には、当該試験器の測定用セルに各種脂肪酸エステル組成物又は混合脂肪酸を標線まで入れ、45℃まで予備加熱した後、予期点+40℃までは4℃/分、それ以降は試験終了まで1℃/分の速度で冷却した。
JIS K 2283に従って、得られた脂肪酸エステル又は混合脂肪酸の動粘度を測定した。
粘度指数は、JIS K 2283に従って測定された粘度指数を意味する。
硼珪酸ガラス製で口内径φ21.5mm、胴径φ24mm、全長40mmのカップに脂肪酸エステル又は混合脂肪酸2gを投入し、220℃、24時間(実施例1及び比較例1は、110℃、24時間;参考例1~3は、150℃、24時間;実施例2及び比較例2は、180℃、24時間)の条件下で加熱試験を行った。加熱前後の脂肪酸エステル量又は混合脂肪酸量を測定した。加熱前の脂肪酸エステル量又は混合脂肪酸量に対する蒸発量を重量減少率として(%)を算出することにより、耐熱性を評価した。蒸発量が少ないほど、耐熱性が良好であることを意味する。
ASTM D4172に従い、摩擦磨耗試験機(神鋼造機株式会社製)を使用し、脂肪酸エステルの耐摩耗性を評価した。ボールとして、径1/2インチ(SUJ2)を用い、荷重30kgf、回転速度1500rpm、温度50℃、試験時間30分の条件下でシェル四球摩耗試験での摩耗痕径(mm)を測定して評価した。本評価においては、摩耗痕径が小さいほど、耐摩耗性に優れることを意味する。
脂肪酸エステルの製造に用いた原料は下記の通りである。
メタノール;東京化成工業株式会社製試薬
2-エチルヘキサノール(2EHOH);東京化成工業株式会社製試薬
1,3-ブチレングリコール(1,3-BG);東京化成工業株式会社製試薬
グリセリン;東京化成工業株式会社製試薬
ネオペンチルグリコール(NPG);東京化成工業株式会社製試薬
トリメチロールプロパン(TMP);東京化成工業株式会社製試薬
ペンタエリスリトール(PE);Perstorp社製
ジペンタエリスリトール(DiPE);Perstorp社製
ソルビトール;商品名;D-ソルビトール;東京化成工業株式会社製試薬
脂肪酸は、下記に示すように調製を行った混合脂肪酸1~3を使用した。
オレイン酸(Evyap社製;オレイン酸含有率80%、リノール酸含有率11%)に触媒としてフェリエライトを使用して異性化反応を行った。その後、水素化触媒下で水添反応を行い、融点差を利用して固体酸、液体酸の分別を行った。最後に、得られた液体酸を蒸留して混合脂肪酸1を得た。
炭素数18の不飽和脂肪酸の重合により副生したモノマー酸を水素化触媒存在下での水添反応、融点差を利用した固体酸と液体酸の分別、最後に、得られた液体酸を蒸留して混合脂肪酸2を得た。
混合脂肪酸1を蒸留して初留をカットし、混合脂肪酸3を得た。
攪拌器、温度計、滴下ロート、導入管を備えた1Lの4つ口フラスコに、混合脂肪酸1を398g(1.40モル)及び触媒として、パラトルエンスルホン酸を総量に対し2.0重量%仕込み、120℃まで昇温した。そこへ、メタノール269g(8.40モル)を滴下ロートを用いて徐々に液中へ吹き込み、エステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下になったところで反応を終了し、エステル化粗物を得た。次いで、得られたエステル化粗物を酸価に対して過剰の苛性ソーダ水溶液で中和、水洗後、脱水した。さらに、得られたエステル化粗物に対してそれぞれ0.5重量%の活性白土とセライトを投入し、80℃で30分攪拌した後、1時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去することで脂肪酸エステルAを得た。
なお、当該脂肪酸エステルのエステル化率は、99.9%であった。
攪拌器、温度計、冷却管付きディーンスターク管を備えた1Lの4つ口フラスコに、混合脂肪酸1を426g(1.50モル)、2-エチルヘキサノール272g(2.09モル)、及び触媒として、パラトルエンスルホン酸を総量に対し0.1重量%仕込み、窒素雰囲気下で200℃まで昇温した。200℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら230℃まで昇温し、エステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下になったところで反応を終了した。反応終了後、230℃で過剰のアルコール分及び低沸点成分を留去した。得られたエステル化粗物に対してそれぞれ0.2重量%の活性白土とセライトを投入し、80℃で30分攪拌した後、1時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去して脂肪酸エステルBを得た。
なお、当該脂肪酸エステルのエステル化率は、99.9%であった。
攪拌器、温度計、冷却管付きディーンスターク管を備えた1Lの4つ口フラスコに、混合脂肪酸1を682g(2.40モル)、1,3-ブチレングリコール90g(1.00モル)、及び触媒として、パラトルエンスルホン酸を総量に対し0.1重量%仕込み、窒素雰囲気下で170℃まで昇温した。170℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。水酸基価が5.0mgKOH/g以下になったところで反応を終了した。反応終了後、エステル化粗物に対してそれぞれ0.2重量%の活性白土とセライトを投入し、80℃で30分攪拌した後、1時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去した。次いで、得られたエステル化濾過物の過剰の酸と低沸点成分を薄膜蒸留器により留去して、脂肪酸エステルCを得た。
なお、当該脂肪酸エステルのエステル化率は、99.7%であった。
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、混合脂肪酸1を284g(1.00モル)、グリセリン461g(5.00モル)を入れ、窒素雰囲気下で250℃まで昇温し、エステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下になったところで反応を終了した。次いで、薄膜蒸留器により得られたエステル化粗物中の過剰のアルコールと低沸点成分を留去し、次いで薄膜蒸留器でモノグリセライドを留出させ、脂肪酸エステルDを得た。
なお、当該脂肪酸エステルのエステル化率は、34.1%であった。
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、混合脂肪酸1を569g(2.00モル)、グリセリン46g(0.50モル)を入れ、窒素雰囲気下で250℃まで昇温し、エステル化反応を行った。水酸基価が0.5mgKOH/g以下になったところで反応を終了した。得られたエステル化粗物の過剰の酸と低沸点成分を薄膜蒸留器により留去して、トリグリセライドである脂肪酸エステルEを得た。
なお、当該脂肪酸エステルのエステル化率は、99.6%であった。
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、混合脂肪酸1を569g(2.00モル)、ネオペンチルグリコール85g(0.82モル)、及び触媒として、パラトルエンスルホン酸を総量に対し0.1重量%仕込み、窒素雰囲気下で230℃まで昇温した。230℃到達後、減圧し、留出してくる生成水を除去しながら、エステル化反応を行った。水酸基価が5.0mgKOH/g以下になったところで反応を終了した。反応終了後、エステル化粗物に対してそれぞれ0.5重量%の活性白土とセライトを投入し、80℃で30分攪拌した後、1時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去した。次いで、得られたエステル化濾過物の過剰の酸と低沸点成分を薄膜蒸留器により留去して、脂肪酸エステルFを得た。
なお、当該脂肪酸エステルのエステル化率は、98.9%であった。
ネオペンチルグリコールの代わりにトリメチロールプロパン74g(0.55モル)を使用した以外は、実施例6と同様の方法により、脂肪酸エステルGを得た。
なお、当該脂肪酸エステルのエステル化率は、99.6%であった。
ネオペンチルグリコールの代わりにペンタエリスリトール57g(0.42モル)を使用した以外は、実施例6と同様の方法により、脂肪酸エステルHを得た。
なお、当該脂肪酸エステルのエステル化率は、98.1%であった。
ネオペンチルグリコールの代わりにジペンタエリスリトール70g(0.28モル)を使用した以外は、実施例6と同様の方法により、脂肪酸エステルIを得た。
なお、当該脂肪酸エステルのエステル化率は、95.8%であった。
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、混合脂肪酸1を483g(1.70モル)、ソルビトール210g(1.15モル)、及び触媒として、25.5%苛性ソーダ水溶液を総量に対し0.5重量%、亜リン酸を総量に対し0.1重量%仕込み、窒素雰囲気下で230℃まで昇温し、エステル化反応を行った。酸価が7.0mgKOH/g以下になったところで反応を終了した。反応終了後、エステル化粗物に対して1.0重量%のセライトを投入し、120℃で30分攪拌した後、1時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してセライトを除去することで、脂肪酸エステルJを得た。
なお、当該脂肪酸エステルのエステル化率は、41.7%であった。
混合脂肪酸として、混合脂肪酸1の代わりに、混合脂肪酸3を使用した以外は実施例8と同様の方法により、脂肪酸エステルKを得た。
なお、当該脂肪酸エステルのエステル化率は、99.1%であった。
混合脂肪酸1の代わりに混合脂肪酸2を使用した以外はそれぞれ実施例1~10と同様の方法により、脂肪酸エステルを得た。
参考例1、2及び3は、それぞれ、混合脂肪酸1、2及び3そのものについて測定した。
一般的に、分岐脂肪酸エステルについては、分岐構造が少ない(すなわち、単分岐構造が多い)方が、流動点が高くなりやすいと考えられる(例えば、非特許文献1参照)。しかし、実施例では単分岐構造が多いにもかかわらず比較例と同等の流動点となったことは、極めて予想外であった。
また、エステル化前の脂肪酸の流動点は、参考例1及び参考例3の方が参考例2より遥かに高いにもかかわらず、エステルでは、各アルコールについて実施例と比較例が同等の流動点となったことも、極めて予想外であった。
脂肪酸エステルHを用いて、下記表6に記載の配合により、乳液を調製した。なお、得られた乳液は白色であった。
なお、対照乳液としては、脂肪酸エステルHの代わりに比較例8の脂肪酸エステルを使用した以外は表6と同じ配合で調製したものを使用した。
表6の乳液のpHは、調製直後:4.91、上記保管1カ月後:4.72、上記保管2カ月後:4.68であり、大きく変動しなかった。
なお、対照乳液のpHは、調製直後:5.26、上記保管1カ月後:5.42、上記保管2カ月後:5.33であった。
また、表6の乳液は、40℃で2カ月間保管後に目視で観察したところ、成分の分離が見られなかった。
一方、対照乳液を40℃で2カ月間保管後に目視で観察したところ、容器の底に成分の分離が見られた。
このように、本発明の脂肪酸エステルを用いた乳液は、保存安定性が良好であった。
試験例1の乳液と対照乳液を、被験者6名のヒトの両腕の前腕(肘から手首の範囲)に約1gずつを塗布し、官能評価を行った。評価方法を下記に示す。
下記評価1~5について各人に1~5点で採点を行ってもらい、6名の平均値を算出した。評価1~4については5点に近いほど良好な結果であったことを表し、評価5については1点に近いほど良好な結果であったことを表す。
評価1:しっとり感
評価2:こく感
評価3:浸透感
評価4:伸び
評価5:べたつき
Claims (10)
- 脂肪酸エステルを形成する混合脂肪酸が、下記式(1)で表される脂肪酸及び下記式(2)で表される脂肪酸を、式(1)で表される脂肪酸:式(2)で表される脂肪酸のモル比が、式(1)及び式(2)で表される脂肪酸全体を100とした場合に、65~85:15~35で含み、下記式(3)で表される脂肪酸を、混合脂肪酸全体を100モル%とした場合に0.01~1モル%含み、脂肪酸エステルを形成するアルコールが、脂肪族アルコールである、脂肪酸エステルの混合物。
(式(1)中、j及びkは、j+k=13を満たす0~13の整数を示す。)
(式(2)中、lは、式(2)の炭素数の合計が18を満たす8~13の整数を示し、
R1は、H又はCH3を示す。
ただし、l個のR1は同一又は異なり、l個中少なくとも2個のR1がCH3を示す。)
(式(3)中、R2、R3、R4、R5、R6及びR7は、H、(a)又は(b)を示し、(a)及び(b)をそれぞれ1つずつ含む。)
(式(a)及び(b)中、m及びnは、式(3)の炭素数の合計が18、及びm+n≦9を満たす0~9の整数を示す。
ただし、R8及びR9は、H又はCH3を示し、m個のR8は、同一又は異なり、n個のR9は、同一又は異なる。) - 脂肪酸エステルを形成するアルコールが、1価アルコール、2価アルコール又は3価以上のアルコールを含む、請求項1記載の脂肪酸エステルの混合物。
- 脂肪酸エステルを形成するアルコールが、(1)グリセリン又はポリグリセリン、(2)ネオペンチルポリオール又は(3)糖アルコールを含む、請求項1又は2記載の脂肪酸エステルの混合物。
- 脂肪酸エステルを形成するアルコールが、脂肪族モノオール、脂肪族ジオール、アルカンポリオール、アルカンポリオールの縮合物及び糖アルコールからなる群から選ばれるアルコールである、請求項1又は2記載の脂肪酸エステルの混合物。
- 脂肪酸エステルを形成するアルコールが、アルカノール、アルカンジオール、ポリアルキレングリコール、アルカントリオール、アルカンテトラオール、アルカンテトラオールの縮合物及び糖アルコールからなる群から選ばれるアルコールである、請求項1又は2記載の脂肪族エステルの混合物。
- 流動点が20℃以下である、請求項1又は2記載の脂肪酸エステルの混合物。
- 請求項1記載の脂肪酸エステルの混合物を含む組成物。
- 請求項1又は7記載の脂肪酸エステルの混合物又は組成物を含む、潤滑油用組成物。
- 請求項1又は7記載の脂肪酸エステルの混合物又は組成物を含む、化粧品用組成物。
- 請求項1又は7記載の脂肪酸エステルの混合物又は組成物を含む、樹脂用組成物。
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