EP0489809B1 - Neues basisöl für die schmierstoffindustrie - Google Patents

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EP0489809B1
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Definitions

  • the invention relates to a high and low temperature stable, low viscosity ester oil based on an aliphatic dicarboxylic acid and an appropriately selected Guerbet alcohol.
  • ester oils go back more than 50 years, in which ever more powerful ester oils have developed due to the special requirements of the lubricant industry.
  • synthetic aviation turbine oils based on diesters of adipic, azelaic and sebacic acid with aliphatic alcohols played an important role (see: M. Wildersohn, Tribologie und Schm michtechnik, Volume 32, page 70 to 75, 1985 and Ullmann, volume 20, pages 457 to 671, 1984).
  • ester oils are characterized by better viscosity / temperature behavior, a significantly better load-bearing capacity at high temperatures coupled with a lower vaporizability and in particular by significantly lower pour points.
  • the invention is based on the object of providing new synthetic diesters of dibasic carboxylic acids with monohydric alcohols which, compared with the known ester oils, have improved temperature / viscosity behavior, expressed by a higher viscosity index and improved low-temperature properties, as well as a lower evaporation loss and a higher one Flash point, mark.
  • the technical solution to this problem according to the invention is based on the selection of a specific alcohol component and combines this selection of the hydroxyl group component with the selection of a specific dicarboxylic acid on the acid side to produce a new ester oil with surprising properties.
  • the present invention now relates to high and low temperature stable, low-viscosity lubricant compositions based on ester oils, produced from the known esterification of a dicarboxylic acid with a fatty alcohol, characterized in that the ester oils are the esterification product of aliphatic dicarboxylic acids with 8 and / or 9 carbon atoms and branched Guerbet alcohols or Guerbet alcohol mixtures containing at least 12 to 20 carbon atoms.
  • ester oils which are composed of aliphatic dicarboxylic acid components are already known from the prior art, so that the selection according to the invention of suberic acid and / or azelaic acid, preferably of azelaic acid, can be described as known per se.
  • the core of the action according to the invention turns out to be the selection of the alcohol component which is derived from a Guerbet alcohol or a Guerbet alcohol mixture with at least 12 to 20 carbon atoms.
  • the trivial name Guerbet alcohol means 2-alkyl-substituted 1-alkanols, their technical synthesis, for example, in H. Machemer, Angewandte Chemie, Volume 64, pages 213-220 (1952) and in G. Dieckelmann and HJ Heinz in "The Basics of Industrial Oleochemistry ", Pages 145-146 (1988) is described in detail.
  • the Guerbet alcohol content of the ester oils is derived at least in part from 2-hexyldecanol, 2-hexyldodecanol, 2-octyldecanol and / or 2-octyldodecanol, with the use of 2-hexyldecanol being particularly preferred.
  • the actual esterification reaction is carried out according to a known method by reacting a one-molar amount of dicarboxylic acid with at least 2 moles of Guerbet alcohol in the presence of an esterification catalyst while distilling off the water formed in the reaction.
  • Ester oils preferred according to the invention have a kinematic viscosity in the range from about 7 to 50 mm 2 / s, preferably from about 15 to 40 mm 2 / s, at 40 ° C. according to DIN 51 562. These low Viscosity values are somewhat surprising in view of the relatively high molecular weight, since comparable polyol esters with a lower molecular weight, such as, for example, trimethylolpropane esterified with adipic acid, give significantly more viscous ester oils.
  • the ester oils according to the invention have excellent viscosity / temperature behavior, which is also found in the pour points determined according to DIN ISO 3016 of about -40 down to -65 ° C, preferably from below -55 ° C.
  • the high-temperature behavior in addition to the low-temperature behavior, the high-temperature behavior also plays an important role.
  • the new ester oils according to the invention are particularly suitable for temperature-resistant applications.
  • the evaporation losses determined by thermogravimetric analysis at a heating rate of 1 ° C./min are also 0% by weight at 200 ° C., approximately 1% by weight at 250 ° C. and approximately 5 to 10% by weight. important at 300 ° C.
  • the dicarboxylic acid ester oils according to the invention are particularly suitable as lubricant compositions in industrial gear oil, hydraulic and / or cooling lubricants in metal, plastic and textile processing, and as additives with lubricant properties in one of the areas mentioned.
  • additives such as oxidation and Corrosion inhibitors, dispersants, high-pressure additives, anti-foaming agents, metal deactivators are used in the usual effective amounts.

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Description

  • Die Erfindung betrifft ein hoch- und tieftemperaturstabiles, niedrigviskoses Esteröl auf der Basis einer aliphatischen Dicarbonsäure und eines entsprechend ausgesuchten Guerbetalkoholes.
  • Die Geschichte der Esteröle reicht mittlerweile schon über 50 Jahre zurück, in denen sich infolge der besonderen Anforderungen der Schmierstoffindustrie immer leistungsfähigere Esteröle entwickelt haben. Insbesondere in der zivilen und militärischen Luftfahrt spielte die erste Generation synthetischer Flugturbinenöle auf der Basis von Diestern der Adipin-, Azelain- und Sebacinsäure mit aliphatischen Alkoholen eine bedeutende Rolle (siehe dazu: M. Wildersohn, Tribologie und Schmierungstechnik, Band 32, Seite 70 bis 75, 1985 und Ullmann, Band 20, Seite 457 bis 671, 1984).
  • Im Vergleich zu den billigeren, aber umweltgefährdenden Mineralölen zeichnen sich die Esteröle durch ein besseres Viskositäts/Temperatur-Verhalten, ein deutlich besseres Lasttragevermögen bei hohen Temperaturen gekoppelt mit einer geringeren Verdampfbarkeit und insbesondere durch deutlich niedrigere Pour-points, aus.
  • Es besteht gleichwohl weiterhin ausgesprochenes Interesse an neuen synthetischen Esterölen, deren Einsatz im Bereich der Kraftfahrzeugöle und Industrieschmierstoffe gerade dann besonders gefragt ist, wenn die Belastbarkeitsgrenze der bisher bekannten Ester- und Mineralöle überschritten ist.
  • Die Erfindung geht dementsprechend von der Aufgabe aus, neue synthetische Diester zweibasischer Carbonsäuren mit einwertigen Alkoholen zur Verfügung zu stellen, die sich gegenüber den bekannten Esterölen durch ein verbessertes Temperatur/Viskositätsverhalten, ausgedrückt durch einen höheren Viskositätsindex und verbesserten Tieftemperatureigenschaften sowie einen niedrigeren Verdampfungsverlust und einen höheren Flammpunkt, auszeichnen.
  • Die technische Lösung dieser erfindungsgemäßen Aufgabenstellung geht von der Auswahl einer bestimmten Alkoholkomponente aus und verbindet diese Auswahl der Hydroxylgruppenkomponente mit der Auswahl einer bestimmten Dicarbonsäure auf der Säureseite zur Herstellung eines neuen Esteröles mit überraschenden Eigenschaften.
  • Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind nunmehr hoch- und tieftemperaturstabile, niedrigviskose Schmiermittelzusammensetzungen auf der Basis von Esterölen, hergestellt aus der bekannten Veresterung einer Dicarbonsäure mit einem Fettalkohol, dadurch gekennzeichnet, daß die Esteröle das Veresterungsprodukt von aliphatischen Dicarbonsäuren mit 8 und/oder 9 C-Atomen und verzweigten Guerbetalkoholen oder Guerbetalkoholgemischen mit wenigstens 12 bis 20 C-Atomen enthalten.
  • Aus dem Stand der Technik sind bereits zahlreiche Beispiele für Esteröle, die sich aus aliphatischen Dicarbonsäureanteilen zusammensetzen, bekannt, so daß die erfindungsgemäße Auswahl von Korksäure und/oder Azelainsäure, vorzugsweise von Azelainsäure, an sich als bekannt zu bezeichnen ist.
  • Als Kern des erfindungsgemäßen Handelns erweist sich im folgenden jedoch die Auswahl der Alkoholkomponente, die sich von einem Guerbetalkohol oder einem Guerbetalkoholgemisch mit wenigstens 12 bis 20 C-Atomen ableitet. Unter dem Trivialnamen Guerbetalkohol versteht man 2-alkylsubstituierte 1-Alkanole, deren technische Synthese beispielsweise in H. Machemer, Angewandte Chemie, Band 64, Seite 213 - 220 (1952) und in G. Dieckelmann und H. J. Heinz in "The Basics of Industrial Oleochemistry", Seite 145 - 146 (1988) ausführlich beschrieben ist.
  • In einer bevorzugten Ausführungsform dieser Erfindung leitet sich der Guerbetalkoholanteil der Esteröle wenigstens anteilsweise von 2-Hexyldecanol, 2-Hexyldodecanol, 2-Octyldecanol und/oder 2-Octyldodecanol ab, wobei insbesondere der Einsatz von 2-Hexyldecanol bevorzugt wird.
  • Die eigentliche Veresterungsreaktion erfolgt nach bekannter Methode durch die Reaktion einer einmolaren Menge an Dicarbonsäure mit wenigstens 2 Mol Guerbetalkohol in Gegenwart eines Veresterungskatalysators unter Abdestillation des bei der Reaktion gebildeten Wassers.
  • Erfindungsgemäß bevorzugte Esteröle haben nach DIN 51 562 bei 40 °C eine kinematische Viskosität im Bereich von etwa 7 bis 50 mm²/s, vorzugsweise von etwa 15 bis 40 mm²/s. Diese niedrigen Viskositätswerte sind angesichts des relativ hohen Molekulargewichts einigermaßen überraschend, da vergleichbare Polyolester mit geringerem Molekulargewicht, wie beispielsweise Trimethylolpropan verestert mit Adipinsäure, wesentlich hochviskosere Esteröle ergeben.
  • Mit einem Viskositätsindex (nach DIN ISO 2909) von wenigstens etwa 150, vorzugsweise von wenigstens 160, weisen die erfindungsgemäßen Esteröle ein ausgezeichnetes Viskositäts-/Temperatur-Verhalten auf, das sich auch in den nach DIN ISO 3016 bestimmten Pour-Points von etwa -40 bis -65 °C, vorzugsweise von unterhalb -55 °C, widerspiegelt.
  • Im Sinne dieser Erfindung spielt neben dem Tieftemperaturverhalten auch das Hochtemperaturverhalten eine bedeutende Rolle. Infolge der nach DIN ISO 2592 bestimmten Flammpunkte von wenigstens 250 bis etwa 300 °C, vorzugsweise von oberhalb 270 °C, eignen sich die erfindungsgemäßen neuen Esteröle besonders gut für temperaturbelastbare Anwendungen. In diesem Sinne sind auch die bei einer Aufheizrate von 1 °C/Min durch thermogravimetrische Analyse bestimmten Verdampfungsverluste von 0 Gew.-% bei 200 °C, etwa 1 Gew.-% bei 250 °C und etwa 5 bis 10 Gew.-% bei 300 °C von Bedeutung.
  • Aufgrund ihrer guten tribologischen Eigenschaften sind die erfindungsgemäßen Dicarbonsäureesteröle als Schmiermittelzusammensetzungen in Industriegetriebeöl-, Hydraulik- und/oder Kühlschmierflüssigkeiten bei der Metall-, Kunststoff- und Textilbearbeitung sowie als Additive mit Schmierstoffeigenschaften in einem der genannten Bereiche besonders gut geeignet. Zur Verbesserung des Schmiercharakters können auch Zusatzstoffe wie Oxidations- und Korrosionsinhibitoren, Dispergiermittel, Hochdruckzusätze, Antischaummittel, Metalldesaktivatoren in den üblichen wirksamen Mengen eingesezt werden.
    • Beispiele Allgemeine Arbeitsanweisung zur Herstellung der Dicarbonsäureester
  • Die entsprechende Dicarbonsäure und der ausgewählte Guerbetalkohol (im geringen Überschuß) wurden in Gegenwart von 0,1 Gew.-% Zinn(II)oxalat bei etwa 160 bis 240 °C 6 bis 8 Stunden unter Abdestillation des bei der Reaktion gebildeten Wassers verestert. Gegen Ende der Reaktion wurde bei gleicher Temperatur unter vermindertem Druck weiterverestert. Nach dem Abkühlen auf 90 °C wurden zur Naßbleichung etwa 0,5 bis 1 % Bleicherde zugesetzt und das Reaktionsprodukt nach dem Abkühlen abfiltriert.
  • Nähere Einzelheiten zu den Produkteigenschaften A-F kinematische Viskosität, Viskositätsindex, Cloud-Point, Pour-point und Flammpunkt der Diacarbonsäureester sind in Tabelle 1 zusammengefaßt. Um einen Vergleich mit aus dem Stand der Technik bekannten Schmierstoffen zu ermöglichen, sind in Tabelle 2 dieselben Produkteigenschaften A-F für vergleichbare Schmiermittel zusammengefaßt.
    Figure imgb0001
    Figure imgb0002
    Die in Tabelle 1 beschriebenen, erfindungsgemäßen Esteröle besitzen nun überraschenderweise, gegenüber den viskositätskonformen Vergleichsbindungen, insbesondere den Mineralölen, wesentlich höhere Flammpunkte bei ausgezeichneten Kälteeigenschaften. Auch vergleichbare Esteröle mit gleichen oder größeren Molekulargewichten auf der Basis aliphatischer Dicarbonsäuren, wie Adipin- oder Sebacinsäure, erreichen die Kälteeigenschaften der erfindungsgemäßen Esteröle bei weitem nicht.

Claims (7)

  1. Hoch- und tieftemperaturstabile, niedrigviskose Schmiermittelzusammensetzungen auf der Basis von Esterölen, hergestellt aus der bekannten Veresterung einer Dicarbonsäure mit einem Fettalkohol, dadurch gekennzeichnet, daß die Esteröle das Veresterungsprodukt von aliphatischen Dicarbonsäuren mit 8 und/oder 9 C-Atomen und verzweigten Guerbetalkoholen oder Guerbetalkoholgemischen mit wenigstens 12 bis 20 C-Atomen enthalten.
  2. Schmiermittelzusammensetzungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sich der aliphatische Dicarbonsäureanteil der Esteröle von Korksäure und/oder Azelainsäure ableitet.
  3. Schmiermittelzusammensetzungen nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß sich der Guerbetalkoholanteil der Esteröle wenigstens anteilsweise von 2-Hexyldecanol, 2-Hexyldodecanol, 2-Octyldecanol und/oder 2-Octyldodecanol ableitet, wobei insbesondere der Einsatz von 2-Hexyldecanol bevorzugt wird.
  4. Schmiermittelzusammensetzungen nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie bei 40 °C eine kinematische Viskosität (DIN 51562) im Bereich von 7 bis 50 mm²/s, vorzugsweise von etwa 15 bis 40 mm²/s und einen Viskositätsindex (DIN ISO 2909) von wenigstens etwa 150 und vorzugsweise von wenigstens 160 aufweisen.
  5. Schmiermittelzusammensetzungen nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Pour-Point (DIN ISO 3016) von etwa -40 bis -65 °C, vorzugsweise von unterhalb etwa -55 °C aufweisen.
  6. Schmiermittelzusammensetzungen nach Anspruch 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie einen Flammpunkt (DIN ISO 2592) von wenigstens 250 bis etwa 300 °C, vorzugsweise von oberhalb 270 °C, besitzen.
  7. Verwendung der in Anspruch 1 bis 6 beschriebenen Schmiermittelzusammensetzungen als Industriegetriebeöl-, Hydraulik- und/oder Kühlschmierflüssigkeit in der Metall-, Kunststoff- und Textilbearbeitung sowie als Additiv mit Schmierstoffeigenschaften in einem der genannten Bereiche.
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WO (1) WO1991003531A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015036293A1 (en) * 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Polyester and use of polyester in lubricants

Families Citing this family (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1993007240A1 (en) * 1991-10-03 1993-04-15 Exxon Chemical Patents Inc. Process for producing fluids of enhanced thermal stability
DE4202034A1 (de) * 1992-01-25 1993-07-29 Rwe Dea Ag Hydraulikfluessigkeiten
DE4313948A1 (de) * 1993-04-28 1994-11-03 Henkel Kgaa Hydrauliköle mit verbesserter Dichtungsverträglichkeit
US5578642A (en) * 1994-08-17 1996-11-26 Henkel Corporation Self-emulsifying and/or emollient agents
DE4436764A1 (de) * 1994-10-14 1996-04-18 Henkel Kgaa Verwendung von Guanidiniumsalzen ungesättigter Fettsäuren als Korrosionsschutzwirkstoff
US5998340A (en) * 1997-03-07 1999-12-07 Hitachi Maxell, Ltd. Lubricant and magnetic recording medium using the same
EP0890634A1 (de) * 1997-07-09 1999-01-13 Voith Turbo GmbH & Co. KG Betriebsmedium für eine hydrodynamische Maschine
DE19830240C1 (de) * 1998-07-07 2000-02-17 Chemtec Leuna Ges Fuer Chemie Wachsester mit vaselineähnlicher Konsistenz, Verfahren und Verwendung
US6362265B1 (en) * 1998-12-04 2002-03-26 Rhodia Inc Additives with reduced residual tin content and thermoplastic compositions containing the same
JP4028982B2 (ja) * 2001-12-27 2008-01-09 新日鐵化学株式会社 流体軸受ユニット及び軸受用潤滑油組成物
EP1670883A1 (de) * 2003-09-13 2006-06-21 ExxonMobil Chemical Patents Inc. Schmiermittelzusammensetzung für kraftfahrzeuggetriebe
DE102006001768A1 (de) * 2006-01-12 2007-07-19 Cognis Ip Management Gmbh Verwendung von Estern mit verzweigten Alkylgruppen als Schmiermittel
EP1958932A1 (de) * 2007-02-16 2008-08-20 Cognis IP Management GmbH Ester und deren Mischungen sowie deren Verwendung als Schmiermittel oder in Hydraulikölen
EP2009289A1 (de) * 2007-06-25 2008-12-31 Siemens Aktiengesellschaft Winterfeste Turboverdichtereinheit und Verfahren zur Winterfestmachung der Turboverdichtereinheit
JP5334421B2 (ja) * 2008-02-07 2013-11-06 コスモ石油ルブリカンツ株式会社 潤滑油用エステル基油及び潤滑油
JP5334432B2 (ja) * 2008-03-17 2013-11-06 コスモ石油ルブリカンツ株式会社 グリース組成物
EP2520637A4 (de) * 2009-12-28 2013-10-30 Idemitsu Kosan Co Basisöl zur kühlung eines geräts, gerätekühlendes öl mit dem basisöl, mit dem kühlöl zu kühlendes gerät und gerätekühlverfahren mit dem kühlöl
GB201508971D0 (en) * 2015-05-26 2015-07-01 Croda Int Plc Hair care formulation
WO2018063602A1 (en) * 2016-09-27 2018-04-05 Exxonmobil Research And Engineering Company Processes for preparing vinylidene dimer derivatives
EP3601500A1 (de) * 2017-03-28 2020-02-05 ExxonMobil Chemical Patents Inc. Schmierbasis zur verringerung der viskosität für einen kaltstartsimulator und schmierölformulierungen damit
JP2019119838A (ja) * 2018-01-11 2019-07-22 Ｅｍｇルブリカンツ合同会社 潤滑油組成物

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2921089A (en) * 1957-11-27 1960-01-12 Eastman Kodak Co 2-propylheptanol and its esters
US4425458A (en) * 1982-04-09 1984-01-10 Henkel Corporation Polyguerbet alcohol esters
US4731190A (en) * 1987-02-06 1988-03-15 Alkaril Chemicals Inc. Alkoxylated guerbet alcohols and esters as metal working lubricants
US4830769A (en) * 1987-02-06 1989-05-16 Gaf Corporation Propoxylated guerbet alcohols and esters thereof
WO1989003853A1 (en) * 1987-10-28 1989-05-05 Gaf Corporation Polycarbonate internal lubricants

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2015036293A1 (en) * 2013-09-16 2015-03-19 Basf Se Polyester and use of polyester in lubricants
KR20160058864A (ko) * 2013-09-16 2016-05-25 바스프 에스이 폴리에스테르 및 윤활제에서의 폴리에스테르의 용도

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