JP6348182B2 - 潤滑剤組成物及び潤滑剤組成物の製造方法 - Google Patents

Description

本発明は潤滑剤組成物に関する。より詳しくは、本発明は、特定の複合エステルを含有する潤滑剤組成物であって、低摩擦性と低摩耗性を両立する潤滑剤組成物に関する。

近年、潤滑剤（潤滑剤組成物）においてはエネルギーロス低減の観点から低摩擦化が求められている。特に自動車においては、炭酸ガス排出低減の観点から省燃費化が強く求められており、エンジンオイルでの低摩擦化の達成が非常に重要となる。摩擦状態としては、一般的に、摩擦面間に流体オイルが存在する流体潤滑状態、摩擦面同士が接触し、摩耗しやすい境界潤滑状態、およびこれらの状態の中間である混合潤滑状態が知られている。

内燃機関用潤滑剤組成物を例にとると、エンジン始動時は油膜切れを起こしやすいため、境界潤滑状態になりやすい。始動から油温が上昇するまでは潤滑剤組成物の粘度が高いため、粘性抵抗が大きく、エネルギーロスとなる。また、アイドリング時には油温上昇と低速での摩擦が同時に起こるため、境界潤滑状態になりやすい。内燃機関用途以外においても潤滑剤組成物は様々な温度、荷重領域において良好な摩擦特性を発現することが求められている。

潤滑剤組成物は、一般にベースオイルと種々の添加剤を含む。ベースオイルとしては、原油から得られる鉱物油、化学合成されるエステル系油、フッ素油、ポリαオレフィン系油などがある。これらの中でも、エステル系油は、低流動点、高粘度指数、高引火点、良好な潤滑特性、生分解性などから、ジェット機、自動車エンジン油、グリースなどに好適に用いられる。

エステル系油はベースオイルあるいは添加剤として用いることが知られている。例えば脂肪族モノカルボン酸と一価アルコールとの反応から得られるモノエステル；脂肪族二塩基酸と一価アルコールとの反応から得られるジエステル；多価アルコールと脂肪族カルボン酸との反応から得られるポリオールエステル；及びポリオール、多塩基酸、脂肪族モノカルボン酸との反応から得られる複合エステル；等、様々なエステル類が開示されている（特許文献１〜９）。

特開２００２−０９７４８２号公報 特開２００５−１５４７２６号公報 特開２００５−２３２４３４号公報 特開２００５−２１３３７７号公報 特開２００５−２３２４７０号公報 特表２００１−５０１９８９号公報 特表２００１−５００５４９号公報 特表２００１−５０７３３４号公報 特表２００２−５３０４７６号公報

潤滑剤組成物は様々な温度、荷重領域において良好な摩擦特性を発現することが求められている。良好な摩擦特性（低摩擦化）を達成するには潤滑剤組成物の粘性抵抗低減、すなわち低粘度化により流体潤滑状態での低摩擦化が有効であるが、一方で潤滑剤組成物の低粘度化を進めていくと、境界潤滑状態における摩耗による装置の劣化が問題となる。
低摩擦化と低摩耗化を達成するために、潤滑剤組成物に様々なエステル系組成物を、所定の割合で添加することが検討されている。しかし、上述したようなエステル系組成物を用いた潤滑剤組成物においても、低摩擦化と低摩耗化の両立は十分といえず、様々な温度、荷重においてこれらを両立することは困難であった。このため、さらに良好な潤滑特性、低粘度かつ流体潤滑状態での低摩擦性、及び高温かつ高荷重のような境界潤滑状態での低摩耗性を示す潤滑剤組成物が求められている。

本発明が解決しようとする課題は、様々な温度、荷重において低摩擦性と低摩耗性が両立した潤滑剤組成物を提供することである。

本発明者は、上記の課題を解決すべく、種々検討した結果、特定の比率でアルコールとカルボン酸を仕込み縮合させたポリエステルを含む複合エステルＡを特定量含有する潤滑剤組成物は、高温および／または高圧といった過酷条件においても低摩耗性及び低摩擦性を発現し得ることを見出した。
すなわち、上記課題は、以下の構成の本発明によって解決される。

［１］少なくとも、３価以上のポリオールａ１、炭素数３６〜４４の２価カルボン酸を少なくとも７５質量％含有する、炭素数１８〜２２の不飽和脂肪酸の重合反応混合物、及び重合反応混合物を水素添加して得られた混合物、の少なくともいずれかの混合物ｂ１、及び、下記一般式（１）で表されるモノオールｃ１が縮合したポリエステルを含む複合エステルＡを含有する潤滑剤組成物であって、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／ｃ１の水酸基ｍｏｌ数の仕込み比が、１／１．５〜２．０／０．７〜１．５であり、複合エステルＡの含有量は、潤滑剤組成物の全質量に対して０．１〜５質量％である潤滑剤組成物；
一般式（１）：
Ｒ−ＯＨ
一般式（１）中、Ｒは炭素数８以上の直鎖アルキル基又は炭素数８以上の分岐アルキル基を表す。
［２］一般式（１）において、Ｒは炭素数８〜２５の直鎖アルキル基又は炭素数８〜２５の分岐アルキル基である［１］に記載の潤滑剤組成物。
［３］一般式（１）において、Ｒは炭素数１６〜２０の直鎖アルキル基又は炭素数１６〜２０の分岐アルキル基である［１］又は［２］に記載の潤滑剤組成物。
［４］一般式（１）において、Ｒは分岐アルキル基である［１］〜［３］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［５］複合エステルＡの含有量は、潤滑剤組成物の全質量に対して０．５〜２質量％である［１］〜［４］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［６］ａ１の水酸基ｍｏｌ数及びｃ１の水酸基ｍｏｌ数の合計の水酸基ｍｏｌ数をＰとし、ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数をＱとした場合、Ｐ／Ｑの仕込み比が、１／０．７〜０．９５である［１］〜［５］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［７］複合エステルＡの４０℃における動粘度が５００〜２０００ｍｍ^２／ｓである［１］〜［６］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［８］４０℃における動粘度が５〜１００ｍｍ^２／ｓである［１］〜［７］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［９］媒体をさらに含み、潤滑剤組成物の全質量に対し、複合エステルＡを０．１〜５質量％と、媒体を７０〜９９．９質量％含み、潤滑剤組成物の全質量に対し、複合エステルＡ及び媒体以外の他の成分を０〜２９．９質量％含む［１］〜［８］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［１０］媒体が鉱油、ポリオレフィン油、エステル油及びエーテル油から選ばれる少なくとも１種である［９］に記載の潤滑剤組成物。
［１１］他の成分が亜鉛、モリブデン、硫黄及びリンのうち少なくとも１種を構成元素として有する化合物である［９］又は［１０］に記載の潤滑剤組成物。
［１２］他の成分が、有機モリブデン化合物及び有機亜鉛化合物の少なくとも１種である［９］〜［１１］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［１３］グリース用潤滑油、離型剤、内燃機関用オイル、金属加工用（切削用）オイル、軸受け用オイル、燃焼機関用燃料、車両エンジン油、ギヤ油、自動車用作動油、船舶・航空機用潤滑油、マシン油，タービン油、軸受用オイル、油圧作動油、圧縮機・真空ポンプ油、冷凍機油、金属加工用潤滑油剤、磁気記録媒体用潤滑剤、マイクロマシン用潤滑剤、人工骨用潤滑剤、又は圧延油として用いられる［１］〜［１２］のいずれかに記載の潤滑剤組成物。
［１４］複合エステルＡを得る工程と、複合エステルＡの濃度が０．１〜５質量％である潤滑剤組成物を得る工程を含み、複合エステルＡを得る工程は、少なくとも、３価以上のポリオールａ１、炭素数３６〜４４の２価カルボン酸を少なくとも７５質量％含有する、炭素数１８〜２２の不飽和脂肪酸の重合反応混合物、及び重合反応混合物を水素添加して得られた混合物、の少なくともいずれかの混合物ｂ１、及び、下記一般式（１）で表されるモノオールｃ１を、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／ｃ１の水酸基ｍｏｌ数が、１／１．５〜２．０／０．７〜１．５となるように混合し、縮合させる工程である潤滑剤組成物の製造方法；
一般式（１）：
Ｒ−ＯＨ
一般式（１）中、Ｒは炭素数８以上の直鎖アルキル基又は炭素数８以上の分岐アルキル基を表す。

本発明の潤滑剤組成物は、様々な温度、荷重において低摩擦性及び低摩耗性を発揮し得る。本発明の潤滑剤組成物は、低粘度かつ流体潤滑状態での低摩擦性に優れ、高温、高荷重のような境界潤滑状態においても低摩耗性を発揮し得る。

以下において、本発明について詳細に説明する。以下に記載する構成要件の説明は、代表的な実施形態や具体例に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施形態に限定されるものではない。なお、本明細書において「〜」を用いて表される数値範囲は「〜」前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む範囲を意味する。

（潤滑剤組成物）
本発明の潤滑剤組成物は、少なくとも、３価以上のポリオールａ１、炭素数３６〜４４の２価カルボン酸を少なくとも７５質量％含有する、炭素数１８〜２２の不飽和脂肪酸の重合反応混合物、及び重合反応混合物を水素添加して得られた混合物、の少なくともいずれかの混合物ｂ１、及び下記一般式（１）で表されるモノオールｃ１が縮合したポリエステルを含む複合エステルＡを含有する潤滑剤組成物に関する。ここで、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／ｃ１の水酸基ｍｏｌ数の仕込み比は、１／１．５〜２．０／０．７〜１．５であり、複合エステルＡの含有量は、潤滑剤組成物の全質量に対して０．１〜５質量％である。
Ｒ−ＯＨ 一般式（１）
一般式（１）中、Ｒは炭素数８以上の直鎖アルキル基又は炭素数８以上の分岐アルキル基を表す。

本発明の潤滑剤組成物に用いられる複合エステルＡは、ａ１成分〜ｃ１成分を、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／ｃ１の水酸基ｍｏｌ数が、１／１．５〜２．０／０．７〜１．５、好ましくは１／１．５５〜１．９／０．８〜１．４、さらに好ましくは１／１．６０〜１．８／０．８〜１．３となるように仕込み、縮合反応させることにより得られる。

さらに、ａ１の水酸基ｍｏｌ数及びｃ１の水酸基ｍｏｌ数の合計の水酸基ｍｏｌ数をＰとし、ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数をＱとした場合、Ｐ／Ｑの仕込み比は、１／０．７〜１．０であることが好ましく、１／０．７５〜０．９５であることがより好ましく、１／０．８〜０．９であることがさらに好ましい。すなわち、全水酸基ｍｏｌ数／全カルボン酸ｍｏｌ数の仕込み比が上記範囲となるように、各成分を仕込んで複合エステルＡを得ることが好ましい。
このように、各成分を特定の比率で仕込み、縮合させることによって、得られる複合エステルＡの架橋度、粘度、酸価、モノオール残存量などを最適な値とすることができる。このため、複合エステルＡを基油等に極少量添加するだけで摩耗を抑制できるため、潤滑剤組成物は基油の粘度特性を維持したまま、耐摩耗性を発揮することができる。また、本発明では、流体潤滑状態、境界潤滑状態いずれにおいても良好な摩擦特性が得られる。

複合エステルＡの含有量は、潤滑剤組成物の全質量に対して０．１〜５質量％であればよく、０．３〜３質量％であることが好ましく、０．５〜２質量％であることがさらに好ましい。このように、複合エステルＡは潤滑剤組成物に少量添加されるだけで良好な潤滑特性を発現する。

（３価以上のポリオールａ１）
３価以上のポリオールａ１（ａ１成分あるいは単にａ１と呼ぶこともある）は、アルコール性水酸基及び／又はフェノール性水酸基を分子内に３つ以上含有する化合物であり、アルコール性水酸基を３つ以上含有する化合物が好ましく、アルコール性水酸基を３〜６個有する化合物がより好ましい。
好ましい３価以上のポリオールａ１は、下記一般式（ａ１−１）で表されるアルコールである。

一般式（ａ１−１）中、Ｚはｍ１価の連結基を表し、ｍ１は３以上の整数を表し、３〜６が好ましく、３又は４がより好ましい。
Ｚは脂肪族連結基が好ましく、酸素原子で連結されていてもよいアルキレン連結基が好ましい。アルキレン連結基の炭素数は、２〜２０であることが好ましく、２〜１５であることがより好ましく、３〜１０であることがさらに好ましく、５〜７であることが特に好ましい。また、Ｚは下記構造式（Ｚ−１）で表すネオペンチル部分構造を有する連結基であることが高温での摩擦低減の観点からさらに好ましい。

上記構造式（Ｚ−１）において、＊は、水酸基または他の置換基との結合部位を表す。

３価以上のポリオールａ１としてはより好ましくはトリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリンなどの３価ポリオール、ペンタエリスリトール、ジトリメチロールエタン、ジトリメチロールプロパンなどの４価ポリオール、ジペンタエリスリトールなどの５価以上のポリオールが挙げられ、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパンが特に好ましい。

（炭素数３６〜４４の２価カルボン酸を少なくとも７５質量％含有する、炭素数１８〜２２の不飽和脂肪酸の重合反応混合物、及び重合反応混合物を水素添加して得られた混合物、の少なくともいずれかの混合物ｂ１）
炭素数３６〜４４の２価カルボン酸を少なくとも７５質量％含有する、炭素数１８〜２２の不飽和脂肪酸の重合反応混合物、及び重合反応混合物を水素添加して得られた混合物、の少なくともいずれかの混合物ｂ１（ｂ１成分あるいは単にｂ１と呼ぶこともある）は、炭素数３６〜４４の２価カルボン酸を少なくとも７５質量％含むものである。ｂ１成分は、炭素数３６〜４４の２価カルボン酸を少なくとも８０質量％以上含むことが好ましく、より好ましくは８５質量％以上、更に好ましくは９０質量％以上、特に好ましくは９４質量％以上含む。すなわち、ｂ１成分は、炭素数３６〜４４の２価カルボン酸を主成分とするものである。工業的に入手できる炭素数１８〜２２の不飽和脂肪酸の重合反応混合物には、２価カルボン酸の他にモノカルボン酸、トリカルボン酸が含まれていることがあるが、本発明で用いるｂ１成分は、２価カルボン酸が重合反応混合物の全質量に対して上記範囲以上含まれているものである。

ｂ１の原料となる炭素数１８〜２２の不飽和脂肪酸としては、ペトロセリン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノレン酸、α−エレオステアリン酸、β−エレオステアリン酸、プニカ酸、パリナリン酸などの炭素数１８の不飽和脂肪酸（好ましくはオレイン酸、リノール酸）、カドレイン酸、アラキドン酸などの炭素数２０の不飽和脂肪酸、セトレイン酸、エルカ酸などの炭素数２２の不飽和脂肪酸（好ましくはエルカ酸）が挙げられる。これらの１種または２種以上を重合することにより、重合反応混合物が得られる。重合反応混合物は、蒸留などの方法により２価カルボン酸が７５質量％以上となるように精製されることが好ましい。
特にｂ１成分は、炭素数１８の不飽和脂肪酸の２量体化物、いわゆるダイマー酸、あるいは炭素数２２の不飽和脂肪酸の２量体化物を７５質量％以上含むことが好ましく、ダイマー酸を７５質量％以上含むことが特に好ましい。
ここでダイマー酸とは、不飽和脂肪酸（通常は、炭素数１８）が重合またはＤｉｅｌｓ−Ａｌｄｅｒ反応等によって二量化して生じる脂肪族または脂環族ジカルボン酸をいう。ダイマー酸には多数の構造異性体が含まれている。ダイマー酸中に含まれる化合物の構造としては、例えば以下のものを例示することができる。

ダイマー酸の具体例としては、築野食品工業株式会社製 ツノダイム（登録商標）２０５、２１６、２２８、３９５が挙げられ、他にコグニス社、ユニケマ社、クローダ社製の製品を用いてもよい。

混合物ｂ１は、重合反応混合物を水素添加して得られた混合物を含むものであってもよい。すなわち、重合反応混合物としては、水素添加などの方法で炭素−炭素２重結合が還元されたものを用いてもよい。このような、重合反応混合物を用いることにより、得られる潤滑剤組成物の酸化耐性が向上する。水素添加されたダイマー酸としてはクローダ社製プリポール１００６、１００９などが挙げられる。混合物ｂ１は、水素添加して得られた重合反応混合物であってもよく、水素添加して得られた重合反応混合物と、水素添加されていない重合反応混合物が混合されたものであってもよい。

炭素数２２の不飽和脂肪酸の重合反応混合物の具体例としてはエルカ酸の２量体化物が挙げられる。炭素数２２の不飽和脂肪酸の２量体化物の具体例としてはクローダ社製プリポール１００４が挙げられる。

（モノオールｃ１）
モノオールｃ１（ｃ１成分あるいは単にｃ１と呼ぶこともある）は、下記一般式（１）で表されるものである。
Ｒ−ＯＨ 一般式（１）
一般式（１）中、Ｒは炭素数８以上の直鎖アルキル基又は炭素数８以上の分岐アルキル基を表す。Ｒで表される直鎖アルキル基又は分岐アルキル基の炭素数は、各々、８以上であればよく、１０以上が好ましく、１４以上がより好ましい。また、Ｒで表される直鎖アルキル基又は分岐アルキル基の炭素数は、各々、８〜２５であることが好ましく、１４〜２５であることがより好ましく、１６〜２０であることがさらに好ましい。なお、Ｒで表される直鎖アルキル基又は分岐アルキル基は、無置換の直鎖アルキル基又は無置換の分岐アルキル基であることが好ましい。

Ｒで表されるアルキル基としては分岐アルキル基が好ましい。Ｒは、炭素数８〜２５の分岐アルキル基であることがより好ましく、炭素数１６〜２０の分岐アルキル基であることがさらに好ましい。Ｒで表されるアルキル基を分岐構造とすることで、複合エステルの粘度の温度依存性を小さく抑えることができ、様々な温度領域で優れた潤滑特性を発揮することができる。

モノオールｃ１の具体例としてはオクタノール、デカノール、トリデカノール、ヘキサデカノール、オクタデカノール、２−エチルヘキサノール、２−ヘキシル−１−デカノール、炭素数１４の分岐アルキルモノオール、炭素数１６の分岐アルキルモノオール、炭素数１８の分岐アルキルモノオール、炭素数２０の分岐アルキルモノオールなどが挙げられる。より好ましい分岐アルキル基を有する具体例としては、２−エチルヘキサノール、２−ヘキシル−１−デカノール、炭素数１４の分岐アルキルモノオール（例えば、日産化学社製、ファインオキソコール１４０Ｎ）炭素数１６の分岐アルキルモノオール（例えば、日産化学社製、ファインオキソコール１６００）、炭素数１８の分岐アルキルモノオール（例えば、日産化学社製、ファインオキソコール１８０シリーズ）、炭素数２０の分岐アルキルモノオール（例えば、日産化学社製、ファインオキソコール２０００）が挙げられる。中でも、２−ヘキシル−１−デカノール、炭素数１６の分岐アルキルモノオール（例えば、日産化学社製、ファインオキソコール１６００）、炭素数１８の分岐アルキルモノオール（例えば、日産化学社製、ファインオキソコール１８０シリーズ）、炭素数２０の分岐アルキルモノオール（例えば、日産化学社製、ファインオキソコール２０００）は好ましく用いられる。

（その他の成分）
複合エステルＡにおいては、ａ１〜ｃ１以外の成分を更なる縮合原料として用いてもよい。更なる縮合原料としては、２価アルコール（好ましくは炭素数２〜４０の脂肪族２価アルコール）、１価カルボン酸（好ましくは炭素数４以上の脂肪族カルボン酸、より好ましくは炭素数８以上の脂肪族カルボン酸）、ｂ１以外の２価カルボン酸（好ましくは炭素数４〜１０の脂肪族ジカルボン酸）を例示することができる。

（複合エステルＡ）
複合エステルＡは、少なくとも、上述したような３価以上のポリオールａ１と、炭素数３６〜４４の２価カルボン酸を少なくとも７５質量％含有する、炭素数１８〜２２の不飽和脂肪酸の重合反応混合物、及び重合反応混合物を水素添加して得られた混合物、の少なくともいずれかの混合物ｂ１と、Ｒ−ＯＨ（Ｒは炭素数８以上の直鎖アルキル基又は炭素数８以上の分岐アルキル基）で表されるモノオールｃ１を混合し、この混合物を縮合させることで得られる。複合エステルＡは、上述したａ１成分と、ｂ１成分と、ｃ１成分が縮合したポリエステルを少なくとも含む。

複合エステルＡは少なくともａ１〜ｃ１がランダムに縮合したポリエステルを含む混合物であり、複合エステルＡ中には、例えば、ｂ１成分に由来した構造を１つのみ有する軽質分や、ｂ１成分に由来した構造を２つ以上有するオリゴマーあるいはポリマー成分が含まれる。軽質分としては、具体的にはｂ１の主成分である２価カルボン酸の２つのカルボン酸のうち１つまたは２つがｃ１成分のモノオールと反応して得られるモノエステルまたはジエステルを挙げることができる。複合エステルＡに含まれるポリエステルは、ａ１成分由来の構造を有しているため、架橋構造を形成でき、潤滑特性を向上させ得る。さらに、複合エステルＡはａ１成分に由来した構造を２つ以上有するポリエステルを含有していることが好ましい。架橋成分であるａ１成分由来の構造を複数有することで、３次元架橋構造を形成することができ、潤滑特性が更に向上する。軽質分を除くオリゴマーあるいはポリマー成分の含有量はＧＰＣの面積比で、好ましくは５０％以上、より好ましくは６０〜８５％、更に好ましくは６５〜８０％である。

上述した複合エステルＡの分子量はゲルパミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いた標準ポリスチレン換算の重量平均分子量で１０００〜１０００００が好ましく、２０００〜２００００がより好ましく、３０００〜１００００が更に好ましい。なお、複合エステルＡの分子量は、ａ１〜ｃ１がランダムに縮合したポリエステルや、上述した軽質分、オリゴマーあるいはポリマー成分の各分子量の平均である。分子量を適正範囲とすることで、低粘度で良好な潤滑特性が得られる。本明細書中、ポリスチレン換算の重量平均分子量は具体的には、以下の条件で測定した値を採用する。
「ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ（東ソー（株）社製）装置」。カラムは「ＴＳＫｇｅｌ、ＳｕｐｅｒＨＺＭ−Ｈ（東ソー（株）社製、４．６ｍｍＩＤ×１５ｃｍ）」、「ＴＳＫｇｅｌ、ＳｕｐｅｒＨＺ４０００（東ソー（株）社製、４．６ｍｍＩＤ×１５ｃｍ）」、ＴＳＫｇｅｌ、ＳｕｐｅｒＨＺ２０００（東ソー（株）社製、４．６ｍｍＩＤ×１５ｃｍ）」を３本用いた。

ＧＰＣの条件としては、例えば、下記の条件を採用することができる。
・溶離液 ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）
・流速 ０．３５ｍｌ／ｍｉｎ
・測定温度 ４０℃（カラム、インレット、ＲＩ）
・分析時間 ２０分
・試料濃度 ０．１％
・サンプル注入量 １０μｌ

複合エステルＡ中には未反応のｃ１成分が含まれていてもよい。複合エステルＡ全量に対する未反応のｃ１成分の含量は１０％以下が好ましく、６％以下が更に好ましく、４％以下が特に好ましい。未反応のｃ１成分の含有量は前述のＧＰＣ測定において、ｃ１に該当する分子量ピークの面積比を用いて算出することができる。

複合エステルＡの４０℃における動粘度は好ましくは４００〜２０００ｍｍ^２／ｓ、より好ましくは５００〜２０００ｍｍ^２／ｓ、さらに好ましくは５００〜１５００ｍｍ^２／ｓ、よりさらに好ましくは６００〜１２００ｍｍ^２／ｓ、特に好ましくは７００〜１１００ｍｍ^２／ｓである。４０℃における動粘度は具体的には、ウベローデ粘度計を用い、４０．０℃の恒温水槽中で測定した値を採用する。複合エステルＡの粘性を特定の領域とすることで、潤滑剤組成物の低粘度を維持したまま摩耗を抑制できる。

複合エステルＡの酸価（サンプル１ｇを中和するのに要するＫＯＨのｍｇ数）は、０〜５０ｍｇＫＯＨ／ｇであることが好ましく、０〜１５ｍｇＫＯＨ／ｇであることがより好ましく、２〜１０ｍｇＫＯＨ／ｇであることがさらに好ましい。複合エステルＡの酸価（サンプル１ｇを中和するのに要するＫＯＨのｍｇ数）は具体的には、ＪＩＳＫ２５０１法に従い測定した値である。

（複合エステルＡの製造方法）
複合エステルＡは、ａ１成分〜ｃ１成分をａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／ｃ１の水酸基ｍｏｌ数の比が、１／１．５〜２．０／０．７〜１．５、好ましくは１／１．５５〜１．９／０．８〜１．４、更に好ましくは１／１．６０〜１．８／０．８〜１．３となるように仕込み、縮合反応させることにより得られる。

上記のようにして仕込んだ混合物を、触媒または縮合剤存在下もしくは無触媒で、縮合反応させることで、複合エステルＡが得られる。
縮合の際は、加熱するか、水または低分子アルコールと共沸する溶媒を適量存在させることが望ましい。これにより複合エステルＡが着色することなく、反応もスムーズに進行する。この溶媒は沸点１００〜２００℃の炭化水素系溶媒が好ましく、１００〜１７０℃の炭化水素系溶媒がさらに好ましく、１１０〜１６０℃の炭化水素系溶媒が最も好ましい。これらの溶媒として、例えばトルエン、キシレン、メシチレンなどがあげられる。添加する量は、多すぎると液温がその溶媒付近となり、縮合が進行しにくくなる。一方、少なすぎると、共沸がスムーズに行かない。生産性の観点からは溶媒を用いずに縮合反応を行うことが好ましい。

触媒を用いることで、反応が加速されるが、触媒除去の後処理が煩雑であり、複合エステルＡの着色の原因となることから、用いないことが望ましい。しかし、用いる場合は、通常の触媒で通常の条件と操作が採用される。これに関しては、特表２００１−５０１９８９号公報、特表２００１−５００５４９号公報、特表２００１−５０７３３４号公報、及び特表２００２−５０９５６３号公報中の参考文献を参照することができる。

仕込み終了後、液温１２０〜２５０℃、好ましくは１３０〜２４０℃、さらに好ましくは１５０〜２３０℃、特に好ましくは１７０〜２３０℃で反応させる。これにより水または低分子アルコールを含む溶媒が共沸され、冷却部位で冷却され、液体となることで分離される。この水は除去されればよい。低温で反応した後に更に高温で反応させてもよい。
反応時間は、仕込みのモル数より理論発生水量が計算されるので、この水量が得られる時点まで反応を行うことが好ましいが、完全に反応を完結させることは困難である。理論水発生量が６０〜９９％の時点で反応を終了しても、得られた複合エステルＡを含有する潤滑剤組成物の潤滑特性は良好である。反応時間は１〜２４時間であり、好ましくは３〜２０時間、さらに好ましくは５〜１８時間、最も好ましくは６〜１５時間である。
より好ましい反応条件としては、無溶媒、無触媒で１７０〜２００℃で１〜１０時間（好ましくは２〜８時間）反応させた後、２０１℃〜２４０℃で更に１〜１０時間（好ましくは２〜８時間）反応させることが好ましい。

（潤滑剤組成物の複合エステルＡ以外の成分）
本発明は、複合エステルＡを少なくとも含有する潤滑剤組成物に関するものである。例えば、潤滑剤組成物には、複合エステルＡと各種添加剤及び／または媒体を添加することができる。
本発明の潤滑剤組成物は、媒体をさらに含み、潤滑剤組成物の全質量に対し、複合エステルＡを０．１〜５質量％と、媒体を７０〜９９．９質量％含み、潤滑剤組成物の全質量に対し、複合エステルＡ及び媒体以外の他の成分を０〜２９．９質量％含むことが好ましい。

複合エステルＡを添加することによる動粘度の上昇率（％）は、以下の関係式で算出することができる。以下の関係式において、ＮＡは、複合エステルＡを加えていない、媒体と他の成分のみの４０℃における動粘度を表し、ＮＢは、複合エステルＡを加えた時の４０℃における動粘度を表す。
動粘度上昇率（％）＝［｛（ＮＢ）−（ＮＡ）｝／（ＮＡ）］×１００
動粘度の上昇率（％）は、１５％以下となることが好ましく、１０％以下がより好ましく、５％以下が更に好ましく、２％以下が特に好ましく、１．５％以下が最も好ましい。動粘度上昇率が上記範囲となるように複合エステルＡを添加し、本発明の潤滑剤組成物が調製されることが好ましい。

（媒体）
媒体（基油とも呼ぶ）としては、鉱油、油脂化合物、ポリオレフィン油（例えばポリアルファオレフィン）、シリコーン油、エーテル油（例えばパーフルオロポリエーテル油、ジフェニルエーテル誘導体）、エステル油（例えば芳香族エステル油、１価脂肪酸エステル、２価脂肪酸ジエステル、ポリオールエステル潤滑油）、から選択される１種又は２種以上を挙げることができる。中でも、媒体は、鉱油、ポリオレフィン油、エステル油から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。

本発明において、「媒体」とは、一般的に「流動性液体」とよばれる媒体の全てを意味するものである。但し、室温又は使用される温度において、液状である必要はなく、液体以外にも固体及びゲル等のいずれの形態の材料も利用することができる。本発明において用いることができる媒体については特に制限はなく、用途に応じて種々の液体から選択することができる。本発明において用いることができる媒体については、特開２０１１−８９１０６号公報の段落００６７〜００９６の記載を参照することができる。媒体の４０℃における動粘度は１〜５００ｍｍ^２／ｓが好ましく、１．５〜２００ｍｍ^２／ｓがより好ましく、２〜５０ｍｍ^２／ｓがさらに好ましい。

媒体の粘度指数は９０以上であることが好ましく、より好ましくは１０５以上、更に好ましくは１１０以上である。また媒体の粘度指数は、１６０以下であることが好ましい。粘度指数を上記範囲内とすることにより、粘度−温度特性および熱・酸化安定性、揮発防止性が良化し、摩耗防止性が向上する。
なお、本発明でいう粘度指数とは、ＪＩＳ Ｋ ２２８３−１９９３に準拠して測定された粘度指数を意味する。

（複合エステルＡ及び媒体以外の他の成分）
複合エステルＡ及び媒体以外の他の成分として好ましい化合物、すなわち本発明の潤滑剤組成物への好ましい添加剤は、亜鉛、モリブデン、硫黄及びリンのうち少なくとも１種を構成元素として有する化合物である。このような化合物は、摩擦調整剤、摩耗防止剤、酸化防止剤などの機能を有する。亜鉛、モリブデン、硫黄及びリンのうち少なくとも１種を構成元素として有する化合物とは、化合物中に亜鉛、モリブデン、硫黄およびリンをいかなる状態で含んでもよい化合物を意味する。具体的には亜鉛、モリブデン、硫黄およびリンが、単体（酸化数０）、イオン、錯体などとして含まれる化合物を挙げることができる。このような化合物としては、有機モリブデン化合物、無機モリブデン化合物、有機亜鉛化合物、（亜）リン酸誘導体、有機硫黄化合物などが挙げられる。その中でも有機モリブデン化合物及び有機亜鉛化合物が好ましい。

亜鉛、モリブデン、硫黄及びリンのうち少なくとも１種を構成元素として有する化合物は、１種のみを本発明の潤滑剤組成物に添加してもよく、２種以上を組み合わせて本発明の潤滑剤組成物に添加してもよい。亜鉛、モリブデン、硫黄およびリンのうち少なくとも１種を構成元素として有する化合物を２種以上組み合わせて本発明の潤滑剤組成物に添加する場合は、有機モリブデン化合物、無機モリブデン化合物、有機亜鉛化合物、（亜）リン酸誘導体および有機硫黄化合物のうち２種以上を組み合わせることが好ましく、有機モリブデン化合物及び有機亜鉛化合物を組み合わせることがより好ましい。

以下、有機モリブデン化合物、無機モリブデン化合物、有機亜鉛化合物、（亜）リン酸誘導体、有機硫黄化合物のそれぞれの好ましい態様について説明する。

潤滑剤組成物に添加剤として用いられる有機モリブデン化合物としては、モリブデンジチオホスフェート（ＭｏＤＴＰと言われることもある）等のリンを含有する有機モリブデン化合物を挙げることができる。
別の有機モリブデン化合物としては、下式で表されるモリブデンジチオカーバメート（ＭｏＤＴＣと言われることもある）等の硫黄を含有する有機モリブデン化合物を挙げることができる。硫黄を含有する有機モリブデン化合物としては、例えば、硫化オキシモリブデン−Ｎ，Ｎ−ジ−オクチルジチオカルバメート（Ｃ_８−Ｍｏ（ＤＴＣ））、硫化オキシモリブデン−Ｎ，Ｎ−ジ−トリデシルジチオカルバメート（Ｃ_１６−Ｍｏ（ＤＴＣ）などが好ましい。

上記式中、Ｒ^１〜Ｒ^４は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれ独立に炭化水素基を表す。Ｒ^１〜Ｒ^４は、それぞれ独立にアルキル基又はアリール基であることが好ましい。

その他の硫黄を含有する有機モリブデン化合物としては、無機モリブデン化合物と硫黄含有有機化合物との錯体を挙げることができる。無機モリブデン化合物と硫黄含有有機化合物との錯体である有機モリブデン化合物に用いられる無機モリブデン化合物としては、例えば、二酸化モリブデン、三酸化モリブデン等の酸化モリブデン、オルトモリブデン酸、パラモリブデン酸、（ポリ）硫化モリブデン酸等のモリブデン酸、これらモリブデン酸の金属塩、アンモニウム塩等のモリブデン酸塩、二硫化モリブデン、三硫化モリブデン、五硫化モリブデン、ポリ硫化モリブデン等の硫化モリブデン、硫化モリブデン酸、硫化モリブデン酸の金属塩またはアミン塩、塩化モリブデン等のハロゲン化モリブデン等を挙げることができる。また、無機モリブデン化合物と硫黄含有有機化合物との錯体である有機モリブデン化合物に用いられる硫黄含有有機化合物としては、例えば、アルキル（チオ）キサンテート、チアジアゾール、メルカプトチアジアゾール、チオカーボネート、テトラハイドロカルビルチウラムジスルフィド、ビス（ジ（チオ）ハイドロカルビルジチオホスホネート）ジスルフィド、有機（ポリ）サルファイド、硫化エステル等を挙げることができる。
その他の硫黄を含有する有機モリブデン化合物としては、硫化モリブデン、硫化モリブデン酸等の硫黄含有モリブデン化合物とアルケニルコハク酸イミドとの錯体等を挙げることができる。

有機モリブデン化合物としては、構成元素としてリンや硫黄を含まない有機モリブデン化合物を用いることができる。構成元素としてリンや硫黄を含まない有機モリブデン化合物としては、具体的には、モリブデン−アミン錯体、モリブデン−コハク酸イミド錯体、有機酸のモリブデン塩、アルコールのモリブデン塩などが挙げられ、中でも、モリブデン−アミン錯体、有機酸のモリブデン塩およびアルコールのモリブデン塩が好ましい。

潤滑剤組成物に添加剤として用いられる無機モリブデン化合物としては、無機モリブデン化合物と硫黄含有有機化合物との錯体である有機モリブデン化合物に用いられる無機モリブデン化合物の例として挙げたものと同様である。

潤滑剤組成物に添加剤として用いられる有機亜鉛化合物としては、下記式で表わされるジンクジチオホスフェート（ＺＤＴＰ）ジンクジホスフェート（ＺＤＰ）が好ましい。

上記式中、Ｑ^１、Ｑ^２、Ｑ^３、Ｑ^４は各々同じでも異なっていてもよく、それぞれ独立にイソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、ミスチル基、パルミチル基、ステアリル基等の炭素数８〜２０のアルキル基を表す。

上記式で表わされるジンクジチオホスフェート（ＺＤＴＰ）としては、具体的にはｎ−ブチル−ｎ−ペンチルジチオリン酸亜鉛（Ｃ_４／Ｃ_５ ＺｎＤＴＰ）、ジ−２−エチルヘキシルジチオリン酸亜鉛（Ｃ_８ ＺｎＤＴＰ）又はイソプロピル−１−エチルブチルジチオリン酸亜鉛（Ｃ_３／Ｃ_６ ＺｎＤＴＰ）であることが好ましい。

本発明の潤滑剤組成物において、有機モリブデン化合物を用いる場合、潤滑剤組成物全質量に対して、モリブデン含量で１０〜２０００ｐｐｍ含まれていることが好ましく、１０〜１０００ｐｐｍ含まれていることがより好ましく、５０〜８００ｐｐｍ含まれていることが更に好ましく、１００〜６００ｐｐｍ含まれていることが特に好ましい。
また、有機亜鉛化合物を用いる場合、その含有量は潤滑剤組成物全質量に対して、亜鉛含量で１００〜５００００ｐｐｍ含まれていることが好ましく、１００〜３００００ｐｐｍ％含まれていることがより好ましく、１００〜１００００ｐｐｍ含まれていることがさらに好ましく、２００〜２０００ｐｐｍ含まれていることが特に好ましく、３００〜１２００ｐｐｍ含まれていることが最も好ましい。
潤滑剤組成物中の有機モリブデン化合物や有機亜鉛化合物などの有機金属化合物の含有量を上記範囲内とすることにより、潤滑剤組成物の安定性を高めることができ、高温および／または高圧といった過酷条件での潤滑特性を改善でき、より優れた潤滑性能、摩耗抑制能を発揮することができる。

（亜）リン酸誘導体としては、前述のジンクジチオホスフェート（ＺＤＴＰ）、ジンクジホスフェート（ＺＤＰ）の他に亜リン酸エステル類、リン酸エステル類、リン酸トリクレジルなどの芳香族リン酸エステル、リン酸トリアルキルなどの脂肪族リン酸エステルを好ましい例として例示することができる。中でも、リン酸トリクレジルなどの芳香族リン酸エステル、リン酸トリアルキルなどの脂肪族リン酸エステルなどがより好ましい。

有機硫黄化合物としては、ポリスルフィド類が好ましく、ジアルキルポリスルフィドがより好ましい。

複合エステルＡ及び媒体以外の他の成分としては、上記化合物の他に、例えば、粘度指数向上剤（好ましくはポリアルキル（メタ）アクリレート、アルキル（メタ）アクリレート−極性基を有する（メタ）アクリレート共重合体、ブタジエン、オレフィン又はアルキル化スチレンのポリマー及びコポリマー）、酸化防止剤（好ましくはヒンダードフェノール化合物、硫化アルキルフェノール化合物、芳香族アミン化合物、低硫黄過酸化物分解剤、油溶性銅化合物）、清浄剤（スルフェート、フェネート、カルボキシレート、ホスフェート及びサリシレートのアルカリ金属塩又はアルカリ土類金属塩、（ホウ酸変性）コハク酸イミド、コハク酸エステル）、分散剤（好ましくはフェネート、スルホネート、硫化フェネート、サリシレート、ナフテネート、ステアレート、カルバメート、チオカルバメート、燐誘導体、コハク酸誘導体（例えば長鎖置換アルケニルコハク酸誘導体、コハク酸イミド誘導体、ヒドロカルビル置換コハク酸化合物、コハク酸エステル、コハク酸エステルアミド）、マンニッヒ塩基）、流動点降下剤（好ましくはポリメタクリレート、ポリアクリレート、ポリアリールアミド、ハロパラフィンワックスと芳香族化合物の縮合製品、ビニルカルボキシレートポリマーならびにジアルキルフマレート、脂肪酸のビニルエステル及びアリルビニルエーテルのターポリマー）、腐食防止剤（好ましくはチアジアゾール）、シール適合剤（好ましくは有機ホスフェート、芳香族エステル、芳香族炭化水素、エステル（例えば、ブチルベンジルフタレート）及びポリブテニル無水コハク酸）、消泡剤（好ましくはポリジメチルシリコーン）、錆防止剤、摩擦調整剤、摩耗防止剤、及び増ちょう剤から選択される１種又は２種以上を挙げることができる。
このような添加剤を添加することにより、摩耗抑制等の潤滑剤組成物としての好ましい機能を付与することができる。本発明において用いることができる添加剤については、特開２０１１−８９１０６号公報の段落００９８〜０１６５の記載を参照することができる。

（潤滑剤組成物の性質）
本発明の潤滑剤組成物は、４０℃での動粘度が５００ｍｍ^２／ｓ以下であることが好ましく、２００ｍｍ^２／ｓ以下であることがより好ましく、１００ｍｍ^２／ｓ以下であることがさらに好ましく、５０ｍｍ^２／ｓ以下であることが特に好ましく、５〜５０ｍｍ^２／ｓであることが最も好ましい。粘性は、使用環境により適正な粘性が求められるため、それに合わせることが必要である。本明細書中、潤滑剤組成物の４０℃での動粘度は具体的には、ウベローデ粘度計を用い、４０．０℃の恒温水槽中で測定した値を採用する。

（潤滑剤組成物の製造方法）
本発明は、複合エステルＡを得る工程と、複合エステルＡの濃度が０．１〜５質量％である潤滑剤組成物の製造方法に関するものであり、このような製造方法によって製造された潤滑剤組成物に関するものでもある。複合エステルＡを得る工程は、少なくとも、３価以上のポリオールａ１、炭素数３６〜４４の２価カルボン酸を少なくとも７５質量％含有する、炭素数１８〜２２の不飽和脂肪酸の重合反応混合物、及び重合反応混合物を水素添加して得られた混合物、の少なくともいずれかの混合物ｂ１、及び、下記一般式（１）で表されるモノオールｃ１を、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／ｃ１の水酸基ｍｏｌ数が、１／１．５〜２．０／０．７〜１．５となるように混合し、縮合させる工程である。
一般式（１）：
Ｒ−ＯＨ
一般式（１）中、Ｒは炭素数８以上の直鎖アルキル基又は炭素数８以上の分岐アルキル基を表す。
ａ１成分〜ｃ１成分の混合比率は、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／ｃ１の水酸基ｍｏｌ数が、１／１．５〜２．０／０．７〜１．５であればよく、好ましくは１／１．５５〜１．９／０．８〜１．４、更に好ましくは１／１．６０〜１．８／０．８〜１．３である。

本発明の潤滑剤組成物は、複合エステルＡを、濃度が０．１〜５質量％となるように油性媒体中もしくは水性媒体中に添加し、溶解及び／又は分散させることで調製することができる。溶解及び／又は分散は、加温下で行ってもよい。

本発明の潤滑剤組成物は、グリース組成物として調製してもよい。当該態様では、グリースの用途に適応した場合の実用性能を確保するため、さらに必要に応じて、増ちょう剤等を本発明の目的を損なわない範囲で適宜添加することができる。グリース組成物の一態様は、更に増ちょう剤を１０〜５０質量％含有する組成物である。以下、グリース組成物として調製する際に添加可能な添加剤について説明する。

添加可能な増ちょう剤の例には、金属石けん、複合金属石けん等の石けん系増ちょう剤、ベントン、シリカゲル、ウレア系増ちょう剤（ウレア化合物、ウレア・ウレタン化合物、ウレタン化合物等）の非石けん系増ちょう剤などのあらゆる増ちょう剤が使用可能である。これらの中でも、樹脂製部材を損傷させるおそれが小さいことから、石けん系増ちょう剤、ウレア系増ちょう剤が好ましく用いられる。

石けん系増ちょう剤としては、例えば、ナトリウム石けん、カルシウム石けん、アルミニウム石けん、リチウム石けん等が挙げられるが、これらの中でも、耐水性や熱安定性の点から、リチウム石けんが好ましい。リチウム石けんとしては、例えば、リチウムステアレートやリチウム−１２−ヒドロキシステアレート等が挙げられる。

また、ウレア系増ちょう剤としては、例えば、ウレア化合物、ウレア・ウレタン化合物、ウレタン化合物又はこれらの混合物等が挙げられる。

ウレア化合物、ウレア・ウレタン化合物及びウレタン化合物としては、例えば、ジウレア化合物、トリウレア化合物、テトラウレア化合物、ポリウレア化合物（ジウレア化合物、トリウレア化合物及びテトラウレア化合物は除く）、ウレア・ウレタン化合物、ジウレタン化合物又はこれらの混合物等が挙げられる。好ましくはジウレア化合物、ウレア・ウレタン化合物、ジウレタン化合物又はこれらの混合物が挙げられる。

固体潤滑剤としては、例えば、ポリテトラフルオロエチレン、窒化ホウ素、フラーレン、黒鉛、フッ化黒鉛、メラミンシアヌレート、二硫化モリブデン、Ｍｏ−ジチオカーバメート、硫化アンチモン、アルカリ（土類）金属ほう酸塩等が挙げられる。

ワックスとしては、例えば、天然ワックス、鉱油系ないしは合成系の各種ワックスが例示でき、具体的にはモンタンワックス、カルナウバワックス、高級脂肪酸のアミド化合物、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックス、ポリエチレンワックス、ポリオレフィンワックス、エステルワックス等が挙げられる。

その他、金属不活性化剤としてベンゾトリアゾール、ベンズイミダゾール、チアジアゾールなどが知られていて、これらを添加することができる。

グリース組成物には、増粘剤を添加することができる。増粘剤としては、例えば、ポリメタクリレート、ポリイソブチレン、ポリスチレン等が挙げられる。ポリ（メタ）アクリレートは、寒冷地での冷時異音防止の効果も知られている。

（潤滑剤組成物の用途）
本発明の潤滑剤組成物は、例えば、２つの摺動面間に供給され、摩擦を低減するために用いることができる。本発明の潤滑剤組成物は、摺動面に皮膜を形成し得る。摺動面の材質としては、鋼鉄では、具体的には、機械構造用炭素鋼、ニッケルクロム鋼材・ニッケルクロムモリブデン鋼材・クロム鋼材・クロムモリブデン鋼材・アルミニウムクロムモリブデン鋼材などの構造機械用合金鋼、ステンレス鋼、マルチエージング鋼などが挙げられる。

摺動面の材質としては、鋼鉄以外の各種金属、又は金属以外の無機もしくは有機材料も広く用いられる。金属以外の無機もしくは有機材料としては、各種プラスチック、セラミック、カーボン等、及びその混合体などが挙げられる。より具体的には、鋼鉄以外の金属材料としては、鋳鉄、銅・銅−鉛・アルミニウム合金、その鋳物及びホワイトメタルが挙げられる。
なお、摺動面の材質については、特開２０１１−８９１０６号公報の段落０１６８〜０１７５の記載を参照することができる。

本発明の潤滑剤組成物は、種々の用途に利用できる。例えば、グリース用潤滑油、離型剤、内燃機関用オイル、内燃機関用エンジンオイル、金属加工用（切削用）オイル、軸受け用オイル、燃焼機関用燃料、車両エンジン油、ギヤ油、自動車用作動油、船舶・航空機用潤滑油、マシン油，タービン油、軸受用オイル、油圧作動油、圧縮機・真空ポンプ油、冷凍機油、金属加工用潤滑油剤、磁気記録媒体用潤滑剤、マイクロマシン用潤滑剤、人工骨用潤滑剤、ショックアブソーバ油又は圧延油として用いることができる。さらに、往復動式や回転式の密閉型圧縮機を有するエアコンや冷蔵庫、自動車用エアコンや除湿機、冷凍庫、冷凍冷蔵倉庫、自動販売機、ショーケース、化学プラント等の冷却装置などにも用いられる。

塩素系化合物を含まない金属加工用潤滑油剤として、例えば鉄鋼材料やＡｌ合金などの金属材料を熱間圧延したり、切削等の加工を行ったりする際に、またアルミニウムの冷間圧延油、切削油、研削油、引き抜き加工油、プレス加工油等の金属加工油や金属の塑性加工油として、特に高速、高負荷加工時の摩耗、破損、表面あれの抑止剤として、またブローチ加工，ガンドリル加工のような低速・重切削に適用可能な金属加工油組成物としても有用である。
また各種グリース用潤滑油、磁気記録媒体用潤滑剤、マイクロマシン用潤滑剤や人工骨用潤滑剤等に利用することができる。また、組成物の元素組成を炭水化物とすることができるため、例えば、乳化、分散化、可溶化剤としてケーキミックス、サラダドレッシング、ショートニングオイル、チョコレート等に広く利用されている、ポリオキシエチレンエーテルを含むソルビタン脂肪酸エステルを食用油を基油とした組成物を潤滑油とすることで、全く人体に無害の高性能潤滑油を食品製造ラインの製造機器や医療機器部材の潤滑に用いることができる。
さらに、本発明の潤滑剤組成物を水系に乳化して分散したり、極性溶媒中や樹脂媒体中に分散したりすることで、切削油や圧延油として用いることができる。

また、本発明の潤滑剤組成物は離型剤としても、種々の用途に利用できる。例えば、ポリカーボネート樹脂、難燃性ポリカーボネート樹脂、電子写真装置や静電記録装置などで使用される画像形成用トナーの主成分である結晶性ポリエステル樹脂、各種成形用熱可塑性樹脂組成物及び半導体封し用エポキシ樹脂組成物などの離型剤として用いられる。
また、衣料などの繊維製品に予め練り込んだり、塗布したりすることにより、繊維製品に付着した汚れの離脱を促進して繊維製品の汚れを防止する防汚剤としても用いることができる。

以下に実施例と比較例を挙げて本発明の特徴をさらに具体的に説明する。以下の実施例に示す材料、使用量、割合、処理内容、処理手順等は、本発明の趣旨を逸脱しない限り適宜変更することができる。したがって、本発明の範囲は以下に示す具体例により限定的に解釈されるべきものではない。なお、以下において、実施例１２〜１５、２２、２７及び２８はそれぞれ、参考例１２〜１５、２２、２７及び２８と読み替えるものとする。

＜複合エステルＡ−１の合成＞
ａ１成分としてトリメチロールプロパン９．３８ｇ、ｂ１成分としてダイマー酸（築野食品社製ツノダイム３９５、Ｃ３６ジカルボン酸含率９５％）１００．０ｇ、ｃ１成分として２−ヘキシル−１−デカノール（日産化学社製ファインオキソコール１６００）５０．６ｇ（ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比＝１／１．７／１）をディーンスターク脱水装置がついた反応容器に仕込んだ。ａ１〜ｃ１成分の混合物を０．３Ｌ／ｍｉｎの窒素気流下１９０℃で５時間、更に２２０℃で４時間反応させた。反応中に発生した水は除去した。反応物を室温まで放冷し、黄色透明の液状物として複合エステルＡ−１を得た。

＜複合エステルＡ−２の合成＞
ａ１成分としてトリメチロールプロパン、ｂ１成分としてダイマー酸（築野食品社製ツノダイム２２８、Ｃ３６ジカルボン酸含率８１％）、ｃ１成分として２−ヘキシル−１−デカノール（日産化学社製ファインオキソコール１６００）を用い、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比が１／１．７／１となるように仕込んだ。これをＡ−１の合成と同じ手法を用いて縮合し複合エステルＡ−２を得た。

＜複合エステルＡ−３の合成＞
ａ１成分としてトリメチロールプロパン、ｂ１成分としてダイマー酸（築野食品社製ツノダイム２１６、Ｃ３６ジカルボン酸含率７９％）、ｃ１成分として２−ヘキシル−１−デカノール（日産化学社製ファインオキソコール１６００）を用い、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比が１／１．７／１となるように仕込んだ。これをＡ−１の合成と同じ手法を用いて縮合し複合エステルＡ−３を得た。

＜複合エステルＡ−４の合成＞
ａ１成分としてトリメチロールプロパン、ｂ１成分として水素添加されたダイマー酸（クローダ社製プリポール１００９、Ｃ３６ジカルボン酸含率９８％）、ｃ１成分として２−ヘキシル−１−デカノール（日産化学社製ファインオキソコール１６００）を用い、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比が１／１．７／１となるように仕込んだ。これをＡ−１の合成と同じ手法を用いて縮合し複合エステルＡ−４を得た。

＜複合エステルＡ−５の合成＞
ａ１成分としてトリメチロールプロパン、ｂ１成分としてＣ４４のジカルボン酸を主成分とする重合物（クローダ社製プリポール１００４、Ｃ４４ジカルボン酸含率９５％）、ｃ１成分として２−ヘキシル−１−デカノール（日産化学社製ファインオキソコール１６００）を用い、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比が１／１．７／１となるように仕込んだ。これをＡ−１の合成と同じ手法を用いて縮合し複合エステルＡ−５を得た。

＜複合エステルＡ−６の合成＞
ａ１成分としてトリメチロールプロパン、ｂ１成分としてダイマー酸（築野食品社製ツノダイム３９５、Ｃ３６ジカルボン酸含率９５％）、ｃ１成分として２−エチルヘキサノールを用い、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比が１／１．７／１となるように仕込んだ。これをＡ−１の合成と同じ手法を用いて縮合し複合エステルＡ−６を得た。

＜複合エステルＡ−７の合成＞
ａ１成分としてトリメチロールプロパン、ｂ１成分としてＣ４４のジカルボン酸を主成分とする重合物（クローダ社製プリポール１００４、Ｃ４４ジカルボン酸含率９５％）、ｃ１成分として２−エチルヘキサノールを用い、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比が１／１．７／１となるように仕込んだ。これをＡ−１の合成と同じ手法を用いて縮合し複合エステルＡ−７を得た。

＜複合エステルＡ−８の合成＞
ａ１成分としてトリメチロールプロパン、ｂ１成分としてダイマー酸（築野食品社製ツノダイム３９５、Ｃ３６ジカルボン酸含率９５％）、ｃ１成分として２−エチルヘキサノールを用い、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比が１／１．５／０．７５となるように仕込んだ。これをＡ−１の合成と同じ手法を用いて縮合し複合エステルＡ−８を得た。

＜複合エステルＡ−９の合成＞
ａ１成分としてトリメチロールプロパン、ｂ１成分としてダイマー酸（築野食品社製ツノダイム３９５、Ｃ３６ジカルボン酸含率９５％）、ｃ１成分として２−エチルヘキサノールを用い、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比が１／２．０／１．３３となるように仕込んだ。これをＡ−１の合成と同じ手法を用いて縮合し複合エステルＡ−９を得た。

＜複合エステルＡ−１０の合成＞
ａ１成分としてトリメチロールプロパン、ｂ１成分としてダイマー酸（築野食品社製ツノダイム３９５、Ｃ３６ジカルボン酸含率９５％）、ｃ１成分として２−ヘキシル−１−デカノール（日産化学社製ファインオキソコール１６００）を用い、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比が１／１．５７／１となるように仕込んだ。これをＡ−１の合成と同じ手法を用いて縮合し複合エステルＡ−１０を得た。

＜複合エステルＡ−１１の合成＞
ａ１成分としてトリメチロールプロパン、ｂ１成分としてダイマー酸（築野食品社製ツノダイム３９５、Ｃ３６ジカルボン酸含率９５％）、ｃ１成分として２−ヘキシル−１−デカノール（日産化学社製ファインオキソコール１６００）を用い、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比が１／２．０／１となるように仕込んだ。これをＡ−１の合成と同じ手法を用いて縮合し複合エステルＡ−１１を得た。

＜複合エステルＡ−１２の合成＞
ａ１成分としてトリメチロールプロパン、ｂ１成分としてダイマー酸（築野食品社製ツノダイム３９５、Ｃ３６ジカルボン酸含率９５％）、ｃ１成分として２−ヘキシル−１−デカノール（日産化学社製ファインオキソコール１６００）を用い、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比が１／１．８５／１となるように仕込んだ。これをＡ−１の合成と同じ手法を用いて縮合し複合エステルＡ−１２を得た。

＜複合エステルＡ−１３の合成＞
ａ１成分としてトリメチロールプロパン、ｂ１成分としてダイマー酸（築野食品社製ツノダイム３９５、Ｃ３６ジカルボン酸含率９５％）、ｃ１成分として炭素数１８の分岐アルキル基を有するモノアルコール（日産化学社製ファインオキソコール１８０Ｎ）を用い、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比が１／１．７／１となるように仕込んだ。これをＡ−１の合成と同じ手法を用いて縮合し複合エステルＡ−１３を得た。

＜複合エステルＡ−１４の合成＞
ａ１成分としてトリメチロールプロパン、ｂ１成分としてダイマー酸（築野食品社製ツノダイム３９５、Ｃ３６ジカルボン酸含率９５％）、ｃ１成分としてｎ−オクタデカノールを用い、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比が１／１．７／１となるように仕込んだ。これをＡ−１の合成と同じ手法を用いて縮合し複合エステルＡ−１４を得た。

複合エステルＡ−１〜Ａ−１４の組成は表１の通りである。また、各成分は以下の通りである。
＜ａ１成分＞
ＴＭＰ：トリメチロールプロパン
ＰＥ：ペンタエリスリトール
＜ｂ１成分＞
Ｃ３６−１：築野食品社製、ツノダイム３９５、Ｃ３６ジカルボン酸含率９５％
Ｃ３６−２：築野食品社製、ツノダイム２２８、Ｃ３６ジカルボン酸含率８１％
Ｃ３６−３：築野食品社製、ツノダイム２１６、Ｃ３６ジカルボン酸含率７９％
Ｃ３６−４：水素添加されたダイマー酸（クローダ社製、プリポール１００９、Ｃ３６ジカルボン酸含率９８％）
Ｃ４４−１：Ｃ４４のジカルボン酸を主成分とする重合物（クローダ社製、プリポール１００４、Ｃ４４ジカルボン酸含率９５％）
＜ｃ１成分＞
ＥＨ８Ｂ：２−エチルヘキサノール
ＨＤ１６Ｂ：２−ヘキシル−１−デカノール（日産化学社製、ファインオキソコール１６００）
ＯＤ１８Ｂ：炭素数１８の分岐アルキル基を有するモノアルコール（日産化学社製、ファインオキソコール１８０Ｎ）
ＯＤ１８Ｎ：ｎ−オクタデカノール
ＤＤ２０Ｂ：炭素数２０の分岐アルキル基を有するモノアルコール（日産化学社製、ファインオキソコール２０００）

＜比較用複合エステルＸ−１の合成＞
複合エステルＡ−１の合成においてダイマー酸の２０ｍｏｌ％をアジピン酸に置き換えて、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比が１／１．４／１となるように仕込んだ。これを複合エステルＡ−１の合成と同じ手法を用いて縮合し比較用複合エステルＸ−１を得た。

＜比較用複合エステルＸ−２の合成＞
ａ１成分としてトリメチロールプロパン、ｂ１成分としてダイマー酸（築野食品社製ツノダイム３９５、Ｃ３６ジカルボン酸含率９５％）、ｃ１成分として２−へキシル−１−デカノールを用い、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比が１／２．１１／１．４５となるように仕込んだ。これをＡ−１の合成と同じ手法を用いて縮合し比較用複合エステルＸ−２を得た。

＜比較用複合エステルＸ−３の合成＞
ａ１成分としてトリメチロールプロパン、ｂ１成分としてダイマー酸（築野食品社製ツノダイム３９５、Ｃ３６ジカルボン酸含率９５％）、ｃ１成分として２−へキシル−１−デカノールを用い、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比が１／１．４８／０．７３となるように仕込んだ。これをＡ−１の合成と同じ手法を用いて縮合し比較用複合エステルＸ−３を得た。

＜比較用複合エステルＸ−４の合成＞
複合エステルＡ−１の合成においてダイマー酸の５０ｍｏｌ％をアジピン酸に置き換えて、ａ１の水酸基ｍｏｌ数／ｂ１のカルボン酸ｍｏｌ数／モノオールの水酸基ｍｏｌ数の比が１／０．９２／１．０１となるように仕込んだ。これを複合エステルＡ−１の合成と
同じ手法を用いて縮合し比較用複合エステルＸ−４を得た。

比較用複合エステルＸ−１〜Ｘ−４の組成は表２の通りである。

（実施例１〜２８）
表１に示す複合エステルＡを基油と混合し、潤滑剤組成物を調製した。なお、基油は以下のものを用いた。
Ｂ１：鉱油（ＪＸ日鉱日石エネルギー社製、スーパーオイルＮ４６）
４０℃における動粘度４６．１ｍｍ^２／ｓ
Ｂ２：ポリαオレフィン油（ＡＮＤＥＲＯＬ社製、ＡＮＤＥＲＯＬ ＦＧＣ ３２）４０℃における動粘度３２．６ｍｍ^２／ｓ
Ｂ３：エステル油（ＡＮＤＥＲＯＬ社製、ＡＮＤＥＲＯＬ ４９５）
４０℃における動粘度２８．０ｍｍ^２／ｓ
Ｂ４：Ｂ１にＭｏジチオカーバメートをＭｏ含量として５００ｐｐｍ、ＺｎジチオホスフェートをＺｎ含量として１０００ｐｐｍ添加した基油、４０℃における動粘度４６．２ｍｍ^２／ｓ

（比較例１〜８）
表１に示す複合エステルＡ又は表２に示す比較用複合エステルを基油と混合し、潤滑剤組成物を調製した。

（評価）
＜摩擦係数評価＞
各実施例および比較例の潤滑剤組成物について、振動型摩擦摩耗試験機（Ｏｐｔｉｍｏｌ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ Ｐｒｕｅｆｔｅｃｈｎｉｋ ＧｍｂＨ社製、商品名：ＳＲＶ ３）を用いて、振動数５０Ｈｚ、荷重１０Ｎ、振幅１ｍｍの条件で温度４０℃（条件１）と８０℃（条件２）それぞれについて１時間摩擦摩耗試験を行い、時間３０分おける摩擦係数を測定した。上部試験片は１０ｍｍＳＵＪ−２ボール、下部試験片２４ｍｍＳＵＪ−２ディスクを用いた。試験後の上部試験片を顕微鏡を用いて観測したが、ほとんど摩耗は見られず、流体潤滑領域から混合潤滑領域の摩擦挙動が観測できていると考えられる。観測した摩擦係数を以下の基準にしたがって評価した。その結果を下記表４に示した。
比較例１の条件１の摩擦係数を１００％として他の評価結果を規格化、以下のように評価した。値が小さいほど摩擦係数が小さく、良好な潤滑特性であることを表す。ａ，ｂは摩擦係数が大きく低下しており、改良効果が大きいと判断した。ｃ，ｄは摩擦係数の低下は見られたものの効果は小さかった、ｅは比較例１と比べて同等又はそれ以下で改良が見られなかったと判断した。なお、条件１及び２の試験では、ｂ以上の評価を合格評価とした。
ａ：６０％未満
ｂ：６０％以上７０％未満
ｃ：７０％以上８０％未満
ｄ：８０％以上９５％未満
ｅ：９５％以上

＜摩耗評価＞
上記試験機にて荷重、温度を下記条件にした以外は摩擦係数試験と同じ試験を行った。

試験後の上部試験片の摩耗痕を顕微鏡で観察した。比較例１の摩耗試験１で得られた摩耗痕直径を１００％として規格化、以下の基準にしたがって評価した。その結果を下記表４に示した。
値が小さいほど摩耗が少ないことを表す。ａ〜ｃは摩耗痕が明らかに小さく、改良効果が大きいと判断した。ｄは摩耗痕は小さくなっていたものの効果は小さかった。ｅは比較例１の摩耗試験１と同等で改良が見られなかったと判断した。ｆは比較例１の摩耗試験１よりも摩耗が大きいと判断した。なお、条件３及び４の試験では、ｃ以上の評価を合格評価とした。
ａ：５０％未満
ｂ：５０％以上７０％未満
ｃ：７０％以上８５％未満
ｄ：８５％以上９５％未満
ｅ：９５％以上１０５％未満
ｆ：１０５％以上

実施例及び比較例の潤滑剤組成物の組成及び評価結果を表４に示す。

表４より、実施例においては、幅広い温度範囲及び荷重条件下において優れた潤滑特性及び耐摩耗性を示していることがわかる。一方、比較例においては、潤滑特性と耐摩耗性が両立されていないことがわかる。

次いで、Ｍｏｂｉｌ社製のグリース（ＳＨＣ Ｇｒｅａｓｅ ４６０ ＷＴ）および複合エステルＡをよく混合し、グリース組成物を得た。これを上述した摩耗評価と同じ手法を用いて試験を行い、以下のように評価した。なお、評価では、比較例Ｇ１の摩耗試験１で得られた摩耗痕直径を１００％として規格化し、以下の基準にしたがって評価した。その結果を下記表に示した。
値が小さいほど摩耗が少ないことを表す。ａ〜ｃは摩耗痕が明らかに小さく、改良効果が大きいと判断した。ｄは摩耗痕は小さくなっていたものの効果は小さかった。ｅは比較例Ｇ１の摩耗試験１と同等で改良が見られなかったと判断した。ｆは比較例Ｇ１の摩耗試験１よりも摩耗が大きいと判断した。なお、条件３及び４の試験では、ｃ以上の評価を合格評価とした。
ａ：５０％未満
ｂ：５０％以上７０％未満
ｃ：７０％以上８５％未満
ｄ：８５％以上９５％未満
ｅ：９５％以上１０５％未満
ｆ：１０５％以上

表５より、実施例においては、幅広い温度範囲及び荷重条件下において優れた耐摩耗性を示していることがわかる。このように、本発明の潤滑剤組成物は、グリース組成物においても良好な潤滑特性をした。

Claims (12)

1. 少なくとも、３価以上のポリオールａ１、
   炭素数３６〜４４の２価カルボン酸を少なくとも７５質量％含有する、炭素数１８〜２２の不飽和脂肪酸の重合反応混合物、及び前記重合反応混合物を水素添加して得られた混合物、の少なくともいずれかの混合物ｂ１、及び、
   下記一般式（１）で表されるモノオールｃ１が縮合したポリエステルを含む複合エステルＡを含有する潤滑剤組成物であって、
   前記ａ１の水酸基ｍｏｌ数／前記ｂ１のカルボキシル基の総ｍｏｌ数／前記ｃ１の水酸基ｍｏｌ数の仕込み比が、１／１．５〜２．０／０．７〜１．５であり、
   前記複合エステルＡの含有量は、前記潤滑剤組成物の全質量に対して０．１〜５質量％であり、
   グリース用潤滑油、離型剤、内燃機関用オイル、金属加工用（切削用）オイル、軸受け用オイル、燃焼機関用燃料、車両エンジン油、ギヤ油、自動車用作動油、船舶・航空機用潤滑油、マシン油，タービン油、軸受用オイル、油圧作動油、圧縮機・真空ポンプ油、冷凍機油、磁気記録媒体用潤滑剤、マイクロマシン用潤滑剤又は人工骨用潤滑剤として用いられる潤滑剤組成物；
   一般式（１）：
   Ｒ−ＯＨ
   一般式（１）中、Ｒは炭素数１０以上の分岐アルキル基を表す。
2. 前記一般式（１）において、Ｒは炭素数１６〜２０の分岐アルキル基である請求項１に記載の潤滑剤組成物。
3. 前記複合エステルＡの含有量は、前記潤滑剤組成物の全質量に対して０．５〜２質量％である請求項１又は２に記載の潤滑剤組成物。
4. 前記ａ１の水酸基ｍｏｌ数及び前記ｃ１の水酸基ｍｏｌ数の合計の水酸基ｍｏｌ数をＰとし、前記ｂ１のカルボキシル基の総ｍｏｌ数をＱとした場合、Ｐ／Ｑの仕込み比が、１／０．７〜０．９５である請求項１〜３のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
5. 前記複合エステルＡの４０℃における動粘度が５００〜２０００ｍｍ²／ｓである請求項１〜４のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
6. ４０℃における動粘度が５〜１００ｍｍ²／ｓである請求項１〜５のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
7. 媒体をさらに含み、
   前記潤滑剤組成物の全質量に対し、前記複合エステルＡを０．１〜５質量％と、前記媒体を７０〜９９．９質量％含み、
   前記潤滑剤組成物の全質量に対し、前記複合エステルＡ及び前記媒体以外の他の成分を０〜２９．９質量％含む請求項１〜６のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
8. 前記媒体が鉱油、ポリオレフィン油、エステル油及びエーテル油から選ばれる少なくとも１種である請求項７に記載の潤滑剤組成物。
9. 前記他の成分が亜鉛、モリブデン、硫黄及びリンのうち少なくとも１種を構成元素として有する化合物である請求項７又は８に記載の潤滑剤組成物。
10. 前記他の成分が、有機モリブデン化合物及び有機亜鉛化合物の少なくとも１種である請求項７〜９のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
11. 前記ａ１の水酸基ｍｏｌ数／前記ｂ１のカルボキシル基の総ｍｏｌ数／前記ｃ１の水酸基ｍｏｌ数の仕込み比が、１／１．５５〜１．９／０．８〜１．４である請求項１〜１０のいずれか１項に記載の潤滑剤組成物。
12. 複合エステルＡを得る工程と、
    前記複合エステルＡの濃度が０．１〜５質量％である潤滑剤組成物を得る工程を含む潤滑剤組成物の製造方法であって、
    前記複合エステルＡを得る工程は、少なくとも、３価以上のポリオールａ１、
    炭素数３６〜４４の２価カルボン酸を少なくとも７５質量％含有する、炭素数１８〜２２の不飽和脂肪酸の重合反応混合物、及び前記重合反応混合物を水素添加して得られた混合物、の少なくともいずれかの混合物ｂ１、及び、
    下記一般式（１）で表されるモノオールｃ１を、前記ａ１の水酸基ｍｏｌ数／前記ｂ１のカルボキシル基の総ｍｏｌ数／前記ｃ１の水酸基ｍｏｌ数が、１／１．５〜２．０／０．７〜１．５となるように混合し、縮合させる工程であり、
    前記潤滑剤組成物はグリース用潤滑油、離型剤、内燃機関用オイル、金属加工用（切削用）オイル、軸受け用オイル、燃焼機関用燃料、車両エンジン油、ギヤ油、自動車用作動油、船舶・航空機用潤滑油、マシン油，タービン油、軸受用オイル、油圧作動油、圧縮機・真空ポンプ油、冷凍機油、磁気記録媒体用潤滑剤、マイクロマシン用潤滑剤又は人工骨用潤滑剤として用いられる、潤滑剤組成物の製造方法；
    一般式（１）：
    Ｒ−ＯＨ
    一般式（１）中、Ｒは炭素数１０以上の分岐アルキル基を表す。