JP2022161684A - 脂肪酸エステルの流動点を降下させる方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 下記(1)及び(2)の条件を満たす、2以上の異なる脂肪酸エステルを混合する工程を含む、得られる脂肪酸エステル混合物の流動点を混合工程前の各脂肪酸エステルの流動点よりも降下させる方法:
(1)2以上の異なる脂肪酸エステルの流動点の差が25℃以内であること、
(2)2以上の異なる脂肪酸エステルのエステル結合の総和が5以上である。
[2] 脂肪酸エステル混合物の総質量に対して、2以上の異なる脂肪酸エステルのそれぞれが5質量%以上含まれることを特徴とする、[1]に記載の方法。
(1)2以上の異なる脂肪酸エステルの流動点の差が25℃以内であること
(2)2以上の異なる脂肪酸エステルのエステル結合の総和が5以上である
2以上の異なる脂肪酸エステルは、下記(1)及び(2)の条件を満たす。
(1)2以上の異なる脂肪酸エステルの流動点の差が25℃以内であること
(2)2以上の異なる脂肪酸エステルのエステル結合の総和が5以上である
異なる脂肪酸エステルの数は2以上であり、例えば2~10であってもよく、2~8であってもよく、2~6であってもよく、2~3であってもよい。
異なる脂肪酸エステルの数が3以上である場合、流動点の差を求める対象となる脂肪酸エステルは、例えば、流動点の差が最も大きい2つの異なる脂肪酸エステルであってもよく、流動点の差が最も小さい2つの異なる脂肪酸エステルであってもよく、無作為に抽出した2つの異なる脂肪酸エステルであってもよく、異なる脂肪酸エステル全てであってもよい。
2以上の異なる脂肪酸エステルのエステル結合の総和は、5以上であり、例えば、5~30であってもよく、5~24であってもよく、5~18であってもよく、5~12であってもよく、5~9であってもよい。
2以上の異なる脂肪酸エステルの質量割合及び質量比は、本発明の効果を失しない限り、特に限定されない。2以上の異なる脂肪酸エステルの質量割合は、脂肪酸エステル混合物の総質量に対して、2以上の異なる脂肪酸エステルのそれぞれが5質量%以上含まれることが好ましく、10質量%以上含まれることがより好ましく、15質量%以上含まれることがさらに好ましく、20質量%以上含まれることがさらに好ましく、25質量%以上含まれることが特に好ましい。
2以上の異なる脂肪酸エステルが、3つの異なる脂肪酸エステルA、B及びCである場合、質量比(A:B:C)は、例えば、1:(1/19~19):(1/19~19)が好ましく、1:(1/3~3):(1/3~3)がより好ましく、1:1:1が特に好ましい。
2以上の異なる脂肪酸エステルが、4つの異なる脂肪酸エステルA、B、C及びDである場合、質量比(A:B:C:D)は、例えば、1:(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19)が好ましく、1:(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3)がより好ましく、1:1:1:1が特に好ましい。
2以上の異なる脂肪酸エステルが、5つの異なる脂肪酸エステルA、B、C、D及びEである場合、質量比(A:B:C:D:E)は、例えば、1:(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19)が好ましく、1:(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3)がより好ましく、1:1:1:1:1が特に好ましい。
2以上の異なる脂肪酸エステルが、7つの異なる脂肪酸エステルA、B、C、D、E、F及びGである場合、質量比(A:B:C:D:E:F:G)は、例えば、1:(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19)が好ましく、1:(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3)がより好ましく、1:1:1:1:1:1:1が特に好ましい。
2以上の異なる脂肪酸エステルが、8つの異なる脂肪酸エステルA、B、C、D、E、F、G及びHである場合、質量比(A:B:C:D:E:F:G:H)は、例えば、1:(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19)が好ましく、1:(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3)がより好ましく、1:1:1:1:1:1:1:1が特に好ましい。
2以上の異なる脂肪酸エステルが、10の異なる脂肪酸エステルA、B、C、D、E、F、G、H、I及びJである場合、質量比(A:B:C:D:E:F:G:H:I:J)は、例えば、1:(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19):(1/19~19)が好ましく、1:(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3):(1/3~3)がより好ましく、1:1:1:1:1:1:1:1:1:1が特に好ましい。
2以上の異なる脂肪酸エステルを混合する工程における温度条件、撹拌条件等の混合の条件は、特に限定されず、混合の結果、混合物が均一に混ざっていることが好ましい。温度条件は例えば、約0~30℃であってもよく、約0~25℃であってもよい。撹拌には、公知の撹拌体(実験室スケール及び工場スケールのものを含む)を使用してよい。撹拌時間は、例えば約5~60分間であってもよく、約10~30分間であってもよい。
上記混合工程により、得られる脂肪酸エステル混合物の流動点を、混合工程前の各脂肪酸エステルの流動点よりも降下させることができる。得られる脂肪酸エステル混合物は、その流動点が降下することで、例えば、低温環境下でも流動性があり作業性が向上する。本開示において低温とは、例えば-10℃~20℃であり、好ましくは-10℃~10℃であり、より好ましくは、-10~5℃であり、さらに好ましくは、0~3℃である。得られる脂肪酸エステル混合物は、例えば、潤滑油、金属加工油、圧延油、金属切削油等として有用である。
脂肪酸エステルの製造に用いた原料は下記の通りである。
(アルコール)
2-エチルヘキサノール(2EH);商品名:2-エチルヘキサノール;三菱ケミカル株式会社製
ネオペンチルグリコール(NPG);三菱ガス化学株式会社製
トリメチロールプロパン(TMP);三菱ガス化学株式会社製
ペンタエリスリトール(PE);Perstorp社製
ジペンタエリスリトール(DiPE);Perstorp社製
(脂肪酸)
ヘプタン酸(C7);商品名:OLERIS(登録商標) n-heptanoic acid;アルケマ株式会社製
オクタン酸(C8);商品名:ルナック8-98;花王株式会社製
デカン酸(C10);商品名:ルナック10-98;花王株式会社製
イソノナン酸(iC9);商品名:キョーワノイックN;KHネオケム株式会社製
イソステアリン酸(iC18);イソステアリン酸は、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、ひまし油脂肪酸、トール油脂肪酸、或はトール油脂肪酸などの不飽和脂肪酸の重合により副生したモノマー酸(例えば、TFA-45、築野食品工業株式会社製)中に含有される分岐脂肪酸を分離して得られる。
オレイン酸(OL);商品名:SINAR-OL;SOCI MAS社製
トリマー酸;商品名:Td346;築野食品工業株式会社製
(市販品の脂肪酸エステル)
ペンタエリスリトールと脂肪酸(オクタン酸、デカン酸)とのエステル;商品名:TFE-30A:築野食品工業株式会社製
ペンタエリスリトールと脂肪酸(オクタン酸、イソノナン酸、デカン酸)とのエステル;商品名:TFE-40A;築野食品工業株式会社製
ジペンタエリスリトールと脂肪酸(ヘプタン酸、オクタン酸、イソノナン酸、デカン酸)とのエステル;商品名:TFE-220A;築野食品工業株式会社製
自動流動点・曇り点試験器 mpc-6形(田中科学機器製作株式会社製)を用いて、取扱説明書に記載の方法に従って、各種脂肪酸エステルの流動点を測定し、評価を行った。尚、この測定方法は米国規格(ASTM D6749-02(2018) 石油製品の流動点(自動エア圧力法)のための標準試験方法)に従っており、また、日本工業規格(JIS 2269:1987 原油及び石油製品の流動点並びに石油製品曇り点試験方法)に対応している測定方法である。具体的には、当該試験器の測定用セルに各種脂肪酸を標線まで入れ、45℃まで予備加熱した後、予期点+40℃までは4℃/分、それ以降は試験終了まで1℃/分の速度で冷却した。
上記原料アルコールと原料脂肪酸とを常法により、エステル化反応させて得た脂肪酸エステル及び使用した市販品の脂肪酸エステルを下記表1に示す。
攪拌器、温度計、冷却管付きディーンスターク管を備えた1Lの4つ口フラスコに、イソステアリン酸569g(2.00モル)、ネオペンチルグリコール91g(0.87モル)、及び触媒として、酸化スズを総量に対し0.05重量%仕込み、窒素雰囲気下で230℃まで昇温した。230℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。水酸基価が5.0mgKOH/g以下になったところで反応を終了した。反応終了後、エステル化粗物に対してそれぞれ0.2重量%の活性炭と活性白土を投入し、80℃で30分攪拌した後、1時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去した。次いで、得られたエステル化ろ過物の過剰の酸と低沸点成分を薄膜蒸留器により留去して本発明の脂肪酸エステル(エステルA、M)を得た。
攪拌器、温度計、冷却管付きディーンスターク管を備えた1Lの4つ口フラスコに、Td346 424g(0.50モル)、2-エチルヘキサノール260g(2.00モル)、及び触媒として、酸化スズを総量に対し0.1重量%仕込み、窒素雰囲気下で230℃まで昇温した。230℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下になったところで反応を終了した。反応終了後、それぞれ0.2重量%の活性炭と活性白土を投入し、80℃で30分攪拌した後、1時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去した。次いで、得られたエステル化粗物の過剰のアルコールと低沸点成分を薄膜蒸留により除去して本発明の脂肪酸エステル(エステルB、D)を得た。
ネオペンチルグリコールの代わりにトリメチロールプロパン78g(0.58モル)、イソステアリン酸の代わりにオレイン酸565g(2.00モル)を使用した以外は、Aの製造方法と同様の方法により、本発明の脂肪酸エステル(エステルC)を得た。
ネオペンチルグリコールの代わりにトリメチロールプロパン78g(0.58モル)を使用した以外は、Aの製造方法と同様の方法により、本発明の脂肪酸エステル(エステルE、G)を得た。
ネオペンチルグリコールの代わりにペンタエリスリトール110g(0.81モル)、イソステアリン酸の代わりにオクタン酸198g(1.37モル)、イソノナン酸164g(1.04モル)、デカン酸237g(1.38モル)を使用した以外は、Aの製造方法と同様の方法により、本発明の脂肪酸エステル(エステルF)を得た。
ネオペンチルグリコールの代わりにジペンタエリスリトール134g(0.53モル)、イソステアリン酸の代わりにヘプタン酸37g(0.29モル)、オクタン酸33g(0.23モル)、イソノナン酸469g(2.97モル)、デカン酸41g(0.24モル)を使用した以外は、Aの製造方法と同様の方法により、本発明の脂肪酸エステル(エステルH、J、L)を得た。
ネオペンチルグリコールの代わりにペンタエリスリトール101g(0.75モル)、イソステアリン酸の代わりにオクタン酸324g(2.24モル)、デカン酸215g(1.25モル)を使用した以外は、Aの製造方法と同様の方法により、本発明の脂肪酸エステル(エステルI)を得た。
ネオペンチルグリコールの代わりにジペンタエリスリトール121g(0.48モル)、イソステアリン酸の代わりにイソノナン酸522g(3.30モル)を使用した以外は、Aの製造方法と同様の方法により、本発明の脂肪酸エステル(エステルK)を得た。
イソステアリン酸の代わりにヘプタン酸508g(3.90モル)を使用した以外は、Aの製造方法と同様の方法により、本発明の脂肪酸エステル(エステルN)を得た。
脂肪酸エステル混合物の流動点測定結果を下記表2に示す。
Claims (2)
- 下記(1)及び(2)の条件を満たす、2以上の異なる脂肪酸エステルを混合する工程を含む、得られる脂肪酸エステル混合物の流動点を混合工程前の各脂肪酸エステルの流動点よりも降下させる方法:
(1)2以上の異なる脂肪酸エステルの流動点の差が25℃以内であること、
(2)2以上の異なる脂肪酸エステルのエステル結合の総和が5以上であること。 - 脂肪酸エステル混合物の総質量に対して、2以上の異なる脂肪酸エステルのそれぞれが5質量%以上含まれることを特徴とする、請求項1に記載の方法。
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