WO2022102651A1 - 潤滑油基油 - Google Patents

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和洋 松村
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Definitions

  • the present invention relates to a lubricating oil base oil, a lubricating oil, and a method for producing the lubricating oil base oil.
  • Lubricating oil is required to have low torque, low temperature stability, and high heat resistance.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 2018-10069 describes a lubricating oil base oil having high heat resistance and less heat deterioration even at high temperatures due to the presence of a benzoyloxy group or a naphthoyloxy group in the structure of the ester compound of pentaerythritol. Is described.
  • Japanese Patent Application Laid-Open No. 2017-174221 describes a lubricating oil capable of reducing volatilization under high temperature conditions by using a specific phenolic antioxidant and an amine-based antioxidant in combination with an ester-based synthetic oil having a specific viscosity. The composition is described.
  • the present invention contains an ester compound having a structural moiety (A) derived from the alcohol compound (A) represented by the following general formula (1) and a structural moiety (B) derived from a carboxylic acid, and has the above-mentioned structure.
  • the moiety (B) is a structural moiety (B1) derived from a monocarboxylic acid (B1) represented by the following general formula (2), and a structure derived from an aliphatic monocarboxylic acid (B2) having 4 or more and 18 or less carbon atoms. It is a lubricating oil base oil containing a site (B2).
  • R 1 is a hydroxyl group
  • R 2 to R 4 are independently hydroxyl groups, hydrogen atoms, or saturated hydrocarbon groups having 1 or more and 3 or less carbon atoms.
  • any one of R 5 to R 9 is a carboxyl group, -CH 2 -COOH, or -CH 2 -CH 2 -COOH, and the other is hydrogen independently. It is an atom, a hydroxyl group, or a saturated hydrocarbon group having 1 or more and 10 or less carbon atoms.
  • the present invention provides a lubricating oil base oil having excellent low temperature stability and high heat resistance while maintaining low torque.
  • the present invention contains an ester compound having a structural moiety (A) derived from the alcohol compound (A) represented by the following general formula (1) and a structural moiety (B) derived from a carboxylic acid, and has the above-mentioned structure.
  • the moiety (B) is a structural moiety (B1) derived from a monocarboxylic acid (B1) represented by the following general formula (2), and a structure derived from an aliphatic monocarboxylic acid (B2) having 4 or more and 18 or less carbon atoms. It is a lubricating oil base oil containing a site (B2).
  • R 1 is a hydroxyl group
  • R 2 to R 4 are independently hydroxyl groups, hydrogen atoms, or saturated hydrocarbon groups having 1 or more and 3 or less carbon atoms.
  • any one of R 5 to R 9 is a carboxyl group, -CH 2 -COOH, or -CH 2 -CH 2 -COOH, and the other is hydrogen independently. It is an atom, a hydroxyl group, or a saturated hydrocarbon group having 1 or more and 10 or less carbon atoms.
  • the lubricating oil base oil of the present embodiment is an ester compound having a structural moiety (A) derived from the alcohol compound (A) represented by the following general formula (1) and a structural moiety (B) derived from a carboxylic acid.
  • the structural moiety (B) is derived from the monocarboxylic acid (B1) represented by the following general formula (2), and the aliphatic monocarboxylic acid having 4 or more and 18 or less carbon atoms (B1). Includes a structural site (B2) derived from B2).
  • R 1 is a hydroxyl group
  • R 2 to R 4 are independently hydroxyl groups, hydrogen atoms, or saturated hydrocarbon groups having 1 or more and 3 or less carbon atoms.
  • any one of R 5 to R 9 is a carboxyl group, -CH 2 -COOH, or -CH 2 -CH 2 -COOH, and the other is hydrogen independently. It is an atom, a hydroxyl group, or a saturated hydrocarbon group having 1 or more and 10 or less carbon atoms.
  • the lubricating oil base oil of this embodiment is excellent in low temperature stability and high heat resistance while maintaining low torque performance.
  • the reason why the lubricating oil base oil exerts such an effect is not clear, but the presence of the above-mentioned structure in the ester molecular skeleton lowers the crystallinity and suppresses thermal decomposition. It is considered that it was possible to achieve both low temperature stability and high heat resistance while maintaining low torque performance.
  • the structural site (A) is a structural site derived from the alcohol compound (A) represented by the general formula (1).
  • R 1 is a hydroxyl group
  • R 2 to R 4 are independently hydroxyl groups, hydrogen atoms, or saturated hydrocarbon groups having 1 or more and 3 or less carbon atoms.
  • R 2 to R 4 preferably have at least one or more hydroxyl groups, more preferably at least two or more hydroxyl groups, and even more preferably all hydroxyl groups. be.
  • Examples of the alcohol compound (A) include pentaerythritol, trimethylolpropane, trimethylolethane, neopentyl glycol and the like.
  • the alcohol compound (A) is preferably one or more selected from pentaerythritol, trimethylolpropane, and neopentyl glycol from the viewpoint of achieving both low torque and high heat resistance, and more preferably pentaerythritol and tri.
  • the structural site (B) is a structural site derived from a carboxylic acid.
  • the structural part (B) includes the structural part (B1) and the structural part (B2).
  • the structural site (B1) is a structural site derived from the monocarboxylic acid (B1) represented by the general formula (2).
  • any one of R5 to R9 is a carboxyl group, -CH2 -COOH, or -CH2 - CH2 -COOH, and the other is independently hydrogen. It is an atom, a hydroxyl group, or a saturated hydrocarbon group having 1 or more and 10 or less carbon atoms.
  • Any one of R 5 to R 9 is preferably a carboxyl group or ⁇ CH2 -COOH, and more preferably a carboxyl group, from the viewpoint of torque reduction.
  • R 5 to R 9 other than the carboxyl group, -CH 2 -COOH, or -CH 2 -CH 2 -COOH are preferably hydroxyl groups or carbons independently from the viewpoint of achieving both low torque and high heat resistance.
  • It is a saturated hydrocarbon group having a number of 1 or more and 10 or less, and more preferably a saturated hydrocarbon group having 1 or more and 10 or less carbon atoms.
  • the number of carbon atoms of the saturated hydrocarbon group is preferably 2 or more, more preferably 4 or more from the viewpoint of achieving both low torque and high heat resistance, and is preferable from the viewpoint of achieving both low torque and high heat resistance. Is 6 or less, more preferably 4 or less.
  • R 7 is preferably a carboxyl group, -CH 2 -COOH, or -CH 2 -CH 2 -COOH, and other than that, each is independently a hydrogen atom, a hydroxyl group, or a hydroxyl group. It is a saturated hydrocarbon group having 1 or more and 10 or less carbon atoms. R 7 is preferably a carboxyl group or ⁇ CH2 -COOH, and more preferably a carboxyl group. From the viewpoint of achieving both low torque and high heat resistance, R 5 , R 6 , R 8 and R 9 are preferably hydroxyl groups or saturated hydrocarbon groups having 1 or more and 10 or less carbon atoms independently of each other.
  • the number of carbon atoms of the saturated hydrocarbon group is preferably 2 or more, more preferably 4 or more from the viewpoint of achieving both low torque and high heat resistance, and is preferable from the viewpoint of achieving both low torque and high heat resistance. Is 6 or less, more preferably 4 or less.
  • Examples of the monocarboxylic acid (B1) include 3-hydroxybenzoic acid, 5-methyl-3-hydroxybenzoic acid, 5-ethyl-3-hydroxybenzoic acid, 4-ethyl-3-hydroxybenzoic acid, and 5-isopropyl-.
  • 3-Hydroxybenzoic acid 6-isopropyl-3-hydroxybenzoic acid, 5-n-butyl-3-hydroxybenzoic acid, 5-tert-butyl-3-hydroxybenzoic acid, 5-sec-butyl-3-hydroxybenzoic acid Acid, 5-isohydroxy-3-hydroxybenzoic acid, 5-isohexyl-3-hydroxybenzoic acid, 5-isooctyl-3-hydroxybenzoic acid, 4-methoxy-3-hydroxybenzoic acid, 4-ethoxy-3-hydroxybenzoic acid Acid, 6-Butoxy-3-hydroxybenzoic acid, 4-hydroxybenzoic acid, 6-methyl-4-hydroxybenzoic acid, 6-ethyl-4-hydroxybenzoic acid, 6-isopropyl-4-hydroxybenzoic acid, 6- tert-butyl-4-hydroxybenzoic acid, 6-sec-butyl-4-hydroxybenzoic acid, 6-isohexyl-4-hydroxybenzoic acid, 6-isoheptyl-4-hydroxybenzoic acid, 6-iso
  • Trihydroxybenzoic acid such as 6-trihydroxybenzoic acid; 2-hydroxyphenylacetic acid, 3-hydroxyphenylacetic acid, 4-hydroxyphenylacetic acid, 3- (2-hydroxyphenyl) propionic acid, 3- (3-hydroxyphenyl) Examples thereof include propionic acid, 3- (4-hydroxyphenyl) propionic acid, 2- (2-hydroxyphenyl) propionic acid, 2- (3-hydroxyphenyl) propionic acid, 2- (4-hydroxyphenyl) propionic acid and the like.
  • 4-hydroxybenzoic acid, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoic acid, 3,4-dihydroxybenzoic acid are preferable from the viewpoint of achieving both low torque and high heat resistance.
  • the ratio of the structural portion (B1) to the structural portion (B) in the ester compound is preferably 0.1 mol% or more, more preferably 1 mol%, from the viewpoint of achieving both low torque and high heat resistance. From the viewpoint of achieving both low torque and high heat resistance, the content is preferably 5 mol% or less, more preferably 3 mol% or less.
  • the structural site (B2) is a structural site derived from an aliphatic monocarboxylic acid (B2) having 4 or more and 18 or less carbon atoms.
  • the carbon number of the structural portion (B2) is 4 or more, preferably 7 or more, from the viewpoint of achieving both low torque and high heat resistance, and 18 from the viewpoint of achieving both low torque and high heat resistance. It is less than or equal to, preferably 9 or less.
  • Examples of the aliphatic monocarboxylic acid (B2) include butanoic acid, pentanoic acid, caproic acid, heptanic acid, octanoic acid, nonanoic acid, decanoic acid, dodecanoic acid, tetradecanoic acid, pentadecanoic acid, hexadecanoic acid, heptadecanoic acid, Linear fatty acids such as octadecanoic acid; 2-methylcaproic acid, 2-methylbutanoic acid, 3-methylbutanoic acid, 2,2-dimethylcaproic acid, 2-methylpentanoic acid, 3-methylpentanoic acid, 4-methylpentanoic acid, 2,2-dimethylcaproic acid, 2,3-dimethylbutanoic acid, 3,3-dimethylcaproic acid, 2-methylcaproic acid, 3-methylcaproic acid, 4-methylcaproic acid, 5-methylcaproic acid, 2, 2-dimethylpent
  • the ratio of the structural portion (B2) to the structural portion (B) in the ester compound is preferably 80 mol% or more, more preferably 90 mol% or more, from the viewpoint of achieving both low torque and high heat resistance. Yes, more preferably 95 mol% or more, still more preferably 97 mol% or more, preferably 99.9 mol% or less, still more preferably 99 mol% or less, from the viewpoint of achieving both low torque and high heat resistance. Is.
  • the ratio of the amount of substance (mol) of the structural part (B1) to the amount of substance (mol) of the structural part (B2) in the structural part (B) is preferably 0.001 or more, more preferably 0.01 or more, and has low torque and high heat resistance, from the viewpoint of achieving both low torque and high heat resistance. From the viewpoint of achieving both heat resistance, it is preferably 0.05 or less, more preferably 0.03 or less.
  • the structural part (B) may have a structural part other than the structural part (B1) and the structural part (B2) as long as the effect of the present invention is not impaired.
  • the ratio of the structural parts other than the structural parts (B1) and the structural parts (B2) in the structural part (B) in the ester compound is preferably 10 mol% or less, more preferably 5 mol% or less, still more preferably 1 mol. % Or less.
  • the ester compound preferably contains the following ester compound (A) and ester compound (B) from the viewpoint of achieving both low torque performance, low temperature stability and high heat resistance.
  • Ester compound (A) A compound ester in which the aliphatic monocarboxylic acid (B2) is ester-bonded to all hydroxyl groups of the alcohol compound (A1) in which all of R 1 to R 4 in the general formula (1) are hydroxyl groups.
  • the content of the ester compound (A) in the ester compound is preferably 25% by mass or more, more preferably 40% by mass or more, still more preferably 45% by mass or more, still more preferably 45% by mass or more. It is 50% by mass or more, more preferably 60% by mass or more, still more preferably 80% by mass or more.
  • the content of the ester compound (A) in the ester compound is preferably 99% by mass or less, more preferably 98% by mass or less, still more preferably 95% by mass or less, still more preferably. It is 92% by mass or less, more preferably 90% by mass or less.
  • the content of the ester compound (B) in the ester compound is preferably 1% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, still more preferably 5% by mass or more, still more preferably 5% by mass or more, from the viewpoint of high heat resistance. It is 8% by mass or more, more preferably 10% by mass or more. From the viewpoint of low torque, the content of the ester compound (B) in the ester compound is preferably 75% by mass or less, more preferably 60% by mass or less, still more preferably 55% by mass or less, still more preferably. It is 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, still more preferably 20% by mass or less.
  • the total content of the ester compound (A) and the ester compound (B) in the ester compound is preferably 80% by mass or more, preferably 80% by mass or more, from the viewpoint of achieving both low torque property, low temperature stability and high heat resistance. It is preferably 90% by mass or more, more preferably 95% by mass or more, still more preferably substantially 100% by mass, still more preferably 100% by mass. In the present specification, substantially 100% by mass means a case where a substance other than the ester compound (A) and the ester compound (B) is inevitably mixed.
  • the ratio of the mass of the ester compound (A) to the ester compound (B) in the ester compound is From the viewpoint of low torque, it is preferably 1 or more, more preferably 1.5 or more, still more preferably 2 or more, and from the viewpoint of high heat resistance, it is preferably 70 or less, more preferably 60 or less, still more preferably. It is 50 or less.
  • the content of the ester compound in the lubricating oil base oil is preferably 90% by mass or more, more preferably 95% by mass or more, still more preferably substantially, from the viewpoint of achieving both low torque and high heat resistance. It is 100% by mass, more preferably 100% by mass.
  • the method for producing a lubricating oil base oil is the method for producing a lubricating oil base oil, which is an ester of the alcohol compound (A) and a carboxylic acid component for inducing the structural portion (B). It has a reaction step of carrying out a conversion reaction and / or an ester exchange reaction, and the carboxylic acid component for inducing the structural site (B) is the monocarboxylic acid (B1) and / or the monocarboxylic acid (B1). It contains an ester-forming derivative and an ester-forming derivative of the aliphatic monocarboxylic acid (B2) and / or the aliphatic monocarboxylic acid (B2).
  • ester-forming derivative of the monocarboxylic acid (B1) examples include alkyl esters having 1 to 6 carbon atoms.
  • ester-forming derivative of the aliphatic monocarboxylic acid (B2) an alkyl ester having 1 to 6 carbon atoms of the aliphatic monocarboxylic acid (B2) can be exemplified.
  • the esterification reaction and transesterification reaction in the reaction step can be carried out by using known methods.
  • the lubricating oil composition of the present embodiment contains the lubricating oil base oil.
  • the lubricating oil composition may contain other additives as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • the other additives include a detergent, a dispersant, an antioxidant, an oiliness improver, an antiwear agent, an extreme pressure agent, a rust preventive, a corrosion inhibitor, a metal defoaming agent, and a viscosity index improver. , Flow point lowering agent, defoaming agent, emulsifier, anti-emulsifier, antifungal agent, solid lubricant and the like.
  • the content of the lubricating oil base oil in the lubricating oil composition is preferably 50% by mass or more, more preferably 80% by mass or more, still more preferably 90% by mass or more, still more preferably 95% by mass or more. ..
  • the total content of the other additives in the lubricating oil composition is preferably 10 parts by mass or less, more preferably 8 parts by mass or less, still more preferably 5 parts by mass or less.
  • the content of the ester compound (A) in the lubricating oil composition is preferably 12.5% by mass or more, more preferably 25% by mass or more, still more preferably 40% by mass or more, from the viewpoint of low torque. Even more preferably, it is 60% by mass or more.
  • the content of the ester compound (A) in the lubricating oil composition is preferably 99% by mass or less, more preferably 98% by mass or less, still more preferably 95% by mass or less, still more, from the viewpoint of high heat resistance. It is preferably 92% by mass or less, and even more preferably 90% by mass or less.
  • the content of the ester compound (B) in the lubricating oil composition is preferably 0.5% by mass or more, more preferably 2% by mass or more, still more preferably 5% by mass or more, from the viewpoint of high heat resistance. It is even more preferably 8% by mass or more, and even more preferably 10% by mass or more. From the viewpoint of low torque, the content of the ester compound (B) in the lubricating oil composition is preferably 75% by mass or less, more preferably 60% by mass or less, still more preferably 55% by mass or less, still more. It is preferably 50% by mass or less, more preferably 40% by mass or less, still more preferably 20% or less.
  • the lubricating oil composition is a combustion system lubricating oil such as gasoline engine oil, diesel engine oil, marine engine oil; gear oil, automatic transmission oil, hydraulic oil, flame retardant hydraulic fluid, refrigerating machine oil, compressor oil, vacuum pump oil. , Bearing oil, insulating oil, turbine oil, sliding surface oil, rock drill oil, metal processing oil, plastic processing oil, heat treatment oil, grease and other non-combustible lubricating oils.
  • the lubricating oil composition is preferably used for the non-combustion type lubricating oil.
  • the lubricating oil composition can be used for sliding portions such as rotary sliding such as a sliding bearing, surface sliding such as a thrust bearing, and sliding sliding such as a spline, and the spline of a clutch disc can be used. It can be used for lubrication methods such as parts, transmission shafts and gear inner diameter bearing parts, hub sleeve spline parts, metal-supported parts of each part, and change operation system spline parts.
  • the present specification further discloses the following lubricating oil base oil, lubricating oil composition, and method for producing the lubricating oil base oil.
  • ⁇ 1> It contains an ester compound having a structural moiety (A) derived from the alcohol compound (A) represented by the following general formula (1) and a structural moiety (B) derived from a carboxylic acid.
  • the structural site (B) is derived from a structural site (B1) derived from a monocarboxylic acid (B1) represented by the following general formula (2) and an aliphatic monocarboxylic acid (B2) having 4 or more and 18 or less carbon atoms.
  • R 1 is a hydroxyl group
  • R 2 to R 4 are independently hydroxyl groups, hydrogen atoms, or saturated hydrocarbon groups having 1 or more and 3 or less carbon atoms.
  • any one of R 5 to R 9 is a carboxyl group, -CH 2 -COOH, or -CH 2 -CH 2 -COOH, and the other is hydrogen independently.
  • ⁇ 3> The ratio of the amount of substance (mol) of the structural part (B1) to the amount of substance (mol) of the structural part (B2) in the structural part (B) (the amount of substance (mol) of the structural part (B1) / said
  • R 7 in the general formula (2) is a carboxyl group.
  • ⁇ 5> The lubricating oil base oil according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 4>, wherein the alcohol compound (A) is at least one selected from the group consisting of pentaerythritol and trimethylolpropane.
  • the ratio of the structural site (B1) in the structural site (B) is 0.1 mol% or more and 5 mol%, R 7 in the general formula (2) is a carboxyl group, and the alcohol compound (A) is pentaerythritol.
  • the ratio of the structural site (B1) in the structural site (B) is 1 mol% or more and 3 mol%
  • R 7 in the general formula (2) is a carboxyl group
  • the alcohol compound (A) is pentaerythritol.
  • the lubricating oil base oil according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 6>.
  • the ratio of the amount of substance (mol) of the structural part (B1) to the amount of substance (mol) of the structural part (B2) in the structural part (B) is 0.001 or more and 0.05 or less, and the general formula.
  • the ratio of the amount of substance (mol) of the structural part (B1) to the amount of substance (mol) of the structural part (B2) in the structural part (B) is 0.01 or more and 0.03 or less, and the general formula.
  • the ratio of the structural part (B1) in the structural part (B) is 1 mol% or more and 3 mol%, and the structural part (B1) with respect to the amount of substance (mol) of the structural part (B2) in the structural part (B). ) Is 0.01 or more and 0.03 or less, R 7 in the general formula (2) is a carboxyl group, and the alcohol compound (A) is pentaerythritol, ⁇ 1.
  • ⁇ 11> The lubricating oil base oil according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 10>, wherein the ester compound contains the following ester compound (A) and the following ester compound (B).
  • Ester compound (A) A compound ester in which the aliphatic monocarboxylic acid (B2) is ester-bonded to all hydroxyl groups of the alcohol compound (A1) in which all of R 1 to R 4 in the general formula (1) are hydroxyl groups.
  • the lubricating oil base oil according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 11>, wherein the content of the ester compound (A) in the ester compound is 25% by mass or more and 99% by mass or less.
  • ⁇ 13> The lubricating oil base oil according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 14>, wherein the content of the ester compound (B) in the ester compound is 1% by mass or more and 75% by mass or less.
  • the content of the ester compound (A) in the ester compound is 80% by mass or more and 99% by mass or less, and the content of the ester compound (B) is 1% by mass or more and 20% by mass or less, ⁇ 1>.
  • the content of the ester compound (A) in the ester compound is 80% by mass or more and 90% by mass or less, and the content of the ester compound (B) is 1% by mass or more and 10% by mass or less, ⁇ 1.
  • the ratio of the mass of the ester compound (A) to the ester compound (B) in the ester compound (mass of the ester compound (A) in the ester compound / the ester compound (B) in the ester compound) is 1.
  • the lubricating base oil according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 16>, which is 1 or more and 70 or less.
  • the content of the ester compound (A) in the ester compound is 80% by mass or more and 99% by mass or less, the content of the ester compound (B) is 1% by mass or more and 20% by mass or less, and the ester compound.
  • the content of the ester compound (A) in the ester compound is 80% by mass or more and 90% by mass or less, the content of the ester compound (B) is 10% by mass or more and 20% by mass or less, and the ester compound.
  • the lubricating oil base oil according to ⁇ >, wherein the ratio of the mass of the ester compound (A) to the ester compound (B) in the mixture is 2 or more and 50 or less.
  • ⁇ 20> A lubricating oil composition containing the lubricating oil base oil according to any one of ⁇ 1> to ⁇ 19>.
  • ⁇ 21> The lubricating oil composition according to ⁇ 20>, wherein the content of the lubricating oil base oil in the lubricating oil composition is 50% by mass or more.
  • ⁇ 22> The lubricating oil composition according to ⁇ 20> or ⁇ 21>, wherein the content of the ester compound (A) in the lubricating oil composition is 12.5% by mass or more and 99% by mass or less.
  • ⁇ 23> The lubricating oil base oil according to any one of ⁇ 20> to ⁇ 22>, wherein the content of the ester compound (B) in the lubricating oil composition is 0.5% by mass or more and 75% by mass or less.
  • the content of the ester compound (A) in the lubricating oil composition is 40% by mass or more and 98% by mass or less, and the content of the ester compound (B) is 2% by mass or more and 60% by mass or less, ⁇ 20.
  • the content of the ester compound (A) in the lubricating oil composition is 60% by mass or more and 95% by mass or less, and the content of the ester compound (B) is 5% by mass or more and 40% by mass or less, ⁇ 20.
  • the structural site (B) is derived from the structural site (B1) derived from the monocarboxylic acid (B1) represented by the following general formula (2) and the aliphatic monocarboxylic acid (B2) having 4 or more and 18 or less carbon atoms.
  • R 1 is a hydroxyl group
  • R 2 to R 4 are independently hydroxyl groups, hydrogen atoms, or saturated hydrocarbon groups having 1 or more and 3 or less carbon atoms.
  • any one of R 5 to R 9 is a carboxyl group, -CH 2 -COOH, or -CH 2 -CH 2 -COOH, and the other is hydrogen independently. It is an atom, a hydroxyl group, or a saturated hydrocarbon group having 1 or more and 10 or less carbon atoms.
  • Example 1 ⁇ Preparation of lubricating oil base oil> [Example 1]
  • a monocarboxylic acid 453.30 g of enanthic acid, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoic acid 11 in a 1 liter four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a nitrogen blowing tube and a cooling tube. .0 g was added, and 150.1 g of pentaerythritol was added as an alcohol compound.
  • the blending amount of the monocarboxylic acid was such that the total carboxy group of the monocarboxylic acid was 0.8 equivalent with respect to 1 equivalent of the hydroxyl group of the alcohol compound.
  • Examples 2, 3, 5, 6, 8, Comparative Examples 1, 2 Each lubricating oil base oil was obtained by the same method as in Example 1 except that the type of each raw material and the blending amount thereof were changed as shown in Table 1.
  • Example 4 As a monocarboxylic acid, 305.10 g of heptanoic acid, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoic acid 160 in a 1 liter four-necked flask equipped with a stirrer, a thermometer, a nitrogen blowing tube and a cooling tube. .0 g was added, 145.1 g of pentaerythritol was added as an alcohol compound, and 0.26 g of titanium tetraisopropoxide was added as a catalyst. The blending amount of the monocarboxylic acid was such that the total carboxy group of the monocarboxylic acid was 0.8 equivalent with respect to 1 equivalent of the hydroxyl group of the alcohol compound.
  • Example 7 The lubricating oil base oil according to Example 7 was obtained by the same method as in Example 4 except that the types of each raw material and the blending amount thereof were changed as shown in Table 1.
  • Table 1 shows the amount of each synthetic raw material charged according to the examples and comparative examples.
  • the raw materials listed in Table 1 and Table 2 are as follows. Trimethylolpropane (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) Pentaerythritol (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) Enanthic acid (n-heptane, manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) Pelargonic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxybenzoic acid (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.) 4-Hydroxybenzoic acid (manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) 3,4-Dihydroxybenzoic acid (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) Titanium Tetraisopropoxide (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.) Methyl gallate (man
  • composition of ester compound The composition of the ester compound contained in each of the lubricating oil base oils according to Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 3 was measured by the method shown below.
  • the ester compound was dissolved in deuterated acetone, and 1 H-NMR measurement was performed using a nuclear magnetic resonance apparatus (trade name: Agilent 400-MR DD2 system, manufactured by Agilent Technologies, Inc.). Since the proton intensity is proportional to the number of moles, the molar ratio of the number of ester groups having an alkyl chain or phenol structure was calculated from the ratio of the proton intensity of each peak obtained by the measurement.
  • Alkyl chain Calculated based on the peak derived from the methylene group at the ⁇ -position of the alkyl chain appearing around 2.3 ppm.
  • Phenol structure Calculated based on the peaks derived from methine hydrogen at the 2- and 6-positions of the aromatic ring appearing around 8.0 ppm.
  • Table 2 shows the compositions of the ester compounds contained in the lubricating oil base oils according to Examples 1 to 8 and Comparative Examples 1 to 3 obtained by measurement.
  • the kinematic viscosities of the lubricating oil base oils according to the Examples and Comparative Examples were 40 ° C. kinematic viscosities and 40 ° C. kinematic viscosities by a Stavinger kinematic viscometer (trade name: SVM3000, manufactured by Antonio Par) satisfying the accuracy required by ATM D7042. It was evaluated by measuring 100 ° C. kinematic viscosity (mm 2 / s). The lower the viscosity, the better the low torque property.

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Abstract

本発明の潤滑油基油は、アルコール化合物（Ａ）に由来する構造部位（Ａ）と、カルボン酸に由来する構造部位（Ｂ）と、を有するエステル化合物を含有し、前記構造部位（Ｂ）が、モノカルボン酸（Ｂ１）に由来する構造部位（Ｂ１）、及び炭素数４以上１８以下の脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）に由来する構造部位（Ｂ２）を含む。本発明によれば低トルク性を維持しつつ、低温安定性及び高耐熱性に優れた潤滑油基油を提供することができる。

Description

潤滑油基油
　本発明は、潤滑油基油、及び潤滑油、並びに潤滑油基油の製造方法に関する。
　潤滑油には、低トルク性、低温安定性、及び高耐熱性が求められている。
　特開２０１８－１００３６９号公報には、ペンタエリスリトールのエステル化合物において、ベンゾイルオキシ基又はナフトイルオキシ基が構造中に存在することで、耐熱性が高く、高温においても熱劣化しにくい潤滑油基油が記載されている。
　特開２０１７－１７４２２１号公報には、特定の粘度を有するエステル系合成油に特定のフェノール系酸化防止剤とアミン系酸化防止剤を併用する事により、高温条件下での揮発を低減できる潤滑油組成物が記載されている。
　本発明は、下記一般式（１）で示されるアルコール化合物（Ａ）に由来する構造部位（Ａ）と、カルボン酸に由来する構造部位（Ｂ）と、を有するエステル化合物を含有し、前記構造部位（Ｂ）が、下記一般式（２）で示されるモノカルボン酸（Ｂ１）に由来する構造部位（Ｂ１）、及び炭素数４以上１８以下の脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）に由来する構造部位（Ｂ２）を含む、潤滑油基油である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
 （一般式（１）中、Ｒ１は水酸基であり、Ｒ２からＲ４は、独立して、水酸基、水素原子、又は炭素数１以上３以下の飽和炭化水素基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
 （一般式（２）中、Ｒ５からＲ９のいずれか１つは、カルボキシル基、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、又は－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨであり、それ以外は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、又は炭素数１以上１０以下の飽和炭化水素基である。）
発明の詳細な説明
　従来の潤滑油基油等では低温安定性及び高耐熱性を両立させるのは困難であった。
　本発明は、低トルク性を維持しつつ、低温安定性及び高耐熱性に優れた潤滑油基油を提供する。
　本発明は、下記一般式（１）で示されるアルコール化合物（Ａ）に由来する構造部位（Ａ）と、カルボン酸に由来する構造部位（Ｂ）と、を有するエステル化合物を含有し、前記構造部位（Ｂ）が、下記一般式（２）で示されるモノカルボン酸（Ｂ１）に由来する構造部位（Ｂ１）、及び炭素数４以上１８以下の脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）に由来する構造部位（Ｂ２）を含む、潤滑油基油である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
 （一般式（１）中、Ｒ１は水酸基であり、Ｒ２からＲ４は、独立して、水酸基、水素原子、又は炭素数１以上３以下の飽和炭化水素基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
 （一般式（２）中、Ｒ５からＲ９のいずれか１つは、カルボキシル基、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、又は－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨであり、それ以外は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、又は炭素数１以上１０以下の飽和炭化水素基である。）
　本発明によれば、低トルク性を維持しつつ、低温安定性及び高耐熱性に優れた潤滑油基油を提供することができる。
　以下、本発明の一実施形態について説明する。
＜潤滑油基油＞
　本実施形態の潤滑油基油は、下記一般式（１）で示されるアルコール化合物（Ａ）に由来する構造部位（Ａ）と、カルボン酸に由来する構造部位（Ｂ）と、を有するエステル化合物を含有し、前記構造部位（Ｂ）が、下記一般式（２）で示されるモノカルボン酸（Ｂ１）に由来する構造部位（Ｂ１）、及び炭素数４以上１８以下の脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）に由来する構造部位（Ｂ２）を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
 （一般式（１）中、Ｒ１は水酸基であり、Ｒ２からＲ４は、独立して、水酸基、水素原子、又は炭素数１以上３以下の飽和炭化水素基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
 （一般式（２）中、Ｒ５からＲ９のいずれか１つは、カルボキシル基、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、又は－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨであり、それ以外は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、又は炭素数１以上１０以下の飽和炭化水素基である。）
　本実施形態の潤滑油基油は、低トルク性を維持しつつ、低温安定性及び高耐熱性に優れる。前記潤滑油基油がこのような効果を奏する理由は定かではないが、エステル分子骨格中に上記記載の構造が存在することにより、結晶性が低下し、且つ、熱分解が抑制されるため、低トルク性を維持しつつ、低温安定性及び高耐熱性を両立することができたと考えられる。
〔エステル化合物〕
［構造部位（Ａ）］
　前記構造部位（Ａ）は、前記一般式（１）で示されるアルコール化合物（Ａ）に由来する構造部位である。
　前記一般式（１）中、Ｒ１は水酸基であり、Ｒ２からＲ４は、独立して、水酸基、水素原子、又は炭素数１以上３以下の飽和炭化水素基である。Ｒ２からＲ４は、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、好ましくは少なくとも１つ以上が水酸基であり、より好ましくは少なくとも２つ以上が水酸基であり、更に好ましくは全てが水酸基である。
　前記アルコール化合物（Ａ）は、例えば、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン、ネオペンチルグリコールなどが挙げられる。前記アルコール化合物（Ａ）は、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、好ましくはペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、及びネオペンチルグリコールから選ばれる１種以上であり、より好ましくはペンタエリスリトール及びトリメチロールプロパンから選ばれる１種以上であり、更に好ましくはペンタエリスリトールである。
［構造部位（Ｂ）］
　前記構造部位（Ｂ）はカルボン酸に由来する構造部位である。前記構造部位（Ｂ）は、前記構造部位（Ｂ１）、及び前記構造部位（Ｂ２）を含む。
（構造部位（Ｂ１））
　前記構造部位（Ｂ１）は、前記一般式（２）で示される前記モノカルボン酸（Ｂ１）に由来する構造部位である。前記一般式（２）中、Ｒ５からＲ９のいずれか１つは、カルボキシル基、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、又は－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨであり、それ以外は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、又は炭素数１以上１０以下の飽和炭化水素基である。Ｒ５からＲ９のいずれか１つは、トルク低減の観点から、好ましくはカルボキシル基、又は－ＣＨ２－ＣＯＯＨであり、より好ましくはカルボキシル基である。カルボキシル基、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、又は－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨ以外のＲ５からＲ９は、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、好ましくは、それぞれ独立して水酸基又は炭素数１以上１０以下の飽和炭化水素基であり、より好ましくは炭素数１以上１０以下の飽和炭化水素基である。当該飽和炭化水素基の炭素数は、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、好ましくは２以上、より好ましくは４以上であり、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、好ましくは６以下、より好ましくは４以下である。
　前記一般式（２）中、好ましくは、Ｒ７は、カルボキシル基、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、又は－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨであり、それ以外は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、又は炭素数１以上１０以下の飽和炭化水素基である。Ｒ７は、好ましくはカルボキシル基、又は－ＣＨ２－ＣＯＯＨであり、より好ましくはカルボキシル基である。Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８及びＲ９は、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、好ましくは、それぞれ独立して水酸基又は炭素数１以上１０以下の飽和炭化水素基であり、より好ましくは炭素数１以上１０以下の飽和炭化水素基である。当該飽和炭化水素基の炭素数は、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、好ましくは２以上、より好ましくは４以上であり、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、好ましくは６以下、より好ましくは４以下である。
　前記モノカルボン酸（Ｂ１）としては、３－ヒドロキシ安息香酸、５－メチル－３－ヒドロキシ安息香酸、５－エチル－３－ヒドロキシ安息香酸、４－エチル－３－ヒドロキシ安息香酸、５－イソプロピル－３－ヒドロキシ安息香酸、６－イソプロピル－３－ヒドロキシ安息香酸、５－ｎ－ブチル－３－ヒドロキシ安息香酸、５－ｔｅｒｔ－ブチル－３－ヒドロキシ安息香酸、５－ｓｅｃ－ブチル－３－ヒドロキシ安息香酸、５－イソヘプチル－３－ヒドロキシ安息香酸、５－イソヘキシル－３－ヒドロキシ安息香酸、５－イソオクチル－３－ヒドロキシ安息香酸、４－メトキシ－３－ヒドロキシ安息香酸、４－エトキシ－３－ヒドロキシ安息香酸、６－ブトキシ－３－ヒドロキシ安息香酸、４－ヒドロキシ安息香酸、６－メチル－４－ヒドロキシ安息香酸、６－エチル－４－ヒドロキシ安息香酸、６－イソプロピル－４－ヒドロキシ安息香酸、６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ安息香酸、６－ｓｅｃ－ブチル－４－ヒドロキシ安息香酸、６－イソヘキシル－４－ヒドロキシ安息香酸、６－イソヘプチル－４－ヒドロキシ安息香酸、６－イソオクチル－４－ヒドロキシ安息香酸、５－ｎ－プロピル－４－ヒドロキシ安息香酸、５－メトキシ－４－ヒドロキシ安息香酸、６－ブトキシ－４－ヒドロキシ安息香酸、５－エトキシ－４－ヒドロキシ安息香酸、３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ安息香酸、３－イソオクチル－４－ヒドロキシ安息香酸、３，５－ジメチル－４－ヒドロキシ安息香酸、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ安息香酸、５，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ安息香酸、２－ヒドロキシ安息香酸、３－メチル－２－ヒドロキシ安息香酸、３－イソプロピル－２－ヒドロキシ安息香酸、３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ安息香酸、６－メトキシ－２－ヒドロキシ安息香酸、６－エトキシ－２－ヒドロキシ安息香酸等のヒドロキシ安息香酸；２，３－ジヒドロキシ安息香酸、２，４－ジヒドロキシ安息香酸、２，５－ジヒドロキシ安息香酸、２，６－ジヒドロキシ安息香酸、３，４－ジヒドロキシ安息香酸、３，５－ジヒドロキシ安息香酸、２，６－ジヒドロキシ－４－メチル安息香酸、２，４－ジヒドロキシ－６－メチル安息香酸、３，５－ジヒドロキシ－４－メチル安息香酸、２，３－ジヒドロキシ－４－メトキシ安息香酸、３，４－ジヒドロキシ－５－メトキシ安息香酸、２，４－ジ（ヒドロキシメチル）安息香酸、３，４－ジ（ヒドロキシメチル）安息香酸等のジヒドロキシ芳香族カルボン酸；３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸、２，４，６－トリヒドロキシ安息香酸等のトリヒドロキシ安息香酸；２－ヒドロキシフェニル酢酸、３－ヒドロキシフェニル酢酸、４－ヒドロキシフェニル酢酸、３－（２－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３－（３－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、３－（４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、２－（２－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、２－（３－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸、２－（４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸等が例示でき、これらの中でも、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、好ましくは４－ヒドロキシ安息香酸、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ安息香酸、３，４－ジヒドロキシ安息香酸、３，４，５－トリヒドロキシ安息香酸からなる群より選ばれる１種又は２種以上であり、より好ましくは３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ安息香酸、３，４－ジヒドロキシ安息香酸からなる群より選ばれる１種又は２種以上である。
　前記エステル化合物における前記構造部位（Ｂ）中の前記構造部位（Ｂ１）の割合は、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、好ましくは０．１ｍｏｌ％以上であり、より好ましくは１ｍｏｌ％以上であり、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、好ましくは５ｍｏｌ％以下であり、より好ましくは３ｍｏｌ％以下である。
（構造部位（Ｂ２））
　前記構造部位（Ｂ２）は、炭素数４以上１８以下の脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）に由来する構造部位である。前記構造部位（Ｂ２）の炭素数は、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、４以上であり、好ましくは７以上であり、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、１８以下であり、好ましくは９以下である。
　前記脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）の例としては、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、オクタン酸、ノナン酸、デカン酸、ドデカン酸、テトラデカン酸、ペンタデカン酸、ヘキサデカン酸、ヘプタデカン酸、オクタデカン酸等の直鎖脂肪酸；２－メチルプロパン酸、２－メチルブタン酸、３－メチルブタン酸、２，２－ジメチルプロパン酸、２－メチルペンタン酸、３－メチルペンタン酸、４－メチルペンタン酸、２，２－ジメチルブタン酸、２，３－ジメチルブタン酸、３，３－ジメチルブタン酸、２－メチルヘキサン酸、３－メチルヘキサン酸、４－メチルヘキサン酸、５－メチルヘキサン酸、２，２－ジメチルペンタン酸、２，３－ジメチルペンタン酸、２，４－ジメチルペンタン酸、３，３－ジメチルペンタン酸、３，４－ジメチルペンタン酸、４，４－ジメチルペンタン酸、２－エチルペンタン酸、３－エチルペンタン酸、２，２，３－トリメチルブタン酸、２，３，３－トリメチルブタン酸、２－エチル－２－メチルブタン酸、２－エチル－３－メチルブタン酸、２－メチルヘプタン酸、３－メチルヘプタン酸、４－メチルヘプタン酸、５－メチルヘプタン酸、６－メチルヘプタン酸、２－エチルヘキサン酸、３－エチルヘキサン酸、４－エチルヘキサン酸、２，２－ジメチルヘキサン酸、２，３－ジメチルヘキサン酸、２，４－ジメチルヘキサン酸、２，５－ジメチルヘキサン酸、３，３－ジメチルヘキサン酸、３，４－ジメチルヘキサン酸、３，５－ジメチルヘキサン酸、４，４－ジメチルヘキサン酸、４，５－ジメチルヘキサン酸、５，５－ジメチルヘキサン酸、２－プロピルペンタン酸、２－メチルオクタン酸、３－メチルオクタン酸、４－メチルオクタン酸、５－メチルオクタン酸、６－メチルオクタン酸、７－メチルオクタン酸、２，２－ジメチルヘプタン酸、２，３－ジメチルヘプタン酸、２，４－ジメチルヘプタン酸、２，５－ジメチルヘプタン酸、２，６－ジメチルヘプタン酸、３，３－ジメチルヘプタン酸、３，４－ジメチルヘプタン酸、３，５－ジメチルヘプタン酸、３，６－ジメチルヘプタン酸、４，４－ジメチルヘプタン酸、４，５－ジメチルヘプタン酸、４，６－ジメチルヘプタン酸、５，５－ジメチルヘプタン酸、５，６－ジメチルヘプタン酸、６，６－ジメチルヘプタン酸、２－メチル－２－エチルヘキサン酸、２－メチル－３－エチルヘキサン酸、２－メチル－４－エチルヘキサン酸、３－メチル－２－エチルヘキサン酸、３－メチル－３－エチルヘキサン酸、３－メチル－４－エチルヘキサン酸、４－メチル－２－エチルヘキサン酸、４－メチル－３－エチルヘキサン酸、４－メチル－４－エチルヘキサン酸、５－メチル－２－エチルヘキサン酸、５－メチル－３－エチルヘキサン酸、５－メチル－４－エチルヘキサン酸、２－エチルヘプタン酸、３－メチルオクタン酸、３，５，５－トリメチルヘキサン酸、２－エチル－２，３，３－トリメチル酪酸、２，２，４，４－テトラメチルペンタン酸、２，２，３，３－テトラメチルペンタン酸、２，２，３，４－テトラメチルペンタン酸等の分岐脂肪酸が挙げられる。これらの中でも、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、ヘプタン酸、ノナン酸からなる群より選ばれる１種又は２種以上が好ましい。
　前記エステル化合物における前記構造部位（Ｂ）中の前記構造部位（Ｂ２）の割合は、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、好ましくは８０ｍｏｌ％以上であり、より好ましくは９０ｍｏｌ％以上であり、更に好ましくは９５ｍｏｌ％以上であり、より更に好ましくは９７ｍｏｌ％以上であり、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、好ましくは９９．９ｍｏｌ％以下であり、より好ましくは９９ｍｏｌ％以下である。
　前記構造部位（Ｂ）中の前記構造部位（Ｂ２）の物質量（ｍｏｌ）に対する前記構造部位（Ｂ１）の物質量（ｍｏｌ）の比（前記構造部位（Ｂ１）の物質量（ｍｏｌ）／前記構造部位（Ｂ２）の物質量（ｍｏｌ））は、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、好ましくは０．００１以上、より好ましくは０．０１以上であり、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、好ましくは０．０５以下、より好ましくは０．０３以下である。
　前記構造部位（Ｂ）は、本発明の効果を損なわない範囲で、前記構造部位（Ｂ１）及び前記構造部位（Ｂ２）以外の構造部位を有していてもよい。前記エステル化合物における前記構造部位（Ｂ）中の前記構造部位（Ｂ１）及び前記構造部位（Ｂ２）以外の構造部位の割合は、好ましくは１０ｍｏｌ％以下、より好ましくは５ｍｏｌ％以下、更に好ましくは１ｍｏｌ％以下である。
　前記エステル化合物は、低トルク性、低温安定性及び高耐熱性両立の観点から、下記エステル化合物（Ａ）及びエステル化合物（Ｂ）を含むことが好ましい。
　エステル化合物（Ａ）：前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ４の全てが水酸基であるアルコール化合物（Ａ１）の全ての水酸基に前記脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）がエステル結合した化合物
　エステル化合物（Ｂ）：前記アルコール化合物（Ａ１）の１つの水酸基に前記モノカルボン酸（Ｂ１）エステル結合し、残りの３つの水酸基に前記脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）がエステル結合した化合物
　前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）の含有量は、低トルク性の観点から、好ましくは２５質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは４５質量％以上、より更に好ましくは５０質量％以上、より更に好ましくは６０質量％以上、より更に好ましくは８０質量％以上である。前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）の含有量は、高耐熱性の観点から、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９８質量％以下、更に好ましくは９５質量％以下、より更に好ましくは９２質量％以下、より更に好ましくは９０質量％以下である。
　前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ｂ）の含有量は、高耐熱性の観点から、好ましくは１質量％以上、より好ましくは２質量％以上、更に好ましくは５質量％以上、より更に好ましくは８質量％以上、より更に好ましくは１０質量％以上である。前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ｂ）の含有量は、低トルク性の観点から、好ましくは７５質量％以下、より好ましくは６０質量％以下、更に好ましくは５５質量％以下、より更に好ましくは５０質量％以下、より更に好ましくは４０質量％以下、より更に好ましくは２０質量％以下である。
　前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）及び前記エステル化合物（Ｂ）の合計含有量は、低トルク性、低温安定性及び高耐熱性両立の観点から、好ましくは８０質量％以上であり、より好ましくは９０質量％以上であり、更に好ましくは９５質量％以上であり、より更に好ましくは実質的に１００質量％、より更に好ましくは１００質量％である。なお、本明細書において実質的に１００質量％とは、前記エステル化合物（Ａ）及び前記エステル化合物（Ｂ）以外の物質が不可避的に混入する場合を含む意味である。
　前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）と前記エステル化合物（Ｂ）の質量の比（前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）の質量／前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ｂ））は、低トルク性の観点から、好ましくは１以上、より好ましくは１．５以上、更に好ましくは２以上であり、高耐熱性の観点から、好ましくは７０以下、より好ましくは６０以下、更に好ましくは５０以下である。
　前記潤滑油基油の前記エステル化合物の含有量は、低トルク性、及び高耐熱性両立の観点から、好ましくは９０質量％以上であり、より好ましくは９５質量％以上であり、更に好ましくは実質的に１００質量％、より更に好ましくは１００質量％である。
＜潤滑油基油の製造方法＞
　本実施形態の潤滑油基油の製造方法は、前記潤滑油基油の製造方法であって、前記アルコール化合物（Ａ）と、前記構造部位（Ｂ）を誘導するためのカルボン酸成分とのエステル化反応及び／又はエステル交換反応を行う反応工程を有し、前記構造部位（Ｂ）を誘導するためのカルボン酸成分が、前記モノカルボン酸（Ｂ１）及び／又は前記モノカルボン酸（Ｂ１）のエステル形成性誘導体と、前記脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）及び／又は前記脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）のエステル形成性誘導体と、を含有する。
　前記モノカルボン酸（Ｂ１）のエステル形成性誘導体としては炭素数１～６個のアルキルエステルが例示できる。前記脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）のエステル形成性誘導体としては、前記脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）の炭素数１～６個のアルキルエステルが例示できる。
　前記反応工程におけるエステル化反応及びエステル交換反応は公知の方法を用いて行うことができる。
＜潤滑油組成物＞
　本実施形態の潤滑油組成物は、前記潤滑油基油を含有する。前記潤滑油組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の添加剤を含有していてもよい。当該その他の添加剤としては、例えば、清浄剤、分散剤、酸化防止剤、油性向上剤、摩耗防止剤、極圧剤、防錆剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、消泡剤、乳化剤、抗乳化剤、カビ防止剤、固体潤滑剤などが挙げられる。
　前記潤滑油組成物中の前記潤滑油基油の含有量は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは８０質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上、より更に好ましくは９５質量％以上である。
　前記潤滑油組成物中の前記その他の添加剤の合計の含有量は、好ましくは１０質量部以下、より好ましくは８質量部以下、更に好ましくは５質量部以下である。
　前記潤滑油組成物中の前記エステル化合物（Ａ）の含有量は、低トルク性の観点から、好ましくは１２．５質量％以上、より好ましくは２５質量％以上、更に好ましくは４０質量％以上、より更に好ましくは６０質量％以上である。前記潤滑油組成物中の前記エステル化合物（Ａ）の含有量は、高耐熱性の観点から、好ましくは９９質量％以下、より好ましくは９８質量％以下、更に好ましくは９５質量％以下、より更に好ましくは９２質量％以下、より更に好ましくは９０質量％以下である。
　前記潤滑油組成物中の前記エステル化合物（Ｂ）の含有量は、高耐熱性の観点から、好ましくは０．５質量％以上、より好ましくは２質量％以上、更に好ましくは５質量％以上、より更に好ましくは８質量％以上、より更に好ましくは１０質量％以上である。前記潤滑油組成物中の前記エステル化合物（Ｂ）の含有量は、低トルク性の観点から、好ましくは７５質量％以下、より好ましくは６０質量％以下、更に好ましくは５５質量％以下、より更に好ましくは５０質量％以下、より更に好ましくは４０質量％以下、より更に好ましくは２０％以下である。
　前記潤滑油組成物は、ガソリンエンジン油、ディーゼルエンジン油、船舶エンジン油などの燃焼系潤滑油；ギヤー油、自動変速機油、作動油、難燃性作動液、冷凍機油、コンプレッサー油、真空ポンプ油、軸受油、絶縁油、タービン油、摺動面油、ロックドリル油、金属加工油、塑性加工油、熱処理油、グリースなどの非燃焼系潤滑油に用いることができる。とくに、前記潤滑油組成物は、前記非燃焼系潤滑油に用いることが好ましい。また、前記潤滑油組成物は、滑り軸受けのような回転摺動、スラスト軸受けのような面摺動、スプラインのようなスライド摺動などの摺動部へ使用することができ、クラッチディスクのスプライン部、トランスミッションの軸とギヤ内径軸受け部、ハブスリーブのスプライン部、各部のメタルで支持する部分、チェンジ操作系のスプライン部などの潤滑方法に用いることができる。
　上述した実施形態に関し、本明細書は更に以下の潤滑油基油、潤滑油組成物、及び潤滑油基油の製造方法を開示する。
＜１＞
　下記一般式（１）で示されるアルコール化合物（Ａ）に由来する構造部位（Ａ）と、カルボン酸に由来する構造部位（Ｂ）と、を有するエステル化合物を含有し、
　前記構造部位（Ｂ）が、下記一般式（２）で示されるモノカルボン酸（Ｂ１）に由来する構造部位（Ｂ１）、及び炭素数４以上１８以下の脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）に由来する構造部位（Ｂ２）を含む、潤滑油基油。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
 （一般式（１）中、Ｒ１は水酸基であり、Ｒ２からＲ４は、独立して、水酸基、水素原子、又は炭素数１以上３以下の飽和炭化水素基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
 （一般式（２）中、Ｒ５からＲ９のいずれか１つは、カルボキシル基、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、又は－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨであり、それ以外は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、又は炭素数１以上１０以下の飽和炭化水素基である。）
＜２＞
　前記構造部位（Ｂ）中の構造部位（Ｂ１）の割合が、０．１ｍｏｌ％以上５ｍｏｌ％以下である、＜１＞に記載の潤滑油基油。
＜３＞
　前記構造部位（Ｂ）中の前記構造部位（Ｂ２）の物質量（ｍｏｌ）に対する前記構造部位（Ｂ１）の物質量（ｍｏｌ）の比（前記構造部位（Ｂ１）の物質量（ｍｏｌ）／前記構造部位（Ｂ２）の物質量（ｍｏｌ））が、０．００１以上０．０５以下である、＜１＞又は＜２＞に記載の潤滑油基油。
＜４＞
　前記一般式（２）におけるＲ７がカルボキシル基である、＜１＞～＜３＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜５＞
　前記アルコール化合物（Ａ）が、ペンタエリスリトール及びトリメチロールプロパンからなる群より選ばれる１種以上である、＜１＞～＜４＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜６＞
　前記構造部位（Ｂ）中の構造部位（Ｂ１）の割合が０．１ｍｏｌ％以上５ｍｏｌ％であり、前記一般式（２）におけるＲ７がカルボキシル基であり、前記アルコール化合物（Ａ）がペンタエリスリトールである、＜１＞～＜５＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜７＞
　前記構造部位（Ｂ）中の構造部位（Ｂ１）の割合が１ｍｏｌ％以上３ｍｏｌ％であり、前記一般式（２）におけるＲ７がカルボキシル基であり、前記アルコール化合物（Ａ）がペンタエリスリトールである、＜１＞～＜６＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜８＞
　前記構造部位（Ｂ）中の前記構造部位（Ｂ２）の物質量（ｍｏｌ）に対する前記構造部位（Ｂ１）の物質量（ｍｏｌ）の比が０．００１以上０．０５以下であり、前記一般式（２）におけるＲ７がカルボキシル基であり、前記アルコール化合物（Ａ）がペンタエリスリトールである、＜１＞～＜７＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜９＞
　前記構造部位（Ｂ）中の前記構造部位（Ｂ２）の物質量（ｍｏｌ）に対する前記構造部位（Ｂ１）の物質量（ｍｏｌ）の比が０．０１以上０．０３以下であり、前記一般式（２）におけるＲ７がカルボキシル基であり、前記アルコール化合物（Ａ）がペンタエリスリトールである、＜１＞～＜８＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１０＞
　前記構造部位（Ｂ）中の構造部位（Ｂ１）の割合が１ｍｏｌ％以上３ｍｏｌ％であり、前記構造部位（Ｂ）中の前記構造部位（Ｂ２）の物質量（ｍｏｌ）に対する前記構造部位（Ｂ１）の物質量（ｍｏｌ）の比が０．０１以上０．０３以下であり、前記一般式（２）におけるＲ７がカルボキシル基であり、前記アルコール化合物（Ａ）がペンタエリスリトールである、＜１＞～＜９＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１１＞
　前記エステル化合物が下記エステル化合物（Ａ）及び下記エステル化合物（Ｂ）を含む、＜１＞～＜１０＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
　エステル化合物（Ａ）：前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ４の全てが水酸基であるアルコール化合物（Ａ１）の全ての水酸基に前記脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）がエステル結合した化合物
　エステル化合物（Ｂ）：前記アルコール化合物（Ａ１）の１つの水酸基に前記モノカルボン酸（Ｂ１）エステル結合し、残りの３つの水酸基に前記脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）がエステル結合した化合物
＜１２＞
　前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）の含有量は、２５質量％以上９９質量％以下である、＜１＞～＜１１＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１３＞
　前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ｂ）の含有量は、１質量％以上、７５質量％以下である、＜１＞～＜１４＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１４＞
　前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）の含有量は８０質量％以上９９質量％以下であり、前記エステル化合物（Ｂ）の含有量は１質量％以上２０質量％以下である、＜１＞～＜１３＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１５＞
　前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）の含有量は８０質量％以上９０質量％以下であり、前記エステル化合物（Ｂ）の含有量は、１質量％以上１０質量％以下である、＜１＞～＜１４＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１６＞
　前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）及び前記エステル化合物（Ｂ）の合計含有量は、８０質量％以上である、＜１＞～＜１５＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１７＞
　前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）と前記エステル化合物（Ｂ）の質量の比（前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）の質量／前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ｂ））は、１以上７０以下である、＜１＞～＜１６＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１８＞
　前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）の含有量は８０質量％以上９９質量％以下であり、前記エステル化合物（Ｂ）の含有量は１質量％以上２０質量％以下であり、前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）と前記エステル化合物（Ｂ）の質量の比は１．５以上６０以下である、＜１＞～＜１７＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜１９＞
　前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）の含有量は８０質量％以上９０質量％以下であり、前記エステル化合物（Ｂ）の含有量は１０質量％以上２０質量％以下であり、前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）と前記エステル化合物（Ｂ）の質量の比は２以上５０以下である＜＞記載の潤滑油基油。
＜２０＞
　＜１＞～＜１９＞のいずれかに記載の潤滑油基油を含有する潤滑油組成物。
＜２１＞
　前記潤滑油組成物中の前記潤滑油基油の含有量は５０質量％以上である、＜２０＞に記載の潤滑油組成物。
＜２２＞
　前記潤滑油組成物中のエステル化合物（Ａ）の含有量が、１２．５質量％以上９９質量％以下である、＜２０＞又は＜２１＞に記載の潤滑油組成物。
＜２３＞
　前記潤滑油組成物中のエステル化合物（Ｂ）の含有量が、０．５質量％以上７５質量％以下ある、＜２０＞～＜２２＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜２４＞
　前記潤滑油組成物中のエステル化合物（Ａ）の含有量が、４０質量％以上９８質量％以下であり、エステル化合物（Ｂ）の含有量が、２質量％以上６０質量％以下ある、＜２０＞～＜２３＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜２５＞
　前記潤滑油組成物中のエステル化合物（Ａ）の含有量が、６０質量％以上９５質量％以下であり、エステル化合物（Ｂ）の含有量が、５質量％以上４０質量％以下ある、＜２０＞～＜２４＞のいずれかに記載の潤滑油基油。
＜２６＞
　下記一般式（１）で示されるアルコール化合物（Ａ）に由来する構造部位（Ａ）と、カルボン酸に由来する構造部位（Ｂ）と、を有するエステル化合物を含有し、
　前記構造部位（Ｂ）が、下記一般式（２）で示されるモノカルボン酸（Ｂ１）に由来する構造部位（Ｂ１）、及び炭素数４以上１８以下の脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）に由来する構造部位（Ｂ２）を含むエステル化合物を潤滑油基油に使用する方法。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
 （一般式（１）中、Ｒ１は水酸基であり、Ｒ２からＲ４は、独立して、水酸基、水素原子、又は炭素数１以上３以下の飽和炭化水素基である。）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 （一般式（２）中、Ｒ５からＲ９のいずれか１つは、カルボキシル基、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、又は－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨであり、それ以外は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、又は炭素数１以上１０以下の飽和炭化水素基である。）
　以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。
＜潤滑油基油の調製＞
〔実施例１〕
　攪拌機、温度計、窒素吹き込み管および冷却管を備えた１リットルの４つ口フラスコに、モノカルボン酸として、ヘプタン酸４５３．３０ｇ、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ安息香酸１１．０ｇを加え、アルコール化合物として、ペンタエリスリトール１５０．１ｇを添加した。モノカルボン酸の配合量は、アルコール化合物の水酸基１当量に対してモノカルボン酸の総カルボキシ基が０．８当量になるようにした。次に、フラスコ内に、窒素ガスを吹き込み、攪拌しながら２５０℃まで昇温した。フラスコ内を４時間２５０℃を維持し、留出する水分は冷却管を用いてフラスコ外へ除去した。反応終了後、追加でヘプタン酸２３０．０４ｇを添加した。再度２５０℃まで昇温した。フラスコ内を１０時間２５０℃を維持し、留出する水分は冷却管を用いてフラスコ外へ除去した。反応終了後、０．１３ｋＰａの減圧下で過剰のカルボン酸成分を留去し、０．１３ｋＰａの減圧下で１時間スチーミングを行った。吸着剤（商品名：キョーワード５００ＳＨ、協和化学工業株式会社製）に残存しているカルボン酸成分を吸着させた後、フラスコ内の反応生成物の濾過を行い、実施例１に係る潤滑油基油１を得た。
〔実施例２、３、５、６、８、比較例１、２〕
　各原料の種類とその配合量を表１に示すように変えたこと以外は、実施例１と同様の方法で各潤滑油基油を得た。
〔実施例４〕
　攪拌機、温度計、窒素吹き込み管および冷却管を備えた１リットルの４つ口フラスコに、モノカルボン酸として、ヘプタン酸３０５．１０ｇ、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ安息香酸１６０．０ｇを加え、アルコール化合物として、ペンタエリスリトール１４５．１ｇを加え、触媒として、チタンテトライソプロポキシド０．２６ｇを添加した。モノカルボン酸の配合量は、アルコール化合物の水酸基１当量に対してモノカルボン酸の総カルボキシ基が０．８当量になるようにした。次に、フラスコ内に、窒素ガスを吹き込み、攪拌しながら２５０℃まで昇温した。フラスコ内を４時間２５０℃を維持し、留出する水分は冷却管を用いてフラスコ外へ除去した。反応終了後、追加でヘプタン酸２４７．０ｇを添加した。再度２５０℃まで昇温した。フラスコ内を１０時間２５０℃を維持し、留出する水分は冷却管を用いてフラスコ外へ除去した。反応終了後、イオン交換水を１７.３ｇ添加し、８０℃で１時間撹拌して触媒を失活させた後、０．１３ｋＰａの減圧下で水、及び過剰のカルボン酸成分を留去し、０．１３ｋＰａの減圧下で１時間スチーミングを行った。吸着剤（商品名：キョーワード５００ＳＨ、協和化学工業株式会社製）に残存しているカルボン酸成分を吸着させた後、フラスコ内の反応生成物の濾過を行い、実施例４に係る潤滑油基油４を得た。
〔実施例７〕
　各原料の種類とその配合量を表１に示すように変えたこと以外は、実施例４と同様の方法で、実施例７に係る潤滑油基油を得た。
〔比較例３〕
　各原料の種類とその配合量を表１に示すように変えたこと以外は、実施例１と同様の方法で、比較例３に係るエステル化合物を得た。当該エステル化合物に添加剤（ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６（ＢＡＳＦ社製））を潤滑油基油中の含有量が１．６質量％となるように添加し、比較例３に係る潤滑油基油を得た。
　前記実施例及び比較例に係る合成の各原料の仕込み量を表１に示す。表１及び表２（後述）に記載されている各原料は以下の通りである。
　トリメチロールプロパン（東京化成工業株式会社製）
　ペンタエリスリトール（東京化成工業株式会社製）
　ヘプタン酸（ｎ－ヘプタン酸、東京化成工業株式会社製）
　ノナン酸（東京化成工業株式会社製）
　３，５－ジ－ｔｅｒｔ―ブチル－４－ヒドロキシ安息香酸（東京化成工業株式会社製）
　４－ヒドロキシ安息香酸（富士フイルム和光純薬株式会社製）
　３，４－ジヒドロキシ安息香酸（富士フイルム和光純薬株式会社製）
　チタンテトライソプロポキシド（富士フイルム和光純薬株式会社製）
　没食子酸メチル（東京化成工業株式会社製）
　安息香酸（富士フイルム和光純薬株式会社製）
　ＩＲＧＡＮＯＸ１０７６（ＢＡＳＦ社製）
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000015
＜評価＞
〔エステル化合物の組成〕
　前記実施例１～８、比較例１～３に係る各潤滑油基油に含有されるエステル化合物の組成を以下に示す方法により測定した。
　前記エステル化合物を重アセトンに溶解し、核磁気共鳴装置（商品名：Ａｇｉｌｅｎｔ　４００－ＭＲ　ＤＤ２システム、アジレント・テクノロジー株式会社製）を用いて１Ｈ－ＮＭＲ測定を行った。プロトン強度はモル数に比例するため、測定により得られた各ピークのプロトン強度の比率からアルキル鎖、又はフェノール構造を有するエステル基数のモル比率を算出した。
　アルキル鎖：２．３ｐｐｍ近辺に現れるアルキル鎖のα位のメチレン基由来のピークに基づいて計算した。
　フェノール構造：８．０ｐｐｍ近辺に現れる芳香環の２位、６位のメチン水素由来のピークに基づいて計算した。
　測定で得られた前記実施例１～８、比較例１～３に係る各潤滑油基油に含有される各エステル化合物の組成を表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000016
〔低トルク性の評価〕
　各実施例及び比較例に係る各潤滑油基油の動粘度は、ＡＳＴＭ　Ｄ７０４２で要求される精度を満たしたスタビンガー動粘度計（商品名：ＳＶＭ３０００、Ａｎｔｏｎ　Ｐａａｒ社製）により、４０℃動粘度および１００℃動粘度（ｍｍ２／ｓ）を測定することにより評価した。この粘度が低いほど、低トルク性に優れることを示す。
〔高耐熱性の評価〕
　各実施例及び比較例に係る各潤滑油基油の高耐熱性は、示差熱熱重量同時測定装置（商品名：ＴＧ／ＤＴＡ６２００、セイコーインスツル株式会社製）を用い、窒素および空気２００ｍＬ／分雰囲気下、３０℃から１０℃／分で５００℃まで昇温後、５００℃で３分間温度を保持する条件での各潤滑油基油の熱応答を測定し、重量減少率（質量％）が１０％に到達する温度を比較することにより評価した。この温度が高いほど、耐熱性に優れることを示す。
〔低温安定性（流動点）の評価〕
　各実施例及び比較例に係る各潤滑油基油の流動点は、ＪＩＳ　Ｋ２２６９に準拠した測定方法により流動点（℃）を測定することにより評価した。この流動点が低いほど、低温安定性に優れていることを示す。
〔低温安定性（外観）の評価〕
　各実施例及び比較例に係る各潤滑油基油の低温安定性は、１０ｍＬのサンプルをスクリュー管（Ｎｏ．５）に入れ、低温恒温器ＰＵ－１ＫＰ（ＥＳＰＥＣ社製）中で－２０℃、１日保管後の外観（液体・固体）により評価した。
　前記評価の結果を表３に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
　表３の結果から、前記実施例１～８に係る潤滑油基油は、低トルク性、低温安定性、及び高耐熱性に優れることが判る。

Claims (14)

  1. 　下記一般式（１）で示されるアルコール化合物（Ａ）に由来する構造部位（Ａ）と、カルボン酸に由来する構造部位（Ｂ）と、を有するエステル化合物を含有し、
    　前記構造部位（Ｂ）が、下記一般式（２）で示されるモノカルボン酸（Ｂ１）に由来する構造部位（Ｂ１）、及び炭素数４以上１８以下の脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）に由来する構造部位（Ｂ２）を含む、潤滑油基油。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （一般式（１）中、Ｒ１は水酸基であり、Ｒ２からＲ４は、独立して、水酸基、水素原子、又は炭素数１以上３以下の飽和炭化水素基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （一般式（２）中、Ｒ５からＲ９のいずれか１つは、カルボキシル基、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、又は－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨであり、それ以外は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、又は炭素数１以上１０以下の飽和炭化水素基である。）
  2. 　前記構造部位（Ｂ）中の構造部位（Ｂ１）の割合が、０．１ｍｏｌ％以上５ｍｏｌ％以下である、請求項１に記載の潤滑油基油。
  3. 　前記構造部位（Ｂ）中の前記構造部位（Ｂ２）の物質量（ｍｏｌ）に対する前記構造部位（Ｂ１）の物質量（ｍｏｌ）の比（前記構造部位（Ｂ１）の物質量（ｍｏｌ）／前記構造部位（Ｂ２）の物質量（ｍｏｌ））が、０．００１以上０．０５以下である、請求項１又は２に記載の潤滑油基油。
  4. 　前記一般式（２）におけるＲ７がカルボキシル基である、請求項１～３のいずれか１項に記載の潤滑油基油。
  5. 　前記アルコール化合物（Ａ）が、ペンタエリスリトール及びトリメチロールプロパンからなる群より選ばれる１種以上である、請求項１～４のいずれか１項に記載の潤滑油基油。
  6. 　前記エステル化合物が、下記エステル化合物（Ａ）及び下記エステル化合物（Ｂ）を含む、請求項１～５のいずれか１項に記載の潤滑油基油。
    　エステル化合物（Ａ）：前記一般式（１）中のＲ１～Ｒ４の全てが水酸基であるアルコール化合物（Ａ１）の全ての水酸基に前記脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）がエステル結合した化合物
    　エステル化合物（Ｂ）：前記アルコール化合物（Ａ１）の１つの水酸基に前記モノカルボン酸（Ｂ１）エステル結合し、残りの３つの水酸基に前記脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）がエステル結合した化合物
  7. 　前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）の含有量が、２５質量％以上９９質量％以下である、請求項６に記載の潤滑油基油。
  8. 　前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ｂ）の含有量が、１質量％以上７５質量％以下である、請求項６又は７に記載の潤滑油基油。
  9. 　前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）及び前記エステル化合物（Ｂ）の合計含有量が、８０質量％以上である、請求項６～８のいずれか１項に記載の潤滑油基油。
  10. 　前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）と前記エステル化合物（Ｂ）の質量の比（前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ａ）の質量／前記エステル化合物中の前記エステル化合物（Ｂ））が、１以上７０以下である、請求項６～９のいずれか１項に記載の潤滑油基油。
  11. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の潤滑油基油を含有する潤滑油組成物。
  12. 　前記潤滑油組成物中の前記潤滑油基油の含有量が、５０質量％以上である。請求項１１に記載の潤滑油組成物。
  13. 　請求項１～１０のいずれか１項に記載の潤滑油基油の製造方法であって、
    　前記アルコール化合物（Ａ）と、前記構造部位（Ｂ）を誘導するためのカルボン酸成分とのエステル化反応及び／又はエステル交換反応を行う反応工程を有し、
    　前記構造部位（Ｂ）を誘導するためのカルボン酸成分が、前記モノカルボン酸（Ｂ１）及び／又は前記モノカルボン酸（Ｂ１）のエステル形成性誘導体と、前記脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）及び／又は前記脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）のエステル形成性誘導体と、を含有する、潤滑油基油の製造方法。
  14. 　下記一般式（１）で示されるアルコール化合物（Ａ）に由来する構造部位（Ａ）と、カルボン酸に由来する構造部位（Ｂ）と、を有するエステル化合物を含有し、
    　前記構造部位（Ｂ）が、下記一般式（２）で示されるモノカルボン酸（Ｂ１）に由来する構造部位（Ｂ１）、及び炭素数４以上１８以下の脂肪族モノカルボン酸（Ｂ２）に由来する構造部位（Ｂ２）を含むエステル化合物を潤滑油基油に使用する方法。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （一般式（１）中、Ｒ１は水酸基であり、Ｒ２からＲ４は、独立して、水酸基、水素原子、又は炭素数１以上３以下の飽和炭化水素基である。）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     （一般式（２）中、Ｒ５からＲ９のいずれか１つは、カルボキシル基、－ＣＨ２－ＣＯＯＨ、又は－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＯＯＨであり、それ以外は、それぞれ独立して水素原子、水酸基、又は炭素数１以上１０以下の飽和炭化水素基である。）
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