JP6422565B2 - 低粘度及び高粘度指数を有するキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール - Google Patents

低粘度及び高粘度指数を有するキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール Download PDF

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Description

本発明は、１００℃で４．５センチストーク未満の動粘度、及び１５０超の粘度指数を有するキャップされた油溶性ポリアルキレングリコールに関する。
導入
潤滑剤産業にわたるマクロトレンドは、現在の基油よりも低い粘度を提供するが、好ましくはそれよりも高い粘度指数値を有する、基流体の探求及び開発である。より低粘度の基油を含有する配合物は、機器内部のより低い摩擦損失、したがって改善したエネルギー効率を提供し得る。
今日、ほとんどの潤滑剤組成物は、基油として炭化水素油を使用する。しかしながら、炭化水素油の粘度が低下するとき、粘度指数も通常低下することが周知である。１００℃で４．５センチストーク（ｃＳｔ）未満、好ましくは４ｃＳｔ以下である動粘度、及び１５０超の粘度指数を有する基油を有することが望ましい。今日、１００℃で４．５ｃＳｔ以下である動粘度を有し、８０〜１２０以下の範囲内の粘度指数値を有するＡＰＩ（米国石油協会（Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ））グループＩ及びグループＩＩ炭化水素油。ポリアルファオレフィンなどの合成炭化水素は、わずかにより高い値を有する。例えば、Ｃｈｅｖｒｏｎ ＰｈｉｌｌｉｐｓからのＳｙｎｆｌｕｉｄ ＰＡＯ−４は、１００℃で４ｃＳｔである動粘度、及び１２４である粘度指数値を有する。
エチレンオキシド（ＥＯ）とプロピレンオキシド（ＰＯ）とのコポリマー、及びプロピレンオキシドのホモポリマーなどの従来のポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）は、類似する粘度等級の炭化水素油よりも高い粘度指数値を提供する。しかしながら、ＰＡＧについて、粘度指数は、依然として粘度とともに低下する。これらのポリマー（ＥＯ及び／またはＰＯ型）のアルキル基またはアリール基でのキャッピングは、それらの粘度指数値を約２０〜５０単位だけ増加させ得る。例えば、メチルキャッピングが、キャップされていないＰＡＧに対して２０〜５０の粘度指数の増加をもたらす、１００℃で５〜２０ｃＳｔの動粘度を有するＰＡＧは、１８０〜２５０の値をもたらす。エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのキャップされたＰＡＧは、潤滑剤配合物の高価な構成成分であるという欠点を有する。別の主要な不都合は、それらが、より高い処理レベル（例えば、１０重量パーセント超）で炭化水素油に可溶性ではないことである。したがって、それらは、炭化水素油中の共通基油としては使用することができない。
炭化水素の溶解性の課題を克服するために、油溶性ポリアルキレングリコール（ＯＳＰ）と呼ばれる新たな種類のポリアルキレングリコールが開発された。ＯＳＰは、基礎要素として１，２−ブチレンオキシドを含有する。現在、ドデカノール開始ＰＯ／ＢＯ（５０／５０重量比）コポリマーである、市販されるＯＳＰの系統群が存在する。ポリマーの一方の終端はドデカノール基で終止するが、他方は遊離ヒドロキシル基を有する。それらの商品名は、ＵＣＯＮ（商標）ＯＳＰ−１８、３２、４６、６８、１５０、及び２２０（ＵＣＯＮは、Ｕｎｉｏｎ Ｃａｒｂｉｄｅ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの商標である）である。しかしながら、低粘度ＯＳＰは、かなり低い粘度指数値を有する。例えば、ＵＣＯＮ ＯＳＰ−１８は、１００℃で４ｃＳｔの動粘度、及び１２３の粘度指数値を有する。１００℃で４．５以下、好ましくは４ｃＳｔ以下の動粘度、及び１５０の粘度指数を有することが望ましい。
全体的に見て、油溶性ポリアルキレングリコールにおいて、高（１５０超）粘度指数値で低動粘度（１００℃で４．５ｃＳｔ未満）を達成する要求が存在する。
本発明は、油溶性ポリアルキレングリコールにおいて、高粘度指数値（１５０超）で低動粘度（１００℃で４．５ｃＳｔ未満、好ましくは４未満ｃＳｔ）を達成することに対する解決策を提供する。
本発明は、ＯＳＰのキャッピングが、予想外に、それらの粘度指数値を５０単位以上だけ高め得る結果であり、これは、非油溶性ＯＳＰ（例えば、エチレンオキシド及びプロピレンオキシドのポリアルキレングリコール）のキャッピングについて観察される、粘度指数の大きな増加である。したがって、（典型的には不所望に低い粘度指数を有する）５ｃＳｔ未満の動粘度を有するキャップされていないＯＳＰのキャッピングによって、１００℃での動粘度が、４．５ｃＳｔ未満、４ｃＳｔ以下まですら低下し得る一方で、同時に粘度指数が劇的に増加して、１５０を超える望ましい標的値が得られ得る。
第１の態様において、本発明は、以下の構造を有するキャップされた油溶性ポリアルキレングリコールであり、
Ｒ１Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｒ２
式中、Ｒ１は、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはアリールであり、ＡＯは、（ＡＯ）ｎ構成成分のうちの少なくとも５０重量パーセントが１，２−ブチレンオキシド残渣であるように選択される、１，２−ブチレンオキシド及び１，２−プロピレンオキシドから選択されるモノマーの残渣を指し、ｎは、キャップされていないポリアルキレングリコールについて、摂氏１００度で５センチストーク未満の動粘度を提供するように選択され、Ｒ２は、１〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはアリールであり、かつキャップされた油溶性ポリアルキレングリコールは、摂氏１００度で４．５センチストーク未満の動粘度、及び１５０超の粘度指数を有することを特徴とする。
本発明は、動粘度を劇的に増加させずに、潤滑油の粘度指数を増加させるための、炭化水素基油を含む潤滑流体の構成成分として有用である。
「及び／または」とは、「及び、またはあるいは」を意味する。全ての範囲は、別段述べない限り、終点を含む。
試験方法は、ハイフンで結んだ２桁の数として試験方法番号とともに日付を示さない限り、本文書の優先日時点で最近の試験方法を指す。試験方法に対する参照は、試験協会及び試験方法番号の両方に対する参照を含む。試験方法機関は、以下の略称のうちの１つによって引用する。ＡＳＴＭは、ＡＳＴＭ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ（旧称Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｓｏｃｉｅｔｙ ｆｏｒ Ｔｅｓｔｉｎｇ ａｎｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ）を指し、ＥＮは、欧州規格を指し、ＤＩＮは、Ｄｅｕｔｓｃｈｅｓ Ｉｎｓｔｉｔｕｔ ｆｕｒ Ｎｏｒｍｕｎｇを指し、ＩＳＯは、Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ Ｏｒｇａｎｉｚａｔｉｏｎ ｆｏｒ Ｓｔａｎｄａｒｄｓを指す。
動粘度は、ＡＳＴＭ Ｄ７０４２に従って判定する。潤滑剤組成物の粘度指数は、ＡＳＴＭ Ｄ２２７０に従って判定する。流動点温度は、ＡＳＴＭ Ｄ９７に従って判定する。
ＯＨ（ヒドロキシル）数からの、１モル当たりグラム（ｇ／ｍｏｌ）でのキャップされていない油溶性ポリアルキレングリコールポリマーの分子量は、ＡＳＴＭ Ｄ４２７４に従って判定する。キャップされた油溶性ポリアルキレングリコールポリマーの分子量は、キャッピング剤の重量−１を加えることによって判定する。例えば、メチルキャッピング基の分子量は１５であるが、メチル基はキャップされていないＰＡＧ上で水素を化学的に置換しているため、結果として得られるＰＡＧの分子量は、キャッピング基から１５だけ増加するが、置換される水素の損失から１だけ低下する。
本明細書で使用される場合、「残渣」とは、重合後にポリマーへと組み込まれるモノマーまたは開始剤の部分を意味する。例えば、ポリアルキレングリコールの重合において使用されるアルコール開始剤の残渣は、アルコキシド（アルコール水素を有さないアルコール）である。プロピレンオキシド中での重合によって形成されるＰＡＧにおけるプロピレンオキシドの残渣は、（−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３）Ｏ−）である。１，２−ブチレンオキシドを使用して形成されるＰＡＧにおける１，２−ブチレンオキシドの残渣は、（−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２ＣＨ３）Ｏ−）である。
本発明のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール（キャップされたＯＳＰ）は、以下の構造を有する。
Ｒ１Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｒ２
Ｒ１Ｏは、ポリアルキレングリコール（ＰＡＧ）の重合中に使用されるアルコール開始剤の残渣に対応する。Ｒ１はアルキルであってもアリールであってもよく、直鎖であっても分岐鎖であってもよい。Ｒ１は、１個以上、好ましくは２個以上、３個以上、４個以上、５個以上、６個以上、７個以上、８個以上の炭素原子を有し、１０個以上の炭素原子を有してもよく、かつ同時に１８個以下、好ましくは１６個以下の炭素原子を有し、１４個以下、１３個以下、１２個以下の炭素原子さえ有してもよい。Ｒ１Ｏが残渣である、好適なアルコール開始剤の例としては、２−エチルヘキサノール、ドデカノール、及びトリデカノールが挙げられる。
（ＡＯ）ｎは、ポリアルキレングリコール構成成分に対応し、１，２−ブチレンオキシド（ＢＯ）及び１，２−プロピレンオキシド（ＰＯ）から選択される、合計ｎ個のモノマーの残渣を含む。各ＡＯ単位は独立して、ＢＯまたはＰＯのいずれかに対応する。ＢＯ残渣は、ポリアルキレングリコール構成成分のうちの５０重量パーセント（重量％）以上、及びことによっては７５重量％、または１００重量％さえ構成する。ポリアルキレングリコール構成成分が、ＢＯとＰＯとのコポリマーである場合、コポリマーは、ブロックコポリマーであっても、ランダムコポリマーであってもよい。ポリアルキレングリコール構成成分は、望ましくは、エチレンオキシドからの残渣を含まない。
（ＡＯ）ｎにおけるｎの値は、ＯＳＰの望ましい動粘度及び粘度指数を達成するように選択される。具体的には、ＢＯ残渣及びＰＯ残渣の数は、キャップされていないＯＳＰについて、１００℃で５ｃＳｔ未満である動粘度を達成するように選択される。「キャップされていないＯＳＰ」は、上の構造に対応するが、Ｒ２は水素である。ＢＯ残渣及びＰＯ残渣の最適な数は、選択されるＲ１及びＲ２について容易に判定され得る。典型的には、ｎは、３以上、好ましくは４以上の数であり、５以上、６以上、７以上ですらあり得る一方で、典型的には、同時に９以下、好ましくは８以下であり、７以下、６以下ですらあり得る。個々のＯＳＰ分子について、ｎ、ｍ、及びｐは整数値であるが、複数の分子について、当業者は、分子の収集物が整数ではないｎ、ｍ、及び／またはｐの平均値を有し得ることを理解する。本発明のＯＳＰ分子について、ｍ、ｎ、及びｐの平均値は、特定の範囲内にある。
一般に、キャップされたＯＳＰの分子量が７００ｇ／モル未満、好ましくは６００ｇ／モル以下であることが望ましい一方で、同時に分子量は、望ましくは２００ｇ／モル以上である。
ＯＳＰは「キャップされ」、これは、アルコール開始ＰＡＧの末端ヒドロキシル基が反応して、末端ヒドロキシル水素をアリール基またはアルキル基で置換することによってエーテル基を形成することを意味する。Ｒ２は、ＯＳＰ上に「キャップ」を形成するアリール基またはアルキル基に対応する。Ｒ２は、直鎖であっても、分岐鎖であってもよい。Ｒ２は、１個以上の炭素原子を有し、２個以上、３個以上、４個以上の炭素原子を有してもよい一方で、同時に一般に８個以下、好ましくは６個以下の炭素原子を有し、５個以下、及び４個以下の炭素原子さえ有してもよい。好適なＲ２基の例としては、メチル、ブチル、及びベンジルからなる群から選択されるものが挙げられる。Ｒ２は、より大きな粘度指数増加を達成するために、最も望ましくはメチルである。
本発明のキャップされたＯＳＰは、予想外に高い粘度指数を有する一方で、比較的低い粘度（１００℃で４．５ｃＳｔ未満、好ましくは４ｃＳｔ以下）を保持する。ＯＳＰのキャッピングは、油溶性ではないＰＡＧのキャッピングよりも、より具体的には、ＰＡＧの（ＡＯ）ｎ部分においてエチレンオキシドからの残渣を含有するＰＡＧのキャッピングよりも、更に大きな粘度指数の増加を提供する。
本発明のキャップされたＯＳＰは、炭化水素基油とブレンドして、１００℃で４．５ｃＳｔ未満、４ｃＳｔ以下すらの動粘度を有し、１５０以上の高い粘度指数を有する潤滑剤を形成するのに有用である。現在、１００℃で４ｃＳｔ未満の動粘度を有するＡｍｅｒｉｃａｎ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ（米国石油協会（ＡＰＩ））グループＩ、グループＩＩ、及びグループＩＩＩ炭化水素油は、１２０以下の粘度指数を有する。グループＩＶ炭化水素油は、わずかにより高い粘度指数値を有し、依然として１５０未満である。
非ＯＳＰ ＰＡＧのキャッピングの効果
以下の分類は、ＰＯまたはエチレンオキシドと共重合したＰＯのＰＡＧ、及び同一のＰＡＧのキャップされたバージョンの比較例（Ｃｏｍｐ Ｅｘ）を提供する。４０℃での動粘度（ＫＶ４０）及び１００℃での動粘度（ＫＶ１００）、粘度指数（ＶＩ）、ならびにキャップされたＰＡＧの粘度指数とキャップされていないＰＡＧの粘度指数との差（デルタＶＩ）を、表１に提供する。キャッピングがＰＡＧの粘度指数値を増加させた一方で、増加は一般に、次の項に示す、ＯＳＰについて驚くべきことに実証されているほどには広範ではない。
比較例Ａ及びＢ
２４４６グラム（ｇ）のジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテル（例えば、ＤＯＷＡＮＯＬ（商標）ＤＰｎＢ、ＤＯＷＡＮＯＬはＴｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙの商標である）、その後、２７．５ｇの４５重量％水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例（Ｃｏｍｐ Ｅｘ）Ａを調製する。窒素ブランケット下、混合物を１１５℃まで加熱する。真空の手段によって、２０００ｐｐｍ未満のレベルまで水を取り除く。１５１０ｇの１，２−プロピレンオキシドと２５１７ｇのエチレンオキシドとの混合物を、１３５℃の温度及び５００キロパスカル（ｋＰａ）の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、１３５℃で１２時間温浸させる。５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、４０℃（ＫＶ４０）で１８．９ｃＳｔの動粘度、１００℃で４．７０ｃＳｔの動粘度、及び１８０の粘度指数（ＶＩ）を有する比較例Ａを得る。
６０２１ｇの比較例Ａをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｂを調製する。２８８１ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１分当たり１８０回転（ＲＰＭ）で撹拌しながら、真空（４５ｋＰａ〜１ｋＰａ未満）下、１２０℃で２０時間撹拌する。８０℃の温度及び１７０ｋＰａの圧力の反応器内に、７４０ｇの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、８０℃で１時間温浸させる。８０℃で２０分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。２３１６ｇの水を添加し、８０℃で６０分間混合する。撹拌を停止し、８０℃で１．５時間沈殿させる。２８９０ｇのブライン相をデカントする。１００ｇのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空及び１ｋＰａ未満の圧力下、１００℃で１時間フラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却する。５８３９ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Ｂを得る。キャッピング変換は９９．８％であり、ＫＶ４０は１１．０ｃＳｔであり、ＫＶ１００は３．５５であり、ＶＩは２４０である。
比較例Ｃ及びＤ
１６８３グラム（ｇ）のジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテル（例えば、ＤＯＷＡＮＯＬ（商標）ＤＰｎＢ、ＤＯＷＡＮＯＬはＴｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙの商標である）、その後、２７．６ｇの４５重量％水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｃを調製する窒素ブランケット下、混合物を１１５℃まで加熱する。真空の手段によって、２０００ｐｐｍ未満のレベルまで水を取り除く。２３９５ｇのプロピレンオキシドと２３９５ｇのエチレンオキシドとの混合物を、１３５℃の温度及び５００キロパスカル（ｋＰａ）の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、１３５℃で１２時間温浸させる。５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、３０．４ｃＳｔのＫＶ４０、６．９７ｃＳｔのＫＶ１００、及び２０２のＶＩを有する比較例Ｃを得る。
８００４ｇの比較例Ｃをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｄを調製する。２５４５ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１分当たり１８０回転（ＲＰＭ）で撹拌しながら、真空（４５ｋＰａ〜１ｋＰａ未満）下、１２０℃で２０時間撹拌する。８０℃の温度及び１７０ｋＰａの圧力の反応器内に、６２５ｇの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、８０℃で１時間温浸させる。８０℃で２０分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。２１２５ｇの水を添加し、８０℃で６０分間混合する。撹拌を停止し、８０℃で１．５時間沈殿させる。２４３５ｇのブライン相をデカントする。１００ｇのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空及び１ｋＰａ未満の圧力下、１００℃で１時間フラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却する。７０７３ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Ｄを得る。キャッピング変換は９９．７％であり、ＫＶ４０は２０．２ｃＳｔであり、ＫＶ１００は５．６３であり、ＶＩは２４８である。
比較例Ｅ及びＦ
２３８７グラム（ｇ）のジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテル（例えば、ＤＯＷＡＮＯＬ（商標）ＤＰｎＢ、ＤＯＷＡＮＯＬはＴｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙの商標である）、その後、４０．６ｇの４５重量％水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｅを調製し、窒素ブランケット下、混合物を１１５℃まで加熱する。真空の手段によって、２０００ｐｐｍ未満のレベルまで水を取り除く。４６３０ｇのプロピレンオキシドを、１２５℃の温度及び５００キロパスカル（ｋＰａ）の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、１２５℃で１２時間温浸させる。５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、１７．１ｃＳｔのＫＶ４０、４．０ｃＳｔのＫＶ１００、及び１３６のＶＩを有する比較例Ｅを得る。
６８１０ｇの比較例Ｅをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｆを調製する。２７０３ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１分当たり１８０回転（ＲＰＭ）で撹拌しながら、真空（４５ｋＰａ〜１ｋＰａ未満）下、１２０℃で２０時間撹拌する。８０℃の温度及び１７０ｋＰａの圧力の反応器内に、６６３ｇの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、８０℃で１時間温浸させる。８０℃で２０分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。２１４５ｇの水を添加し、８０℃で６０分間混合する。撹拌を停止し、８０℃で１．５時間沈殿させる。２８２７ｇのブライン相をデカントする。１００ｇのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空及び１ｋＰａ未満の圧力下、１００℃で１時間フラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却する。６８１９ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Ｆを得る。キャッピング変換は９７．８％であり、ＫＶ４０は１０．２ｃＳｔであり、ＫＶ１００は３．２０であり、ＶＩは２０２である。
比較例Ｇ、Ｈ、及びＩ
１５００グラム（ｇ）のジプロピレングリコールｎ−ブチルエーテル（例えば、ＤＯＷＡＮＯＬ（商標）ＤＰｎＢ、ＤＯＷＡＮＯＬはＴｈｅ Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｃｏｍｐａｎｙの商標である）、その後、３７．７ｇの４５重量％水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｇを調製する 窒素ブランケット下、混合物を１１５℃まで加熱し、真空の手段によって、２０００ｐｐｍ未満のレベルまで水を取り除く。４９６０ｇのプロピレンオキシドを、１２５℃の温度及び５００キロパスカル（ｋＰａ）の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、１２５℃で１２時間温浸させる。５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、２９．９ｃＳｔのＫＶ４０、６．３８ｃＳｔのＫＶ１００、及び１７４のＶＩを有する比較例Ｇを得る。
２４４７ｇの比較例Ｇをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｈを調製する。７２６ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１分当たり１８０回転（ＲＰＭ）で撹拌しながら、真空（４５ｋＰａ〜１ｋＰａ未満）下、１２０℃で２０時間撹拌する。８０℃の温度及び１７０ｋＰａの圧力の反応器内に、１７８ｇの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、８０℃で１時間温浸させる。８０℃で２０分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。５９８ｇの水を添加し、８０℃で６０分間混合する。撹拌を停止し、８０℃で１．５時間沈殿させる。７６７ｇのブライン相をデカントする。１００ｇのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空及び１ｋＰａ未満の圧力下、１００℃で１時間フラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却する。２４３５ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Ｈを得る。キャッピング変換は９７．５％であり、ＫＶ４０は１９．９ｃＳｔであり、ＫＶ１００は５．３１であり、ＶＩは２２２である。
２９８６ｇの比較例Ｇをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｉを調製する。８４５ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１分当たり１８０回転（ＲＰＭ）で撹拌しながら、真空（４５ｋＰａ〜１ｋＰａ未満）下、１２０℃で２０時間撹拌する。８０℃の温度及び１７０ｋＰａの圧力の反応器内に、４５２ｇの塩化ベンジルを供給する。混合物を撹拌し、８０℃で１時間温浸させる。８０℃で２０分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化ベンジルを混合物から取り除く。６７４ｇの水を添加し、８０℃で６０分間混合する。撹拌を停止し、８０℃で３．５時間沈殿させる。４７９ｇのブライン相をデカントする。１００ｇのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空及び１ｋＰａ未満の圧力下、１００℃で１時間フラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却する。３２６４ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Ｉを得る。キャッピング変換は８８．２％であり、ＫＶ４０は２８．２ｃＳｔであり、ＫＶ１００は６．６１ｃＳｔであり、ＶＩは２０３である。
比較例Ｊ及びＫ
１３４４グラム（ｇ）のドデカノール（Ｎａｃｏｌ（商標）１２−９９（ＮａｃｏｌはＳａｓｏｌ Ｇｅｒｍａｎｙ ＧＭＢＨの商標である））、その後、２８．９ｇの４５重量％水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｊを調製し、窒素ブランケット下、混合物を１１５℃まで加熱する。真空の手段によって、２０００ｐｐｍ未満のレベルまで水を取り除く。５１６１ｇのプロピレンオキシドを、１３０℃の温度及び５００キロパスカル（ｋＰａ）の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、１３０℃で１２時間温浸させる。５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、３６．１ｃＳｔのＫＶ４０、７．４９ｃＳｔのＫＶ１００、及び１８１のＶＩを有する比較例Ｊを得る。
５７１２ｇの比較例Ｊをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｋを調製する。１６１５ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１分当たり１８０回転（ＲＰＭ）で撹拌しながら、真空（４５ｋＰａ〜１ｋＰａ未満）下、１２０℃で２０時間撹拌する。８０℃の温度及び１７０ｋＰａの圧力の反応器内に、４１５ｇの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、８０℃で１時間温浸させる。８０℃で２０分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。１２９４ｇの水を添加し、８０℃で６０分間混合する。撹拌を停止し、８０℃で１．５時間沈殿させる。１５９５ｇのブライン相をデカントする。１００ｇのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空及び１ｋＰａ未満の圧力下、１００℃で１時間フラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却する。５７５５ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Ｋを得る。キャッピング変換は９８．７％であり、ＫＶ４０は２５．０ｃＳｔであり、ＫＶ１００は６．４であり、ＶＩは２２７である。
本発明の実施例を形成するための、ＯＳＰのキャッピングの効果
以下の分類は、比較例ＯＳＰ、及び本発明の範囲内にある、同一のＯＳＰのキャップされたバージョンの１つまたは１つ以上の実施例（Ｅｘ）を提供する。４０℃での動粘度（ＫＶ４０）及び１００℃での動粘度（ＫＶ１００）、粘度指数（ＶＩ）、ならびにキャップされたＰＡＧの粘度指数とキャップされていないＰＡＧの粘度指数との差（デルタＶＩ）を、表２に提供する。データは、キャッピング後の、粘度指数の劇的な増加、及び付随する動粘度の低下を明らかにする。
比較例Ｌ及び実施例１
１６００グラム（ｇ）の２−エチル−１−ヘキサノール、その後、１１．３ｇの８５重量％水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｌを調製し、窒素ブランケット下、混合物を１１５℃まで加熱する。真空の手段によって、百万重量部溶液当たり２０００重量部（ｐｐｍ）未満の水含有量まで水を取り除く。２４００ｇのプロピレンオキシドと２４００ｇの１，２−ブチレンオキシドとの混合物を、１３０℃の温度及び５００キロパスカル（ｋＰａ）の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、１３０℃で１２時間温浸させる。５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、１７．７ｃＳｔのＫＶ４０、３．８１ｃＳｔのＫＶ１００、１０４のＶＩ、及び−５９．０℃の流動点を有する比較例Ｌを得る。
５８０５ｇの比較例Ｌをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例（Ｅｘ）１を調製する。２６０４ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１分当たり１８０回転（ＲＰＭ）で撹拌しながら、真空（４５ｋＰａ〜１ｋＰａ未満）下、１２０℃で２０時間撹拌する。８０℃の温度及び１７０ｋＰａの圧力の反応器内に、６３９ｇの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、８０℃で１時間温浸させる。８０℃で２０分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。撹拌を停止し、８０℃で１．５時間沈殿させる。２７９３ｇのブライン相をデカントする。１００ｇのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空及び１ｋＰａ未満の圧力下、１００℃で１時間フラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却する。５９０４ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、実施例１を得る。キャッピング変換は９８．８％であり、ＫＶ４０は１０．３ｃＳｔであり、ＫＶ１００は３．１であり、ＶＩは１７３であり、流動点は−７４．０℃である。
比較例Ｍ及び実施例２
２３６９ｇのドデカノール（Ｎａｃｏｌ（商標）１２−９９（ＮａｃｏｌはＳａｓｏｌ Ｇｅｒｍａｎｙ ＧＭＢＨの商標である））、その後、２０．０２ｇの４５重量％水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｍを調製し、窒素ブランケット下、混合物を１１５℃まで加熱する。真空の手段によって、百万重量部溶液当たり２０００重量部（ｐｐｍ）未満の水含有量まで水を取り除く。１８０８．５ｇのプロピレンオキシドと１８０８．５ｇの１，２−ブチレンオキシドとの混合物を、１３０℃の温度及び４９０ｋＰａの圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、１３０℃で１４時間温浸させる。５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、１６．１ｃＳｔのＫＶ４０、３．７ｃＳｔのＫＶ１００、１１７のＶＩ、及び−３９．０℃の流動点を有する比較例Ｍを得る。
５７９７ｇの比較例Ｍをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例２を調製し、２７９５ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空（１ｋＰａ未満の圧力）下、１２０℃で１２時間、８０℃で１２時間撹拌する。反応器から混合物のうちの３８２５ｇを放出し、残りの２２６４ｇに対して、２６０ｋＰａの圧力、８０℃で、２５２ｇの塩化メチルを供給する。８０℃で１．５時間撹拌し、その後、真空下、８０℃で１０分間フラッシュして、未反応の塩化メチル及びジメチルエーテルを取り除く。７９６ｇの水を添加し、８０℃で４０分間撹拌し、対して混合物から塩化ナトリウムであった。撹拌を停止し、８０℃で１時間沈殿させる。９６１ｇのブライン相をデカントし、５０ｇのケイ酸マグネシウムを添加する。残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空（１ｋＰａ未満の圧力）下、１００℃で１時間以内にフラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却させ、２２１８ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、９３．７％のキャッピング効率、９．９ｃＳｔのＫＶ４０、３．０ｃＳｔのＫＶ１００、１８３のＶＩ、及び−４５．０℃の流動点を有する実施例２を得る。
比較例Ｎ及び実施例３
１６２４グラム（ｇ）のドデカノール（Ｎａｃｏｌ（商標）１２−９９（ＮａｃｏｌはＳａｓｏｌ Ｇｅｒｍａｎｙ ＧＭＢＨの商標である））、その後、２２．５ｇの４５重量％水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｎを調製し、窒素ブランケット下、混合物を１１５℃まで加熱する。真空の手段によって、２０００ｐｐｍ未満のレベルまで水を取り除く。１６９８ｇのプロピレンオキシドと１６９８ｇの１，２−ブチレンオキシドとの混合物を、１３０℃の温度及び５００キロパスカル（ｋＰａ）の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、１３０℃で１２時間温浸させる。５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、２１．１ｃＳｔのＫＶ４０、４．５６ｃＳｔのＫＶ１００、及び１３４のＶＩを有する比較例Ｎを得る。
４５８６ｇの比較例Ｎをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例３を調製する。２００３ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１分当たり１８０回転（ＲＰＭ）で撹拌しながら、真空（４５ｋＰａ〜１ｋＰａ未満）下、１２０℃で２０時間撹拌する。８０℃の温度及び１７０ｋＰａの圧力の反応器内に、５１５ｇの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、８０℃で１時間温浸させる。８０℃で２０分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。１６３８ｇの水を添加し、８０℃で６０分間混合する。撹拌を停止し、８０℃で１．５時間沈殿させる。２１４４ｇのブライン相をデカントする。１００ｇのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空及び１ｋＰａ未満の圧力下、１００℃で１時間フラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却する。４７３６ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、実施例３を得る。キャッピング変換は１００％であり、ＫＶ４０は１３．４５ｃＳｔであり、ＫＶ１００は３．７６であり、ＶＩは１８５である。
比較例Ｏ及び実施例４
２４１４グラム（ｇ）のドデカノール（Ｎａｃｏｌ（商標）１２−９９（ＮａｃｏｌはＳａｓｏｌ Ｇｅｒｍａｎｙ ＧＭＢＨの商標である））、その後、２５．７ｇの４５重量％水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｏを調製し、窒素ブランケット下、混合物を１１５℃まで加熱する。真空の手段によって、２０００ｐｐｍ未満のレベルまで水を取り除く。２６５４ｇのプロピレンオキシドと２６５４ｇの１，２−ブチレンオキシドとの混合物を、１３０℃の温度及び５００キロパスカル（ｋＰａ）の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、１３０℃で１２時間温浸させる。５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、２２．４ｃＳｔのＫＶ４０、４．８ｃＳｔのＫＶ１００、１３９のＶＩ、及び−４７℃の流動点を有する比較例Ｏを得る。
７８３９ｇの比較例Ｏをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例４を調製する。２９０２ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１分当たり１８０回転（ＲＰＭ）で撹拌しながら、真空（４５ｋＰａ〜１ｋＰａ未満）下、１２０℃で２０時間撹拌する。８０℃の温度及び１７０ｋＰａの圧力の反応器内に、７１１ｇの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、８０℃で１時間温浸させる。８０℃で２０分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。２４２２ｇの水を添加し、８０℃で６０分間混合する。撹拌を停止し、８０℃で１．５時間沈殿させる。３０８３ｇのブライン相をデカントする。１００ｇのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空及び１ｋＰａ未満の圧力下、１００℃で１時間フラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却する。８００３ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、実施例４を得る。キャッピング変換は９７．８％であり、ＫＶ４０は１４．４ｃＳｔであり、ＫＶ１００は３．９７ｃＳｔであり、ＶＩは１８８であり、流動点は−５３．０℃である。
比較例Ｐ及び実施例５
１６１４グラム（ｇ）のドデカノール（Ｎａｃｏｌ（商標）１２−９９（ＮａｃｏｌはＳａｓｏｌ Ｇｅｒｍａｎｙ ＧＭＢＨの商標である））、その後、１１．３ｇの４５重量％水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｐを調製し、窒素ブランケット下、混合物を１１５℃まで加熱する。真空の手段によって、２０００ｐｐｍ未満のレベルまで水を取り除く。７５５ｇのプロピレンオキシドと７５５ｇの１，２−ブチレンオキシドとの混合物を、１３０℃の温度及び５００キロパスカル（ｋＰａ）の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、１３０℃で１２時間温浸させる。５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、１１．５ｃＳｔのＫＶ４０、２．８３ｃＳｔのＫＶ１００、８７．１のＶＩ、及び−５９．０℃の流動点を有する比較例Ｐを得る。
２９５９ｇの比較例Ｐをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例５を調製する。１３００ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１分当たり１８０回転（ＲＰＭ）で撹拌しながら、真空（４５ｋＰａ〜１ｋＰａ未満）下、１２０℃で２０時間撹拌する。８０℃の温度及び１７０ｋＰａの圧力の反応器内に、７３７ｇの塩化ベンジルを供給する。混合物を撹拌し、８０℃で１時間温浸させる。８０℃で２０分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化ベンジルを混合物から取り除く。１０９８ｇの水を添加し、８０℃で６０分間混合する。撹拌を停止し、８０℃で１．５時間沈殿させる。１４２８ｇのブライン相をデカントする。１００ｇのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空及び１ｋＰａ未満の圧力下、１００℃で１時間フラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却する。３４５０ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、実施例５を得る。キャッピング変換は６９．４％であり、ＫＶ４０は１０．２ｃＳｔであり、ＫＶ１００は２．９７であり、ＶＩは１５４であり、流動点は−３６．０℃である。
比較例Ｑ、ならびに実施例６、７、及び８
２３６９グラム（ｇ）のドデカノール（Ｎａｃｏｌ（商標）１２−９９（ＮａｃｏｌはＳａｓｏｌ Ｇｅｒｍａｎｙ ＧＭＢＨの商標である））、その後、２０．０ｇの４５重量％水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｑを調製し、窒素ブランケット下、混合物を１１５℃まで加熱する。真空の手段によって、２０００ｐｐｍ未満のレベルまで水を取り除く。１８０９ｇのプロピレンオキシドと１８０９ｇの１，２−ブチレンオキシドとの混合物を、１３０℃の温度及び５００キロパスカル（ｋＰａ）の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、１３０℃で１２時間温浸させる。５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、１６．１ｃＳｔのＫＶ４０、３．７１ｃＳｔのＫＶ１００、１１８のＶＩ、及び−３９．０℃の流動点を有する比較例Ｑを得る。
２１５５ｇの比較例Ｑをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例６を調製する。１０２８ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１分当たり１８０回転（ＲＰＭ）で撹拌しながら、真空（４５ｋＰａ〜１ｋＰａ未満）下、１２０℃で２０時間撹拌する。８０℃の温度及び１７０ｋＰａの圧力の反応器内に、２５２ｇの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、８０℃で１時間温浸させる。８０℃で２０分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。７９６ｇの水を添加し、８０℃で６０分間混合する。撹拌を停止し、８０℃で１．５時間沈殿させる。９６１ｇのブライン相をデカントする。１００ｇのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空及び１ｋＰａ未満の圧力下、１００℃で１時間フラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却する。２２１８ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、実施例６を得る。キャッピング変換は９３．７％であり、ＫＶ４０は９．８８ｃＳｔであり、ＫＶ１００は３．０３ｃＳｔであり、ＶＩは１８３であり、流動点は−４５．０℃である。
１７９８ｇの比較例Ｑをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例７を調製する。８５８ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１分当たり１８０回転（ＲＰＭ）で撹拌しながら、真空（４５ｋＰａ〜１ｋＰａ未満）下、１２０℃で２０時間撹拌する。８０℃の温度及び１７０ｋＰａの圧力の反応器内に、３８６ｇの塩化ブチルを供給する。混合物を撹拌し、８０℃で１時間温浸させる。８０℃で２０分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化ブチルを混合物から取り除く。６９３ｇの水を添加し、８０℃で６０分間混合する。撹拌を停止し、８０℃で１．５時間沈殿させる。８５７ｇのブライン相をデカントする。１００ｇのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空及び１ｋＰａ未満の圧力下、１００℃で１時間フラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却する。１８６６ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、実施例７を得る。キャッピング変換は５１．７％であり、ＫＶ４０は１２．７ｃＳｔであり、ＫＶ１００は３．４４ｃＳｔであり、ＶＩは１５６であり、流動点は−４５．０℃である。
１８１ｇの比較例Ｑをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例８を調製する。８６４ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１分当たり１８０回転（ＲＰＭ）で撹拌しながら、真空（４５ｋＰａ〜１ｋＰａ未満）下、１２０℃で２０時間撹拌する。８０℃の温度及び１７０ｋＰａの圧力の反応器内に、３５５ｇの塩化ベンジルを供給する。混合物を撹拌し、８０℃で１時間温浸させる。８０℃で２０分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化ベンジルを混合物から取り除く。７１１ｇの水を添加し、８０℃で６０分間混合する。撹拌を停止し、８０℃で１．５時間沈殿させる。８７４ｇのブライン相をデカントする。１００ｇのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空及び１ｋＰａ未満の圧力下、１００℃で１時間フラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却する。２０５８ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、実施例８を得る。キャッピング変換は６７．７％であり、ＫＶ４０は１４．８ｃＳｔであり、ＫＶ１００は３．８７ｃＳｔであり、ＶＩは１６１であり、流動点は−４８．０℃である。
比較例Ｒ及び実施例９
１２９２グラム（ｇ）のイソトリデシルアルコール（Ｅｘｘａｌ（商標）１３、ＥｘｘａｌはＥｘｘｏｎＭｏｂｉｌの商標である）、その後、１１．８ｇの４５重量％水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｒを調製し、窒素ブランケット下、混合物を１１５℃まで加熱する。真空の手段によって、２０００ｐｐｍ未満のレベルまで水を取り除く。１１２５ｇのプロピレンオキシドと１１２５ｇの１，２−ブチレンオキシドとの混合物を、１３０℃の温度及び５００キロパスカル（ｋＰａ）の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、１３０℃で１２時間温浸させる。５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、２５．０ｃＳｔのＫＶ４０、４．６４ｃＳｔのＫＶ１００、１０２のＶＩ、及び−５６．０℃の流動点を有する比較例Ｒを得る。
３３９０ｇの比較例Ｒをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、実施例９を調製する。１５０４ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１分当たり１８０回転（ＲＰＭ）で撹拌しながら、真空（４５ｋＰａ〜１ｋＰａ未満）下、１２０℃で２０時間撹拌する。８０℃の温度及び１７０ｋＰａの圧力の反応器内に、３６９ｇの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、８０℃で１時間温浸させる。８０℃で２０分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。１２７３ｇの水を添加し、８０℃で６０分間混合する。撹拌を停止し、８０℃で１．５時間沈殿させる。１６８３ｇのブライン相をデカントする。１００ｇのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空及び１ｋＰａ未満の圧力下、１００℃で１時間フラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却する。３４０７ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、実施例９を得る。キャッピング変換は９９．２％であり、ＫＶ４０は１４．４ｃＳｔであり、ＫＶ１００は３．７６であり、ＶＩは１５９であり、流動点は−６８．０℃である。
より高い粘度のＯＳＰのキャッピングの効果
以下の分類は、比較例ＯＳＰ、及び４．５ｃＳｔ以上のＫＶ１００を有することから本発明の範囲外にある、同一のＯＳＰのキャップされたバージョンの１つまたは１つ以上の比較例を提供する。キャップされていないポリアルキレングリコールのそれぞれは、５ｃＳｔ超のＫＶ１００を有する。４０℃での動粘度（ＫＶ４０）及び１００℃での動粘度（ＫＶ１００）、粘度指数（ＶＩ）、ならびにキャップされたＰＡＧの粘度指数とキャップされていないＰＡＧの粘度指数との差（デルタＶＩ）を、表３に提供する。データは、キャッピング後の、粘度指数の劇的な増加、及び付随する動粘度の低下を明らかにする。
比較例Ｓ及びＴ
１５５４グラム（ｇ）のドデカノール（Ｎａｃｏｌ（商標）１２−９９（ＮａｃｏｌはＳａｓｏｌ Ｇｅｒｍａｎｙ ＧＭＢＨの商標である））、その後、３８．５ｇの４５重量％水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｓを調製し、窒素ブランケット下、混合物を１１５℃まで加熱する。真空の手段によって、２０００ｐｐｍ未満のレベルまで水を取り除く。５０７１ｇのプロピレンオキシドと５０７１ｇの１，２−ブチレンオキシドとの混合物を、１３０℃の温度及び５００キロパスカル（ｋＰａ）の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、１３０℃で１２時間温浸させる。５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、６８．０ｃＳｔのＫＶ４０、１１．６ｃＳｔのＫＶ１００、及び１６６のＶＩを有する比較例Ｓを得る。
４２６５ｇの比較例Ｓをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｔを調製する。８３４ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１分当たり１８０回転（ＲＰＭ）で撹拌しながら、真空（４５ｋＰａ〜１ｋＰａ未満）下、１２０℃で２０時間撹拌する。８０℃の温度及び１７０ｋＰａの圧力の反応器内に、２１４ｇの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、８０℃で１時間温浸させる。８０℃で２０分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。９５４ｇの水を添加し、８０℃で６０分間混合する。撹拌を停止し、８０℃で１．５時間沈殿させる。８１６ｇのブライン相をデカントする。１００ｇのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空及び１ｋＰａ未満の圧力下、１００℃で１時間フラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却する。４１００ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Ｔを得る。キャッピング変換は９７．１％であり、ＫＶ４０は５０．９ｃＳｔであり、ＫＶ１００は１０．３ｃＳｔであり、ＶＩは１９６である。
比較例Ｕ及びＶ
１２９０グラム（ｇ）のドデカノール（Ｎａｃｏｌ（商標）１２−９９（ＮａｃｏｌはＳａｓｏｌ Ｇｅｒｍａｎｙ ＧＭＢＨの商標である））、その後、２７．７ｇの４５重量％水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｕを調製し、窒素ブランケット下、混合物を１１５℃まで加熱する。真空の手段によって、２０００ｐｐｍ未満のレベルまで水を取り除く。２４７７ｇのプロピレンオキシドと２４７７ｇの１，２−ブチレンオキシドとの混合物を、１３０℃の温度及び５００キロパスカル（ｋＰａ）の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、１３０℃で１２時間温浸させる。５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、３９．４ｃＳｔのＫＶ４０、７．４９ｃＳｔのＫＶ１００、及び１６０のＶＩを有する比較例Ｕを得る。
５７８７ｇの比較例Ｕをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｖを調製する。１６５２ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１分当たり１８０回転（ＲＰＭ）で撹拌しながら、真空（４５ｋＰａ〜１ｋＰａ未満）下、１２０℃で２０時間撹拌する。８０℃の温度及び１７０ｋＰａの圧力の反応器内に、４２５ｇの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、８０℃で１時間温浸させる。８０℃で２０分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。１３４７ｇの水を添加し、８０℃で６０分間混合する。撹拌を停止し、８０℃で１．５時間沈殿させる。１６３６ｇのブライン相をデカントする。１００ｇのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空及び１ｋＰａ未満の圧力下、１００℃で１時間フラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却する。５８１８ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Ｖを得る。キャッピング変換は９９．０％であり、ＫＶ４０は２８．０ｃＳｔであり、ＫＶ１００は６．５ｃＳｔであり、ＶＩは１９９である。
比較例Ｗ及びＸ
１２８９グラム（ｇ）のドデカノール（Ｎａｃｏｌ（商標）１２−９９（ＮａｃｏｌはＳａｓｏｌ Ｇｅｒｍａｎｙ ＧＭＢＨの商標である））、その後、２７．７ｇの４５重量％水性水酸化カリウムをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｗを調製し、窒素ブランケット下、混合物を１１５℃まで加熱する。真空の手段によって、２０００ｐｐｍ未満のレベルまで水を取り除く。３７１１ｇのプロピレンオキシドと１２３７ｇの１，２−ブチレンオキシドとの混合物を、１３０℃の温度及び５００キロパスカル（ｋＰａ）の圧力の反応器内に供給する。混合物を撹拌し、１３０℃で１２時間温浸させる。５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通した濾過によって、残留触媒を取り除いて、３７．４ｃＳｔのＫＶ４０、７．５ｃＳｔのＫＶ１００、及び１７３のＶＩを有する比較例Ｗを得る。
５７９７ｇの比較例Ｗをステンレス鋼反応器容器内に充填することによって、比較例Ｘを調製する。１６０２ｇのナトリウムメトキシド（メタノール中２５重量％溶液）を添加し、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１分当たり１８０回転（ＲＰＭ）で撹拌しながら、真空（４５ｋＰａ〜１ｋＰａ未満）下、１２０℃で２０時間撹拌する。８０℃の温度及び１７０ｋＰａの圧力の反応器内に、４１２ｇの塩化メチルを供給する。混合物を撹拌し、８０℃で１時間温浸させる。８０℃で２０分間フラッシュし、真空を適用して、未反応の塩化メチルを混合物から取り除く。１２９７ｇの水を添加し、８０℃で６０分間混合する。撹拌を停止し、８０℃で１．５時間沈殿させる。１６０８ｇのブライン相をデカントする。１００ｇのケイ酸マグネシウムを添加し、残留水を、１分当たり２００ミリリットルで窒素パージ及び１８０ＲＰＭで撹拌しながら、真空及び１ｋＰａ未満の圧力下、１００℃で１時間フラッシュオフする。生成物を６０℃まで冷却する。５８３０ｇを放出し、５０℃のケイ酸マグネシウム濾過床を通して濾過して、比較例Ｘを得る。キャッピング変換は１００％であり、ＫＶ４０は２６．１ｃＳｔであり、ＫＶ１００は６．３５ｃＳｔであり、ＶＩは２１０である。
なお、本発明には、以下の実施形態が包含されるものとする。
［１］以下の構造を有するキャップされた油溶性ポリアルキレングリコールであって、
Ｒ １ Ｏ−（ＡＯ） ｎ −Ｒ ２
式中、Ｒ １ が、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはアリールであり、ＡＯが、前記（ＡＯ） ｎ 構成成分のうちの少なくとも５０重量パーセントが１，２−ブチレンオキシド残渣であるように選択される、１，２−ブチレンオキシド及び１，２−プロピレンオキシドから選択されるモノマーの残渣を指し、ｎが、キャップされていないポリアルキレングリコールについて、摂氏１００度で５センチストーク未満の動粘度を提供するように選択され、Ｒ ２ が、１〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはアリールであり、かつ前記キャップされた油溶性ポリアルキレングリコールが、摂氏１００度で４．５センチストーク未満の動粘度、及び１５０超の粘度指数を有することを特徴とする、キャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
［２］ｎが、３〜９の数である、［１］に記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
［３］Ｒ １ が、８〜１４個の炭素原子を有することを更に特徴とする、［１］または［２］に記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
［４］Ｒ １ が、２−エチルヘキサノールの残渣、ドデカノールの残渣、及びトリデカノールに対する残渣からなる群から選択されることを更に特徴とする、［１］〜［３］のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
［５］Ｒ ２ が、１〜６個の炭素原子を有することを更に特徴とする、［１］〜［４］のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
［６］Ｒ ２ が、メチル、ブチル、及びベンジルからなる群から選択されることを更に特徴とする、［１］〜［５］のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
［７］（ＡＯ） ｎ が、１，２−ブチレンオキシドのホモポリマー及び１，２−ブチレンオキシドとプロピレンオキシドとの５０／５０重量比コポリマーから選択されることを更に特徴とする、［１］〜［６］のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
［８］（ＡＯ） ｎ が、１，２−ブチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマーであることを更に特徴とする、［１］〜［７］のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。

Claims (7)

  1. 以下の構造を有するキャップされた油溶性ポリアルキレングリコールであって、
    Ｒ１Ｏ−（ＡＯ）ｎ−Ｒ２
    式中、Ｒ１が、１〜１８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはアリールであり、ＡＯが、前記（ＡＯ）ｎ構成成分のうちの少なくとも５０重量パーセントが１，２−ブチレンオキシド残渣であるように選択される、１，２−ブチレンオキシド及び１，２−プロピレンオキシドから選択されるモノマーの残渣を指し、ｎが、３〜７の数であり、キャップされていないポリアルキレングリコールについて、摂氏１００度で５センチストーク未満の動粘度を提供するように選択され、Ｒ２が、１〜８個の炭素原子を有する直鎖もしくは分岐鎖アルキルまたはアリールであり、かつ前記キャップされた油溶性ポリアルキレングリコールが、摂氏１００度で４．５センチストーク未満の動粘度、及び１５０超の粘度指数を有することを特徴とする、キャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
  2. Ｒ１が、８〜１４個の炭素原子を有することを更に特徴とする、請求項１に記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
  3. Ｒ１が、２−エチルヘキサノールの残渣、ドデカノールの残渣、及びトリデカノールに対する残渣からなる群から選択されることを更に特徴とする、請求項１または２に記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
  4. Ｒ２が、１〜６個の炭素原子を有することを更に特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
  5. Ｒ２が、メチル、ブチル、及びベンジルからなる群から選択されることを更に特徴とする、請求項１〜４のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
  6. （ＡＯ）ｎが、１，２−ブチレンオキシドのホモポリマー及び１，２−ブチレンオキシドとプロピレンオキシドとの５０／５０重量比コポリマーから選択されることを更に特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
  7. （ＡＯ）ｎが、１，２−ブチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマーであることを更に特徴とする、請求項１〜５のいずれかに記載のキャップされた油溶性ポリアルキレングリコール。
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