CN111479849A - 改性的油溶性聚亚烷基二醇 - Google Patents

改性的油溶性聚亚烷基二醇 Download PDF

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Abstract

本公开的实施例涉及式(I)的酯化的油溶性聚亚烷基二醇：R1[O(R2O)n(R3O)m(C＝O)R4]p，其中R1为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至30个碳原子的芳基；R2O为衍生自1,2‑环氧丙烷的氧丙烯部分；R3O为衍生自环氧丁烷的氧丁烯部分，其中R2O和R3O呈嵌段或无规分布；R4为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至18个碳原子的芳基；n和m各自独立地为在0至20的范围内的整数，其中n+m大于0，并且p为1至4的整数。

Description

改性的油溶性聚亚烷基二醇
技术领域
本公开的实施例涉及聚亚烷基二醇，并且更具体地说涉及改性的油溶性聚亚烷基二醇。
背景技术
润滑剂可用于多种应用。润滑剂可具有各种功能，如控制移动部件的表面之间的摩擦、降低移动部件的磨损、降低移动部件的表面的腐蚀、阻尼机械冲击和/或形成密封。
发明内容
本公开提供式I的酯化的油溶性聚亚烷基二醇：
R1[O(R2O)n(R3O)m(C＝O)R4]p 式I
其中R1为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至30个碳原子的芳基；R2O为衍生自1,2-环氧丙烷的氧丙烯部分；R3O为衍生自环氧丁烷的氧丁烯部分，其中R2O和R3O呈嵌段或无规分布；R4为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至18个碳原子的芳基；n和m各自独立地为在0至20的范围内的整数，其中n+m大于0，并且p为1至4的整数。酯化的油溶性聚亚烷基二醇的实施例的(R3O)m的分子量值除以(R2O)n和(R3O)m的分子量值的总和的值可为0.5至0.95。优选地，R1为如本文所述的直链烷基或为支链的。
酯化的油溶性聚亚烷基二醇在100℃下的运动粘度可为6cSt或更小。酯化的油溶性聚亚烷基二醇在40℃下的运动粘度可小于25cSt。本公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇根据ASTM D2270测定的粘度指数还可为130至200。
本公开提供用于降低根据ASTM D6375的NOACK空气挥发度的方法，其中方法包括使低粘度油溶性聚亚烷基二醇与羧酸反应，以提供并且具有式I的酯化的油溶性聚亚烷基二醇：
R1[O(R2O)n(R3O)m(C＝O)R4]p 式I
其中R1为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至30个碳原子的芳基；R2O为衍生自1,2-环氧丙烷的氧丙烯部分；R3O为衍生自环氧丁烷的氧丁烯部分，其中R2O和R3O呈嵌段或无规分布；R4为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至18个碳原子的芳基；n和m各自独立地为在0至20的范围内的整数，其中n+m大于0，p为1至4的整数，并且其中与低粘度油溶性聚亚烷基二醇相比，酯化的油溶性聚亚烷基二醇具有降低的NOACK空气挥发度。
本公开还提供用于提供根据ASTM D7042测定的降低的粘度的方法，其中方法包括使低粘度油溶性聚亚烷基二醇与羧酸反应，以提供具有式I的酯化的油溶性聚亚烷基二醇：
R1[O(R2O)n(R3O)m(C＝O)R4]p 式I
其中R1为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至30个碳原子的芳基；R2O为衍生自1,2-环氧丙烷的氧丙烯部分；R3O为衍生自环氧丁烷的氧丁烯部分，其中R2O和R3O呈嵌段或无规分布；R4为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至18个碳原子的芳基；n和m各自独立地为在0至20的范围内的整数，其中n+m大于0，并且p为1至4的整数，并且其中与低粘度油溶性聚亚烷基二醇相比，酯化的油溶性聚亚烷基二醇在等于或低于0℃的温度下具有降低的粘度。
本公开的以上发明内容不旨在描述每个公开的实施例或本公开的每一种实施方案。以下描述更特定地例示说明性实施例。在整个申请的几个地方，通过实例列表提供指导，所述实例可以各种组合使用。在每种情况下，所叙述的列表仅充当代表性的组而不应解释为排它性的列表。
具体实施方式
本公开提供式I的酯化的油溶性聚亚烷基二醇：
R1[O(R2O)n(R3O)m(C＝O)R4]p 式I
其中R1为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至30个碳原子的芳基；R2O为衍生自1,2-环氧丙烷的氧丙烯部分；R3O为衍生自环氧丁烷的氧丁烯部分，其中R2O和R3O呈嵌段或无规分布；R4为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至18个碳原子的芳基；n和m各自独立地为在0至20的范围内的整数，其中n+m大于0，并且p为1至4的整数。在一个实施例中，n+m为3至12。本文公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇为反应产物，其通过使油溶性聚亚烷基二醇与酸反应而形成。
本文公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇可具有对于各种应用为期望的一种或多种特性。例如，粘度指数为润滑剂的粘度如何随温度改变的度量。对于润滑剂，与具有相对较高的粘度指数值的润滑剂相比，相对较低的粘度指数值可指示在较高温度下润滑剂的粘度的更大降低。因而，对于许多应用而言，相对较高的粘度指数值为有利的，使得润滑剂在从较低温度到较高温度的极端温度下维持具有较不明显的粘度改变的通常稳定的粘度。与一些其它润滑剂相比，本文公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇可提供较高的粘度指数值。
另外，例如与高粘度润滑剂相比，一些润滑剂，如本文中定义为在40℃下的运动粘度小于25厘沲(cSt)并且在100℃下的运动粘度为6cSt或更小的低粘度润滑剂，更具挥发性。本文公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇为低粘度润滑剂，即本文公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇在40℃下的运动粘度小于25cSt并且在100℃下的运动粘度为6cSt或更小。
虽然低粘度润滑剂对于许多应用(如汽车应用(例如，内燃机))为期望的，但例如低粘度润滑剂的一部分在使用期间可不利地蒸发。因而，相对较低的NOACK挥发度，特别是在空气中的NOACK挥发度为有利的，使得润滑剂在使用期间蒸发较少。与一些其它润滑剂(如类似的非酯化的油溶性聚亚烷基二醇)相比，本文公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇可提供较低的NOACK挥发度，特别是在空气中的NOACK挥发度。
此外，在低温下(如在等于或低于0℃下)，具有相对较低的粘度(例如运动和/或动态粘度)的低粘度润滑剂可有利地帮助提供较低的能量损失，如当将润滑剂泵送到汽车发动机周围时。与一些其它润滑剂相比，本文公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇在低温下可提供相对较低的粘度(例如运动和/或动态粘度)。
如上所述，本文公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇通过使油溶性聚亚烷基二醇与酸反应而形成。不同于矿物油基础油，油溶性聚亚烷基二醇在聚合物主链中显著存在氧。本公开的实施例提供的油溶性聚亚烷基二醇为环氧丙烷和环氧丁烷的醇引发的共聚物，其中按衍生自环氧丙烷和环氧丁烷的单元的总和计，衍生自环氧丁烷的单元为50重量％至95重量％。包括50重量％至95重量％的所有单个值和子范围；例如，按衍生自环氧丙烷和环氧丁烷的单元的总和计，油溶性聚亚烷基二醇可具有下限为50、55或60重量％至上限为95、90或85重量％的衍生自环氧丁烷的单元。对于各种实施例，环氧丙烷可为1,2-环氧丙烷和/或1,3-环氧丙烷。对于各种实施例，环氧丁烷可选自1,2-环氧丁烷或2,3-环氧丁烷。优选地，1,2-环氧丁烷用于形成油溶性聚亚烷基二醇。
用于油溶性聚亚烷基二醇的醇引发剂可为单醇、二醇、三醇、四醇或其组合。醇引发剂的实例包括但不限于单醇，如甲醇、乙醇、丁醇、辛醇和十二烷醇。二醇的实例为乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇和1,4-丁二醇。三醇的实例为甘油和三羟甲基丙烷。四醇的实例为季戊四醇。可使用单醇、二醇、三醇和/或四醇的组合。醇引发剂可包括1至30个碳原子。包括1至30个碳原子的所有单个值和子范围；例如，醇引发剂可具有1、3或5个碳原子的下限至30、25或20个碳原子的上限。
油溶性聚亚烷基二醇可通过已知工艺在已知条件下制备。油溶性聚亚烷基二醇可商购获得。商业油溶性聚亚烷基二醇的实例包括但不限于商品名UCONTM的油溶性聚亚烷基二醇，如均可购自陶氏化学公司(The Dow Chemical Company)的UCONTM OSP-12和UCONTMOSP-18。
本公开的油溶性聚亚烷基二醇在40℃下的运动粘度小于25厘沲(cSt)并且在100℃下的运动粘度为6cSt或更小，并且因此可认为是低粘度润滑剂，即，低粘度油溶性聚亚烷基二醇。
与油溶性聚亚烷基二醇反应以形成本文公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇的酸可为羧酸。酸的实例包括但不限于乙酸、丙酸、戊酸(pentanoic acid)(例如，正戊酸)、戊酸(valeric acid)(例如，异戊酸)、辛酸、十二烷酸、其组合。
为了形成本文公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇，油溶性聚亚烷基二醇和酸可以10摩尔油溶性聚亚烷基二醇:1摩尔酸至1摩尔油溶性聚亚烷基二醇:10摩尔酸的摩尔比反应。包括10:1的油溶性聚亚烷基二醇的摩尔数:酸的摩尔数至1:10的油溶性聚亚烷基二醇的摩尔数:酸的摩尔数的所有单个值和子范围；例如油溶性聚亚烷基二醇和酸可以10:1、9:1、8:1、7:1、6:1、5:1、4:1、3:1、2:1、1:1、1:2、1:3、1:4、1:5、1:6、1:7、1:8、1:9或1:10的油溶性聚亚烷基二醇的摩尔数:酸的摩尔数的摩尔比反应。
酯化的油溶性聚亚烷基二醇可通过已知工艺在已知条件下制备。例如，本文公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇可通过酯化工艺，例如费舍尔酯化(FisherEsterification)形成。对于酯化，可利用已知的组分，如酸催化剂、中和剂和/或盐吸收剂，以及其它已知的组分。酸催化剂的实例为对甲苯磺酸等。中和剂的实例为碳酸钠和氢氧化钾等。盐吸收剂的实例为硅酸镁等。
本文公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇具有式I：
R1[O(R2O)n(R3O)m(C＝O)R4]p 式I
R1为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至30个碳原子的芳基。优选地，R1为具有10至14个碳原子的直链烷基。R1对应于在本文中讨论的油溶性聚亚烷基二醇的聚合期间使用的醇引发剂的残基。如本文所用，“烷基”是指饱和的单价烃基。如本文所用，“芳基”是指单核或多核芳族烃基；芳基可包括烷基取代基。对于R1，包括烷基取代基(当存在时)的芳基可具有6至30个碳。优选地，R1为如本文所述的直链烷基或为支链的。
R2O为衍生自1,2-环氧丙烷的氧丙烯部分，其中式I中R2O的所得结构可为[-CH2CH(CH3)-O-]或[-CH(CH3)CH2-O-]。R3O为衍生自环氧丁烷的氧丁烯部分，其中当R3O衍生自1,2-环氧丁烷时，式I中R3O的所得结构可为[-CH2CH(C2H5)-O-]或[-CH(C2H5)CH2-O-]。对于各种实施例，R2O和R3O在式I中呈嵌段或无规分布。
R4为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至18个碳原子的芳基。优选地，R4为具有1至8个碳原子的直链烷基。如本文所用，“烷基”是指饱和的单价烃基。如本文所用，“芳基”是指单核或多核芳族烃基；芳基可包括烷基取代基。对于R4，包括烷基取代基(当存在时)的芳基可具有6至18个碳。
酯化的油溶性聚亚烷基二醇的实施例的(R3O)m的分子量值除以(R2O)n和(R3O)m的分子量值的总和的值可为0.5至0.95。换句话说，(R3O)m部分为式I的(R2O)n(R3O)m部分的50重量％(wt％)至95wt％。其条件是式I的(R2O)n(R3O)m部分的50wt％至95wt％衍生自(R3O)m有助于确保式I的酯化的油溶性聚亚烷基二醇为油溶性的。
对应地，酯化的油溶性聚亚烷基二醇的(R2O)n的分子量值除以(R2O)n和(R3O)m的分子量值的总和的值可为0.05至0.5。换句话说，(R2O)n部分为式I的(R2O)n(R3O)m部分的5wt％至50wt％，其中(R2O)n和(R3O)m两者的分子量共计为1.0或式I的(R2O)n(R3O)m部分的100wt％。
根据以上描述的(R2O)n和/或(R3O)m的分子量值的其它值为可以的。举例来说，本文中包括0.5至0.95的(R3O)m的分子量值除以(R2O)n和(R3O)m的分子量值的总和的单个值和子范围。因此，(R3O)m的分子量值除以(R2O)n和(R3O)m的分子量值的总和可具有0.5、0.55或0.6的下限值至0.85、0.90或0.95的上限值，其中下限值和上限值的任何组合为可以的。
式I的n和m的值各自独立地为在0至20的范围内的整数，其中n+m大于0。优选地，n+m为3至12。优选地，n和m各自独立地为在1至5的范围内的整数。优选地，p为1至4的整数。
本公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇在100℃下的运动粘度可为6cSt或更小。酯化的油溶性聚亚烷基二醇在40℃下的运动粘度可小于25cSt。另外，本文公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇在40℃下的运动粘度小于25cSt并且在100℃下的运动粘度为6cSt或更小。因而，酯化的油溶性聚亚烷基二醇可有利地用作低粘度润滑剂和/或用于各种低粘度润滑剂应用。酯化的油溶性聚亚烷基二醇可具有在40℃下通过ASTM D7042测定的下限为8.0或9.0cSt至上限为24.5或24.0cSt的运动粘度。酯化的油溶性聚亚烷基二醇可具有在100℃下通过ASTM D7042测定的下限为1.0或2.5cSt至上限为6.0或5.5cSt的运动粘度。如上所述，与一些其它润滑剂(如类似的非酯化的油溶性聚亚烷基二醇)相比，本文公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇可有利地在低温下提供相对较低的粘度。
本公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇根据ASTM D2270测定的粘度指数还可为130至200。包括130至200的所有单个值和子范围；例如，本公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇可具有下限为130或135至上限为200或195的粘度指数。与一些其它润滑剂(如类似的非酯化的油溶性聚亚烷基二醇)相比，此改进的粘度指数有利于以前的先前用于增加粘度指数的工艺，即烷基化封端工艺，因为酯化可经由更简单的工艺和/或降低的成本来实现。
如本文所讨论，本公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇在基础油中为油溶性的(为可混溶的)。举例来说，10至0.01wt％的本公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇可溶解在90至99.9重量％(wt％)的基础油中，其中wt％按一种或多种酯化的油溶性聚亚烷基二醇和基础油的混合物的总重量计。
如本文所用，本公开的酯化的油溶性聚亚烷基二醇可溶于其中的基料可选自由以下组成的组：美国石油学会(American Petroleum Institute)(API)第I组烃基础油、API第II组烃基础油、API第III组烃基础油、API第IV组烃基础油以及其组合。优选地，润滑剂配制物的基础油为API第III组烃基础油。API第I-IV组烃油的组成如下。第II组和第III组烃油典型地由常规的第I组原料制备，其中使用严格的加氢步骤来降低芳烃、硫和氮含量，随后进行脱蜡、加氢精制、萃取和/或蒸馏步骤来生产成品基础油。第II组和第III组基础原料与常规溶剂精制的第I组基础原料的不同之处在于它们的硫、氮和芳烃含量非常低。结果，这些基础油的成分与常规溶剂精制的基础原料非常不同。API使这些不同的基础原料类型分类如下：第I组，>0.03wt％的硫，和/或<90vol％的饱和物，粘度指数在80和120之间；第II组，≦0.03wt％的硫，和≧90vol％的饱和物，粘度指数在80和120之间；第III组，≦0.03wt％的硫，和≧90vol％的饱和物，粘度指数>120。第IV组为聚α-烯烃(PAO)。加氢处理的基础原料和催化脱蜡的基础原料由于其低硫和芳烃含量通常属于第II组和第III组类别。
借助于实例而不是限制，本公开的实施例提供的酯化的油溶性聚亚烷基二醇为油溶性的，例如，酯化的油溶性聚亚烷基二醇在API第I组矿物油中表现出酯化的油溶性聚亚烷基二醇/矿物油为10/90至90/10重量％水平的混溶性。第I组矿物油的实例为可购自道达尔(Total)的Total 150SN。
本公开的实施例提供用于降低根据ASTM D6375的NOACK空气挥发度的方法。方法包括使低粘度油溶性聚亚烷基二醇与羧酸反应，以提供并且具有式I的酯化的油溶性聚亚烷基二醇：
R1[O(R2O)n(R3O)m(C＝O)R4]p 式I
其中式I的酯化的油溶性聚亚烷基二醇如本文所述。因此，简而言之，R1为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至30个碳原子的芳基；R2O为衍生自1,2-环氧丙烷的氧丙烯部分；R3O为衍生自环氧丁烷的氧丁烯部分，其中R2O和R3O呈嵌段或无规分布；R4为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至18个碳原子的芳基；n和m各自独立地为在0至20的范围内的整数，其中n+m大于0，p为1至4的整数，并且其中与低粘度油溶性聚亚烷基二醇相比，酯化的油溶性聚亚烷基二醇具有降低的NOACK空气挥发度。
本公开的实施例还提供用于增加根据ASTM D2270测定的粘度指数的方法。方法包括使低粘度油溶性聚亚烷基二醇与羧酸反应，以提供并且具有式I的酯化的油溶性聚亚烷基二醇：
R1[O(R2O)n(R3O)m(C＝O)R4]p 式I
其中式I的酯化的油溶性聚亚烷基二醇如本文所述。因此，简而言之，R1为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至30个碳原子的芳基；R2O为衍生自1,2-环氧丙烷的氧丙烯部分；R3O为衍生自环氧丁烷的氧丁烯部分，其中R2O和R3O呈嵌段或无规分布；R4为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至18个碳原子的芳基；n和m各自独立地为在0至20的范围内的整数，其中n+m大于0，并且p为1至4的整数，并且其中与低粘度油溶性聚亚烷基二醇相比，酯化的油溶性聚亚烷基二醇具有增加的粘度指数。
本公开另外提供用于提供根据ASTM D7042测定的降低的运动粘度的方法，其中方法包括使低粘度油溶性聚亚烷基二醇与羧酸反应，以提供具有式I的酯化的油溶性聚亚烷基二醇：
R1[O(R2O)n(R3O)m(C＝O)R4]p 式I
其中R1为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至30个碳原子的芳基；R2O为衍生自1,2-环氧丙烷的氧丙烯部分；R3O为衍生自环氧丁烷的氧丁烯部分，其中R2O和R3O呈嵌段或无规分布；R4为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至18个碳原子的芳基；n和m各自独立地为在0至20的范围内的整数，其中n+m大于0，并且p为1至4的整数，并且其中与低粘度油溶性聚亚烷基二醇相比，酯化的油溶性聚亚烷基二醇在等于或低于0℃的温度下具有降低的运动粘度。温度可在等于或低于-10℃下；温度可在等于或低于-20℃下。
本公开另外提供用于提供根据ASTM D7042测定的降低的动态粘度的方法，其中方法包括使低粘度油溶性聚亚烷基二醇与羧酸反应，以提供具有式I的酯化的油溶性聚亚烷基二醇：
R1[O(R2O)n(R3O)m(C＝O)R4]p 式I
其中R1为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至30个碳原子的芳基；R2O为衍生自1,2-环氧丙烷的氧丙烯部分；R3O为衍生自环氧丁烷的氧丁烯部分，其中R2O和R3O呈嵌段或无规分布；R4为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至18个碳原子的芳基；n和m各自独立地为在0至20的范围内的整数，其中n+m大于0，并且p为1至4的整数，并且其中与低粘度油溶性聚亚烷基二醇相比，酯化的油溶性聚亚烷基二醇在等于或低于0℃的温度下具有降低的动态粘度。温度可在等于或低于-10℃下；温度可在等于或低于-20℃下。
实例
在实例中，使用材料的各种术语和名称，所述术语和名称包括例如以下：
OSP-1(油溶性聚亚烷基二醇，UCONTM OSP-12，十二烷醇引发的无规共聚物[50重量％环氧丙烷/50重量％环氧丁烷]，可购自陶氏化学公司)；OSP-2(油溶性聚亚烷基二醇，UCONTM OSP-18，十二烷醇引发的无规共聚物[50重量％环氧丙烷/50重量％环氧丁烷]，可购自陶氏化学公司)；对甲苯磺酸[PTSA](酸催化剂，可购自国药集团化学试剂有限公司(Sinopharm Chemical Reagent Co.Ltd)(SCRC)；碳酸钠(中和剂，可购自SCRC)；氢氧化钾(中和剂，可购自SCRC)硅酸镁(盐吸收剂，可购自SCRC)；乙酸(酸，可购自SCRC)；丙酸(酸，可购自SCRC)；正戊酸(酸，可购自安耐吉化学(Energy Chemical))；异戊酸(酸，含有>99重量％的3-甲基丁酸，可购自安耐吉化学)；辛酸(酸，可购自SCRC)；十二烷酸(酸，可购自SCRC)。
实例1，具有下式的酯化的油溶性聚亚烷基二醇如下形成：R1[O(R2O)n(R3O)m(C＝O)R4]p，其中：R1和R4各自独立地为具有18个或更少碳的烷基或具有6至30个碳的芳基；(R2O)n为衍生自1,2-环氧丙烷的氧丙烯部分；R3O为衍生自1,2-环氧丁烷的氧丁烯部分，n+m为3至12的整数，并且p的值为1。将OSP-2(350g，0.749mol)、乙酸(45g，0.749mol，43.0mL)和甲苯(500mL)添加到容器中并且搅拌。在搅拌下将PTSA(1.42g，0.00749mol)添加到容器中，并且用Dean-Stark装置在135℃下将容器的内容物回流4小时以去除水；然后，将容器的内容物冷却至室温。将碳酸钠(50g)添加到容器中，并且将内容物搅拌大约12小时。将硅酸镁(10g)添加到容器中并且将内容物在60℃下搅拌3小时。然后通过滤纸过滤容器的内容物，并且通过真空蒸馏去除残留的溶剂，以获得大约300g的实例1。
实例2如实例1那样形成，其中改变为利用丙酸(55.5g，0.749mol，56.0mL)代替乙酸，以获得大约310g的实例2。
实例3如实例1那样形成，其中改变为利用正戊酸(76.5g，0.749mol)代替乙酸，以获得大约330g的实例3。
实例4如实例1那样形成，其中改变为利用异戊酸(76.5g，0.749mol)代替乙酸，以获得大约335g的实例4。
实例5如实例1那样形成，其中改变为利用辛酸(108g，0.749mol)代替乙酸，以获得大约356g的实例5。
实例6如实例1那样形成，其中改变为利用十二烷酸(150g，0.749mol)代替乙酸，以获得大约389g的实例6。
实例7，具有下式的酯化的油溶性聚亚烷基二醇如下形成：R1[O(R2O)n(R3O)m(C＝O)R4]p，其中：R1和R4各自独立地为具有18个或更少碳的烷基或具有6至30个碳的芳基；(R2O)n为衍生自1,2-环氧丙烷的氧丙烯部分；R3O为衍生自1,2-环氧丁烷的氧丁烯部分，n+m为3至12的整数，并且p的值为1。将OSP-1(374g，1mol)、乙酸(60g，1mol)和甲苯(500mL)添加到容器中并且搅拌。在搅拌下将PTSA(1.90g，0.001mol)添加到容器中，并且用Dean-Stark装置在135℃下将容器的内容物回流4小时以去除水；然后，将容器的内容物冷却至室温。将氢氧化钾(1.12g，0.002)添加到容器中，并且将内容物搅拌大约12小时。将硅酸镁(10g)添加到容器中并且将内容物在60℃下搅拌3小时。然后通过滤纸过滤容器的内容物，并且通过真空蒸馏去除残留的溶剂，以获得大约390g的实例7。
实例8如实例7那样形成，其中改变为利用丙酸(74g，1mol)代替乙酸，以获得大约390g的实例8。
实例9如实例7那样形成，其中改变为利用正戊酸(102g，1mol)代替乙酸，以获得大约388g的实例9。
实例10如实例7那样形成，其中改变为利用异戊酸(102g，1mol)代替乙酸，以获得大约376g的实例10。
实例11如实例7那样形成，其中改变为利用辛酸(144g，1mol)代替乙酸，以获得大约420g的实例11。
实例12如实例7那样形成，其中改变为利用十二烷酸(200g，1mol)代替乙酸，以获得大约450g的实例12。
运动粘度和动态粘度根据ASTM D7042测定[KV40为在40℃下的运动粘度，KV100为在100℃下的运动粘度，KV-20为在-20℃下的运动粘度，DV-20为在-20℃下的动态粘度]。粘度指数根据ASTM D2270测定。倾点根据ASTM D97测定。NOACK挥发度根据ASTM D6375测定。结果报告于表1和表2中。
NOACK测量使用热重分析(TGA)进行。将待分析的样本放置在适当的TGA样本盘中。将盘放置在TGA盘保持器上，并且在空气流下加热至247至249℃，并且保持恒温1小时。在整个此工艺中，TGA监测并且记录样本由于蒸发而经历的质量损失。空气中的NOACK测量(NOACK空气)提供关于样本的热稳定性和氧化稳定性的信息。氮气中的NOACK测量(NOACKN2)提供关于l样本的热稳定性的信息。
表1
Figure BDA0002534644180000131
表1的数据说明，与比较实例A相比，实例1-6中的每一个具有改进的即增加的粘度指数。表1的数据还说明，与比较实例A相比，实例1-6中的每一个具有改进的即降低的低温运动粘度KV-20，并且与比较实例A相比，具有改进的即降低的低温动态粘度DV-20。表1的数据说明，与比较实例A相比，实例1-6中的每一个具有改进的即降低的NOACK空气重量％。
表2
Figure BDA0002534644180000132
表2的数据说明，与比较实例B相比，实例7-12中的每一个具有改进的即增加的粘度指数。表2的数据还说明，与比较实例B相比，实例7-12中的每一个具有改进的即降低的低温运动粘度KV-20，并且与比较实例B相比，具有改进的即降低的低温动态粘度DV-20。表2的数据说明，与比较实例B相比，实例7-12中的每一个具有改进的即降低的NOACK空气重量％。

Claims (10)

1.一种酯化的油溶性聚亚烷基二醇，其具有式I：
R1[O(R2O)n(R3O)m(C＝O)R4]p 式I
其中R1为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至30个碳原子的芳基；R2O为衍生自1,2-环氧丙烷的氧丙烯部分；R3O为衍生自环氧丁烷的氧丁烯部分，其中R2O和R3O呈嵌段或无规分布；R4为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至18个碳原子的芳基；n和m各自独立地为在0至20的范围内的整数，其中n+m大于0，并且p为1至4的整数。
2.根据权利要求1所述的酯化的油溶性聚亚烷基二醇，其中(R3O)m的分子量值除以(R2O)n和(R3O)m的所述分子量值的总和的值为0.5至0.95。
3.根据权利要求1至2中任一项所述的酯化的油溶性聚亚烷基二醇，其中所述酯化的油溶性聚亚烷基二醇在100℃下的运动粘度为6cSt或更小。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的酯化的油溶性聚亚烷基二醇，其中所述酯化的油溶性聚亚烷基二醇在40℃下的运动粘度小于25cSt。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的酯化的油溶性聚亚烷基二醇，其中R1为直链烷基。
6.根据权利要求1至4中任一项所述的酯化的油溶性聚亚烷基二醇，其中R1为支链的。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的酯化的油溶性聚亚烷基二醇，其中所述酯化的油溶性聚亚烷基二醇根据ASTM D2270测定的粘度指数为130至200。
8.一种用于降低根据ASTM D6375的NOACK空气挥发度的方法，所述方法包含：
使低粘度油溶性聚亚烷基二醇与羧酸反应，以提供并且具有式I的酯化的油溶性聚亚烷基二醇：
R1[O(R2O)n(R3O)m(C＝O)R4]p 式I
其中R1为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至30个碳原子的芳基；R2O为衍生自1,2-环氧丙烷的氧丙烯部分；R3O为衍生自环氧丁烷的氧丁烯部分，其中R2O和R3O呈嵌段或无规分布；R4为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至18个碳原子的芳基；n和m各自独立地为在0至20的范围内的整数，其中n+m大于0，并且p为1至4的整数；和
其中与所述低粘度油溶性聚亚烷基二醇相比，所述酯化的油溶性聚亚烷基二醇具有降低的NOACK空气挥发度。
9.一种用于提供根据ASTM D7042测定的降低的粘度的方法，所述方法包含：
使低粘度油溶性聚亚烷基二醇与羧酸反应，以提供具有式I的酯化的油溶性聚亚烷基二醇：
R1[O(R2O)n(R3O)m(C＝O)R4]p 式I
其中R1为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至30个碳原子的芳基；R2O为衍生自1,2-环氧丙烷的氧丙烯部分；R3O为衍生自环氧丁烷的氧丁烯部分，其中R2O和R3O呈嵌段或无规分布；R4为具有1至18个碳原子的直链烷基、具有4至18个碳原子的支链烷基或具有6至18个碳原子的芳基；n和m各自独立地为在0至20的范围内的整数，其中n+m大于0，并且p为1至4的整数；和
其中与所述低粘度油溶性聚亚烷基二醇相比，所述酯化的油溶性聚亚烷基二醇在等于或低于0℃的温度下具有降低的粘度。
10.根据权利要求9所述的方法，其中所述粘度选自运动粘度和动态粘度。
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