JP7361435B1 - 二塩基酸とアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル - Google Patents
二塩基酸とアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物とのエステル Download PDFInfo
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Abstract
Description
(項目1)
アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、および二塩基酸を構成単位成分とする、ポリマー。
(項目2)
先行する項目に記載のポリマーであって、ここで前記アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物の重量平均分子量が1,000未満である、ポリマー。
(項目3)
先行する項目のいずれか一項に記載のポリマーであって、その少なくとも一部がエンドキャップ剤によってキャッピングされる、ポリマー。
(項目4)
前記エンドキャップ剤を全仕込み原料に対して0.1~50モル%含有する、先行する項目のいずれか一項に記載のポリマー。
(項目5)
前記エンドキャップ剤が脂肪酸または保護基を含む化合物である、先行する項目のいずれか一項に記載のポリマー。
(項目6)
前記アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物の重量平均分子量が200~2,000である、項目3~5のいずれか一項に記載のポリマー。
(項目7)
前記アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物が、3価以上のアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物である、先行する項目のいずれか一項に記載のポリマー。
(項目8)
前記アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物のアルキレンオキサイドが、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドである、先行する項目のいずれか一項に記載のポリマー。
(項目9)
水酸基価が50mgKOH/g以下である、先行する項目のいずれか一項に記載のポリマー。
(項目10)
前記アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物および前記二塩基酸はエステル化されて存在する、先行する項目のいずれか一項に記載のポリマー。
(項目11)
前記二塩基酸は炭素数36の二塩基酸を含む、先行する項目のいずれか一項に記載のポリマー。
(項目12)
前記二塩基酸は炭素数18の不飽和脂肪酸が二量化されて構成される二塩基酸を含む、先行する項目のいずれか一項に記載のポリマー。
(項目13)
前記二塩基酸はオレイン酸またはリノール酸が二量化されて構成される二塩基酸を含む、先行する項目のいずれか一項に記載のポリマー。
(項目14)
先行する項目のいずれか一項に記載のアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物と
先行する項目のいずれか一項に記載の二塩基酸と、
必要に応じて先行する項目のいずれか一項に記載のエンドキャップ剤とを含む、
組合せ物。
(項目15)
先行する項目のいずれか一項に記載のポリマーを合成するためのものである、先行する項目のいずれか一項に記載の組合せ物。
(項目16)
ポリマーの合成方法を指示する指示書と、先行する項目のいずれか一項に記載の組合せ物を含む、先行する項目のいずれか一項に記載のポリマーを合成するためのキット。
(項目17)
アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物および二塩基酸を構成単位成分とするポリマーを含む、組成物であって、該ポリマー中の脂肪酸オリゴマー由来の構成単位成分のうち二塩基酸由来の構成単位成分が50%以上であり、好ましくは60%以上、より好ましくは76%以上、さらにより好ましくは79%以上である、組成物。
(項目17A)
アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物および二塩基酸を構成単位成分とするポリマーを含む、組成物であって、該ポリマー中の脂肪酸オリゴマー由来の構成単位成分のうち二塩基酸由来の構成単位成分が50%以上であり、好ましくは60%以上、より好ましくは76%以上、さらにより好ましくは79%以上であり、該アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物の重量平均分子量が1,000未満である、組成物。
(項目18)
アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物および二塩基酸を構成単位成分とするポリマーを含む、組成物であって、該ポリマー中の脂肪酸オリゴマー由来の構成単位成分のうち二塩基酸由来の構成単位成分が50%以上であり、好ましくは60%以上、より好ましくは76%以上、さらにより好ましくは79%以上であり、その少なくとも一部がエンドキャップ剤によってキャッピングされる、組成物。
(項目19)
前記脂肪酸オリゴマーが、二塩基酸または三塩基酸である、先行する項目のいずれか一項に記載の組成物。
(項目20)
アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、および二塩基酸を構成単位成分とする、ポリマーを含む潤滑油用組成物。
(項目21)
前記ポリマーが少なくとも一部がエンドキャップ剤によってキャッピングされる、先行する項目のいずれか一項に記載の組成物。
(項目21A)
先行する項目のいずれか一項に記載のアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物および二塩基酸を構成単位成分とするポリマーを含む、組成物の潤滑油に用いるための使用。
(項目21B)
先行する項目のいずれか一項に記載のアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物および二塩基酸を構成単位成分とするポリマーを含む、組成物の潤滑油に用いる方法。
(項目21C)
先行する項目のいずれか一項に記載のアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物および二塩基酸を構成単位成分とするポリマーを含む、潤滑油用組成物の製造のための使用。
(項目22)
先行する項目のいずれか一項に記載のアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、および二塩基酸を構成単位成分とする、ポリマーを含む、樹脂用組成物。
(項目22A)
先行する項目のいずれか一項に記載のアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物および二塩基酸を構成単位成分とするポリマーを含む、組成物の樹脂に用いるための使用。
(項目22B)
先行する項目のいずれか一項に記載のアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物および二塩基酸を構成単位成分とするポリマーを含む、組成物の樹脂に用いる方法。
(項目22C)
先行する項目のいずれか一項に記載のアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物および二塩基酸を構成単位成分とするポリマーを含む、樹脂用組成物の製造のための使用。
(項目23)
先行する項目のいずれか一項に記載のアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、および二塩基酸を構成単位成分とする、ポリマーを含む、粘度改質剤用組成物。
(項目23A)
先行する項目のいずれか一項に記載のアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物および二塩基酸を構成単位成分とするポリマーを含む、組成物の粘度改質剤に用いるための使用。
(項目23B)
先行する項目のいずれか一項に記載のアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物および二塩基酸を構成単位成分とするポリマーを含む、組成物の粘度改質剤に用いる方法。
(項目23C)
先行する項目のいずれか一項に記載のアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物および二塩基酸を構成単位成分とするポリマーを含む、粘度改質剤用組成物の製造のための使用。
(項目24)
A)先行する項目のいずれか一項に記載のアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物と二塩基酸と必要に応じてエンドキャップ剤とを加える工程と
B)A)で生じた混合物を重合条件に供する工程と
を包含する、先行する項目のいずれか一項に記載のポリマーの製造方法。
(項目A1)
40℃動粘度が10,000mm2/s以上である、先行する項目のいずれか一項に記載の潤滑油用組成物。
(項目A2)
粘度指数が300以上である、先行する項目のいずれか一項に記載の潤滑油用組成物。
(項目A3)
60℃、空気下で1か月静置したときに流動性を維持できる、先行する項目のいずれか一項に記載の潤滑油用組成物。
最初に本明細書において使用される用語および一般的な技術を説明する。
本明細書において各種置換基について「XXX基」(例えば、アルキル基)は、「XXX」(たとえば、アルキル)と、「基」を省略することがあるが、本明細書においては両者は同一の意味である。
二塩基酸の構造の例としては以下が挙げられるがこれらに限定されない。
これらの構造は、本開示の目的ではどの構造を用いてもよい。
ダイマー酸は、市販される場合には、種々の混合物の組成物として提供され得る(例えば、築野オレオケミカルズ株式会社から入手可能なTd205、Td216、Td395等が挙げられる)
ダイマー酸は、そこに含まれる一塩基酸(未反応物)、二塩基酸(主成分)、三塩基酸など(副生成物)によって種々の規格があり
などの組成が知られている。ここで一塩基酸は実質的に影響しない程度に取り除かれている。各組成は液体クロマトグラフィーまたはガスクロマトグラフィー等で測定することができ、本開示においては、ガスクロマトグラフィーを用いて測定することができる。
本明細書において「保護基」とは分子内の反応性官能基に結合することができる基をいい、本開示において使用される保護基としては、例えば、ヒドロキシル保護基、カルボキシル保護基等を挙げることができる。代表的なヒドロキシル保護基として、ヒドロキシル基が、アシル化(エステル化)またはアルキル化されるもの、例えば、ベンジル基およびトリチルエーテル基など、ならびにアルキルエーテル基、テトラヒドロピラニルエーテル基、トリアルキルシリルエーテル基(例えば、トリメチルシリル(TMS)基、トリエチルシリル(TES)基、t-ブチルジメチルシリル(TBDMSまたはTBS)基、トリイソプロピルシリル(TIPS)基)、アルキルジアリールシリルエーテル基(例えば、t-ブチルジフェニルシリル(TBDPS)基)、トリアリールシリルエーテル基(例えば、トリフェニルシリル基)、グリコールエーテル基(例えば、エチレングリコールエーテル基、プロピレングリコールエーテル基など)、およびアリルエーテル基が挙げられるが、これらに限定されない。代表的なカルボキシル保護基として、低級アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、およびヘプチル基)、低級アルケニル基(例えば、ビニル基、アリル基、1-プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、およびヘプテニル基)、アラルキル基(例えば、ベンジル基)、ならびにアリール基(例えば、フェニル基およびナフチル基などの、穏やかな条件下で、加水分解、接触還元、および他の処理によって除去され得るもの)、ならびに低級アルカノイルオキシ低級アルキル基(例えば、アセトキシメチル基およびピバロイルオキシメチル基)、低級アルコキシカルボニルオキシ低級アルキル基(例えば、メトキシカルボニルオキシメチル基および1-エトキシカルボニルオキシエチル基)、低級アルコキシメチル基(例えば、メトキシメチル基)、ラクトニル基(例えば、フタリジル)、ジ-低級アルキルアミノ低級アルキル基(例えば、1-ジメチルアミノエチル基および(5-メチル-2-オキソ-1,3-ジオキソール-4-イル)メチル基などの、体内で容易に除去され得るもの)が挙げられるが、これらに限定されない。本明細書において使用される保護基を含む化合物としては、上述した任意の保護基を含む化合物を用いることができ、前記保護基とハロゲン等の脱離基とが結合した化合物を挙げることができるが、これらに限定されない。保護基を含む化合物として、例えばベンジルクロライド、ベンジルブロマイド、クロロトリメチルシラン、およびクロロトリエチルシランなどを挙げることができるがこれらに限定されない。
分母は分子量×分子数の合計で、分子は分子量の二乗×分子数の合計である。重量平均分子量Mwは、光散乱法を利用して求められる。本開示で使用される重量平均分子量は多様なものを使用することができ、実施例などで使用されるものとして、例えば、実施例1でトリメチロールプロパンEO3モル付加の分子量270が例示され、例えば、使用され得る代表的な上限と下限について、100~2,000、好ましくは200~1,000などを挙げることができる。
A+B→AB
により例示され得る。ここで、AはBと同一であるか、もしくは異なっていてもよい。用語「二量体」は、少なくとも1つの種類の2つの単量体単位の組合せを指す。
脂肪酸オリゴマーは二塩基酸および三塩基酸を指す。
粘度指数は300以上であることが好ましいがこれに限定されない。粘度指数は10以上、20以上、30以上、40以上、50以上、60以上、70以上、80以上、90以上、100以上、200以上、または300以上であることが好ましいがこれらに限定されない。
以下に本開示の好ましい実施形態を説明する。以下に提供される実施形態は、本開示のよりよい理解のために提供されるものであり、本開示の範囲は以下の記載に限定されるべきでないことが理解される。従って、当業者は、本開示中の記載を参酌して、本開示の範囲内で適宜改変を行うことができることは明らかである。また、本開示の以下の実施形態は単独でも使用されあるいはそれらを組合せて使用することができることが理解される。
(ポリマー・ポリマーエステル)
理論に束縛されることを望まないが、脂肪酸オリゴマー由来の構成単位成分のうち二塩基酸由来の構成単位成分が50%以上等であることで、高粘度、高粘度指数および/または保存安定性を達成し、好ましくは、これらの2つの性質、あるいは3つの性質を同時に達成することができる。
別の局面において、本開示は、高粘度を達成するために、一塩基酸が30%以下、25%以下、20%以下、15%以下、10%以下であり得、好ましくは10%以下である。
また、三塩基酸は、保存安定性を良好に保つために、30%以下、25%以下、20%以下であり得、好ましくは20%以下である。
(製造)
本開示のポリマーを用いることで、高粘度域でも良好な保存安定性を有し、粘度指数の高い組成物を提供する。前記組成物は、例えば潤滑油として利用することができる。
本開示のポリマー、組成物などは、機械の歯車などを効率よく潤滑するための潤滑剤として使われる油である潤滑油として使用され得る。本開示は、エンジンオイルもこの一種である。機械の接触部に生じる摩擦力や摩擦熱を減らし、摩耗を防ぐために用いられる。潤滑油は、例えば、ギア油(デファレンシャル油及び工業用ギア油等)、MTF、変速機油[ATF、DCTF及びbelt-CVTF等]、トラクション油(トロイダル-CVTF等)、ショックアブソーバー油、パワーステアリング油、作動油(建設機械用作動油及び工業用作動油等)、金属加工油、圧延油、金属切削油およびエンジン油(ガソリン用及びディーゼル用)等で使用され、本開示の組成物を用いることで、高粘度域でも良好な保存安定性を有し、粘度指数が高いため燃費低減効果が期待されるという点で有利である。
(樹脂)
本開示のポリマー、組成物などは、樹脂として用いられ得、軟化または溶融範囲を有し、かつ通常は貝殻状に割れる固体、半固体、または凝固体の有機材料として提供され得る。本開示のポリマー、組成物などはプラスチック用の基盤材料として用いられ得る。樹脂は、例えば、自動車部品、電気電子部品、工業機械部品などの各種部品、プラスチック用の基盤材料等で使用され、本開示の組成物を用いることで、高粘度域でも良好な保存安定性を有し、粘度指数が高いため強度の向上が期待されるという点で有利である。
(粘度改質剤)
本開示のポリマー、組成物などは、油などに加えたときにその対象の粘度が変化する薬剤として用いられる。粘度改質剤は、例えば、エンジンオイル、自動変速装置液、ギア潤滑油、油圧油等で使用され、本開示の組成物を用いることで、高粘度域でも良好な保存安定性を有し、粘度指数が高いという点で有利である。
(粘度指数向上剤)
本開示のポリマー、組成物などは、油などに加えたときにその対象の粘度指数が向上する薬剤として用いられる。粘度指数向上剤は、例えば、エンジンオイル、自動変速装置液、ギア潤滑油、油圧油等で使用され、本開示の組成物を用いることで、高粘度域でも良好な保存安定性を有し、粘度指数が高いという点で有利である。
(可塑剤)
本開示のポリマー、組成物などは、プラスチックなどに加えたときにその対象の可塑性が変化する薬剤として用いられる。可塑剤は、例えば、樹脂、プラスチック等で使用され、本開示の組成物を用いることで、高粘度域でも良好な保存安定性を有し、粘度指数が高いため強度の向上が期待されるという点で有利である。
(乳化剤)
本開示のポリマー、組成物などは、乳化剤として用いられ得る。乳化剤は、例えば、水不溶性または水難溶性の有機薬剤の水中での分散等で使用され、本開示の組成物を用いることで、高粘度域でも良好な保存安定性を有し、粘度指数が高いため長期間保存しても分離や沈降が起こりにくく、分散安定性の向上が期待されるという点で有利である。
本明細書において用いられる化学的手法法は、当該分野において周知であり慣用されるものである。
本明細書において引用された、科学文献、特許、特許出願などの参考文献は、その全体が、各々具体的に記載されたのと同じ程度に本明細書において参考として援用される。
重量平均分子量(Mw)の測定方法としては、ポリマーを溶剤であるテトラヒドロフラン(THF)に溶解させてゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用いてポリスチレン換算により測定した。すなわち、東ソー株式会社製GPC装置(HLC-8320GPC)、検出器にRI、ShodexカラムKF-402HQ、KF-403HQを用いて、流量0.300mL/min、濃度を10mgポリマー/THF2mLとし、注入量10μL、カラム温度40℃で測定を行った。
[酸価]
JIS K 0070(中和滴定法)に従って測定した。
[水酸基価]
JIS K 0070(中和滴定法)に従って測定した。
[動粘度]
JIS K 2283に従って、得られたポリマーの動粘度を測定した。
[粘度指数]
粘度指数は、JIS K 2283に従って測定された粘度指数を意味する。
[保存安定性]
1週間または1か月間、空気下で60℃で保存した際のゲル化の有無を測定した。
[ポリマーの原料]
ポリマーの製造に用いた原料は下記の通りである。
(脂肪酸)
オレイン酸;商品名:SINAR-OL;SOCI MAS社製
(ダイマー酸)
ダイマー酸;商品名;Td205;築野オレオケミカルズ株式会社製
商品名;Td216;築野オレオケミカルズ株式会社製
商品名;Td395;築野オレオケミカルズ株式会社製
(アルコール)
トリメチロールプロパンEO3モル付加;商品名;TMP-30;日本乳化剤株式会社製
トリメチロールプロパンEO6モル付加;商品名;TMP-60;日本乳化剤株式会社製
トリメチロールプロパンPO4.5モル付加;商品名;サンニックスTP-400;三洋化成工業株式会社製
グリセリンEO3モル付加;商品名;ブラウノンGL-3;青木油脂工業株式会社製
トリメチロールプロパンEO20モル付加;商品名;ブラウノンTMP-20;青木油脂工業株式会社製
ネオペンチルグリコール(NPG);東京化成工業株式会社製試薬
トリメチロールプロパン(TMP);東京化成工業株式会社製試薬
ペンタエリスリトール(PE);Perstorp社製
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、Td395 288g(0.50モル)、トリメチロールプロパンEO3モル付加(TMP-30) 160g(0.59モル)、オレイン酸158g(0.56モル)を仕込み、窒素雰囲気下で230℃まで昇温した。230℃到達後、減圧し、留出してくる生成水を除去しながら、エステル化反応を行った。酸価が5mgKOH/g以下になったところで反応を終了し、ポリマーAを得た。
なお、ポリマーAの重量平均分子量は、42,032であった。
実施例1からトリメチロールプロパンEO3モル付加(TMP-30)をトリメチロールプロパンEO6モル付加(TMP-60)に変更し、Td395 283g(0.49モル)、トリメチロールプロパンEO6モル付加(TMP-60) 235g(0.59モル)、オレイン酸155g(0.55モル)を仕込んだ以外は、実施例1と同様の方法により、ポリマーBを得た。
なお、ポリマーBの重量平均分子量は、42,407であった。
実施例1からトリメチロールプロパンEO3モル付加(TMP-30)をトリメチロールプロパンPO4.5モル付加(TP-400)に変更し、Td395 289g(0.50モル)、トリメチロールプロパンPO4.5モル付加(TP-400) 248g(0.59モル)、オレイン酸129g(0.46モル)を仕込んだ以外は、実施例1と同様の方法により、ポリマーCを得た。
なお、ポリマーCの重量平均分子量は、45,292であった。
実施例2からTd395をTd216に変更し、Td216 270g(0.47モル)、トリメチロールプロパンEO6モル付加(TMP-60) 212g(0.53モル)、オレイン酸140g(0.50モル)を仕込んだ以外は、実施例1と同様の方法により、ポリマーDを得た。
なお、ポリマーDの重量平均分子量は、44,335であった。
実施例1からトリメチロールプロパンEO3モル付加(TMP-30)をグリセリンEO3モル付加(ブラウノンGL-3)に変更し、Td395 314g(0.54モル)、グリセリンEO3モル付加(ブラウノンGL-3) 148g(0.64モル)、オレイン酸167g(0.59モル)を仕込んだ以外は、実施例1と同様の方法により、ポリマーEを得た。
なお、ポリマーEの重量平均分子量は、43,066であった。
実施例1からトリメチロールプロパンEO3モル付加(TMP-30)をトリメチロールプロパンEO20モル付加(ブラウノンTMP-20)に変更し、Td395 202g(0.35モル)、トリメチロールプロパンEO20モル付加(ブラウノンTMP-20) 408g(0.40モル)を仕込んだ以外は、実施例1と同様の方法により、ポリマーFを得た。
なお、ポリマーFの重量平均分子量は、27,608であった。
脂肪酸を添加していない場合でも、高粘度、高粘度指数および保存安定性を達成したポリマーを作製することができた。
実施例1からTd395およびトリメチロールプロパンEO3モル付加(TMP-30)の量をTd395 311g(0.54モル)、トリメチロールプロパンEO3モル付加(TMP-30) 160g(0.68モル)、オレイン酸171g(0.60モル)に変更した以外は、実施例1と同様の方法により、ポリマーGを得た。
なお、ポリマーGの重量平均分子量は、44,872であった。
Td395の代わりにC44ダイマー酸を使用した以外は、実施例1と同様の方法により、ポリマーHを得る。
(比較例1)
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、Td395 369g(0.64モル)、トリメチロールプロパン(TMP)105g(0.78モル)、オレイン酸204g(0.72モル)を仕込み、実施例1と同様の方法により、ポリマーを得た。
なお、ポリマーの重量平均分子量は、42,763であった。
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、Td395 469g(0.81モル)、ネオペンチルグリコール(NPG)81g(0.72モル)、トリメチロールプロパン(TMP)35g(0.26モル)、オレイン酸115g(0.41モル)を仕込み、実施例1と同様の方法により、ポリマーを得た。
なお、ポリマーの重量平均分子量は、25,821であった。
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、Td216 395g(0.68モル)、ネオペンチルグリコール70g(NPG)(0.67モル)、トリメチロールプロパン(TMP)30g(0.22モル)、オレイン酸107g(0.38モル)を仕込み、実施例1と同様の方法により、ポリマーを得た。
なお、ポリマーの重量平均分子量は、28,776であった。
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、Td216 410g(0.71モル)、ネオペンチルグリコール(NPG)75g(0.72モル)、トリメチロールプロパン(TMP)32g(0.24モル)、オレイン酸100g(0.36モル)を仕込み、実施例1と同様の方法により、ポリマーを得た。
なお、ポリマーの重量平均分子量は、30,034であった。
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、Td216 423g(0.73モル)、ネオペンチルグリコール(NPG)75g(0.72モル)、トリメチロールプロパン(TMP)32g(0.24モル)、オレイン酸103g(0.37モル)を仕込み、実施例1と同様の方法により、ポリマーを得た。
なお、ポリマーの重量平均分子量は、24,937であった。
*比較例2~5のアルコール分子量は、モル比から計算値で算出
比較例1~5は実施例で用いたアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物ではなく、アルキレンオキサイドが付加していないネオペンチルポリオールを用いたが、粘度指数が300未満であり、高粘度指数は達成されなかった。
(比較例6)
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、Td216 304g(0.53モル)、ペンタエリスリトール(PE)86g(0.73モル)、オレイン酸312g(1.10モル)を仕込み、実施例1と同様の方法により、エステル化反応を行ったが、反応中にゲル化した。
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、Td216 372g(0.64モル)、トリメチロールプロパン(TMP)105g(0.78モル)、オレイン酸198g(0.64モル)を仕込み、比較例6と同様の方法によりエステル化反応を行ったが、反応中にゲル化した。
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、Td395 445g(0.77モル)、ネオペンチルグリコール(NPG)21g(0.20モル)、トリメチロールプロパン(TMP)82g(0.71モル)、オレイン酸155g(0.55モル)を仕込み、実施例1と同様の方法により、エステル化反応を行ったが、反応中にゲル化した。
*比較例8のアルコール分子量は、モル比から計算値で算出
比較例6~8は実施例で用いたアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物ではなく、多官能のアルキレンオキサイドが付加していないネオペンチルポリオールを用いたが、反応中にゲル化してしまい、保存安定性は達成されなかった。
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、Td216 363g(0.63モル)、トリメチロールプロパン(TMP)105g(0.78モル)、オレイン酸210g(0.74モル)を仕込み、実施例1と同様の方法により、ポリマーを得た。
なお、ポリマーの重量平均分子量は、43,091であった。
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、Td216 363g(0.63モル)、トリメチロールプロパン(TMP)105g(0.78モル)、オレイン酸237g(0.84モル)を仕込み、実施例1と同様の方法により、ポリマーを得た。
なお、ポリマーの重量平均分子量は、40,968であった。
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、Td216 347g(0.60モル)、トリメチロールプロパン(TMP)100g(0.75モル)、オレイン酸242g(0.86モル)を仕込み、実施例1と同様の方法により、ポリマーを得た。
なお、ポリマーの重量平均分子量は、36,582であった。
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、Td216 358g(0.62モル)、ネオペンチルグリコール(NPG)42g(0.40モル)、トリメチロールプロパン(TMP)54g(0.40モル)、オレイン酸119g(0.42モル)を仕込み、実施例1と同様の方法により、ポリマーを得た。
なお、ポリマーの重量平均分子量は、38,293であった。
攪拌器、温度計、脱水管-冷却管を備えた1Lの4つ口フラスコに、Td395 381g(0.66モル)、ネオペンチルグリコール(NPG)42g(0.40モル)、トリメチロールプロパン(TMP)54g(0.40モル)、オレイン酸93g(0.33モル)を仕込み、実施例1と同様の方法により、ポリマーを得た。
なお、ポリマーの重量平均分子量は、36,891であった。
*比較例12~13のアルコール分子量は、モル比から計算値で算出
比較例9~13は実施例で用いたアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物ではなく、多官能のアルキレンオキサイドが付加していないネオペンチルポリオールを用いたが、60℃、空気下、1か月でゲル化してしまい、保存安定性は達成されなかった。
実施例1~8に記載のポリマーおよび添加剤とし、酸化防止剤や流動点降下剤、防錆剤、極圧剤、乳化剤、または清浄分散剤などを添加することにより潤滑油を作製する。
(実施例10)用途2:樹脂
実施例1~8に記載のポリマーおよび添加剤として、酸化防止剤や可塑剤、または光安定剤などを添加することにより樹脂を作製する。
(実施例11)用途3:粘度改質剤
実施例1~8に記載のポリマーを潤滑油に加えることにより、添加する潤滑油の粘度を変更させる。
以上のように、本開示の好ましい実施形態を用いて本開示を例示してきたが、本開示は、特許請求の範囲によってのみその範囲が解釈されるべきであることが理解される。本明細書において引用した特許、特許出願及び他の文献は、その内容自体が具体的に本明細書に記載されているのと同様にその内容が本明細書に対する参考として援用されるべきであることが理解される。
Claims (15)
- アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物、および二塩基酸を構成単位成分とするポリマーの一部がエンドキャップ剤によってキャッピングされる、ポリマーであって、
前記二塩基酸が、ダイマー酸であり、
前記エンドキャップ剤は、オレイン酸を含み、
40℃における動粘度が10,000mm 2 /s以上であり、
前記エンドキャップ剤を全仕込み原料に対して0.1~50モル%含有する、ポリマー。 - 前記アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物の重量平均分子量が200~2,000である、請求項1に記載のポリマー。
- 前記アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物が、3価以上のアルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物である、請求項1に記載のポリマー。
- 前記アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物が、トリメチロールプロパンアルキレンオキサイド付加物である、請求項1に記載のポリマー。
- 前記アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物のアルキレンオキサイドが、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドである、請求項1に記載のポリマー。
- 水酸基価が50mgKOH/g以下である、請求項1に記載のポリマー。
- 前記アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物および前記二塩基酸はエステル化されて存在する、請求項1に記載のポリマー。
- アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物と、
二塩基酸と、
エンドキャップ剤とを含み、
前記二塩基酸が、ダイマー酸であり、
前記エンドキャップ剤は、オレイン酸を含み、
前記エンドキャップ剤を全仕込み原料に対して0.1~50モル%含有する、
請求項1に記載のポリマーを合成するための組合せ物。 - ポリマーの合成方法を指示する指示書と、請求項8に記載の組合せ物を含む、請求項1に記載のポリマーを合成するためのキット。
- 請求項1に記載のポリマーを含む組成物であって、
該ポリマー中の脂肪酸オリゴマー由来の構成単位成分のうち二塩基酸由来の構成単位成分が50%以上であり、該アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物の重量平均分子量が1,000未満である、組成物。 - 前記脂肪酸オリゴマーが、二塩基酸または三塩基酸である、請求項10に記載の組成物。
- 請求項1に記載のポリマーを含む、潤滑油用の組成物。
- 請求項1に記載のポリマーを含む、樹脂用組成物。
- 請求項1に記載のポリマーを含む、粘度改質剤用の組成物。
- A)アルキルアルコールのアルキレンオキサイド付加物と二塩基酸とエンドキャップ剤とを加える工程と
B)A)で生じた混合物を重合条件に供する工程と
を包含する、請求項1に記載のポリマーの製造方法。
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