JP2021515817A - 変性油溶性ポリアルキレングリコール - Google Patents

変性油溶性ポリアルキレングリコール Download PDF

Info

Publication number
JP2021515817A
JP2021515817A JP2020531637A JP2020531637A JP2021515817A JP 2021515817 A JP2021515817 A JP 2021515817A JP 2020531637 A JP2020531637 A JP 2020531637A JP 2020531637 A JP2020531637 A JP 2020531637A JP 2021515817 A JP2021515817 A JP 2021515817A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
carbon atoms
soluble polyalkylene
polyalkylene glycol
oil
viscosity
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2020531637A
Other languages
English (en)
Other versions
JP7119090B2 (ja
Inventor
ハン、ヤオクン
シェン、チョン
アール． クレイヴス、マーティン
アール． クレイヴス、マーティン
ツァオ、ヨン
Original Assignee
ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー
ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー, ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー filed Critical ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー
Publication of JP2021515817A publication Critical patent/JP2021515817A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP7119090B2 publication Critical patent/JP7119090B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
    • C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
    • C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
    • C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
    • C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
    • C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/20—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M107/30—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M107/32—Condensation polymers of aldehydes or ketones; Polyesters; Polyethers
    • C10M107/34—Polyoxyalkylenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
    • C10M107/20—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing oxygen
    • C10M107/30—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M107/32—Condensation polymers of aldehydes or ketones; Polyesters; Polyethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/102—Polyesters
    • C10M2209/1023—Polyesters used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/105—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only
    • C10M2209/1055—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing three carbon atoms only used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/106—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing four carbon atoms only
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/106—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing four carbon atoms only
    • C10M2209/1065—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of alkylene oxides containing four carbon atoms only used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/107—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of two or more specified different alkylene oxides covered by groups C10M2209/104 - C10M2209/106
    • C10M2209/1075—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups of two or more specified different alkylene oxides covered by groups C10M2209/104 - C10M2209/106 used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/108—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups etherified
    • C10M2209/1085—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups etherified used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/109—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2209/00—Organic macromolecular compounds containing oxygen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2209/10—Macromolecular compoundss obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10M2209/103—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups
    • C10M2209/109—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified
    • C10M2209/1095—Polyethers, i.e. containing di- or higher polyoxyalkylene groups esterified used as base material
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/02—Viscosity; Viscosity index
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
    • C10N2020/01—Physico-chemical properties
    • C10N2020/04—Molecular weight; Molecular weight distribution
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/74—Noack Volatility

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Polyethers (AREA)

Abstract

本開示の実施形態は、式Ｉ：Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐのエステル化油溶性ポリアルキレングリコールに関し、式中、Ｒ１は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜３０個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは、１，２−プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブロックまたはランダム分布であり、Ｒ４は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜１８個の炭素原子を有するアリールであり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０〜２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１〜４の整数である。
【選択図】なし

Description

本開示の実施形態は、ポリアルキレングリコール、より具体的には、変性油溶性ポリアルキレングリコールに関する。
潤滑剤は、様々な用途に利用され得る。潤滑剤は、可動部品の表面間の摩擦を制御する、可動部品の摩耗を低減する、可動部品の表面の腐食を低減する、機械的衝撃を減衰させる、および／または密封を形成するなどの、様々な機能を有し得る。
本開示は、式Ｉのエステル化油溶性ポリアルキレングリコールを提供する。
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
式中、Ｒ１は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜３０個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは、１，２−プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブロックまたはランダム分布であり、Ｒ４は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜１８個の炭素原子を有するアリールであり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０〜２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１〜４の整数である。エステル化油溶性ポリアルキレングリコールの実施形態は、０．５〜０．９５の値を有する、（Ｒ３Ｏ）ｍの分子量値を、（Ｒ２Ｏ）ｎおよび（Ｒ３Ｏ）ｍの分子量値の合計で除した値を有し得る。好ましくは、Ｒ１は、本明細書に記載される直鎖アルキルまたは分岐である。
エステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、１００℃で６ｃＳｔ以下である動粘度を有し得る。エステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、４０℃で２５ｃＳｔ未満である動粘度を有し得る。本開示のエステル化油溶性ポリアルキレングリコールはまた、ＡＳＴＭ Ｄ２２７０に従って決定された１３０〜２００の粘度指数も有し得る。
本開示は、ＡＳＴＭ Ｄ６３７５に準拠するＮＯＡＣＫ空気揮発性の低減方法を提供し、本方法は、低粘度油溶性ポリアルキレングリコールをカルボン酸と反応させて、式Ｉを有するエステル化油溶性ポリアルキレングリコールを提供することを含み、
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
式中、Ｒ１は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜３０個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは、１，２−プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブロックまたはランダム分布であり、Ｒ４は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜１８個の炭素原子を有するアリールであり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０〜２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１〜４の整数であり、エステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、低粘度油溶性ポリアルキレングリコールと比較して、低減したＮＯＡＣＫ空気揮発性を有する。
本開示はまた、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２に従って決定される低下した粘度の提供方法も提供し、本方法は、低粘度油溶性ポリアルキレングリコールをカルボン酸と反応させて、式Ｉを有するエステル化油溶性ポリアルキレングリコールを提供することを含み、
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
式中、Ｒ１は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜３０個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは、１，２−プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブロックまたはランダム分布であり、Ｒ４は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜１８個の炭素原子を有するアリールであり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０〜２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１〜４の整数であり、エステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、低粘度油溶性ポリアルキレングリコールと比較して、０℃以下の温度での低下した粘度を有する。
本開示の上記概要は、開示された各実施形態または本開示のすべての実施形態を説明することを意図するものではない。以下の説明は、例示的な実施形態をより具体的に例示するものである。本出願全体にわたるいくつかの場所では、例のリストを通じて指針が提供され、これらの例は、種々の組み合わせで使用することができる。各例において、列挙されたリストは、代表的なグループとしてのみ機能し、排他的なリストとして解釈されるべきではない。
本開示は、式Ｉのエステル化油溶性ポリアルキレングリコールを提供する。
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
式中、Ｒ１は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜３０個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは、１，２−プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブロックまたはランダム分布であり、Ｒ４は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜１８個の炭素原子を有するアリールであり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０〜２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１〜４の整数である。一実施形態では、ｎ＋ｍは、３〜１２である。本明細書に開示されるエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、油溶性ポリアルキレングリコールと酸とを反応させることによって形成される反応生成物である。
本明細書に開示されるエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、様々な用途に望ましい１つ以上の特性を有し得る。例えば、粘度指数は、潤滑剤の粘度が温度とともにどのように変化するかを示す尺度である。潤滑剤について、比較的低い粘度指数値は、比較的高い粘度指数値を有する潤滑剤と比較して、高温での潤滑剤の粘度のより大きな低減を示し得る。したがって、多くの用途について、比較的高い粘度指数値が有益であり、その結果、潤滑剤は、低温から高温に移行する極端な温度での粘度変化があまり目立たず、一般に安定した粘度を維持する。本明細書に開示されるエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、他のいくつかの潤滑剤と比較して、より高い粘度指数値を提供し得る。
さらに、４０℃で２５センチストークス（ｃＳｔ）未満の動粘度、および１００℃で６ｃＳｔ以下の動粘度を有するとして、本明細書で定義される低粘度潤滑剤などのいくつかの潤滑剤は、例えば、高粘度潤滑剤と比較して、より揮発性である。本明細書に開示されるエステル化油可溶性ポリアルキレングリコールは、低粘度潤滑剤、すなわち、４０℃で２５ｃＳｔ未満の動粘度、および１００℃で６ｃＳｔ以下の動粘度を有する、本明細書に開示されるエステル化油可溶性ポリアルキレングリコールである。
低粘度潤滑剤は、例えば、自動車用途（例えば、内燃機関）などの多くの用途に望ましいが、低粘度潤滑剤の一部は、使用中に不利益に蒸発し得る。したがって、比較的低いＮＯＡＣＫ揮発性、特に空気中のＮＯＡＣＫ揮発性は、潤滑剤が使用中に蒸発することが少なくなるために有益である。本明細書に開示されるエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、同様の非エステル化油溶性ポリアルキレングリコールなどの他のいくつかの潤滑剤と比較して、より低いＮＯＡＣＫ揮発性、特に空気中のＮＯＡＣＫ揮発性を提供し得る。
加えて、０℃以下などの低温で比較的低い粘度、例えば、動粘度および／または動的粘度を有する低粘度潤滑剤は、自動車のエンジンの周りに潤滑剤を注入するときなど、より低いエネルギー損失の提供に有益に役立ち得る。本明細書に開示されるエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、他のいくつかの潤滑剤と比較して、低温で比較的低い粘度、例えば、動粘度および／または動的粘度を提供し得る。
上記のように、本明細書に開示されるエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、油溶性ポリアルキレングリコールと酸とを反応させることによって形成される。鉱油基油とは異なり、油溶性ポリアルキレングリコールは、ポリマー主鎖中の酸素の有意な存在を有する。本開示の実施形態は、油溶性ポリアルキレングリコールが、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドのアルコール開始コポリマーであり、そこで、ブチレンオキシドから誘導される単位が、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドから誘導される単位の合計に基づいて、５０重量％〜９５重量％であることを提供する。５０重量％〜９５重量％のすべての個々の値および部分範囲が含まれ、例えば、油溶性ポリアルキレングリコールは、プロピレンオキシドおよびブチレンオキシドから誘導される単位の合計に基づいて、下限である５０、５５、または６０重量パーセント〜上限である９５、９０、または８５重量パーセントのブチレンオキシドから誘導される単位を有し得る。様々な実施形態について、プロピレンオキシドは、１，２−プロピレンオキシドおよび／または１，３−プロピレンオキシドであり得る。様々な実施形態について、ブチレンオキシドは、１，２−ブチレンオキシドまたは２，３−ブチレンオキシドから選択され得る。好ましくは、１，２−ブチレンオキシドは、油溶性ポリアルキレングリコールを形成するのに使用される。
油溶性ポリアルキレングリコールのアルコール開始剤は、モノオール、ジオール、トリオール、テトロール、またはこれらの組み合わせであり得る。アルコール開始剤の例としては、メタノール、エタノール、ブタノール、オクタノール、およびドデカノールなどのモノオールが挙げられるが、これらに限定されない。ジオールの例は、エチレングリコール、１，２−プロピレングリコール、１，３−プロピレングリコール、および１，４ブタンジオールである。トリオールの例は、グリセロールおよびトリメチロールプロパンである。テトロールの例は、ペンタエリスリトールである。モノオール、ジオール、トリオール、および／またはテトロールの組み合わせが使用され得る。アルコール開始剤は、１〜３０個の炭素原子を含み得る。１〜３０個の炭素原子のすべての個々の値および部分範囲が含まれ、例えば、アルコール開始剤は、下限である１、３、または５個の炭素原子〜上限である３０、２５、または２０個の炭素原子を有し得る。
油溶性ポリアルキレングリコールは、既知のプロセスおよび既知の条件によって調製され得る。油溶性ポリアルキレングリコールは、商業的に入手され得る。市販の油溶性ポリアルキレングリコールの例としては、両方ともＤｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能である、ＵＣＯＮ商標ＯＳＰ−１２およびＵＣＯＮ商標ＯＳＰ−１８などの商品名ＵＣＯＮ商標下の油溶性ポリアルキレングリコールが挙げられるが、これらに限定されない。
本開示の油溶性ポリアルキレングリコールは、４０℃で２５センチストークス（ｃＳｔ）未満の動粘度、および１００℃で６ｃＳｔ以下の動粘度を有し、したがって、低粘度潤滑剤、すなわち、低粘度油溶性ポリアルキレングリコールとみなされ得る。
油溶性ポリアルキレングリコールと反応して、本明細書に開示されるエステル化油溶性ポリアルキレングリコールを形成する酸は、カルボン酸であり得る。酸の例としては、酢酸、プロピオン酸、ペンタン酸、例えば、ｎ−ペンタン酸、吉草酸、例えば、イソ吉草酸、カプリル酸、ドデカン酸、これらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されない。
本明細書に開示されるエステル化油溶性ポリアルキレングリコールを形成するために、油溶性ポリアルキレングリコール１０モル：酸１モル〜油溶性ポリアルキレングリコール１モル：酸１０モルのモル比で、油溶性ポリアルキレングリコールと酸とが反応し得る。１０：１の油溶性ポリアルキレングリコールのモル対酸のモル〜１：１０の油溶性ポリアルキレングリコールのモル対酸のモルのすべての個々の値および部分範囲が含まれ、例えば、油溶性ポリアルキレングリコール酸と酸は、１０：１、９：１、８：１、７：１、６：１、５：１、４：１、３：１、２：１、１：１、１：２、１：３、１：４、１：５、１：６、１：７、１：８、１：９、または１：１０の油溶性ポリアルキレングリコールのモル対酸のモルのモル比で反応し得る。
エステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、既知のプロセスおよび既知の条件によって調製され得る。例えば、本明細書に開示されるエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、エステル化プロセス、例えば、フィッシャーエステル化（Ｆｉｓｈｅｒ Ｅｓｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ）によって形成され得る。エステル化について、他の既知の成分の中でも、酸触媒、中和剤、および／または塩吸収剤などの既知の成分が、利用され得る。酸触媒の例は、中でも、ｐ−トルエンスルホン酸である。中和剤の例は、中でも、炭酸ナトリウムおよび水酸化カリウムである。塩吸収剤の例は、中でも、ケイ酸マグネシウムである。
本明細書に開示されるエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、式Ｉのものである。
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
Ｒ１は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜３０個の炭素原子を有するアリールである。好ましくは、Ｒ１は、１０〜１４個の炭素原子を有する直鎖アルキルである。Ｒ１は、本明細書で論じられる油溶性ポリアルキレングリコールの重合中に使用されるアルコール開始剤の残余に対応する。本明細書で使用される場合、「アルキル基」とは、飽和一価炭化水素基を指す。本明細書で使用される場合、「アリール基」とは、単核または多核芳香族炭化水素基を指し、アリール基は、アルキル置換基を含み得る。存在する場合には、アルキル置換基を含む、Ｒ１のアリール基は、６〜３０個の炭素を有し得る。好ましくは、Ｒ１は、本明細書に記載される直鎖アルキルまたは分岐である。
Ｒ２Ｏは、１，２−プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、式ＩのＲ２Ｏの得られる構造は、［−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）−Ｏ−］または［−ＣＨ（ＣＨ３）ＣＨ２−Ｏ−］であり得る。Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、式ＩのＲ３Ｏの得られる構造は、Ｒ３Ｏが、１，２−ブチレンオキシドから誘導される場合、［−ＣＨ２ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）−Ｏ−］または［−ＣＨ（Ｃ２Ｈ５）ＣＨ２−Ｏ−］であり得る。様々な実施形態について、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、式Ｉにおいてブロックまたはランダム分布である。
Ｒ４は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜１８個の炭素原子を有するアリールである。好ましくは、Ｒ４は、１〜８個の炭素原子を有する直鎖アルキルである。本明細書で使用される場合、「アルキル基」とは、飽和一価炭化水素基を指す。本明細書で使用される場合、「アリール基」とは、単核または多核芳香族炭化水素基を指し、アリール基は、アルキル置換基を含み得る。存在する場合には、アルキル置換基を含む、Ｒ４のアリール基は、６〜１８個の炭素を有し得る。
エステル化油溶性ポリアルキレングリコールの実施形態は、０．５〜０．９５の値を有する、（Ｒ３Ｏ）ｍの分子量値を、（Ｒ２Ｏ）ｎおよび（Ｒ３Ｏ）ｍの分子量値の合計で除した値を有し得る。言い換えれば、式Ｉの（Ｒ３Ｏ）ｍ部分は、（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ部分の５０重量パーセント（重量％）〜９５重量％である。式Ｉの（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ部分の５０重量％〜９５重量％が、（Ｒ３Ｏ）ｍに由来するのであれば、式Ｉのエステル化油溶性ポリアルキレングリコールが、油溶性であることを確実にするのに役立つ。
同様に、エステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、０．０５〜０．５の値を有する、（Ｒ２Ｏ）ｎの分子量値を、（Ｒ２Ｏ）ｎおよび（Ｒ３Ｏ）ｍの分子量値の合計で除した値を有し得る。言い換えれば、式Ｉの（Ｒ２Ｏ）ｎ部分は、（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ部分の５重量％〜５０重量％であり、（Ｒ２Ｏ）ｎおよび（Ｒ３Ｏ）ｍの両方の分子量の合計は、式Ｉの（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ部分の１．０または１００重量％になる。
上記説明による（Ｒ２Ｏ）ｎおよび／または（Ｒ３Ｏ）ｍの分子量値の他の値は可能である。例えば、０．５〜０．９５の（Ｒ３Ｏ）ｍの分子量値を、（Ｒ２Ｏ）ｎおよび（Ｒ３Ｏ）ｍの分子量値の合計で除した値の個々の値および部分範囲が、本明細書に含まれる。したがって、（Ｒ３Ｏ）ｍの分子量値を、（Ｒ２Ｏ）ｎおよび（Ｒ３Ｏ）ｍの分子量値の合計で除した値は、下限値である０．５、０．５５、または０．６〜上限値である０．８５、０．９０、または０．９５を有し得、ここで下限値と上限値の任意の組み合わせが可能である。
式Ｉのｎおよびｍの値は、それぞれ独立して、０〜２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きい。好ましくは、ｎ＋ｍは、３〜１２である。好ましくは、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、１〜５の範囲の整数である。好ましくは、ｐは、１〜４の整数である。
本開示のエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、１００℃で６ｃＳｔ以下である動粘度を有し得る。エステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、４０℃で２５ｃＳｔ未満である動粘度を有し得る。加えて、本明細書に開示されるエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、４０℃で２５ｃＳｔ未満の動粘度、および１００℃で６ｃＳｔ以下の動粘度を有する。したがって、エステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、低粘度潤滑剤として、かつ／または様々な低粘度潤滑剤用途に有益に利用され得る。エステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２によって決定されると、４０℃で下限である８．０または９．０ｃＳｔ〜上限である２４．５または２４．０ｃＳｔの動粘度を有し得る。エステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２によって決定されると、１００℃で下限である１．０または２．５ｃＳｔ〜上限である６．０または５．５ｃＳｔの動粘度を有し得る。上記のように、本明細書に開示されるエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、同様の非エステル化油溶性ポリアルキレングリコールなどの他のいくつかの潤滑剤と比較して、低温で比較的低い粘度を有益に提供し得る。
本開示のエステル化油溶性ポリアルキレングリコールはまた、ＡＳＴＭ Ｄ２２７０に従って決定された１３０〜２００の粘度指数も有し得る。１３０〜２００のすべての個々の値および部分範囲が含まれ、例えば、本開示のエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、下限である１３０または１３５〜上限である２００または１９５の粘度指数を有し得る。この改善された粘度指数は、類似の非エステル化油溶性ポリアルキレングリコールなどの他のいくつかの潤滑剤と比較して、粘度指数を上げるための以前の以前のプロセス、すなわち、アルキル化キャッピングプロセスよりも有益である、なぜなら、エステル化は、より単純なプロセスを介して、かつ／または低コストで達成され得るためである。
本開示のエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、本明細書で論じられるように、基油中で油溶性（相溶性）である。例えば、１０〜０．０１重量％の本開示のエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、９０〜９９．９重量パーセント（重量％）の基油中で溶解され得、重量％は、エステル化油溶性ポリアルキレングリコール（複数可）と基油との混合物の総重量に基づく。
本明細書で使用される場合、本開示のエステル化油溶性ポリアルキレングリコールが溶解する基剤は、米国石油協会（ＡＰＩ）のグループＩの炭化水素基油、ＡＰＩのグループＩＩの炭化水素基油、ＡＰＩのグループＩＩＩの炭化水素基油、ＡＰＩのグループＩＶの炭化水素基油、およびこれらの組み合わせからなる群から選択され得る。好ましくは、潤滑剤調合物の基油は、ＡＰＩのグループＩＩＩの炭化水素基油である。ＡＰＩのグループＩ〜ＩＶの炭化水素油の組成は以下の通りである。グループＩＩおよびグループＩＩＩの炭化水素油は、典型的には、過酷な水素化工程を使用して従来のグループＩの供給原料から調製されて、芳香族化合物、硫黄、窒素の含有量を低減させ、続いて、脱ロウ、水素化仕上げ、抽出、および／または蒸留工程を行って、完成した基油を生成する。グループＩＩおよびＩＩＩの基原料は、硫黄、窒素、および芳香族化合物の含有量が非常に低いという点で、従来の溶媒精製されたグループＩの基原料とは異なる。結果として、これらの基油は、従来の溶媒精製された基原料とは組成的に非常に異なる。ＡＰＩは、これらの異なる基原料の種類を以下のように分類してきた。グループＩ、＞０．０３重量％の硫黄、および／または＜９０体積％の飽和脂肪酸、８０〜１２０の粘度指数、グループＩＩ、≦０．０３重量％の硫黄、および≧９０体積％の飽和脂肪酸、８０〜１２０の粘度指数、グループＩＩＩ、≦０．０３重量％の硫黄、および≧９０体積％の飽和脂肪酸、＞１２０の粘度指数。グループＩＶは、ポリアルファオレフィン（ＰＡＯ）である。水素化処理された基原料および触媒的に脱ロウされた基原料は、硫黄および芳香族化合物の低い含有量のため、一般にグループＩＩおよびグループＩＩＩの区分に分類される。
例として、限定するものではないが、本開示の実施形態は、エステル化油溶性ポリアルキレングリコールが油溶性であることを提供し、例えば、エステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、１０／９０〜９０／１０のエステル化油溶性ポリアルキレングリコール／鉱油の重量パーセントレベルで、ＡＰＩのグループＩの鉱油に混和性を示す。グループＩの鉱物油の例は、Ｔｏｔａｌから入手可能なＴｏｔａｌ １５０ＳＮである。
本開示の実施形態は、ＡＳＴＭ Ｄ６３７５に準拠するＮＯＡＣＫ空気揮発性の低減方法を提供する。本方法は、低粘度油溶性ポリアルキレングリコールをカルボン酸と反応させて、式Ｉを有するエステル化油溶性ポリアルキレングリコールを提供することを含む。
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
式Ｉのエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、本明細書に記載される通りである。したがって、簡潔に言えば、Ｒ１は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜３０個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは、１，２−プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブロックまたはランダム分布であり、Ｒ４は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜１８個の炭素原子を有するアリールであり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０〜２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１〜４の整数であり、エステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、低粘度油溶性ポリアルキレングリコールと比較して、低減したＮＯＡＣＫ空気揮発性を有する。
本開示の実施形態はまた、ＡＳＴＭ Ｄ２２７０に従って決定された粘度指数の増加方法も提供する。本方法は、低粘度油溶性ポリアルキレングリコールをカルボン酸と反応させて、式Ｉを有するエステル化油溶性ポリアルキレングリコールを提供することを含む。
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
式Ｉのエステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、本明細書に記載される通りである。したがって、簡潔に言えば、Ｒ１は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜３０個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは、１，２−プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブロックまたはランダム分布であり、Ｒ４は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜１８個の炭素原子を有するアリールであり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０〜２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１〜４の整数であり、エステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、低粘度油溶性ポリアルキレングリコールと比較して、増加した粘度指数を有する。
本開示は、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２に従って決定される低下した動粘度の提供方法を追加的に提供し、本方法は、低粘度油溶性ポリアルキレングリコールをカルボン酸と反応させて、式Ｉを有するエステル化油溶性ポリアルキレングリコールを提供することを含み、
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
式中、Ｒ１は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜３０個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは、１，２−プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブロックまたはランダム分布であり、Ｒ４は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜１８個の炭素原子を有するアリールであり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０〜２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１〜４の整数であり、エステル化油溶性ポリアルキレングリコールは、低粘度油溶性ポリアルキレングリコールと比較して、０℃以下の温度での低下した動粘度を有する。温度は−１０℃以下であってもよく、温度は−２０℃以下であってもよい。
本開示は、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２に従って決定される低下した動的粘度の提供方法を追加的に提供し、本方法は、低粘度油溶性ポリアルキレングリコールをカルボン酸と反応させて、式Ｉを有するエステル化油溶性ポリアルキレングリコールを提供することを含み、
Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
式中、Ｒ１は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜３０個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは、１，２−プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブロックまたはランダム分布であり、Ｒ４は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜１８個の炭素原子を有するアリールであり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０〜２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１〜４の整数であり、エステル化油溶性ポリアルキレングリコールが、低粘度油溶性ポリアルキレングリコールと比較して、０℃以下の温度での低下した動的粘度を有する。温度は−１０℃以下であってもよく、温度は−２０℃以下であってもよい。
実施例では、例えば、以下を含む、材料の様々な用語および名称が使用される。
ＯＳＰ−１（油溶性ポリアルキレングリコール、ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ−１２、ドデカノール開始ランダムコポリマー（５０重量％のプロピレンオキシド／５０重量％のブチレンオキシド）、Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能）、ＯＳＰ−２（油溶性ポリアルキレングリコール、ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ−１８、ドデカノール開始ランダムコポリマー（５０重量％のプロピレンオキシド／５０重量％のブチレンオキシド）、Ｔｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙから入手可能）、ｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）（酸触媒、Ｓｉｎｏｐｈａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｒｅａｇｅｎｔ Ｃｏ．Ｌｔｄ（ＳＣＲＣ）から入手可能）、炭酸ナトリウム（中和剤、ＳＣＲＣから入手可能）、水酸化カリウム（中和剤、ＳＣＲＣから入手可能）、ケイ酸マグネシウム（塩吸収剤、ＳＣＲＣから入手可能）、酢酸（酸、ＳＣＲＣから入手可能）、プロピオン酸（酸、ＳＣＲＣから入手可能）、ｎ−ペンタン酸（酸、Ｅｎｅｒｇｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌから入手可能）、イソ吉草酸（酸、＞９９重量パーセントの３−メチルブタン酸を含有、Ｅｎｅｒｇｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌから入手可能）、カプリル酸（酸、ＳＣＲＣから入手可能）、ドデカン酸（酸、ＳＣＲＣから入手可能）。
実施例１、式：Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐを有するエステル化油溶性ポリアルキレングリコールであって、式中、Ｒ１およびＲ４は、それぞれ独立して、１８個以下の炭素を有するアルキル基または６〜３０個の炭素を有するアリール基であり、（Ｒ２Ｏ）ｎは、１，２−プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、１，２−ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、ｎ＋ｍは、３〜１２の整数であり、ｐは、１の値を有する、エステル化油溶性ポリアルキレングリコールを、以下のように形成した。ＯＳＰ−２（３５０ｇ、０．７４９ｍｏｌ）、酢酸（４５ｇ、０．７４９ｍｏｌ、４３．０ｍＬ）、およびトルエン（５００ｍＬ）を槽に添加し、撹拌した。ＰＴＳＡ（１．４２ｇ、０．００７４９ｍｏｌ）を撹拌しながら槽に添加し、槽の内容物を１３５℃で４時間ディーン・スタークで還流させて、水を除去し、次いで、槽の内容物を室温に冷却した。炭酸ナトリウム（５０ｇ）を槽に添加し、内容物を約１２時間撹拌した。ケイ酸マグネシウム（１０ｇ）を槽に添加し、内容物を６０℃で３時間撹拌した。次いで、槽の内容物を濾紙を通して濾過し、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、約３００ｇの実施例１を得た。
実施例２を、実施例１と同様に形成したが、酢酸ではなくプロピオン酸（５５．５ｇ、０．７４９ｍｏｌ、５６．０ｍＬ）を利用して、約３１０ｇの実施例２を得たという変更を伴った。
実施例３を、実施例１と同様に形成したが、酢酸ではなくｎ−ペンタン酸（７６．５ｇ、０．７４９ｍｏｌ）を利用して、約３３０ｇの実施例３を得たという変更を伴った。
実施例４を、実施例１と同様に形成したが、酢酸ではなくイソ吉草酸（７６．５ｇ、０．７４９ｍｏｌ）を利用して、約３３５ｇの実施例４を得たという変更を伴った。
実施例５を、実施例１と同様に形成したが、酢酸ではなくカプリル酸（１０８ｇ、０．７４９ｍｏｌ）を利用して、約３５６ｇの実施例５を得たという変更を伴った。
実施例６を、実施例１と同様に形成したが、酢酸ではなくドデカン酸（１５０ｇ、０．７４９ｍｏｌ）を利用して、約３８９ｇの実施例６を得たという変更を伴った。
実施例７、式：Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐを有するエステル化油溶性ポリアルキレングリコールであって、式中、Ｒ１およびＲ４は、それぞれ独立して、１８個以下の炭素を有するアルキル基または６〜３０個の炭素を有するアリール基であり、（Ｒ２Ｏ）ｎは、１，２−プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、１，２−ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、ｎ＋ｍは、３〜１２の整数であり、ｐは、１の値を有する、エステル化油溶性ポリアルキレングリコールを、以下のように形成した。ＯＳＰ−１（３７４ｇ、１ｍｏｌ）、酢酸（６０ｇ、１ｍｏｌ）、およびトルエン（５００ｍＬ）を槽に添加し、撹拌した。ＰＴＳＡ（１．９０ｇ、０．００１ｍｏｌ）を撹拌しながら槽に添加し、槽の内容物を１３５℃で４時間ディーン・スタークで還流させて、水を除去し、次いで、槽の内容物を室温に冷却した。水酸化カリウム（１．１２ｇ、０．００２）を槽に添加し、内容物を約１２時間撹拌した。ケイ酸マグネシウム（１０ｇ）を槽に添加し、内容物を６０℃で３時間撹拌した。次いで、槽の内容物を濾紙を通して濾過し、残留溶媒を真空蒸留によって除去して、約３９０ｇの実施例７を得た。
実施例８を、実施例７と同様に形成したが、酢酸ではなくプロピオン酸（７４ｇ、１ｍｏｌ）を利用して、約３９０ｇの実施例８を得たという変更を伴った。
実施例９を、実施例７と同様に形成したが、酢酸ではなくｎ−ペンタン酸（１０２ｇ、１ｍｏｌ）を利用して、約３８８ｇの実施例９を得たという変更を伴った。
実施例１０を、実施例７と同様に形成したが、酢酸ではなくイソ吉草酸（１０２ｇ、１ｍｏｌ）を利用して、約３７６ｇの実施例１０を得たという変更を伴った。
実施例１１を、実施例７と同様に形成したが、酢酸ではなくカプリル酸（１４４ｇ、１ｍｏｌ）を利用して、約４２０ｇの実施例１１を得たという変更を伴った。
実施例１２を、実施例７と同様に形成したが、酢酸ではなくドデカン酸（２００ｇ、１ｍｏｌ）を利用して、約４５０ｇの実施例１２を得たという変更を伴った。
動粘度および動的粘度を、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２に従って決定した（ＫＶ４０は４０℃での動粘度であり、ＫＶ１００は１００℃での動粘度であり、ＫＶ−２０は−２０℃での動粘度であり、ＤＶ−２０は−２０℃での動的粘度である）。ＡＳＴＭ Ｄ２２７０に従って粘度指数を決定した。ＡＳＴＭ Ｄ９７に従って流動点を決定した。ＡＳＴＭ Ｄ６３７５に従ってＮＯＡＣＫ揮発性を決定した。結果を表１および表２に報告する。
熱重量分析（ＴＧＡ）を使用して、ＮＯＡＣＫ測定を行った。分析対象の試料片を、適切なＴＧＡ試料片パンに配置した。パンをＴＧＡパンホルダー上に配置し、空気の流れの下で２４７〜２４９℃に加熱し、１時間等温を保持した。このプロセスを通して、ＴＧＡは、蒸発による試料片の質量損失を監視し、記録した。空気中のＮＯＡＣＫ測定値（ＮＯＡＣＫ空気）は、試験片の熱および酸化安定性に関する情報を提供する。窒素中のＮＯＡＣＫ測定値（ＮＯＡＣＫ Ｎ２）は、ｌ試験片の熱安定性に関する情報を提供する。
Figure 2021515817
表１のデータは、実施例１〜６のそれぞれが、比較例Ａと比較して、改善された、すなわち、増加した粘度指数を有することを示す。表１のデータはまた、実施例１〜６のそれぞれが、比較例Ａと比較して、改善された、すなわち、低下した低温動粘度ＫＶ−２０、および比較例Ａと比較して、改善された、すなわち、低下した低温動的粘度ＤＶ−２０を有することも示す。表１のデータは、実施例１〜６のそれぞれが、比較例Ａと比較して、改善された、すなわち、減少したＮＯＡＣＫ空気重量パーセントを有することを示す。
Figure 2021515817
表２のデータは、実施例７〜１２のそれぞれが、比較例Ｂと比較して、改善された、すなわち、増加した粘度指数を有することを示す。表２のデータはまた、実施例７〜１２のそれぞれが、比較例Ｂと比較して、改善された、すなわち、低温動粘度ＫＶ−２０の低下、および比較例Ｂと比較して、改善された、すなわち、低下した低温動的粘度ＤＶ−２０を有することも示す。表２のデータは、実施例７〜１２のそれぞれが、比較例Ｂと比較して、改善された、すなわち、減少したＮＯＡＣＫ空気重量パーセントを有することを示す。

Claims (10)

  1. 式Ｉを有するエステル化油溶性ポリアルキレングリコールであって、
    Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
    式中、Ｒ１は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜３０個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは、１，２−プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブロックまたはランダム分布であり、Ｒ４は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜１８個の炭素原子を有するアリールであり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０〜２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１〜４の整数である、エステル化油溶性ポリアルキレングリコール。
  2. （Ｒ３Ｏ）ｍの分子量値を、（Ｒ２Ｏ）ｎおよび（Ｒ３Ｏ）ｍの分子量値の合計で除した値が、０．５〜０．９５の値を有する、請求項１に記載のエステル化油溶性ポリアルキレングリコール。
  3. 前記エステル化油溶性ポリアルキレングリコールが、１００℃で６ｃＳｔ以下である動粘度を有する、請求項１または２に記載のエステル化油溶性ポリアルキレングリコール。
  4. 前記エステル化油溶性ポリアルキレングリコールが、４０℃で２５ｃＳｔ未満である動粘度を有する、請求項１〜３のいずれか一項に記載のエステル化油溶性ポリアルキレングリコール。
  5. Ｒ１が、直鎖アルキルである、請求項１〜４のいずれか一項に記載のエステル化油溶性ポリアルキレングリコール。
  6. Ｒ１が、分岐している、請求項１〜４のいずれか一項に記載のエステル化油溶性ポリアルキレングリコール。
  7. 前記エステル化油溶性ポリアルキレングリコールが、ＡＳＴＭ Ｄ２２７０に従って決定された１３０〜２００の粘度指数を有する、請求項１〜６のいずれか一項に記載のエステル化油溶性ポリアルキレングリコール。
  8. ＡＳＴＭ Ｄ６３７５に準拠するＮＯＡＣＫ空気揮発性を低減する方法であって、
    低粘度油溶性ポリアルキレングリコールをカルボン酸と反応させて、式Ｉを有するエステル化油溶性ポリアルキレングリコールを提供することを含み、
    Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
    式中、Ｒ１は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜３０個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは、１，２−プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブロックまたはランダム分布であり、Ｒ４は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜１８個の炭素原子を有するアリールであり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０〜２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１〜４の整数であり、
    前記エステル化油溶性ポリアルキレングリコールが、前記低粘度油溶性ポリアルキレングリコールと比較して、低減したＮＯＡＣＫ空気揮発性を有する、方法。
  9. ＡＳＴＭ Ｄ７０４２に従って決定される低下した粘度の提供方法であって、
    低粘度油溶性ポリアルキレングリコールをカルボン酸と反応させて、式Ｉを有するエステル化油溶性ポリアルキレングリコールを提供することを含み、
    Ｒ１［Ｏ（Ｒ２Ｏ）ｎ（Ｒ３Ｏ）ｍ（Ｃ＝Ｏ）Ｒ４］ｐ 式Ｉ
    式中、Ｒ１は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜３０個の炭素原子を有するアリールであり、Ｒ２Ｏは、１，２−プロピレンオキシドから誘導されたオキシプロピレン部分であり、Ｒ３Ｏは、ブチレンオキシドから誘導されたオキシブチレン部分であり、Ｒ２ＯおよびＲ３Ｏは、ブロックまたはランダム分布であり、Ｒ４は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖アルキル、４〜１８個の炭素原子を有する分岐アルキル、または６〜１８個の炭素原子を有するアリールであり、ｎおよびｍは、それぞれ独立して、０〜２０の範囲の整数であり、ｎ＋ｍは、０より大きく、ｐは、１〜４の整数であり、
    前記エステル化油溶性ポリアルキレングリコールが、低粘度油溶性ポリアルキレングリコールと比較して、０℃以下の温度での低下した粘度を有する、方法。
  10. 前記粘度が、動粘度および動的粘度から選択される、請求項９に記載の方法。
JP2020531637A 2017-12-25 2017-12-25 変性油溶性ポリアルキレングリコール Active JP7119090B2 (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
PCT/CN2017/118222 WO2019126923A1 (en) 2017-12-25 2017-12-25 Modified oil soluble polyalkylene glycols

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2021515817A true JP2021515817A (ja) 2021-06-24
JP7119090B2 JP7119090B2 (ja) 2022-08-16

Family

ID=67063346

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2020531637A Active JP7119090B2 (ja) 2017-12-25 2017-12-25 変性油溶性ポリアルキレングリコール

Country Status (6)

Country Link
US (1) US11279897B2 (ja)
EP (1) EP3732228B1 (ja)
JP (1) JP7119090B2 (ja)
KR (1) KR102543509B1 (ja)
CN (1) CN111479849B (ja)
WO (1) WO2019126923A1 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2020177086A1 (en) 2019-03-05 2020-09-10 Dow Global Technologies Llc Improved hydrocarbon lubricant compositions and method to make them
WO2020177085A1 (en) 2019-03-05 2020-09-10 Dow Global Technologies Llc Polyalkylene glycol lubricant compositions
WO2023184219A1 (en) 2022-03-30 2023-10-05 Dow Global Technologies Llc Aryl-pag monoesters as lubricating oil base stocks

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0368401A (ja) * 1989-08-09 1991-03-25 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 消泡剤
JPH07233255A (ja) * 1994-01-20 1995-09-05 Shell Internatl Res Maatschappij Bv 置換ポリオキシアルキレン化合物
JP2003155339A (ja) * 2001-11-19 2003-05-27 Dainippon Ink & Chem Inc 軟化剤及びそれを含有してなる樹脂組成物

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2620308A (en) * 1950-12-16 1952-12-02 California Research Corp Compositions for lubrication
US2620304A (en) 1950-12-16 1952-12-02 California Research Corp Lubricant
GB1157753A (en) * 1966-06-24 1969-07-09 Bp Chem Int Ltd Improvements in or relating to Synthetic Lubricants
DE3737782C2 (de) * 1987-11-06 1996-05-23 Toyota Motor Co Ltd Verwendung einer synthetischen Schmierölmischung
US4959169A (en) 1989-10-20 1990-09-25 The Dow Chemical Company Esterified polyglycol lubricants for refrigeration compressors
JPH06145246A (ja) * 1992-10-07 1994-05-24 Tonen Corp フマル酸もしくはマレイン酸ジアルキルエステルの重合体の製造法
US5304665A (en) * 1993-04-05 1994-04-19 Arco Chemical Technology, L.P. Process for the preparation of highly esterified alkoxylated polyol compositions
CN1036925C (zh) 1993-07-18 1998-01-07 中国科学院广州化学研究所 一种聚醚醇脂肪酸酯及其制法和用途
DE69416145T2 (de) 1993-09-14 1999-06-02 Unichema Chemie Bv Basis flüssigkeiten
EP0664331A1 (en) 1994-01-20 1995-07-26 Shell Internationale Researchmaatschappij B.V. Substituted polyoxyalkylene compounds
CA2747990A1 (en) * 2008-12-29 2010-07-08 Basf Se Hyperbranched polyesters and polycarbonates as demulsifiers for splitting crude oil emulsions
EP2739713B1 (en) 2011-10-28 2019-10-23 Dow Global Technologies LLC Compositions of hydrocarbon oils and oil soluble pags produced by dmc catalysis
WO2014124698A1 (en) * 2013-02-18 2014-08-21 Amril Ag Ester lubricant for oilfield- and other industrial lubricant applications
US10113134B2 (en) 2014-07-31 2018-10-30 Dow Global Technologies Llc Capped oil soluble polyalkylene glycols with low viscosity and high viscosity index

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0368401A (ja) * 1989-08-09 1991-03-25 Mitsubishi Petrochem Co Ltd 消泡剤
JPH07233255A (ja) * 1994-01-20 1995-09-05 Shell Internatl Res Maatschappij Bv 置換ポリオキシアルキレン化合物
JP2003155339A (ja) * 2001-11-19 2003-05-27 Dainippon Ink & Chem Inc 軟化剤及びそれを含有してなる樹脂組成物

Also Published As

Publication number Publication date
US11279897B2 (en) 2022-03-22
US20200318024A1 (en) 2020-10-08
CN111479849A (zh) 2020-07-31
WO2019126923A1 (en) 2019-07-04
KR102543509B1 (ko) 2023-06-15
EP3732228B1 (en) 2024-05-08
CN111479849B (zh) 2023-06-27
EP3732228A4 (en) 2021-08-18
KR20200118405A (ko) 2020-10-15
JP7119090B2 (ja) 2022-08-16
EP3732228A1 (en) 2020-11-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5684832B2 (ja) 摩擦低減添加剤
US10836973B2 (en) Freezer oil, composition for freezers, freezer, and method for selecting freezer oil
JP2021515817A (ja) 変性油溶性ポリアルキレングリコール
JP6431776B2 (ja) 潤滑油組成物
JP2017031269A (ja) 流体軸受用潤滑油基油
JP7101779B2 (ja) 変性油溶性ポリアルキレングリコール
JP2012224653A (ja) 潤滑油基油
JP6040986B2 (ja) 流体軸受用潤滑油基油
JP7317188B2 (ja) 変性油溶性ポリアルキレングリコール
JP7401553B2 (ja) ポリアルキレングリコール潤滑剤組成物
JP7434524B2 (ja) エステル化油溶性ポリアルキレングリコール

Legal Events

Date Code Title Description
RD03 Notification of appointment of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423

Effective date: 20200615

RD04 Notification of resignation of power of attorney

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424

Effective date: 20201012

A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20201217

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20211217

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20220105

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20220316

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20220705

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20220803

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Ref document number: 7119090

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150