JPS6366294A - 高粘度の中性錯エステルを含有する合成潤滑剤 - Google Patents
高粘度の中性錯エステルを含有する合成潤滑剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象はポリオールとポリマー脂肪酸及び脂肪族
モノカルボン酸との新規な高粘度の中性錯エステルを含
有する合成潤滑剤に関する。
モノカルボン酸との新規な高粘度の中性錯エステルを含
有する合成潤滑剤に関する。
合成エステル、いわゆるエステル油は近年高価な潤滑油
として次第に多量に使用されるようになった。すなわち
例えば２塩基性カルボン酸と１価アルコールとから成る
ジエステル、例工ばジオクチルセパフート又はジノニル
アジペート、又はポリオールと１塩基性酸とのエステル
、例えばトリメチロールプロパントリペラルゴネートは
、航空機タービン用潤滑剤として提案されている。最近
この他にこの種の潤滑用としていわゆる錯エステルも開
発されている。この錯エステルはエステル化成分として
多価アルコール例えばトリメチロールプロパン又はネオ
ペンチルグリコールの他に炭素原子数６〜１０の１塩基
性カルボン酸及び２塩基性酸例えばセバシン酸又はアゼ
ライン酸を含む。潤滑剤としての合成エステルの良好な
適合性は、該合成エステルが鉱油をペースとする常用の
潤滑油に比して一層好ましい粘度温度関係を有し、また
粘度を比較可能に調整した際その凝固点が明らかに一層
低いことに帰因する。しかし多くの使用分野にとって、
例えば９９℃（２１０’Ｆ）で少なくとも１４ｃｓｔま
た一２６°ＣＣ−１５’Ｆ）で最高１５０．０００ ｃ
Ｐの粘度値を有する高粘度の自動変速機用油が要求され
る。新規の多分野におよぶ自動変速機用油８０ Ｗ −
９０（ＵＳ ＭｉｌｉｔａｒｙＳｐｅｃｉｆｉｃａｔｉ
ｏｎ Ｍｉｌ −Ｌ ２１ Ｑ ５ ｃ参照）にとって
、公知の合成エステルはその限定された粘度によシ適し
ていない。
として次第に多量に使用されるようになった。すなわち
例えば２塩基性カルボン酸と１価アルコールとから成る
ジエステル、例工ばジオクチルセパフート又はジノニル
アジペート、又はポリオールと１塩基性酸とのエステル
、例えばトリメチロールプロパントリペラルゴネートは
、航空機タービン用潤滑剤として提案されている。最近
この他にこの種の潤滑用としていわゆる錯エステルも開
発されている。この錯エステルはエステル化成分として
多価アルコール例えばトリメチロールプロパン又はネオ
ペンチルグリコールの他に炭素原子数６〜１０の１塩基
性カルボン酸及び２塩基性酸例えばセバシン酸又はアゼ
ライン酸を含む。潤滑剤としての合成エステルの良好な
適合性は、該合成エステルが鉱油をペースとする常用の
潤滑油に比して一層好ましい粘度温度関係を有し、また
粘度を比較可能に調整した際その凝固点が明らかに一層
低いことに帰因する。しかし多くの使用分野にとって、
例えば９９℃（２１０’Ｆ）で少なくとも１４ｃｓｔま
た一２６°ＣＣ−１５’Ｆ）で最高１５０．０００ ｃ
Ｐの粘度値を有する高粘度の自動変速機用油が要求され
る。新規の多分野におよぶ自動変速機用油８０ Ｗ −
９０（ＵＳ ＭｉｌｉｔａｒｙＳｐｅｃｉｆｉｃａｔｉ
ｏｎ Ｍｉｌ −Ｌ ２１ Ｑ ５ ｃ参照）にとって
、公知の合成エステルはその限定された粘度によシ適し
ていない。
鉱油をペースとする十分な粘度の潤滑油はポリマー例え
ばスチロール−シタジエンコポリマーを添加することに
よって製造される（西ドイツ特許出願公告第１８１１５
１．！Ｓ号公報）。自動変速機用油の粘度を高めるため
にポリマーを添加した際の欠点はポリマーの剪断度が高
くなることである。これは剪断によってすなわちポリマ
ーの不可塑的な破壊によって相応する油の粘度を著しく
減少させる。
ばスチロール−シタジエンコポリマーを添加することに
よって製造される（西ドイツ特許出願公告第１８１１５
１．！Ｓ号公報）。自動変速機用油の粘度を高めるため
にポリマーを添加した際の欠点はポリマーの剪断度が高
くなることである。これは剪断によってすなわちポリマ
ーの不可塑的な破壊によって相応する油の粘度を著しく
減少させる。
従って更に低い凝固点の他に高い粘度及び良好な粘度・
温度関係（高い粘度指数）を有する合成エステルが極め
て重要になっている。
温度関係（高い粘度指数）を有する合成エステルが極め
て重要になっている。
ところで
ａ）第一ヒドロキシ基２〜４個及び炭素原子４〜１０個
を有する分枝された脂肪族多価アルコール ｂ）炭素原子数１６〜１８の不飽和脂肪酸を重合するこ
とによって製造されたジマー及び／又はトリマー脂肪酸
、及び Ｃ）炭素原子数６〜１６の直鎖又は分枝鎖の飽和脂肪族
モノカルボン酸（その際モノカルボン酸によってエステ
ル化されたヒドロキシ基の量は５０〜９０％である） から成る新規中性錯エステルは、前記の要件を従来達成
しえなかった程度に満足することが判明した。
を有する分枝された脂肪族多価アルコール ｂ）炭素原子数１６〜１８の不飽和脂肪酸を重合するこ
とによって製造されたジマー及び／又はトリマー脂肪酸
、及び Ｃ）炭素原子数６〜１６の直鎖又は分枝鎖の飽和脂肪族
モノカルボン酸（その際モノカルボン酸によってエステ
ル化されたヒドロキシ基の量は５０〜９０％である） から成る新規中性錯エステルは、前記の要件を従来達成
しえなかった程度に満足することが判明した。
本発明における高粘度の中性錯エステルにはアルコール
成分として第一ヒドロキシ基２〜４個及び炭素原子４〜
１０個を含むすべての分枝脂肪族ポリオール、例えばネ
オペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン又はペンタエリトリットが存在する。
成分として第一ヒドロキシ基２〜４個及び炭素原子４〜
１０個を含むすべての分枝脂肪族ポリオール、例えばネ
オペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメ
チロールプロパン又はペンタエリトリットが存在する。
この場合６価アルコールであるトリメチロールプロパン
が特に有利である。
が特に有利である。
ポリマー脂肪酸としては炭素原子数１６〜１８の不飽和
脂肪酸を重合することによって製造されたジマー及びト
リマー脂肪酸から成る混合物を使用する。この場合混合
物はジマー脂肪酸を７５重ｔチ以上含有することが好ま
しい。
脂肪酸を重合することによって製造されたジマー及びト
リマー脂肪酸から成る混合物を使用する。この場合混合
物はジマー脂肪酸を７５重ｔチ以上含有することが好ま
しい。
このポリマー脂肪酸混合物は例えば不飽和脂肪酸例えば
油酸、リノール酸又はリルン酸、或いは不飽和脂肪酸を
含有する脂肪酸混合物例えば大豆油又は獣脂油からの脂
肪酸を約２００〜３００℃の温度で僅少量の水及び鉱物
性触媒例えばモンモリロナイトの存在で熱重合すること
によって得られる。
油酸、リノール酸又はリルン酸、或いは不飽和脂肪酸を
含有する脂肪酸混合物例えば大豆油又は獣脂油からの脂
肪酸を約２００〜３００℃の温度で僅少量の水及び鉱物
性触媒例えばモンモリロナイトの存在で熱重合すること
によって得られる。
本発明における中性錯エステルのモノカルボン酸成分は
炭素原子数６〜１６の直鎖又は分枝鎖の飽和脂肪族モノ
カルボン酸から成っていてもよい。例えばカプロン酸、
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸又
はパルミチン酸並びにその混合物を挙げることができる
。
炭素原子数６〜１６の直鎖又は分枝鎖の飽和脂肪族モノ
カルボン酸から成っていてもよい。例えばカプロン酸、
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸又
はパルミチン酸並びにその混合物を挙げることができる
。
この場合例えば椰子油脂肪酸の蒸留で前駆脂肪酸として
生じる、炭素原子数６〜１２の脂肪酸の混合物が特に優
れている。
生じる、炭素原子数６〜１２の脂肪酸の混合物が特に優
れている。
分枝鎖モノカルボン酸のうち、カルボキシル基に対して
α−位で分枝されている炭素原子数１２〜１６のカルボ
ン酸が特に好ましい。この種のカルボン酸の製造は例え
ば平均鎖長の非分枝飽和アルコールをデルベ反応させ、
次いで得られた２−位で分枝された全炭素原子数の等し
いアルコールを酸化することによシ行なう。こノア法で
２−へキシルデカノールを酸化することによって製造さ
れたインパルミチン酸は本発明ニおける錯エステルのモ
ノカルボン酸成分として使用される。
α−位で分枝されている炭素原子数１２〜１６のカルボ
ン酸が特に好ましい。この種のカルボン酸の製造は例え
ば平均鎖長の非分枝飽和アルコールをデルベ反応させ、
次いで得られた２−位で分枝された全炭素原子数の等し
いアルコールを酸化することによシ行なう。こノア法で
２−へキシルデカノールを酸化することによって製造さ
れたインパルミチン酸は本発明ニおける錯エステルのモ
ノカルボン酸成分として使用される。
第一ヒドロキシ基２〜４個を含む分枝された脂肪族ポリ
オール、ボリーマの、実際にジマーの脂肪酸、及び直鎖
又は分枝鎖の飽和脂肪族モノカルボン酸から成る本発明
における錯エステルは、公知のエステル化法で反応体を
エステル化触媒例えば錫粉末、ｐ−ドルオールスルホン
酸又は他のものの使用下に加熱（窒素雰囲気に２００℃
に）することによって製造することができる。エステル
化は２工程で実施することもできる。この場合まずアル
コール成分をジマー脂肪酸と反応させ、部分反応の終了
後モノカルＭ ｙ 酸で更にエステル化する。エステル
化生成物を精製するには、これに活性漂瑠土１〜５重量
％を添加して処理する。場合によってはなお存在し得る
遊離のモノカルボン酸を蒸留によシ除去し、これにより
酸価が０．６以下の錯エステルが製造される。
オール、ボリーマの、実際にジマーの脂肪酸、及び直鎖
又は分枝鎖の飽和脂肪族モノカルボン酸から成る本発明
における錯エステルは、公知のエステル化法で反応体を
エステル化触媒例えば錫粉末、ｐ−ドルオールスルホン
酸又は他のものの使用下に加熱（窒素雰囲気に２００℃
に）することによって製造することができる。エステル
化は２工程で実施することもできる。この場合まずアル
コール成分をジマー脂肪酸と反応させ、部分反応の終了
後モノカルＭ ｙ 酸で更にエステル化する。エステル
化生成物を精製するには、これに活性漂瑠土１〜５重量
％を添加して処理する。場合によってはなお存在し得る
遊離のモノカルボン酸を蒸留によシ除去し、これにより
酸価が０．６以下の錯エステルが製造される。
本発明における中性錯エステルはその優れた特性、すな
わち高い粘度、低い凝固点及び好ましい粘度・温度関係
によシ、特に自動変速機及びニサイクル機関の潤滑用潤
滑剤として使用するのに極めて適している。
わち高い粘度、低い凝固点及び好ましい粘度・温度関係
によシ、特に自動変速機及びニサイクル機関の潤滑用潤
滑剤として使用するのに極めて適している。
本発明における錯エステルは最終潤滑剤において唯一の
基油として存在するか、又はこの目的ですでに公知の他
の生成物との混合成分として混合されていてもよい。潤
滑剤及び自動変速機油に混合成分として装入する場合、
任意の量比で混合することができ、これはもっばら要求
される特性例えば粘度、・凝固点、粘度・温度関係によ
って規定される。しかし一般には最終生成物中における
錯エステルの含有量は１０〜６０重量％を下廻らない。
基油として存在するか、又はこの目的ですでに公知の他
の生成物との混合成分として混合されていてもよい。潤
滑剤及び自動変速機油に混合成分として装入する場合、
任意の量比で混合することができ、これはもっばら要求
される特性例えば粘度、・凝固点、粘度・温度関係によ
って規定される。しかし一般には最終生成物中における
錯エステルの含有量は１０〜６０重量％を下廻らない。
種々の添加物例えば酸化防止剤及び耐食剤、分散剤、高
圧添加剤、消泡剤、金属不活性化剤及び、合成エステル
を基礎とする潤滑剤の製造に使用するのに適した他の添
加剤を、常用の有効量で添加することもできる。
圧添加剤、消泡剤、金属不活性化剤及び、合成エステル
を基礎とする潤滑剤の製造に使用するのに適した他の添
加剤を、常用の有効量で添加することもできる。
次に実施例に基づき本発明の対象を詳述するが、これに
限定されるものではない。
限定されるものではない。
トリメチロールプロパン２６８．！ｉ’（２モル）、ジ
マー脂肪酸５６５．！ｉ’（約１モル）（ジマー化脂肪
酸約９５重ｉ％、）ＩＪママ−脂肪酸約４重量％及び非
重合の不飽和脂肪酸約１重量％から成る混合物）及び０
６〜Ｃ１２脂肪酸６３２１（約４モル）（椰子油脂肪酸
の蒸留によシ得られるようなＣ６−脂肪酸約５重量％、
Ｃ８−脂肪酸約４５重量％、Ｃ１ｏ−脂肪酸約４５重量
％及びＣ１２−脂肪酸的５重ｔチから成る混合物）を、
脱水機で担持ガスとしての窒素下に２００℃に加熱した
。エステル化触媒として錫粉末及びｐ−ドルオールスル
ホン酸の混合物を使用した。
マー脂肪酸５６５．！ｉ’（約１モル）（ジマー化脂肪
酸約９５重ｉ％、）ＩＪママ−脂肪酸約４重量％及び非
重合の不飽和脂肪酸約１重量％から成る混合物）及び０
６〜Ｃ１２脂肪酸６３２１（約４モル）（椰子油脂肪酸
の蒸留によシ得られるようなＣ６−脂肪酸約５重量％、
Ｃ８−脂肪酸約４５重量％、Ｃ１ｏ−脂肪酸約４５重量
％及びＣ１２−脂肪酸的５重ｔチから成る混合物）を、
脱水機で担持ガスとしての窒素下に２００℃に加熱した
。エステル化触媒として錫粉末及びｐ−ドルオールスル
ホン酸の混合物を使用した。
反応終了時に同じ温度でしかし圧力を下げて（約７０
ｍｍＨｇ）更にエステル化した。１２０°Ｃに冷却した
後活性化漂泊上１．５．ｌ約１重量％）を加え、再度２
００℃に加熱し、過剰のモノカルボン酸を真空中で留去
した。エステル化生成物Ａの酸価（モノカルボン酸でエ
ステル化した成分６７チ）は０．２８であった。生成物
は６７．８°０（＝１００”Ｆ’）で６２８ ｃｓｔ及
び９９’０（＝２１０’Ｐ）で５７０Ｓｔの粘度を有す
る。
ｍｍＨｇ）更にエステル化した。１２０°Ｃに冷却した
後活性化漂泊上１．５．ｌ約１重量％）を加え、再度２
００℃に加熱し、過剰のモノカルボン酸を真空中で留去
した。エステル化生成物Ａの酸価（モノカルボン酸でエ
ステル化した成分６７チ）は０．２８であった。生成物
は６７．８°０（＝１００”Ｆ’）で６２８ ｃｓｔ及
び９９’０（＝２１０’Ｐ）で５７０Ｓｔの粘度を有す
る。
粘度指数は１６４及び凝固点は一６８℃である。
前記の方法に相応して第１表にまとめた次の錯エステル
を製造した。
を製造した。
実施例
本発明による錯エステルをベースとして製造された潤滑
油と市販の潤滑油を用いて劣化実験を高温で実施し、更
にこの油の種々のバッキング材との相容性をテストした
。潤滑油として実験に際してＳＡＥ ８０ （アメリカ
自動車技術者協会粘度番号）の市販のシングルグレード
油並びに５ＡＥ８０ ｗ −９０の本発明によるマルチ
グレード油を使用した。本発明による油は次の組成を有
していた： 生成物Ｄ（）リメチロールプロ ９６．５重量％パン１
モル、ジマー脂肪酸（７５ ％）０．６モル及び０６〜Ｃ１２−前 駆脂肪酸２．４モル） 添加剤「アングラモール９９Ｊ ６．５重−１ｉｔｓ
（Ａｎｇｌａｍｏｌ ９９ ： Ｃ１ｅｖｅｌａｎｄ、
０ｈｉｏ、ＵＳＡ在Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐ、社製
の潤滑油添加剤の商品名） 第２表に示した本発明による油の指標から、使用した添
加剤中には凝固点降下剤及びＶ、Ｉ −改良剤は含まれ
ないことが明らかである。
油と市販の潤滑油を用いて劣化実験を高温で実施し、更
にこの油の種々のバッキング材との相容性をテストした
。潤滑油として実験に際してＳＡＥ ８０ （アメリカ
自動車技術者協会粘度番号）の市販のシングルグレード
油並びに５ＡＥ８０ ｗ −９０の本発明によるマルチ
グレード油を使用した。本発明による油は次の組成を有
していた： 生成物Ｄ（）リメチロールプロ ９６．５重量％パン１
モル、ジマー脂肪酸（７５ ％）０．６モル及び０６〜Ｃ１２−前 駆脂肪酸２．４モル） 添加剤「アングラモール９９Ｊ ６．５重−１ｉｔｓ
（Ａｎｇｌａｍｏｌ ９９ ： Ｃ１ｅｖｅｌａｎｄ、
０ｈｉｏ、ＵＳＡ在Ｌｕｂｒｉｚｏｌ Ｃｏｒｐ、社製
の潤滑油添加剤の商品名） 第２表に示した本発明による油の指標から、使用した添
加剤中には凝固点降下剤及びＶ、Ｉ −改良剤は含まれ
ないことが明らかである。
第２表
運動粘度（３７，８℃で） １４７ ｃｓｔ、
１１５．４ Ｃｓｔ〃 （９８，９℃で）
１８ Ｃｓｔ １１．５ ｃｓｔ動的粘度（−
２６，１℃で） ２５０００ ｃＰ 固体粘度指
数 １４６９４ 凝固点 −４１°Ｃ−１９°Ｃ酸価
０．４ ２．８ ａ）劣化実験 テストすべき潤滑油をガラスフラスコ中で８時間１６［
）〜２００°Ｃに加熱した、その際この時間中毎時１０
ｔの量で空気を導入した。２００℃で劣化した試料から
粘度及び酸価の変化を測定した。
１１５．４ Ｃｓｔ〃 （９８，９℃で）
１８ Ｃｓｔ １１．５ ｃｓｔ動的粘度（−
２６，１℃で） ２５０００ ｃＰ 固体粘度指
数 １４６９４ 凝固点 −４１°Ｃ−１９°Ｃ酸価
０．４ ２．８ ａ）劣化実験 テストすべき潤滑油をガラスフラスコ中で８時間１６［
）〜２００°Ｃに加熱した、その際この時間中毎時１０
ｔの量で空気を導入した。２００℃で劣化した試料から
粘度及び酸価の変化を測定した。
本発明による 市 販
９９°０（＝２１０’Ｆ）での粘度変化（％） ＋３
．５．２ ＋５２．７酸価の上昇
１．６３．４本発明による潤滑剤は市販の生成物に
比して著しく僅少な劣化を示した。
．５．２ ＋５２．７酸価の上昇
１．６３．４本発明による潤滑剤は市販の生成物に
比して著しく僅少な劣化を示した。
１６０℃で劣化した生成物の耐火度をライヒエルト（Ｒ
ｅ１ｃｈｅｒｔ）法で摩耗計量器で測定した。
ｅ１ｃｈｅｒｔ）法で摩耗計量器で測定した。
摩耗は１５００ ｋｐ ／ｉｎ２の負荷の下に鋼から鋼
へ摩擦した際に認められた（滑降路の長さ１００ｍ） 本発明による 市販 劣化した試料の耐火度 １２５０ ７５０（
ｋｇ／ｃｒＩＬ２） ＤＩＮ （ドイツ工業規格）５３５２１の規定に基づき
、種々のバッキング材を７０時間１０００Ｃに加熱した
被テスト潤滑油に浸漬した。引続きバッキング材の重量
増加を測定した。
へ摩擦した際に認められた（滑降路の長さ１００ｍ） 本発明による 市販 劣化した試料の耐火度 １２５０ ７５０（
ｋｇ／ｃｒＩＬ２） ＤＩＮ （ドイツ工業規格）５３５２１の規定に基づき
、種々のバッキング材を７０時間１０００Ｃに加熱した
被テスト潤滑油に浸漬した。引続きバッキング材の重量
増加を測定した。
ゴム（ＮＢＲ６１６７９） １１．７ １５
・５シリコン １０．７ １３．２更
にこのテストで錯エステルをベースとする本発明による
潤滑油は一層好ましい結果、すなわちテストされたバッ
キング材に公知の市販潤滑油よりも僅少な膨張をもたら
すことを示す。
・５シリコン １０．７ １３．２更
にこのテストで錯エステルをベースとする本発明による
潤滑油は一層好ましい結果、すなわちテストされたバッ
キング材に公知の市販潤滑油よりも僅少な膨張をもたら
すことを示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ａ）第一ヒドロキシ基２〜４個及び炭素原子４〜１
０個を有する分枝された脂肪族多価アルコール、 ｂ）炭素原子数１６〜１８の不飽和脂肪酸を重合するこ
とによつて製造されたジマー及び／又はトリマー脂肪酸
、及び ｃ）炭素原子数６〜１６の直鎖又は分枝鎖の飽和脂肪族
モノカルボン酸（その際モノカルボン酸によつてエステ
ル化されたヒドロキシ基の量は５０〜９０％である） から成る中性錯エステルを、合成潤滑剤の唯一の基油と
して含有することより成る合成潤滑剤。 ２、特許請求の範囲第１項記載の中性錯エステルを半合
成潤滑剤の混合成分として含有する、特許請求の範囲第
１項記載の合成潤滑剤。 ３、特許請求の範囲第１項記載の中性錯エステルを自動
変速機油の唯一の基油として含有する特許請求の範囲第
１項記載の合成潤滑剤。 ４、特許請求の範囲第１項記載の中性錯エステルを二サ
イクル機関用油の唯一の基油として含有する特許請求の
範囲第１項記載の合成潤滑剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2551173.3 | 1975-11-14 | ||
| DE2551173A DE2551173C2 (de) | 1975-11-14 | 1975-11-14 | Neutrale Komplexester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6366294A true JPS6366294A (ja) | 1988-03-24 |
| JPS6340839B2 JPS6340839B2 (ja) | 1988-08-12 |
Family
ID=5961751
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51136200A Granted JPS5261674A (en) | 1975-11-14 | 1976-11-12 | High viscosity neautral ester and synthetic lubricant of the like |
| JP61304052A Granted JPS6366294A (ja) | 1975-11-14 | 1986-12-22 | 高粘度の中性錯エステルを含有する合成潤滑剤 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51136200A Granted JPS5261674A (en) | 1975-11-14 | 1976-11-12 | High viscosity neautral ester and synthetic lubricant of the like |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (2) | JPS5261674A (ja) |
| CA (1) | CA1070665A (ja) |
| DE (1) | DE2551173C2 (ja) |
| GB (1) | GB1541143A (ja) |
| IT (1) | IT1068006B (ja) |
| NL (1) | NL7611801A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5420266A (en) * | 1977-07-15 | 1979-02-15 | Miyoshi Yushi Kk | Ester lubricating oil composition |
| AT390055B (de) * | 1980-02-29 | 1990-03-12 | Perstorp Ab | Verfahren zur herstellung von neuen estern |
| JP2872465B2 (ja) * | 1991-10-04 | 1999-03-17 | 日本石油株式会社 | 潤滑油組成物 |
| DE4222341A1 (de) * | 1992-07-08 | 1994-01-13 | Henkel Kgaa | Grundöle mit hohem Viskositätsindex und verbessertem Kälteverhalten |
| AU674024B2 (en) | 1992-08-28 | 1996-12-05 | Henkel Corporation | Biodegradable two-cycle engine oil compositions and ester base stocks |
| EP0934921B1 (de) * | 1998-02-09 | 2002-01-09 | Chemtec Leuna Gesellschaft für Chemie und Technologie mbH | Wachse auf nativer Rohstoffbasis |
-
1975
- 1975-11-14 DE DE2551173A patent/DE2551173C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-10-25 NL NL7611801A patent/NL7611801A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-11-09 IT IT29140/76A patent/IT1068006B/it active
- 1976-11-11 GB GB46897/76A patent/GB1541143A/en not_active Expired
- 1976-11-12 CA CA265,571A patent/CA1070665A/en not_active Expired
- 1976-11-12 JP JP51136200A patent/JPS5261674A/ja active Granted
-
1986
- 1986-12-22 JP JP61304052A patent/JPS6366294A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6221775B2 (ja) | 1987-05-14 |
| DE2551173C2 (de) | 1985-09-12 |
| DE2551173A1 (de) | 1977-05-26 |
| GB1541143A (en) | 1979-02-21 |
| JPS6340839B2 (ja) | 1988-08-12 |
| CA1070665A (en) | 1980-01-29 |
| NL7611801A (nl) | 1977-05-17 |
| IT1068006B (it) | 1985-03-21 |
| JPS5261674A (en) | 1977-05-21 |
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