JP7251850B1 - 脂肪酸エステル混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]
流動点FAを有する脂肪酸エステル(A)と、FA以下の流動点FBを有する(1又は2以上の)脂肪酸エステル(B)とを含み、流動点FTがFA未満である混合物(脂肪酸エステル混合物)であって、脂肪酸エステル(A)の水酸基価HA及び脂肪酸エステル(B)の水酸基価HBがいずれも所定の値以下(例えば、45以下)である、混合物。
[2]
HA及HBがいずれも42以下である、[1]記載の混合物。
[3]
HAとHBとの差(HA-HB)の絶対値が40以下である、[1]又は[2]記載の混合物。
[4]
総水酸基価(混合物全体の水酸基価、脂肪酸エステル(A)及び脂肪酸エステル(B)の総量の水酸基価、脂肪酸エステル全体の水酸基価)HTが40以下である、[1]~[3]のいずれかに記載の混合物。
[5]
FAとFBとの差(FA-FB)が32℃以下である、[1]~[4]のいずれかに記載の混合物。
[6]
脂肪酸エステル(A)及び脂肪酸エステル(B)の総ヒドロキシ数[脂肪酸エステル(A)を構成するアルコール(脂肪酸エステルの原料となるアルコール)のヒドロキシ基の数をX、脂肪酸エステル(B)を構成するアルコール(脂肪酸エステルの原料となるアルコール)のヒドロキシ基の数をYとするとき、X及びYの総数)]が5以上である、[1]~[5]のいずれかに記載の混合物。
[7]
FTがFB未満である、[1]~[6]のいずれかに記載の混合物。
[8]
FAとFTとの差(FA-FT)が1℃以上である[1]~[7]のいずれかに記載の混合物。
[9]
HA及HBがいずれも35以下、
HAとHBとの差の絶対値が30以下、
総水酸基価HTが25以下、
FAとFBとの差が30℃以下、
脂肪酸エステル(A)及び脂肪酸エステル(B)の総ヒドロキシ数が5以上、
FBとFTとの差(FB-FT)が1℃以上、
FAとFTとの差(FA-FT)が2℃以上、である、[1]~[8]のいずれかに記載の混合物。
[10]
HA及HBがいずれも25以下、総水酸基価HTが15以下、FAとFBとの差が25℃以下である、[1]~[9]のいずれかに記載の混合物。
[11]
潤滑油(潤滑油用)である、[1]~[10]のいずれかに記載の混合物。
[12]
流動点FAを有し、水酸基価HAが45以下である脂肪酸エステル(A)に混合し、混合物の流動点FTをFA未満にするための添加剤であって、
FA以下の流動点FBを有し、水酸基価HBが45以下である、脂肪酸エステル(B)で構成された添加剤(流動点降下剤)。
[13]
流動点FAを有し、水酸基価HAが45以下である脂肪酸エステル(A)を含む混合物の流動点FTをFA未満にするための方法であって、
FA以下の流動点FBを有し、水酸基価HBが45以下である、脂肪酸エステル(B)[で構成された添加剤(流動点降下剤)]を混合[脂肪酸エステル(A)に脂肪酸エステル(B)を混合(添加)]する、方法。
[14]
HAとHBとの差(HA-HB)の絶対値が40以下、
総水酸基価HTが40以下
FAとFBとの差(FA-FB)が32℃以下、
脂肪酸エステル(A)及び脂肪酸エステル(B)の総ヒドロキシ数が5以上、である[12]又は[13]記載の剤又は方法。
[15]
FTがFB未満、FAとFTとの差(FA-FT)が1℃以上である、[12]~[14]のいずれかに記載の剤又は方法。
[16]
HA及HBがいずれも35以下、
HAとHBとの差の絶対値が30以下、
総水酸基価HTが25以下、
FAとFBとの差が30℃以下、
脂肪酸エステル(A)及び脂肪酸エステル(B)の総ヒドロキシ数が5以上、
FBとFTとの差(FB-FT)が1℃以上、
FAとFTとの差(FA-FT)が2℃以上、である、[12]~[15]のいずれかに記載の剤又は方法。
このような脂肪酸エステル混合物では、混合する(組み合わせる)脂肪酸エステルを特定の条件・指標で選択すること等により、混合物における流動点を効率よく低くしうる。
そのため、脂肪酸エステルとしての性能(機能)を効率よく維持(発揮)しながらも、流動点を低下でき、有用である。
また、脂肪酸エステル同士であるため、比較的その組み合わせに制約が少ないという点でも有用である。
本発明の脂肪酸エステル混合物(以下、単に混合物等ということがある)は、脂肪酸エステル(A)と、脂肪酸エステル(B)とを含む。
なお、このような場合において、脂肪酸エステル(B)を構成するアルコールが2種以上である場合には、アルコール全体として脂肪酸エステル(A)を構成するアルコールと異なっていればよく、例えば、少なくとも脂肪酸エステル(A)を構成するアルコールと異なるアルコールを含む限り、脂肪酸エステル(A)を構成するアルコールと同じアルコールを含んでいてもよい。
なお、脂肪酸エステル(A)を構成するアルコールと脂肪酸エステル(B)を構成するアルコールが同一である場合、脂肪酸エステル(A)を構成する脂肪酸と脂肪酸エステル(B)を構成する脂肪酸は、異なってもよい。
なお、このような場合において、脂肪酸エステル(B)を構成する脂肪酸が2種以上である場合には、脂肪酸全体として脂肪酸エステル(A)を構成する脂肪酸と異なっていればよく、例えば、少なくとも脂肪酸エステル(A)を構成する脂肪酸と異なる脂肪酸を含む限り、脂肪酸エステル(A)を構成する脂肪酸と同じ脂肪酸を含んでいてもよい。
混合(例えば、撹拌)時間は、例えば、5~60分間(例えば、10~30分間)等であってもよいが、特に限定されない。
本発明の混合物(脂肪酸エステル混合物)は、含まれる脂肪酸エステルの種類等に応じて、種々の用途(例えば、潤滑油、金属加工油、圧延油、金属切削油)に使用できる。
脂肪酸エステルの製造に用いた原料は下記の通りである。
(アルコール)
2-エチルヘキサノール(2EH);商品名:2-エチルヘキサノール;三菱ケミカル株式会社製
ネオペンチルグリコール(NPG);三菱ガス化学株式会社製
トリメチロールプロパン(TMP);三菱ガス化学株式会社製
ペンタエリスリトール(PE);Perstorp社製
ジペンタエリスリトール(DiPE);Perstorp社製
グリセリン(GL);阪本薬品工業株式会社製
ポリエチレングリコール(PEG);青木油脂工業株式会社製
(脂肪酸)
ヘプタン酸(C7);商品名:OLERIS(登録商標) n-heptanoic acid;アルケマ株式会社製
オクタン酸(C8);商品名:ルナック8-98;花王株式会社製
イソノナン酸(iC9);商品名:キョーワノイックN;KHネオケム株式会社製
デカン酸(C10);商品名:ルナック10-98;花王株式会社製
ステアリン酸(C18); 商品名:STEARIC ACID 98% ;ミヨシ油脂株式会社製
イソステアリン酸(iC18);イソステアリン酸は、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、ひまし油脂肪酸、トール油脂肪酸、或はトール油脂肪酸などの不飽和脂肪酸の重合により副生したモノマー酸(例えば、TFA-45、築野食品工業株式会社製)中に含有される分岐脂肪酸を分離して得られる。
オレイン酸(OL);商品名:SINAR-OL;SOCI MAS社製
TFA-47;築野食品工業株式会社製
NAS-125N;築野食品工業株式会社製
ダイマー酸;商品名:Td216;築野食品工業株式会社製
トリマー酸;商品名:Td346;築野食品工業株式会社製
自動流動点・曇り点試験器 mpc-6形(田中科学機器製作株式会社製)を用いて、取扱説明書に記載の方法に従って、各種脂肪酸エステルの流動点を測定し、評価を行った。尚、この測定方法は米国規格(ASTM D6749-02(2018) 石油製品の流動点(自動エア圧力法)のための標準試験方法)に従っており、また、日本工業規格(JIS 2269:1987 原油及び石油製品の流動点並びに石油製品曇り点試験方法)に対応している測定方法である。具体的には、当該試験器の測定用セルに各種脂肪酸を標線まで入れ、45℃まで予備加熱した後、予期点+40℃までは4℃/分、それ以降は試験終了まで1℃/分の速度で冷却した。
JIS K0070-1992に従って測定した。
脂肪酸エステルは、次のようにして製造した。
攪拌器、温度計、冷却管付きディーンスターク管を備えた1Lの4つ口フラスコに、イソステアリン酸569g(2.00モル)、ネオペンチルグリコール91g(0.87モル)、及び触媒として、酸化スズを総量に対し0.05重量%仕込み、窒素雰囲気下で230℃まで昇温した。230℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。水酸基価が5.0mgKOH/g以下になったところで反応を終了した。反応終了後、エステル化粗物に対してそれぞれ0.2重量%の活性炭と活性白土を投入し、80℃で30分攪拌した後、1時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去した。次いで、得られたエステル化ろ過物の過剰の酸と低沸点成分を薄膜蒸留器により留去してエステルAを得た。
攪拌器、温度計、冷却管付きディーンスターク管を備えた1Lの4つ口フラスコに、Td346 424g(0.50モル)、2-エチルヘキサノール260g(2.00モル)、及び触媒として、酸化スズを総量に対し0.1重量%仕込み、窒素雰囲気下で230℃まで昇温した。230℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が1.0mgKOH/g以下になったところで反応を終了した。反応終了後、それぞれ0.2重量%の活性炭と活性白土を投入し、80℃で30分攪拌した後、1時間減圧下で攪拌した。その後、常圧に戻し、濾過してそれらを除去した。次いで、得られたエステル化粗物の過剰のアルコールと低沸点成分を薄膜蒸留により除去してエステルBを得た。
ネオペンチルグリコールの代わりにトリメチロールプロパン78g(0.58モル)、イソステアリン酸の代わりにオレイン酸565g(2.00モル)を使用した以外は、エステルAと同様の方法により、エステルCを得た。
ネオペンチルグリコールの代わりにトリメチロールプロパン78g(0.58モル)を使用した以外は、エステルAと同様の方法により、エステルDを得た。
ネオペンチルグリコールの代わりにペンタエリスリトール101g(0.75モル)、イソステアリン酸の代わりにオクタン酸324g(2.24モル)、デカン酸215g(1.25モル)を使用した以外は、エステルAと同様の方法により、エステルEを得た。
ネオペンチルグリコールの代わりにジペンタエリスリトール134g(0.53モル)、イソステアリン酸の代わりにヘプタン酸37g(0.29モル)、オクタン酸33g(0.23モル)、イソノナン酸469g(2.97モル)、デカン酸41g(0.24モル)を使用した以外は、エステルAと同様の方法により、エステルFを得た。
ネオペンチルグリコールの代わりにペンタエリスリトール110g(0.81モル)、イソステアリン酸の代わりにオクタン酸198g(1.37モル)、イソノナン酸164g(1.04モル)、デカン酸237g(1.38モル)を使用した以外は、エステルAと同様の方法により、エステルGを得た。
ネオペンチルグリコールの代わりにジペンタエリスリトール121g(0.48モル)、イソステアリン酸の代わりにイソノナン酸522g(3.30モル)を使用した以外は、エステルAと同様の方法により、エステルHを得た。
イソステアリン酸の代わりにヘプタン酸508g(3.90モル)を使用した以外は、エステルAと同様の方法により、エステルIを得た。
ネオペンチルグリコールの代わりにペンタエリスリトール54g(0.40モル)、イソステアリン酸の代わりにオレイン酸593g(2.20モル)を使用した以外は、エステルAと同様の方法により、エステルJを得た。
ネオペンチルグリコールの代わりにトリメチロールプロパン121g(0.90モル)、イソステアリン酸337g(1.19モル)の他、イソノナン酸225g(1.42モル)を使用した以外は、エステルAと同様の方法により、エステルKを得た。
攪拌器、温度計、冷却管付きディーンスターク管を備えた1Lの4つ口フラスコに、Td216 214g(0.37モル)、オレイン酸315g(1.11モル)、トリメチロールプロパン101g(0.75モル)仕込み、窒素雰囲気下で230℃まで昇温した。230℃到達後、減圧し、留出してくる生成水をディーンスターク管で除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が5mgKOH/g以下になったところで反応を終了し、エステルLを得た。
ネオペンチルグリコールの代わりにトリメチロールプロパンg(0.58モル)、イソステアリン酸の代わりにTFA―47 565g(2.00モル)を使用した以外は、エステルBと同様の方法により、エステルMを得た。
Td216 300g(0.52モル)、オレイン酸250g(0.88モル)、トリメチロールプロパン110g(0.82モル)を使用した以外は、エステルLと同様の方法により、エステルNを得た。
ネオペンチルグリコールの代わりにグリセリン72g(0.78モル)、イソステアリン酸の代わりにステアリン酸626g(2.20モル)を使用した以外は、エステルAと同様の方法により、エステルOを得た。
トリメチロールプロパンの代わりにポリエチレングリコール342g(0.84モル)、ダイマー酸とオレイン酸の代わりにNAS-125N 350g(1.23モル)を使用した以外は、エステルLと同様の方法により、エステルPを得た。
ネオペンチルグリコールの代わりにトリメチロールプロパン129g(0.96モル)、イソステアリン酸の代わりにデカン酸568g(3.3モル)を使用した以外は、エステルAと同様の方法により、エステルQを得た。
Td346の代わりにイソステアリン酸435g(1.53モル)を使用した以外は、エステルBと同様の方法により、エステルRを得た。
脂肪酸エステルの水酸基価、流動点及び構成するアルコールのヒドロキシ基の数(ヒドロキシ数)をまとめたものを下記表に示す。
下記表に示す質量割合にて、脂肪酸エステルを混合し、混合物(脂肪酸エステル混合物)を得た。この混合物について、流動点等を含めた結果を下記表に示す。なお、表には、参考のため各脂肪酸エステル(混合していないもの)についても記載している。
また、表において、最大水酸基価とは、脂肪酸エステルのうち、最も高い水酸基価であることを示す。
さらに、脂肪酸エステルの数が3以上(脂肪酸エステル(B)が2以上)である場合、表において、水酸基価の差の絶対値及び流動点の差は、すべての脂肪酸エステル(B)について記載している。
Claims (19)
- 流動点FAを有する脂肪酸エステル(A)と、FA以下の流動点FBを有する脂肪酸エステル(B)とを含み、流動点FTがFA未満である混合物であって、脂肪酸エステル(A)の水酸基価HA及び脂肪酸エステル(B)の水酸基価HBがいずれも45以下である、混合物。
- HA及HBがいずれも42以下である、請求項1記載の混合物。
- HAとHBとの差の絶対値が40以下である、請求項1又は2記載の混合物。
- 総水酸基価HTが40以下である、請求項1~3のいずれかに記載の混合物。
- FAとFBとの差が32℃以下である、請求項1~4のいずれかに記載の混合物。
- 脂肪酸エステル(A)及び脂肪酸エステル(B)の総ヒドロキシ数が5以上である、請求項1~5のいずれかに記載の混合物。
- FTがFB未満である、請求項1~6のいずれかに記載の混合物。
- FAとFTとの差が1℃以上である請求項1~7のいずれかに記載の混合物。
- HA及HBがいずれも35以下、
HAとHBとの差の絶対値が30以下、
総水酸基価HTが25以下、
FAとFBとの差が30℃以下、
脂肪酸エステル(A)及び脂肪酸エステル(B)の総ヒドロキシ数が5以上、
FBとFTとの差が1℃以上、
FAとFTとの差が2℃以上、である、請求項1~8のいずれかに記載の混合物。 - HA及HBがいずれも25以下、総水酸基価HTが15以下、FAとFBとの差が25℃以下である、請求項1~9のいずれかに記載の混合物。
- 潤滑油である、請求項1~10のいずれかに記載の混合物。
- 流動点FAを有し、水酸基価HAが45以下である脂肪酸エステル(A)に混合し、混合物の流動点FTをFA未満にするための添加剤であって、
FA以下の流動点FBを有し、水酸基価HBが45以下である、脂肪酸エステル(B)で構成された添加剤。 - 流動点FAを有し、水酸基価HAが45以下である脂肪酸エステル(A)を含む混合物の流動点FTをFA未満にするための方法であって、
FA以下の流動点FBを有し、水酸基価HBが45以下である、脂肪酸エステル(B)を混合する、方法。 - HAとHBとの差の絶対値が40以下、
総水酸基価HTが40以下
FAとFBとの差が32℃以下、
脂肪酸エステル(A)及び脂肪酸エステル(B)の総ヒドロキシ数が5以上、である請求項12記載の剤。 - HAとHBとの差の絶対値が40以下、
総水酸基価HTが40以下
FAとFBとの差が32℃以下、
脂肪酸エステル(A)及び脂肪酸エステル(B)の総ヒドロキシ数が5以上、である請求項13記載の方法。 - FTがFB未満、FAとFTとの差が1℃以上である、請求項12又は14記載の剤。
- FTがFB未満、FAとFTとの差が1℃以上である、請求項13又は15記載の方法。
- HA及HBがいずれも35以下、
HAとHBとの差の絶対値が30以下、
総水酸基価HTが25以下、
FAとFBとの差が30℃以下、
脂肪酸エステル(A)及び脂肪酸エステル(B)の総ヒドロキシ数が5以上、
FBとFTとの差が1℃以上、
FAとFTとの差が2℃以上、である、請求項12、14又は16記載の剤。 - HA及HBがいずれも35以下、
HAとHBとの差の絶対値が30以下、
総水酸基価HTが25以下、
FAとFBとの差が30℃以下、
脂肪酸エステル(A)及び脂肪酸エステル(B)の総ヒドロキシ数が5以上、
FBとFTとの差が1℃以上、
FAとFTとの差が2℃以上、である、請求項13、15又は17記載の方法。
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