DE2551173C2 - Neutrale Komplexester - Google Patents

Neutrale Komplexester

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DE2551173C2
DE2551173C2 DE2551173A DE2551173A DE2551173C2 DE 2551173 C2 DE2551173 C2 DE 2551173C2 DE 2551173 A DE2551173 A DE 2551173A DE 2551173 A DE2551173 A DE 2551173A DE 2551173 C2 DE2551173 C2 DE 2551173C2
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Description

in solchem Verhältnis miteinander verestert, daß der Anteil der durch Monocarbonsäure veresterten Hydroxygruppen 50 bis 90% beträgt
2. Verwendung der Komplexester nach Anspruch 1 als alleinige ölbasis synthetischer Schmiermittel.
3. Verwendung der Komplexester nach Anspruch 1 als Mischungskomponente teilsynthetischer Schmiermittel.
4. Verwendung der Komplexester nach Anspruch 1 als alleinige ölbasis von Getriebeölen.
5. Verwendung der Komplexester nach Anspruch 1 als Mischungskomponente in Getriebeölen.
6. Verwendung der Komplexester nach Anspruch 1 als alleinige ölbasis von Zweitaktmotorölen.
7. Verwendung der Komplexester nach Anspruch 1 als Mischungskomponente von Zweitaktmotorölen.
Synthetische Ester, sogenannte Esteröle, haben in den letzten Jahren als hochwertige Schmieröle eine immer größer werdende Anwendung gefunden. So wurden beispielsweise Diester von zweibasischen Carbonsäuren mit einwertigen Alkoholen, wie Dioctylsebacat oder Dinonyladipat, oder auch Ester von Polyolen mit einbasischen Säuren, wie Trimethylolpropantripelargonat als Schmiermittel für Flugzeugturbinen vorgeschlagen. In neuerer Zeit sind daneben für derartige Schmierprobleme auch sogenannte Komplexester entwickelt worden. Diese enthalten als Veresterungskomponenten neben mehrwertigen Alkoholen, beispielsweise Trimethylolpropan oder Neopentylglykol, einbasische Carbonsäuren mit 6—10 Kohlenstoffatomen und zweibasische Säuren, wie Sebacin- oder Azelainsäure. Die gute Eignung der synthetischen Ester als Schmiermittel ergibt sich daraus, daß sie gegenüber herkömmlichen Schmierölen auf Mineralölbasis ein günstigeres Viskositätstemperaturverhalten aufweisen und daß bei Einstellung vergleichbarer Viskositäten die Stockpunkte deutlich niedriger liegen. Für viele Anwendungsbereiche aber, beispielsweise für die neue Mehrbereichsgetriebeölklasse 80 W-90 (siehe US Military Specification Mil-L-2105 C)1 die hochviskose Getriebeöle mit Viskositätswerten von mindesten.·:. 14 cSt bei 210° F und maximal 150 00OcP bei 15° F fordert, sind die bekannten synthetischen Ester aufgrund ihrer begrenzten Viskositäten nicht geeignet.
Andererseits jedoch lassen sich genügend viskose Schmieröle auf der Basis von Mineralölen nur durch Zusatz von Polymeren, wie von Styrol-Butadien-Copolymeren, herstellen (DE-AS 18 11 516). Ein Nachteil beim Zusatz von Polymeren zur Erhöhung der Viskosität von Getriebeölen ist die Scherempfindlichkeit der Polymeren, die durch Scherung, d. h. durch irreversiblen Bruch der Polymeren zu erheblichen Viskositätsverringerungen der entsprechenden öle führt.
Demgemäß bestand weiterhin ein starkes Interesse an synthetischen Estern, die neben einem tief liegenden Stockpunkt eine hohe Viskosität und ein gutes Viskositätstemperaturverhalten (hoher Viskositätsindex) aufwei-
Es wurde nun gefunden, daß neue neutrale Komplexester, die dadurch erhältlich sind, daß man in an sich bekannter Weise
a) mehrwertige verzweigte, aliphatische Alkohole mit 2—4 primären Hydroxygruppen und 4—10 Kohlen-Stoffatomen und
b) durch Polymerisation von ungesättigten Fettsäuren mit 16—18 Kohlenstoffatomen hergestellte di- und/ oder trimere Fettsäuren und
c) gesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, aliphatische Monocarbonsäuren mit 6—16 Kohlenstoffatomen
in solchem Verhältnis miteinander verestert, daß der Anteil der durch Monocarbonsäure veresterten Hydroxygruppen 50 bis 90% beträgt, den gestellten Anforderungen in bisher nicht erreichtem Ausmaß gerecht werden.
Den erfindungsgemäßen hochviskosen, neutralen Komplexestern können als alkoholische Komponente alle verzweigten, aliphatischen Polyole mit 2—4 primären Hydroxygruppen und 4—10 Kohlenstoffatomen, wie Neopentylglykoi, Trimethyloläthan, Trimethylolpropan oder Pentaerythrit zugrunde liegen. Eine besondere Bedeutung kommt dabei dem dreiwertigen Alkohol Trimethylolpropan zu.
Als Polymerfettsäuren werden die durch Polymerisation von ungesättigten Fettsäuren mit 16—18 Kohlenstof; tomen hergestellten Gemische aus Dimer- und Trimerfettsäure eingesetzt, wobei Gemische mit einem Gehalt von 75 Gewichtsprozent und mehr an Dimerfettsäure bevorzugt sind. Solche Polymerfettsäuregemische werden beispielsweise durch thermische Polymerisation von ungesättigten Fettsäuren wie ölsäure, Linolsäure oder Linolensäure oder Fettsäuregemischen mit einem Gehalt an ungesättigten Fettsäuren, wie die Fettsäuren aus Soja- oder Tallöl, bei Temperaturen von ca. 200—3000C in Gegenwart geringer Mengen an Wasser und eines mineralischen Katalysators, z. B. Montmorillonit, erhalten.
Die Monocarbonsäurekomponente der erfindungsgemäßen neutralen Komplexester kann aus den verschic-
densten gesättigten, gerad- oder verzweigtkettigen, aliphatischen Monocarbonsäuren mit 6— i 6 Kohlenstoffatomen bestehen. Beispielsweise kommen Fettsäuren wie Capron-, Capryl-, Caprin-, Laurin-, Myristin- oder Palmitinsäure sowie deren Gemische in Frage. Eine bevorzugte Stellung nehmen dabei Gemische von Fettsäuren mit 6—12 Kohlenstoffatomen ein, die zum Beispiel als Vorlauffettsäuren bei der KokosfettEäuredestillation anfallen.
Von den verzweigtkettigen Monocarbonsäuren haben sich die in «-Stellung zur Carboxylgruppe verzweigten Carbonsäuren mit 12—16 Kohlenstoffatomen als besonders günstig erwiesen. Die Herstellung solcher Carbonsäuren kann z. B. durch Guerbetisierung von mittelkettigen, unverzweigten, gesättigten Alkoholen und nachfolgende Oxidation der erhaltenen, in 2-Stellung verzweigten Alkohole entsprechender Gesamtkohlenstoffatomzahl erfolgen. Eine auf diesem Weg durch Oxidation des 2-Hexyldecanols hergestellte Isopalmitinsäure wurde als Monocarbonsäurekomponente der erfindungsgemäßen Komplexester eingesetzt ,
Die erfindungsgemäßen Komplexester aus verzweigten aliphatischen Polyolen mit 2—4 primären Hydroxygruppen, polymeren, im wesentlichen dimeren Fettsäuren und gesättigten, gerad- oder verzweigtkettigen aliphatischen Monocarbonsäuren lassen sich nach den bekannten Veresterungsverfahren durch Erhitzen der Reaktionspartner (in Stickstoff atmosphäre auf 2000C) unter Verwendung eines Veresterungskatalysators, wie Zinnpulver oder p-ToIuolsulfonsäure herstellen. Die Veresterung kann auch zweistufig geführt werden, wobei zunächst die alkoholische Komponente mit Dimerfettsäure umgesetzt und nach beendeter Teilreaktion mit Monocarbonsäure weiterverestert wird. Zur Reinigung des Veresterungsproduktes kann dieses mit einem Zusatz von 1 -5 Gewichtsprozent an aktivierter Bleicherde behandelt werden. Eventuell noch vorhandene freie Monocarbonsäure kann destillativ entfernt werden, so daß Komplexester hergestellt werden, deren Säurezahlen unter 0,3 liegen.
Die erfindungsgemäßen neutralen Komplexester sind aufgrund ihrer hervorragenden Eigenschaften, namentlich ihrer hohen Viskosität, ihres niedrigen Stockpunktes und ihres günstigen Viskositätstemperaturverhaltens zur Verwendung als Schmiermittel, insbesondere zum Schmieren von Getrieben und Zweitaktkolbenmotoren sehr gut geeignet
Die Komplexester gemäß der Erfindung können in fertigen Schmiermitteln die alleinige ölbasis darstellen oder als Mischungskomponente mit anderen für diese Zwecke bereits bekannten Produkten gemischt werden. Bei ihrem Einsatz als Mischkomponente in Schmiermitteln und Getriebeölen können beliebige Mengenverhältnisse gemischt werden, die ausschließlich durch die erforderlichen Eigenschaften wie Viskosität, Stockpunkt, Viskositätstemperaturverhalten bestimmt werden. In der Regel wird man jedoch nicht unter einen Gehalt von 10-30 Gewichtsprozent an Komplexester im fertigen Produkt gehen. Verschiedene Zusatzstoffe wie Oxidations- und Korrosionsinhibitoren, Dispergiermittel, Hochdruckzusätze, Antischaummittel, Metalldesaktivatoren und andere Zusatzstoffe, die zur Verwendung in Schmiermittelformulierungen auf der Grundlage von synthetischen Estern geeignet sind, können in den üblichen wirksamen Mengen zugesetzt werden.
Beispiele
Herstellung der neutralen Komplexester
268 g (2 Mol) Trimethylolpropan, 565 g (ca. 1 Mol) Dimerfettsäure (ein Gemisch von ca. 95 Gewichtsprozent dimensierten, ca. 4 Gewichtsprozent trimerisierten und ca. 1 Gewichtsprozent nicht polymerisierten ungesättigten Fettsäuren, erhalten durch Polymerisation von Ci6 bis Ci 8 ungesättigten Fettsäuren) und 632 g (ca. 4 Mol) C6-Ci2-Fettsäuren (ein Gemisch aus ca. 5 Gewichtsprozent C6-, ca. 45 Gewichtsprozent C8-, ca. 45 Gewichtsprozent C10- und ca. 5 Gewichtsprozent Ci2-Fettsäuren, wie aus der Kokosfettsäuredestillation erhalten) wurden am Wasserabscheider unter Stickstoff als Trägergas auf 2000C aufgeheizt. Als Veresterungskatalysator wurde eine Mischung von Zinnpulver und p-ToluolsuIfonsäure verwendet. Gegen Ende der Reaktion wurde bei gleicher Temperatur, aber vermindertem Druck (ca. 70 torr) weiterverestert. Nach dem Abkühlen auf 12O0C wurden 1,5 g (ca. 1 Gew.-0/0) aktivierte Bleicherde zugesetzt und nochmals auf 2000C erwärmt und überschüssige Monocarbonsäure im Vakuum abdestilliert. Die Säurezahl des Veresterungsproduktes A (mit Monocarbonsäure veresterter Anteil 67%) betrug 0,28. Das Produkt hat eine Viskosität von 628 cSt bei 37,8° C = 100° F und 57 cSt bei 99°C = 210°F. Der Viskositätsindex liegt bei 164 und der Stockpunkt bei -383C.
Entsprechend der vorstehenden Methode wurden folgende, in Tabelle 1 zusammengefaßte Komplexester hergestellt.
Tabelle 1
Hergestellte neutrale Komplexester
Produkt Polyol(IMol)
polymerisierte
Fettsäure
Monocarbonsäure
damit ver- Viskosität Viskositäts- Stockpunkt
esterter (cSt) index ("C)
Anteil 37,8° C 99° C
B Trimethylolpropan 0,35 MoI Dimer I1)
C Trimethylolpropan 0,25MoI Dimer I1)
D Trimethylolpropan 0,3 Mol Dimer 22)
E 1 rimethylolpropan 0,5 Mol Dimer 22)
F Neopentylglykol 0,5 Mol Dimer 1
G Pentaerythrit 0,5 Mol Dimer 1
Säurezahl
2,3MoIC6-C12-FS3)
2,5MoIC6-Ci2-FS3)
2,4 MoI C6-Ci2-FS3)
2,0 Mol Isopalmitinsäure
1,OMoICe-Ci2-FS
3,OMoIC6-Ci2-FS ') Dimer 1 =-■ Dimerfettsäuregemisch mit Anteilen, wie in Beispiel 1 angegeben.
2) Dimer 2 = Dimerfettsäuregemisch mit ca. 75 Gew.-% dimerisierten. ca. 22 Gew.-% trimerisierten und ca. 3 Gew.-% nicht polymerisierten ungesättigten Fettsäuren. J) Cö—C12-FS = Fettsäuregemisch aus dem Vorlauf der Kokosfettsäuredestillation mit Anteilen, wie in Beispiel 1 angegeben.
77% 213 25 156 -50 0,2
83% 113 16 152 -59 0,2
80% 147 18 146 -41 0,24
67% 890 71 160 -28 0,28
50% 613 54 157 -22 0,25
75% 896 77 170 -20 0,27
Verwendung
Mit einem auf Basis von erfindungsgemäßen Komplexestern hergestellten und einem handelsüblichen Schmieröl wurden Alterungsversuche bei hohen Temperaturen durchgeführt und außerdem die Verträglichkeit dieser Öle mit verschiedenen Dichtungsmaterialien geprüft. Als Schmieröle wurden bei den Versuchen einerseits ein handelsübliches Einbereichsöl der Klasse SAE 80 und andererseits ein erfindungsgemäßes Mehrbereichsöl der Spezifikation SAE 80 W-90 verwendet. Das erfindungsgemäße öl hatte folgende Zusammensetzung:
93,5 Gew.-% Produkt D (Komplexester aus 1 Mol Trimethylolpropan, 0,3 Mol Dimerfettsäure (75%) und 2,4
Mol C6 - Ci 2-Vorlauff ettsäure) 6,5 Gew.-°/o handelsübliches Getriebeöladditiv
Aus den Kennzahlen des erfindungsgemäßen Öls, die in Tabelle 2 enthalten sind, ist zu ersehen, daß in dem verwendeten Additivpaket keine Stockpunktserniedriger und V.I.-Verbesserer enthalten waren.
Tabelle 2
Kennzahlen der untersuchten Schmieröle
Kenngröße
erfindungsgemäß
handelsüblich
kin. Viskosität bei 37,8° C
kin. Viskosität bei 98,9° C
dyn. Viskosität bei -26,10C
Viskositätsindex
Stockpunkt
Säurezahl
147 cSt 115,4cSt
18cSt ll,5cSt
25 00OcP fest
146 94
-41°C -19°C
0,4 2,8
25
a) Alterungsversuche
Die zu prüfenden Schmieröle wurden in Glaskolben 8 Stunden auf 160° C bzw. 200° C erhitzt, wobei während dieser Zeit Luft in einer Menge von 10 l/Stunde durchgeleitet wurde. Von den bei 200° C gealterten Proben wurden die Änderungen der Viskositäten und Säurezahlen bestimmt.
30
35
erfindungsgemäß
handelsüblich
Viskositätsänderung bei 99° C = 210° F in (%) Anstieg der Säurezahl
+ 33,2 1,3
+ 52,7
3,4
40
Das erfindungsgemäße Schmiermittel zeigte eine wesentlich geringere Alterung als das handelsübliche Produkt
Die Tragfähigkeiten der bei 160° C gealterten Produkte wurden auf der Reibverschleißwaage nach Reichert bestimmt Der Verschleiß wurde unter einer Belastung von 1500kp/mm2 bei Reibung von Stahl auf Stahl ermittelt (Gleitweglänge 100 m).
erfindungsgemäß
handelsüblich
50
Tragfähigkeit der gealterten Probe (kg/cm2)
1250
750
b) Quellverhalten von Dichtungsmaterialien
Nach den Vorschriften von DIN 53 521 wurden verschiedene Dichtungsmaterialien 70 Stunden in die zu prüfenden, auf 1000C erhitzten Schmieröle eingetaucht Anschließend wurden die Gewichtszunahmen der Dichtungsmaterialien bestimmt
Dichtungsmaterial
Gewichtszunahme nach Quellung in (%)
erfindungsgemäß handelsüblich
Gummi (NBR 61 679)
Silicon
11,7 10,7
15,5
13,2
Auch in diesem Test zeigen die erfindungsgemäßen Schmieröle auf Basis von Komplexester bessere Ergebnisse, sie führen bei den geprüften Dichtungsmaterialien zu geringeren Quellungen als bekannte, handelsübliche Schmieröle.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Neutrale Komplexester, dadurch erhältlich, daß man in an sich bekannter Weise
a) mehrwertige verzweigte, aliphatische Alkohole mit 2—4 primären Hydroxygruppen und 4—10 Kohlenstoffatomen und
b) durch Polymerisation von ungesättigten Fettsäuren mit 16—18 Kohlenstoffatomen hergestellte di- und/oder trimere Fettsäuren und
c) gesättigte, gerad- oder verzweigtkettige, aliphatische Monocarbonsäuren mit 6— 16 Kohlenstoffatomen
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DE2551173A DE2551173C2 (de) 1975-11-14 1975-11-14 Neutrale Komplexester
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CA265,571A CA1070665A (en) 1975-11-14 1976-11-12 High viscosity neutral complex polyester lubricants
JP51136200A JPS5261674A (en) 1975-11-14 1976-11-12 High viscosity neautral ester and synthetic lubricant of the like
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