JP2011089106A - 複合アルコールエステル組成物及びその製造方法、並びにその用途 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくとも2分子の一般式I:R(OH)n(式中、Rはn価の脂肪族、脂環式又は芳香環基であり、R中の互いに隣接しない1以上の炭素原子が酸素原子に置換されていてもよく、nは2以上の整数である)で表されるポリオールが、少なくとも1分子の多塩基酸を介して、少なくとも2つのエステル結合で連結され、且つ連結されていないポリオールの側鎖末端の少なくとも一部に、多塩基酸を介し、一般式II:(AO)kR2(R2は炭化水素基を表し、Aは二価の連結基を表し、kは整数を表す。)で表される基を有するポリエステルを含む複合アルコールエステル組成物である。
【選択図】なし
Description
[1] 少なくとも2分子の一般式I:R(OH)n(式中、Rはn価の脂肪族、脂環式又は芳香環基であり、R中の互いに隣接しない1以上の炭素原子が酸素原子に置換されていてもよく、nは2以上の整数である)で表されるポリオールが、少なくとも1分子の多塩基酸を介して、少なくとも2つのエステル結合で連結され、且つ連結されていないポリオールの側鎖末端の少なくとも一部に、多塩基酸を介し、一般式II:(AO)kR2(R2は炭化水素基を表し、Aは二価の連結基を表し、kは整数を表す。)で表される基を有するポリエステルを含む複合アルコールエステル組成物。
[4] 前記軽質分を、組成物の全質量中90質量%以下含有することを特徴とする[1]〜[3]のいずれかの複合アルコールエステル組成物。
[5] 一般式I中のnが3以上であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれかの複合アルコールエステル組成物。
[6] 一般式I中のnが3又は4であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれかの複合アルコールエステル組成物。
[7] 一般式I中のRが、2〜20の炭素原子を含むことを特徴とする[1]〜[6]のいずれかの複合アルコールエステル組成物。
[8] 前記ポリオールが、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、グリセリン、又はジペンタエリスリトールであることを特徴とする[1]〜[7]のいずれかの複合アルコールエステル組成物。
[9] 前記多塩基酸が、二塩基酸であることを特徴とする[1]〜[8]のいずれかの複合アルコールエステル組成物。
[10] 前記二塩基酸が、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、又はその無水物であることを特徴とする[1]〜[9]のいずれかの複合アルコールエステル組成物。
[11] 前記二塩基酸が、ダイマー酸又はその水添体であることを特徴とする[1]〜[9]のいずれかの複合アルコールエステル組成物。
[15] 一般式II中のkが1〜30であることを特徴とする[1]〜[14]のいずれかの複合アルコールエステル組成物。
[16] 一般式II中のAが、炭素原子数1〜6のアルキレン基であり、R2が炭素原子数1〜6のアルキル基であり、kが1〜3の整数であることを特徴とする[1]〜[15]のいずれかの複合アルコールエステル組成物。
[17] 一般式II中のAが、炭素原子数1〜6のアルキレン基であり、R2が炭素原子数16〜22のアルキル基であり、kが10〜20であることを特徴とする[1]〜[15]のいずれかの複合アルコールエステル組成物。
[18] 前記ポリエステルが、そのポリオール側鎖末端の少なくとも一部に、一般式IIで表される基を有するとともに、OCOR1(R1は炭素原子数1〜10のアルキル基もしくはアリール基を表す)を有することを特徴とする[1]〜[17]のいずれかの複合アルコールエステル組成物。
[19] R1が炭素原子数1〜4のアルキル基であることを特徴とする[18]の複合アルコールエステル組成物。
[20] 粘度が40℃で50〜700mPasであることを特徴とする[1]〜[19]のいずれかの複合アルコールエステル組成物。
[21] [1]〜[20]のいずれかの複合アルコールエステル組成物と、摩耗防止剤、粘度指数向上剤、酸化防止剤、清浄剤、分散剤,流動、硬化剤、腐食防止剤、シール適合剤、消泡剤、錆防止剤、腐食防止剤、摩擦調整剤、及び増ちょう剤から選択される1種又は2種以上の添加剤とを含有する組成物。
[22] [1]〜[20]のいずれかの複合アルコールエステル組成物、又は[19]の組成物と、鉱物油、油脂化合物、ポリオレフィン油、シリコーン油、パーフルオロポリエーテル油、芳香族エステル油、及びポリオールエステル潤滑油から選択される1種又は2種以上の媒体とを少なくとも含有することを特徴とする組成物。
[23] [1]〜[20]のいずれかの複合アルコールエステル組成物、又は[21]もしくは[22]の組成物を含むことを特徴とする潤滑剤。
[24] グリース用潤滑油、離型剤、内燃機関用オイル、金属加工用(切削用)オイル、軸受け用オイル、燃焼機関用燃料、車両エンジン油、ギヤ油、自動車用作動油、船舶・航空機用潤滑油、マシン油,タービン油、軸受用オイル、油圧作動油、圧縮機・真空ポンプ油、冷凍機油、金属加工用潤滑油剤、磁気記録媒体用潤滑剤、マイクロマシン用潤滑剤、人工骨用潤滑剤、又は圧延油として用いられることを特徴とする[23]の潤滑剤。
[25] 一般式I:R(OH)n(式中、Rはn価の脂肪族、脂環式又は芳香環基であり、R中の互いに隣接しない1以上の炭素原子が酸素原子に置換されていてもよく、nは2以上の整数である)で表されるポリオール、
多塩基酸もしくは多塩基酸無水物、及び
一般式III:HO(AO)kR2(式中、R2は炭化水素基を表し、Aは二価の連結基を表し、kは1〜30の整数を表す。)で表される一価アルコール、
を混合し、この混合物を脱水縮合することを含む、複合アルコールエステルの製造方法。
[26] 前記ポリオール、多塩基酸もしくは多塩基酸無水物、及び一価アルコールを混合する当量比率が1:1.5〜2.5:1.0〜3.0であること特徴とする[25]の方法。
[27] 前記混合物に、該混合物に対して1〜25質量%の、沸点110〜160℃の炭化水素系溶剤を添加し、水を共沸させつつ、脱水縮合を進行させることを特徴とする[25]又は[26]の方法。
[28] 前記脱水縮合後、酸無水物を添加し、残存するOHのアシル化を行う工程を含むことを特徴とする[25]〜[27]のいずれかの方法。
1.複合アルコールエステル組成物
本発明は、所定のポリエステルを含む複合アルコールエステル組成物に関する。この組成物は、所定のポリエステルを必須成分とするが、これとともに多塩基酸エステルを含む軽質分を含むことが好ましい。前記所定のポリエステルが潤滑性を決める要因となるが、これは固体もしくは粘性の高い液体であるため、粘性の低い液体を共存させることで潤滑油の基油として好適に用いることができる。この粘性の低い液体は、本発明の製造方法でポリエステルとともに同時に生成する多塩基酸エステルであるのが、製造上好ましいが、但し、それに限定されるものではない。
本発明の複合アルコールエステル組成物の組成、即ち、高分子量体のポリエステルと、多塩基酸エステルを含む軽質分との組成比率は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を測定することで知ることができる。多塩基酸エステルは、GPC分析のピークがシャープに出現し、その強度が大きいことから、判別しやすい。
なお、本発明において、「軽質分」とは、低分子量の成分をいい、多塩基酸もしくは多塩基酸無水物の全てのカルボキシル基が一価アルコールと反応した多塩基酸エステルと、これより分子量が小さいものをいう。
これらの比率は、後述する製法において、3つの原料の仕込み比率でコントロールすることができる。また軽質分を蒸留等で分離し、残存したポリエステルと任意の比率で混合することで好ましい範囲に調整することもできる。
なお、本発明の複合アルコールエステル組成物は、後述のように3つの原料を仕込んで、脱水縮合させることが好ましいが、2つの原料(ポリオールと多塩基酸もしくは多塩基酸無水物、または多塩基酸もしくは多塩基酸無水物と一価アルコール)を先に反応させた後に、残りの原料を反応させてもよい。
なお、本発明における複合アルコールエステルは、側鎖(AO)kR2のR2の炭素数が大きい場合(具体的には、炭素原子数が14〜30程度の場合)、ポリエステルと多塩基酸エステルの一方もしくは双方が固体となり、室温で固体となることがある。このような場合、他の液体化合物、特に後述する油性媒体に混合するなどして、液体状の組成物として調製することができる。これらは潤滑油として好適に用いることができる。また、本発明における複合アルコールエステルの多塩基酸エステルは、多塩基酸と一価アルコールとの反応で別途合成するか、蒸留等で分離するなどとして、単離することができるため、この単離した液体の多塩基酸エステルと固体の複合アルコールエステルとを混合することで、液体状の複合アルコールエステル組成物とすることもできる。これらは潤滑油として好適に用いることができる。
本発明の複合アルコールエステルが含有するポリエステルは、少なくとも2分子の一般式I:R(OH)n(式中、Rはn価の脂肪族、脂環式又は芳香環基であり、R中の互いに隣接しない1以上の炭素原子が酸素原子に置換されていてもよく、nは2以上の整数である)で表されるポリオールが、少なくとも1分子の多塩基酸を介して少なくとも2つのエステル結合で連結され、且つ連結されていないポリオールの側鎖末端の少なくとも一部に、多塩基酸を介し、一般式II:(AO)kR2(R2は炭化水素基を表し、Aは二価の連結基を表し、kは1〜30の整数を表す。)で表される基を有することを特徴とする。
2分子の一般式I:R(OH)nで表されるポリオールが、1分子の多塩基酸を介して2つのエステル結合で連結される場合、下記一般式Yの構造となる。Rは、一般式IのR(OH)nから少なくとも2つのOH基を除いた1価以上の残基である。Rには、n個のOHのうちの1以上が未反応で残存していてもよい。但し、2つのRのうち少なくとも一方の、少なくとも1つの結合の手は、1以上の多塩基酸の分子を介して(2以上の多塩基酸の分子を介する場合には、その間に、さらにRを介していてもよい)、一般式II:(AO)kR2で表される基が結合している。Yは後述する多塩基酸から二つのカルボキシル基を除いた残基である。例えば、多塩基酸がコハク酸の場合、Yは、−CH2CH2−であり、クエン酸の場合、Yは−CH2C(OH)(COOH)CH2−もしくは−CH2C(OH)(CH2COOH)−となる。ここで、下記式Y中の2つのR同士が、さらに一個以上のOCOYCOOの結合で連結されてもよい。
前記ポリエステルのポリオール成分は、式I:R(OH)nで表される。式中、Rはn価の脂肪族、脂環式又は芳香環基であり、R中の炭素原子の互いに隣接しない1以上の炭素原子が酸素原子に置換されていてもよく、nは2以上の整数である。
前記式中、nは3又は4であるのが好ましく、即ち、トリオール又はテトラオールが好ましい。
また、前記式中、Rは好ましくは2〜20(より好ましくは2〜15、さらに好ましくは2〜10、さらにより好ましくは2〜7、特に好ましくは3〜5)の炭素原子を含むn価の脂肪族基である。但し、この範囲に限定されず、用途によっては、炭素原子数はむしろ大きいほうが好ましい場合もある。
なお、脂肪族基中、互いに隣接しない1以上の炭素原子が酸素原子に置換されていてもよい。Rの好ましい例は、CxH2X+2−n(xは2〜20の数)又はCxH2X+2−nOm(xは2〜20の数、mはm<xを満足する数であり、1〜3が好ましい)で表される基であるのがより好ましい。
前記ポリエステルの多塩基酸成分としては、一分子中に複数のCOOHを有する化合物が好ましい。その中でも二塩基酸が好ましく、二つのCOOHが、鎖状もしくは環状の2価の飽和もしくは不飽和の炭化水素基で連結されている二塩基酸であるのがより好ましく、二つのCOOHが、アルキレン基で連結されている二塩基酸がさらに好ましい。二塩基酸の好ましい例には、二つのCOOHが炭素原子数1〜8(より好ましくは1〜6)のアルキレン基で連結されている二塩基酸(即ち、CyH2y(COOH)2で表される化合物;yは1〜8の数(より好ましくは1〜6の数))が含まれる。
上記した通り、前記ポリエステルは、ポリオールの側鎖末端の少なくとも一部に、一般式II:(AO)kR2で表される基を有することを特徴とする。
式II中、R2の炭化水素基を表し、Aは二価の連結基を表し、kは1〜30の整数を表す。
−(CnH2nO)kCmH2m+1 (但し、nは1〜6、mは1〜8、kは1〜3である)
但し、本発明に係るポリエステル中に、OH及びCOOHが残存すると、水酸基価と酸価が上がり、用途によっては(例えば、潤滑剤の用途等)、好ましくない場合もある。このような場合、別途アシル化、及び/又はエステル化処理により、ポリエステル中のOH及びCOOHを消失させ、水酸基価と酸価を低減することもできる。
潤滑剤の用途では、前記ポリエステルのOHの残存率が0〜40%であるのが好ましく、0〜35%であるのが好ましく、0〜30%であるのがさらに好ましい。
また、同用途では、前記ポリエステルの酸価(サンプル1gを中和するのに要するKOHのmg数)は、0〜50であるのが好ましく、0〜40であるのがより好ましく、0〜30であるのがさらに好ましい。但し、この範囲に制限されるものではない。
本発明の複合アルコールエステル組成物は軽質分を含んでいてもよい。軽質分は、多塩基酸もしくは多塩基酸無水物の全てのカルボキシル基が一価アルコールと反応した多塩基酸エステルと、これより分子量が小さいものをいう。具体的には、多塩基酸もしくは多塩基酸無水物の全て〜1個のカルボキシル基が一価アルコールと反応した多塩基酸エステル、原料、反応で用いる溶媒などを意味する。全てのカルボキシル基がエステル化された多塩基酸エステルは、多塩基酸もしくは多塩基酸と一価アルコールより別途合成することが可能である。これにより、本発明の複合アルコールエステル組成物中での存在が、GPCおよび/もしくはNMRで確認できる。本発明において、後述する製造方法により、ポリオールと、多塩基酸もしくは多塩基酸無水物と、所定の一価アルコールとの脱水縮合を行うと、これらの3つが反応した前記ポリエステルとともに、多塩基酸もしくは多塩基酸無水物と一価アルコールとの脱水縮合物である多塩基酸エステルが得られる。この多塩基酸エステルは、多塩基酸に含まれる1〜全てのCOOHがエステル化されたものの混合物であってもよい。
R’が表す環状の飽和の2価の炭化水素基の例には、炭素原子数3〜40のシクロアルキレン基が含まれる。また、R’が表す環状の飽和の2価の炭化水素基の例には、炭素原子数3〜40のシクロアルケニレン基及びアルキニレン基が含まれる。これらの環状の炭化水素基は、単環であっても、複数の環構造を有していてもよい。
本発明の複合アルコールエステル組成物の製造方法の一例は、
一般式I:R(OH)nで表されるポリオール、多塩基酸もしくは多塩基酸無水物;及び一般式III:HO(AO)kR2で表される一価アルコールを混合し、この混合物を脱水縮合することを含む、複合アルコールエステルの製造方法である。
上記した通り、ポリオールと二塩基酸との脱水縮合によって、ポリオールが二塩基酸で架橋したハイパーブランチポリエステルが得られ、その側鎖(末端の基が共有結合していないもの)は未反応のままのOHもしくは二塩基酸が反応することで生成するCOOHとなることが知られている(非特許文献:ジャーナルオブポリマーサイエンス:パートA:ポリマーケミストリー2007年2673ページ及びマクロモレキュラーラピッドコミュニケーションズ2004年25巻921ページなど)。前記方法によれば、同様に、ポリエステルの主鎖は、このハイパーブランチポリエステルであるが、前記方法では、さらに一価アルコールを反応させるので、分子量がそれほど大きくならない。また、上記方法では、架橋はランダムに起こるので、分子量分布は大きく、多峰性となる。分子量の範囲は、ポリスチレン換算で、数百〜数十万になりうる。これらはゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を測定することで、判明する。
なお、原料として用いる一価アルコールが、ポリエステルの側鎖中に導入されていないと、上記方法に従って、ポリオールと多塩基酸もしくはその無水物との脱水縮合により得られるポリエステルは、高分子量化し、室温で固体になり液状の生成物とはなり得ないであろう。即ち、上記方法により、分子量が高くなり過ぎず、室温でオイル状の生成物が得られるという事実は、原料として用いた一価アルコールが、ポリエステルの側鎖中に導入されたことを示していることになるであろう。
R1は、炭素原子数1〜10のアルキル基もしくはアリール基とされ、炭素原子数1〜6のアルキル基もしくはアリール基が好ましく、炭素原子数メチル基、エチル基、ブチル基、フェニル基がさらに好ましく、メチル基もしくはフェニル基が好ましく、メチル基が特に好ましい。
本発明の上記製造方法の原料として用いられる一価アルコールは、一般式IIIで表される化合物である。上記ポリエステル中の側鎖の少なくとも一部が有する、一般式IIで表される基は、この一価アルコールの残基であるので、好ましい点などは上記と同様である。
R2は炭化水素基を表し、Aは二価の連結基を表し、kは1〜30の整数を表す。なお、この一価アルコールは混合物でもよい。A及び/又はR2が異なるものの混合物でもよく、kが異なるものの混合物でもよい。例えば、HOR2にkモルのエチレンオキサイドもしくはプロピレンオキサイドを付加させることで、HO(AO)kR2(Aはエチレンもしくはプロピレン基)が生成し、1〜m(mは整数でm>k)モルの付加体の混合物となる。かような混合物を用いてもよい。
前記式で表される一価アルコールの例として、以下の化合物が挙げられるが、これに限定されない;エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノフェニルエーテル、エチレングリコールモノベンジルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノフェニルエーテル、ジエチレングリコールモノベンジルエーテル、トリエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノブチルエーテル、トリエチレングリコールモノフェニルエーテル、トリエチレングリコールモノベンジルエーテル、ポリエチレングリコールモノオクチルエーテル、ポリエチレングリコールモノデシルエーテル、ポリエチレングリコールモノドデシルエーテル、ポリエチレングリコールモノテトラデシルエーテル、ポリエチレングリコールモノヘキサデシルエーテル、ポリエチレングリコールモノオクタデシルエーテル、ポリエチレングリコールモノイコシルエーテル、ポリエチレングリコールモノドコシルエーテル、ポリエチレングリコールモノテトラコシルエーテル(以上ポリは平均4〜50を示す)、特に竹本油脂製パイオニンシリーズのようなエチレンオキサイド付加物;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピングレリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル、プロピレングリコールモノベンジルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノフェニルエーテル、ジプロピレングリコールモノベンジルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノフェニルエーテル、トリプロピレングリコールモノベンジルエーテルのようなプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。
一般式I:R(OH)n(式中、Rはn価の脂肪族、脂環式又は芳香環基であり、nは2以上の整数である)で表されるポリオール、
多塩基酸もしくは多塩基酸無水物、及び
一般式III:HO(AO)kR2(式中、R2は炭化水素基を表し、Aは二価の連結基を表し、kは整数を表す。)で表される一価アルコール、
を、(好ましくは当量比率1:1.5〜2.5:1.0〜3.0で)含む混合物の脱水縮合反応物を含有する複合アルコールエステル組成物を提供する。ポリオール、多塩基酸もしくは多塩基酸無水物、及び一価アルコールの好ましい例については、上記と同様である。また、この複合アルコールエステル組成物は、多塩基酸エステル(好ましくは、上記式VIで表される二塩基酸エステル化合物)を含む軽質成分を含有するのが好ましく、その割合の好ましい範囲についても上記の通りである。
2. 媒体
本発明の組成物は、複合アルコールエステル組成物とともに、媒体を含んでいてもよい。本発明において、「媒体」とは、一般的に「流動性液体」とよばれる媒体の全てを意味するものである。但し、室温又は使用される温度において、液状であることは必要とせず、液体以外にも固体及びゲル等のいずれの形態の材料も利用することができる。本発明において利用する媒体については特に制限はなく、用途に応じて種々の液体から選択することができる。より具体的には、潤滑油のベースオイルに用いられる鉱物油や食用油まで含めた動物性・植物性の油脂化合物;並びに、ポリオレフィン油、アルキルベンゼン油、アルキルナフタレン油、ビフェニル油、ジフェニルアルカン油、ジ(アルキルフェニル)アルカン油、エステル油、ポリグリコール油、ポリフェニルエーテル油、フッ素化合物(パーフルオロポリエーテル、フッ素化ポリオレフィン等)、シリコーン油、及びイオン流体等の各種化学合成油;等の種々の油から選択することができる。本発明の組成物を潤滑油の代替として利用する態様では、摩擦特性の点から、鉱物油、ポリオレフィン油、及びシリコーン油が好ましく用いられる。また、特に生体、骨の潤滑や、金属やセラミックスの圧延や切削加工には水、C12以下の直鎖又は分岐アルコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール等の親水性流体が好ましく用いられる。
鉱物油としては、石油精製業の潤滑油製造プロセスで通常行われている方法により得られる鉱物油を利用することができる。より具体的には、原油を常圧蒸留及び減圧蒸留して得られた潤滑油留分を、溶剤脱れき、溶剤抽出、水素化分解、溶剤脱ろう、接触脱ろう、水素化精製、硫酸洗浄、及び白土処理等から選択される1種又は2種以上の精製手段を適宜組み合わせて精製することによって得られる、パラフィン系又はナフテン系等の鉱物油を用いることができる。
また、油脂としては、例えば、牛脂、豚脂、ひまわり油、大豆油、菜種油、米ぬか油、ヤシ油、パーム油、パーム核油、あるいはこれらの水素添加物等を用いることができる。
これらの中でも、エチレンとプロピレンとの共重合体;エチレンと炭素原子数5〜12のα−オレフィンとの共重合体;ポリブテン、ポリイソブテン、又は炭素原子数5〜12のα−オレフィンの重合体が好ましく、エチレンと炭素原子数5〜12のα−オレフィンの共重合体、炭素原子数5〜12のα−オレフィンの重合体がより好ましい。本明細書において、「エチレンと炭素原子数5〜12のα−オレフィンとの共重合体」とは、エチレンと炭素原子数5〜12のα−オレフィン1種、もしくは2種以上が重合した共重合体をいい、炭素原子数5〜12のα−オレフィンの重合体とは、炭素原子数5〜12のα−オレフィン1種が重合した単独重合体、もしくは2種以上が重合した共重合体をいう。
上記のエチレンと炭素原子数5〜12のα−オレフィンとの共重合体及び炭素原子数5〜12のα−オレフィンの重合体の平均分子量は500〜4000であることが好ましい。
このようなトリメリット酸エステルとして、花王(株)製「トリメックスT−08」、「N−08」、旭電化工業(株)製「アデカプルーバーT−45」、「T−90、PT−50」「UNIQEMA E MKARATE8130」、「EMKARATE9130」、「EMKARATE1320」等を市場から入手できる。また、ピロメリット酸エステルとして、旭電化工業(株)製「アデカプルーバーLX−1891」、「アデカプルーバーLX−1892」、Cognis社製「BISOLUBETOPM」等を市場から入手できる。これらは、流動点が低く、本発明に好適に使用できる。
更に、R&1及びR62中のフッ素原子数/炭素原子数の比は、0.6〜3、好ましくは1〜3、より好ましくは1.5〜3である。
油性媒体中に、上記式で表されるジフェニルエーテル油を、50〜100質量%利用してもよく、60〜80質量%利用してもよい。上記範囲であると耐熱性がより改善される。ジフェニルエーテル油と併用する油としては、エステル系合成油及びポリα−オレフィン油が好ましい。
例えば、シクロヘキサン環を有する飽和炭化水素化合物の例には、特公平3−80191号、特公平2−52958号、特公平6−39419、特公平6−92323号等の各公報に記載の化合物が含まれ;デカリン環を有する飽和炭化水素化合物の例には、特公昭60−43392号、特公平6−51874公報の各公報に記載の化合物が含まれ;ビシクロヘプタン環を有する飽和炭化水素化合物の例には、特公平5−31914号、特公平7−103387号等の各公報に記載の化合物が含まれ、より具体的には、1−(1−デカリル)−2−シクロヘキシルプロパン;1−シクロヘキシル−1−デカリルエタン;1,3−ジシクロヘキシル−3−メチルブタン;2,4−ジシクロヘキシルペンタン;1,2−ビス(メチルシクロヘキシル)−2−メチルプロパン;1,1−ビス(メチルシクロヘキシル)−2−メチルプロパン;2,4−ジシクロヘキシル−2−メチルペンタンが含まれる。また、ビシクロオクタン環を有する飽和炭化水素化合物の例には、特開平5−9134号等公報に記載の化合物が含まれる。
このような組成物はいろいろな等級、例えば無鉛及び鉛含有ガソリンなどとして供給され、典型的には、通常の精製方法及びブレンド方法、例えば直留分溜、熱分解、水素化分解、接触分解及びいろいろな改質方法を利用して、石油の原油から誘導される。ガソリンは、ASTM D86蒸留方法で測定した時の初期沸点が、約20〜60℃の範囲で、最終沸点が約150〜230℃の範囲の液状炭化水素もしくは炭化水素−酸素化物の混合物として定義されるであろう。この酸素化物としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、t−ブタノール、及びC1〜C5混合アルコール等のアルコール;例えば、メチル−t−ブチルエーテル、t−アミルエチルエーテル、エチル−t−ブチルエーテル、及び混合エーテル等のエーテル;ならびに例えばアセトン等のケトン;が含まれる。
また、エステル油は、樹脂製部材やゴム製部材に悪影響を与える場合があり、樹脂製部材やゴム製部材に対する悪影響を防止するという観点では、エステル油以外の油を油性媒体に用いることが好ましく、具体的には、鉱油、ポリオレフィン油、シリコーン油、ポリグリコール油、ポリフェニルエーテル油が好ましい。
双方の観点では、ポリオレフィンが好ましく、中でも、エチレンとプロピレンとの共重合体;エチレンと炭素原子数5〜12のα−オレフィンとの共重合体;ポリブテン、ポリイソブテン、又は炭素原子数5〜12のα−オレフィンの重合体がより好ましく、エチレンと炭素原子数5〜12のα−オレフィンの共重合体、炭素原子数5〜12のα−オレフィンの重合体が更に好ましい。
本発明の組成物は、複合アルコールエステル組成物を、油性媒体中もしくは水性媒体中に添加し、溶解及び/又は分散させることで調製することができる。溶解及び/又は分散は、加温下で行ってもよい。複合アルコールエステル組成物の添加量は、油性媒体の質量に対して、10質量%以上で添加されるのが好ましい。但し、この範囲に限定されるものではなく、上記化合物が、摩擦低減作用を示すのに充分な量であれば、上記範囲外であっても勿論よい。
本発明の組成物の一態様は、鉱物油、ポリ−α−オレフィン、合成エステル油、ジフェニルエーテル油、フッ素油、及びシリコーン油から選択される少なくとも1種類からなる油性媒体であり、式(Z)で表される化合物を10質量%以上含有する組成物である。
摩耗防止剤:
内燃機関の潤滑油は、内燃機関のために適切な摩耗防止保護を提供するために摩耗防止剤及び/又は極圧(EP)添加剤の存在を必要とする。エンジン油のための仕様書は、油の摩耗防止特性の改善に関する傾向をますます示してきた。摩耗防止剤及びEP添加剤は、金属部品の摩擦及び摩耗を減少させることにより、この役割を果たす。異なる多くのタイプの摩耗防止剤が存在する一方で、数十年にわたって内燃機関のクランクケース油のための主たる摩耗防止剤は、一次金属成分が亜鉛又はジアルキルジチオ燐酸亜鉛(ZDDP)である金属アルキルチオホスフェート、特に金属ジアルキルジチオホスフェートである。ZDDP化合物は、一般に、式:Zn[Sn(S)(OR71)(OR72)]2(式中、R71及びR72は、C1〜C18アルキル基、好ましくはC2〜C12アルキル基である)の化合物である。これらのアルキル基は直鎖又は分岐であってもよい。ZDDPは、組成物中に、一般的には約0.4〜1.4質量%の量で用いられる。但し、この範囲に限定されるものではない。
式中、R73〜R76の各々は独立して水素又は炭化水素基である。好ましい炭化水素基はアルキル基又はアルケニル基である。環式環を形成させるためにR73〜R76のいずれか二個が連結していてもよい。硫化オレフィン及び硫化オレフィンの調製に関する追加情報は米国特許第4,941,984号明細書中に記載があり、参照することができる。
粘度指数向上剤(VI向上剤、粘度調整剤及び粘度向上剤としても知られている)は、高温運転適性及び低温運転適性を組成物に与える。これらの添加剤は、高温での剪断安定性及び低温での許容可能な粘度を付与する。
適する粘度指数改善剤の例として、高分子量炭化水素、ポリエステル及び粘度指数向上剤と分散剤の両方として機能する粘度指数向上剤分散剤が挙げられる。これらのポリマーの典型的な分子量は、約10,000〜1,000,000の間、より典型的には約20,000〜500,000、なおより典型的には約50,000〜200,000の間である。
酸化防止剤は、併用される油の酸化劣化を遅らせる作用がある。こうした劣化は、金属表面上の堆積物、スラッジの存在又は潤滑油の粘度増加を招きうる。潤滑油組成物中で有用な様々な酸化防止剤については、例えば、「クラマン潤滑剤及び関連製品(Klamann in Lubricants and Related Products)」、フロリダ州ディアフィールドビーチのフェアラークヘミー(Verlag Chemie(Deerfield Beach,FL)、ISBN0ー89573ー177ー0)、並びに米国特許第4.798,684号明細書及び米国特許第5,084,197号明細書に記載があり、参照することができる。
清浄剤は潤滑油組成物中に一般的に用いられる。典型的な清浄剤は、分子の長鎖親油性部分及び分子のより小さいアニオン部分又は疎油性部分を含むアニオン材料である。清浄剤のアニオン部分は、典型的には、サルファ酸、カルボン酸、燐酸、フェノール又はそれらの混合物などの有機酸から誘導される。対イオンは、典型的には、アルカリ土類金属又はアルカリ金属である。
エンジン運転中、油不溶性酸化副生物が生じる場合がある。分散剤は、これらの副生物を溶液中に保つのを助け、こうして金属表面上の副生物の堆積物を減らす。分散剤は、事実上、無灰又は灰生成性であってもよい。好ましくは、分散剤は無灰である。いわゆる無灰分散剤は、燃焼しても灰を実質的に全く生じない有機材料である。例えば、非−金属含有分散剤又は硼素化無金属分散剤は無灰と考えられる。それに反して、上で論じた金属含有清浄剤は燃焼すると灰を生成する。
流動点降下剤は、流体が流れるか、又は流体を流動させることができる最低温度を下げる作用がある。適する流動点降下剤の例には、ポリメタクリレート、ポリアクリレート、ポリアリールアミド、ハロパラフィンワックスと芳香族化合物の縮合製品、ビニルカルボキシレートポリマーならびにジアルキルフマレート、脂肪酸のビニルエステル及びアリルビニルエーテルのターポリマーが挙げられる。米国特許第1,815,022号明細書、米国特許第2,015,748号明細書、米国特許第2,191,498号明細書、米国特許第2,387,501号明細書、米国特許第2,655,479号明細書、米国特許第2,666,746号明細書、米国特許第2,721,877号明細書、米国特許第2,721,878号明細書及び米国特許第3,250,715号明細書には、有用な流動点降下剤及び/又は流動点降下剤の調製が記載されている。こうした添加剤は、約0.01〜5質量%、好ましくは約0.01〜1.5質量%の量で用いてもよい。
腐食防止剤は、組成物に接触している金属部品の劣化を減少させるために用いられる。適する腐食防止剤にはチアジアゾールが挙げられる。例えば、米国特許第2,719,125号明細書、米国特許第2,719,126号明細書及び米国特許第3,087,932号明細書の記載を参照することができる。こうした添加剤は、約0.01〜5質量%、好ましくは約0.01〜1.5質量%の量で用いてもよい。
シール適合剤は、流体中で化学反応又はエラストマー中で物理的変化を引き起こすことによりゴム弾性シールを膨潤させるのを助ける。適するシール適合剤には、有機ホスフェート、芳香族エステル、芳香族炭化水素、エステル(例えば、ブチルベンジルフタレート)及びポリブテニル無水コハク酸が挙げられる。こうした添加剤は、約0.01〜3質量%、好ましくは約0.01〜2質量%の量で用いてもよい。
消泡剤は、安定した泡の生成を遅らせる作用がある。シリコーン及び有機ポリマーは典型的な消泡剤である。例えば、シリコーン油などのポリシロキサン又はポリジメチルシロキサンは消泡特性を提供する。消泡剤は市販されており、抗乳化剤などの他の添加剤に加えて従来通り少量で用いてもよい。組み合わされたこれらの添加剤の量は、通常は1%未満、多くの場合に0.1%未満である。
錆防止添加剤(又は腐食防止剤)は、水又は他の異物による化学的浸食に対して潤滑された金属表面を保護する添加剤である。多様なこれらの錆防止添加剤は市販されている。
こうした錆防止剤は、「クラマン潤滑剤及び関連製品(Klamann in Lubricants and Related Products)」、フロリダ州ディアフィールドビーチのフェアラークヘミー(Verlag Chemie(Deerfield Beach,FL)、ISBN0−89573−177−0に述べられている。
摩擦調整剤は、添加される組成物の摩擦係数を変えることができるあらゆる材料である。摩擦低減剤、摩擦係数を下げる摩擦調整剤は、本発明の組成物と組み合わせると特に有利である。摩擦調整剤は、金属含有化合物又は材料、及び無灰化合物又は材料、あるいはそれらの混合物を含んでもよい。金属含有摩擦調整剤は金属塩又は金属−配位子錯体を含んでもよい。ここで、金属はアルカリ金属、アルカリ土類金属又は遷移群金属を含んでもよい。こうした金属含有摩擦調整剤は低灰特性も有してよい。遷移金属には、Mo、Sb、Sn、Fe、Cu、Zn及びその他を挙げることができる。配位子には、アルコール、ポリオール、グリセロール、部分エステルグリセロール、チオール、カルボキシレート、カルバメート、チオカルバメート、ジチオカルバメート、ホスフェート、チオホスフェート、ジチオホスフェート、アミド、イミド、アミン、チアゾール、チアジアゾール、ジチアゾール、ジアゾール、トリアゾールのヒドロカルビル誘導体、及び有効量のO、N、S又はPを個々に又は組み合わせて含む他の極性分子官能基を挙げることができる。特に、例えば、Mo含有ジチオカルバメート[Mo(DTC)]、Mo−ジチオホスフェート[Mo(DTP)]、Mo−アミン[Mo(Am)]、Mo−アルコレート、Mo−アルコール−アミドなどのMo含有化合物は特に有効でありうる。
本発明の組成物は、グリース組成物として調製してもよい。当該態様では、グリースの用途に適応した場合の実用性能を確保するため、さらに必要に応じて、増ちょう剤等を本発明の目的を損なわない範囲で適宜添加することができる。グリース組成物の一態様は、前記式(Z)の化合物を50〜90質量%程度と、増ちょう剤を10〜50質量%含有する組成物である。以下、グリース組成物として調製する際に添加可能な添加剤について説明する。
その中でも、各種の食中毒に効果が大きいカテキン類が好適である。その中でも茶葉に含まれる水溶性成分である、エピガロカテキン、エピカテキン、エピカテキンガレート、エピガロカテキンガレート、カテキン等が好ましい。一般的にはこれらカテキン類は水溶性であるので、界面活性剤を少量添加して使用するのが好ましいが、グリース組成物の場合、増ちょう剤が界面活性剤としての役割も果たすため、さらに界面活性剤を添加する必要はない。
また、導電性物質は、極圧剤の項で述べた耐剥離剤としても効果があることが知られている。この導電性物質は、特開2002−195277号公報等に記載されているように、水素イオンが原因の白色剥離を抑える効果がある。
難燃性が改善されたグリースとしては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の酸化物、炭酸塩等の粉体をリチウム石けんグリースに添加したもの、シリコーングリースに炭酸カルシウムと白金化合物を添加したもの、グリースに吸水性ポリマーと水を含ませたものが知られている。
4.−1 粘性
本発明の組成物は、40℃での粘度が1000mPa・s以下であるのが好ましく、500mPa・s以下であることがより好ましく、200mPa・s以下であることがさらに好ましい。粘性は小さいほど低燃費に寄与し、好ましいが、使用する基油の粘度、本発明の化合物の構造、添加量、共存添加剤により大きく変化し、使用環境により適正な粘性が求められるため、それに合わせることが必要である。しかし、本発明は、現行技術における粘度指数向上剤による高温での基油の低粘性化の抑制を必要としないため、粘度指数向上剤の添加ゆえの低温での高粘性化は起こらないため、低粘性基油の効果が直接的に燃費に寄与することになることが特徴の一つでもある。
本発明の組成物は、構成元素が、炭素、水素、酸素及び窒素だけからなることが好ましく、炭素、水素及び酸素のみからで構成することがさらに好ましい。また、油性媒体として用いる油も、炭素、水素及び酸素のみから構成される材料は種々ある。これらを組み合わせることにより、構成元素が、炭素、水素、酸素及び窒素だけからなる組成物を調製することができる。現行の潤滑油は、通常、リン、硫黄、重金属を含んでいる。燃料と共に潤滑油も燃焼する2ストロークエンジンに用いられる潤滑油は、環境負荷を配慮して、リンと重金属は含まれないが、硫黄は4ストロークエンジンに用いられる潤滑油の半分量程度含まれている。即ち、現行の潤滑技術では、最低でも硫黄分による境界潤滑膜の形成は必須であると推察されるが、硫黄元素を含んでいることによって、排気ガス浄化のための触媒への負荷は非常に大きい。この排気ガス浄化触媒には、プラチナやニッケルが使用されているが、リンや硫黄の被毒作用は大きな問題になっている。その点からも潤滑油の組成物を構成する元素が、炭素、水素、酸素及び窒素だけからなることのメリットは非常に大きい。さらに炭素、水素、酸素だけからなることはエンジンオイル以外の産業機械、特に食品製造関連機器の潤滑油には最適である。現行技術では、摩擦係数を犠牲にして環境に配慮した元素組成をとっている。これは、冷却のために大量の水を必要とする金属の切削・加工用潤滑油にも非常に好ましい技術である。それはどうしても潤滑油がミストとなって外気中に浮遊・揮散したり、処理廃液が自然系に排出される場合が多いため、潤滑性と環境保護の両立のためには、現行の潤滑油を、炭素、水素、及び酸素だけから構成される本発明の組成物に代替することは、非常に好ましい。
本発明の組成物は、潤滑油として有用である。例えば、2つの摺動面間に供給され、摩擦を低減するために用いることができる。本発明の組成物は、摺動面に皮膜を形成し得る。摺動面の材質としては、鋼鉄では、具体的には、機械構造用炭素鋼、ニッケルクロム鋼材・ニッケルクロムモリブデン鋼材・クロム鋼材・クロムモリブデン鋼材・アルミニウムクロムモリブデン鋼材などの構造機械用合金鋼、ステンレス鋼、マルチエージング鋼などが挙げられる。
金属以外の無機もしくは有機材料としては、各種プラスチック、セラミック、カーボン等、及びその混合体などが挙げられる。より具体的には、鋼鉄以外の金属材料としては、鋳鉄、銅・銅−鉛・アルミニウム合金、その鋳物及びホワイトメタルが挙げられる。
有機材料としては、すべての汎用プラスチック、エンジニアリングプラスチック、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、ポリアミド、ポリアセタール(POM)、ポリカーボネート、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリブチレンナフタレート、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンサルファイド(PPS)、フッ素樹脂、四フッ化エチレン樹脂(PFPE)、ポリアリレート、ポリアミドイミド(PAI)、ポリエーテルイミド、ポリピロメリットイミド、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)、ポリサルホン、ポリエーテルサルホン、ポリイミド(PI)、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、フェノール樹脂、AS樹脂、ABS樹脂、AES樹脂、AAS樹脂、ACS樹脂、MBS樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ポリエステル樹脂、メタクリル樹脂、ABS/ポリカーボネートアロイ等に適用される。
なお、これらの多孔質層によって被覆される材料については特に限定されず、上述したセラミックス、樹脂、有機−無機複合材料や、勿論鋼鉄であってもよい。
1) 真空蒸着、イオンプレーティング、スパッタリング、イオン注入による物理蒸着(PhisicalVaporDeposition)法による、アルミニウム、銅、銀、金、クロム、モリブデン、タンタルまたその合金膜、窒化チタン、窒化クロム、炭化チタン、炭化クロム等のセラミックス、酸化アルミニウム、二酸化珪素、ケイ化モリブデン、酸化タンタル、チタン酸バリウム等の酸化膜の形成;
2) 熱、プラズマ、光などによる化学蒸着(ChemicalVaporDeposition)法を用いた各種金属、WC、TiC、B4Cなどの炭化物、TiN、Si3N4などの窒化物、TiB2、W2B3などのホウ化物、Al2O3、ZrO2などの酸化物膜、CrW、Ti金属を含有したアモルフォスカーボン膜、フッ素含有カーボン膜、プラズマ重合膜の形成;
3) 浸炭、窒化、浸硫、ホウ化処理などの拡散被覆法(化学反応法)による表層部分の耐摩耗性、耐焼きつき性などの特性を付与する方法;及び
4) 電気めっき、無電解めっきなどのめっき法による金属、複合金属膜などがあげられる。
また塩素系化合物を含まない金属加工用潤滑油剤として、例えば鉄鋼材料やAl合金などの金属材料を熱間圧延したり切削等の加工を行なう際に、またアルミニウムの冷間圧延油、切削油、研削油、引き抜き加工油、プレス加工油等の金属加工油や金属の塑性加工油として、特に高速、高負荷加工時の摩耗、破損、表面あれの抑止剤として、またブローチ加工,ガンドリル加工のような低速・重切削に適用可能な金属加工油組成物としても有用で有る。
また各種グリース用潤滑油、磁気記録媒体用潤滑剤、マイクロマシン用潤滑剤や人工骨用潤滑剤等に利用することができる。また、組成物の元素組成を炭水化物とすることができるため、例えば、乳化、分散化、可溶化剤としてケーキミックス、サラダドレッシング、ショートニングオイル、チョコレート等に広く利用されている、ポリオキシエチレンエーテルを含むソルビタン脂肪酸エステルを食用油を基油とした組成物を潤滑油とすることで、全く人体に無害の高性能潤滑油を食品製造ラインの製造機器や医療機器部材の潤滑に用いることができる。
また、本発明の組成物を水系に乳化して分散したり、極性溶媒中や樹脂媒体中に分散することで、切削油や圧延油として用いることができる。
また、本発明の組成物は離型剤として、種々の用途に利用できる。例えば、ポリカーボネート樹脂、難燃性ポリカーボネート樹脂、電子写真装置や静電記録装置などで使用される画像形成用トナーの主成分である結晶性ポリエステル樹脂、各種成形用熱可塑性樹脂組成物及び半導体封し用エポキシ樹脂組成物などの離型剤として用いられる。離型剤の一態様は、ポリカーボネート樹脂等の樹脂100質量部に対して、複合アルコールエステル組成物を0.01〜10質量部(好ましくは0.1〜5質量部)含有する態様である。
また、衣料などの繊維製品に予め練りこんだり、塗布することにより、該繊維製品に付着した汚れの離脱を促進して繊維製品の汚れを防止する防汚剤としても用いることができる。
・ 複合アルコールエステル組成物の製造と潤滑性(摩擦係数)評価
以下に、本発明の複合アルコールエステル組成物の製造例を示す。なお、各種測定は以下のように行った。
(2)分子構造:超伝導核磁気共鳴吸収装置(NMR、Bruker社製、商品名:AVANCE400)を用い、重クロロホルム中で1H−NMRもしくは13C−NMRを測定した。各NMRチャートを得た。
(3)摩擦係数:振動型摩擦摩耗試験機(Optimol Instruments Prueftechnik GmbH社製、商品名:SRV 4)に、円柱状上部試験片(SUJ−2製φ15x22mm)と円盤状下部試験片(SUJ−2製φ24x7mm)の間にサンプルを塗布し、振幅1.5mm、振動数50Hzで、荷重,温度,時間を、50N、25℃、1時間→50N、60℃、1時間→50N、80℃、1時間のように変動させ、それぞれの荷重及び温度で1時間経た時の摩擦係数μを測定した。50Nで60℃、50Nで80℃のμをそれぞれ、μ50N60℃、μ50N80℃とし、
Δμ1=μ50N80℃−μ50N60℃、
を求めた。なお、固体状となったサンプルは評価しなかった。
(4)粘度:5mLのサンプルをチューブに入れ、ドライブロックバス(アズワン社製、商品名:EB−303)で液温40℃にセットした。振動式粘度計(CBC社製、商品名:VISCOMETER VM−10A−M)の振動子をサンプル中に浸し、3分たった後の粘度を測定した。なお、固体状となったサンプルは評価しなかった。
トリエチレングリコールモノエチルエーテル(東京化成社製)66.4g、無水コハク酸(和光純薬社製)37.3g、及びトルエン10mL(原料混合物に対して7質量%)をディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温120℃で加熱し、4時間攪拌した。ペンタエリスリトール(和光純薬社製、純度95%)12.6gを添加し、液温170〜190℃で12時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水は6.4mL除去された。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。液温を室温にし、ろ過した。無色透明のオイル98.6gを得た。
ジエステルのシャープなピーク(リテンションタイム 15.26分)を含む低分子量の軽質成分(リテンションタイムが15分以降)の面積比をもとめた。また、このオイル状生成物の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
トリエチレングリコールモノエチルエーテル(東京化成社製)66.7g、コハク酸(和光純薬社製)44.0g、ペンタエリスリトール(和光純薬社製、純度95%)12.6gとトルエン15mL(原料混合物に対して11質量%)をディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温135〜190℃で13時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水は13.0mL除去された。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。液温を室温にし、ろ過した。無色透明のオイル95.2gを得た。
生成物のGPCチャートを図3に示す。GPCチャートから軽質分の比率を求めた。また、このオイル状生成物の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
トリエチレングリコールモノエチルエーテル(東京化成社製)84.0g、コハク酸(和光純薬社製)44.0g、ペンタエリスリトール(和光純薬社製、純度95%)12.6g、トルエン10mL(原料混合物に対して6質量%)をディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温155〜185℃で7時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が13.2mL除去された。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。得られた残存物をろ過した、無色透明のオイル95.3gを得た。
また、この生成物の1H−NMRチャートを図5に、13C−NMRチャートを図6に示す。13C−NMRチャートでは、40ppm付近にピークが3種類見られるが、これはペンタエリスリトールに由来する4級炭素に結合したCH2Oのうち、4つエステル化された4級炭素、3つエステル化された4級炭素、2つエステル化された4級炭素である。
これらの積分による面積比率は、39.4:47.9:12.7であった。これをもとに計算を行うと、ペンタエリスリトールの4個のOHのうち、4x0.394+3x0.479+2x0.127=3.27個がエステル化されていることとなる。これより、ペンタエリスリトールのOHの残存率は、(4−3.27)/4x100=18%となる。なお、ペンタエリスリトールを使用した実施例と比較例で得たサンプルも同様にして、13C−NMRを測定し、OHの残存率をもとめた。これらの結果は表1に示す。
トリエチレングリコールモノエチルエーテル(東京化成社製)151.9g、コハク酸(和光純薬社製)82.2g、ペンタエリスリトール(和光純薬社製、純度95%)19.0g、トルエン20mL(原料混合物に対して7質量%)をディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温130〜180℃で15時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が24.0mL除去された。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。得られた残存物をろ過した、無色透明のオイル207.8gを得た。
生成物のGPCチャートを図7に示す。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。このオイル状生成物の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
トリエチレングリコールモノエチルエーテル(東京化成社製)85.4g、アジピン酸(和光純薬社製)54.5g、ペンタエリスリトール(和光純薬社製、純度95%)12.6g、トルエン20mL(原料混合物に対して11質量%)をディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温130〜160℃で10時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が11.5mL除去された。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。得られた残存物をろ過した、無色透明のオイル120.1gを得た。
生成物のGPCチャートを図8に示す。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。また、オイル状生成物の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
トリエチレングリコールモノブチルエーテル(東京化成社製)97.9g、コハク酸(和光純薬社製)44.0g、ペンタエリスリトール(和光純薬社製、純度95%)12.6g、トルエン15mL(原料混合物に対して8質量%)をディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温140〜160℃で7時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が12.0mL除去された。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。得られた残存物をろ過した、無色透明のオイル120.2gを得た。
生成物のGPCチャートを図9に示す。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。このオイル状生成物の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
ジエチレングリコールモノエチルエーテル(東京化成社製)127.4g、コハク酸(和光純薬社製)88.0g、ペンタエリスリトール(和光純薬社製、純度95%)25.3g、トルエン20mL(原料混合物に対して7質量%)をディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温130〜180℃で9時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が13.0mL除去された。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。得られた残存物をろ過した、無色透明のオイル133.4gを得た。
生成物のGPCチャートを図10に示す。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。また、オイル状生成物の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
トリエチレングリコールモノメチルエーテル(東京化成社製)78.0g、コハク酸(和光純薬社製)44.0g、ペンタエリスリトール(和光純薬社製、純度95%)12.7g、トルエン15mL(原料混合物に対して10質量%)をディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温140〜150℃で8時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が12.6mL除去された。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。得られた残存物をろ過した、無色透明のオイル84.1gを得た。
生成物のGPCチャートを図11に示す。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。また、オイル状生成物の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
トリエチレングリコールモノエチルエーテル(東京化成社製)66.3g、コハク酸(和光純薬社製)33.0g、トリメチロールプロパン(和光純薬社製)12.5g、トルエン15mL(原料混合物に対して12質量%)をディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温130〜160℃で6時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が9.5mL除去された。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。得られた残存物をろ過した、無色透明のオイル77.4gを得た。
生成物のGPCチャートを図12に示す。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。また、このオイル状生成物の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
また、この生成物の13C−NMRを測定したところ、40ppm付近にピークが3種類見られた。これはトリメチロールプロパンに由来する4級炭素に結合したCH2Oのうち、3つエステル化された4級炭素、2つエステル化された4級炭素、1つエステル化された4級炭素である。これらの積分による面積比率は、64.3:33.3:2.4であった。これをもとに計算を行うと、トリメチロールプロパンの4個のOHのうち、3x0.643+2x0.333+1x0.024=2.61個がエステル化されていることとなる。これより、トリメチロールプロパンのOHの残存率は、(4−3.27)/4x100=13%となる。なお、トリメチロールプロパンを使用した実施例および比較例で得たサンプルも同様にして、13C−NMRを測定し、OHの残存率をもとめた。これらの結果は表1に示す。
トリエチレングリコールモノエチルエーテル(東京化成社製)66.5g、アジピン酸(和光純薬社製)40.8g、トリメチロールプロパン(和光純薬社製)12.5g、トルエン15mL(原料混合物に対して11質量%)をディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温130〜160℃で6時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が9.5mL除去された。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。得られた残存物をろ過した、無色透明のオイル93.2gを得た。
生成物のGPCチャートを図13に示す。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。また、オイル状生成物の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
トリエチレングリコールモノエチルエーテル(東京化成社製)88.5g、コハク酸(和光純薬社製)44.0g、グリセリン(和光純薬社製)11.5g、トルエン10mL(原料混合物に対して6質量%)をディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温140〜165℃で8時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が12.4mL除去された。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。得られた残存物をろ過した、無色透明のオイル114.9gを得た。
生成物のGPCチャートを図14に示す。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。また、オイル状生成物の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
トリエチレングリコールモノエチルエーテル(東京化成社製)83.2g、コハク酸(和光純薬社製)44.0g、ジペンタエリスリトール(東京化成社製)15.8g、トルエン10mL(原料混合物に対して6質量%)をディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温140〜165℃で10時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が12.0mL除去された。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。得られた残存物をろ過した、無色透明のオイル105.2gを得た。
生成物のGPCチャートを図15に示す。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。また、オイル状生成物の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
トリエチレングリコールモノエチルエーテル(東京化成社製)84.1g、セバシン酸(和光純薬社製)75.4gとペンタエリスリトール(和光純薬社製)15.8g、トルエン10mL(原料混合物に対して5質量%)をディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温140〜175℃で10時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が13.0mL除去された。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。得られた残存物をろ過した、無色透明のオイル140.1gを得た。
生成物のGPCチャートを図16に示す。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。また、オイル状生成物の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
製造例7で得られたオイル状生成物を、さらに減圧蒸留(5mmHg240℃まで加熱)し、コハク酸ビス− [2−(2−エトキシーエトキシ)]−エチルエステル](下記式2)をメインとする軽質留分を得た。この軽質留分の1H−NMRチャートを図17に示す。
この高粘性オイルのGPCチャートを図18に示す。こGPCチャートより軽質分の比率をもとめた。また、この高粘性オイルの粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
製造例14で得られた高粘性オイルと軽質留分を質量比率50:50で混合し、無色透明のオイルを得た。
この無色透明オイルのGPCチャートを図19に示す。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。また、この無色透明オイルの粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
製造例14で得られた高粘性オイルと軽質留分を質量比率25:75で混合し、無色透明のオイルを得た。
この無色透明のオイルのGPCチャートを図20に示す。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。また、この無色透明オイルの粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
製造例3で得られたオイル20gに、無水酢酸(和光純薬社製)5mLを加え、150℃で2時間攪拌した。エバポレーションを行い、残存した酢酸と無水酢酸を除去した。
得られた生成物についてGPCを測定したところ、GPCチャートは実施例3で得たオイルと変化はなかった。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。また、このオイル状生成物の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
この生成物の13C−NMRチャートを図21に示す。40ppm付近のピークが1種類となったが、これはペンタエリスリトール由来の4級炭素に結合したCH2Oが全てエステル化されたことを示す。
トリエチレングリコールモノエチルエーテル(東京化成社製)30.1gと無水コハク酸(和光純薬社製)16.9gをディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込み、液温120℃で6時間反応させた。ペンタエリスリトール(和光純薬社製、純度95%)5.75gを添加し、液温140〜170℃で10時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水は5.9mL除去された。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。液温を室温にし、ろ過した。無色透明のオイル40.3gを得た。このGPCチャートを図27に示す。このオイルの軽質分は、前述のジエステル=コハク酸ビス−{2−[2−(2−エトキシーエトキシ)−エトキシ]−エチル}エステルとともにモノエステル=コハク酸−{2−[2−(2−エトキシーエトキシ)−エトキシ]−エチル}エステルと原料のトリエチレングリコールモノエチルエーテルである。モノエステル体が存在するのは、アルコールの添加量が少ないためと考えられる。
ペンタエリスリトール(和光純薬社製)1モルと無水コハク酸(和光純薬社製)4モルを反応させたC(CH2OCOCH2CH2COOH)42.6g、ポリエチレングリコールモノドコシルエーテル(竹本油脂製:ベヘニルアルコールC22H45OH1モルに対しエチレンオキサイド約20モルを反応させて得られた。1HNMR解析におけるメチル基とオキシエチレン基の積分比からC22H45(OCH2CH2)20OHの組成を有することを確認した。したがって理論分子量=1210となる。GPC解析により、ポリスチレン換算でMw=1920、Mn=1800。)24.1g、パラトルエンスルホン酸(和光純薬社製)135mgとメシチレン20mLをディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温155〜160℃で9時間攪拌した。この間メシチレンが緩やかに還流され、これにより水が除去された。反応物をヘキサン中で再沈殿し、白黄色固体を得た。
生成物のGPCチャートを図30に示す。これより軽質分の割合は57%であった。
ペンタエリスリトール(和光純薬社製)6.3g、コハク酸(和光純薬社製)22.0g、ポリエチレングリコールモノドコシルエーテル(竹本油脂製:ベヘニルアルコールC22H45OH1モルに対しエチレンオキサイド約20モルを反応させて得られた。1HNMR解析におけるメチル基とオキシエチレン基の積分比からC22H45(OCH2CH2)20OHの組成を有することを確認した。したがって理論分子量=1210となる。GPC解析により、ポリスチレン換算でMw=1920、Mn=1800。)285.8gとトルエン10mLをディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温155〜160℃で9時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が除去された。反応物をヘキサン中で再沈殿し、白黄色固体を得た。生成物のGPCを測定したところ、軽質分の割合は42%であった。
ペンタエリスリトール(和光純薬社製)6.3g、コハク酸(和光純薬社製)22.0g、ポリエチレングリコールモノオクタデシルエーテル(竹本油脂製:オクタデカノールC18H37OH1モルに対しエチレンオキサイド約10モルを反応させて得られた。1HNMR解析におけるメチル基とオキシエチレン基の積分比からC18H37(OCH2CH2)11OHの組成を有することを確認した。したがって理論分子量=750となる。GPC解析により、ポリスチレン換算でMw=1320、Mn=1120。)177.5gとトルエン10mLをディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温140〜170℃で9時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が除去された。反応物をヘキサン中で再沈殿し、白黄色固体を得た。生成物のGPCを測定したところ、軽質分の割合は41%であった。
1−デカノール(和光純薬社製)56.2g、無水コハク酸(和光純薬社製)35.1gとトルエン10mLをディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温110℃で加熱し、4時間攪拌した。ペンタエリスリトール(和光純薬社製、純度95%)11.9gを添加し、液温150〜160℃で8時間攪拌した。この間トルエンが還流され、水は5.4mL発生した。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。液温を室温にし、ろ過した。白色のエマルジョン86.2gを得た。
生成物のGPCチャートを図22に示す。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。また、オイル状生成物の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
1−ドデカノール(和光純薬社製)56.3g、無水コハク酸(和光純薬社製)35.1gとトルエン10mLをディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温110℃で加熱し、4時間攪拌した。ペンタエリスリトール(和光純薬社製、純度95%)12.0gを添加し、液温140〜160℃で8時間攪拌した。この間トルエンが還流され、水は5.2mL発生した。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。液温を室温にすると、白色の固体92.0gが得られた。
生成物のGPCチャートを図23に示す。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。なお、生成物が固体であることから粘度及び摩擦係数の測定はできなかった。
3,3,5−トリメチル−1−ヘキサノール(和光純薬社製)42.9g、無水コハク酸(和光純薬社製)35.1gとトルエン10mLをディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温110℃で加熱し、4時間攪拌した。ペンタエリスリトール(和光純薬社製、純度95%)12.0gを添加し、液温145〜160℃で8時間攪拌した。この間トルエンが還流され、水は5.2mL発生した。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。液温を室温にし、ろ過した。無色透明のオイル80.1gを得た。
生成物のGPCチャートを図24に示す。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。また、このオイル状生成物の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
3,3,5−トリメチル−1−ヘキサノール(和光純薬社製)68.0g、コハク酸(和光純薬社製)44.0g、ペンタエリスリトール(和光純薬社製、純度95%)12.7gとトルエン10mLをディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温150〜160℃で9時間攪拌した。これにより水は11.6mL発生した。そのまま反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。液温を室温にし、ろ過した。無色透明のオイル69.1gを得た。
生成物のGPCチャートを図25に示す。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。また、このオイル状生成物の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
3,3,5−トリメチル−1−ヘキサノール(和光純薬社製)13.4g、コハク酸(和光純薬社製)40.2g、トリメチロールプロパン(和光純薬社製)43.6gとトルエン10mLをディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温140〜165℃で7時間攪拌した。さらにチタンテトライソプロポキシド(和光純薬社製)0.6gを添加し、攪拌を5時間継続した。これにより水は9.5mL発生した。トルエンを除去し、水4mLを加え、90℃で4時間攪拌した。その後、トルエン10mLを添加し、液温130℃で系中の水を除去した。反応系中を減圧とし、揮発分を除去した。液温を100℃以上で、ろ過した。オイル60.2gを得た。
生成物のGPCチャートを図26に示す。GPCチャートより軽質分の比率をもとめた。また、このオイル状生成物の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
製造例1で得たコハク酸ビス−{2−[2−(2−エトキシーエトキシ)−エトキシ]−エチル}エステル(式1)の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
製造例14で得たコハク酸ビス− [2−(2−エトキシーエトキシ)]−エチルエステル](式2)をメインとする軽質留分の粘度と摩擦係数を上記の通り測定した。結果を表1に示す。
一方、本発明の範囲外の比較例1〜5の複合アルコールエステル組成物は、摩擦係数が高く、温度上昇時の摩擦係数の変動が大きい。
また、比較例6及び7のような二塩基酸ジエステルをメインとする軽質分のみでは、摩擦係数が高く、温度上昇時の摩擦係数は増大する。
2−1 実施例22
実施例1で得たオイルと増ちょう剤のステアリン酸リチウムを、質量比率73:27で混合し、グリース試料G1を調製した。
実施例1で得たオイルとウレア(ジフェニルメタン4,4‘−ジイソシアネート1当量とオクタデシルアミン2当量を反応させたもの)を、質量比率83:17で混合し、グリース試料G2を調製した。
また、比較例3で得たオイルと増ちょう剤ステアリン酸リチウムを、質量比率73:27で混合し、グリース試料G3を調製した。
上記のG1〜G3の摩擦係数を測定した。前記の振動型摩擦摩耗試験機(Optimol Instruments Prueftechnik GmbH社製、商品名:SRV 4)を用いて、以下のボール−オンプレートの条件で行った;試験片(摩擦材):SUJ−2、プレート:φ24×6.9mm、ボール:φ10mm、温度:70℃、荷重:100N、振幅:1.0mm、振動数:50Hz、試験時間:試験開始30分後。
結果を下記表2に示した。
3−1 実施例24
ポリカーボネート樹脂(住友ダウ社製、分子量20500)100質量部、実施例1で得たオイル0.4質量を、タンブラーで混合した後、二軸押出機を用いて、溶融温度280℃の条件下、それぞれペレット化した。
射出成形機を用いて幅200×長さ250×深さ400mm、厚さ2.5mmの箱状成形品(抜き勾配:2゜)を成形し、離型時イジェクターにかかる負荷を電圧として記録し、得られた電力値を力(kgf)に変換して離型抵抗を求めた。結果を下記表3に示す。
実施例1で得たオイルに代えて、比較例3で得たオイルを用いた以外は、実施例24と同様にして、実験を行った。結果を下記表3に示す。
4−1 実施例25〜27
実施例1で得たオイルと鉱油(100ニュートラル油、100℃における粘度4.4mm/s2)とを、質量比率で、35/65及び15/85で混合し、金属系清浄剤としてカルシウムスルホネート2.0質量%を含有する潤滑油組成物L1及びL2をそれぞれ調製し、摩擦係数を測定した。実施例20で得た固体と鉱油(100ニュートラル油、100℃における粘度4.4mm/s2)とを、質量比率で、3/97で混合した潤滑油組成物L3を調製し、摩擦係数を測定した。結果を下記表に示す。
なお、摩擦係数は、前記の振動型摩擦摩耗試験機(Optimol Instruments Prueftechnik GmbH社製、商品名:SRV 4)を用いて、振動数50Hz、振幅1.5mm、荷重50N、温度65℃、試験時間30分において測定した。
実施例1で得たオイルに代えて、比較例3で得たオイルを用いた以外は、実施例25及び26と同様にして、潤滑油組成物L4及びL5をそれぞれ調製し、同様に摩擦係数を測定した。
実施例20で得た固体に代えて、比較例2で得た固体を用いた以外は、実施例27と同様にして、潤滑油組成物L6をそれぞれ調製し、同様に摩擦係数を測定した。
結果を下記表に示す。
5−1 実施例28及び29
実施例1で得たオイル、3.2mm2/s(40℃)の鉱物油、油性剤(ラウリルアルコ−ル及びミリスチルアルコ−ル(6:4))、及び水を、下記表に示す比率で混合し、金属加工用潤滑油組成物L7及びL8をそれぞれ調製した。
実施例1で得たオイルに代えて、比較例3で得たオイルを用いた以外は、実施例28及び29と同様にして、金属加工用潤滑油組成物L9及びL10をそれぞれ調製した。
(i) 圧延性試験
下記の条件により試験圧延を行い、圧下率、{(材料の初期厚み−圧延された材料の残り厚み)/材料の初期厚み}×100%、を徐々に上げていき、焼きつきやヘリングボ−ンが発生不能になる前の圧下率(限界圧下率)を測定した。
圧下率: 40%〜(一定時間毎に上昇)
圧延速度: 50m/min
(ii) ロールコーティング量の測定試験
下記の条件により、長さ300mのコイルを3コイル連続で圧延し、その後にロール表面に生成したロールコーティングを水酸化ナトリウム5%水溶液に溶解させ、溶解液中のアルミニウムを原子吸光法によって定量した。その値よりロールコーティング量を求めた。
圧下率: 50%
圧延速度: 300m/min
(iii) 摩耗粉発生量の測定試験
下記の条件により、長さ300mのコイルを3コイル連続で圧延した。試験後の油中のアルミニウム量を原子吸光法により測定し、油中のアルミニウム濃度を求めた。また圧延後のアルミニウム表面に付着している摩耗粉を脱脂綿により拭き取り、ふき取った摩耗粉を原子吸光法により測定し、圧延後の板表面に付着している摩耗粉量を求めた。油中のアルミニウム量、板表面付着摩耗粉量ともに、圧延材1m2を圧延する際の値に換算し、両者の合計を摩耗粉発生量とした。
圧下率: 50%
圧延速度: 300m/min
6−1 実施例30及び31
実施例1で得たオイルに酸化防止剤AO−1(オクタデシル−3−(3,5−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシフェノール)とAO−2(ジ−アミルジチオカルバミン酸亜鉛)とをそれぞれ0.5質量%添加して、組成物L11及びL12をそれぞれ調製した。
比較例3で得たオイルに酸化防止剤AO−1(オクタデシル−3−(3,5−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシフェノール)とAO−2(ジ−アミルジチオカルバミン酸亜鉛)とをそれぞれ0.5質量%添加して、組成物L13及びL14をそれぞれ調製した。
なお、試験条件は、軸:SUS420J2、荷重:30gf、回転数:2000rpm、クリアランス:15μm、雰囲気温度:25℃である。
7−1 実施例32
ペンタエリスリトール(和光純薬社製)6.3g、コハク酸(和光純薬社製)22.0g、ポリエチレングリコールモノドデシルエーテル(竹本油脂製:ラウリルアルコールC12H25OH 1モルに対しエチレンオキサイド約10モルを反応させて得られた。1HNMR解析におけるメチル基とオキシエチレン基の積分比からC12H25(OCH2CH2)11OHの組成を有することを確認した。したがって理論分子量=626となる。GPC解析により、ポリスチレン換算でMw=1140、Mn=1040。)212.7gとトルエン10mLをディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温140〜190℃で9時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が除去された。トルエンをエバポレーションすると、黄色液体を得た。生成物のGPCを測定したところ、軽質分の割合は38%であった。
ペンタエリスリトール(和光純薬社製)6.3g、コハク酸(和光純薬社製)22.0g、ポリエチレングリコールモノドデシルエーテル(竹本油脂製:ラウリルアルコールC12H25OH 1モルに対しエチレンオキサイド約4モルを反応させて得られた。1HNMR解析におけるメチル基とオキシエチレン基の積分比からC12H25(OCH2CH2)3.7OHの組成を有することを確認した。したがって理論分子量=349となる。GPC解析により、ポリスチレン換算でMw=650、Mn=560。)98.9gとトルエン10mLをディーンシュターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。液温140〜190℃で9時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が除去された。トルエンをエバポレーションすると、黄色液体を得た。生成物のGPCを測定したところ、軽質分の割合は36%であった。
実施例19〜21、32及び33で得た固体もしくはオイルと、新日本石油社製スーパーオイルN32とを、質量比率で、1/99で混合した潤滑油組成物L15〜L19をそれぞれ調製し、摩擦係数を測定した。結果を下記表に示す。
なお、摩擦係数は、前記の振動型摩擦摩耗試験機(Optimol Instruments Prueftechnik GmbH社製、商品名:SRV@4)を用いて、振動数50Hz、振幅1.5mm、荷重50N、温度65℃、試験時間30分において測定した。
比較例2および3で得た固体およびオイルと新日本石油社製スーパーオイルN32とを、質量比率で、1/99で混合した潤滑油組成物L20〜L21をそれぞれ調製し、上記と同様に摩擦係数を測定した。結果を下記表に示す。
新日本石油社製スーパーオイルN32単独の摩擦係数を測定した。結果を下記表に示す。
8−1 実施例39
トリメチロールプロパン(和光純薬社製)82.3g、アジピン酸(和光純薬社製)272.1g、2−(2−エチルヘキシルオキシ)エタノール(和光純薬社製)432.6gとトルエン25mLをディーンシュターク脱水装置を備えた反応容器に仕込んだ。液温140〜210℃で8時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が除去された。トルエンをエバポレーションすることにより、黄色液体を得た。
生成物のGPCチャートを図31に示す。これより軽質分の割合は46%であった。
トリメチロールプロパン(和光純薬社製)16.5g、ダイマー酸水添体(アルドリッチ社製)210.4g、2−(2−エチルヘキシルオキシ)エタノール(和光純薬社製)85.8g、及びトルエン15mLを、ディーンシュターク脱水装置を備えた反応容器に仕込んだ。液温140〜210℃で8時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が除去された。トルエンをエバポレーションすることにより、黄色液体を得た。
生成物のGPCチャートを図32に示す。これより軽質分の割合は47%であった。
トリメチロールプロパン(和光純薬社製)16.5g、ダイマー酸(築野食品社製ツノダイム395)210.4g、2−(2−エチルヘキシルオキシ)エタノール(和光純薬社製)85.8g、及びトルエン15mLを、ディーンシュターク脱水装置を備えた反応容器に仕込んだ。液温140〜210℃で8時間攪拌した。この間トルエンが還流され、これにより水が除去された。トルエンをエバポレーションすることにより、黄色液体を得た。
生成物のGPCチャートを図33に示す。これより軽質分の割合は44%であった。
実施例39〜41で得たオイルと、新日本石油社製スーパーオイルN32とを、質量比率で、10/90で混合した潤滑油組成物L22〜L24をそれぞれ調製し、摩擦係数を測定した。結果を下記表8に示す。
実施例39〜41で用いたアルコールの代わりに、等モル量の2−エチルヘキサノールを用いて、実施例39〜41と同様の操作を行い、比較例20〜22の黄色液体を得た。また、実施例39と41で用いたアルコールの代わりに、等モル量のデカノールを用いて、実施例39〜41と同様の操作を行い、比較例23〜24の黄色液体を得た。
比較例20〜24で得たオイルと、新日本石油社製スーパーオイルN32とを、質量比率で、10/90で混合した潤滑油組成物L25〜L29をそれぞれ調製し、摩擦係数を測定した。これらの結果を、前記比較例19の結果とともに、下記表8に示す。
Claims (28)
- 少なくとも2分子の一般式I:R(OH)n(式中、Rはn価の脂肪族、脂環式又は芳香環基であり、R中の互いに隣接しない1以上の炭素原子が酸素原子に置換されていてもよく、nは2以上の整数である)で表されるポリオールが、少なくとも1分子の多塩基酸を介して、少なくとも2つのエステル結合で連結され、且つ連結されていないポリオールの側鎖末端の少なくとも一部に、多塩基酸を介し、一般式II:(AO)kR2(R2は炭化水素基を表し、Aは二価の連結基を表し、kは整数を表す。)で表される基を有するポリエステルを含むことを特徴とする複合アルコールエステル組成物。
- 前記ポリエステルとともに、多塩基酸エステルを含む軽質分をさらに含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の複合アルコールエステル組成物。
- 前記軽質分を、組成物の全質量中90質量%以下含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の複合アルコールエステル組成物。
- 一般式I中のnが3以上であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の複合アルコールエステル組成物。
- 一般式I中のnが3又は4であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の複合アルコールエステル組成物。
- 一般式I中のRが、2〜20の炭素原子を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の複合アルコールエステル組成物。
- 前記ポリオールが、ペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、グリセリン、又はジペンタエリスリトールであることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の複合アルコールエステル組成物。
- 前記多塩基酸が、二塩基酸であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の複合アルコールエステル組成物。
- 前記二塩基酸が、コハク酸、アジピン酸、セバシン酸、又はその無水物であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の複合アルコールエステル組成物。
- 前記二塩基酸が、ダイマー酸又はその水添体であることを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載の複合アルコールエステル組成物。
- 一般式II中のR2が炭素原子数1〜30であることを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載の複合アルコールエステル組成物。
- 一般式II中のkが1〜30であることを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載の複合アルコールエステル組成物。
- 一般式II中のAが、炭素原子数1〜6のアルキレン基であり、R2が炭素原子数1〜8のアルキル基であり、kが1〜3の整数であることを特徴とする請求項1〜15のいずれか1項に記載の複合アルコールエステル組成物。
- 一般式II中のAが、炭素原子数1〜6のアルキレン基であり、R2が炭素原子数16〜22のアルキル基であり、kが10〜20であることを特徴とする請求項1〜15のいずれか1項に記載の複合アルコールエステル組成物。
- 前記ポリエステルが、そのポリオール側鎖末端の少なくとも一部に、一般式IIで表される基を有するとともに、OCOR1(R1は炭素原子数1〜10のアルキル基もしくはアリール基を表す)を有することを特徴とする請求項1〜17のいずれか1項に記載の複合アルコールエステル組成物。
- R1が炭素原子数1〜4のアルキル基であることを特徴とする請求項18に記載の複合アルコールエステル組成物。
- 粘度が40℃で50〜700mPasであることを特徴とする請求項1〜19のいずれか1項に記載の複合アルコールエステル組成物。
- 請求項1〜20のいずれか1項に記載の複合アルコールエステル組成物と、摩耗防止剤、粘度指数向上剤、酸化防止剤、清浄剤、分散剤,流動、硬化剤、腐食防止剤、シール適合剤、消泡剤、錆防止剤、腐食防止剤、摩擦調整剤、及び増ちょう剤から選択される1種又は2種以上の添加剤とを含有する組成物。
- 前記請求項1〜20のいずれか1項に記載の複合アルコールエステル組成物、又は請求項19に記載の組成物と、鉱物油、油脂化合物、ポリオレフィン油、シリコーン油、パーフルオロポリエーテル油、芳香族エステル油、及びポリオールエステル潤滑油から選択される1種又は2種以上の媒体とを少なくとも含有することを特徴とする組成物。
- 請求項1〜20のいずれか1項に記載の複合アルコールエステル組成物、又は請求項21もしくは22に記載の組成物を含むことを特徴とする潤滑剤。
- グリース用潤滑油、離型剤、内燃機関用オイル、金属加工用(切削用)オイル、軸受け用オイル、燃焼機関用燃料、車両エンジン油、ギヤ油、自動車用作動油、船舶・航空機用潤滑油、マシン油,タービン油、軸受用オイル、油圧作動油、圧縮機・真空ポンプ油、冷凍機油、金属加工用潤滑油剤、磁気記録媒体用潤滑剤、マイクロマシン用潤滑剤、人工骨用潤滑剤、又は圧延油として用いられることを特徴とする請求項23に記載の潤滑剤。
- 一般式I:R(OH)n(式中、Rはn価の脂肪族、脂環式又は芳香環基であり、R中の互いに隣接しない1以上の炭素原子が酸素原子に置換されていてもよく、nは2以上の整数である)で表されるポリオール、
多塩基酸もしくは多塩基酸無水物、及び
一般式III:HO(AO)kR2(式中、R2は炭化水素基を表し、Aは二価の連結基を表し、kは1〜30の整数を表す。)で表される一価アルコール、
を混合し、この混合物を脱水縮合することを含む、複合アルコールエステルの製造方法。 - 前記ポリオール、多塩基酸もしくは多塩基酸無水物、及び一価アルコールを混合する当量比率が1:1.5〜2.5:1.0〜3.0であること特徴とする請求項25に記載の方法。
- 前記混合物に、該混合物に対して1〜25質量%の、沸点110〜160℃の炭化水素系溶剤を添加し、水を共沸させつつ、脱水縮合を進行させることを特徴とする請求項25又は26に記載の方法。
- 前記脱水縮合後、酸無水物を添加し、残存するOHのアシル化を行う工程を含むことを特徴とする請求項25〜27のいずれか1項に記載の方法。
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